有机推断综合题 专项训练-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

**基本信息** 以“性质-条件-现象-不饱和度”为核心工具，构建有机推断“知识重构-题型分类-典例应用”三阶训练体系，强化科学思维与证据推理。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |知识重构|3表+公式|反应条件-类型对应、现象-官能团推断、不饱和度计算|从物质性质到推断工具，形成概念→方法→应用链条| |题型分类|3类|条件突破口、连续转化分析、新信息模仿|题型与解法一一对应，覆盖推断核心考法| |经典习题|10题（含高考真题）|官能团推断、同分异构体书写、合成路线设计|以题载法，强化知识迁移与科学探究能力|

有机推断综合题 一、知识重构 1．各类有机物的性质 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。 2．根据反应条件推断反应类型 反应条件 反应类型 X2光照 烃基位置的取代 液溴/Fe或FeBr3 芳香烃的取代 溴水/溴的CCl4溶液 烯烃、炔烃的加成 H2/镍 烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成 O2/Ag或Cu(CuO) 醇的催化氧化 NaOH水溶液 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH的乙醇溶液 卤代烃的消去 浓硫酸加热 ①酯化反应 ②醇的消去 ③成醚反应 稀硫酸加热 ①酯的水解 ②低聚糖的水解 Cu(OH)2悬浊液 醛被氧化为羧酸 银氨溶液 醛被氧化为羧酸 3．根据反应现象推断官能团 反应现象 官能团 使溴水/溴的CCl4溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键 使高锰酸钾褪色 碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基或苯的同系物 遇FeCl3显色 酚羟基 银镜反应或与Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 醛基 与NaHCO3反应放出气体 羧基 4．根据不饱和度分析分子结构 烃(CnHm)的不饱和度的计算：Ω= 含氧衍生物(CnHmOh)的不饱和度的计算：Ω= 含卤素衍生物(CnHmClh)的不饱和度的计算：Ω= 含氮衍生物(CnHmNh)的不饱和度的计算：Ω= 二、有机推断题型分类 1. 反应条件突破口型（依靠反应条件推官能团） 2. 框图转化连续型（多步转化） 3. 新信息给予型（题干给陌生反应，现场模仿） 三、经典习题 1.有机物Q是一种抗血栓药物,其合成路线如下。 已知:①A和J均属于芳香族化合物; ②R1—CHO++H2O(R1、R2、R3代表烃基或H); ③R1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH。 回答下列问题: (1)X的分子式是　　　　　　,G中含有的官能团为硝基、　　　　　(填名称)。  (2)B→D的反应类型是　　　　　　。  (3)E→F的化学方程式为 　　　　　　　　　　　。  (4)M的结构简式为　　　　　　　　　。  (5)N是L的同分异构体,则满足下列条件的N有　　　　种(不考虑立体异构),写出其中任意一种的结构简式:　 　　　　　　　　。  ⅰ.含有苯环,且苯环上只有1个取代基 ⅱ.1 mol N与足量NaHCO3溶液反应产生2 mol气体 2.辣椒素又名辣椒碱(capsaicin)，是常见的生物碱之一。辣椒素H的合成路线如图。 回答下列问题： (1)B的键线式是____________，H中含氮官能团的名称是________。 (2)C→D中反应ⅰ的化学方程式是__________________________，反应类型是____________。 (3)F与G反应生成H时，另一产物为________(填化学式)。 (4)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有________种(不含立体异构)。 ①能与NaOH反应，且1 mol该物质能消耗2 mol NaOH； ②具有四取代苯结构； ③核磁共振氢谱测得苯环上只有一种化学环境的H，红外光谱测得分子结构中含有—NH2和—OH。 (5)参照上述合成路线，设计以环己酮为原料合成2­环己基丙酸()的合成路线(其他试剂任选)。 3．Ⅰ.施安卡因（G）是一种抗心律失常药物，可由下图所示路线合成。 （1）已知A是的单体，则A中所含官能团的名称是　　　　　　　。 （2）B的结构简式为　　　　　　；用系统命名法给C命名为　　　　　　。 （3）C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式为 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 F→G的反应类型为　　　　　　　　。 （4）L是E的同分异构体，分子中含有苯环且苯环上的一氯代物只有两种，则L所有可能的结构简式有___________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 Ⅱ.H（Mr＝167）是C的同系物，其核磁共振氢谱有两个峰。按如图所示路线，由H可合成高聚物V： （5）H的结构简式为　　　　　　。 （6）Q→V反应的化学方程式： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 4．天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。 已知： （Z＝—COOR、—COOH等） 回答下列问题： （1）A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构： ________________________________________________________________________ （2）化合物X的结构简式为　　　　　　。 （3）D→E的反应类型为　　　　　　。 （4）F的分子式为　　　　　　，G所含官能团的名称为　　　　　　。 （5）化合物H含有手性碳原子的数目为　　，下列物质不能与H发生反应的是　　　　（填序号）。 A．CHCl3 B．NaOH溶液 C．酸性KMnO4溶液 D．金属Na （6）以和≡—COOCH3为原料，合成，写出路线流程图（无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选）。 5.(2025·锡山期中)合成盐酸左西替利嗪的重要中间体G的过程如下: (1)化合物C中含有的官能团名称为　 。 (2)由C→D需要经历CXD的过程,中间体X的分子式为C13H10NCl。在X→D的过程中还释放一种无色无味气体,则X→D反应类型是　　　　　(填字母)。  a.取代反应 b.加成反应 c.氧化反应 d.还原反应 (3)由E→F的反应中溴元素转化为　　　　(填化学式)。  (4)实际生产过程中,D→E所加试剂的目的可能是 　。 (5)G的一种同分异构体同时满足下列条件,写出一种符合条件的同分异构体的结构简式:  　。  ①分子在核磁共振氢谱中显示7组峰; ②碱性条件下水解生成3种产物,其中一种为C,另外2种产物的苯环上均只有2个取代基。 (6)已知:(R表示烃基)。写出以、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂及题干中出现的有机溶剂任用)。 6.黄酮派酯是一种解痉药，可通过如下路线合成： 的名称是________。 的反应类型是________。 已知苯甲酸酐可以与羟基化合物生成酯，经历了的过程，中间体的化学式为，分子中共有个六元环。写出的结构简式：____________。 写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：____________。 属于芳香族化合物； 碱性水解后酸化得到两种产物，且两种产物的核磁共振氢谱中均只有个峰。 写出以为原料制备的合成路线流程图无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干。 7.有机物是合成有机太阳能电池材料的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： 有机物中的官能团名称为_________。 的反应类型为_________。 有机物的结构简式为_________。 相同温度下，在水中溶解度大于，原因是_________。 试剂可由与甲醇在浓硫酸催化条件下制得，该反应的化学方程式为_________。 有机物满足以下条件的芳香族同分异构体的数目有_________个； 分子中有两个羧基，且连在同一个碳原子上 分子中含有两个甲基 其中核磁共振氢谱峰面积之比为的结构为_________。 8.Corey内酯是合成前列腺素时用到的一种重要中间体，其一种合成方法如图所示。 已知：。 请回答下列问题。 （1）产物Corey内酯中，官能团的名称是________。 （2）写出由A生成B的化学方程式：________，其反应类型为_______。 （3）化合物D的结构简式为_______。 （4）已知Py（吡啶，）是一种有机碱，请解释化合物F生成化合物G的过程中Py的作用是_______。 （5）化合物K是化合物C的同分异构体。符合下列条件的K有_______种。请写出一种核磁共振氢谱中峰面积之比为6：2：2：1：1的同分异构体的结构简式：_______。 ①苯环上只有两个取代基 ②不含手性碳原子 ③1 mol物质K最多可消耗1 mol NaOH （6）参照题目中合成路线可设计以1，3-丁二烯和2-甲基丙烯酸甲酯为原料合成的路线。请将图中合成路线补充完整（有机物用结构简式表示）。 9.有机物M可用于治疗血液细胞型癌症，如慢性骨髓白血病等，其合成路线如下： (1)有机物X的名称是_______，有机物Ⅲ中的官能团名称是_______。 (2)V→Ⅵ、Ⅶ→M的反应类型分别是_______、_______。 (3)有机物V的结构简式为_______。 (4)Ⅵ+Y→Ⅶ的化学方程式为_______。 (5)W是Ⅱ的同分异构体，符合下列条件的W的结构有_______种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有3个取代基，其中2个为，不含其他环； ②能发生银镜反应，结构中含有1个手性碳原子。 (6)请设计以、和上述路线中的物质为原料合成的路线_______。 10．[2025年湖北高考真题]化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A分子内含氧官能团的名称为_________。 （2）化合物的反应类型为_________反应。B的核磁共振氢谱有_________组峰。 （3）能用于分离化合物B和C的试剂为_________（填标号）。 a.水溶液 b.水溶液 c.水溶液 （4）的反应方程式为_________。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是_________ （5）化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为_________。 （6）E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式_________。 1.(1)C3H6O　(酮)羰基、碳碳双键　(2)取代反应 (3)+O2 +2H2O (4)　(5)3　(或或) 2(1) 　酰胺基 (2) ＋2KOH2C2H5OH＋　取代(水解)反应　 (3)HCl　 (4)4　 (5) 3.（1）羧基、碳碳双键 （2）CH3CH2COOH　2­溴丙酸 4. （2）≡—COOH （3）加成反应 （4）C13H12O3　羰基、酯基 （5）1　A （6） 5.答案 (1)碳氯键、酮羰基 (2)bd (3)KBr (4)保留—NH2 (5) (6) 6.邻羟基苯甲酸； 取代反应； ； 或；   7.羰基，醚键 氧化反应 与水分子形成氢键数目多于 ；或  8.答案：（1）酯基、醚键 （2）；加成反应 （3） （4）中和反应生成的，有利于平衡正向移动，提高化合物G的产率 （5）18；或 （6） 9.答案：(1)N，N-二甲基乙酰胺；硝基、氨基 (2)还原反应；取代反应 (3) (4)++HCl (5)6 (6) 10．答案：（1）羟基 （2）取代；5 (3)b （4）；保护氨基 (5) (6) 学科网（北京）股份有限公司 $