山东枣庄市峄城区博文高级中学2025-2026学年第二学期第二次月考 高二化学试题

**基本信息** 以传统文化（如《后汉书·蔡伦传》造纸）、生活应用（饮茶制饮料茶）及医药合成（氯雷他定路线）为情境，考查有机化学核心知识，融合科学思维与科学探究，适配高二学段能力要求。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |单选|10/20|有机物结构与性质、实验基础|结合《后汉书》等素材考糖类、蛋白质等化学观念| |多选|5/20|官能团反应、高分子材料|通过S-诱抗素等结构考查科学思维的严谨性| |非选择|5/60|有机合成、实验探究、药物合成|3-苯基乳酸制备（实验操作与计算）、氯雷他定路线（官能团转化），体现科学探究与实践|

2025-2026学年第二学期第二次月考 高二化学 考试时间：90分钟 2026.06 注意事项： 1．答卷前，考生务必将自己的姓名，考生号等个人信息填写在答题卡和试卷指定位置。 2．回答选择题时，选出每小题答案后，用铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑。如需改动，用橡皮擦干净后，再选涂其他答案标号。回答非选择题时，将答案写在答题卡的各题答题区域内。写在答题卡答题区域外、试卷及草稿纸上无效。 可能用到的相对原子质量：H-1 Li-7 C-12 N-14 O-16 Na-23 S-32 Cl-35.5 Fe-56 Br-80 第I卷（选择题） 一、单选题：共题共10小题，每小题2分，共20分。每小题中有一个选项符合题目要求。 1．《后汉书·蔡伦传》中记载：“自古书契多编以竹简，其用缣帛者，谓之纸。缣贵而简重，不便于人，伦乃造意用树肤，麻头及弊布、渔网以为纸。”下列叙述错误的是 A．“缣帛”是丝质品，其主要成分为蛋白质 B．“树肤”与“麻头”的主要成分属于糖类 C．造纸过程中可以采用过氧化氢漂白纸浆 D．现代渔网的主要成分是尼龙，属于纤维素 2．饮茶是中国人的传统饮食文化之一、为方便饮用，可通过以下方法制取罐装饮料茶：    下列说法不正确的是 A．操作①利用了物质的溶解性 B．操作②用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒 C．操作③是萃取分液，封口的目的是隔绝空气 D．抗氧化剂的作用是延长饮料茶的保质期 3．异辛烷含量是汽油抗爆性能的重要指标，下列关于异辛烷说法错误的是 A．难溶于水 B．一氯代物有4种 C．可由3种烯烃催化加氢制取 D．不可由炔烃催化加氢制取 4．汉黄芩素的结构简式如图所示，其中不含有的官能团是 A．碳碳双键 B．醚键 C．羟基 D．酯基 5．某烷烃的结构简式为，其系统命名是 A．2，4-二甲基己烷 B．4-甲基-2-乙基戊烷 C．2-甲基-4-乙基戊烷 D．3，5-二甲基己烷 6．下列反应中，属于加成反应的是 A．乙烯使酸性溶液褪色 B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C．乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气 D．甲烷与氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢 7．下列关于苯的结构或性质描述中正确的是 A．苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．可从煤干馏的产品中分离得到苯，所以煤中含有苯 C．苯可以使溴水褪色是因为发生了加成反应 D．苯分子中六个碳原子之间的键完全相同 8．下列危险化学品的贮存方式正确的是 A．钠与乙醇共同密封保存于细口瓶 B．白磷浸没在冷水中保存于广口瓶 C．浓硝酸置于无色玻璃瓶保存 D．氢氧化钠溶液用磨口玻璃塞密封保存 9．乙醇在一定条件下可以发生如下转化生成乙二醇，下列说法正确的是 CH3CH2OHMN A．①是消去反应，②是加成反应 B．③的反应条件是NaOH乙醇溶液加热 C．N比M的相对分子质量大80 D．M物质是乙烯，N是二溴乙烷 10．氟利昂-12是甲烷的氯、氟卤代物，结构式为。下列关于该化合物的说法正确的是 A．键角是 B．分子是正四面体形结构 C．分子只有一种结构 D．有4种同分异构体 2、 多选题：本题共5小题，每题4分，共20分。每题有一个或两个选项符合题目要求，全部选对得4分，选对但不全得2分，有错选的得0分。 11．S-诱抗素制剂常用于盆栽，其分子结构如下图所示。关于该分子的说法正确的是 A．分子式为 B．与反应物质的量比为 C．存在芳香族化合物的同分异构体 D．既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应 12．下列对合成材料的认识不正确的是 A．有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得的 B．的单体是HOCH2OH与   C．聚乙烯()是由乙烯加聚生成的纯净物 D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类 13．在同温、同压下，某有机化合物与过量Na反应得到aL氢气，取另一份等量的有机化合物与足量的NaHCO3反应得bL二氧化碳，若a=b≠0，则此有机化合物可能是 A．   B．   C．CH3CH2COOH D．CH3CH(OH)COOH 14．某小分子抗癌药物的分子结构如图所示，下列说法正确的是 A．1mol该有机化合物最多可以和4molNaOH反应 B．该有机化合物容易发生加成、取代、中和、消去等反应 C．该有机化合物遇溶液不变色，但可使酸性溶液褪色 D．1mol该有机化合物与浓溴水反应，最多消耗3molBr2 15．芘经氧化后可进一步用于染料合成。芘的一种转化路线如图： 下列叙述正确的是（    ） A．芘的分子式为C16H10 B．甲分子中所有碳原子一定都在同平面上 C．甲在一定条件下可发生加成反应和银镜反应 D．1mol乙与足量NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH 第II卷（非选择题） 三、非选择题：本题共5小题，共60分。 16．Ⅰ．①16O与18O；②与；③CH3OCH3与CH3CH2OH；④CH3(CH2)3CH3和CH3CH2CH(CH3)2；⑤氨气和液氨；⑥C4H8和C3H6；⑦淀粉和纤维素；⑧O2与O3；⑨CH3COOH和HCOOH；⑩葡萄糖与果糖。 (1)其中互为同分异构体的是_______(填序号，下同)，属于同系物的是_______，属于同一物质的是_______。 (2)CH3CH2CH(CH3)2 的二氯代物有_______种。 Ⅱ．乳酸乙酯是白酒的香气成分之一，广泛用于食品香精。适量添加可增加白酒中酯的浓度，增加白酒的香气，是清香型白酒的主体香成分。乳酸乙酯发生如图变化(已知烃A是衡量一个国家石油化工发展的重要标志)。 (3)A物质的结构简式为_______ ，F中官能团的名称是_______。 (4)B生成C的化学方程式是_______，其反应类型是_______。 (5)写出F、D两种物质生成G的化学方程式_______。 17．3-苯基乳酸是一些重要的化学合成物的前体，并广泛应用于医药、化工、生物合成等领域，可作为日常食品的防腐剂。实验室通过苯丙氨酸的重氮化及水解反应制取3-苯基乳酸，方法如下： 已知：HNO2(M=47)为弱酸，不稳定，遇热即分解，水溶液无色；苯丙氨酸(M=165)为白色固体，溶于水，熔点283℃；3−苯基乳酸(M=166)为白色晶体，微溶于水，易溶于有机溶剂，熔点121~126℃。    实验步骤： ①三颈烧瓶中加入6.0g苯丙氨酸，再加入70mL稀硫酸，冷却至5℃，边搅拌边滴加60mLNaNO2溶液(0.1g·mL-1)，维持温度搅拌50min，然后改成35℃热水浴再搅拌10min。 ②往烧瓶中加入25mL乙酸乙酯，搅拌后将混合液中的水分离，进一步提纯得到粗产品5.0g。 ③取粗产品0.5g于锥形瓶中，加入1mL95%的乙醇，溶解后再加入25mL蒸馏水、2滴酚酞试剂，用0.1mol·L-1NaOH标准溶液滴定至终点，重复3次实验，平均消耗V(NaOH)=28.10mL。 (1)仪器a的名称为___________，配制60mL0.1g·mL-1NaNO2溶液需要的玻璃仪器有___________、胶头滴管、玻璃棒、烧杯。 (2)加入稀硫酸的作用是___________，生成重氮盐之前涉及反应的化学方程式为___________。 (3)步骤①中先在5℃下搅拌50min，采用较低温度较长时间反应的原因是___________。 (4)步骤②中乙酸乙酯的作用是___________，后续提纯粗产品的方法是___________。 (5)判断滴定终点的现象是___________粗产品的纯度是___________(保留3位有效数字)。 18．以2-氰基-3-甲基吡啶(化合物A)为起始原料合成氯雷他定(化合物H，一种治疗过敏性疾病的药物)的路线如下图： 已知：①具有类似苯的芳香性；②RX+NaCN→RCN+NaX(X代表卤素)。请回答下列问题： (1)A中碳原子的杂化方式有sp3、_______，的名称是_______。 (2)A→B的目的是_______；D中含氧官能团的名称是_______。 (3)已知：胺类分子中N原子电子密度越大，碱性越强。下列有机物中，碱性最弱的是_______(填序号)。 a． b． c． d． (4)F与G生成H的反应称为麦克默里反应，指醛或酮偶联成为烯烃的反应，反应中除生成目标产物外，还可能有副产物生成，则副产物为_______(任写一种)。 (5)A的同分异构体中既具有芳香性又含有氰基(-CN)的有_______种。其中，在核磁共振氢谱上有三组峰且峰的面积比为1：1：1的结构简式为_______(任写一种)。 19．已知A是一种植物生长调节剂，可用于催熟果实。下列关系图中部分产物略去。回答下列问题： 已知反应：(R代表烃基，X代表卤素原子)。 (1)E中含有的官能团的名称为___________。反应①~⑤中属于取代反应的是___________(填序号)。 (2)写出E→F的化学方程式：___________。 (3)下列说法正确的是___________(填字母)。 a．D在一定条件下可以和水反应生成B和C         b．B和F属于同系物 c．A、B、F都能使酸性高锰酸钾溶液褪色         d．与E互为同分异构体的有机物有两种 (4)若一定量的B和O2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O(g)。产物依次经过浓硫酸和碱石灰使其被充分吸收，浓硫酸增重10.8g，碱石灰增重13.2g。则消耗氧气的物质的量是___________mol，燃烧产物的平均摩尔质量是___________g·mol-1。 (5)写出一种与D互为同分异构体且与C互为同系物的有机物的结构简式：___________。 (6)C与F以物质的量之比2：1反应生成G，反应⑤的化学方程式为___________。 20．荆芥是一种可食用又可入药的植物，其辛香气味可使猫兴奋，故荆芥又称猫薄荷。从荆芥中可分离得到具有显著抗病毒作用的荆芥内酯。以下是一种人工合成荆芥内酯的路线。 已知：ⅰ． ⅱ．++H2O ⅲ．+ (1)K中的官能团有___________。(填名称) (2)生成B时，同时生成B的一种同分异构体，异构化得到，的结构简式为___________。 (3)L→荆芥内酯的反应条件是___________。 (4)荆芥内酯含___________个不对称碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 (5)A的分子式为，A有多种同分异构体，任写2种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式___________。 ⅰ．能使溶液显紫色；            ⅱ．烃基上的一氯代物只有一种。 (6)D→E与F→G加入的反应物能否互换？原因是___________。 (7)设计G→H的目的是___________。 以下是以有机物N为原料合成荆芥内酯的路线。 (8)反应类型：是___________反应；是___________反应。 A．取代            B．氧化            C．还原            D．加成 (9)生成的化学反应方程式是___________。 第 2 页 共 8 页 第 1 页 共 8 页 学科网（北京）股份有限公司 《2025-2026学年第二学期第二次月考》参考答案 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 D C C D A B D B A C 题号 11 12 13 14 15 答案 CD BC BD AD AC 1．D 【详解】A．“缣帛”是丝质品，丝绸的主要成分为蛋白质，A正确； B．“树肤”与“麻头”的主要成分是纤维素，纤维素是多糖，属于糖类，B正确； C．过氧化氢具有强氧化性，能够将有色物质氧化变为无色物质，因此造纸过程中可以采用过氧化氢漂白纸浆，C正确； D．现代渔网的主要成分是尼龙，尼龙属于有机合成高分子材料，而不属于纤维素，D错误； 故合理选项是D。 2．C 【详解】A．成品茶中加入热水，利用了其溶解度随着温度升高而增大的原理，故A正确； B．茶叶中有不溶物，通过过滤分离除去茶渣，过滤实验室用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒，故B正确； C．茶汤中加入抗氧化剂没有出现分层，不能用萃取分液的方法，但封罐可以隔绝空气，防止氧化变质，故C错误； D．抗氧化剂能延长茶的保质期，故D正确； 故本题选C。 3．C 【详解】A．烃基为疏水基团，烃类均难溶于水，A正确； B．由题干异辛烷的结构简式可知，分子中含有4种不同环境的氢原子，故其一氯代物有4种，如图所示： ，B正确； C．由题干异辛烷的结构简式可知，可由2种烯烃催化加氢制取，如图所示：，C错误； D．由题干异辛烷的结构简式可知，碳碳之间不能放三键，即不可由炔烃催化加氢制取，D正确； 故答案为：C。 4．D 【详解】A．根据结构简式可知，该分子含有碳碳双键，A不符合题意； B．分子中甲氧基、含氧杂环中的氧原子都属于醚键结构，因此含有醚键，B不符合题意； C．分子中存在两个直接连接在苯环上的羟基，因此含有羟基，C不符合题意； D．酯基的结构为，要求羰基直接与醚氧原子相连，该分子中的是酮羰基，不存在的酯基结构，因此不含酯基，D符合题意； 答案选D。 5．A 【分析】先把碳链展开，找到最长的连续碳链，从乙基的碳开始数：CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH(CH₃)-CH₃，这条主链共有6个碳原子，对应主链为己烷；对主链进行编号，为使取代基位次最小，应从右端开始编号，则在2号位和4号位上各有一个甲基，故最终名称为2,4 -二甲基己烷。 【详解】A．由分析可知，A正确； B．主链选错，未选择最长链，B错误； C．主链选错，且编号方向错误，C错误； D．主链选择正确，但编号方向错误，未使取代基位次最小，D错误； 因此答案选A。 6．B 【详解】A．乙烯使酸性溶液褪色，该反应中乙烯被酸性高锰酸钾氧化，属于氧化反应，A错误； B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，乙烯的碳碳双键断开，两端碳原子直接与溴原子结合生成1，2-二溴乙烷，属于加成反应，B正确； C．乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气，是乙醇羟基中的氢原子被钠置换，属于取代反应，C错误； D．甲烷与氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢，甲烷中的氢原子被氯原子取代，属于取代反应，D错误； 故选B。 7．D 【详解】A．苯分子中不存在典型碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾氧化，无法使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误； B．煤干馏是化学变化，苯是干馏过程中发生化学反应生成的产物，煤本身不含苯，B错误； C．苯使溴水褪色是因为苯萃取了溴水中的溴单质，属于物理变化，没有发生加成反应，C错误； D．苯分子中六个碳原子之间的键是介于单键和双键之间的独特化学键，键长、键能完全相同，D正确； 故选D。 8．B 【详解】A．钠能与乙醇发生反应，Na与乙醇不能共同密封保存，且钠为固体试剂应存放于广口瓶，A错误； B．白磷着火点极低易自燃，难溶于水且密度比水大，浸没在冷水中可隔绝空气防止自燃，固体试剂存于广口瓶符合要求，B正确； C．浓硝酸见光易分解，反应为，应置于棕色玻璃瓶避光保存，C错误； D．氢氧化钠会与玻璃中的反应： ，生成的硅酸钠具有黏性，会将磨口玻璃塞与瓶身粘牢，氢氧化钠溶液不能用磨口玻璃塞密封保存，需用橡胶塞密封，D错误； 故选择B。 9．A 【分析】乙醇经3步转化为乙二醇，乙醇消去反应生成乙烯，乙烯和溴的四氯化碳溶液加成生成1,2-二溴乙烷，再发生水解生成乙二醇。 【详解】A．①是乙醇消去反应生成乙烯，②是乙烯和溴的四氯化碳溶液加成生成1,2-二溴乙烷，A正确；     B．③的反应是1,2-二溴乙烷的水解，反应条件是NaOH水溶液加热，B错误； C．M是乙烯，N是1,2-二溴乙烷，N比M的相对分子质量大160，C错误；     D．M物质是乙烯，N是1,2-二溴乙烷，D错误； 故答案选A。 10．C 【详解】A．氟利昂-12中碳原子为饱和碳，分子为四面体结构，键角接近，不是，A错误； B．正四面体形结构要求中心原子连接的四个原子完全相同，该分子中C连接Cl和F两种原子，C-Cl键和C-F键键长不同，不属于正四面体形结构，B错误； C．甲烷为正四面体结构，四个氢原子等效，其二氯二氟取代物不存在同分异构，分子只有一种结构，C正确； D．该分子不存在同分异构体，D错误； 故选C。 11．CD 【详解】A．由结构简式可知，该有机物的分子式为：C14H18O5，故A错误； B．碳碳双键能与氢气发生加成反应，所以1 mol该物质最多能与3mol H2发生加成反应，即与H2反应物质的量比为1：3，故B错误； C．该物质的不饱和度为6，苯环的不饱和度为4，因此可存在芳香族化合物的同分异构体，故C正确； D．含碳碳双键可发生加聚反应，含有羧基、羟基，二者可发生缩聚反应，故D正确， 故选：CD． 12．BC 【详解】选高分子化合物主要是由小分子通过加聚、缩聚两类反应制得，故A正确；链节中含有酯基结构，从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到其相应的单体羧酸和醇。所以的单体是与，故B错误；聚乙烯分子所包含的链节数不同，即n值不同，是混合物，故C错误；高分子材料按来源分为天然、合成高分子材料，故D正确。 13．BD 【详解】有机物中羟基和羧基均能和Na反应生成H2，羟基不与NaHCO3反应，羧基与NaHCO3反应生成CO2，根据2-OH~H2、2-COOH~H2、-COOH~NaHCO3~CO2，若a=b≠0，则该有机物中-OH和-COOH的个数比为1：1；故选BD。 14．AD 【详解】A．羧基、酚羟基、酯基均可与溶液反应，则该有机化合物最多可以和反应，故A正确； B．碳碳双键可发生加成反应，含酚羟基、羧基，可发生取代、中和反应，不能发生消去反应，故B错误； C．酚羟基遇溶液发生显色反应，故C错误； D．酚羟基的邻、对位氢原子被溴原子取代，碳碳双键与溴水发生加成反应，则该有机化合物与浓溴水反应，最多消耗，故D正确； 答案选AD。 15．AC 【详解】A.根据结构，可以判断芘的分子式为C16H10，A选项正确； B．甲分子的两个苯环相连的单键可以旋转，因此不一定都在同一平面上，B选项错误； C．甲分子中含有苯环和醛基，苯环可以发生加成反应，醛基可发生银镜反应，C选项正确； D．乙分子能与NaOH发生反应的官能团为羧基，且1mol羧基只与1molNaOH反应，1mol乙分子中含有2mol羧基，则最多消耗2molNaOH，D选项错误； 答案选AC。 16．（12分）(1) ③④⑩ 1 ⑨ 1 ②⑤ 1 (2)10 1 (3) 1 羟基、羧基 2 (4) 2 氧化反应 1 (5) 2 【详解】（1）①16O与18O 是质子数相同、中子数不同的原子，16O与18O互为同位素； ② 与 是同一种物质； ③CH3OCH3与CH3CH2OH结构式不同、分子式都是C2H6O，互为同分异构体； ④CH3(CH2)3CH3和CH3CH2CH(CH3)2结构式不同、分子式都是C5H12，互为同分异构体； ⑤氨气和液氨都只含NH3分子是同一种物质； ⑥C4H8和C3H6都属于烃类，有可能是环烷烃或烯烃； ⑦淀粉和纤维素都属于多糖、聚合度不同是两种不同物质，也不是同分异构体； ⑧O2与O3 同种元素组成的不同单质，属于同素异形体； ⑨CH3COOH 和HCOOH结构相似，分子组成相差1个CH2，属于同系物； ⑩葡萄糖与果糖结构式不同、分子式都是C6H12O6，互为同分异构体； 因此互为同分异构体的是③④⑩，属于同系物的是⑨，属于同一物质的是②⑤。 答案为：③④⑩     ⑨      ②⑤。 （2） 采用“定一移一”的方法计算CH3CH2CH(CH3)2的二氯代物的数目。CH3CH2CH(CH3)2有4种等效氢，因此CH3CH2CH(CH3)2上取代1个氯原子的方法有4种，如图中的编号所示：。当第1个氯原子在①号位时，第2个氯原子有4种取代方法，如图中的箭头所示；当第1个氯原子在②号位时，第2个氯原子有3种不重复的取代方法，如图中的箭头所示，注意不要去重复的位置；当第1个氯原子在③号位时，第2个氯原子有1种不重复的取代方法，如图中的箭头所示；当第1个氯原子在④号位时，第2个氯原子有2种不重复的取代方法，如图中的箭头所示；一共10种。 答案为10。 （3）烃A是衡量一个国家石油化工发展的重要标志，则A为乙烯，结构式为CH2=CH2。F中含有的官能团名称为羧基、羟基。 答案为CH2=CH2 羟基、羧基。 （4）乙烯与水发生加成反应生成B，B为乙醇，乙醇在铜作催化剂、加热的条件下，发生氧化反应生成C，则C为乙醛，化学方程式为。 答案为       氧化反应。 （5） 乙醛发生氧化反应生成C，C为乙酸；乳酸乙酯发生水解反应生成乳酸，乙酸与乳酸发生酯化反应生成G，方程式为。 答案为  。 17．（12分）(1) 恒压滴液漏斗 1 100mL容量瓶 1 (2) 溶解苯丙氨酸，同时与NaNO2一起产生HNO2 1 H2SO4+2NaNO2=Na2SO4+2HNO2 2 (3)较低温度下可防止HNO2分解，但反应速率较慢，需要较长时间反应 2 (4) 作萃取剂提取3−苯基乳酸 1 重结晶 1 (5) 当最后半滴NaOH标准溶液滴入锥形瓶，溶液由无色变为粉红色，且30s内不褪色 2 93.3% 1 【分析】三颈烧瓶中加入6.0g苯丙氨酸，再加入70mL稀硫酸溶解苯丙氨酸，搅拌下加入硝酸钠，与硫酸反应生成亚硝酸，亚硝酸与苯丙氨酸反应，持续低温下发一个一段时间，再该用水浴下搅拌反应，再向烧瓶中加入乙酸乙酯，萃取产品并分液，再进一步提纯。 【详解】（1）根据图中信息得到仪器a的名称为恒压滴液漏斗，配制溶液需要容量瓶，由于没有60mL的容量瓶，因此配制60mL0.1g·mL-1NaNO2溶液需要的玻璃仪器有100mL容量瓶、胶头滴管、玻璃棒、烧杯；故答案为：恒压滴液漏斗；100mL容量瓶。 （2）苯丙氨酸与亚硝酸反应，苯丙氨酸溶解在稀硫酸中，由于后面加入亚硝酸钠，因此加入稀硫酸的作用是溶解苯丙氨酸，同时与NaNO2一起产生HNO2，生成重氮盐之前涉及反应是硫酸和亚硝酸钠反应生成亚硝酸和硫酸钠，其反应的化学方程式为H2SO4+2NaNO2=Na2SO4+2HNO2；故答案为：溶解苯丙氨酸，同时与NaNO2一起产生HNO2；H2SO4+2NaNO2=Na2SO4+2HNO2。 （3）步骤①中先在5℃下搅拌50min，根据信息HNO2(M=47)为弱酸，不稳定，遇热即分解，因此采用较低温度较长时间反应的原因是较低温度下可防止HNO2分解，但反应速率较慢，需要较长时间反应；故答案为：较低温度下可防止HNO2分解，但反应速率较慢，需要较长时间反应。 （4）根据信息3−苯基乳酸(M=166)为白色晶体，微溶于水，易溶于有机溶剂，因此步骤②中乙酸乙酯的作用是作萃取剂提取3−苯基乳酸，搅拌后将混合液中的水分离，两者是液体不相溶，因此采用分液，根据3−苯基乳酸(M=166)为白色晶体，微溶于水，因此对后续提纯粗产品的方法是重结晶；故答案为：作萃取剂提取3−苯基乳酸；重结晶。 （5）开始溶液是无色，由于酚酞遇碱变红，因此判断滴定终点的现象是当最后半滴NaOH标准溶液滴入锥形瓶，溶液由无色变为粉红色，且30s内不褪色，粗产品的纯度是；故答案为：当最后半滴NaOH标准溶液滴入锥形瓶，溶液由无色变为粉红色，且30s内不褪色；93.3%。 18．（12分）(1) sp、sp2 2 叔丁(基)醇(或2-甲基-2-丙醇) 2 (2) 保护氰基 1 酰胺基 1 (3)c 1 (4)或 2 (5) 16 1 或 2 【分析】结合A、B的结构，A在硫酸作用下与反应生成B，B在n−BuLi作用下与C发生取代反应生成D和HCl，结合B、D结构和C的分子式可知C的结构为，D与作用生成E；E在PPA、五氧化二磷作用下转化为F；F与G在与、作用下转化为H。 【详解】（1）A（）中环上的碳原子采取杂化，甲基中的碳原子采取杂化，氰基中的碳原子采取杂化；Y其名称为叔丁(基)醇(或2-甲基-2-丙醇)。 （2）A→B中t-BuOH与-CN发生反应，D→E的反应又恢复-CN，故A→B的作用是保护氰基；根据D的结构可知D中含氧官能团为酰胺基。 （3）甲基为推电子基，使N原子电子密度增大，碱性增强；卤素为吸电子原子，使N原子电子密度减小，碱性减弱；氟的电负性大于氯，因此碱性最弱的是。 （4）由题意知该反应是醛或酮偶联成为烯烃的反应，则可能的副产物为或。 （5）同分异构体分两类：第1类：含苯环结构。取代基可能是(1种)；(3种)。第2类：含吡啶环()结构。①含1个取代基：(3种)；②含2个取代基：（a）、(b)、(c)再取代甲基：(a)有3种(除本身外)；(b)有4种；(c)有2种；符合条件的同分异构体有16种；其中，在核磁共振氢谱上有三组峰且峰的面积比为，符合条件的结构简式为或。 19．（11分）(1) 碳溴键 1 ③④⑤ 1 (2) 2 (3)ac 1 (4) 0.55 1 26.8 1 (5)CH3CH2CH2COOH或(CH3)2CHCOOH 2 (6) 2 【分析】已知A是一种植物生长调节剂，可用于催熟果实，所以A是乙烯（CH2=CH2）。乙烯（A）与水在催化剂、加热加压条件下发生加成反应生成B为乙醇（CH3CH2OH）。乙醇（B）具有还原性，能被酸性高锰酸钾溶液氧化。在酸性高锰酸钾的强氧化性作用下，乙醇中的羟基被氧化为羧基，生成C为乙酸（CH3COOH）。乙醇（B）和乙酸（C）在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生酯化反应，生成D为乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）。乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成E为CH2BrCH2Br。E在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成F为HOCH2CH2OH。C与F以物质的量之比2:1反应生成G为CH3COOCH2CH2OOCCH3。 【详解】（1）乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成E为CH2BrCH2Br，E中含有的官能团名称为碳溴键。 取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。反应①是乙烯与水的加成反应；反应②是乙烯与溴的加成反应；反应③是乙醇与乙酸的取代反应；反应④是CH2BrCH2Br在氢氧化钠水溶液中的水解反应，属于取代反应；反应⑤是乙醇和乙酸的酯化反应，属于取代反应。所以属于取代反应的是④⑤。 故本问答案为：碳溴键；③④⑤。 （2）E为CH2BrCH2Br，在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成F为HOCH2CH2OH，化学方程式为。 （3）a．D为乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3），在酸性条件下水解可以生成乙醇（CH3CH2OH）和乙酸（CH3COOH），即B和C，a正确。 b．B是乙醇（CH3CH2OH），F为乙二醇（HOCH2CH2OH），乙醇是一元醇，HOCH2CH2OH是二元醇，结构不相似，不属于同系物，b错误。 c．A是乙烯（CH2=CH2），含有碳碳双键，B是乙醇（CH3CH2OH），能被酸性高锰酸钾氧化，F是乙二醇（HOCH2CH2OH），也能被酸性高锰酸钾氧化，所以A、B、F都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，c正确。 d．与E（CH2BrCH2Br）互为同分异构体的有机物有CH3CHBr2，只有一种，d错误。 故选ac。 （4）浓硫酸增重10.8g，即生成水的质量为10.8g，水的物质的量n(H2O)= 10.8g÷18g/mol= 0.6mol，则n(H) = 1.2mol。碱石灰增重13.2g，即生成二氧化碳的质量为13.2g，二氧化碳的物质的量n(CO2)= 13.2g÷44g/mol=0.3mol。 根据乙醇的分子式C2H6O，n(H) = 1.2mol，则乙醇的物质的量为0.2mol，根据碳原子守恒，生成CO的物质的量为0.2mol×2 - 0.3mol = 0.1mol。 根据氧原子守恒，消耗氧气的物质的量n(O2)= =0.55mol。 燃烧产物的总物质的量为0.6mol + 0.3mol+0.1mol = 1mol，总质量为10.8g + 13.2g+0.1mol×28g/mol = 26.8g，则燃烧产物的平均摩尔质量M=26.8g÷1mol=26.8g/mol。 （5）D为乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）C为乙酸（CH3COOH），与D互为同分异构体且与C互为同系物的有机物应是羧酸，结构简式可以为CH3CH2CH2COOH或 (CH3)2CHCOOH。 （6）C为乙酸（CH3COOH），F为乙二醇（HOCH2CH2OH），C与F以物质的量之比2:1反应生成G，化学方程式为。 20．（13分）(1)羧基、醛基 1 (2) 1 (3)浓硫酸，加热 1 (4)C 1 (5)、、 2 (6)不能。D→E是还原碳碳双键，而F→G是还原酮羰基 1+1 (7)保护羟基不被臭氧氧化 1 (8) A 1 B 1 (9) 2 【分析】A中碳碳三键与水发生加成反应生成B（）根据信息ⅰ途径异构化得到C，结合F的结构可知，D中的碳碳双键与氢气发生加成以后，得到E（），再根据信息ii途径生成F，F在NaBH4的作用下与氢原子加成生成G，G与乙酸酐反应再被O3在一定条件下发生氧化反应生成I，I在水解得到J，据此分析解答。 【详解】（1）根据官能团结构可知，K中含羧基和醛基； （2） 碳碳三键与氢气发生加成反应，还有可能生成的B的同分异构体，再根据信息i推知异构化还可能生成； （3）L→荆芥内酯过程是羧基与羟基发生酯化反应生成荆芥内酯和水的过程，该条件是：浓硫酸，加热； （4） 同一个碳原子周围连接不同的原子或官能团，则该碳原子为手性碳原子（不对称碳原子），如图，荆芥内酯含3个不对称碳原子，故选C； （5）A的分子式为，不饱和度为4，能使溶液显紫色，则含酚羟基（-C6H5O），烃基上的一氯代物只有一种，则剩下的-C4H9结构需高度对称，只能是异丁基（），与酚羟基处于邻间对位结构，即满足条件的是 、、； （6）D→E与F→G设计的目的不同，所以不能互换，因为D→E是还原碳碳双键，而F→G是还原酮羰基； （7）羟基具有强还原性，容易被臭氧氧化，所以从合成路线可以看出，设计G→H的目的是为了保护羟基不被臭氧氧化； （8） N中含碳氯键，根据L2结构可推知，N发生水解反应（取代反应）生成L1（），L1经过催化氧化生成L2；结合K荆芥内酯的合成路线可推知，L3经过氧化反应得到L，故答案为：A；B； （9） 根据分析可知，生成是L1中的羟基在铜或银催化作用下被氧化转化为醛基的过程，其化学反应方程式是。 第 2 页 共 21 页 第 1 页 共 21 页 学科网（北京）股份有限公司 $