3.5有机合成 同步练习 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

**基本信息** 高中化学第三章“有机合成”同步练，总分100分/45分钟，聚焦官能团转化、反应类型及合成路线设计，通过基础辨析与综合应用分层巩固核心素养。 **分层设计** |层次|知识覆盖|设计特色| |----|----------|----------| |基础认知|官能团识别、反应类型判断|选择题1-5考查单一反应类型（如加成、水解），强化化学观念中“结构决定性质”| |综合应用|多步合成路线分析|非选择题11-13整合卤代烃、醇、醛转化，体现科学思维的证据推理与模型建构| |迁移创新|复杂情境合成设计|非选择题14结合键线式与同分异构分析，培养科学探究与实践中的问题解决能力|

人教版高中化学选择性必修3 颍上二中（东校区）能力提升卷 高二化学同步教学资源（作业设计） 第三章 烃的衍生物 第三节 有机合成 限时练习 分数：___________ 学校:___________班级：___________姓名：___________ 注意事项： 1．答题前填写好自己的姓名、班级等信息； 2．请将答案正确填写在题目对应处； 3.检测卷满分100分，考试时间45分钟。 可能用到的相对原子质量 H-1 C-12 N-14 O-16 Na-23 Mg-24 Al-27 S-32 Fe-56 Cu-63.5 第I卷（选择题） 评卷人 得分 一、单选题（每小题仅有一个选择符合要求，每题4分，共40分） 1．是一种有机烯醚，可以用链烃A通过下列路线制得，则下列说法不正确的是（ ） A．的分子式是 B．A的结构简式是 C．B能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．①、②、③的反应类型分别为加成、水解、消去 2．已知：。如果要合成，所用原料除乙炔外，还需要用到的是 A．丙炔 B．1，3-丁二烯 C．2-甲基-1，3-丁二烯 D．异丁烯 3．以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是（ ） A．M系统命名为2-甲基丙醛 B．若原子利用率为100%，则X是甲醛 C．用酸性溶液可鉴别N和Q D．P→Q过程中有生成 4．“布洛芬” 的一种合成路线如图所示，a 的分子式为 。下列说法正确的是（ ） A．布洛芬的分子式为 B．b 的一溴取代物有 7 种 C．a 生成 b 发生了取代反应 D．布洛芬分子最多有 12 个碳原子共平面 5．2025年诺贝尔化学奖授予研究金属有机框架材料(MOF8)的科学家。如图化合物是MOF8研究中的一种有机分子。下列说法正确的是（ ） A．该化合物仅含酰胺基一种官能团 B．该化合物与苯胺互为同系物 C．该化合物与足量H2反应最多消耗3 mol H2 D．加热条件下，该化合物不能与盐酸、NaOH溶液反应 6．有机物G的部分合成路线如下，下列推断正确的是（ ） A．X分子中所有原子可以共平面 B．Z→G的反应属于取代反应 C．1molX最多能与2molH2发生加成反应 D．Y→Z转化时加入K2CO3有利于反应的进行 7．以乙醇为原料，用以下6种类型的反应：①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚，合成乙二酸乙二酯()，合理的合成路线所涉及反应类型的正确顺序是（ ） A．①⑤②③④ B．①②③④⑤ C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥ 8．由有机化合物合成的路线中，不涉及的反应类型是（ ） A．消去反应 B．加成反应 C．取代反应 D．氧化反应 9．在有机合成中，常需引入和转化官能团，下列合成方案不是最优路线的是（ ） A．乙烯→乙二醇：CH2=CH2→CH2BrCH2Br→CH2OHCH2OH B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br→CH2=CH2→CH3CH2OH C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3CH2CH2CH2Br→CH3CH2CH=CH2→CH3CH2CHBrCH2Br→CH3CH2C≡CH D．乙烯→乙酸乙酯：CH2=CH2→CH3CH2OH→CH3COOH→CH3COOCH2CH3 10．化合物是抗肿瘤活性药物中间体，其合成路线如下。下列说法不正确的是（ ） A．中含有三种官能团 B．X、Y可用溶液或2%银氨溶液进行鉴别 C．分子中存在顺反异构体 D．该转化过程中包含加成、消去、取代反应类型 第II卷（非选择题） 评卷人 得分 二、填空题（除标注外每空2分，共4小题，共60分） 11．（16分）苯甘氨酸是合成抗生素、多肽激素及多种农药的重要中间体，一种合成路线如图所示： 已知：R1－CN＋ 请回答下列问题： (1)A的化学名称为_______ 。 (2)A和B 中，熔沸点较高的为_______(填“A”或“B”)（1分），其原因是_______ 。 (3)C的结构简式为_______ 。 (4)F中官能团的名称为_______。 (5)由E→F(另一种产物为H2N-COOH)的化学方程式为_______ ，其反应类型为_______。 (6)在B 的同系物中，满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)（1分）。 ①比B多一个碳原子 ②苯环上含有2个取代基 其中核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积比为2∶2∶2∶2∶1的同系物的结构简式为_______ 。 12．（10分）-甲基苯乙烯(AMS)是一种重要的工业制品，可用于生产涂料、增塑剂，也可用作有机合成中的溶剂。AMS的制备及相关反应如以下流程图所示。已知A是最简单的芳香烃。 已知： (1)反应①的反应类型为_______。 (2)写出反应②的化学方程式_______ （3分）。 (3)下列说法正确的是_______。 A．有机物A中碳原子的杂化方式为杂化 B．AMS分子中所有碳原子可能共平面 C．有机物D的官能团是羧基 D．有机物B的一氯代物有5种 (4)B物质的同分异构体中属于芳香烃且核磁共振氢谱只出现两组峰的同分异构体的结构简式_______ （3分）。 13．（16分）乙烯是重要的化工原料，乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志。回答下列问题； (1)乙烯氧化法是生产氯乙烯的主要方法。以乙烯为原料生产氯乙烯等化工产品的流程如图所示： ①关于乙烯、乙炔和苯的说法正确的是___________(填字母)。 A．都能发生加成反应使溴水褪色    B．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．都只有一种不同环境的氢原子    D．碳原子的杂化方式相同 ②写出反应Ⅲ的化学方程式：___________ 。从环境角度考虑，反应Ⅲ氧化法的优点是___________。 ③反应Ⅳ、V的反应类型分别是___________、___________。 (2)环氧乙烷()是继甲醛之后出现的第2代化学消毒剂，至今仍为最好的冷消毒剂之一，也是目前四大低温灭菌技术(低温等离子体、低温甲醛蒸汽、环氧乙烷、戊二醛)重要的一员。以乙烯为原料制备环氧乙烷的流程如下： 已知：。 ①物质A的结构简式是___________，其名称为___________。 ②对反应②研究表明，当保持其他条件(反应温度、反应时间等)不变时，随起始反应物中NaOH和物质A的比例增大，环氧乙烷的产率如图所示。当n(NaOH):n(A)>1.2时，随着n(NaOH):n(A)的值增大，环氧乙烷产率下降的原因是___________ (结合化学方程式回答)。 14．（18分）有机物的结构可用键线式表示(略去结构中碳、氢原子)，如丁烷的分子结构可简写成键线式结构或。已知精细化学品Y是X与HBr反应的主产物，X→Y的反应如下： (X)+HBr(Y) 请回答下列问题： (1)X分子中最多有___________个原子共平面，1molX最多可以跟___________molH2发生反应。 (2)Y的分子式为___________，Y中官能团名称是___________。 (3)X→Y的反应类型为___________，该反应有副产物生成，副产物的结构简式是___________。 (4)X通过化学反应能转化为(Z)，则X→Z的化学方程式为___________。 (5)苯的同系物中，如下结构的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸(含苯环的羧酸)，反应如下： (R、R'表示烷基或氢原子) W是Z的同分异构体，W能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为C8H6O4的芳香酸，则W可能的结构有___________种，其中苯环上的一溴代物只有2种的结构简式为___________。 参考答案 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 D C C B A D C A B C 1．D 【分析】由逆向合成法分析及转化反应条件知，可由在浓硫酸加热条件下发生分子内脱水形成，可由在碱性条件下水解生成，可由与溴的四氯化碳溶液发生加成生成，故A为，B为，C为，据此分析。 【详解】 A．中含有4个C、6个H、1个O，分子式为，A正确； B．由分析知，A的结构简式为，B正确； C．由分析知，B为，含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确； D．反应①是烯烃和溴的加成反应，反应②是卤代烃在NaOH水溶液的水解（取代）反应，反应③是二元醇分子内脱水生成醚，属于取代反应，不是消去反应，D错误； 故选D。 2．C 【详解】 该反应是高中有机化学介绍的狄尔斯-阿尔德双烯合成反应：共轭二烯烃，即双烯体，4个碳，和含不饱和键的亲双烯体，2个碳，加成得到六元环状产物。 题目说明原料已有乙炔，即亲双烯体为无取代的乙炔，因此取代基一定来自共轭二烯烃，即双烯体。首先排除丙炔和异丁烯，二者都不是共轭二烯烃，不能作为双烯体发生该反应；的六元环带有1个甲基取代基，1,3-丁二烯无甲基取代，只能得到无取代的产物；2-甲基-1,3-丁二烯带1个甲基取代，和乙炔加成后正好得到题目要求的带甲基取代的，因此选C。 3．C 【分析】由图示可知，M到N多一个碳原子，M与X发生加成反应得到N，X为甲醛，N与发生先加成后消去的反应，得到P，P先在碱性条件下发生取代反应，再酸化得到Q。 【详解】A．M属于醛类，醛基的碳原子为1号，名称为2-甲基丙醛，A正确； B．根据分析，若原子利用率为100%，则X为HCHO，B正确； C．N有醛基和，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，Q有碳碳双键，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别N和Q，C错误； D．P到Q第一步在碱性条件下酯基和羟基发生取代反应形成环状结构，生成物有，D正确； 故选C。 4．B 【详解】A．根据布洛芬的结构简式，数出碳原子数为13、氢原子数为18、氧原子数为2，分子式应为C13H18O2，A错误； B．观察b的结构：苯环上有2种不同化学环境的氢原子；侧链部分有5种不同化学环境的氢原子；共2+5=7种不同化学环境的氢原子，因此一溴取代物有7种，B正确； C．a生成b的反应是a中的碳碳双键与HCN发生加成反应，不是取代反应，C错误； D．苯环是平面结构，与苯环直接相连的碳原子一定共面，同时单键可以旋转，布洛芬分子中最多有11个碳原子共平面（苯环6个+苯环相连侧链的5个），不是12个，D错误； 故答案为B。 5．A 【详解】A．该化合物仅含酰胺基一种官能团，高中阶段通常认为苯环不属于官能团，因此只含有酰胺基一种官能团，A正确； B．同系物的要求是结构相似、分子组成相差1个或若干个CH2，然而苯胺含有氨基官能团，该物质官能团为酰胺基，官能团种类不同，不互为同系物，B错误； C．加成反应中，苯环可与H2加成（1 mol苯环消耗3 mol H2），而酰胺基的羰基（C=O）在通常条件下不与H2加成，然而本选项没有强调该化合物为1 mol，C错误； D．酰胺在酸、碱条件下加热均可发生水解反应，D错误； 故答案选A。 6．D 【详解】A．X分子中含有甲基，甲基碳原子为杂化，呈四面体结构，所有原子不可能共平面，A错误； B．Z→G的反应中，Z的亚甲基与中碳碳双键发生加成，得到G，属于加成反应，不是取代反应，B错误； C．羧基中的碳氧双键不能与发生加成反应，只有X中1个酮羰基可以加成，因此最多只能与加成，C错误； D．Y→Z是Y和苯酚反应生成酯Z和HCl，可以中和生成的，降低生成物浓度，促进平衡正向移动，有利于反应正向进行，D正确； 故选D。 7．C 【详解】采用逆合成分析法可知，第一步：乙醇在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成乙烯，对应反应类型②；第二步：乙烯和溴单质发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，对应反应类型③；第三步：1，2-二溴乙烷发生卤代烃的水解反应生成乙二醇，对应反应类型⑤；第四步：部分乙二醇发生氧化反应得到乙二酸，对应反应类型①。第五步：乙二酸与乙二醇发生酯化反应生成乙二酸乙二酯，对应反应类型④；因此反应顺序为②③⑤①④，故答案选C。 8．A 【详解】 首先中的碳碳双键可以先与发生加成反应，引入Br原子，生成；之后卤原子发生水解反应（属于取代反应），得到邻二醇结构；最后端基的伯醇被氧化为醛基，生成，属于氧化反应，得到目标产物。故不涉及消去反应，选A。 9．B 【详解】A．乙烯先和溴单质加成得到1,2-二溴乙烷，再经碱性水解得到乙二醇，反应步骤少、副反应少，是最优路线，A不符合题意； B．溴乙烷直接在氢氧化钠水溶液中加热发生取代反应即可一步制得乙醇，该方案额外经过消去、加成两步，反应流程冗余，不是最优路线，B符合题意； C．1-溴丁烷先发生消去反应得到1-丁烯，再与溴加成得到1,2-二溴丁烷，最后经两次消去反应得到1-丁炔，反应设计合理，是最优路线，C不符合题意； D．乙烯先和水加成得到乙醇，乙醇催化氧化得到乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应得到乙酸乙酯，反应路径合理，是最优路线，D不符合题意； 故选B。 10．C 【分析】反应物X含醛基、氟原子、醚键，Y含酚羟基、硝基；二者在碱性加热条件下反应得到Z，反应过程为：Y的酚氧负离子取代X的氟原子得到中间体，之后Y侧链甲基对X的醛基发生加成，再加热消去脱水形成碳碳双键，最终成环得到Z。 【详解】A．X的官能团按种类分为：醛基、卤原子、醚键，甲基不属于官能团，两个甲氧基都属于醚键，共3种官能团，A正确； B．X含醛基、无酚羟基，Y含酚羟基、无醛基：可与酚羟基发生显色反应，Y显色，X不显色，可鉴别；银氨溶液可与醛基发生银镜反应，X生成银镜，Y无现象，可鉴别，B正确； C．烯烃分子的碳碳双键中每个双键碳原子均连有不同的原子或原子团，才存在顺反异构，由于该双键位于刚性的稠环体系中，其构型被固定，无法形成稳定的反式异构体，故Z分子不存在顺反异构，C错误； D．转化过程中，F被酚羟基取代属于取代反应，甲基对醛基的加成属于加成反应，加成后羟基脱水形成双键属于消去反应，三种反应类型都存在，D正确； 故选C。 11．(1)苯甲醛 (2) B B能形成分子间氢键 (3) (4)羧基、氨基 (5) +2H2O +H2N-COOH 取代反应或水解反应 (6) 12 和 【分析】 A与HCN加成得到B，B与NH3发生取代反应生成C，结合D的结构和C的分子式，推出C的结构简式为，D发生已知条件反应生成E（），E发生水解反应生成F。 【详解】（1）根据A的结构，A结构为苯环连接醛基，A的名称为苯甲醛。 （2）B含羟基，分子间存在氢键，A为苯甲醛，分子间不存在氢键，因此B的熔沸点更高。A和B中，熔沸点较高的为B，原因是B能形成分子间氢键。 （3） B中羟基被NH3取代得到C，通过B→C→D中的反应条件和分子式C8H8N2可推断C的结构简式为。 （4）根据F的结构，F中官能团的名称为羧基、氨基。 （5） E→F的化学方程式为+2H2O +H2N-COOH，E在催化剂条件下水解生成F和氨基甲酸，属于水解（取代）反应。 （6） B共8个C，比B多一个C则总C为9，苯环占6个C，两个取代基总C为3，且均为同系物，官能团有醇羟基和-CN，苯环上有-CH2CH2OH和-CN组合有三种，苯环上有-CH(OH)CH3和-CN组合有三种，苯环上有-CH2OH和-CH2CN组合有三种，苯环上有-CH3和-CH(OH)CN组合有三种，共4×3=12种。其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为2∶2∶2∶2∶1的结构简式为和。 12．(1)取代反应 (2) (3)BD (4) 【分析】 A在的催化下和发生取代反应生成B，结合B的结构可知，A的结构是。B在光照下和发生取代反应生成C。C在NaOH和条件下加热发生消去反应生成AMS。AMS在和条件下发生氧化反应生成，结合已知条件可知，D是HCHO。AMS和E发生加成聚合反应生成F，结合F的结构式可知，E的结构为，据此作答。 【详解】（1）取代了苯环上的H原子生成B，反应①的类型为取代反应； （2） 该反应为光照条件下芳香烃的侧链取代反应，方程式为：； （3） A．由分析可知，有机物A是，该分子中的C原子均为杂化，A错误； B．苯环中的6个C原子共面，碳碳双键2个C及与其直接相连的原子共面，由于单键可旋转，分子中所有碳原子可能共平面，B正确； C．由分析可知，D为甲醛，官能团为醛基，C错误； D．有机物B的结构简式为，其一氯代物有5种，D正确； 故答案选BD； （4） B的分子式为，由题干信息可知，异构体属于芳香烃，且核磁共振氢谱有两组峰，说明苯环上有3个甲基取代基，则该同分异构体的结构简式为：。 13．(1) C 利用二氯乙烷热裂解所产生的氯化氢作为氯化剂，从而使氯得到完全利用，不向环境排放毒害气体 消去反应 加成反应 (2) CH2ClCH2OH 2-氯乙醇 ，A中含Cl原子，加入NaOH溶液会发生卤代烃的水解反应，造成环氧乙烷的产率减小 【详解】（1）①A．乙烯、乙炔因含不饱和键（双键/三键）可与溴水发生加成反应而褪色，苯不能与溴水发生加成反应而使其褪色，会因萃取而使其分层，A错误；     B．乙烯、乙炔因含不饱和键（双键/三键）可使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，B错误； C．乙烯和乙炔的氢原子环境单一，但苯中的氢原子环境相同（所有氢原子等效），都只有一种不同环境的氢原子，C正确； D．碳原子的杂化方式乙烯和苯均为sp2杂化，乙炔为sp杂化，不相同，D错误； 答案选C； ②反应Ⅲ是乙烯与氧气、氯化氢反应生成氯乙烯和水，反应的化学方程式：；从环境角度考虑，反应Ⅲ氧化法的优点是利用二氯乙烷热裂解所产生的氯化氢作为氯化剂，从而使氯得到完全利用，不向环境排放毒害气体； ③反应Ⅳ是氯乙烯发生消去反应生成乙炔和氯化氢、反应V是乙炔发生加成反应生成苯，反应类型分别为消去反应；加成反应； （2）①乙烯与氯气、水反应生成A，A在氢氧化钠的水溶液中作用生成环氧乙烷，结合已知可推知，物质A的结构简式是CH2ClCH2OH，其名称为2-氯乙醇； ②对反应②研究表明，当保持其他条件(反应温度、反应时间等)不变时，随起始反应物中NaOH和物质A的比例增大，环氧乙烷的产率如图所示。当n(NaOH):n(A)>1.2时，随着n(NaOH):n(A)的值增大，环氧乙烷产率下降的原因是，A中含Cl原子，加入NaOH溶液会发生卤代烃的水解反应，造成环氧乙烷的产率减小。 14．(1) 17 4 (2) C9H11Br 碳溴键(溴原子) (3) 加成反应 (4)+H2 (5) 3 【详解】（1） X分子中分子中，框内的碳原子、氢原子可能共平面，甲基上的一个氢可以共面，故17个原子共平面，1molX中含有1mol苯环和1mol碳碳双键，最多可以跟4molH2发生反应； （2）根据Y的结构可知，Y的分子式为C9H11Br；Y中官能团名称是碳溴键(溴原子)； （3） X→Y的反应为双键上的加成，故类型为加成反应，该反应有副产物生成，Br加成在碳碳双键的右侧碳原子上，副产物的结构简式是； （4） X通过与氢气加成转化为，化学方程式为+H2； （5） 能被KMnO4的酸性溶液氧化成C8H6O4的芳香酸，说明分子结构中只含有两个烷基，则与苯环相接的C原子上含有H原子，有两个支链，根据碳链异构可知该支链可能的结构简式为－CH3、－CH2CH3，可以有邻间对3种结构；其中苯环上的一溴代物只有2种的结构简式为。 第 1 页 共 1 页 学科网（北京）股份有限公司 $