3.4.1 羧酸 课件-2025-2026学年高二上学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦羧酸的概念、结构、分类及酸性、酯化反应等化学性质，通过自然界有机酸（如蚁酸、安息香酸）导入，衔接烃的衍生物知识，搭建从生活到学科的学习支架。 其亮点在于融合化学观念（结构决定性质）与科学探究，设计酸性比较实验（乙酸、碳酸、苯酚）及酯化反应类型分析，培养科学思维与实践能力。学生能深化理解，教师可提升教学效率，助力核心素养落实。

第三章 烃的衍生物 第三节 羧酸 羧酸衍生物 课时1 羧酸 选择性必修3 2.了解常见羧酸的结构、物理性质和用途，能够正确命名简单的羧酸； 学习目标 本节重点 本节难点 1. 理解羧酸的概念、结构特点和分类方式，掌握饱和一元羧酸的通式CnH2n+1COOH(或CnH2nO2)； 3.掌握羧酸的化学性质，包括酸性、酯化反应等，理解酯化反应的规律和实质，能书写相关的化学方程式。 2 新课导入 自然界的许多动植物中含有有机酸 蚂蚁 蚁酸 (甲酸) H C O OH 菠菜 草酸 (乙二酸) C OH C OH O O 越橘 安息香酸 (苯甲酸) C O OH 教师点拨 一、羧酸的概述 烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物 饱和一元羧酸的通式为CnH2n＋1COOH或CnH2nO2 通式 名称羧基，结构简式—COOH 或 官能团 C O OH 羧基由羰基和羟基组合而成，羧基是一个整体，其性质并不是羰基和羟基性质的简单加和，如羰基可以与氢气发生加成反应，而羧基不能与氢气加成 教师点拨 分类 羧酸 根据与羧基相连的烃基不同 根据羧酸分子中的羧基数目 芳香酸 脂肪酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 CH3-COOH C15H31-COOH 软脂酸 C17H35-COOH 硬脂酸 C17H33-COOH 油酸 CH2＝CH-COOH 丙烯酸 H-COOH 甲酸(蚁酸) 柠檬酸 CH2―COOH HO―C―COOH CH2―COOH 安息香酸 C O OH COOH COOH 草酸(乙二酸) 高级脂肪酸 C ≥ 10 教师点拨 命名 选主链 定编号 写名称 选取含羟基的最长的碳链为主链，称某酸; 从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号; 用1，2，3...标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”...等表示 3-甲基丁酸 3-甲基-2-乙基戊酸 教师点拨 2，3-二甲基丁酸 COOH COOH HOOCCH—CHCOOH C2H5 CH3 2-甲基-3-乙基-丁二酸 对苯二甲酸(习惯) 3-乙基-3-丁烯酸 CH2═C-CH2COOH C2H5 CH3 COOH CH═CH-COOH 对甲基苯甲酸 3-苯基丙烯酸 CH3-CH-CHCOOH CH3 CH3 CH2=CH—COOH HOOC—COOH 丙烯酸 乙二酸 教师点拨 同分异构体 写出C5H10O2同分异构体以及属于羧酸的同分异构体？ (1) 种类： 碳架异构、官能团异构 (2) 官能团异构： 羧酸 (-COOH) 与 酯 (-COO-) ① 羧酸：先写碳架，链端变羧基 ② 酯：先写碳架，后插入酯基（正、反） 注意：对称结构无需考虑反向插入 注意：羧基只能位于链端，羧酸无官能团位置异构 教师点拨 乙酸的结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 填充模型 球棍模型 C2H4O2 CH3 O —C—OH CH3COOH 12 10 0 4 6 8 2 吸收强度 δ 纯净的乙酸又称冰醋酸，温度低时，凝结成冰样晶体。 H H C H O C H O 名称 结构简式 熔点 /℃ 沸点 /℃ 教师点拨 思考：分析表格中的数据，你能得出什么结论？ 甲酸 HCOOH 乙酸 CH3COOH 丙酸 CH3CH2COOH 正丁酸 CH3CH2CH2COOH 十八酸(硬脂酸) CH3(CH2)16COOH 苯甲酸 C6H5—COOH 17 -21 -5 122 8 70 101 118 141 166 249 383 教师点拨 二、羧酸的性质 物理性质 状态 C1~C3(无色液体)C4~C9(油状液体) C10以上称为高级脂肪酸；饱和高级脂肪酸为蜡状固体，如硬脂酸；不饱和高级脂肪酸为油状液体，如油酸。 纯净的乙酸又叫冰醋酸，为无色、有强烈刺激性气味的液体，密度比水的小，易溶于水和乙醇等溶剂；易挥发，温度低时凝结成冰样晶体。 熔、沸点 羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 羧酸与其它相对分子质量相当的有机物相比(如醇、烃)，羧酸、醇的沸点较高，这是因为羧酸、醇均可以形成分子间氢键。 教师点拨 乙酸的分子量60，沸点为118℃(氢键) 丙醇的分子量60，沸点为97.2℃(氢键) C O O H H C O O H H 沸点：羧酸＞醇＞醛 (1) 羧基是亲水基与水可以形成氢键，低级羧酸(甲酸、乙酸、丙酸)能与水混溶； (2) 分子中C的增加，一元羧酸在水中的溶解度减小，甚至不溶于水；高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 溶解度 憎水 基团 亲水 基团 C O OH R 教师点拨 化学性质 元素符号 C H O 电负性 2.5 2.1 3.5 羧酸化学性质主要取决于羧基。受氧原子电负性较大等因素的影响，羧酸发生化学反应： α-H的反应 O—H 极性较强易断裂，电离出H+，表现出酸性 受C=O的影响，C-O 极性较强易断裂，-OH 可以被其他基团取代 受H-O的影响，羧基上的C=O不易断裂，不与H2发生加成；脱羧反应 δ- δ+ C O O H C R H H 教师点拨 酸性：由-COOH能电离出H＋，羧酸具有弱酸性 (2) 金属单质 (3) 碱性氧化物 (4) 碱 (5) 盐/酸式盐 (1) 能使指示剂变色 使紫色石蕊溶液变红 2CH3COOH+Na→(CH3COO)2Na+H2↑ 2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa + H2O + CO2↑ RCOOH RCOO－＋H＋ 例：蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛 HCOOH＋NH3·H2O＝ HCOONH4 ＋H2O CH3COOH＋NaHCO3 ＝ CH3COONa＋H2O＋CO2↑ CH3COOH＋CaCO3 ＝CH3COONa＋H2O＋CO2↑ 教师点拨 【实验】探究羧酸的酸性 试剂：浓度均为0.01 mol·L－1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01 mol·L－1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH试纸。 方案 实验内容 实验现象 实验结论 ① 向含有酚酞的0.01 mol·L－1 NaOH溶液中分别滴入0.01 mol·L－1的三种酸 ② 取0.01 mol·L－1三种酸溶液，分别滴入紫色石蕊溶液 ③ 取0.01 mol·L－1三种酸溶液，分别测pH 溶液的红色最终均褪去 紫色石蕊溶液均变红色 pH均大于2 甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性 教师点拨 【实验】比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 【设计原理】(较)强酸 + 弱酸盐 → (较)强酸盐 + 较弱酸 CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa+H2O+CO2↑ 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+2H2O+2CO2↑ + CO2 + H2O → + NaHCO3 ONa OH 教师点拨 装置：A→D，E→B，C→F，G→H，I→J 【实验装置】 【实验现象】 乙酸与碳酸钠产生气体，苯酚钠溶液变浑浊 【实验结论】 除去B中挥发的乙酸 酸性：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3- 防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰，故不能撤去。 教师点拨 酯化反应 含氧酸(包括羧酸以及无机含氧酸)与醇作用，生成酯和水的反应，叫做酯化反应，酯化反应属于取代反应。 2H2O CH3 C O CH3 C O CH2 O CH2 O 1.一元羧酸与一元醇(酚)生成链状酯: 浓硫酸 加热 CH2 O H CH2 O H C O OH CH3 C OH O CH3 2. 二元羧酸与二元醇 (1) 分子间形成链状酯: 教师点拨 (2) 分子间形成环状酯: H C O OH CH2 O H CH2 O H H C OH O 浓硫酸 加热 环乙二酸乙二酯 C O C O CH2 O CH2 O 2H2O (3) 分子间形成聚酯(高分子): 缩聚反应：有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。 C C O OH H O HOCH2CH2OH→ C C O OH H-OCH2CH2O O n 2n-1H2O 教师点拨 浓硫酸 加热 2H2O 3. 羟基酸的酯化 (1) 分子间形成链状酯 (2) 分子内形成环状酯: CH C O OH 2CH3 OH CH3 C O CH O CH OH COOH CH3 (CH2)2 C O OH CH2 HO 浓硫酸 加热 O O 2H2O (3) 分子间形成环状酯 CH C O OH 2CH3 OH 浓硫酸 加热 C O CH O CH C O CH3 O CH3 2H2O 教师点拨 还原反应 注意：羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，用强还原剂如氢化铝锂能将羧酸还原为醇。 RCOOH RCH2OH LiAlH4 受-OH的影响-碳氧双键不易断裂，羧基不与H2发生加成反应 还原反应 取代反应 RCH2COOH ＋ Cl2 RCHCOOH ＋ HCl 催化剂 △ Cl | 受-COOH影响—α-H活性增强，能发生α-H的取代反应 教师点拨 脱水反应 脱酸反应 不同的羧酸失去羧基的难易不相同，除甲酸外，乙酸的同系物直接加热都不容易脱去羧基(通过失去CO2)，但在特殊条件下也可以发生脱羧反应。 CH3COOH + CO2 HOOCCH2COOH 加热 羧酸与脱水剂(如五氧化二磷等)共热，2个羧基脱去一分子水形成酸酐。 教师点拨 三、常见的酸 甲酸 （最初由蒸馏蚂蚁得到，故也称为蚁酸） (1) 物理性质：一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。 (2) 化学性质： H C O OH 加成反应 氧化反应 酸性 酯化反应 ① 酸性KMnO4溶液、溴水褪色；② 银氨溶液、新制Cu(OH)2溶液反应 醛基 羧基 教师点拨 苯甲酸——俗称安息香酸 苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸强，比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。 (2) 酸性：HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH (1) 一元羧酸，随着C的增大，溶解度迅速下降，甚至不溶于水。 C O OH 苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠 ＋OH－→ ＋H2O C O OH C O O- 教师点拨 乙二酸——俗称草酸 (1) 物理性质：无色晶体，易溶于水和乙醇，通常含两分子结晶水(H2C2O4•2H2O)，酸性强于乙酸。 (2) 化学性质： 化学分析中常用的还原剂也是重要的化工原料 滴定高锰酸钾 5(COOH)2 + 2KMnO4 + 3H2SO4＝K2SO4+ 2MnSO4 +10CO2↑+8H2O ① 还原性：能酸性KMnO4溶液、溴水褪色 ② 不稳定性： H2C2O4 ═ H2O+CO↑+CO2↑ C O OH C O HO Lavf58.29.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $