专题1 有机化学的发展及研究思路 单元测试 -2025-2026学年高二下学期化学苏教版选择性必修3

**基本信息** 本单元卷聚焦有机化学发展及研究思路，以屠呦呦提取青蒿素、CO₂催化氢化等真实情境和环己烯制备、正丁醚合成等实验探究为载体，覆盖有机物分类、分离提纯、谱图分析等核心知识，适配高中有机化学单元复习，体现科学探究与实践素养。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |选择题|13/39|有机物分类（第1题）、分离方法（第2题）、核磁共振氢谱（第3题）|结合2025常州期末等真题情境，基础概念与谱图分析结合，考查化学观念| |非选择题|4/61|实验制备（正丁醚合成第14题）、组成测定（燃烧法第15题）、结构推断（第13题）|实验流程与产率计算综合（如第14题），体现科学思维与探究能力，契合高考命题趋势|

专题1 有机化学的发展及研究思路 一、 选择题(本题包括13小题，每小题3分，共39分。每小题只有一个选项符合题意) 1. (2025常州期末)我国科学家屠呦呦因成功提取青蒿素(C15H22O5)获得诺贝尔奖。C15H22O5属于(　　) 　A. 有机物 B. 碱　 C. 单质 D. 氧化物 2. 甘油是一种常用的有机溶剂，可与水以任意体积比互溶，密度约为1.26 g/mL，沸点约为290 ℃。分离水和甘油应采用的方法是(　　) A. 蒸馏 B. 蒸发　 C. 过滤 D. 萃取、分液 3. 已知某有机化合物A的核磁共振氢谱如图所示，下列说法错误的是(　　) A. 若A的分子式为C3H6O2，则其结构简式为CH3COOCH3 B. 由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1∶2∶3 C. 仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D. 若A的分子式为C3H6O2，则其能与NaOH(aq)反应的结构有2种 4. 实验室用环己醇和浓磷酸制备环己烯，所得的粗产品可经以下步骤提纯。下列仪器在环己烯的分离提纯时需要用到的是(　　) ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ A. ①③④⑤ B. ③④⑥⑦　 C. ①②⑤⑦ D. ②④⑤⑥ 5. (2025淮安淮州中学月考)下列四幅谱图是结构简式为CH3CH2OH、CH3OCH3、CH3CH2CH2OH和四种有机物的1H核磁共振谱(1H-NMR)。其中属于CH3CH2CH2OH的1H-NMR的是(　　) A B C D 6. 3 g某有机化合物在足量O2中完全燃烧，生成4.4 g CO2和1.8 g H2O。下列说法不正确的是(　　) A. 该有机化合物中只含有碳元素和氢元素 B. 该有机化合物中一定含有氧元素 C. 该有机化合物的分子式可能是C2H4O2 D. 该有机化合物分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶2 7. 咖啡因( )是咖啡中一种生物碱，对人类的健康发挥着积极作用。手冲咖啡的过程如图。下列说法不正确的是(　　) (1) 放入适量咖啡粉 (2) 倒入适量的热水 (3) 静置3分钟按压滤网 (4) 倒入烧杯中 A. 咖啡因的分子式为C8H10N4O2 B. 步骤(2)(3)(4)涉及的主要操作等同于固液萃取和分液 C. 咖啡中的咖啡因可用水浸泡溶解，与咖啡因能与水形成氢键有关 D. 将咖啡豆研磨成粉末，主要为了增大咖啡的浸泡面积，冲泡出来的咖啡口感较浓郁 8. (2025常州期中)有机物A的1H核磁共振谱和红外光谱如图所示，下列说法不正确的是(　　) 　　　 A. 由1H核磁共振谱图可知，该有机物分子中有2种处于不同化学环境的氢原子 B. 由红外光谱图可知，该有机物中只有2种不同的共价键 C. 若A的化学式为C2H6O2，则其结构简式为HOCH2CH2OH D. 由1H核磁共振谱图可知其分子中处于不同化学环境的氢原子的个数比 9. (2025南京、镇江、徐州联盟校月考)提纯粗乙酸乙酯(含乙醇和乙酸)的过程如下，其中操作a为(　　) A. 分液 B. 蒸馏　 C. 萃取 D. 升华 10. 苏轼咏橘“香雾噀人惊半破，清泉流齿怯初尝”。已知，丙酮易溶于水，密度比水小。某实验小组设计提取橘皮精油(主要成分为柠檬烯，沸点为176.0 ℃)的实验流程如图所示，下列说法错误的是(　　) 　　 A. 利用图中装置对橘皮进行反复萃取可提高提取率 B. 试剂X可选用丙酮，分液时两相溶液依次从下口放出 C. 无水硫酸钠的作用是除去有机层中的水 D. 利用质谱法可测定柠檬烯的相对分子质量 11. 我国科学家在常温、低压条件下研究铁化合物作催化剂，催化CO2的氢化过程，反应机理如图所示。下列说法错误的是(　　) A. 该反应可消耗温室气体CO2 B. 从有机反应类型分析，反应Ⅰ为加成反应 C. 该催化循环中Fe的成键数目不变 D. OH－作为中间产物参与了该催化循环 12. 已知：环己烯沸点为83.0 ℃，常温下为无色液体，难溶于水，密度小于水。实验室用环己醇(沸点161.0 ℃)可在浓磷酸催化下脱水制备环己烯，实验过程如下：将一定量的环己醇和浓磷酸混合加热蒸馏，收集85 ℃以下的蒸出液。蒸出液中加入NaCl使水层饱和，然后加入少量Na2CO3溶液，分液，向有机相加适量无水CaCl2干燥、过滤、加热蒸馏，收集82～84 ℃的馏分。下列说法错误的是(　　) A. 本实验可用硫酸代替磷酸作催化剂，但使用硫酸时常常产生黑色物质 B. 加入NaCl的目的是降低环己烯的溶解度，增加水层密度使有机层易于分离 C. 分液时，打开活塞将有机层从分液漏斗下口放出 D. 第一次蒸馏中边反应边蒸出产物，可以使反应更完全、提高转化率 13. 烃的含氧衍生物X的蒸气密度是相同状况下H2的37倍。将7.4 g X在足量氧气中充分燃烧，并将产物依次通过足量浓硫酸和碱石灰，分别增重9.0 g和17.6 g，X能与金属钠反应放出气体，其核磁共振氢谱图如图所示。下列说法正确的是(　　) A. X的结构简式为CH3CH(OH)CH2CH3 B. X在铜催化作用下能被O2氧化成醛 C. X显酸性，能使紫色石蕊溶液变红 D. X的同分异构体共有3种 二、 非选择题(本题包括4小题，共61分) 14. (15分)(2025南京、镇江、徐州联盟校月考)实验室常用正丁醇、浓硫酸在加热条件下制备正丁醚，反应原理：2CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3＋H2O。反应装置如图所示。 反应流程如下： ⅰ：在100 mL三颈烧瓶中，先加入31 mL正丁醇，再将4.5 mL浓硫酸加入瓶内并投入沸石。将分水器、温度计和三颈烧瓶组装好。 ⅱ：沿分水器支管口对面的内壁小心的贴壁加水，待水面上升至恰与分水器支管口下沿相平时为止，小心开启活塞放出3.5 mL水。 ⅲ：在分水器上口接一仪器a，小火加热烧瓶，使反应物微沸并开始回流，随反应进行，回流液经a收集于分水器中。 ⅳ：平稳回流至烧瓶内反应温度达135～137 ℃，分水器中水面上升至支管口即可停止反应，反应液稍冷后开启活塞放出水，然后拆除装置。 ⅴ：将反应液倒入盛有50 mL水的分液漏斗中，充分振荡，静置分层，弃去下层水溶液，上层粗产物依次用25 mL水、15 mL 5%的NaOH溶液、15 mL水洗涤并分液，在有机相中加入氯化钙，干燥后过滤。 ⅵ：干燥后粗产物置于蒸馏瓶中，蒸馏收集140.1～144 ℃馏分，产量为7.84 g。 已知：正丁醇(M＝74 g/mol)的密度为0.81 g/mL，正丁醚(M＝130 g/mol)微溶于水。 (1) 仪器a的名称是________。 (2) 分水器的主要作用是________________________。 (3) 步骤ⅰ中，为使浓硫酸与正丁醇混合均匀，加入浓硫酸的方式为________(填字母)。 a. 分批加入浓硫酸，每次加入都充分振摇 b. 一次性快速加入浓硫酸，加入后再充分振摇 (4) 步骤ⅴ中，15 mL水洗涤的目的是______________________。 (5) 制备过程中，正丁醇与水可以形成共沸物，其主要原因是___________ _____________________________________________________________。 (6) 本实验中正丁醚的产率为________(结果保留3位有效数字)。 15. (16分)(2026盐城五校联考)常温下，青蒿素是一种无色针状晶体，易溶于有机溶剂，难溶于水，熔点约为156.5 ℃，易受湿、热的影响而分解。某实验小组对青蒿素的提取和组成进行了探究。 Ⅰ. 提取流程： (1) “破碎”的目的是________________________。 (2) 操作a和操作b的名称分别是________、________。 Ⅱ. 燃烧法测定最简式： 实验室用如图所示装置测定青蒿素(烃的含氧衍生物)中氧元素的质量分数。 (3) A装置是提供实验所需的O2，B装置中浓硫酸的作用是_____________ ___________；C中CuO的作用是______________________________________。 (4) 燃烧w g青蒿素，图中D、E的质量分别增重a g、b g，则青蒿素中氧元素的质量分数可表示为_____________________________________________(只列出计算式，用含有w、a、b的符号来表示，可不化简)。 (5) 该装置也可以用来测其他有机物的最简式。准确称取2.36 g某烃的含氧衍生物X的样品，经充分燃烧后，D管质量增加1.08 g，E管质量增加3.52 g，则该有机物的实验式是__________，X的蒸气与氢气的相对密度为59，则该有机物的分子式是________________________________________________________。 16. (15分)通常将一定量的有机物充分燃烧转化为简单的无机物，然后根据产物的质量确定有机物的组成。如图所示是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。 A B C D E 请回答下列问题： (1) 使产生的O2按从左到右的方向流动，则所选装置中各导管的正确连接顺序是________________________(填字母)。 (2) 装置C中浓硫酸的作用是________________________。 (3) 燃烧管中CuO的作用是________________________。 (4) 若准确称取0.69 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，充分燃烧后，A管质量增加1.32 g，B管质量增加0.81 g，则该有机物的实验式为________。 (5) 经测定其蒸气密度为2.054 g/L(已换算为标准状况)，则其分子式为_____ ________________。 (6) 该物质的1H核磁共振谱图如图所示，则其结构简式为________。 17. (15分)(2026徐州期中)苯胺是一种重要精细化工原料，在染料、医药等行业中具有广泛的应用。 物质 相对分子质量 沸点/℃ 密度/(g/mL) 溶解性 硝基苯 123 210.9 1.23 不溶于水，易溶于乙醇、乙醚 苯胺 93 184.4 1.02 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚；还原性强、易被氧化 (1) 实验室以苯为原料制取苯胺，其原理简示如下： 第一步：_________________________________________(用化学方程式表示)； 第二步：。 (2) 制取硝基苯。 实验步骤：实验室采用如图所示装置制取硝基苯，恒压滴液漏斗中装有一定量的苯，三颈烧瓶中装有一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合物。 ①实验装置中长玻璃管的作用是____________________。 ②下列说法正确的是________(填字母)。 A. 配混酸时，将浓硝酸沿杯壁缓缓加入浓硫酸中不断搅拌、冷却 B. 温度控制在50～60 ℃原因之一是减少副反应的发生 C. 制得的粗硝基苯可以先用乙醇萃取，分液后再洗涤 ③粗硝基苯用5% NaOH溶液洗涤的目的是________________________。 (3) 制取苯胺。 步骤1：组装好实验装置并检查气密性。 步骤2：先向三颈烧瓶中加入沸石及硝基苯，再调节温度计的位置。 步骤3：___________________________________________________。 步骤4：反应结束后，关闭活塞K，向三颈烧瓶中加入生石灰。 步骤5：________，得到较纯苯胺。 ①补充完善步骤3和步骤5的相关实验操作：__________________________、 ____________________________________________________________。 ②若实验中硝基苯用量为10 mL，最后得到苯胺5.6 g，苯胺的产率为________(写出计算过程，计算结果精确到0.1%)。 1. A　青蒿素(C15H22O5)含有C、H、O三种元素，属于有机物，A符合题意。 2. A　水和甘油互溶，但二者沸点相差较大，可用蒸馏法分离二者，A符合题意。 3. A　A的核磁共振氢谱中含有3种化学环境不同的氢原子，故其结构简式一定不可能为CH3COOCH3，A错误。 4. C　环己烯的分离提纯时需要进行的操作是分液、过滤、蒸馏。需要用到的仪器是①②(分液)、⑤(过滤)、⑦(蒸馏)，故选C。 5. A　CH3CH2CH2OH分子中含有4种不同化学环境的氢原子，应该有4组吸收峰，A符合题意。 6. A　4.4 g CO2中含有的m(C)＝×12 g/mol＝1.2 g，1.8 g H2O含有的m(H)＝×2×1 g/mol＝0.2 g，m(C)＋m(H)＝1.2 g＋0.2 g＝1.4 g<3.0 g，则该有机化合物中一定含有O元素，A错误，B正确；n(C)∶n(H)∶n(O)＝∶∶＝0.1 mol∶0.2 mol∶0.1 mol＝1∶2∶1，则该有机物的分子式可能为C2H4O2，C、D正确。 7. B　根据咖啡因的结构可知，其分子式为C8H10N4O2，A正确；步骤(2)(3)(4)涉及的主要操作等同于溶解和过滤，B错误；咖啡因分子中的O、N原子可与水分子形成分子间氢键，增大溶解度，C正确；将咖啡豆研磨成粉末可以增大咖啡的浸泡面积，增大溶解效率，使冲泡出来的咖啡口感较浓郁，D正确。 8. B　1H核磁共振谱图中含有2组峰，故该有机物分子中有2种处于不同化学环境的氢原子，A正确；由红外光谱图可知，该有机物中至少含有2种不同的共价键，B错误；若A的化学式为C2H6O2，结合红外光谱和1H核磁共振谱可确定，该有机物的结构简式为HOCH2CH2OH，C正确；由1H核磁共振谱可确定氢原子种类及分子中处于不同化学环境的氢原子的个数比，D正确。 9. B　向有机相中加入无水CaCl2，其主要作用是除去有机相中残留的少量水，此时有机相中主要是乙酸乙酯和少量沸点不同的杂质，然后蒸馏得到纯净的乙酸乙酯，则操作a为蒸馏。故选B。 10. B　分液时，下层液体从下口流出，上层液体应从上口倒出，B错误。 11. D　催化CO2氢化生成HCOO－，可消耗温室气体CO2，A正确；反应Ⅰ为CO2＋化合物1―→化合物2，为加成反应，B正确；整个循环过程中Fe的成键数目均为6，成键数目不变，C正确；OH－作为反应物参与反应，不是中间产物，D错误。 12. C　环己烯的密度小于水，分液时，打开活塞将水层从分液漏斗下口放出，然后关闭活塞，将上层液体(有机层)从上口倒出，C错误。 13. B　X的蒸气密度是相同状况下H2的37倍，所以其相对分子质量为37×2＝74，7.4 g X的物质的量为0.1 mol，在足量氧气中充分燃烧，并将产物依次通过足量浓硫酸和碱石灰，分别增重9.0 g和 17.6 g，则生成水的物质的量为＝0.5 mol，生成CO2的物质的量为＝0.4 mol，根据元素守恒，0.1 mol X中含有0.5 mol×2＝1 mol氢原子和0.4 mol C原子，根据质量守恒定律，7.4 g X含有氧元素的质量为7.4 g－1 mol ×1 g/mol－0.4 mol×12 g/mol＝1.6 g，故含有氧原子的物质的量为0.1 mol，该有机物中C、H、O的个数比为4∶10∶1，X的分子式为C4H10O，根据核磁共振氢谱可知，X中含4种化学环境的氢，峰面积之比为1∶1∶2∶6，能与金属钠反应放出气体，则X为醇，含有醇羟基，由此推知该物质的结构简式为(CH3)2CHCH2OH，A错误；该物质的结构简式为(CH3)2CHCH2OH，在铜催化作用下能被氧气氧化生成(CH3)2CHCHO，B正确；X为醇，不具有酸性，不能使紫色石蕊试液变红，C错误；X的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH2CH3、(CH3)3COH、CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3等，不止3种，D错误。 14. (1) 球形冷凝管　(2) 分离出水，使反应正向进行，提高反应物转化率(或利用率)　(3) a　(4) 除去有机相中残留的碱及盐 (5) 正丁醇与水形成分子间氢键　(6) 35.5% 解析：(6) 正丁醇加入31 mL，密度为0.81 g/mL，正丁醇相对分子质量M＝74 g/mol，得质量＝31 mL×0.81 g/mL＝25.11 g，物质的量＝＝0.34 mol，根据关系式可知，正丁醚为0.17 mol，M＝130 g/mol，故质量为22.1 g，产量为7.84 g，正丁醚的产率＝×100%≈35.5%。 15. (1) 增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率　(2) 过滤　蒸馏　(3) 吸收水蒸气，干燥O2　使有机物中的C全部转化为CO2　(4) ×100%　(5) C2H3O2　C4H6O4 解析：(4) w g青蒿素燃烧，生成a g H2O、b g CO2，则青蒿素中m(O)＝总质量－m(C)－m(H)，w(O)＝×100%。(5) m(H)＝×1.08 g＝0.12 g，m(C)＝×3.52 g＝0.96 g，m(O)＝2.36 g－0.12 g－0.96 g＝1.28 g，n(C)∶n(H)∶n(O)＝∶∶＝0.08∶0.12∶0.08＝2∶3∶2，则该有机物的实验式是C2H3O2。X的蒸气与H2的相对密度为59，即X的相对分子质量为118，则X的分子式为C4H6O4。 16. (1) g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)　(2) 干燥O2　(3) 确保有机物中的碳元素全部转化为CO2 (4) C2H6O　(5) C2H6O　(6) CH3CH2OH 解析：(4) n(CO2)＝＝0.03 mol，n(H2O)＝＝0.045 mol，m(O)＝0.69 g－m(C)－m(H)＝0.69 g－0.03 mol×12 g/mol－0.045 mol×2×1 g/mol＝0.24 g，n(O)＝＝0.015 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.03 mol∶0.09 mol∶0.015 mol＝2∶6∶1，故其实验式为C2H6O。 17. (1) (2) ①冷凝回流，提高原料利用率和产率；平衡气压　②B　③除去粗硝基苯中混有的硫酸、硝酸等 (3) ①打开活塞K，通入H2一段时间，利用油浴加热维持温度稍高于140 ℃　调整温度计的水银球与三颈烧瓶出气口相平或反应液上方，继续加热，收集184 ℃左右的馏分　②60.2%(计算过程见解析) 解析：(3) ②若实验中硝基苯用量为10 mL，n(硝基苯)＝＝0.1 mol，理论上生成n(苯胺)＝0.1 mol，最后得到苯胺5.6 g，苯胺的产率＝×100%≈60.2%。 学科网（北京）股份有限公司 $