清单02 有机化学基础（期末知识清单）高二化学下学期苏教版

清单02 有机化学基础 专题1 有机化学的发展及研究思路 清单01 有机化学的建立与早期发展 1、我国早期有机化学 (1)3 000多年前已经用 作为燃料。 (2)2 000多年前就掌握了 和 的开采技术。 (3)从植物中提取 等物质已经有上千年的历史。 2、有机化学的形成 (1)19世纪初，瑞典化学家 提出了有机化学概念。 (2)19世纪中叶以前，科学家提出“ ”，认为有机物只能由动物或植物产生，不可能通过人工的方法将无机物转变为有机物。 (3)1828年，德国化学家 利用无机物合成了第一种有机物 ，冲破了“生命力论”学说的束缚，打破了 的界限。 3、现代有机化学 (1) 得到广泛应用，成为人类赖以生存的重要物质基础。 (2)与其他学科融合形成了 、 、 以及 等多个新兴学科。 (3)1965年，我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了 ，标志着人类合成蛋白质时代的开始。 清单02 有机化学的应用 1、分子生物学 人类对DNA双螺旋结构和功能的认识不断深入，人类对自身的认知越来越清晰，运用 技术治疗疾病已经不再是梦想，基因技术的发展将会对人类的未来产生更直接、更深远的影响。 2、药物化学 药物化学已经成为化学的一个重要领域，世界上每天都会合成出的备选药物大多数是 。 3、材料科学 材料科学是一门新兴的交叉学科，是发展众多高科技领域的基础和先导，具有独特物理、化学性质的有 机 对人类生产、生活产生了直接而深远的影响。 4、环境科学 环境科学是在人们亟待解决 的社会需求下迅速发展起来的，有机化学为研究和改善环境质量作出了积极贡献。 清单03 重结晶 重结晶是提纯 有机化合物常用的方法。 1、原理：将混合物中第一次结晶得到的晶体溶于一定量的溶剂中，再进行 、 、 ，如此的多次操作称为重结晶。重结晶是利用混合物中各组分在同一溶剂中的 不同而使它们相互分离。  2、溶剂的选择 (1)杂质在所选溶剂中的溶解度 ，易于除去。 (2)被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响 ，冷却后易于 。 清单04 萃取 萃取分为液-液萃取和固-液萃取两种。 1、萃取的原理：萃取是利用混合物中各组分在萃取剂中的 不同而使它们相互分离的操作。 2、液-液萃取 (1)原理：液-液萃取是向待分离溶液中加入与之 (或 互溶)的萃取剂，形成共存的两个液相，一般是用 从水中萃取某种组分 。 (2)实例：四氯化碳萃取溶解在水中的碘，几乎所有的碘都溶解到 中，碘得以与大量的水分离。 (3) 是液-液萃取常用的操作仪器。 (4)常用的与水不互溶的有机溶剂有 、 和 等。 3、固-液萃取 (1)原理：固-液萃取是利用溶剂使固体物料中的 物质溶解于其中而加以分离的操作，又称浸取。 (2)实例：从植物种子中提取食用油，从甜菜中提取糖。 清单05 蒸馏 蒸馏是分离和提纯 有机化合物的常用方法。 1、原理：利用混合物中各组分 不同(一般有机物与杂质的沸点应相差30℃以上)，达到分离液态混合物的目的。当液态混合物中含有多种沸点不同的有机物组分时，经过多次 和 可以将这些成分（馏分）逐步分离，这一过程称为分馏，如石油的分馏等。 2、优点：蒸馏的优点是不需要使用混合物组分以外的其他溶剂， 引入新的杂质。 3、实验装置 清单06 有机化合物结构的研究 1、有机化合物的结构 (1)在有机化合物分子中，原子主要通过 结合在一起。分子中的原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。 (2)1838年，德国化学家 提出了“基团理论”。常见的基团有羟基( )、醛基( )、羧基( )、氨基( )、烃基( )等，它们有不同的结构和性质特点。  2、测定有机化合物结构的分析方法 (1)1H核磁共振谱（1H-NMR） ①原理：有机物分子中的氢原子核所处的化学环境（即其附近的基团）不同，表现出的 就不同，代表 的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置（化学位移，符号为δ）也就不同。 ②在1H核磁共振谱中：特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的 ；特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的 比。 ③乙醇和二甲醚的1H核磁共振谱分析 乙醇 二甲醚 核磁共振氢谱 结论 氢原子类型有 种，不同氢原子的个数之比＝ 。 氢原子类型有 种。 (2)红外光谱法 ①原理：利用有机化合物分子中不同基团在红外光辐射的特征 不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况。 ②应用：初步判断该有机物中具有哪些 。 (3)质谱法 ①原理：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，不同的带电“碎片”的质量（m）和所带电荷（z）的比值不同，就会在不同的m/z处出现对应的 。可根据 与 的结构对应关系分析有机物的结构。 ②质荷比（m/z）：指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的 。 清单07 有机化合物组成的研究 1、最简式：又称为 ，指有机化合物所含各元素原子个数的 。 2、确定有机物中含有哪些元素（定性分析） （1）将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C→ ；H→ ；N→N2；S→ 。 （2）若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O（使无水CuSO4变蓝）和CO2（使澄清石灰水变浑浊），则该有机物中一定含有的元素是 ，可能含有的元素是 。 （3）判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中C、H两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中 氧元素，若有机物的质量大于C、H两元素的质量和，则有机物中 氧元素。 （4）使用钠熔法可确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，氮、氯、溴、硫等元素将以 、 、 、 等形式存在。 （5）用 法可定性确定有机物中是否存在卤素，用红热的铜丝蘸上试样灼烧时，若含有卤素则火焰为 。 3、确定有机物中各元素的质量分数（李比希定量分析） 利用 在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉剂（简称碱石棉，即附有氢氧化钠的石棉）吸收 和 ，根据吸收前后的质量变化获得反应生成的 和 的质量，进而确定有机化合物中 的质量分数 4、仪器分析法 人们常借助元素分析仪来确定有机物的组成。 (1)工作原理：在不断通入 的条件下，把样品加热到950~1 200 ℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。 (2)优点：自动化程度高、所需样品量小、分析速度快、同时对多种元素进行分析等，若与计算机连接还可进行数据存储和统计分析，并可生成各种形式的分析报告。 清单08 有机化学反应的研究 1、有机化学反应研究的内容 设计并合成新的有机化合物是有机化学的重要研究内容，包括有机化学反应需要什么条件、受哪些因素的影响、反应机理如何等。 2、甲烷与氯气取代反应的反应机理 (1)反应机理 甲烷与氯气在光照条件下发生的卤代反应是一个 链反应。 链引发：Cl2·Cl+·Cl 链增长：·Cl＋CH4―→HCl＋·CH3 ·CH3＋Cl2―→CH3Cl＋·Cl 链终止：·Cl+·Cl―→Cl2 ·Cl+·CH3―→CH3Cl 其中Cl2、CH4为反应物，·Cl、·CH3为自由基，HCl、CH3Cl为生成物。 (2)反应产物：共有 、 、 、 和HCl五种。 3、同位素示踪法研究酯的水解反应 (1)方法：将乙酸乙酯与H218O在硫酸催化下加热水解，检测 的分布情况，判断酯水解时的断键情况。  (2)反应机理 由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的①键，水中的—18OH连接在①键上形成羧酸。 4、反应机理研究手段——仪器分析 乙烯与溴化氢反应机理：HBr―→H＋＋Br－ CH2===CH2＋H＋―→CH3H2 CH3H2＋Br－―→CH3CH2Br 利用质谱仪可以检测出该反应过程中产生的中间体——乙基碳正离子(CH3H2)，据此可推出该反应 为 型反应。 专题2 有机物的结构与分类 清单01 有机化合物中碳原子的成键特点 1、碳原子的结构及成键特点 (1)碳原子最外层有 个电子，在有机物中总是形成 个共价键。 (2)碳原子的结合方式： ①碳原子之间的结合方式有 、 、 。 ②碳原子和氢原子只能形成 ，和氧原子可以形成 和 。 (3)碳原子的连接方式：碳原子通过共价键结合形成 或 。 2、碳原子的类型 (1)仅以单键方式成键的碳原子称为 碳原子。 (2)以双键或三键等方式成键的碳原子称为 碳原子。 3、典型分子的结构比较 有机物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 分子式 实验式 结构式 结构简式 电子式 — 球棍模型 空间填充模型 碳原子轨道杂化方式 空间结构 清单02 有机物结构的表示方法 有机化合物结构的方法中，分子式不能完整表示出有机化合物分子中各原子的成键情况，结构式可完整表示出分子中每个原子的成键情况，但对于结构比较复杂的分子，通常选用结构简式或键线式表示更为方便。 1、结构式：表示出每个原子的成键情况，以一条 代替一对共用电子对，结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的 情况。如：乙醇。 2、结构简式：把结构式中 省略， 合并，但不能影响表示其结构特点的原子或原子团的表示方法。如：乙醇 。 3、键线式：键线式无须标出 原子和 原子，只要求表示出 键以及与碳原子相连的除氢以外的 或 ，每个拐点和端点均表示 。如：乙醇 。 清单03 有机化合物的同分异构现象 1、同分异构现象和同分异构体 2、同分异构体的类型 3、构造异构现象举例 异构类别 实例 碳架异构 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3 位置异构 C4H8：H2==H—H2—H3 H3—H==H—H3 C6H4Cl2：　 官能团异构 C2H6O：　 乙醇　　　　　　　二甲醚　　　　　　　　 4、键线式 在表示有机化合物的组成和结构时，将 元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和 ，每个拐点或终点均表示有一个 ，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为，乙醇可表示为。 5、有机化合物组成和结构的几种表达式转换关系 清单04 构造异构体的书写 1、烷烃同分异构体的书写 烷烃的碳链异构，一般可采用“减碳法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)： (1)确定碳链 ①先写最长的碳链： 。 ②减少1个碳原子，将其作为甲基放在主链上并移动位置。注意碳链的对称性，不要重复，甲基不放1号位。 、。 ③减少2个碳原子，将其作为一个乙基或两个甲基放在主链上并移动位置。 (2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。 (3)写出C6H14所有同分异构体的结构简式： CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、。 2、烯烃(或炔烃)同分异构体的书写 书写方法：首先碳链异构，然后根据碳的四个共价键关系，加上官能团(或—C≡C—)。 以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下： (1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳链结构： 、。 (2)根据碳链结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳链上可能的位置添加双键： 。 (3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。 (4)C4H8共有 种同分异构体(不考虑立体异构)，其键线式分别为、、。 3、含有不同官能团的同分异构体的书写 乙醇和二甲醚的分子式都为C2H6O，乙醇分子中的官能团为羟基（—OH），二甲醚分子中的官能团为醚键（）。 乙醇：、二甲醚： 4、几种有机物具有的同分异构体 分子式 可能具有的结构简式 C4H10 C5H12 C3H6 C4H8 C2H6O 清单05 立体异构 1、立体异构 (1)概念：分子式 、原子或基团连接的顺序 ，但分子中所含原子或基团在 不同产生的异构现象。 (2)分类：立体异构可分为顺反异构和对映异构。 2、顺反异构 两个相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为 结构，两个相同的原子或原子团位于双键两侧的称为 结构，例如顺-2-丁烯和反-2-丁烯的结构简式分别是和。 3．对映异构 某些有机化合物组成 ，分子中原子连接顺序也 ，但两者像人的左手和右手的关系一样，互为 ，彼此 ，称为对映异构，也叫旋光异构。 例如，乳酸的对映异构体可表示如图： 4、同分异构现象与物质性质 (1)同分异构体虽然分子式相同，但结构不同，性质也存在差异，如三种戊烷沸点：正戊烷 异戊烷 新戊烷。 (2)天然植物油主要含 脂肪酸，因其抗氧化能力差，稳定性不好，人们会将其进行氢化处理，在此过程中会生成一定量的 脂肪酸。过多食用富含反式脂肪酸的食物易引发肥胖症和心脑血管疾病。 (3)人体剧烈运动后糖类代谢出乳酸，乳糖发酵也会产生乳酸，这两种乳酸分子构造 ，化学性质 ，但两者互为对映异构体，其 不同，很多药物也都存在对映异构现象，其生物活性可能不同。 清单06 根据碳原子组成的分子骨架分类 有机化合物主要分为 和 。链状化合物又可分为 和 ；环状化合物又可分为 和 ，脂环化合物包括 和 ，芳香族化合物包括 和 1、链状化合物：有机化合物分子中的碳原子相互连接成链状，由于链状化合物最初是从油脂中发现的，所以又把链状化合物称为脂肪族化合物。 如：CH3CH2CH2CH3、CH2==CHCH2CH3、CH≡CCH2CH3、CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2Br等 2、脂肪烃一般包括烷烃、烯烃和炔烃 3、环状化合物：这类有机化合物分子中含有由碳原子构成的环状结构。它又可分为两类 (1)脂环化合物：不含 的碳环化合物，都属于脂环化合物 如：(环戊烷)、(环己烯)、(环己醇)等 (2)芳香化合物：含 苯环的化合物，均称为芳香族化合物 如：(苯)、(萘)、(溴苯)等 清单07 依据官能团分类 1、烃的衍生物 (1)烃的衍生物：烃分子中的 被其他原子或原子团所取代得到的物质，如：CH3Cl、CH3OH、HCHO等 (2)常见烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯 2、官能团 (1)定义：决定有机化合物特性的原子或原子团 (2)常见的官能团：碳碳双键()、碳碳三键(—C≡C—)、卤素原子(—X)、羟基(—OH)、醚键()、醛基(—CHO)、羰基()、羧基(—COOH)、酯基(—COOC)、氨基(—NH2)、硝基(—NO2) 3、依据官能团分类 有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式 烃 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 乙烯 乙烯CH2==CH2 炔烃 —C≡C— 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — 苯 烃 的 衍 生 物 卤代烃 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 —OH 乙醇 CH3CH2OH 酚 —OH 苯酚 醚 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 乙醛 CH3CHO 酮 丙酮 CH3COCH3 羧酸 乙酸 CH3COOH 酯 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 胺 —NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 乙酰胺 CH3CONH2 清单08 习惯命名法（普通命名法） 烷烃可以根据分子里所含 命名，碳原子数后加“烷”字，就是简单烷烃的命名。 1、碳原子数≤10，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；碳原子数＞10，用 表示。如C5H12叫戊烷；如C14H30叫十四烷。 2、碳原子数相同时，用“正”、“异”、“新”等来区别。为了区分同分异构体，“正”表示直链，“异”表示具有结构的异构体，“新”表示具有结构的异构体。 如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为： CH3CH2CH2CH2CH3 、 、 。 对简单的醇，CH3CH2CH2—OH命名为 ，(CH3)2CH2—OH命名为 ，(CH3)3CCH2—OH命名为 。 清单09 系统命名法 1、烷烃的系统命名步骤 (1)选母体（主链）。选择分子中包含碳原子数 的碳链为主链，按 采用天干或中文数字命名为某烷。 (2)编序号。以靠近 的一端开始编号；当两个相同支链离两端主链相同时，从离第三个支链最近的一端开始编号，等近时按支链最简。 (3)写名称。 ①将支链的名称写在主链名称的 ，在支链的名称前面用阿拉伯数字注明其在主链位置，并在数字与名称之间用短线隔开； ②如果主链上有相同的支链，将支链合并，用中文数字表示支链的个数；两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。如的名称为2,3-二甲基己烷。 ③有多种支链，按照“次序规则”，按取代基大小顺序年后列出支链。 例如：命名为2,3-二甲基戊烷，命名为2,4-二甲基己烷。 2、烯烃、炔烃和其他衍生物的命名步骤 (1)选主链，定名称：将含 的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”或“某醇”或“某醛”等。 (2)近官能团，定号位：从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 (3)官能团，合并算：用阿拉伯数字标明官能团的位置（如是双键或叁键，只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字）。用“二”、“三”等表示官能团的数目。 (4)几种常见有机物及系统名称。 CH2==CH—CH2—CH3　 　 3、环状化合物的命名 (1)以环作为母体，环的侧链作为取代基。 (2)若有多个取代基，可对环编号或用邻、间、对来表示。 (3)从官能团连接的碳原子开始编号。 (4)几种常见的含有脂环或苯环的有机物的结构和名称。 专题3 石油化工的基础物质-烃 清单1 烯烃的结构和化学性质 1、烯烃的结构 (1)概念：分子结构中含有 的烃叫烯烃。 (2)通式：分子中含有一个碳碳双键的链状烯烃的通式为 ，最简单的烯烃是 。 (3)结构特点：乙烯分子的空间结构为 ，烯烃分子中含有 个碳碳双键，至少有 个原子共面。 2、烯烃的化学性质 (1)氧化反应 ①将气态烯烃通入酸性KMnO4溶液中，溶液颜色 。 ②烯烃燃烧(CnH2n)： 。 (2)加成反应 ①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。 乙烯与HCl反应： 乙烯与H2O反应： ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，例如丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷： (3)共轭二烯烃的加成反应 写出1,3-丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)和Br2按1∶1发生加成反应的化学方程式： ①1,2-加成： 。 ②1,4-加成： 。 清单2 炔烃的结构和化学性质 1、炔烃的结构 (1)概念：分子结构中含有 的烃叫炔烃。 (2)通式：分子中含有一个碳碳三键的链状炔烃的通式为 ，最简单的炔烃是 。 (3)结构特点：乙炔分子的空间结构为 ，其结构式为 ，炔烃分子中含有 个碳碳三键，至少有 个原子共线。 2、炔烃的化学性质 (1)氧化反应： ①将气态炔烃通入酸性KMnO4溶液中，溶液颜色 。 ②炔烃燃烧(CnH2n－2)： 。 (2)加成反应： ①乙炔和溴分步加成： 、 。 ②乙炔与H2加成： ， ③乙炔与水反应乙醛： 3、加聚反应 (1)加聚反应：具有 的有机物通过加聚反应得到 的反应称为加聚反应。 (2)写出由乙炔和HCl为原料制备PVC(聚氯乙烯)反应的化学方程式： ， 。 用以形成高分子化合物的小分子称为 ；高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为 ；链节的数目称为 。 上述高分子化合物的单体为 ，链节为，聚合度为 。 (3)应用：加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一，如聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料。 写出下列物质发生加聚反应的化学方程式： ①由制聚苯乙烯 。 ②由1,3-丁二烯合成顺丁橡胶： 。 ③异戊二烯在橡胶树体内合成天然橡胶： 。 ④由乙炔生产导电塑料聚乙炔： 。 清单3 脂肪烃与石油化工 1、石油的成分 石油是一种黄绿色至黑褐色的粘稠液体，主要是 、 和 组成的混合物，其中还含有少量不属于烃的物质。 2、石油化工产品 以 和 为原料制造的化学品，统称为石油化工产品。 石油经过各种加工过程，可制得汽油、煤油、柴油、润滑油、石蜡、沥青等石油产品。并可以为塑料、合成纤维、合成橡胶、合成洗涤剂、化肥等产品提供丰富的原料。 3、石油和天然气的组成成分 (1)石油的组成成分随产地不同有所不同。我国黑龙江出产的石油以 为主，新疆、辽宁和山东出产的石油主要由 和 组成，我国台湾出产的石油则以 为主。 (2)天然气的主要成分是 ，有些地区的天然气中还含有乙烷、丙烷和丁烷等。 4、石油的炼制 (1)石油的分馏 ①对石油加热，使其汽化，然后再按 的不同，分离出不同的馏分。 ②分馏根据所需要的馏分不同，可以分为常压分馏和减压分馏。 ③石油分馏产物 a、石油常压分馏可得到碳原子数 、沸点较低的石油气、汽油、煤油、轻柴油等馏分，未被蒸发的碳原子数较多，沸点较高的物质，叫重油。 b、重油减压蒸馏可得到重柴油、润滑油、石蜡、燃料油等馏分，未被汽化的剩余物质为沥青。 (2)石油的裂化 ①原理：石油的裂化是利用重油中较长碳链的烃在高温下分解生成较短链烃来获得较多轻质油和气态烯烃。属于 变化。 ②目的：获得轻质油，解决石油分馏所得汽油、煤油、柴油等轻质油产量低的问题。 ③)分类：热裂化和催化裂化。 ④常见裂化反应：C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8；C8H16C5H10＋C3H6。 (3)石油的裂解 ①原理：同裂化原理相同，由轻质油生产气态烯烃，又称深度裂化。 ②目的：得到以“三烯”(乙烯、丙烯和丁二烯)为主的短链不饱和烃，为石油化工提供原料。其中乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。 (4)催化重整和加氢裂化 ①目的：提高汽油等轻质油品质。 ②产品：催化重整是工业上获得芳香烃的主要途径。 清单4 苯分子的结构和物理性质 1、苯的分子组成及结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 C6H6 或 化学键 形成 苯分子中的6个碳原子均采取 杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧 结构特点 ①苯分子为 结构，分子中 碳原子和 氢原子都在同一平面内，处于对位的 原子在同一条直线上 ②6个碳碳键键长完全相同，是一种介于 和 之间的特殊化学键 2、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的 3、应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂 清单5 苯的化学性质 1、苯的氧化反应 (1)与氧气的燃烧反应： 实验现象：空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热 (2)苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色， 被酸性KMnO4溶液氧化 2、苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯 反应的化学方程式： 3、苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯 (1)反应的化学方程式： (2)硝化反应：苯分子里的氢原子被硝基取代的反应叫做硝化反应，苯的硝化反应属于取代反应 4、苯与浓硫酸的取代反应：苯与浓硫酸在70～80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸 (1)反应的化学方程式： (2)苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂 5、苯的加成反应：在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷 反应的化学方程式： 清单6 芳香烃的来源与应用 1、芳香烃的来源 芳香烃最初来源于 中，随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的 和 。 2、芳香烃的应用 (1)苯是生产苯酚、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有机化合物的原料，通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等。 (2)在芳香烃中，作为基本有机原料应用得最多的是苯、乙苯、对二甲苯等。由芳香烃作为单体可以合成很多高分子化合物，如包装材料、泡沫塑料、透明水杯等，大多是由苯乙烯为单体聚合而成的聚苯乙烯制品。高级烷基苯是制造表面活性剂的重要原料，稠环芳烃中萘是制造染料和增塑剂的重要原料。 清单7 苯的同系物 1、芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物 (1)芳香族化合物：分子里含有苯环的化合物。如：、、、、、、、、、、、、 (2)芳香烃：分子里含有一个苯环或若干个苯环的烃称为芳香烃。如：、、、、、、、、 (3)苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7)。如：、、、 (4)芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物之间的关系 2、常见的苯的同系物及其部分物理性质 苯的同系物 名称 熔点/0C 沸点/0C 密度/( g·cm－3) 甲苯 —95 111 0.867 乙苯 —95 136 0.867 二 甲 苯 邻二甲苯(1,2—二甲苯) —25 144 0.880 间二甲苯(1,3—二甲苯) —48 139 0.864 对二甲苯(1,4—二甲苯) —13 138 0.861 3、苯的同系物的物理性质 (1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小 (2)三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 ②密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 4、苯的同系物的化学性质 (以甲苯为例) 苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同 (1)氧化反应 ①苯的同系物燃烧通式： 甲苯与氧气燃烧： ②苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 (苯环对侧链的影响) a．反应的化学方程式： (酸性高锰酸钾紫色褪去) b．对烃基的结构要求：与苯环直接相连的碳上必须有氢原子，无论侧链有多长，均将烃基氧化为羧基 如：， c．应用：鉴别苯和苯的同系物 (2)取代反应 ①甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。生成三硝基的取代产物的化学方程式为： ②甲苯的卤代反应：甲苯与Cl2反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂时，发生在苯环上 a．甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代)： b．甲苯与液氯在铁粉催化剂作用下(苯环上取代)： (3)加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷 化学反应方程式为： 专题4 生活中常用的有机物-烃的含氧衍生物 清单1 醇的分类与物理性质 1、醇的分类 (1)按分子中含羟基数目可分为 一元醇，如乙醇，结构简式为： 二元醇，如乙二醇，结构简式为： 多元醇，如丙三醇，俗称 ，结构简式为： (2)饱和一元醇的通式为 ，简写为 。如甲醇、乙醇。 2、醇的物理性质 (1)溶解度：饱和一元醇在水中的溶解度一般随碳原子数的增加而 ，甲醇、乙醇和丙醇均可与水 ，因为醇分子与水分子间形成了 。 (2)沸点：醇的沸点随碳原子数的增加而 。 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 烷烃，这是因为醇分子之间存在 。 (3)多元醇分子中的羟基较多，增加了分子间形成氢键的概率，因此表现出高沸点、低凝固点和易溶于水的特性。 清单2 醇的化学性质 (以乙醇为例) 1、实验探究乙醇中羟基氢原子的活泼性 实验操作 实验现象 ①钠粒沉到烧杯 ，有无色气体产生； ②点燃气体，火焰呈 ，干燥的烧杯内壁出现 ； ③钠与水 反应，而不与乙醚反应 实验结论 a.乙醇与钠反应生成 ，钠的密度比乙醇的 ； b.乙醇中羟基氢原子比烃基氢原子 化学方程式 乙醇与钠反应： 2、醇的催化氧化 醇在铜或银等催化剂存在下，可被氧气氧化为 。写出下列化学方程式： 乙醇被氧气氧化： 2-丙醇被氧气氧化： 。 3、脱水反应 乙醇可以在浓H2SO4、磷酸、Al2O3(400 ℃左右)或P2O5等催化剂的作用下发生脱水反应。 (1)乙醇的脱水反应实验(P2O5作催化剂) 实验装置图 实验现象 稀酸性高锰酸钾溶液褪色 实验结论 乙醇发生了分子内脱水，生成了乙烯 实验室中经常采用乙醇和浓硫酸共热发生脱水反应来获得乙烯或乙醚。化学方程式分别为 、 。 (2)消去反应的概念：在一定条件下，一个有机化合物分子内脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。 清单3 酚类 苯酚的物理性质 1、酚的概念 酚是分子中的羟基与 （或其他芳环）碳原子直接相连的有机化合物。酚的官能团是 。最简单的酚是 。 2、苯酚的结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 3、苯酚的物理性质 (1)实验探究苯酚的溶解性 【实验1】观察苯酚的颜色、状态，闻一闻苯酚的气味。 实现现象：纯净的苯酚 ，在空气中部分被氧化略带 ，具有 的气味。 【实验2】在试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管。继续加入苯酚晶体至有较多晶体不溶解，不断振荡试管。 实验现象：少量晶体 溶于水，形成 溶液，加入较多晶体形成浊液，不断振荡试管，静置后 。 实验结论：苯酚 溶于水，较多量时振荡可形成 ，静置后会 。 【实验3】将上述试管放在热水浴中加热。从热水浴中拿出试管，冷却静置。 实验现象：加热时 ，取出试管冷却静置后底部出现 。 实验结论：苯酚易溶于 。 【实验4】将苯酚晶体分别加入苯和煤油中，并与实验2作比较。 实验现象：苯酚溶解。 实验结论：苯酚 溶于有机溶剂。 (2)苯酚的物理性质 ①苯酚是 、有 气味的无色晶体，熔点40.9℃。苯酚晶体会因为部分被氧化而略显红色。 ②常温下，苯酚能溶于水并与之相互形成溶液（苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是 ，下层是 ）。温度高于65℃时，苯酚能与水 。苯酚 溶于有机溶剂。 ③苯酚 毒，其浓溶液对皮肤有强的腐蚀性，如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用 洗涤，再用 冲洗。 清单4 苯酚的化学性质 1、苯酚的弱酸性 (1)实验探究苯酚的酸性 实验步骤：取苯酚的浊液2 mL于试管中，向其中逐滴加入氢氧化钠溶液，浊液将变澄清。将得到的澄清液分到两支试管中，向其中一支滴加稀盐酸，另一支通入二氧化碳气体，观察实验现象。 实验现象：加入NaOH溶液，浊液变澄清，加入盐酸或通入二氧化碳，澄清液又变浑浊。 实验结论：苯酚钠易溶于水，向苯酚的浊液中加入氢氧化钠溶液后，溶液变澄清。 向苯酚钠溶液中通入二氧化碳或者加入稀盐酸，生成了 。 (2)苯酚的弱酸性 ①苯酚是一种酸性比碳酸 的酸。 ②有关化学方程式：苯酚与NaOH溶液反应： 向苯酚钠溶液中加二氧化碳或盐酸： 2、氧化反应 (1)在空气中：缓慢氧化而略带 。 (2)酸性KMnO4溶液：苯酚可以使其 。 (3)燃烧： 。 3、加成反应 ＋3H2 (环己醇)。 清单5 含酚废水的处理 1、含酚废水的存在 在炼油、煤加工和药物、油漆、橡胶等生产过程排放的废水中含有较多的酚类物质。 2、酚类的危害 大多数酚类化合物 ，酚类物质被列为须重点控制的水污染物之一。含酚废水会产生 的气味，使鱼肉带有酚的气味，浓度再高，鱼类就会死亡。 3、含酚废水的处理 (1)回收利用：含酚量在1g·L-1以上的废水采用 、 等物理方法； (2)降解处理：含酚浓度低的废水采用 和 等方法，常用二氧化氯、臭氧等氧化，或用大量微生物的活性污泥对废水中的苯酚进行氧化分解。 清单6 醛的结构和物理性质 1、醛的组成和结构 (1)醛是烃基（或氢原子）与 相连而构成的化合物。 (2)醛的官能团：醛基（—CHO或）。 (3)饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO(n≥0)，分子通式：CnH2nO(n≥1)。 2、常见的醛的性质比较 类别 甲醛(蚁醛) 乙醛 分子式 CH2O C2H4O 结构简式 物理性质 颜色 气味 状态 溶解性 易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液俗称“福尔马林” 能跟水、乙醇等互溶 3、醛的物理性质 (1)状态：常温下，除 是气体外，其余醛类都是无色液体或固体。 (2)溶解度：低级醛可溶于水，随着醛中碳原子数的增多，其在水中的溶解度 ，这是因为极性的—CHO在分子中所占的比例减小。 (3)熔、沸点：通常情况下，随着醛中碳原子数的增多，醛的熔、沸点逐渐 。 清单7 醛的化学性质 1、氧化反应 (1)银镜反应 有关化学方程式： (2)与新制Cu(OH)2的反应 有关化学方程式： (3)催化氧化 醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为羧酸，反应的化学方程式为： 。 2、加成反应 在加热、加压和有催化剂(如Ni、Pt)存在的条件下，醛可以和氢气发生加成反应，生成醇，化学方程式为： 。 3、检验醛基的方法 (1)与银氨溶液反应生成银镜。 (2)在碱性条件与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀。 清单8 甲醛的性质和应用 1、甲醛的结构和应用 (1)甲醛的分子式为 ，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。 结构简式： 。 (2)甲醛是合成高聚物的基础原料，常用于合成酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等。 2、酚醛树脂 (1)酚醛树脂是人类合成的第 种高分子材料。 在浓氨水催化催化下，主要得到体型酚醛树脂，是热固性的；在浓盐酸催化下，主要得到线型酚醛树脂，是热塑性的。 (2)酚醛树脂的合成反应：在浓盐酸（或浓氨水）的催化下，甲醛分子中的氧原子和苯酚分子中羟基邻位或对位上的氢原子结合成水，其余部分形成高分子化合物。 线型酚醛树脂的合成反应为： (3)酚醛树脂主要用于绝缘、隔热、难燃、隔音材料和复合材料，如烹饪器具的手柄、电器与汽车部件等。 脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂。 3、缩聚反应 (1)概念：由有机化合物分子间脱去 获得 的反应。 (2)特点： ①单体为含有 的官能团 (如—OH、—COOH、—NH2、—X等) 的小分子。 ②缩聚反应过程中生成高聚物的同时，还有小分子生成(如H2O、NH3、HCl)。 ③所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同。 清单9 酮 1、酮的概念和结构特点 2、丙酮 (1)丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为： 。 (2)丙酮的物理性质：常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2 ℃，易 ，能与 等互溶。 (3)丙酮的化学性质 不能被 溶液、新制的 等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成 。 反应的化学方程式： 。 3、醛和酮的区别与联系 醛 酮 官能团 醛基： 酮羰基： 官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮) 结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R′均为烃基) 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为 清单10 羧酸的组成、结构和分类 1、羧酸的组成和结构 (1)羧酸：由烃基(或氢原子)与 相连而构成的有机化合物。官能团为 或。 (2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或 。 2、羧酸的分类 (1)按分子中烃基的结构分类 (2)按分子中羧基的个数分类 (3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类 羧酸 3、常见的羧酸 典型羧酸 物理性质 主要用途 甲酸(蚁酸)HCOOH 无色、有 气味的液体，有 性，能与 等互溶 工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料 苯甲酸(安息香酸) 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于 用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品 乙二酸(草酸) HOOC—COOH 无色 ，通常含有两分子结晶水，可溶于 和 化学分析中常用的 ，也是重要的化工原料 4、羧酸的物理性质 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水 。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速 ，甚至 溶于水，其沸点也 。高级脂肪酸是 水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点 ，这与羧酸分子间可以形成 有关。 清单11 羧酸的化学性质 羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团 。 1、酸性 由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有 性，一元羧酸电离的方程式：RCOOH―→RCOO－＋H＋―→。 写出下列反应的化学方程式： (1)蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛，上述反应的化学方程式为HCOOH＋NH3·H2O―→HCOONH4＋H2O、HCOOH＋NaHCO3―→HCOONa＋H2O＋CO2 ↑。 (2)苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠，该反应的离子方程式为＋OH－ ―→＋H2O。 (3)设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 实验装置 B装置现象及解释 有 产生，说明酸性：乙酸 碳酸； 方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O D装置的现象及解释 溶液 ，说明酸性：碳酸 苯酚 方程式：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3 C装置的作用 除去B中挥发的 实验结论 酸性：乙酸 碳酸 苯酚 2、酯化反应 (1)概念：羧酸和醇在酸催化下生成 和 的反应叫酯化反应，属于取代反应。 (2)反应规律 羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去 ，醇脱去 。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)酯化反应的化学方程式为 3、醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 名称 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基氢原子的活泼性 不能电离 能电离 能电离 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应 由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH > H2CO3 > > HCO > H2O > ROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。 清单12 酯 1、酯的组成与结构 (1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。 其中：①R和R′可以相同，也可以不同。 ②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。 ③羧酸酯的官能团是 。 (2)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为 ，其组成通式为 。 (3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 如：CH3COOCH2CH3 ； HCOOCH2CH2CH3 。 2、酯的存在与物理性质 (1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 (2)物理性质 低级酯是具有 气味的液体，密度一般比水 ，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。 3、酯的化学性质：酯在酸性或碱性条件下的 反应 (1)在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为 。 (2)在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为 。 (3)酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度 。 专题5 药物合成的重要原料-卤代烃、胺、酰胺 清单1 卤代烃的分类和物理性质 1、概念与分类 2、卤代烃的命名 卤代烃的命名一般用 命名法，与烃类的命名相似。例如： 、CH2==CH—Cl、 　　　 　 　 3、物理性质 4、几种卤代烃的密度和沸点 名称 结构简式 沸点/℃ 氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 清单2 卤代烃的化学性质 1、卤代烃的化学性质 (1)取代反应(水解反应)： 。 反应机理：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向 偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所 ，生成负离子而离去。 (2)消去反应： 。 2、卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验流程 (2)实验要点 ①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为 。 ②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入 中和过量的碱。 3、制取卤代烃的方法 (1)烷烃取代法： 。 (2)烯(炔)烃加成卤素： 。 (3)烯(炔)烃加成卤化氢： 。 (4)芳香烃取代法： 。 4、卤代烃的用途与危害 (1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 (2)危害：含 可对 产生破坏作用，形成 空洞，危及地球上的生物。 5、卤代烯烃 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成 ，四氟乙烯加成聚合生成 。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的 材料。 nCF2==CF2―→CF2—CF2 四氟乙烯　　　　聚四氟乙烯 清单3 胺的结构与应用 1、胺的定义、结构与分类 (1)定义：氨分子中的氢原子被 取代而形成的一系列的衍生物称为胺。 (2)结构：胺的分子结构与 相似，都是 。 (3)分类： ①根据氢原子被烷基取代的数目，可以将胺分为一级胺（伯胺）、二级胺（仲胺）和三级胺（叔胺）。 类别 结构特点 举例 通式 一级胺 一个氮原子连接着两个 和一个 CH3NH2(甲胺)、C6H5NH2(苯胺) 二级胺 一个氮原子连接着一个 和两个 (CH3)2NH(二甲胺)、(吡咯烷) 三级胺 一个氮原子连接着三个 (CH3)3N(三甲胺)、十二烷基二甲基叔胺 ②根据胺分子中含有氨基的数目，还可以将胺分为一元胺、二元胺、三元胺等。 ③根据胺中的烃基R的不同，分为为脂肪胺，如乙胺CH3CH2NH2、芳香胺，如苯胺C6H5NH2。 2、胺类化合物的命名 普通命名法 结构简单的胺常在烃基后直接加“胺”、如CH3NH2：甲胺、CH3NHCH3：二甲胺、C6H5NH2：苯胺等。 名称书写需注意 ①表示基团用“氨”；②表示氨的烃类衍生物时用“胺 ”；③表示胺的盐用“铵”。 伯、仲、叔胺的意义 伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—)和次氨基() 3、胺的化学性质与应用 (1)胺与酸反应转化为铵 ①胺具有碱性，可与酸反应生成类似的铵盐。 乙胺与盐酸反应： 。 ②应用：在胺类药物的合成中，常利用胺与酸和强碱的反应将某些难溶于水、易被氧化的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。 (2)铵与碱反应转化为胺 ①胺易溶于 ，而铵盐溶于水但不溶于 。胺的碱性比较弱，向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。 氯化乙铵与NaOH溶液反应： 。 ②应用：实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。 4、几种常见的胺 (1)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)：无色透明液体， 水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备 、 和 的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称EDTA，是重要的分析试剂。 (2)己二胺(H2N(CH2)6NH2：合成化学纤维“ ”的主要原料。 (3)苯胺是 中最重要的原料之一。 清单4 酰胺的结构与应用 1、定义、结构和分类 (1)定义：酰胺是羧酸分子中羟基被 或 （—NHR或—NR2）所替代得到的化合物。 (2)结构： 其结构一般表示为，其中的叫做 ,叫做 。 (3)分类：根据氮原子上 的多少，酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。 2、物理性质 除甲酰胺外，大部分是白色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高。低级的酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。 3、常见的酰胺 乙酰胺： N,N-二甲基甲酰胺(简称DMF)： ，是有机物和无机物的优良溶剂。 对乙酰氨基酚(“扑热息痛”)：，是重要的解热镇痛药。 尼龙-66：，高分子材料。 构成生命体的基础物质蛋白质中也含有酰胺键，在二肽、多肽和蛋白质中，酰胺键又称为肽键。 4、化学性质 酰胺与酯类有机化合物一样，都是羧酸衍生物，两者的结构类似，具有相似的性质。在酸、碱作用下，它们都能发生水解反应，酰胺水解生成羧酸和氨（胺），酯水解生成羧酸和醇。 (1)与酸反应：乙酰胺与硫酸反应的化学方程式： 。 (2)与碱反应：乙酰胺与NaOH溶液反应的化学方程式： 。 (3)应用：胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。 清单5 有机物基团间的相互影响 1、苯环与烃基之间的相互影响 (1)取代基对苯环的影响 ①苯、甲苯的一取代产物(硝化反应) 项目 苯 甲苯 结构简式 反应条件 温度 60 ℃ 30 ℃ 分析 甲苯发生硝化反应时生成一取代物所需温度低于苯发生硝化反应时所需温度，说明甲苯比苯 发生苯环上的取代反应 ②苯、甲苯的多取代产物(硝化反应) 项目 苯 甲苯 反应条件 温度 100 ℃ 反应产物 物质 间二硝基苯 2,4,6-三硝基甲苯 分析 苯和甲苯分别发生多取代的硝化反应时，相同温度下苯的苯环上有两个氢原子被取代，甲苯的苯环上有三个氢原子被取代，说明甲苯比苯 发生苯环上的取代反应 ③原因：甲基对苯环的活性有影响，使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代。 (2)苯环对取代基的影响 项目 甲烷 甲苯 结构简式 CH4 性质 使酸性高锰酸钾溶液褪色 使酸性高锰酸钾溶液褪色 原因 苯环侧链烃基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明甲基受到苯环的影响， 被氧化剂氧化 (3)结论：因为甲基的影响，甲苯的化学性质不同于苯；因为苯环的影响，甲苯的化学性质不同于甲烷，由此可说明有机化合物基团之间可以相互影响和相互制约。 2、苯环与羟基之间的相互影响 (1)苯环对羟基的影响 实验操作 实验现象 开始时两试管中NaOH溶液的pH相同；加入乙醇的试管中pH不变，而加入苯酚的试管中pH 实验结论 乙醇分子中的羟基不能电离，乙醇呈中性，而苯酚分子中的羟基能电离，苯酚显酸性 原因解释 苯酚分子中的苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子 电离 (2)羟基对苯环的影响 项目 苯 苯酚 反应物 液溴、苯 溴水、苯酚 反应条件 催化剂(FeBr3) 不需催化剂 被取代的氢原子数 原因解释 (1)相同点：两者都含有苯环 (2)不同点：苯酚中与羟基处于 位上的氢原子更容易被取代 (3)结论：羟基对苯环有影响，使与其相连的苯基上的 位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代 清单6 重要有机物之间的相互转化 1、有机化合物之间的转化关系 写出上述转化的化学方程式。 ① ； ② ； ③ ； ④ ； ⑤ ； ⑥ ； ⑦ ； ⑧ ； ⑨ ； ⑩ ； ⑪ ； ⑫ 。 清单7 有机合成路线的设计与实施 1、有机合成路线的设计 常见有机物的转化关系 若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是 、 、 、 、 。 2、常见的有机合成路线 (1)一元化合物合成路线 (2)二元化合物合成路线 (3)芳香族化合物合成路线 ① ② 芳香酯 3、有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被 ，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH溶液反应，把—OH变为 (或使其与ICH3反应，把—OH变为—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为 。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用 转变为碳碳双键。 (3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成 之后，再把—NO2还原为 。防止当KMnO4氧化—CH3时， (具有还原性)也被氧化。 4、逆合成分析法 (1)逆合成分析法 从目标化合物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的 ，逐步推向已知原料，其合成示意图为 (2)逆合成分析法应用例析 由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯。具体步骤如下： 根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2==CH2)，通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式： ①CH2==CH2＋Cl2 ②＋2NaOH＋2NaCl ③ ④ ⑤CH2==CH2＋H2O CH3CH2OH ⑥＋2CH3CH2OH＋2H2O 根据以上逆合成分析，合成步骤如下： 专题6 生命活动的物质基础-糖类、油脂、蛋白质 清单1 糖类的组成和分类 1、结构与组成 (1)糖类是由 三种元素组成的一类有机化合物。 (2)大多数糖类化合物的分子式可用通式 来表示，m与n是可以相同、也可以不同的正整数。 (3)符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等；有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n，如脱氧核糖C5H10O4。 (4)有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如淀粉、纤维素等。因此，糖类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质。 (5)糖类化合物从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。 2、分类 根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为： (1)单糖：凡是 的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。 (2)寡糖：1 mol糖水解后能产生 2～10 mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2 mol单糖，则称为二糖，重要的二糖有 等。 (3)多糖：1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的称为多糖，如 等。 清单2 葡萄糖与果糖 1、分子组成和结构特点 分子式 结构简式 官能团 类别 葡萄糖 果糖 从组成和结构上看，葡萄糖和果糖互为 。 2、葡萄糖分子结构的探究 步骤 探究实验 推理 结论 ① 1.80 g葡萄糖完全燃烧，得2.64 g CO2和1.08 g H2O 0.01 mol葡萄糖中， n(C)＝0.06 mol n(H)＝0.12 mol n(O)＝0.06 mol 最简式为 ② 经质谱法测出葡萄糖的相对分子质量为180 Mr[(CH2O)n] ＝180，得n＝6 分子式为 ③ 一定条件下，1.80 g葡萄糖与乙酸完全酯化，生成相应的酯3.90 g n(葡萄糖)＝0.01 mol,1 mol羟基与乙酸发生酯化反应，生成酯的质量比原物质的质量增加42 g(即C2H2O)，现增加2.10 g，即含有羟基0.05 mol 1 mol葡萄糖中有 羟基 ④ 葡萄糖可以发生银镜反应 — 分子中含有 ⑤ 葡萄糖可以被还原为直链己六醇 — 葡萄糖分子为直链结构 3、葡萄糖的化学性质 葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生氧化、加成、酯化等反应。 (1)氧化反应 ①生理氧化或燃烧： ②被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化： 。 。 (2)加成反应：CH2OH(CHOH)4CHO＋H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH 。 (3)酯化反应：CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOH CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2O 。 (4)发酵成醇： 2C2H5OH＋2CO2↑。 清单3 二糖 1、蔗糖、麦芽糖的结构和化学性质的实验探究 实验步骤 实验现象 实验结论 试管内无明显现象 蔗糖分子中无 ，是非还原性糖；麦芽糖分子中含有 ，是还原性糖 试管内产生砖 沉淀 ① ②把蔗糖溶液换为麦芽糖溶液，重复实验操作 加入银氨溶液的试管中都产生 ；加入新制的Cu(OH)2的试管中都出现 蔗糖的水解产物分子中含有 ，具有还原性； 麦芽糖的水解产物分子中含有 ，具有还原性 2、蔗糖和麦芽糖的结构与性质 蔗糖 麦芽糖 分子式 分子结构 分子中 醛基 分子中 醛基 互为同分异构体，都是二糖 化学性质 水解生成 水解生成 非还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2不反应 还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应 鉴别方法 向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生 反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜鉴别) 3、蔗糖的水解反应 (1)蔗糖水解反应实验需用稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热。水解反应的化学方程式为 ＋H2O＋。 (2)水解产物中葡萄糖的检验：欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入 中和多余的硫酸，再加入 或 进行检验。 清单4 淀粉和纤维素 1、糖类还原性的检验 糖类的还原性是指糖类能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应，若糖不能发生 反应或不与新制的Cu(OH)2反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。 2、淀粉水解程度的判断 (1)实验原理 判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全。 (2)实验步骤： (3)实验现象和结论 现象A 现象B 结论 ① 未出现银镜 淀粉尚未水解 ② 出现银镜 淀粉部分水解 ③ 出现银镜 淀粉完全水解 3、纤维素性质探究实验 (1)实验步骤 在试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5% CuSO4溶液，加热，观察并解释实验现象。 (2)实验现象：有 沉淀生成。 清单5 油脂的结构和分类 1、油脂的概念 油脂是由 和 形成的酯，属于酯类化合物。 2、油脂的结构 (1)油脂的结构可表示为 (2)官能团： ，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。 3、油脂的分类 (1)根据脂肪酸的种类：当脂肪酸相同时，形成的甘油酯称为同酸甘油三酯（单甘油酯）；当脂肪酸不同时，形成的甘油酯称为异酸甘油三酯（混甘油酯）。天然油脂主要是异酸甘油三酯。 (2)根据状态：把呈固态的叫做脂肪，如牛油、羊油等；把呈液态的叫做油，如豆油、花生油、菜籽油、芝麻油等。一般情况下，脂肪水解得到的主要是饱和脂肪酸，烃基为饱和烃基；油水解得到的主要是不饱和脂肪酸，烃基中含有较多的不饱和键。 4、常见高级脂肪酸 名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 清单6 油脂的性质 1、物理性质 (1)密度：比水小。 (2)溶解性：不溶于 ，易溶于 。 (3)熔、沸点：天然油脂都是混合物， 固定的熔、沸点。 2、化学性质 (1)水解反应 ①硬脂酸甘油酯在脂肪酶的作用下水解的化学方程式： 。 ②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式： 。 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来 。 (2)油脂的氢化：含有不饱和键的油脂可以通过 的方法转变为饱和高级脂肪酸甘油酯。我们把此过程称为“油脂的氢化”或“油脂的硬化”，得到的产物可以用来制肥皂，也可以用于生产人造奶油。 清单7 氨基酸的结构和性质 1、氨基酸的分子结构 (1)从结构上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被 取代的产物。 (2)官能团：分子中既含有 (羧基)又含有 (氨基)。 (3)天然氨基酸主要是α-氨基酸，其结构简式可以表示为。 2、常见的氨基酸 俗名 结构简式 系统命名 甘氨酸 H2N—CH2COOH 丙氨酸 谷氨酸 苯丙氨酸 3、氨基酸的性质 (1)物理性质 溶剂 水 强酸或强碱 乙醇、乙醚 溶解性 大多数能溶 能溶 难溶 (2)化学性质 ①两性：氨基酸分子中含有酸性基团 ，碱性基团 。 甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是： 。 甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式是： 。 ②成肽反应：两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过 与 间缩合脱去水，形成含有 ()的化合物，发生成肽反应，该反应属于 反应。如： 。 氨基酸二肽或多肽蛋白质。 ③氨基酸缩合的反应规律 两分子间缩合：―→。 分子间或分子内缩合成环：―→， ―→。 清单8 蛋白质 1、蛋白质的组成和结构 (1)组成：蛋白质中主要含有 等元素，属于天然有机高分子化合物。其溶液具有胶体的某些性质。 (2)四级结构 2、蛋白质的化学性质 (1)特征反应 ①显色反应：分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变 。其他一些试剂也可以与蛋白质作用呈现特定的颜色，可用于蛋白质的分析检测。 ②蛋白质灼烧，可闻到烧焦羽毛的特殊气味。 (2)两性 形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸缩合形成的，在多肽链的两端必然存在着自由的 和 ，侧链中也有酸性或碱性基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有 ，能与酸或碱反应。 (3)水解反应：蛋白质多肽氨基酸 (4)盐析 向蛋白质溶液中加入一定浓度的盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)溶液，会使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出的现象称为蛋白质的盐析。盐析是一个 过程，可用于分离提纯蛋白质。 (5)变性 蛋白质在某些物理(如加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等)或化学因素(如强酸、强碱、重金属盐、乙醇、福尔马林、丙酮等)的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性。蛋白质变性后在水中不能重新溶解，是不可逆过程，可用于杀菌消毒。 3、酶 酶具有生理活性，是对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作用的有机物，其中绝大多数酶是 。酶的催化作用具有以下特点： ①条件温和，不需加热。 ②具有高度的专一性。 ③具有高效催化作用。 清单9 核酸 1、核酸的种类 核酸包括核糖核酸（RNA）和脱氧核糖核酸（DNA）两大类。 核酸是遗传物质的载体，DNA和RNA通过 编码遗传信息，从而指导 的合成，并进一步确定生命的形式。 在生物体内，核酸主要以与蛋白质结合成 的形式存在于细胞中。 2、核酸的分子组成 核酸水解可得核苷酸，核苷酸由 、 和 组成。核酸中的戊糖可分为 和 ，对应的核酸分别是RNA和DNA。 3、核酸水解得到的碱基 (1)核糖核苷酸：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶。 (2)脱氧核苷酸：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶。 4、核酸的结构 (1)核酸的一级结构是指组成核酸的核苷酸的排列顺序。 (2)核酸的二级结构和三级结构是核酸的空间结构。 5、碱基互补配对原则 DNA的双螺旋结构中，不同的碱基通过 两两配对，碱基配对存在着严格的关系，即一条链上的碱基A与另一条链上的碱基T通过两个氢键配对；同样，G和C之间通过三个氢键配对。 6、核酸的生物功能 (1)DNA主要存在于细胞核中，是 的储存和携带者。 (2)RNA主要存在于细胞质中，以DNA为模板形成，将DNA的遗传信息翻译并表达成具有特定功能的蛋白质。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 清单02 有机化学基础 专题1 有机化学的发展及研究思路 清单01 有机化学的建立与早期发展 1、我国早期有机化学 (1)3 000多年前已经用煤作为燃料。 (2)2 000多年前就掌握了石油和天然气的开采技术。 (3)从植物中提取染料、药物和香料等物质已经有上千年的历史。 2、有机化学的形成 (1)19世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯提出了有机化学概念。 (2)19世纪中叶以前，科学家提出“生命力论”，认为有机物只能由动物或植物产生，不可能通过人工的方法将无机物转变为有机物。 (3)1828年，德国化学家维勒利用无机物合成了第一种有机物尿素，冲破了“生命力论”学说的束缚，打破了无机物和有机物的界限。 3、现代有机化学 (1)合成有机物得到广泛应用，成为人类赖以生存的重要物质基础。 (2)与其他学科融合形成了分子生物学、药物化学、材料科学以及环境科学等多个新兴学科。 (3)1965年，我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了结晶牛胰岛素，标志着人类合成蛋白质时代的开始。 清单02 有机化学的应用 1、分子生物学 人类对DNA双螺旋结构和功能的认识不断深入，人类对自身的认知越来越清晰，运用基因工程技术治疗疾病已经不再是梦想，基因技术的发展将会对人类的未来产生更直接、更深远的影响。 2、药物化学 药物化学已经成为化学的一个重要领域，世界上每天都会合成出的备选药物大多数是有机化合物。 3、材料科学 材料科学是一门新兴的交叉学科，是发展众多高科技领域的基础和先导，具有独特物理、化学性质的有机功能材料对人类生产、生活产生了直接而深远的影响。 4、环境科学 环境科学是在人们亟待解决环境问题的社会需求下迅速发展起来的，有机化学为研究和改善环境质量作出了积极贡献。 清单03 重结晶 重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法。 1、原理：将混合物中第一次结晶得到的晶体溶于一定量的溶剂中，再进行蒸发（或冷却）、结晶、过滤，如此的多次操作称为重结晶。重结晶是利用混合物中各组分在同一溶剂中的溶解度不同而使它们相互分离。  2、溶剂的选择 (1)杂质在所选溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去。 (2)被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，冷却后易于结晶析出。 清单04 萃取 萃取分为液-液萃取和固-液萃取两种。 1、萃取的原理：萃取是利用混合物中各组分在萃取剂中的溶解度不同而使它们相互分离的操作。 2、液-液萃取 (1)原理：液-液萃取是向待分离溶液中加入与之不互溶(或部分互溶)的萃取剂，形成共存的两个液相，一般是用有机溶剂从水中萃取某种组分 。 (2)实例：四氯化碳萃取溶解在水中的碘，几乎所有的碘都溶解到四氯化碳中，碘得以与大量的水分离。 (3)分液漏斗是液-液萃取常用的操作仪器。 (4)常用的与水不互溶的有机溶剂有乙醚、石油醚和二氯甲烷等。 3、固-液萃取 (1)原理：固-液萃取是利用溶剂使固体物料中的可溶性物质溶解于其中而加以分离的操作，又称浸取。 (2)实例：从植物种子中提取食用油，从甜菜中提取糖。 清单05 蒸馏 蒸馏是分离和提纯液态有机化合物的常用方法。 1、原理：利用混合物中各组分沸点不同(一般有机物与杂质的沸点应相差30℃以上)，达到分离液态混合物的目的。当液态混合物中含有多种沸点不同的有机物组分时，经过多次汽化和冷凝可以将这些成分（馏分）逐步分离，这一过程称为分馏，如石油的分馏等。 2、优点：蒸馏的优点是不需要使用混合物组分以外的其他溶剂，不易引入新的杂质。 3、实验装置 清单06 有机化合物结构的研究 1、有机化合物的结构 (1)在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。分子中的原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。 (2)1838年，德国化学家李比希提出了“基团理论”。常见的基团有羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、烃基(—R)等，它们有不同的结构和性质特点。  2、测定有机化合物结构的分析方法 (1)1H核磁共振谱（1H-NMR） ①原理：有机物分子中的氢原子核所处的化学环境（即其附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置（化学位移，符号为δ）也就不同。 ②在1H核磁共振谱中：特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的种类；特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的个数比。 ③乙醇和二甲醚的1H核磁共振谱分析 乙醇 二甲醚 核磁共振氢谱 结论 氢原子类型有3种，不同氢原子的个数之比＝3：2：1。 氢原子类型有1种。 (2)红外光谱法 ①原理：利用有机化合物分子中不同基团在红外光辐射的特征吸收频率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况。 ②应用：初步判断该有机物中具有哪些基团。 (3)质谱法 ①原理：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，不同的带电“碎片”的质量（m）和所带电荷（z）的比值不同，就会在不同的m/z处出现对应的特征峰。可根据特征峰与碎片离子的结构对应关系分析有机物的结构。 ②质荷比（m/z）：指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。 清单07 有机化合物组成的研究 1、最简式：又称为实验式，指有机化合物所含各元素原子个数的最简整数比。 2、确定有机物中含有哪些元素（定性分析） （1）将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C→CO2；H→H2O；N→N2；S→SO2。 （2）若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O（使无水CuSO4变蓝）和CO2（使澄清石灰水变浑浊），则该有机物中一定含有的元素是C、H，可能含有的元素是O。 （3）判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中C、H两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中无氧元素，若有机物的质量大于C、H两元素的质量和，则有机物中有氧元素。 （4）使用钠熔法可确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，氮、氯、溴、硫等元素将以氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫化钠等形式存在。 （5）用铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素，用红热的铜丝蘸上试样灼烧时，若含有卤素则火焰为绿色。 3、确定有机物中各元素的质量分数（李比希定量分析） 利用氧化铜在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉剂（简称碱石棉，即附有氢氧化钠的石棉）吸收水和二氧化碳，根据吸收前后的质量变化获得反应生成的水和二氧化碳的质量，进而确定有机化合物中氢和碳的质量分数 4、仪器分析法 人们常借助元素分析仪来确定有机物的组成。 (1)工作原理：在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950~1 200 ℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。 (2)优点：自动化程度高、所需样品量小、分析速度快、同时对多种元素进行分析等，若与计算机连接还可进行数据存储和统计分析，并可生成各种形式的分析报告。 清单08 有机化学反应的研究 1、有机化学反应研究的内容 设计并合成新的有机化合物是有机化学的重要研究内容，包括有机化学反应需要什么条件、受哪些因素的影响、反应机理如何等。 2、甲烷与氯气取代反应的反应机理 (1)反应机理 甲烷与氯气在光照条件下发生的卤代反应是一个自由基型链反应。 链引发：Cl2·Cl+·Cl 链增长：·Cl＋CH4―→HCl＋·CH3 ·CH3＋Cl2―→CH3Cl＋·Cl 链终止：·Cl+·Cl―→Cl2 ·Cl+·CH3―→CH3Cl 其中Cl2、CH4为反应物，·Cl、·CH3为自由基，HCl、CH3Cl为生成物。 (2)反应产物：共有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl五种。 3、同位素示踪法研究酯的水解反应 (1)方法：将乙酸乙酯与H218O在硫酸催化下加热水解，检测18O的分布情况，判断酯水解时的断键情况。  (2)反应机理 由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的①键，水中的—18OH连接在①键上形成羧酸。 4、反应机理研究手段——仪器分析 乙烯与溴化氢反应机理：HBr―→H＋＋Br－ CH2===CH2＋H＋―→CH3H2 CH3H2＋Br－―→CH3CH2Br 利用质谱仪可以检测出该反应过程中产生的中间体——乙基碳正离子(CH3H2)，据此可推出该反应为离子型反应。 专题2 有机物的结构与分类 清单01 有机化合物中碳原子的成键特点 1、碳原子的结构及成键特点 (1)碳原子最外层有4个电子，在有机物中总是形成4个共价键。 (2)碳原子的结合方式： ①碳原子之间的结合方式有碳碳单键（C—C）、碳碳双键（C=C）、碳碳三键（C≡C）。 ②碳原子和氢原子只能形成碳氢单键（C—H），和氧原子可以形成碳氧单键（C—O）和碳氧双键（C=O）。 (3)碳原子的连接方式：碳原子通过共价键结合形成碳链或碳环。 2、碳原子的类型 (1)仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子。 (2)以双键或三键等方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。 3、典型分子的结构比较 有机物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6 实验式 CH4 CH2 CH CH 结构式 H—C≡C—H 结构简式 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 电子式 — 球棍模型 空间填充模型 碳原子轨道杂化方式 sp3 sp2 sp sp2 空间结构 正四面体 平面结构 直线形 平面正六边形 清单02 有机物结构的表示方法 有机化合物结构的方法中，分子式不能完整表示出有机化合物分子中各原子的成键情况，结构式可完整表示出分子中每个原子的成键情况，但对于结构比较复杂的分子，通常选用结构简式或键线式表示更为方便。 1、结构式：表示出每个原子的成键情况，以一条短线代替一对共用电子对，结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况。如：乙醇。 2、结构简式：把结构式中单键省略，氢原子合并，但不能影响表示其结构特点的原子或原子团的表示方法。如：乙醇CH3CH2OH。 3、键线式：键线式无须标出碳原子和氢原子，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团，每个拐点和端点均表示一个碳原子。如：乙醇 。 清单03 有机化合物的同分异构现象 1、同分异构现象和同分异构体 2、同分异构体的类型 3、构造异构现象举例 异构类别 实例 碳架异构 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 异丁烷 位置异构 C4H8：H2==H—H2—H3 1-丁烯 H3—H==H—H3 2-丁烯 C6H4Cl2：　 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 官能团异构 C2H6O：　 乙醇　　　　　　　二甲醚　　　　　　　　 4、键线式 在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢 元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团 ，每个拐点或终点均表示有一个碳原子 ，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为，乙醇可表示为。 5、有机化合物组成和结构的几种表达式转换关系 清单04 构造异构体的书写 1、烷烃同分异构体的书写 烷烃的碳链异构，一般可采用“减碳法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)： (1)确定碳链 ①先写最长的碳链：C—C—C—C—C—C。 ②减少1个碳原子，将其作为甲基放在主链上并移动位置。注意碳链的对称性，不要重复，甲基不放1号位。 、。 ③减少2个碳原子，将其作为一个乙基或两个甲基放在主链上并移动位置。 (2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。 (3)写出C6H14所有同分异构体的结构简式： CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、。 2、烯烃(或炔烃)同分异构体的书写 书写方法：首先碳链异构，然后根据碳的四个共价键关系，加上官能团(或—C≡C—)。 以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下： (1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳链结构：C—C—C—C、。 (2)根据碳链结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳链上可能的位置添加双键： 。 (3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。 (4)C4H8共有3种同分异构体(不考虑立体异构)，其键线式分别为、、。 3、含有不同官能团的同分异构体的书写 乙醇和二甲醚的分子式都为C2H6O，乙醇分子中的官能团为羟基（—OH），二甲醚分子中的官能团为醚键（）。 乙醇：、二甲醚： 4、几种有机物具有的同分异构体 分子式 可能具有的结构简式 C4H10 CH3CH2CH2CH3 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3 C3H6 CH3CH=CH2 C4H8 CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 CH2=C(CH3)2 C2H6O CH3CH2OH CH3OCH3 清单05 立体异构 1、立体异构 (1)概念：分子式相同、原子或基团连接的顺序相同，但分子中所含原子或基团在空间的排布方式不同产生的异构现象。 (2)分类：立体异构可分为顺反异构和对映异构。 2、顺反异构 两个相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，两个相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构，例如顺-2-丁烯和反-2-丁烯的结构简式分别是和。 3．对映异构 某些有机化合物组成相同，分子中原子连接顺序也相同，但两者像人的左手和右手的关系一样，互为镜像，彼此不重合，称为对映异构，也叫旋光异构。 例如，乳酸的对映异构体可表示如图： 4、同分异构现象与物质性质 (1)同分异构体虽然分子式相同，但结构不同，性质也存在差异，如三种戊烷沸点：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷。 (2)天然植物油主要含顺式脂肪酸，因其抗氧化能力差，稳定性不好，人们会将其进行氢化处理，在此过程中会生成一定量的反式脂肪酸。过多食用富含反式脂肪酸的食物易引发肥胖症和心脑血管疾病。 (3)人体剧烈运动后糖类代谢出乳酸，乳糖发酵也会产生乳酸，这两种乳酸分子构造相同，化学性质相同，但两者互为对映异构体，其旋光性不同，很多药物也都存在对映异构现象，其生物活性可能不同。 清单06 根据碳原子组成的分子骨架分类 有机化合物主要分为链状化合物和环状化合物。链状化合物又可分为脂肪烃和脂肪烃衍生物；环状化合物又可分为脂环化合物和芳香族化合物，脂环化合物包括脂环烃和脂环烃衍生物，芳香族化合物包括芳香烃和芳香烃衍生物 1、链状化合物：有机化合物分子中的碳原子相互连接成链状，由于链状化合物最初是从油脂中发现的，所以又把链状化合物称为脂肪族化合物。 如：CH3CH2CH2CH3、CH2==CHCH2CH3、CH≡CCH2CH3、CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2Br等 2、脂肪烃一般包括烷烃、烯烃和炔烃 3、环状化合物：这类有机化合物分子中含有由碳原子构成的环状结构。它又可分为两类 (1)脂环化合物：不含苯环的碳环化合物，都属于脂环化合物 如：(环戊烷)、(环己烯)、(环己醇)等 (2)芳香化合物：含一个或多个苯环的化合物，均称为芳香族化合物 如：(苯)、(萘)、(溴苯)等 清单07 依据官能团分类 1、烃的衍生物 (1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代得到的物质，如：CH3Cl、CH3OH、HCHO等 (2)常见烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯 2、官能团 (1)定义：决定有机化合物特性的原子或原子团 (2)常见的官能团：碳碳双键()、碳碳三键(—C≡C—)、卤素原子(—X)、羟基(—OH)、醚键()、醛基(—CHO)、羰基()、羧基(—COOH)、酯基(—COOC)、氨基(—NH2)、硝基(—NO2) 3、依据官能团分类 有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式 烃 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — 苯 烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH 酚 羟基 —OH 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛 CH3CHO 酮 酮羰基 丙酮 CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2 清单08 习惯命名法（普通命名法） 烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字，就是简单烷烃的命名。 1、碳原子数≤10，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；碳原子数＞10，用中文数字表示。如C5H12叫戊烷；如C14H30叫十四烷。 2、碳原子数相同时，用“正”、“异”、“新”等来区别。为了区分同分异构体，“正”表示直链，“异”表示具有结构的异构体，“新”表示具有结构的异构体。 如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为： CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷、 异戊烷、 新戊烷。 对简单的醇，CH3CH2CH2—OH命名为正丙醇，(CH3)2CH2—OH命名为异丙醇，(CH3)3CCH2—OH命名为新戊醇。 清单09 系统命名法 1、烷烃的系统命名步骤 (1)选母体（主链）。选择分子中包含碳原子数最多的碳链为主链，按主链中碳原子数目采用天干或中文数字命名为某烷。 (2)编序号。以靠近支链的一端开始编号；当两个相同支链离两端主链相同时，从离第三个支链最近的一端开始编号，等近时按支链最简。 (3)写名称。 ①将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的名称前面用阿拉伯数字注明其在主链位置，并在数字与名称之间用短线隔开； ②如果主链上有相同的支链，将支链合并，用中文数字表示支链的个数；两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。如的名称为2,3-二甲基己烷。 ③有多种支链，按照“次序规则”，按取代基大小顺序年后列出支链。 例如：命名为2,3-二甲基戊烷，命名为2,4-二甲基己烷。 2、烯烃、炔烃和其他衍生物的命名步骤 (1)选主链，定名称：将含官能团的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”或“某醇”或“某醛”等。 (2)近官能团，定号位：从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 (3)官能团，合并算：用阿拉伯数字标明官能团的位置（如是双键或叁键，只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字）。用“二”、“三”等表示官能团的数目。 (4)几种常见有机物及系统名称。 CH2==CH—CH2—CH3　1-丁烯 　1,3-丙二醇 　2-乙基-1,3-丁二烯 3、环状化合物的命名 (1)以环作为母体，环的侧链作为取代基。 (2)若有多个取代基，可对环编号或用邻、间、对来表示。 (3)从官能团连接的碳原子开始编号。 (4)几种常见的含有脂环或苯环的有机物的结构和名称。 环戊烷 甲基环己烷 邻二甲苯（或1,2-二甲苯） 间二甲苯（或1,3-二甲苯） 对苯二酚（或1,4-苯二酚） 专题3 石油化工的基础物质-烃 清单1 烯烃的结构和化学性质 1、烯烃的结构 (1)概念：分子结构中含有碳碳双键的烃叫烯烃。 (2)通式：分子中含有一个碳碳双键的链状烯烃的通式为CnH2n(n≥2)，最简单的烯烃是乙烯。 (3)结构特点：乙烯分子的空间结构为平面形，烯烃分子中含有1个碳碳双键，至少有6个原子共面。 2、烯烃的化学性质 (1)氧化反应 ①将气态烯烃通入酸性KMnO4溶液中，溶液颜色变浅直至褪色。 ②烯烃燃烧(CnH2n)：CnH2n＋nO2nCO2＋nH2O。 (2)加成反应 ①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。 乙烯与HCl反应：CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl 乙烯与H2O反应：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，例如丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷：CH2＝CH—CH3+HBr (3)共轭二烯烃的加成反应 写出1,3-丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)和Br2按1∶1发生加成反应的化学方程式： ①1,2-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2BrCHBrCH==CH2。 ②1,4-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2BrCH==CHCH2Br。 清单2 炔烃的结构和化学性质 1、炔烃的结构 (1)概念：分子结构中含有碳碳三键的烃叫炔烃。 (2)通式：分子中含有一个碳碳三键的链状炔烃的通式为CnH2n－2(n≥2)，最简单的炔烃是乙炔。 (3)结构特点：乙炔分子的空间结构为直线形，其结构式为H—C≡C—H，炔烃分子中含有1个碳碳三键，至少有4个原子共线。 2、炔烃的化学性质 (1)氧化反应： ①将气态炔烃通入酸性KMnO4溶液中，溶液颜色变浅直至褪色。 ②炔烃燃烧(CnH2n－2)：CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。 (2)加成反应： ①乙炔和溴分步加成：CH≡CH＋Br2―→BrCH==CHBr、BrCH==CHBr＋Br2―→Br2CH—CHBr2。 ②乙炔与H2加成：CH≡CH+H2CH2＝CH2，CH≡CH+2H2CH3—CH3 ③乙炔与水反应乙醛：CH≡CH+H2OCH3CHO 3、加聚反应 (1)加聚反应：具有不饱和键的有机物通过加聚反应得到高分子化合物的反应称为加聚反应。 (2)写出由乙炔和HCl为原料制备PVC(聚氯乙烯)反应的化学方程式： CH≡CH＋HClCH2==CHCl，nCH2===CHCl。 用以形成高分子化合物的小分子称为单体；高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为链节；链节的数目称为聚合度。 上述高分子化合物的单体为CH2==CHCl，链节为，聚合度为n。 (3)应用：加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一，如聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料。 写出下列物质发生加聚反应的化学方程式： ①由制聚苯乙烯：。 ②由1,3-丁二烯合成顺丁橡胶：nCH2==CH—CH==CH2。 ③异戊二烯在橡胶树体内合成天然橡胶：。 ④由乙炔生产导电塑料聚乙炔：nCH≡CHCH==CH。 清单3 脂肪烃与石油化工 1、石油的成分 石油是一种黄绿色至黑褐色的粘稠液体，主要是气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物，其中还含有少量不属于烃的物质。 2、石油化工产品 以石油和天然气为原料制造的化学品，统称为石油化工产品。 石油经过各种加工过程，可制得汽油、煤油、柴油、润滑油、石蜡、沥青等石油产品。并可以为塑料、合成纤维、合成橡胶、合成洗涤剂、化肥等产品提供丰富的原料。 3、石油和天然气的组成成分 (1)石油的组成成分随产地不同有所不同。我国黑龙江出产的石油以烷烃为主，新疆、辽宁和山东出产的石油主要由烷烃和环烷烃组成，我国台湾出产的石油则以芳香烃为主。 (2)天然气的主要成分是甲烷，有些地区的天然气中还含有乙烷、丙烷和丁烷等。 4、石油的炼制 (1)石油的分馏 ①对石油加热，使其汽化，然后再按沸点的不同，分离出不同的馏分。 ②分馏根据所需要的馏分不同，可以分为常压分馏和减压分馏。 ③石油分馏产物 a、石油常压分馏可得到碳原子数较少、沸点较低的石油气、汽油、煤油、轻柴油等馏分，未被蒸发的碳原子数较多，沸点较高的物质，叫重油。 b、重油减压蒸馏可得到重柴油、润滑油、石蜡、燃料油等馏分，未被汽化的剩余物质为沥青。 (2)石油的裂化 ①原理：石油的裂化是利用重油中较长碳链的烃在高温下分解生成较短链烃来获得较多轻质油和气态烯烃。属于化学变化。 ②目的：获得轻质油，解决石油分馏所得汽油、煤油、柴油等轻质油产量低的问题。 ③)分类：热裂化和催化裂化。 ④常见裂化反应：C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8；C8H16C5H10＋C3H6。 (3)石油的裂解 ①原理：同裂化原理相同，由轻质油生产气态烯烃，又称深度裂化。 ②目的：得到以“三烯”(乙烯、丙烯和丁二烯)为主的短链不饱和烃，为石油化工提供原料。其中乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。 (4)催化重整和加氢裂化 ①目的：提高汽油等轻质油品质。 ②产品：催化重整是工业上获得芳香烃的主要途径。 清单4 苯分子的结构和物理性质 1、苯的分子组成及结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 C6H6 或 化学键 形成 苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧 结构特点 ①苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，处于对位的4个原子在同一条直线上 ②6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键 2、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小 3、应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂 清单5 苯的化学性质 1、苯的氧化反应 (1)与氧气的燃烧反应：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O 实验现象：空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热 (2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化 2、苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯 反应的化学方程式： 3、苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯 (1)反应的化学方程式： (2)硝化反应：苯分子里的氢原子被硝基取代的反应叫做硝化反应，苯的硝化反应属于取代反应 4、苯与浓硫酸的取代反应：苯与浓硫酸在70～80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸 (1)反应的化学方程式： (2)苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂 5、苯的加成反应：在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷 反应的化学方程式： 清单6 芳香烃的来源与应用 1、芳香烃的来源 芳香烃最初来源于煤焦油中，随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。 2、芳香烃的应用 (1)苯是生产苯酚、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有机化合物的原料，通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等。 (2)在芳香烃中，作为基本有机原料应用得最多的是苯、乙苯、对二甲苯等。由芳香烃作为单体可以合成很多高分子化合物，如包装材料、泡沫塑料、透明水杯等，大多是由苯乙烯为单体聚合而成的聚苯乙烯制品。高级烷基苯是制造表面活性剂的重要原料，稠环芳烃中萘是制造染料和增塑剂的重要原料。 清单7 苯的同系物 1、芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物 (1)芳香族化合物：分子里含有苯环的化合物。如：、、、、、、、、、、、、 (2)芳香烃：分子里含有一个苯环或若干个苯环的烃称为芳香烃。如：、、、、、、、、 (3)苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7)。如：、、、 (4)芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物之间的关系 2、常见的苯的同系物及其部分物理性质 苯的同系物 名称 熔点/0C 沸点/0C 密度/( g·cm－3) 甲苯 —95 111 0.867 乙苯 —95 136 0.867 二 甲 苯 邻二甲苯(1,2—二甲苯) —25 144 0.880 间二甲苯(1,3—二甲苯) —48 139 0.864 对二甲苯(1,4—二甲苯) —13 138 0.861 3、苯的同系物的物理性质 (1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小 (2)三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 ②密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 4、苯的同系物的化学性质 (以甲苯为例) 苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同 (1)氧化反应 ①苯的同系物燃烧通式：CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O 甲苯与氧气燃烧：C7H8＋9O27CO2＋4H2O ②苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 (苯环对侧链的影响) a．反应的化学方程式： (酸性高锰酸钾紫色褪去) b．对烃基的结构要求：与苯环直接相连的碳上必须有氢原子，无论侧链有多长，均将烃基氧化为羧基 如：， c．应用：鉴别苯和苯的同系物 (2)取代反应 ①甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。生成三硝基的取代产物的化学方程式为： ②甲苯的卤代反应：甲苯与Cl2反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂时，发生在苯环上 a．甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代)： b．甲苯与液氯在铁粉催化剂作用下(苯环上取代)： (3)加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷 化学反应方程式为： 专题4 生活中常用的有机物-烃的含氧衍生物 清单1 醇的分类与物理性质 1、醇的分类 (1)按分子中含羟基数目可分为 一元醇，如乙醇，结构简式为：CH3CH2OH 二元醇，如乙二醇，结构简式为： 多元醇，如丙三醇，俗称甘油，结构简式为： (2)饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH，简写为R—OH。如甲醇、乙醇。 2、醇的物理性质 (1)溶解度：饱和一元醇在水中的溶解度一般随碳原子数的增加而降低，甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，因为醇分子与水分子间形成了氢键。 (2)沸点：醇的沸点随碳原子数的增加而升高。 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃，这是因为醇分子之间存在氢键。 (3)多元醇分子中的羟基较多，增加了分子间形成氢键的概率，因此表现出高沸点、低凝固点和易溶于水的特性。 清单2 醇的化学性质 (以乙醇为例) 1、实验探究乙醇中羟基氢原子的活泼性 实验操作 实验现象 ①钠粒沉到烧杯底部，有无色气体产生； ②点燃气体，火焰呈淡蓝色，干燥的烧杯内壁出现液滴； ③钠与水剧烈反应，而不与乙醚反应 实验结论 a.乙醇与钠反应生成氢气，钠的密度比乙醇的大； b.乙醇中羟基氢原子比烃基氢原子活泼 化学方程式 乙醇与钠反应：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 2、醇的催化氧化 醇在铜或银等催化剂存在下，可被氧气氧化为醛或酮。写出下列化学方程式： 乙醇被氧气氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 2-丙醇被氧气氧化：＋O2 ＋2H2O。 3、脱水反应 乙醇可以在浓H2SO4、磷酸、Al2O3(400 ℃左右)或P2O5等催化剂的作用下发生脱水反应。 (1)乙醇的脱水反应实验(P2O5作催化剂) 实验装置图 实验现象 稀酸性高锰酸钾溶液褪色 实验结论 乙醇发生了分子内脱水，生成了乙烯 实验室中经常采用乙醇和浓硫酸共热发生脱水反应来获得乙烯或乙醚。化学方程式分别为 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O、2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O。 (2)消去反应的概念：在一定条件下，一个有机化合物分子内脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。 清单3 酚类 苯酚的物理性质 1、酚的概念 酚是分子中的羟基与苯环（或其他芳环）碳原子直接相连的有机化合物。酚的官能团是羟基（—OH）。最简单的酚是苯酚。 2、苯酚的结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C6H6O 或C6H5OH 3、苯酚的物理性质 (1)实验探究苯酚的溶解性 【实验1】观察苯酚的颜色、状态，闻一闻苯酚的气味。 实现现象：纯净的苯酚为无色晶体，在空气中部分被氧化略带红色，具有特殊的气味。 【实验2】在试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管。继续加入苯酚晶体至有较多晶体不溶解，不断振荡试管。 实验现象：少量晶体能溶于水，形成无色透明溶液，加入较多晶体形成浊液，不断振荡试管，静置后分层。 实验结论：苯酚能溶于水，较多量时振荡可形成悬浊液，静置后会分层。 【实验3】将上述试管放在热水浴中加热。从热水浴中拿出试管，冷却静置。 实验现象：加热时分层现象消失，取出试管冷却静置后底部出现晶体。 实验结论：苯酚易溶于热水。 【实验4】将苯酚晶体分别加入苯和煤油中，并与实验2作比较。 实验现象：苯酚溶解。 实验结论：苯酚易溶于有机溶剂。 (2)苯酚的物理性质 ①苯酚是无色、有特殊气味的无色晶体，熔点40.9℃。苯酚晶体会因为部分被氧化而略显红色。 ②常温下，苯酚能溶于水并与之相互形成溶液（苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层）。温度高于65℃时，苯酚能与水以任意比例互溶。苯酚易溶于有机溶剂。 ③苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强的腐蚀性，如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。 清单4 苯酚的化学性质 1、苯酚的弱酸性 (1)实验探究苯酚的酸性 实验步骤：取苯酚的浊液2 mL于试管中，向其中逐滴加入氢氧化钠溶液，浊液将变澄清。将得到的澄清液分到两支试管中，向其中一支滴加稀盐酸，另一支通入二氧化碳气体，观察实验现象。 实验现象：加入NaOH溶液，浊液变澄清，加入盐酸或通入二氧化碳，澄清液又变浑浊。 实验结论：苯酚钠易溶于水，向苯酚的浊液中加入氢氧化钠溶液后，溶液变澄清。 向苯酚钠溶液中通入二氧化碳或者加入稀盐酸，生成了苯酚。 (2)苯酚的弱酸性 ①苯酚是一种酸性比碳酸还弱的酸。 ②有关化学方程式：苯酚与NaOH溶液反应： 向苯酚钠溶液中加二氧化碳或盐酸： 2、氧化反应 (1)在空气中：缓慢氧化而略带红色。 (2)酸性KMnO4溶液：苯酚可以使其褪色。 (3)燃烧：C6H6O＋7O26CO2＋3H2O。 3、加成反应 ＋3H2 (环己醇)。 清单5 含酚废水的处理 1、含酚废水的存在 在炼油、煤加工和药物、油漆、橡胶等生产过程排放的废水中含有较多的酚类物质。 2、酚类的危害 大多数酚类化合物有毒，酚类物质被列为须重点控制的水污染物之一。含酚废水会产生难闻的气味，使鱼肉带有酚的气味，浓度再高，鱼类就会死亡。 3、含酚废水的处理 (1)回收利用：含酚量在1g·L-1以上的废水采用萃取、活性炭吸附等物理方法； (2)降解处理：含酚浓度低的废水采用氧化和微生物处理等方法，常用二氧化氯、臭氧等氧化，或用大量微生物的活性污泥对废水中的苯酚进行氧化分解。 清单6 醛的结构和物理性质 1、醛的组成和结构 (1)醛是烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物。 (2)醛的官能团：醛基（—CHO或）。 (3)饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO(n≥0)，分子通式：CnH2nO(n≥1)。 2、常见的醛的性质比较 类别 甲醛(蚁醛) 乙醛 分子式 CH2O C2H4O 结构简式 HCHO CH3CHO 物理性质 颜色 无色 无色 气味 有刺激性气味 有刺激性气味 状态 气体 液体 溶解性 易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液俗称“福尔马林” 能跟水、乙醇等互溶 3、醛的物理性质 (1)状态：常温下，除甲醛是气体外，其余醛类都是无色液体或固体。 (2)溶解度：低级醛可溶于水，随着醛中碳原子数的增多，其在水中的溶解度减小，这是因为极性的—CHO在分子中所占的比例减小。 (3)熔、沸点：通常情况下，随着醛中碳原子数的增多，醛的熔、沸点逐渐升高。 清单7 醛的化学性质 1、氧化反应 (1)银镜反应 有关化学方程式： (2)与新制Cu(OH)2的反应 有关化学方程式： (3)催化氧化 醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为羧酸，反应的化学方程式为：2RCHO+O22CH3COOH。 2、加成反应 在加热、加压和有催化剂(如Ni、Pt)存在的条件下，醛可以和氢气发生加成反应，生成醇，化学方程式为：RCHO+H2RCH2OH。 3、检验醛基的方法 (1)与银氨溶液反应生成银镜。 (2)在碱性条件与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀。 清单8 甲醛的性质和应用 1、甲醛的结构和应用 (1)甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。 结构简式：HCHO。 (2)甲醛是合成高聚物的基础原料，常用于合成酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等。 2、酚醛树脂 (1)酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料。 在浓氨水催化催化下，主要得到体型酚醛树脂，是热固性的；在浓盐酸催化下，主要得到线型酚醛树脂，是热塑性的。 (2)酚醛树脂的合成反应：在浓盐酸（或浓氨水）的催化下，甲醛分子中的氧原子和苯酚分子中羟基邻位或对位上的氢原子结合成水，其余部分形成高分子化合物。 线型酚醛树脂的合成反应为： (3)酚醛树脂主要用于绝缘、隔热、难燃、隔音材料和复合材料，如烹饪器具的手柄、电器与汽车部件等。 脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂。 3、缩聚反应 (1)概念：由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。 (2)特点： ①单体为含有两个或两个以上的官能团 (如—OH、—COOH、—NH2、—X等) 的小分子。 ②缩聚反应过程中生成高聚物的同时，还有小分子生成(如H2O、NH3、HCl)。 ③所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同。 清单9 酮 1、酮的概念和结构特点 2、丙酮 (1)丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为：。 (2)丙酮的物理性质：常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。 (3)丙酮的化学性质 不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇。 反应的化学方程式：＋H2。 3、醛和酮的区别与联系 醛 酮 官能团 醛基： 酮羰基： 官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮) 结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R′均为烃基) 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 清单10 羧酸的组成、结构和分类 1、羧酸的组成和结构 (1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。 (2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。 2、羧酸的分类 (1)按分子中烃基的结构分类 (2)按分子中羧基的个数分类 (3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类 羧酸 3、常见的羧酸 典型羧酸 物理性质 主要用途 甲酸(蚁酸)HCOOH 无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶 工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料 苯甲酸(安息香酸) 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇 用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂 乙二酸(草酸) HOOC—COOH 无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇 化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料 4、羧酸的物理性质 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 清单11 羧酸的化学性质 羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。 1、酸性 由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性，一元羧酸电离的方程式：RCOOH―→RCOO－＋H＋―→。 写出下列反应的化学方程式： (1)蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛，上述反应的化学方程式为HCOOH＋NH3·H2O―→HCOONH4＋H2O、HCOOH＋NaHCO3―→HCOONa＋H2O＋CO2 ↑。 (2)苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠，该反应的离子方程式为＋OH－ ―→＋H2O。 (3)设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 实验装置 B装置现象及解释 有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸； 方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O D装置的现象及解释 溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚 方程式：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3 C装置的作用 除去B中挥发的乙酸 实验结论 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 2、酯化反应 (1)概念：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。 (2)反应规律 羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)酯化反应的化学方程式为 3、醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 名称 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基氢原子的活泼性 不能电离 能电离 能电离 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应 由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH > H2CO3 > > HCO > H2O > ROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。 清单12 酯 1、酯的组成与结构 (1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。 其中：①R和R′可以相同，也可以不同。 ②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。 ③羧酸酯的官能团是酯基。 (2)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2 (n≥2)。 (3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯； HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。 2、酯的存在与物理性质 (1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 (2)物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。 3、酯的化学性质：酯在酸性或碱性条件下的水解反应 (1)在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 。 (2)在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 (3)酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大。 专题5 药物合成的重要原料-卤代烃、胺、酰胺 清单1 卤代烃的分类和物理性质 1、概念与分类 2、卤代烃的命名 卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如： 、CH2==CH—Cl、 2-氯丁烷　　　 氯乙烯　 　 1,2-二溴乙烷 3、物理性质 4、几种卤代烃的密度和沸点 名称 结构简式 沸点/℃ 氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 清单2 卤代烃的化学性质 1、卤代烃的化学性质 (1)取代反应(水解反应)：R—X＋NaOHR—OH＋NaX。 反应机理：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 (2)消去反应：＋NaOH＋NaX＋H2O。 2、卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验流程 (2)实验要点 ①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。 ②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。 3、制取卤代烃的方法 (1)烷烃取代法：CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl 。 (2)烯(炔)烃加成卤素：CH2==CH2＋Br2―→ CH2BrCH2Br 。 (3)烯(炔)烃加成卤化氢：CH2 ==CH2＋HCl CH3CH2Cl。 (4)芳香烃取代法：＋Br2＋HBr。 4、卤代烃的用途与危害 (1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 (2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。 5、卤代烯烃 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。 nCF2==CF2―→CF2—CF2 四氟乙烯　　　　聚四氟乙烯 清单3 胺的结构与应用 1、胺的定义、结构与分类 (1)定义：氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。 (2)结构：胺的分子结构与氨气相似，都是三角锥形。 (3)分类： ①根据氢原子被烷基取代的数目，可以将胺分为一级胺（伯胺）、二级胺（仲胺）和三级胺（叔胺）。 类别 结构特点 举例 通式 一级胺 一个氮原子连接着两个氢原子和一个烃基 CH3NH2(甲胺)、C6H5NH2(苯胺) RNH2 二级胺 一个氮原子连接着一个氢原子和两个烃基 (CH3)2NH(二甲胺)、(吡咯烷) R2NH 三级胺 一个氮原子连接着三个烃基 (CH3)3N(三甲胺)、十二烷基二甲基叔胺 R3N ②根据胺分子中含有氨基的数目，还可以将胺分为一元胺、二元胺、三元胺等。 ③根据胺中的烃基R的不同，分为为脂肪胺，如乙胺CH3CH2NH2、芳香胺，如苯胺C6H5NH2。 2、胺类化合物的命名 普通命名法 结构简单的胺常在烃基后直接加“胺”、如CH3NH2：甲胺、CH3NHCH3：二甲胺、C6H5NH2：苯胺等。 名称书写需注意 ①表示基团用“氨”；②表示氨的烃类衍生物时用“胺 ”；③表示胺的盐用“铵”。 伯、仲、叔胺的意义 伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—)和次氨基() 3、胺的化学性质与应用 (1)胺与酸反应转化为铵 ①胺具有碱性，可与酸反应生成类似的铵盐。 乙胺与盐酸反应：CH3CH2NH2+HCl—→CH3CH2N HCl- 。 ②应用：在胺类药物的合成中，常利用胺与酸和强碱的反应将某些难溶于水、易被氧化的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。 (2)铵与碱反应转化为胺 ①胺易溶于有机溶剂，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂。胺的碱性比较弱，向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。 氯化乙铵与NaOH溶液反应：CH3CH2NHCl-+NaOH—→CH3CH2NH2+NaCl+H2O。 ②应用：实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。 4、几种常见的胺 (1)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)：无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称EDTA，是重要的分析试剂。 (2)己二胺(H2N(CH2)6NH2：合成化学纤维“尼龙66”的主要原料。 (3)苯胺是染料工业中最重要的原料之一。 清单4 酰胺的结构与应用 1、定义、结构和分类 (1)定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基或烃氨基（—NHR或—NR2）所替代得到的化合物。 (2)结构： 其结构一般表示为，其中的叫做酰基,叫做酰胺基。 (3)分类：根据氮原子上取代基的多少，酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。 2、物理性质 除甲酰胺外，大部分是白色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高。低级的酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。 3、常见的酰胺 乙酰胺： N,N-二甲基甲酰胺(简称DMF)： ，是有机物和无机物的优良溶剂。 对乙酰氨基酚(“扑热息痛”)：，是重要的解热镇痛药。 尼龙-66：，高分子材料。 构成生命体的基础物质蛋白质中也含有酰胺键，在二肽、多肽和蛋白质中，酰胺键又称为肽键。 4、化学性质 酰胺与酯类有机化合物一样，都是羧酸衍生物，两者的结构类似，具有相似的性质。在酸、碱作用下，它们都能发生水解反应，酰胺水解生成羧酸和氨（胺），酯水解生成羧酸和醇。 (1)与酸反应：乙酰胺与硫酸反应的化学方程式：2CH3CONH2+2H2O+H2SO42CH3COOH+(NH4)2SO4。 (2)与碱反应：乙酰胺与NaOH溶液反应的化学方程式：CH3CONH2+NaOHCH3COONa+NH3↑。 (3)应用：胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。 清单5 有机物基团间的相互影响 1、苯环与烃基之间的相互影响 (1)取代基对苯环的影响 ①苯、甲苯的一取代产物(硝化反应) 项目 苯 甲苯 结构简式 反应条件 温度 60 ℃ 30 ℃ 分析 甲苯发生硝化反应时生成一取代物所需温度低于苯发生硝化反应时所需温度，说明甲苯比苯更易发生苯环上的取代反应 ②苯、甲苯的多取代产物(硝化反应) 项目 苯 甲苯 反应条件 温度 100 ℃ 反应产物 物质 间二硝基苯 2,4,6-三硝基甲苯 分析 苯和甲苯分别发生多取代的硝化反应时，相同温度下苯的苯环上有两个氢原子被取代，甲苯的苯环上有三个氢原子被取代，说明甲苯比苯更易发生苯环上的取代反应 ③原因：甲基对苯环的活性有影响，使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代。 (2)苯环对取代基的影响 项目 甲烷 甲苯 结构简式 CH4 性质 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 原因 苯环侧链烃基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明甲基受到苯环的影响，容易被氧化剂氧化 (3)结论：因为甲基的影响，甲苯的化学性质不同于苯；因为苯环的影响，甲苯的化学性质不同于甲烷，由此可说明有机化合物基团之间可以相互影响和相互制约。 