专题05 烃的衍生物（期末培优讲义）高二化学下学期人教版

专题05 烃的衍生物 重点一 卤代烃的结构与性质 1．概念 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被____________________取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)，饱和一元卤代烃通式：CnH2n＋1X(n≥1)。 (2)官能团是卤素原子或碳卤键(—X)。 2．物理性质 (1)状态：通常情况下，除____________________、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体； (2)沸点：比同碳原子数的烃沸点要__________； (3)溶解性：水中不溶，有机溶剂中易溶； (4)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 3．化学性质 (1)水解反应 ①反应条件：氢氧化钠的水溶液、__________。 ②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为C2H5Br＋NaOH______________________________。 ③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为 R—CH2—X＋NaOH____________________。 (2)消去反应 ①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含____________________化合物的反应。 ②卤代烃消去反应条件：氢氧化钠的醇溶液、__________。 ③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOH________________________________________。 ④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为 R—CH2—CH2—X＋NaOH________________________________________。 (3)卤代烃的水解反应和消去反应的比较 反应类型 水解反应 消去反应 结构特点 一般是一个碳原子上只有一个－X 与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子 反应实质 一个－X被－OH取代 R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 从碳链上脱去HX分子 ＋NaOH＋NaX＋H2O 反应条件 强碱的水溶液，常温或加热 强碱的醇溶液，加热 反应特点 有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无其它副反应 有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生 产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物 结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 (4)消去反应的规律 ①两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 实例 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 、 ②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如： ＋NaOHCH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O ③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如 BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O 4．卤代烃的制备 (1)烃的卤代反应 ①苯与Br2反应的化学方程式：。 ②C2H5OH与HBr反应的化学方程式：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 (2)不饱和烃的加成反应，如： ①丙烯与Br2 反应的化学方程式：CH2===CHCH3＋Br2――→CH2BrCHBrCH3 ②丙烯与 HBr反应的化学方程式：CH3—CH===CH2＋HBrCH3—CHBr—CH3(或CH3—CH2—CH2Br)。 ③乙炔与HCl制氯乙烯的化学方程式：CH≡CH＋HClCH2===CHCl。 ■方法点拨 (1)卤代烃不属于烃类，而且有的卤代烃分子中不含氢原子，如CCl4等。 (2)卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”。 重点二 卤代烃的检验 1．实验原理 R—X+H2OR—OH +HX、HX+NaOH=NaX+H2O HNO3+NaOH=NaNO3+H2O、AgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。 2．实验流程 ①取少量卤代烃；②加入__________溶液；③加热煮沸(或水浴加热)；④冷却；⑤加____________________酸化；⑥加入硝酸银溶液。即 3．特别提醒 ①卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。 ②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢)。 ■方法点拨 (1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X-，不能用 AgNO3 溶液直接检验卤代烃中卤素的存在。 (2)将卤代烃中的卤素原子转化为X-也可用卤代烃的消去反应。 (3)检验卤代烃中的卤素原子时，常出现的错误是忽略用稀硝酸酸化中和KOH，应先加硝酸中和至酸性，以排除OH-的干扰，再加入AgNO3溶液。 重点三 醇的结构与性质 1．醇的分类 2．几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构简式 CH3OH 状态 无色液体，有毒 无色黏稠液体 无色黏稠液体 熔沸点、溶解性 沸点低易挥发、易溶于水 与水和乙醇互溶 用途 化工生产、车用燃料 发动机防冻液、合成高分子的原料 制造化妆品、三硝酸甘油酯 3．醇的命名 ①选择含有与-OH相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇； ②从距离-OH最近的一端给主链碳原子依次编号； ③醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示。 4．醇类物理性质 (1)溶解性：低级脂肪醇易溶于水。饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小 (2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 5.由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例) 反应物及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na ① 置换反应 2CH3CH2OH＋2Na―→______________________________ HBr，△ ② 取代反应 CH3CH2OH＋HBr______________________________ O2(Cu，△) ①③ 氧化反应 2CH3CH2OH＋O2______________________________ 浓硫酸，170 ℃ ②⑤ 消去反应 CH3CH2OH______________________________ 浓硫酸，140 ℃ ①② 取代反应 2CH3CH2OH______________________________ CH3COOH (浓硫酸) ① 酯化反应 CH3COOH＋CH3CH2OH______________________________ ■方法点拨 (1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数： (2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。 重点四 酚的结构与性质 1．酚的概述 2．苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是__________色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈__________色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水混溶，苯酚易溶于__________。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用__________洗涤。 3．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 (1)苯环对羟基的影响——弱酸性 由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。 ①苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋。苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。 ②与碱的反应：苯酚的浑浊液现象为液体变澄清现象为溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 。 。 ③与活泼金属反应： (2)羟基对苯环的影响——苯环上邻对位氢原子的取代反应 由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢比苯分子中的氢活泼。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水中产生现象为：产生白色沉淀。其化学方程式为： 。 (3)显色反应：苯酚溶液中滴如FeCl3溶液，溶液变为__________色。 (4)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性KMnO4溶液氧化，易燃烧。 (5)缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是： ＋(n－1)H2O。 4．醇和酚的性质比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应； (4)氧化反应；(5)酯化反应 (1)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色 ■方法点拨 (1)在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。 (2)苯酚分子中羟基邻对位的H原子易被取代，是因为羟基对苯环产生影响。 (3)苯与FeCl3反应都显紫色，但溶液中若有硫氰根(SCN-)、氟离子(F-)等，会与Fe3+形成更稳定的配合物，导致显色反应失效。 重点五 醛的结构与性质 1．醛的概念及通式 (1)定义：由烃基(或氢原子)与__________相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式为__________，碳原子采用__________杂化，与其他原子形成__________个σ键和__________个π键，所连接原子在__________平面内。 (2)通式：饱和一元醛的通式为____________________或____________________。 2．醛的分类 醛 3．常见的醛——甲醛、乙醛 (1)甲醛、乙醛的分子组成和结构： 名称 结构式 分子式 结构简式 官能团 甲醛 __________ __________ 乙醛 __________ __________ (2)甲醛、乙醛的物理性质： 名称 颜色 常态 气味 溶解性 甲醛 无色 气态 刺激性 易溶于水 乙醛 液态 刺激性 与水、乙醇等互溶 4．醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 (1)醛类的氧化反应(以乙醛为例) a.O2：2CH3CHO+O22CH3COOH b.弱氧化剂： 新制Cu(OH)2悬浊液：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 银氨溶液：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 c.其他强氧化剂：如KMnO4(H+)、溴水，使KMnO4(H+)、溴水褪色。 (2)醛的还原反应(催化加氢)：＋H2。 (3)醛与具有极性键共价分子的羰基加成反应：。 5.特殊的醛——甲醛 ①结构特点与化学性质 甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。 银镜反应的化学方程式为：HCHO＋4Ag(NH3)2OH__________________________________________________。 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH______________________________。 6．醛的相关计算 (1)一元醛RCHO(R为烃基)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时量的关系 (2)甲醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时量的关系 甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应时，可存在如下量的关系： 1 mol HCHO～4 mol Ag 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O (3)二元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时量的关系 1 mol二元醛～4 mol Ag 1 mol二元醛～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O ■方法点拨 (1)醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH； (2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸； (3)醛类使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，二者均为氧化反应。 (4)甲醛中碳原子采取sp2杂化，4个原子共平面，其结构可以看作两个醛基：。因此与银氨溶液或新制氢氧化铜反应时，相当于两个醛基的用量，且。 重点六 羧酸的结构与性质 1．羧酸的概念：由烃基或氢原子与__________基相连而构成的有机化合物，官能团为—COOH。 2．羧酸的分类 羧酸 3．几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基) 乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 饱和高级脂肪酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态 4．羧酸的化学性质 ①弱酸性：RCOOHRCOO－＋H＋ ②酯化反应(取代反应) ■方法点拨 酯化反应是可逆反应： ①使用浓硫酸作吸水剂，使平衡右移； ②由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移； ③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。 重点七 酯的结构与性质 1．概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为(酯基)。 2．酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水__________，易溶于有机溶剂。 3．酯的化学性质 ①酸性水解：________________________________________。 ②碱性水解：________________________________________。 无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。 4．酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。 5．酯化反应常见类型总结 (1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O (2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如2CH3COOH＋＋2H2O (3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如＋2CH3CH2OH＋2H2O ■方法点拨 对酯的水解反应的理解：酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，酯的水解平衡右移，水解程度增大。 重点八 油脂的结构与性质 1．油脂的组成和结构 油脂是高级脂肪酸与_________________反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 2．油脂的分类 3．油脂的物理性质 性质 特点 密度 密度比水小 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 状态 含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态； 含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态 熔、沸点 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点 4．油脂的化学性质 ①油脂的氢化(又称油脂的硬化) 烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 ②酸性水解 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为3C17H35COOH。 ③碱性水解(又称皂化反应) 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 3C17H35COONa； 碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。 ■方法点拨 (1)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂，油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。 (2)液态的油脂烃基中含有不饱和键，能使溴水褪色。 (3)天然油脂一般都是混合物。 重点九 胺的结构与性质 1．胺的结构 (1)定义：烃基取代__________分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被__________所替代得到的化合物。 (2)通式：R—NH2，官能团的名称为氨基。 如：甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为。 (3)分类：根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式，分别为伯胺、仲胺、叔胺。 2．胺的物理性质 (1)状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。 (2)溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。 3．胺的化学性质：胺类化合物具有碱性 (1)电离方程式：RNH2＋H2ORNH＋OH－ (2)与酸反应：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O 4．用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 ■方法点拨 (1)伯胺、仲胺的胺基含N-H键，可形成分子间氢键(影响沸点)；叔胺无N-H键，不能形成分子间氢键。 (2)脂肪胺(如甲胺)的碱性比氨强，芳香胺(如苯胺)的碱性比氨弱。 重点十 酰胺的结构与性质 1．酰胺的结构 (1)定义：羧酸分子中羟基被__________基所替代得到的化合物。 (2)通式：、、，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同，叫做酰基，叫做酰胺基。 2．