专题06 烃的衍生物的性质-2025-2026学年高二化学下学期期末复习一遍过 （人教版2019选择性必修3）

专题06 烃的衍生物的性质 考点01 卤代烃的性质及应用 1．结构特点及分类 2．物理性质 (1)状态：通常情况下，除 、 、 等少数为气体外，其余为液体或固体； (2)沸点：比同碳原子数的烃沸点要 ； (3)溶解性：水中 ，有机溶剂中 ； (4)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水 ，其余比水 。 3．化学性质 (1)水解反应(取代反应) ①反应条件： 、 ②反应：CH3CH2Br+NaOH ③原理：卤素原子的电负性比碳原子 ，使C－X的电子向卤素原子偏移，形成一个极性较强的共价键Cδ+－Xδ－。在化学反应中，C－X较易 ，使卤素原子被其他原子或原子团所取代。 (2)消去反应 ①反应条件： 、 ②反应：CH3CH2Br+NaOH ③原理：消 和所连碳原子的相 上的氢原子。 ④卤代烃消去反应产物种类的判断：有几种β－H就有几种消去产物 ⑤邻二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。 或 4．卤代烃的用途与危害 (1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 (2)危害：氟氯代烷可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。 5．卤代烃的制备 (1)烃的卤代反应，如： ①苯与Br2反应的化学方程式： 。 ②C2H5OH与HBr反应的化学方程式： 。 (2)不饱和烃的加成反应，如： ①丙烯与Br2 反应的化学方程式： 。 ②丙烯与 HBr反应的化学方程式： 。 ③乙炔与HCl制氯乙烯的化学方程式： 。 6．卤代烃在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用 (1)引入新官能团； (2)实现官能团的移位；如： (3)变换官能团的个数；如： (4)与格氏试剂有关的信息 格氏试剂：RMgX(X表示卤素原子)，用RX与金属Mg制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到增长碳链的作用 ①格氏试剂(R′MgX)与醛或酮反应 方程式 机理解读 格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的烃基进攻羰基碳，生成卤代烃氧基镁，酸化后得到醇。即： ②格氏试剂(R′MgX)与酯的反应 方程式 机理解读 格氏试剂与酯的反应，从形式上可以看成二步：首先格氏试剂的烃基取代酯中的烷氧基(—OCH2CH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再进一步与格氏试剂反应，最终生成醇 实例 7.卤代烃的检验 ①实验步骤及原理 实验步骤 实验原理 ①取少量卤代烃于试管中 R－X+NaOH ②加入NaOH溶液 ③加热 ④冷却⑤加入稀硝酸酸化 HNO3+NaOH＝NaNO3+H2O ⑥加入AgNO3溶液 AgNO3+NaX＝ ②实验流程及结论 【易错提醒】 1.卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。 2.将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢)。 3.卤代烃的水解反应和消去反应的比较 反应类型 水解反应 消去反应 结构特点 一般是一个碳原子上只有一个－X 与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子 反应实质 一个－X被－OH取代 R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 从碳链上脱去HX分子 ＋NaOH＋NaX＋H2O 反应条件 强碱的水溶液，常温或加热 强碱的醇溶液，加热 反应特点 有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无其它副反应 有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生 产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物 结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 考点02 醇、醚、酚的结构和性质 1．醇、酚、醚的概念 (1)醇是 与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为 。 (2)酚是羟基与苯环 相连而形成的化合物，最简单的酚为 。 (3)醚是由 连接两个烷基或芳基所形成，醚的通式为： 。醚类化合物都含有 。它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。 2．醇的分类 (1)分类： (2)几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构简式 CH3OH 状态 无色液体，有毒 无色黏稠液体 无色黏稠液体 熔沸点、溶解性 沸点低易挥发、易溶于水 与水和乙醇互溶 用途 化工生产、车用燃料 发动机防冻液、合成高分子的原料 制造化妆品、三硝酸甘油酯 3．醚的分类 (1)根据烃基是否相同可以分为： ①两个烃基相同的醚成为 醚，也叫 醚。 ②两个烃基不相同的醚称为 醚，也叫 醚。 (2)根据两个烃基的类别，醚还可以分为 醚和 醚。在脂肪醚中，分子中不是由氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为 醚。还可细分为 醚和 醚。有氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为 醚。环上含氧的醚称为 醚或 。含有多个氧的大环醚因形如皇冠称之为 醚。 4．醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性：低级脂肪醇 于水。饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐 (2)密度：一元脂肪醇的密度一般 1 g·cm－3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 。 ②醇分子间存在 ，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 烷烃。 5．苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是 晶体，有 气味，易被空气氧化呈 色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水 ，苯酚 于酒精。 (3)苯酚有 ，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用 洗涤。 6．醚的物理性质 (1)多数醚是 挥发、 燃的 液体，有香味，沸点 ，比水 ，性质 。与醇不同，醚分子之间 形成氢键，所以沸点比同组分醇的沸点 ，如乙醇的沸点为78.4℃，甲醚的沸点为-24.9℃；正丁醇的沸点为117.8℃，乙醚的沸点为34.6℃。 (2)多数醚 于水，但环状醚类如常用的四氢呋喃和 却能和水 ，这是由于二者和水形成氢键。乙醚的碳氧原子数虽然和四氢呋喃的相同，但因后者的氧和碳架共同形成环，氧原子突出在外，容易和水形成氢键，而乙醚中的氧原子"被包围"在分子之中，难以和水形成氢键，所以乙醚只能稍溶于水。 7．由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例) 反应物 及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na HBr，△ O2 (Cu，△) 浓硫酸， 170 ℃ 浓硫酸， 140 ℃ CH3COOH (浓硫酸) 8．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 (1)苯环对羟基的影响—— 性 由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基 ，可以发生 。 ①苯酚的电离方程式为 。苯酚俗称 ，但酸性很弱， 使石蕊溶液变红。 ②与碱的反应：苯酚的浑浊液现象为液体变 现象为溶液又变 。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 。 。 ③与活泼金属反应： (2)羟基对苯环的影响——苯环上邻对位氢原子的 反应 由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢比苯分子中的氢活泼。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水中产生现象为：产生白色沉淀。其化学方程式为： 。 (3)显色反应：苯酚溶液中滴如FeCl3溶液，溶液变为 色。 (4)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显 色，易被 氧化，易 。 (5)缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生 反应，化学方程式是： 。 【特别提醒】 1.苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。 2.醇和酚的性质比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应 (1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色 考点04 醛和酮的结构和性质 一、醛 1．醛的定义：由烃基(或氢原子)与 相连而构成的化合物，简写为RCHO。 是最简单的醛。饱和一元醛分子的组成通式为 。 2．醛的分类 醛 3．常见的醛——甲醛、乙醛 (1)甲醛、乙醛的分子组成和结构 名称 结构式 分子式 结构简式 官能团 甲醛 乙醛 (2)甲醛、乙醛的物理性质： 名称 颜色 常态 气味 溶解性 甲醛 无色 态 水 乙醛 态 与水、乙醇等互溶 4．醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 (1)醛类的氧化反应(以乙醛为例) A．O2： B．弱氧化剂： 新制Cu(OH)2悬浊液： 。 银氨溶液： 。 C．其他强氧化剂：如KMnO4(H+)、溴水，使KMnO4(H+)、溴水 。 (2)醛的还原反应(催化加氢)： 。 (3)醛与具有极性键共价分子的羰基加成反应： 。 【特别提醒】 银镜反应：A．试管内壁必须洁净；B．银氨溶液随用随配，不可久置；C．水C．水浴加热，不可用酒精灯直接加热；D．醛用量不宜太多，一般加3滴；e.银镜可用稀HNO3洗涤。 (2)与新制的Cu(OH)2反应：A．Cu(OH)2要随用随配，不可久置；B．配制Cu(OH)2时，所用NaOH必须过量；C．反应液用酒精灯直接加热。 5．特殊的醛——甲醛 (1)结构特点与化学性质 甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含 个醛基，如图所示。 银镜反应的化学方程式为： 。 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为： 。 (2)用途及危害 A．用途：水溶液可用于浸制 ，用来生产 。 B．危害：引起人 。 6．醛的应用和对环境、健康产生的影响 (1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 (2)35%～ 40%的甲醛水溶液俗称 ，具有 (用于种子杀菌)和 (用于浸制生物标本)。 (3)劣质的装饰材料中挥发出的 是室内主要污染物之一。 (4)甲醛与苯酚发生缩聚反应生成 。 【特别提醒】 常用的定量关系 (1)银镜反应 ①普通醛：R－CHO~2［Ag(NH3)2］OH~2Ag ②甲醛：HCHO~4［Ag(NH3)2］OH~4Ag (2)与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 ①普通醛：R－CHO~2Cu(OH)2~Cu2O ②甲醛：HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O 二、检验醛基的实验 1．银镜反应实验 (1)配制银氨溶液 ①过程：在洁净的试管中加入AgNO3溶液，向AgNO3溶液中滴加稀氨水，边滴边振荡，至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止 ②反应：AgNO3+NH3·H2OAgOH↓+NH4NO3；AgOH+2NH3·H2O［Ag(NH3)2］OH+2H2O (2)银镜反应 ①反应：CH3CHO+2［Ag(NH3)2］OH ②加热方式： 加热，不可用酒精灯直接加热 ③反应环境：银氨溶液自身显 ④反应液配制：银氨溶液随用随配，不可久置 ⑤仪器洗涤：银镜可用 浸泡洗涤除去 ⑥应用：用于制镜、保温瓶胆、醛基的检验与测定 2．醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 (1)配制新制的Cu(OH)2悬浊液 ①过程：向2 mL NaOH溶液中滴几滴CuSO4溶液(碱要过量) ②反应：CuSO4+2NaOHCu(OH)2↓+Na2SO4 (2)氧化反应 ①反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH ②加热方式：反应液必须直接 ③反应环境：银氨溶液自身显 ④反应液配制：配制悬浊液时， 必须过量；新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置 ⑤仪器洗涤：Cu2O可用 浸泡洗涤除去 ⑥应用：用于醛基的检验与测定 三、酮的结构与性质 1．酮的结构 (1) 与两个烃基相连的化合物，酮的结构简式可表示为 ；官能团： ，名称为 或 。 (2)饱和一元酮的组成通式为 ，与同碳原子数的 、烯醇、烯醚等互为同分异构体。 2．酮的化学性质 (1)不能发生 反应， 被新制Cu(OH)2氧化。 (2)能发生 反应 3．丙酮 丙酮是最简单的酮，是 的液体，沸点56.2℃， 挥发，可与 、乙醇等互溶，是重要的有机溶剂和化工原料。 【特别提醒】 醛和酮的区别与联系 官能团 官能团位置 结构通式 区 别 醛 醛基： 碳链末端(最简单的醛是甲醛) (R为烃基或氢原子) 酮 羰基： 碳链中间(最简单的酮是丙酮) (R、R′均为烃基) 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 考点05 羧酸的结构和性质 1．羧酸的组成和结构 (1)羧酸：由 (或 )与羧基()相连而构成的有机化合物。 (2)通式；一元羧酸的通式为R—COOH 饱和链状一元羧酸的分子通式： 、结构通式： 。 2．几种重要的羧酸 物质 结构 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 酸性，还原性(醛基) 乙酸 CH3COOH 无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性 乙二酸(草酸) 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 它的钠盐常用作食品防腐剂 3．羧酸的化学性质 (1)弱酸性 如乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为 。 (2)取代反应 ①酯化反应： CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为： 酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。 ②与NH3反应生成酰胺，乙酸与NH3反应的方程式为： ③α-H取代：如CH3CH2COOH＋Cl2 。 ④在强还原剂LiAlH4作用下，羧酸也可以发生还原反应，如CH3CH2COOHCH3CH2CH2OH。 【特别提醒】 酯化反应的五种常见类型总结 (1)一元羧酸和一元醇的酯化反应 R－COOH+R'－CH2OHR－－O－CH2R'+H2O (2)一元羧酸与二元醇的酯化反应 (3)二元酸与二元醇的酯化反应 ①反应生成普通酯 +HOOC－COOCH2－CH2OH+H2O ②反应生成环酯 ++2H2O ③反应生成聚酯 n+n+2nH2O (4)无机含氧酸的酯化反应 +3HO－NO2+3H2O (5)高级脂肪酸与甘油的酯化反应 +3C17H35COOH +3H2O 考点06 酯和油脂的结构和性质 1．酯 (1)定义：羧酸分子羧基中的 被—OR′取代后的产物，可简写为 。 (2)官能团：。 (3)物理性质： 低级酯是具有 气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。 (4)化学性质——水解反应(取代反应) 酯在酸性或碱性环境下，均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解： ①酸性条件下水解： (可逆)。 ②碱性条件下水解： 。 酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH的定量关系，如1 mol消耗 mol NaOH。 2．实验探究乙酸乙酯的制备 (1)制备原理：。 (2)实验装置 实验现象：在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有 的 液体生成。 注意事项： ①导管末端在液面上，目的是 。 ②加入试剂的顺序为 ，不能先加浓硫酸。 ③浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 ④饱和Na2CO3溶液的作用： 。不能用NaOH溶液。 3．油脂 (1)组成和结构 油脂是 与 反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 (2)分类 ①油脂的密度比水 。②天然油脂都是 ，没有固定的熔、沸点。 (3)化学性质 ①油脂的氢化(油脂的硬化) 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 ＋3H2。 ②水解反应 a．酸性条件下，硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为 ＋3H2O＋ 。 b．碱性条件下，硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为 ＋3NaOH＋ ，其水解程度比在酸性条件下水解程度大。 【特别提醒】 (1)油脂都属于酯类，是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。 (2)油脂不属于高分子化合物(如硬脂酸甘油酯的相对分子质量是890)。 (3)天然油脂都是混合物，没有固定的熔点和沸点。 (4)天然油脂分子的烃基中含有碳碳双键，能使酸性KMO，溶液，溴水褪色。 (5)皂化反应特指油脂在碱性条件下的水解反应(用于制取肥皂)。 (6)油脂分子中只含C、H、O三种元素，容易燃烧，完全燃烧生成CO2、H2O。 (7)在油脂、糖类、淀粉、蛋白质等基本营养物质中，油脂是热能最高的营养质。 (8)油脂能溶解一些脂溶性维生素而促进人体对某些维生素的吸收。 考点07 胺、酰胺的结构和性质 1．胺 (1)概念：烃基取代氨分子中的 而形成的化合物叫做胺；也可看作是烃分子中的氢原子被 (或取代的氨基—NRR’)所替代得到的化合物。胺的官能团是 。 (2)胺有三种结构通式： (3)化学性质——碱性 ①胺与酸反应转化为铵 胺具有 性，可与酸反应生成类似的铵盐。 乙胺与盐酸反应： 。 苯胺与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。 ＋HCl―→。 ②铵与碱反应转化为胺 胺的碱性比较弱，向铵盐溶液中加 ，又转化为 。 氯化乙铵与NaOH溶液： 。 【特别提醒】 (1)胺的弱碱性：胺与氨相似，水溶液呈弱碱性。这是由于胺分子中氮原子上未共用的电子对能接受水中的H+，使溶液中OH-浓度增大，溶液呈碱性。NH3+H2ONH+OH-、R-NH2+H2OR-NH+OH- (2)胺与铵盐的转化 ①胺与强酸反应生成铵盐：CH3-NH2+HCl—→CH3-NHCl- (或CH3-NH2·HCl) ②铵盐与强碱作用生成有机胺：+NaOH—→+NaCl+H2O (3)胺的酰化反应：胺与酰卤或酸酐反应，胺的氮原子上氢原子被酰基(RCO—)取代生成酰胺的反应。例如： 2．酰胺 (1)组成和结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做 ，叫做 。 (2)通式 、、，其中 是酰胺的官能团。 (3)化学性质——水解反应（以RCONH2为例） ①酸性、加热条件下： 。 ②碱性、加热条件下： 。 【特别提醒】 物质 结构式 组成元素 化学性质 用途 氨 N、H 与酸反应生成铵盐 化工原料 胺 (甲胺) C、N、H 与酸反应生成盐 化工原料 酰胺 (乙酰胺) C、N、O、H 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐；碱性时生成羧酸盐和NH3 化工原料和溶剂 铵盐 (NH4Cl) N、H、Cl 与碱反应生成盐和NH3 化工原料、化肥 题型01 卤代烃的结构与性质 【例】（25-26高二下·河北唐山·期中）根据如下转化，下列说法正确的是 A．丙烯分子中最多6个原子共平面 B．X的结构简式为 C．Y与足量KOH醇溶液共热不能生成丙炔 D．聚合物Z的链节为 【变式】（25-26高二下·重庆涪陵·期中）以下四种卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成两种烯烃的是 A．CH3CH2CH2Cl B． C． D．(CH3)3CCH2Cl 题型02 醇、酚、醚的结构与性质 【例】（25-26高二下·黑龙江佳木斯·期中）3-O-咖啡酰奎尼酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子结构如下图。下列关于3-O-咖啡酰奎尼酸的说法不正确的是 A．能与溶液发生显色反应，能发生取代反应和消去反应 B．存在顺反异构 C．1mol3-O-咖啡酰奎尼酸与足量的金属钠反应，最多可产生3mol D．1mol3-O-咖啡酰奎尼酸与足量溴水反应，最多消耗3mol 【变式】（25-26高二下·山东·期中）有机物W可发生如图所示的反应，下列说法正确的是 A．W、M、X、Y均可使FeCl3溶液显色 B．X和Y的水溶性优于W C．M、X、Y中官能团种类相同 D．酸性：W>X 题型03羧酸的结构及其性质 【例】（25-26高二下·河北邢台·期中）著名化学家波义耳使用铁盐与没食子酸(M，结构如图所示)制造了墨水。下列有关说法错误的是 A．M中碳原子的杂化方式均为 B．M能与溶液发生显色反应 C．M与Q互为同分异构体 D．一定条件下，M能与乙醇发生酯化反应 【变式】（25-26高二下·广东江门·期中）有机物A的结构如图所示，下列说法正确的是 A．一定条件下，1 mol A能与3 mol NaOH反应 B．一定条件下，1 mol A能和5 mol氢气发生加成反应 C．一定条件下和浓溴水反应时，1 mol A只能消耗1 mol Br2 D．A能与碳酸氢钠溶液反应 题型04 酯、油脂的结构及其性质 【例】（25-26高二下·河北唐山·期中）据资料记载金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一是3-O-咖啡酰奎尼酸，其分子结构如图所示。下列说法错误的是 A．分子中所有的碳原子可能在同一平面上 B．该物质能发生取代反应、加聚反应、氧化反应和消去反应 C．1 mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为5∶3 D．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗4 mol 【变式】（24-25高二下·辽宁·期末）盛产于辽宁省的南果梨含有多种微量元素，营养丰富，其含有的有机物M(结构如图所示)会使南果梨呈现出特殊的香气。下列有关M的说法正确的是 A．名称为2-甲基丁酸乙酯 B．完全燃烧生成和 C．与油脂互为同系物 D．易溶于水 题型05 胺、酰胺的结构及其性质 【例】（25-26高二下·河北·期中）化合物是一种微管蛋白抑制剂，结构简式如下，已知酰胺基与羧基中的碳氧双键不与氢气发生加成反应，下列有关该化合物说法错误的是 A．在酸或碱作用下能发生水解反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与氢气发生加成反应后官能团种类数不变 D．核磁共振氢谱中存在9个化学环境相同的氢原子对应的一组峰 【变式】（25-26高二下·北京·期中）化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。 已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是 A．K极难溶于水 B．L是乙醛 C．M完全水解可得到K和L D．反应物K与L的化学计量比是1：1 【基础训练】 1．（25-26高二下·重庆涪陵·期中）下列有关有机物的物理性质比较不正确的是 A．常温常压下物质的密度：溴苯>H2O B．常温下物质在水中的溶解性：乙醇>苯酚 C．有机物的沸点：正戊烷>异戊烷 D．一氯代烃的沸点：CH3Cl>CH3CH2Cl 2．（25-26高二下·黑龙江哈尔滨·期中）下列有机物转化过程中，反应类型标注不正确的是 A．乙烯→乙醇    加成反应 B．乙醇→乙烯  消去反应 C．溴乙烷→乙醇  取代反应 D．乙炔→乙醛  氧化反应 3．（25-26高二下·云南昭通·期中）关于有机反应类型，下列判断错误的是 A．    取代反应 B．    加成反应 C．    消去反应 D．    加聚反应 4．（25-26高二下·重庆·期中）化学与生活密切相关。下列说法错误的是 A．乙二醇可用作汽车防冻液 B．体积分数为95%的酒精溶液用于医用消毒 C．氯乙烷可用作冷冻麻醉剂 D．乙烯可用作催熟剂 5．（25-26高二下·江苏·期中）下列有关物质性质与用途具有对应关系的是 A．甲烷难溶于水，可用作燃料 B．苯酚具有杀菌作用，可用作消毒剂 C．乙醇具有还原性，可用作溶剂 D．乙酸能发生酯化反应，可用于除铁锈 6．（24-25高二下·北京·期中）下列物质互为同系物的是 A．与 B．与 C．与 D．与 7．（25-26高二下·北京西城·期中）用分液漏斗可以分离的一组混合物是 A．碘和 B．甲醇和乙醇 C．溴乙烷和水 D．苯和溴苯 8．（25-26高二下·湖北十堰·期中）汉黄芩素的结构简式如图所示，其中不含有的官能团是 A．碳碳双键 B．醚键 C．羟基 D．酯基 9．（25-26高二下·广东汕头·期中）劳动创造美好生活。下列对劳动项目涉及的相关化学知识表述错误的是 选项 劳动项目 化学知识 A 常用乙炔氧炔焰焊接或切割金属 乙炔燃烧放出大量的热 B 苯是油性漆的常用溶剂 苯是常用的非极性溶剂 C 氯乙烷具有冷冻麻醉作用 液态氯乙烷汽化时大量放热 D 苯酚可用作外用消毒剂 苯酚可使蛋白质变性 A．A B．B C．C D．D 10．（25-26高二上·甘肃·期中）Calanolide A用于治疗HIV-1感染。其结构简式如图所示。下列关于Calanolide A的说法错误的是 A．属于芳香族化合物 B．可发生加成、氧化和水解反应 C．含有三种含氧官能团 D．遇溶液显紫色 11．（25-26高二上·江苏无锡·阶段检测）下列说法正确的是 A．除去苯中少量的苯酚，可向混合液中先加适量溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤除去 B．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出 C．苯酚能与甲醛发生加聚反应生成酚醛树脂 D．苯酚因易被空气中的氧气氧化而显粉红色 12．（25-26高二上·江苏·阶段检测）下列有关化学用语表示正确的是 A．乙醇分子的球棍模型： B．-CHO的电子式： C．对硝基甲苯的结构式： D．苯酚溶液呈酸性：+H+ 13．（24-25高二下·北京·期末）结构决定性质，性质决定用途。下列对事实的解释不正确的是 选项 事实 解释 A 沸点：顺丁烯>反丁烯 分子极性：顺丁烯>反丁烯 B 苯酚与浓溴水生成白色沉淀，而苯不能 羟基活化了苯环 C 乙醛可发生银镜反应，丙酮不能 羰基活化了 D 吡咯()中所有原子均位于同一平面内 分子中C与N均为杂化 A．A B．B C．C D．D 14．（25-26高二上·江西·阶段检测）枫茅油中含有柠檬醛，它是一种重要的抗氧剂，其结构简式如图所示。下列有关柠檬醛的说法错误的是 A．分子式为 B．含有两种官能团 C．能与银氨溶液发生反应 D．存在含有苯环的同分异构体 15．（25-26高二下·广东河源·期中）丁香挥发油中含香草酸（M），其结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．M的分子式为 B．苯环上的二氯代物有2种 C．能与溶液反应 D．所有原子均采用杂化 16．（25-26高二上·上海杨浦·阶段检测）山梨酸(CH3CH=CHCH=CHCOOH)是一种应用广泛的防腐剂，下列分析正确的是 A．可以发生消去反应 B．与C2H518OH反应，生成酯和H218O C．与Br2加成反应的产物最多有4种 D．不能发生氧化反应 17．（25-26高二上·湖南长沙·开学考试）阿司匹林是一种重要的合成药物，化学名称为乙酰水杨酸，它的合成过程如下： 下列有关说法不正确的是 A．水杨酸苯环上的一氯代物有4种 B．乙酰水杨酸与氢氧化钠溶液反应可断裂的化学键为b、d C．1mol水杨酸与足量金属钠完全反应能产生 D．合成乙酰水杨酸的反应类型为取代反应 18．（24-25高二下·河北保定·期末）米多君用于治疗心血管调节功能紊乱，其结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．该物质的分子式为 B．其水解产物之一可以发生缩聚反应 C．1 mol 该物质最多可以消耗1 mol NaOH D．该物质分子中碳原子的杂化类型有2种 19．（24-25高二下·福建三明·期末）乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下。下列说法错误的是 A．碱性：>NH3 B．反应①③是取代反应，反应②是还原反应 C．乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种 D．酰胺在强酸存在下长时间加热可得到羧酸和铵盐 20．（2025·湖北·模拟预测）酚酞试液是中学常用的酸碱指示剂，酚酞的结构如图所示。下列有关该物质的说法错误的是 A．常温下酚酞是固体且易溶于蒸馏水 B．酚酞属于芳香族化合物 C．1 mol酚酞与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH D．溶液滴入酚酞溶液可能显紫色 【提升训练】 1．（25-26高二下·湖北·阶段检测）在的催化下，1-苯基丙炔与氯化氢反应，主要产物为氯代烯烃A和B，1-苯基丙炔及产物的含量随时间变化关系如图1，整个反应的历程如图2，下列说法错误的是 A．产物B为 B．该反应为加成反应，产物A、B互为立体异构 C．生成产物A反应的活化能小于生成产物B反应的活化能 D．可发生消去、氧化、加聚等反应 2．（25-26高二下·山东·期中）(R)-2-溴辛烷的溴原子被羟基取代时，羟基在碳溴键断裂的方向连接称为构型保持，在碳溴键断裂的相反方向连接称为构型翻转，(R)-2-溴辛烷的水解过程如下，下列说法正确的是 A．(S)-2-辛醇为构型保持产物 B．(R)-2-辛醇与浓硫酸共热生成的有机物有2种 C．(R)-2-辛醇与甲醇互为同系物 D．(R)-2-溴辛烷可以发生取代反应、加成反应和氧化反应 3．（25-26高二下·辽宁鞍山·期中）下列说法正确的是 A．分子式为和的有机物一定互为同系物 B．分子中最多有7个原子共直线 C．中所有碳原子可能在同一平面上 D．与的密度前者大 4．（25-26高二下·重庆大足·期中）某有机超强碱结构如图所示。下列说法错误的是 A．该有机物核磁共振氢谱有12组峰 B．该有机物存在手性碳原子 C．该有机物中C和N均有sp3和sp2两种杂化方式 D．该有机物中C、N、O三种元素形成的最简单氢化物分子的键角依次减小 5．（25-26高二下·江苏宿迁·期中）卤代烃在乙醇中进行反应的机理如图所示(图中反应物、中间产物之间的弯曲箭头“”表示电子对转移方向)。下列说法不正确的是 A．步骤Ⅰ的活化能高于步骤Ⅱ B．步骤Ⅱ中Z的O原子富电子，能进攻Y分子中心碳原子 C．步骤Ⅲ中离去的本质是O-H键断裂，电子对重新分配 D．将乙醇换成水，不能发生类似变化 6．（25-26高二下·辽宁营口·期中）有机物M的结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．M的水解产物均能使酸性溶液褪色 B．1 molM可与3 mol NaOH反应 C．M的分子式为 D．M与足量加成后的产物中有3个手性碳原子 7．（25-26高二下·河北承德·阶段检测）Wagner-Meerwein重排是一种重要的有机反应类型。一种Wagner-Meerwein重排反应的转化过程如下。下列有关的说法错误的是 A．a中所有碳原子可能在同一平面上 B．a、b中均有一个手性碳原子 C．a、b均能发生银镜反应，且1 mol a或b最多能生成2 mol Ag D．b与NaOH溶液反应，1 mol b最多能消耗3 mol NaOH B．、，a、b中均有一个手性碳原子，B正确；C．a、b均含有甲酸类酰胺基，具有醛基的特性，能发生银镜反应，1 mol醛基发生银镜反应生成2 mol Ag，二者均只有1个等效醛基，故1 mol a或b最多生成2 mol Ag，C正确； D．1 mol b中，1 mol 酯基水解消耗1 mol ，1 mol 酰胺基水解消耗1 mol ，氯原子水解消耗1 mol ，共消耗3 mol ，D正确； 故选A。 8．（25-26高二下·湖南长沙·期中）一种植物抗菌素的结构如图。下列说法正确的是 A．分子中的碳原子有两种杂化方式 B．该物质与反应，最多可消耗 C．与反应后的产物含有手性碳原子 D．该物质最多可与含的溴水发生反应 9．（25-26高二下·河北邢台·期中）已知：X→Y的反应如图所示。 下列说法错误的是 A．该反应过程中存在极性共价键的断裂和形成 B．该反应的产物除Y外，还可能含有CH3I和NaBr C．该反应能验证酸性：HI＜HBr＜ D．理论上，0.1 mol Y最多能消耗 10．（25-26高二上·浙江杭州·期末）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略；代表苯基)。 下列说法不正确的是 A．在、和反应生成的过程中，有键、键断裂与键形成 B．在反应过程中还会生成无机产物 C．主产物及副产物都是由三种反应物按分子数反应生成 D．副产物分子可以形成分子间氢键，也可以形成分子内氢键 11．（25-26高二下·江苏苏州·阶段检测）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中有9个不饱和度 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子可与新制氢氧化铜悬浊液反应 D．Z不能使的溶液褪色 12．（25-26高二下·湖北武汉·期中）环己酮及其衍生物可发生Robinson增环反应，反应历程如图所示： 已知：-R为烃基。下列说法错误的是 A．若，W的同分异构体不可能含萘环() B．R为甲基时，W的一氯代物有5种(不考虑立体异构) C．X与Y互为同分异构体，且用红外光谱可区分X与Y D．类比上述反应，与反应可生成 13．（25-26高二下·浙江宁波·期中）下列说法正确的是 A．分子中含2个手性碳原子 B．邻二甲苯、对二甲苯、甲苯的沸点由低到高排列 C．月桂烯()与反应生成的二溴代烃最多有4种 D．的一氯代物只有2种(不考虑立体异构) 14．（2026·安徽·一模）齐墩果酮酸(结构如图)存在于女贞子、橄榄中，是齐墩果酸的氧化产物，具有抗氧化作用。下列关于齐墩果酮酸的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含7个手性碳原子 C．分子中含有两种官能团 D．能与乙二醇发生缩聚反应 B．手性碳原子指碳原子连四个不同的原子或原子团，此分子中含有以下7个手性碳原子：如图，B正确；C．该分子中含有羰基、碳碳双键，羧基三种官能团，C项错误； D．分子中只有1个羧基，不能发生缩聚反应，D项错误； 故答案选B。 15．（25-26高二下·辽宁沈阳·阶段检测）碘苯与氨基钠制备苯胺的反应机理如下。下列说法不正确的是 已知：苯炔分子中碳原子均为杂化，电子结构为 A．苯炔分子中不可能有4个C原子在一条直线上 B．和发生取代反应，可以生成或 C．可在步骤③中用(氘氨)反应得到 D．苯炔非常活泼，不能分离得到，但是如果向反应体系中加入，可以得到，证明苯炔中间体的存在 16．（25-26高二下·北京·期末）多功能药物阿司匹林的有效成分为乙酰水杨酸()。 (1)检验其官能团的实验过程如下： 将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取上清液，完成如下实验。 ①写出iii中滴入硫酸并加热时发生的化学反应方程式：_______。 ②ii、iii对比，由_______现象，可验证乙酰水杨酸中含有酯基。 (2)目前使用更多的是长效缓释阿司匹林，以下为其一种合成流程： ①的化学反应方程式为_______。 ②6.2gE完全燃烧可产生和，E分子中不含甲基，且为链状结构，E的结构简式为_______，其核磁共振氢谱有_______组峰。 ③D的结构简式为_______。 (3)长效缓释阿司匹林吸收速率低，且能使血药浓度维持在一定水平的原因是： ①从水中的溶解性角度分析：长效缓释阿司匹林溶解性_______(填“>”或“<”)乙酰水杨酸。 ②从化学平衡移动原理的角度分析：_______。 17．（24-25高二下·河北·期中）氯主要用于化学工业尤其是有机合成工业，以及生产塑料、合成橡胶及其它化学制品的中间体。请回答下列问题： (1)是重要的有机合成中间体，所含官能团是___________，化学名称是___________。 (2)2-甲基-2-氯丁烷(M)也常用作有机合成的中间体，存在如下转化关系： 写出N可能的结构简式___________，的化学方程式为___________。 (3)六六六和滴滴涕(DDT)都曾经是广泛使用的有机氯杀虫剂，结构简式如下： ①0.5 mol六六六分子共价键的数目为___________(表示阿伏加德罗常数的值)。 ②一个DDT分子中最多___________个原子共平面。 ③1 mol DDT与足量的氢氧化钠溶液完全反应，消耗___________mol NaOH。(已知：同一个碳上多个羟基不稳定，连有2个羟基，会脱水得到醛基，连有3个羟基，会脱水生成羧基) ④化合物是一种取代DDT的新型杀虫剂，写出它与新制氢氧化铜反应的化学方程式___________。 18．（25-26高二下·河南开封·期中）有机化合物种类繁多，其分子结构的复杂多变与碳原子的成键特点、碳原子间的结合方式等密切相关。回答下列问题： I．某烷烃的结构简式为。 (1)用系统命名法命名该烃：___________。 (2)若该烷烃是由单烯烃加氢得到的，则原烯烃的结构有___________种(不包括立体异构，下同)。 (3)若该烷烃是由炔烃加氢得到的，则原炔烃的结构有___________种。 (4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代物最多有___________(填字母)种。 A．5 B．6 C．7 D．8 II．从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分： (5)甲中官能团的名称为___________。乙中所有原子___________(填“可能”或“不可能”)共平面。鉴别甲、乙可选用的试剂是___________(写出一种)。 (6)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物)： 其中反应I的反应类型为___________，甲加入酸性高锰酸钾溶液中充分反应，所得含苯环的产物的结构简式为___________。 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题06 烃的衍生物的性质 考点01 卤代烃的性质及应用 1．结构特点及分类 2．物理性质 (1)状态：通常情况下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体； (2)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高； (3)溶解性：水中不溶，有机溶剂中易溶； (4)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 3．化学性质 (1)水解反应(取代反应) ①反应条件：NaOH水溶液、加热 ②反应：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr ③原理：卤素原子的电负性比碳原子大，使C－X的电子向卤素原子偏移，形成一个极性较强的共价键Cδ+－Xδ－。在化学反应中，C－X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代。 (2)消去反应 ①反应条件：NaOH的醇溶液、加热 ②反应：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O ③原理：消卤原子和所连碳原子的相邻碳上的氢原子。 ④卤代烃消去反应产物种类的判断：有几种β－H就有几种消去产物 ⑤邻二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。 或 4．卤代烃的用途与危害 (1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 (2)危害：氟氯代烷可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。 5．卤代烃的制备 (1)烃的卤代反应，如： ①苯与Br2反应的化学方程式：。 ②C2H5OH与HBr反应的化学方程式：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 (2)不饱和烃的加成反应，如： ①丙烯与Br2 反应的化学方程式：CH2===CHCH3＋Br2→CH2BrCHBrCH3。 ②丙烯与 HBr反应的化学方程式：CH3—CH==CH2＋HBrCH3—CHBr—CH3(或CH3—CH2—CH2Br)。 ③乙炔与HCl制氯乙烯的化学方程式：CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 6．卤代烃在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用 (1)引入新官能团； (2)实现官能团的移位；如： (3)变换官能团的个数；如： (4)与格氏试剂有关的信息 格氏试剂：RMgX(X表示卤素原子)，用RX与金属Mg制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到增长碳链的作用 ①格氏试剂(R′MgX)与醛或酮反应 方程式 机理解读 格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的烃基进攻羰基碳，生成卤代烃氧基镁，酸化后得到醇。即： ②格氏试剂(R′MgX)与酯的反应 方程式 机理解读 格氏试剂与酯的反应，从形式上可以看成二步：首先格氏试剂的烃基取代酯中的烷氧基(—OCH2CH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再进一步与格氏试剂反应，最终生成醇 实例 7.卤代烃的检验 ①实验步骤及原理 实验步骤 实验原理 ①取少量卤代烃于试管中 R－X+NaOHROH+NaX ②加入NaOH溶液 ③加热 ④冷却⑤加入稀硝酸酸化 HNO3+NaOH＝NaNO3+H2O ⑥加入AgNO3溶液 AgNO3+NaX＝AgX↓+NaNO3 ②实验流程及结论 【易错提醒】 1.卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。 2.将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢)。 3.卤代烃的水解反应和消去反应的比较 反应类型 水解反应 消去反应 结构特点 一般是一个碳原子上只有一个－X 与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子 反应实质 一个－X被－OH取代 R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 从碳链上脱去HX分子 ＋NaOH＋NaX＋H2O 反应条件 强碱的水溶液，常温或加热 强碱的醇溶液，加热 反应特点 有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无其它副反应 有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生 产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物 结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 考点02 醇、醚、酚的结构和性质 1．醇、酚、醚的概念 (1)醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚或。 (3)醚是由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成，醚的通式为：R–O–R。醚类化合物都含有醚键。它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。 2．醇的分类 (1)分类： (2)几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构简式 CH3OH 状态 无色液体，有毒 无色黏稠液体 无色黏稠液体 熔沸点、溶解性 沸点低易挥发、易溶于水 与水和乙醇互溶 用途 化工生产、车用燃料 发动机防冻液、合成高分子的原料 制造化妆品、三硝酸甘油酯 3．醚的分类 (1)根据烃基是否相同可以分为： ①两个烃基相同的醚成为对称醚，也叫简单醚。 ②两个烃基不相同的醚称为不对称醚，也叫混合醚。 (2)根据两个烃基的类别，醚还可以分为脂肪醚和芳香醚。在脂肪醚中，分子中不是由氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为无环醚。还可细分为饱和醚和不饱和醚。有氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为环醚。环上含氧的醚称为内醚或环氧化合物。含有多个氧的大环醚因形如皇冠称之为冠醚。 4．醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性：低级脂肪醇易溶于水。饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小 (2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 5．苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 6．醚的物理性质 (1)多数醚是易挥发、易燃的无色液体，有香味，沸点低，比水轻，性质稳定。与醇不同，醚分子之间不能形成氢键，所以沸点比同组分醇的沸点低得多，如乙醇的沸点为78.4℃，甲醚的沸点为-24.9℃；正丁醇的沸点为117.8℃，乙醚的沸点为34.6℃。 (2)多数醚不溶于水，但环状醚类如常用的四氢呋喃和1，4-二氧六环却能和水完全互溶，这是由于二者和水形成氢键。乙醚的碳氧原子数虽然和四氢呋喃的相同，但因后者的氧和碳架共同形成环，氧原子突出在外，容易和水形成氢键，而乙醚中的氧原子"被包围"在分子之中，难以和水形成氢键，所以乙醚只能稍溶于水。 7．由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例) 反应物 及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na ① 置换反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr，△ ② 取代反应 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O O2 (Cu，△) ①③ 氧化反应 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 浓硫酸， 170 ℃ ②⑤ 消去反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸， 140 ℃ ①② 取代反应 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O CH3COOH (浓硫酸) ① 酯化反应 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O 8．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 (1)苯环对羟基的影响——弱酸性 由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。 ①苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋。苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。 ②与碱的反应：苯酚的浑浊液现象为液体变澄清现象为溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 。 。 ③与活泼金属反应： (2)羟基对苯环的影响——苯环上邻对位氢原子的取代反应 由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢比苯分子中的氢活泼。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水中产生现象为：产生白色沉淀。其化学方程式为： 。 (3)显色反应：苯酚溶液中滴如FeCl3溶液，溶液变为紫色。 (4)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性KMnO4溶液氧化，易燃烧。 (5)缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是： ＋(n－1)H2O。 【特别提醒】 1.苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。 2.醇和酚的性质比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应 (1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色 考点04 醛和酮的结构和性质 一、醛 1．醛的定义：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的组成通式为CnH2nO(n≥1)。 2．醛的分类 醛 3．常见的醛——甲醛、乙醛 (1)甲醛、乙醛的分子组成和结构 名称 结构式 分子式 结构简式 官能团 甲醛 CH2O HCHO 乙醛 C2H4O CH3CHO (2)甲醛、乙醛的物理性质： 名称 颜色 常态 气味 溶解性 甲醛 无色 气态 刺激性 易溶于水 乙醛 液态 刺激性 与水、乙醇等互溶 4．醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 (1)醛类的氧化反应(以乙醛为例) A．O2：2CH3CHO+O22CH3COOH B．弱氧化剂： 新制Cu(OH)2悬浊液：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 银氨溶液：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 C．其他强氧化剂：如KMnO4(H+)、溴水，使KMnO4(H+)、溴水褪色。 (2)醛的还原反应(催化加氢)：＋H2。 (3)醛与具有极性键共价分子的羰基加成反应：。 【特别提醒】 银镜反应：A．试管内壁必须洁净；B．银氨溶液随用随配，不可久置；C．水C．水浴加热，不可用酒精灯直接加热；D．醛用量不宜太多，一般加3滴；e.银镜可用稀HNO3洗涤。 (2)与新制的Cu(OH)2反应：A．Cu(OH)2要随用随配，不可久置；B．配制Cu(OH)2时，所用NaOH必须过量；C．反应液用酒精灯直接加热。 5．特殊的醛——甲醛 (1)结构特点与化学性质 甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。 银镜反应的化学方程式为：HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O。 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。 (2)用途及危害 A．用途：水溶液可用于浸制生物标本，用来生产酚醛树脂。 B．危害：引起人中毒。 6．醛的应用和对环境、健康产生的影响 (1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 (2)35%～ 40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。 (3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。 (4)甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。 【特别提醒】 常用的定量关系 (1)银镜反应 ①普通醛：R－CHO~2［Ag(NH3)2］OH~2Ag ②甲醛：HCHO~4［Ag(NH3)2］OH~4Ag (2)与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 ①普通醛：R－CHO~2Cu(OH)2~Cu2O ②甲醛：HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O 二、检验醛基的实验 1．银镜反应实验 (1)配制银氨溶液 ①过程：在洁净的试管中加入AgNO3溶液，向AgNO3溶液中滴加稀氨水，边滴边振荡，至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止 ②反应：AgNO3+NH3·H2OAgOH↓+NH4NO3；AgOH+2NH3·H2O［Ag(NH3)2］OH+2H2O (2)银镜反应 ①反应：CH3CHO+2［Ag(NH3)2］OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O ②加热方式：水浴加热，不可用酒精灯直接加热 ③反应环境：银氨溶液自身显强碱性 ④反应液配制：银氨溶液随用随配，不可久置 ⑤仪器洗涤：银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去 ⑥应用：用于制镜、保温瓶胆、醛基的检验与测定 2．醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 (1)配制新制的Cu(OH)2悬浊液 ①过程：向2 mL NaOH溶液中滴几滴CuSO4溶液(碱要过量) ②反应：CuSO4+2NaOHCu(OH)2↓+Na2SO4 (2)氧化反应 ①反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O ②加热方式：反应液必须直接加热煮沸 ③反应环境：银氨溶液自身显强碱性 ④反应液配制：配制悬浊液时，NaOH必须过量；新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置 ⑤仪器洗涤：Cu2O可用稀硝酸浸泡洗涤除去 ⑥应用：用于醛基的检验与测定 三、酮的结构与性质 1．酮的结构 (1)羰基与两个烃基相连的化合物，酮的结构简式可表示为；官能团：，名称为酮羰基或羰基。 (2)饱和一元酮的组成通式为CnH2nO(n≥3)，与同碳原子数的饱和一元醛、烯醇、烯醚等互为同分异构体。 2．酮的化学性质 (1)不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2氧化。 (2)能发生加成反应 3．丙酮 丙酮是最简单的酮，是无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，可与水、乙醇等互溶，是重要的有机溶剂和化工原料。 【特别提醒】 醛和酮的区别与联系 官能团 官能团位置 结构通式 区 别 醛 醛基： 碳链末端(最简单的醛是甲醛) (R为烃基或氢原子) 酮 羰基： 碳链中间(最简单的酮是丙酮) (R、R′均为烃基) 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 考点05 羧酸的结构和性质 1．羧酸的组成和结构 (1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。 (2)通式；一元羧酸的通式为R—COOH 饱和链状一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1)、结构通式：CnH2n＋1COOH(n≥0)。 2．几种重要的羧酸 物质 结构 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 酸性，还原性(醛基) 乙酸 CH3COOH 无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性 乙二酸(草酸) 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 它的钠盐常用作食品防腐剂 3．羧酸的化学性质 (1)弱酸性 如乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。 (2)取代反应 ①酯化反应： CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为： CH3COOH＋CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。 酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。 ②与NH3反应生成酰胺，乙酸与NH3反应的方程式为： CH3COOH＋NH3CH3CONH2＋H2O。 ③α-H取代：如CH3CH2COOH＋Cl2CH3CHClCOOH＋HCl。 ④在强还原剂LiAlH4作用下，羧酸也可以发生还原反应，如CH3CH2COOHCH3CH2CH2OH。 【特别提醒】 酯化反应的五种常见类型总结 (1)一元羧酸和一元醇的酯化反应 R－COOH+R'－CH2OHR－－O－CH2R'+H2O (2)一元羧酸与二元醇的酯化反应 (3)二元酸与二元醇的酯化反应 ①反应生成普通酯 +HOOC－COOCH2－CH2OH+H2O ②反应生成环酯 ++2H2O ③反应生成聚酯 n+n+2nH2O (4)无机含氧酸的酯化反应 +3HO－NO2+3H2O (5)高级脂肪酸与甘油的酯化反应 +3C17H35COOH +3H2O 考点06 酯和油脂的结构和性质 1．酯 (1)定义：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′。 (2)官能团：。 (3)物理性质： 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。 (4)化学性质——水解反应(取代反应) 酯在酸性或碱性环境下，均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解： ①酸性条件下水解：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆)。 ②碱性条件下水解：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH的定量关系，如1 mol消耗2 mol NaOH。 2．实验探究乙酸乙酯的制备 (1)制备原理：。 (2)实验装置 实验现象：在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成。 注意事项： ①导管末端在液面上，目的是防倒吸。 ②加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。 ③浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 ④饱和Na2CO3溶液的作用：反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出。不能用NaOH溶液。 3．油脂 (1)组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 (2)分类 ①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。 (3)化学性质 ①油脂的氢化(油脂的硬化) 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 ＋3H2。 ②水解反应 a．酸性条件下，硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为 ＋3H2O＋3C17H35COOH。 b．碱性条件下，硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为 ＋3NaOH＋3C17H35COONa，其水解程度比在酸性条件下水解程度大。 【特别提醒】 (1)油脂都属于酯类，是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。 (2)油脂不属于高分子化合物(如硬脂酸甘油酯的相对分子质量是890)。 (3)天然油脂都是混合物，没有固定的熔点和沸点。 (4)天然油脂分子的烃基中含有碳碳双键，能使酸性KMO，溶液，溴水褪色。 (5)皂化反应特指油脂在碱性条件下的水解反应(用于制取肥皂)。 (6)油脂分子中只含C、H、O三种元素，容易燃烧，完全燃烧生成CO2、H2O。 (7)在油脂、糖类、淀粉、蛋白质等基本营养物质中，油脂是热能最高的营养质。 (8)油脂能溶解一些脂溶性维生素而促进人体对某些维生素的吸收。 考点07 胺、酰胺的结构和性质 1．胺 (1)概念：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺；也可看作是烃分子中的氢原子被氨基(或取代的氨基—NRR’)所替代得到的化合物。胺的官能团是氨基(—NH2)。 (2)胺有三种结构通式： (3)化学性质——碱性 ①胺与酸反应转化为铵 胺具有碱性，可与酸反应生成类似的铵盐。 乙胺与盐酸反应：CH3CH2NH2+HCl→CH3CH2N HCl- 。 苯胺与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。 ＋HCl―→。 ②铵与碱反应转化为胺 胺的碱性比较弱，向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。 氯化乙铵与NaOH溶液：CH3CH2NHCl-+NaOH→CH3CH2NH2+NaCl+H2O。 【特别提醒】 (1)胺的弱碱性：胺与氨相似，水溶液呈弱碱性。这是由于胺分子中氮原子上未共用的电子对能接受水中的H+，使溶液中OH-浓度增大，溶液呈碱性。NH3+H2ONH+OH-、R-NH2+H2OR-NH+OH- (2)胺与铵盐的转化 ①胺与强酸反应生成铵盐：CH3-NH2+HCl—→CH3-NHCl- (或CH3-NH2·HCl) ②铵盐与强碱作用生成有机胺：+NaOH—→+NaCl+H2O (3)胺的酰化反应：胺与酰卤或酸酐反应，胺的氮原子上氢原子被酰基(RCO—)取代生成酰胺的反应。例如： 2．酰胺 (1)组成和结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 (2)通式 、、，其中酰胺基是酰胺的官能团。 (3)化学性质——水解反应（以RCONH2为例） ①酸性、加热条件下：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。 ②碱性、加热条件下：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 【特别提醒】 物质 结构式 组成元素 化学性质 用途 氨 N、H 与酸反应生成铵盐 化工原料 胺 (甲胺) C、N、H 与酸反应生成盐 化工原料 酰胺 (乙酰胺) C、N、O、H 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐；碱性时生成羧酸盐和NH3 化工原料和溶剂 铵盐 (NH4Cl) N、H、Cl 与碱反应生成盐和NH3 化工原料、化肥 题型01 卤代烃的结构与性质 【例】（25-26高二下·河北唐山·期中）根据如下转化，下列说法正确的是 A．丙烯分子中最多6个原子共平面 B．X的结构简式为 C．Y与足量KOH醇溶液共热不能生成丙炔 D．聚合物Z的链节为 【答案】D 【详解】A．丙烯分子中最多7个原子共平面，故A错误； B．丙烯和溴在光照条件下发生取代反应生成X和溴化氢，X结构简式为CH2=CH-CH2Br，故B错误； C．丙烯和溴发生加成反应生成Y，Y是CH3CHBrCH2Br，Y与足量KOH醇溶液共热发生消去反应能生成丙炔，故C错误； D．丙烯发生加聚反应生成聚合物Z，Z是，链节为，故D正确； 选D。 【变式】（25-26高二下·重庆涪陵·期中）以下四种卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成两种烯烃的是 A．CH3CH2CH2Cl B． C． D．(CH3)3CCH2Cl 【答案】C 【详解】A．CH3CH2CH2Cl能发生水解，上有H，只有一种，能发生消去反应，产物只有一种，A不符合题意； B．能发生水解，上有H，只有一种，能发生消去反应，产物只有一种，B不符合题意； C．能发生水解，上有H，有2种，能发生消去反应，产物有2种，分别为：CH2=C(CH3)CH2CH3和CH3CH=C(CH3)2，C符合题意； D．(CH3)3CCH2Cl能发生水解，上没有H，不能发生消去反应，D不符合题意； 故选C。 题型02 醇、酚、醚的结构与性质 【例】（25-26高二下·黑龙江佳木斯·期中）3-O-咖啡酰奎尼酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子结构如下图。下列关于3-O-咖啡酰奎尼酸的说法不正确的是 A．能与溶液发生显色反应，能发生取代反应和消去反应 B．存在顺反异构 C．1mol3-O-咖啡酰奎尼酸与足量的金属钠反应，最多可产生3mol D．1mol3-O-咖啡酰奎尼酸与足量溴水反应，最多消耗3mol 【答案】D 【详解】A．该有机物中含有酚羟基，遇溶液会显紫色，且可以和羧酸发生取代（酯化）反应，其中与羟基相连碳原子的邻位碳上有氢原子，在一定条件下可以发生消去反应生成双键，A正确； B．观察分子中间的碳碳双键，双键左侧的碳原子连接了一个氢原子和一个含酯基的复杂基团；双键右侧的碳原子连接了一个氢原子和一个苯环基团。双键两端的碳原子各自连接的两个基团都不相同，所以该分子存在顺反异构，B正确； C．该有机物中含有5个羟基和1个羧基，1 mol 3-O-咖啡酰奎尼酸与足量的金属钠反应，最多可产生3 mol，C正确； D．1 mol 3-O-咖啡酰奎尼酸中含有1 mol碳碳双键和2 mol酚羟基，1 mol碳碳双键可以和1 mol溴单质发生加成反应，2 mol酚羟基的邻位和对位共有3 mol氢原子，可以和3 mol溴单质发生取代，所以1 mol 3-O咖啡酰奎尼酸可以和4 mol溴单质发生反应，D错误； 故选D。 【变式】（25-26高二下·山东·期中）有机物W可发生如图所示的反应，下列说法正确的是 A．W、M、X、Y均可使FeCl3溶液显色 B．X和Y的水溶性优于W C．M、X、Y中官能团种类相同 D．酸性：W>X 【答案】D 【详解】A．能使FeCl3显色的条件是含有酚羟基（直接连在苯环上的羟基），W、X、Y都含酚羟基，可显色；但M中苯环上的氧是醚键，没有酚羟基，不能显色，A错误； B．W（苯酚）的疏水部分只有苯环，而X、Y的疏水部分多了长链烃基，疏水作用显著增强，水溶性反而比W更差，B错误； C．M的官能团：醚键、碳碳双键；X、Y的官能团：酚羟基、碳碳双键；三者的官能团种类明显不同（M不含酚羟基，含醚键；X、Y含酚羟基，不含醚键），C错误； D．酚的酸性受苯环上取代基的影响：烷基（如甲基、烯丙基）是给电子基团，会提高苯环的电子云密度，使酚羟基的键极性减弱，酸性减弱。X的苯环上有烷基取代，而W（苯酚）无烷基取代，因此W的酸性强于X，D正确； 因此答案选D； 题型03羧酸的结构及其性质 【例】（25-26高二下·河北邢台·期中）著名化学家波义耳使用铁盐与没食子酸(M，结构如图所示)制造了墨水。下列有关说法错误的是 A．M中碳原子的杂化方式均为 B．M能与溶液发生显色反应 C．M与Q互为同分异构体 D．一定条件下，M能与乙醇发生酯化反应 【答案】A 【详解】A．M结构中含有苯环和羧基，苯环碳原子、羧基碳原子均为杂化，A错误； B．M结构中含有直接连接在苯环上的酚羟基，能与溶液发生显色反应，B正确； C．M与Q的分子式均为，二者结构不同，互为同分异构体，C正确； D．M结构中含有羧基，一定条件下羧基可以和乙醇发生酯化反应，D正确； 故选A。 【变式】（25-26高二下·广东江门·期中）有机物A的结构如图所示，下列说法正确的是 A．一定条件下，1 mol A能与3 mol NaOH反应 B．一定条件下，1 mol A能和5 mol氢气发生加成反应 C．一定条件下和浓溴水反应时，1 mol A只能消耗1 mol Br2 D．A能与碳酸氢钠溶液反应 【答案】A 【详解】A．1 mol A中含1 mol酚羟基，可消耗1 mol ，含1 mol酚形成的酯基，水解生成1 mol酚羟基和1 mol乙酸，可消耗2 mol ，总共消耗3 mol ，A正确； B．1 mol A中苯环可与3 mol 加成，碳碳双键可与1 mol 加成，酯基的羰基不能与发生加成反应，总共消耗4 mol ，B错误； C．1 mol A中酚羟基的邻位、对位共有2个可被溴取代的氢原子，消耗2 mol ，碳碳双键可与1 mol 发生加成反应，总共消耗3 mol ，C错误； D．A中不含羧基，酚羟基酸性弱于碳酸，不能与碳酸氢钠溶液反应，D错误； 故选A。 题型04 酯、油脂的结构及其性质 【例】（25-26高二下·河北唐山·期中）据资料记载金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一是3-O-咖啡酰奎尼酸，其分子结构如图所示。下列说法错误的是 A．分子中所有的碳原子可能在同一平面上 B．该物质能发生取代反应、加聚反应、氧化反应和消去反应 C．1 mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为5∶3 D．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗4 mol 【答案】A 【详解】A．分子左侧的六元环中的碳原子均为饱和碳原子，则分子中所有的碳原子不可能在同一平面上，A错误； B．分子中含羟基、酯基，可发生取代反应；含碳碳双键，可发生加聚反应；碳碳双键、酚羟基均可被氧化，可发生氧化反应；醇羟基的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，B正确； C．Na可与所有羟基(醇羟基、酚羟基)和羧基反应，1mol该物质共消耗；NaOH可与羧基、酚羟基、酯基反应，因此，二者物质的量之比为，C正确； D．与溴水反应时，碳碳双键加成消耗，苯环上酚羟基的邻对位共有3个可取代的H，取代消耗，最多消耗，D正确； 故选A。 【变式】（24-25高二下·辽宁·期末）盛产于辽宁省的南果梨含有多种微量元素，营养丰富，其含有的有机物M(结构如图所示)会使南果梨呈现出特殊的香气。下列有关M的说法正确的是 A．名称为2-甲基丁酸乙酯 B．完全燃烧生成和 C．与油脂互为同系物 D．易溶于水 【答案】A 【详解】A．酯化反应机理为酸脱羟基醇脱氢，生成的酯命名为某酸某酯，由酯的结构可逆推反应物为2-甲基丁酸和乙醇，故M的名称为：2-甲基丁酸乙酯，A正确； B．M的物质的量未知，完全燃烧生成的产物的物质的量无法计算，B错误； C．油脂为脂肪酸甘油酯，1个油脂分子含3个酯基，M与油脂不互为同系物，C错误； D．M属于酯类，难溶于水，D错误； 故选A。 题型05 胺、酰胺的结构及其性质 【例】（25-26高二下·河北·期中）化合物是一种微管蛋白抑制剂，结构简式如下，已知酰胺基与羧基中的碳氧双键不与氢气发生加成反应，下列有关该化合物说法错误的是 A．在酸或碱作用下能发生水解反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与氢气发生加成反应后官能团种类数不变 D．核磁共振氢谱中存在9个化学环境相同的氢原子对应的一组峰 【答案】C 【详解】A．该化合物分子中含有酰胺基，酰胺基在酸性、碱性条件下都可以发生水解反应，A正确； B．结构中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色，B正确； C．结构中的碳碳双键可与发生加成反应变成碳碳单键，官能团种类数减少一种，C错误； D．该结构中存在叔丁基，三个甲基连接在同一个碳原子上，化学环境完全相同，一共个氢原子，因此核磁共振氢谱中存在对应这9个相同环境氢的一组峰，D正确； 故选C。 【变式】（25-26高二下·北京·期中）化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。 已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是 A．K极难溶于水 B．L是乙醛 C．M完全水解可得到K和L D．反应物K与L的化学计量比是1：1 【答案】D 【分析】 由题意可知，L能发生银镜反应，则由图可知，生成M的反应为：+OHCCHO+2H2O，则L为乙二醛。 【详解】A．由结构简式可知，K分子中含有的氨基和酰胺基能与水分子形成分子间氢键，所以K分子易溶于水，A错误； B．由分析可知，L为乙二醛，B错误； C．由结构简式可知，M分子中含有的酰胺基一定条件下发生水解反应生成和氨气，不可能生成K和L，C错误； D．由方程式可知，反应物K与L的化学计量比是1：1，D正确； 故选D。 【基础训练】 1．（25-26高二下·重庆涪陵·期中）下列有关有机物的物理性质比较不正确的是 A．常温常压下物质的密度：溴苯>H2O B．常温下物质在水中的溶解性：乙醇>苯酚 C．有机物的沸点：正戊烷>异戊烷 D．一氯代烃的沸点：CH3Cl>CH3CH2Cl 【答案】D 【详解】A．常温常压下溴苯密度约为1.5 g/cm3，大于的密度1 g/cm³，A正确； B．常温下乙醇可与水以任意比例互溶，苯酚在水中溶解度很小，因此溶解性乙醇>苯酚，B正确； C．烷烃的同分异构体中，支链越多沸点越低，正戊烷支链数目少于异戊烷，因此沸点正戊烷>异戊烷，C正确； D．一氯代烃属于分子晶体，同系物随碳原子数增多，相对分子质量增大，范德华力增强，沸点升高，因此沸点，选项表述错误，D错误； 故选D。 2．（25-26高二下·黑龙江哈尔滨·期中）下列有机物转化过程中，反应类型标注不正确的是 A．乙烯→乙醇    加成反应 B．乙醇→乙烯  消去反应 C．溴乙烷→乙醇  取代反应 D．乙炔→乙醛  氧化反应 【答案】D 【详解】A．乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应类型标注正确，A不符合题意； B．乙醇在浓硫酸、170℃条件下发生消去反应脱去水分子生成乙烯，反应类型标注正确，B不符合题意； C．溴乙烷在NaOH水溶液中加热，溴原子被羟基取代生成乙醇，属于取代反应，反应类型标注正确，C不符合题意； D．乙炔和水发生加成反应，先生成乙烯醇后异构化为乙醛，属于加成反应，不是氧化反应，反应类型标注错误，D符合题意； 故选D。 3．（25-26高二下·云南昭通·期中）关于有机反应类型，下列判断错误的是 A．    取代反应 B．    加成反应 C．    消去反应 D．    加聚反应 【答案】D 【详解】A．丙烯与氯气发生取代反应转化为和HCl，A正确； B．该反应为1，3−丁二烯的1，4加成反应，B正确； C．卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应，C正确； D．，该反应为加成反应，D错误。 4．（25-26高二下·重庆·期中）化学与生活密切相关。下列说法错误的是 A．乙二醇可用作汽车防冻液 B．体积分数为95%的酒精溶液用于医用消毒 C．氯乙烷可用作冷冻麻醉剂 D．乙烯可用作催熟剂 【答案】B 【详解】A．乙二醇的水溶液凝固点很低，可用作汽车防冻液，故A正确； B．医用消毒酒精的体积分数为，的酒精会使细菌表层蛋白质快速凝固形成致密保护膜，不能用于医用消毒，故B错误； C．氯乙烷沸点低，喷涂在皮肤表面时会快速汽化吸收大量热量，使局部组织温度骤降，可用作冷冻麻醉剂，故C正确； D．乙烯属于植物生长调节剂，可促进果实的成熟过程，可用作水果催熟剂，故D正确； 答案选B。 5．（25-26高二下·江苏·期中）下列有关物质性质与用途具有对应关系的是 A．甲烷难溶于水，可用作燃料 B．苯酚具有杀菌作用，可用作消毒剂 C．乙醇具有还原性，可用作溶剂 D．乙酸能发生酯化反应，可用于除铁锈 【答案】B 【详解】A．甲烷用作燃料是因为其具有可燃性、燃烧时释放大量热量，与难溶于水的性质无对应关系，A错误； B．苯酚可以使蛋白质变性，具有杀菌作用，因此可作消毒剂，性质与用途存在对应关系，B正确； C．乙醇用作溶剂是因为它能溶解多种有机物和无机物，与其还原性无对应关系，C错误； D．乙酸除铁锈是因为乙酸具有酸性，可与铁锈主要成分发生反应，与其能发生酯化反应的性质无对应关系，D错误； 故选B。 6．（24-25高二下·北京·期中）下列物质互为同系物的是 A．与 B．与 C．与 D．与 【答案】B 【详解】A．是一元醇，是二元醇，二者羟基数目不同，结构不相似，不是同系物　，A错误； B．（甲醛）和（丙醛）都属于饱和一元醛，官能团种类、数目均相同，分子组成相差2个原子团，互为同系物，B正确； C．前者羟基直接连在苯环上，属于酚类，后者羟基连在苯环侧链的饱和碳原子上，属于芳香醇，二者结构不相似，不是同系物，C错误； D．属于烷烃，属于烯烃，后者含碳碳双键，二者结构不相似，不是同系物，D错误； 故选B。 7．（25-26高二下·北京西城·期中）用分液漏斗可以分离的一组混合物是 A．碘和 B．甲醇和乙醇 C．溴乙烷和水 D．苯和溴苯 【答案】C 【详解】A．碘易溶于，二者无法分层，不能用分液漏斗分离，A不符合题意； B．甲醇和乙醇都属于醇类，结构相似，二者互溶无法分层，不能用分液漏斗分离，B不符合题意； C．溴乙烷是卤代烃，难溶于水且密度大于水，与水混合会出现分层现象，可以用分液漏斗分离，C符合题意； D．苯和溴苯互溶无法分层，不能用分液漏斗分离，D不符合题意； 答案选C。 8．（25-26高二下·湖北十堰·期中）汉黄芩素的结构简式如图所示，其中不含有的官能团是 A．碳碳双键 B．醚键 C．羟基 D．酯基 【答案】D 【详解】A．根据结构简式可知，该分子含有碳碳双键，A不符合题意； B．分子中甲氧基、含氧杂环中的氧原子都属于醚键结构，因此含有醚键，B不符合题意； C．分子中存在两个直接连接在苯环上的羟基，因此含有羟基，C不符合题意； D．酯基的结构为，要求羰基直接与醚氧原子相连，该分子中的是酮羰基，不存在的酯基结构，因此不含酯基，D符合题意； 答案选D。 9．（25-26高二下·广东汕头·期中）劳动创造美好生活。下列对劳动项目涉及的相关化学知识表述错误的是 选项 劳动项目 化学知识 A 常用乙炔氧炔焰焊接或切割金属 乙炔燃烧放出大量的热 B 苯是油性漆的常用溶剂 苯是常用的非极性溶剂 C 氯乙烷具有冷冻麻醉作用 液态氯乙烷汽化时大量放热 D 苯酚可用作外用消毒剂 苯酚可使蛋白质变性 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．乙炔燃烧会释放大量的热，产生的氧炔焰温度很高，可用于焊接或切割金属，A项正确； B．苯属于非极性溶剂，根据相似相溶原理，可溶解油性漆中的多数有机组分，是油性漆的常用溶剂，B项正确； C．液态氯乙烷汽化是液态变为气态的过程，需要吸收大量热量，使局部温度降低从而产生冷冻麻醉效果，C项错误； D．苯酚可使蛋白质发生变性，能够杀灭病菌，因此可用作外用消毒剂，D项正确； 答案选C。 10．（25-26高二上·甘肃·期中）Calanolide A用于治疗HIV-1感染。其结构简式如图所示。下列关于Calanolide A的说法错误的是 A．属于芳香族化合物 B．可发生加成、氧化和水解反应 C．含有三种含氧官能团 D．遇溶液显紫色 【答案】D 【详解】A．该化合物中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确； B．该化合物中含有酯基和碳碳双键，可以发生水解、氧化和加成反应，B正确； C．含氧官能团有醚键、羟基、酯基，一共3种，C正确； D．该化合物不含有遇FeCl3溶液显紫色的酚羟基，只含有醇羟基，D错误； 故选D。 11．（25-26高二上·江苏无锡·阶段检测）下列说法正确的是 A．除去苯中少量的苯酚，可向混合液中先加适量溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤除去 B．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出 C．苯酚能与甲醛发生加聚反应生成酚醛树脂 D．苯酚因易被空气中的氧气氧化而显粉红色 【答案】D 【详解】A．苯酚与溴水生成的三溴苯酚会溶于苯中，无法过滤除去，正确方法是用NaOH分液，A错误； B．苯酚酸性弱于碳酸，不能与碳酸氢钠反应，B错误； C．苯酚与甲醛生成酚醛树脂是缩聚反应而非加聚反应，C错误； D．苯酚被氧气氧化生成有色物质而显粉红色，D正确； 故选D。 12．（25-26高二上·江苏·阶段检测）下列有关化学用语表示正确的是 A．乙醇分子的球棍模型： B．-CHO的电子式： C．对硝基甲苯的结构式： D．苯酚溶液呈酸性：+H+ 【答案】D 【详解】 A．乙醇的结构简式为：C2H5OH，C原子半径大于O原子半径，其球棍模型为：，A错误； B．醛基的电子式为：，B错误； C．对硝基甲苯的结构简式为，C错误； D．苯酚为弱酸，部分电离生成苯氧根离子（C6H5O-）和H+，电离方程式+H+，D正确； 故选D。 13．（24-25高二下·北京·期末）结构决定性质，性质决定用途。下列对事实的解释不正确的是 选项 事实 解释 A 沸点：顺丁烯>反丁烯 分子极性：顺丁烯>反丁烯 B 苯酚与浓溴水生成白色沉淀，而苯不能 羟基活化了苯环 C 乙醛可发生银镜反应，丙酮不能 羰基活化了 D 吡咯()中所有原子均位于同一平面内 分子中C与N均为杂化 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．顺-2-丁烯分子的极性大于反-2-丁烯，分子极性越大，分子间的范德华力越大，沸点越高，所以沸点：顺-2-丁烯>反-2-丁烯，A正确； B．苯酚中羟基与苯环直接相连，羟基对苯环有活化作用，使苯环上的邻、对位氢原子更活泼，所以苯酚能与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，而苯不能，B正确； C．乙醛含有醛基，具有较强的还原性，能够发生银镜反应，而丙酮含有酮碳基，还原性较弱，不能发生银镜反应，与羰基活化无关，C错误； D．吡咯中C与N均为杂化，杂化的原子形成的空间结构为平面形，所以吡咯中所有原子均位于同一平面内，D正确； 故答案选C。 14．（25-26高二上·江西·阶段检测）枫茅油中含有柠檬醛，它是一种重要的抗氧剂，其结构简式如图所示。下列有关柠檬醛的说法错误的是 A．分子式为 B．含有两种官能团 C．能与银氨溶液发生反应 D．存在含有苯环的同分异构体 【答案】D 【详解】A．柠檬醛含10个C、16个H、1个O，分子式为C10H16O，故A正确； B．由结构简式可知，含有醛基和碳碳双键两种官能团，故B正确； C．结构中含有醛基，能与银氨溶液发生反应，故C正确； D．柠檬醛有3个不饱和度，而苯环有4个不饱和度，故不存在有苯环的同分异构体，故D错误； 答案选D。 15．（25-26高二下·广东河源·期中）丁香挥发油中含香草酸（M），其结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．M的分子式为 B．苯环上的二氯代物有2种 C．能与溶液反应 D．所有原子均采用杂化 【答案】C 【详解】A．根据结构简式可知M的分子式为，选项中H原子数目错误，A错误； B．苯环上有3个取代基，剩余3个不同位置的H，二氯代物是取代其中2个H，共3种不同结构，不是2种，B错误； C．M含有羧基−COOH，羧基酸性强于碳酸，可与溶液反应，C正确； D．甲氧基中的甲基碳原子是饱和碳原子，形成4个单键，采取杂化，并非所有C都为杂化，D错误； 故选C。 16．（25-26高二上·上海杨浦·阶段检测）山梨酸(CH3CH=CHCH=CHCOOH)是一种应用广泛的防腐剂，下列分析正确的是 A．可以发生消去反应 B．与C2H518OH反应，生成酯和H218O C．与Br2加成反应的产物最多有4种 D．不能发生氧化反应 【答案】C 【详解】A．该分子中不含有羟基或卤素原子，不能发生消去反应，A错误； B．羧酸与醇发生酯化反应时羧基脱羟基、醇脱氢，故山梨酸与反应，生成酯和水时，生成的酯中含有18O原子，B错误； C．山梨酸分子中含有2个碳碳双键，二者的位置不同，与Br2发生加成反应时，可以按1∶1或1∶2加成，若按1∶1发生加成反应，反应产物有CH3CHBrCHBrCH=CHCOOH、CH3CH=CHCHBrCHBrCOOH、CH3CHBrCH=CHCHBrCOOH；若按1∶2加成，反应产物是CH3CHBrCHBrCHBrCHBrCOOH，故山梨酸与Br2加成反应的产物有4种，C正确； D．该物质分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应，D错误； 故选C。 17．（25-26高二上·湖南长沙·开学考试）阿司匹林是一种重要的合成药物，化学名称为乙酰水杨酸，它的合成过程如下： 下列有关说法不正确的是 A．水杨酸苯环上的一氯代物有4种 B．乙酰水杨酸与氢氧化钠溶液反应可断裂的化学键为b、d C．1mol水杨酸与足量金属钠完全反应能产生 D．合成乙酰水杨酸的反应类型为取代反应 【答案】C 【详解】A．水杨酸的结构为苯环邻位连有-OH和-COOH，苯环上剩余4个氢原子。由于两个取代基不同，苯环无对称轴，4个氢原子环境各不相同，故一氯代物有4种，A正确； B．乙酰水杨酸含羧基（-COOH）和酯基（-O-CO-CH3）。羧基与NaOH反应时，O-H键（d键）断裂；酯基在碱性条件下水解时，酯基中O与羰基C间的单键（b键）断裂，故可断裂的化学键为b、d，B正确； C．水杨酸含1个-COOH和1个酚-OH，二者均能与Na反应，1 mol -COOH或-OH与Na反应均生成0.5 mol H2，故1 mol水杨酸与足量Na反应生成1 mol H2，C错误； D．合成乙酰水杨酸时，水杨酸中酚-OH的H被乙酰基（-CO-CH3）取代生成酯基，反应类型为取代反应，D正确； 故选C。 18．（24-25高二下·河北保定·期末）米多君用于治疗心血管调节功能紊乱，其结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．该物质的分子式为 B．其水解产物之一可以发生缩聚反应 C．1 mol 该物质最多可以消耗1 mol NaOH D．该物质分子中碳原子的杂化类型有2种 【答案】A 【详解】A．由结构简式可知，分子中含有12个C原子、18个H原子、2个N原子、4个O原子，该物质的分子式为C12H18N2O4，A错误； B．该物质水解可生成氨基酸，氨基酸在一定条件下可以发生缩聚反应，B正确； C．该分子中只有1个酰胺基可与NaOH反应，则1 mol该物质最多可以消耗1 mol NaOH，C正确； D．苯环与双键中的C原子采取sp2杂化，甲基、亚甲基、次甲基中C原子采取sp3杂化，共2种杂化方式，D正确； 故选A。 19．（24-25高二下·福建三明·期末）乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下。下列说法错误的是 A．碱性：>NH3 B．反应①③是取代反应，反应②是还原反应 C．乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种 D．酰胺在强酸存在下长时间加热可得到羧酸和铵盐 【答案】A 【详解】A．苯环的N原子能与苯环形成共轭大键，使得N原子接受质子（H+）能力减弱，因此苯胺的碱性小于氨气，故A错误； B．三个反应中①为硝基取代苯环上的氢原子为取代反应，②硝基被还原为氨基，是还原反应，③是氨基和羧基脱水转化为肽键，是取代反应，故B正确； C．乙酰苯胺的同分异构体中可以水解有酰胺类和铵盐类，如乙酰苯胺、邻甲基甲酰苯胺、间甲基甲酰苯胺、对甲基甲酰苯胺，苯乙酸铵、邻甲基苯甲酸铵、间甲基苯甲酸铵、对甲基苯甲酸铵等，所以在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的有不少于3种，故C正确； D．酰胺基在强酸条件下加热会水解，生成羧基和铵根，因此酰胺在强酸存在下长时间加热可得到羧酸和铵盐，故D正确； 故答案为A。 20．（2025·湖北·模拟预测）酚酞试液是中学常用的酸碱指示剂，酚酞的结构如图所示。下列有关该物质的说法错误的是 A．常温下酚酞是固体且易溶于蒸馏水 B．酚酞属于芳香族化合物 C．1 mol酚酞与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH D．溶液滴入酚酞溶液可能显紫色 【答案】A 【详解】A．由酚酞分子结构中有酯基和三个苯环等可推断它在水中溶解度较差，A错误； B．酚酞含苯环，属于芳香族化合物，B正确； C．1 mol酚酞含有2 mol酚羟基和1 mol酯基，最多可消耗3 mol NaOH，C正确； D．含酚羟基，能与溶液发生显色反应，D正确； 故答案选A。 【提升训练】 1．（25-26高二下·湖北·阶段检测）在的催化下，1-苯基丙炔与氯化氢反应，主要产物为氯代烯烃A和B，1-苯基丙炔及产物的含量随时间变化关系如图1，整个反应的历程如图2，下列说法错误的是 A．产物B为 B．该反应为加成反应，产物A、B互为立体异构 C．生成产物A反应的活化能小于生成产物B反应的活化能 D．可发生消去、氧化、加聚等反应 【答案】A 【分析】1-苯基丙炔与发生加成反应，结合图1可知反应前期产物A生成速率更快，后期产物B含量更高，说明A为动力学控制产物，B为热力学控制产物。结合图2反应能量历程，生成产物A的过渡态相对能量更低，对应活化能更小，产物A的总能量高于产物B，B的稳定性更强。两种产物为碳碳双键的顺反异构体，属于立体异构。 【详解】A．产物B为热力学更稳定的产物，对应图2中总能量更低的结构，选项给出的结构总能量更高，为动力学产物A，A错误； B．该反应为炔烃与氯化氢的加成反应，产物A、B为碳碳双键的顺反异构体，属于立体异构，B正确； C．生成产物A的反应速率更快，对应过渡态能量更低，活化能小于生成产物B的活化能，C正确； D．该有机物含碳碳双键，可发生氧化、加聚反应，含氯原子且邻位碳原子连有氢原子，可发生消去反应，D正确； 故选A。 2．（25-26高二下·山东·期中）(R)-2-溴辛烷的溴原子被羟基取代时，羟基在碳溴键断裂的方向连接称为构型保持，在碳溴键断裂的相反方向连接称为构型翻转，(R)-2-溴辛烷的水解过程如下，下列说法正确的是 A．(S)-2-辛醇为构型保持产物 B．(R)-2-辛醇与浓硫酸共热生成的有机物有2种 C．(R)-2-辛醇与甲醇互为同系物 D．(R)-2-溴辛烷可以发生取代反应、加成反应和氧化反应 【答案】C 【详解】A．根据题意及图示可知，(R)-2-溴辛烷的溴原子被羟基取代时，羟基在碳溴键断裂的方向连接称为构型保持，在碳溴键断裂的相反方向连接称为构型翻转，(R)-2-溴辛烷的水解过程中，(S)-2-辛醇为构型翻转产物，(R)-2-辛醇为构型保持产物，A错误； B．(R)-2-辛醇发生消去反应时，羟基可以和相邻1号碳的H消去，也可以和相邻3号碳的H消去，生成两种不同的烯烃，且2-辛烯存在顺反异构，共生成超过2种有机物，B错误； C．同系物要求结构相似、分子组成相差n个CH2原子团，甲醇是饱和一元醇，(R)-2-辛醇也属于饱和一元醇，两者互为同系物，C正确； D．(R)-2-溴辛烷是饱和卤代烃，分子中没有碳碳双键或三键等不饱和键，不能发生加成反应，但可以发生取代反应、氧化反应，D错误； 故选C。 3．（25-26高二下·辽宁鞍山·期中）下列说法正确的是 A．分子式为和的有机物一定互为同系物 B．分子中最多有7个原子共直线 C．中所有碳原子可能在同一平面上 D．与的密度前者大 【答案】D 【详解】A．同系物是指结构相似、分子组成上相差一个或若干个原子团的化合物。和可能是烯烃，也可能是环烷烃。如果是丁烯（烯烃），而是环丙烷（环烷烃），它们的结构不相似，因此不是同系物，A错误； B．中心的亚甲基（）中的碳原子是杂化，两个苯环与亚甲基碳原子构成的碳链是弯曲的，而不是直线，整个分子中不可能有7个原子共直线，B错误； C．中环己烯环含有4个杂化的碳原子，不是一个平面结构，环上的碳原子不在同一个平面内，则该有机物中所有碳原子不可能在同一平面上，C错误； D．对于结构相似的卤代烃，随着碳链的增长，相对分子质量增加，卤素比例减小，密度减小，则与的密度前者大，D正确； 故选D。 4．（25-26高二下·重庆大足·期中）某有机超强碱结构如图所示。下列说法错误的是 A．该有机物核磁共振氢谱有12组峰 B．该有机物存在手性碳原子 C．该有机物中C和N均有sp3和sp2两种杂化方式 D．该有机物中C、N、O三种元素形成的最简单氢化物分子的键角依次减小 【答案】A 【详解】A．由结构可知含四个环己烷基相同，共含10种H，核磁共振氢谱有10组峰，A错误；    B．连接4个不同基团的C为手性碳，只有与苯环直接相连的C具有手性，该有机物存在对映异构，B正确；   C．苯环上C、双键上N为sp2杂化，亚甲基、次甲基及与环己烷基相连的N均为sp3杂化，该有机物中C和N均有sp3和sp2两种杂化方式，C正确； D．该有机物中C、N、O三种元素形成的最简单氢化物分子的中心原子均为sp3杂化，三种氢化物的VSEPR模型均为四面体形，水分子中含有2对孤对电子，氨气分子含有1对孤对电子，甲烷分子没有孤对电子，孤对电子之间排斥作用＞孤对电子与成键电子对之间排斥＞成键电子对之间排斥，键角：CH4＞NH3＞H2O，键角依次减小，D正确； 故选A。 5．（25-26高二下·江苏宿迁·期中）卤代烃在乙醇中进行反应的机理如图所示(图中反应物、中间产物之间的弯曲箭头“”表示电子对转移方向)。下列说法不正确的是 A．步骤Ⅰ的活化能高于步骤Ⅱ B．步骤Ⅱ中Z的O原子富电子，能进攻Y分子中心碳原子 C．步骤Ⅲ中离去的本质是O-H键断裂，电子对重新分配 D．将乙醇换成水，不能发生类似变化 【答案】D 【详解】A．步骤Ⅰ为慢反应，反应速率越慢，活化能越高，因此步骤Ⅰ的活化能高于步骤Ⅱ，A正确； B．步骤Ⅱ中，乙醇（Z）的氧原子含有孤电子对，富电子，能进攻 Y分子的缺电子中心碳原子，B正确； C．步骤Ⅲ中，质子化醚脱去氢离子的本质是O—H键断裂，电子对重新分配，生成中性的醚和氢离子，C正确； D．将乙醇换成水，水同样含有孤电子对，可作为亲核试剂进攻碳正离子，也能发生类似变化，D错误； 故选D。 6．（25-26高二下·辽宁营口·期中）有机物M的结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．M的水解产物均能使酸性溶液褪色 B．1 molM可与3 mol NaOH反应 C．M的分子式为 D．M与足量加成后的产物中有3个手性碳原子 【答案】A 【详解】A．M水解时，酚酯基断裂，生成两种产物即含醛基、碳碳双键、醇羟基的七元环醇和对羟基苯甲酸，两者都能被酸性氧化，使溶液褪色，A正确； B．1 mol酚酯水解时，酯键断裂消耗 1 mol NaOH，酚羟基再消耗1 mol NaOH，共消耗2 mol NaOH，B错误； C．M的分子式为，C错误； D．M与足量加成后，醛基→醇羟基，碳碳双键→单键，苯环→环己烷环，此时的手性碳原子分别是七元环上与酯基-O-相连的碳；七元环上醛基加成后生成的醇羟基相连的碳；一共2个手性碳原子，D错误； 故答案选A。 7．（25-26高二下·河北承德·阶段检测）Wagner-Meerwein重排是一种重要的有机反应类型。一种Wagner-Meerwein重排反应的转化过程如下。下列有关的说法错误的是 A．a中所有碳原子可能在同一平面上 B．a、b中均有一个手性碳原子 C．a、b均能发生银镜反应，且1 mol a或b最多能生成2 mol Ag D．b与NaOH溶液反应，1 mol b最多能消耗3 mol NaOH 【答案】A 【详解】A．a中有多个饱和碳原子，呈四面体构型，因此所有碳原子不可能在同一平面上，A错误； B．、，a、b中均有一个手性碳原子，B正确；C．a、b均含有甲酸类酰胺基，具有醛基的特性，能发生银镜反应，1 mol醛基发生银镜反应生成2 mol Ag，二者均只有1个等效醛基，故1 mol a或b最多生成2 mol Ag，C正确； D．1 mol b中，1 mol 酯基水解消耗1 mol ，1 mol 酰胺基水解消耗1 mol ，氯原子水解消耗1 mol ，共消耗3 mol ，D正确； 故选A。 8．（25-26高二下·湖南长沙·期中）一种植物抗菌素的结构如图。下列说法正确的是 A．分子中的碳原子有两种杂化方式 B．该物质与反应，最多可消耗 C．与反应后的产物含有手性碳原子 D．该物质最多可与含的溴水发生反应 【答案】C 【详解】A．分子中苯环上和杂环上的碳原子杂化方式均为sp2杂化，只有一种，A错误； B．分子中含有两个苯环、一个碳碳双键和一个酮羰基，该物质与反应，最多可消耗，B错误； C．与反应后的产物为或，连接溴原子的碳均为手性碳原子，C正确； D．该物质中酚羟基邻、对位还有4个能与溴发生取代的H原子，分子中还含有一个碳碳双键能与溴发生加成反应， 故该物质最多可与含的溴水发生反应，D错误； 答案选C。 9．（25-26高二下·河北邢台·期中）已知：X→Y的反应如图所示。 下列说法错误的是 A．该反应过程中存在极性共价键的断裂和形成 B．该反应的产物除Y外，还可能含有CH3I和NaBr C．该反应能验证酸性：HI＜HBr＜ D．理论上，0.1 mol Y最多能消耗 【答案】C 【详解】A．第一步反应中C-Br极性键断裂，第二步反应中醚键C-O极性键、H-I极性键断裂，并形成了新的O-H极性键等，因此存在极性共价键的断裂和形成，A正确； B．第一步是芳香卤代烃与金属钠的偶联反应，生成 NaBr，第二步是HI裂解酚醚的反应，生成酚羟基和CH3I，B正确； C．首先，无机酸的酸性强弱顺序为HI > HBr，且它们都远强于苯酚，选项中的大小顺序颠倒，其次，该反应中HI裂解醚属于亲核取代反应，并不能用于验证这三者的酸性强弱，C错误； D．化合物 Y分子中含有 2 个酚羟基，酚羟基只能与Na2CO3反应生成酚钠和 NaHCO3，其消耗关系为1 mol -OH ~ 1 mol Na2CO3，因此0.1 mol Y含有0.2 mol酚羟基，理论上最多消耗0.2 mol Na2CO3，D正确； 故答案为C。 10．（25-26高二上·浙江杭州·期末）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略；代表苯基)。 下列说法不正确的是 A．在、和反应生成的过程中，有键、键断裂与键形成 B．在反应过程中还会生成无机产物 C．主产物及副产物都是由三种反应物按分子数反应生成 D．副产物分子可以形成分子间氢键，也可以形成分子内氢键 【答案】C 【详解】 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，1a和2a发生加成反应生成，然后再与3a发生取代反应生成主产物4a，有π键、σ键断裂与σ键形成，A正确； B．与3a发生取代反应生成主产物4a和HBr，B正确； C．主产物4a是由三种反应物按分子数1:1:1反应生成，副产物5a是1a自身加成生成，C错误； D．副产物5a分子中含有羟基（-OH）和羰基（C=O）；羟基H可与其他分子中羟基O形成分子间氢键；羟基H也可与相邻羰基O形成分子内氢键，D正确； 故选C。 11．（25-26高二下·江苏苏州·阶段检测）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中有9个不饱和度 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子可与新制氢氧化铜悬浊液反应 D．Z不能使的溶液褪色 【答案】B 【详解】A．X的结构为苯环与萘醌环稠合，总碳数为10，分子式为，根据不饱和度公式，得，不是9个不饱和度，A错误； B．Y为1,3-环己二烯，共6个碳原子：其中双键碳原子为杂化，共4个；剩余2个饱和单键碳原子为杂化，因此和杂化的碳原子数目比为，B正确； C．Z分子中的两个羰基均为酮羰基，不含醛基、羧基等能与新制氢氧化铜反应的官能团，不能与新制氢氧化铜悬浊液反应，C错误； D．Z分子的右侧六元环中含有碳碳双键，能与发生加成反应，可以使的溶液褪色，D错误； 故答案选B。 12．（25-26高二下·湖北武汉·期中）环己酮及其衍生物可发生Robinson增环反应，反应历程如图所示： 已知：-R为烃基。下列说法错误的是 A．若，W的同分异构体不可能含萘环() B．R为甲基时，W的一氯代物有5种(不考虑立体异构) C．X与Y互为同分异构体，且用红外光谱可区分X与Y D．类比上述反应，与反应可生成 【答案】B 【分析】W与在NaNH2存在下反应产生X，X()中甲基与酮羰基发生加成反应产生Y，Y中羟基发生消去反应产生Z，据此作答。 【详解】 A．若的分子式为，不饱和度为，萘环的不饱和度为，因此的同分异构体不可能含萘环，A正确； B．为甲基时，分子不对称，所有位置氢的化学环境均不同，等效氢共有种，故的一氯代物有种，B错误； C．和含有的官能团不同，可以用红外光谱区分，C正确； D．根据分析可知，类比反应，与反应可生成，D正确； 故选B。 13．（25-26高二下·浙江宁波·期中）下列说法正确的是 A．分子中含2个手性碳原子 B．邻二甲苯、对二甲苯、甲苯的沸点由低到高排列 C．月桂烯()与反应生成的二溴代烃最多有4种 D．的一氯代物只有2种(不考虑立体异构) 【答案】C 【详解】 A．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；分子中含3个手性碳原子，A错误；    B．邻二甲苯、对二甲苯、甲苯均为分子晶体，甲苯相对分子质量最小，沸点最低，对二甲苯较邻二甲苯结构对称性好，邻二甲苯为极性分子、对二甲苯为非极性分子，邻二甲苯为极性分子作用力更强，邻二甲苯、对二甲苯、甲苯的沸点由高到低排列，B错误； C．该物质与等物质的量的溴发生加成反应位置为，也可以发生1、2双键之间发生1,4-加成，产物理论上最多有4种产物，C正确； D．中氢原子有三种，其一氯代物只有3种，D错误； 故选C。 14．（2026·安徽·一模）齐墩果酮酸(结构如图)存在于女贞子、橄榄中，是齐墩果酸的氧化产物，具有抗氧化作用。下列关于齐墩果酮酸的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含7个手性碳原子 C．分子中含有两种官能团 D．能与乙二醇发生缩聚反应 【答案】B 【详解】A．根据键线式结构特点及碳原子成4个键，不足用H原子补充，该分子的分子式为，A项错误； B．手性碳原子指碳原子连四个不同的原子或原子团，此分子中含有以下7个手性碳原子：如图，B正确；C．该分子中含有羰基、碳碳双键，羧基三种官能团，C项错误； D．分子中只有1个羧基，不能发生缩聚反应，D项错误； 故答案选B。 15．（25-26高二下·辽宁沈阳·阶段检测）碘苯与氨基钠制备苯胺的反应机理如下。下列说法不正确的是 已知：苯炔分子中碳原子均为杂化，电子结构为 A．苯炔分子中不可能有4个C原子在一条直线上 B．和发生取代反应，可以生成或 C．可在步骤③中用(氘氨)反应得到 D．苯炔非常活泼，不能分离得到，但是如果向反应体系中加入，可以得到，证明苯炔中间体的存在 【答案】C 【详解】A．苯炔的结构中，碳碳三键受苯环环张力的影响键角被扭曲，不可能有四个C原子共直线，A正确； B．根据题目信息可得与发生取代反应中会先生成苯炔中间体，作为亲核试剂可从苯炔三键的两端进攻，得到两种不同的氨基苯产物，B正确； C．要得到，不仅在步骤③需要使用，在前面的步骤②中也应使用代替进行反应，C错误； D．向反应体系加入会与苯炔发生加成反应，生成加成产物，可以证明苯炔的存在，D正确； 故答案选C。 16．（25-26高二下·北京·期末）多功能药物阿司匹林的有效成分为乙酰水杨酸()。 (1)检验其官能团的实验过程如下： 将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取上清液，完成如下实验。 ①写出iii中滴入硫酸并加热时发生的化学反应方程式：_______。 ②ii、iii对比，由_______现象，可验证乙酰水杨酸中含有酯基。 (2)目前使用更多的是长效缓释阿司匹林，以下为其一种合成流程： ①的化学反应方程式为_______。 ②6.2gE完全燃烧可产生和，E分子中不含甲基，且为链状结构，E的结构简式为_______，其核磁共振氢谱有_______组峰。 ③D的结构简式为_______。 (3)长效缓释阿司匹林吸收速率低，且能使血药浓度维持在一定水平的原因是： ①从水中的溶解性角度分析：长效缓释阿司匹林溶解性_______(填“>”或“<”)乙酰水杨酸。 ②从化学平衡移动原理的角度分析：_______。 【答案】(1) 加入后，ii溶液不变紫色，iii溶液变为紫色 (2) 两 (3) < 阿司匹林通过水解反应被释放出来，水解反应是可逆反应，阿司匹林一旦被消耗，水解平衡发生移动，可保持阿司匹林的浓度相对稳定 【分析】 (2)由条件可知，在HCN及酸性条件下先加成后水解成A（），A在浓硫酸及加热作用下发生消去反应生成B（），而结合目标产物与乙酰水杨酸结构分析可知F应为，则E为乙二醇（HOCH2CH2OH），D为据此回答此问。 【详解】（1） 乙酰水杨酸在酸性条件下水解成酚羟基和羧基，故反应为：。 由实验ii可知乙酰水杨酸中不含酚羟基、实验iii可知水解产物中有酚羟基，故实验ii中现象为不显示紫色，实验iii中现象为呈现紫色。 （2） ①A→B的化学反应方程式为 ②6.2g E中含C、H、O的物质的量分别为：n(C)=0.2mol，n(H)=0.3mol×2=0.6mol，n(O)= =0.2mol，故C、H、O原子个数比为1：3：1，结合题意：E分子中不含甲基，且为链状结构，故只能为乙二醇（HOCH2CH2OH），其核磁共振氢谱有2组峰。 （3）长效缓释阿司匹林相对于乙酰水杨酸，将原来的羧基换成酯基，减小了其在水中的溶解性，故溶解度前者小于后者；阿司匹林是通过水解反应被释放出来，水解反应是可逆反应，阿司匹林一旦被消耗，水解平衡发生移动，可保持阿司匹林的浓度相对稳定。 17．（24-25高二下·河北·期中）氯主要用于化学工业尤其是有机合成工业，以及生产塑料、合成橡胶及其它化学制品的中间体。请回答下列问题： (1)是重要的有机合成中间体，所含官能团是___________，化学名称是___________。 (2)2-甲基-2-氯丁烷(M)也常用作有机合成的中间体，存在如下转化关系： 写出N可能的结构简式___________，的化学方程式为___________。 (3)六六六和滴滴涕(DDT)都曾经是广泛使用的有机氯杀虫剂，结构简式如下： ①0.5 mol六六六分子共价键的数目为___________(表示阿伏加德罗常数的值)。 ②一个DDT分子中最多___________个原子共平面。 ③1 mol DDT与足量的氢氧化钠溶液完全反应，消耗___________mol NaOH。(已知：同一个碳上多个羟基不稳定，连有2个羟基，会脱水得到醛基，连有3个羟基，会脱水生成羧基) ④化合物是一种取代DDT的新型杀虫剂，写出它与新制氢氧化铜反应的化学方程式___________。 【答案】(1) 羟基、碳氯键 2-氯-1-丙醇 (2) 、 (3) 23 8 【详解】（1）所含官能团是羟基和碳氯键，化学名称是2-氯-1-丙醇。 （2）M（）在NaOH醇溶液中发生消去，可得和两种结构；L→M的化学方程式为。 （3）①1个六六六分子含有6个C-C键、6个C-H键和6个C-Cl键，故0.5 mol六六六分子共价键的数目为。 ②一个DDT（）分子中除了外，其他原子均可共平面，故最多23个原子共平面。 ③DDT（）结构中5个氯原子水解消耗5 mol NaOH，水解后生成，左右两个酚羟基继续与NaOH反应，消耗2 mol NaOH，上面碳上连有3个羟基，脱水生成羧基，继续与NaOH反应，消耗1 mol NaOH，共消耗8 mol NaOH。 ④化合物与新制氢氧化铜反应的化学方程式为。 18．（25-26高二下·河南开封·期中）有机化合物种类繁多，其分子结构的复杂多变与碳原子的成键特点、碳原子间的结合方式等密切相关。回答下列问题： I．某烷烃的结构简式为。 (1)用系统命名法命名该烃：___________。 (2)若该烷烃是由单烯烃加氢得到的，则原烯烃的结构有___________种(不包括立体异构，下同)。 (3)若该烷烃是由炔烃加氢得到的，则原炔烃的结构有___________种。 (4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代物最多有___________(填字母)种。 A．5 B．6 C．7 D．8 II．从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分： (5)甲中官能团的名称为___________。乙中所有原子___________(填“可能”或“不可能”)共平面。鉴别甲、乙可选用的试剂是___________(写出一种)。 (6)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物)： 其中反应I的反应类型为___________，甲加入酸性高锰酸钾溶液中充分反应，所得含苯环的产物的结构简式为___________。 【答案】(1)2，3-二甲基戊烷 (2)5 (3)1 (4)B (5) 碳碳双键、羟基 可能 金属钠、新制Cu(OH)2或银氨溶液 (6) 加成反应 【详解】（1）该烷烃中主链为5个C，有两个支链，均为甲基，分别在2、3号C上，故该烷烃的名称是2，3-二甲基戊烷。 （2） 在碳架中添加碳碳双键，总共存在5种不同的添加方式：，所以该烯烃存在5种同分异构体。 （3） 若此烷烃为炔烃加氢制得，在该碳架上添加碳碳三键，只有一种方式，所以此炔烃的结构简式为。 （4） 此烷烃含有6种类型的氢原子，如图所示：，所以它的一氯代物有6种，B项正确。 （5）根据甲的结构简式，甲中官能团的名称为碳碳双键、羟基，乙中苯环共平面，碳碳双键两端的碳原子及碳原子上连接的其他原子共平面，醛基共平面，因此所有原子可能共平面。两者区别为一个含羟基，一个含醛基，故可用金属钠、新制Cu(OH)2或银氨溶液等鉴别。 （6） 甲和氯化氢发生加成反应生成，反应I的反应类型为加成反应；碳碳双键易被酸性高锰酸钾氧化，羟基易被酸性高锰酸钾氧化，甲加入酸性高锰酸钾溶液中所得含苯环产物的结构简式为。 1 学科网（北京）股份有限公司 $