有机知识点期末总结--2025-2026学年高二下学期化学苏教版选择性必修3

有机知识点总结 名称 甲烷 乙烯 乙炔 苯 甲苯 苯酚 乙醇（酒精） 分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6 C7H8 C6H6O C2H6O 结构式 H—C≡C—H — — 电子式 — — — 球棍 模型 空间填 充模型 键角 109°28' 约120° 180° 120° — — — 空间 结构 正四面 体形 平面形 直线形 平面形 — — — 结构 简式 最简式 (实验式) CH4 CH2 CH CH C7H8 C6H6O C2H6O 物理性质 无色无味气体，难溶于水，密度小于空气。 无色微气味气体，难溶于水，密度比空气略小。 无色无味气体，难溶于水，密度小于空气。 等有臭味)，微溶于水 无色有特殊气味液体，不溶于水，密度小于水 无色有特殊气味液体，不溶于水，密度小于水 无色(易被氧化变粉红)特殊气味晶体，常温能溶于水，65℃以上互溶 无色特殊香味液体，与水以任意比互溶 官能团 — — — 主要化学反应 取代反应 加成反应，加聚反应，氧化反应 取代反应，加成反应 取代反应，加成反应，氧化反应 氧化反应， 弱酸性，取代反应，加成反应，显色反应 氧化反应，取代反应，置换反应，消去反应 名称 甲醛 乙醛 丙酮 甲酸（蚁酸） 乙酸（醋酸） 乙酸乙酯 甲酸甲酯 甲酸苯酚酯 分子式 CH2O C2H4O C3H6O CH2O2 C2H4O2 C4H8O2 C2H4O2 C7H6O2 结构式 — 球棍 模型 — 空间填 充模型 — — — — 官能团 结构 简式 最简式 (实验式) CH2O C2H4O C3H6O CH2O2 CH2O C2H4O CH2O C7H6O2 物理性质 无色特殊气味的气体，能与水、乙醇等互溶 无色有刺激性气味的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶 无色透明的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶 无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性， 能与水、乙醇等互溶 无色强刺激性气味易挥发的液体(低温成冰醋酸)，与水乙醇互溶 一种无色、具有果香味的易挥发油状液体，难溶于水 — — 主要反应类型 氧化反应（银镜反应和新制氢氧化铜），还原反应（加成反应） 还原反应（加成反应），羟醛缩合 弱酸性、酯化反应氧化反应（银镜反应和新制氢氧化铜） 弱酸性、酯化反应 水解反应（取代反应） 氧化反应（银镜反应和新制氢氧化铜），水解反应（取代反应） 氧化反应（银镜反应和新制氢氧化铜），水解反应（取代反应） 一、烃 1．甲烷（天然气，沼气，可燃冰）CaO △ 甲烷的制取：CH3COONa+NaOH Na2CO3+CH4↑ 烷烃通式：CnH2n+2（n≥1） （1）氧化反应 甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O（现象：无烟，淡蓝色火焰）点燃 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应：卤素单质和光照条件光 光 一氯甲烷（）：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl 二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl光 光 三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl高温 （3）分解反应(隔绝空气)：CH4 C+2H2 2．乙烯浓硫酸 170℃ 图1 乙烯的制取 乙烯的制取：CH3CH2OH H2C=CH2↑+H2O 烯烃通式：CnH2n （n≥2） （1） 氧化反应含碳量高 高温 （2） 乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O（现象：黑烟，明亮火焰） 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应 与溴水加成：H2C=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br（1，2-二溴乙烷）难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大的油状液体 （褪色：用于除杂和鉴别。溴水：分层，油状液体在下层。溴的CCl4溶液不分层）催化剂 △ 与氢气加成：H2C=CH2+H2 CH3CH3催化剂 △ 与氯化氢加成：H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl催化剂 △ 与水加成：H2C=CH2+H2O CH3CH2OH （3）加聚反应 CH2－CH2 一定条件 乙烯加聚，生成聚乙烯（混合物）： n H2C=CH2 n图2 乙炔的制取 3．乙炔 乙炔的制取：CaC2+2H2O HC≡CH↑+Ca(OH)2 炔烃的通式：CnH2n-2（n≥2） （1）氧化反应点燃 乙炔的燃烧：2HC≡CH+5O2 4CO2+2H2O（现象：浓烟，明亮火焰） 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。Br Br （2）加成反应 注意：制取乙烯、乙炔均用排水法收集；乙烯、乙炔的加成反应一般都需要催化剂（溴除外）。 与溴水加成：HC≡CH+Br2（少量） HC=CH CHBr=CHBr+Br2（足量） CHBr2—CHBr2 与氢气加成：HC≡CH+H2 H2C=CH2催化剂 △ 与氯化氢加成：HC≡CH+HCl CH2=CHCl （3）加聚反应Cl CH2—CH 一定条件 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl n 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC≡CH n CH=CH 一定条件 4．苯 苯的同系物通式：CnH2n-6（n≥6） （1）氧化反应点燃 苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O（现象：浓烟，明亮火焰） 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。苯不与溴水反应，但能萃取而使溴水褪色（物理变化）。 （2）取代反应 ①苯与溴反应：液溴和FeBr3催化FeBr3 —Br +Br2 +HBr （溴苯） ②硝化反应：浓硝酸，浓硫酸（催化剂和吸水剂）和水浴加热—NO2 浓H2SO4 60℃ +HO—NO2 +H2O （硝基苯） 苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。 ③磺化反应：浓硫酸和水浴加热70℃~80℃ —SO3H +HO—SO3H +H2O （苯磺酸）+3H2 催化剂 △ （3）加成反应：催化剂和加热条件下 （环己烷） 苯还可以和氯气在紫外光照射下发生加成反应，生成C6H6Cl6（剧毒农药）。 5．甲苯 （1）氧化反应点燃 甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O（火焰明亮并带有浓烟） 甲苯不与溴水反应，但能使溴水萃取褪色。甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （苯环使甲基更活泼） （3） 取代反应（甲基使苯环邻位和对位的氢原子更活泼） ①卤代反应：卤素单质 第一种情况：三价铁催化作用下 第二种情况：光照条件下 ②硝化反应：浓硝酸，浓硫酸（催化剂和吸水剂）和加热条件 CH3 | +3HNO3 浓硫酸 100℃ O2N— CH3 | —NO2 | NO2 +3H2O 甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。CH3 | | SO3H CH3 | +3H2SO4 HO3S— —SO3H +3H2O ③硝化反应：浓硫酸（催化剂和吸水剂）和加热条件 （3）加成反应+3H2 催化剂 △ CH3 | —CH3 （甲基环己烷） 二、烃的衍生物 6．溴乙烷 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。NaOH △ （1）取代反应：溴乙烷的水解：C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr （2）消去反应：（必须有β-H）醇 △ 溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O 注意：检验卤代烃中的卤原子时，需取水解液滴入HNO3酸化，再滴加AgNO3溶液。一是中和多余的NaOH，二则检验沉淀是否溶于稀硝酸。 7. 乙醇 （1）置换反应：与钠反应 乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑ （乙醇钠） （2）氧化反应 ①乙醇的燃烧：CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O注意：甲醇、乙醇为可再生能源，甲醇有毒；乙二醇和丙三醇无色、粘稠、有甜味、与水和酒精以任意比互溶，丙三醇（甘油）还有护肤作用。 催化剂 △ 点燃 ②乙醇的催化氧化：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO（乙醛）+2H2O （必须有α-H才能发生催化氧化：1个生成酮，2个生成醛）催化剂 △ 2CH3CHO+O2 2CH3COOH（乙酸） 注意：当2-丙醇发生催化氧化时，会生成丙酮，而非丙醛。O OH | 催化剂 △ || 2CH3—CH—CH3+O2 2CH3—C—CH3+2H2O （丙酮） ③强氧化剂：必须有α-H才能发生 酸性高锰酸钾溶液褪色，重铬酸钾橙红色变灰绿色（查酒驾） （3）消去反应（必须有β-H才能发生） 乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯（分子内脱水）。浓硫酸 170℃ CH3CH2OH H2C=CH2↑+H2O （4）取代反应 ①乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚，属于取代反应。浓硫酸 140℃ 2C2H5OH C2H5—O—C2H5+H2O （乙醚）H+ ②乙醇与卤化氢取代：CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O 注意：乙醇不可以和卤素单质发生取代反应。 ③酯化反应：醇+酸 酯+水 8. 苯酚 苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味， 熔点43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。—OH +NaOH +H2O —ONa （1）苯酚的酸性： （苯环使羟基的氢原子更活泼） （苯酚钠） 苯酚（俗称石炭酸）的电离：不能使石蕊溶液变红—OH - —O +H2O +H+ 苯酚与Na2CO3反应： 苯酚钠与CO2反应：酸性：碳酸>苯酚>—ONa —OH +CO2+H2O +NaHCO3 （2） 取代反应（羟基使苯环邻位和对位的氢原子更活泼） ①溴水，无需反应条件 -----三溴苯酚不溶于水，但溶于有机溶剂，本实验成功的关键是浓溴水要足量。 注意：凡是含有羟基的有机物，一般均可与钠反应。 溴水与酚类易取代，不易加成，且易在苯环邻、对位上取代。 实验非常灵敏，常用于苯酚的定性和定量测定 2，4，6-三溴苯酚 ②浓硝酸 （3）显色反应：苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。【可用于二者的互检】 （4）加成反应： （5）氧化反应： 对苯醌（粉红色）【能使酸性高锰酸钾溶液褪色】 9． 乙醛 【乙醛是无色，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。】 （1）加成反应O || 催化剂 △ 乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2 CH3CH2OH（还原反应）格式试剂 乙醛与HCN反应：(增长碳链) （2）氧化反应点燃 ①乙醛的燃烧：2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O催化剂 △ O || ②乙醛的催化氧化：2CH3—C—H+O2 2CH3COOH （乙酸） ③弱氧化剂 【乙醛的银镜反应】CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 水浴加热 注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。方法：硝酸银溶液中滴加稀氨水，当沉淀恰好溶解即可。现象：先产生白色沉淀后沉淀溶解。 有关制备的方程式：Ag++NH3·H2O = AgOH↓+ AgOH+2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]++OH-+2H2O△ 【乙醛还原氢氧化铜】CH3CHO+2Cu(OH)2 +NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O 注意：氢氧化钠溶液中滴加几滴硫酸铜溶液，Cu2++2OH- = Cu（OH）2↓ ④强氧化剂：能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【甲醛】相当于有两个醛基 ①加成反应(还原反应) ②特征反应(氧化反应) ③酚醛缩聚 10.丙酮 （1）加成反应 （2）氧化反应（只可以发生燃烧，不能发生银镜反应和新制氢氧化铜） 【制备有机玻璃---甲基丙烯酸甲酯】单体 11．乙酸 （1）乙酸的酸性：乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+ （2）酯化反应O || O || 浓硫酸 △ CH3—C—OH+C2H5—OH CH3—C—OC2H5+H2O （乙酸乙酯） 【注意】酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 ①反应条件：一般需加热，用浓硫酸作催化剂和吸水剂。 ②反应物：醇是任意的醇，酸既可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。如： CH2—ONO2 CH—ONO2 | | CH2—ONO2 CH2—OH CH—OH | | CH2—OH 催化剂 △ 3HO—NO2 + + 3H2O ③反应机理：一般是羧酸脱羟基醇脱氢，且羧基与醇羟基数目比为1:1。如：O=C—OH | O=C—OH + H—OC2H5 H—OC2H5 浓硫酸 △ O=C—OC2H5 O=C—OC2H5 | +2H2O （乙二酸二乙酯） ④反应方式 a.一元醇与一元羧酸按通式反应： R—COOH+HO—R’→RCOOR’+H2O b.二元羧酸与二元醇，可以酯化成链，并形成高分子化合物。如：O || O || ] —C—OCH2CH2—O— H 浓硫酸 △ —COOH [ nHO-CH2CH2-OH+nHOOC— HO—C— +（2n—1）H2OnH 也可酯化成环状小分子酯：O || O || +2H2O 浓硫酸 △ C—C + CH2—CH2 | OH | OH | OH | OH C.羟基羧酸可自身酯化成环状内酯。如：| CH2—O 浓硫酸 △ O | | OH CH2—CH2—COOH CH2—C = + H2O 也可分子间酯化形成环状小分子酯或链状高分子化合物（酯），如： +2H2O 浓硫酸 △ 2CH3—CH—COOH | OH CH3 | O || CH3 | [ ] 催化剂 nHO—CH—COOH H —O—CH—C— OH +（n-1）H2On 12．乙酸乙酯 （1）物理性质：乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体，难溶于水，密度比水小。 （2）化学性质：水解反应（取代反应）无机酸 △ 酸性条件下： CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH △ 碱性条件下： CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH 学科网（北京）股份有限公司 $