第八讲 乙醇和乙酸 学历案-2025-2026学年高一化学下学期考点深挖培优练（人教版必修第二册）

该高中化学学历案以乙醇和乙酸为核心，围绕其分子结构、官能团性质及酯化反应等知识点，设置基础与培优分层学习目标，通过核心知识梳理、易错警示、典例精讲及分层训练构建学习支架，助力学生掌握烃的衍生物相关内容。 资料特色在于融合科学思维与科学探究，通过对比羟基氢活泼性、分析催化氧化产物等易错点培养证据推理能力，结合酯化反应实验装置分析、改进方案设计等活动提升探究实践能力，分层训练满足不同学生需求，突出学生主体与教师引导的教学互动。

第8 讲　乙醇和乙酸 第8 讲　乙醇和乙酸 1 学习目标 2 一、基础学习目标 2 二、培优提升目标 2 核心知识梳理 3 一．烃的衍生物 3 2．乙醇、乙酸 3 3．乙醇的工业制法 4 4．乙酸乙酯 5 易错警示 6 易错警示一：官能团及其重要性质 6 易错警示二：乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢活泼性的比较 7 易错警示三： 醇类催化氧化产物的判断 7 典例精讲 8 一 乙醇的结构与化学性质 8 二 乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢原子的活泼性比较 9 三 酯化反应 10 四 官能团与有机化合物的分类 12 分层训练 14 基础夯实 14 能力培优 23 难点突破 36 学习目标 一、基础学习目标 1. 掌握乙醇、乙酸的分子结构、官能团名称，熟记二者物理性质与常见用途。 2. 掌握乙醇与钠、氧气的反应，理解羟基的化学特性，熟练书写相关化学方程式。 3. 掌握乙酸的酸性，能对比不同酸的酸性强弱，完成相关反应与离子方程式书写。 4. 理解酯化反应的反应原理、实验操作、现象及注意事项，熟记实验中试剂、装置、除杂要点。 5. 区分官能团对有机物性质的决定作用，初步建立 “结构决定性质” 的有机化学思维。 二、培优提升目标 1. 对比分析乙醇、水、乙酸与钠反应的差异，从微观角度解释反应剧烈程度不同的原因。 2. 深度剖析酯化反应机理，辨析实验各类易错点，能评价、改进实验装置与操作方案。 3. 结合反应定量关系，开展有机物相关计算、物质推断题型训练。 4. 综合运用乙醇、乙酸性质，设计物质鉴别、分离提纯的实验方案。 5. 梳理醇、羧酸的转化关系，结合陌生有机情境，实现知识迁移，解答综合拓展题型。 核心知识梳理 一．烃的衍生物 (1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。 (2)官能团 ①概念：决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。 ②常见几种官能团的名称和符号 名称 氯原子 硝基 碳碳双键 羟基 羧基 符号 —Cl —NO2 —OH —COOH 2．乙醇、乙酸 (1)结构和物理性质 物质名称 乙醇 乙酸 结构简式及官能团 CH3CH2OH，—OH CH3COOH，—COOH 物理性质色、态、味 无色、有特殊香味的液体 无色、有强烈刺激性气味的液体 挥发性 易挥发 易挥发 密度 比水小 溶解性 与水以任意比互溶 易溶于水和乙醇 (2)化学性质 [微点拨]　醇被催化氧化时，与羟基相连的碳原子必须有氢原子，否则不能发生催化氧化反应。 (3)用途 名称 用途 乙醇 燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂；体积分数为75%时可作医用消毒 乙酸 化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等 3．乙醇的工业制法 (1)乙烯水化法 CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH(工业乙醇) (2)发酵法 淀粉葡萄糖乙醇 (3)利用特殊的生产工艺，将植物的秸秆、枝叶、杂草中的纤维素转化为乙醇。 4．乙酸乙酯 (1)乙酸乙酯的制备 实验原理 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O 反应特点 实验装置 实验步骤 在试管中加3 mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。按上图连接实验装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。 实验现象 饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明、有果香味的油状液体产生，并可闻到香味。 注意事项 ①为防止试管中液体在受热时暴沸，盛反应液的试管要倾斜约45°，加热前在试管中加入几块碎瓷片或沸石。 ②装置中的长导管起导气兼冷凝作用。 ③饱和Na2CO3溶液的作用 挥发出的乙酸与Na2CO3溶液反应生成易溶于水的盐，乙醇易溶于Na2CO3溶液，有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。另外乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小，与饱和Na2CO3溶液混合时易分层，可用分液法分离。 ④欲提高乙酸的转化率，可采取以下措施： a.用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动； b.加热将酯蒸出； c.可适当增加乙醇的量，并加装冷凝回流装置。 (2)乙酸乙酯的水解反应 酸性条件：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆) 碱性条件：CH3COOC2H5＋NaOH―→CH3COONa＋C2H5OH(完全) 易错警示 易错警示一：官能团及其重要性质 碳碳双键 加成反应(使溴水褪色)、加聚反应、氧化反应(使酸性高锰酸钾溶液褪色) 羟基(—OH) 酯化反应、与钠反应、氧化反应(催化氧化、使酸性高锰酸钾溶液褪色) 羧基(—COOH) 酯化反应，与钠、Na2CO3、NaHCO3反应 酯基(-COO-) 水解反应(如乙酸乙酯在酸性条件下发生水解反应生成乙醇和乙酸) 醛基(—CHO) 氧化反应[如葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀，与银氨溶液共热产生银镜] 易错警示二：乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢活泼性的比较 乙醇 水 碳酸 乙酸 羟基氢活泼性 与Na反应 反应放出H2，反应速率依次增大 与NaOH 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3 不反应 微弱水解反应 不反应 反应生成CO2 易错警示三： 醇类催化氧化产物的判断 典例精讲 一 乙醇的结构与化学性质 例 .下列乙醇的化学性质中不是由羟基所决定的是 A．跟活泼金属Na等发生反应 B．在足量O2中完全燃烧生成CO2和水 C．当Ag或Cu存在时跟O2发生反应生成乙醛和H2O D．乙醇被酸性高锰酸钾氧化为乙酸 【答案】B 【解析】A．乙醇含有羟基，与钠发生置换反应生成乙醇钠和氢气，与羟基有关，故A不符合题意； B．无论是否含有羟基，可燃烧的有机物燃烧都可生成二氧化碳和水，故B符合题意； C．当Ag或Cu存在时跟O2发生反应，羟基被氧化生成醛基，生成乙醛和H2O，与羟基有关，故C不符合题意； D．乙醇可被酸性高锰酸钾氧化为乙醛或乙酸，与羟基有关，故D不符合题意； 答案选B。 必备知识 1.乙醇的分子结构 分子式 C2H6O 结构式 结构简式 CH3CH2OH或C2H5OH 官能团 羟基：—OH(决定乙醇的化学性质) 空间填充模型 2．乙醇反应时的断键情况 乙醇的性质 键的断裂 与钠反应 断①键 燃烧 断①②③④⑤键 催化氧化 断①③键 3．乙醇分子中羟基氢的性质 (1)在乙醇分子中，被钠置换的氢是羟基中的氢原子，而不是乙基中的氢原子。 (2)CH3CH2OH中羟基中的氢能被置换，但CH3CH2OH是非电解质，不能电离出H＋。 (3)其他活泼金属如K、Ca等也能把乙醇分子中羟基上的H原子置换出来。 (4)含有—OH的有机物都能与Na反应，如CH3OH(甲醇)、HOCH2CH2OH(乙二醇)等，且1 mol —OH～ mol H2，该关系式常用于确定有机物分子中含有—OH的数目。 4．醇的催化氧化反应规律 (1)凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛(R—CHO)。 (2)凡是含有R—CH(OH)—R′结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮()。 (3)凡是含有结构的醇通常情况下不能被氧化。 二 乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢原子的活泼性比较 例 .下列有关乙酸的说法不正确的是 A．能与钠反应 B．能使紫色石蕊溶液变红 C．官能团是羟基 D．能与溶液反应 【答案】C 【解析】A．乙酸中含有羧基，可以和钠反应生成乙酸钠和氢气，A正确； B．乙酸中含有羧基，其溶液显酸性，能使紫色石蕊溶液变红，B正确； C．乙酸的官能团是羧基，不是羟基，C错误； D．乙酸中含有羧基，可以和碳酸氢钠反应生成乙酸钠、水和二氧化碳，D正确； 故选C。 必备知识 1．乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢原子的活泼性比较 理论分析：乙酸、碳酸、水、乙醇的分子组成中，均含有羟基氢，它们有相似的性质，如易溶于水、能与活泼金属反应产生氢气等。但由于与羟基相连的原子或原子团的不同，它们也呈现不同的性质，其羟基氢原子的活泼性顺序为乙酸＞碳酸＞水＞乙醇。 2.—OH、—COOH在有气体生成的反应中的定量关系 (1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2—OH～H2或2Na～2—COOH～H2。 (2)Na2CO3、NaHCO3只能和—COOH反应产生CO2，物质的量的关系为Na2CO3～2—COOH～CO2，NaHCO3～—COOH～CO2。 三 酯化反应 例 .如图为实验室制取乙酸乙酯的装置。下列有关该实验的说法，错误的是    A．向a试管中加入沸石，作用是防止加热时液体暴沸 B．浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂 C．饱和碳酸钠溶液可以中和乙酸并溶解乙醇 D．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的溶解度小，有利于分层析出 【答案】B 【解析】A．加入沸石可以防止加热时，液体暴沸，A正确； B．该反应体现浓硫酸吸水性，并没有体现脱水性，B错误； C．饱和碳酸钠能和乙酸发生反应且能溶解乙醇，还能利于生成乙酸乙酯的分层析出，C正确； D．和碳酸钠能降低乙酸乙酯在水中的溶解度便于分层，D正确； 故选B。 必备知识 1.酯化反应 （1）乙酸与乙醇的酯化反应实验探究 在一支试管中加入3 mL无水乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，按如图装置进行实验(产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上)，观察右边试管中的现象并闻气味。 实验操作 实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成，且能闻到香味 化学方程式 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O （2）实验中的注意事项 ① 试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH。 ② 导管末端不能插入饱和Na2CO3 溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸。 ③ 浓硫酸的作用： 催化剂 ——加快反应速率； 吸水剂 ——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。 ④ 饱和Na2CO3溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度 ，便于分层，得到酯；与挥发出来的乙酸反应；溶解挥发出来的乙醇 。 ⑤ 酯的分离：采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体即为 乙酸乙酯 。 （3）乙酸与乙醇反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOC2H5＋H2O ， 酸 与醇反应生成 酯和水的反应叫酯化反应，属于可逆反应，又属于取代反应。 （4）反应机理：用含18O的乙醇参与反应，生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O，表明反应物羧酸分子中的—OH与乙醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯(即水中的氧原子来自羧酸)。 CH3COOH＋C2H518OHCH3CO18OC2H5＋H2O （5）反应实质：酸脱去羟基，醇脱去羟基氢。 2.酯类 （1）酯类的一般通式可写为，官能团为酯基(，或写作 —COOR )。 （2）低级酯具有一定的挥发性，有芳香气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。 四 官能团与有机化合物的分类 例 .某有机物N是一种重要的有机合成中间体，其结构如图所示。下列有关N的说法中正确的是 A．分子式为 B．分子中含有4种官能团 C．能与纯碱发生反应 D．环上一氯代物有5种(不含立体异构) 【答案】C 【解析】A．有机物N的分子式为C11H16O3，故A错误； B．分子中含有碳碳双键、羧基、羟基，共3种官能团，故B错误； C．分子中含有羧基，能与纯碱反应生成二氧化碳气体，故C正确； D．环上一氯代物6种(不含立体异构)，如图标注所示，故D错误。 答案为C。 必备知识 官能团与有机化合物的分类 类别 官能团 代表物及简式 烷烃 － 甲烷CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯CH2===CH2 炔烃 —C≡C— 碳碳三键 乙炔HC≡CH 芳香烃 － 苯 卤代烃 碳卤键 (X表示卤素原子) 溴乙烷CH3CH2Br 醇 —OH 羟基 乙醇CH3CH2OH 醛 醛基 乙醛 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 注意：常见有机物之间的衍变关系 分层训练 基础夯实 1．[2024春·高一·黑龙江佳木斯·期中联考]早在几千年前，人类就掌握了发酵法酿酒的技术。各种酒类都含有浓度不等的乙醇，下列关于乙醇的叙述错误的是(   ) A.乙醇能与氢氧化钠溶液反应 B.乙醇具有挥发性 C.常用75%的乙醇溶液作消毒剂 D.乙醇可在空气中燃烧 答案：A 解析：A.乙醇为非电解质，不与氢氧化钠溶液反应，A错误；B.乙醇具有刺激性气味，具有挥发性，B正确；C.75%乙醇可以使蛋白质失去活性，从而起到杀死细菌的效果，但浓度较高的酒精可以在细菌表面形成一层保护膜，阻止其进入细菌体内，难以将细菌彻底杀死。若酒精浓度过低，虽可进入细菌，但不能将其体内的蛋白质凝固，同样也不能将细菌彻底杀死。C正确；D.乙醇可以在空气中燃烧生成水和二氧化碳，D正确；故答案选A。 2．交警检验机动车驾驶员是否“酒驾”时，对驾驶员进行呼气酒精检测，一种传统的酒精检测仪原理：橙红色的重铬酸钾[]与乙醇反应生成绿色的硫酸铬[]，根据是否变色及颜色的变化程度，可测出呼出气体中是否有乙醇及含量高低。下列对乙醇的描述与此原理无关的是(      ) ①乙醇易挥发 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物 A.①③ B.②③ C.①④ D.②④ 答案：D 解析：检测原理：乙醇因具有还原性而能与酸性重铬酸钾溶液发生氧化还原反应，同时乙醇易挥发，会进入呼出气体中，因此能被检测，故选D。 3．下列官能团名称与对应的结构简式书写错误的是(      ) A.羟基: B.羧基: C.醛基: D.碳碳三键: 答案：C 解析：醛基的结构简式为，C项错误。 4．有机物M广泛应用于多种香精中，其结构简式如图所示，M分子中所含官能团的种类有(      ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 答案：B 解析：由有机物M的结构简式可知，其分子中存在羟基、碳碳双键2种官能团。 5．[2026春·高二·浙江台州·期中联考]下列官能团的名称和写法都正确的是(   ) A.羟基(-OH) B.碳碳双键(C=C) C.醛基(-COH) D.醚() 答案：A 解析：A.羟基的结构简式为-OH，故A正确； B.碳碳双键的结构式为，故B错误； C.醛基的结构简式为-CHO，故C错误； D.-O-表示醚键，是羰基的结构式，故D错误； 选A。 6．[2025春·高三·云南·学业水平]下列有机物与所含官能团相同的是(      ) A. B. C. D. 答案：B 解析： 7．[2025春·高二·内蒙古乌兰察布·期中校考]某有机化合物M的结构简式如图所示，其所含官能团的种类有(   ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 答案：C 解析：根据M的结构简式可知，其含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键四种官能团，故选C。 8．[2025春·高一·新疆·月考联考]化合物M是一种化工中间体，在化工合成中发挥着关键作用，其分子结构如图。下列有关M的说法错误的是(      ) A.含有两种官能团 B.分子式为 C.能与浓硝酸发生取代反应 D.能与金属反应生成 答案：A 解析： 9．[2025春·高一·河北衡水·月考校考]某有机物的结构简式如图所示，其分子中不存在的官能团是(   ) A.醚键 B.酮羰基 C.碳碳双键 D.酚羟基 答案：C 解析：由结构简式可知,有机物分子中含有的官能团为酚羟基、酮羰基、氨基和醚键,不含有碳碳双键,故选C。 10．[2024春·高二·云南红河州·开学考试校考]某有机物的结构简式如图所示，其分子中不存在的官能团是(   ) A.醚键 B.酮羰基 C.碳碳双键 D.酚羟基 答案：C 解析：由结构简式可知，有机物分子中含有的官能团为酚羟基、酮羰基、氨基和醚键，不含有碳碳双键，故选C。 11．[2023秋·高二·四川眉山·月考校考]乙醇是重要的化工原料。下列有关乙醇的说法错误的是(      ) A.将金属钠加入乙醇中可置换出羟基中的氢 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.在空气中燃烧时生成乙醛 D.在浓硫酸催化下与乙酸共热可以生成乙酸乙酯 答案：C 解析：乙醇在空气中燃烧生成和，C项错误。 12．[2024春·高一·浙江绍兴·期中联考]下列说法不正确的是( ) A.无同分异构体，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙醇能与Na反应产生，比水和Na反应更剧烈 C.食醋是生活中常见的调味品，其中含有3%～5%的乙酸 D.可用溴水除去甲烷中的乙烯 答案：B 解析：A.为丙烷，丙烷无同分异构体，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；B.乙醇能与Na反应产生，但比水和Na反应缓慢故B错误；C.食醋是生活中常见的调味品，其中含有3%~5%的乙酸，故C正确；D.甲烷不溶于水，乙烯与溴水发生加成反应，可用水除去甲烷中的乙烯，故D正确；故选B。 13．[2024春·高二·内蒙古巴彦淖尔·月考校考]紫苏醇因具有芳香味道，常被用作食用香精和添加剂的调配剂，其结构简式如下图。有关紫苏醇的描述错误的是(   ) A.分子式为 B.具有两种官能团 C.可发生加成反应 D.环上的一氯代物有五种 答案：A 解析：A.根据结构简式可确定分子式为，A错误； B.分子中有碳碳双键和羟基两种官能团，B正确； C.结构中存在碳碳双键，可发生加成反应，C正确； D.该分子中环结构不对称，有5种氢原子，所以环上的一氯代物有5种。 14．[2024春·高一·浙江温州·期中联考]有关有机物的说法不正确的是( ) A.可发生加聚反应 B.含有3种官能团 C.不会使溴的四氯化碳溶液褪色 D.分子式为 答案：C 解析： 15．[2024春·高一·浙江金华·期中]下图为实验室制取乙酸乙酯的装置。 请回答： （1）仪器组装好后首先进行的操作是______________________。 （2）浓硫酸的作用是______________________。 （3）竖直试管中的导管应处在饱和碳酸钠溶液的液面以上，原因是______________________。 （4）该实验中饱和碳酸钠能溶解乙醇，中和乙酸，有利于乙酸乙酯的析出。现实验室需配制180ml 2.70mol/L的饱和碳酸钠溶液。 ①该实验需要使用的玻璃仪器有烧杯、玻璃棒、量筒、______________________和______________________。 ②定容操作时，仰视刻度线，导致碳酸钠溶液的浓度___________(填“变大”或“变小”)。 答案：（1）检查装置气密性 （2）催化剂和吸水剂 （3）防倒吸 （4）①250ml容量瓶 ②.胶头滴管 ③变小 解析： 16．[2023春·高一·陕西咸阳·期末]A、B、C、D、E均为有机物，其中A能与水以任意比互溶，B的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平。有关物质的转化关系如图所示： 请回答下列问题： （1）A的结构简式为________________________________________，含有的官能团名称为__________________。B发生加聚反应得到的产物名称为____________________。 （2）写出下列反应的化学方程式： 反应Ⅰ____________________________________________________________________； 反应Ⅱ_____________________________________________________________________。 （3）实验室常用如图装置制取E： ①试管a中反应的化学方程式为_____________________________，反应类型是_____________________________。 ②仪器b的作用是冷凝、___________________________。 ③c溶液是__________________________________________________________。 答案：（1）；羟基；聚乙烯 （2）； （3）；酯化反应或取代反应；防倒吸；饱和溶液 解析： 17．[2024春·高二·河北邯郸·月考校考]某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。 （1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式:______________、______________.在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇的氧化反应是________________反应。 （2）甲和乙两个水浴作用不相同.甲的作用是____________________；乙的作用是____________________。 （3）反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是____________________。集气瓶中收集到的气体的主要成分是____________________。 （4）若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有__________.要除去该物质，可先在混合液中加入__________(填写字母)。 a.氯化钠溶液 b.苯 c.碳酸氢钠溶液 d.四氯化碳 然后，再通过__________(填实验操作名称)即可除去。 （1）答案：、；放热 解析：实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，是因为、，熄灭酒精灯后，反应仍能进行，说明此反应为放热反应。 （2）答案：加热； 冷却； 解析：甲水浴的作用是加热乙醇，便于乙醇的挥发；乙水浴的作用是冷却，便于乙醛的收集。 （3）答案：乙醛、乙醇、水； 氮气； 解析：经过反应后并冷却，a中收集到的物质有易挥发的乙醇，反应生成的乙醛和水以及乙醛进一步氧化得到的乙酸。集气瓶中收集到的气体主要为氮气。 （4）答案：乙酸； c； 蒸馏 解析：试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明a中收集到的液体呈酸性，这是由于进一步氧化生成了，可以用除去，然后经过蒸馏即可得到乙醛。 18．[2023春·高一·河南南阳·月考校考]有机物A～E之间存在如下图所示的转化关系。A的产量是衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。 请回答下列问题： （1）A→B的化学反应类型为____________________，D中官能团的名称为____________________。 （2）B→C的化学方程式为____________________。 （3）石蜡的分解不仅可获得A，还可以得到一种相对分子质量为100的烷烃。该烷烃含有3个甲基的同分异构体有____________种。 （4）某化学兴趣小组在实验室利用如图所示装置实现B和D制备E的反应。 ①向试管中加入B、D、浓硫酸的操作是____________________，写出甲中反应的化学方程式____________________。 ②试管甲中使用碎瓷片的目的是____________________，试管乙中的试剂F的作用____________________。 （5）请写出合成的小分子有机物是____________________和____________________。 答案：（1）①加成反应；②羧基 （2） （3）3 （4）先向试管中加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸，最后加冰醋酸，并振荡（或先将乙酸和乙醇混合，再缓慢加入浓硫酸，并振荡） ；防止暴沸；中和乙酸；溶解乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度 （5）和 解析： 能力培优 1．下列关于乙酸乙酯的说法正确的是(      ) A.乙酸乙酯是一种无色透明、具有特殊香味的液体 B.乙酸乙酯可由与经酯化反应生成 C.乙酸乙酯不能与水发生反应 D.不可用溴水鉴别乙酸乙酯和乙醇 答案：A 解析：乙酸乙酯属于酯类，是一种无色透明、具有特殊香味的液体，A项正确；乙酸乙酯可由与经酯化反应生成，B项错误；乙酸乙酯能与水发生水解反应生成乙酸和乙醇，C项错误；乙醇和溴水互溶，乙酸乙酯和溴水混合，溶液会分层且有机层在上层，故可用溴水鉴别乙酸乙酯和乙醇，D项错误。 2．[2025届·江西·三模联考]傅-克酰基化反应在制备上很有价值，工业生产及实验室常用它来制备芳香酮。有机物M经傅-克酰基化转化为R的反应原理如图： 下列说法错误的是(   ) A.物质R中有3种含氧官能团 B.可由脂肪发生水解反应制得 C.物质M和R均能与发生加成反应 D.物质N可在NaOH水溶液中发生取代反应 答案：B 解析：A.物质R中有、、三种含氧官能团，A正确； B.脂肪发生水解生成甘油（丙三醇）和高级脂肪酸，B错误； C.物质M含有苯环和醛基，R含有苯环和醛基，二者均能与发生加成反应，C正确； D.物质N含有键，可在NaOH水溶液中发生水解（取代）反应，氯原子生成羟基，D正确； 故选B。 3．乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，下列叙述错误的是(      ) A.该反应属于可逆反应 B.反应中乙醇分子羟基中的氢原子被取代 C.反应中乙酸分子中的—OH被取代 D.产物用饱和碳酸钠溶液吸收，下层得到有水果香味的油状液体 答案：D 解析：题述反应的产物乙酸乙酯中可能含有乙酸和乙醇，可用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸和乙醇，同时可降低乙酸乙酯的溶解度，由于乙酸乙酯的密度是小于水的，上层为有水果香味的油状液体，D项错误。 4．乙酸分子的结构式可表示为，下列叙述正确的是(      ) （1）乙酸与Na溶液反应，是①键断裂 （2）乙酸与Na发生反应，是①键断裂 （3）在红磷存在时，与发生反应 ，是③键断裂 （4）乙酸生成乙酸酐的反应：，是①②键断裂 A.仅（1）、（2）、（3） B.（1）、（2）、（3）、（4） C.仅（2）、（3）、（4） D.仅（1）、（3）、（4） 答案：B 解析：乙酸与溶液反应，断裂①键；与Na发生反应时，断裂①键；乙酸与的反应，Br取代甲基上的氢，断裂③键；乙酸生成乙酸酐的反应，一分子乙酸断裂①键，另一分子乙酸断裂②键。综上所述，B项正确。 5．乙醇的下列性质，可以证明乙醇分子中有1个氢原子与其他氢原子不同的是(      ) A.1 mol乙醇完全燃烧可以生成3 mol水 B.乙醇可以与水按任意比例互溶 C.1 mol乙醇在一定条件下可被氧化成1 mol乙醛 D.1 mol乙醇跟足量的金属钠反应可得0.5 mol氢气 答案：D 解析：1 mol乙醇完全燃烧生成3 mol水，乙醇燃烧后所有氢元素的存在形式均为水，不能证明乙醇分子中有一个H原子与另外5个H原子不同，A不符合题意；乙醇与水能形成氢键，乙醇与水能以任意比互溶，不能证明乙醇分子中有一个H原子与另外5个H原子不同，B不符合题意；乙醇催化氧化的反应：，C—H和O—H都断裂，不能证明乙醇分子中有一个H原子与另外5个H原子不同，C不符合题意；1 mol乙醇跟足量的金属钠反应可得0.5 mol氢气，即，说明1个乙醇分子中只有1个氢原子可以与金属钠反应，即可以证明乙醇分子中这1个氢原子与其余5个氢原子是不同的，D符合题意。 6．下列除去杂质的方法正确的是(      ) ①除去乙烷中少量的乙烯：把混合气体通入酸性溶液中洗气，干燥 ②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液 ③除去中少量的：通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶，干燥 ④除去乙烯中少量的乙醇蒸气：将混合气体通入水中洗气，干燥 A.②④ B.①② C.③④ D.②③ 答案：A 解析：①乙烯与酸性溶液反应后生成新的杂质，不能达到除杂目的，错误；②饱和碳酸钠溶液可与乙酸反应生成水溶性盐，而不与乙酸乙酯反应，经分液后可除去杂质，正确；③和均可与碳酸钠溶液反应，应选用饱和碳酸氢钠溶液，错误；④乙烯不溶于水而乙醇溶于水，水洗可分离出乙烯，正确。综上所述，②④符合题意，选A。 7．下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系不正确的是(      ) 选项 物质 类别 官能团 A 烯烃 B 羧酸 —COOH C 羧酸 —COOH D R—OH（R为链烃基） 醇 —OH A.A B.B C.C D.D 答案：C 解析：题给物质为丙烯，属于烯烃，烯烃的官能团为碳碳双键，结构简式为，A正确；题给物质为2-甲基丙酸，属于羧酸，羧酸的官能团为羧基，结构简式为，B正确；为甲酸与苯甲醇生成的酯，酯类的官能团为，C错误；与链烃基相连为醇，官能团为，D正确。 8．实验现象表明，乙醇与钠的反应比相同条件下水与钠的反应缓和得多。下列说法不正确的是(      ) A.在与钠反应的过程中，乙醇分子和水分子均发生了氢氧键的断裂 B.将钠投入无水乙醇中，钠会沉入液体底部，说明乙醇的密度比水的小 C.乙醇与钠的反应缓和得多，说明乙醇分子中羟基上的氢原子相对比较活泼 D.若将质量相同的钠分别投入足量乙醇和水中，则产生的氢气的物质的量相同 答案：C 解析：乙醇分子与钠反应时断裂的是羟基中的氢氧键，水分子与钠反应时也断裂了氢氧键，A正确；将钠投入无水乙醇中，钠会沉入液体底部，说明乙醇的密度比钠的小，而钠的密度小于水，则乙醇的密度比水的小，B正确；乙醇与钠的反应缓和得多，则说明乙醇羟基中的氢原子相对不活泼，C错误；若将质量相同的钠分别投入足量乙醇和水中，钠少量，钠能提供的电子数相同，则产生的氢气的物质的量相同，D正确。 9．下列有关官能团的说法错误的是(      ) A.烃中没有官能团 B.官能团可以是原子，也可以是原子团 C.官能团决定有机物的特殊性质 D.含相同官能团的物质不一定属于同一类别 答案：A 解析：烯烃中含有碳碳双键，炔烃中含有碳碳三键，A项错误；官能团是决定有机化合物特性的原子或原子团，B、C项正确；乙醇和苯酚中都含有—OH官能团，但二者物质类别不同，乙醇属于醇，苯酚属于酚，D项正确。 10．[2025春·高二·天津东丽区·期中校考]膳食纤维具有突出的保健功能，近年来受到人们的普遍关注，被世界卫生组织称为人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是(   ) A.芥子醇的分子式是 B.能发生消去反应 C.芥子醇能被氧化成醛 D.lmol芥子醇能与足量反应消耗 答案：C 解析： 11．[2024秋·高二·河南驻马店·开学考试校考]下列实验装置能达到相应目的的是(      ) A.甲可用于检验溶液中是否含有 B.乙可用于制取并收集 C.丙可用于测定化学反应速率 D.丁可用于制备和分离乙酸乙酯 答案：C 解析：A.检验溶液中是否含有，应透过蓝色的钴玻璃，故A错误；B.实验室通过和固体在加热条件下反应制取，不可直接加热制备，故B错误；C.可通过测定收集一定体积气体的时间或一定时间内收集到气体的体积来测定化学反应速率，故C正确；D.右侧导管不能插入饱和碳酸钠液面以下，否则会引起倒吸，故D错误；故选C。 12．[2025春·高一·四川乐山·期末]穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛的功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示，下列说法不正确的是(   ) A.该物质的同分异构体中有芳香族化合物 B.该物质能使溴水褪色 C.该物质可被催化氧化，且产物能发生银镜反应 D.0.1mol该物质与足量反应，理论上产生气体的体积为3.36L 答案：D 解析： 13．[2025春·高二·浙江温州·期中联考]下列有机物的官能团表述正确的是(   ) A.(羟基) B.(氨基) C.(酮碳基) D.(苯基) 答案：A 解析：选项A中的有机物是乙醇，其官能团是羟基。根据定义，羟基是由一个氧原子与一个氢原子相连形成的基团，因此选项A的描述是正确的。 选项B中的有机物是乙酰胺，其官能团是酰胺基（），而不是氨基（）。因此选项B的描述是错误的。 选项C中的有机物是丙酮（），其官能团是羰基，而不是酮羰基。虽然酮羰基也是羰基的一种，但通常我们直接称其为羰基。因此选项C的描述不够准确。 选项D中的有机物是甲苯（），其官能团是苯环上的甲基，而不是苯基（）。因此选项D的描述是错误的。综上所述，只有选项A的描述是完全正确的。 14．下列说法正确的是(      ) A.乙醇分子中有，所以乙醇溶于水后溶液显碱性 B.23 g乙醇与足量钠反应可产生5.6 L C.乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼 D.乙醇燃烧生成和，说明乙醇具有氧化性 答案：C 解析：A项：乙醇是非电解质，乙醇溶于水后溶液呈中性（×）。B项：23 g乙醇的物质的量是0.5 mol，由乙醇与钠反应的化学方程式知，可产生标准状况下5.6 L ，而选项中未指明所处的状况（×）。C项：乙醇与钠反应较平缓，而水与钠反应剧烈，所以乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼（√）。D项：，中氧元素的化合价降低，被还原，作氧化剂，表现氧化性，则作还原剂，表现还原性（×）。 15． “酒是陈的香”就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室也可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题： （1）写出制取乙酸乙酯的化学方程式：____________________________________________。 （2）饱和碳酸钠溶液的主要作用有______________________、______________________、____________________。 （3）装置中通蒸气的导管要在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是__________________________________。 （4）若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的分离方法是____________________________________。 （5）做此实验时，在加热前需向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎瓷片，其目的是________________________________。 答案：（1）+ （2）溶解挥发出的乙醇；与挥发出的乙酸反应；降低乙酸乙酯的溶解度 （3）防止碳酸钠溶液倒吸入试管中 （4）分液 （5）防止暴沸 解析：（1）乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应为可逆反应，化学方程式为。 （2）制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液吸收反应后的混合气体，目的是溶解挥发出的乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度、与挥发出的乙酸反应。 （3）若导管伸入液面下，可能会发生倒吸，因此导管要在饱和碳酸钠溶液的液面上方，不能插入溶液中，以防止发生倒吸。 （4）乙酸乙酯的密度比水小，难溶于水，可采用分液法分离出乙酸乙酯。 （5）为防止液体混合物加热时剧烈沸腾，在加热前要加碎瓷片。即加入碎瓷片的作用是防止暴沸。 16．某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图所示),用环己醇制备环己烯. 