内容正文:
静海一中2025-2026第二学期高二化学(6月)
学生学业能力调研试卷
考生注意:
本试卷分第Ⅰ卷基础题和第Ⅱ卷提高题两部分,含3分卷面分,满分共100分。
可能用到的相对原子质量:H:1 C:12 N:14 O:16
知识与技能
学习能力(学法)
内容
有机物结构
烃
烃的衍生物
易混易错
规律提炼
开放性试题
分数
15
15
67
11
9
2
第Ⅰ卷基础题(共83分)
一、选择题:每小题3分,共36分
1. 生活中的一些问题常涉及化学知识,下列有关说法不正确的是
A. 天然有机化合物可以用有机化学方法合成出来
B. 福尔马林是一种良好的杀菌剂,但不可用来消毒饮用水
C. 利用CO2合成了油脂,实现了无机小分子向有机高分子的转变
D. 聚四氟乙烯通过加聚反应制得,可用于制作不粘锅的耐热涂层
【答案】C
【解析】
【详解】A.天然有机化合物均可通过有机化学方法人工合成,如尿素、青蒿素等天然有机物均已实现人工制备,A正确;
B.福尔马林是甲醛的水溶液,能使蛋白质变性,具有良好杀菌效果,但甲醛对人体有毒,不可用来消毒饮用水,B正确;
C.油脂是高级脂肪酸甘油酯,不属于有机高分子,因此利用合成油脂不是无机小分子向有机高分子的转变,C错误;
D.四氟乙烯通过加聚反应制得聚四氟乙烯,聚四氟乙烯耐热、化学性质稳定,可用于制作不粘锅的耐热涂层,D正确;
故选C。
2. 下列化学用语不正确的是
A. 此有机物的名称:3-醛基戊烷 B. 丙炔的键线式:
C. 乙酸的实验式:CH2O D. 醛基的碳氧双键的极性:
【答案】A
【解析】
【详解】A.该有机物主链为含醛基的四碳链,醛基(-CHO)应作为母体官能团,主链命名为“丁醛”,2号碳上连有乙基,正确命名为2-乙基丁醛,A错误;
B.丙炔结构简式为,键线式以三键连接单键表示,符合规范,B正确;
C.乙酸分子式C2H4O2,原子个数比C:H:O =1:2:1,实验式为CH2O,C正确;
D.醛基中C=O键因氧电负性大,电子云偏向氧,表示为,D正确;
故选A。
3. 最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是
A. 用电石与水制备乙炔的反应
B. 用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应
C. 用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2,4,6-三溴苯酚的反应
D. 用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )的反应
【答案】D
【解析】
【详解】A.用电石与水制备乙炔,还生成了氢氧化钙,原子没有全部转化为期望的最终产物,不属于最理想的“原子经济性反应”,故A错误;
B.用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯,还生成了水和溴化钠,原子没有全部转化为期望的最终产物,不属于最理想的“原子经济性反应”,故B错误;
C.用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2,4,6-三溴苯酚,还生成了溴化氢,原子没有全部转化为期望的最终产物,不属于最理想的“原子经济性反应”,故C错误;
D.用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( ),原子全部转化为期望的最终产物,属于最理想的“原子经济性反应”,故D正确;
故选D。
4. 由有机化合物经三步合成的路线中,不涉及的反应类型是
A. 取代反应 B. 消去反应 C. 加成反应 D. 氧化反应
【答案】C
【解析】
【详解】由结构简式可知,在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成,铜做催化剂条件下,与氧气共热发生催化氧化反应生成,浓硫酸作用下共热发生消去反应生成,则制备过程中不涉及的反应类型为加成反应,故选C。
5. 下列实验方案能达到实验目的的是
实验目的
A.检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯
B.实验室制乙酸乙酯
实验装置
实验目的
C.验证碳酸、苯酚的酸性强弱
D.制备硝基苯的装置(悬挂的是温度计)
实验装置
A. A B. B C. C D. D
【答案】C
【解析】
【详解】A .乙醇和浓硫酸共热会生成乙烯,但生成的气体中可能混有 乙醇蒸气、SO2 等,它们也能使酸性KMnO4溶液褪色,所以不能直接证明生成的是乙烯,A错误;
B. 制乙酸乙酯时,乙酸乙酯难溶于水,挥发的乙醇、乙酸易溶于水,装置需要防倒吸,导气管不能伸入液面以下,B错误;
C . 稀硫酸和碳酸钠反应生成 CO2,CO2通入苯酚钠溶液后,会生成苯酚,使溶液变浑浊,说明碳酸酸性强于苯酚,能达到实验目的,C正确;
D . 制备硝基苯需要控制水浴温度在约50~60℃,温度计应准确测水浴温度。图中装置温度控制不规范,不能作为合适的制备装置,D错误;
故答案选C。
6. 维生素的结构如图所示,下列有关维生素的说法正确的是
A. 维生素能发生取代、氧化和消去反应
B. 维生素的分子间可形成氢键
C. 维生素分子式
D. 1 mol维生素与足量和NaOH溶液完全反应消耗二者的比为1:1
【答案】B
【解析】
【详解】A.该物质能发生取代(酯化、水解都属于取代),氧化反应(与羟基相连的碳原子有氢原子),但醇发生消去反应要求羟基邻位碳原子上有氢原子:该分子中两个醇羟基的邻位碳原子均没有氢原子,不能发生消去反应,A错误;
B.该分子中存在键、键,氧、氮电负性大,二者相邻较近,因此分子间可以形成氢键,B正确;
C.根据不饱和度计算/直接数原子,可得分子式为,选项中氢原子数目错误(含1个N的中性有机物,H原子数为奇数),C错误;
D.羧基、酰胺键中的羰基不能与加成,因此该物质消耗为;羧基消耗,酰胺键在溶液中水解消耗,共消耗,二者物质的量比不是,D错误;
故选B。
7. 下列方程式书写错误的是
A. 向苯酚钠溶液中通入少量CO2:C6H5O—+H2O+CO2→C6H5OH+
B. 向硝酸银溶液中加入少量氨水:Ag++NH3·H2O=AgOH↓+
C. 浓硫酸作催化剂且加热条件下,向中滴加过量的:
D. 丙烯醛(CH2=CHCHO)与足量溴水反应:CH2=CHCHO+Br2→CH2BrCHBrCHO
【答案】D
【解析】
【详解】A.酸性:,少量通入苯酚钠只生成,方程式正确,A不符合题意;
B.少量氨水加生成沉淀,方程式正确,B不符合题意;
C.酯化反应规律:酸脱羟基、醇脱氢,乙醇中全部进入酯基,水不含,方程式正确,C不符合题意;
D.溴水足量时,碳碳双键加成的同时醛基也被氧化,正确的方程式为: ,D符合题意;
故选D。
8. 除去下列物质中所含少量杂质(不考虑水蒸气影响),所选用的试剂和分离方法不能达到实验目的是
选项
混合物(括号内为杂质)
试剂(足量)
分离方法
A
苯(苯酚)
NaOH溶液
分液
B
乙烯(乙醇蒸气)
水
洗气
C
乙酸乙酯(乙醇)
NaCl溶液
分液
D
甲酸(甲醛)
新制Cu(OH)2
过滤
A. A B. B C. C D. D
【答案】D
【解析】
【详解】A.苯酚与NaOH反应生成溶于水的苯酚钠,苯不溶于水,分液可行,A正确;
B.乙醇易溶于水,乙烯难溶,洗气可除去乙醇,B正确;
C.NaCl溶液降低乙醇在乙酸乙酯中的溶解度,分层后分液可行,C正确;
D.甲酸常温下与Cu(OH)2中和溶解,甲醛需煮沸才反应,过滤无法除去甲醛,D错误;
故选D。
9. NA为阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是
A. 1mol环氧乙烷()中含有极性共价键的数目为
B. 标准状况下,11.2L丙酮所含分子数为
C. 现有乙烯、丙烯的混合气体共14g,所含原子数为3NA
D. 1mol甲醛与足量的银氨溶液充分反应生成Ag的个数为2NA
【答案】C
【解析】
【详解】A.环氧乙烷中不只有 4 个极性共价键,除了4个C-H键外,还有2个C-O键也是极性共价键,所以不是4NA,A错误;
B.标准状况下,11.2 L 气体才是 0.5 mol,但丙酮在标准状况下不是气体,不能用气体摩尔体积计算其物质的量,B错误;
C.乙烯、丙烯的混合物的最简式为CH2,最简式的式量是14,14g该混合物中含有最简式物质的量是1 mol,则其中含有的原子数为3NA,C正确;
D.1 mol 甲醛和足量银氨溶液反应,可以生成4 mol Ag,所以生成 Ag 的个数是4NA,D错误;
故答案选C。
10. 下列实验操作对应的现象和结论都正确的是
选项
实验操作
实验现象
实验结论
A
将卤代烃与NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液
产生白色沉淀
卤代烃中含有氯元素
B
将1-溴丁烷和氢氧化钠乙醇溶液共热后产生的气体通入溴的CCl4溶液
溴的CCl4溶液褪色
1-溴丁烷发生了消去反应
C
将苯、液溴和溴化铁混合产生的气体通入硝酸银溶液中
产生淡黄色沉淀
苯发生了取代反应
D
向中滴加酸性KMnO4溶液
紫色褪去
该物质中存在醛基
A. A B. B C. C D. D
【答案】B
【解析】
【详解】A.NaOH会与AgNO3溶液反应产生沉淀,应先加入过量稀硝酸中和NaOH后,再加入AgNO3溶液进行检验,A错误;
B.1-溴丁烷和氢氧化钠乙醇溶液共热发生消去反应后产生的气体为1-丁烯,若溴的CCl4溶液褪色,说明1-溴丁烷发生了消去反应,B正确;
C.苯、液溴和溴化铁混合反应后产生的气体中既有HBr,也有挥发的Br2,两者都可以与硝酸银溶液反应产生淡黄色沉淀,故该现象无法说明苯发生了取代反应,C错误;
D.苯环上的甲基和醛基都可以使酸性高锰酸钾褪色,故不能证明该物质存在醛基,D错误;
故选B 。
11. 下列说法正确的是
①用酸性KMnO4溶液鉴别苯、甲苯和四氯化碳
②布洛芬分子(含有羧基)进行成酯修饰后可降低对胃、肠道的刺激作用
③向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液,溶液变澄清,则常温下Ka:苯酚>
④分子式为C4H10O的有机物不能使酸性KMnO4溶液褪色,则该有机物一定不是醇
⑤CH3CHO与CH3COOH的核磁共振氢谱谱图是完全相同的
⑥的一溴代物有4种
⑦皮肤上如果不慎沾有苯酚,应立即用酒精清洗
A. 4 B. 3 C. 2 D. 1
【答案】A
【解析】
【详解】①酸性KMnO4溶液可以鉴别苯、甲苯和四氯化碳。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,且密度小于水,分层后在上层,甲苯中苯环侧链上有H,能被酸性KMnO4氧化,使溶液褪色,四氯化碳不能使酸性KMnO4溶液褪色,且密度大于水,分层后在下层。因此三者现象不同,可以鉴别,①正确;
②洛芬类分子中含有羧基,羧基具有一定酸性,会对胃、肠道产生刺激。将羧基进行酯化修饰后,可以降低分子的酸性,从而降低对胃、肠道的刺激作用,②正确;
③向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液后变澄清,说明苯酚与发生反应生成可溶性的苯酚钠和,反应为。该反应能够进行,说明苯酚的酸性强于,即常温下Ka:苯酚>,③正确;
④分子式为C4H10O的有机物可能是醇,也可能是醚。不能使酸性KMnO4溶液褪色的物质不一定是醚,例如叔丁醇属于醇,但通常不易被酸性KMnO4氧化。因此该有机物不一定是醚,④错误;
⑤CH3CHO和CH3COOH的核磁共振氢谱不完全相同。CH3CHO中有醛基氢和甲基氢,CH3COOH中有羧基氢和甲基氢,虽然都可出现两类氢信号,但化学位移不同,不能说核磁共振氢谱图完全相同,⑤错误;
⑥图中物质为甲基环己烷,其一溴代物不止4种。按等效氢分析,甲基上的H、与甲基相连环碳上的H、环上邻位CH2上的H、间位CH2上的H、对位CH2上的H,共有5类氢,因此一溴代物至少有5种,⑥错误;
⑦苯酚有腐蚀性,且在水中溶解度较小、易溶于酒精。皮肤上不慎沾有苯酚时,可立即用酒精擦洗,再用大量水冲洗,⑦正确。
所以正确的是①②③⑦,共4个,答案选A。
12. 中国工程院院士、天津中医药大学校长张伯礼表示:连花清瘟胶囊对于治疗轻型和普通型的新冠肺炎有确切的疗效。其有效成分绿原酸的结构简式如下图。下列有关绿原酸的说法不正确的是
A. 绿原酸的分子式为
B. 绿原酸最多与反应
C. 1个绿原酸分子中含有4个手性碳原子
D. 绿原酸分子能与丁二烯加热条件下进行反应得到含三个六元环的加成产物
【答案】A
【解析】
【详解】A.绿原酸的结构中含16个C、18个H、9个O,分子式应为C16H18O9,A错误;
B.绿原酸含1个羧基(-COOH)、2个酚羟基(苯环-OH)、1个醇酯基(-COO-)。羧基与NaOH 1:1反应,酚羟基1:1反应,酯基水解生成羧基(1:1反应),共1+2+1=4mol NaOH,B正确;
C.分子中六元环(奎宁酸部分)的1、3、4、5号碳为手性碳(各连4个不同基团),共4个,C正确;
D.结构中含-CH=CH-(连吸电子基团)为亲双烯体,与1,3-丁二烯(双烯体)发生D-A反应生成新六元环,原有2个六元环(环己烷、苯环),共3个六元环,D正确;
故选A。
二、填空题:共47分
判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”,若不正确请说明理由。
13. 某有机物可发生银镜反应,说明该有机物属于醛类。( )
【答案】错误
【解析】
【详解】醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖等物质都能发生银镜反应,则可发生银镜反应的有机物不一定属于醛类,故错误。
14. 油脂都能使溴水褪色。(______)
【答案】错误
【解析】
【详解】油脂分为油和脂肪两类:其中常温下为液态的油是不饱和高级脂肪酸甘油酯,含有碳碳双键,可与溴发生加成反应使溴水褪色;常温下为固态的脂肪是饱和高级脂肪酸甘油酯,不含碳碳双键,不能使溴水褪色,因此并非所有油脂都能使溴水褪色,题干表述错误。
15. 乙酸乙酯与稀硫酸混合水浴加热,酯层完全消失。(_____)
【答案】错误
【解析】
【详解】乙酸乙酯在稀硫酸催化、水浴加热条件下的水解为可逆反应,反应式为,稀硫酸仅作催化剂,不能使平衡完全正向移动,乙酸乙酯无法完全水解,因此酯层不会完全消失;
故错误。
(易混易错题)
16. 按要求完成下列填空:
(1)的名称为________;1mol()分子中含有σ键的个数为________(用阿伏加德罗常数NA表示)。
(2)桂皮中含有肉桂醛(),是一种食用香精,工业合成的路线如下:
①肉桂醛分子中共平面的原子最多有________个,碳原子的杂化方式为________,物质的结构简式为________。步骤Ⅱ中的一定条件指的是________。
②流程中设计Ⅰ、Ⅱ两步的目的是________。
(3)已知:烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮,
例如:(R1、R2、R3表示烃基),
现有某烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理后只得到和各。则可推出:A的分子式是________,写出含有五元环的烃A的结构简式________。
【答案】(1) ①. N,N-二甲基乙酰胺 ②. 14NA
(2) ①. 18 ②. ③. ④. 氢氧化钠、乙醇、加热 ⑤. 保护碳碳双键,避免氧化醇羟基时碳碳双键被氧化
(3) ①. C8H12 ②.
【解析】
【小问1详解】
酰胺基氮原子连接两个甲基,名称为N,N-二甲基乙酰胺;苯胺中苯环含有6个C-C σ键、5个C-H σ键,苯环连接氨基的1个C-N σ键及氨基中的2个N-H σ键,故1 mol该分子中含有σ键的个数为14NA;
【小问2详解】
①肉桂醛中:苯环上11个原子共面;碳碳双键所有原子共平面,可通过连接的单键旋转到苯环平面;同理醛基上所有原子也可通过单键旋转共平面,故最多18个原子共平面;苯环、碳碳双键、醛基碳都是杂化;羟基在铜的催化作用下,被氧化为醛基,物质的结构简式为;步骤Ⅱ是卤代烃的消去反应,一定条件指的是氢氧化钠、乙醇、加热;
②碳碳双键也容易被氧化,设计Ⅰ、Ⅱ两步的目的是保护碳碳双键,避免氧化醇羟基时碳碳双键被氧化;
【小问3详解】
结合已知条件,烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮的本质为断开碳碳双键,形成碳氧双键,将生成物的氧原子去掉的分子式之和即为A的分子式,为C8H12;结合五元环要求,将氧化产物羰基中O去掉,再相互结合形成碳碳双键,则含有五元环的烃A的结构简式为。
17. 根据要求写出下列化学方程式并回答问题:
(1)写出发生水解反应的化学方程式________。
(2)写出苯甲醛与新制氢氧化铜反应的化学方程式________。
(3)写出1,4-丁二醇发生消去反应的化学方程式________。
(4)乳酸()形成聚乳酸的化学方程式________。
(5)某物质结构简式如下:
①若1mol该物质与足量氢氧化钠溶液反应,最多消耗氢氧化钠的物质的量为________mol;
②若1mol该物质最多消耗氢气的物质的量为________mol。
【答案】(1) (2)
(3)
(4)n+(n-1)H2O
(5) ①. 4 ②. 3
【解析】
【小问1详解】
该有机物中含有“C-Br”键,在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解(取代)反应,溴原子被羟基取代,生成1,4-环己二醇和溴化钠,其反应方程式为。
【小问2详解】
苯甲醛含醛基,在加热、碱性环境下与新制氢氧化铜发生氧化反应,醛基被氧化为羧基并与氢氧化钠生成苯甲酸钠,氢氧化铜被还原为砖红色氧化亚铜沉淀,其反应方程式为。
【小问3详解】
1,4-丁二醇的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH,在浓硫酸作催化剂,加热条件下发生消去反应,其反应方程式为。
【小问4详解】
乳酸分子中含羟基和羧基,在一定条件下发生缩聚反应,其反应方程式为n+(n-1)H2O。
【小问5详解】
①该有机物中能与NaOH溶液反应的官能团有酚羟基、酯基和氯原子,1mol酚羟基与1molNaOH中和;1mol该结构“”水解生成1mol乙酸和1mol酚羟基,共消耗2mol NaOH;1mol氯原子水解生成HCl,消耗1mol NaOH,1mol该物质最多消耗4molNaOH。
②该结构中能与氢气发生反应结构是苯环,1mol苯环最多消耗3molH2,即1mol该物质最多消耗3mol氢气。
(规律提炼题)
18. 限定条件下同分异构体的书写:
(1)C4H8O2属于酯的结构有________种。
(2)C4H7Br含碳碳双键的结构有________种。
(3)化合物A是的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出A的结构简式________。
(4)与有机物B()互为同分异构体,且核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1:1的酯类化合物的所有结构简式为________。
【答案】(1)4 (2)11
(3) (4)或
【解析】
【小问1详解】
C4H8O2属于酯的结构有、、、共4种;
【小问2详解】
C4H7Br含碳碳双键的结构有,、、、、、、、,8种,其中、、还存在顺反异构,共11种;
【小问3详解】
化合物A的分子式为C9H8O,可发生银镜反应,说明含有醛基,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,说明醛基对位上还有一取代基可被酸性高锰酸钾氧化成羧基,结合分子式可知物质A为:;
【小问4详解】
与有机物B()互为同分异构体,且核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1:1的酯类化合物为:或。
19. 香料甲和G在生活中有很多用途,工业上利用有机物A()来制备,其合成路线如图:
已知:R1-CHO+R2-CH2-CHO(R1、R2代表烃基或氢原子)
回答下列问题:
(1)有机物A()可以通过煤的干馏获得,下列有关说法正确的是________。
A. 煤的干馏属于物理变化
B. 有机物A发生硝化反应时,只能得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯
C. 该分子中的所有碳原子处于同一平面
D. 该分子中碳原子的杂化方式均为sp2杂化
(2)②的反应类型是________。
(3)C的名称是________,F中官能团的名称是________。
(4)写出反应①的化学方程式________。
(5)写出一种符合下列条件有机物甲的同分异构体的结构简式________。
i.与甲具有相同的官能团;ii.核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为1:2:2:4
(6)下列关于E的叙述正确的是________。
A. 分子式为C9H10O B. 1molE最多能与5molH2发生加成反应
C. E存在顺反异构体 D. 苯甲醛与E互为同系物
(7)G的同分异构体是一种重要的药物中间体,其合成路线与合成G的路线相似,请以和HCHO为原料设计它的合成路线(其他所需原料自选)________。
【答案】(1)C (2)加成反应
(3) ①. 苯甲醇 ②. 醛基、碳溴键
(4)+CH3COOH+H2O
(5)或 (6)BC
(7)
【解析】
【分析】由合成流程及C催化氧化生成苯甲醛,可知A为,A发生取代反应生成B为,B发生水解反应生成C为,C催化氧化生成苯甲醛,苯甲醛与CH3CHO发生信息中的反应生成E为,E与溴发生加成反应生成F为,F氧化生成G为;苯甲醛与HCCl3发生加成反应生成,发生酯化反应生成甲;据此作答。
【小问1详解】
A.煤的干馏指煤在隔绝空气条件下加热、分解,生成焦炭、煤焦油、粗苯、煤气等产物的过程,有新物质生成,属于化学变化,A错误;
B.由于甲基对苯环产生影响,可以使苯环上的邻、对位氢原子活性增强,所以甲苯发生硝化反应时,主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一硝基取代物,若产物为多硝基取代时,产物不止这两种,B错误;
C.甲苯分子中甲基与苯环直接相连,所有的碳原子在同一平面,C正确;
D.甲基的碳原子为饱和碳原子,是sp3杂化,D错误;
故选C;
【小问2详解】
题干流程图可知,反应②为醛基与HCCl3发生加成反应生成,即反应类型是加成反应;
【小问3详解】
由分析可知,C的结构简式为,则C的名称是苯甲醇,F的结构简式为,则F中官能团的名称是碳溴键、醛基;
【小问4详解】
反应①为和乙酸发生酯化反应生成,反应方程式为:+CH3COOH+H2O;
【小问5详解】
甲为,与甲具有相同的官能团,则含有碳氯键、酯基,核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为1:2:2:4,说明在苯环上含有两个对称的-CH2-,满足条件的结构简式为或;
【小问6详解】
由分析可知,E的结构简式为:;
A.由E的结构简式可知,其分子式为C9H8O,A错误;
B.由E的结构简式可知,分子中苯环、碳碳双键和醛基均能与H2发生加成反应,故1 mol最多能与5 mo lH2发生加成反应,B正确;
C.由E的结构简式可知,分子中碳碳双键两端碳原子分别连有互不相同的原子或原子团,故E存在顺反异构体,C正确;
D.由E的结构简式可知,分子中含有碳碳双键和醛基,与苯甲醛结构不类似,不互为同系物,D错误;
故选BC;
【小问7详解】
G的同分异构体是一种重要的药物中间体,其合成路线与G相似,先发生与HCHO反应,再与溴加成,最后发生-CHO的氧化,据此分析确定合成路线为:。
第Ⅱ卷提高题(共17分)
20. 肉桂酸是一种香料,具有很好的保香作用,通常作为配香原料,可使主香料的香气更加清香。实验室制备肉桂酸的化学方程式为:
+(CH3CO)2O+CH3COOH
已知:肉桂酸在较高温度下易发生脱羧反应;主要试剂及其物理性质如下表:
名称
分子量
性状
密度
g/cm3
熔点/℃
沸点/℃
溶解度:克/100ml溶剂
水
醇
醚
苯甲醛
106
无色液体
1.06
-26
178-179
0.3
互溶
互溶
乙酸酐
102
无色液体
1.082
-73
138-140
12
溶
不溶
肉桂酸
148
无色结晶
1.248
133-134
300
0.04
24
溶
按图连接仪器,加入5 mL(0.05 mol)苯甲醛,14 mL(0.15 mol)乙酸酐(易水解)和7 g无水碳酸钾,在160-170℃,将此混合物回流45 min。反应后稍冷,加入30 mL水加热煮沸,再加入适量饱和碳酸钠溶液煮沸。检验pH值,直至碱性,再加入20 mL水加热煮沸,稍冷加入少量活性炭,重新加热至沸腾,几分钟后,趁热抽滤。将1:1的盐酸在搅拌下加入到肉桂酸盐溶液中,至溶液呈酸性,冷却,使晶体充分析出后,抽滤、洗涤、干燥,得到产品4.5 g。回答下列问题:
(1)仪器A的名称为________;
(2)合成肉桂酸的实验需在无水条件下进行,实验前仪器必须干燥的原因是________。
(3)在制备过程中加入无水碳酸钾的目的是________。
(4)控制反应温度在160-170℃的原因是________。
(5)加入1:1的盐酸的目的是________,冷却析出的晶体抽滤后用________洗涤。
(6)该实验中肉桂酸的产率约为________%(保留两位有效数字),若进一步提纯粗产品,采用的操作名称是________。
【答案】(1)恒压滴液漏斗
(2)乙酸酐易水解 (3)消耗反应生成的CH3COOH,促进反应正向进行,提高肉桂酸产率
(4)温度过低反应速率太慢;温度过高肉桂酸发生副反应
(5) ①. 使肉桂酸盐转化为肉桂酸 ②. (冷)水
(6) ①. 61 ②. 重结晶
【解析】
【分析】苯甲醛与含α-H的乙酸酐,在弱碱无水碳酸钾催化下发生羟醛缩合,经亲核加成、消去脱水得到稳定的反式肉桂酸。碳酸钾作为碱,可消耗反应生成的CH3COOH,推动反应进行。
【小问1详解】
仪器A的名称为恒压滴液漏斗;
【小问2详解】
由题意知,乙酸酐易水解,实验前仪器必须干燥;
【小问3详解】
制备过程中加入无水碳酸钾的目的是消耗反应生成的CH3COOH,降低生成物浓度,促进反应正向进行,从而提高肉桂酸的产率;
【小问4详解】
控制反应温度在160-170℃的原因是:温度过低时反应速率太慢,反应难以充分进行;温度过高时,肉桂酸易发生脱羧等副反应,导致产率降低,因此需控制温度在该范围内,兼顾反应速率与产物稳定性;
【小问5详解】
盐酸是强酸,加入1:1的盐酸的目的是将肉桂酸盐转化为肉桂酸;冷却析出的晶体在抽滤后应用冷水洗涤,因为肉桂酸在冷水中溶解度小,用冷水洗涤可减少产品溶解损失,同时洗去晶体表面附着的可溶性杂质;
【小问6详解】
由题,苯甲醛的物质的量为0.05 mol,乙酸酐为0.15 mol,苯甲醛少量,为限量试剂,根据反应方程式,理论上生成肉桂酸的物质的量为0.05 mol,理论质量为;实际得到产品4.5 g,因此产率为;若进一步提纯粗产品,可采用重结晶的方法,主要利用肉桂酸与杂质在同一溶剂中的溶解度随温度变化程度差异大,同时可依据肉桂酸在不同溶剂中的溶解度差异选择合适溶剂进行提纯。
(开放性试题)
21. 某化学课外小组设计了如图2所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去),与图1装置相比,此装置的主要优点有________。
(至少写出2点)
【答案】①增加了温度计,便于控制发生装置中反应液的温度,减少副产物的产生;②增加了分液漏斗,便于控制液体的加入速率,从而控制反应速率,防止反应过于剧烈;③增加了冷凝装置,有利于收集产物乙酸乙酯
【解析】
【详解】与图1相比,图二①增加了温度计,便于控制发生装置中反应液的温度,减少副产物的产生;②增加了分液漏斗,便于控制液体的加入速率,从而控制反应速率,防止反应过于剧烈;③增加了冷凝装置,有利于收集产物乙酸乙酯。
20.卷面分
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静海一中2025-2026第二学期高二化学(6月)
学生学业能力调研试卷
考生注意:
本试卷分第Ⅰ卷基础题和第Ⅱ卷提高题两部分,含3分卷面分,满分共100分。
可能用到的相对原子质量:H:1 C:12 N:14 O:16
知识与技能
学习能力(学法)
内容
有机物结构
烃
烃的衍生物
易混易错
规律提炼
开放性试题
分数
15
15
67
11
9
2
第Ⅰ卷基础题(共83分)
一、选择题:每小题3分,共36分
1. 生活中的一些问题常涉及化学知识,下列有关说法不正确的是
A. 天然有机化合物可以用有机化学方法合成出来
B. 福尔马林是一种良好的杀菌剂,但不可用来消毒饮用水
C. 利用CO2合成了油脂,实现了无机小分子向有机高分子的转变
D. 聚四氟乙烯通过加聚反应制得,可用于制作不粘锅的耐热涂层
2. 下列化学用语不正确的是
A. 此有机物的名称:3-醛基戊烷 B. 丙炔的键线式:
C. 乙酸的实验式:CH2O D. 醛基的碳氧双键的极性:
3. 最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是
A. 用电石与水制备乙炔的反应
B. 用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应
C. 用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2,4,6-三溴苯酚的反应
D. 用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )的反应
4. 由有机化合物经三步合成的路线中,不涉及的反应类型是
A. 取代反应 B. 消去反应 C. 加成反应 D. 氧化反应
5. 下列实验方案能达到实验目的的是
实验目的
A.检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯
B.实验室制乙酸乙酯
实验装置
实验目的
C.验证碳酸、苯酚的酸性强弱
D.制备硝基苯的装置(悬挂的是温度计)
实验装置
A. A B. B C. C D. D
6. 维生素的结构如图所示,下列有关维生素的说法正确的是
A. 维生素能发生取代、氧化和消去反应
B. 维生素的分子间可形成氢键
C. 维生素分子式
D. 1 mol维生素与足量和NaOH溶液完全反应消耗二者的比为1:1
7. 下列方程式书写错误的是
A. 向苯酚钠溶液中通入少量CO2:C6H5O—+H2O+CO2→C6H5OH+
B. 向硝酸银溶液中加入少量氨水:Ag++NH3·H2O=AgOH↓+
C. 浓硫酸作催化剂且加热条件下,向中滴加过量的:
D. 丙烯醛(CH2=CHCHO)与足量溴水反应:CH2=CHCHO+Br2→CH2BrCHBrCHO
8. 除去下列物质中所含少量杂质(不考虑水蒸气影响),所选用的试剂和分离方法不能达到实验目的是
选项
混合物(括号内为杂质)
试剂(足量)
分离方法
A
苯(苯酚)
NaOH溶液
分液
B
乙烯(乙醇蒸气)
水
洗气
C
乙酸乙酯(乙醇)
NaCl溶液
分液
D
甲酸(甲醛)
新制Cu(OH)2
过滤
A. A B. B C. C D. D
9. NA为阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是
A. 1mol环氧乙烷()中含有极性共价键的数目为
B. 标准状况下,11.2L丙酮所含分子数为
C. 现有乙烯、丙烯的混合气体共14g,所含原子数为3NA
D. 1mol甲醛与足量的银氨溶液充分反应生成Ag的个数为2NA
10. 下列实验操作对应的现象和结论都正确的是
选项
实验操作
实验现象
实验结论
A
将卤代烃与NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液
产生白色沉淀
卤代烃中含有氯元素
B
将1-溴丁烷和氢氧化钠乙醇溶液共热后产生的气体通入溴的CCl4溶液
溴的CCl4溶液褪色
1-溴丁烷发生了消去反应
C
将苯、液溴和溴化铁混合产生的气体通入硝酸银溶液中
产生淡黄色沉淀
苯发生了取代反应
D
向中滴加酸性KMnO4溶液
紫色褪去
该物质中存在醛基
A. A B. B C. C D. D
11. 下列说法正确的是
①用酸性KMnO4溶液鉴别苯、甲苯和四氯化碳
②布洛芬分子(含有羧基)进行成酯修饰后可降低对胃、肠道的刺激作用
③向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液,溶液变澄清,则常温下Ka:苯酚>
④分子式为C4H10O的有机物不能使酸性KMnO4溶液褪色,则该有机物一定不是醇
⑤CH3CHO与CH3COOH的核磁共振氢谱谱图是完全相同的
⑥的一溴代物有4种
⑦皮肤上如果不慎沾有苯酚,应立即用酒精清洗
A. 4 B. 3 C. 2 D. 1
12. 中国工程院院士、天津中医药大学校长张伯礼表示:连花清瘟胶囊对于治疗轻型和普通型的新冠肺炎有确切的疗效。其有效成分绿原酸的结构简式如下图。下列有关绿原酸的说法不正确的是
A. 绿原酸的分子式为
B. 绿原酸最多与反应
C. 1个绿原酸分子中含有4个手性碳原子
D. 绿原酸分子能与丁二烯加热条件下进行反应得到含三个六元环的加成产物
二、填空题:共47分
判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”,若不正确请说明理由。
13. 某有机物可发生银镜反应,说明该有机物属于醛类。( )
14. 油脂都能使溴水褪色。(______)
15. 乙酸乙酯与稀硫酸混合水浴加热,酯层完全消失。(_____)
(易混易错题)
16. 按要求完成下列填空:
(1)的名称为________;1mol()分子中含有σ键的个数为________(用阿伏加德罗常数NA表示)。
(2)桂皮中含有肉桂醛(),是一种食用香精,工业合成的路线如下:
①肉桂醛分子中共平面的原子最多有________个,碳原子的杂化方式为________,物质的结构简式为________。步骤Ⅱ中的一定条件指的是________。
②流程中设计Ⅰ、Ⅱ两步的目的是________。
(3)已知:烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮,
例如:(R1、R2、R3表示烃基),
现有某烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理后只得到和各。则可推出:A的分子式是________,写出含有五元环的烃A的结构简式________。
17. 根据要求写出下列化学方程式并回答问题:
(1)写出发生水解反应的化学方程式________。
(2)写出苯甲醛与新制氢氧化铜反应的化学方程式________。
(3)写出1,4-丁二醇发生消去反应的化学方程式________。
(4)乳酸()形成聚乳酸的化学方程式________。
(5)某物质结构简式如下:
①若1mol该物质与足量氢氧化钠溶液反应,最多消耗氢氧化钠的物质的量为________mol;
②若1mol该物质最多消耗氢气的物质的量为________mol。
(规律提炼题)
18. 限定条件下同分异构体的书写:
(1)C4H8O2属于酯的结构有________种。
(2)C4H7Br含碳碳双键的结构有________种。
(3)化合物A是的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出A的结构简式________。
(4)与有机物B()互为同分异构体,且核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1:1的酯类化合物的所有结构简式为________。
19. 香料甲和G在生活中有很多用途,工业上利用有机物A()来制备,其合成路线如图:
已知:R1-CHO+R2-CH2-CHO(R1、R2代表烃基或氢原子)
回答下列问题:
(1)有机物A()可以通过煤的干馏获得,下列有关说法正确的是________。
A. 煤的干馏属于物理变化
B. 有机物A发生硝化反应时,只能得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯
C. 该分子中的所有碳原子处于同一平面
D. 该分子中碳原子的杂化方式均为sp2杂化
(2)②的反应类型是________。
(3)C的名称是________,F中官能团的名称是________。
(4)写出反应①的化学方程式________。
(5)写出一种符合下列条件有机物甲的同分异构体的结构简式________。
i.与甲具有相同的官能团;ii.核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为1:2:2:4
(6)下列关于E的叙述正确的是________。
A. 分子式为C9H10O B. 1molE最多能与5molH2发生加成反应
C. E存在顺反异构体 D. 苯甲醛与E互为同系物
(7)G的同分异构体是一种重要的药物中间体,其合成路线与合成G的路线相似,请以和HCHO为原料设计它的合成路线(其他所需原料自选)________。
第Ⅱ卷提高题(共17分)
20. 肉桂酸是一种香料,具有很好的保香作用,通常作为配香原料,可使主香料的香气更加清香。实验室制备肉桂酸的化学方程式为:
+(CH3CO)2O+CH3COOH
已知:肉桂酸在较高温度下易发生脱羧反应;主要试剂及其物理性质如下表:
名称
分子量
性状
密度
g/cm3
熔点/℃
沸点/℃
溶解度:克/100ml溶剂
水
醇
醚
苯甲醛
106
无色液体
1.06
-26
178-179
0.3
互溶
互溶
乙酸酐
102
无色液体
1.082
-73
138-140
12
溶
不溶
肉桂酸
148
无色结晶
1.248
133-134
300
0.04
24
溶
按图连接仪器,加入5 mL(0.05 mol)苯甲醛,14 mL(0.15 mol)乙酸酐(易水解)和7 g无水碳酸钾,在160-170℃,将此混合物回流45 min。反应后稍冷,加入30 mL水加热煮沸,再加入适量饱和碳酸钠溶液煮沸。检验pH值,直至碱性,再加入20 mL水加热煮沸,稍冷加入少量活性炭,重新加热至沸腾,几分钟后,趁热抽滤。将1:1的盐酸在搅拌下加入到肉桂酸盐溶液中,至溶液呈酸性,冷却,使晶体充分析出后,抽滤、洗涤、干燥,得到产品4.5 g。回答下列问题:
(1)仪器A的名称为________;
(2)合成肉桂酸的实验需在无水条件下进行,实验前仪器必须干燥的原因是________。
(3)在制备过程中加入无水碳酸钾的目的是________。
(4)控制反应温度在160-170℃的原因是________。
(5)加入1:1的盐酸的目的是________,冷却析出的晶体抽滤后用________洗涤。
(6)该实验中肉桂酸的产率约为________%(保留两位有效数字),若进一步提纯粗产品,采用的操作名称是________。
(开放性试题)
21. 某化学课外小组设计了如图2所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去),与图1装置相比,此装置的主要优点有________。
(至少写出2点)
20.卷面分
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