第49讲 卤代烃-2027年高考化学一轮复习课件

该高中化学高考复习课件聚焦卤代烃专题，依据课标要求梳理结构性质、水解与消去反应、制备及合成应用等核心考点，结合三年高考命题分析，明确基础性（反应机理、方程式书写）和综合性（有机合成桥梁作用）考查方向，归纳选择、实验及合成推断等常考题型，体现备考针对性。 课件亮点在于高考真题（2022江苏卷）与前沿模拟题集训，通过科学思维构建结构决定性质的分析框架，结合科学探究强化卤素检验实验操作，如消去反应β-H判断、合成路线中官能团转化技巧，帮助学生掌握答题规律，教师可据此高效指导复习冲刺。

第49讲　卤代烃 课标 指引 1.认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产和生活中的重要应用。 2.认识取代反应、消去反应的特点和规律,能从卤代烃结构的视角了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。 三年 高考 命题 分析 1.命题特点 基础性:侧重考查卤代烃的命名、碳卤键极性、水解反应和消去反应机理,同时考查卤代烃的水解制醇、消去制烯烃的化学方程式书写及实验现象判断。 综合性:结合有机合成路线,分析卤代烃在官能团转化中的桥梁作用,可能融合反应条件控制、副产物推断,或与烃、醇、羧酸等物质的性质对比,考查学生逆向推导能力。 2.命题趋势:在有机物合成路线中,以卤代烃的桥梁作用,考查卤代烃的制备和水解、消去反应等。 考点一　卤代烃的结构与性质 必备知识•梳理 1.卤代烃的定义和官能团 (1)卤代烃是烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。  (2)官能团是__________。  2.卤代烃的物理性质 (1)沸点:比同碳原子数的烃的沸点要__________ 。通常情况下,除__________、__________等少数卤代烃为气体外,其余为固体或者液体。  (2)溶解性: __________溶于水, __________溶于有机溶剂。  (3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。 卤素原子 碳卤键 高 CH3Cl CH3CH2Cl 不 可 3.卤代烃的化学性质 反应类型 水解反应(或取代反应) 消去反应 定义 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或者原子团所替代的反应叫取代反应 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个__________(如H2O、HX等)而生成含__________的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)  断键方式     举例 (以溴乙烷为例)     小分子 不饱和键 CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr　 CH3CH2Br+NaOH CH2═CH2↑+NaBr+H2O 反应类型 水解反应(或取代反应) 消去反应 反应条件 ________________、加热  ________________、加热  结构要求 — ①卤代烃中碳原子数目≥2; ②存在β-H; ③苯环上的卤素原子不能消去 应用 引入—OH 消去H、X原子,引入不饱和键(碳碳双键或碳碳三键) 强碱的水溶液 强碱的乙醇溶液 4.卤代烃中卤素种类的检验 辨析明理 判断正误:对的打“√”,错的打“×”。 (1)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。(　　) (2)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。(　　) (3)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。(　　) (4)卤代烃 发生消去反应的产物有2种。(　　) (5)卤代烃的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小,沸点也随着碳原子数目的增加而减小。(　　) √ × × √ × 关键能力•提升 命题角度　卤代烃的结构与性质 1.(2025·黑龙江齐齐哈尔模拟)下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇的是(　　) A.①③⑤ B.③④⑤ C.②④⑥ D.①②⑥ C 解析:卤代烃中与卤素原子直接相连碳原子的邻位碳上含氢原子,能发生消去反应;卤代烃在氢氧化钠溶液中水解能得到醇。①③⑤不能发生消去反应,能水解得到醇;②④⑥既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇;故选C。 2.卤代烃在有机合成中有重要的应用,某卤代烃RCHXCH3(A)的化学键如图所示,下列说法不正确的是(　　)   A.A溶于水时发生电离,断裂化学键③ B.A在KOH的水溶液中加热,断裂化学键③,生成RCHOHCH3 C.A在KOH的乙醇溶液中加热,断裂化学键可能是①和③ D.A在NaOH的乙醇溶液中加热,不一定得到烯烃RCH═CH2 A 解析:卤代烃A是非电解质,不溶于水,也不发生电离,A错误;A在KOH的水溶液中加热,极性最强的C—X断裂(化学键③),发生水解反应,生成RCHOHCH3,B正确;A在KOH的乙醇溶液中加热,发生消去反应,可能断裂化学键①和③或化学键②和③,得到烯烃RCH═CH2,若R—中与—CHX—相连的碳原子上有氢原子,可能向左侧消去,C、D正确。 考点二　卤代烃的获取方法 必备知识•梳理 CH3CHBrCH2Br CH3CH2Cl+HCl C2H5Br+H2O 教材链接 (选择性必修3·P52复习与提高T9——卤代烃的制备)在一定条件下,乙烷和乙烯都可以通过化学反应生成氯乙烷。 (1)用乙烷制备氯乙烷的化学方程式是______________________________,该反应的类型是__________。  (2)用乙烯制备氯乙烷的化学方程式是______________________________,该反应的类型是__________。  (3)你认为上述两种方法中较好的是哪一种?请说明原因。 CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl 取代反应 CH2═CH2+HCl CH3CH2Cl 加成反应 第2种加成反应的方法更好,原因是副反应较少,原子利用率高。 关键能力•提升 命题角度1　卤代烃的制备与有机合成 1.已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系,下列说法错误的是(　　) A.反应①、②、③分别为取代反应、取代反应、加成反应 B.反应②的条件为NaOH的乙醇溶液并加热 C.W在一定条件下可发生反应生成 CH≡C—CH2OH D.由X经三步反应可制备甘油 B 2.有机化合物甲经两步反应转化为丙,如图所示,下列叙述错误的是(　　) A.甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应 B.反应(1)的无机试剂是液溴和铁粉,实际起催化作用的是FeBr3 C.反应(2)的产物中可能含有未反应的甲,可用溴的四氯化碳溶液检验是否含甲 D.反应(2)属于取代反应 B 解析:甲中含有碳碳双键,丙中含有—CH2OH,都能被酸性KMnO4溶液氧化, A正确;由转化关系可知,反应(1)可以是甲与Br2发生加成反应生成 ,该物质再发生碱性水解生成丙,B错误;甲含有碳碳双键,可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色,而丙不能,C正确;反应(2)是水解反应,属于取代反应,D正确。 命题角度2　卤代烃在有机合成中的应用 3.由溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列制备方案中最好的是(　　) D 解析:D项步骤少,副产物少,方案最好。 4.(2025·广东中山模拟)苯乙烯(A)是一种重要化工原料,以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品,如图所示。 请回答下列问题: (1)B→C的反应类型是__________。  (2)在浓硫酸作用下,E与足量CH3COOH反应的化学方程式为 ____________________________________________________________。  (3)下列说法正确的是__________。  A.A能发生加成反应 B.C、D、E中均只有一种官能团 C.F能使溴的四氯化碳溶液褪色 (4)F的同分异构体中,含六元环的结构有_________种(不包括立体异构和F本身)。  A.1 B.2 C.3 D.4 取代反应 AB D 解析:A是苯乙烯,与氢气发生加成反应生成环烷烃F;A与溴发生加成反应生成卤代烃B,B发生苯环上的取代反应生成C,C与氢气发生加成反应生成D,D发生水解反应生成醇E。 (1)B→C的反应是苯环上的H原子被Br原子取代,反应类型为取代反应。 (2)在浓硫酸作用下,E与足量CH3COOH发生酯化反应,化学方程式为 (3)A分子中含有苯环和碳碳双键,能发生加成反应,A正确;C、D中的官能团为碳溴键,E中官能团为羟基,C、D、E均只有一种官能团,B正确;F为饱和环烷烃,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,C错误。 (4)F的同分异构体中,含六元环的结构为两个甲基在六元环上的取代,有 能力提升 题组1　前沿模拟演练 1.(2025·江苏无锡模拟)某有机物结构简式为 ,下列叙述不正确的是(　　) A.1 mol该有机物在加热和催化剂作用下,最多能与4 mol H2反应 B.该有机物能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色 C.该有机物在一定条件下能发生加成反应或取代反应 D.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀 D 解析:苯环、碳碳双键都能与氢气发生加成反应,则1 mol该有机物在加热和催化剂作用下,最多能与4 mol H2反应,A正确;该有机物中含碳碳双键,因此既能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;该有机物中存在碳碳双键,可发生加成反应,同时含—Cl可发生卤代烃的水解等取代反应,C正确;该有机物为非电解质,不能电离出Cl-,则与硝酸银溶液不反应,D错误。 2.(2025·广东湛江模拟)化学学习小组检验1-溴丁烷中的溴元素的操作如下,下列说法不正确的是(　　) 取样→加入NaOH溶液→加热煮沸→冷却→加入足量稀硝酸→加入试剂Y→观察现象 A.加入NaOH溶液并静置后,有机层在下层 B.若试剂Y为AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀 C.“冷却”后滴加酸性KMnO4溶液可检验有机产物 D.NaOH溶液也可以换成NaOH的乙醇溶液 C 解析:1-溴丁烷在氢氧化钠水溶液加热条件下发生水解反应生成1-丁醇和溴化钠,冷却后加入足量稀硝酸中和过量的氢氧化钠溶液,再加入试剂硝酸银溶液检验溴离子,观察到有淡黄色AgBr沉淀生成。1-溴丁烷密度大于水,加入NaOH溶液并静置后,有机层在下层,A正确;若试剂Y为AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀,B正确;“冷却”后溶液中含1-丁醇和溴化钠,酸性高锰酸钾溶液不仅能氧化1-丁醇,还能氧化溴离子,故滴加酸性KMnO4溶液不可检验有机产物,C错误;若将NaOH溶液换成NaOH的乙醇溶液,发生消去反应,生成1-丁烯和NaBr,加足量稀硝酸中和后,加入硝酸银溶液,也能产生淡黄色沉淀,D正确。 题组2　高考真题集训 3.(2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下: D ①CH3Cl　②CH3CHBrCH3　③　④　 ⑤　⑥ 1.不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 (1)CH3—CHCH2+Br2_________________;  (2)CH3—CHCH2+HBr; (3)CH≡CH+HClCH2CHCl。 2.取代反应 (1)CH3CH3+Cl2__________________;  (2)+Br2+HBr↑; (3)C2H5OH+HBr____________________。  解析:根据几种有机化合物的分子组成和反应条件可得,X为CH3CHCH2,Y为ClCH2CHCH2,Z为HOCH2CHCH2,W为HOCH2CHBrCH2Br,反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应,A正确;反应②为卤代烃的水解反应,条件为NaOH的水溶液并加热,B错误;W在一定条件下可发生卤代烃的消去反应生成CH≡C—CH2OH,C正确;可由X通过如下三步反应制备甘油:CH3CHCH2ClCH2CHCH2ClCH2CHClCH2ClHOCH2CH(OH)CH2OH,D正确。 A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2Br B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br C.CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br D.CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br +3CH3COOH+3H2O +3CH3COOH+3H2O。 、、和,共4种,故选D。 +HBr+Br- 下列说法不正确的是(　　) A.X与互为顺反异构体 B.X能使溴的CCl4溶液褪色 C.X与HBr反应有副产物生成 D.Z分子中含有2个手性碳原子 解析:X与互为顺反异构体,A正确;X中含有碳碳双键,故能使溴的CCl4溶液褪色,B正确;X中的碳碳双键可以与HBr发生加成反应生成,C正确;Z分子中含有的手性碳原子如图:,含有1个手性碳原子,故D错误。 $