第48讲 烃 化石燃料-2027年高考化学一轮复习课件

该高中化学高考复习课件聚焦“烃 化石燃料”专题，依据课标要求梳理脂肪烃、芳香烃的结构与性质及化石燃料综合应用三大核心考点，结合高考评价体系分析结构性质占60%、工业应用占40%的权重分布，归纳结构推断、性质实验、工业流程等常考题型。 课件亮点在于“真题引领+核心素养融合”，如2025广东卷多烯环配合物结构分析题，通过科学思维中的模型建构解析C-H键共价性及取代反应可能性，2-丁烯顺反异构题培养证据推理能力。设“易错警示”和“实验专项”，助力学生掌握结构-性质关系，教师可据此高效开展针对性复习。

第48讲　烃　化石燃料 课标 指引 1.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点,能从化学键的视角解释同类烃的共性和不同类烃性质的差异。 2.了解煤、石油、天然气的综合应用。 3.了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 三年 高考 命题 分析 1.命题特点 基础性:侧重烃类的结构(特别是碳原子杂化方式)、命名及典型反应类型的判断;石油分馏、煤干馏的原理及产物。 综合性:结合反应类型分析烃的转化路径,可能关联有机合成路线设计;通过燃烧法测定烃的分子式、混合物组成分析等。 情境化:以新的科研成果为背景,引入新型催化剂或碳中和背景下,探究CO2加氢制烃技术或催化烯烃聚合等。 2.命题趋势:试题常以能源、环保或新材料为背景,将烃的性质与工业生产、实验探究结合,要求考生分析真实问题,体现学科价值。 考点一　脂肪烃的结构与性质 必备知识•梳理 1.脂肪烃的结构特点及通式 单键 CnH2n+2(n≥1) 碳碳双键 CnH2n(n≥2) 碳碳三键 CnH2n-2(n≥2) 2.脂肪烃的物理性质 1~4 升高 低 增大 小 难 3.烷烃的取代反应 (1)取代反应:有机化合物分子中某些原子或原子团被其他_____________所替代的反应。  (2)烷烃的卤代反应 原子或原子团 光照 1 mol 4.烯烃、炔烃的加成反应 (1)加成反应:有机化合物分子中的______________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。  (2)烯烃、炔烃的加成反应(写出相关反应的化学方程式) 不饱和碳原子 (3)烯烃和炔烃的加聚反应 ①丙烯加聚反应的化学方程式为___________________________。  ②乙炔加聚反应的化学方程式为 π键打开,链节相连形成高分子 (4)二烯烃的化学性质 5.脂肪烃的氧化反应 (1)氧化反应实验现象比较 烃类 烷烃 烯烃 炔烃 燃烧现象 火焰较明亮 火焰明亮,且伴有黑烟 火焰很明亮,且伴有浓烟 通入酸性 KMnO4溶液       不褪色 褪色 褪色 (2)烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物分析 烯烃→ 6.乙烯、乙炔的实验室制备 类别 乙烯 乙炔 原理     反应 装置     收集方法 排水集气法 排水集气法或向下排空气法 注意 事项 ①圆底烧瓶中除试剂外,还要加几片碎瓷片,以防暴沸; ②温度计应伸入液面以下,并使温度迅速升高到170 ℃,以减少副产物乙醚的生成 ①电石与水反应非常剧烈,常用饱和食盐水代替水作为反应试剂,以减小反应速率; ②制得的乙炔中常含有H2S、PH3等杂质气体,可用硫酸铜溶液吸收 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑　 辨析明理 判断正误:对的打“√”,错的打“×”。 (1)符合通式Cn的烃一定是烯烃。(　　) (2)KMnO4溶液既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯。(　　) (3)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构。(　　) (4)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与使酸性KMnO4溶液褪色的原理相同。 (　　) (5)聚乙炔可发生加成反应。(　　) × × × × √ 关键能力•提升 命题角度　脂肪烃的结构与性质 1.(2025·浙江金华模拟)立体异构包括对映异构、顺反异构等。2-丁烯存在如下顺反异构: 下列关于2-丁烯的说法错误的是(　　) A.核磁共振氢谱不能区别顺、反-2-丁烯 B.顺、反-2-丁烯与氯气发生加成反应后的产物都有2个手性碳原子 C.与2-丁烯具有相同官能团的同分异构体有2种 D.顺-2-丁烯沸点高于反-2-丁烯 A 解析:顺、反-2-丁烯中氢原子的化学环境有差异,可用核磁共振氢谱区别, A错误;手性碳原子是连接了4个不同的原子或原子团的碳原子,顺、反-2-丁烯与氯气发生加成反应后的产物均为CH3CHClCHClCH3,与氯原子相连的是手性碳原子,均有2个手性碳原子,B正确;与2-丁烯具有相同官能团的同分异构体有2种,1-丁烯和2-甲基-1-丙烯,C正确;顺-2-丁烯与反-2-丁烯分子间作用均为范德华力,顺-2-丁烯分子中两个甲基位于同一侧,正负电荷中心不重合,极性较大,范德华力较大,故沸点高于反-2-丁烯,D正确。 2.金刚烷是一种重要的化工原料,工业上以A(环戊二烯)为原料经下列途径制备: 已知:Diels-Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应。如: 试回答下列问题: (1)如果要合成 ,所用的起始原料可以是__________(填字母)。  ①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔 ②1,3-戊二烯和2-丁炔 ③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 ④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔 a.①④ b.②③ c.①③ d.②④ a (2)环戊二烯分子中最多有__________个原子共平面。  (3)B的键线式为_____________________。  (4) 可由A(环戊二烯)和E经Diels-Alder反应制得。 ①E的结构简式为_____________________。  ②写出与 互为同分异构体,且一溴代物只有两种的芳香烃的名称: _____________________。  生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和条件分别为_____________、_____________。  9 CH2═CH—CH═CH2 1,3,5-三甲苯 Br2、FeBr3 Br2、光照 解析:(2)碳碳双键为平面结构,由于单键可以旋转,碳碳双键形成的2个平面可以共面,与双键碳原子直接相连的原子一定在同一平面内,五元环可以是平面结构,除—CH2—中2个氢原子外其他的原子都可能共面,则5个C原子和4个H原子可在同一平面内,最多有9个原子共平面。 考点二　芳香烃的结构与性质　 化石燃料的综合利用 必备知识•梳理 1.芳香烃 分子中含有1个或多个苯环的烃类 2.苯的结构与性质 (1)苯的组成和结构 正六边形 sp2 (2)苯的化学性质 苯的大π键比较__________,在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。  ①可燃性 苯具有可燃性,在空气里燃烧,火焰__________,产生浓重的__________,化学方程式为_____________________________________________。  稳定 明亮 黑烟 ②取代反应 苯分子中C—H σ键发生断裂 苯与液溴 的反应 在FeBr3催化下可发生反应,苯环上的一个氢原子被溴原子取代,生成溴苯,化学方程式为________________________________ 苯与浓硝 酸的反应 在浓硫酸作用下,苯在50~60 ℃能与浓硝酸发生硝化反应,生成硝基苯,化学方程式为__________________________________ 苯与浓硫 酸的反应 苯与浓硫酸在70~80 ℃可发生磺化反应,生成苯磺酸,化学方程式为____________________________________________ ③加成反应 在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下,苯能与H2发生加成反应,生成环己烷,化学方程式为_______________________________________。  共价键变化:大π键→σ键 3.苯的同系物的结构与性质 (1)苯及其同系物的相似性 苯的同系物与苯都含苯环,因此在一定条件下,能发生溴代、硝化和催化加氢反应。例如,甲苯( )与氢气加成生成甲基环己烷,化学方程式为 _________________________________。  (2)苯及其同系物的差异性 由于苯环与烷基的相互作用,苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。 ①烷基对苯环的影响 甲苯分子中含有苯环和甲基,甲基使苯环上与甲基处于__________、__________的氢原子活化而易于被取代。例如,甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热生成TNT,化学方程式为_____________________。  邻位 对位 ②苯环对烷基的影响 苯的同系物分子中__________对烷基的影响,使烷基活化,可被酸性KMnO4溶液氧化。例如:  苯环 4.化石燃料的综合利用 (1)煤的综合利用 煤的成分 煤是由__________和__________组成的复杂混合物,主要含有碳元素,还含有少量氢、氧、氮、硫等元素  煤的 干馏 定义 把煤__________加强热使其分解的过程  气态物质 焦炉气:H2、CO、CH4、C2H4 液态物质 粗氨水:氨、铵盐;粗苯:苯、甲苯、二甲苯;煤焦油:苯、酚类等 固态物质 焦炭 煤的气化 将煤转化为可燃性气体的过程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气,化学方程式为____________________________ 煤的液化 ①直接液化:煤+氢气 液体燃料; ②间接液化:煤+水蒸气→水煤气 甲醇等 有机化合物 无机物 隔绝空气 C(s)+H2O(g) CO(g)+H2(g) (2)天然气的综合应用 天然气可以作清洁燃料,可用于化工原料、合成NH3、制H2、制甲醇等。 分馏 定义 利用石油中各组分__________的不同进行分离的过程  目的 获得__________、煤油、__________等轻质油  裂化 定义 将含碳原子数较多、沸点较高的烃分裂为____________ _________________的烃的过程 目的 提高优质、轻质液体燃料的产量,特别是__________的产量  裂解 就是深度裂化,得到__________、丙烯、甲烷等化工原料  催化 重整 定义 在加热和催化剂的作用下,可以通过结构的调整,使链状烃转化为环状烃的过程 目的 获得苯、甲苯等多种产品 (3)石油的综合利用 ①石油的成分:石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。 ②石油的综合利用 沸点 汽油 柴油 含碳原子数 较少、沸点较低 汽油 乙烯 辨析明理 判断正误:对的打“√”,错的打“×”。 (1)苯乙烯属于芳香族化合物,属于芳香烃,属于苯的同系物。(　　) (2)可用酸性KMnO4溶液区别甲苯和环己烷。(　　) (3)己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。(　　) (4)石油裂化的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。(　　) (5)煤的干馏、液化和气化是化学变化,而石油的分馏、裂化是物理变化。 (　　) (6)直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂。(　　) × √ √ × × × 关键能力•提升 命题角度1　芳香烃的结构与性质 1.(2025·江苏徐州模拟)分析以下反应。 下列推论不正确的是(　　) A.甲苯比苯容易硝化,硝基苯比苯难硝化 B.甲基为吸电子基、硝基为推电子基,对苯环产生不同影响 C.甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被硝基取代 D.硝基使苯环上与硝基处于邻、对位的氢原子比间位的更难被硝基取代 B 2.(教材改编题)由芳香烃R(C7H8)可以生成3种有机化合物X、Y和Z,转化关系如图所示: 下列说法不正确的是(　　) A.R的结构简式为 ,苯环上的一氯代物有3种 B.反应①的条件是Cl2/光照,反应②的条件是Cl2/FeCl3 C.R和Z的核磁共振氢谱图上均有4组吸收峰 D.由反应①和②可得:苯的同系物与Cl2发生反应的条件不同,产物不同 C 命题角度2　芳香烃与其他有机化合物的转化 3.下列是乙苯的有关转化关系(部分产物没有标出),下列有关叙述正确的是(　　) A.反应①为取代反应,其产物可能是 B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C.反应③为取代反应,反应条件是加热 D.反应④是1 mol乙苯与1 mol H2发生加成反应 B 解析:氯气与乙苯在光照条件下发生取代反应,取代乙基上的H,故A错误;由于乙苯中碳含量非常高,故乙苯燃烧时,燃烧不充分,有浓烟,故B正确;乙苯与浓硝酸的反应条件是浓硫酸、加热,故C错误。 4.苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下: (R、R'表示烷基或氢原子) (1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是__________;乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有__________种。  9 (2)有机化合物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式: _________________。  解析:(1)若苯的同系物乙能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和 ),两个侧链在苯环上的位置又有邻、间和对位3种情况,故乙有3×3=9种可能的结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位,或有4个相同的侧链,且两两处于对称位置。 命题角度3　化石燃料的综合利用 5.下列关于煤和石油的说法正确的是(　　) A.由于石油中含有乙烯,所以石油裂解气中乙烯的含量较高 B.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物,所以可从煤干馏的产品中分离出苯 C.石油没有固定的熔、沸点,但其分馏产物有固定的熔、沸点 D.石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色 D 解析:石油是由多种碳氢化合物组成的复杂混合物,不含乙烯,A项错误;煤经过干馏可得到苯和甲苯等,但煤本身不含苯和甲苯等,B项错误;石油分馏所得的馏分仍是混合物,没有固定的熔、沸点,C项错误;石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气中均含有烯烃,都能使酸性KMnO4溶液褪色,D项正确。 能力提升 题组1　前沿模拟演练 1.(2025·吉林通化模拟)金刚烷胺可用于流感病毒A型感染性疾病的治疗,其合成路线如图所示。下列说法中错误的是(　　) A.金刚烷的分子式是C10H16 B.金刚烷的二氯代物有6种 C.上述反应都属于取代反应 D.金刚烷胺碳原子上的一溴代物有两种 D 2.(2025·湖南新高考教学联盟第一次联考)对二甲苯是一种重要的化工原料,我国科学家自主研发的一种合成对二甲苯的路线如图所示。下列说法正确的是(　　) A.过程①属于加成反应 B.对二甲苯的官能团为苯环 C.除催化剂外,上图涉及的物质中有3种能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.整个过程的原子利用率为100% A 解析:过程①有不饱和键的断开,反应后不饱和度减小,属于加成反应,A正确。苯环不属于官能团,对二甲苯没有官能团,B错误。异戊二烯中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色。丙烯醛和中间产物X中含有碳碳双键和醛基,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。对二甲苯中与苯环相连的碳上有氢,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故共有4种物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,C错误。过程①的原子利用率为100%,过程②还生成了水,原子利用率小于100%,D错误。 题组2　高考真题集训 3.(2025·广东卷)在法拉第发现苯200周年之际,我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性,其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上(　　) A.C—H键是共价键 B.有8个碳碳双键 C.共有16个氢原子 D.不能发生取代反应 A 解析:C—H键是碳、氢原子通过共用电子对形成的共价键,A项正确;该配合物具有芳香性,不存在碳碳双键,B项错误;分子中共有10个氢原子,C项错误;分子中含有氢原子,可以发生取代反应,D项错误。 4.(2025·陕晋青宁卷)“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃,结构如图。下列说法错误的是(　　) 索烃及其示意图 A.该索烃属于芳香烃 B.该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定 C.该索烃的两个大环之间不存在范德华力 D.破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键 C 解析:芳香烃是指含有一个或多个苯环的烃类物质,A项正确;质谱仪可用于测定化合物的相对分子质量,B项正确;范德华力是存在于分子间的一种微弱作用力,大环之间存在范德华力,C项错误;要破坏穿插互锁的“机械键”必须断裂共价键,D项正确。 CH2CH2+Br2　 CH2CH2+HClCH3CH2Cl　 CH2CH2+H2OCH3CH2OH　 CH≡CH+Br2　 CH≡CH+HClCH2CHCl　 nCH≡CH􀰷CHCH􀰻。 nCH3—CHCH2　 加聚反应:nCH2CHCHCH2􀰷CH2—CHCH—CH2􀰻。 CH2CH—CHCH2+Br2 　 CH2CH—CHCH2+Br2 CH≡CHCO2(主要产物) (3)催化氧化成环: CH2CH2; CH2CHCH3。 (4)烯烃的臭氧化: CH2CHCH3HCHO+CH3CHO。 CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O　 +或+ (4)②的分子式为C9H12,不饱和度为4,其同分异构体属于芳香烃,说明含有苯环且侧链为烷基,且同分异构体的一溴代物只有两种,则分子中存在两种氢,该同分异构体为,其名称为1,3,5-三甲苯,与溴在苯环上发生一元取代需要FeBr3作催化剂,与溴发生甲基上的一元取代需要在光照条件下进行。 分子式 结构简式 空间填充模型 空间结构 碳原子成键特点 C6H6 或 平面 ________ 均采取________杂化 2+15O212CO2+6H2O　 +Br2+HBr↑ +HO—NO2+H2O +HO—SO3H+H2O　 +3H2 +3H2　 +3HO—NO2+3H2O ① ②++ 产物物质的量分数依次为58%、4%、38%。 ③++ 产物物质的量分数依次为6%、93%、1%。 解析:根据反应的温度可知,甲苯比苯容易硝化,硝基苯比苯难硝化,A正确;甲基为推电子基、硝基为吸电子基,对苯环产生不同影响,B错误;甲苯发生硝化反应时,产物的量最少,以和为主,说明甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被硝基取代,C正确;硝基苯发生硝化反应时,产物、的量很少,主要生成,说明硝基使苯环上与硝基处于邻、对位的氢原子比间位的更难被硝基取代,D正确。 解析:R(C7H8)属于芳香烃,则结构简式为,苯环上有3种不同的氢原子,故其一氯代物有3种,A正确。甲苯与Cl2在光照条件下发生—CH3上的取代反应,与Cl2在FeCl3催化下发生苯环上甲基的邻、对位上氢原子的取代反应,反应条件不同,所得产物不同,B、D正确。甲苯分子中有4种不同氢原子,核磁共振氢谱有4组吸收峰;Z是,分子中有5种不同的氢原子,故核磁共振氢谱有5组吸收峰,C错误。 、、、 解析:由金刚烷的结构可得,分子式是C10H16,A正确。金刚烷的二氯代物有6种:、、、、、,B正确。金刚烷与Br2在50~100 ℃条件下生成X和HBr,金刚烷中氢原子被溴原子代替,属于取代反应;X与尿素反应,X中的溴原子被尿素中的氨基取代,发生取代反应,C正确。金刚烷胺除氨基上的氢原子,有三种等效氢,则金刚烷胺碳原子上的一溴代物有三种,D错误。 $