2026届高三化学一轮复习 有机专题练专题练

**基本信息** 聚焦有机化学核心素养，以“结构-性质-应用”为主线，整合概念辨析、实验分析与合成推断，通过典型例题提炼官能团影响、反应机理等解题方法，培养科学思维与证据推理能力。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |概念辨析|5题|对比分析官能团对性质的影响（如羟基活化苯环、α-C氢原子活性）|从基团相互作用推导物质性质差异，构建“结构决定性质”认知模型| |实验分析|1题|实验装置评价与误差分析（如HBr检验中杂质排除）|结合反应原理设计实验方案，强化科学探究与实践能力| |合成推断|6题|合成路线中反应类型判断（消去、水解、氧化）及同分异构体书写技巧|以官能团转化为线索，串联有机反应规律，形成系统性知识网络|

高三一轮复习有机专题练 1．（25-26高三上·江苏南通·开学考试）下列关于有机物基团影响的说法不正确的是 A．苯与溴的取代反应需要FeBr3作催化剂而苯酚与溴的取代反应不需要催化剂，是由于羟基使苯环上的某些氢原子更活泼 B．1-丙醇能催化氧化最终生成酸而2-丙醇不能，是由于1-丙醇中的羟基更活泼 C．CH2ClCOOH的酸性强于CH3COOH，是由于Cl吸电子使羧基中的氢氧键极性增大 D．苯酚能与NaOH发生中和反应而乙醇不能，是由于苯环使羟基更易电离出 2．（25-26高三上·北京·阶段练习）利用下列装置（夹持装置略）进行实验，能达到实验目的的是 A．制备无水 B．制备溴苯并验证有产生 C．制备并收集氨气 D．用如图装置灼烧碎海带 3．（2025·浙江嘉兴·一模）物质用途体现性质，下列两者对应关系不正确的是 A．苯酚用于杀菌消毒，体现了苯酚的氧化性 B．利用“杯酚”分离和，体现了超分子分子识别的特征 C．硫代硫酸钠用作脱氯剂，体现了硫代硫酸钠的还原性 D．明矾[]净水，体现了胶体的吸附性 4．（2025·安徽蚌埠·模拟预测）苯在浓HNO3和浓H2SO4作用下，反应过程中能量变化示意图如下。下列说法不正确的是 A．X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物 B．中间体M中碳原子均为sp2杂化 C．该反应的决速步为反应① D．从中间体到产物，无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ 5．（2025·浙江·二模）五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X，在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法正确的是 A．加入足量溶液，将X转化为 B．Y在NaOH的醇溶液、加热条件下能发生消去反应 C．Y分子与发生加成反应的产物中含有2个手性碳原子 D．1molZ在碱性条件下水解可生成2molX 6．（25-26高三上·新疆·开学考试）2-甲基-2-丁烯酸甲酯(化合物G)是一种重要的化工原料。下面是该物质的一种合成路线(部分反应条件省略)。 (1)由生成的反应类型是 。 (2)反应②的化学方程式为 。 (3)反应③的化学方程式为 。 (4)反应④的化学方程式为 。 (5)X为A的同系物，且需满足下列条件：①所含碳原子数大于4，且小于10；②其一氯代物只有一种。则的结构简式为 。 7．（2025·河南郑州·一模）是合成抗风湿药物非诺洛芬的原料之一，它的一种合成路径如下： (1)“反应1”的反应类型为 。 (2)“试剂a”为 ；D中的官能团名称为 。 (3)“反应4”的化学方程式为 。 (4)B的同分异构体中，属于酚的共有 种。 8．（24-25高三上·天津河东·期末）1，4—环己二醇(有机物F)是重要的医药中间体和新材料单体，可通过以下流程制备。 完成下列填空： (1)写出A的结构简式 ，F中官能团名称是 。 (2)下列B的名称正确的是 。 a．1，3-环己二烯            b．2，4-环己二烯            c．1，4-环己二烯 (3)写出反应①的化学方程式 。 (4)的符合下列条件的同分异构体有 种。①链状  ②能发生银镜反应 (5)写出B与按1：1加成的两种产物的结构简式 。 (6)D→E的反应类型是 。 (7)反应③的化学反应方程式是 。 9．（25-26高三上·安徽·开学考试）苯氧布洛芬钙是一种优良的抗炎解热镇痛药，其合成路线如下(有些反应条件已略，Ph代表苯基，例如苯酚可写为PhOH)： (1)A中含氧官能团的名称为 。 (2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。请在D的结构简式上用星号(*)标出D分子中的手性碳： 。 (3)写出具有芳香性，且能够发生银镜反应的A的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构，只需写出2个)。 (4)写出C的分子式 。 (5)反应①—⑦中属于加成反应的是 (填序号)。 (6)写出D到E的反应方程式 。 10．（25-26高三上·云南昭通·阶段练习）三氯苯达唑(H)是一种新型的驱虫药物，在医药工业中的一种合成方法如图： 已知：。 (1)化合物E的分子式是 。(2)化合物C的官能团名称是硝基、 、 。 (3)AB的反应类型为 。 (4)化合物B的结构简式是 。 (5)写出C+D→E的反应方程式： 。 (6)D有多种同分异构体，其中遇到氯化铁溶液能够显色的D的同分异构体有 种，写出其中一种在核磁共振氢谱中有3组峰的物质的结构简式 。 11．（25-26高三上·黑龙江·期中）Montanine型生物碱是一类含有抗肿瘤，抗抑郁、抗焦虑等多种药理活性的石蒜科生物碱。K的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： (1)的反应条件为 ；B的结构简式为 。 (2)D和E相比，E在水中的溶解度更大，原因为 ；G中的含氮官能团名称 。 (3)下列有关说法错误的是 (填标号)。 a．反应条件为氢氧化钠醇溶液加热 b．在一定条件下可发生氧化、还原、取代、加成反应 c．反应类型为还原反应 d．的反应类型为消去反应 (4)C+H→I，E→F的反应中除生成I、F外，还分别生成 、 。 (5)同时满足下列条件的H的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。 a．属于芳香族化合物，且苯环上的取代基有两个； b．与溶液发生显色反应； 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。 12．（24-25高三上·天津河北·期中）是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成； (1)D的分子式为 。 (2)G中含氧官能团的名称为 、 。 (3)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是 。 (4)B→C的反应类型是 。 (5)E的结构简式是 。 (6)写出F和过量溶液共热时反应的化学方程式 。 (7)下列关于物质G说法正确的是 (填字母)。 a．能与溴单质反应         b．能与金属钠反应 c．G最多能和氢气反应     d．具有碱性 《专题13》参考答案 题号 1 2 3 4 5 答案 B A A B C 1．B 【详解】A．苯酚中的羟基活化苯环，使取代反应无需催化剂，A正确； B．1-丙醇氧化生成酸是因羟基位于伯碳（α-C有H），而非羟基更活泼，B错误； C．Cl的电负性大于H，-CH2Cl增大了羧基中羟基的极性，更易电离出H+，Cl的吸电子效应增强羧酸酸性，C正确； D．苯环共轭使羟基更易电离，故苯酚能与NaOH反应，D正确； 故选B。 2．A 【详解】A．制备无水MgCl2时，由于加热时易水解,通入干燥HCl可抑制水解（HCl气氛中平衡逆向移动），装置中通入干燥HCl并加热，能得到无水MgCl2，A正确； B．制备溴苯并验证HBr时，苯与液溴在催化剂作用下剧烈反应，由于Br2易挥发，生成的HBr中含有挥发的Br2蒸汽，装置中未除杂，Br2进入溶液会与水反应生成HBr，也能与反应生成AgBr沉淀，无法区分沉淀是否来自反应生成的HBr，B错误； C．制备并收集氨气时，固体加热分解生成和HCl，二者在试管口遇冷又化合为，无法制得，应使用与混合加热制备，C错误； D．灼烧碎海带应在坩埚中进行而不是用烧杯，D错误； 故答案选A。 3．A 【详解】A．苯酚（石炭酸）可用于杀菌消毒，但其作用机制主要是通过使蛋白质变性和破坏细胞膜，而非氧化还原反应，A错误； B．分离C60和C70时，“杯酚”（杯芳烃）的空腔大小刚好能“识别”并通过分子间作用力选择性地结合C60分子，而C70因为尺寸不匹配就无法进入，这正是超分子化学中“分子识别”特征的体现，B正确； C．硫代硫酸钠（Na2S2O3）在脱氯过程中与氯气（Cl2）发生反应：，硫代硫酸钠中硫的化合价从+2升至+6，被氧化，而氯被还原，因此硫代硫酸钠作为还原剂，体现了其还原性，C正确。 D．明矾溶于水后，Al3+水解生成Al(OH)3胶体，能吸附水中带负电的悬浮颗粒和杂质，使其聚沉，从而达到净水目的，因此，该用途正确体现了Al(OH)3胶体的吸附性，D正确； 故选A。 4．B 【详解】A．生成X是在不饱和碳原子上加上其他原子团，故X是加成产物，生成Y时是苯环上的H被硝基代替，故Y是取代产物，A正确； B．M的六元环中与相连的C为杂化，其余碳原子为sp2杂化，B错误； C．第一步反应的活化能大于第二步反应的活化能，故该反应的决速步为反应①，C正确； D．生成产物Ⅱ的反应的活化能更低，因此反应速率更快，且产物Ⅱ的能量更低即产物Ⅱ更稳定，以上2个角度均有利于产物Ⅱ，D正确； 故选B。 5．C 【详解】 A．根据酸性：羧基>>酚羟基>，酚羟基、羧基均可与反应，则X加入足量溶液转化为，故A错误； B．Y分子中含醇羟基，且相邻碳原子上含有氢原子，需要在浓硫酸加热条件下可发生消去反应，故B错误； C．Y分子与氢气发生加成反应的产物中含有两个手性碳原子（标“*”），故C正确； D．X分子中含有羧基与酚羟基，呈酸性，1molZ在碱性条件下水解可生成2molX的盐，酸化以后才能生成X，故D错误； 故选C。 6． (1)消去反应 (2)CH3CHClCH2CH3+NaOH +NaCl (3)2CH3CH(OH)CH2CH3+O22+2H2O (4)+ CH3OH+H2O (5)、 【分析】 A→B是丁烷发生一氯代反应，B→C是一氯代烷的水解，根据已知物质CH3CH2CH2CH3及C的结构简式可知B为CH3CHClCH2CH3，C(2-丁醇)在Cu作催化剂时加热，被氧化产生D为；E→F为在浓硫酸、加热下的消去反应，引入碳碳双键，F与甲醇发生酯化反应生成G。 【详解】（1）由生成的反应类型是消去反应； （2） B→C是一氯代烷的水解，生成2-丁醇，化学方程式为CH3CHClCH2CH3+NaOH +NaCl； （3） 反应③是2-丁醇发生催化氧化，化学方程式为2CH3CH(OH)CH2CH3+O22+2H2O； （4） 反应④是F与甲醇发生酯化反应，化学方程式为+ CH3OH+H2O； （5） X为A的同系物，则X属于烷烃，且需满足下列条件：①所含碳原子数大于4，且小于10；②其一氯代物只有一种，则X分子内只有一种氢原子，综上，X的结构简式为、 。 7．(1)还原反应 (2) 浓硫酸 溴原子(碳溴键) (3) (4)9 【分析】 与NaBH4发生还原反应生成；在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成；与HBr发生加成反应生成；与NaCN发生取代反应生成。 【详解】（1） “反应1”中与NaBH4反应生成，在反应过程中—CHO被还原成—CH2OH，因此反应类型为还原反应。 （2） 反应2中在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，因此“试剂a”为浓硫酸；由D的结构简式可知，D中的官能团为溴原子(碳溴键)。 （3） “反应4”中与NaCN发生取代反应生成，反应的化学方程式为。 （4） B的同分异构体中，属于酚的有、，共9种。 8．(1) 羟基 (2)a (3) (4)8(5)(6)加成反应(7) 根据流程可知，反应①发生消去反应，根据B的结构简式，生成A()发生是加成反应，反应②发生卤代烃的消去反应生成B，B与溴发生1，4-加成生成D，即D的结构简式为，D与氢气发生加成反应生成E，E发生水解生成F，以此解题； 【详解】（1） 根据上述分析，A的结构简式为；F中官能团名称是羟基； （2） B的结构简式，在1、2号碳，3、4号碳之间存在碳碳双键，名称正确的是1，3-环己二烯，故a； （3） 反应①为醇的消去反应其化学方程式为：； （4） 不饱和度为1，同分异构体①链状；②能发生银镜反应，含有醛基，（碳骨架，数字为醛基位置），有8种； （5） 和溴发生1，4-加成反应生成，1，2-加成反应生成； （6）根据分析可知，D→E的反应类型是加成反应； （7） ③是E发生水解反应，化学反应方程式是； 9．(1)酮羰基(羰基） (2) (3)、、、 (4) (5)③⑥(6) 【分析】A与Br2发生苯环上的取代反应生成B，B与PhOK发生取代反应生成C，C与HCN发生加成反应生成D，D发生消去反应生成E，E与水在酸性条件下发生取代反应生成F，F与氢气加成生成G，G与Ca(OH)2发生酸碱中和反应生成H。 【详解】（1）根据A的结构，其含氧官能团名称为酮羰基。 （2）手性碳为连接4个不同基团的sp3碳原子，则D分子中的手性碳为。 （3）满足条件A的同分异构体为-CHO和-CH3二取代苯，或-CH2CHO单取代苯，结构为：、、、。 （4）根据C的结构简式，其分子式为。（5）据分析，属于加成反应的是③⑥。 （6）D→E为羟基的消去反应，化学方程式为。 10．(1) (2) 碳氯键 氨基 (3)取代反应(或硝化反应) (4) (5)++KOH→+KCl+H2O (6) 5 或 【分析】由、结构反推出结构（C和D发生取代反应），根据E的结构，可以推出为，再由结构继续反推得出、结构，A为，B为；结合反应条件，对比与分子式可知发生还原反应，从而得出的结构为；F和发生反应生成G，最后G和生成H。 【详解】（1）化合物E的分子式是。 （2）化合物C的结构是，官能团除了硝基以外，还有碳氯键、氨基。 （3）为苯环上的被硝基取代，该反应为取代反应或硝化反应。 （4）发生已知信息的取代反应，根据C逆推，可知B的结构为：。 （5） （6）D的结构为：，其中遇到氯化铁溶液能够显色，说明含有酚羟基，苯环上含有三个取代基（两个相同和一个不同）的同分异构体分别是共有6种，．当两个氯原子处于邻位时，酚羟基有2种不等效位置（已经包含原结构：）；．当两个氯原子处于间位时，酚羟基有3种不等效位置；．当两个氯原子处于对位时，酚羟基仅有1种位置，故一共有5种同分异构体。其中一种在核磁共振氢谱中有3组峰的物质的结构简式为或。 11．(1) 光照 氯气 (2) E中存在羟基，可以与水分子间形成氢键 氰基 (3)ad(4) HCl (5) 15 【分析】A的分子式为，即为甲苯，A与浓硫酸在加热条件下发生取代反应得到B（），B与发生取代反应生成C；根据F的结构简式可知D的结构简式为：，D在NaOH水溶液转化为E（），E催化氧化生成F，F与发生加成反应生成G，G与发生还原反应生成H；C和H发生取代反应生成I，I到J脱水形成三元环结构，J最后转化为K。 【详解】（1）据分析可知，A→D的反应是甲苯生成，为甲基上的取代反应，反应试剂，条件为光照；B的结构简式为。 （2）D为，E为，羟基可以与水分子之间形成氢键，增加其在水中的溶解度，故E在水中的溶解度更大；根据G的结构，其中的含氮官能团名称为氰基。 （3）a．D→E反应条件为氢氧化钠水溶液加热，a错误； b．F为苯甲醛在一定条件下可发生氧化、还原、取代、加成反应，b正确； c．G→H的反应中官能团的变化为由变为氨基()为还原反应，c正确； d．I→J的反应没有生成不饱和键，不是消去反应，d错误； 故答案为ad。 （4）C+H→I发生的是取代反应，反应中还生成；E→F是与氧气催化氧化生成苯甲醛，反应中还生成； （5）H的结构简式为：，其同分异构体与溶液发生显色反应，则结构中有酚羟基存在，属于芳香族化合物，且苯环上的取代基有两个，则该同分异构体为和（或、、、）二取代的苯，即同时满足条件的H的同分异构体有、、、、，每种均有邻间对三种位置，共15种，其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的同分异构体的结构简式为。 12．(1) (2) 酯基 羟基(3)(4)取代反应(5) (6)+3NaOH +CH3COONa+CH3OH+H2O (7)ab 【分析】 A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为，由F的结构简式可知，C和E 在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碳酸钠液体石蜡中可以发生一系列反应生成，结合对应物质的性质以及题目要求解答该题。 【详解】（1） D为，分子式为； （2） G为，含氧官能团名称为酯基、羟基； （3）由以上分析可知A为CH3CHO； （4）由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应； （5） 由以上分析可知，与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E为； （6） 根据F的结构简式，1molF中存在2mol酯基，在碱液中可以发生水解反应，生成1mol酚羟基和2mol羧基，共消耗3mol氢氧化钠，化学方程式为：+3NaOH +CH3COONa+CH3OH+H2O； （7） G的结构简式为，结合官能团的性质进行分析， a．根据G的结构简式可知，含有碳碳双键，能够与溴单质发生加成反应，故a符合题意； b．根据G的结构简式可知，G中含有羟基，能与金属钠反应，故b符合题意； c．根据G的结构简式可知，1molG中含1mol碳碳双键和1mol苯环，所以需要4mol氢气，故c不符合题意； d．根据G的结构简式可知，其结构中不含有氨基、亚氨基等碱性官能团，不显碱性，故d不符合题意； 故选ab。 ( 1 ) 学科网（北京）股份有限公司 $