已知: 物质 相对分子质量 密度/(g·cm-3) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 环己醇 100 0.96 25 161 能溶于水 环己烯 82 0.81 -103 83 难溶于水 (1)制备粗品 将12.5mL环己醇与1mL浓硫酸加入试管A中,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己稀粗品。 ①在试管中混合环己醇和浓硫酸操作时,加入药品的先后顺序为__________. ②如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片,应该采取的正确操作是__________(填序号). A立即补加 B.冷却后补加 C.不需补加 D.重新配料 ③将试管C置于冰水中的目的是__________. (2)制备精品 ①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。向粗品中加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在____________________层(填“上”或“下”),分液后用__________(填序号)洗涤。 a.酸性KMnO4溶液 b.稀硫酸 c.Na2CO3溶液 ②再将提纯后的环己烯按如图所示装置进行蒸馏.图中仪器a的名称是__________.实验中冷却水从__________(填字母)口进入.蒸馏时要加入生石灰,目的是__________. (3)若在制备粗品时环己醇随产品一起蒸出,则实验制得的环己烯精品质量__________(填"高于""低于")理论产量。本实验所得到的环己烯质量为6.25g,则产率是__________. 答案：(1)先将环己醇加入试管A中,再缓慢加入浓硫酸; B; 防止环己烯的挥发 (2)上; c; 蒸馏烧瓶; g; 吸收剩余的水 (3)低于; 63.5% 解析：(1) ①根据制备乙酸乙酯的操作,在试管中混合环己醇和浓硫酸操作时,药品的加入顺序为先将环己醇加入试管A中,再缓慢加入浓硫酸。 ②如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片,需要冷却后补加。 ③环己烯的熔点很低,沸点也不高,容易挥发,将试管C置于冰水中可以防止环己烯的挥发。 (2)①环己烯不溶于水,旦密度比水小,振荡、静置、分层后环己烯在上层;由于分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇,联想制备乙酸乙酯提纯产物时用Na2CO3溶液洗涤可除去酸,不能用酸性高锰酸钾溶液,否则会氧化环己烯。 ②题图中仪器a是蒸馏烧瓶;为了使冷凝的效果更好,冷却水从冷凝管的下口即g口进入;生石灰可以除去残留的水,得到纯净的环己烯。 (3)若在制备粗品时环己醇随产品一起蒸出,环己醇的利用率下降,则实验制得的环己烯精品质量低于理论产量。12.5mL环己醇的质量为12.5mL×0.96g·cm-3=12g,理论上生成环己烯的质量为,故产率为. 17．为了探究氨、乙醇的性质，某同学设计并进行了下列实验。 请回答: 1.仪器B的名称为____________________。 2.为快速制备氨气，A中应加入的试剂为____________________，B 中应放入的试剂为____________________。 3.若A中加入乙醇，B中加入生石灰，C中加入无水硫酸铜，反应一段时间后, C中的现象为____________________，经检测反应中既生成了乙醛，又生成了少量乙酸。请写出乙醇与氧化铜反应生成乙醛的化学方程式____________________________________________。 4.在3中实验里，某同学为检验尾气中是否含有乙醇，虚线框处宜选择的装置是__________(填“甲”或“乙”)；实验时应先将螺旋状铜丝加热，变黑后再趁热迅速伸入试管中，观察到铜丝由黑渐渐变红，由此可得出的结论是__________(并简述其理由) 答案：（1）球形干燥管 （2）浓氨水（多写“生石灰、强碱等”不扣分）碱石灰 （3）固体由白色变为蓝色 （4）甲不能确定尾气中是否含有乙醇，因为乙醛也能将氧化铜还原为铜 解析：（1）根据仪器的结构可知仪器B的名称为球形干燥管。 （2）氨水中的一水合氨受热易分解生成氨气，为快速制备氨气,A 中应加入的试剂为浓氨水;B装置用来干燥氨气，其中应放入的试剂为碱石灰。 （3）若A中加入乙醇，B中加入生石灰,C中加入无水硫酸铜，反应—段时间后，乙醇被氧化铜氧化为乙醛，同时还有铜和水蒸气生成，则C中的现象为固体由白色变为蓝色3乙酵与氧化铜反应生成乙醛的化学方程式为。 （4）由于乙醉能被氧化铜氧化为乙醛，氧化铜被还原为红色的铜， 且乙醇蒸气的密度比空气大，冷凝后变为液体，所以虚线框处宜选 择的装置是甲装置;又因为乙醛也能将氧化铜还原为铜，所以不能 依据铜丝由黑渐渐变红确定尾气中含有乙醇。 18．完成下列各题。 （1）化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团有________________（写名称），它属于________________（填“脂环”或“芳香族”）化合物。 （2）酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式如下所示： ①酚酞的化学式为__________。 ②从结构上看，酚酞可看作__________（填字母）。 A.烯烃 B.芳香族化合物 C.醇 D.酚 F.酯 E.醚 （3）莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种有机物，具有抗炎、镇痛作用，常用作抗病毒和抗癌药物的中间体。莽草酸的结构简式为： 请回答下列问题： ①在横线上写出官能团的名称。 ②莽草酸的分子式为______________。 答案：（1）羟基、醛基、碳碳双键脂环 （2）；BDF （3）羧基；碳碳双键；羟基； 解析： 难点突破 1．向有机物X中加入合适的试剂（可以加热）可以检验其官能团。下列关于有机物X中所含官能团的判断错误的是(      ) 选项 试剂 现象 结论 A 金属钠 有气体产生 含羟基或羧基或二者均含有 B 银氨溶液 产生银镜 含有 C 碳酸氢钠溶液 有气体产生 含有羟基 D 溴的溶液 溶液褪色 可能含有碳碳双键 A.A B.B C.C D.D 答案：C 解析：金属钠能与羟基或羧基反应产生氢气，A项正确；与银氨溶液反应产生银镜的物质中含有，B项正确；羧酸能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体，所以与碳酸氢钠溶液反应产生气体的物质含有羧基，而不是羟基，C项错误；碳碳双键可与溴发生加成反应而使溴的溶液褪色，所以使溴的溶液褪色的物质可能含有碳碳双键，D项正确。 2．下列实验方案不合理的是(      ) A.用KI溶液检验食品中是否含有淀粉 B.验证中含有羧基：加入石蕊溶液 C.验证苯中无碳碳双键：加入酸性高锰酸钾溶液 D.鉴别己烯和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量己烯和苯中 答案：A 解析：KI溶液不含单质碘，用KI溶液无法检验食品中是否含有淀粉，A项符合题意；石蕊溶液遇酸变红，可用于验证中含有羧基，B项不符合题意；碳碳双键可被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使其褪色，故可用酸性高锰酸钾溶液验证苯中无碳碳双键，C项不符合题意；己烯中含有碳碳双键，可使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故用溴的四氯化碳溶液能鉴别己烯和苯，D项不符合题意。 3．下列实验方法正确的是(      ) A.除去乙烷中少量的乙烯：在一定条件下通入足量氢气 B.除去乙醇中的乙酸：用足量氢氧化钠溶液 C.除去乙酸乙酯中的乙酸：用饱和碳酸钠溶液 D.检验淀粉是否完全水解：用银氨溶液 答案：C 解析：在一定条件下，用足量氢气除乙烷中少量的乙烯会引入新杂质氢气，A项错误；乙醇与氢氧化钠、醋酸钠溶液互溶，B项错误；乙酸可以与饱和碳酸钠溶液反应，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小，故可用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，C项正确；检验淀粉是否完全水解，应该用碘水，D项错误。 4．以丙酸为原料，经过下列反应可制取一种补铁剂： 下列说法正确的是(      ) A.过程Ⅰ中生成需要0.5 mol B.1 mol乳酸最多可与2 mol NaOH反应 C.试剂a可以是 D.乳酸分子满足通式，因此属于糖类 答案：C 解析：过程Ⅰ发生的是取代反应，丙酸中的一个H被Cl取代，除了生成外，还生成HCl，所以生成1 mol 需要1 mol ，A项错误；乳酸中的羧基可以和NaOH反应，羟基不能和NaOH反应，所以1 mol乳酸最多可与1 mol NaOH反应，B项错误；乳酸和试剂a反应得到乳酸亚铁，则试剂a可以是，C项正确；乳酸分子虽然满足通式，但乳酸不属于糖类，乳酸属于羧酸类，D项错误。 5．某有机化合物的结构简式如图，关于该有机化合物，下列叙述错误的是(      ) A.能使酸性溶液、溴的溶液褪色，其反应原理不同 B.1 mol该物质完全燃烧最多可消耗15.5 mol氧气 C.分子中有4个碳碳双键，一定条件下能发生加聚反应 D.分子中所有碳原子不可能在同一平面上 答案：C 解析： 由上述分析可知，该物质使酸性溶液、溴的溶液褪色的原理不同，A项正确；该物质的分子式为，1 mol该物质完全燃烧最多可消耗的物质的量为，B项正确；苯环结构中不存在碳碳双键，该物质分子中只有1个碳碳双键，一定条件下能发生加聚反应，C项错误；上述分析中标1、2、3、4、5的碳原子构成四面体结构，该有机化合物分子中所有碳原子不可能在同一平面上，D项正确。 6．用一种试剂即可鉴别乙醇、乙酸、乙酸乙酯、四氯化碳，该试剂为(      ) A.溴水 B.溶液 C.NaOH溶液 D.水 答案：B 解析：溴水、NaOH溶液、水均不能鉴别出乙醇与乙酸。分别滴加溶液，乙醇与之互溶，乙酸与之产生气体，乙酸乙酯、四氯化碳与溶液均不反应，但分层，油状液体在上层的为乙酸乙酯，油状液体在下层的为四氯化碳。故选B。 7．[2025春·高二·广东江门·期中联考]某有机物是常用的食品防腐剂，其结构简式如图所示，下列有关该有机物的叙述错误的是(      ) A.1 mol该物质与足量Na反应生成1.5 mol氢气 B.既能发生取代反应，又能发生加成反应 C.分子中所有碳原子可能在同一平面上 D.与互为同分异构体 答案：C 解析： 含羧基和羟基，能与Na反应产生氢气，1 mol该物质与足量Na反应生成1.5 mol氢气，A项正确；由上述分析知，B项正确，C项错误；题述有机物与的分子式均为，二者结构不同，互为同分异构体，D项正确。 8．用标记的与乙酸反应制取乙酸乙酯，下列说法错误的是(      ) A.存在于水中 B.反应中浓硫酸既是催化剂又是吸水剂 C.乙酸乙酯在酸性条件下的水解是可逆的 D.若与丙酸反应，生成的酯的相对分子质量为104 答案：A 解析：与乙酸反应的化学方程式为，酯化反应是可逆反应，故只存在于乙醇和乙酸乙酯中，不存在于水中，A项错误，C项正确；反应中浓硫酸既是催化剂又是吸水剂，B项正确；与丙酸反应生成的酯为，其相对分子质量为104，D项正确。 9．[2024春·高一·山东聊城·月考校考]下列醇能在Cu催化下发生氧化反应且产物不是醛的是(      ) A. B. C. D. 答案：B 解析：A、B、C、D项中与羟基直接相连的碳原子上氢原子的个数依次为2、1、0、2，根据上述分析可知，A、D项中的醇能在Cu催化下发生氧化反应生成醛，B项中的醇能在Cu催化下发生氧化反应生成酮，C项中的醇不能发生催化氧化反应，故选B。 10．[2024春·高一·福建福州·期中校考]某同学利用如图所示装置制备乙酸乙酯。试管A中是浓与乙醇、乙酸的混合液，加热试管A，一段时间后，试管B中溶液上方出现油状液体。下列说法错误的是(      ) A.采用小火均匀加热，可减少原料的损失 B.生成乙酸乙酯的反应属于取代反应 C.加入过量乙醇，可使乙酸完全转化为乙酸乙酯 D.饱和碳酸钠溶液的作用有除去乙酸并吸收乙醇等 答案：C 解析：采用小火均匀加热可减少乙醇和乙酸的挥发，减少原料的损失，A项正确；乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应为酯化反应，也属于取代反应，B项正确；乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应为可逆反应，乙酸不可能完全转化为乙酸乙酯，C项错误；收集乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液，目的是中和挥发出来的乙酸，溶解挥发出来的乙醇，同时降低乙酸乙酯在水中的溶解度，D项正确。 11．催化氧化的产物是的醇是(      ) A. B. C. D. 答案：A 解析：醇发生催化氧化反应生成醛时，只与分子中的原子团有关，与其他基团无关，则被氧化的醇为，答案为A。 12．[2024春·高一·新疆喀什地区·月考校考]已知钠的熔点：97.81 ℃；乙醇的沸点：78.5 ℃。如图所示，将两小块相同的新切割的钠分别投入等物质的量的乙醇和水中，下列有关说法错误的是(      ) A.与甲相比，乙中钠块很快熔化成光亮的小球 B.钠块沉在乙醇液面下，说明乙醇的密度比钠小 C.乙比甲反应缓和，说明乙醇分子羟基中的氢原子不如水分子中的活泼 D.触摸甲、乙烧杯外壁均发热，说明两个反应均放热 答案：A 解析：Na的密度比乙醇的密度大，乙中Na沉在乙醇液面下，且钠的熔点比乙醇的沸点高，钠在乙醇中反应不会熔化成小球，A项错误，B项正确；乙醇分子羟基中的氢原子不如水分子中的活泼，故Na与乙醇反应比Na与水反应缓和得多，C项正确；触摸甲、乙烧杯外壁均发热，说明Na与水和钠与乙醇的反应均放热，D项正确。 13．由下列实验操作及现象，能得出相应结论的是(      ) 选项 实验操作和现象 结论 A 向酸性溶液中加入，溶液褪色 证明中含有碳碳双键 B 向盐酸（含石蕊试液）中加入适量乙醇，溶液颜色变浅 乙醇与盐酸能发生反应 C 在乙醇燃烧火焰上方罩一干冷的烧杯，烧杯内壁有水珠出现，另罩一内壁涂有澄清石灰水的烧杯，烧杯内壁出现白色沉淀 乙醇中含有C、H元素 D 往75%医用酒精中加入一小块Na，钠表面有大量气泡产生 钠能与乙醇反应产生 A.A B.B C.C D.D 答案：C 解析： 选项 解释 正误 A 该物质中的碳碳双键、羟基都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故酸性溶液褪色，不能证明中含有碳碳双键 × B 向盐酸（含石蕊试液）中加入适量乙醇，溶液颜色变浅可能是溶液被稀释导致的，乙醇与盐酸不能发生反应 × C 燃烧产物含和，能证明乙醇中含C、H元素 √ D 75%酒精含大量水，Na与水反应也会产生，故钠表面有大量气泡产生不能证明钠能与乙醇反应产生 × 14．某有机物的结构简式为，下列有关该有机物的叙述正确的是(      ) A.分子式为 B.1 mol该有机物完全燃烧消耗20 mol C.分子中所有原子一定共平面 D.在一定条件下能被氧化成 答案：B 解析：根据该有机物的结构简式可知，其分子式为，A项错误；1 mol该有机物完全燃烧生成14 mol 和13 mol ，共消耗20 mol ，B项正确；该有机物分子中含有多个直接相连的饱和碳原子，故分子中所有原子不共平面，C项错误；该有机物分子中与羟基直接相连的碳原子上只有1个氢原子，不能发生催化氧化生成醛，D项错误。 15．某化学兴趣小组利用如图装置（加热及夹持装置均已略去）探究乙醇的催化氧化反应。 【查阅资料】乙醛可被、酸性溶液等氧化生成。 （1）仪器b的名称为______________；装置C的作用为______________。 （2）装置F中生成乙醛的总反应的化学方程式为______________。 （3）装置E和G均使用了水浴，但作用不同，装置E中水浴的作用是____________________________。 （4）甲同学从试管n中取两份等量的液体于小试管中进行实验： 实验编号 操作及现象 结论 ① 滴加石蕊试液，溶液变红色 试管n中可能含有______________ ② 滴加酸性溶液，酸性溶液的紫色褪去 试管n中生成了乙醛 ⅰ.实验①的结论：试管n中可能含有______________（填化学式）。 ⅱ.乙同学不赞成上述实验②的结论，试分析原因：____________________________。 答案：（1）分液漏斗；除去中的 （2） （3）加热无水乙醇使其挥发进入装置F中 （4）ⅰ. ⅱ.挥发的乙醇也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色 解析：（1）由仪器构造可知，仪器b的名称为分液漏斗；装置C的作用为除去中的。 （2）装置F中乙醇被催化氧化生成乙醛，总反应的化学方程式为。 （3）乙醇易挥发，装置E中水浴的作用是加热无水乙醇使其挥发进入装置F中。 （4）ⅰ.乙醛可被氧化生成；酸性溶液能使石蕊试液变红色，滴加石蕊试液，溶液变红色，则实验①的结论：试管n中可能含有乙酸。 ⅱ.实验中挥发的乙醇也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，则滴加酸性溶液，溶液的紫色褪去，不能说明试管n中生成了乙醛。 16．[2025春·高一·江西·期末联考]化学实验对化学学习具有重要意义，请回答下列问题。 Ⅰ.利用乙醇与乙酸的反应制备乙酸乙酯 实验步骤：取适量的纸巾，用冷水润湿，将其包裹在注射器上方；取一支试管，加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边缓慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，再加入几片碎瓷片，组装实验装置如图1（部分夹持装置已省略）。用酒精灯小心加热试管，并适时往纸巾上滴冷水，待观察到注射器内溶液红色变浅且液面有较为明显的分层时，熄灭酒精灯。 （1）试管内发生反应的化学方程式为______________，浓硫酸的作用是______________。 （2）先用湿纸巾包裹住注射器并适时在纸巾上滴冷水的目的是______________；上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是吸收乙醇、______________。 （3）实验结束后，取出注射器，对其进行振荡、静置。上层液体的主要成分为______________（填物质名称）。 Ⅱ.探究乙醇的催化氧化反应 实验步骤：在棉球上滴1滴乙醇，然后用希夫试剂将棉球润湿，棉球没有明显的变化。组装实验装置如图2所示：把铜丝加热至红热后，伸入乙醇中，铜丝表面有大量的气泡产生，铜丝由黑色变为红色，棉球变为紫红色，将铜丝上方的pH试纸与标准比色卡比照，pH约为3。 已知：①常温下，无色的希夫试剂遇到醛类物质会变为紫红色； ②常温常压下，空气中的溶于水形成的溶液的pH≈5.6。 （4）试管内生成醛类物质的化学方程式为______________。 （5）铜丝上方的pH试纸与标准比色卡比照，pH约为3的原因是______________。 答案：Ⅰ.（1）；作催化剂、吸水剂 （2）冷凝乙酸乙酯；除去乙酸以及降低乙酸乙酯的溶解度 （3）乙酸乙酯 Ⅱ.（4） （5）部分乙醛被氧化成了乙酸 解析：Ⅰ.（1）根据“酸脱羟基醇脱氢”的规律可知，试管内发生反应的化学方程式为，浓硫酸起到催化剂和吸水剂的作用。 （2）冷的湿纸巾可以冷凝乙酸乙酯，使实验现象更加明显；饱和碳酸钠溶液能吸收乙醇、除去乙酸以及降低乙酸乙酯的溶解度。 （3）乙酸乙酯的密度小于水且在饱和溶液中的溶解度较低，因此乙酸乙酯在上层。 Ⅱ.（4）试管内生成乙醛的化学方程式为。 （5）反应后的液体pH约为3，说明有乙酸生成。 17．某兴趣小组对课本实验装置进行改进，以期达到更好的效果。回答下列问题： （1）乙醇催化氧化 装置A锥形瓶中盛放的固体药品可能为__________________（填序号），装置B中试剂名称为__________________。 A. B. C. D.KCl （2）制备乙酸乙酯 实验步骤如下： ⅰ.向B中加入5.7 mL乙酸、8.7 mL乙醇和几片碎瓷片，向A中加入5.0 mL浓硫酸。 ⅱ.通入冷凝水，向B中滴加浓硫酸，水浴加热至不再有油状物质蒸出，停止加热。 ⅲ.冷却后，锥形瓶中液体先用饱和溶液洗涤，分离出有机相。 ⅳ.向有机相加入无水，过滤。 ⅴ.向滤液中加入无水，蒸馏，收集77 ℃左右的馏分，得到6.60 g无色油状物质，经检测，纯度为99.8%。 已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的。 ②有机物的相关数据如下： 试剂 乙醇 乙酸 乙酯 沸点/℃ 78.5 118 77 密度/（） 0.79 1.05 0.902 相对分子质量 46 60 88 请完成下列问题： ①仪器B的名称为__________________，冷凝水应从冷凝管的__________________（填“a”或“b”）口进入。 ②该实验采用水浴加热的优点是__________________。 ③用饱和溶液洗涤的目的是__________________，向有机相加入无水的主要目的是__________________。 ④实验所得乙酸乙酯的产率为__________________（保留三位有效数字）。 答案：（1）AB；浓硫酸 （2）①蒸馏烧瓶；b ②受热均匀，便于控制温度；减少原料损失，提高酯的产量（合理即可） ③除去乙酸和部分乙醇与乙醇形成难溶于水的，从而进一步除去乙醇 ④75.0% 解析：（1）根据分析可知，装置A用于产生氧气，可以用双氧水和二氧化锰，也可以用过氧化钠和水反应制备氧气，则固体药品可能为AB；装置B用于吸收水蒸气，则装置B中试剂名称为浓硫酸。 （2）①仪器B的名称为蒸馏烧瓶；冷凝管中冷凝水应下进上出，即从b口进入。②采用水浴加热的优点：受热均匀，便于控制温度；减少原料损失，提高酯的产量。 ③根据分析可知，锥形瓶中液体先用饱和溶液洗涤，除去乙酸和大部分乙醇；根据题意可知，无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的，因此向有机相加入无水的主要目的是进一步除去乙醇。 ④乙酸与乙醇发生的反应为，加入的乙酸的物质的量为，加入的乙醇的物质的量为，则理论上产生的乙酸乙酯的物质的量为0.09975 mol，实验所得乙酸乙酯的产率=。 18．已知：A除了被用作重要的石油化工基础原料，还可以调节植物生长，用于催熟果实。下图为有机物A~G之间的转化关系： 回答下列问题： （1）A的结构式为__________________，E中官能团的名称为__________________。 （2）A→C的反应类型为__________________。 （3）D→E的化学方程式为__________________。 （4）下列物质中不能用来鉴别D和F的是__________________（填标号）。 A.水 B.碳酸钠溶液 C.紫色石蕊溶液 D.铁粉 （5）G是一种具有香味的液体，的化学方程式为____________________。 （6）物质J与C互为同系物，且其相对分子质量比C大14，则J的结构简式可能为____________________（写出2种）。 答案：（1）；醛基 （2）加成反应 （3） （4）A （5） （6）、 解析： 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第8 讲　乙醇和乙酸 第8 讲　乙醇和乙酸 1 学习目标 2 一、基础学习目标 2 二、培优提升目标 2 核心知识梳理 3 一．烃的衍生物 3 2．乙醇、乙酸 3 3．乙醇的工业制法 4 4．乙酸乙酯 5 易错警示 6 易错警示一：官能团及其重要性质 6 易错警示二：乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢活泼性的比较 7 易错警示三： 醇类催化氧化产物的判断 7 典例精讲 8 一 乙醇的结构与化学性质 8 二 乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢原子的活泼性比较 9 三 酯化反应 10 四 官能团与有机化合物的分类 11 分层训练 12 基础夯实 12 能力培优 19 难点突破 27 学习目标 一、基础学习目标 1. 掌握乙醇、乙酸的分子结构、官能团名称，熟记二者物理性质与常见用途。 2. 掌握乙醇与钠、氧气的反应，理解羟基的化学特性，熟练书写相关化学方程式。 3. 掌握乙酸的酸性，能对比不同酸的酸性强弱，完成相关反应与离子方程式书写。 4. 理解酯化反应的反应原理、实验操作、现象及注意事项，熟记实验中试剂、装置、除杂要点。 5. 区分官能团对有机物性质的决定作用，初步建立 “结构决定性质” 的有机化学思维。 二、培优提升目标 1. 对比分析乙醇、水、乙酸与钠反应的差异，从微观角度解释反应剧烈程度不同的原因。 2. 深度剖析酯化反应机理，辨析实验各类易错点，能评价、改进实验装置与操作方案。 3. 结合反应定量关系，开展有机物相关计算、物质推断题型训练。 4. 综合运用乙醇、乙酸性质，设计物质鉴别、分离提纯的实验方案。 5. 梳理醇、羧酸的转化关系，结合陌生有机情境，实现知识迁移，解答综合拓展题型。 核心知识梳理 一．烃的衍生物 (1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。 (2)官能团 ①概念：决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。 ②常见几种官能团的名称和符号 名称 氯原子 硝基 碳碳双键 羟基 羧基 符号 —Cl —NO2 —OH —COOH 2．乙醇、乙酸 (1)结构和物理性质 物质名称 乙醇 乙酸 结构简式及官能团 CH3CH2OH，—OH CH3COOH，—COOH 物理性质色、态、味 无色、有特殊香味的液体 无色、有强烈刺激性气味的液体 挥发性 易挥发 易挥发 密度 比水小 溶解性 与水以任意比互溶 易溶于水和乙醇 (2)化学性质 [微点拨]　醇被催化氧化时，与羟基相连的碳原子必须有氢原子，否则不能发生催化氧化反应。 (3)用途 名称 用途 乙醇 燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂；体积分数为75%时可作医用消毒 乙酸 化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等 3．乙醇的工业制法 (1)乙烯水化法 CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH(工业乙醇) (2)发酵法 淀粉葡萄糖乙醇 (3)利用特殊的生产工艺，将植物的秸秆、枝叶、杂草中的纤维素转化为乙醇。 4．乙酸乙酯 (1)乙酸乙酯的制备 实验原理 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O 反应特点 实验装置 实验步骤 在试管中加3 mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。按上图连接实验装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。 实验现象 饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明、有果香味的油状液体产生，并可闻到香味。 注意事项 ①为防止试管中液体在受热时暴沸，盛反应液的试管要倾斜约45°，加热前在试管中加入几块碎瓷片或沸石。 ②装置中的长导管起导气兼冷凝作用。 ③饱和Na2CO3溶液的作用 挥发出的乙酸与Na2CO3溶液反应生成易溶于水的盐，乙醇易溶于Na2CO3溶液，有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。另外乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小，与饱和Na2CO3溶液混合时易分层，可用分液法分离。 ④欲提高乙酸的转化率，可采取以下措施： a.用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动； b.加热将酯蒸出； c.可适当增加乙醇的量，并加装冷凝回流装置。 (2)乙酸乙酯的水解反应 酸性条件：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆) 碱性条件：CH3COOC2H5＋NaOH―→CH3COONa＋C2H5OH(完全) 易错警示 易错警示一：官能团及其重要性质 碳碳双键 加成反应(使溴水褪色)、加聚反应、氧化反应(使酸性高锰酸钾溶液褪色) 羟基(—OH) 酯化反应、与钠反应、氧化反应(催化氧化、使酸性高锰酸钾溶液褪色) 羧基(—COOH) 酯化反应，与钠、Na2CO3、NaHCO3反应 酯基(-COO-) 水解反应(如乙酸乙酯在酸性条件下发生水解反应生成乙醇和乙酸) 醛基(—CHO) 氧化反应[如葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀，与银氨溶液共热产生银镜] 易错警示二：乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢活泼性的比较 乙醇 水 碳酸 乙酸 羟基氢活泼性 与Na反应 反应放出H2，反应速率依次增大 与NaOH 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3 不反应 微弱水解反应 不反应 反应生成CO2 易错警示三： 醇类催化氧化产物的判断 典例精讲 一 乙醇的结构与化学性质 例 .下列乙醇的化学性质中不是由羟基所决定的是 A．跟活泼金属Na等发生反应 B．在足量O2中完全燃烧生成CO2和水 C．当Ag或Cu存在时跟O2发生反应生成乙醛和H2O D．乙醇被酸性高锰酸钾氧化为乙酸 必备知识 1.乙醇的分子结构 分子式 C2H6O 结构式 结构简式 CH3CH2OH或C2H5OH 官能团 羟基：—OH(决定乙醇的化学性质) 空间填充模型 2．乙醇反应时的断键情况 乙醇的性质 键的断裂 与钠反应 断①键 燃烧 断①②③④⑤键 催化氧化 断①③键 3．乙醇分子中羟基氢的性质 (1)在乙醇分子中，被钠置换的氢是羟基中的氢原子，而不是乙基中的氢原子。 (2)CH3CH2OH中羟基中的氢能被置换，但CH3CH2OH是非电解质，不能电离出H＋。 (3)其他活泼金属如K、Ca等也能把乙醇分子中羟基上的H原子置换出来。 (4)含有—OH的有机物都能与Na反应，如CH3OH(甲醇)、HOCH2CH2OH(乙二醇)等，且1 mol —OH～ mol H2，该关系式常用于确定有机物分子中含有—OH的数目。 4．醇的催化氧化反应规律 (1)凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛(R—CHO)。 (2)凡是含有R—CH(OH)—R′结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮()。 (3)凡是含有结构的醇通常情况下不能被氧化。 二 乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢原子的活泼性比较 例 .下列有关乙酸的说法不正确的是 A．能与钠反应 B．能使紫色石蕊溶液变红 C．官能团是羟基 D．能与溶液反应 必备知识 1．乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢原子的活泼性比较 理论分析：乙酸、碳酸、水、乙醇的分子组成中，均含有羟基氢，它们有相似的性质，如易溶于水、能与活泼金属反应产生氢气等。但由于与羟基相连的原子或原子团的不同，它们也呈现不同的性质，其羟基氢原子的活泼性顺序为乙酸＞碳酸＞水＞乙醇。 2.—OH、—COOH在有气体生成的反应中的定量关系 (1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2—OH～H2或2Na～2—COOH～H2。 (2)Na2CO3、NaHCO3只能和—COOH反应产生CO2，物质的量的关系为Na2CO3～2—COOH～CO2，NaHCO3～—COOH～CO2。 三 酯化反应 例 .如图为实验室制取乙酸乙酯的装置。下列有关该实验的说法，错误的是    A．向a试管中加入沸石，作用是防止加热时液体暴沸 B．浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂 C．饱和碳酸钠溶液可以中和乙酸并溶解乙醇 D．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的溶解度小，有利于分层析出 必备知识 1.酯化反应 （1）乙酸与乙醇的酯化反应实验探究 在一支试管中加入3 mL无水乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，按如图装置进行实验(产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上)，观察右边试管中的现象并闻气味。 实验操作 实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成，且能闻到香味 化学方程式 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O （2）实验中的注意事项 ① 试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH。 ② 导管末端不能插入饱和Na2CO3 溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸。 ③ 浓硫酸的作用： 催化剂 ——加快反应速率； 吸水剂 ——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。 ④ 饱和Na2CO3溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度 ，便于分层，得到酯；与挥发出来的乙酸反应；溶解挥发出来的乙醇 。 ⑤ 酯的分离：采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体即为 乙酸乙酯 。 （3）乙酸与乙醇反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOC2H5＋H2O ， 酸 与醇反应生成 酯和水的反应叫酯化反应，属于可逆反应，又属于取代反应。 （4）反应机理：用含18O的乙醇参与反应，生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O，表明反应物羧酸分子中的—OH与乙醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯(即水中的氧原子来自羧酸)。 CH3COOH＋C2H518OHCH3CO18OC2H5＋H2O （5）反应实质：酸脱去羟基，醇脱去羟基氢。 2.酯类 （1）酯类的一般通式可写为，官能团为酯基(，或写作 —COOR )。 （2）低级酯具有一定的挥发性，有芳香气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。 四 官能团与有机化合物的分类 例 .某有机物N是一种重要的有机合成中间体，其结构如图所示。下列有关N的说法中正确的是 A．分子式为 B．分子中含有4种官能团 C．能与纯碱发生反应 D．环上一氯代物有5种(不含立体异构) 必备知识 官能团与有机化合物的分类 类别 官能团 代表物及简式 烷烃 － 甲烷CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯CH2===CH2 炔烃 —C≡C— 碳碳三键 乙炔HC≡CH 芳香烃 － 苯 卤代烃 碳卤键 (X表示卤素原子) 溴乙烷CH3CH2Br 醇 —OH 羟基 乙醇CH3CH2OH 醛 醛基 乙醛 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 注意：常见有机物之间的衍变关系 分层训练 基础夯实 1．[2024春·高一·黑龙江佳木斯·期中联考]早在几千年前，人类就掌握了发酵法酿酒的技术。各种酒类都含有浓度不等的乙醇，下列关于乙醇的叙述错误的是(   ) A.乙醇能与氢氧化钠溶液反应 B.乙醇具有挥发性 C.常用75%的乙醇溶液作消毒剂 D.乙醇可在空气中燃烧 2．交警检验机动车驾驶员是否“酒驾”时，对驾驶员进行呼气酒精检测，一种传统的酒精检测仪原理：橙红色的重铬酸钾[]与乙醇反应生成绿色的硫酸铬[]，根据是否变色及颜色的变化程度，可测出呼出气体中是否有乙醇及含量高低。下列对乙醇的描述与此原理无关的是(      ) ①乙醇易挥发 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物 A.①③ B.②③ C.①④ D.②④ 3．下列官能团名称与对应的结构简式书写错误的是(      ) A.羟基: B.羧基: C.醛基: D.碳碳三键: 4．有机物M广泛应用于多种香精中，其结构简式如图所示，M分子中所含官能团的种类有(      ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 5．[2026春·高二·浙江台州·期中联考]下列官能团的名称和写法都正确的是(   ) A.羟基(-OH) B.碳碳双键(C=C) C.醛基(-COH) D.醚() 6．[2025春·高三·云南·学业水平]下列有机物与所含官能团相同的是(      ) A. B. C. D. 7．[2025春·高二·内蒙古乌兰察布·期中校考]某有机化合物M的结构简式如图所示，其所含官能团的种类有(   ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 8．[2025春·高一·新疆·月考联考]化合物M是一种化工中间体，在化工合成中发挥着关键作用，其分子结构如图。下列有关M的说法错误的是(      ) A.含有两种官能团 B.分子式为 C.能与浓硝酸发生取代反应 D.能与金属反应生成 9．[2025春·高一·河北衡水·月考校考]某有机物的结构简式如图所示，其分子中不存在的官能团是(   ) A.醚键 B.酮羰基 C.碳碳双键 D.酚羟基 10．[2024春·高二·云南红河州·开学考试校考]某有机物的结构简式如图所示，其分子中不存在的官能团是(   ) A.醚键 B.酮羰基 C.碳碳双键 D.酚羟基 11．[2023秋·高二·四川眉山·月考校考]乙醇是重要的化工原料。下列有关乙醇的说法错误的是(      ) A.将金属钠加入乙醇中可置换出羟基中的氢 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.在空气中燃烧时生成乙醛 D.在浓硫酸催化下与乙酸共热可以生成乙酸乙酯 12．[2024春·高一·浙江绍兴·期中联考]下列说法不正确的是( ) A.无同分异构体，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙醇能与Na反应产生，比水和Na反应更剧烈 C.食醋是生活中常见的调味品，其中含有3%～5%的乙酸 D.可用溴水除去甲烷中的乙烯 13．[2024春·高二·内蒙古巴彦淖尔·月考校考]紫苏醇因具有芳香味道，常被用作食用香精和添加剂的调配剂，其结构简式如下图。有关紫苏醇的描述错误的是(   ) A.分子式为 B.具有两种官能团 C.可发生加成反应 D.环上的一氯代物有五种 14．[2024春·高一·浙江温州·期中联考]有关有机物的说法不正确的是( ) A.可发生加聚反应 B.含有3种官能团 C.不会使溴的四氯化碳溶液褪色 D.分子式为 15．[2024春·高一·浙江金华·期中]下图为实验室制取乙酸乙酯的装置。 请回答： （1）仪器组装好后首先进行的操作是______________________。 （2）浓硫酸的作用是______________________。 （3）竖直试管中的导管应处在饱和碳酸钠溶液的液面以上，原因是______________________。 （4）该实验中饱和碳酸钠能溶解乙醇，中和乙酸，有利于乙酸乙酯的析出。现实验室需配制180ml 2.70mol/L的饱和碳酸钠溶液。 ①该实验需要使用的玻璃仪器有烧杯、玻璃棒、量筒、______________________和______________________。 ②定容操作时，仰视刻度线，导致碳酸钠溶液的浓度___________(填“变大”或“变小”)。 16．[2023春·高一·陕西咸阳·期末]A、B、C、D、E均为有机物，其中A能与水以任意比互溶，B的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平。有关物质的转化关系如图所示： 请回答下列问题： （1）A的结构简式为________________________________________，含有的官能团名称为__________________。B发生加聚反应得到的产物名称为____________________。 （2）写出下列反应的化学方程式： 反应Ⅰ________________________________________________________________________________； 反应Ⅱ________________________________________________________________________________。 （3）实验室常用如图装置制取E： ①试管a中反应的化学方程式为________________________________________________________________________________，反应类型是________________________________________________________________________________。 ②仪器b的作用是冷凝、________________________________________________________________________________。 ③c溶液是__________________________________________________________。 17．[2024春·高二·河北邯郸·月考校考]某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。 （1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式:______________、______________.在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇的氧化反应是________________反应。 （2）甲和乙两个水浴作用不相同.甲的作用是____________________；乙的作用是____________________。 （3）反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是____________________。集气瓶中收集到的气体的主要成分是____________________。 （4）若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有__________.要除去该物质，可先在混合液中加入__________(填写字母)。 a.氯化钠溶液 b.苯 c.碳酸氢钠溶液 d.四氯化碳 然后，再通过__________(填实验操作名称)即可除去。 18．[2023春·高一·河南南阳·月考校考]有机物A～E之间存在如下图所示的转化关系。A的产量是衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。 请回答下列问题： （1）A→B的化学反应类型为____________________，D中官能团的名称为____________________。 （2）B→C的化学方程式为____________________。 （3）石蜡的分解不仅可获得A，还可以得到一种相对分子质量为100的烷烃。该烷烃含有3个甲基的同分异构体有____________种。 （4）某化学兴趣小组在实验室利用如图所示装置实现B和D制备E的反应。 ①向试管中加入B、D、浓硫酸的操作是____________________，写出甲中反应的化学方程式____________________。 ②试管甲中使用碎瓷片的目的是____________________，试管乙中的试剂F的作用____________________。 （5）请写出合成的小分子有机物是____________________和____________________。 能力培优 1．下列关于乙酸乙酯的说法正确的是(      ) A.乙酸乙酯是一种无色透明、具有特殊香味的液体 B.乙酸乙酯可由与经酯化反应生成 C.乙酸乙酯不能与水发生反应 D.不可用溴水鉴别乙酸乙酯和乙醇 2．[2025届·江西·三模联考]傅-克酰基化反应在制备上很有价值，工业生产及实验室常用它来制备芳香酮。有机物M经傅-克酰基化转化为R的反应原理如图： 下列说法错误的是(   ) A.物质R中有3种含氧官能团 B.可由脂肪发生水解反应制得 C.物质M和R均能与发生加成反应 D.物质N可在NaOH水溶液中发生取代反应 3．乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，下列叙述错误的是(      ) A.该反应属于可逆反应 B.反应中乙醇分子羟基中的氢原子被取代 C.反应中乙酸分子中的—OH被取代 D.产物用饱和碳酸钠溶液吸收，下层得到有水果香味的油状液体 4．乙酸分子的结构式可表示为，下列叙述正确的是(      ) （1）乙酸与Na溶液反应，是①键断裂 （2）乙酸与Na发生反应，是①键断裂 （3）在红磷存在时，与发生反应 ，是③键断裂 （4）乙酸生成乙酸酐的反应：，是①②键断裂 A.仅（1）、（2）、（3） B.（1）、（2）、（3）、（4） C.仅（2）、（3）、（4） D.仅（1）、（3）、（4） 5．乙醇的下列性质，可以证明乙醇分子中有1个氢原子与其他氢原子不同的是(      ) A.1 mol乙醇完全燃烧可以生成3 mol水 B.乙醇可以与水按任意比例互溶 C.1 mol乙醇在一定条件下可被氧化成1 mol乙醛 D.1 mol乙醇跟足量的金属钠反应可得0.5 mol氢气 6．下列除去杂质的方法正确的是(      ) ①除去乙烷中少量的乙烯：把混合气体通入酸性溶液中洗气，干燥 ②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液 ③除去中少量的：通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶，干燥 ④除去乙烯中少量的乙醇蒸气：将混合气体通入水中洗气，干燥 A.②④ B.①② C.③④ D.②③ 7．下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系不正确的是(      ) 选项 物质 类别 官能团 A 烯烃 B 羧酸 —COOH C 羧酸 —COOH D R—OH（R为链烃基） 醇 —OH A.A B.B C.C D.D 8．实验现象表明，乙醇与钠的反应比相同条件下水与钠的反应缓和得多。下列说法不正确的是(      ) A.在与钠反应的过程中，乙醇分子和水分子均发生了氢氧键的断裂 B.将钠投入无水乙醇中，钠会沉入液体底部，说明乙醇的密度比水的小 C.乙醇与钠的反应缓和得多，说明乙醇分子中羟基上的氢原子相对比较活泼 D.若将质量相同的钠分别投入足量乙醇和水中，则产生的氢气的物质的量相同 9．下列有关官能团的说法错误的是(      ) A.烃中没有官能团 B.官能团可以是原子，也可以是原子团 C.官能团决定有机物的特殊性质 D.含相同官能团的物质不一定属于同一类别 10．[2025春·高二·天津东丽区·期中校考]膳食纤维具有突出的保健功能，近年来受到人们的普遍关注，被世界卫生组织称为人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是(   ) A.芥子醇的分子式是 B.能发生消去反应 C.芥子醇能被氧化成醛 D.lmol芥子醇能与足量反应消耗 11．[2024秋·高二·河南驻马店·开学考试校考]下列实验装置能达到相应目的的是(      ) A.甲可用于检验溶液中是否含有 B.乙可用于制取并收集 C.丙可用于测定化学反应速率 D.丁可用于制备和分离乙酸乙酯 12．[2025春·高一·四川乐山·期末]穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛的功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示，下列说法不正确的是(   ) A.该物质的同分异构体中有芳香族化合物 B.该物质能使溴水褪色 C.该物质可被催化氧化，且产物能发生银镜反应 D.0.1mol该物质与足量反应，理论上产生气体的体积为3.36L 13．[2025春·高二·浙江温州·期中联考]下列有机物的官能团表述正确的是(   ) A.(羟基) B.(氨基) C.(酮碳基) D.(苯基) 14．下列说法正确的是(      ) A.乙醇分子中有，所以乙醇溶于水后溶液显碱性 B.23 g乙醇与足量钠反应可产生5.6 L C.乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼 D.乙醇燃烧生成和，说明乙醇具有氧化性 15． “酒是陈的香”就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室也可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题： （1）写出制取乙酸乙酯的化学方程式：____________________________________________。 （2）饱和碳酸钠溶液的主要作用有______________________、______________________、____________________。 （3）装置中通蒸气的导管要在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是__________________________________。 （4）若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的分离方法是____________________________________。 （5）做此实验时，在加热前需向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎瓷片，其目的是________________________________。 16．某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图所示),用环己醇制备环己烯. 已知: 物质 相对分子质量 密度/(g·cm-3) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 环己醇 100 0.96 25 161 能溶于水 环己烯 82 0.81 -103 83 难溶于水 (1)制备粗品 将12.5mL环己醇与1mL浓硫酸加入试管A中,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己稀粗品。 ①在试管中混合环己醇和浓硫酸操作时,加入药品的先后顺序为__________. ②如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片,应该采取的正确操作是__________(填序号). A立即补加 B.冷却后补加 C.不需补加 D.重新配料 ③将试管C置于冰水中的目的是__________. (2)制备精品 ①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。向粗品中加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在____________________层(填“上”或“下”),分液后用__________(填序号)洗涤。 a.酸性KMnO4溶液 b.稀硫酸 c.Na2CO3溶液 ②再将提纯后的环己烯按如图所示装置进行蒸馏.图中仪器a的名称是__________.实验中冷却水从__________(填字母)口进入.蒸馏时要加入生石灰,目的是__________. (3)若在制备粗品时环己醇随产品一起蒸出,则实验制得的环己烯精品质量__________(填"高于""低于")理论产量。本实验所得到的环己烯质量为6.25g,则产率是__________. 17．为了探究氨、乙醇的性质，某同学设计并进行了下列实验。 请回答: 1.仪器B的名称为____________________。 2.为快速制备氨气，A中应加入的试剂为____________________，B 中应放入的试剂为____________________。 3.若A中加入乙醇，B中加入生石灰，C中加入无水硫酸铜，反应一段时间后, C中的现象为____________________，经检测反应中既生成了乙醛，又生成了少量乙酸。请写出乙醇与氧化铜反应生成乙醛的化学方程式____________________________________________。 4.在3中实验里，某同学为检验尾气中是否含有乙醇，虚线框处宜选择的装置是__________(填“甲”或“乙”)；实验时应先将螺旋状铜丝加热，变黑后再趁热迅速伸入试管中，观察到铜丝由黑渐渐变红，由此可得出的结论是__________(并简述其理由) 18．完成下列各题。 （1）化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团有________________（写名称），它属于________________（填“脂环”或“芳香族”）化合物。 （2）酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式如下所示： ①酚酞的化学式为__________。 ②从结构上看，酚酞可看作__________（填字母）。 A.烯烃 B.芳香族化合物 C.醇 D.酚 F.酯 E.醚 （3）莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种有机物，具有抗炎、镇痛作用，常用作抗病毒和抗癌药物的中间体。莽草酸的结构简式为： 请回答下列问题： ①在横线上写出官能团的名称。 ②莽草酸的分子式为______________。 难点突破 1．向有机物X中加入合适的试剂（可以加热）可以检验其官能团。下列关于有机物X中所含官能团的判断错误的是(      ) 选项 试剂 现象 结论 A 金属钠 有气体产生 含羟基或羧基或二者均含有 B 银氨溶液 产生银镜 含有 C 碳酸氢钠溶液 有气体产生 含有羟基 D 溴的溶液 溶液褪色 可能含有碳碳双键 A.A B.B C.C D.D 2．下列实验方案不合理的是(      ) A.用KI溶液检验食品中是否含有淀粉 B.验证中含有羧基：加入石蕊溶液 C.验证苯中无碳碳双键：加入酸性高锰酸钾溶液 D.鉴别己烯和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量己烯和苯中 3．下列实验方法正确的是(      ) A.除去乙烷中少量的乙烯：在一定条件下通入足量氢气 B.除去乙醇中的乙酸：用足量氢氧化钠溶液 C.除去乙酸乙酯中的乙酸：用饱和碳酸钠溶液 D.检验淀粉是否完全水解：用银氨溶液 4．以丙酸为原料，经过下列反应可制取一种补铁剂： 下列说法正确的是(      ) A.过程Ⅰ中生成需要0.5 mol B.1 mol乳酸最多可与2 mol NaOH反应 C.试剂a可以是 D.乳酸分子满足通式，因此属于糖类 5．某有机化合物的结构简式如图，关于该有机化合物，下列叙述错误的是(      ) A.能使酸性溶液、溴的溶液褪色，其反应原理不同 B.1 mol该物质完全燃烧最多可消耗15.5 mol氧气 C.分子中有4个碳碳双键，一定条件下能发生加聚反应 D.分子中所有碳原子不可能在同一平面上 6．用一种试剂即可鉴别乙醇、乙酸、乙酸乙酯、四氯化碳，该试剂为(      ) A.溴水 B.溶液 C.NaOH溶液 D.水 7．[2025春·高二·广东江门·期中联考]某有机物是常用的食品防腐剂，其结构简式如图所示，下列有关该有机物的叙述错误的是(      ) A.1 mol该物质与足量Na反应生成1.5 mol氢气 B.既能发生取代反应，又能发生加成反应 C.分子中所有碳原子可能在同一平面上 D.与互为同分异构体 8．用标记的与乙酸反应制取乙酸乙酯，下列说法错误的是(      ) A.存在于水中 B.反应中浓硫酸既是催化剂又是吸水剂 C.乙酸乙酯在酸性条件下的水解是可逆的 D.若与丙酸反应，生成的酯的相对分子质量为104 9．[2024春·高一·山东聊城·月考校考]下列醇能在Cu催化下发生氧化反应且产物不是醛的是(      ) A. B. C. D. 10．[2024春·高一·福建福州·期中校考]某同学利用如图所示装置制备乙酸乙酯。试管A中是浓与乙醇、乙酸的混合液，加热试管A，一段时间后，试管B中溶液上方出现油状液体。下列说法错误的是(      ) A.采用小火均匀加热，可减少原料的损失 B.生成乙酸乙酯的反应属于取代反应 C.加入过量乙醇，可使乙酸完全转化为乙酸乙酯 D.饱和碳酸钠溶液的作用有除去乙酸并吸收乙醇等 11．催化氧化的产物是的醇是(      ) A. B. C. D. 12．[2024春·高一·新疆喀什地区·月考校考]已知钠的熔点：97.81 ℃；乙醇的沸点：78.5 ℃。如图所示，将两小块相同的新切割的钠分别投入等物质的量的乙醇和水中，下列有关说法错误的是(      ) A.与甲相比，乙中钠块很快熔化成光亮的小球 B.钠块沉在乙醇液面下，说明乙醇的密度比钠小 C.乙比甲反应缓和，说明乙醇分子羟基中的氢原子不如水分子中的活泼 D.触摸甲、乙烧杯外壁均发热，说明两个反应均放热 13．由下列实验操作及现象，能得出相应结论的是(      ) 选项 实验操作和现象 结论 A 向酸性溶液中加入，溶液褪色 证明中含有碳碳双键 B 向盐酸（含石蕊试液）中加入适量乙醇，溶液颜色变浅 乙醇与盐酸能发生反应 C 在乙醇燃烧火焰上方罩一干冷的烧杯，烧杯内壁有水珠出现，另罩一内壁涂有澄清石灰水的烧杯，烧杯内壁出现白色沉淀 乙醇中含有C、H元素 D 往75%医用酒精中加入一小块Na，钠表面有大量气泡产生 钠能与乙醇反应产生 A.A B.B C.C D.D 14．某有机物的结构简式为，下列有关该有机物的叙述正确的是(      ) A.分子式为 B.1 mol该有机物完全燃烧消耗20 mol C.分子中所有原子一定共平面 D.在一定条件下能被氧化成 15．某化学兴趣小组利用如图装置（加热及夹持装置均已略去）探究乙醇的催化氧化反应。 【查阅资料】乙醛可被、酸性溶液等氧化生成。 （1）仪器b的名称为______________；装置C的作用为______________。 （2）装置F中生成乙醛的总反应的化学方程式为______________。 （3）装置E和G均使用了水浴，但作用不同，装置E中水浴的作用是____________________________。 （4）甲同学从试管n中取两份等量的液体于小试管中进行实验： 实验编号 操作及现象 结论 ① 滴加石蕊试液，溶液变红色 试管n中可能含有______________ ② 滴加酸性溶液，酸性溶液的紫色褪去 试管n中生成了乙醛 ⅰ.实验①的结论：试管n中可能含有______________（填化学式）。 ⅱ.乙同学不赞成上述实验②的结论，试分析原因：____________________________。 16．[2025春·高一·江西·期末联考]化学实验对化学学习具有重要意义，请回答下列问题。 Ⅰ.利用乙醇与乙酸的反应制备乙酸乙酯 实验步骤：取适量的纸巾，用冷水润湿，将其包裹在注射器上方；取一支试管，加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边缓慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，再加入几片碎瓷片，组装实验装置如图1（部分夹持装置已省略）。用酒精灯小心加热试管，并适时往纸巾上滴冷水，待观察到注射器内溶液红色变浅且液面有较为明显的分层时，熄灭酒精灯。 （1）试管内发生反应的化学方程式为______________，浓硫酸的作用是______________。 （2）先用湿纸巾包裹住注射器并适时在纸巾上滴冷水的目的是______________；上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是吸收乙醇、______________。 （3）实验结束后，取出注射器，对其进行振荡、静置。上层液体的主要成分为______________（填物质名称）。 Ⅱ.探究乙醇的催化氧化反应 实验步骤：在棉球上滴1滴乙醇，然后用希夫试剂将棉球润湿，棉球没有明显的变化。组装实验装置如图2所示：把铜丝加热至红热后，伸入乙醇中，铜丝表面有大量的气泡产生，铜丝由黑色变为红色，棉球变为紫红色，将铜丝上方的pH试纸与标准比色卡比照，pH约为3。 已知：①常温下，无色的希夫试剂遇到醛类物质会变为紫红色； ②常温常压下，空气中的溶于水形成的溶液的pH≈5.6。 （4）试管内生成醛类物质的化学方程式为______________。 （5）铜丝上方的pH试纸与标准比色卡比照，pH约为3的原因是______________。 17．某兴趣小组对课本实验装置进行改进，以期达到更好的效果。回答下列问题： （1）乙醇催化氧化 装置A锥形瓶中盛放的固体药品可能为__________________（填序号），装置B中试剂名称为__________________。 A. B. C. D.KCl （2）制备乙酸乙酯 实验步骤如下： ⅰ.向B中加入5.7 mL乙酸、8.7 mL乙醇和几片碎瓷片，向A中加入5.0 mL浓硫酸。 ⅱ.通入冷凝水，向B中滴加浓硫酸，水浴加热至不再有油状物质蒸出，停止加热。 ⅲ.冷却后，锥形瓶中液体先用饱和溶液洗涤，分离出有机相。 ⅳ.向有机相加入无水，过滤。 ⅴ.向滤液中加入无水，蒸馏，收集77 ℃左右的馏分，得到6.60 g无色油状物质，经检测，纯度为99.8%。 已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的。 ②有机物的相关数据如下： 试剂 乙醇 乙酸 乙酯 沸点/℃ 78.5 118 77 密度/（） 0.79 1.05 0.902 相对分子质量 46 60 88 请完成下列问题： ①仪器B的名称为__________________，冷凝水应从冷凝管的__________________（填“a”或“b”）口进入。 ②该实验采用水浴加热的优点是__________________。 ③用饱和溶液洗涤的目的是__________________，向有机相加入无水的主要目的是__________________。 ④实验所得乙酸乙酯的产率为__________________（保留三位有效数字）。 18．已知：A除了被用作重要的石油化工基础原料，还可以调节植物生长，用于催熟果实。下图为有机物A~G之间的转化关系： 回答下列问题： （1）A的结构式为__________________，E中官能团的名称为__________________。 （2）A→C的反应类型为__________________。 （3）D→E的化学方程式为__________________。 （4）下列物质中不能用来鉴别D和F的是__________________（填标号）。 A.水 B.碳酸钠溶液 C.紫色石蕊溶液 D.铁粉 （5）G是一种具有香味的液体，的化学方程式为____________________。 （6）物质J与C互为同系物，且其相对分子质量比C大14，则J的结构简式可能为____________________（写出2种）。 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $