第47讲 有机化合物的空间结构 同系物和同分异构体-2027年高考化学一轮复习课件

该高中化学高考复习课件聚焦有机化合物空间结构、同系物和同分异构体核心考点，依据新课标化学观念，梳理碳原子杂化方式、空间结构判断、同系物辨析及同分异构体书写等考查要求，对接高考评价体系分析命题趋势，明确同分异构体数目判断与书写为高频考点，归纳空间结构分析、同分异构体类型判断等常考题型，体现备考针对性。 课件亮点在于整合2025安徽卷、四川卷等高考真题，通过“知识梳理+能力提升+题组集训”系统训练，培养科学思维与科学探究能力，如用等效氢法、定一移一法解析同分异构体数目，以布洛芬空间结构题指导杂化类型判断共面原子，帮助学生掌握答题技巧，教师可精准设计复习方案，提升备考效率。

第47讲　有机化合物的空间结构　同系物和同分异构体 课标 指引 1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。 2.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系,知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性强弱发生改变。 三年 高考 命题 分析 1.命题特点 基础性:命题注重对核心概念的直接考查,如判断有机物中碳原子的杂化方式、常见官能团的空间结构,以及同系物和同分异构体的简单区分。 综合性:试题常结合多模块知识综合命题,如将同分异构体数目判断与反应类型(如取代、加成)结合,或通过空间结构分析分子极性、溶解性等物理性质。还可能融入反应机理分析有机物的结构和性质等。 情境化:命题以新材料的合成为背景,考查符合一定条件的同分异构体的种数或某一种同分异构体结构简式的书写等。 2.命题趋势:紧扣新课标,同分异构体的数目判断与书写仍是高频考点。 考点一　碳原子的成键特点　 有机化合物分子的空间结构 必备知识•梳理 1.有机化合物的成键方式和空间结构 与碳原子相连的原子数 结构示意 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 4         3         2 —C≡       sp3 σ键 四面体形 sp2 σ键、π键 平面三角形 sp σ键、π键 直线形 考题链接 (2025·安徽卷)一种天然保幼激素的结构简式如下: 下列有关该物质的说法,错误的是(　　) A.分子式为C19H32O3 B.存在4个C—O σ键 C.含有3个手性碳原子 D.水解时会生成甲醇 B 2.有机物分子中原子共线、共面判断 (1)熟悉常见的共线、共面的基团 类型 结构式 结构特点 甲烷   正四面体形结构,5个原子最多有3个原子共平面;含有饱和碳原子时不可能所有原子共平面 乙烯   6个原子共平面,与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面 乙炔 H—C≡C—H 4个原子都在同一条直线上 苯   12个原子共平面,位于对角线位置的4个原子共直线 羰基 R1COR2 碳原子的杂化类型为sp2,至少4个原子共面 (2)注意碳碳单键的旋转性 有机化合物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。 辨析明理 × √ × √ 关键能力•提升 命题角度1　有机化合物中的共价键及反应 1.(教材改编题)溴乙烷是制造某种镇静药物的原料,也常用作制冷剂、熏蒸剂、溶剂等,其分子结构如图所示:  下列有关说法不正确的是(　　) A.该有机化合物的官能团为碳溴键 B.含有极性键(①②④)和非极性键(③) C.分子中键的极性最强的是③ D.若该有机化合物在NaOH溶液中加热发生取代反应,最容易断裂的共价键可能是① C 解析:溴乙烷属于卤代烃,其官能团为碳溴键,A正确。根据共价键的形成方式,C—Br、C—H是极性键,C—C是非极性键,B正确。一般情况下,两种成键元素间的电负性差值越大,它们形成的共价键的极性就越强,C错误。由卤代烃的化学性质可知,C—Br的极性最强,若在NaOH溶液中加热发生取代反应,最容易断裂的共价键可能是C—Br(①),D正确。 2.相同条件下,金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比,前者较为剧烈的原因是(　　) A.水是无机物,而乙醇是有机化合物 B.水的相对分子质量小,乙醇的相对分子质量大 C.乙醇分子中羟基与乙基相连,受乙基影响,不如水分子中的羟基活泼 D.水的沸点高,乙醇的沸点低 C 解析:水分子及乙醇分子均含有羟基,其中水分子中羟基与H相连,乙醇分子中羟基与乙基相连,乙醇分子中的羟基受乙基的影响,不如水分子中的羟基活泼,故C项正确。 命题角度2　有机化合物的空间结构及分析 3.(2025·山西大同第一次学情调研)布洛芬、对乙酰氨基酚为家中常备镇痛解热药物,下列说法正确的是(　　) A.可以通过红外光谱来区分布洛芬和对乙酰氨基酚 B.对乙酰氨基酚分子中C、N、O原子不可能在同一平面 C.布洛芬和苯乙酸乙酯( )互为同系物 D.布洛芬分子中所有碳原子可能共面 A 解析:布洛芬中含有羧基,对乙酰氨基酚中含有酚羟基和酰胺基,故可以通过红外光谱来区分布洛芬和对乙酰氨基酚,A正确;对乙酰氨基酚分子中C、N、O原子可能在同一平面,B错误;布洛芬和苯乙酸乙酯的官能团种类不同,即结构不相似,故不互为同系物,C错误;布洛芬分子中含有同时连有3个碳原子的sp3杂化的碳原子,故布洛芬分子中所有碳原子不可能共面,D错误。 4.(2025·湖南师范大学附属中学月考)某烃的结构简式为 , 若分子中共线的碳原子数为a,可能共面的碳原子数最多为b,发生sp3杂化的碳原子数为c,则a、b、c分别是(　　) A.3、4、5 B.4、10、4 C.3、10、4 D.3、14、4 D 根据碳碳双键的结构特征,可以确定实线圈中的所有碳原子一定共平面。由于碳碳三键的直线结构,可知4号碳原子一定在实线平面上。由于7号碳原子发生sp3杂化,故8号碳原子可能在实线平面内,同理10号碳原子也可能在实线平面上。将每个碳原子看成一个点,则这两个平面有两个公共点,即这两个平面可能重合,当两平面重合时,共面的碳原子数达到最大值,故b=14。结构中发生sp3杂化的碳即为两个乙基上的碳,故c=4。 考点二　同系物和同分异构体 必备知识•梳理 1.同系物 相似 CH2 相同 2.同分异构体 (1)定义 __________相同、__________不同的现象称为同分异构现象。存在_____________的化合物互为同分异构体。  (2)有机物的同分异构体的类型 类别 产生构造异构的原因 实例 构造 异构 碳架 异构 由__________不同而产生的异构现象  CH3CH2CH2CH3(正丁烷)和__________(异丁烷)  官能团异构—位置异构 由__________的位置不同而产生的异构现象  CH2═CHCH2CH3(1-丁烯)和CH3CH═CHCH3(2-丁烯) 官能团异构—类型异构 由__________的种类不同而产生的异构现象  __________(乙醇)和CH3OCH3 (二甲醚)  分子式 结构 同分异构现象 碳骨架 (CH3)3CH 官能团 官能团 CH3CH2OH 类别 产生构造异构的原因 实例 立体 异构 顺反 异构 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕轴旋转导致其空间排列方式不同 　 对映 异构 连接4个不同的原子或原子团的碳原子称为不对称碳原子,也叫手性碳原子   (3)常考的官能团异构类型 组成通式 不饱和度(Ω) 可能的类别异构 CnH2n 1 烯烃和环烷烃 CnH2n-2 2 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2n+2O 0 饱和一元醇和醚 CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等 CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等 3.简单有机物同分异构体的书写 (1)烷烃同分异构体的书写:减碳法(主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边)。 (2)烯烃、炔烃同分异构体的书写 顺序:碳架异构→位置异构→官能团异构。 技巧:烷烃邻碳去氢,烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。 (3)苯的同系物同分异构体的书写 支链由整到散,苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。 (4)有含氧官能团的有机物同分异构体的书写 一般按类别异构(分好类别)→碳架异构→位置异构的顺序书写。 应用示例 (1)C5H12的同分异构体有_______种,其沸点各不相同。  (2)C6H14的同分异构体有_______种,其熔点各不相同。  3 5 4 辨析明理 判断正误:对的打“√”,错的打“×”。 (1)乙烯(C2H4)与环丙烷( )互为同系物。(　　) (2)主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有3种。(　　) (4)组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体。(　　) (5)组成元素的质量分数相同,且相对分子质量相差14的整数倍的不同化合物,一定互为同系物。(　　) × × × √ × 关键能力•提升 命题角度1　烃的一元、二元取代物数目的判断 1.(2025·辽宁葫芦岛模拟)有机物种类繁多,存在同分异构体是重要的原因,下列关于同分异构体数目的判断正确的是(　　) A.用相对分子质量为43的烷基取代C4H10分子中的一个氢原子,所得的有机化合物有8种(不考虑立体异构) C 2.X是苯丙氨酸( )的同分异构体,X可看成烃的一硝基取代物,同时符合下列两个条件的X的同分异构体的数目是(　　) ①有带两个取代基的苯环　②有一个硝基直接连接在苯环上 A.3 B.5 C.6 D.10 C 解析:X是苯丙氨酸[C6H5CH2CH(NH2)COOH]的同分异构体,同时符合下列两个条件:①有带两个取代基的苯环、②有一个硝基直接连接在苯环上,则说明其为芳香族化合物,含有—NO2,则另一个取代基为—C3H7(可以是正丙基或异丙基),两种取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系,故符合条件的同分异构体有2×3=6种,故选C。 命题角度2　烃的衍生物同分异构体数目的判断 3.(2025·辽宁丹东模拟)同分异构现象在有机化合物中十分普遍,这也是有机化合物数量非常庞大的原因之一。下列说法正确的是(　　) A. 中H原子被溴原子取代,其一溴代物有3种 B.苯甲酸共有5种同分异构体(含苯环且包括苯甲酸) C.CH3CH2CHO和CH3COCH3互为同分异构体且属于位置异构 D.分子式为C5H12O且能与Na反应产生H2的同分异构体有4种 B 4.某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2,已知苯环上只有两个取代基,其中一个取代基为—Cl,甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,则满足上述条件的有机化合物甲有(　　) A.15种 B.12种 C.9种 D.5种 A 能力提升 题组1　前沿模拟演练 1.(2026·贵州黔南开学考)六六六是一种有机氯杀虫剂,大量施用后会长期存在于自然界中而难以降解。其结构简式如图所示,下列有关叙述正确的是(　　) A.分子式为C6H6Cl6的有机物可能是六六六的同分异构体 B.六六六的球棍模型为 C.六六六中所有原子可能在同一平面 D.六六六可以看作是苯(C6H6)的六氯代物 A 解析:六六六的分子式为C6H6Cl6,六六六中六元环上的每个C连有1个Cl和1个H,分子式为C6H6Cl6的有机物若结构与六六六不同,则可能互为同分异构体,A正确;六六六中六元环上的每个C连有1个Cl和1个H,而选项中模型上六元环上的碳原子只连有1个原子,B错误;六六六为环己烷的六氯代物,C原子均为sp3杂化(四面体结构),六元环为非平面结构,所有原子不可能共面,C错误;苯(C6H6)的六氯代物中H原子数应为0(6个H全被取代),分子式为C6Cl6,而六六六分子式为C6H6Cl6,D错误。 2.(2025·安徽马鞍山模拟)“年年重午近佳辰,符艾一番新”,端午节常采艾草悬于门户上,艾叶中含有薄荷醇( ),下列有关该物质的说法不正确的是(　　) A.环上的一氯代物为3种 B.与 互为同系物 C.分子式为C10H20O D.该分子中采取sp3杂化的原子数为11 A 3.(2025·安徽淮北模拟)下列说法正确的是(　　) A.分子式为C9H10O2的芳香族有机物,①所有碳原子一定在同一平面内,②能与NaHCO3反应生成气体,满足以上2个条件的该有机物的同分异构体有6种 B.分子式为C4H8Cl2的有机物,只含有一个甲基的同分异构体有7种 C.分子式为C4H10O的醇,能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有3种 D. 分子中的所有原子可能共平面 A 题组2　高考真题集训 4.(2025·四川卷)中医药学是中国传统文化的瑰宝。α-山道年是一种蒿类植物提取物,有驱虫功能,其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是 (　　) A.分子式为C15H18O3 B.手性碳原子数目为4 C.sp2杂化的碳原子数目为6 D.不能与NaOH溶液发生反应 D 5.(2024·湖北卷改编)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是(　　) A.有5个手性碳原子 B.在120 ℃条件下干燥样品 C.同分异构体的结构中不可能含有苯环 D.能与金属钠反应生成H2 B 解析:连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,该分子中有5个手性碳原子,如图中用*标记的碳原子,A正确;由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中有过氧键,过氧键热稳定性差,所以不能在120 ℃条件下干燥样品,B错误;鹰爪甲素分子的不饱和度为3,而1个苯环的不饱和度为4,则其同分异构体的结构中不可能含有苯环,C正确;鹰爪甲素分子中含羟基,能与金属钠反应生成H2,D正确。 解析:通过结构简式可知有机物中的C原子数为19,依据不饱和度算出H原子数为19×2+2-4×2=32,A项正确;结构简式中左边的1个O原子与2个碳原子形成2个C—O,右边酯基()中含3个C—O σ键,共5个C—O σ键,B项错误;只有饱和碳原子才可能是手性碳原子,如图所示,含有3个手性碳原子,C项正确;有酯基,水解可以生成甲醇,D项正确。 判断正误:对的打“√”,错的打“×”。 (1)CH3CHCHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上。(　　) (2)分子中所有碳原子只有一种杂化方式。(　　) (3)分子式为C6H9Br的有机物可能是含有1个π键的直链有机物。(　　) (4)中所有碳原子可能共平面。(　　) 解析:根据苯环、碳碳双键、碳碳三键的结构特征,画出该有机物的结构为,在苯环中处于对位的原子位于同一直线上,则图中1、2、3号碳原子在同一直线上。根据三键的结构特征,则4、5、6号碳原子在同一直线上。但由于双键碳原子为sp2杂化,故两条直线并不重合,故a=3。如图,根据苯环的结构特征,可以确定虚线圈中的碳原子一定共面。 (3)的一溴代物和的一溴代物都有_______种(不考虑立体异构)。  (3)和二者属于同一种物质。(　　) B.的二氯代物有5种(不考虑立体异构) C.(A)苯环上的二溴代物有9种同分异构体,则A苯环上的四氯代物的同分异构体的数目也为9种 D.的一氯代物有9种(不考虑立体异构) 解析:相对分子质量为43的烷基有正丙基和异丙基两种,C4H10有正丁烷和异丁烷两种结构,每一种结构中都含有2种等效氢,用正丙基、异丙基分别取代烷烃C4H10分子中的一个氢原子,有8种取代结构,(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3重复了一次,所得的有机化合物有7种(不考虑立体异构),A错误;的二氯代物有、、,共3种(不考虑立体异构),B错误; A的结构简式为,其苯环上的二溴代物有9种同分异构体,根据换元法,A苯环上的四氯代物的同分异构体的数目也为9种,C正确;有7种等效氢(用序号标出),一氯代物有7种(不考虑立体异构),D错误。 解析:中H原子被取代,一溴代物有4种,A错误;苯甲酸含有苯环的同分异构体有、、、,包括苯甲酸共5种,B正确;CH3CH2CHO和CH3COCH3属于官能团异构,C错误;分子式为C5H12O且能与Na反应产生气体,说明C5H12O为一元饱和醇C5H11—OH,C5H11—的结构共有8种,则符合条件的同分异构体有8种,D错误。 解析:由题意知甲中含有羧基;苯环上只有两个取代基,其中一个为—Cl,则另一个为—C4H7O2,—C4H7O2含有羧基的结构有—CH2CH2CH2COOH、、、和,共5种,取代基—C4H7O2与—Cl在苯环上有邻、间、对3种情况,则满足条件的有机化合物甲有5×3=15种。 解析:环上有6种不同化学环境的氢原子,则环上的一氯代物有6种,A错误;与都含有1个环、1个羟基,结构相似,相差4个CH2原子团,二者互为同系物,B正确;薄荷醇的分子式为C10H20O,C正确;薄荷醇分子中碳原子均是饱和碳原子,10个碳原子均采取sp3杂化,氧原子也采取sp3杂化,即该分子中采取sp3杂化的原子数为11,D正确。 解析:分子式为C9H10O2,能与NaHCO3反应生成气体,说明该有机物中一定含有羧基,所有碳原子共面,说明苯环上连有两个甲基和一个羧基,有6种同分异构体,A正确;C4H8Cl2的同分异构体中,只含有一个甲基的结构有、、和,共有4种,B错误;分子式为C4H10O的醇有4种,氧化形成的醛(C3H7CHO)有2种,因此分子式为C4H10O的醇能氧化形成醛的只有2种,C错误;分子中含有甲基,则所有原子不可能共平面,D错误。 解析:根据α-山道年的结构简式可知,其分子式为C15H18O3,A正确;由α-山道年的结构简式可知,分子中含有如图所示的4个手性碳原子(用*表示):,B正确;羰基、碳碳双键、酯基上的C均为sp2杂化,α-山道年分子中sp2杂化的碳原子数目为6,C正确;α-山道年分子中含有酯基,能与NaOH溶液发生反应,D错误。 $