题型04 烃及烃的衍生物综合转化推断题（期末真题汇编，陕晋青宁专用）高二化学下学期

**基本信息** 高二下期末有机化学综合推断题汇编，聚焦烃及衍生物转化，融合人工合成淀粉、光刻胶、药物合成等真实情境，突出反应机理分析与合成路线设计能力考查。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |选择题|5题/约20分|官能团性质、反应类型判断|结合阿司匹林等生活药物考查结构与性质关系| |非选择题|18题/约80分|合成路线分析、同分异构体书写、实验探究|以三苯甲醇制备实验考查操作与产率计算，设计肉桂醛合成路线体现创新应用|

题型04 烃及烃的衍生物综合转化推断题 1．(24-25高二下·陕西咸阳·期末)某有机物E的合成路线如下，下列说法错误的是 A．有机物B有4种一氯代物 B．反应A→B和C→D的目的是保护酚羟基不被氧化 C．反应A→B和B→C都属于取代反应 D．E在酸性或碱性条件下易水解且产物不相同 【答案】C 【详解】A．有机物B有4种一氯代物 ，A正确； B．反应A→B和C→D的目的是保护酚羟基不被氧化，B正确； C．反应A→B属于取代反应，B→C属于氧化反应，C错误； D．E在酸性条件下水解产物为 ，E在碱性条件下水解产物为，D正确； 故答案选C。 2．(24-25高二下·陕西韩城·期末)我国科研团队首次在实验室实现以、为原料人工合成淀粉，合成过程如图。 下列说法正确的是 A．在①、③过程中均有产生 B．用酸性溶液检验中是否含有 C．上述过程涉及极性键和非极性键的形成 D．淀粉的分子式为，与纤维素互为同分异构体 【答案】C 【详解】A．二氧化碳与H2反应产生CH3OH的反应方程式为CO2+3H2 CH3OH+H2O，有水生成，反应③的化学方程式为3，该反应属于加成反应，没有水生成，故A错误； B．和都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误； C．反应①中形成了极性键，反应③形成了极性键和非极性键，最后一步反应也形成了极性键和非极性键，故C正确； D．淀粉与纤维素的聚合度不同，分子式不同，不是同分异构体，故D错误； 答案选C。 3．(24-25高二下·山西太原·期末)生活中两种常见的解热镇痛药物阿司匹林(乙酰水杨酸)和扑热息痛(对乙酰氨基酚)，贝诺酯可由这二种物质在一定条件下反应制得。下列有关叙述错误的是 ++H2O A．以上三种有机物中共有4种官能团 B．可用溶液鉴别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C．贝诺酯作为缓释药可有效降低药物对肠胃的刺激性 D．贝诺酯与足量溶液反应消耗 【答案】D 【详解】A．含有羧基、强碱、酯基和酰胺基，故以上三种有机物中共有4种官能团，A不符合题意； B．阿司匹林中含羧基、能与碳酸氢钠反应产生二氧化碳，对乙酰氨基酚不含羧基，对乙酰氨基酚不能与碳酸氢钠溶液反应，现象不同可以鉴别，B不符合题意； C．阿司匹林含羧基、扑热息痛含酚羟基，二者对肠胃有较大刺激性，贝诺酯含酯基和酰胺基能有效降低对肠胃的刺激，C不符合题意； D．贝诺酯含酯基和酰胺基、均能水解，碱性条件下，1mol贝诺酯完全水解产生的2mol酚羟基、3mol羧基，共消耗5mol溶液，D符合题意； 故选D。 4．(23-24高二下·山西吕梁·期末)化合物Y具有保肝、抗炎、增强免疫等功效，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是 A．可用FeCl3溶液鉴别X和Y B．1 mol Y最多能与4 mol NaOH反应 C．X与足量H2反应后，产物分子中含有8个手性碳原子 D．等物质的量的X、Y分别与足量Br2反应，但最多消耗Br2的物质的量不等 【答案】C 【详解】A．根据物质分子结构可知：X、Y分子中都含有酚羟基，二者遇FeCl3溶液，溶液会变为紫色，因此不可用FeCl3溶液鉴别X和Y，A错误； B．根据物质Y分子结构可知：其分子中含有3个酚羟基、一个酚羟基与羧基形成的酯基、2个醚键，1个酚羟基会消耗1个NaOH，酯基水解产生的酚羟基和羧基都可以与NaOH反应，则1 mol Y最多能与5 mol NaOH反应，B错误； C．手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子，X与H2发生完全加成后，反应产生的物质中环上的C原子编号为：，其中9、10号C原子不属于手性C原子，可见X与足量H2反应后，产物分子中含有8个手性碳原子，C正确； D．苯环上酚羟基邻对位H原子能和溴发生取代反应，碳碳双键能和溴发生加成反应，等物质的量的X和Y分别与足量溴反应，X、Y消耗溴的物质的量之比=5 mol(4 mol发生取代反应、l mol发生加成反应)：5 mol(4 mol发生取代反应、l mol发生加成反应)=1：1，D错误； 故合理选项是C。 5．(23-24高二下·山西吕梁·期末)光刻胶是制造芯片、集成电路的关键材料。某新型的光刻胶(高分子化合物e)，可以由芳香族化合物a、有机物b(丙酮)为原料制备，其合成路线如下： 其中a、c均含有。下列说法错误的是 A．反应①为加成反应 B．有机物c脱水成烯的产物可能有2种 C．反应②为酯化 D．产物e碱性条件下易降解 【答案】D 【详解】A．根据以上分析，反应①为羰基的加成反应，故A正确； B．c为，含有醇羟基，可发生消去反应，且羟基所连碳上有两种邻位碳、氢存在，可得到两种消去产物，故B正确； C．根据以上分析，反应②为分子内的酯化反应形成酯基，故C正确； D．产物e含酯基在碱性条件下可水解，但仍为高聚物，不能降解，故D错误； 故选D。 6．(23-24高二下·山西吕梁·期末)甲苯是重要的有机化工原料，以甲苯为原料合成扁桃酸和G()的一种合成线路如下(部分产物、反应条件已略去)： 已知：I． II． III． (1)反应①的反应类型___________。化合物B的官能团名称为___________。 (2)写出扁桃酸和足量的钠反应的方程式：___________。 (3)E的结构简式为___________，它的名称为___________。 (4)关于G物质，下列说法正确的是 A．物质G中碳原子的杂化方式有两种 B．G分子中所有碳原子不可能共平面 C．G既可以使酸性高锰酸钾褪色，又可以使溴水褪色，机理相同 D．最多可以和加成 (5)化合物X是扁桃酸的同分异构体，则满足条件的X有___________种。 A．苯环上有2个取代基 B．X可发生水解反应 C．X可以与溶液发生显色反应 (6)参照上述合成路线，设计以甲苯和为原料合成肉桂醛()的路线________(无机试剂任选，用流程图表示)。 【答案】(1) 取代反应 醛基 (2)+2Na+H2↑ (3) 对硝基苯甲醇 (4)AD (5)9 (6) 【详解】（1）甲苯与Cl2、光照条件下制得的，反应①的反应类型是取代反应；化合物B为，官能团名称为醛基； （2）扁桃酸为，扁桃酸中羟基和羧基都能和钠反应，反应的方程式：+2Na+H2↑； （3）由分析可知，E的结构简式为，名称是对硝基苯甲醇； （4）G的结构简式， A．物质G中甲基上碳原子采取sp3杂化，苯环和双键上的碳原子采取sp2杂化，杂化方式有两种，故A正确； B ．苯环和碳碳双键、酮羰基都是平面型结构，G分子中所有碳原子可能共平面，故B错误； C ．G中含碳碳双键，既可以使酸性高锰酸钾褪色，原因是发生氧化反应，又可以使溴水褪色，原因是与Br2发生加成反应，机理不同，故C错误； D．G中苯环和碳碳双键、酮羰基都可与氢气发生加成反应，最多可以和加成，故D正确； 故选AD； （5）扁桃酸为，其同分异构体X满足条件：A．苯环上有2个取代基，B．X可发生水解反应即含有酯基，C．X可以与溶液发生显色反应即含有酚羟基，则满足条件的X有、、共9种； （6）以甲苯和CH3CHO为原料，合成肉桂醛()，依据信息Ⅲ，可确定要合成，需制得。由取代得到，再水解得到，催化氧化制得，最后与CH3CHO合成肉桂醛，则合成路线为：。 7．(24-25高二下·陕西西安临潼区华清中学·期末)工业上以苯和丙烯为原料合成苯酚的生产原理及相应流程如下。 I．生产原理： （1）①的反应类型为___。 （2）下列说法正确的是___。 A．异丙苯分子中所有碳原子共平面 B．反应①还可能生成正丙苯（） C．反应得到的经两步反应，可转化为CH2=CH-CH3循环利用 Ⅱ．相应流程： （3）反应②的原子利用率为100%，判断物质X是_______ 。 （4）浓硫酸的作用是_______，其优点是用量少，可能的缺点是______（写一条）。 （5）物质Y最适宜选择______（选填编号）。 A．NaOH          B．Na2CO3            C．NaHCO3 （6）蒸馏在蒸馏塔中进行，蒸馏示意图及有关物质的沸点如下： 物质 沸点/℃ 异丙苯 152.4 苯酚 181.8 丙酮 56.2 物质P是____，说明判断的理由__________。 【答案】加成反应 BC 氧气（或空气、O3） 催化剂（或促进过氧化异丙苯分解） 浓硫酸会使有机物发生脱水、氧化等副反应（浓硫酸与有机物混合放出大量热，使反应温度过高，不利于反应进行；或浓硫酸会腐蚀设备等） C 丙酮 丙酮的沸点最低 【详解】（1）丙烯中的碳碳双键变为了碳碳单键，故该反应为加成反应； （2）A、异丙苯中，与苯环相连的C原子是饱和的，故异丙基中的三个C原子不可能共平面，所以异丙苯分子中所有碳原子也不能共平面，A错误； B、异丙苯是马氏规则的加成产物，是主要的加成产物，次要的加成产物是反马氏规则的产物，所以反应①中可能生成正丙苯，B正确； C、经还原可得，再经消去反应可得CH2=CH-CH3，CH2=CH-CH3可用来作反应①的原料，C正确； 故选BC； （3）反应②中，过氧异丙苯分子比异丙苯分子多了两个O原子，由于反应的原子利用率为100%，故可以推出X为O2或空气； （4）反应③中，过氧异丙苯分解为苯酚和丙酮，整个过程没有生成其他物质，则浓硫酸在该反应中作催化剂；浓硫酸作催化剂的不足之处在于：浓硫酸具有强脱水性，会使有机物碳化，且浓硫酸具有强氧化性，可能会氧化苯酚这种物质（苯酚在空气中易被氧化），此外浓硫酸与有机物混合放出大量热，使反应温度过高，不利于反应进行，浓硫酸会腐蚀设备； （5）产物中有苯酚，且苯酚会和NaOH、Na2CO3反应，不和NaHCO3反应，故最适宜选择NaHCO3，故选C； （6）蒸馏塔中的物质有异丙苯、苯酚、丙酮，图中的蒸馏操作为控制温度，蒸馏出产物P，再升高温度蒸馏出Q，蒸馏塔剩余的R可在冷却后从塔底获得，则P的沸点最低，R的沸点最高，结合表格中的信息，可以推出P为丙酮，因为三个物质中，丙酮的沸点最低。 8．(24-25高二下·青海海南藏族高级中学·期末)化合物Ⅰ是一种固体增塑剂，其合成路线如下： 已知：① ②。 回答下列问题： (1)C的名称为_______。的反应类型为_______反应。 (2)D中含氧官能团为_______；G的结构简式为_______。 (3)的化学方程式为_______。 (4)J是D的同分异构体，满足下列条件的J的结构有_______种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应        ②能发生水解反应 其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6：1：1的结构简式为_______。 (5)某同学根据上述合成路线，设计以和为原料制备的合成路线，完成下列填空：_______、_______。 【答案】(1)丙醛 氧化 (2)羟基、醛基 (3) (4) 2 (5) 浓硫酸，加热 【详解】（1）根据C的结构简式，C的名称为丙醛。是CH3CH2CH2OH发生催化氧化生成C，反应类型为氧化反应。 （2）D是，D中含氧官能团为羟基、醛基；甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成，则G的结构简式为。 （3）2分子苯甲酸和1分子E发生酯化反应生成I，反应方程式为； （4）①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，说明含有酯基，综合①②含有-OOCH；符合条件的J有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2，共2种； 其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6：1：1的结构简式为HCOOCH(CH3)2。 （5）发生催化氧化生成；在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成。 9．(24-25高二下·陕西咸阳·期末)二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下： 回答下列问题： (1)丙烯→A的反应中，丙烯中断裂的是_____(填“”或“”)键，A的名称为_____。 (2)A→B的反应类型为_____，B的结构简式为_____。 (3)C中包含的含氧官能团的名称为_____。 (4)写出D→E的化学方程式_____。 (5)关于上述的有机物，下列说法正确的是_____(填字母)。 A．丙烯分子中3个碳原子共直线 B．试剂X是 C．E能发生水解、氧化、加成反应 D．二甲双酮的分子式为 (6)在D的同分异构体中，与D含有相同官能团的有_____种(不含D本身，不含立体异构)。 (7)结合上述信息，以为原料，设计丙烯酸的合成路线如下： 该合成路线中反应所需试剂X为_____(填化学式)，物质Y的结构简式为_____。 【答案】(1) 异丙醇或2-丙醇 (2)氧化反应 (3)羟基 (4) (5)BD (6)4或四 (7)HCN 【详解】（1）碳碳双键中π键较σ键键能较小，容易断裂，丙烯→A的反应中，丙烯中断裂的是π键，A的名称为异丙醇或2-丙醇； （2）A中醇羟基发生催化氧化反应转化为酮羰基得到B，B的结构简式为； （3）由结构知，C中的含氧官能团的名称为羟基； （4）D中含羧基，和乙醇在浓硫酸催化加热条件下发生酯化反应生成E和水，化学方程式为：； （5）A．丙烯分子的碳碳双键中碳原子为sp2杂化，故3个碳原子不共直线，错误； B．由分析，试剂X是，正确； C．E为，E含有酯基能发生水解，酯类物质能发生燃烧等氧化反应，不能发生加成反应，错误； D．由结构，二甲双酮的分子式为，正确； 故选BD； （6）D含羟基、羧基，在D的同分异构体中，与D含有相同官能团的有HOCH2CH2CH2COOH、CH3CH(OH)CH2COOH、CH3CH2CH(OH)COOH、HOCH2CH(CH3)COOH，4种(不含D本身，不含立体异构)。 （7）由流程，乙醇被氧气催化氧化生成乙醛，乙醛和HCN发生加成反应生成，在酸性生成羧基得到Y：，Y中羟基消去得到产物；故X为HCN，物质Y的结构简式为。 10．(24-25高二下·陕西部分高中·期末)光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。以A为原料，按如图路线合成光固化产品的光引发剂E。 回答下列问题： (1)D中官能团名称为______。 (2)C的结构简式为______；B→C的反应类型为______。 (3)A的名称为______，A和相比，A的熔、沸点更高的原因为______。 (4)加热条件下，D在NaOH的醇溶液中发生反应的化学方程式为______。 (5)同时满足下列条件的E的同分异构体共有______种。 ①属于芳香族化合物，能发生银镜反应和水解反应 ②水解后的产物之一遇氯化铁溶液发生显色反应 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为的结构简式为______（任写一种）。 【答案】(1)（酮）羰基、碳溴键 (2) 取代反应 (3) 2-甲基丙酸（或异丁酸） 异丁酸分子间可以形成氢键，其熔、沸点较高，而丁烷分子间不能形成氢键 (4) (5) 22 （或） 【详解】（1）D（）中官能团名称为（酮）羰基、碳溴键； （2）根据分析可知，C的结构简式为；由C的分子式可知，B发生取代反应得到C； （3）A（）主链有3个碳原子，属于羧酸，因此用系统命名法对A命名为：2−甲基丙酸；2−甲基丙酸分子间可以形成氢键，其熔、沸点较高，而丁烷分子间不能形成氢键； （4）加热条件下，D在NaOH的醇溶液中发生卤代烃的消去反应生成不饱和键，化学方程式为； （5）E的结构简式为，除了本环外只有1个不饱和度，满足下列条件：①属于芳香族化合物，能发生银镜反应和水解反应，说明含有甲酸酯基；②能水解且水解产物之一能与FeCl3溶液作用显色，说明是酚羟基形成的酯基，分一下情况讨论： 苯环有2个侧链为一OOCH、一CH(CH3)2，有邻、间、对3种位置关系；侧链为一OOCH、一CH2CH2CH3，有邻、间、对3种位置关系，共6种情况； 苯环有3个侧链为一OOCH、一CH3、一CH2CH3，10种位置关系； 苯环有4个侧链为一OOCH、一CH3、一CH3、一CH3、有6种位置关系；故符合条件的同分异构体共有22种； 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为的结构简式为（或）。 11．(23-24高二下·陕西咸阳·期末)溴虫氟苯双酰胺(Ⅰ)是作用于氨基丁酸受体的高选择性绿色杀虫剂，其一种合成路线如下(部分反应条件已简化)： 已知：ⅰ． RCOOH ⅱ． 请回答下列问题： (1)A转化为B的反应类型为______。 (2)C转化为D的反应条件可选择______(填字母)。 a．/NaOH    b．/Pd    c．、/加热 (3)D分子中采用杂化的碳原子有_____个。 (4)化合物E的核磁共振氢谱有______组吸收峰。 (5)F中的含氧官能团为_____(填名称)，F→G的化学方程式为_______。 (6)I的结构简式为______。I中____(填“含有”或“不含”)手性碳原子。 (7)满足下列条件的B的同分异构体共有______种(不考虑立体异构)。 ①与B的官能团相同且能发生银镜反应    ②苯环上有3个取代基 【答案】(1)取代反应或酯化反应 (2)b (3)7 (4)6 (5)酯基、酰胺基 +NaOH+CH3OH (6) 不含 (7)30 【详解】（1）A与CH3OH发生酯化反应生成B，酯化反应属于取代反应。 （2）对比C、D的结构简式，C中—NO2被还原为D中—NH2，即C与X发生还原反应转化成D，故C转化为D的反应条件可选择H2/Pd，答案选b。 （3）中数字标示的7个碳原子采取sp2杂化，即D分子中采取sp2杂化的碳原子有7个。 （4）E的结构简式为，E中有6种不同化学环境的氢原子，E的核磁共振氢谱有6组吸收峰。 （5）F的结构简式为，F中含氧官能团的名称为酰胺基、酯基；G的结构简式为，F→G的化学方程式为+NaOH+CH3OH。 （6）根据分析，I的结构简式为，I中不含手性碳原子。 （7）B的结构简式为，B中官能团为硝基、碳氯键、酯基，B的同分异构体苯环上有3个取代基、与B的官能团相同且能发生银镜反应，则B的同分异构体中苯环上的三个取代基可能为①—NO2、—Cl和—CH2OOCH；②—NO2、—CH2Cl和—OOCH；③—CH2NO2、—Cl和—OOCH；苯环上三个取代基都不相同时，先写出其中两个取代基的位置有邻、间、对三种，再用第三个取代基代替苯环碳上的氢，依次有4、4、2种，故符合题意的同分异构体有3×(4+4+2)=30种。 12．(24-25高二下·陕西西安第八十五中学·期末)三苯甲醇[(C6H5)3COH]是一种重要的有机合成中间体，实验室制备流程如下： 已知： ①格氏试剂(RMgBr，R-表示烃基)性质活泼，可与水、卤代烃、醛、酮等物质反应。如： ②ROMgBr可发生水解，产物之一Mg(OH)Br难溶于水。 ③几种物质的物理性质如下表：(*表示溴苯与水形成的共沸物沸点) 物质 相对分子质量 沸点(℃) 溶解性 乙醚 74 34.6 微溶于水 溴苯 157 156.2(92.8*) 难溶于水的液体，溶于乙醚 二苯酮 182 305.4 难溶于水的晶体，溶于乙醚 三苯甲醇 260 380.0 难溶于水的晶体，溶于乙醇、乙醚 *括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的共沸点 实验装置如下(加热及夹持装置略)。 回答下列问题： (1)图1中仪器a的名称为___________。 (2)干燥管内的试剂为___________。 (3)制备格氏试剂时，加入一小粒碘可加快反应速率，推测I2对反应①活化能的影响是___________(填“升高”、“降低”或“不变”)。 (4)制备三苯甲醇过程中，饱和NH4Cl溶液与中间产物C反应的离子方程式为___________；此步骤中不用蒸馏水的目的是___________。 (5)水蒸气蒸馏能除去溴苯的原因是___________。 (6)下列说法不正确的是___________。 A．水蒸气蒸馏结束时，粗产品应在图2的甲装置中 B．水蒸气蒸馏时若出现堵塞，应先撤去热源，再打开活塞K C．得到的粗产品中可能还有少量氯化铵，可选择蒸馏水洗涤 D．重结晶是将粗产品溶于乙醚后，慢慢滴加水，得到颗粒较细的晶体 (7)计算产率：反应中投加1.5g镁屑、7mL溴苯(约0.065mol)，10.92g二苯酮，经纯化、干燥后得到10.0g产品，则三苯甲醇的产率是___________(保留两位有效数字)。 【答案】(1)球形冷凝管 (2)碱石灰 (3)降低 (4) 避免产生难溶于水的Mg(OH)Br杂质 (5)溴苯与水92.8℃能形成共沸物逸出 (6)BD (7)64% 【详解】（1）根据仪器a的结构特点可知其为球形冷凝管； （2）格氏试剂、ROMgBr都会与水反应，所以制备过程要保持干燥，所以球形干燥管的作用是防止空气中的水蒸气进入三颈烧瓶，使用的是碱石灰； （3）加入一小粒碘可加快反应速率，说明碘为催化剂，可以降低反应①的活化能，故答案为：降低。 （4）饱和NH4Cl溶液与中间产物C反应的离子方程式为； 饱和氯化铵溶液显酸性，能促进(C6H5)3COMgBr水解产生三苯甲醇，且不产生难溶于水的Mg(OH)Br杂质，因此不用蒸馏水的目的是：避免产生难溶于水的Mg(OH)Br杂质。 （5）根据题目所给信息可知溴苯与水92.8℃能形成共沸物逸出，所以水蒸气蒸馏能除去溴苯，故答案为：溴苯与水92.8℃能形成共沸物逸出。 （6）A．三苯甲醇为难溶于水的晶体，所以水蒸气带走溴苯后，粗产品留在甲装置中，A正确； B．为防止发生倒吸，应先打开活塞K再撤去热源，B错误； C．由于加入了饱和氯化铵促进水解，所以粗产品中可能还有少量氯化铵，氯化铵易溶于水，而三苯甲醇难溶于水，故可以用蒸馏水洗涤，C正确； D．乙醚与水并不互溶，粗产品溶于乙醚后，加水并不能使其析出，应选用乙醇溶解粗产品，然后加水，D错误； 综上所述答案为BD。 （7）所用Mg的物质的量为=0.0625mol，所用溴苯为0.065mol，二苯酮为0.06mol，所以理论上可以制取0.06mol三苯甲醇，产率为×100%=64%。 13．(23-24高二下·山西太原·期末)已知：有机物分子中与“”相连的碳原子上的氢活性较大，可以与甲醛或卤代烃等发生反应。例如： ①2HCHO+ ② 有机物J是重要的工业原料，其合成路线如下(部分产物和反应条件略去)： 回答下列问题： (1)D的结构简式为___________。 (2)G俗称缩苹果酸，能与B以物质的量之比反应，则G＋B→H的化学方程式是________。 (3)已知E中只有一种官能团，且核磁共振氢谱显示其分子中有两种不同化学环境的氢。下列说法正确的是___________(填标号)。 a．E与B互为同系物　　　　　　　　b．E中含有的官能团是羟基 c．F在一定条件下也可转化为E　　　d．F中也有两种不同化学环境的氢 (4)J的同分异构体X属于芳香族化合物，已知与足量Na或反应时的物质的量之比分别是和，且苯环上只有一种一氯代物。则符合上述条件的X可能的结构简式为___________。 (5)J的结构简式是___________。 【答案】(1)(HOCH2)3CCHO (2)HOOCCH2COOH+2C2H5OH C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O (3)bc (4)、 (5) 【详解】（1）由分析可知，D的结构简式为(HOCH2)3CCHO； （2）G俗称缩苹果酸，与B以物质的量之比1∶2反应，G+B→H的化学方程式是：HOOCCH2COOH+2C2H5OH H5C2OOCCH2COOC2H5+2H2O ； （3）a．E是C(CH2OH)4，B是CH3CH2OH，E与B含有羟基数目不同，结构不相似，不互为同系物，故a错误； b．E为C(CH2OH)4，官能团是羟基，故b正确； c．F为C(CH2Br)4，在加热和氢氧化钠水溶液的条件下发生水解反应可转化为E，故c正确； d．F为C(CH2Br)4，分子中只有1种化学环境的氢，故d错误； 故选bc； （4）J的结构简式是，J的同分异构体X属于芳香族化合物，含有1个苯环，1molX与足量Na或NaOH反应时的物质的量之比分别是1∶4和1∶1，则X含有4个-OH，其中1个为酚羟基，且苯环上只有一种一氯代物，符合上述条件的X结构简式有：、； （5）由分析可知，J的结构简式为。 14．(24-25高二下·陕西安康七校联考·期末)布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示。 已知：（ⅰ） （ⅱ）环氧羧酸酯在一定条件下可发生反应： 回答下列问题： (1)E中含有的官能团为____________。 (2)C的结构简式为____________。 (3)写出对应过程的反应类型：A→B为____________，B→C为____________。 (4)E与新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式为__________________________。 (5)下列关于布洛芬的说法正确的是____________（填标号）。 A．能发生氧化、取代、加成反应 B．过量布洛芬不能与生成 C．能与高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸 D．一个布洛芬分子含有两个手性碳原子 (6)①口服布洛芬对胃、肠道有刺激，原因是_______________________________； ②用对布洛芬进行成酯“修饰”后的有机物M可降低对胃肠道的刺激，写出M的结构简式：____； ③如果对布洛芬既进行成酯“修饰”，又将其转化为缓释布洛芬高分子，疗效增强、镇痛更持久。缓释布洛芬高分子结构如下： 制备缓释布洛芬高分子，除了布洛芬还需要两种原料，其结构简式分别为_____________、___________。 【答案】(1)醛基 (2) (3)加成反应 取代反应 (4) (5)AC (6)布洛芬结构中含有羧基，具有较强的酸性 HOCH2CH2OH 【详解】（1）E为，官能团名称为醛基。 （2）根据分析，由B和D的结构逆推C为。 （3）根据分析，A和CH3CH=CH2作用生成B，是丙烯中的碳碳双键断开与甲苯基及H原子加成，所以A→B为加成反应；B，在AlCl3催化下和CH3COCl生成C，则B中对位被取代，所以B→C为取代反应。 （4）E为，E中含有1个醛基，所以与新制氢氧化铜溶液反应生成氧化亚铜，反应的化学方程式为。 （5）布洛芬的结构简式如图： A．布洛芬中结构中含有羧基能发生取代反应，含有苯环能发生加成反应，苯环上的甲基能被强氧化剂所氧化，A正确； B．布洛芬中含有羧基，能与Na2CO3生成CO2，B错误； C．布洛芬结构中与苯环直接相连的C原子上含有H原子，可以被高锰酸钾溶液所氧化，生成羧基，所以能生成对苯二甲酸，C正确； D．一个布洛芬分子只有1个手性碳原子，即与羧基相连的那个碳原子为手性碳原子，D错误； 故选AC。 （6）①布洛芬结构中含有羧基，所以布洛芬具有较强的酸性，会对胃、肠道有刺激； ②用对布洛芬进行成酯“修饰”：即布洛芬与中的-OH发生酯化反应，可以生成； ③根据缓释布洛芬高分子结构：，可以找出其单体分别是布洛芬，，HOCH2CH2OH。 15．(24-25高二下·陕西西安第八十五中学·期末)具有抗菌、消炎等药理作用的黄酮醋酸类化合物I合成路线如图： 回答下列问题： (1)A的名称是___________；D中含氧官能团名称是___________。 (2)C的结构简式为___________。 (3)G→H的反应类型为氧化反应，则H的结构简式为___________。 (4)E→G的转化，化学方程式为___________。 (5)化合物B的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；其中，核磁共振氢谱有4组峰，面积比为的结构简式为___________(任写一个)。 ①含苯环  ②能水解  ③能发生银镜反应 (6)参考上述合成路线，设计的合成路线如图(部分反应条件已略去)。其中J和K的结构简式为___________和___________。 【答案】(1)对甲基苯酚或4-甲基苯酚 羟基、羰基 (2) (3) (4)++ H2O (5) 14 或 (6) 【详解】（1）由分析可知，A为，名称为对甲基苯酚（或4-甲基苯酚），D中含氧官能团是羟基、羰基； （2）由分析可知，C的结构简式为； （3）由分析可知，H的结构简式为； （4）F的分子式为，不饱和度为6，说明除苯和五元环以外还有一个不饱和官能团，且G中含有碳碳双键，则F中含有醛基，F为，反应的化学方程式为++； （5）含有苯环且能同时发生银镜反应与水解反应，说明含有，则有，一共14种，核磁共振氢谱有四组峰，即4种氢原子，且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为或； （6）参考上述合成路线，根据分析可知，J和K的结构简式为和； 16．(24-25高二下·山西吕梁·期末)化合物J是一种重要药物中间体，其合成路线如下(部分试剂和条件略)： 已知：ⅰMe为甲基，Et为乙基，Ac为醋酸根，rt为室温。 ⅱ（为烃基或氢原子）。 ⅲ具有还原性。 根据合成路线回答下列问题： (1)C中除含氧官能团外，还含有_______。 (2)B转化为C的反应中碳酸钾的作用为_______。 (3)G转化为H的化学方程式为_______。 (4)M是A的同分异构体，M与溶液作用显紫色，则M的结构有_______种；其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为_______。 (5)H→I经历了如图所示的多步反应：。中间产物1、中间产物2的结构简式分别是_______、_______。 【答案】(1)碳氟键、氰基 (2)吸收反应生成的HBr，提高产率 (3)+ (4) 16种 (5) 【详解】（1）C的结构简式为 ，C中除含氧官能团外，还含有碳氟键、氰基； （2）B与发生取代反应生成HBr和，HBr能与碳酸钾反应，因此碳酸钾的作用为吸收反应生成的HBr，提高产率； （3）G与发生取代反应生成和HCl，化学方程式为+； （4）M是A的同分异构体，M与溶液作用显紫色，则含有酚羟基，若有3个取代基-OH、-F、-CH=CH2，其中-F的位置如图、、，若有2个取代基，其中- OH的位置在邻、间、对位，如图、，因此M的结构共16种；其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为； （5）根据已知信息，与MeNH2发生加成反应生成，发生消去反应脱去小分子水，生成，具有还原性，还原得到，因此中间产物1、中间产物2的结构简式分别是、。 17．(24-25高二下·山西太原·期末)化合物VII是一种重要的药物合成中间体，该物质的合成路线如下： 已知：EtOH为乙醇。回答下列问题： (1)化合物IV的化学名称为_______，化合物Ⅵ的分子式是_______。 (2)化合物IV的某同分异构体X中含有苯环，其核磁共振氢谱图上只有4组峰且峰面积之比为3：2：2：1，X能发生银镜反应，但不能发生水解反应，则X的结构简式为_______。 (3)由I和有机物A制备II的反应的原子利用率为100%，则A的结构简式为_______。 (4)化合物VII中共含有_______个手性碳原子。 (5)对于化合物III，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应生成的有机物 反应类型 ① _______ _______ ② 浓硫酸、HBr、加热 _______ _______ (6)已知VI→VII的反应为取代反应，写出该反应的化学方程式：_______。 【答案】(1)苯乙酸 (2) (3) (4)1 (5)浓硫酸，加热 消去反应 取代反应 (6) 【详解】（1）化合物Ⅳ的官能团是羧基，名称为：苯乙酸。化合物Ⅵ的分子式是。 （2）化合物Ⅳ的同分异构体X中含有苯环，能够发生银镜反应，说明含有醛基，不能发生水解反应说明不含酯基，只有4组峰且峰面积之比为3：2：2：1，说明有4种类型的氢原子且原子数目之比为3：2：2：1，所以符合条件的同分异构体的结构简式为：。 （3）由I和有机物A制备II的反应的原子利用率为100%， A物质的结构简式是(环氧乙烷)。。 （4）化合物VII中只有1个手性碳原子，如图：中“*”所示。 （5）对于化合物Ⅲ是，官能团是醇羟基。若生成苯乙烯，羟基发生消去反应，反应试剂和条件是：浓硫酸，加热，属于消去反应。若在浓硫酸、HBr、加热下反应，生成，则醇羟基转化为碳溴键，发生的是取代反应。 （6）已知VI→VII的反应为取代反应，则该反应的化学方程式：。 18．(23-24高二下·山西晋城部分高中学校·期末)有机物G是一种合成药物的中间体。一种制备G的合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的化学名称为____________；反应①所需的试剂和条件为___________________。 (2)D的结构简式为_____________；G中所含官能团的名称为____________________。 (3)反应④和反应⑤的反应类型分别为____________________、____________________。 (4)反应②的化学方程式为_________________________。 (5)满足下列条件的E的同分异构体有__________种（不考虑立体异构）. a．遇溶液发生显色反应 b．可发生银镜反应 c．苯环上有三个取代基 (6)已知：氨基为邻、对位定位基，硝基为间位定位基，例如硝基苯的溴代产物为，苯胺的溴代产物为或。 参考上述合成路线，以乙酸和硝基苯为原料合成的路线为（无机试剂任选）：_____________。 【答案】(1) 苯甲醇    热 浓硝酸、浓硫酸、加 (2) 氨基、（酮）羰基 (3)还原反应 取代反应 (4)2+O22 (5)10 (6) 【详解】（1）A结构简式为，化学名称为苯甲醇；反应①发生硝化反应，属于取代反应，所需的试剂和条件为：浓硝酸、浓硫酸、加热； （2）继续被氧化生成，D的结构简式为；G所含官能团的名称为氨基、（酮）羰基； （3）反应④为D发生还原反应生成E；反应⑤为E发生取代反应生成F； （4）反应②发生醇的催化氧化，化学方程式为：2+O22； （5）E的同分异构体满足： a．遇溶液发生显色反应，则具有酚羟基； b．可发生银镜反应，则具有醛基； c．苯环上有三个取代基则取代基为羟基，醛基，和氨基； 苯环上有三种不同取代基的同分异构体共有10种； （6）因为氨基为邻、对位定位基，硝基为间位定位基，所以合成路线为。 19．(23-24高二下·山西太原·期末)以2-丁烯为原料合成化合物E(1，3-环己二烯)和化合物P(1，2-环己烷二甲醇的同系物)的路线如下。 已知：i． ii．Diels-Alder反应： iii．B为共轭二烯烃 回答下列问题： (1)①反-2-丁烯用于合成C4、C5衍生物及制取交联剂、汽油等，其结构为下图中的___________(填“I”或“II”)。 ②生成X时，反应中有机物断裂的化学键是___________(填“键”或“键”) (2)已知甲为B的同系物，分子式为，用系统命名法命名物质甲：___________。 (3)Y的结构简式是___________。 (4)反应A→B的化学方程式是___________，该反应类型是___________。 (5)已知E的结构简式是，请写出D→E的合成路线：___________。(无机试剂任选) 【答案】(1)II 键 (2)2-甲基-1,3-丁二烯 (3) (4) 消去反应 (5) 【详解】（1）①相同的原子或原子团位于碳碳双键两侧为反式结构，则反-2-丁烯为； ②根据分析，2-丁烯与取代甲基上的氢原子生成X，则反应中断裂的化学键是键。 （2）甲的结构为，主链中含有4个碳原子，在2号碳原子上连有1个甲基，则系统命名法命名为2-甲基-1,3-丁二烯。 （3）根据分析，Y的结构简式是 （4）反应A→B为在浓硫酸加热的条件下生成1,3-丁二烯，化学方程式为，该反应属于消去反应。 （5）与溴水可以加成反应生成，在的醇溶液中加热，发生消去反应可以生成，即目标产物E。 20．(24-25高二下·青海海南州·期末)化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如图所示。 已知：①CH3CH2OH属于还原反应； ②CH3COOH能与Na2CO3溶液反应； ③含醛基的有机物可发生银镜反应。 回答下列问题： (1)基态Cu原子的价层电子排布式为______。 (2)A中官能团的名称为羟基、______和______。 (3)A→B的反应中，K2CO3的作用为______，设计A→B的目的为______。 (4)的化学名称为______。 (5)F→G的反应类型为______。 (6)A的同分异构体有很多种，符合下列条件的结构共有______种；其中核磁共振氢谱图中显示只有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：1的结构简式为______。 ①除苯环外不含其他环； ②能与碳酸钠溶液反应； ③能同时发生银镜反应和水解反应。 【答案】(1)3d104s1 (2)醛基 醚键 (3)除去反应生成的HCl，有利于反应正向进行 保护酚羟基 (4)乙酸酐或醋酸酐 (5)还原反应 (6)13 【详解】（1）Cu是29号元素，核外电子排布式为，价层电子排布式是。 （2）A中含有的官能团有羟基、醚键（）、醛基（）。 （3）的作用：与反应生成的反应，促进反应正向进行（或消耗，使反应平衡正向移动）。设计A→B的目的：保护酚羟基，防止其在后续反应中被破坏。A中酚羟基参与反应，转化为B后避免后续反应影响，后续有步骤又能恢复，起到保护作用。 （4）该物质是两分子乙酸脱去一分子水形成的酸酐，名称为乙酸酐（醋酸酐）。 （5）已知CH3CH2OH属于还原反应，F→G中羰基（）转化为羟基（），与已知类似，属于还原反应。 （6）A的同分异构体需满足①除苯环外不含其他环；②能与碳酸钠溶液反应（含酚羟基或羧基）；③能同时发生银镜反应和水解反应（含甲酸酯基）。若苯环上有、、三个取代基，有10种；若苯环上有、两个取代基，有3种，共10+3 =13种。峰面积比1:2:2:2:1，该结构中苯环上羟基邻位、间位、对位氢原子及甲酸酯基上氢原子比例符合，结构为。 21．(23-24高二下·山西部分学校·期末)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成： 回答下列问题： (1)B分子中的含氧官能团为________（填名称）。 (2)反应①中加入的试剂X的分子式为，X的结构简式为________；金属铜的晶胞结构如图所示，与Cu原子距离最近的Cu原子个数为________。 (3)在上述五步反应中，属于取代反应的是________（填序号）。 (4)B的一种同分异构体满足下列条件： Ⅰ．能被银氨溶液氧化； Ⅱ．能发生水解反应，且其水解产物之一能与溶液发生显色反应； Ⅲ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式：________。 (5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图：________（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】(1)醚键、酮羰基 (2) 12 (3)①③④ (4) (5) 【详解】（1）B分子中的含氧官能团为：醚键、羰基； （2）根据A、B结构以及X的分子式为，推断X的结构简式为；面心立方，以顶点铜离子为例，本晶胞有三个距离最近的Cu原子（面心Cu），顶点平摊8个晶胞，与Cu原子距离最近的Cu原子个数为 12； （3）在上述五步反应中，属于取代反应的是①③④； （4）Ⅰ、能发生银镜反应，说明含有醛基，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；Ⅱ、分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6，则符合条件的结构简式为 ； （5）由逆推法， 可用流程中D生成E再酸化得到，即由 酸化，再由 与NaCN反应得到，苯乙醛和NaBH4发生还原反应生成苯乙醇，苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加成反应生成 ，由合成路线为： 。 22．(24-25高二下·陕西韩城·期末)有机物G是一种重要的化工原料，其中一种合成路线如下图所示。 已知：①C的核磁共振氢谱只有一组峰； ②。 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是______；C中含有的官能团名称为______。 (2)E的结构简式为______；E中最多有______个原子共平面。 (3)F的系统命名为______。 (4)的化学方程式为______，G中含有______个手性碳原子。 (5)G的同分异构体中，含有苯环和的同分异构体有______种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为的结构简式为______。 【答案】(1)加成反应 酮羰基 (2) 9 (3)2-甲基-1,3-丁二烯 (4)+→ 1 (5) 14 或 【详解】（1）根据分析，A→B的反应类型是加成反应；C为，其中含有的官能团名称为酮羰基； （2）根据分析，E的结构简式为；碳碳三键中的碳原子及其所连接原子均在同一条直线上，碳碳双键中的碳原子及其所连接原子均在同一平面上，故E中最多有9个原子共平面； （3）根据分析，F的结构简式为，根据烯烃的系统命名法，F的系统命名为2-甲基-1,3-丁二烯； （4）根据分析， 与发生信息的反应生成G（），反应的化学方程式为+→；G中有1个手性碳原子，即与-CN相连的碳原子为手性碳原子。 （5）的同分异构体中，含有苯环和，若只有一个取代基，可以为-CH(NH2)CH3、-CH2CH2NH2共有2种，若取代基为2个，还有-CH3、-CH2NH2，- NH2、-CH2CH3，各有邻、间、对三种，共有6种；若取代基有3个，即-CH3、-CH3、-NH2，2个甲基相邻，氨基有2种位置，2个甲基处于间位，氨基有3种位置，2个甲基处于对位，氨基有1种位置，共有2+3+1=6种，故符合条件的同分异构体有：2+6+6=14种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1，说明含有2个-CH3，可以是或。 23．(24-25高二下·陕西西安中学·期末)金银花中抗菌杀毒的有效成分为绿原酸，绿原酸的一种合成路线如图所示。 已知： (1)A→B的反应类型是___________，G→H的反应试剂和条件是___________。 (2)写出C→D的化学方程式___________。 (3)等物质的量的奎尼酸和绿原酸分别与足量NaOH溶液反应，消耗的NaOH的物质的量之比为___________。 (4)咖啡酸的分子式为C9H8O4，其结构简式为___________，符合下列条件的咖啡酸的同分异构体M有___________种。 ①含有一个苯环，两个酯基 ②1mol M与足量新制Cu(OH)2悬浊液反应生成2mol Cu2O (5)参考题目结合成路线，请设计一条以和为原料合成的合成路线___________，其他无机试剂任选。 【答案】(1) 加成反应 NaOH水溶液、加热 (2)+NaOH+NaBr+H2O (3)1：4 (4) 10 (5) 【详解】（1）由前面分析可知A→B的反应类型为加成反应；G→H为卤代烃的水解反应，条件是NaOH水溶液、加热； （2）C→D为卤代烃的消去反应，方程式为：+NaOH+NaBr+H2O； （3）根据结构简式可知，1个奎尼酸分子中含有1个羧基可以和氢氧化钠反应，1个绿原酸分子中含有2个酚羟基，1个羧基，1个酯基可以和氢氧化钠反应，则等物质的量的奎尼酸和绿原酸分别与足量NaOH溶液反应，消耗的NaOH的物质的量之比为1：4； （4）咖啡酸的分子式为C9H8O4，咖啡酸的同分异构体M符合下列条件： ①含有一个苯环，两个酯基； ②与足量的新制Cu(OH)2悬浊液反应可得到2molCu2O，即含2个醛基，综上，M中含有2个甲酸酯基； 当苯环只有1个侧链时，为-——CH(OOCH)2，1种； 当苯环有2个侧链时，为-——OOCH、-——CH2OOCH，可处于邻间对位，共3种； 当苯环有3个侧链时，为2个-——OOCH、-——CH3，共6种，分别是2个甲酸酯基在邻位有2种，2个甲酸酯基在间位有3种，2个甲酸酯基在对位有1种； 则M共10种同分异构体； （5）参照A到C的转化关系， 和 在吡啶存在条件下发生加成反应生成 ， 先在稀碱条件下发生已知信息的反应生成，在Cu作催化剂、加热条件下发生催化氧化得到，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到，则合成路线为，则合成路线为：。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 题型04烃及烃的衍生物综合转化推断题 题号 2 3 4 5 答案 C C D C D 6.(1)取代反应 醛基 OH ONa (2) CH-COOH+2Na- CH-COONa+H1 CHOH (3) 对硝基苯甲醇 NO2 (4)AD (5)9 CH; CH,CI CH,OH CHO NaOH水溶液 CHCHO (6) CH=CH-CHO 7.加成反应 BC 氧气（或空气、O3) 催化剂（或促进过氧化异丙苯分解） 浓硫酸会使 有机物发生脱水、氧化等副反应（浓硫酸与有机物混合放出大量热，使反应温度过高，不利于反应进行； 或浓硫酸会腐蚀设备等) 丙酮 丙酮的沸点最低 8.(1)丙醛 氧化 CCl3 (2)羟基、醛基 COOH CH,CHCH,OH CH,CHCH,O 2H,0 (3) CH,OH CH,O 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 0 (4)2 HC-OCHCH CH (5 浓硫酸，加热 9.(1)n 异丙醇或2-丙醇 CHCCH3 (2)氧化反应 0 (3)羟基 OH OH 浓硫酸 (4)CH3-C-COOH+CH3CH2OH CH3-C-COOCH2CH3+H2O CH; CH3 (5)BD (64或四 (HCN CH,CH(OHCOOH 10.(1)(酮)羰基、碳溴键 2 取代反应 (3)2甲基丙酸（或异丁酸）异丁酸分子间可以形成氢键，其熔、沸点较高，而丁烷分子间不能形成氢键 0 (4) +NaOH_ 醇 +NaBr+H2O Br △ CH, CH, (5)22 HCOO- CH(或HCOO CH CH, CH 11. (1)取代反应或酯化反应 (2)b (3)7 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (4)6 (5)酯基、酰胺基 +NaOHA> +CH3OH ONa 不含 (7)30 12.(1)球形冷凝管 (2)碱石灰 (3)降低 (4(C.Hs)COMgBr+NH:+H20=(CHs)COH+Mg2+Br+NH;.HO 避免产生难溶于水的Mg (OHBr杂质 (⑤)溴苯与水92.8℃能形成共沸物逸出 (6)BD (7)64% 13.(1)HOCH2)CCHO (2)HOOCCH2COOH+2C2H3OH CH;OOCCH2COOC2Hs+2H2O 浓硫酸 (3)bc OH OH (4 HOCH, CH,OH HOCH2 CH2OH CH,OH CH,OH (HOOC-HC CH. CH2CH2 CCH-COOH CH2 14.(1)醛基 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (2) CH CH; H.C (3)加成反应 取代反应 CH, (4) C一H+2Cu(OH)2+NaOH。→ CH, +Cu,O+3H2O COONa (5)AC CH, CH, C OCH (⑥布洛芬结构中含有羧基，具有较强的酸性 H:C CH2 HOCH2CH2OH H:C-C- COOH 15.(1)对甲基苯酚或4-甲基苯酚 羟基、羰基 OH (2 H.C CH3 0 CH,CN 3) 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH,CN OH CHCN OH (4) 一定条件 +H2O H.C CH OHC H.C H.C H.C (5)14 OOCH或HCOO H.O H.O OH 16.(1)碳氟键、氰基 (②)吸收反应生成的HBr,提高产率 S=0 CHO (4)16种 C=CH CHOH CH=NCH NHCH, 17.(1)苯乙酸 C16H2203 H.C-O- CHO (4)1 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 Br (⑤)浓硫酸，加热 消去反应 取代反应 OH 6 HO OEt HO +EtOH OH COOH 18.(1)苯甲醇热 浓硝酸、浓硫酸、加 (2) NO 氨基、（酮）羰基 CH,OH CHO (3)还原反应 取代反应 (4)2 N02+O2-2 NO2+2H20 (5)10 SOCL CH COOH >CH.COCI NH (6 Fe/HCI NH 2)NaOH 19.(1)I o键 (2)2-甲基-1,3.丁二烯 (3)HOCH,CH=CHCH,OH (4HOCH,CH,CH,CH,OH->CH,=CHCH=CH,+2H,0 消去反应 Br 溴水 5) NaOH的醇溶液 Br 加热 20.(1)3d104s1 (2)醛基 醚键 (3)除去反应生成的HC1,有利于反应正向进行 保护酚羟基 0 (4)乙酸酐或醋酸酐 (⑤)还原反应 (6)13 HO- CH,-O-CH CH: 21.(1)醚键、酮羰基 (2 12 (3)①③④ OH 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (4) OCH Br CH: CH3 (5) CH,CH,OH浓硫酸 CH-CH2 HBr CHCH3 NaCN CHCN CHCOOH H2O/H' △ CH≡C-C=CH, 22.(1)加成反应 酮羰基 (2) (3)2-甲基-1,3-丁二烯 CH CH,=CH一C=CH (4) +CH,=CH-CN→ CH CN NH, NH, (5)14 H.C CH或 H.C CH. 23.(1)加成反应 NaOH水溶液、加热 Br (2) +NaOH +NaBr+H2O (3)1:4 (4)H0 OH 10 OH 5) 吡啶 -H学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 题型04烃及烃的衍生物综合转化推断题 1.(24-25高二下·陕西咸阳·期末)某有机物E的合成路线如下，下列说法错误的是 OH OCH; OCH3 OH OH (CH),SO KMnO,H KI,H' CH CH, COOH COOH COOCH,CH, A 0 E A.有机物B有4种一氯代物 B.反应A→B和C→D的目的是保护酚羟基不被氧化 C.反应A→B和B→C都属于取代反应 D.E在酸性或碱性条件下易水解且产物不相同 2.(24-25高二下陕西韩城期末)我国科研团队首次在实验室实现以CO2、H2为原料人工合成淀粉，合成过 程如图。 H, CHOH 甲酰酶 C02Zn0-Z0 醇氧化酶H人H( →HO ① ② 下列说法正确的是 A.在①、③过程中均有H,0产生 B.用酸性KMnO:溶液检验HO OH中是否含有 H C.上述过程涉及极性键和非极性键的形成 D.淀粉的分子式为(CHO;)。,与纤维素互为同分异构体 3.(24-25高二下·山西太原期末)生活中两种常见的解热镇痛药物阿司匹林（乙酰水杨酸）和扑热息痛（对乙酰 氨基酚)，贝诺酯可由这二种物质在一定条件下反应制得。下列有关叙述错误的是 COOH COO- NHCOCH; +HO NHCOCH,定 +H,O OOCCH OOCCH A.以上三种有机物中共有4种官能团 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 B.可用NaHCO,溶液鉴别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C.贝诺酯作为缓释药可有效降低药物对肠胃的刺激性 D.Imol贝诺酯与足量NaOH溶液反应消耗4 moINaOH 4.(23-24高二下·山西吕梁期末)化合物Y具有保肝、抗炎、增强免疫等功效，可由X制得。下列有关化合 物X、Y的说法正确的是 COOCH HO HO OH HSO4 AcOH95%HO HO OCH HO OCH. HO A.可用FeCL,溶液鉴别X和Y B.1molY最多能与4 mol NaOH反应 C.X与足量H2反应后，产物分子中含有8个手性碳原子 D.等物质的量的X、Y分别与足量B2反应，但最多消耗B2的物质的量不等 5.(23-24高二下·山西吕梁期末)光刻胶是制造芯片、集成电路的关键材料。某新型的光刻胶（高分子化合物 e),可以由芳香族化合物a、有机物b(丙酮)为原料制备，其合成路线如下： [CH-CH2J a CH -C-CH; c ArSO2CI/EtN d ArIBN CioHoO2 BuLi C3H6O3 反应② CH4O2(引发剂) 反应① 反应③ e 其中a、c均含有-C00H。下列说法错误的是 A.反应①为加成反应 B.有机物c脱水成烯的产物可能有2种 C.反应②为酯化 D.产物e碱性条件下易降解 6.(23-24高二下山西吕梁期末)甲苯是重要的有机化工原料，以甲苯为原料合成扁桃酸和G( ue-ne NO,)的一种合成线路如下（部分产物、反应条件已略去）： 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 光照CH,CI C2① 8是20 NaOH② 扁桃酸 甲苯 a回02回E件回 浓H,SO4 OH 己知：I. R-CHO+HCN→R-CH-CN L.R-CN_H:om→R-CO0H 0 Ⅲ. R-CHO CHC-R-R-CH-CH-C-R:+H.O 一定条件 (1)反应①的反应类型 化合物B的官能团名称为 (2)写出扁桃酸和足量的钠反应的方程式： (3)E的结构简式为 它的名称为 (4)关于G物质，下列说法正确的是 A.物质G中碳原子的杂化方式有两种 B.G分子中所有碳原子不可能共平面 C.G既可以使酸性高锰酸钾褪色，又可以使溴水褪色，机理相同 D.1molG最多可以和5molH,加成 (⑤)化合物X是扁桃酸的同分异构体，则满足条件的X有 种。 A.苯环上有2个取代基 B.X可发生水解反应 C.X可以与FeCl溶液发生显色反应 (⑥参照上述合成路线，设计以甲苯和CH,CHO为原料合成肉桂醛 CH=CH一CHO)的路线 (无机试剂任选，用流程图表示)。 7.(2425高二下·陕西西安临潼区华清中学期末)工业上以苯和丙烯为原料合成苯酚的生产原理及相应流程 如下。 I.生产原理： / 厨学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH3 CH3 CH2=CHCH3 CH3一CH CH3- -0-0-H -OH 氧化 浓硫酸 ② ③ CH:CCH? 异丙术 过氧化异丙苯 (1)①的反应类型为 (2)下列说法正确的是。 A.异丙苯分子中所有碳原子共平面 B.反应①还可能生成正丙苯 CH2CH2CH3 CH3CCH? C.反应得到的 经两步反应，可转化为CH2CH-CH3循环利用 Ⅱ.相应流程： 异丙苯 浓硫酸 水 →苯酚 异丙苯 氧化 蒸发 分解 中和 水洗 蒸馏 →丙酮 X 废水 (3)反应②的原子利用率为100%，判断物质X是 (4)浓硫酸的作用是 其优点是用量少，可能的缺点是 (写一条)。 (5)物质Y最适宜选择 (选填编号)。 A.NaOH B.Na2CO3 C.NaHCO3 (6)蒸馏在蒸馏塔中进行，蒸馏示意图及有关物质的沸点如下： 物质 沸点/℃ 异丙苯 152.4 苯酚 181.8 丙酮 56.2 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 →物质P +物质O 蒸馏 蒸馏 塔 →物质R 控制温度T 控制温度T2 物质P是，说明判断的理由 0 8.(24-25高二下·青海海南藏族高级中学期末)化合物I是一种固体增塑剂，其合成路线如下： F NaOH溶液BC 02 c HCHO H, A(C,H,CI) NaOH稀 D CH,CHCH,OH CH,CHCHO NiW△ 溶液、低温 CH,OH 浓H,S01 H △ CisHO F CL G ①NaOH溶液、△ COOH C,H 光照 C,H,Cl, ②H 已知： ① C-+ NaOH稀溶液 CHO C-CHO 低温 OH OH 自动失水 ② OH 回答下列问题： (1)C的名称为 B→C的反应类型为 反应。 (2)D中含氧官能团为 ;G的结构简式为 (3)E+H→I的化学方程式为 (4)J是D的同分异构体，满足下列条件的J的结构有 种（不考虑立体异构）。 ①能发生银镜反应 ②能发生水解反应 其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6：1：1的结构简式为 OH CHO (⑤)某同学根据上述合成路线，设计以 CHO为原料制各 的合成路线，完成下列 填空： OH OH CHO HO CHO CHO H2,Ni NaOH稀溶液、低温 9.(24-25高二下·陕西咸阳期末)二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下： 命学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 CN CHCH-CH2 花剂A一CH.CH公Gg 试剂X HCN HC-C-CH3 OH OH A 小 C OH CH3CH,OH CO(NH2)2 HC\00 H0,HH,C-C-C00H浓so,△ CAHi2O3 C2HsONa H;C -NH CH3 E 0 二甲双酮 回答下列问题： (1)丙烯→A的反应中，丙烯中断裂的是 (填“o”或“键，A的名称为。 (2)A→B的反应类型为，B的结构简式为。 (3)C中包含的含氧官能团的名称为。 (4)写出D一→E的化学方程式 (⑤)关于上述的有机物，下列说法正确的是（填字母）。 A.丙烯分子中3个碳原子共直线 B.试剂X是H,O C.E能发生水解、氧化、加成反应 D.二甲双酮的分子式为C,H,NO, (⑥在D的同分异构体中，与D含有相同官能团的有种（不含D本身，不含立体异构）。 (T)结合上述信息，以CH,CH,OH为原料，设计丙烯酸(CH,=CHCOOH的合成路线如下： CH,CH,OH-0/C>CH,CHOX→CH,CH(OH)CNHo→Y浓CH2=CHCOOH A 该合成路线中反应所需试剂X为（填化学式），物质Y的结构简式为。 10.(24-25高二下·陕西部分高中期末)光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。以A为原料，按 如图路线合成光固化产品的光引发剂E。 C.HsO2 SOCl2, 液溴 NaOH水溶液 AICl,△ 一定条件 相转移催化 OH B E 回答下列问题： (1)D中官能团名称为 (2)C的结构简式为；B→C的反应类型为 (3)A的名称为，A和C4H。相比，A的熔、沸点更高的原因为。 (4)加热条件下，D在NaOH的醇溶液中发生反应的化学方程式为 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (⑤)同时满足下列条件的E的同分异构体共有 种。 ①属于芳香族化合物，能发生银镜反应和水解反应 ②水解后的产物之一遇氯化铁溶液发生显色反应 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：3：2：1的结构简式为 (任写一种)。 11.(23-24高二下·陕西咸阳·期末)溴虫氟苯双酰胺(I)是作用于Y-氨基丁酸受体的高选择性绿色杀虫剂， 其一种合成路线如下（部分反应条件己简化）： O,N CH,OH CH,FO,N、 OH C.HO.NCI H.SO B DMF A D H,SO,HCHO CF CF(CF))2 E THF H 0 己知：i.RCOOH R-C-CI NH. HCHO THE 请回答下列问题： (1)A转化为B的反应类型为 (2)C转化为D的反应条件可选择 (填字母)。 a.C,H,OH /NaOH b.H,Pdc.HNO3、H,SO4/加热 (3)D分子中采用sp杂化的碳原子有个。 (④)化合物E的核磁共振氢谱有 组吸收峰。 (⑤)F中的含氧官能团为（填名称），F→G的化学方程式为 (⑥I的结构简式为。I中（填“含有”或“不含”）手性碳原子。 (⑦)满足下列条件的B的同分异构体共有种（不考虑立体异构）。 ①与B的官能团相同且能发生银镜反应②苯环上有3个取代基 12.(24-25高二下·陕西西安第八十五中学期末)三苯甲醇[(CH)3COH是一种重要的有机合成中间体，实验 室制备流程如下： 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 饱和NH,CI溶液 无水乙醚 OMgBr OH 水表气蒸馆一系列操作三苯甲醇 格氏试剂 己知： ①格氏试剂RMgBr,R-表示烃基)性质活泼，可与水、卤代烃、醛、酮等物质反应。如： RMgBr+R'Br->R-R'+MgBrz ②ROMgBr可发生水解，产物之一Mg(OH)Br难溶于水。 ③几种物质的物理性质如下表：(*表示溴苯与水形成的共沸物沸点) 物质 相对分子质量 沸点（℃ 溶解性 乙醚 74 34.6 微溶于水 溴苯 157 156.2(92.8*) 难溶于水的液体，溶于乙醚 二苯酮 182 305.4 难溶于水的晶体，溶于乙醚 三苯甲 260 380.0 难溶于水的晶体，溶于乙醇、乙醚 醇 *括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的共沸点 实验装置如下（加热及夹持装置略）。 长导管 活塞K 水 图1三苯甲醇的制备 图2水蒸气蒸馏 回答下列问题： (1)图1中仪器a的名称为 (2)干燥管内的试剂为 (3)制备格氏试剂时，加入一小粒碘可加快反应速率，推测I2对反应①活化能的影响是 (填“升高”、 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 “降低”或“不变) (4)制备三苯甲醇过程中，饱和NH4C1溶液与中间产物C反应的离子方程式为 ；此步骤中不用 蒸馏水的目的是 0 (⑤)水蒸气蒸馏能除去溴苯的原因是 (⑥下列说法不正确的是 A.水蒸气蒸馏结束时，粗产品应在图2的甲装置中 B.水蒸气蒸馏时若出现堵塞，应先撤去热源，再打开活塞K C.得到的粗产品中可能还有少量氣化铵，可选择蒸馏水洗涤 D.重结晶是将粗产品溶于乙醚后，慢慢滴加水，得到颗粒较细的晶体 (7计算产率：反应中投加1.5g镁屑、7mL溴苯（约0.065mol),10.92g二苯酮，经纯化、干燥后得到10.0g 产品，则三苯甲醇的产率是 (保留两位有效数字)。 0 13.(23-24高二下山西太原期末)已知：有机物分子中与“”相连的碳原子上的氢活性较大，可以与甲 醛或卤代烃等发生反应。例如： H CH,OH ①2HCHO+H- 定条件 C-CHO → HOCH-C-CHO COOC,Hs CH, COOC2H5 CH2 Br(CH2)3Br i)H2O,OH ②CH2 C2HsNa CH2C i)H,△ -→CH,CH-COOH COOC,Hs CH2 COOC2Hs CH2 有机物J是重要的工业原料，其合成路线如下（部分产物和反应条件略去）： H2 儷化剂B Na C A HCHO D H2 氢溴酸 (C2HO) “定条件 (C,H。O,)催化剂 E i)H2O,OH J O B H,△ (CgH1204) (C3H4O4) 回答下列问题： (1)D的结构简式为 (2)G俗称缩苹果酸，能与B以物质的量之比1：2反应，则G十B→H的化学方程式是 (3)已知E中只有一种官能团，且核磁共振氢谱显示其分子中有两种不同化学环境的氢。下列说法正确的是 (填标号)。 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 a.E与B互为同系物 b.E中含有的官能团是羟基 c.F在一定条件下也可转化为E d.F中也有两种不同化学环境的氢 (4)J的同分异构体X属于芳香族化合物，已知与足量Na或NaOH反应时的物质的量之比分别是1：4和1：1， 且苯环上只有一种一氯代物。则符合上述条件的X可能的结构简式为 (⑤)J的结构简式是 0 14.(2425高二下·陕西安康七校联考期末)布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备 布洛芬的一种合成路线如图所示。 CH CH,CH=CH, CH,COCI CH. C,H OC,H 一定条件 C,HONa B D CH C-0 ①AgNO,、OH ①NaOH E H:C OH ②Ht ②HCI 布洛芬 己知： (i (ⅱ)环氧羧酸酯在一定条件下可发生反应： ①NaOH ②HCI 回答下列问题： (1)E中含有的官能团为 (2)C的结构简式为 0 (3)写出对应过程的反应类型：A→B为 ,B→C为 (4)E与新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式为 (⑤)下列关于布洛芬的说法正确的是 (填标号)。 A.能发生氧化、取代、加成反应 B.过量布洛芬不能与Na,C0,生成CO, C.能与高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸D.一个布洛芬分子含有两个手性碳原子 (⑥①口服布洛芬对胃、肠道有刺激，原因是 学科网 www zxxk com 让教与学更高效 CH,OH ②用 对布洛芬进行成酯“修饰”后的有机物M可降低对胃肠道的刺激，写出M的结构简式： ③如果对布洛芬既进行成酯“修饰”，又将其转化为缓释布洛芬高分子，疗效增强、镇痛更持久。缓释布洛芬 高分子结构如下： CH tC-CH CH CH; COOCH,CH,OOC一CH CH2一CH一CH3 制备缓释布洛芬高分子，除了布洛芬还需要两种原料，其结构简式分别为 15.(24-25高二下·陕西西安第八十五中学，期末)具有抗菌、消炎等药理作用的黄酮醋酸类化合物I合成路线 如图： CH,CI CH,CN OH OH C,HO (CHCO),0。A1C13、 NaCN CH A H,PO HCI CH,CH.CH,OH H.C D CHO3 CH.CN CHCOOH F OH H H 定条件 DMSO,H,SO H,O H.C H. 回答下列问题： AICI R 中间体虹 中间体Ⅱ 中间体 (1)A的名称是 ;D中含氧官能团名称是 (2)C的结构简式为 0 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (3)G→H的反应类型为氧化反应，则H的结构简式为 (4)E→G的转化，化学方程式为 (⑤)化合物B的同分异构体满足以下条件的有 种（不考虑立体异构）；其中，核磁共振氢谱有4组 峰，面积比为6：2：1：1的结构简式为 (任写一个) ①含苯环②能水解③能发生银镜反应 (⑥参考上述合成路线， 设计 的合成路线如图（部分反应条件已略去）。其中J和飞的结构简式为 和 OH(CH,CO),O,A1CL3、 HCHO 》J K H,PO △ 一定条件 DMSO,H,SO 16.(2425高二下·山西吕梁·期末)化合物J是一种重要药物中间体，其合成路线如下（部分试剂和条件略）： CuBr2,EtOAc 450 4M HCI/ 10%Pd/C 1.5 N DIBAL EtOAc /LPhMe THF,-78C 0=S=0 1)MeNH,,MeOH,rt MeCN,rt 2)NaBH,,MeOH,rt CHO CHO 是 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 己知：iMe为甲基，Et为乙基，Ac为醋酸根，rt为室温。 R OH ii R-NH,+ (R、R、R”为烃基或氢原子)。 P R" RHN R” iii NaBH4具有还原性。 根据合成路线回答下列问题： (1)C中除含氧官能团外，还含有 (2)B转化为C的反应中碳酸钾的作用为 (3)G转化为H的化学方程式为 (4)M是A的同分异构体，M与FCl溶液作用显紫色，则M的结构有 种；其中核磁共振氢谱显示 有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为 MeNH -HO NaBH (⑤H一→I经历了如图所示的多步反应：H 中间产物1 中间产物2 1。中间产物1、 中间产物2的结构简式分别是 17.(24-25高二下山西太原·期末)化合物VI是一种重要的药物合成中间体，该物质的合成路线如下： MgBr OMgBr A OHK. 无水乙醚 HHO OH EtOH HO OEt 浓硫酸/△ VI VI 己知：EtOH为乙醇。回答下列问题： (1)化合物V的化学名称为 ,化合物VI的分子式是 (2)化合物IV的某同分异构体X中含有苯环，其核磁共振氢谱图上只有4组峰且峰面积之比为3：2：2：1， X能发生银镜反应，但不能发生水解反应，则X的结构简式为 (3)由I和有机物A制备Ⅱ的反应的原子利用率为100%，则A的结构简式为 (4)化合物VII中共含有 个手性碳原子。 (⑤)对于化合物I,分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应生成的有机物 反应类型 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH-CH2 ① ② 浓硫酸、HBr、加热 (⑥己知VⅥ一VI的反应为取代反应，写出该反应的化学方程式： 18.(23-24高二下山西晋城部分高中学校期末)有机物G是一种合成药物的中间体。一种制备G的合成路 线如图所示： A ① B 0,/Cu 0 D C,HO C,H,NO, 加热 C,H,NO3催化剂/加热 C H.NO ③ C Fe/HCI. SOCL NH2 Calo ④ C,H,NO. ⑤ 1)ZnCI 2)NaOH ⑥ G 回答下列问题： (1)A的化学名称为 反应①所需的试剂和条件为 (2)D的结构简式为 ；G中所含官能团的名称为 (3)反应④和反应⑤的反应类型分别为 (4)反应②的化学方程式为 (⑤)满足下列条件的E的同分异构体有 种（不考虑立体异构） a.遇FeCl,溶液发生显色反应 b.可发生银镜反应 c.苯环上有三个取代基 NO2 (⑥已知：氨基为邻、对位定位基，硝基为间位定位基，例如硝基苯的溴代产物为 苯胺的溴 Br 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 NH2 Br 代产物为 NH2或 Br 参考上述合成路线，以乙酸和硝基苯为原料合成的路线为 NH2(无机试剂任选)： 19.(23-24高二下山西太原期末)以2-丁烯为原料合成化合物E(1,3-环己二烯)和化合物P(1,2环己烷二 甲醇的同系物)的路线如下。 [A浓酸B◇一一→回 H2/Ni CH,CH=CHCH,一定条件 已知：i.CH,CH=CH,-是→CH,CICH=CH, ii.Diels-Alder反应： 〔+1AC ii.B为共轭二烯烃 回答下列问题： (1)①反-2-丁烯用于合成C4、C5衍生物及制取交联剂、汽油等，其结构为下图中的 (填“T”或T” ) H H CH3 C=C C=C CH; H CH: ②生成X时，反应中有机物断裂的化学键是 (填“σ键”或“刀键) (2)已知甲为B的同系物，分子式为C,Hg,用系统命名法命名物质甲： (3)Y的结构简式是 (④)反应A→B的化学方程式是 该反应类型是 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (⑤)已知E的结构简式是 请写出D→E的合成路线： (无机试剂任选) 20.(24-25高二下·青海海南州期末)化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如图所示。 OH B K.CO. CIH2O NaOH溶液 (CH,),CuLi OH NaBH, HO HO 己知：① CH,C-H→ :CH,CH,OH属于还原反应： ②CH;COOH能与Na2CO3溶液反应； ③含醛基的有机物可发生银镜反应。 回答下列问题： (1)基态Cu原子的价层电子排布式为 (2)A中官能团的名称为羟基、 和 (3)A→B的反应中，K2CO3的作用为 ，设计A→B的目的为 (4) 的化学名称为 (⑤)P→G的反应类型为 (⑥A的同分异构体有很多种，符合下列条件的结构共有 种；其中核磁共振氢谱图中显示只有5组峰， 且峰面积之比为1：2：2：2：1的结构简式为 ①除苯环外不含其他环： ②能与碳酸钠溶液反应； ③能同时发生银镜反应和水解反应。 21.(23-24高二下·山西部分学校期末)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成： 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OH -CH; CH-CH3 试剂X NaBH, r ② ③ ⑦ Br CN COOH CH-CH; CH-CH; CH-CH; NaCN H2O/H" ④ ⑤ D 非诺洛芬 回答下列问题： (1)B分子中的含氧官能团为 (填名称)。 (2)反应①中加入的试剂X的分子式为CH,0,,X的结构简式为 ；金属铜的晶胞结构如图所示，与 Cu原子距离最近的Cu原子个数为 (3)在上述五步反应中，属于取代反应的是 (填序号)。 (4)B的一种同分异构体满足下列条件： I.能被银氨溶液氧化； IⅡ.能发生水解反应，且其水解产物之一能与FeCl,溶液发生显色反应； Ⅲ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式： 0 CH3 CH2 CH2OH (⑤)根据已有知识并结合相关信息，写出以 为原料制备 CHCOOH的合成路线 流程图： (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 22.(24-25高二下陕西韩城期末)有机物G是一种重要的化工原料，其中一种合成路线如下图所示。 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OH H,O qH-CH=C吗，CHOCCH0C黑CCH=C-C-Cm NaNH, CH, A 心 0 浓H,SO H, △ CN 己知：①C的核磁共振氢谱只有一组峰： ②CH,=CH,+CH,=CH-CH=CH,一A→ 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是 ；C中含有的官能团名称为 (2)E的结构简式为 ；E中最多有 个原子共平面。 (3)F的系统命名为。 (4)F+X→G的化学方程式为，G中含有个手性碳原子。 (⑤)G的同分异构体中，含有苯环和-H2的同分异构体有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢 谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1的结构简式为 23.(24-25高二下·陕西西安中学期末)金银花中抗菌杀毒的有效成分为绿原酸，绿原酸的一种合成路线如 图所示。 OH ①稀碱 Br NaOH醇溶液 D 吡啶 ②铜/△ △ Br OH A OH B C OH E HO (1)S0C2 B2→G →HH NBS 水解 (2)KCN 酸化 CN HO COOH F OH HO -OH HO 咖啡酸 OH HO OH HO COOH OH 奎尼酸 绿原酸 学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 稀碱 己知：CH;CHO+CH;CCH →CH3 CHCH-CCH3 OH (1)A→B的反应类型是 G→H的反应试剂和条件是 (2)写出C一→D的化学方程式 0 (3)等物质的量的奎尼酸和绿原酸分别与足量NaOH溶液反应，消耗的NaOH的物质的量之比为 (4)咖啡酸的分子式为C,HsO4,其结构简式为 符合下列条件的咖啡酸的同分异构体M有 种。 ①含有一个苯环，两个酯基 ②1molM与足量新制Cu(OHD2悬浊液反应生成2 mol Cu2O (⑤)参考题目结合成路线，请设计一条以 为原料合成 的合成路线 其他无机试剂任选。