内容正文:
第3章 烃的衍生物
专题05
有机推断与有机反应类型
人教版2019选择性必修3
有机推断
1
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有机反应类型的判断
2
知识导航
01
有机推断
1.有机推断题的思维建模
交互动画
一、有机推断
有机推断解题模式(交互动画).html
释·要点精讲
1.有机推断题的思维建模
一、有机推断
有机推断解题模式
分析
明显条件
挖掘
隐含条件
突破口
推官能团种类
推官能团位置
推官能团数目
推碳架
结构
确定有机物结构
全面审题
特征反应
反应机理
数据处理
产物结构
综合
分析
究·典例精析
2.有机综合推断的突破口
一、有机推断
⑴根据转化关系推断有机物的类别
①重要烃的转化关系
释·要点精讲
2.有机综合推断的突破口
⑴根据转化关系推断有机物的类别
一、有机推断
②重要烃的衍生物转化关系
究·典例精析
2.有机综合推断的突破口
⑵根据反应条件推断反应类型或可能含有的官能团
一、有机推断
反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团)
浓硫酸,加热
稀硫酸,加热
水溶液,加热
①醇的消去(醇羟基与β-H)
②酯化反应(羟基或羧基)
③成醚反应(羟基)
酯的水解—取代反应(酯基)
酰胺水解—取代反应(酰胺基)
二糖、多糖的水解—取代反应(糖苷键)
蛋白质的水解—取代反应(肽键)
卤代烃的水解—取代反应(—X)
酯的水解 (酯基)
释·要点精讲
一、有机推断
2.有机综合推断的突破口
⑵根据反应条件推断反应类型或可能含有的官能团
反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团)
醇溶液,加热
的 溶液
催化剂
、加热
卤代烃的消去反应(—X与β-H)
烯烃的加成反应(碳碳双键)
炔烃的加成反应(碳碳三键)
醛的加成反应(醛基)
酮的加成反应(酮羰基)
苯的加成反应(苯环)
醇羟基的催化氧化 、
__________________________
释·要点精讲
一、有机推断
2.有机综合推断的突破口
⑵根据反应条件推断反应类型或可能含有的官能团
反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团)
或
,光照
A氧化生成B,B氧化生成C
苯环的卤代反应
烷烃或苯环上烷基的卤代反应
氧化反应含 或 _
氧化反应含醛基
释·要点精讲
2.有机综合推断的突破口
⑶根据试剂或特征现象推知官能团的种类
一、有机推断
试剂或特征现象 可能的官能团(或基团)
溶液褪色
加入KMnO4(H+)溶液
褪色
加入N
加入N
烯烃的加成反应(碳碳双键)
炔烃的加成反应(碳碳三键)
—
—OH
—OH或
—COOH
—COOH
释·要点精讲
一、有机推断
2.有机综合推断的突破口
⑶根据试剂或特征现象推知官能团的种类
试剂或特征现象 可能的官能团(或基团)
遇FeCl3溶液显紫色
加入溴水白色沉淀
遇浓硝酸变黄
遇I2变蓝
加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸红色沉淀
加入银氨溶液加热银镜出现
酚羟基
—
淀粉
有含苯环结构的蛋白质
释·要点精讲
2.有机综合推断的突破口
⑷根据有机反应中定量关系推断官能团的数目
一、有机推断
①烃和卤素单质的取代:取代<m></m>氢原子,消耗<m></m>卤素单质<m></m>
② 的加成:与<m></m>、<m></m>、<m></m>、<m></m>等加成时按物质的量之比为<m></m>加成。
③含<m></m>的有机物与<m></m>反应时:<m></m>生成<m></m>。
<m>④④④④<m></m>对应<m></m>或<m></m>对应<m></m>
(注意:<m></m>中相当于有2个<m></m>)。
释·要点精讲
一、有机推断
【典例1】以2-丁烯为原料合成G的路线如下,其中L有2种化学环境不同的H原子。
资料:
下列说法正确的是
A.J的化学式是
B.J→K的反应类型为消去反应
C.M的结构简式是
D.N→G的不饱和度减少2个
第一步为取代反应,若J为一氯代物,则J为CH3-CH=CH-CH2Cl,J发生水解得到的K为CH3-CH=CH-CH2OH,K发生催化氧化得到的L为CH3-CH=CH-CHO,这与题目信息“L中含两种H”矛盾,则J不是一氯代物;若J为二氯代物CH2Cl-CH=CH-CH2Cl,则K为CH2OH-CH=CH-CH2OH,L为CHO-CH=CH-CHO,这与题目信息“L中含两种H”一致,则J为二氯代物CH2Cl-CH=CH-CH2Cl。
究·典例精析
N和氢气加成可得到G,N→G过程中一个碳碳双键和两个醛基都参与了加成反应,G比N多了6个氢原子,则N→G过程中不饱和度减少3个
C
一、有机推断
【典例1】以2-丁烯为原料合成G的路线如下,其中L有2种化学环境不同的H原子。
资料:
下列说法正确的是
A.J的化学式是
B.J→K的反应类型为消去反应
C.M的结构简式是
D.N→G的不饱和度减少2个
结合分析知,J为CH2Cl-CH=CH-CH2Cl,化学式是
J→K为氯代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解的过程,反应类型为取代反应
L和M可反应得到六元环,结合所给资料信息知,M的结构简式是 ,反应方程式为CHO-CH=CH-CHO+
究·典例精析
【典例2】(2025·江苏南通·三模)有机物Y是一种医药中间体,其合成路线如下。下列有关说法正确的是
A.X存在顺反异构现象
B.X能与甲醛发生缩聚反应
C.X→Y时有生成CH3CH2OH
D.1molY最多能与2molNaOH反应
C
Y分子中含有2个酯基,1mol酯基水解消耗1molNaOH1,但其中一个酯基水解后会生成酚羟基,酚羟基又会消耗1molNaOH,所以1molY最多能与3molNaOH反应
X→Y时,由原子守恒可知,有生成CH3CH2OH
存在顺反异构的条件为碳碳双键的每个碳原子上连有不同的原子或原子团,Y中碳碳双键的其中一个碳原子上连有-COOC2H5,不存在顺反异构
X中含有酚羟基,酚羟基邻位无H原子,不能与甲醛发生缩聚反应
一、有机推断
究·典例精析
C
一、有机推断
【典例3】(2025·江苏苏州三模)化合物Z是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A.X与足量H2加成后的产物中含有2个手性碳原子
B.可用酸性高锰酸钾溶液检验Y中是否含有X
C.Y→Z发生取代反应,有CH3CH2OH生成
D.等物质的量的Y、Z分别与足量NaOH溶液反应,Y消耗NaOH的量更多
X与足量氢气加成后的产物中环上连接支链的碳原子都是手性碳原子,有3个手性碳原子
X、Y中酚羟基、甲基都能被酸性高锰酸钾氧化而使得溶液褪色,不可用酸性高锰酸钾溶液检验Y中是否含有X
结合质量守恒,Y中酚羟基和酯基发生取代反应生成Z和
酯基水解生成的羧基、酚羟基都能和以1:1反应,最多消耗中酯基水解生成酚羟基、羧基和醇羟基,最多消耗
究·典例精析
一、有机推断
【典例4】[2024·北京卷节选] 除草剂苯嘧磺草胺的中间体 合成路线如下。
(2) 的化学方程式是_ ________________________________________。
(4)已知:
① 的结构简式是_ ___________。
根据D的结构简式、 的反应条件及A的分子式逆推
发生的还原反应
根据的反应条件及 的分子
式可知,为,为,
究·典例精析
一、有机推断
【典例4】[2024·北京卷节选] 除草剂苯嘧磺草胺的中间体 合成路线如下。
(2) 的化学方程式是_ ________________________________________。
(4)已知:
① 的结构简式是_ ___________。
根据D的结构简式、 的反应条件及A的分子式逆推
根据的反应条件及 的分子
式可知,为,为,
究·典例精析
02
有机反应类型的判断
1.常考的有机反应类型
二、有机反应类型的判断
交互动画
有机化学反应类型(交互动画).html
释·要点精讲
1.常考的有机反应类型
二、有机反应类型的判断
基本类型 有机物类别
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
醇、羧酸、糖类等
卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
苯和苯的同系物等
苯和苯的同系物等
卤代反应
酯化反应
水解反应
磺化反应
硝化反应
加成反应
开键加合
(只进不出)
取代反应
等价替换(有进有出)
上一下一
断一加二
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
脱小分子成双键或叁键,无进有出
卤代烃、醇等
释·要点精讲
1.常考的有机反应类型
二、有机反应类型的判断
基本类型 有机物类别
氧化反应
加氧或去氢
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物、酚、醇、醛等
直接(或催化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
加氢或去氧
醛、油、葡萄糖等
聚合反应
加聚反应
缩聚反应
烯烃、炔烃等
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸氨基酸等
释·要点精讲
2.根据反应条件推断反应类型
二、有机反应类型的判断
反应条件 反应类型
浓硫酸,加热
稀硫酸,加热
水溶液,加热
①醇的消去(醇羟基与β-H)
②酯化反应(羟基或羧基)
③成醚反应(羟基)
酯的水解—取代反应(酯基)
酰胺水解—取代反应(酰胺基)
二糖、多糖的水解—取代反应(糖苷键)
蛋白质的水解—取代反应(肽键)
卤代烃的水解—取代反应(—X)
酯的水解 (酯基)
释·要点精讲
2.根据反应条件推断反应类型
反应条件 反应类型
醇溶液,加热
的 溶液
催化剂
、加热
卤代烃的消去反应(—X与β-H)
烯烃的加成反应(碳碳双键)
炔烃的加成反应(碳碳三键)
醛的加成反应(醛基)
酮的加成反应(酮羰基)
苯的加成反应(苯环)
醇羟基的催化氧化 、
__________________________
二、有机反应类型的判断
释·要点精讲
2.根据反应条件推断反应类型
反应条件 反应类型
或
,光照
A氧化生成B,B氧化生成C
苯环的卤代反应
烷烃或苯环上烷基的卤代反应
氧化反应含 或 _
氧化反应含醛基
二、有机反应类型的判断
释·要点精讲
3.有机反应方程式及反应类型的判断
二、有机反应类型的判断
释·要点精讲
3.有机反应方程式及反应类型的判断
二、有机反应类型的判断
释·要点精讲
3.有机反应方程式及反应类型的判断
二、有机反应类型的判断
释·要点精讲
3.有机反应方程式及反应类型的判断
二、有机反应类型的判断
释·要点精讲
3.有机反应方程式及反应类型的判断
二、有机反应类型的判断
释·要点精讲
4.经典考题
二、有机反应类型的判断
【典例1】 (2025·天津卷)我国学者报道了一种制备醇的新方法,其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示
(6)E→F的反应类型为 (7)G→H的反应方程式为__________________________________
取代反应
究·典例精析
A
【典例2】(2025·黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古卷)人体皮肤细胞受到紫外(UV)照射可能造成DNA损伤,原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是
A.该反应为取代反应
B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D.乙烯在UV下能生成环丁烷
由反应I→II可知,2分子I通过加成得到1分子II,该反应为加成反应
I和II中都存在羟基,可以发生酯化反应
I和II中都存在酰胺基,可以发生水解反应
根据反应I→II可知,2分子I通过加成得到1分子II,双键加成形成环状结构,乙烯在UV下能生成环丁烷基
二、有机反应类型的判断
究·典例精析
二、有机反应类型的判断
【典例3】(2024湖南高考真题节选)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物,合成路线如下(部分条件忽略):
问题
1、反应③、④的化学反应类型分别为 、 。
2、反应③和④的顺序能否对换 。
3、有机合成路线中反应③的作用是 。
取代反应
氧化反应
否
保护酚羟基
究·典例精析
二、有机反应类型的判断
【典例4】(2024·江苏·高考真题)F是合成含松柏基化合物的中间体,合成路线如下:
分析E→F包含的反应类型: 、 。
并书写E→F反应方程式: 。
加成反应 取代反应
究·典例精析
二、有机反应类型的判断
【典例5】(2025·湖北卷)化合物G是某药物的关键原料,合成路线如下:
(1)化合物A分子内含氧官能团的名称为 。
(2)化合物的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。
化合物A分子内含氧官能团名称为羟基;
羟基
A与乙酸酐发生取代反应生成B
取代
5
究·典例精析
微提醒
有机化学反应类型判断的基本思路
有机反应
类型
取代反应
加成反应
消去反应
氧化、还原反应
官能团的性质
键型的变化
试剂与反应条件
判断
二、有机反应类型的判断
释·要点精讲
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37
中和反应
【演练1】(2025·河北卷)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物,
其“一锅法”合成路线如下:
回答下列问题:
(1)Q中含氧官能团的名称: 、 、 。
(2)A→B的反应类型: 。
(3)C的名称: 。
(4)C→D反应中,在加热条件下滴加溴时,
滴液漏斗末端位于液面以下的目的: 。
(5)“一锅法”合成中,在NaOH作用下,B与D反应生成中间体E,
该中间体的结构简式: 。
羰基 醚键 羧基
异丁酸或2-甲基丙酸
溴易挥发,减少损失,提高利用率
练·变式演练
【演练2】.(2025·重庆卷)我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。
(1)A中含氧官能团名称为 ,A生成D的反应类型为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和 填结构简式)。
(4)下列说法正确的是_______。
A.G中存在大键 B.K中新增官能团的碳原子由J提供
C.L可以形成氢键 D.摩尔质量
酯基
取代反应
ABC
练·变式演练
【演练3】.(2025·湖南卷)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线
如下(略去部分试剂和条件):
已知:
回答下列问题:
(1)A的官能团名称是 、 。
(2)B的结构简式是 。
(3)E生成F的反应类型是 。
(4)F所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。
(酮)羰基 碳碳双键
氧化反应
可能
练·变式演练
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THANKS
人教版2019选择性必修3
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反应类型
重要的有机反应
取代反应
烷烃、烯烃的卤代:CH4+Cl2eq \o(――→,\s\up14(光照))CH3Cl+HCl、芳香烃卤代:+Br2eq \o(――→,\s\up14(FeBr3)) (或)+HBr
卤代烃的水解:CH3CH2Br+NaOHeq \o(――→,\s\up14(水),\s\do12(△))CH3CH2OH+NaBr
酯化反应:+C2H5OHeq \o(,\s\up15(浓硫酸),\s\do13(△)) +H2O
二肽水解:+H2Oeq \o(――→,\s\up14(酶))
加成反应
烯烃的加成:CH3—CH===CH2+HCleq \o(―――→,\s\up18(催化剂),\s\do5( )) (或)
炔烃的加成:CH≡CH+H2Oeq \o(―――→,\s\up14(催化剂),\s\do12(△))
苯环加氢:+3H2eq \o(―――→,\s\up14(催化剂),\s\do12(△))
消去反应
醇分子内脱水生成烯烃:C2H5OHeq \o(―――→,\s\up14(浓硫酸),\s\do12(170 ℃))CH2==CH2↑+H2O
卤代烃脱HX生成烯烃:CH3CH2Br+NaOHeq \o(――→,\s\up14(乙醇),\s\do12(△))CH2==CH2↑+NaBr+H2O
氧化反应
醇的催化氧化:2CH3CH2OH+O2eq \o(―――→,\s\up14(催化剂),\s\do12(△))2CH3CHO+2H2O
醛基与银氨溶液的反应:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHeq \o(=====,\s\up14(△))CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
醛基与新制氢氧化铜的反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq \o(――→,\s\up14(△))CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
还原反应
醛基加氢:CH3CHO+H2eq \o(――→,\s\up14(Ni),\s\do12(△))CH3CH2OH
硝基还原为氨基:eq \o(――→,\s\up14(Fe),\s\do12(HCl))
缩聚反应
羟基与羧基之间的缩聚,如羟基酸之间的缩聚: eq \o(,\s\up17(催化剂),\s\do12(△)) +(n-1)H2O
氨基酸之间的缩聚:nH2NCH2COOH+→
+(2n-1)H2O
苯酚与HCHO的缩聚:+nHCHOeq \o(――→,\s\up14(H+),\s\do5( )) +(n-1)H2O
加聚反应
单烯烃的加聚:nCH2==CH2→CH2—CH2
共轭二烯烃的加聚:eq \o(―――→,\s\up15(催化剂),\s\do13( ))
$nullnull