3.5.1 有机合成的主要任务 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机合成主要任务，涵盖官能团引入、碳骨架构建及官能团保护。以阿司匹林发展时间线导入，从历史案例引出合成需求，通过分类讲解烷烃卤代等反应引入官能团，小结梳理方法，构建递进式学习支架。 其亮点在于情境化导入与结构化知识呈现，结合科学思维的分类归纳和科学探究与实践的实例分析。如通过对甲基苯酚保护酚羟基案例，引导学生理解官能团保护逻辑，培养问题解决能力。学生能系统掌握合成方法，教师可直接应用实例提升教学效果。

第5节 有机合成 第1课时：有机合成的主要任务 第三章 人教版 高二年级 选择性必修三 1 阿司匹林（解热镇痛药）的前世今生 公元前 柳树皮止痛消炎 19世纪 柳树皮中提取“柳苷” 1853年 合成水杨酸 1889年 与醋酸酸酐合成乙酰水杨酸 当下 改良 缓释乙酰水杨酸 霍夫曼，也是海洛因的合成者 “烧心”的酸性 缓慢释放药效， 延长药物作用效果 课堂引入 OH↓ 1. 烷烃、苯及其同系物、酚的卤代 液溴 饱和溴水 气体 气体 气体 OH 引入官能团-碳卤键 2. 不饱和烃与HX、X2加成 ＋Br2 CH2BrCH2Br ＋HCl CH2ClCH3 ∆ ＋HCl CH2＝CHCl 催化剂 ∆ 3. 醇与HX取代 CH2＝CH2 CH ≡ CH 无需条件 浓氢溴酸 引入官能团-碳卤键 2．醇的消去 1．卤代烃的消去 CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O 浓硫酸 170℃ 3．炔烃的不完全加成 ＋HCl CH2＝CHCl 催化剂 ∆ ＋NaOH 乙醇 ∆ CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O CH3CH2Br CH≡CH 邻位的碳必须有H（即β-H） 苯环上的卤素原子和羟基不能消去 引入官能团-碳碳双键 ＋H2O CH3CH2OH 催化剂 加热、加压 2．醛/酮与H2加成 催化剂 ∆ ＋H2 CH3CH2OH ＋H2 CH3－CH－CH3 催化剂 ∆ OH 1．烯烃与水加成 CH2＝CH2 CH3CHO O ‖ CH3－C－CH3 引入官能团-羟基 ＋NaOH CH3CH2CH2OH＋NaCl H2O ∆ 3．卤代烃的水解 ＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH ∆ ＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 ∆ 4．酯的水解 CH3CH2CH2Cl CH3COOC2H5 引入官能团-羟基 ＋O2 2CH3COOH 催化剂 ∆ 1．醛的氧化 2. 酯、酰胺的水解 2CH3CHO 引入官能团-羧基 3．烯烃、炔烃、芳香化合物和醇被酸性KMnO4氧化 KMnO4(H＋) RCOOH＋CO2↑ RCH2OH RCOOH KMnO4(H＋) KMnO4(H＋) RCOOH＋CO2↑ KMnO4(H＋) R－CH＝CH2 R－C≡CH 引入官能团-羧基 2．炔烃与水的加成反应 1．醇的催化氧化 催化剂 ∆ ＋O2 CH3CHO＋H2O ＋H2O CH3CHO 催化剂 ∆ CH3CHCl2 NaOH、H2O ∆ CH3CHO 3．二卤代烃水解 同一个碳上连接两个羟基会自动脱水成醛基 4. 乙烯氧化法 + O2 CH3CHO 催化剂 加热加压 CH3CH2OH CH≡CH CH2＝CH2 乙烯醇不稳定，转化为乙醛 引入官能团-醛基 官能团 引入方法 碳卤键 ①烷烃、苯及其同系物、酚的卤代 ②不饱和烃与HX、X2加成 ③醇与HX取代 碳碳双键 ①卤代烃的消去 ②醇的消去 ③炔烃的不完全加成 羟基 ①烯烃与水的加成 ②醛/酮与H2加成 ③卤代烃的水解 ④酯的水解 羧基 ①醛的氧化 ②酯、酰胺的水解 ③烯、炔、芳香化合物和醇被酸性KMnO4氧化 醛基 ①醇的催化氧化 ②炔烃与水的加成反应 ③二卤代烃水解 ④乙烯氧化法 酯基 酯化反应 课堂小结 有机物合成中需要增加碳碳链，有哪些办法呢？ 1. 与HCN的加成反应 ∆ 构建碳骨架-碳链增长 2. 羟醛缩合反应 催化剂 CH3－C－H＋CH3CHO O α CH3－CH－CH2CHO OH α β 催化剂 △ CH3－CH＝CHCHO＋H2O α β 2 R—X + 2Na R—R + 2 NaX （武兹反应） 3. 卤代烃与钠 构建碳骨架-碳链增长 4. 由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应增长碳链 R’—Cl + RMgCl R’—R + MgCl2 RMgCl RCl + Mg 无水乙醚 + RMgCl —OMgCl R H2O —OH R 制格林试剂 与卤代烃 与酮 构建碳骨架-碳链增长 1.烯烃被高锰酸钾氧化 C＝CH－R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O R' R'' 烯烃与酸性KMnO4溶液的反应规律 烯烃被氧化的部分 氧化产物 CO2 O HO R O R1 R2 R1 R2 ＋ R－COOH 构建碳骨架-碳链缩短 4. 烷烃的分解反应(烃的裂化、裂解) CH4 + C3H6 △ CH≡C－R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH 2. 炔烃被高锰酸钾氧化 KMnO4(H＋) 3. 芳香烃侧链被KMnO4/H+氧化 有H成气，无H成酸 C4H10 构建碳骨架-碳链缩短 1. D·A加成反应 ＋ 一定条件 + △ 构建碳骨架-成环 + 浓H2SO4 △ + 2 2. 环酯 3. 环醚 △ 分子内脱水 构建碳骨架-成环 OH COOH KMnO4/H＋ OH CH3 含多官能团的有机物进行反应时，非目标官能团可能会受到影响，需要将官能团保护（转化为更稳定的官能团）起来，反应后再转化复原 思考1：如何完成以下转化？ 酚羟基易被氧化 变成酯类、醚类、成盐等 官能团的保护 CH3COOH 酯 酯交换 醋酸酐 R1–OH + R2–COO-R3 → R2–COO-R1 + R3–OH 官能团的保护 OH COOH OH CH3 OH CH3 CH3 醋酸酐 (CH3CO)2O KMnO4/H＋ COOH H＋ OH COOH 官能团的保护 OCH3 COOH OH COOH CH3I KMnO4/H＋ H＋ OCH3 CH3 OH CH3 醚 官能团的保护 CH3 浓硝酸 浓硫酸，加热 CH3 NO2 KMnO4/H＋ COOH NO2 Fe/HCl COOH NH2 COOH NH2 已知：R-NO2 Fe/HCl R-NH2 CH3 思考2：如何完成以下转化？ 思考3：先氧化成羧酸还是先还原成氨基？ 官能团的保护 R-NH2 CH3CONHR 酰胺基 NH 乙酰氯 CH3COOH R-NH2 R-NO2 氧化剂 氨基具有还原性，易被氧化 官能团的保护 思考4：设计A、B两步的目的是什么？ 防止碳碳双键被氧化 以HOCH2－CH＝CH－CH2OH为原料合成HOOC－CH＝CH－COOH HOCH2－CH＝CH－CH2OH HOCH2－CHCl－CH2－CH2OH HOOC－CHCl－CH2－COOH HOOC－CH＝CH－COOH A B C 官能团的保护 保护氨基，避免磺化反应时氨基被破坏 -SO3H占位作用，减少副产物 $