专题06 有机合成和路线的设计（微专题课件）化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机合成与路线设计，通过对比原料与目标产物的碳架结构及官能团变化，结合逆向、正向思维搭建学习支架，衔接烃的衍生物性质与复杂合成路线设计，系统呈现结构变化、官能团转化等核心知识。 其亮点在于融入交互动画辅助理解合成思路与设计原则，结合高考真题典例与变式演练，以科学思维中的证据推理和模型建构引导学生分析断键成键规律，提升科学探究与实践能力。学生能掌握合成方法，教师可高效开展教学。

第3章 　烃的衍生物 专题06　 有机合成和路线的设计 人教版2019选择性必修3 有机合成 1 内容导航 有机反应类型的判断 2 知识导航 01 有机合成 1.有机合成的整体思路 交互动画 一、有机合成 有机合成整体思路（交互动画）.html 释·要点精讲 1.有机合成的整体思路 对比原料 和目标产物 碳架 结构 官能团 的变化 采用正确的 方法分析 逆向 思维 正向 思维 正逆 结合 官能团的引 入和消除 先后 顺序 反应 条件 反应 类型 设计合理 合成路线 环境 保护 绿色 化学 一、有机合成 释·要点精讲 2.有机合成中常见结构变化 ①炔烃与HCN的加成反应 ⑴链增长的反应 HCN 催化剂 H2O/H＋ 催化剂 CH≡CH CH2＝CHCN CH2＝CHCOOH 丙烯腈 丙烯酸 ②醛（或酮）与HCN的加成反应 α-羟基腈 氨基醇 α-羟基酸 一、有机合成 释·要点精讲 2.有机合成中常见结构变化 ③醛、酮与 加成 ④醛、酮的羟醛缩合（其中至少一种有 ） ⑴链增长的反应 一、有机合成 释·要点精讲 2.有机合成中常见结构变化 ⑤卤代烃与钠、炔钠、醇钠和苯环的反应 ⑴链增长的反应 2CH3CH2CH3Cl+2Na → CH3CH2CH2—CH2CH2CH3+2NaCl CH3CH2Cl＋CH3CH2CH2ONa CH3CH2CH2OCH2CH3＋NaCl ⑥加聚反应;缩聚反应;酯化反应;利用题目信息所给反应（如卤代烃的取代反应,醛、酮的加成反应等） 一、有机合成 释·要点精讲 2.有机合成中常见结构变化 ⑵链缩短的反应 ①烃的裂解、裂化 C8H18 C4H8 + C4H10 △ ②酯、酰胺基的水解 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ NH2—CO—NH2＋ H2O CO2＋2NH3 催化剂 △ 一、有机合成 释·要点精讲 2.有机合成中常见结构变化 ⑵链缩短的反应 ③碳碳双键、碳碳三键的氧化 C＝CH－R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O＋R－COOH R' R'' CH≡C－R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH ④芳香化合物的侧链与高锰酸钾发生氧化反应 KMnO4 H＋ 一、有机合成 释·要点精讲 2.有机合成中常见结构变化 ⑶成环的方法： ①双烯合成 ②羟基酸酯化成环 ③多元酸和多元醇酯化成环 一、有机合成 释·要点精讲 2.有机合成中常见结构变化 ⑶成环的方法： ④氨基酸成环 ⑤环醚 一、有机合成 释·要点精讲 3.常见官能团转化 ⑴官能团的引入 引入官能团 引入方法 碳卤键 羟基 ①烃、酚的取代; ②不饱和烃与、 的加成; ③醇与氢卤酸 反应 ①烯烃与水加成; ②醛或酮与氢气加成; ③卤代烃在碱性条件下水解; ④酯的水解; ⑤葡萄糖发酵产生乙醇; ⑥酚钠盐中滴加酸或通入 一、有机合成 释·要点精讲 3.常见官能团转化 ⑴官能团的引入 引入官能团 引入方法 碳碳双键 醛基或酮羰基 羧基 ①某些醇或卤代烃的消去; ②炔烃不完全加成; ③烷烃裂化 ①醇的催化氧化; ②连在同一个碳上的两个羟基脱水; ③含碳碳三键的物质与水加成 ①醛基氧化; ②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 一、有机合成 释·要点精讲 3.常见官能团转化 ⑵官能团的改变 ①通过某些化学途径使一个官能团变成两个 ②利用官能团的衍生关系进行衍变如： ③通过某些手段改变官能团的位置如： 一、有机合成 释·要点精讲 3.常见官能团转化 ⑶官能团的保护 因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把变为将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为。 ①醇羟基的保护 ②酚羟基的保护 一、有机合成 释·要点精讲 3.常见官能团转化 ⑶官能团的保护 ③碳碳双键的保护 a b ④氨基的保护 在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把氧化成，再把还原为。防止当氧化时， 具有还原性)也被氧化。 一、有机合成 释·要点精讲 一、有机合成 【典例1】 （2025·黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 。 (2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (3)G→H的反应类型为 。 +CH3OH +H2O A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B 在LiAlH4的作用下，发生还原反应生成C 羟基  醛基 取代反应 究·典例精析 一、有机合成 【典例2】（2025·陕西、山西、青海、宁夏卷）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是 。 (2)B的结构简式为 。 (3)由C转变为D的反应类型是 。 硝基、羟基 BrCH2CH2CH2OCH3 还原反应 究·典例精析 02 有机合成路线设计 1.设计的原则 交互动画 二、有机合成路线设计 有机合成路线设计原则（交互动画）.html 释·要点精讲 1.设计的原则 二、有机合成路线设计 （1）起始原料要廉价、低污染,原料通常是含四个碳原子以下的简单有机化合物。 （2）步骤要尽可能少,产率要尽可能高,副反应要尽可能少或不发生,副产品要尽可能少。 （3）有机合成反应需要的条件要尽量容易实现。 （4）要按一定的反应顺序和规律引入官能团,结合题中所给的提示信息,设计最佳合成路线。 释·要点精讲 2.有机合成的分析方法 二、有机合成路线设计 (1)正合成分析法： 基础原料 中间体1 中间体2 目标 化合物 根据已学知识设计由甲苯（ ）为原料，设计合成水杨酸（ ）的路线，无机试剂任选。（已知：甲基为邻、对取代基，而羧基为间位取代基。） Fe/Br2 NaOH溶液，△ H+/KMnO4 H+ 释·要点精讲 2.有机合成的分析方法 (2)逆合成分析法： 二、有机合成路线设计 适当位置断开相应的化学键，得到小片段中间体 目标 化合物 中间体1 中间体2 基础原料 根据已学知识以乙烯，乙酰水杨酸，2-甲基丙烯酸为原料，设计合成长效缓释阿司匹林（ ）的路线，无机试剂任选。 HOCH2CH2OH 释·要点精讲 二、有机合成路线设计 2.有机合成的分析方法 (2)逆合成分析法： CH2ClCH2Cl CH2=CH2 CH2=CH2 Cl2 CH2ClCH2Cl NaOH水溶液 △ HOCH2CH2OH 浓硫酸 △ 催化剂 释·要点精讲 3.设计步骤 二、有机合成路线设计 交互动画 有机合成路线设计原则（交互动画）.html 释·要点精讲 3.设计步骤 二、有机合成路线设计 观察目标 化合物分 子结构 目标化合物分子中 碳骨架的特征，官 能团的种类和位置 在整个流程中寻找 与目标化合物“形 似”的结构 由目标化 合物分子 逆推中间 体并设计 合成路线 对比原料和目标化 合物的相同点、差 异，“解剖”目标 化合物 结合反应条件、已知的陌生信息等，准确、详细分析原流程中的合成历程：断键、成键、官能团转化等，如法炮制合成路线 对不同的 合成路线 进行优选 以绿色合成思想为 指导 （1)步骤少、产率高 (2)原料低毒、价廉、易得、污染排放少 (3)反应条件温和，操作方便，产物易于分离提纯 释·要点精讲 4.常用的合成路线 ⑴烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关 二、有机合成路线设计 释·要点精讲 4.常用的合成路线 ⑵一元合成路线、二元合成路线 二、有机合成路线设计 一元合成路线 二元合成路线 从连状到环状 释·要点精讲 4.常用的合成路线 ⑶芳香族化合物合成路线： 二、有机合成路线设计 ①苯的一系列常见的衍变关系 ②甲苯的一系列常见的衍变关系 释·要点精讲 二、有机合成路线设计 4.常用的合成路线 ⑶芳香族化合物合成路线： ②甲苯的一系列常见的衍变关系 释·要点精讲 二、有机合成路线设计 4.常用的合成路线 ⑶芳香族化合物合成路线： ③对二甲苯的一系列常见的衍变关系 释·要点精讲 二、有机合成路线设计 【典例1】（2025·黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 究·典例精析 二、有机合成路线设计 【典例2】（2025·陕西、山西、青海、宁夏卷）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： (7)结合合成H的相关信息，以 、 和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物 的合成路线 。 究·典例精析 二、有机合成路线设计 【典例2】（2025·陕西、山西、青海、宁夏卷）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 目标产物的结构简式与G类似，则其是由 和 发生取代反应而合成，而 可由苯胺发生D→E的反应合成， 可由苯甲醛发 生G→H的反应合成，故合成路线为。 究·典例精析 微提醒 合成路线中的注意事项 二、有机合成路线设计 （1）比较原料与目标产物中基团变化与碳、氢、氧、氮、卤素原子的变化,找到原料之间的用量比。 （2）引进基团时要考虑定位效应（信息会提示）和基团保护,据此设计引进基团的顺序。 （3）基团的保护与复原,还有一些原有基团被酸（碱）化或氧化（还原）后,要复原成原基团。 释·要点精讲 更多模版：亮亮图文旗舰店https://liangliangtuwen.tmall.com 36 【演练1】[2024·湖南师大附中二模] 已知： 设计以苯甲醇和 为原料合成 的路线（用流程图表示， 无机试剂任选）。 练·变式演练 【演练2】．（2025·山西·三模）某药物中间体的合成路线如下： 已知：① 为 ，②狄尔斯-阿尔德反应： 回答下列问题： (1)中B的化合价为 。 (2)有机物B的化学名称为 。 (3)有机物D中的官能团名称为 。 +3 苯甲醚(或甲苯醚) 醚键、酮羰基、羧基 练·变式演练 【演练2】．（2025·山西·三模）某药物中间体的合成路线如下： (4)F→G转化分为两步，第一步的反应类型为 ；第二步的反应类型为 。 (5)G→H的化学方程式为 。 (6)G的分子式为 。 还原反应 消去反应 练·变式演练 【演练3】.[2024年湖南高考真题]化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物， 合成路线如下（部分条件忽略，溶剂未写出）： 回答下列问题： （1）化合物A在核磁共振氢谱上有_________组吸收峰； （2）化合物D中含氧官能团的名称为_____、________； （3）反应③和④的顺序不能对换的原因是_________，____； 6 醛基；醚键 先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化 练·变式演练 【演练3】.[2024年湖南高考真题]化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物， 合成路线如下（部分条件忽略，溶剂未写出）： （4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为_________ （填标号）； （5）化合物G→H的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应， 其中加成反应的化学方程式为______； （6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以 和 为原料合成 的路线（HCN等无机试剂任选）。 ①③② 练·变式演练 感谢 您的聆听 THANKS 人教版2019选择性必修3 https://www.zxxk.com/user/13354804 $nullnullnull