第2章 微项目 探秘神奇的医用胶-有机化学反应的创造性应用 课件 -2025-2026学年高二下学期化学鲁科版选择性必修3

探秘神奇的医用胶 ——有机化学反应的创造性应用 1.了解医用胶与性能的关系，体验有机化学反应在实践中的创造性应用。 2.通过对医用胶改性的研讨，形成应用有机化合物性质分析解释实验现象、利用有机化学反应解决材料改性问题的思路,进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法。 学习目标 医用胶（又称医用粘合剂、组织胶）是一类用于人体组织修复、止血、封闭创口的生物相容性高分子材料，已在外科、急诊、整形、口腔等20多个科室广泛应用。 国内临床用量最大的是高纯度 α-氰基丙烯酸正丁酯（N-BCA），接触组织液中的阴离子后 3–20 s 内快速聚合成膜，瞬间封闭 ≤3 mm 的断裂血管，实现“粘合＋止血＋屏障”三效合一 新知讲授 项目活动1　从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 1.从物质结构和性质的角度解读“常温、常压下可以快速固化实现黏合”“其有良号的黏合强度及持久性”等医用胶性能需求的含义，概括满足上述性能需求的有机化合物在性质、分子结构上应该具备哪些特征，将讨论结果填人表格中。 新知讲授 项目活动1　从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 医用胶性能需求 相应有机化合物的性质特征 相应有机化合物的结构特征 常温、常压下可以快速固化实现黏合 具有良好的黏合强度及持久性 新知讲授 项目活动1　从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 2.分析504医用胶的分子结构，解释其产生黏合作用的原理：该医用胶分子含有哪些官能团？官能团之间有什么影响？官能团在黏合过程中分别起什么作用？粘合过程发生了什么反应，反应的条件是什么？ （1）官能团：碳碳双键、酯基、氰基 （2）酯基、氰基对碳碳双键的聚合反应有活化作用 （3）碳碳双键能够发生聚合反应等， 酯基中的羰基氧、氰基中的氮原子可以和人体蛋白质分子之间形成氢键。 新知讲授 3.无机氰化物有剧毒，为什么504医用胶分子含有氰基却几乎没有性？ 微粒结构不同，化学性质不同 根据医用胶的性能需求可知，用作医用胶的有机化合物的分子结构应具有如下特点:首先，应含有能够发生聚合反应的官能团，如碳碳双键等;其次，应含有对聚合反应具有活化作用的官能团，如邻近碳碳双键的氰基、酯基等;再次，还应含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团，如氰基等。具备上述结构特点的医用胶，室温下受到人体组织中的水的引发，可快速聚合，固化成膜，并与创面紧密镶嵌，表现出良好的黏合及止血性能。 项目活动1　从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 新知讲授 项目活动1　从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 新知讲授 医用胶性能需求 相应有机化合物的性质特征 相应有机化合物的结构特征 常温、常压下可以快速固化实现黏合 具有良好的黏合强度及持久性 项目活动1　从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 高分子分子间作用力大；分子中羟基或氨基上的氢原子形成较强烈的作用一 氢键 使用后为固态，胶内部以及胶与人体组织之间能形成强烈的相互作用 小分子，能在温和条件下快速发生聚合反应生成高分子 含有碳碳双键，且含有能影响碳碳双键活性的邻近基团:氰基、酯基 新知讲授 项目活动2　通过结构转化改进医用胶的安全性等性能 利用“资料卡片”提供的信息，讨论下列关于医用胶安全性及改性的问题。 1.分析a-氰基丙烯酸正丁酯的结构和性质，推测其在使用过程中可能会出现哪些安全隐患。 聚合后薄膜的柔韧性不够导致黏结性降低或使人体使用部位受限体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死等；单体聚合时的放热对组织和细胞的潜在危害。 新知讲授 项目活动2　通过结构转化改进医用胶的安全性等性能 2.分别对比A、B、C与α-氰基丙烯酸正丁酯的分子结构差异，推测结构修饰后的医用胶性能发生了哪些改变。 α-氰基丙烯酸正丁酯中酯基上的正丁基变化会影响其耐水性、柔韧性、降解性等性能。A和α-氰基丙烯酸正丁酯相比，增长了酯基碳链，有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热。B和α-氰基丙烯酸正丁酯相比，在酯基部位引入易水解的官能团，有利于加快其降解速率；C和α-氰基丙烯酸正丁酯相比，氰基丙烯酸部分的结构中有两个或多个碳碳双键，则可发生交联聚合，形成体型高聚物，有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能。 新知讲授 项目活动2　通过结构转化改进医用胶的安全性等性能 3.推断如何利用有机化学反应实现从α-氰基丙烯酸甲酯到A转化？ 羧酸酯在催化剂存在时可与醇发生如下反应，从而生成新的酯—酯交换反应 新知讲授 思维构建 C 1.α-氰基丙烯酸酯类医用胶既可用于体表黏合伤口，又可用于体内止血。下列有关α-氰基丙烯酸酯类医用胶的说法正确的是(　　) A.α-氰基丙烯酸酯的碳链越长性能越好 B.α-氰基丙烯酸酯的碳链越短性能越好 C.使用医用胶可以避免患者拆线痛苦，组织损伤小 D.医用胶使用的量越多越好 达标训练 2.X是一种性能优异的高分子材料，其结构简式为 已被广泛应用于声、热、光的传感等方面。它是由HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体通过下列可能的反应形成的。由X的结构简式分析，合成X的过程中发生 反应的类型有 (　　) ①加成反应　②取代反应　③缩聚反应　④加聚反应　⑤酯化反应 A.①④⑤　　　B.①④　　　C.①②④　　　D.①②③ B 达标训练 3.官能团的引入和转化是有机合成中的关键和主要内容。下面是某同学设计的引入羧基的几种方案，请判断其中无法实现实验目的的是 (　　) A.卤代烃的水解　　　　 B.腈(R—CN)在酸性条件下水解 C.醛的氧化 D.烯烃的氧化 A 达标训练 4.某有机物能通过加聚反应生成高聚物，还能水解生成两种有机物， 则这种有机物的结构中一定具备的基团是 (　　) ①—OH　② 　 ③ 　 ④ 　 ⑤R—　⑥ A.①②⑤　　　B.②③⑤　　　C.②④⑤　　　D.①②⑥ C 达标训练 $