专题02 有机化学物的结构与性质 烃（期末复习讲义）高二化学下学期鲁科版

专题02 有机化学物的结构与性质 烃 内容导航 明·期末考情：把握考试趋势方向，精准备考 理·核心要点：系统归纳知识脉络，构建体系 破·重难题型：攻克典型疑难问题，突破瓶颈 过·分层验收：阶梯式检测与评估，稳步提升 考查重点 命题角度 有机化学的发展、有机化合物的分类 1. 结合化学史考查有机物发展里程碑； 2. 根据官能团 / 碳骨架对陌生有机物分类，区分烃与烃的衍生物、芳香化合物等。 有机化合物的命名 1. 烷烃系统命名（选主链、编序号、写名称正误判断）； 2. 烯烃、炔烃、苯的同系物简单命名辨析。 碳原子的成键方式 1. 依据成键特点判断有机物空间结构（共面、共线原子数目）； 2. 根据成键规律书写有机物结构简式。 有机化合物的同分异构现象 1. 限定条件书写同分异构体（官能团限定、结构限定）； 2. 判断陌生物质是否互为同分异构体、同系物。 烷烃及其性质 1. 烷烃取代反应条件与产物分析； 2. 烷烃分子式、熔沸点规律、燃烧计算。 烯烃和炔烃及其性质 1. 碳碳双键、三键的加成、氧化反应判断； 2. 利用燃烧数据推导烃的分子式，空间共线共面判断。 苯、苯的同系物及其性质 1. 苯的卤代、磺化、加成反应辨析（一步转化类选择题）； 2. 苯与苯的同系物性质差异，侧链氧化规律。 要点01 有机化学的发展、有机化合物的分类 1.有机化学 （1）概念：以有机化合物为研究对象的学科。 （2）研究范围：有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用以及有关理论和方法等。 2.有机化学的发展历程 （1）萌发时期：到17世纪，人类已经较为普遍地学会了酒、醋、染色植物和草药等的使用，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等，为有机化学的创立打下了基础。 （2）创立成熟 ①18世纪，物质提取：瑞典化学家舍勒提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等。 ②19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯提出 “有机化合物” 和 “有机化学”。 ③1828年，维勒首次在实验室里用无机物合成了有机物尿素，打破了无机物与有机化合物之间的界限。 ④1830年，李比希创立了有机化合物的定量分析方法。 ⑤1848~1874年，碳的价键、碳原子的空间结构等理论相继被提出，建立了研究有机化合物的官能团体系，有机化学成为一门较完整的学科。 （3）辉煌发展 ①理论：有机结构理论的建立和有机反应机理的研究。 ②测定方法：红外光谱 (IR)、核磁共振 (NMR)、质谱 (MS) 和 X 射线衍射 (XRD) 等的应用。 ③合成方法设计：逆合成分析法设计思想的诞生。 （4）21世纪发展前景 ①揭示生命科学的许多奥秘； ②创造出更多的具有优异性能的材料； ③在对环境友好的前提下生产更多的食品； ④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境。 3.有机化合物的分类 （1）分类方法 分类标准 类别 概念 根据组成元素 烃 只由碳、氢两种元素组成的有机化合物 烃的衍生物 含有碳、氢以外的其他元素的有机化合物 根据分子中碳骨架的形状 链状有机化合物 分子中碳原子间结合成链的有机化合物 环状有机化合物 分子中含有碳环的有机化合物 根据分子中含有的特殊原子或原子团(官能团) 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺等 （2）官能团分类 类别 典型代表物名称、结构简式 官能团结构 官能团名称 烷烃 甲烷CH4 烯烃 乙烯CH2＝CH2 ＞C＝C＜ 碳碳双键 炔烃 乙炔CH≡CH —C≡C— 碳碳三键 芳香烃 苯 卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br －C－X 碳卤键 醇 乙醇CH3CH2OH —OH 羟基 酚 苯酚 羟基 醚 乙醚CH3CH2OCH2CH3 C－O－C 醚键 醛 乙醛CH3CHO －CHO 醛基 酮 丙酮CH3COCH3 ＞C＝Ｏ 酮羰基 羧酸 乙酸CH3COOH －COOH 羧基 酯 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 －COOR 酯基 胺 甲胺CH3NH2 —NH2 氨基 酰胺 乙酰胺CH3CONH2 －CONH2 酰胺基 氨基酸 甘氨酸H2NCH2COOH —NH2、—COOH 氨基、羧基 4.有机化合物的表示方法（以乙醚为例） （1）分子式：C4H10O。 （2）结构式：。 （3）结构简式：CH3－CH2－O－CH2－CH3或CH3CH2－O－CH2CH3。 （4）键线式：。 归｜纳｜总｜结 脂环化合物与芳香族化合物的区别 （1）脂环化合物：不含苯环的碳环化合物，都属于脂环化合物，如、。 （2）芳香族化合物：含一个或多个苯环的化合物，均称为芳香族化合物，如、。 要点02 有机化合物的命名 1.同系列、同系物 （1）同系列：分子结构相似，组成上彼此相差一个或若干个CH2的一系列有机化合物。 （2）同系物：同系列中的各化合物互称同系物。 （3）同系物的结构特点 ①分子结构相似。 ②组成通式相同。如烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1)，只有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n≥2)，只有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n－2(n≥2)，苯及其同系物的通式为CnH2n－6(n≥6)。 归｜纳｜总｜结 同系物的判断方法 同系物 注意　分子组成符合同一通式的有机化合物不一定互为同系物。 2.烷烃的命名 （1）烃基和烷基的概念 ①烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基，烃基一般用“R—”来表示 ②烷基：像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为—CnH2n＋1。常见的烷基有： 名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 结构简式 —CH3 —CH2CH3或—C2H5 —CH2CH2CH3 ③特点：①烃基中短线表示一个电子 ②烃基是电中性的，不能独立存在。 ④根和基的区别：“根”带电荷，“基”不带电荷；根能独立存在，而基不能单独存在。 （2）烷烃的命名：烷烃的命名法是有机化合物命名的基础，烷烃常用的命名法有习惯命名法和系统命名法 ①习惯命名法 烷烃(CnH2n＋2，n≥1)n值 1～10 10以上 习惯名称：某烷 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 汉字数字 同分异构体数目较少时 “正”“异”“新”区别 如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3　正戊烷、 　异戊烷、　新戊烷。 ②系统命名法 1)选主链→称某烷 2)编序号→定支链 3)写名称→将取代基名称写在主链名称的前面。 a取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示，位置编号没有“1”。 b位置编号与名称之间必须用短线(“-”)隔开。 c相同取代基要合并，必须用中文数字“二”“三”……表示其个数，“一”省略不写。 d多个取代基的位置编号之间必须用逗号(“，”)分隔。 e若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。 例如：下图所示有机化合物的命名： 3.烯烃的命名 （1）命名方法：烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键，编号时起始点必须离双键最近。 （2）命名步骤 ①选主链，称某烯：将含有双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”(下面虚线框内为主链)。 ②编号位，定支链：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定双键、支链的位次。 ③按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—双键位次—某烯。 1)用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字) 如：命名为：5,5,6—三甲基—2—庚烯。 2)若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数 如：命名为：2—甲基—2,4—己二烯。 4.炔烃的命名 （1）命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近。 （2）命名步骤 ①选主链，称某烯：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔”。 ②编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定三键、支链的位次。 ③按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔。 用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字) 如：命名为：4—甲基—3—乙基—1—戊炔。 归｜纳｜总｜结 烷烃命名规范 判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名规范： （1）长——选最长碳链为主链； （2）多——遇等长碳链时，支链最多为主链； （3）近——离支链最近一端编号； （4）小——支链编号之和最小； （5）简——两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。 要点03 碳原子的成键方式 1.有机化合物中碳原子的成键特点 （1）键的个数：有机物中，每个碳原子与其他原子形成 4个共价键。 （2）碳原子间成键方式多样。 ①键的类型： 两个碳原子之间可以通过共用电子对形成单键、双键、三键。 ②碳原子的连接方式：多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)。 （4）碳原子个数：有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 2.有机化合物中的共价键 （1）共价键的类型 一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 （2）共价键对有机化合物性质的影响 ①共价键的类型对有机化合物性质的影响 π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂而发生化学反应。例如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应，而甲烷分子中含有C—H σ键，可发生取代反应。 ②共价键的极性对有机化合物性质的影响 共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂，因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 3.单键、双键和三键 成键类型 单键 双键(不饱和键) 三键(不饱和键) 表示 方法 或 —C≡C—或—C≡N 成键 方式 1个碳原子与其他四个原子成键 1个碳原子与其他三个原子分别形成一个双键和两个单键 1个碳原子与其他两个原子分别形成一个三键和一个单键 空间 结构 碳原子与其他四个原子形成四面体形结构 形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上 形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上 键的性质 稳定 一个键较另一个键容易断裂 两个键较另一个键容易断裂 典型代表 甲烷(CH4) 乙烯(CH2==CH2)甲醛(HCHO) 乙炔(CH≡CH) 4.甲烷(烷烃)、乙烯、乙炔的成键特点及原子的空间位置 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH4 C2H4 C2H2 结构式 H—C≡C—H 原子的成 键特点及 空间位置 4个碳氢单键，键角为109°28′，分子呈正四面体形。碳原子数超过3个的烷烃，碳链呈折线形。 一个碳碳双键和四个碳氢单键，相邻键的夹角均接近120°，是平面形分子。 一个碳碳三键和两个碳氢单键，相邻键的夹角均为180°，是直线形分子。 5.极性键和非极性键 键的类型 极性键 非极性键 定义 成键两原子是不同元素的原子，它们吸引共用电子的能力不同，共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方，这样形成的共价键是极性共价键，简称极性键。 成键两原子是同种元素的原子，它们吸引共用电子的能力相同，共用电子不偏向成键原子的任何一方，这样形成的共价键是非极性共价键，简称非极性键。 常见类型 碳氢单键、碳氧单键、碳氧双键、碳卤单键等。 碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键、非金属单质中的共价键等。 归｜纳｜总｜结 分子空间结构的基本判断 （1）结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。 （2）结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。 （3）结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。 （4）结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。 要点04 有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象和同分异构体 （1）同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 （2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物的互称。 2.同分异构体的类型 同分异构现象 （1）构造异构 ①碳骨架不同→碳架异构 ②官能团位置不同→位置异构 ③官能团类别不同→官能团异构 （2）立体异构 ①顺反异构 ②对映异构 3.构造异构现象举例 异构类别 定义 实例 碳架异构 由碳链骨架不同而产生的异构现象 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 异丁烷 位置异构 由官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象 C4H8：H2==H—H2—H3 H3—H==H—H3 1-丁烯 2-丁烯 C6H4Cl2：　 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 官能团异构 由官能团类别不同而产生的同分异构现象 C2H6O：　 乙醇　　　　　　　 二甲醚　 4.立体异构 （1）概念：有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同，但原子或原子团的空间排布情况不同。 （2）常见的立体异构——顺反异构 单键可以沿着键轴旋转，而双键不像单键那样可以旋转，当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时，就会产生顺反异构现象。例如，2-丁烯有顺-2-丁烯()和反-2-丁烯()两种顺反异构体。 要点05 烷烃及其性质 1.烷烃的组成和结构特点 烷烃 2.烷烃的物理性质 物理性质 递变规律 状态 烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态 C1～C4气态；C5～C16液态[新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气体]；C17以上为固态 熔、沸点 ①随碳原子数的增加，烷烃的相对分子质量增大，烷烃的熔、沸点升高 ②碳原子数相同(相对分子质量相同)，支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增加而逐渐增大，但都小于水的密度 溶解性 烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂 3.烷烃的化学性质 （1）稳定性 因为烷烃分子中碳氢键和碳碳单键的牢固程度较高，所以常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂等都不发生反应。 （2）取代反应 烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 （3）氧化反应(与氧气反应) 烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，同时放出大量的热。燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 质量相同的烃，碳元素的质量分数越低，完全燃烧时放出的热量越多。因此人们倾向于选用烷烃尤其是相对分子质量小的烷烃做燃料。 （4）烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)——应用于石油化工和天然气化工生产中 烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H16＋C8H18 归｜纳｜总｜结 1.烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的反应。 2.连续反应：反应过程不会停留在某一步，所以产物较为复杂，不适合制备物质。c.定量关系：1 mol卤素单质只能取代1 mol H，同时生成1 mol HX。 要点06 烯烃和炔烃及其性质 1.烯烃及其结构 （1）烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物。 （2）官能团：名称为碳碳双键，结构简式为。 （3）分类 ①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键。 ②多烯烃： 分子中含有两个及以上碳碳双键 。 （4）通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。 2.烯烃的物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 （2）溶解性：烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。 3.烯烃的化学性质 （1）氧化反应 ①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH==CH2＋9O26CO2＋6H2O。 ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）加成反应 (以丙烯为例) ①与溴水加成：CH2==CHCH3＋Br2CH2BrCHBrCH3 (1，2—二溴丙烷)。 ②与H2加成：CH2==CHCH3＋H2CH3CH2CH3 (丙烷)。 ③与HCl加成：CH2==CHCH3＋HClCH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要)。 归｜纳｜总｜结 烯烃加成反应和烷烃取代反应的区别 加成反应 取代反应 键的变化 不饱和键中的不稳定键先断裂，不饱和碳原子直接与其他原子或原子团结合 光照下C—H键断裂，C结合一个卤素原子，另一个卤素原子同替代下来的H结合成HX 反应特点 只上不下 能上能下 反应前后 分子数目 减少 一般不变 4.炔烃及其结构 （1）定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。 （2）官能团：名称为碳碳三键，结构简式为—C≡C—。 （3）通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2(n≥2)。 5.炔烃的物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 （2）溶解性：炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。 6.炔烃的化学性质：炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔相似。 （1）氧化反应 ①炔烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙炔燃烧的反应方程式：2CH3C≡CH＋4O23CO2＋2H2O ②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化。 （2）加成反应 (以丙炔为例) ①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBr==CHBr；CH3CBr==CHBr＋Br2CH3CBr2—CHBr2 ②与H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CH==CH2；CH3CH==CH2＋H2CH3CH2CH3 ③与HCl加成：CH3C≡CH＋HClCH3CCl==CH2 ④与H2O加成： 要点07 苯、苯的同系物及其性质 1.苯的结构与物理性质 （1）苯的分子组成及结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 C6H6 或 结构特点 ①苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，处于对位的4个原子在同一条直线上。 ②6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 （2）物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小。 2.苯及其同系物的化学性质 （1）氧化反应 ①燃烧 苯及其同系物都能燃烧，燃烧时火焰明亮，伴有浓烟。完全燃烧时生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。 ②与酸性KMnO4溶液反应 苯与酸性KMnO4溶液不反应，但苯的同系物中，侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，侧链烃基可被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基。如： ； 。 （2）取代反应 ①与卤素单质(Cl2、Br2) ＋Br2＋HBr； ②与硝酸 ＋HNO3＋H2O； ＋3HNO3＋3H2O。 ③与浓硫酸 ＋H2SO4(浓)＋H2O。 （3）加成反应(与H2) ①苯：＋3H2。 ②甲苯：＋3H2。 3.芳香烃 （1）概念：分子中含有苯环的烃。 （2）分类 ①苯及其同系物：苯是最简单的芳香烃。苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，称为苯的同系物，通式为CnH2n－6(n≥7)。如、等。 ②多环芳烃：分子中有多个苯环的芳香烃。如联苯()、蒽()等，其中通过两个或多个苯环的并合而形成的芳香烃称为稠环芳烃，如蒽()等。 归｜纳｜总｜结 1.纯净的溴苯()是一种无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。 2.纯净的硝基苯()是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 3.苯磺酸()易溶于水，是一元强酸，可以看作硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。 题型01 有机物类别的判断 【典例1】（25-26高二下·山东·课后作业）某有机化合物的结构简式如下： 此有机化合物属于 ①烯烃  ②多官能团有机化合物  ③芳香烃  ④烃的衍生物  ⑤高分子化合物 A．①②③④ B．②④ C．②④⑤ D．①③⑤ 方｜法｜点｜拨 1.判断烃类（①③排除） 烃只含 C、H 元素，该有机物含 O（羟基、羧基、酯基），因此不属于烯烃、芳香烃。 2.多官能团判断（②正确） 分子含碳碳双键、羟基、羧基、酯基四种官能团，属于多官能团有机物。 3.烃的衍生物（④正确） 烃中氢原子被含氧官能团取代得到烃的衍生物，该物质含 C、H、O，属于烃的衍生物。 4.高分子判断（⑤排除） 高分子化合物有聚合度n、相对分子质量上万，该物质分子式固定，不是高分子。 【变式1-1】（24-25高二下·山东潍坊·阶段检测）下列有机化合物的分类正确的是 A．属于醇类化合物 B．属于芳香烃 C． 属于脂环化合物 D．CH3CH(CH3)2属于链状化合物 【变式1-2】（25-26高二下·山东·课后作业）下列各对物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是 A．   B．   C．   D．   题型02 有机物的命名 【典例2】（25-26高二上·山东潍坊·开学考试）(CH3)2CHC(CH3)2CH2CH(CH3)C(C2H5)2CH3的名称为 A．3，4，6，6，7-五甲基-3-乙基辛烷 B．2，3，3，5，6-甲基-6-乙基辛烷 C．3，5，5，6-四甲基-2，2-二乙基庚烷 D．2，3，3，5，6-五甲基-6-乙基辛烷 方｜法｜点｜拨 1. 选主链（最长碳链原则） 优先挑选碳原子数目最多的碳链为主链，本题主链一共8个C，母体定为辛烷，直接排除C（庚烷，7个碳）。 2. 编序号（离支链最近一端编号） 从靠近支链的链端开始标 1、2、3……，保证取代基位次数字总和最小。本题从左端编号，甲基落在2、3、3、5、6 位，乙基在 6 号位。 3. 定取代基（小基团在前，简单先写） 取代基排序：甲基在前、乙基在后；相同取代基合并标注数目。5个甲基：五甲基；1个乙基：乙基 4. 写名称（数字-取代基+母体） 位次用逗号隔开，位次和基团间加短线：2,3,3,5,6−五甲基−6−乙基辛烷，锁定D。 【变式2-1】（25-26高二下·山东日照·期中）下列有关化学用语的说法正确的是 A．的命名：顺-3-氯-3-己烯 B．名称为二乙酸二乙酯 C．的名称为间羟基甲苯 D．2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯的键线式为 【变式2-2】（24-25高二下·山东临沂·期中）烃是一类重要的有机物，下列说法正确的是 A．的系统命名为：2，4，4-三甲基戊烷 B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C．等物质的量的1，3-丁二烯与液溴反应产物一定是 D．丙烷的五氯代物有4种 题型03 有机物的同分异构体 【典例3】（25-26高二下·山东济南·期中）达普司他(M，结构简式如图所示)作为治疗肾性贫血的“新一代”药物，具有良好的疗效和安全性。下列说法正确的是 A．M中含氧官能团的名称为酮羰基和羟基 B．与互为同分异构体 C．与互为同系物 D．可用红外光谱仪测M的相对分子质量 方｜法｜点｜拨 （1）官能团区分：羰基连烃碳为酮羰基，羰基连氮原子为酰胺键，二者不能混淆；羧基-COOH 为独立含氧官能团。 （2）同分异构体判定核心：分子式相同，空间/骨架结构不同，与物质类别无关。 （3）同系物硬性条件：①官能团种类、数目完全一致；②分子组成相差若干CH 2，官能团不同一定不是同系物。 （4）仪器用途区分：红外光谱→检测官能团、化学键；质谱仪→测定有机物相对分子质量。 【变式3-1】（25-26高二下·山东济宁·期中）有机物种类繁多，下列说法正确的是 A．属于芳香烃 B．含有的官能团是羰基和羟基 C．和互为同系物 D．和互为同分异构体 【变式3-2】（25-26高二下·山东枣庄·期中）分子式为C4H8ClBr的有机物共有(不含立体异构) A．14种 B．13种 C．12种 D．11种 题型04 有机物的同系物 【典例4】（25-26高二下·山东日照·期中）下列说法正确的是 A．淀粉和纤维素互为同分异构体 B．和互为同系物 C．属于脂环烃 D．的名称为邻苯二甲酸二乙酯 方｜法｜点｜拨 （1） 多糖同分异构易错点：淀粉、纤维素为高分子，n不确定，永远不互为同分异构体。 （2） 酚与醇区分：-OH直接连苯环→酚；-OH连苯环侧链烷基→醇，类别不同则非同系物。 （3） 烃的判定：只含C、H两种元素才是烃，含氧、氮等元素均为烃的衍生物。 （4） 酯命名规律：羧酸 + 醇生成的酯，名称为「羧酸名 + 醇变某酯」，二元羧酸和两分子醇生成二某酸二某酯。 【变式4-1】（25-26高二下·山东枣庄·期中）下列各组有机物，一定互为同系物的是 A．C4H10和C7H16 B．CH4O和C3H8O C．C6H6和 C7H8 D．和 【变式4-2】（25-26高二下·山东聊城·期中）下列有关说法正确的是 A．1，3-丁二烯结构简式：CH2=CH2=CH2=CH2 B．1-丁烯分子的键线式： C．和互为同系物 D．和互为同分异构体 题型05 有机物的燃烧规律 【典例5】（25-26高二下·山东泰安·期中）某气态烃充分燃烧后，生成7.2g水。下列关于该烃的说法错误的是 A．该烃分子中氢原子数一定为8 B．若该烃为烷烃，则其分子式为 C．若该烃为烯烃，则其结构简式可能为 D．若该烃为炔烃，则其满足所有碳原子共直线的结构只有1种 方｜法｜点｜拨 （1） 烃燃烧：通过H 2O的量快速确定烃里H原子总数，是求分子式关键。 （2） 熟记通式：烷CnH2n+2、烯CnH2n、炔CnH2n-2，代入H数求C。 （3） 空间结构：碳碳三键只有直接相连3个C共直线，其余饱和碳不在同一直线。 【变式5-1】（25-26高二下·山东·课后作业）丙烯是重要的石化产品，有广泛的用途，下列有关叙述不正确的是 A．丙烯和乙烯、丁二烯互为同系物 B．丙烯与环丙烷互为同分异构体 C．丙烯的沸点大于乙烯 D．理论上，等质量的聚丙烯和丙烯完全燃烧，消耗氧气的量相等 【变式5-2】（25-26高二上·黑龙江·开学考试）“天宫课堂”中，航天员展示了“球形火焰”实验，在失重环境下，蜡烛燃烧的火焰几乎为蓝色球体。蜡烛的主要成分是高级烷烃[通式为]。下列说法正确的是 A．蜡烛在失重环境下发生了不完全燃烧 B．该蓝色火焰的发光原理与焰色试验相同 C．高级烷烃，随n的增大，碳元素的质量分数逐渐增大 D．在地球上点燃蜡烛，火焰上方产生的黑烟主要成分是碳的氧化物 题型06 芳香烃的结构与性质 【典例6】（25-26高二下·全国·课前预习）下列有机物不能以苯为原料一步制取得到的是 A． B． C． D． 方｜法｜点｜拨 【变式6-1】（25-26高二上·山东日照·开学考试）苯在浓和浓的作用下主要生成以下两种有机产物，反应过程中能量变化如图所示。下列说法正确的是 A．上述两种进程中，浓均只作催化剂 B．X为苯的取代产物，Y为苯的加成产物 C．由苯得到M时，苯中的化学键发生了变化 D．产物X的能量更高，更有利于生成产物X 【变式6-2】（25-26高二下·全国·课后作业）工业上将苯的蒸气通过赤热的铁合成一种可作传热载体的化合物，该化合物分子中苯环上的一氯代物有3种，1 mol该化合物催化加氢时最多消耗6 mol氢气，判断这种化合物可能是 A． B． C． D． 期末基础通关练（测试时间：10分钟） 1．（25-26高二下·全国·课前预习）“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值定为100，如图所示是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统名称为 A．1，1，3，3-四甲基丁烷 B．2，2，4-三甲基丁烷 C．2，4，4-三甲基戊烷 D．2，2，4-三甲基戊烷 2．（25-26高二下·山东临沂·阶段检测）烃的来源比较丰富。下列说法错误的是 A．煤通过干馏可以获得乙烯 B．煤间接液化后，在催化剂作用下生成乙烷 C．石油在一定条件下可以通过结构调整得到苯 D．电石与水反应可制得乙炔 3．（25-26高二下·全国·课前预习）凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它能解释的事实是 A．苯不能与溴水反应 B．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．苯的一溴代物只有一种 D．邻二溴苯只有一种 4．（25-26高二下·山东·课后作业）在核磁共振氢谱中出现两组峰，且氢原子个数之比为的化合物是 A． B． C． D． 5．（25-26高二下·山东·课后作业）下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是 A．烯烃能使溴的溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应 B．烯烃能使酸性溶液褪色，是因为烯烃能被氧化 C．在一定条件下，烯烃能与、HX(卤化氢)发生加成反应 D．在一定条件下，乙烯能够发生加聚反应生成聚乙烯 6．（25-26高二下·山东·单元测试）下列化学用语正确的是 A．聚丙烯的结构简式： B．丙烷分子的空间填充模型： C．四氯化碳的电子式： D．1-丁烯分子的键线式： 7．（24-25高二下·山东泰安·期末）下列关于苯乙炔（）的说法正确的是 A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中所有原子共面 C．仅能发生加成反应 D．可溶于水 8．（24-25高二下·山东济宁·期中）下列有机物的系统命名正确的是 A．2-乙基戊烷 B．3，3-二甲基丁烷 C．2，2-二甲基-3-戊炔 D．2-甲基-1，3-丁二烯 期末重难突破练（测试时间：10分钟） 1．（25-26高二下·山东·课前预习）下列名称正确的是 A．2，3，3-三甲基丁烷 B．2-甲基-3-乙基己烷 C．2-乙基丁烷 D．4，4-二甲基戊烷 2．（25-26高二下·山东济宁·期中）下列化学用语或图示正确的是 A．与互为同分异构体 B．As的价电子排布式： C．和互为同系物 D．甲醛的电子式： 3．（25-26高二下·山东枣庄·期中）下列有机化合物的命名错误的是 A．2-乙基-1-丁烯 B．2，2，3-三甲基丁烷 C．3-甲基戊醇 D．2-氯丙三醇 4．（25-26高二下·山东日照·阶段检测）下列各苯的同系物中，一氯代物种类最多的 A． B． C． D． 5．（25-26高二下·山东临沂·阶段检测）下列有机物的命名正确的是 A．：1,3,4-三甲苯 B．：3-甲基戊烯 C．：2-氯-3-戊烯 D．：1,3-二溴丙烷 6．（25-26高二下·山东日照·期中）下列化学用语表达错误的是 A．羟基电子式： B．乙醇分子的填充模型： C．3，3-二甲基戊烷的键线式： D．顺式聚异戊二烯的结构简式： 7．（25-26高二下·山东泰安·期中）草药莪术根茎中有一种色素，其结构简式如下，用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。下列关于该色素的说法错误的是 A．分子中含有碳碳双键、羰基、羟基三种官能团 B．能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．含有5种不同化学环境的氢原子 D．分子中存在极性键和非极性键 8．（25-26高二下·山东临沂·阶段检测）已知存在下列反应： 下列说法不正确的是 A．N存在顺反异构 B．1 mol M最多与2 mol H2发生加成反应 C．P属于脂环化合物 D．M与丙炔醛(HC≡CCHO)反应可生成2种同分异构体 1 / 3 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题02 有机化学物的结构与性质 烃 内容导航 明·期末考情：把握考试趋势方向，精准备考 理·核心要点：系统归纳知识脉络，构建体系 破·重难题型：攻克典型疑难问题，突破瓶颈 过·分层验收：阶梯式检测与评估，稳步提升 考查重点 命题角度 有机化学的发展、有机化合物的分类 1. 结合化学史考查有机物发展里程碑； 2. 根据官能团 / 碳骨架对陌生有机物分类，区分烃与烃的衍生物、芳香化合物等。 有机化合物的命名 1. 烷烃系统命名（选主链、编序号、写名称正误判断）； 2. 烯烃、炔烃、苯的同系物简单命名辨析。 碳原子的成键方式 1. 依据成键特点判断有机物空间结构（共面、共线原子数目）； 2. 根据成键规律书写有机物结构简式。 有机化合物的同分异构现象 1. 限定条件书写同分异构体（官能团限定、结构限定）； 2. 判断陌生物质是否互为同分异构体、同系物。 烷烃及其性质 1. 烷烃取代反应条件与产物分析； 2. 烷烃分子式、熔沸点规律、燃烧计算。 烯烃和炔烃及其性质 1. 碳碳双键、三键的加成、氧化反应判断； 2. 利用燃烧数据推导烃的分子式，空间共线共面判断。 苯、苯的同系物及其性质 1. 苯的卤代、磺化、加成反应辨析（一步转化类选择题）； 2. 苯与苯的同系物性质差异，侧链氧化规律。 要点01 有机化学的发展、有机化合物的分类 1.有机化学 （1）概念：以有机化合物为研究对象的学科。 （2）研究范围：有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用以及有关理论和方法等。 2.有机化学的发展历程 （1）萌发时期：到17世纪，人类已经较为普遍地学会了酒、醋、染色植物和草药等的使用，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等，为有机化学的创立打下了基础。 （2）创立成熟 ①18世纪，物质提取：瑞典化学家舍勒提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等。 ②19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯提出 “有机化合物” 和 “有机化学”。 ③1828年，维勒首次在实验室里用无机物合成了有机物尿素，打破了无机物与有机化合物之间的界限。 ④1830年，李比希创立了有机化合物的定量分析方法。 ⑤1848~1874年，碳的价键、碳原子的空间结构等理论相继被提出，建立了研究有机化合物的官能团体系，有机化学成为一门较完整的学科。 （3）辉煌发展 ①理论：有机结构理论的建立和有机反应机理的研究。 ②测定方法：红外光谱 (IR)、核磁共振 (NMR)、质谱 (MS) 和 X 射线衍射 (XRD) 等的应用。 ③合成方法设计：逆合成分析法设计思想的诞生。 （4）21世纪发展前景 ①揭示生命科学的许多奥秘； ②创造出更多的具有优异性能的材料； ③在对环境友好的前提下生产更多的食品； ④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境。 3.有机化合物的分类 （1）分类方法 分类标准 类别 概念 根据组成元素 烃 只由碳、氢两种元素组成的有机化合物 烃的衍生物 含有碳、氢以外的其他元素的有机化合物 根据分子中碳骨架的形状 链状有机化合物 分子中碳原子间结合成链的有机化合物 环状有机化合物 分子中含有碳环的有机化合物 根据分子中含有的特殊原子或原子团(官能团) 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺等 （2）官能团分类 类别 典型代表物名称、结构简式 官能团结构 官能团名称 烷烃 甲烷CH4 烯烃 乙烯CH2＝CH2 ＞C＝C＜ 碳碳双键 炔烃 乙炔CH≡CH —C≡C— 碳碳三键 芳香烃 苯 卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br －C－X 碳卤键 醇 乙醇CH3CH2OH —OH 羟基 酚 苯酚 羟基 醚 乙醚CH3CH2OCH2CH3 C－O－C 醚键 醛 乙醛CH3CHO －CHO 醛基 酮 丙酮CH3COCH3 ＞C＝Ｏ 酮羰基 羧酸 乙酸CH3COOH －COOH 羧基 酯 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 －COOR 酯基 胺 甲胺CH3NH2 —NH2 氨基 酰胺 乙酰胺CH3CONH2 －CONH2 酰胺基 氨基酸 甘氨酸H2NCH2COOH —NH2、—COOH 氨基、羧基 4.有机化合物的表示方法（以乙醚为例） （1）分子式：C4H10O。 （2）结构式：。 （3）结构简式：CH3－CH2－O－CH2－CH3或CH3CH2－O－CH2CH3。 （4）键线式：。 归｜纳｜总｜结 脂环化合物与芳香族化合物的区别 （1）脂环化合物：不含苯环的碳环化合物，都属于脂环化合物，如、。 （2）芳香族化合物：含一个或多个苯环的化合物，均称为芳香族化合物，如、。 要点02 有机化合物的命名 1.同系列、同系物 （1）同系列：分子结构相似，组成上彼此相差一个或若干个CH2的一系列有机化合物。 （2）同系物：同系列中的各化合物互称同系物。 （3）同系物的结构特点 ①分子结构相似。 ②组成通式相同。如烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1)，只有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n≥2)，只有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n－2(n≥2)，苯及其同系物的通式为CnH2n－6(n≥6)。 归｜纳｜总｜结 同系物的判断方法 同系物 注意　分子组成符合同一通式的有机化合物不一定互为同系物。 2.烷烃的命名 （1）烃基和烷基的概念 ①烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基，烃基一般用“R—”来表示 ②烷基：像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为—CnH2n＋1。常见的烷基有： 名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 结构简式 —CH3 —CH2CH3或—C2H5 —CH2CH2CH3 ③特点：①烃基中短线表示一个电子 ②烃基是电中性的，不能独立存在。 ④根和基的区别：“根”带电荷，“基”不带电荷；根能独立存在，而基不能单独存在。 （2）烷烃的命名：烷烃的命名法是有机化合物命名的基础，烷烃常用的命名法有习惯命名法和系统命名法 ①习惯命名法 烷烃(CnH2n＋2，n≥1)n值 1～10 10以上 习惯名称：某烷 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 汉字数字 同分异构体数目较少时 “正”“异”“新”区别 如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3　正戊烷、 　异戊烷、　新戊烷。 ②系统命名法 1)选主链→称某烷 2)编序号→定支链 3)写名称→将取代基名称写在主链名称的前面。 a取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示，位置编号没有“1”。 b位置编号与名称之间必须用短线(“-”)隔开。 c相同取代基要合并，必须用中文数字“二”“三”……表示其个数，“一”省略不写。 d多个取代基的位置编号之间必须用逗号(“，”)分隔。 e若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。 例如：下图所示有机化合物的命名： 3.烯烃的命名 （1）命名方法：烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键，编号时起始点必须离双键最近。 （2）命名步骤 ①选主链，称某烯：将含有双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”(下面虚线框内为主链)。 ②编号位，定支链：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定双键、支链的位次。 ③按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—双键位次—某烯。 1)用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字) 如：命名为：5,5,6—三甲基—2—庚烯。 2)若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数 如：命名为：2—甲基—2,4—己二烯。 4.炔烃的命名 （1）命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近。 （2）命名步骤 ①选主链，称某烯：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔”。 ②编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定三键、支链的位次。 ③按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔。 用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字) 如：命名为：4—甲基—3—乙基—1—戊炔。 归｜纳｜总｜结 烷烃命名规范 判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名规范： （1）长——选最长碳链为主链； （2）多——遇等长碳链时，支链最多为主链； （3）近——离支链最近一端编号； （4）小——支链编号之和最小； （5）简——两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。 要点03 碳原子的成键方式 1.有机化合物中碳原子的成键特点 （1）键的个数：有机物中，每个碳原子与其他原子形成 4个共价键。 （2）碳原子间成键方式多样。 ①键的类型： 两个碳原子之间可以通过共用电子对形成单键、双键、三键。 ②碳原子的连接方式：多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)。 （4）碳原子个数：有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 2.有机化合物中的共价键 （1）共价键的类型 一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 （2）共价键对有机化合物性质的影响 ①共价键的类型对有机化合物性质的影响 π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂而发生化学反应。例如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应，而甲烷分子中含有C—H σ键，可发生取代反应。 ②共价键的极性对有机化合物性质的影响 共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂，因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 3.单键、双键和三键 成键类型 单键 双键(不饱和键) 三键(不饱和键) 表示 方法 或 —C≡C—或—C≡N 成键 方式 1个碳原子与其他四个原子成键 1个碳原子与其他三个原子分别形成一个双键和两个单键 1个碳原子与其他两个原子分别形成一个三键和一个单键 空间 结构 碳原子与其他四个原子形成四面体形结构 形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上 形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上 键的性质 稳定 一个键较另一个键容易断裂 两个键较另一个键容易断裂 典型代表 甲烷(CH4) 乙烯(CH2==CH2)甲醛(HCHO) 乙炔(CH≡CH) 4.甲烷(烷烃)、乙烯、乙炔的成键特点及原子的空间位置 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH4 C2H4 C2H2 结构式 H—C≡C—H 原子的成 键特点及 空间位置 4个碳氢单键，键角为109°28′，分子呈正四面体形。碳原子数超过3个的烷烃，碳链呈折线形。 一个碳碳双键和四个碳氢单键，相邻键的夹角均接近120°，是平面形分子。 一个碳碳三键和两个碳氢单键，相邻键的夹角均为180°，是直线形分子。 5.极性键和非极性键 键的类型 极性键 非极性键 定义 成键两原子是不同元素的原子，它们吸引共用电子的能力不同，共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方，这样形成的共价键是极性共价键，简称极性键。 成键两原子是同种元素的原子，它们吸引共用电子的能力相同，共用电子不偏向成键原子的任何一方，这样形成的共价键是非极性共价键，简称非极性键。 常见类型 碳氢单键、碳氧单键、碳氧双键、碳卤单键等。 碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键、非金属单质中的共价键等。 归｜纳｜总｜结 分子空间结构的基本判断 （1）结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。 （2）结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。 （3）结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。 （4）结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。 要点04 有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象和同分异构体 （1）同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 （2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物的互称。 2.同分异构体的类型 同分异构现象 （1）构造异构 ①碳骨架不同→碳架异构 ②官能团位置不同→位置异构 ③官能团类别不同→官能团异构 （2）立体异构 ①顺反异构 ②对映异构 3.构造异构现象举例 异构类别 定义 实例 碳架异构 由碳链骨架不同而产生的异构现象 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 异丁烷 位置异构 由官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象 C4H8：H2==H—H2—H3 H3—H==H—H3 1-丁烯 2-丁烯 C6H4Cl2：　 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 官能团异构 由官能团类别不同而产生的同分异构现象 C2H6O：　 乙醇　　　　　　　 二甲醚　 4.立体异构 （1）概念：有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同，但原子或原子团的空间排布情况不同。 （2）常见的立体异构——顺反异构 单键可以沿着键轴旋转，而双键不像单键那样可以旋转，当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时，就会产生顺反异构现象。例如，2-丁烯有顺-2-丁烯()和反-2-丁烯()两种顺反异构体。 要点05 烷烃及其性质 1.烷烃的组成和结构特点 烷烃 2.烷烃的物理性质 物理性质 递变规律 状态 烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态 C1～C4气态；C5～C16液态[新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气体]；C17以上为固态 熔、沸点 ①随碳原子数的增加，烷烃的相对分子质量增大，烷烃的熔、沸点升高 ②碳原子数相同(相对分子质量相同)，支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增加而逐渐增大，但都小于水的密度 溶解性 烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂 3.烷烃的化学性质 （1）稳定性 因为烷烃分子中碳氢键和碳碳单键的牢固程度较高，所以常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂等都不发生反应。 （2）取代反应 烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 （3）氧化反应(与氧气反应) 烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，同时放出大量的热。燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 质量相同的烃，碳元素的质量分数越低，完全燃烧时放出的热量越多。因此人们倾向于选用烷烃尤其是相对分子质量小的烷烃做燃料。 （4）烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)——应用于石油化工和天然气化工生产中 烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H16＋C8H18 归｜纳｜总｜结 1.烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的反应。 2.连续反应：反应过程不会停留在某一步，所以产物较为复杂，不适合制备物质。c.定量关系：1 mol卤素单质只能取代1 mol H，同时生成1 mol HX。 要点06 烯烃和炔烃及其性质 1.烯烃及其结构 （1）烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物。 （2）官能团：名称为碳碳双键，结构简式为。 （3）分类 ①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键。 ②多烯烃： 分子中含有两个及以上碳碳双键 。 （4）通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。 2.烯烃的物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 （2）溶解性：烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。 3.烯烃的化学性质 （1）氧化反应 ①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH==CH2＋9O26CO2＋6H2O。 ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）加成反应 (以丙烯为例) ①与溴水加成：CH2==CHCH3＋Br2CH2BrCHBrCH3 (1，2—二溴丙烷)。 ②与H2加成：CH2==CHCH3＋H2CH3CH2CH3 (丙烷)。 ③与HCl加成：CH2==CHCH3＋HClCH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要)。 归｜纳｜总｜结 烯烃加成反应和烷烃取代反应的区别 加成反应 取代反应 键的变化 不饱和键中的不稳定键先断裂，不饱和碳原子直接与其他原子或原子团结合 光照下C—H键断裂，C结合一个卤素原子，另一个卤素原子同替代下来的H结合成HX 反应特点 只上不下 能上能下 反应前后 分子数目 减少 一般不变 4.炔烃及其结构 （1）定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。 （2）官能团：名称为碳碳三键，结构简式为—C≡C—。 （3）通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2(n≥2)。 5.炔烃的物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 （2）溶解性：炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。 6.炔烃的化学性质：炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔相似。 （1）氧化反应 ①炔烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙炔燃烧的反应方程式：2CH3C≡CH＋4O23CO2＋2H2O ②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化。 （2）加成反应 (以丙炔为例) ①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBr==CHBr；CH3CBr==CHBr＋Br2CH3CBr2—CHBr2 ②与H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CH==CH2；CH3CH==CH2＋H2CH3CH2CH3 ③与HCl加成：CH3C≡CH＋HClCH3CCl==CH2 ④与H2O加成： 要点07 苯、苯的同系物及其性质 1.苯的结构与物理性质 （1）苯的分子组成及结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 C6H6 或 结构特点 ①苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，处于对位的4个原子在同一条直线上。 ②6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 （2）物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小。 2.苯及其同系物的化学性质 （1）氧化反应 ①燃烧 苯及其同系物都能燃烧，燃烧时火焰明亮，伴有浓烟。完全燃烧时生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。 ②与酸性KMnO4溶液反应 苯与酸性KMnO4溶液不反应，但苯的同系物中，侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，侧链烃基可被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基。如： ； 。 （2）取代反应 ①与卤素单质(Cl2、Br2) ＋Br2＋HBr； ②与硝酸 ＋HNO3＋H2O； ＋3HNO3＋3H2O。 ③与浓硫酸 ＋H2SO4(浓)＋H2O。 （3）加成反应(与H2) ①苯：＋3H2。 ②甲苯：＋3H2。 3.芳香烃 （1）概念：分子中含有苯环的烃。 （2）分类 ①苯及其同系物：苯是最简单的芳香烃。苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，称为苯的同系物，通式为CnH2n－6(n≥7)。如、等。 ②多环芳烃：分子中有多个苯环的芳香烃。如联苯()、蒽()等，其中通过两个或多个苯环的并合而形成的芳香烃称为稠环芳烃，如蒽()等。 归｜纳｜总｜结 1.纯净的溴苯()是一种无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。 2.纯净的硝基苯()是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 3.苯磺酸()易溶于水，是一元强酸，可以看作硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。 题型01 有机物类别的判断 【典例1】（25-26高二下·山东·课后作业）某有机化合物的结构简式如下： 此有机化合物属于 ①烯烃  ②多官能团有机化合物  ③芳香烃  ④烃的衍生物  ⑤高分子化合物 A．①②③④ B．②④ C．②④⑤ D．①③⑤ 【答案】B 【解析】①烯烃是仅含碳、氢两种元素的有机物，该有机物含有氧元素，不属于烃，更不属于烯烃，而是烃的含氧衍生物，①错误； ②由结构简式可知，该有机物含酯基、羟基、羧基、碳碳双键，属于多官能团有机化合物，②正确； ③该有机物含苯环，但还含O元素，不属于芳香烃，③错误； ④该有机物含C、H、O三种元素，为烃的含氧衍生物，④正确； ⑤该有机物不是高分子化合物，⑤错误； 正确的是②④，故选B。 方｜法｜点｜拨 1.判断烃类（①③排除） 烃只含 C、H 元素，该有机物含 O（羟基、羧基、酯基），因此不属于烯烃、芳香烃。 2.多官能团判断（②正确） 分子含碳碳双键、羟基、羧基、酯基四种官能团，属于多官能团有机物。 3.烃的衍生物（④正确） 烃中氢原子被含氧官能团取代得到烃的衍生物，该物质含 C、H、O，属于烃的衍生物。 4.高分子判断（⑤排除） 高分子化合物有聚合度n、相对分子质量上万，该物质分子式固定，不是高分子。 【变式1-1】（24-25高二下·山东潍坊·阶段检测）下列有机化合物的分类正确的是 A．属于醇类化合物 B．属于芳香烃 C． 属于脂环化合物 D．CH3CH(CH3)2属于链状化合物 【答案】D 【解析】A．羟基和苯环直接相连，这类有机物属于酚类，A错误； B．该有机物不含苯环，属于脂环烃，B错误； C．该有机物含有苯环，且仅含有C、H两种元素，属于芳香烃，C错误；   D．分子式为C4H10，属于烷烃，属于链状化合物，D正确； 故选D。 【变式1-2】（25-26高二下·山东·课后作业）下列各对物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是 A．   B．   C．   D．   【答案】A 【解析】A．两种有机化合物的羟基均与苯环直接相连，均为酚，故选A； B．前者官能团为醛基，属于醛，后者官能团为醚键，为醚，故不选B； C．前者羟基连在烃基上，属于醇，后者羟基连在苯环上，为酚，故不选C； D．前者官能团是酯基，属于酯，后者官能团为羧基，为酸，故不选D； 选A。 题型02 有机物的命名 【典例2】（25-26高二上·山东潍坊·开学考试）(CH3)2CHC(CH3)2CH2CH(CH3)C(C2H5)2CH3的名称为 A．3，4，6，6，7-五甲基-3-乙基辛烷 B．2，3，3，5，6-甲基-6-乙基辛烷 C．3，5，5，6-四甲基-2，2-二乙基庚烷 D．2，3，3，5，6-五甲基-6-乙基辛烷 【答案】D 【解析】 先将题中有机物结构简式展开为带有短线的结构简式，以便于确定支链的类型及其在主链上的位置，可以将其变形为，根据烷烃系统命名规则，其名称为2，3，3，5，6-五甲基-6-乙基辛烷，D正确； 故答案选D。 方｜法｜点｜拨 1. 选主链（最长碳链原则） 优先挑选碳原子数目最多的碳链为主链，本题主链一共8个C，母体定为辛烷，直接排除C（庚烷，7个碳）。 2. 编序号（离支链最近一端编号） 从靠近支链的链端开始标 1、2、3……，保证取代基位次数字总和最小。本题从左端编号，甲基落在2、3、3、5、6 位，乙基在 6 号位。 3. 定取代基（小基团在前，简单先写） 取代基排序：甲基在前、乙基在后；相同取代基合并标注数目。5个甲基：五甲基；1个乙基：乙基 4. 写名称（数字-取代基+母体） 位次用逗号隔开，位次和基团间加短线：2,3,3,5,6−五甲基−6−乙基辛烷，锁定D。 【变式2-1】（25-26高二下·山东日照·期中）下列有关化学用语的说法正确的是 A．的命名：顺-3-氯-3-己烯 B．名称为二乙酸二乙酯 C．的名称为间羟基甲苯 D．2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯的键线式为 【答案】D 【解析】 A．含碳碳双键最长碳链为6个碳，双键在3号碳，氯原子在3号碳，的命名：异-3-氯-3-己烯，A错误；     B．观察其结构简式可知，其是由两分子乙酸和乙二醇合成的酯，命名为二乙酸乙二醇酯，B错误； C．酚羟基是官能团，该物质属于酚类，命名为：间甲基苯酚或3-甲基苯酚，C错误； D．含有碳碳双键最长链含有5个碳，母体为2-戊烯，2号碳有1个甲基，4号碳有2个甲基，3号碳有一个乙基，命名为2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯，D正确； 故选D。 【变式2-2】（24-25高二下·山东临沂·期中）烃是一类重要的有机物，下列说法正确的是 A．的系统命名为：2，4，4-三甲基戊烷 B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C．等物质的量的1，3-丁二烯与液溴反应产物一定是 D．丙烷的五氯代物有4种 【答案】B 【解析】A．对于，烷烃命名需遵循取代基位次和最小原则，主链为5个碳，从靠近取代基的左端编号，取代基位次为2、2、4，正确命名为2,2,4-三甲基戊烷，A错误； B．中与苯环相连的甲基碳原子一定在同一平面，单键可以旋转，但是相连苯环碳的对位上的碳原子及连接的甲基处于一条直线上，如图所示，，所以也一定在该平面上，所以至少有10个碳原子处于同一平面上，B正确； C．1,3-丁二烯存在共轭双键，和等物质的量液溴加成时，既可以发生1,2-加成得到，也可以发生1,4-加成得到，产物不唯一，C错误； D．丙烷的五氯代物的分子式为，所以五氯代物的数目与三氯代物的数目相同，分别为、、、和，共有5种，D错误； 故选B。 题型03 有机物的同分异构体 【典例3】（25-26高二下·山东济南·期中）达普司他(M，结构简式如图所示)作为治疗肾性贫血的“新一代”药物，具有良好的疗效和安全性。下列说法正确的是 A．M中含氧官能团的名称为酮羰基和羟基 B．与互为同分异构体 C．与互为同系物 D．可用红外光谱仪测M的相对分子质量 【答案】B 【解析】A．M分子中含氧官能团为羟基、羧基和酰胺键，A错误； B．两种物质分子式相同，结构不同，符合同分异构体的定义，B正确； C．同系物要求结构相似，官能团的种类和数目相同；（乙酸，官能团为羧基）和（乙酸甲酯，官能团为酯基）官能团种类不同，不属于同系物，C错误； D．红外光谱仪的作用是测定有机物中的化学键/官能团种类，测定相对分子质量需要用质谱仪，D错误； 故选B。 方｜法｜点｜拨 （1）官能团区分：羰基连烃碳为酮羰基，羰基连氮原子为酰胺键，二者不能混淆；羧基-COOH 为独立含氧官能团。 （2）同分异构体判定核心：分子式相同，空间/骨架结构不同，与物质类别无关。 （3）同系物硬性条件：①官能团种类、数目完全一致；②分子组成相差若干CH 2，官能团不同一定不是同系物。 （4）仪器用途区分：红外光谱→检测官能团、化学键；质谱仪→测定有机物相对分子质量。 【变式3-1】（25-26高二下·山东济宁·期中）有机物种类繁多，下列说法正确的是 A．属于芳香烃 B．含有的官能团是羰基和羟基 C．和互为同系物 D．和互为同分异构体 【答案】D 【解析】A．芳香烃是分子中含有苯环结构的烃，该有机物不含苯环结构，不属于芳香烃，A错误； B．该有机物是苯甲酸，决定其性质的特征官能团是羧基（），羧基是独立官能团，性质和单独的羰基、羟基不同，不能拆分描述为羰基和羟基，B错误； C．前者是羟基直接连在苯环上，属于酚类；后者是羟基连在烷烃侧链上，属于醇类，二者官能团种类不同，结构不相似，不互为同系物，C错误； D．前者苯甲酸（）的分子式为，后者甲酸苯酯（）的分子式也为，二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，D正确； 故答案选D。 【变式3-2】（25-26高二下·山东枣庄·期中）分子式为C4H8ClBr的有机物共有(不含立体异构) A．14种 B．13种 C．12种 D．11种 【答案】C 【解析】 丁烷共有正丁烷和异丁烷2种碳骨架，可分别采用“定一移一”法讨论。（1）对于正丁烷，当Cl定在1号碳时，有、、和四种结构。当Cl定在2号碳时，有、、和四种结构。Cl在3号和4号碳与上述情况对称，不必考虑；（2）对于异丁烷，当Cl定在伯碳原子时，有、和三种结构。当Cl定在叔碳原子时，有这一种结构。故总共有12种不同的结构，选C。 题型04 有机物的同系物 【典例4】（25-26高二下·山东日照·期中）下列说法正确的是 A．淀粉和纤维素互为同分异构体 B．和互为同系物 C．属于脂环烃 D．的名称为邻苯二甲酸二乙酯 【答案】D 【解析】A．同分异构体是指分子式相同但结构不同的化合物。淀粉和纤维素虽然都是由葡萄糖单元聚合而成的高分子，通式可写作，但它们的聚合度 值不同，它们的分子式不完全相同，不属于同分异构体，A错误； B．同系物是指结构相似，且分子组成上相差一个或若干个原子团的物质。苯酚属于酚类，其羟基直接连在苯环上；而苯甲醇属于醇类，其羟基连在侧链的碳原子上。两者属于不同类别的物质，化学性质差异很大，因此不是同系物，B错误； C．烃是仅由碳和氢两种元素组成的有机物。脂环烃是具有脂肪族性质的环状烃。环己醇的分子式为，含有氧元素，因此它不是烃，而是烃的衍生物，属于醇类，C错误； D．该化合物的结构可以看作是由邻苯二甲酸和两分子乙醇发生酯化反应生成的，根据酯的命名规则，名称为邻苯二甲酸二乙酯，D正确； 故选D。 方｜法｜点｜拨 （1） 多糖同分异构易错点：淀粉、纤维素为高分子，n不确定，永远不互为同分异构体。 （2） 酚与醇区分：-OH直接连苯环→酚；-OH连苯环侧链烷基→醇，类别不同则非同系物。 （3） 烃的判定：只含C、H两种元素才是烃，含氧、氮等元素均为烃的衍生物。 （4） 酯命名规律：羧酸 + 醇生成的酯，名称为「羧酸名 + 醇变某酯」，二元羧酸和两分子醇生成二某酸二某酯。 【变式4-1】（25-26高二下·山东枣庄·期中）下列各组有机物，一定互为同系物的是 A．C4H10和C7H16 B．CH4O和C3H8O C．C6H6和 C7H8 D．和 【答案】A 【分析】同系物是分子结构相似，组成相差一个或几个CH2原子团的化合物。 【解析】A．C4H10和C7H16的通式为CnH2n+2，属于饱和烷烃，因此是同系物，A正确； B．CH4O是甲醇，而C3H8O可能是醇或醚，甲醇与醚类结构不相似，不互为同系物，因此不一定互为同系物，B错误； C．C6H6和 C7H8的分子式可代表不同类别的物质，其结构不一定相似（如苯和环庚三烯），故不一定互为同系物，C错误； D．和二者官能团不同（分别为酚羟基和醇羟基），结构不相似，不属于同系物，D错误； 故答案选A 【变式4-2】（25-26高二下·山东聊城·期中）下列有关说法正确的是 A．1，3-丁二烯结构简式：CH2=CH2=CH2=CH2 B．1-丁烯分子的键线式： C．和互为同系物 D．和互为同分异构体 【答案】B 【解析】A．1，3-丁二烯含有2个碳碳双键，结构简式为CH2=CH-CH=CH2，故A错误； B．1-丁烯分子中含有4个碳原子，1,2号碳原子间有1个碳碳双键，键线式为，故B正确； C．为苯甲醇，为苯酚，物质类别不同，结构不相似，不是同系物，故C错误； D．两者均为CH2BrCl，甲烷为正四面体结构，四面体中相同基团位置等效，所以二者为同一种物质，故D错误； 故选B。 题型05 有机物的燃烧规律 【典例5】（25-26高二下·山东泰安·期中）某气态烃充分燃烧后，生成7.2g水。下列关于该烃的说法错误的是 A．该烃分子中氢原子数一定为8 B．若该烃为烷烃，则其分子式为 C．若该烃为烯烃，则其结构简式可能为 D．若该烃为炔烃，则其满足所有碳原子共直线的结构只有1种 【答案】D 【分析】7.2 g的物质的量为，则，故该烃分子式可表示为：；据此解题。 【解析】A．由分析计算知1 mol 烃含8 mol H，故氢原子数一定为8，A正确； B．若该烃为烷烃，烷烃通式为，则2n+2=8，解得n=3，故分子式为，B正确； C．若该烃为烯烃，烯烃通式为，则2n=8，解得n=4，故分子式，（1-丁烯）的分子式为，符合条件，C正确； D．若该烃为炔烃，炔烃通式为，则2n−2=8，解得n=5，故分子式为，炔烃中碳碳三键的两个碳原子及与其直接相连的碳原子一定共直线，可能的结构：（1-戊炔）：三键两端的C及直接相连的C共线，其余C不共线；（2-戊炔）：三键两端的C及直接相连的C共线，其余C不共线；（3-甲基-1-丁炔）：三键两端的C及直接相连的C共线，其余C不共线；因此满足条件的结构为0种，D错误； 故答案选D。 方｜法｜点｜拨 （1） 烃燃烧：通过H 2O的量快速确定烃里H原子总数，是求分子式关键。 （2） 熟记通式：烷CnH2n+2、烯CnH2n、炔CnH2n-2，代入H数求C。 （3） 空间结构：碳碳三键只有直接相连3个C共直线，其余饱和碳不在同一直线。 【变式5-1】（25-26高二下·山东·课后作业）丙烯是重要的石化产品，有广泛的用途，下列有关叙述不正确的是 A．丙烯和乙烯、丁二烯互为同系物 B．丙烯与环丙烷互为同分异构体 C．丙烯的沸点大于乙烯 D．理论上，等质量的聚丙烯和丙烯完全燃烧，消耗氧气的量相等 【答案】A 【解析】A．同系物需满足结构相似（官能团种类和数量相同）且分子组成相差整数倍CH2。丙烯与乙烯均为单烯烃，属于同系物；但丁二烯含两个双键，与丙烯结构不相似，故不互为同系物，A错误； B．丙烯为链状烯烃，环丙烷为环状烷烃，分子式均为C3H6但结构不同，属于同分异构体，B正确； C．同系物中，碳原子数越多，分子间作用力越大，沸点越高。丙烯碳原子数（3）大于乙烯（2），故沸点更高，C正确； D．有机物完全燃烧耗氧量由最简式决定。聚丙烯与丙烯最简式均为CH2，等质量时耗氧量相同（计算依据：每12 g碳耗1 mol O2，每1 g氢耗0.25 mol O2），D正确； 故选A。 【变式5-2】（25-26高二上·黑龙江·开学考试）“天宫课堂”中，航天员展示了“球形火焰”实验，在失重环境下，蜡烛燃烧的火焰几乎为蓝色球体。蜡烛的主要成分是高级烷烃[通式为]。下列说法正确的是 A．蜡烛在失重环境下发生了不完全燃烧 B．该蓝色火焰的发光原理与焰色试验相同 C．高级烷烃，随n的增大，碳元素的质量分数逐渐增大 D．在地球上点燃蜡烛，火焰上方产生的黑烟主要成分是碳的氧化物 【答案】C 【解析】A．蓝色火焰是完全燃烧的特征，说明失重环境下氧气供应充足，发生了完全燃烧，A错误； B．蓝色火焰由燃烧过程中分子或自由基的激发态发光引起，而焰色试验是金属元素的电子跃迁发光，前者是化学变化，后者是物理变化，原理不同，B错误； C．高级烷烃（）的碳质量分数为，随n增大趋近于，碳的质量分数逐渐增大，C正确； D．黑烟是未完全燃烧的碳颗粒（单质碳），D错误； 故答案选C。 题型06 芳香烃的结构与性质 【典例6】（25-26高二下·全国·课前预习）下列有机物不能以苯为原料一步制取得到的是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】 A．苯磺酸可以通过苯与浓硫酸直接反应制得，A正确； B．环己烷可以通过苯与氢气直接加成制得，B正确； C．苯不能直接一步反应生成苯酚，应是苯先和氯气发生取代反应生成氯苯，再通过水解才能得到苯酚，不能以苯为原料一步完成，C错误； D．氯苯可以通过苯的卤代反应直接制得，D正确； 故答案选C。 方｜法｜点｜拨 【变式6-1】（25-26高二上·山东日照·开学考试）苯在浓和浓的作用下主要生成以下两种有机产物，反应过程中能量变化如图所示。下列说法正确的是 A．上述两种进程中，浓均只作催化剂 B．X为苯的取代产物，Y为苯的加成产物 C．由苯得到M时，苯中的化学键发生了变化 D．产物X的能量更高，更有利于生成产物X 【答案】C 【解析】A．根据图示可知：对于生成Y的反应，反应物有硫酸，硫酸参加了化学反应，反应后又生成了硫酸，浓作催化剂，对于生成X的反应, 浓中的磺酸基取代了苯中的氢原子，是反应物，A错误； B．生成物X为硝基和磺酸基取代了苯中两处氢原子的产物，生成物Y为硝基取代苯中一个氢原子的产物，X、Y均为取代产物，B错误； C．M的六元环中与相连的C为杂化，而作为原料的苯，苯环上的碳原子为杂化，故反应过程中，碳原子的杂化方式发生了变化，苯中的化学键发生了变化，C正确； D．产物能量越低越稳定，越易生成，由图可知X能量高于Y，Y更稳定，更有利于生成Y，D错误； 故答案选C。 【变式6-2】（25-26高二下·全国·课后作业）工业上将苯的蒸气通过赤热的铁合成一种可作传热载体的化合物，该化合物分子中苯环上的一氯代物有3种，1 mol该化合物催化加氢时最多消耗6 mol氢气，判断这种化合物可能是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】 A．的苯环上的一氯代物有3种，如图：，但是催化加氢时最多消耗3 mol氢气，A不合题意； B．的苯环上的一氯代物有3种，如图：，分子中含有2个苯环，则1 mol该化合物催化加氢时最多消耗6 mol氢气，B符合题意； C．的苯环上的一氯代物有2种，如图：，1 mol该化合物催化加氢时最多消耗5 mol氢气，C不合题意； D．分子高度对称，苯环上的一氯代物只有1种，1 mol该化合物催化加氢时最多消耗6 mol氢气，D不合题意； 故答案为：B。 期末基础通关练（测试时间：10分钟） 1．（25-26高二下·全国·课前预习）“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值定为100，如图所示是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统名称为 A．1，1，3，3-四甲基丁烷 B．2，2，4-三甲基丁烷 C．2，4，4-三甲基戊烷 D．2，2，4-三甲基戊烷 【答案】D 【解析】 根据球棍模型，可以写出异辛烷的结构简式为，因此其系统名称为2，2，4-三甲基戊烷，故答案选D。 2．（25-26高二下·山东临沂·阶段检测）烃的来源比较丰富。下列说法错误的是 A．煤通过干馏可以获得乙烯 B．煤间接液化后，在催化剂作用下生成乙烷 C．石油在一定条件下可以通过结构调整得到苯 D．电石与水反应可制得乙炔 【答案】B 【解析】A．煤干馏产物中的焦炉气含有乙烯，可通过分离得到乙烯，A正确； B．煤间接液化是先将煤气化为CO和，再催化合成液态烃类或甲醇等含氧有机物，产物以液态燃料为主，并非乙烷，B错误； C．石油通过催化重整进行结构调整，可将链状烃转化为芳香烃，能够得到苯，C正确； D．电石（）与水反应：，可制得乙炔，D正确； 故选B。 3．（25-26高二下·全国·课前预习）凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它能解释的事实是 A．苯不能与溴水反应 B．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．苯的一溴代物只有一种 D．邻二溴苯只有一种 【答案】C 【解析】A．凯库勒结构含有双键，应能与溴水发生加成反应，但苯实际不能，因此不能解释此事实，A不符合题意； B．凯库勒结构含有双键，应能使酸性高锰酸钾溶液褪色（发生氧化反应），但苯实际不能，因此不能解释此事实，B不符合题意； C． 凯库勒结构中苯环为正六边形平面结构，所有氢原子位置等效，因此苯的一溴代物只有一种，能解释此事实，C符合题意； D． 凯库勒结构单双键交替，预测邻二溴苯因键型不同可能存在两种异构体，但实际只有一种，因此不能解释此事实，D不符合题意； 故选C。 4．（25-26高二下·山东·课后作业）在核磁共振氢谱中出现两组峰，且氢原子个数之比为的化合物是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】A．该有机物分子结构对称，分子中存在2种等效氢原子，核磁共振氢谱出现2组峰，氢原子个数之比为6：2=3：1，A不符合题意； B．该有机物分子结构中存在3种等效氢原子，核磁共振氢谱出现3组峰，氢原子个数之比为3：1：1，B不符合题意； C．该有机物为对称结构，分子中存在3种等效氢原子，氢原子个数之比为3：2：1，C不符合题意； D．该有机物分子结构对称，存在2种等效氢原子，氢原子个数之比为6：4=3：2，D符合题意； 故选D。 5．（25-26高二下·山东·课后作业）下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是 A．烯烃能使溴的溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应 B．烯烃能使酸性溶液褪色，是因为烯烃能被氧化 C．在一定条件下，烯烃能与、HX(卤化氢)发生加成反应 D．在一定条件下，乙烯能够发生加聚反应生成聚乙烯 【答案】A 【分析】烯烃的特征是含有碳碳双键，易发生加成反应和氧化反应。 【解析】A．烯烃能使溴的溶液褪色是典型的加成反应，溴加成到双键上，而非取代反应，A错误； B．酸性KMnO4能氧化烯烃使其褪色，B正确； C．烯烃可与H2(加氢)、H2O(水合)、HX(卤化氢加成)发生加成反应，C正确； D．乙烯能通过加聚反应生成聚乙烯，D正确； 故答案选A。 6．（25-26高二下·山东·单元测试）下列化学用语正确的是 A．聚丙烯的结构简式： B．丙烷分子的空间填充模型： C．四氯化碳的电子式： D．1-丁烯分子的键线式： 【答案】D 【解析】 A．聚丙烯的结构简式应为，A项错误； B．选项中图形为丙烷分子的球棍模型，B项错误； C．的电子式为，C项错误； D．1-丁烯分子中含有1个碳碳双键，键线式为，D项正确； 故答案选D。 7．（24-25高二下·山东泰安·期末）下列关于苯乙炔（）的说法正确的是 A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中所有原子共面 C．仅能发生加成反应 D．可溶于水 【答案】B 【解析】A．苯乙炔结构中含有碳碳三键，能被酸性溶液氧化，使酸性溶液褪色，A错误； B．苯环上的12个原子共平面，乙炔的4个原子共直线，则苯乙炔中所有的原子都可以共平面，B正确； C．苯环和碳碳三键都能发生加成反应，同时苯环还能发生取代反应、氧化反应，C错误； D．该有机物中只有苯环和碳碳三键，不溶于水，D错误。 故选B。 8．（24-25高二下·山东济宁·期中）下列有机物的系统命名正确的是 A．2-乙基戊烷 B．3，3-二甲基丁烷 C．2，2-二甲基-3-戊炔 D．2-甲基-1，3-丁二烯 【答案】D 【解析】A．2-乙基戊烷的命名错误。主链选择不当，若在戊烷的2号碳连接乙基，主链应延长为己烷，正确命名为3-甲基己烷，A错误； B．3,3-二甲基丁烷的命名错误。主链应从离支链最近的一端编号，正确命名为2,2-二甲基丁烷，B错误； C．2,2-二甲基-3-戊炔的命名错误。炔烃编号应从离三键最近的一端开始，三键应编号为2-戊炔，正确命名为4,4-二甲基-2-戊炔，C错误； D．2-甲基-1,3-丁二烯的命名正确。主链为丁二烯，双键位置1和3符合最小编号，甲基在2号碳，D正确； 故选D。 期末重难突破练（测试时间：10分钟） 1．（25-26高二下·山东·课前预习）下列名称正确的是 A．2，3，3-三甲基丁烷 B．2-甲基-3-乙基己烷 C．2-乙基丁烷 D．4，4-二甲基戊烷 【答案】B 【解析】A．2，3，3-三甲基丁烷的编号错误，正确命名应为2，2，3-三甲基丁烷（因取代基位置数字和最小应为7，而非8），A错误； B．2-甲基-3-乙基己烷的主链选择正确（最长碳链6个碳），取代基位置编号合理（数字和最小为5），且取代基按中文名称拼音顺序（“甲基”在“乙基”前）排列正确，B正确； C．2-乙基丁烷的主链选择错误，因乙基为支链时，最长碳链应为5个碳，正确命名应为3-甲基戊烷，C错误； D．4，4-二甲基戊烷的编号错误，正确命名应为2，2-二甲基戊烷（因取代基位置数字和最小应为4，而非8），D错误； 故选B。 2．（25-26高二下·山东济宁·期中）下列化学用语或图示正确的是 A．与互为同分异构体 B．As的价电子排布式： C．和互为同系物 D．甲醛的电子式： 【答案】A 【解析】A．前者为2-丁炔，后者为1,3-丁二烯，两个物质的分子式都是，结构不同，互为同分异构体，A正确； B．As是33号元素，为第四周期第ⅤA族主族元素，主族元素价电子为最外层电子，因此价电子排布式应为，是内层全充满电子，不属于价电子，B错误； C．前者是苯甲醇（羟基连在苯环侧链，属于芳香醇类），后者是苯酚（羟基直接连在苯环上，属于酚类），二者官能团种类不同、结构不相似，不互为同系物，C错误； D．甲醛（）分子中存在碳氧双键，C和O之间共用2对电子，C和2个H各自共用一对电子，O还剩2对孤对电子，正确的电子式为，D错误； 故选A。 3．（25-26高二下·山东枣庄·期中）下列有机化合物的命名错误的是 A．2-乙基-1-丁烯 B．2，2，3-三甲基丁烷 C．3-甲基戊醇 D．2-氯丙三醇 【答案】C 【解析】A．烯烃命名需选择包含碳碳双键的最长碳链，该物质主链含4个碳原子，双键在1号位，2号位连乙基，结构简式为CH2=C(CH2CH3)2，命名正确，故不选A； B．烷烃命名遵循最长碳链、最低系列原则，该物质主链为4个碳，2位有2个甲基、3位有1个甲基，编号满足取代基位次和最小，结构简式为(CH3)2CHC(CH3)3，命名正确，故不选B； C．醇的系统命名必须明确标注羟基的位次，该命名未指明羟基所在的碳原子位置，所以命名错误，选C； D．丙三醇的结构固定为1,2,3-丙三醇，羟基位置无需额外标注，2位氢被氯取代时命名为2-氯丙三醇，所以命名正确，故不选D； 选C。 4．（25-26高二下·山东日照·阶段检测）下列各苯的同系物中，一氯代物种类最多的 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】 A．甲苯含4种H：，一氯代物有4种； B．乙苯含5种H：，一氯代物有5种； C．间二甲苯含4种H：，一氯代物有4种； D．均三甲苯含2种H：，一氯代物有2种； 答案选B。 5．（25-26高二下·山东临沂·阶段检测）下列有机物的命名正确的是 A．：1,3,4-三甲苯 B．：3-甲基戊烯 C．：2-氯-3-戊烯 D．：1,3-二溴丙烷 【答案】D 【解析】A．苯的同系物命名需使取代基位次和最小，该有机物三个甲基的正确位次为1、2、4，正确命名为1,2,4-三甲苯，A错误； B．烯烃命名必须标出双键的位置，该有机物双键在1号碳，正确命名为3-甲基-1-戊烯，B错误； C．含碳碳双键的有机物命名，需优先使双键的位次最小，从靠近双键端编号后，该有机物正确命名为4-氯-2-戊烯，C错误； D．该有机物主链为3个碳，两个溴原子分别位于1号和3号碳，命名为1,3-二溴丙烷，D正确； 故选D。 6．（25-26高二下·山东日照·期中）下列化学用语表达错误的是 A．羟基电子式： B．乙醇分子的填充模型： C．3，3-二甲基戊烷的键线式： D．顺式聚异戊二烯的结构简式： 【答案】B 【解析】A．羟基为中性基团，氧原子与氢形成1对共用电子对，O周围共7个电子，电子式书写正确，A正确； B．图示模型中用球代表原子、棍代表共价键，属于乙醇的球棍模型，不是填充模型，B错误； C．3,3-二甲基戊烷主链含5个碳原子，3号碳原子连接2个甲基，对应键线式书写正确，C正确； D．异戊二烯发生1,4-加聚反应生成顺式聚异戊二烯时，两个相同基团位于碳碳双键同侧，所给结构简式书写正确，D正确； 故选 B。 7．（25-26高二下·山东泰安·期中）草药莪术根茎中有一种色素，其结构简式如下，用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。下列关于该色素的说法错误的是 A．分子中含有碳碳双键、羰基、羟基三种官能团 B．能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．含有5种不同化学环境的氢原子 D．分子中存在极性键和非极性键 【答案】C 【解析】A．该分子的官能团为羟基、碳碳双键、羰基，共三种官能团，A正确； B．分子中含有碳碳双键，可与溴单质发生加成反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B正确； C．该分子结构对称，等效氢共6种：酚羟基氢1种、苯环上氢2种、碳碳双键上氢2种、中间亚甲基（）氢1种，总共种不同化学环境的氢原子，C错误； D．分子中碳碳之间的化学键属于非极性键，、、等不同原子间的化学键属于极性键，因此同时存在极性键和非极性键，D正确； 故选C。 8．（25-26高二下·山东临沂·阶段检测）已知存在下列反应： 下列说法不正确的是 A．N存在顺反异构 B．1 mol M最多与2 mol H2发生加成反应 C．P属于脂环化合物 D．M与丙炔醛(HC≡CCHO)反应可生成2种同分异构体 【答案】A 【解析】A．顺反异构的形成条件是：碳碳双键的每个碳原子，都连接2种不同的原子/基团。N是丙烯醛（），双键左侧的碳原子连接了2个氢原子，存在两个相同基团，因此N不存在顺反异构，该说法错误； B．M是2-甲基-1,3-丁二烯，分子中只含有2个碳碳双键，1 mol碳碳双键消耗1 mol ，因此1 mol M最多与2 mol 发生加成反应，该说法正确； C．脂环化合物是指含有碳环结构、不属于芳香族化合物的有机物。P含有六元脂环，不存在苯环，因此属于脂环化合物，该说法正确； D．该反应为双烯合成（D-A反应），M是不对称共轭二烯烃，丙炔醛（）是不对称亲双烯体，反应时醛基可以有两种不同的取向，最终生成2种不同的同分异构体，分别是、，该说法正确； 故选A。 1 / 3 学科网（北京）股份有限公司 $