专题3 有机合成和推断 课件-2025-2026学年高二下学期人教版化学选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机合成与推断核心知识，涵盖碳骨架构建、官能团引入等内容，以“改变世界的四大药物”为情境导入，通过阿司匹林合成案例连接生活实际与化学原理，搭建从具体物质到合成规律的学习支架。 其亮点在于融合化学观念（如结构决定性质，阿司匹林结构修饰减少胃刺激）、科学思维（对比水杨酸与乙酸酐反应分析电子云分布培养证据推理）和科学探究（设计合成路线题提升实践能力），通过药物研发案例渗透科学态度，助力学生深化理解，教师可高效开展教学。

有机合成和推断 有机化学专题3 安神药物——安定 抗菌药物——青霉素 抗疟药物——青蒿素 阿司匹林 “改变世界的四大药物” “百年神药” 从何来？ 到何去？ —COOH —O—H 水杨酸 资料卡片：水杨酸服用后会使胃部有灼热感且导致胃酸反流 水杨酸 阿司匹林 结构修饰 德国化学家·霍夫曼 —COOH —O—H HO—CCH3 O + 一定条件 + H2O δ— δ+ 水杨酸 乙酸 —COOH —O—H + 一定条件 + CH3COOH 水杨酸 阿司匹林 乙酸酐 δ+ δ— —COOH —O—H + —COOH —O—H HO—CCH3 O + VS δ+ δ+ δ— δ— 相较于乙酸，乙酸酐中多了吸电子基“C=O” 乙酸酐 乙酸 水杨酸 水杨酸 结构证据：O-H的极性：CH3COOH＞CH3CH2OH 分析为什么乙酸酐中的碳原子的正电性更强？ 利用相对简单 易得的原料 具有特定结构和性质的目标分子 有机化学反应 合成 构建碳骨架 引入官能团 有机合成的概念 构建碳骨架 引入官能团 碳链的增长 碳链的缩短 成环 碳碳双键 碳碳三键 碳卤键 羟基 醛基 羧基 酯基 酰胺基 酮羰基 开环 一、构建碳骨架 （一）碳链的增长 1.酯化反应 2.烯烃、炔烃、醛、酮与HCN发生加成反应 HC CH HCN H2O，H+ 催化剂 H2C CHCN 丙烯腈 H2C CHCOOH 丙烯酸 C O H R HCN 催化剂 C OH H R CN 羟基腈 C OH H R CH2NH2 氨基醇 H2 催化剂 1.由丙酮制备2-甲基-2-羟基丙酸 变式 2.设计以CH2=CH2和CO(NH2)2为原料合成 的路线(无机试剂任选)。 3.设计合理方案，以苯甲醇 为主要原料合成 3.羟醛缩合反应 δ+ δ- δ+ δ- 加热 O CH3CH H CH2CHO OH- 催化剂 O CH3CH H CH2CHO 3-羟基丁醛 CH3CH CHCHO 2-丁烯醛 教材92页 变式 已知： ＋R-MgX→ ，由乙醇合成CH3CH=CHCH3(2-丁烯)的流程如下： 4.格氏试剂 （二）碳链的缩短 R′ R″ C CH R KMnO4 H+ R′ R″ C O RCOOH R—C≡CH RCOOH KMnO4 H+ CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 稀硫酸 CH R′ R KMnO4 H+ COOH C16H34 C8H18＋C8H16 高温 C4H10＋C4H8 C8H18 高温 （三）成环 【例1】分子式为C5H10O3的直链（无支链）有机物A中含有-OH与-COOH，酯化反应后生成五元环， 写出A的结构简式： ， 若酯化反应后生成六元环，写出A的结构简式： 。 参照上述合成路线，以 和化合物B为原料(无机试剂任选) ，设计制备的合成路线。 ②RCOOR′＋R″OH→RCOOR″＋R′OH 醇钠 以定香剂A的水解产物肉桂醇 和乙酸乙烯酯（CH2=CHOOCCH3）为主要原料合成有机物B 已知:醛与二元醇可生成环状缩醛。 变式 (2023·湖北) （四）开环 步骤较少 副反应少 产率较高 毒性较低 条件温和 原料易得 操作简便 易于分离 污染较小 绿色化学 教材89页 已知：①RCl＋R′C≡CNa―→RC≡CR′＋NaCl ②RCOOR′＋R″OH→RCOOR″＋R′OH 醇钠 作业评讲 已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，I是一种有机物形成的盐 开环聚合 实验制备水杨酸的方法： — OH 苯酚 一定条件 — OH 邻甲基苯酚 CH3 KMnO4 H+ — OH COOH 水杨酸 能达到实验目的吗？ 官能团的保护 引入保护基 合成反应 脱除保护基 一定条件 δ— δ+ （六）官能团的保护 氧化时需要保护的官能团： C=C 酚羟基 醛基 氨基 步骤1的的: 。 例1： 练习：以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为： （2024年·东北）环六糊精(D-吡喃葡萄糖缩合物)具有空腔结构，腔内极性较小，腔外极性较大，可包合某些分子形成超分子。图1、图2和图3分别表示环六糊精结构、超分子示意图及相关应用。下列说法错误的是 阿司匹林 增大溶解性 阿司匹林钙 减少对胃黏膜的刺激 阿司匹林肠溶片 拓宽阿司匹林的使用形式 赖氨匹林 延长药效 阿司匹林缓释片 从可能的断键部位角度分析：缓释阿司匹林的合成原料可能有哪些？ CH3 阿司匹林 原料1 CH3COOH 原料2（水杨酸） 缓释阿司匹林 HOCH2CH2OH 原料2 原料1 原料3 CH2=CH2 原料4 CH3 缓释阿司匹林 $