烃的衍生物——酚-2027年高考化学一轮复习课件

该高中化学高考复习课件聚焦“酚”这一高考核心考点，覆盖概念、物理性质及化学性质（酸性、取代、氧化等），对接高考评价体系，分析酸性比较、溴代反应等高频考点，归纳实验设计、性质推断等常考题型，体现备考针对性。 课件亮点是“实验探究+性质比较+思维建模”策略，如通过H₂CO₃与苯酚酸性比较实验培养科学探究与实践素养，溴代反应条件分析强化科学思维，帮助学生掌握考点突破方法，教师可据此高效组织复习。

烃的衍生物——酚 任务一：酚的基本概念 1.酚的概念 羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。 2.官能团： 羟基（—OH） 邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚 甲苯醚 苯甲醇 思考：苯酚和苯甲醇（ ）互为同系物吗？五个物质是什么关系？ 任务二：酚的物理性质 1.苯酚的物理性质 (1)苯酚的颜色、气味、状态 颜色 气味 状态 毒性 无色 特殊气味 晶体 有毒 观察苯酚的颜色状态，小心闻一闻气味 思考：苯酚能长期露置于空气中吗？ 不能，苯酚易被氧气氧化呈粉红色 任务二：酚的物理性质 1.苯酚的物理性质 (2)认识苯酚的水溶性 加水 加热 冷却 说明苯酚的溶解度受温度的影响。 室温下，苯酚在水中的溶解度是9.2 g；当温度高于65℃时，能与水______； 易溶于乙醇等有机溶剂 互溶 任务二：酚的物理性质 1.苯酚的物理性质 【思考】苯酚和水混合液的分离方法？ 信息1：苯酚熔点43℃ 信息2：苯酚的水溶液是乳浊液而不是悬浊液。 分液 (3)毒性 有毒，对皮肤有强烈腐蚀性；其溶液沾到皮肤上应立即用______冲洗，再用水冲洗 酒精 任务一：酚 【思考】根据苯酚的溶解性，推测如何清洗试管中的苯酚？ 1.用高于65℃的热水清洗； 2.用酒精洗； 2.用碱洗； 苯酚为什么溶于碱？ 任务三：酚的化学性质 根据苯酚的结构，预测苯酚的性质。 一般方法：分析结构 预测反应类型 选择反应试剂 苯环 氧化反应、取代反应、加成反应 羟基 —OH 氧化反应、取代反应、置换反应 O2 Br2 H2 Na 基团之间 相互影响 ？ 任务三：酚的化学性质 怎么证明苯酚的酸性？ 思路探究 联想：酸的通性 1.使指示剂变色 2.与碱反应 3.与活泼金属置换 4.与某些盐反应 5.与碱性氧化物...... 思路探究 1.向苯酚中滴加紫色石蕊试液 2.苯酚与氢氧化钠反应 3.苯酚与钠反应 4.苯酚与碳酸钠反应...... 设计实验 苯环对羟基的影响：酸性 任务三：酚的化学性质 【活动】探究苯酚是否具有酸性？ 实验 现象 结论 向苯酚浊液中加入紫色石蕊试液 向苯酚浊液中加入NaOH 没有变红色 溶液变澄清 苯酚具有酸性 说明：苯酚有酸性，但酸性很弱，不能使指示剂变色。 + ⇌ 苯酚钠（易溶于水，强电解质） 任务三：酚的化学性质 苯环对羟基的影响：酸性 苯酚 H2CO3 HCO3- Ka 1.28×10-10 4.5×10-7 4.7×10-11 酸性： H2CO3> >HCO3- 如何设计实验证明？ 任务三：酚的化学性质 活动：探究苯酚与H2CO3酸性强弱 —ONa 通入CO2 澄清 浑浊 —OH + Na2CO3 + NaHCO3 —ONa 任务三：酚的化学性质 活动：探究苯酚与H2CO3酸性强弱 —ONa +CO2+H2O —OH + NaHCO3 —ONa +CO2+H2O —OH + Na2CO3 2 2 × 任务三：酚的化学性质 设计实验比较盐酸、苯酚、碳酸酸性 CaCO3固体 苯酚钠 溶液 【思考】饱和NaHCO3溶液的作用是？ 除去CO2 任务三：酚的化学性质 【思考】为什么乙醇（苯甲醇）不显酸性而苯酚显酸性？ 不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同的影响，导致物质的化学性质产生差异。 苯环对酚羟基的影响使羟基上的H变得更加活泼，更易电离出H+。 任务三：酚的化学性质 苯酚钠（易溶于水，强电解质） 任务三：酚的化学性质 醇羟基、酚羟基、羧基比较 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 醇——-OH 酚——-OH -COOH √ √ √ √ √ √ √ × √ × × × 任务三：酚的化学性质 已知某物质结构简式如下: ①1mol此物质最多能消耗多少Na___ ②1mol此物质最多能消耗多少NaOH___ ③1mol此物质最多能消耗多少NaHCO3___ ④1 mol此物质最多能消耗多少Na₂CO3___ 3mol 2mol 1mol 2mol 任务三：酚的化学性质 苯酚的酸性及其除杂 苯酚的酸性 实验方案及结论 判断(填“√”或“×”) 说明 向Na2CO3溶液中加入稀硫酸，将产生的气体通入苯酚钠溶液中，产生白色沉淀，酸性：硫酸>碳酸>苯酚 ___ 向Na2CO3溶液中加入具有挥发性的酸(如醋酸、浓盐酸、硝酸等)，产生的气体中除了含有CO2外，还含有挥发出的酸，无法比较碳酸和苯酚的酸性强弱；只有选择不能挥发的酸(如稀硫酸)才能比较酸性 向Na2CO3溶液中加入冰醋酸，将产生的气体通入苯酚钠溶液中，产生白色沉淀，酸性：醋酸>碳酸>苯酚 ___ 向Na2CO3溶液中加入盐酸，将产生的气体直接通入苯酚钠溶液中，苯酚钠溶液变浑浊；酸性：盐酸＞碳酸＞苯酚 ___ √ × × 任务三：酚的化学性质 【思考】在苯环分子中，苯环对羟基的影响使苯酚有弱酸性，那羟基对苯环产生什么影响？ 2.取代反应 (1)实验操作： (2)实验现象： 一开始局部开始产生沉淀，振荡后沉淀消失，继续滴入浓溴水，最后能产生稳定白色沉淀。 任务三：酚的化学性质 (3)化学方程式： ＋3Br2—→ ＋3HBr (4)理论解释：羟基对苯环产生影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼，易被取代。 (5)应用：苯酚与溴的反应很灵敏，用于苯酚的定性检验和定量测定。 过量浓溴水，不需纯溴 2,4,6-三溴苯酚 难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体。 任务三：酚的化学性质 ＋3Br2—→ ＋3HBr 2,4,6-三溴苯酚 (6)几点说明： ①苯酚与浓溴水反应不需要催化剂。这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。 ②溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似） ③溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生成少量的2，4，6—三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。 任务三：酚的化学性质 【思考】能够跟1mol该化合物起反应的Br2反应的最大用量是多少? 6mol 任务三：酚的化学性质 ①-OH和-CH3都是邻对位基团，活化了苯环上的邻、对位。 物质 Br2的存在形式 反应条件 反应类型 反应位置 苯酚 苯 苯的同系物 饱和溴水 液溴 液溴 FeBr3作催化剂 取代反应 苯环上羟基的邻、对位 FeBr3作催化剂 苯环 苯环上甲基的邻、对位 ②苯酚与溴的取代反应比苯更易进行 任务三：酚的化学性质 露置于空气中被氧化而呈粉红色。 能使KMnO4（H+）褪色 能被KMnO4（H+）氧化 4.氧化反应 任务三：酚的化学性质 5.显色反应 (1)实验操作(如图)。 (2)实验现象： 溶液显紫色。 与FeCl3溶液反应，使溶液显紫色。 检验酚类物质或Fe3+的存在。 (3)结论： (4)应用： 任务三：酚的化学性质 5.加成反应 任务三：酚的化学性质 6.缩聚反应 任务三：酚的化学性质 6.缩聚反应 确保酚羟基的邻对位至少有2个空位 本课结束 化学性质 说明 酸性 与钠反应：2+2Na2+H2↑ 酚羟基上的氢原子较活泼，易与Na反应 与NaOH反应：+NaOH+H2O 苯酚显弱酸性 与Na2CO3反应：+Na2CO3+NaHCO3 酸性由强到弱的顺序： H2CO3>>HCO 向苯酚钠溶液中通入少量或过量的CO2： +CO2+H2O+NaHCO3 $