有机推断综合题 专项训练-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3
有机推断综合题
一、知识重构
1.各类有机物的性质
有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系,经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知,因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
2.根据反应条件推断反应类型
反应条件 | 反应类型 |
X2光照 | 烃基位置的取代 |
液溴/Fe或FeBr3 | 芳香烃的取代 |
溴水/溴的CCl4溶液 | 烯烃、炔烃的加成 |
H2/镍 | 烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成 |
O2/Ag或Cu(CuO) | 醇的催化氧化 |
NaOH水溶液 | ①卤代烃的水解 ②酯的水解 |
NaOH的乙醇溶液 | 卤代烃的消去 |
浓硫酸加热 | ①酯化反应 ②醇的消去 ③成醚反应 |
稀硫酸加热 | ①酯的水解 ②低聚糖的水解 |
Cu(OH)2悬浊液 | 醛被氧化为羧酸 |
银氨溶液 | 醛被氧化为羧酸 |
3.根据反应现象推断官能团
反应现象 | 官能团 |
使溴水/溴的CCl4溶液褪色 | 碳碳双键、碳碳三键 |
使高锰酸钾褪色 | 碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基或苯的同系物 |
遇FeCl3显色 | 酚羟基 |
银镜反应或与Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 | 醛基 |
与NaHCO3反应放出气体 | 羧基 |
4.根据不饱和度分析分子结构
烃(CnHm)的不饱和度的计算:Ω=
含氧衍生物(CnHmOh)的不饱和度的计算:Ω=
含卤素衍生物(CnHmClh)的不饱和度的计算:Ω=
含氮衍生物(CnHmNh)的不饱和度的计算:Ω=
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二、有机推断题型分类
1. 反应条件突破口型(依靠反应条件推官能团)
2. 框图转化连续型(多步转化)
3. 新信息给予型(题干给陌生反应,现场模仿)
三、经典习题
1.有机物Q是一种抗血栓药物,其合成路线如下。
已知:①A和J均属于芳香族化合物;
②R1—CHO++H2O(R1、R2、R3代表烃基或H);
③R1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH。
回答下列问题:
(1)X的分子式是 ,G中含有的官能团为硝基、 (填名称)。
(2)B→D的反应类型是 。
(3)E→F的化学方程式为 。
(4)M的结构简式为 。
(5)N是L的同分异构体,则满足下列条件的N有 种(不考虑立体异构),写出其中任意一种的结构简式: 。
ⅰ.含有苯环,且苯环上只有1个取代基
ⅱ.1 mol N与足量NaHCO3溶液反应产生2 mol气体
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2.辣椒素又名辣椒碱(capsaicin),是常见的生物碱之一。辣椒素H的合成路线如图。
回答下列问题:
(1)B的键线式是____________,H中含氮官能团的名称是________。
(2)C→D中反应ⅰ的化学方程式是__________________________,反应类型是____________。
(3)F与G反应生成H时,另一产物为________(填化学式)。
(4)G的同分异构体中,同时符合下列条件的有________种(不含立体异构)。
①能与NaOH反应,且1 mol该物质能消耗2 mol NaOH;
②具有四取代苯结构;
③核磁共振氢谱测得苯环上只有一种化学环境的H,红外光谱测得分子结构中含有—NH2和—OH。
(5)参照上述合成路线,设计以环己酮为原料合成2环己基丙酸()的合成路线(其他试剂任选)。
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