课时作业(13) 有机合成（Word练习）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（人教版）

课时作业(十三) 一、单项选择题(共7题，每小题只有1个选项符合题意) 1．下列有关说法错误的是(　　) A．通过还原反应可以消除醛基 B．消去反应不能改变官能团的种类 C．酯的水解反应可以产生羧基 D．通过取代反应可以引入卤原子 解析　醛的还原反应可以消除醛基，A项正确；消去反应能改变官能团的种类，如醇或卤代烃经消去反应可生成不饱和烃，B项错误；酯类水解可生成羧酸和醇，C项正确；醇与HBr发生取代反应可引入卤原子，D项正确。 答案　B 2．有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是(　　) ①在空气中燃烧　②取代反应　③加成反应　④加聚反应 A．①②　　　　　　　 B．①②③ C．②③ D．①②③④ 解析　有机物的燃烧是将有机物转化为无机物，而加聚反应是将不饱和的小分子转化为高分子化合物，此反应过程中不改变其元素组成。 答案　C 3．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是(　　) A．反应①是加成反应 B．只有反应②是加聚反应 C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥⑦是取代反应 答案　C 4．由CH3CH2CH2OH制备，所发生的化学反应至少有：①取代反应，②消去反应，③加聚反应，④酯化反应，⑤还原反应，⑥水解反应(　　) A．①② B．②③ C．②③⑤ D．②④ 解析　目标产物需通过单体CH2—CHCH3的加聚反应来合成， 而CH2—CHCH3可通过CH3CH2CH2OH的消去反应制得，所以发生的反应为醇的消去反应和烯烃的加聚反应。 答案　B 5．1,4-二氧六环()是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法制得：A(烃)BC，则烃A是(　　) A．1-丁烯 B．1,3-丁二烯 C．乙炔 D．乙烯 解析　采用逆推法可知C为HOCH2CH2OH，B为BrCH2CH2Br，则烃A为CH2===CH2。 答案　D 6．以乙醇为原料，用下述6种反应类型来合成乙二酸乙二酯(结构简式为的正确顺序是(　　) ①氧化反应　②消去反应　③加成反应　④酯化反应　⑤水解反应　⑥加聚反应 A．①⑤②③④ B．①②③④⑤ C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥ 解析　以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯时，由逆推法可知需制备出乙二酸和乙二醇。乙醇先发生消去反应生成CH2===CH2，然后和Br2加成生成CH2BrCH2Br，经水解反应生成HOCH2CH2OH；HOCH2CH2OH经氧化生成HOOC—COOH，HOCH2CH2OH与HOOC—COOH发生酯化反应即可生成乙二酸乙二酯。即合成该物质的反应类型依次是②③⑤①④。 答案　C 7．化合物Ⅲ是合成中药黄芩中的主要活性成分的中间体，其合成方法如下： 下列有关叙述正确的是(　　) A．Ⅰ的分子式为C9H10O4 B．Ⅱ中所有原子有可能共面 C．可用FeCl3溶液鉴别有机物I和Ⅲ D．1 mol产物Ⅲ与足量溴水反应，消耗Br2的物质的量为1.5 mol 解析　由Ⅰ的结构简式可确定其分子式为C9H12O4 ，A项错误；Ⅱ含有苯环、碳碳双键和羰基，具有苯、乙烯和甲醛的平面结构特点，即Ⅱ中所有原子有可能共面，B项正确；Ⅰ、Ⅲ均含有酚羟基，不能用FeCl3溶液鉴别，C项错误；Ⅲ中含有酚羟基，可与溴发生取代反应，碳碳双键可与溴发生加成反应，则1 mol产物Ⅲ与足量溴水反应，消耗Br2的物质的量为2 mol，D项错误。 答案　B 二、不定项选择题(共3题，每小题有1个或2个选项符合题意) 8．已知R—CHO。现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化关系，其中A的分子式为C4H8O3。下列判断正确的是(　　) A．有机物A结构可能有四种 B．反应①属于还原反应 C．有机物B、D的最简式相同 D．有机物E是交警检测酒驾的重要物证 解的：由B与新制Cu(OH)2反应生成C，再结合A的分子式可推知B为CH3CHO、C为CH3COONa、D为CH3COOH、E为CH3CH2OH；由B的结构简式、题给已知反应，结合A的分子式C4H8O3，可知A为。有机物A只有一种结构，A错误；反应①为醛的还原反应，B正确；CH3CHO和CH3COOH的最简式不同，C错误；检测酒驾就是检测CH3CH2OH含量，D正确。 答案　BD 9．香草醛是一种食品添加剂，可用愈创木酚作原料合成，合成路线如下：下列说法中正确的是(　　) A．反应Ⅰ→Ⅱ中原子利用率为100% B．检验制得的香草醛中是否混有化合物Ⅲ，可用氯化铁溶液 C．化合物Ⅱ在一定条件下可发生酯化反应 D．等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶4∶3∶2 解析　由Ⅰ和Ⅱ的结构简式可知，Ⅰ→Ⅱ为加成反应，苯环断裂C—H键，与醛基加成，因此原子利用率为100%，A项正确；化合物Ⅲ、Ⅳ中都含有酚羟基，所以不能用氯化铁溶液检验制得的香草醛中是否混有化合物Ⅲ，B项错误；化合物Ⅱ中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，C项正确；酚羟基、羧基能与NaOH发生反应，所以等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2∶1，D项错误。 答案　AC 10．我国自主研发“对二甲苯的绿色合成路线”取得新进展，其合成示意图如下： 下列说法中，不正确的是(　　) A．过程Ⅰ发生了加成反应 B．对二甲苯的一溴代物只有一种 C．M既可与H2反应，也可与Br2的CCl4溶液反应 D．该合成路线理论上碳原子利用率为100%，且产物易分离 解析　过程Ⅰ是异戊二烯和丙烯醛发生加成反应，生成具有对位取代基的M，A项正确；对二甲苯分子中含2种不同化学环境的氢原子，其一溴代物有2种，B项错误；M中含有碳碳双键和醛基两种官能团，能与H2、Br2的CCl4溶液反应，C项正确；该合成路线理论上碳原子利用率为100%，且产物对二甲苯与水互不相溶，易分离，D项正确。 答案　B 三、非选择题(共3题) 11．奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2∶4∶1。 (1)A的分子式为____________________________________。 (2)与A分子式相同的酯的同分异构体有________种。 已知： ①ROH＋HBr(氢溴酸)RBr＋H2O 已知A中含有羰基和羟基两种官能团，在铜的催化下加热被氧气氧化的产物不能发生银镜反应 (3)写出A→E、E→F的反应类型： A→E________、E→F________。 (4)写出C、F的结构简式：C___________、F________。 (5)写出B→D反应的化学方程式：________________________________。 (6)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：______________。A→G的反应类型为________。 解析　A中含有C、H、O三种元素，相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2∶4∶1，可以确定A的分子式为C4H8O2，已知A中含有羰基和羟基两种官能团，再结合题目的框图信息，能与HBr和H2反应，故不可能为羧基，只能为醇羟基和羰基分别在不同的碳上。与HBr反应后的产物能发生消去反应，B能与HIO4发生反应，结合反应信息，所以A中的羰基与羟基必须相邻，从而得到A的结构简式为，顺推可知，B为，C为CH3CHO，D为二元酯类，结构简式为。由反应信息①可知，E为，F为，G的相对分子质量为86，则只可能是羟基被氧化成羰基，结构简式为，两个甲基结构对称，其一氯代物只有一种。则(1)A的分子式为C4H8O2。(2)与A分子式相同的酯的同分异构体有 HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3共4种。(3)A→E转化中溴原子取代羟基，属于取代反应；E→F转化过程中脱去1分子水形成碳碳双键，属于消去反应。(4)C的结构简式为CH3CHO；、F的结构简式为。 (5)B→D反应的化学方程式为 (6)G的结构简式为；A→G的反应类型为氧化反应。 答案　(1)C4H8O2　(2)4　(3)取代反应　消去反应 12．肉桂醛F()在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的： 已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛： 请回答： (1)D的名称为_______________________________________。 (2)反应①～⑥中属于加成反应的是______(填序号)。 (3)写出反应③的化学方程式：_______________________________________； 反应④的化学方程式：____________________________________。 (4)在实验室里鉴定中的氯元素时，是将其中的氯元素转化为AgCl白色沉淀来进行的，其正确的操作步骤是________(请按实验步骤操作的先后次序填写序号)。 A．滴加AgNO3溶液 B．加NaOH溶液 C．加热 D．用稀硝酸酸化 (5)E的同分异构体有多种，其中之一甲属于酯类。甲可由H(已知H的相对分子质量为32)和芳香酸G制得，则甲的结构共有________种。 (6)根据已有知识并结合相关信息，写出以乙烯为原料制备CH3CH===CHCHO的合成路线流程图(无机试剂任选)：____________________________________________。 合成路线流程图例如下： CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 解析　由框图可知CH2===CH2与水反应生成的A为CH3CH2OH，经氧化得到的B为CH3CHO；经水解反应生成的C为，再经氧化生成的D为；结合题中信息B和D在碱性条件下生成的E为，E发生消去反应生成F。(1)D的名称为苯甲醛。(2)反应①、⑤为加成反应。(4)检验卤代烃中的卤素原子时，应先在碱性条件下加热水解，然后用硝酸酸化后再加入硝酸银溶液，即正确顺序为BCDA。(5)由题意可得H为CH3OH，芳香酸G可能是苯乙酸、邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸4种，则甲有4种结构。(6)以乙烯为原料制备CH3CH===CHCHO，通过原料与目标产物的对比，CH3CH===CHCHO可通过两分子CH3CHO加成，然后再消去来实现制备，由此可完成合成路线设计。 答案　(1)苯甲醛　(2)①⑤ (4)BCDA　(5)4 13．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中的官能团名称是________。 (2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳____________________________。 (3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。 (不考虑立体异构，只需写出3个) (4)反应④所需的试剂和条件是________。 (5)⑤的反应类型是________。 (6)写出F到G的反应方程式____________________________________________。 (7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线__________________(无机试剂任选)。 解析　(1)由A的结构简式知，A中所含官能团为—OH，其名称为羟基。 (2)由手性碳的结构特点可知，B中手性碳原子(用*表示)为。 (3)由同分异构体的限定条件可知，分子中除含有六元环外，还含有1个饱和碳原子和—CHO。若六元环上只有一个侧链，则取代基为—CH2CHO；若六元环上有两个取代基，可能是—CH3和—CHO，它们可以集中在六元环的同一个碳原子上(1种)，也可以位于六元环的不同碳原子上，分别有邻、间、对3种位置。 (4)由C、E的结构简式和C转化为D的反应条件可推断D的结构简式为，反应④D与C2H5OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应生成E。 (5)由E、G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F为，反应⑤是与—COOC2H5相连的碳原子上的H原子被—CH2CH2CH3取代的反应。 (6)反应⑥是酯基在碱性条件下水解再酸化的反应，化学方程式为，。 (7)结合反应⑤的反应条件，甲苯先转化为，再与乙酰乙酸乙酯()发生取代反应生成，在碱性条件下发生水解反应后再酸化即可得产物。 答案　(1)羟基　(2) (3)、、、、 (4)C2H5OH/浓H2SO4、加热　(5)取代反应 (6)、 (7) 学科网（北京）股份有限公司 $