专题04 有机化学基础（期末真题汇编，江苏专用）高二化学下学期

**基本信息** 汇集江苏多地高二期末有机化学真题，聚焦结构性质与合成推断两大核心考点，以医药中间体、生物材料等真实情境承载知识应用，体现能力梯度设计。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |选择题|12道|有机物结构（手性碳、杂化类型）、性质（乙醇反应、官能团作用）、同分异构|结合聚乳酸、阿斯巴甜等实例，考查结构决定性质的化学观念| |非选择题|8道|有机合成（月桂烯转化）、推断（药物中间体合成）、同分异构体书写|以真实药物合成路线为载体，要求设计合成流程、分析反应机理，体现科学思维与探究能力|

命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题04有机化学基础 目目 考点01 有机物的结构与性质 题号 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 D D C B B C C C B D 题号 11 12 答案 A C 目目 考点02 有机推断与有机合成 Br Br B 1.(1) 2,6-二甲基辛烷 Br 0 OH (2) HOOC-CCH,CH,COOH HOOC-CHCH2CH,COOH +H,0 △ (3) 1:3(3:1) 乌洛托品能与水形成分子间氢键，而金刚烷不能 2.(1)CH,CH,0H (2)(酮羰基 Ph (3) HC一H 取代反应 OH Ph w--8-8限-c CH-CHCH OH HCI 5) CH,Br K2CO; 3.(1)醚键、碳碳双键 (2)加成反应 1/4 厨学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (3) CHO CH3 0 CHO CH; CH3 OCH3 (4HCOO CH3或HCOO CH3 CHO CH; CH3 OCH3 OH OH 0 CH: 催化剂、△ CH3_cu0→ H2 A 4.(1)羟基、醛基 (2)氧化反应 OH HO OC-C(CH)为 HO CH,CH,OH_ ne CHCHc 0oc CAtc △ HF (5) KMnO,/H', C2H,0-〈 COOH CH.CH.OH C.H.O 浓H2SO4,△ COOC2H, 5.(1)羧基 (2)HN (3)还原反应 力 2/4 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 NH2 NHCOCH NHCOCH NHCOCH NHCOCH CHCOCI 浓硫酸，△ HCI H2SO → 旅酸 NO, NH2 NHCH NH2 OH NHCH 6.(1)醛基 (2)CD (3)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化 (4)①③② OH CHO (5) 催化剂 ● OCH,CCH CH3 CHO NC-CHOH (6 CI,CHOCH HCN TiCl 催化剂 7.(1)醚键 OH o (2)CH30 CH3O- (3)还原反应 e2力ue 3/4 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OHC 0 OCN HCN NaOH/A AlCI (5) O COOH COOH COOCH2CH: H3O* NH2NH2 CHCH2OH 浓H2SO4△ 8.(1)sp2、sp (2)取代反应 Br (3) NO NO2 4) 或 (5)H2C-CH2CH,CH,OH-CH,CHO H,0 CH,CHCHC 加热、加压 H,C-CH, y OHOH 2器一 4/4 专题04 有机化学基础 3大高频考点概览 考点01 有机物的结构与性质 考点02 有机推断与有机合成 地 城 考点01 有机物的结构与性质 1．(24-25高二下·江苏宿迁泗阳县·期末)下列乙醇发生的反应中没有O-H键断裂的是 A．乙醇制备乙醚 B．乙醇与乙酸制备乙酸乙酯 C．乙醇催化氧化制备乙醛 D．乙醇制备乙烯 2．(24-25高二下·江苏宿迁泗阳县·期末)下列有机物的性质与用途具有对应关系的是 A．苯密度比水小，可用作萃取剂 B．乙醇具有挥发性，可用作消毒剂 C．油脂难溶于水，可用于制肥皂 D．葡萄糖具有还原性，可用于制银镜 3．(24-25高二下·江苏镇江七校等校联考·期末)有机物Y是一种医药中间体，其合成路线如下。下列有关说法正确的是 A．X存在顺反异构现象 B．X能与甲醛发生缩聚反应 C．X→Y时有生成 D．1molY最多能与2molNaOH反应 4．(24-25高二下·江苏南京金陵中学·期末)化工原料Z是X与HI反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子位于同一平面上 B．X、HI反应有副产物产生 C．X、Z分子中均含有1个手性碳原子 D．Y、Z分子中碳原子杂化轨道类型相同 5．(24-25高二下·江苏南京金陵中学·期末)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下： 下列说法错误的是 A． B．聚乳酸分子中含有两种官能团 C．乳酸与足量的反应生成 D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子 6．(24-25高二下·江苏南京第一中学、镇江中学·期末)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是    A．该反应为取代反应 B．a、b均可与溶液反应 C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加在苯中的溶解度 7．(24-25高二下·江苏镇江第一中学·期末)化合物Z是合成鞘氨醇激酶抑制剂重要中间体，其合成路线如下，下列说法正确的是 A．X在水中的溶解度比Y小 B．Y与足量氢气加成后的分子中含3个手性碳原子 C．X→Y中产生的HCl被(C2H5)3N结合 D．加热条件下Z与NaOH溶液反应，1molZ最多消耗2molNaOH 8．(24-25高二下·江苏南通·期末)阿斯巴甜是一种甜味剂，甜度是蔗糖的100多倍，结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．阿斯巴甜属于糖类 B．阿斯巴甜分子中含有4个手性碳原子 C．阿斯巴甜可以发生缩聚反应 D．1mol阿斯巴甜最多能与反应 9．(24-25高二下·江苏常州·期末)组成核酸的基本单元是核苷酸，下图是核酸的某结构片段，下列说法不正确的是 A．核酸分子中碱基可通过氢键实现互补配对 B．脱氧核糖核酸和核糖核酸结构中的碱基完全相同 C．核苷中戊糖与磷酸形成核苷酸的反应属于缩聚反应 D．一定条件下，核苷酸既能与酸，又能与碱反应 10．(24-25高二下·江苏连云港·期末)化合物Z是一种合成药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子有2个原子采取杂化 B．1mol Y中含有4mol碳氧键 C．Z分子中含有1个手性碳原子 D．X、Y、Z可用溴水和饱和溶液进行鉴别 11．(24-25高二下·江苏淮安·期末)莫西赛利可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。其合成路线中间体X的结构如下图所示，下列关于该中间体的说法不正确的是 A．1mol中间体X与盐酸反应，最多消耗1molHCl B．中间体X中sp2杂化和sp3杂化的碳原子数目之比为7：9 C．中间体X中所有碳原子不可能在同一平面 D．中间体X与足量H2加成后的产物中含有4个手性碳原子 12．(23-24高二下·江苏扬州仪征精诚高级中学·期末)制备重要的有机合成中间体丙的反应如下。下列说法正确的是    A．1mol  含有键 B．甲能发生氧化反应、还原反应、消去反应等 C．乙分子所有原子不可能在同一平面 D．丙与盐酸或溶液均能发生中和反应 地 城 考点02 有机推断与有机合成 1．(24-25高二下·江苏南通·期末)月桂烯（）是香料合成工业中重要的原料，在很多天然精油中均有存在。 (1)一定条件下，月桂烯可与等发生加成反应。 ①月桂烯与足量的完全加成后得到的产物的名称为_______。 ②月桂烯与按分子数1：1加成后的产物（不考虑立体异构）有、、_______、_______。 (2)烯烃与酸性溶液反应时，烯烃被氧化的部分与氧化产物的对应关系见下表。 烯烃被氧化的部分 氧化产物 一定条件下，月桂烯可实现如下转化（图中部分产物已略去）： ①A的结构简式为_______。 ②已知C是一个五元环酯，B→C的化学方程式为_______。 ③B转化为C的过程中会生成一种副产物，其分子式为，分子中有一个六元环结构，该副产物的结构简式为_______。 (3)金刚烷是月桂烯的一种同分异构体。 ①金刚烷（核磁共振氢谱）图中峰面积之比为_______。 ②乌洛托品与金刚烷具有相似的结构，乌洛托品易溶于水而金刚烷难溶于水，主要原因是_______。 2．(24-25高二下·江苏宿迁泗阳县·期末)化合物M[]是一种治疗高血压的药物(“-Ph”为苯基的缩写)，其合成路线如下： (1)A→B中有另一有机物生成，该有机物为___________(填结构简式)。 (2)C分子中的含氧官能团名称为硝基、酯基和___________。 (3)E→F的反应需经历E→XF的过程，中间体X分子式为，中间体X的结构简式为___________，X→F的反应类型为___________。 (4)写出同时满足下列条件的H的一种芳香族同分异构体的结构简式___________。碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X、Y均为芳香族化合物且均含有2种不同化学环境的氢原子，X能和溶液反应；Z分子中含有1个手性碳原子且存在顺反异构。 (5)已知：。请写出以、为有机原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 3．(24-25高二下·江苏南京金陵中学·期末)化合物G是一种有机合成中间体。该化合物的合成路线如下： (1)G中的官能团名称为酮羰基、___________。 (2)F→G的反应需经历F→X→G的过程，F→X的反应类型为___________。 (3)E的分子式是，其结构简式为___________。 (4)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①不能与溶液发生显色反应； ②分子中含有4种不同化学环境的氢原子； ③碱性条件水解后酸化生成两种产物，一种能与溶液发生显色反应，另一种能被银氨溶液氧化。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 4．(24-25高二下·江苏镇江第一中学·期末)化合物H是一种胃药中间体，其人工合成路线如下： 已知： (1)写出A中官能团的名称_____。 (2)E→F的反应类型为_____。 (3)B→C的反应中经过B→I(C11H18N2O2)→C的过程，I的结构简式为_____。 (4)有机物K与F互为同系物，K分子比F分子多两个碳原子。K的一种同分异构体同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____。 碱性条件下水解后酸化，生成X、Y两种有机产物。X分子和Y分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，Y能与浓溴水反应。 (5)写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图_____。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 5．(24-25高二下·江苏南通·期末)G是合成杀虫剂溴虫氟苯双酰胺的中间体，其合成路线如下： (1)A分子中的含氧官能团名称为硝基和_______。 (2)C的分子式为，其结构简式为_______。 (3)D→E的反应类型为_______。 (4)写出同时满足下列条件的D的一种芳香族同分异构体的结构简式：_______。 分子含有2种不同化学环境的氢原子，碱性条件下水解生成氨气。 (5)已知：苯胺易被氧化；（表示烃基）。 写出以、和HCHO为原料制备的合成路线流程图_______（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 6．(24-25高二下·江苏常州·期末)化合物是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，其合成路线如下： (1)A中的含氧官能团名称为醚键、羟基和_____。 (2)下列有关说法正确的是_____(填序号)。 A．分子中碳原子的轨道杂化类型均为 B．的化学名称为二溴乙烷 C．D不易与NaOH溶液反应 D．与属于同类物质的同分异构体只有1种 (3)反应③和④的顺序不能对换的原因是_____。 (4)同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为_____(填标号)。 (5)的反应过程中依次经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为_____。 (6)已知： 写出以和为原料制备的合成路线流程图_____(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 7．(24-25高二下·江苏连云港·期末)化合物F是合成抗炎抗菌类药物的一种中间体，可通过以下合成： (1)A分子中的含氧官能团名称为醛基和_______。 (2)A→B的反应需经历A→X→B的过程，中间体X的分子式为。X的结构简式为_______。 (3)D→E的反应类型为_______。 (4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①分子中含有两个苯环； ②分子中含有4种不同化学环境的氢原子； ③能发生银镜反应；碱性条件下水解，产物之一酸化后能与溶液发生显色反应。 (5)写出以、、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。 8．(23-24高二下·江苏扬州仪征精诚高级中学·期末)氯霉素(H)的一种合成路线如下：    回答下列问题： (1)氯霉素分子中碳原子的杂化轨道类型为___________。 (2)G→H的反应类型为___________。 (3)D的分子式为，其结构简式为___________。 (4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式___________。 ①芳香族化合物    ②分子中含有3种不同化学环境的氢原子 (5)写出以乙烯为主要原料制备的合成路线流程图__________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 试卷第1页，共3页 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04 有机化学基础 3大高频考点概览 考点01 有机物的结构与性质 考点02 有机推断与有机合成 地 城 考点01 有机物的结构与性质 1．(24-25高二下·江苏宿迁泗阳县·期末)下列乙醇发生的反应中没有O-H键断裂的是 A．乙醇制备乙醚 B．乙醇与乙酸制备乙酸乙酯 C．乙醇催化氧化制备乙醛 D．乙醇制备乙烯 【答案】D 【详解】A．乙醇制备乙醚是分子间脱水反应，一个乙醇分子脱去羟基的H（O-H键断裂），另一个脱去羟基的O，因此O-H键断裂，A不符合题意； B．乙醇与乙酸酯化反应中，乙醇的羟基O-H键断裂（醇脱H），参与形成水，因此O-H键断裂，B不符合题意； C．乙醇催化氧化生成乙醛时，羟基的O-H键断裂（脱H），同时相邻C的H被脱去，形成双键，因此O-H键断裂，C不符合题意； D．乙醇制备乙烯是分子内脱水反应，羟基的O与C之间的键断裂，同时相邻C的两个H被脱去形成双键，而O-H键未断裂（脱去的H来自C-H键），因此O-H键未断裂，D符合题意； 故选D。 2．(24-25高二下·江苏宿迁泗阳县·期末)下列有机物的性质与用途具有对应关系的是 A．苯密度比水小，可用作萃取剂 B．乙醇具有挥发性，可用作消毒剂 C．油脂难溶于水，可用于制肥皂 D．葡萄糖具有还原性，可用于制银镜 【答案】D 【详解】A．苯作为萃取剂主要是因为其对某些物质溶解度高，且与水互不相溶，而非密度比水小，A不符合题意； B．乙醇的消毒作用源于其能使蛋白质变性的特性，与挥发性无关，B不符合题意； C．油脂制肥皂依赖其皂化反应（水解性质），而非难溶于水，C不符合题意； D．葡萄糖的还原性使其能还原银氨溶液生成银镜，性质与用途相对应，D符合题意； 故选D。 3．(24-25高二下·江苏镇江七校等校联考·期末)有机物Y是一种医药中间体，其合成路线如下。下列有关说法正确的是 A．X存在顺反异构现象 B．X能与甲醛发生缩聚反应 C．X→Y时有生成 D．1molY最多能与2molNaOH反应 【答案】C 【详解】A．存在顺反异构的条件为碳碳双键的每个碳原子上连有不同的原子或原子团，Y中碳碳双键的其中一个碳原子上连有，不存在顺反异构，A错误； B．X中含有酚羟基，酚羟基邻位无H原子，不能与甲醛发生缩聚反应，B错误； C．X→Y时，由原子守恒可知，有生成，C正确； D．Y分子中含有2个酯基，1mol酯基水解消耗1molNaOH1，但其中一个酯基水解后会生成酚羟基，酚羟基又会消耗1molNaOH，所以1molY最多能与3molNaOH反应，D错误； 故选C。 4．(24-25高二下·江苏南京金陵中学·期末)化工原料Z是X与HI反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子位于同一平面上 B．X、HI反应有副产物产生 C．X、Z分子中均含有1个手性碳原子 D．Y、Z分子中碳原子杂化轨道类型相同 【答案】B 【详解】A．X分子中存在饱和碳上连接三个碳原子，故所有碳原子不可能共平面，A错误； B．X分子开环时，HI中的H原子可分别加在断键的两个碳原子上，故有副产物CH3CH2CH2CH2I产生，B错误； C．X分子中没有手性碳原子，Z中有1个手性碳原子（与I相连的碳原子），C错误； D．Y中碳原子有sp2（带正电C原子）、sp3两种杂化类型，Z中只有sp3杂化，D正确； 故选B。 5．(24-25高二下·江苏南京金陵中学·期末)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下： 下列说法错误的是 A． B．聚乳酸分子中含有两种官能团 C．乳酸与足量的反应生成 D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子 【答案】B 【详解】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A正确； B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误； C．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1mol乳酸和足量的Na反应生成1mol H2，C正确； D．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子（），D正确； 故选B。 6．(24-25高二下·江苏南京第一中学、镇江中学·期末)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是    A．该反应为取代反应 B．a、b均可与溶液反应 C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加在苯中的溶解度 【答案】C 【详解】A．根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确； B．a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确； C．根据C的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：   ， 核磁共振氢谱有4组峰，C错误； D．c可与K+形成螯合离子  ，该物质在苯中溶解度较大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，D正确； 故答案选C。 7．(24-25高二下·江苏镇江第一中学·期末)化合物Z是合成鞘氨醇激酶抑制剂重要中间体，其合成路线如下，下列说法正确的是 A．X在水中的溶解度比Y小 B．Y与足量氢气加成后的分子中含3个手性碳原子 C．X→Y中产生的HCl被(C2H5)3N结合 D．加热条件下Z与NaOH溶液反应，1molZ最多消耗2molNaOH 【答案】C 【详解】A．X中含有亲水官能团羟基，溶解度X大于Y， A错误； B．Y与足量氢气加成后生成，分子中存在2个手性碳原子， B错误； C．根据X、Y的结构式对比，X的中断裂，中的断裂，生成HCl，(C2H5)3N中氮原子存在孤对电子，能与形成配位键，故HCl能与(C2H5)3N结合， C正确。 D．Z中含有碳溴键，酯基，碳溴键水解与NaOH1：1反应，酯基水解生成的羧基、酚羟基都能和NaOH以1：1反应，1molZ最多消耗3mol NaOH， D错误； 故选C。 8．(24-25高二下·江苏南通·期末)阿斯巴甜是一种甜味剂，甜度是蔗糖的100多倍，结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．阿斯巴甜属于糖类 B．阿斯巴甜分子中含有4个手性碳原子 C．阿斯巴甜可以发生缩聚反应 D．1mol阿斯巴甜最多能与反应 【答案】C 【详解】A．糖类是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称，阿斯巴甜分子中没有多羟基醛或多羟基酮的结构，不属于糖类，故A错误； B．手性碳原子是连接 4 个不同原子或原子团的碳原子，由图可知，阿斯巴甜分子中与氨基相连的碳原子和与酯基相连的碳原子是手性碳原子，共有2个，故B错误； C．阿斯巴甜中含有氨基和羧基，能发生缩聚反应生成高分子化合物，故C正确； D．阿斯巴甜分子中含有的羧基、酯基、酰胺基能与氢氧化钠溶液反应，则1mol阿斯巴甜的分子最多能消耗3molNaOH，故D错误； 故答案为：C。 9．(24-25高二下·江苏常州·期末)组成核酸的基本单元是核苷酸，下图是核酸的某结构片段，下列说法不正确的是 A．核酸分子中碱基可通过氢键实现互补配对 B．脱氧核糖核酸和核糖核酸结构中的碱基完全相同 C．核苷中戊糖与磷酸形成核苷酸的反应属于缩聚反应 D．一定条件下，核苷酸既能与酸，又能与碱反应 【答案】B 【详解】A．核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对，DNA中腺嘌呤（A）与胸腺嘧啶（T）配对，鸟嘌呤（G）与胞嘧啶（C）配对，RNA中尿嘧啶（U）替代了胸腺嘧啶（T），结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则，A正确； B．脱氧核糖核酸(DNA)的碱基为：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶，核糖核酸(RNA)的碱基为：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶，两者的碱基不完全相同，B错误； C．碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成了组成核酸的基本单元——核苷酸，核苷酸缩合聚合可以得到核酸，C正确； D．核苷酸中的磷酸基团能与碱反应，碱基与酸反应，因此核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应，D正确； 答案选B。 10．(24-25高二下·江苏连云港·期末)化合物Z是一种合成药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子有2个原子采取杂化 B．1mol Y中含有4mol碳氧键 C．Z分子中含有1个手性碳原子 D．X、Y、Z可用溴水和饱和溶液进行鉴别 【答案】D 【详解】A．X分子中饱和碳原子和氧原子都采用sp3杂化，X中含有3个采用sp3杂化的原子，故A错误； B．Y分子中存在3个C-Oσ键，有2个C=O键，每个C=O键中含有1个σ键，所以该分子中含有5个碳氧σ键，所以1mol Y中含有5mol碳氧σ键，故B错误； C．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，如图，有2个手性碳原子，故C错误； D．X和溴水、碳酸氢钠溶液都不反应，Y和碳酸氢钠溶液反应生成CO2气体，Z和溴水发生加成反应生成无色物质而使溴水褪色，现象不同，可以用溴水、碳酸氢钠溶液鉴别X、Y、Z，故D正确； 答案选D。 11．(24-25高二下·江苏淮安·期末)莫西赛利可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。其合成路线中间体X的结构如下图所示，下列关于该中间体的说法不正确的是 A．1mol中间体X与盐酸反应，最多消耗1molHCl B．中间体X中sp2杂化和sp3杂化的碳原子数目之比为7：9 C．中间体X中所有碳原子不可能在同一平面 D．中间体X与足量H2加成后的产物中含有4个手性碳原子 【答案】A 【详解】A．1mol该物质与盐酸反应，酰胺基消耗等量HCl，右侧N也有碱性，也消耗等量HCl，1mol中间体最多消耗2molHCl，A错误； B．1个该分子中有9个饱和碳原子，如图标注，即含有9个sp3杂化的碳原子，苯环上的碳原子和形成碳氧双键的碳原子是sp2杂化，1个分子含有7个sp2杂化碳原子，中间体X中sp2杂化和sp3杂化的碳原子数目之比为7∶9，B正确； C．该中间体有碳原子为sp3杂化，以四面体结构通过单键连接了3个另外的碳原子和1个氢原子，所有碳原子不可能共面，C正确； D．手性碳原子连有4个不同的原子或基团，中间体X与足量H2加成后的产物：，含有4个手性碳原子（*所示），D正确； 故选A。 12．(23-24高二下·江苏扬州仪征精诚高级中学·期末)制备重要的有机合成中间体丙的反应如下。下列说法正确的是    A．1mol  含有键 B．甲能发生氧化反应、还原反应、消去反应等 C．乙分子所有原子不可能在同一平面 D．丙与盐酸或溶液均能发生中和反应 【答案】C 【详解】 A．1mol  分子式为C3H5OCl，含有键，A错误； B．甲含有酚羟基、羰基能发生氧化反应、还原反应等，但是不能发生消去反应，B错误； C．乙分子含有多个饱和碳原子因此不可能所有原子在同一平面，C正确； D．丙不能与溶液发生中和反应，D错误； 故选C。 地 城 考点02 有机推断与有机合成 1．(24-25高二下·江苏南通·期末)月桂烯（）是香料合成工业中重要的原料，在很多天然精油中均有存在。 (1)一定条件下，月桂烯可与等发生加成反应。 ①月桂烯与足量的完全加成后得到的产物的名称为_______。 ②月桂烯与按分子数1：1加成后的产物（不考虑立体异构）有、、_______、_______。 (2)烯烃与酸性溶液反应时，烯烃被氧化的部分与氧化产物的对应关系见下表。 烯烃被氧化的部分 氧化产物 一定条件下，月桂烯可实现如下转化（图中部分产物已略去）： ①A的结构简式为_______。 ②已知C是一个五元环酯，B→C的化学方程式为_______。 ③B转化为C的过程中会生成一种副产物，其分子式为，分子中有一个六元环结构，该副产物的结构简式为_______。 (3)金刚烷是月桂烯的一种同分异构体。 ①金刚烷（核磁共振氢谱）图中峰面积之比为_______。 ②乌洛托品与金刚烷具有相似的结构，乌洛托品易溶于水而金刚烷难溶于水，主要原因是_______。 【答案】(1) 2，二甲基辛烷 (2) (3) （） 乌洛托品能与水形成分子间氢键，而金刚烷不能 【详解】（1） ①月桂烯()与足量氢气完全加成后生成A()，A的名称是：2，6-二甲基辛烷； ②一分子该物质与一分子溴发生加成反应时，如果分别和三个碳碳双键加成，则有三种结构；如果和两个碳碳双键发生1，4-加成，两个碳碳双键断裂，在中间形成一个新的碳碳双键，所以能形成4种产物，分别是、、、； （2） ①由表中可知，双键端有两个氢生成二氧化碳和水，一个氢生成羧酸，无氢生成酮，故A的结构简式为； ②A是，先氢气加成生成B（），自身酯化生成C，已知C是一个五元环酯，故C的结构为（），B→C的化学方程式为； ③B（）转化为C的过程中会生成一种副产物，其分子式为，分子中有一个六元环结构，说明六元环内有氧原子，且含有一个双键，该副产物的结构简式为； （3） ①金刚烷（核磁共振氢谱）有两种氢原子，，峰面积之比为（）； ②乌洛托品中N原子能与水形成分子间氢键，而金刚烷不能，故乌洛托品易溶于水。 2．(24-25高二下·江苏宿迁泗阳县·期末)化合物M[]是一种治疗高血压的药物(“-Ph”为苯基的缩写)，其合成路线如下： (1)A→B中有另一有机物生成，该有机物为___________(填结构简式)。 (2)C分子中的含氧官能团名称为硝基、酯基和___________。 (3)E→F的反应需经历E→XF的过程，中间体X分子式为，中间体X的结构简式为___________，X→F的反应类型为___________。 (4)写出同时满足下列条件的H的一种芳香族同分异构体的结构简式___________。碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X、Y均为芳香族化合物且均含有2种不同化学环境的氢原子，X能和溶液反应；Z分子中含有1个手性碳原子且存在顺反异构。 (5)已知：。请写出以、为有机原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1) (2)(酮)羰基 (3) 取代反应 (4) (5) 【分析】 A为与反应，生成B为；与反应，生成C；E与发生反应，生成F；F与发生酯化反应，生成G；G在一定条件下，生成H；C与H在甲醇钠的作用下，生成目标产物，据此分析作答。 【详解】（1）A为与反应，生成B为，可知生成另一有机物应该为，故答案为：； （2）根据C的结构简式，可知分子中的含氧官能团名称为硝基、酯基和羰基，故答案为：羰基； （3） E为，分子式是：，与反应，生成X分子式为，可知该反应为三元环开环，结合F可知，中间体X的结构简式为：；再发生分子内的取代反应形成四元环，生成F，故答案为：；取代反应； （4） H的一种芳香族同分异构体，满足下列条件：碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，说明含有两个酰胺基；X、Y均为芳香族化合物且均含有2种不同化学环境的氢原子，说明结构要高度对称；X能和溶液反应，说明X含有羧基，结构简式为：，且应该位于结构中间，则Y和Z都含有氨基，因为Y的结构要高度对称，则Y的结构简式为：；Z分子中含有1个手性碳原子，说明有一个碳原子上连接四个不同的原子或基团，存在顺反异构，说明含有碳碳双键，且碳碳双键上同一碳原子连接两个不同的原子或基团，则Z的结构简式为：，综上H的一种芳香族同分异构体的结构简式为：，故答案为：； （5） 与反应，生成；与反应，生成；与HCl发生取代反应，生成；在碳酸钾的作用下，生成，与液溴在光照下，发生取代反应，生成；合成路线流程图为：。 3．(24-25高二下·江苏南京金陵中学·期末)化合物G是一种有机合成中间体。该化合物的合成路线如下： (1)G中的官能团名称为酮羰基、___________。 (2)F→G的反应需经历F→X→G的过程，F→X的反应类型为___________。 (3)E的分子式是，其结构简式为___________。 (4)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①不能与溶液发生显色反应； ②分子中含有4种不同化学环境的氢原子； ③碱性条件水解后酸化生成两种产物，一种能与溶液发生显色反应，另一种能被银氨溶液氧化。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)醚键、碳碳双键 (2)加成反应 (3) (4)或 (5) 【分析】 A在多聚磷酸作用下生成B，B与乙二醇生成C，C一定条件下生成D，D与CH3I发生取代反应生成E，E与反应生成F，根据E的分子式是和F的结构简式，推知E为，F经历加成反应（生成）和消去反应生成G，分析解答； 【详解】（1）根据G的结构简式，G中的官能团名称为醚键、酮羰基和碳碳双键； （2） F→G的反应需经历F→X→G的过程，F→X发生羰基上的加成反应生成：，发生消去反应生成G； （3） 根据分析E的结构简式为； （4） A为，A的一种同分异构体不能与溶液发生显色反应，不含酚羟基，碱性条件水解后酸化生成两种产物，一种能与溶液发生显色反应，另一种能被银氨溶液氧化，含有酚羟基与甲酸形成的酯基，分子中含有4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，符合条件的结构简式为或； （5） 根据题中F→G的反应过程，由逆合成分析法可知，发生题中F→G的反应过程得到，由与发生加成反应生成，与氢气加成得到，再发生催化氧化得到，合成路线流程图为：。 4．(24-25高二下·江苏镇江第一中学·期末)化合物H是一种胃药中间体，其人工合成路线如下： 已知： (1)写出A中官能团的名称_____。 (2)E→F的反应类型为_____。 (3)B→C的反应中经过B→I(C11H18N2O2)→C的过程，I的结构简式为_____。 (4)有机物K与F互为同系物，K分子比F分子多两个碳原子。K的一种同分异构体同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____。 碱性条件下水解后酸化，生成X、Y两种有机产物。X分子和Y分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，Y能与浓溴水反应。 (5)写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图_____。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 【答案】(1)羟基、醛基 (2)氧化反应 (3) (4) (5) 【分析】 A与发生取代反应生成B（），B与氨气先发生加成反应生成，再发生消去反应生成C，C与氢气加成生成D（）；E被高锰酸钾氧化生成F，F与SOCl2反应生成G（），G与D发生取代反应生成H，据此分析； 【详解】（1）根据A的结构可知，A中官能团的名称羟基、醛基； （2）E→F的反应类型为苯环侧链的氧化反应 （3） 根据分析B→C的反应中经过B→I(C11H18N2O2)→C的过程，I的结构简式为； （4） 有机物K与F互为同系物，K分子比F分子多两个碳原子，K的分子式为：C11H14O4，K的一种同分异构体碱性条件下水解后酸化，生成X、Y两种有机产物，说明K中含有酯基，X分子和Y分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，Y能与浓溴水反应，说明Y中含有酚羟基，则Y的结构为，X的结构为，所以F的结构为； （5） 乙醇发生信息所给的取代反应生成CH3CH2Cl，CH3CH2Cl与苯酚在HF条件下生成，与CH3CH2Cl发生取代反应生成，与高锰酸钾反应生成，与乙醇酯化生成，合成路线流程图。 5．(24-25高二下·江苏南通·期末)G是合成杀虫剂溴虫氟苯双酰胺的中间体，其合成路线如下： (1)A分子中的含氧官能团名称为硝基和_______。 (2)C的分子式为，其结构简式为_______。 (3)D→E的反应类型为_______。 (4)写出同时满足下列条件的D的一种芳香族同分异构体的结构简式：_______。 分子含有2种不同化学环境的氢原子，碱性条件下水解生成氨气。 (5)已知：苯胺易被氧化；（表示烃基）。 写出以、和HCHO为原料制备的合成路线流程图_______（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】(1)羧基 (2) (3)还原反应 (4)或 (5) 【分析】 与SOCl2反应得，和C反应得，对比B、D的结构简式可知，C的结构简式为，在SnCl2、HCl作用下硝基还原为氨基得，同时生成HCl，和甲醛、H2SO4作用得，和反应生成。 【详解】（1） 根据A的结构简式可知：A分子中的含氧官能团名称为硝基和羧基； 故答案为：羧基。 （2） 对比B、D的结构简式可知，B与C的反应是取代反应，C的结构简式为，反应方程式为：+ →+HCl； 故答案为：。 （3）根据D和E的结构简式可知，D的硝基被还原成氨基，所以D→E的反应类型为还原反应； 故答案为：还原反应。 （4） 根据题意，它是D的一种芳香族同分异构体，说明其含有苯环。满足条件：①分子含有2种不同化学环境的氢原子，说明其结构具有对称性；②碱性条件下水解生成氨气，说明其含有酰胺（-CONH2）官能团。则其结构简式为：或； 故答案为：或。 （5） 已知：苯胺易被氧化；，与反应可以用来保护氨基。再通过苯的硝化反应引入硝基，根据路线图中D→E的反应，可以把硝基还原成氨基，再通过E→F的反应，可以把氨基变成-NHCH3，最后把被保护的氨基释放出来即可。则合成路线图为：； 故答案为：。 6．(24-25高二下·江苏常州·期末)化合物是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，其合成路线如下： (1)A中的含氧官能团名称为醚键、羟基和_____。 (2)下列有关说法正确的是_____(填序号)。 A．分子中碳原子的轨道杂化类型均为 B．的化学名称为二溴乙烷 C．D不易与NaOH溶液反应 D．与属于同类物质的同分异构体只有1种 (3)反应③和④的顺序不能对换的原因是_____。 (4)同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为_____(填标号)。 (5)的反应过程中依次经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为_____。 (6)已知： 写出以和为原料制备的合成路线流程图_____(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)醛基 (2)CD (3)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化 (4)①③② (5) (6) 【分析】A转化为B苯环上发生取代反应，对比B、C结构，B中的醚键转化为酚羟基，C转化为D发生取代反应，生成含有环状结构的D和HBr，D转化为E发生氧化反应，醛基被氧化为酯基，E转化为F苯环上酯基转化为酚羟基，F转化为G又引入醛基，G转化为H发生了取代、加成和消去反应。 【详解】（1）A中的含氧官能团名称为醚键、羟基和醛基。故答案为：醛基； （2）A. 分子中7个碳原子的轨道杂化类型均为，醚键上甲基的碳为sp3杂化，故错误； B. 的化学名称为1，2-二溴乙烷，故错误； C. D中含有醛基、醚键，不易与NaOH反应，苯环上的碳氯键，氯原子电负性强，具有吸电子诱导效应（-I），但同时其孤对电子能与苯环的大π键形成p-π共轭（+C），向苯环供电子，D不易与NaOH溶液反应，故正确； D. 与​属于同类物质的同分异构体只有1种ClCH2OCH2Cl，故正确； 故答案为：CD； （3）酚羟基易被氧化，反应③和④的顺序不能对换的原因是先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化。故答案为：先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化； （4）同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为①③②。 ① 中F的电负性很强，-CF3为吸电子基团，使得-OOCH中C-O键更易断裂，水解反应更易进行，②中-CH3是斥电子基团，使得-OOCH中C-O键更难断裂，水解反应更难进行，因此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为：①③②；故答案为：①③②； （5） 化合物G→H的合成过程中，G发生取代反应羟基上的H被-CH2COCH3取代，得到， 中的醛基被相邻取代基中的-CH2加成得到，中的羟基发生消去反应得到，其中加成反应的化学方程式为： ；故答案为： ； （6） 和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到，与HCN加成得到，酸性水解得到，发生缩聚反应得到，具体合成路线为：。故答案为：。 7．(24-25高二下·江苏连云港·期末)化合物F是合成抗炎抗菌类药物的一种中间体，可通过以下合成： (1)A分子中的含氧官能团名称为醛基和_______。 (2)A→B的反应需经历A→X→B的过程，中间体X的分子式为。X的结构简式为_______。 (3)D→E的反应类型为_______。 (4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①分子中含有两个苯环； ②分子中含有4种不同化学环境的氢原子； ③能发生银镜反应；碱性条件下水解，产物之一酸化后能与溶液发生显色反应。 (5)写出以、、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。 【答案】(1)醚键 (2) (3)还原反应 (4) (5) 【分析】A和发生羟醛缩合反应生成B，B和HCN发生加成反应生成C，C中氰基酸化生成D，D发生还原反应生成E，E经历两步反应生成F，据此解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知，A分子中的含氧官能团名称为醛基和醚键； （2）A→B的反应需经历A→X→B的过程，故先发生醛基的加成反应生成羟基，再发生羟基的消去反应得到碳碳双键，故X的结构简式为； （3）D→E的反应是去氧加氢的反应，反应类型是还原反应； （4）E的一种同分异构体满足：①分子中含有两个苯环； ②分子中含有4种不同化学环境的氢原子，说明其是对称结构； ③能发生银镜反应，说明含有醛基；碱性条件下水解，产物之一酸化后能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基形成的酯基，满足条件的结构简式为：； （5）目标产物是由和乙醇发生酯化反应得到的，故需要将与先发生羟醛缩合反应增产碳链，生成的产物为，再模仿B→C→D→E的合成路线得到，具体合成路线是。 8．(23-24高二下·江苏扬州仪征精诚高级中学·期末)氯霉素(H)的一种合成路线如下：    回答下列问题： (1)氯霉素分子中碳原子的杂化轨道类型为___________。 (2)G→H的反应类型为___________。 (3)D的分子式为，其结构简式为___________。 (4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式___________。 ①芳香族化合物    ②分子中含有3种不同化学环境的氢原子 (5)写出以乙烯为主要原料制备的合成路线流程图__________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)、 (2)取代反应 (3) (4)或 (5)H2C=CH2。 【分析】 A（）与溴水反应生成B（），B在浓硫酸作用下发生消去反应生成C（）；C与HCHO在酸性溶液中反应生成分子式为的D；D与氨气在高压下发生取代反应生成E（），则D的结构简式为；据此分析可得： 【详解】（1） 青霉素()中含有苯环、碳氧双键以及甲基结构，所以青霉素中碳原子的杂化方式为，故答案为：； （2） 由G、H的结构简式可知，G（）中氨基上的一个氢原子被取代生成H，则G转化为H发生取代反应，故答案为：取代反应； （3） 结合E的结构简式以及E的分子式（）可知D的结构简式为：，故答案为：； （4） E的分子式为，E的一种同分异构体同时满足：①芳香族化合物即含有苯环；②分子中含有3种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体中含1个NO2和4个CH3且对称或者含，则E的同分异构体为或，故答案为：或； （5） 可由在一定条件下发生取代反应合成；由E转化为F可知可由在酸性条件小水解而来；由C合成D可知可由与H2C=CH2在一定条件下合成；可由催化氧化生成；由H2C=CH2与水蒸气发生加成反应合成。据此分析乙烯为主要原料制备的合成路线流程图：H2C=CH2，故答案为：H2C=CH2。 试卷第1页，共3页 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $