7.2 不饱和烃 第1课时（教学课件）化学沪科版必修第二册

该高中化学课件聚焦石油化工、煤化工及不饱和烃成键特点，以生活中塑料、合成纤维等化工产品为导入，引导学生探究石油分馏、裂化、裂解和煤的液化、气化、干馏等加工方法，进而过渡到乙烯、乙炔、苯的微观成键结构，构建从工业应用到微观本质的学习支架。 其亮点在于通过分馏实验装置分析、裂化与裂解对比表格、苯的键参数探究等活动，结合科学探究与实践和科学思维，帮助学生形成物质结构决定性质的化学观念。例如搭建乙烯球棍模型培养空间想象，典型例题强化知识应用，既提升学生探究能力，也为教师提供清晰教学逻辑与丰富互动素材。

第7章 常见的有机化合物 7.2 不饱和烃 第1课时 石油和煤化工 不饱和烃中碳原子的成键特点 沪科版必修第二册 煤化工 2 石油化工 1 知识导航 3 不饱和烃中碳原子的成键特点 知识导航 明·学习目标 1.知道石油的分馏、裂化和裂解以及煤化工的主要方法。 2.认识碳碳双键、碳碳三键和苯环的结构。 3.了解有机化合物中不饱和碳原子的成键方式与不饱和烃的 结构特点。 采油 煤化工生产装置 我们生活中的塑料、合成纤维、橡胶，甚至药品、染料，很多都来自石油和煤。石油和煤是如何变成这些化工产品的？ 引·新课导入 01 石油化工 石油化工 石油被称为“工业的血液”。以石油或天然气为原料生产化工产品的工业，称为石油化学工业（简称石油化工）。其产品多达数千种，既包括医药、农药、炸药、染料等，也包括塑料、合成纤维、合成橡胶等。所以，石油化工在工业、农业、国防和人民生活等方面用途极广。 探·知识奥秘 石油化工 石油 3.组成：石油是含有杂质的各种烃的混合物。 从所含成分的状态看，大部分是液态烃，在液态烃里溶有气态烃和固体烃。 1.形成：古代生物遗骸,堆积在湖里、海里,或是陆地上,经高温、高压的作用,由复杂的生物及化学作用转化而成 2.元素：主要含C、H元素，其余为S、N、O及微量金属元素（镍、钒、铁等） 含硫、氧、氮的化合物对石油产品有害， 在石油加工中应尽量除去。 4.物理性质：粘稠液体，呈黑色或深棕色，有特殊气味，不溶于水，比水稍轻， 没有固定的熔沸点。 探·知识奥秘 7 石油化工 想一想： 石油是混合物，没有固定熔沸点，应如何分离？ 开采出来未经处理的石油称为原油。经过脱水、脱盐等处理后的石油仍是由各种烃组成的混合物。其中含碳原子数少的烃沸点低，含碳原子数多的烃沸点高。 探·知识奥秘 石油的分馏 石油化工 铁架台 酒精灯 蒸馏烧瓶 温度计 冷凝管 牛角管 （尾接管） 锥形瓶 冷凝水进口 冷凝水出口 探·知识奥秘 石油的分馏 石油化工 探·知识奥秘 石油的分馏 石油化工 2、实验中，为什么要使用温度计？温度计水银球的位置在哪儿？ 用温度计控制收集沸点不同的馏分；蒸馏烧瓶的支管口处。 1、实验原理是什么？ 利用各组分的沸点的不同，沸点低的，先气化。 4、60 ℃～150 ℃和150 ℃～300 ℃得到的主要成分什么？是纯净物吗？ 60 ℃～150 ℃ 主要是汽油 150 ℃～300 ℃ 主要是煤油 3、蒸馏烧瓶中除了加入石油外还要加入什么?为什么？ 碎瓷片，防止暴沸 都是混合物 探·知识奥秘 石油化工 微点拨 蒸馏与分馏的异同 相同点： 不同点： 蒸馏与分馏的原理是一致的，都是物理变化 混合物 ▲ 气体 冷凝 液体 气化 蒸馏只进行一次汽化和冷凝，分离出的物质一般较纯，例如用天然水制蒸馏水，在工业酒精中加生石灰后蒸馏得无水乙醇； 分馏要连续进行多次汽化和冷凝，分离出的物质依然是混合物，只不过沸点范围不同，例如对石油进行分馏后可以得到沸点范围不同的多个馏分。 探·知识奥秘 12 石油的分馏 石油化工 工业石油分馏 石油分馏示意图 探·知识奥秘 石油的分馏 石油化工 （常压分馏） 原油 分馏塔 石油气 (含C4以下烃) 汽油 (含C5～C12的烃) 煤油(含C12～C16 的烃) 柴油(含C15～C18的烃) 重油(含C20以上的烃) 润滑油 (含C16～C20的烃) （减压分馏） 重油 直馏汽油 分馏石油得到的各个馏分都是混合物。 凡士林 液态烃和固态烃的混合物 石 蜡 (含C20～C30的烃) 沥 青 (含C30～C40的烃) 注意：减压分馏是利用外界压强越大，物质的沸点越高的原理，降低分馏塔里的压强，使重油在低温下能充分分馏，防止重油在高温下炭化结焦。 轻质液体燃料 探·知识奥秘 石油化工 想一想： 石油分馏获得汽油、煤油和柴油等轻质液体燃料的产量不够高。 如何提高它们的产量？ 探·知识奥秘 裂化 石油化工 在一定条件下（加热或使用催化剂并加热），把相对分子质量大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃，这种方法称为裂化。 1.原理： 加热、加压 C16H34 C8H18 + C8H16 催化剂 十六烷 辛烷 辛烯 长链烃 → 短链烃 此时所得的汽油也叫裂化汽油 (使溴水褪色) 2.目的： 提高汽油等轻质油的产量和质量 3.原料： 重油 4.产品： 高质量汽油 探·知识奥秘 裂解 石油化工 深度裂化 把石油分馏产品（包括石油气）作原料，采用比裂化更高的温度，使具有长链分子的烃断裂成乙烯、丙烯等短链的小分子烃，作为有机化工原料。 C8H18 C4H10 + C4H8 催化剂 加热、加压 丁烷 辛烷 丁烯 C4H10 CH4 + C3H6 催化剂 加热、加压 丁烷 甲烷 丙烯 C4H10 C2H6 + C2H4 催化剂 加热、加压 丁烷 乙烷 乙烯 目的：得到丙烯、乙烯、甲烷等重要的基本化工原料 长链烃 气态短链烃 或>1000℃ 700~800℃ 探·知识奥秘 石油化工 微点拨 石油的裂化和裂解 定义 目的 实例 变化 裂 化 裂 解 在一定条件下，把相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 提高石油分馏产品中低沸点的汽油等轻质油的产量和质量 获得碳原子数更小的烃类作基本有机化工原料 化 学 变 化 名称 C16H34 C8H18+C8H16 催化剂 高温 高压 C4H10 C2H4+C2H6 催化剂 高温 高压 探·知识奥秘 18 1.．下列工业中以提高汽油、柴油等轻质液体燃料的产量和质量为目的是（ ） A．石油分馏 B．重油裂解 C．石油裂化 D．煤的干馏 C 析·典型范例 19 2.（多选）工业生产中，制备乙烯常用的方法是石油的裂解。首先要对石油进行分馏操作。下图为实验室从石油中分离出汽油、煤油、柴油等的装置图，有关说法中正确的是（ ） A．蒸馏得到的各馏分是纯净物 B．冷却剂应从c管进入到冷凝管中 C．仪器a、d名称分别为圆底烧瓶、锥形瓶 D．实验中a中应加入一些碎瓷片或沸石 BD 析·典型范例 20 02 煤化工 煤 煤化工 煤是由有机化合物和无机物组成的复杂的混合物。 1.组成： 2.元素： 主要是C元素，还有少量H、O、N、P、S卤素等元素。 腐植煤 腐泥煤 无烟煤 烟煤 褐煤 泥煤 3.分类： 煤的综合利用主要途径：煤的液化、煤的气化、煤的干馏 探·知识奥秘 煤的液化 煤化工 将煤磨成粉后和一些燃料油混合，在催化剂作用下加氢的加工方法 1.定义： 2.产品： 液体燃料 人造石油 化学变化 3.分类： 直接液化 间接液化 煤＋H2 → 液体燃料 煤 → CO＋H2 → 甲醇 煤制燃料油用于航空、航天等领域 我国建成世界首套百万吨级煤直接液化工程 探·知识奥秘 煤的气化 煤化工 是煤在氧气不足的情况下部分氧化，产生一氧化碳、氢气、甲烷等可燃性混合气体的加工方法 1.定义： 2.产品： 可燃性气体 化学变化 3.主要反应： C(s)＋H2O(g) CO(g)＋H2(g) 高温 水煤气 探·知识奥秘 煤的干馏 煤化工 把煤隔绝空气加强热使其分解的过程 1.定义： 化学变化 玻璃管中的烟煤粉最后变成黑灰色固体物质这是焦炭 点燃，导管尖嘴处有淡蓝色火焰。 出炉煤气：氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 U形管底部有黑褐色粘稠的油状物生成，这是煤焦油。 成分：苯、甲苯、二甲苯等 工业上煤的干馏也叫煤的焦化。 探·知识奥秘 煤的干馏 煤化工 干馏产物 主要成分 主要用途 出炉 煤气 焦炉气 H2、CH4、乙烯、CO 气体燃料、化工原料 粗氨水 NH3、铵盐 化肥、炸药、染料、医药、农药、合成材料 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 染料、医药、农药、合成材料 沥青 筑路材料、碳素电极 焦炭 碳 冶金、合成氨造气、电石、燃料 探·知识奥秘 煤化工 微点拨 “三馏”比较 蒸馏 分馏 干馏 操作方法 加热和冷凝 加热和冷凝 隔绝空气加强热 变化类型 应用 分离 石油炼制 加工煤 物理变化 物理变化 化学变化 探·知识奥秘 煤化工 微点拨 电石 碳化钙（CaC2)，俗称电石，是煤化工的一个重要产物，它是把焦炭和生石灰置于高温电炉内加热得到的。 电石 将碳化钙与水反应即得到乙炔 探·知识奥秘 3.下列有关煤的叙述，错误的是 （ ） A．煤主要含碳及少量的氢、氮、硫、氧等元素 B．煤的干馏、液化都是化学变化 C．将煤气化后再燃烧可降低污染 D．煤充分燃烧转化为CO2气体，这个过程属于煤的气化 D 析·典型范例 29 4.煤是“工业的粮食”，石油是“工业的血液”。有关煤和石油的说法不正确的是 （ ） A．由煤加工可以获得苯 B．煤的干馏、气化和液化均为化学变化 C．由石油加工可以获得乙烯 D．石油的分馏、裂化裂解均为物理变化 D 析·典型范例 30 03 不饱和烃中碳原子的成键特点 不饱和烃中碳原子的成键特点 想一想： 它们是饱和烃吗？ 你能否写出相同碳原子对应的烷烃的分子式，比较与烷烃组成上的差异？ 石油裂解气中含量较高的乙烯C2H4； 煤化工得到电石制得的电石气乙炔C2H2； 煤焦油中分馏出的苯C6H6 不饱和烃 烃分子中碳原子结合的氢原子数少于饱和烃里的氢原子数 探·知识奥秘 不饱和烃中碳原子的成键特点 对比乙烷（C2H6）分子，若乙烯（C2H4）分子、乙炔（C2H2）分子中碳、氢原子成键时也都要达到稳定，那么它们之间应当如何连接呢？请尝试写出乙烯分子、乙炔分子的电子式和结构式，并动手搭建乙烯分子、乙炔分子的球棍模型，观察碳、氢原子的成键情况。 烃 分子式 电子式 结构式 球棍模型 乙烷 C2H6 乙烯 C2H4 乙炔 C2H2 C H H H H C ‧ ‧ ‧ ‧ ‧ ‧ ‧ ‧ ‧ ‧ ‧ ‧ C H H H H C ‧ ‧ ‧ ‧ ‧ ‧ ‧ ‧ ‧ ‧ ‧ ‧ ‧ ‧ H H C H H C ‧ ‧ ‧ ‧ ‧ ‧ ‧ ‧ ‧ ‧ C C H H H H H H C=C H H H H C C H H H H 平面形结构，2个C原子和4个H原子共平面且每个夹角都约为120° 直线型结构，4个原子共直线 探·知识奥秘 不饱和烃中碳原子的成键特点 1.键的个数 每个碳原子形成4个共价键 2.成键的类型 C与C之间也能形成共价键，可以形成单键、双键或三键 C 单键 C=C 碳碳双键 C C 碳碳三键 不饱和键 形成不饱和键的碳原子称为不饱和碳原子， 含有不饱和键的烃叫做不饱和烃。 探·知识奥秘 不饱和烃中碳原子的成键特点 微点拨 不饱和度（Ω） 不饱和度又叫缺氢指数，即有机化合物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少 2 个氢原子，则有机化合物的不饱和度就相应的增加 1。 根据右侧资料中不饱和度的概念，计算乙烯、乙炔、环丙烷（ )的不饱和度 H2C—CH2 CH2 乙烯 乙炔 环丙烷 1 2 1 结构片段 环 不饱和度（Ω） C C C C 1 2 1 【想一想】若已知某烃的分子式为 CnHm，它的不饱和度是多少呢？ 探·知识奥秘 不饱和烃中碳原子的成键特点 苯的发现史 苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。 法拉第发现苯后，对苯的组成进行测定：他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍（即相对分子质量），请确定苯的分子式。 C6H6 【想一想】计算苯的不饱和度，并推测其分子结构中可能的 C=C、C≡C、环的个数。 探·知识奥秘 苯的结构 不饱和烃中碳原子的成键特点 苯分子中碳碳键的键长、键能均相同，且均介于C— C 和 C=C 之间。 所以苯中碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键。 既不同于典型的碳碳单键，也不同于典型的碳碳双键。 探·知识奥秘 不饱和烃中碳原子的成键特点 苯的结构之谜 苯的结构之谜曾长期困扰着化学家。1861 年捷克的中学教师洛希米德（Joseph Lochmidt，1821—1895）提出了苯具有环状结构。1865 年德国化学家凯库勒（Friedrich August Kekulé，1829—1896）提出了以短线价键方式画出的苯的单双键交替的平面环状结构，即苯的凯库勒式。 由于苯的凯库勒式无法解释苯的有些化学性质，所以它并不能完全反映苯真正的结构。但是，苯的凯库勒式至今仍常被人们使用。 探·知识奥秘 苯的结构 不饱和烃中碳原子的成键特点 1.分子式： C6H6 结构简式： 或 2.分子构型： 平面正六边形 3.结构特点： （3）苯分子中碳碳键是一种介于C－C和 C＝C之间的特殊共价键（大π键） （1）在同一平面上，呈平面正六边形；（12原子共面，4原子共线） （2）6个C原子和6个H原子完全等价； 球棍模型： 探·知识奥秘 不饱和烃中碳原子的成键特点 下列表示的是同一物质还是同分异构体？ 1、 2、 同一物质 同一物质 探·知识奥秘 不饱和烃中碳原子的成键特点 微点拨 有机物共面共线问题 碳原子间的成键方式 空间构型 键角 一定共面的原子 109°28′ 约120° 180° 120° 四面体形 平面形 直线形 平面形 3个 6个 4个（共线） 12个 对称轴上原子是共线 探·知识奥秘 5.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，6 个碳原子彼此连接 成为一个平面正六边形的结构 B、苯环中含有3 个C-C单键，3 个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于 C-C 和 C=C 之间 D、苯分子中各个键角都为 120° B 析·典型范例 42 6.下列有机分子中，所有原子不可能处于同一平面的是(　 　) D 析·典型范例 43 1.下列石油化工和煤化工中，没有新物质生成的是 （ ） A．石油的分馏 B．石油的裂化 C．煤的液化 D．煤的干馏 A 2.下列有关石油炼制和煤的利用的说法正确的是（    ） A. 煤的气化、液化和干馏是物理变化 B. 通过石油分馏得到的汽油是纯净物 C. 石油裂解是为了得到乙烯、丙烯等气态短链烃 D. 干馏的产物能提取出苯、甲苯等芳香烃，因为煤中含有苯和甲苯 C 练·技能实战 3.某烃的结构简式为 ，若分子中共线的碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是（ ） A．3、4、5 B．4、10、4 C．3、10、4 D．3、14、4 D 练·技能实战 4.蒸馏是提纯或分离沸点不同的互溶液体混合物的方法，用蒸馏原理进行多种液体混合物的分离，叫分馏。根据下图回答问题： (1)装置图中冷凝管的作用是___________和___________。 (2)实验中往往需要在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片，目的是___________。 (3)在石油化工生成中，往往将石油加热至______(熔点/沸点)，然后通过_______塔，完成石油的分馏，分馏出来的各种成分叫___________。石油的分馏是一个___________(物理/化学)变化。 导气 冷凝馏分 防止暴沸 沸点 分馏 馏分 物理 练·技能实战 4.蒸馏是提纯或分离沸点不同的互溶液体混合物的方法，用蒸馏原理进行多种液体混合物的分离，叫分馏。根据下图回答问题： (4)下列物质中，有固定熔、沸点的是___________。 A．天然气 B．石油 C．甲烷 D．凡士林 (5)下列石油的分馏产品中，沸点最高的是___________。 A．煤油 B．柴油 C．汽油 D．润滑油 C D 练·技能实战 5.某实验小组在实验室中用下图模拟煤的干馏,按要求回答相关问题: (1)仪器d的作用是_________,e处点燃的气体主要有_______________________。 (2)c中液体分层,其中水层里溶有_____________,有机层可以通过_________的方法使其中的重要成分分离出来。 冷却 H2、CO、CH4、C2H4 粗氨水 蒸馏 练·技能实战 感谢 您的聆听 THANKS 沪科版必修第二册 Lavf58.30.100 $