题型04 有机推断综合题（非选择题）（期末真题汇编，湖南专用）高二化学下学期

**基本信息** 汇集湖南多地高二期末有机推断综合题，以加兰他敏合成、抗肿瘤药物中间体等医药化工真实情境为载体，系统考查有机化学核心知识与综合应用能力。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |有机推断综合题（非选择题）|19道|官能团识别（如醚键、酯基）、反应类型（取代/加成）、同分异构体书写、合成路线设计|结合阿尔兹海默症治疗、抗肿瘤等前沿医药情境，分层设题（基础识别→原理分析→创新合成），突出科学思维与探究实践，匹配高考有机命题趋势|

命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 题型04有机推断综合题（非选择题） 1.(1)酮)羰基 (2) HCOOCHs 取代反应 CHO Br OH OH OH (3) OCH, OCH; +H2O (4)保护酮羰基 CHO CHO HO OH HO OH (5) Br Br (6) COOCHs CH,OH HO OH CH,OH 干HCI (1)LiAIH (2H,0 H旷H9 2.(1)sp2 (2)还原反应 Br Br HCI CH (3) (4)羧基、酰胺基 (⑤)化合物H中氮原子的孤电子对与氢离子反应成盐 H,( OH 6 NH, 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 Br Br,/FeBr; Heck反应 Br NaOH/C,H,OH∠ (7 △ (苯到溴苯的合成若采用苯与NBS、HSO4、 CF COOH反应制得溴苯也可) 3.(1)5:1 (2) 加成反应 碳碳双键 {CH2-CH (3) Br (4) +Br2 FeBr; +HBr t CH; CH, 浓疏酸△ NO2 CH.Cl (S NH2 浓硝酸 AlCl; HCl CHa 4. ECH -CH23 1,2一二溴丙烷 加成反应 羧基 2CH CH2CH2OH+0, 2CHCH2CHO+2H2O B 热 3 CHz=CH2 ,0/-定条件】 酸性KNnO,溶 CH-CH2OH CH,CHOH CH COOH- CH COOCH2CHs 疏酸、加热 5.(1)氧气、铜，加热 (2)取代反应（或水解反应） CH;C=CHCOOH CH3C=CHCOOCH3 浓疏酸 (3) CH3 +CH30H=H20+ CH CH3 CH CHCH-CHCHO CH2=CHCCHO (4) CH3 CH (5)保护羧基 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 新制COH), (OCH CHONROCH CH(OH)CH CHO ACHSCH-CHCHO CH,CH=COOH或 CH CHONOCH CH-CHCHO )新秋OH),或银氨溶液 ≥CH3CH=CHCOOH 2H* 6.(1)羟基、醛基 (2)cd +H20 OH (3) 加成反应 (4)20 OH (6② 7.(1) 羧基、酮羰基 (2) 加成（还原）反应 CHCH2OH 浓硫 CH:CCH2CH2CH2COOH+CH;CH2OH= -CHCCH,CH2CH2COOC2Hs+H2O (3) △ CH: CH3一C-C=CH H3C CH3 (4)HC一CH2一C=C一CH2一CH3(或 CH CH-c-c-cH2> KMnO/H CH;CH2OH CHCH2OH >CHCOOH- CH;COOC2Hs (5) 浓硫酸/△ H恶u 一定条件 8.(1) 酰胺基 醚键 O,N COOC,H. ON COONa 2NaOH- C,H,OH +H,O 2)H0 NO2 NaO NO, (3)3 (4)保护酚羟基 (5)4 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH; CH, CH 浓硝酸 浓硫酸，△ Pd/C NH. CH; COOH KMnO (6 9.(1)对甲基苯甲酸(4一甲基苯甲酸) H.CO NH2 2H,C0 (3) 醚键、酰胺基 13 H;CO HCO OH (4) CH3 OOCCH; OOCH (5) CH2CH2OH-O2 -CH2COCI Cu,△ △ (6 10.(1)羧基 O N- 疏酯酸 (2) COOC,H3+2HNO3A C00C,H,+2H20 (3)还原反应 (4)2 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (⑤)甲苯 (69 ()酸酐中C-O键受到相邻羰基的吸电子作用，相比羧基中的C-O键极性更强，反应中易断裂 11.(1) 羧基、碳溴键 消去反应 HO (2) 苯甲醛 HO HO 浓硫酸 +HO △ HCOO HCOO H.C CH, (4) 14 H.C CH3成 & CH,CHO cc-o c (S) NaOH/H,O OH MgBr 1) 浓H,SO 2)H,O/H" △ 12.(1)羟基乙酸 CHo (2) (3)3 (4消去反应 (5) 羧基 氨基 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH,OH CH,OH CONH2 (6 CHO CH,NO2碱 CHOH-CH,NO. CH,OH O,、Cu△ NO2 fCH-CHn 碱、△ CH=CHNO2一定条件 (7) 13.(1)2-氯丙酸 OCH NHCH.CH.NH. (2) 酚羟基、碳氯键 CI CH OH +HC-CHo OH+H,O (3) CH, (④)乙二胺存在分子间氢键而三甲胺不存在分子间氢键 CI CI O H,C-C-O-C-CH,H,C-C-C-0-CH, CH CH (5) 14.(1)(酮羰基、酯基 (2)CHsOH S -COOCH: COOCH; Cn (3) OH CN +H2O (4)加成反应 (5) 28 30 OH HO CN HC-C-CH3 COOH H,C=C-COOH CH, (6) 或 CN 或 或 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 H,C-C-C=CH2 CH,CH 15.(1) 对苯二酚 取代反应 OH COOH (2) OCH OH OH COOCH COOCH, 31 (3) OCH K.CO, +HBr或2 OCH +2 CH,OH CH HO Br OH COOCH, COOCH 3 +K2C03→2 Br +2KBr+H20+C02↑或 OCH CH,0H+K2C03→ OCH HO COOCH, +KBr+KHCOs 消耗反应过程中生成的HBr,促使反应向正反应方向进行 (4)3 COOH COOCH COOCH; CHOH COOH Br Br Br Br CH,OH (5) CH CH CH CH,Br DIBAL-H CH,Br Fe 浓HSO4,△ 光照 16.(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯) (2)液氣(Cl2)、FeCl3 (3)酰胺基、氯原子（碳氣键） (4)取代反应 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 COOH NH2 (5) CI C=CCI H2N- NH2 OCH: (其他合理答案可) CH CH3 COOH CONHCH; CONHCH ,S0,△ (7) NO,KMn0/H NO CH NH NO, Fe/HCI NH2 HNO. HCHO (其他合理答案) 17.(1) 酯基、（酚）羟基 C23H2205 OCH BnO OBn (2) CH,OH sp3杂化 OH ONa HO OH NaO ONa (3) C00CH+4Na0H→ COONa +CHOH+3H2O 取代反应 HO (4) OH S PCC氧化 CH NHa NaBH, 18.(1) 对氯苯胺(4氣苯胺) 酯基、酰氣键 (2)取代反应 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH; NH,二定条件 +H2O (3) (4)BD (5) HCOOCHC(CH3),COOH,HCOOC(CH3)CH2COOH 02,催化剂 CH CHO NH2 (6) 19.(1)2-羟基苯甲醛（水杨醛） OH CHO (2) ONa (3)乙醇、浓硫酸/加热 (4) 羟基、酯基2 (⑤)随着R体积增大，产率降低；原因是R体积增大，位阻增大 题型04 有机推断综合题（非选择题） 1．(24-25高二下·湖南永州·期末)加兰他敏（G）可用于治疗阿尔兹海默症，其一种合成路线如下： 请回答下列问题： (1)G分子中的含氧官能团为醚键、______（填名称）。 (2)已知J既能发生银镜反应，又能发生水解反应，J的结构简式为______；B→C的反应类型是______。 (3)A→B的反应经历的过程，中间体N的结构简式为，A→N的反应方程式为______。 (4)合成路线中，设置D与1，2-丙二醇在干HCl条件下反应的目的是______。 (5)相对分子质量比A少14的有机物H有多种同分异构体，写出同时符合下列条件的H的结构简式：______。 ①遇溶液呈紫色； ②能发生银镜反应； ③核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为1：2：2 (6)已知：（R和为烃基）。请完善以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任选）。 ______。 【答案】(1)(酮)羰基 (2) 取代反应 (3)+→+H2O (4)保护酮羰基 (5)、 (6) 【分析】由有机物的转化关系可知，先与发生加成反应，反应所得产物与四氢合硼酸钠发生还原反应生成，与甲酸乙酯发生取代反应生成，在18-冠-6水/苯作用下被氧化为，在干氯化氢作用下与先发生加成反应、后发生取代反应生成，一定条件下转化为，酸性条件下与水反应生成，据此回答。 【详解】（1）由G的结构简式可知，其含氧官能团为醚键、(酮)羰基； （2）已知J既能发生银镜反应，又能发生水解反应，结合B和C的结构简式可知，J为甲酸乙酯，结构简式为：；由分析可知，B中亚氨基与甲酸乙酯发生取代反应形成酰胺基和乙醇，则B→C的反应类型是取代反应； （3）A→N的反应实际也分两步进行，第一步发生醛基与氨基的加成反应，得到羟基，第二步发生羟基的消去反应得到碳氮双键，故A→N的反应有水生成，化学方程式为+→+H2O； （4）D中的酮羰基与先发生加成反应、后发生取代反应生成E，而后F→G的反应又重新得到酮羰基，故D与1，2-丙二醇在干HCl条件下反应的目的是保护酮羰基； （5）相对分子质量比A少14的有机物H分子式为，分子中除了苯环外还有1个不饱和度，1满足①遇溶液呈紫色，说明含有酚羟基，占用了1个氧原子，②能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基；③核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为1：2：2，说明其结构高度对称，若含有甲酸酯基，其结构不可能满足3个等效氢，符合条件的结构简式为：、； （6）先发生羟基的氧化反应生成，再用在干HCl作用下将酮羰基保护起来生成，防止后续流程被还原，再发生题目已知信息的反应，将羧基还原为羟基，得到，最后在发生F→G的反应，重新生成酮羰基，得到目标产物，具体路线为。 2．(24-25高二下·湖南张家界·期末)化合物是制备抗肿瘤药物依喜替康的重要中间体，其合成路线如下(部分试剂和反应条件省略)： (1)化合物中原子的杂化方式为___________杂化。 (2)化合物转化的反应类型为___________。 (3)化合物转化的化学方程式为___________。 (4)化合物中含氧官能团的名称为___________。 (5)化合物的转化中，若的用量过多，会导致___________。 (6)化合物与在一定条件下加成后得到分子式为的化合物，化合物的结构简式为___________，并用星号标出化合物中的手性碳原子。 (7)依据以上合成信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线(无机试剂任选)___________。 【答案】(1) (2)还原反应 (3) (4)羧基、酰胺基 (5)化合物中氮原子的孤电子对与氢离子反应成盐 (6) (7)(苯到溴苯的合成若采用苯与、、反应制得溴苯也可) 【分析】 A()与NBS发生取代反应生成B()，发生还原反应生成C()，与发生取代反应生成D()，与发生取代反应生成E()，E与发生加成反应生成F()，F与发生反应生成G()，发生取代反应生成H()。 【详解】（1）根据VSEPR理论分析，化合物中原子有3个键，上剩余的价电子去形成离域大键，故价层电子对数为3，杂化方式为杂化； （2）具有还原性，将还原为，反应类型为还原反应； （3） 化合物转化为取代反应，化学方程式为； （4） 的结构，其中的含氧官能团为羧基和酰胺基； （5）若的用量过多，会导致化合物中氮原子的孤电子对与氢离子反应成盐； （6） 化合物与在一定条件下发生加成反应，得到的化合物为； （7） 依据合成路线中的反应，结合卤代烃的消去反应、苯与液溴的取代反应，设计合成路线为，苯到溴苯的合成若采用苯与、、反应制得溴苯也可。 3．(24-25高二下·湖南益阳桃江县·期末)我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生产乙烯、芳香烃和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产品流程如下(部分反应条件已略去)，回答下列问题： 已知：a． b．+ClCH2CH3+HCl c．苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如-OH、-CH3(或烃基)、-Cl等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如-NO2、-SO3H等。 (1)乙烯分子中σ键和π键的个数比为___________； (2)反应②的化学反应类型为___________，苯乙烯中官能团的名称为___________； (3)聚苯乙烯的结构简式为___________； (4)写出反应⑤的化学方程式___________； (5)写出以苯为原料制备  的合成路线流程图___________(无机试剂、两个碳以下的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)5∶1 (2) 加成反应 碳碳双键 (3) (4)+Br2 +HBr↑ (5) 【分析】甲烷在催化剂作用下可生成乙烯和苯，苯和液溴在溴化铁催化作用下发生取代反应生成溴苯；乙烯与苯发生加成反应生成乙苯，乙苯脱氢生成苯乙烯，苯乙烯在催化剂条件下发生加聚反应生成聚苯乙烯，据此解答。 【详解】（1）乙烯分子的结构简式为CH2=CH2，共价单键为σ键，共价双键中含有1个σ键和1个π键，则乙烯分子中σ键和π键的个数比为5∶1； （2）反应②为乙烯与苯发生加成反应生成乙苯，其反应类型为加成反应，苯乙烯()中官能团的名称为碳碳双键； （3）苯乙烯()发生加聚反应生成聚苯乙烯，聚苯乙烯的结构简式为：； （4）反应⑤为苯和液溴在溴化铁催化作用下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，其化学方程式为：+Br2 +HBr↑； （5）以苯为原料制备，由已知信息a可知，可由中的硝基被还原为氨基得到，中甲基位于硝基的间位，由已知信息b、c可知，可由与在作用下发生取代反应得到，可由苯发生硝化反应得到，则合成路线流程图为：。 4．(24-25高二下·湖南衡阳衡南县第一中学·期末)有机物A的分子式为C3H6，可发生如图所示的一系列化学反应。已知：C能发生银镜反应，E是一种有水果香味的物质，F是一种高分子物质。 (1)F的结构简式是_______，G的系统命名是_______。 (2)①的反应类型是_______；D所含官能团的名称是_______。 (3)反应②的化学方程式是_______。 (4)一定条件下，A可被酸性KMnO4溶液氧化为有机物H。已知H与B的相对分子质量相等，下列说法错误的有_______(填正确答案的字母编号)。 A．H的分子式为C2H4O2 B．能发生消去反应  C．能与NaHCO3反应放出气体   D．H和D互为同系物 (5)有机物W是E的同分异构体，符合下列条件的W的结构有_______种。 ①只含有一种官能团   ②不含环状结构   ③能与Na反应产生H2 ④分子中只有1个手性碳 (6)结合题中信息，写出以CH2=CH2为原料制备(乙酸乙酯)的合成路线流程图：______。 【答案】 1，2—二溴丙烷 加成反应 羧基 B 3 【分析】A的分子式为C3H6，从图分析，A为丙烯，G为1，2—二溴丙烷，C能发生银镜反应，为丙醛，则B为正丙醇，D为丙酸，E为丙酸正丙酯，F为聚丙烯。据此回答。 【详解】 (1)F为聚丙烯，结构简式是，G的系统命名是1，2—二溴丙烷； (2)①为丙烯和水的加成反应；D为丙酸，官能团为羧基； (3)反应②为正丙醇变丙醛的催化氧化反应，化学方程式是。 (4)一定条件下，A可被酸性KMnO4溶液氧化为有机物H，已知H与B的相对分子质量相等，即为60，H的分子式为C2H4O2，为乙酸，不能发生消去反应 ，能与NaHCO3反应放出二氧化碳气体，乙酸和丙酸互为同系物，故选B。 (5)有机物W是丙酸正丙酯的同分异构体，①只含有一种官能团说明含有酯基或羧基； ②不含环状结构， ③能与Na反应产生H2 ，说明含有羧基不是酯基；④分子中只有1个手性碳，则结构可能为CH3CH2CH2CH(CH3)COOH、CH3CH2CH(CH3)CH2COOH、CH3CH(CH3)CH2CH2COOH共3种结构； (6)CH2=CH2先和水发生加成反应生成乙醇，乙醇被高锰酸钾氧化生成乙酸，乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯，合成路线如下： 5．(24-25高二下·湖南师范大学附属中学·期末)广谱抗菌药的中间体M()的一种合成路线如图所示。 已知：2(R代表烃基或氢原子)。 回答下列问题： (1)写出反应②所需的试剂和反应条件：___________。 (2)反应⑤的反应类型为___________。 (3)由F生成G的化学方程式为___________。 (4)写出两种满足下列条件的的同分异构体的结构简式：___________、___________。(任写两种) ①含有碳碳双键；②能发生银镜反应；③分子中有6个处于相同化学环境的氢原子。 (5)设计反应④、⑤的目的是___________。 (6)结合题目中的相关信息，设计一条由制备的合成路线___________(无机试剂任选)。 【答案】(1)氧气、铜，加热 (2)取代反应(或水解反应) (3)+ (4) (5)保护羧基 (6) 或 【分析】 由B的结构简式结合题给信息以及A的分子式可知A为CH3CH=CH2 ，与水发生加成反应生成CH3CHOHCH3，B发生催化氧化生成丙酮，丙酮发生题给信息反应，生成，然后发生消去反应生成，与NaClO反应生成F，F发生酯化反应生成，G与CH2I2反应生成H，H发生水解反应生成M ，以此解答该题。 【详解】（1）反应②是醇的催化氧化，所需的试剂和反应条件：氧气、铜，加热； （2）反应⑤是酯基的水解，反应类型是取代反应(或水解反应)； （3） F发生酯化反应生成G，化学方程式为+； （4） 能发生银镜反应说明含有醛基，且分子中含有碳碳双键，则是链状结构，没有其它官能团，分子中有6个处于相同化学环境的氢原子，说明有两个甲基连接在一个碳原子上，符合条件的结构简式有、； （5）从产物M的角度来看，设计反应④、⑤的目的是防止羧基影响反应，保护羧基不被转化； （6）结合题目中的相关信息，设计一条由制备，可加入强碱，使乙醛转化为CH3CHOHCH2CHO，加热生成CH3CH=CHCHO，氧化生成CH3CH=CHCOOH，合成路线为 或 。 6．(24-25高二下·湖南长沙周南中学·期末)镇痛药的一种合成路线如下： 已知：①、均不稳定易转化为。 ②银氨溶液的碱性环境可使酯类物质发生水解反应。 回答下列问题： (1)A中官能团名称为___________。 (2)下列方法能区别B和C的是___________(填字母)。 a．酸性溶液        b．银氨溶液，水浴加热 c．溶液，加热        d．钠 (3)的化学方程式为___________，反应类型为___________。 (4)是的同分异构体，同时符合下列条件的有___________种。 ①能与溶液反应放出。 ②遇溶液发生显色反应。 ③苯环上有3个取代基。 (5)若为用替代，、保持不变，发生上述转化，则为___________。 (6)将中五元环上其中两个碳原子换成氮原子，得到平面形分子咪唑，咪唑显碱性是由于___________(填①或②)号氮原子。 【答案】(1)羟基、醛基 (2)cd (3) 加成反应 (4)20 (5) (6)② 【分析】 A的结构为，结构中含有四个羟基和一个醛基，在加热的条件下与盐酸发生反应生成有机物B()，与、反应，生成有机物C()，C与D()发生加成反应生成E()，E与F反应可生成G()，根据E和G的结构可知F为。 【详解】（1）根据A的结构可知结构中含有四个羟基和一个醛基，故A中的官能团为羟基和醛基； （2） B的结构为，含有碳碳双键和醛基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色、能发生银镜反应，与不反应，但混合后液体分层，C的结构为，存在碳碳双键、酯基和羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色、能与金属钠反应生成氢气，结合已知信息，C在碱性条件下水解的产物中含有醛基，能发生银镜反应，因此不能利用银镜反应区别B和C，与溶液反应或与金属钠反应的是B，液体分层的是B，能产生氢气的是C，故答案选cd； （3） E()与F反应可生成G()，根据E和G的结构可知F为，由此可知E与F生成G的方程式为；C为，与D()发生反应生成E()，根据C、D和E的结构可知的反应为加成反应； （4） E的结构为，H是E的同分异构体，能与反应生成，说明H的结构中存在羧基()；遇溶液发生显色反应，说明结构中存在苯环且苯环上存在酚羟基；同时苯环上有3个取代基，综上可知H的结构为、、、、、、、、、、、、、、、、、、、，共20种； （5） 为用替代，则与D()发生加成反应生成的产物为； （6） 将中五元环上其中两个碳原子换成氮原子，得到平面形分子咪唑，结构中①②号氮原子上均有一对孤电子对，但②号氮原子上的孤电子对没有参与五元环的共轭体系，相对比较自由，容易接受,从而使咪唑显碱性，故咪唑显碱性是由于②号氮原子。 7．(24-25高二下·湖南长沙第一中学·期末)下面是有机化合物G（1，3-环己二醇）的一种合成路线。 已知：i．； ii．。 (1)B的结构简式为________，D中官能团的名称为________。 (2)反应⑥的反应类型是________，反应⑤中的反应物只有E，则另一种产物的结构简式为________。 (3)写出反应④的化学方程式：_________。 (4)B有多种同分异构体，请写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：_________。 ①不含环状结构 ②核磁共振氢谱有2组峰 (5)结合上述合成路线，写出以乙醇、丙酮为原料制备2，4，6-庚三醇的合成路线______。（无机试剂任选） 【答案】(1) 羧基、酮羰基 (2) 加成（还原）反应 (3) (4)（或、） (5) 【分析】 由C的化学式可知，C中含有羰基和醛基，说明B→C为开环反应，又可知A为，A中含有-Br，所以A→B为消去反应，B为，C中的醛基被CrO3氧化生成D，D中含有羧基，D在浓硫酸和乙醇的条件下生成E，据此解答； 【详解】（1） 分析可知，B的结构简式为；D的结构简式为，含有酮羰基和羧基。 （2）F中的羰基被还原生成G，所以反应⑥的反应类型是加成（还原）反应；，由反应物E和生成物F可推知另一种产物为。 （3） 反应④中，D中含有羧基，D在浓硫酸催化下和乙醇反应生成E，。 （4） B的不饱和度为2；不含环状结构，且核磁共振氢谱显示含有两种H，符合上述条件的同分异构体有、、，共3种。 （5） 以乙醇、丙酮为原料制备2，4，6-庚三醇的合成路线为。 8．(24-25高二下·湖南长沙雅礼中学·期末)有机物K是一种可用于肺癌治疗的药物，其中一条合成路线如下： 已知：i．酸酐可与酚羟基反应生成酚酯； ii．(R为烃基，下同)； iii．。 回答下列问题： (1)K中含氧官能团的名称为___________、___________。 (2)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为___________。 (3)反应①～⑤中属于取代反应的有___________个。 (4)设计的目的是___________。 (5)符合下列条件的F的同分异构体有___________种。 ①直接连在苯环上，且能发生水解反应； ②不含和 ③核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积比为2：3：3：4. (6)参照以上合成路线，结合已知iii，以为原料设计合成的合成路线(无机试剂任选)___________。 【答案】(1) 酰胺基 醚键 (2) (3)3 (4)保护酚羟基 (5)4 (6) 【分析】 根据题目所给的转化关系可知：与乙酸酐发生取代反应生成，则A为、B为；能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成，则C为；酸性条件下发生水解反应生成，则D为；浓硫酸作用下与乙醇共热发生酯化反应生成，则E为；催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，则F为；与HCONH2发生题给信息反应生成，则G为；催化剂作用下与POCl3发生信息反应生成，则H为；与发生取代反应生成，则I为；与发生取代反应生成，则J为；与发生取代反应生成。 【详解】（1）K中含氧官能团的名称为酰胺基、醚键， （2） 的结构简式为，该分子中含有的酚羟基和酯基能与氢氧化钠溶液反应，反应的化学方程式为→； （3）反应①→⑤中①③④属于取代反应，共有3个，其中②为氧化反应、⑤为还原反应； （4）A、D分子中都含有酚羟基，则设计A→B、C→D的目的是保护酚羟基； （5） F的结构简式为，F的同分异构体属于芳香族化合物，且不含有、、，核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积比为2：3：3：4说明同分异构体分子为对称结构，分子中含有的官能团氨基、酯基和醚键，符合条件的结构简式为、、、，共有4种； （6） ，以为原料设计的合成步骤为浓硫酸作用下与浓硝酸共热硝化生成，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，能被高锰酸钾溶氧化生成，催化剂作用下与发生取代反应生成，合成路线为。 9．(24-25高二下·湖南永州第一中学·期末)化合物H是四氢异喹啉阿司匹林衍生物，其合成路线如下： (1)A的化学名称是______ (2)C的分子式为，则C的结构简式为______。 (3)D分子中含氧官能团的名称为______，分子中采取杂化的碳原子数目为______。 (4)过程中发生的化学反应依次为加成反应和消去反应，则过程中生成的中间体X的结构简式为______。 (5)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______。 ①1mol该物质完全水解最多消耗4molNaOH。 ②在酸性条件下水解后的一种产物能与发生显色反应，且有3种不同化学环境的氢。 (6)写出以和为原料制备的合成路线流程图______（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】(1)对甲基苯甲酸（4－甲基苯甲酸） (2) (3) 醚键、酰胺基 13 (4) (5) (6) 【分析】合成四氢异喹啉阿司匹林衍生物的流程为：将A在作用下取代生成B，将B与C进行取代反应生成D，把D在、甲苯、条件下成环转化为E，将E在条件下加成为F，最后将F在的条件下与G发生取代生成目标产物四氢异喹啉阿司匹林衍生物H，据此分析解答。 【详解】（1）A()含有苯环、羧基还有甲基，命名时以羧基为主，系统命名为4－甲基苯甲酸，传统命名为对甲基苯甲酸。 （2）B()D()，根据两者结构，BD过程中形成新的酰胺基，故化合物D的左端由化合物C提供，结合的分子式为，则C的结构简式为。 （3） D()分子中含氧官能团的名称为醚键、酰胺基；分子中采取杂化的碳原子主要是苯环上的C原子和酮羰基上的C，共13个，饱和C主要是杂化。 （4） 过程中第一步：要形成一个六元环，所以苯环上的H与碳氧双键发生加成反应形成醇羟基的同时形成六元环，方程式为；第二步消去反应，将醇羟基消去，则可得到该过程中生成的中间体X的结构简式为。 （5） G()分子式为，不饱和度为6。①1mol该物质完全水解最多消耗4molNaOH，说明含有酯基且水解后的羟基要直接连接在苯环形成酚羟基继续消耗NaOH，②在酸性条件下水解后的一种产物能与发生显色反应，且有3种不同化学环境的氢：更进一步得到水解产物含酚羟基结构且在苯环上取代还要处于对称位置，则符合条件的同分异构体有：。 （6） 根据题干的转化流程，先将在催化剂作用下氧化为，再继续氧化为，加入、75℃作用下取代为，再与反应生成，最后成环生成产物，以此书写反应流程：。 10．(24-25高二下·湖南长沙雅礼中学·期末)聚酰亚胺在航空、纳米、激光等领域应用广泛，有机物M是合成聚酰亚胺的中间体。下图是一种合成M的路线图： 已知：①G中只有一种官能团；②W中含有五元环。 (1)有机物A具有的官能团名称_______ (2)反应B→C的化学方程式为_______。 (3)C→D的反应类型是_______ (4)G的核磁共振氢谱有_______组峰。 (5)从苯为原料合成A：。参照E→G的转化路线，则该中间体的名称为_______。 (6)有机物B的同分异构体中，同时符合下列条件的有_______种。 a.水解产物遇氯化铁溶液显紫色        b.能发生银镜反应 (7)已知G与D也可发生反应生成M，但该路线中采用W与D反应生成M，是由于W在与D反应时具有更高的活性。通过比较官能团的结构特征，分析W比G活性更高的原因：_______。 【答案】(1)羧基 (2)+2HNO3 +2H2O (3)还原反应 (4)2 (5)甲苯 (6)9 (7)酸酐中C-O键受到相邻羰基的吸电子作用，相比羧基中的C-O键极性更强，反应中易断裂 【分析】 根据反应条件及A的分子式、C的结构简式知，A为，A和X发生酯化反应生成B，B和浓硝酸发生取代反应生成C，则B为，X为CH3CH2OH；与铁、盐酸发生还原反应生成；在催化剂作用下与一氯甲烷发生取代反应生成，在催化剂作用下与氧气发生氧化反应生成G为，一定条件下发生脱水反应生成W为；在催化剂作用下与发生反应生成。 【详解】（1） A为，属于羧酸类，官能团为羧基，故答案为：羧基； （2） 反应B→C的化学方程式为+2HNO3 +2H2O，故答案为：+2HNO3 +2H2O； （3）C→D的反应是将硝基还原为氨基，故答案为：还原反应； （4） G为，含有2种氢原子，则G的核磁共振氢谱有2组峰，故答案为：2； （5） 苯和CH3Cl发生取代反应生成中间体，中间体名称为甲苯，中间体发生催化氧化反应生成A，故答案为：甲苯； （6） B（）的同分异构体，能发生银镜反应，说明含有醛基，能发生水解反应且水解产物遇氯化铁溶液显紫色，说明含有甲酸酯基，且水解后含酚羟基，则B的同分异构体中含有HCOO-和一个乙基的3种结构，含HCOO-和2个甲基的6种结构，共9种； （7） G为，W为，酸酐中C-O键受到相邻羰基的吸电子作用，相比羧基中的C-O键极性更强，反应中易断裂，故答案为：酸酐中C-O键受到相邻羰基的吸电子作用，相比羧基中的C-O键极性更强，反应中易断裂。 11．(24-25高二下·湖南衡阳第八中学·期末)化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下： 已知： ① ②RBrRMgBr 请回答下列问题： (1)A中所含官能团的名称为_______，E→F的反应类型是_______。 (2)D的化学名称为_______，H的结构简式_______。 (3)写出J→K的化学方程式_______。 (4)L是E的同系物且分子式为C9H10O2，符合下列条件的L的同分异构体有_______种(不考虑立体异构) ①属于芳香族化合物 ②既能发生银镜反应又能发生水解反应 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为_______(写出一种即可)。 (5)以CH3CHO、、为原料(无机试剂任选)，设计制备有机物的合成路线_______。 【答案】(1) 羧基、碳溴键 消去反应 (2) 苯甲醛 (3) (4) 14 或 (5) 【分析】根据(1)问可知，A具有酸性，则A的结构简式为CH2BrCOOH，A与乙醇发生酯化反应，则B的结构简式为CH2BrCOOCH2CH3，根据信息②可知，C的结构简式为，根据D的分子式，以及E的结构简式可知，D为苯甲醛，即结构简式为，根据F的分子式，以及E的结构简式，E→F发生消去反应，即F的结构简式为，F与氢气发生加成反应，对比F、G的分子式，且信息②，则G的结构简式为，H的结构简式为；I生成J发生酯的水解，即J的结构简式为，根据(5)K分子有两个六元环，J→K发生酯化反应，即K的结构简式为，据此分析。 【详解】（1）A的结构简式为CH2BrCOOH，所含官能团的名称为羧基、碳溴键；据分析，E→F的反应类型是消去反应。 （2）据分析，D为，其化学名称为苯甲醛，H的结构简式。 （3）J→K为的分子内酯化反应，化学方程式为。 （4）满足条件的L的结构为HCOOCH2CH2-或HCOOCH(CH3)-单取代的苯环，有2种结构，HCOOCH2-和CH3-二取代的苯环，有3种结构，HCOO-和CH3CH2-二取代苯环，有3种结构，HCOO-、CH3-、CH3-三取代的苯环，有6种结构，则符合下列条件的L的同分异构体有14种；核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构为两个甲基和HCOO-三取代的苯环，且对称结构，故结构简式为或。 （5）根据目标方程式，以及题中所给信息可知， 发生消去反应得到目标产物，因此由乙醛、丙酮经过一系列反应得到 ，因此合成路线为 。 12．(24-25高二下·湖南新高考教学教研联盟暨长郡二十校联盟·期末)非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下： (1)A可由氧化得到，的化学名称是___________。 (2)C的结构简式为___________。 (3)D中手性碳原子的数目为___________。 (4)D转化为E的第一步反应的反应类型为___________。 (5)AHPA中酸性官能团的名称为___________，碱性官能团的名称为___________。 (6)写出同时满足下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式：___________。 ①含苯环且苯环上只有一个取代基； ②红外光谱显示含氧官能团只有—OH和； ③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4：2：2：2：2：1。 (7)参照上述合成路线，设计以苄醇()为主要原料制备的合成路线___________(其他原料、试剂任选)。 【答案】(1)羟基乙酸 (2) (3)3 (4)消去反应 (5) 羧基 氨基 (6) (7) 【分析】 A发生加成反应，然后碱化生成B，B和C发生加成反应生成D，结合D的结构，C为，D先加碱加热发生消去反应，然后酸化生成E，E发生加成反应和还原反应生成AHPA，据此解答。 【详解】（1）中有2个碳，含有羟基和羧基，根据其结构简式可知，其化学名称是羟基乙酸； （2） 结合分析可知，C的结构简式为； （3） D中手性碳原子数目为3，如图； （4）结合分析可知，D先加碱加热发生消去反应，然后酸化生成E，故答案为：消去反应； （5）AHPA中含有羧基和氨基，则酸性官能团名称为羧基，碱性官能团名称为氨基； （6） AHPA的结构简式为，其同分异构体中，满足①含苯环且苯环只有一个取代基； ②红外光谱显示含氧官能团只有-OH和； ③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1，此时注意考虑对称结构，则满足这些条件的AHPA的同分异构体的结构简式； （7） 发生催化氧化生成，在碱性条件下和CH3NO2发生加成反应生成，在碱性条件下加热发生消去反应生成，发生加聚反应生成，合成路线。 13．(24-25高二下·湖南岳阳岳阳县第一中学·期末)用于治疗高血压的药物Q的合成路线如下图所示。 已知： ①E、F均与FeCl3溶液发生显色反应； ②红外光谱显示W分子中含有“”基团； ③G分子中含两个甲基，且谱显示只有3组峰。 请回答下列问题： (1)B的化学名称为_____。 (2)G中官能团的名称为_____，L的结构简式为_____。 (3)的化学方程式为_____。 (4)乙二胺和三甲胺均属于胺，且相对分子质量接近，但乙二胺比三甲胺的沸点高很多，原因是_____。 (5)有机物是与具有相同官能团的同分异构体，其分子中具有3个，且不具有酰氯的结构()，则有_____种可能的结构(不考虑立体异构)，写出其中任意一种的结构简式_____。 【答案】(1)2-氯丙酸 (2) 酚羟基、碳氯键 (3) (4)乙二胺存在分子间氢键而三甲胺不存在分子间氢键 (5) 2 、 【分析】 ①E、F均与FeCl3溶液发生显色反应，E、F均含酚羟基；E分子式为C6H6O，E是；红外光谱显示W分子中含有“”基团，根据W的分子式，可知W是；G分子中含两个甲基，且谱显示只有3组峰，说明G结构对称，根据J逆推，可知G是，F和氯气发生取代反应生成G，F是；由J的结构简式逆推，M是，D是；B和乙醇发生酯化反应生成D，B是，A和Cl2发生取代反应生成B，A是CH3CH2COOH。 【详解】（1） B是，化学名称为2-氯丙酸； （2） G是，含有官能团的名称为羟基、碳氯键；J和H2NCH2CH2NH2发生取代反应生成L，根据L的分子式，可知L的结构简式为。 （3） 根据以上分析，可知E是、W是、F是，的化学方程式为； （4）乙二胺和三甲胺均属于胺，且相对分子质量接近，乙二胺存在分子间氢键而三甲胺不存在分子间氢键，所以乙二胺比三甲胺的沸点高很多。 （5） 有机物是与具有相同官能团的同分异构体，其分子中具有3个，且不具有酰氯的结构()，则有、共2种可能的结构。 14．(24-25高二下·湖南湘东教学联盟·期末)斑蝥素是斑蝥的有效成分，现代药理研究表明斑蝥素对肝癌、胃癌、肺癌等多种癌症均有抑制作用，斑蝥素的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。 已知： (1)C中含氧官能团的名称是___________。 (2)B→C的另一产物的结构简式为___________。 (3)D→E的化学方程式为___________。 (4)G→I的反应类型为___________。 (5)每个J()分子中的σ键有___________个，满足下列条件的J的同分异构体共有___________种(不考虑立体异构)。 ①苯的三元取代 ②既能发生银镜反应又能发生水解反应 ③能使氯化铁溶液显紫色且1molJ能消耗2mol (6)另一抗肝癌药物中间体的合成路线如图(部分反应条件略去)，其中M、P、Q的结构简式分别为___________、___________、___________。 【答案】(1)(酮)羰基、酯基 (2) (3)+H2O (4)加成反应 (5) 28 30 (6) 或 或 或 【分析】 由图知，A(H2C=CHCOOCH3)与(HS-CH2COOCH3)发生加成反应生成B()，B在碱性条件下生成C()，C与HCN发生加成反应D()，D在POCl3条件下发生消去反应生成E()，E在HCl/CH3COOH条件下发生水解反应生成F（），F在SOCl2条件下脱水生成G，由分子式得到G为，G与H生成I，I再反应生成J，据此回答。 【详解】（1） C（）中含氧官能团的名称是(酮)羰基、酯基； （2） B()在碱性条件下生成C()，根据质量守恒，另一产物的结构简式为； （3） D()在POCl3条件下发生消去反应生成E()，化学方程式为+H2O； （4） G为，I为，由结构变化（双键加成生成单键）可推知，为加成反应； （5）①苯的三元取代，含苯环，三个取代基，②既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明含有醛基和酯基，或甲酸酯基，③能使氯化铁溶液显紫色，含酚羟基，且1molJ能消耗2mol，含有羧基或酚羟基2个，故取代基可以为-OH、-OH、-C3H6-OOCH，有6种结构；-C3H6-结构为-CH2-CH2-CH2时，-OOCH的位置有3种，-C3H6-结构为-CH2（CH3）2时，-OOCH的位置有2种，共5×6=30种； （6） 由信息可知，可由和发生反应得到，由发生消去生成，有4个C，而只有三个C，则需要碳链增长，与HCN反反应生成，经E→F的反应生成，经消去生成；和发生反应得到，故M、P、Q的结构简式分别为、、。 15．(24-25高二下·湖南衡阳·期末)化合物F是合成某种药物的重要中间体。一种化合物F的合成路线如图： 已知：① ② 请回答下列问题： (1)A的化学名称为________，A→B的反应类型为________。 (2)D的结构简式为________。 (3)写出E→F的化学方程式：________，的作用为________。 (4)G为D的同分异构体，G经脱氢氧化后可得分子式为的化合物K，满足下列条件的K的结构有________种（不考虑立体异构）。 ①除苯环外不含其他环状结构； ②仅含一种官能团且不含键； ③能与溶液反应产生气体。 (5)结合已知条件，设计以、为原料（其他试剂任选）合成X的路线________。 【答案】(1) 对苯二酚 取代反应 (2) (3) 或222或 消耗反应过程中生成的，促使反应向正反应方向进行 (4)3 (5) 【分析】 C酸化得到D，结合D的分子式，D的结构简式为；E和C8H8OBr2发生取代反应生成F，由E和F的结构简式可推出X(C8H8OBr2)的结构简式为。 【详解】（1）根据A的结构简式，A的化学名称为对苯二酚，A→B是A的羟基上的H被-CH3代替，反应类型为取代反应。 （2） 根据分析，D的结构简式为； （3） E和C8H8OBr2发生取代反应生成F，E→F的化学方程式为；消耗反应过程中生成的HBr，促使反应向正反应方向进行。 （4）分子式为C8H6O4的同分异构体①除苯环外不含其他环状结构； ②仅含一种官能团且不含键； ③能与溶液反应产生气体，说明含有-COOH，且有2个-COOH；符合条件的K有、、，共3种。 （5） 和液溴在Fe作催化剂的条件下发生取代反应生成，和甲醇发生酯化反应生成，和溴在光照条件下发生取代反应生成，还原生成，合成X的路线为。 16．(24-25高二下·湖南岳阳·期末)有机化合物H是一种利尿药物的中间体，其一种合成路线如下： (1)A的名称为___________。 (2)所需的反应物和反应条件是：___________。 (3)D中所含官能团的名称是___________。 (4) 的反应类型为___________。 (5)F的分子式为，则F的结构简式为___________。 (6)写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①含有两个苯环 ②含有四种不同化学环境的氢 ③能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④该物质具有碱性 (7)已知：甲苯中甲基为邻对位定位基，使新引入的基团在其邻对位。苯甲酸中羧基为间位定位基，使新引入的基团在其间位。 设计以、、为原料制备的合成路线_________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯) (2)液氯、 (3)酰胺基、氯原子(碳氯键) (4)取代反应 (5) (6)(其他合理答案可) (7)(其他合理答案) 【分析】本题以含苯环的有机物作为基本骨架，合成利尿药物中间体。该合成路线中所有物质的结构简式均已知，可直接答题。 【详解】（1）对于含苯环的有机物的命名，先确定苯环是不是主体，该有机物中苯环上含有的官能团是硝基，故苯是主体，A的名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)。 故答案为：邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)。 （2）是在苯环上引入碳氯键，属于取代反应，其反应所需的反应物和反应条件分别是液氯、FeCl3，其中FeCl3是该反应的催化剂。 故答案为：液氯、 （3）D中所含官能团的名称是酰胺基、氯原子(碳氯键)。 故答案为：酰胺基、氯原子(碳氯键)。 （4） 是氨基与羧基发生的取代反应。 故答案为：取代反应。 （5） F的分子式为，F与E相比，少1个C和2个O，故E是在酰胺基处发生反应，故F的结构简式为。 故答案为：。 （6） 根据流程图中H的结构简式可得H的分子式为C15H15ON2Cl，不饱和度为10；①含有两个苯环，用去12个C，不饱和度共8；③能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键或碳碳三键；④该物质具有碱性，说明含有氨基(-NH2)。综上还差2个不饱和度，所以要有碳碳三键，再结合②含有四种不同化学环境的氢，该有机物对称性要比较好，其可能的同分异构体有。 故答案为：。 （7） 根据信息，甲苯中甲基为邻对位定位基，使新引入的基团在其邻对位。苯甲酸中羧基为间位定位基，使新引入的基团在其间位；结合目标产物，可以先写出最后一步的合成路线，即：，需要在邻位引入-NH2，所以应该在苯环上有-CH3的前提下引入，以此答题。其完整合成路线为 。 故答案为：。 17．(24-25高二下·湖南郴州·期末)加兰他敏是一种具有重要药用价值的天然生物碱，在治疗神经系统疾病方面有显著功效，以下是其改进后的中间体合成路线： 已知：①Bn为 ②(为烃基，、为烃基或H) (1)A中含有的官能团名称为___________；C的分子式为___________。 (2)D的结构简式为___________，其中O原子的杂化方式为___________。 (3)①写出A与足量NaOH溶液反应的化学方程式___________。 ②H→I的反应类型为___________。 (4)写出F的同分异构体中，满足下列条件的结构简式___________(任写一种)。 ①遇氯化铁溶液显紫色       ②分子中没有N-H键 (5)参照题中合成路线，其他试剂任选，设计以为原料，合成的合成路线___________。 【答案】(1) 酯基、(酚)羟基 (2) 杂化 (3) 取代反应 (4)、、 (5) 【分析】 根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构，即，有机物B与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构，即，有机物E与有机物有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构，即，同时也可得到有机物F的结构，即，随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，由此分析解题； 【详解】（1）根据A的结构可知，A中含有的官能团名称为酯基、(酚)羟基；根据C的结构，C的分子式为； （2） 根据分析，D的结构简式为，其中O原子的杂化方式为杂化； （3） ①A中含3个酚羟基和1个酯基均能与NaOH反应，故与足量NaOH溶液反应的化学方程式； ②H与HCOOCH2CH3反应生成I，反应时，H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为：取代反应； （4） F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有结构，又因遇氯化铁溶液显紫色，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，有邻、间、对3种情况，、、； （5） 根据D→E→G→H，可知氧化生成，与CH3NH2反应生成，还原生成，故合成路线为：。 18．(24-25高二下·湖南邵阳联考·期末)新型单环内酰胺类降脂药物H的合成路线如下： 回答下列问题： (1)的化学名称是_______，C中官能团名称是_______； (2)B→C的反应类型是_______； (3)在一定条件下反应③的化学反应方程式是_______； (4)关于化合物H的说法正确的是_______； A．化合物H中所有原子共平面 B．H、C和Cl的电负性由大到小的顺序 C．H分子中碳原子的杂化方式有3种 D．一定条件下，化合物H既能与酸反应又能与碱反应 (5)满足下列条件的B的所有同分异构体有_______种(不考虑立体异构)； ①能发生银镜反应；②能与溶液反应放出气体；③最多能与反应； 其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的结构简式：_______。 (6)参照上述合成路线和信息，设计以和苯胺()为原料，制备路线(无机试剂自选)_______。 【答案】(1) 对氯苯胺(4-氯苯胺) 酯基、酰氯键 (2)取代反应 (3) (4)BD (5) 12 、 (6) 【分析】A与甲醇在浓硫酸作用下反应生成B，B与SOCl2发生取代反应生成C，D与苯胺反应生成了E和水，C与E成环生成了F，F在碱性条件下水解并酸化生成了G，G与对氯苯胺发生取代反应生成H，据此解答。 【详解】（1） 由分析可知，的化学名称是对氯苯胺，C为，官能团名称是酯基、酰氯键，故答案为：对氯苯胺；酯基、酰氯键； （2） B为，与SOCl2反应转化为C，C为，说明B→C发生的是取代反应，故答案为：取代反应； （3） 由分析可知，D与苯胺反应生成了E和水，化学反应方程式为：； （4） H为； A．化合物H中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A错误； B．由于氯，碳，氢元素不在同周期，也不在同主族，所以借助化合物的性质来判断，在四氯化碳中，碳显正价，氯显负价，说明氯的电负性大于C，在甲烷分子中，碳显负价，氢显正价，说明碳的电负性大于氢，综上所述，H、C和Cl的电负性由大到小的顺序，B正确； C．H分子中饱和碳原子为sp3杂化，苯环和C=O中的碳原子为sp2杂化，所以碳原子的杂化方式有2种，C错误； D．H的官能团有酰胺基，氯原子，一定条件下，化合物H既能与酸反应又能与碱反应，D正确； 故答案为：BD； （5） B为；分子式为C6H10O4，有多种同分异构体，①能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯；②能与溶液反应放出气体，说明有羧基；③最多能与反应，说明除了羧基还有一个酯基；即B的同分异构体中含有结构：-COOH和HCOO-，即可看作是丁烷（分子式为C4H10)中的2个氢原子分别被-COOH和HCOO-取代的产物，丁烷有正丁烷和异丁烷两种结构，当正丁烷中的2个氢原子分别被-COOH和HCOO-取代时有8种结构：当异丁烷中的2个氢原子分别被-COOH和HCOO-取代时有4种结构，所以满足条件的B的同分异构体有8+4=12种；其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1：1：2：6，即有4种等效氢而且每种等效氢的氢原子个数之比为1：1：2：6，则符合条件的有机物的结构简式为：、，故答案为：12；、； （6） 以和苯胺()为原料，可先将乙醛氧化为乙酸，乙酸与SOCl2反应生成CH3COCl，根据题目信息，乙醛与苯胺反应，生成，与CH3COCl即可得到目标产物，所以制备的路线为：。 19．(24-25高二下·湖南岳阳汨罗第一中学·期末)苯基环丁烯酮（   ）是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用与醛或酮发生环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物（），部分合成路线如下： 已知如下信息： 回答下列问题： (1)的化学名称是______。 (2)的结构简式为______。 (3)由生成所用的试剂和反应条件为______。 (4)写出化合物中含氧官能团的名称______；中手性碳（注：连有四个不同的原子或基团的碳）的个数为______。 (5)对于，选用不同的取代基，在催化剂作用下与发生的反应进行深入研究，对产率的影响见下表： 产率/% 91 80 63 请找出规律，并解释原因_____________。 【答案】(1)2-羟基苯甲醛（水杨醛） (2) (3)乙醇、浓硫酸/加热 (4) 羟基、酯基 2 (5)随着体积增大，产率降低；原因是体积增大，位阻增大 【分析】 根据已知信息可以推知，B的结构简式为，B经过高锰酸钾氧化并酸化，得到C；C与乙醇发生酯化反应得到D，D再与PCBO反应生成E。 【详解】（1）由A的结构简式可知A为2-羟基苯甲醛（或水杨醛）。 （2） 由题给已知信息可知，A与乙醛在强碱性环境中发生加成反应生成B，结合B的分子式可知B的结构简式为。 （3）由C与D的结构简式可知，C与乙醇发生酯化反应生成D，所用的试剂和反应条件为乙醇、浓硫酸/加热。 （4） 由E的结构简式可知，其含氧官能团为羟基和酯基；E中手性碳原子有2个如图中●所示） （5）由题表中数据可知，随着R’体积增大，产率降低，是因为体积增大，位阻增大。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 题型04 有机推断综合题（非选择题） 1．(24-25高二下·湖南永州·期末)加兰他敏（G）可用于治疗阿尔兹海默症，其一种合成路线如下： 请回答下列问题： (1)G分子中的含氧官能团为醚键、______（填名称）。 (2)已知J既能发生银镜反应，又能发生水解反应，J的结构简式为______；B→C的反应类型是______。 (3)A→B的反应经历的过程，中间体N的结构简式为，A→N的反应方程式为______。 (4)合成路线中，设置D与1，2-丙二醇在干HCl条件下反应的目的是______。 (5)相对分子质量比A少14的有机物H有多种同分异构体，写出同时符合下列条件的H的结构简式：______。 ①遇溶液呈紫色； ②能发生银镜反应； ③核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为1：2：2 (6)已知：（R和为烃基）。请完善以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任选）。 ______。 2．(24-25高二下·湖南张家界·期末)化合物是制备抗肿瘤药物依喜替康的重要中间体，其合成路线如下(部分试剂和反应条件省略)： (1)化合物中原子的杂化方式为___________杂化。 (2)化合物转化的反应类型为___________。 (3)化合物转化的化学方程式为___________。 (4)化合物中含氧官能团的名称为___________。 (5)化合物的转化中，若的用量过多，会导致___________。 (6)化合物与在一定条件下加成后得到分子式为的化合物，化合物的结构简式为___________，并用星号标出化合物中的手性碳原子。 (7)依据以上合成信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线(无机试剂任选)___________。 3．(24-25高二下·湖南益阳桃江县·期末)我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生产乙烯、芳香烃和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产品流程如下(部分反应条件已略去)，回答下列问题： 已知：a． b．+ClCH2CH3+HCl c．苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如-OH、-CH3(或烃基)、-Cl等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如-NO2、-SO3H等。 (1)乙烯分子中σ键和π键的个数比为___________； (2)反应②的化学反应类型为___________，苯乙烯中官能团的名称为___________； (3)聚苯乙烯的结构简式为___________； (4)写出反应⑤的化学方程式___________； (5)写出以苯为原料制备  的合成路线流程图___________(无机试剂、两个碳以下的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 4．(24-25高二下·湖南衡阳衡南县第一中学·期末)有机物A的分子式为C3H6，可发生如图所示的一系列化学反应。已知：C能发生银镜反应，E是一种有水果香味的物质，F是一种高分子物质。 (1)F的结构简式是_______，G的系统命名是_______。 (2)①的反应类型是_______；D所含官能团的名称是_______。 (3)反应②的化学方程式是_______。 (4)一定条件下，A可被酸性KMnO4溶液氧化为有机物H。已知H与B的相对分子质量相等，下列说法错误的有_______(填正确答案的字母编号)。 A．H的分子式为C2H4O2 B．能发生消去反应  C．能与NaHCO3反应放出气体   D．H和D互为同系物 (5)有机物W是E的同分异构体，符合下列条件的W的结构有_______种。 ①只含有一种官能团   ②不含环状结构   ③能与Na反应产生H2 ④分子中只有1个手性碳 (6)结合题中信息，写出以CH2=CH2为原料制备(乙酸乙酯)的合成路线流程图：______。 5．(24-25高二下·湖南师范大学附属中学·期末)广谱抗菌药的中间体M()的一种合成路线如图所示。 已知：2(R代表烃基或氢原子)。 回答下列问题： (1)写出反应②所需的试剂和反应条件：___________。 (2)反应⑤的反应类型为___________。 (3)由F生成G的化学方程式为___________。 (4)写出两种满足下列条件的的同分异构体的结构简式：___________、___________。(任写两种) ①含有碳碳双键；②能发生银镜反应；③分子中有6个处于相同化学环境的氢原子。 (5)设计反应④、⑤的目的是___________。 (6)结合题目中的相关信息，设计一条由制备的合成路线___________(无机试剂任选)。 6．(24-25高二下·湖南长沙周南中学·期末)镇痛药的一种合成路线如下： 已知：①、均不稳定易转化为。 ②银氨溶液的碱性环境可使酯类物质发生水解反应。 回答下列问题： (1)A中官能团名称为___________。 (2)下列方法能区别B和C的是___________(填字母)。 a．酸性溶液        b．银氨溶液，水浴加热 c．溶液，加热        d．钠 (3)的化学方程式为___________，反应类型为___________。 (4)是的同分异构体，同时符合下列条件的有___________种。 ①能与溶液反应放出。 ②遇溶液发生显色反应。 ③苯环上有3个取代基。 (5)若为用替代，、保持不变，发生上述转化，则为___________。 (6)将中五元环上其中两个碳原子换成氮原子，得到平面形分子咪唑，咪唑显碱性是由于___________(填①或②)号氮原子。 7．(24-25高二下·湖南长沙第一中学·期末)下面是有机化合物G（1，3-环己二醇）的一种合成路线。 已知：i．； ii．。 (1)B的结构简式为________，D中官能团的名称为________。 (2)反应⑥的反应类型是________，反应⑤中的反应物只有E，则另一种产物的结构简式为________。 (3)写出反应④的化学方程式：_________。 (4)B有多种同分异构体，请写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：_________。 ①不含环状结构 ②核磁共振氢谱有2组峰 (5)结合上述合成路线，写出以乙醇、丙酮为原料制备2，4，6-庚三醇的合成路线______。（无机试剂任选） 8．(24-25高二下·湖南长沙雅礼中学·期末)有机物K是一种可用于肺癌治疗的药物，其中一条合成路线如下： 已知：i．酸酐可与酚羟基反应生成酚酯； ii．(R为烃基，下同)； iii．。 回答下列问题： (1)K中含氧官能团的名称为___________、___________。 (2)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为___________。 (3)反应①～⑤中属于取代反应的有___________个。 (4)设计的目的是___________。 (5)符合下列条件的F的同分异构体有___________种。 ①直接连在苯环上，且能发生水解反应； ②不含和 ③核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积比为2：3：3：4. (6)参照以上合成路线，结合已知iii，以为原料设计合成的合成路线(无机试剂任选)___________。 9．(24-25高二下·湖南永州第一中学·期末)化合物H是四氢异喹啉阿司匹林衍生物，其合成路线如下： (1)A的化学名称是______ (2)C的分子式为，则C的结构简式为______。 (3)D分子中含氧官能团的名称为______，分子中采取杂化的碳原子数目为______。 (4)过程中发生的化学反应依次为加成反应和消去反应，则过程中生成的中间体X的结构简式为______。 (5)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______。 ①1mol该物质完全水解最多消耗4molNaOH。 ②在酸性条件下水解后的一种产物能与发生显色反应，且有3种不同化学环境的氢。 (6)写出以和为原料制备的合成路线流程图______（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 10．(24-25高二下·湖南长沙雅礼中学·期末)聚酰亚胺在航空、纳米、激光等领域应用广泛，有机物M是合成聚酰亚胺的中间体。下图是一种合成M的路线图： 已知：①G中只有一种官能团；②W中含有五元环。 (1)有机物A具有的官能团名称_______ (2)反应B→C的化学方程式为_______。 (3)C→D的反应类型是_______ (4)G的核磁共振氢谱有_______组峰。 (5)从苯为原料合成A：。参照E→G的转化路线，则该中间体的名称为_______。 (6)有机物B的同分异构体中，同时符合下列条件的有_______种。 a.水解产物遇氯化铁溶液显紫色        b.能发生银镜反应 (7)已知G与D也可发生反应生成M，但该路线中采用W与D反应生成M，是由于W在与D反应时具有更高的活性。通过比较官能团的结构特征，分析W比G活性更高的原因：_______。 11．(24-25高二下·湖南衡阳第八中学·期末)化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下： 已知： ① ②RBrRMgBr 请回答下列问题： (1)A中所含官能团的名称为_______，E→F的反应类型是_______。 (2)D的化学名称为_______，H的结构简式_______。 (3)写出J→K的化学方程式_______。 (4)L是E的同系物且分子式为C9H10O2，符合下列条件的L的同分异构体有_______种(不考虑立体异构) ①属于芳香族化合物 ②既能发生银镜反应又能发生水解反应 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为_______(写出一种即可)。 (5)以CH3CHO、、为原料(无机试剂任选)，设计制备有机物的合成路线_______。 12．(24-25高二下·湖南新高考教学教研联盟暨长郡二十校联盟·期末)非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下： (1)A可由氧化得到，的化学名称是___________。 (2)C的结构简式为___________。 (3)D中手性碳原子的数目为___________。 (4)D转化为E的第一步反应的反应类型为___________。 (5)AHPA中酸性官能团的名称为___________，碱性官能团的名称为___________。 (6)写出同时满足下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式：___________。 ①含苯环且苯环上只有一个取代基； ②红外光谱显示含氧官能团只有—OH和； ③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4：2：2：2：2：1。 (7)参照上述合成路线，设计以苄醇()为主要原料制备的合成路线___________(其他原料、试剂任选)。 13．(24-25高二下·湖南岳阳岳阳县第一中学·期末)用于治疗高血压的药物Q的合成路线如下图所示。 已知： ①E、F均与FeCl3溶液发生显色反应； ②红外光谱显示W分子中含有“”基团； ③G分子中含两个甲基，且谱显示只有3组峰。 请回答下列问题： (1)B的化学名称为_____。 (2)G中官能团的名称为_____，L的结构简式为_____。 (3)的化学方程式为_____。 (4)乙二胺和三甲胺均属于胺，且相对分子质量接近，但乙二胺比三甲胺的沸点高很多，原因是_____。 (5)有机物是与具有相同官能团的同分异构体，其分子中具有3个，且不具有酰氯的结构()，则有_____种可能的结构(不考虑立体异构)，写出其中任意一种的结构简式_____。 14．(24-25高二下·湖南湘东教学联盟·期末)斑蝥素是斑蝥的有效成分，现代药理研究表明斑蝥素对肝癌、胃癌、肺癌等多种癌症均有抑制作用，斑蝥素的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。 已知： (1)C中含氧官能团的名称是___________。 (2)B→C的另一产物的结构简式为___________。 (3)D→E的化学方程式为___________。 (4)G→I的反应类型为___________。 (5)每个J()分子中的σ键有___________个，满足下列条件的J的同分异构体共有___________种(不考虑立体异构)。 ①苯的三元取代 ②既能发生银镜反应又能发生水解反应 ③能使氯化铁溶液显紫色且1molJ能消耗2mol (6)另一抗肝癌药物中间体的合成路线如图(部分反应条件略去)，其中M、P、Q的结构简式分别为___________、___________、___________。 15．(24-25高二下·湖南衡阳·期末)化合物F是合成某种药物的重要中间体。一种化合物F的合成路线如图： 已知：① ② 请回答下列问题： (1)A的化学名称为________，A→B的反应类型为________。 (2)D的结构简式为________。 (3)写出E→F的化学方程式：________，的作用为________。 (4)G为D的同分异构体，G经脱氢氧化后可得分子式为的化合物K，满足下列条件的K的结构有________种（不考虑立体异构）。 ①除苯环外不含其他环状结构； ②仅含一种官能团且不含键； ③能与溶液反应产生气体。 (5)结合已知条件，设计以、为原料（其他试剂任选）合成X的路线________。 16．(24-25高二下·湖南岳阳·期末)有机化合物H是一种利尿药物的中间体，其一种合成路线如下： (1)A的名称为___________。 (2)所需的反应物和反应条件是：___________。 (3)D中所含官能团的名称是___________。 (4) 的反应类型为___________。 (5)F的分子式为，则F的结构简式为___________。 (6)写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①含有两个苯环 ②含有四种不同化学环境的氢 ③能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④该物质具有碱性 (7)已知：甲苯中甲基为邻对位定位基，使新引入的基团在其邻对位。苯甲酸中羧基为间位定位基，使新引入的基团在其间位。 设计以、、为原料制备的合成路线_________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 17．(24-25高二下·湖南郴州·期末)加兰他敏是一种具有重要药用价值的天然生物碱，在治疗神经系统疾病方面有显著功效，以下是其改进后的中间体合成路线： 已知：①Bn为 ②(为烃基，、为烃基或H) (1)A中含有的官能团名称为___________；C的分子式为___________。 (2)D的结构简式为___________，其中O原子的杂化方式为___________。 (3)①写出A与足量NaOH溶液反应的化学方程式___________。 ②H→I的反应类型为___________。 (4)写出F的同分异构体中，满足下列条件的结构简式___________(任写一种)。 ①遇氯化铁溶液显紫色       ②分子中没有N-H键 (5)参照题中合成路线，其他试剂任选，设计以为原料，合成的合成路线___________。 18．(24-25高二下·湖南邵阳联考·期末)新型单环内酰胺类降脂药物H的合成路线如下： 回答下列问题： (1)的化学名称是_______，C中官能团名称是_______； (2)B→C的反应类型是_______； (3)在一定条件下反应③的化学反应方程式是_______； (4)关于化合物H的说法正确的是_______； A．化合物H中所有原子共平面 B．H、C和Cl的电负性由大到小的顺序 C．H分子中碳原子的杂化方式有3种 D．一定条件下，化合物H既能与酸反应又能与碱反应 (5)满足下列条件的B的所有同分异构体有_______种(不考虑立体异构)； ①能发生银镜反应；②能与溶液反应放出气体；③最多能与反应； 其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的结构简式：_______。 (6)参照上述合成路线和信息，设计以和苯胺()为原料，制备路线(无机试剂自选)_______。 19．(24-25高二下·湖南岳阳汨罗第一中学·期末)苯基环丁烯酮（   ）是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用与醛或酮发生环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物（），部分合成路线如下： 已知如下信息： 回答下列问题： (1)的化学名称是______。 (2)的结构简式为______。 (3)由生成所用的试剂和反应条件为______。 (4)写出化合物中含氧官能团的名称______；中手性碳（注：连有四个不同的原子或基团的碳）的个数为______。 (5)对于，选用不同的取代基，在催化剂作用下与发生的反应进行深入研究，对产率的影响见下表： 产率/% 91 80 63 请找出规律，并解释原因_____________。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $