专题05 有机化合物专项训练-2025-2026学年高二下学期期末考试复习

**基本信息** 聚焦有机化合物核心素养，以官能团性质与合成机理为双主线，通过21道典型题构建"结构-性质-应用"逻辑链，强化科学思维与证据推理能力。 **专项设计** |模块|题量/典例|题型特征|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |官能团的性质|16题|以药物中间体、天然产物为载体，考查同分异构、反应类型及定量分析|从单一官能团（羟基/羧基）到多官能团协同作用，构建性质递变规律| |有机合成机理|5题|结合最新科研成果，分析反应历程、催化剂作用及产物推断|从反应断键本质到合成路线设计，体现物质转化的科学探究思想|

专题05 有机化合物 考点1 官能团的性质 考点2 有机合成机理 考点1 官能团的性质 1．（2025临沂期末）下列关于有机物的说法正确的是 A．乙烯和聚乙烯具有相同的官能团 B．淀粉与油脂均属于天然高分子化合物 C．和互为同系物 D．的系统命名为2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯 2．（2024临沂期末） 有机物X、Y存在如下转化关系。 下列说法错误的是 A．X、Y互为同分异构体 B．Y中含碳侧链上的二氯代物有5种 C．可用溶液鉴别X、Y D．1molX最多与4molNaOH发生反应 3．（2024临沂期末）D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。 下列有关该物质的说法错误的是 A．含有4种官能团 B．含有5个手性碳原子 C．可形成分子内氢键和分子间氢键 D．能发生氧化反应、消去反应和缩聚反应 4．（2023临沂期末）某种解热镇痛药主要成分的结构简式如图所示，下列关于该化合物的说法错误的是 A．分子式为 B．苯环上的氢原子氯代时，一氯代物有6种 C．1mol该分子取多可与3molNaOH反应 D．可发生加成反应、取代反应和氧化反应 5．（2025临沂期末）甘氨脱氧胆酸是一种内源性代谢产物，可作为脂酶加速剂、离子去除剂等，其结构简式如图所示。下列关于甘氨脱氧胆酸的说法错误的是 A．可与溶液反应 B．消去反应的产物最多有2种 C．水解产物均可生成高聚物 D．同分异构体的结构中可能含有苯环 6．（2022临沂期末）一种药物合成中间体R的结构如图所示，下列说法错误的是 A．R可以发生水解反应与加成反应 B．R结构中含有2个手性碳原子 C．R中含有3种含氧官能团 D．与足量溶液反应最多消耗 7．（2022临沂期末）迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图。下列叙述错误的是 A．迷迭香酸属于芳香族化合物 B．迷迭香酸含有三种含氧官能团 C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应 8．（2022临沂期末）如图是某有机物分子中C、H、O、N四种原子的成键方式示意图（短线表示单键或者双键）。下列关于该有机物的说法正确的是 A．在一定条件下，可以通过聚合反应生成高分子化合物 B．分子式为C3H6NO2 C．能和NaOH溶液反应，但不能和盐酸溶液反应 D．不能和NaHCO3溶液反应生成CO2 9．（2023临沂期中多选）下列关于元素或化合物的叙述正确的是 A．第一电离能： B．某主族金属元素气态基态原子的逐级电离能的数值分别为738、1451、7733、10540、13630、17995、21703……当它与氯气反应时生成的阳离子是 C．在氨水中，大部分与以氢键结合形成分子，则的结构式为： D．第四周期元素中，铬原子价电子层中未成对电子数最多 10．（2023临沂期中）在催化下醇的氧化氰化反应如图所示。下列叙述正确的是 A．熔点：Ⅰ<Ⅱ B．键角： C．分子中键数目：Ⅰ>Ⅱ D．Ⅱ含有的元素中N的电负性最大 11．（2023临沂期中） 某有机物的分子结构如图所示，下列关于该分子的说法正确的是 A．该分子中含有三种含氧官能团 B．该分子最多只能与溴单质发生反应 C．该有机物可发生加成反应、中和反应、酯化反应和聚合反应 D．该有机物中的碳原子有3种杂化方式 12．（2022临沂期中）2，6-二甲基苯氧乙酸是合成抗新型冠状病毒药物洛匹那韦的原料之一，其结构简式如图所示，有关2，6-二甲基苯氧乙酸说法正确的是 A．分子中所有原子可能处于同一平面 B．分子中只含有1个手性碳原子 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．与苯甲酸互为同系物 13．（2020罗庄期中）有机物X是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验X中既含碳碳双键又含醛基的试剂和顺序正确的是（　　） A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，加热 B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C．先加银氨溶液，加热，再加入溴水 D．先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，取清液酸化后再加溴水 14．（2025莒南期中）海南暗罗是一种药用植物，具有抗菌、抗肿瘤活性。从中提取的一种生物活性物质结构简式如图所示。下列关于该分子说法错误的是 A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．分子式为 C．存在顺反异构 D．预测在不同溶剂中溶解度S： 15．（2020罗庄期中）某有机物的结构如下图所示，关于该物质的下列说法不正确的是 A．遇FeCl3溶液发生显色反应 B．能发生取代、消去、加成反应 C．1 mol该物质最多能与4mol Br2反应 D．1 mol 该物质最多能与4 mol NaOH反应 16．（2023兰山期中）磷酸氯喹在细胞水平上能有效抑制新型冠状病毒的感染，其结构简式如图所示，下列说法错误的是 A．该物质中C、N原子的杂化方式均有2种 B．的键角大于的键角 C．基态氮原子的核外电子有7种空间运动状态 D．基态氯原子中占据最高能级的电子，电子云轮廓图为哑铃形 17．（2022莒南期中）2022年4月，世卫组织专家评估报告指出：中成药连花清瘟能有效治疗新冠病毒。连花清瘟由于含“连翘”、“金银花”而得名，其有效成分绿原酸的结构简式如图。下列有关绿原酸说法正确的是 A．其分子式为 B．该分子中最多有8个碳原子共平面 C．分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基、酯基等5种官能团 D．绿原酸一定条件下可以发生氧化、取代、加成、加聚、消去等反应 18．（2024河东期中）三轴烯()(m)、四轴烯()(n)、五轴烯()(p)的最简式均与苯相同。下列说法正确的是 A．m、n、p互为同系物 B．n生成1 mol C8H18需要4 molH2 C．n和p的二氯代物均有2种 D．含有苯环、碳碳三键和一个支链的p的同分异构体有4种 19．（2024河东期中）唐诗“竹色寒清簟，松香染翠帱”中的“松香”可以水解得到松香酸，其结构如图所示。下列关于松香酸的叙述正确的是 A．分子式为 B．含有3种官能团 C．能发生加成反应，不能发生取代反应 D．与等物质的量的发生加成反应的产物可能有3种 20．（2025河东期中）连花清瘟胶囊的有效成分为绿原酸，具有抗菌、保肝、消炎、解热的作用，结构简式如图所示。下列关于绿原酸的说法错误的是 A．分子中含有5种官能团 B．能发生加成、取代和氧化反应 C．该分子存在顺反异构 D．绿原酸分子中有4个手性碳 21．如图所示的分子酷似企鹅，下列有关该分子的说法不正确的是( ) A．该分子中存在着两种官能团 B．该分子是一种芳香醛 C．该分子中存在与乙烯相同的官能团，所以与乙烯有相似的性质 D．如果该分子中的双键都能加成，则1mol该分子能与3mol 氢气反应 考点2 有机合成机理 1．（2023临沂期末多选）在催化作用下，卤素取代丙酸的反应机理如下。 下列说法错误是 A．有机物V、Ⅵ中均含有手性碳原子 B．Ⅲ→Ⅳ过程中存在非极性键的断裂和极性键的形成 C．苯甲酸不能与卤素发生的取代反应 D．由反应机理可知酰溴的比羧基活性低 2．（2024临沂期末）某有机物脱羧反应机理如图所示。 下列说法正确的是 A．降低了该反应的活化能和焓变 B．反应过程中氮原子的杂化类型保持不变 C．反应过程涉及加成反应和消去反应 D．可按照该反应机理生成 3．（2023临沂期末） 塑料PET的一种合成路线如图所示，其中反应I、II均为可逆反应。 下列说法正确的是 A．反应Ⅱ是加聚反应 B．X和Y互为同系物 C．PET是一种不可降解塑料 D．该合成路线中乙二醇可循环使用 4．（2024临沂期末）我国科学院研究发现，利用硼烷独特温和的化学选择性可还原羧酸生成相应的醇，其机理如下： 下列说法错误的是 A．过程①的进行与配位键有关 B．过程②中键角变小 C．若用代替，RCOOH被还原生成 D．根据上述机理猜测硼烷还可还原酯基 5．（2023兰山期中多选）有机化合物Z的合成路线如下图所示： 下列说法错误的是 A．X的结构简式为 B．反应①还可能生成 C．反应①②③均为加成反应 D．Z在水中的溶解度远大于苯 6．（2023兰山期中）2022年诺贝尔化学奖授予Carolyn R Bertozzi等三位在“点击化学和生物正交化学”方面做出突出贡献的科学家。叠氮—炔环加成是经典的点击化学，反应示例如图所示： 下列说法正确的是 A．化合物X与互为同分异构体 B．化合物Y的所有原子均在同一条直线上 C．化合物Y能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 D．利用质谱法可获得Z的分子中所含有的化学键或官能团的信息 7．（2025莒南期中多选）非金属卤化物中心原子具有和价层空轨道时可发生亲核水解；中心原子有孤电子对时，孤电子对进攻的可发生亲电水解。亲核水解机理如图。下列说法错误的是 A．基态Si原子核外有8种能量不同的电子 B．图示过程中Si有2种杂化方式 C．和均易发生亲核水解 D．水解产物可能为和HClO 8．（2024河东期中多选）利用Sonogashira反应机理合成苯乙炔的基本过程如图所示，其中Ln为2个三苯基膦配体(，Ph表示苯基)。下列说法正确的是 A．苯乙炔分子中最多有5个原子共线 B．催化循环过程中，Pd的配位数不变 C．LnPd和CuI均是该反应的催化剂 D．根据上述反应机理，苯乙炔和的反应产物是 13．（2025河东期中）乙烯与溴单质发生加成反应的机理如图所示。下列说法错误的是 A．乙烯分子是含有极性键的非极性分子 B．溴鎓离子中所有原子都在同一平面内 C．相同条件下，乙烯与溴的溶液反应比与溴水反应更容易 D．将乙烯通入溴水中，可能有一定量的生成 11．（2022莒南期中多选）分子结构修饰是指不改变分子的主体骨架，保持分子的基本结构不变，仅改变分子结构中的某些基团而得到新分子的过程，此法在药物设计与合成中有广泛的应用。如图为蔗糖分子修饰得到的三氯蔗糖，下列有关说法正确的是 A．蔗糖和三氯蔗糖均易溶于水，且都能与分子间形成分子间氢键 B．蔗糖可以通过与发生取代反应生成三氯蔗糖 C．蔗糖和三氯蔗糖中均含有手性碳原子，含有手性原子的分子一定是手性分子 D．三氯蔗糖的甜度是蔗糖的600倍，这种甜度的改变与氯原子有关 15．（2022莒南期中多选）二氯异氰尿酸钠是中国疾控中心研发的“−18℃低温消毒剂”的主要成分之一，其合成方法如图。下列有关说法错误的是 A 上述流程所涉及物质中，离子晶体和分子晶体均有3种 B．二氯异氰尿酸钠、次氯酸钠、75%的酒精均可用于杀菌消毒，它们的消毒原理相同 C．二氯异氯尿酸钠所含元素中电负性最大的是O，第一电离能最小的是Na D．二氯异氰尿酸钠中各原子最外层均满足8电子稳定结构 9．（2025河东期中）某抗组胺药物合成的过程中存在以下重要步骤。下列说法错误的是 A．X→Y的反应类型为取代反应 B．Y中最多有5个碳原子共线 C．Z中碳原子的杂化方式均为：sp2 D．Z的二氯代物有12种 10．（2024临沂期中）一定条件下，有机物M和N反应可生成P，反应方程式如下： 下列有关说法错误的是（　　） A．有机物N中所有碳原子可能共平面 B．1mol有机物P能与5molH2发生加成反应 C．有机物N与互为同系物 D．有机物M的同分异构体可能属于芳香烃 11．（2024临沂期中）有机物Z是合成治疗某心律不齐药物的中间体，其合成机理如图： 已知： 下列说法不正确的是（　　） A．X与足量氢气加成后的产物中含有3个手性碳 B．Z分子存在顺反异构 C．X、Y、Z三者在水中的溶解度最大的是X D．等物质的量的X与苯乙烯分别在足量氧气中充分燃烧，X的耗氧量较小 专题05 有机化合物 参考答案 考点1 官能团的性质 1．（2025临沂期末）下列关于有机物的说法正确的是 A．乙烯和聚乙烯具有相同的官能团 B．淀粉与油脂均属于天然高分子化合物 C．和互为同系物 D．的系统命名为2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯 【答案】D 【解析】 【详解】A．乙烯的官能团是碳碳双键，聚乙烯是乙烯加聚以后的产物，无碳碳双键，A错误； B．淀粉的分子式为，是天然高分子化合物；油脂是高级脂肪酸甘油酯，不是高分子化合物，B错误； C．两种有机物分别是苯酚和苯甲醇，物质类别不相同，不是同系物关系，C错误； D．该有机物含碳碳双键的主链为：，系统命名为2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯，D正确； 故选D。 2．（2024临沂期末） 有机物X、Y存在如下转化关系。 下列说法错误的是 A．X、Y互为同分异构体 B．Y中含碳侧链上的二氯代物有5种 C．可用溶液鉴别X、Y D．1molX最多与4molNaOH发生反应 【答案】B 【解析】 【详解】A．X、Y分子式相同但结构不同，互为同分异构体，选项A正确； B．Y高度对称，含碳侧链同一个碳原子上的二氯代物有2种、不同碳原子上的二氯代物有4种，共6种，选项B错误； C．Y中含有酚羟基而X中不含，酚羟基能与氯化铁溶液反应而显紫色，故可用溶液鉴别，选项C正确； D．1molX含有2mol酯基，能与2molNaOH发生水解反应，水解后羟基连接在苯环上形成酚羟基，能继续消耗2molNaOH，则1molX最多与4molNaOH发生反应，选项D正确； 答案选B。 3．（2024临沂期末）D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。 下列有关该物质的说法错误的是 A．含有4种官能团 B．含有5个手性碳原子 C．可形成分子内氢键和分子间氢键 D．能发生氧化反应、消去反应和缩聚反应 【答案】A 【解析】 【详解】A．含有羟基、醚键、酰胺基，共3种官能团，故A错误； B．环上的碳原子均为手性碳原子，含有5个手性碳原子，故B正确； C．分子中含有多个羟基，可形成分子内氢键和分子间氢键，故C正确； D．分子中含有多个羟基，能发生缩聚反应，羟基所连的碳原子上有氢原子能发生氧化反应、羟基所连的碳原子邻位碳上有氢原子能发生消去反应，故D正确； 选A。 4．（2023临沂期末）某种解热镇痛药主要成分的结构简式如图所示，下列关于该化合物的说法错误的是 A．分子式为 B．苯环上的氢原子氯代时，一氯代物有6种 C．1mol该分子取多可与3molNaOH反应 D．可发生加成反应、取代反应和氧化反应 【答案】C 【解析】 【详解】A．由结构简式可知，它含有18个C、17个H、1个N和5个O，故分子式 C18H17NO5，A正确； B．两个苯环上一共有六种环境的氢原子，故一共有6种一氯代物，如图所示，*表示一氯可取代的位置， B正确； C．该分子中含有两个酯基和一个肽键，由于两个酯基中含有酚羟基，故1mol该分子一共可以和5mol氢氧化钠反应，C错误； D．苯环可以加成，酯基可以水解（取代），有机物可以燃烧（氧化），D正确； 故选。 5．（2025临沂期末）甘氨脱氧胆酸是一种内源性代谢产物，可作为脂酶加速剂、离子去除剂等，其结构简式如图所示。下列关于甘氨脱氧胆酸的说法错误的是 A．可与溶液反应 B．消去反应的产物最多有2种 C．水解产物均可生成高聚物 D．同分异构体的结构中可能含有苯环 【答案】B 【解析】 【详解】A．分子中含有羧基，能和碳酸钠反应，A正确； B．分子中含2个羟基，其消去反应产物可以为、、、、，B错误； C．分子中含酰胺基，该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有1个羧基和2个醇羟基，这种水解产物含2种官能团，能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和氨基，也可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确； D．该物质不饱和度为6，且碳原子数大于6，苯环不饱和度为4，则同分异构体的结构中可能含有苯环，D正确； 故选B。 6．（2022临沂期末）一种药物合成中间体R的结构如图所示，下列说法错误的是 A．R可以发生水解反应与加成反应 B．R结构中含有2个手性碳原子 C．R中含有3种含氧官能团 D．与足量溶液反应最多消耗 【答案】C 【解析】 【详解】A．由结构简式可知，R分子中含有的苯环一定条件下可以与氢气发生加成反应，含有的酯基一定条件下可与发生水解反应，故A正确； B．由结构简式可知，R分子的五元环中含有2个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故B正确； C．由结构简式可知，R分子中的含氧官能团为酯基和醚键，共有2种，故C错误； D．由结构简式可知，R分子中含有的溴原子、酚酯基能与氢氧化钠溶液反应，则1molR与足量氢氧化钠溶液反应最多消耗3mol氢氧化钠，故D正确； 故选C。 7．（2022临沂期末）迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图。下列叙述错误的是 A．迷迭香酸属于芳香族化合物 B．迷迭香酸含有三种含氧官能团 C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应 【答案】D 【解析】 【详解】A．由题干有机物结构简式可知，迷迭香酸中含有苯环，则属于芳香族化合物，A正确； B．由题干有机物结构简式可知，迷迭香酸含有羟基、羧基和酯基三种含氧官能团，B正确； C．由题干有机物结构简式可知，迷迭香酸含有羟基、羧基和酯基三种含氧官能团，且酚羟基的邻、对位上有H，迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应，C正确； D．由题干有机物结构简式可知，迷迭香酸含有2个苯环，1个碳碳双键可以和H2加成，故1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应，D错误； 故答案为：D。 8．（2022临沂期末）如图是某有机物分子中C、H、O、N四种原子的成键方式示意图（短线表示单键或者双键）。下列关于该有机物的说法正确的是 A．在一定条件下，可以通过聚合反应生成高分子化合物 B．分子式为C3H6NO2 C．能和NaOH溶液反应，但不能和盐酸溶液反应 D．不能和NaHCO3溶液反应生成CO2 【答案】A 【解析】 【分析】由球棍模型可知该有机物的结构简式为CH3CH(NH2)COOH，可确定有机物的分子式，该有机物分子中含有氨基和羧基，既能与酸反应，又能与碱反应，可发生缩聚反应生成多肽或高分子化合物。 【详解】A．该有机物分子中含有氨基和羧基，可发生缩聚反应生成高分子化合物，为聚合反应，A正确； B．结构简式为CH3CH(NH2)COOH，分子式为C3H7NO2，B错误； C．有机物中含有氨基，具有碱性，可与盐酸反应，C错误； D．该有机物含有羧基，具有酸性，可与NaHCO3溶液反应，生成CO2，D错误； 故合理选项是A。 【点睛】本题考查有机物的结构和性质，注意根据球棍模型判断有机物的结构简式，为解答该题的关键，注意有机物的官能团及其性质。 9．（2023临沂期中多选）下列关于元素或化合物的叙述正确的是 A．第一电离能： B．某主族金属元素气态基态原子的逐级电离能的数值分别为738、1451、7733、10540、13630、17995、21703……当它与氯气反应时生成的阳离子是 C．在氨水中，大部分与以氢键结合形成分子，则的结构式为： D．第四周期元素中，铬原子价电子层中未成对电子数最多 【答案】BD 【解析】 【详解】A．同周期从左往右，第一电离能逐渐增大，但由于ⅤA族元素半充满稳定难失电子，第一电离能ⅤA>ⅥA。所以Cl> P > S>Si，A项错误； B．由元素的电离能突跃看，电子失去第三电子时电离能剧增，说明该元素最多能失去2个电子，与强氧化剂反应显高价X2+，B项正确； C．氨水中电负性较小的N易提供孤电子对与水中的H形成氢键表示为 ，C项错误； D．Cr价电子排布为3d54s1，它的未成对电子数为6个，第四周期元素中，铬原子价电子层中未成对电子数最多，D项正确； 故选BD。 10．（2023临沂期中）在催化下醇的氧化氰化反应如图所示。下列叙述正确的是 A．熔点：Ⅰ<Ⅱ B．键角： C．分子中键数目：Ⅰ>Ⅱ D．Ⅱ含有的元素中N的电负性最大 【答案】C 【解析】 【详解】A．I中含有羟基，分子之间含有氢键，熔点较高，A错误； B． H2O 分子中有2对孤电子对， NH3 只有1对故电子对，孤电子对与成键电子对的排斥力大于成键电子对之间的排斥力，所以键角： H2O<NH3 ，B错误； C．一个单键，1个 σ 键，一个双键，1个 σ 键和1个 π 键，一个三键，一个 σ 键个2个 π 键，所以I中的 σ 键数为20，II中的 σ 键数为17，分子中 σ 键数目：Ⅰ>Ⅱ，C正确； D．O的电负性大于N的，所以II含有的元素中O的电负性最大，D错误； 故选C。 11．（2023临沂期中） 某有机物的分子结构如图所示，下列关于该分子的说法正确的是 A．该分子中含有三种含氧官能团 B．该分子最多只能与溴单质发生反应 C．该有机物可发生加成反应、中和反应、酯化反应和聚合反应 D．该有机物中的碳原子有3种杂化方式 【答案】C 【解析】 【详解】A．该分子中含有羧基、羟基两种含氧官能团，A错误； B．苯环上可以消耗溴单质，碳碳双键加成1mol溴单质，B错误； C．分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应和聚合反应，因为含有羧基和羟基可以发生酯化反应，含有羧基的物质具有酸性可以发生中和反应，C正确； D．C的杂化方式有sp3、sp2，两种，D错误； 故答案：C。 12．（2022临沂期中）2，6-二甲基苯氧乙酸是合成抗新型冠状病毒药物洛匹那韦的原料之一，其结构简式如图所示，有关2，6-二甲基苯氧乙酸说法正确的是 A．分子中所有原子可能处于同一平面 B．分子中只含有1个手性碳原子 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．与苯甲酸互为同系物 【答案】C 【解析】 【详解】A．该物质中含有甲基，不可能所有原子共面，A错误； B．手性碳原子是指连接4个不同原子或原子团的碳原子，该物质不存在这样的碳原子，B错误； C．该物质中与苯环相连的碳原子上有氢原子，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确； D．苯甲酸中官能团只有羧基，该物质除含有羧基外还有醚键，二者结构不相似，不是同系物，D错误； 综上所述答案为C。 13．（2020罗庄期中）有机物X是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验X中既含碳碳双键又含醛基的试剂和顺序正确的是（　　） A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，加热 B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C．先加银氨溶液，加热，再加入溴水 D．先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，取清液酸化后再加溴水 【答案】D 【解析】 检验碳碳双键用酸性高锰酸钾或溴水；检验醛基用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，由于醛基易被氧化，所以先检验醛基，加入酸酸化后再检验碳碳双键，故D正确。 14．（2025莒南期中）海南暗罗是一种药用植物，具有抗菌、抗肿瘤活性。从中提取的一种生物活性物质结构简式如图所示。下列关于该分子说法错误的是 A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．分子式为 C．存在顺反异构 D．预测在不同溶剂中溶解度S： 【答案】D 【解析】 【详解】A．根据分子结构，该有机物含有碳碳双键、醛基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确； B．根据结构，该有机物的分子式为，B正确； C．由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同的现象称为顺反异构，该分子中的碳碳双键符合描述，存在顺反异构现象，C正确； D．该有机物为极性分子，环己烷为非极性分子，乙醇为极性分子，根据“相似相溶”原理，该有机物在乙醇中的溶解度大于在环己烷中的溶解度，D错误； 故选D。 15．（2020罗庄期中）某有机物的结构如下图所示，关于该物质的下列说法不正确的是 A．遇FeCl3溶液发生显色反应 B．能发生取代、消去、加成反应 C．1 mol该物质最多能与4mol Br2反应 D．1 mol 该物质最多能与4 mol NaOH反应 【答案】C 【解析】 A．分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液发生显色反应，故A正确；B．分子中含有羟基，能发生取代、消去；分子中含有碳碳双键和苯环，能发生加成反应，故B正确；C．酚羟基的邻对位氢原子能够发生溴代反应，碳碳双键能够与溴发生加成反应，1 mol该物质最多能与3mol Br2反应，故C错误；D．羧基和酚羟基能够与氢氧化钠反应，酯基水解生成的羧基和酚羟基也能与氢氧化钠反应，1 mol 该物质最多能与4 mol NaOH反应，故D正确；故选C。 点睛：本题考查了有机物的结构和性质。掌握官能团的性质是解题的关键。本题的易错点为D，要注意酯基水解生成的羟基是否为酚羟基。 16．（2023兰山期中）磷酸氯喹在细胞水平上能有效抑制新型冠状病毒的感染，其结构简式如图所示，下列说法错误的是 A．该物质中C、N原子的杂化方式均有2种 B．的键角大于的键角 C．基态氮原子的核外电子有7种空间运动状态 D．基态氯原子中占据最高能级的电子，电子云轮廓图为哑铃形 【答案】C 【解析】 【详解】A．由结构简式可知，有机物分子中双键氮原子和苯环上的碳原子的的杂化方式都为sp2杂化，饱和碳原子和饱和氮原子的杂化方式都为sp3杂化，则有机物分子中碳原子的氮原子的杂化方式均有2种，故A正确； B．磷酸根离子中磷原子的孤对电子对数为0、亚磷酸根离子中磷原子的孤对电子对数为1、孤对电子对数越多，对成键电子对的斥力越大，键角越小，则磷酸根离子的键角大于亚磷酸根离子，故B正确； C．氮元素的原子序数为7，基态原子的电子排布式为1s22s22p3，原子的核外电子有5种空间运动状态，故C错误； D．氯元素的原子序数为17，基态原子的电子排布式为1s22s22p63s23p,5，最高能级为电子云轮廓图为哑铃形的3p能级，故D正确； 故选C 17．（2022莒南期中）2022年4月，世卫组织专家评估报告指出：中成药连花清瘟能有效治疗新冠病毒。连花清瘟由于含“连翘”、“金银花”而得名，其有效成分绿原酸的结构简式如图。下列有关绿原酸说法正确的是 A．其分子式为 B．该分子中最多有8个碳原子共平面 C．分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基、酯基等5种官能团 D．绿原酸一定条件下可以发生氧化、取代、加成、加聚、消去等反应 【答案】D 【解析】 【详解】A．该物质含有16个C、9个O，不饱和度为8，所以分子式为C16H18O9，选项A错误； B．苯环、碳碳双键、酯基都为平面形结构，经过旋转单键，红框中的9个碳原子可以在同一平面，且经旋转右侧六元环中也有碳原子可共面，选项B错误； C．分子中含有碳碳双键、羟基、羧基、酯基等4种官能团，选项C错误； D．绿原酸含有碳碳双键、酚羟基、醇羟基，能发生氧化反应，含有酯基、羧基、醇羟基，能发生取代反应，含有苯环及碳碳双键，能发生加成反应，含有碳碳双键，能发生加聚反应，醇羟基连接的碳相邻的碳上有氢，能发生消去反应，选项D正确； 答案选D。 18．（2024河东期中）三轴烯()(m)、四轴烯()(n)、五轴烯()(p)的最简式均与苯相同。下列说法正确的是 A．m、n、p互为同系物 B．n生成1 mol C8H18需要4 molH2 C．n和p的二氯代物均有2种 D．含有苯环、碳碳三键和一个支链的p的同分异构体有4种 【答案】D 【解析】 【详解】A．由题干结构简式可知，m、n、p含有的双键数目不同，即结构不相似，则不是同系物，A错误； B．由题干结构简式可知，n的分子式为C8H8，故n生成1 mol C8H18需要5 molH2，B错误； C．由题干结构简式可知，n、p中两个氯原子可在相同或不同的碳原子上，都有3种，C错误； D．由题干结构简式可知，p的分子式为：C10H10，则含有苯环、碳碳三键和一个支链可以看成：苯环取代CH≡CCH2CH3和CH3C≡CCH3上的一个H，故p的同分异构体有4种，D正确； 故答案为：D。 19．（2024河东期中）唐诗“竹色寒清簟，松香染翠帱”中的“松香”可以水解得到松香酸，其结构如图所示。下列关于松香酸的叙述正确的是 A．分子式为 B．含有3种官能团 C．能发生加成反应，不能发生取代反应 D．与等物质的量的发生加成反应的产物可能有3种 【答案】D 【解析】 【详解】A．由结构简式可知，松香酸的分子式为，A错误； B．由结构简式可知，松香酸含有碳碳双键和羧基2种官能团，B错误； C．由结构简式可知，松香酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有羧基，可以与乙醇发生取代(酯化)反应，C错误； D．由结构简式可知，松香酸含有共轭的碳碳双键，与等物质的量的发生加成反应可以生成、、共3种产物，D正确； 故选D。 20．（2025河东期中）连花清瘟胶囊的有效成分为绿原酸，具有抗菌、保肝、消炎、解热的作用，结构简式如图所示。下列关于绿原酸的说法错误的是 A．分子中含有5种官能团 B．能发生加成、取代和氧化反应 C．该分子存在顺反异构 D．绿原酸分子中有4个手性碳 【答案】A 【解析】 【详解】A．绿原酸分子中含有羟基、羧基、酯基和碳碳双键共四种官能团，A项错误； B．根据绿原酸分子所含的官能团，可知绿原酸能发生加成、取代和氧化反应，B项正确； C．该分子中碳碳双键两侧的碳原子上连有不同的基团，故该分子存在顺反异构，C项正确； D．绿原酸分子中存在的手性碳原子有：，共4个，D项正确； 答案选A。 21．如图所示的分子酷似企鹅，下列有关该分子的说法不正确的是( ) A．该分子中存在着两种官能团 B．该分子是一种芳香醛 C．该分子中存在与乙烯相同的官能团，所以与乙烯有相似的性质 D．如果该分子中的双键都能加成，则1mol该分子能与3mol 氢气反应 【答案】B 【解析】 【分析】 由结构简式可知，分子中含碳碳双键、羰基，结合烯烃、酮的性质来解答。 【详解】A．含碳碳双键、羰基，两种官能团，故A正确； B．不含−CHO，不含苯环，不属于芳香醛，故B错误； C．含碳碳双键，与乙烯相同的官能团，所以与乙烯有相似的性质，故C正确； D．碳碳双键、羰基均与氢气发生加成反应，则1mol该分子能与3mol氢气反应，故D正确； 答案选B。 考点2 有机合成机理 1．（2023临沂期末多选）在催化作用下，卤素取代丙酸的反应机理如下。 下列说法错误是 A．有机物V、Ⅵ中均含有手性碳原子 B．Ⅲ→Ⅳ过程中存在非极性键的断裂和极性键的形成 C．苯甲酸不能与卤素发生的取代反应 D．由反应机理可知酰溴的比羧基活性低 【答案】D 【解析】 【详解】A．有机物V、VI中连接甲基的C上连接四个不同原子或原子团，为手性碳原子，选项A正确； B．Ⅲ→Ⅳ过程中存在Br-Br和C=C非极性键的断裂，C-Br极性键的形成，选项B正确； C．苯甲酸没有，与羧基相连的碳原子上没有氢，不能与卤素发生的取代反应，选项C正确； D．由反应机理可知，酰溴的比羧基活性更高，更易被溴原子取代，选项D错误； 答案选D。 2．（2024临沂期末）某有机物脱羧反应机理如图所示。 下列说法正确的是 A．降低了该反应的活化能和焓变 B．反应过程中氮原子的杂化类型保持不变 C．反应过程涉及加成反应和消去反应 D．可按照该反应机理生成 【答案】CD 【解析】 【详解】A．RNH2是脱羧反应的催化剂，可以改变活化能，但不能改变焓变，故A错误； B．只含有单键的N原子采取sp3杂化，而形成碳氮双键的N原子价层电子对数为3，N原子采取sp2杂化，反应过程中氮原子的杂化类型发生了变化，故B错误； C．由图可知可知，与RNH2发生加成反应生成，发生消去反应生成，故C正确； D．中羧基与羰基是连接同一亚甲基上，根据如图反应机理可知生成，故D正确； 故选CD。 3．（2023临沂期末） 塑料PET的一种合成路线如图所示，其中反应I、II均为可逆反应。 下列说法正确的是 A．反应Ⅱ是加聚反应 B．X和Y互为同系物 C．PET是一种不可降解塑料 D．该合成路线中乙二醇可循环使用 【答案】D 【解析】 【详解】A．PET是通过发生缩聚反应生成的高分子化合物，反应Ⅱ是缩聚反应，故A错误； B．X和Y的结构不相似，二者不能互为同系物，故B错误； C．PET含有酯基，是一种可降解塑料，故C错误； D．反应Ⅰ中消耗乙二醇、反应Ⅱ中生成乙二醇，所以乙二醇能循环利用，故D正确； 故选D。 4．（2024临沂期末）我国科学院研究发现，利用硼烷独特温和的化学选择性可还原羧酸生成相应的醇，其机理如下： 下列说法错误的是 A．过程①的进行与配位键有关 B．过程②中键角变小 C．若用代替，RCOOH被还原生成 D．根据上述机理猜测硼烷还可还原酯基 【答案】B 【解析】 【详解】A．过程①的进行与硼原子的缺电子有关，硼原子提供空轨道，氧原子提供孤电子对形成配位键，故A正确； B． 中硼原子的价层电子对数为4、孤对电子对数为0，硼原子的空间构型为四面体形，中硼原子的价层电子对数为3、孤对电子对数为0，硼原子的空间构型为平面三角形，所以过程②中键角变大，故B错误； C．由反应机理可知，羧酸还原生成相应的醇时，硼烷作用于碳氧双键，所以用代替，RCOOH被还原生成，故C正确； D．由反应机理可知，羧酸还原生成相应的醇时，硼烷作用于碳氧双键，所以硼烷还可还原酯基，故D正确； 故选B。 5．（2023兰山期中多选）有机化合物Z的合成路线如下图所示： 下列说法错误的是 A．X的结构简式为 B．反应①还可能生成 C．反应①②③均为加成反应 D．Z在水中的溶解度远大于苯 【答案】C 【解析】 【分析】结合图示可知， 和溴发生1,4加成生成X： ；X和氢气加成生成Y： ；Y水解生成Z； 【详解】A．由分析可知，X的结构简式为 ，故A正确； B．反应①还可能发生1,2加成生成 ，故B正确； C．反应①②均为加成反应，③为取代反应，故C错误； D．Z中含有羟基，能和水形成氢键，故在水中的溶解度远大于苯，故D正确； 故选C。 6．（2023兰山期中）2022年诺贝尔化学奖授予Carolyn R Bertozzi等三位在“点击化学和生物正交化学”方面做出突出贡献的科学家。叠氮—炔环加成是经典的点击化学，反应示例如图所示： 下列说法正确的是 A．化合物X与互为同分异构体 B．化合物Y的所有原子均在同一条直线上 C．化合物Y能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 D．利用质谱法可获得Z的分子中所含有的化学键或官能团的信息 【答案】A 【解析】 【详解】A．由结构简式可知，化合物X与的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故A正确； B．由结构简式可知，化合物Y分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，所以分子中所有原子不可能在同一条直线上，故B错误； C．由结构简式可知，化合物Y分子的碳碳三键能与溴水发生加成反应使溶液褪色，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，两者褪色的原理不同，故C错误； D．利用质谱法可获得Z分子的相对分子质量，但不能获得分子中所含有的化学键或官能团的信息，故D错误； 故选A。 7．（2025莒南期中多选）非金属卤化物中心原子具有和价层空轨道时可发生亲核水解；中心原子有孤电子对时，孤电子对进攻的可发生亲电水解。亲核水解机理如图。下列说法错误的是 A．基态Si原子核外有8种能量不同的电子 B．图示过程中Si有2种杂化方式 C．和均易发生亲核水解 D．水解产物可能为和HClO 【答案】AC 【解析】 【详解】A．基态Si原子核外电子排布式为，有1+1+3+1+2=8种空间运动状态不同的电子，故A正确； B．SiCl4的Si杂化方式为sp3，与水分子中的O原子成键后，周围有5个共价键，杂化方式为sp3d，故B正确； C．C的最外层为L层，没有d轨道接受水中的孤电子对，的中心原子P上有孤电子对，发生亲电水解，二者均难发生亲核水解，C错误； D．中心原子N上有孤电子对，孤电子对进攻的可发生亲电水解，得到NH3和HClO，D正确； 故答案选AC。 8．（2024河东期中多选）利用Sonogashira反应机理合成苯乙炔的基本过程如图所示，其中Ln为2个三苯基膦配体(，Ph表示苯基)。下列说法正确的是 A．苯乙炔分子中最多有5个原子共线 B．催化循环过程中，Pd的配位数不变 C．LnPd和CuI均是该反应的催化剂 D．根据上述反应机理，苯乙炔和的反应产物是 【答案】CD 【解析】 【详解】A．由可知，苯乙炔分子中最多有6个原子共线，A错误； B．根据题意可知，LnPd中Pd的配位数为2，反应①、反应③生成含Pd化合物中Pd的配位数为4，即催化循环过程中，Pd的配位数发生了变化，B错误； C．根据题图可知，LnPd和CuI均是该反应的催化剂，C正确； D．根据上述反应机理，苯乙炔和的反应产物是和HBr，D正确； 故选CD。 13．（2025河东期中）乙烯与溴单质发生加成反应的机理如图所示。下列说法错误的是 A．乙烯分子是含有极性键的非极性分子 B．溴鎓离子中所有原子都在同一平面内 C．相同条件下，乙烯与溴的溶液反应比与溴水反应更容易 D．将乙烯通入溴水中，可能有一定量的生成 【答案】BC 【解析】 【详解】A．乙烯分子中含有碳氢键，这是一种极性共价键。然而，由于乙烯分子具有平面结构且碳碳双键两端的电子云分布对称，使得整个分子的偶极矩相互抵消，因此乙烯是一个非极性分子，A正确； B．根据图示，溴碳离子中的碳原子采取sp3杂化，形成的是四面体结构，而非平面结构。因此，溴碳离子中的所有原子并不在同一平面内，B错误； C．CCl4为非极性溶剂，其对溴单质的诱导作用较弱，因此溴单质中Br-Br键的极性弱于水中Br-Br键的极性，导致加成反应变困难，C错误； D．在溴水中，除了溴单质外，还可能存在少量的次溴酸(HBrO)。次溴酸具有氧化性，可以将乙烯氧化为1，2-二溴乙烷，同时产生氢溴酸(HBr)。氢溴酸再与水反应生成溴化氢和水，溴化氢进一步与乙烯反应生成CH2BrCH2OH。因此，将乙烯通入溴水中，可能有一定量的CH2BrCH2OH生成，D正确； 故选BC 11．（2022莒南期中多选）分子结构修饰是指不改变分子的主体骨架，保持分子的基本结构不变，仅改变分子结构中的某些基团而得到新分子的过程，此法在药物设计与合成中有广泛的应用。如图为蔗糖分子修饰得到的三氯蔗糖，下列有关说法正确的是 A．蔗糖和三氯蔗糖均易溶于水，且都能与分子间形成分子间氢键 B．蔗糖可以通过与发生取代反应生成三氯蔗糖 C．蔗糖和三氯蔗糖中均含有手性碳原子，含有手性原子的分子一定是手性分子 D．三氯蔗糖的甜度是蔗糖的600倍，这种甜度的改变与氯原子有关 【答案】AD 【解析】 【详解】A． 蔗糖和三氯蔗糖中均含有亲水基团-OH，且都能与分子间形成分子间氢键O-H∙∙∙O，增大下水分子间的作用力，均易溶于水，故A正确； B． 蔗糖中-OH与醇具有类似性质，可以通过与等发生取代反应生成三氯蔗糖，故B错误； C． 含有一个手性碳原子的分子必定有手性，但是含有两个或更多个手性碳原子的分子却不一定有手性，故C错误； D． 三氯蔗糖的结构决定其性质与蔗糖不同，三氯蔗糖的甜度是蔗糖的600倍，这种甜度的改变与氯原子有关，故D正确； 故选AD。 15．（2022莒南期中多选）二氯异氰尿酸钠是中国疾控中心研发的“−18℃低温消毒剂”的主要成分之一，其合成方法如图。下列有关说法错误的是 A 上述流程所涉及物质中，离子晶体和分子晶体均有3种 B．二氯异氰尿酸钠、次氯酸钠、75%的酒精均可用于杀菌消毒，它们的消毒原理相同 C．二氯异氯尿酸钠所含元素中电负性最大的是O，第一电离能最小的是Na D．二氯异氰尿酸钠中各原子最外层均满足8电子稳定结构 【答案】B 【解析】 【详解】A．上述流程所涉及物质中，离子晶体有氯化铵、氢氧化钠和二氯异氰酸钠，分子晶体有尿素、三聚氰酸和氯气，均有3种，选项A正确； B．二氯异氰尿酸钠、次氯酸钠用于杀菌消毒是利用其强氧化性，75%的酒精用于杀菌消毒是利用其使用蛋白质变性，它们的消毒原理不相同，选项B错误； C．元素非金属性越大电负性越大，二氯异氯尿酸钠所含元素中电负性最大的是O；元素金属性越强，第一电离能越小，以上最小的是Na，选项C正确； D．二氯异氰尿酸钠中Na、N、O、Cl最外层均满足8电子稳定结构，选项D正确； 答案选B。 9．（2025河东期中）某抗组胺药物合成的过程中存在以下重要步骤。下列说法错误的是 A．X→Y的反应类型为取代反应 B．Y中最多有5个碳原子共线 C．Z中碳原子的杂化方式均为：sp2 D．Z的二氯代物有12种 【答案】B 【解析】 【详解】A．X→Y的过程中苯环取代了X中的Cl原子，反应类型为取代反应，A项正确； B．Y中-CH2-中的碳原子为sp3杂化，与其直接相连的四个原子构成四面体形，故Y中最多有3个碳原子共线，B项错误； C．Z中苯环上的碳原子以及酮羰基中的碳原子都形成3个σ键，且无孤电子对，中心碳原子的价层电子对数均为3，故杂化方式均为sp2杂化，C项正确； D．Z中两个苯环为对称结构，每个苯环上有3种等效氢，如图所示：，根据“定一移一”方法，可知Z的二氯代物有1,2、1,3、2,2’、2,3、2,3’、3,3’、1,1’、1,2’’、1,3’’、2,2’’、2,3’’、3,3’’，共12种取代方式，即Z的二氯代物有12种，D项正确； 答案选B。 10．（2024临沂期中）一定条件下，有机物M和N反应可生成P，反应方程式如下： 下列有关说法错误的是（　　） A．有机物N中所有碳原子可能共平面 B．1mol有机物P能与5molH2发生加成反应 C．有机物N与互为同系物 D．有机物M的同分异构体可能属于芳香烃 【分析】A．甲烷中最多有3个原子共平面，苯、乙炔、﹣COOH中所有原子共平面，单键可以旋转； B．P中碳碳双键和氢气以1：1发生加成反应，苯环和氢气以1：3发生加成反应，酯基中碳氧双键和氢气不反应； C．有机物N与的分子式相同但结构不同； D．M的分子式是C7H8，不饱和度是4，苯环的不饱和度是4。 【解答】解：A．甲烷中最多有3个原子共平面，苯、乙炔、﹣COOH中所有原子共平面，单键可以旋转，有机物N相当于乙烷中的2个碳上的氢原子被甲基、苯丙炔酸酯基取代，则该分子中所有碳原子可能共平面，故A正确； B．P中碳碳双键和氢气以1：1发生加成反应，苯环和氢气以1：3发生加成反应，酯基中碳氧双键和氢气不反应，P中含有2个碳碳双键、1个苯环，所以1molp最多消耗5mol氢气，故B正确； C．有机物N与的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，不互为同系物，故C错误； D．M的分子式是C7H8，不饱和度是4，苯环的不饱和度是4，所以M有属于芳香烃的同分异构体，为甲苯，故D正确； 故选：C。 11．（2024临沂期中）有机物Z是合成治疗某心律不齐药物的中间体，其合成机理如图： 已知： 下列说法不正确的是（　　） A．X与足量氢气加成后的产物中含有3个手性碳 B．Z分子存在顺反异构 C．X、Y、Z三者在水中的溶解度最大的是X D．等物质的量的X与苯乙烯分别在足量氧气中充分燃烧，X的耗氧量较小 【分析】A．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子； B．碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构； C．X含有亲水基、Y和Z都不含亲水基； D．X的分子式为C9H10O2，分子式相当于C8H10•CO2，苯乙烯的分子式为C8H8。 【解答】解：A．X与足量氢气加成后的产物如图，含有3个手性碳原子，故A正确； B．Z分子中碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团，所以存在顺反异构，故B正确； C．X含有亲水基、Y和Z都不含亲水基，所以X、Y、Z三者在水中的溶解度最大的是X，故C正确； D．X的分子式为C9H10O2，分子式相当于C8H10•CO2，苯乙烯的分子式为C8H8，1molX完全燃烧消耗10．5mol氧气、1mol苯乙烯完全燃烧消耗10mol氧气，所以X的耗氧量较答，故D错误； 故选：D。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $