3.5.1 有机合成的主要任务 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机合成主要任务，涵盖碳骨架构建（增长、缩短、成环）、官能团引入与转化及保护，通过有机合成意义（复写、修饰、创造自然物质）和关键步骤导入，复习烃及衍生物性质，搭建前后知识学习支架。 其亮点在于结合科学思维与科学探究，以反应式、表格系统梳理碳链增长（如炔烃与HCN加成）、官能团引入（如卤代烃消去得双键）方法，对点训练（如碳骨架构建例1、官能团转化例4）强化应用，助学生提升逻辑推理和问题解决能力，为教师提供结构化资源以提高教学效率。

第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 2. 认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。 1. 了解主要的有机反应类型及其特点。 第1课时 有机合成的主要任务 3．复习整合烃及烃的衍生物的性质和相互转化关系。 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 1 有机合成 有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 有机合成的意义 ☞可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足。 ☞可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美。 ☞可以合成自然界并不存在的新的有机化合物,以满足人类生产、生活和科学研究对物质性能的特殊需要。 课前引入 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 复写自然物质 用化学方法人工合成有机化合物 课前引入 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 用化学方法人工合成有机化合物 修饰自然物质 解热镇痛药物——阿司匹林 课前引入 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 创造新物质，如塑料、合成橡胶、合成纤维(尼龙、涤纶等)、隐形眼镜片、医药等。 用化学方法人工合成有机化合物 课前引入 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 有机 合成 自然资源 （简单、易得的原料） 目标分子 （特定结构和性质） 保护 官能团 引入 官能团 构建 碳骨架 课前引入 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 (一)构建碳骨架 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。 1. 碳链增长 ① 炔烃与 HCN 的加成反应：炔烃和醛中的不饱和键与 HCN 发生加成反应生成含有氰基（一CN）的物质，再经水解生成羧酸，或经催化加氢还原生成胺。 HCN CH CH 催化剂 CH2 CHCN H2O，H+ △ CH2 CHCOOH 丙烯腈 丙烯酸 一、有机合成的主要任务 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 ② 醛、酮与 HCN 的加成反应 C O R H HCN 催化剂 C R H OH CN H2 催化剂 C R H OH CH2NH2 羟基腈 氨基醇 1. 碳链增长 ③ 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α­H）受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活性。分子内含有α­H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成 β－羟基醛，该产物易失水，得到 α，β­不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应。 C O H CH3 + CH3CHO α 催化剂 C OH H CH2CHO CH3 α β 催化剂 △ CH CHCHO CH3 α β + H2O 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 资料卡片——碳链增长的其他方法 1. 酮与 HCN 的加成反应 C O CH3 CH3 C OH CH3 CN CH3 HCN 催化剂 H2O，H+ △ C OH CH3 COOH CH3 2. 卤代烃与 NaCN 的反应 NaCN CH3CH2Br △ CH3CH2CN H+ / H2O CH3CH2COOH 丙腈 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 资料卡片——碳链增长的其他方法 3. 乙炔的自身加成反应 2CH≡CH → CH2 == CH—C≡CH 4. 醛、酮与格氏试剂的反应 C O R2 R1 + R MgX C OMgX R R2 R1 H2O，H+ C OH R R2 R1 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 ① 烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化 C CH R R’ R’’ KMnO4 H+ C O R’ R’’ + R COOH ② 炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化 KMnO4 RC CH H+ RCOOH 2. 碳链缩短 ③ 芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化 CH R R’ KMnO4 H+ COOH 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 ①共轭二烯烃与含碳碳双键（三键）的化合物在一定条件下 发生第尔斯­阿尔德反应，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。 3. 碳链成环 ② 二元酸与二元醇的酯化反应 COOH COOH HOCH2 HOCH2 + 浓硫酸 △ C C O O O O CH2 CH2 + 2 H2O HOCH2CH2OH 一定条件 O +H2O ③形成环醚 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 【例1】下列反应可以使碳链增长的是（       ） A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热 B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热 C．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热 D．CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照 【例2】下列反应能使前者碳链缩短的是（ ） A．乙醛发生自身羟醛缩合反应 B．乙苯和酸性KMnO4溶液反应 C．乙醛和银氨溶液反应 D．乙烯和HCN发生加成反应 题型一：碳骨架的构建 A B 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 对点训练 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 【例3】有机人名反应是合成中的重要工具知识，其中狄尔斯-阿尔德反应在合成碳环这一领域有着举足轻重的地位，其模型如下： ，则下列判断正确的是（ ） 题型一：碳骨架的构建 B 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 对点训练 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 (二)引入官能团 通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。 1. 引入碳碳双键 反应类型 示例 RCH2CH2Br + NaOH RCH==CH2+ NaBr + H2O CH3CH2OH CH2==CH2↑+ H2O 浓硫酸 170℃ 卤代烃的消去反应 醇的消去反应 RC≡CH+HCl RH=CHCl 催化剂 △ 炔烃的不完全加成 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 2. 引入碳卤键 ① 烷烃卤代反应 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光 ②不饱和烃的加成反应 CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl 催化剂 △ ④ 醇与HX的取代反应 RCH2−OH + H−Br RCH2−Br + H2O △ RCH=CH2+Br2 RCHBrCH2Br ③苯及其同系物的卤代反应 —CH3＋Cl2 光 —CH2Cl＋HCl ↑ 液溴 ＋Br2 FeBr3 —Br＋HBr 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 3. 引入羟基 反应类型 示例 + H2O CH3CH2OH RCH2Br + NaOH RCH2OH + NaBr RCHO + H2 RCH2OH (二)引入官能团 烯烃与水的加成反应 卤代烃的水解反应 醛或酮的还原反应 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 4. 引入醛基或羰基 反应类型 示例 2 RCH2OH + O2 2 RCHO + 2H2O + H2O CH3—CHO R1—CH==CH—R2 R1CHO＋R2CHO O3 Zn/H2O (二)引入官能团 醇的催化氧化 炔烃与水的加成反应 烯烃的氧化反应 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 5. 引入羧基 ① 醛的氧化 2RCHO+O2 2RCOOH 催化剂 △ ② 酯的水解 ③ 烯烃的氧化 R—CH＝CH2 RCOOH + CO2↑ KMnO4 H＋ ④ 苯的同系物的氧化 KMnO4 H＋ —CH R R' —COOH CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 浓H2SO4 △ 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 思考：主要有机物之间转化关系图 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 烯烃 烷烃 炔烃 芳香烃 取代 加成 加成 取代 消去 加成 消去 取代 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 【例4】由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是 题型二：官能团的引入和转化 D 选项 反应类型 反应条件 A 消去、加成、水解 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热 B 氧化、取代、消去 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热 C 加成、取代、消去 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温 D 消去、加成、取代 NaOH醇溶液/加热、常温、KOH水溶液/加热 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 对点训练 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 (三)官能团的保护 含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。 1. 羟基的保护 OH R 引入保护基 O R’ R 合成反应 … O R’ R’’ 脱除保护基 OH R’’ 合成反应影响羟基，无法直接转化 可以先将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的醚。 相关合成反应结束后，再脱除起保护作用的基团（保护基），恢复羟基。 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 2. 碳碳双键的保护 碳碳双键易被氧化，在氧化其他基团前，可与卤素单质、卤化氢等加成，将其保护起来，待氧化其他基团后，再通过消去反应（NaOH醇溶液）重新转化为碳碳双键。   3. 氨基的保护 —NH2具有还原性，易被氧化。在氧化其他基团前，通常先利用取代反应使氨基转化为酰胺基，最后再通过酰胺的水解反应恢复氨基。 (三)官能团的保护 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 知识点都掌握了吗？来做几道题检测下~ 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 【例5】某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线如图。下列说法正确的是 A．X可以发生加成反应 B．步骤①的反应类型是水解反应 C．步骤②需要在氢氧化钠醇溶液中反应 D．等物质的量的乙醇、X完全燃烧，消耗氧气的量不相同 题型二：官能团的引入和转化 A 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 对点训练 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 题型三：官能团的保护 【例6】工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明） 请回答：①写出A、B的结构简式 ②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是____________________　　 CH3 Cl COOC2H5 H3CO CH3 A Cl2 催化剂 ① 一定条件下 CH3I C2H5OH B HO COOC2H5（产品） HI ② ③ ④ ⑤ ⑥ OCH3 COOH CH3 OH 保护羟基，防止其被氧化 CH3 OCH3 注意：引入或转化官能团时，注意综合考虑。必要时需要对有些官能团先保护。 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 对点训练 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 $