2、苯环与羟基之间的相互影响 (1)苯环对羟基的影响 实验操作 实验现象 开始时两试管中NaOH溶液的pH相同；加入乙醇的试管中pH不变，而加入苯酚的试管中pH减小 实验结论 乙醇分子中的羟基不能电离，乙醇呈中性，而苯酚分子中的羟基能电离，苯酚显酸性 原因解释 苯酚分子中的苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离 (2)羟基对苯环的影响 项目 苯 苯酚 反应物 液溴、苯 溴水、苯酚 反应条件 催化剂(FeBr3) 不需催化剂 被取代的氢原子数 1个 3个 原因解释 (1)相同点：两者都含有苯环 (2)不同点：苯酚中与羟基处于邻、对位上的氢原子更容易被取代 (3)结论：羟基对苯环有影响，使与其相连的苯基上的邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代 清单6 重要有机物之间的相互转化 1、有机化合物之间的转化关系 写出上述转化的化学方程式。 ①CH≡CH＋H2CH2==CH2； ②CH2==CH2＋H2CH3CH3； ③CH3CH3＋Br2CH3CH2Br＋HBr； ④CH2==CH2＋HBrCH3CH2Br； ⑤CH3CH2Br＋KOHCH2==CH2↑＋KBr＋H2O； ⑥CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH； ⑦CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O； ⑧2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O； ⑨CH3CHO＋H2CH3CH2OH； ⑩2CH3CHO＋O22CH3COOH； ⑪CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O； ⑫CH3COOCH2CH3＋H2OCH3CH2OH＋CH3COOH。 清单7 有机合成路线的设计与实施 1、有机合成路线的设计 常见有机物的转化关系 若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。 2、常见的有机合成路线 (1)一元化合物合成路线 (2)二元化合物合成路线 (3)芳香族化合物合成路线 ① ② 芳香酯 3、有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH溶液反应，把—OH变为—ONa(或使其与ICH3反应，把—OH变为—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 4、逆合成分析法 (1)逆合成分析法 从目标化合物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的 中间体 ，逐步推向已知原料，其合成示意图为 (2)逆合成分析法应用例析 由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯。具体步骤如下： 根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2==CH2)，通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式： ①CH2==CH2＋Cl2 ②＋2NaOH＋2NaCl ③ ④ ⑤CH2==CH2＋H2O CH3CH2OH ⑥＋2CH3CH2OH＋2H2O 根据以上逆合成分析，合成步骤如下： 专题6 生命活动的物质基础-糖类、油脂、蛋白质 清单1 糖类的组成和分类 1、结构与组成 (1)糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物。 (2)大多数糖类化合物的分子式可用通式Cm(H2O)n来表示，m与n是可以相同、也可以不同的正整数。 (3)符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等；有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n，如脱氧核糖C5H10O4。 (4)有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如淀粉、纤维素等。因此，糖类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质。 (5)糖类化合物从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。 2、分类 根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为： (1)单糖：凡是不能水解的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。 (2)寡糖：1 mol糖水解后能产生 2～10 mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2 mol单糖，则称为二糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。 (3)多糖：1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的称为多糖，如淀粉、纤维素和糖原等。 清单2 葡萄糖与果糖 1、分子组成和结构特点 分子式 结构简式 官能团 类别 葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO 羟基、醛基 单糖 果糖 C6H12O6 羟基、酮羰基 单糖 从组成和结构上看，葡萄糖和果糖互为同分异构体。 2、葡萄糖分子结构的探究 步骤 探究实验 推理 结论 ① 1.80 g葡萄糖完全燃烧，得2.64 g CO2和1.08 g H2O 0.01 mol葡萄糖中， n(C)＝0.06 mol n(H)＝0.12 mol n(O)＝0.06 mol 最简式为CH2O ② 经质谱法测出葡萄糖的相对分子质量为180 Mr[(CH2O)n] ＝180，得n＝6 分子式为C6H12O6 ③ 一定条件下，1.80 g葡萄糖与乙酸完全酯化，生成相应的酯3.90 g n(葡萄糖)＝0.01 mol,1 mol羟基与乙酸发生酯化反应，生成酯的质量比原物质的质量增加42 g(即C2H2O)，现增加2.10 g，即含有羟基0.05 mol 1 mol葡萄糖中有5 mol羟基 ④ 葡萄糖可以发生银镜反应 — 分子中含有醛基 ⑤ 葡萄糖可以被还原为直链己六醇 — 葡萄糖分子为直链结构 3、葡萄糖的化学性质 葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生氧化、加成、酯化等反应。 (1)氧化反应 ①生理氧化或燃烧：C6H12O6(s)＋6O2(g)6CO2(g)＋6H2O(l) ②被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化： CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋3NH3＋CH2OH(CHOH)4COONH4＋H2O 。 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O 。 (2)加成反应：CH2OH(CHOH)4CHO＋H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH 。 (3)酯化反应：CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOH CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2O 。 (4)发酵成醇： 2C2H5OH＋2CO2↑。 清单3 二糖 1、蔗糖、麦芽糖的结构和化学性质的实验探究 实验步骤 实验现象 实验结论 试管内无明显现象 蔗糖分子中无醛基，是非还原性糖；麦芽糖分子中含有醛基，是还原性糖 试管内产生砖红色沉淀 ① ②把蔗糖溶液换为麦芽糖溶液，重复实验操作 加入银氨溶液的试管中都产生银镜；加入新制的Cu(OH)2的试管中都出现砖红色沉淀 蔗糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性； 麦芽糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性 2、蔗糖和麦芽糖的结构与性质 蔗糖 麦芽糖 分子式 C12H22O11 C12H22O11 分子结构 分子中无醛基 分子中有醛基 互为同分异构体，都是二糖 化学性质 水解生成葡萄糖和果糖 水解生成葡萄糖 非还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2不反应 还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应 鉴别方法 向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜鉴别) 3、蔗糖的水解反应 (1)蔗糖水解反应实验需用稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热。水解反应的化学方程式为 ＋H2O＋。 (2)水解产物中葡萄糖的检验：欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和多余的硫酸，再加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2进行检验。 清单4 淀粉和纤维素 1、糖类还原性的检验 糖类的还原性是指糖类能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应，若糖不能发生银镜反应或不与新制的Cu(OH)2反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。 2、淀粉水解程度的判断 (1)实验原理 判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全。 (2)实验步骤 (3)实验现象和结论 现象A 现象B 结论 ① 未出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉尚未水解 ② 出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉部分水解 ③ 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解 3、纤维素性质探究实验 (1)实验步骤 在试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5% CuSO4溶液，加热，观察并解释实验现象。 (2)实验现象：有砖红色沉淀生成。 清单5 油脂的结构和分类 1、油脂的概念 油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物。 2、油脂的结构 (1)油脂的结构可表示为 (2)官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。 3、油脂的分类 (1)根据脂肪酸的种类：当脂肪酸相同时，形成的甘油酯称为同酸甘油三酯（单甘油酯）；当脂肪酸不同时，形成的甘油酯称为异酸甘油三酯（混甘油酯）。天然油脂主要是异酸甘油三酯。 (2)根据状态：把呈固态的叫做脂肪，如牛油、羊油等；把呈液态的叫做油，如豆油、花生油、菜籽油、芝麻油等。一般情况下，脂肪水解得到的主要是饱和脂肪酸，烃基为饱和烃基；油水解得到的主要是不饱和脂肪酸，烃基中含有较多的不饱和键。 4、常见高级脂肪酸 名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 清单6 油脂的性质 1、物理性质 (1)密度：比水小。 (2)溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂。 (3)熔、沸点：天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。 2、化学性质 (1)水解反应 ①硬脂酸甘油酯在脂肪酶的作用下水解的化学方程式： ＋3H2O3C17H35COOH＋。 ②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式： ＋3NaOH3C17H35COONa＋。 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来生产肥皂。 (2)油脂的氢化：含有不饱和键的油脂可以通过催化加氢的方法转变为饱和高级脂肪酸甘油酯。我们把此过程称为“油脂的氢化”或“油脂的硬化”，得到的产物可以用来制肥皂，也可以用于生产人造奶油。 清单7 氨基酸的结构和性质 1、氨基酸的分子结构 (1)从结构上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的产物。 (2)官能团：分子中既含有—COOH (羧基)又含有—NH2 (氨基)。 (3)天然氨基酸主要是α-氨基酸，其结构简式可以表示为。 2、常见的氨基酸 俗名 结构简式 系统命名 甘氨酸 H2N—CH2COOH 氨基乙酸 丙氨酸 2-氨基丙酸 谷氨酸 2-氨基戊二酸 苯丙氨酸 2-氨基-3-苯基丙酸 3、氨基酸的性质 (1)物理性质 溶剂 水 强酸或强碱 乙醇、乙醚 溶解性 大多数能溶 能溶 难溶 (2)化学性质 ①两性：氨基酸分子中含有酸性基团—COOH，碱性基团—NH2。 甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是：＋HCl―→。 甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式是：＋NaOH―→。 ②成肽反应：两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，发生成肽反应，该反应属于取代反应。如： 。 氨基酸二肽或多肽蛋白质。 ③氨基酸缩合的反应规律 两分子间缩合：―→。 分子间或分子内缩合成环：―→， ―→。 清单8 蛋白质 1、蛋白质的组成和结构 (1)组成：蛋白质中主要含有C、H、O、N、S等元素，属于天然有机高分子化合物。其溶液具有胶体的某些性质。 (2)四级结构 2、蛋白质的化学性质 (1)特征反应 ①显色反应：分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色。其他一些试剂也可以与蛋白质作用呈现特定的颜色，可用于蛋白质的分析检测。 ②蛋白质灼烧，可闻到烧焦羽毛的特殊气味。 (2)两性 形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸缩合形成的，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基和羧基，侧链中也有酸性或碱性基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有两性，能与酸或碱反应。 (3)水解反应：蛋白质多肽氨基酸 (4)盐析 向蛋白质溶液中加入一定浓度的盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)溶液，会使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出的现象称为蛋白质的盐析。盐析是一个可逆过程，可用于分离提纯蛋白质。 (5)变性 蛋白质在某些物理(如加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等)或化学因素(如强酸、强碱、重金属盐、乙醇、福尔马林、丙酮等)的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性。蛋白质变性后在水中不能重新溶解，是不可逆过程，可用于杀菌消毒。 3、酶 酶具有生理活性，是对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作用的有机物，其中绝大多数酶是蛋白质。酶的催化作用具有以下特点： ①条件温和，不需加热。 ②具有高度的专一性。 ③具有高效催化作用。 清单9 核酸 1、核酸的种类 核酸包括核糖核酸（RNA）和脱氧核糖核酸（DNA）两大类。 核酸是遗传物质的载体，DNA和RNA通过核酸序列编码遗传信息，从而指导蛋白质的合成，并进一步确定生命的形式。在生物体内，核酸主要以与蛋白质结合成核蛋白的形式存在于细胞中。 2、核酸的分子组成 核酸水解可得核苷酸，核苷酸由碱基、戊糖和磷酸组成。核酸中的戊糖可分为核糖和脱氧核糖，对应的核酸分别是RNA和DNA。 3、核酸水解得到的碱基 (1)核糖核苷酸：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶。 (2)脱氧核苷酸：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶。 4、核酸的结构 (1)核酸的一级结构是指组成核酸的核苷酸的排列顺序。 (2)核酸的二级结构和三级结构是核酸的空间结构。 5、碱基互补配对原则 DNA的双螺旋结构中，不同的碱基通过氢键两两配对，碱基配对存在着严格的关系，即一条链上的碱基A与另一条链上的碱基T通过两个氢键配对；同样，G和C之间通过三个氢键配对。 6、核酸的生物功能 (1)DNA主要存在于细胞核中，是遗传信息的储存和携带者。 (2)RNA主要存在于细胞质中，以DNA为模板形成，将DNA的遗传信息翻译并表达成具有特定功能的蛋白质。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $