3.5有机合成同步练习2025-2026学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

**基本信息** 该同步练习围绕有机合成核心知识点，通过基础判断、提升应用、综合设计三层递进，覆盖合成路线分析、反应类型判断等关键能力，强化科学思维与证据推理素养。 **分层设计** |层次|知识覆盖|设计特色| |----|----------|----------| |基础层|单一反应类型、简单合成路线|单选题1-5，如乙醇合成乙二醇，夯实化学观念| |提升层|多步反应分析、信息迁移应用|单选题6-11，如月桂烯衍生物合成，培养科学思维| |综合层|完整合成路线设计与推断|非选择题12-17，如布洛芬合成，提升科学探究能力|

高二年级化学学科同步作业 选必三第三章第五节 有机合成 一、单选题 1．下列合成路线不合理的是（ ） A．用氯苯合成环己烯：         B．用乙醇合成乙二醇：CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH C．用乙烯合成乙酸：CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH D．用BrCH2CH=CHCH2Br合成HOOCCHClCH2COOH：BrCH2CH=CHCH2BrHOCH2CH=CHCH2OHHOOCCH=CHCOOHHOOCCHClCH2COOH 2．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次从左至右发生的反应类型和反应条件都正确的是（ ） 选项 反应类型 反应条件 A 加成反应；取代反应；消去反应 KOH醇溶液、加热；KOH水溶液、加热；常温 B 消去反应；加成反应；取代反应 NaOH水溶液、加热；常温；NaOH醇溶液、加热 C 氧化反应；取代反应；消去反应 加热；KOH醇溶液、加热；KOH水溶液、加热 D 消去反应；加成反应；取代反应 NaOH醇溶液、加热；常温；NaOH水溶液、加热 3．是一种有机醚，可由链状烃A(分子式为)通过如图路线制得。下列说法正确的是（ ） A．A的结构简式是 B．B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键 C．C在或作催化剂、加热条件下不能被氧化为醛 D．①、②、③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应 4．下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有错误的是（ ） A．由丙烯合成1,2-丙二醇：第一步加成反应，第二步取代反应 B．由1-溴丁烷合成1,3-丁二烯：第一步消去反应，第二步加成反应，第三步消去反应 C．由乙醇合成乙炔：第一步消去反应，第二步加成反应，第三步消去反应 D．由乙烯合成乙二醛：第一步加成反应，第二步取代反应，第三步氧化反应 5．已知酸性>H2CO3>，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将 转化为 的合理方法是（ ） A．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3溶液 B．与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3溶液 C．与足量的NaOH溶液共热后，再加入足量稀H2SO4 D．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2 6．香味醇、橙花醇和乙酸橙花酯在工业上用作香料，它们可由月桂烯来合成。 下列有关说法中不正确的是（ ） A．反应①为加成反应，反应②为取代反应 B．1分子月桂烯与2分子溴加成产物有3种(不考虑立体异构) C．香味醇和橙花醇具有相同的分子式 D．乙酸橙花酯的同分异构体中不可能有芳香族化合物 7．已知：+，如果要合成 所用的原始原料可以是（ ） A．2-甲基－1，3－丁二烯和2－丁炔 B．1，3－戊二烯和2－丁炔 C．2，3－二甲基－1，3－戊二烯和乙炔 D．2－甲基－1，3－丁二烯和丙炔 8．已知：   。下列说法不正确的是（ ） A．反应①属于加成反应 B．反应②中FeCl3作催化剂 C．N的同分异构体有3种(不考虑立体异构) D．M、N、P均不能与溴水反应 9．某种抗结核候选药物的中间体Z可由下列反应制得,下列说法不正确的是（ ） + + HCl A．上述制备反应为取代反应，化合物Z中只有1个手性碳原子 B．化合物Y中最多有16个原子共平面 C．化合物Z与足量的氢氧化钠溶液在加热条件下反应，可生成甘油 D．化合物X在氢氧化钠醇溶液中加热，可生成HOCH2CH=CHCl 10．已知分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应，又能发生水解反应，此有机物的结构可能有（ ） A．5种 B．4种 C．3种 D．2种 11．某物质中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯四种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：①与银氨溶液反应有银镜产生；②加入新制的Cu(OH)2，沉淀不溶解；③能与金属钠反应并放出无色气体。下列叙述正确的是（ ） A．一定含有甲酸乙酯和甲酸 B．一定含有甲酸乙酯和乙醇 C．一定含有甲酸乙酯，可能有甲醇 D．四种物质都一定有 二、非选择题 12．工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其合成路线如图所示(反应条件没有全部注明)。 试回答下列问题： (1)有机物A的结构简式为___________。 (2)反应⑤的化学方程式为___________(有机物写结构简式，并注明反应条件)。 (3)反应②的反应类型是___________(填序号，下同)，反应④的反应类型为___________。 A．取代反应            B．加成反应            C．氧化反应            D．酯化反应 (4)在合成路线中，设计第③和⑥两步反应的目的是___________。 13．α-松油醇是生产香精的重要原料，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)α-松油醇中所含官能团的名称为___________。 (2)C→D的反应类型为___________。 (3)E→F的反应中有副产物X(与F互为同分异构体)生成，写出X的结构简式：___________。 (4)已知：RBr RMgBr(R表示烃基)。写出以溴乙烷和2-溴丙烷为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)___________。 14．布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种制备布洛芬的合成路线如下： 已知： ①CH3CH2ClCH3CH2MgCl ② 回答下列问题： (1)A的化学名称为_______。 (2)E→F的反应类型为_______，H中官能团的名称为_______。 (3)E的分子中含有两个甲基，则E的结构简式为_______。 (4)I→K的化学方程式为_______。 (5)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式_______(不考虑立体异构)。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应；②分子中有一个手性碳原子；③苯环上有处于间位的2个取代基。 (6)写出以间二甲苯、CH3COCl和(CH3)2CHMgCl为原料制备的合成路线_______。(无机试剂任选) 15．是一种高分子材料，具有优异的性能，因其能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为： 已知：。 (1)B中所含官能团的名称为___________，反应②的反应类型为___________。 (2)反应③的化学方程式为___________。 (3)写出PTT的结构简式：___________。 (4)某有机化合物X的分子式为，X与B互为同系物，写出可能的结构简式___________。 (5)请写出以为主要有机原料(无机试剂任用)制备乙酸乙酯的合成路线流程图___________(须注明反应条件)。合成路线流程图常用的表示方式： 16．以芳香烃A为原料合成有机化合物F和I的合成路线如下： 已知： (1)A的名称为___________，B中的官能团名称为___________。 (2)D分子中最多有___________个原子共平面。 (3)E生成F的反应类型为___________，G的结构简式为___________。 (4)由H生成I的化学方程式为___________。 (5)符合下列条件的B的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的是(写出其中一种的结构简式)___________。 ①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应。 (6)已知 ，参照上述合成路线，以苯和丙酸为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线___________。 17．我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是___________，用系统命名法命名A物质___________。 (2)B的结构简式为___________。 (3)由C转变为D的反应类型是___________ (4)同时满足下列条件的B的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基；  ②与钠反应产生氢气。 (5)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是：___________(要求配平)。 (6)下列关于F说法正确的有___________。 A．F能发生银镜反应 B．F不可能存在分子内氢键 C．以上路线中E+F→G的反应产生了氢气 D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小 参考答案 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 D D B B D B A C D D 题号 11 答案 C 1．D 【详解】A．氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯，可以实现，故A正确； B．乙醇在浓硫酸、加热170℃时发生消去反应生成乙烯，乙烯与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷，1,2-二氯乙烷在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代反应生成乙二醇，方案可行，故B正确； C．乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇可以发生催化氧化生成乙醛，乙醛可以进一步氧化生成乙酸，方案可行，故C正确； D ．HOCH2CH=CHCH2OH被酸性高锰酸钾溶液氧化时，碳碳双键也会被氧化断开，不可能生成HOOCCH=CHCOOH，故D错误； 答案选D。 2．D 【详解】CH3CH(OH)CH2OH可以由CH3CHBrCH2Br水解得到，而CH3CHBrCH2Br可以由CH3CH=CH2与溴单质加成得到，CH3CH=CH2可由CH3CH2CH2Br发生消去反应得到，故合成路线为CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHBrCH2BrCH3CH(OH)CH2OH，发生的反应类型依次是消去反应、加成反应、取代反应，故选：D。 3．B 【分析】采用逆推法进行分析，A与溴发生加成反应生成溴代烃B，B在碱性环境下发生取代反应生成醇C，C在浓硫酸作催化剂的条件下发生脱水反应生成环醚；故A为CH2=CHCH=CH2，B为BrCH2CH=CHCH2Br，C为HOCH2CH=CHCH2OH，据此解题。 【详解】A．由分析可知，A为CH2=CHCH=CH2，名称为1，3-丁二烯，选项A错误； B．B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键，选项B正确； C．C为HOCH2CH=CHCH2OH，在Cu或Ag做催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛，选项C错误； D．由上述分析，①、②、③的反应类型分别为加成、水解（取代）、取代，选项D错误； 故选B。 4．B 【详解】由丙烯合成1,2-丙二醇，由丙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，再与氢氧化钠溶液反应生成1,2-丙二醇，属于取代反应，故A正确；由1-溴丁烷合成1,3-丁二烯：一溴丁烷消去，得1-丁烯，1-丁烯与溴化氢加成，得2-溴丁烷，2-溴丁烷消去得2-丁烯，2-丁烯与溴加成得2，3-二溴丁烷，2，3-二溴丁烷再消去即可，故B错误；由乙醇合成乙炔：第一步乙醇发生消去反应生成乙烯，第二步乙烯与溴水加成，生成1,2-二溴乙烷，第三步1,2-二溴乙烷发生消去反应生成乙炔，故C正确；由乙烯合成乙二醛：第一步乙烯与溴水加成，生成1,2-二溴乙烷，第二步1,2-二溴乙烷发生取代反应，生成乙二醇，第三步乙二醇氧化生成乙二醛，故D正确。 5．D 【详解】A． 在稀硫酸催化下水解可生成邻羟基苯甲酸，再加入碳酸氢钠溶液，羧基可与其反应生成 ，但是由于酯在酸性条件下水解程度较小，酯的转化率较小，故该方法原料转化率较低，A错误； B． 在稀硫酸催化下水解可生成邻羟基苯甲酸，再加入碳酸钠溶液，酚羟基和羧基都反应，得不到目标产物，B错误； C． 与足量的NaOH溶液共热后，再加入足量稀H2SO4生成邻羟基苯甲酸，得不到目标产物，C错误； D． 与足量的NaOH溶液共热，可完全水解，原料转化率高，水解液中再通入足量二氧化碳，由于碳酸的酸性弱于苯甲酸但强于苯酚，故可生成邻羟基苯甲酸钠，D正确； 答案选D。 6．B 【详解】A．由合成路线可知，反应①为加成反应，反应②为取代反应，A项正确； B．1分子月桂烯与2分子溴加成产物有： ，共4种，B项错误； C．香味醇的分子式为C10H18O，橙花醇的分子式为C10H18O，二者分子式相同，C项正确； D．乙酸橙花酯的不饱和度为3，苯环的不饱和度为4，故乙酸橙花酯的同分异构体中不可能有芳香族化合物，D项正确； 答案选B。 7．A 【详解】根据1，3-丁二烯与乙炔反应（+）可知，1，3-丁二烯中的两个碳碳双键断裂，中间形成一个碳碳双键，两边的两个半键与乙炔中的两个半键相连构成环状；类比1，3-丁二烯与乙炔的加成反应，采用逆合成分析法可知，若按断键可得到（2-甲基－1，3－丁二烯）和（2－丁炔），故选A。 【点睛】若按照断键可得到（丙炔）和（2，3－二甲基－1，3－丁二烯）。 8．C 【详解】A．反应①为加成反应，A正确； B．氯原子取代苯环上的H，应在催化剂存在条件下进行，可用FeCl3作催化剂，B正确； C．N的同分异构体可为二甲苯或链状烃，二甲苯有3种结构，则对应的同分异构体多于3种，C错误； D．M、N、P三种有机物均不含碳碳双键，与溴水不反应，D正确； 故答案为C。 9．D 【详解】 A．根据图示可知X分子中—OH的H原子为Y分子中的取代产生Z，同时得到HCl，反应类型为取代反应。连接4个不同基团的C为手性碳， Z分子中只有连接羟基的碳原子为手性碳原子，A正确； B．Y含有苯环和羰基，为平面形结构，与苯环、羰基直接相连的原子在同一个平面上，C-O键可自由旋转，结合三点确定一个平面可知化合物Y最多有16个原子共平面，B正确； C．Z分子含有酯基、氯原子，二者都可与氢氧化钠溶液发生水解反应，反应产生甘油、NaCl、，C正确； D．NaOH的乙醇溶液共热发生卤素的消去反应，得不到选项所给有机物，D错误； 故合理选项是D。 10．D 【详解】C4H8O2分子能发生银镜反应，又能发生水解反应，则该有机物含有HCOO-酯基，另外还有一个-C3H7基，丙基有正丙基和异丙基2种，此有机物共有2种，选项D正确，答案为D。 11．C 【详解】①与银氨溶液反应有银镜产生，则可能含有甲酸、甲酸乙酯中的一种或两种；②加入新制的Cu(OH)2，沉淀不溶解，说明不含甲酸；③能与金属钠反应并放出无色气体(H2)，说明含有甲醇和乙醇中的一种或两种，C项正确。 【点睛】 甲酸的结构中可着作既有羧基，又有醛基：  ，具有羧酸和醛的双重性质。这里的醛基可被银氨溶液、新制的氢氧化铜、酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化，但不能和H2发生加成反应。 12． A C 保护酚羟基，防止其被氧化 【分析】反应①是甲苯与Cl2的取代反应，可知A是卤代烃，从反应②的产物可知反应②是一个卤代烃的水解反应，可推出有机物A为。反应⑤是与C2H5OH的反应，而最后的产物是对羟基苯甲酸乙酯（），说明反应⑤是酯化反应，反应⑥是取代反应，所以B为，从④是氧化反应知，反应③和⑥的目的是保护酚羟基，防止被氧化，据此答题。 【详解】(1)甲苯苯环上的取代反应主要发生在甲基的邻位和对位，由A反应后的产物可得A是甲苯的对位H原子被Cl原子取代所得到的物质，A的结构简式为。 (2)根据上述分析，反应⑤是与C2H5OH的酯化反应，反应方程式为：； (3)反应②为卤代烃的水解反应，是取代反应，反应④为苯环上的甲基被氧化为羧基的反应，为氧化反应；故答案为：A；C； (4)酚羟基很容易被氧化，所以为防止氧化反应过程中酚羟基被氧化，引入了第③和⑥两步，先把转化为，然后再将转化为，故答案为：保护酚羟基，防止其被氧化。 13．(1)碳碳双键、羟基 (2)加成反应 (3) (4) 【详解】（1） 根据α-松油醇的结构是可知，含有的官能团名称为碳碳双键、羟基。 （2） C→D是中碳碳双键与Br2反应生成，反应类型是加成反应。 （3） E→F发生的是加成反应，加成产物可能是或，所以X的结构简式是。 （4） CH3CH2Br CH3CH2MgBr；(CH3)2CHBr (CH3)2CHOH，(CH3)2CHOH氧化为CH3COCH3，CH3COCH3再和CH3CH2MgBr反应，合成路线为。 14．(1)甲苯 (2) 加成反应 碳碳双键、酯基 (3) (4)+H2O +CH3OH (5) (6) 【分析】根据F的结构可知A中应含有苯环，A与氯气可以在光照条件下反应，说明A中含有烷基，与氯气在光照条件下发生取代反应，A的分子式为C7H8，则符合条件的A只能是；则B为，B→C→D发生已知①的反应，所以C为，D为；D中羟基发生消去反应生成E，则E为或；E与氢气加成生成F，F中羰基变为羟基发生加成反应生成G，G在浓硫酸加热的条件下羟基发生消去反应生成H，则H为，H与氢气加成生成I，则I为，I中酯基水解生成K，以此分析。 【详解】（1）由上述分析可知A为甲苯； （2） E到F中碳碳双键变为单键，为加成反应；H为，其官能团为碳碳双键、酯基； （3） E的分子中含有两个甲基，则E的结构简式为； （4） I到K的过程中酯基发生水解，方程式为+H2O +CH3OH； （5） D为，其同分异构体满足： ①能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基； ②分子中有一个手性碳原子，说明有一个饱和碳原子上连接4个不同的原子或原子团； ③苯环上有处于间位的 2 个取代基；满足条件的同分异构体为：； （6） 根据观察可知需要在间二甲苯的苯环上引入一个支链，根据已知②可知CH3COCl/AlCl3可以在苯环上引入支链-COCH3，之后的流程与C到F相似，参考C到F的过程可知合成路线为：。 15． 碳碳双键、醛基 加成反应 +H2 、、 【分析】根据B、D的结构简式可推出C的结构简式为；结合已知信息及E的结构简式，可知F是，与发生缩聚反应生成PTT，PTT的结构简式为。 【详解】(1)B的结构简式为，所含官能团的名称为碳碳双键、醛基；反应②是与水发生加成反应生成。 (2)反应③是与H2发生加成反应生成。 (3) 与发生缩聚反应生成，结构简式为。 (4)X的分子式为，X与B()互为同系物，则含有碳碳双键、醛基，X可能的结构简式为、、。 (5)以为主要有机原料制备乙酸乙酯，先是乙烯与水发生加成反应生成乙醇，接着乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛被氧化生成乙酸，最后乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯。合成路线流程图： 。 16．(1) 甲苯 羰基 (2)17 (3) 消去反应 (4)n++nH2O (5)或 (6)CH3CH2COOH 【分析】由有机物的转化关系可知，与发生取代反应生成，则A为；在四氢呋喃作用下，与四氢合铝酸锂发生还原反应生成，在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成，则D为；与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，则E为；在氢氧化钾醇溶液中，共热发生消去反应生成，则F为；在二氧化锰作用下，与氧气共热发生氧化反应生成，则G为；一定条件下，与乙酸酐反应生成，则H为；在浓硫酸作用下，与共热发生酯化反应生成。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，名称为甲苯；B的结构简式为，官能团为羰基，故答案为：甲苯；羰基； （2）D的结构简式为，分子中苯环和碳碳双键上的原子和与苯环和碳碳双键相连的原子共平面，则分子中最多有9个C、8个H共平面，共17个，故答案为：17； （3）由分析可知，E生成F的反应为在氢氧化钾醇溶液中，共热发生消去反应生成；G的结构简式为，故答案为：消去反应；； （4）由H生成I的反应为在浓硫酸作用下，与共热发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为n++nH2O； （5）B的同分异构体属于芳香族化合物，能发生银镜反应说明分子中含有苯环和醛基，则符合核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的结构简式为或、； （6）由题给信息和合成路线可知，以苯和丙酸为原料制备的合成步骤为CH3CH2COOH与SOCl2发生取代反应生成，在氯化铝作用下，与苯反应生成，在四氢呋喃作用下，与四氢合铝酸锂发生还原反应生成，合成路线为CH3CH2COOH 17．(1) 硝基、羟基 3-硝基苯酚 (2) (3)还原反应 (4)5 (5)+NaNO2+2HCl→+NaCl+2H2O (6)AC 【分析】 对比A（）与C（），结合B的分子式可知。A与B发生了取代反应，B的结构简式为。催化氢化发生还原反应生成D（），经过两步反应生成E，E与F发生取代反应生成G，G经过增长碳链得到H。 【详解】（1） A的结构简式为，含有官能团为硝基、羟基，该物质系统命名为3-硝基苯酚； （2） 对比A（）与C（），结合B的分子式可知。A与B发生了取代反应，B的结构简式为； （3）C催化氢化发生还原反应生成D，由C转变为D的反应类型是还原反应； （4）B分子中不饱和度为0，C原子为4，O原子为1，Br原子为1，满足 ①含有两个甲基，②与钠反应产生氢气，说明物质中含有，两个甲基，满足条件的物质结构简式为 、、、、 ，共5种结构； （5） 根据可知 D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式为+NaNO2+2HCl→+NaCl+2H2O； （6）A． F中含有醛基，能发生银镜反应，A正确； B．F中含有、、F ，可能存在分子内氢键，B错误； C． E与F发生取代反应生成G的同时还生成了HCl，HCl与NaH反应生成氢气、氯化钠，C正确； D．由于间位醛基的强吸电子作用，F中N原子周围电子云密度变大，与相比F的N-H键极性更强，D错误； 故选AC。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $