3.5.1 有机合成的主要任务2025-2026学年高二下学期人教版化学选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机合成主要任务，涵盖碳骨架构建、官能团引入与保护等核心知识。课堂导入通过化妆品香料、缓释阿司匹林等生活实例，从宏观应用过渡到微观合成原理，搭建从生活到化学的学习支架。 其亮点是以核心素养为导向，通过格氏试剂亲核反应、羟醛缩合等具体反应培养科学思维，结合隐形眼镜材料人工合成实例渗透科学态度与责任。课堂练习融入高考真题，帮助学生巩固知识提升应用能力，教师可借助实例增强教学直观性。

第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 第1课时 有机合成的主要任务 2026/6/11 2 吗喽🐒 素养目标 宏观辨识与微观探析： (1)通过构建碳骨架、引入官能团，体会有机合成的主要任务，掌握有机物分子碳骨架的构建，官能团的引入、转化或消除的方法。 (2)结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。 证据推理与模型认知：落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识模型，并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法。 科学态度与社会责任：体会有机合成在经济发展、提高生活质量方面的贡献，对人体健康、环境造成的影响，能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。 3 吗喽🐒 2026/6/11 课堂引入 苯甲酸苯甲酯 化妆品香料 缓释阿司匹林 聚甲基丙烯酸羟乙酯 隐形眼镜材料 3 4 吗喽🐒 2026/6/11 课堂引入 苯甲酸苯甲酯 化妆品香料 水仙花 最早源自水仙花 聚甲基丙烯酸羟乙酯 隐形眼镜材料 自然界不存在 2－(乙酰氧基)苯甲酸 阿司匹林 水杨酸 缓释阿司匹林 4 5 吗喽🐒 2026/6/11 课堂引入 有机合成帮助人们发现和制备了一系列药物、香料、染料、催化剂、添加剂等，有力地推动了材料科学和生命科学的发展 5 6 吗喽🐒 2026/6/11 一、有机合成的基本常识 1. 有机合成的概念 2. 有机合成的任务 利用相对简单 易得的原料 具有特定结构和性质的目标分子 有机化学反应 合成 构建碳骨架 引入官能团 通过有机反应构建目标化合物碳的骨架和官能团的转化 碳链增长和缩短、成环和开环 引入、消除和保护 6 7 吗喽🐒 2026/6/11 一、有机合成的基本常识 3. 有机合成的意义 (1) 可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足； (2) 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美； 阿司匹林难溶于水;阿司匹林的钠盐易溶于水，疗效更好 (3) 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。 7 8 吗喽🐒 2026/6/11 一、有机合成的基本常识 4. 有机合成的装置 恒压分液漏斗 球形冷凝管 三颈烧瓶 球形干燥管 8 9 吗喽🐒 2026/6/11 一、有机合成的基本常识 5. 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标产物 关键：设计合成路线—— 碳骨架的构建、官能团的引入和转化 必备的基本知识：碳链的增长、碳链的缩短；常见官能团的引入、消除、转化；有机成环反应规律 9 10 吗喽🐒 2026/6/11 二、构建目标分子的碳骨架 1. 碳链的增长 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 少于 引入含碳原子的官能团 (2) 加成反应 (4) 格氏试剂亲核反应 (1) 取代反应 (3) 加聚反应 (5) 羟醛缩合反应 碳链 增长 10 11 吗喽🐒 2026/6/11 二、构建目标分子的碳骨架 1. 碳链的增长——取代反应 (1) 酯化反应：羧酸和醇在酸催化下可以发生酯化反应，如乙酸与乙醇在浓硫酸催化和加热的条件下反应，生产乙酸乙酯。 (2) 傅克反应：苯＋卤代烃/酰氯→烷基苯/酮 11 12 吗喽🐒 2026/6/11 二、构建目标分子的碳骨架 1. 碳链的增长——取代反应 (3) 卤代烃和NaCN发生取代： (4) 卤代烃和炔钠发生取代： 12 13 吗喽🐒 2026/6/11 二、构建目标分子的碳骨架 1. 碳链的增长——加成反应 (1) 炔烃与 发生加成反应生成含有氰基 的物质, 再经过水解生成羧酸,或经催化加氢还原生成胺。 (2) 醛或酮与含有C的极性试剂发生亲核加成反应。 C的极性试剂： HCN、醇、胺、格氏试剂R3－MgX 13 14 吗喽🐒 2026/6/11 二、构建目标分子的碳骨架 1. 碳链的增长——聚合反应 (1) 烯烃、炔烃之间的加聚反应——单聚、共聚。 (2) 多元羧酸与多元醇之间的缩聚反应 14 15 吗喽🐒 2026/6/11 二、构建目标分子的碳骨架 1. 碳链的增长——聚合反应 (3) 羟基酸自身的缩聚反应 15 16 吗喽🐒 2026/6/11 二、构建目标分子的碳骨架 1. 碳链的增长——格氏试剂的亲核反应 16 17 吗喽🐒 2026/6/11 二、构建目标分子的碳骨架 1. 碳链的增长——格氏试剂的亲核反应 17 18 吗喽🐒 2026/6/11 二、构建目标分子的碳骨架 1. 碳链的增长——羟醛缩合反应 分子内含有α-H的醛在碱性条件下，一个醛分子的α-H与另一醛 / 酮分子的羰基＞C＝O进行加成，生成β-羟基醛， 该产物易失水，得到α，β-不饱和醛，这类反应被称为羟醛缩合反应。 有机合成中用于增长碳链 先发生亲核加成 再脱水消去 18 19 吗喽🐒 2026/6/11 二、构建目标分子的碳骨架 2. 碳链的缩短 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 多于 减少原料分子中的C (2) 氧化反应 (1) 取代反应(水解反应) 碳链 缩短 19 20 吗喽🐒 2026/6/11 二、构建目标分子的碳骨架 2. 碳链的缩短——取代反应(水解反应) (1) 酯类、酰胺类物质的水解反应——酸性、碱性条件 20 21 吗喽🐒 2026/6/11 二、构建目标分子的碳骨架 2. 碳链的缩短——氧化反应 (1) 烯烃、炔烃、苯的同系物的氧化反应 烯烃被氧化的部位 氧化产物 CH2= CO2 RCH= C= R1 R2 C=O R1 R2 RCOOH 21 22 吗喽🐒 2026/6/11 二、构建目标分子的碳骨架 2. 碳链的缩短——氧化反应 (1) 烯烃、炔烃、苯的同系物的氧化反应 22 23 吗喽🐒 2026/6/11 二、构建目标分子的碳骨架 3. 成环与开环 (1) D－A反应成环 (2) 二元羧酸与二元醇形成环酯 (3) 二元醇脱水成环醚 (4) 烯烃在银作催化剂下和氧气反应 (5) 环烯被氧化开环 23 1. 常见官能团引入方法——(1) 引入碳碳双键、碳碳三键 醇的消去 反应 卤代烃的 消去反应 ； _ ____________________________ _ ； ； 24 吗喽🐒 2026/6/11 三、官能团的引入 24 (2) 引入碳卤键 卤素单质的 取代反应 ______________________________________________________________ __ ； _________________________________________________________________________________________ 醇的取代 反应 加成反应 ； ________________________________________________________________ 25 吗喽🐒 2026/6/11 三、官能团的引入 25 (3) 引入羟基 烯烃与水的 加成反应 卤代烃的 水解反应 醛或酮的 还原反应 ； __________________________________________________________________________________________ 26 吗喽🐒 2026/6/11 三、官能团的引入 26 (4) 引入醛基、酮羰基 醇的催化氧化反应 炔烃的加成反应 烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与 水处理得到醛或酮 ___________________________________________________________________________________________________ 27 吗喽🐒 2026/6/11 三、官能团的引入 27 (5) 引入羧基 醛的催化氧化反应 某些烯烃、苯的同系物 被酸性 溶液氧化 ________________________________________________________________ 28 吗喽🐒 2026/6/11 三、官能团的引入 28 酯、酰胺的水解 卤代烃跟氰化钠溶液 反应再水解可得到羧酸 续表 29 吗喽🐒 2026/6/11 三、官能团的引入 29 2. 常见官能团的转化: 包括官能团种类、数目、位置的变化等。 (1) 官能团种类的变化：利用官能团的衍生关系进行衍变 30 吗喽🐒 2026/6/11 三、官能团的引入 30 (2) 官能团数目的变化 通过不同的反应途径增加官能团的个数，如: (3) 官能团位置的变化 通过不同的反应,改变官能团的位置，如: 31 吗喽🐒 2026/6/11 三、官能团的引入 31 (3) 从分子中消除官能团的方法 ①消除不饱和双键或三键，可通过加成反应。 ②经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除 。 ③通过加成、氧化反应可消除 。 ④通过水解反应可消除酯基。 ⑤通过消去反应或水解反应可消除碳卤键。 32 吗喽🐒 2026/6/11 三、官能团的引入 32 33 吗喽🐒 2026/6/11 四、官能团的保护 含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。 1. 酚羟基的保护 酚羟基易被氧化，在加入氧化剂之前将－OH先转化为－ONa(或－OCH3或酚酯)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为－OH。 33 34 吗喽🐒 2026/6/11 四、官能团的保护 1. 酚羟基的保护 酚羟基易被氧化，在加入氧化剂之前将－OH先转化为－ONa(或－OCH3或酚酯)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为－OH。 34 35 吗喽🐒 2026/6/11 四、官能团的保护 1. 酚羟基的保护 酚羟基易被氧化，在加入氧化剂之前将－OH先转化为－ONa(或－OCH3或酚酯)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为－OH。 35 36 吗喽🐒 2026/6/11 四、官能团的保护 2. 醇羟基的保护 可先将醇羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的醚。待相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护基)，恢复羟基。或与乙酸酐反应形成乙酸酯，待反应后再用NaOH溶液、酸化复原出羟基 36 37 吗喽🐒 2026/6/11 四、官能团的保护 3. 碳碳双键的保护 碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质，卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 37 38 吗喽🐒 2026/6/11 四、官能团的保护 4. 氨基的保护 先通过取代反应使—NH2转化为酰胺基，待氧化其他基团后，再通过酰胺键的水解反应转化为—NH2 38 39 吗喽🐒 2026/6/11 四、官能团的保护 5. 醛基的保护 醛与醇反应生成缩醛，生成的缩醛比较稳定，与洗碱溶液或氧化剂均难反应，但在稀酸溶液中微热，缩醛会水解为原来的醛 缩酮在酸性环境中加热可以水解，回到醛 / 酮 39 例1 下列反应能使有机分子中的碳链缩短的是( ) A.乙醛发生自身羟醛缩合反应 B.乙苯和酸性 溶液反应 C.乙醛和银氨溶液反应 D.乙烯和 发生加成反应 √ 40 吗喽🐒 2026/6/11 课堂练习 40 例2 在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程及涉 及的反应类型和相关产物合理的是( ) √ 41 吗喽🐒 2026/6/11 课堂练习 41 例3 ［2024·山东临沂高二期末］在有机反应中官能团的引入或消除 都极为重要。下列说法正确的是( ) A.羧基通过与氢气催化加成能实现羧基还原成羟基 B.卤代烃与氢氧化钠的乙醇溶液混合后加热可使卤素原子被羟基取代 C.不饱和烃发生加聚反应后所得高分子化合物中一定不含有碳碳不 饱和键 D.通过控制乙醇和浓硫酸混合后的温度可以实现醚键的引入 √ 42 吗喽🐒 2026/6/11 课堂练习 42 $