几种常见酰胺及其名称 结构简式 名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N­二甲基甲酰胺 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺 结构简式 名称 N-甲基乙酰胺 N-甲基苯甲酰胺 N，N-二甲基乙酰胺 N，N­二甲基苯甲酰胺 3．化学性质 (1)水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 (2)酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HCl______________________________ (3)碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOH______________________________ 4．应用 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 ■方法点拨 氨、胺、酰胺和铵盐比较 类别 氨 胺 酰胺 铵盐 代表物 氨 甲胺 乙酰胺 NH4Cl 组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl 结构式 化学 性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3 用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥 01 卤代烃的结构与性质 【典例2】(2026·贵州铜仁高二期中)1-溴丙烷是一种有机合成原料，下列关于1-溴丙烷的实验方案能达到实验目的的是( )     选项 实验目的 实验方案 A 证明1-溴丙烷发生消去反应有烯烃生成 向试管中加入适量的1-溴丙烷和NaOH的乙醇溶液，加热，将反应后产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液 B 证明1-溴丙烷发生水解反应后有NaBr生成 将1-溴丙烷与氢氧化钠溶液共热，取反应后溶液，先加入硝酸酸化，再加硝酸银溶液 C 证明1-溴丙烷发生水解反应后有1-丙醇生成 将1-溴丙烷与氢氧化钠溶液共热，取反应后溶液，加入一小块金属Na D 证明1-溴丙烷发生消去反应有烯烃生成 向试管中加入适量的1-溴丙烷和NaOH的水溶液，加热，将反应后产生的气体通入溴的四氯化碳溶液 【答案】B 【解析】A项，消去反应生成的丙烯和挥发的乙醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则观察到酸性高锰酸钾溶液褪色，不能证明1-溴丙烷发生消去反应有烯烃生成，A不符合题意；水解后溶液含NaOH，直接加硝酸银溶液会干扰Br-的检验，取反应后溶液，先加入硝酸酸化，再加硝酸银溶液，产生淡黄色沉淀(AgBr)，说明含有Br-，能证明1-溴丙烷发生水解反应后有NaBr生成，B符合题意；C项，水解反应在NaOH水溶液中进行，溶液中存在大量水，取反应后溶液，加入一小块金属Na，除了1-丙醇，金属钠也能与水反应生成H2，则不能证明1-溴丙烷发生水解反应后有1-丙醇生成，C不符合题意；D项，1-溴丙烷发生消去反应需要NaOH的乙醇溶液条件，而NaOH水溶液会发生水解反应而非消去反应，不会生成烯烃，不能证明1-溴丙烷发生消去反应有烯烃生成，D不符合题意；故选B。 ■易错提醒 (1)卤代烃发生消去反应的条件是“NaOH的乙醇溶液+加热”，与水解反应的“NaOH水溶液+加热”需严格区分，溶剂不同产物不同； (2)卤代烃发生消去反应的前提：与卤原子相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子(如CH3Br无相邻氢，不能发生消去反应)。 【即时检测1-1】(2026·辽宁大连高三期中)化合物Z是合成某种抗真菌药药物的中间体，下列说法不正确的是( ) A．X分子中所有碳原子可能共平面 B．Y分子中只有1个手性碳原子 C．1 mol Z最多能与5 mol NaOH反应 D．Y→Z的转化是在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生的消去反应 【即时检测1-2】(2025·浙江Z20联盟一模)“复方氯乙烷气雾剂”为氯乙烷的有机溶液，测定其中氯乙烷含量的步骤如下： 下列说法不正确的是( ) A．步骤①，量取试样时不能用碱式滴定管 B．步骤①，将NaOH水溶液改成NaOH乙醇溶液不会影响氯乙烷百分含量的测定 C．步骤②，若加入的稀硝酸不足，则会使氯乙烷百分含量测定结果偏低 D．步骤③，先水洗再乙醇洗，可使氯乙烷百分含量测定结果更准确 02 醇类的结构与性质 【典例2】 3．(2026·浙江镇海中学高二期中)有关下列两种物质的说法正确的是( ) ①       ② A．二者都能发生消去反应 B．二者都能在Cu作催化剂条件下发生催化氧化反应 C．相同物质的量的①和②分别与足量Na反应，产生的量：①>② D．二者在一定条件下均可与乙酸、氢溴酸发生取代反应 【答案】D 【解析】A项，由两种物质的结构简式可知，①中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，A错误；B项，②中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化，B错误；C项，两物质含有的羟基个数相同，相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时，产生H2的量相等，C错误；D项，两物质中均有羟基，羟基可与羧基发生取代反应生成酯，羟基也可与HBr在催化剂作用下发生取代反应生成卤代烃，D正确；故选D。 ■易错提醒 (1)催化氧化产物规律：α-H数目决定产物——2个H→醛(如乙醇→乙醛)，1个H→酮(如2-丙醇→丙酮)，0个H→不反应；醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数： (2)区分“催化氧化”与“强氧化”：前者产物为醛/酮，后者直接氧化为羧酸 (3)燃烧反应与其他氧化反应的本质区别：燃烧是与O2的剧烈氧化，其他是与氧化剂的温和氧化。 【即时检测2-1】(2026·江苏徐州高二期中)从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是( ) A．薄荷醇能与Na和NaOH溶液反应 B．薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上 C．薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为酮 D．在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和加聚反应 【即时检测2-2】(2026·海南部分学校高三第二次月考)柴胡皂苷a是中药柴胡中的主要活性成分之一，具有抗炎、免疫调节、保肝等药理作用，其结构简式如图所示。下列有关柴胡皂苷a的叙述正确的是( ) A．遇FeCl3溶液发生显色反应 B．分子中含有9个手性碳原子 C．可与与Na2CO3 溶液反应 D．与发生加成反应的有机产物有3种 03酚的结构与性质 【典例3】(2026·重庆第八中学一模)己烯雌酚是一种非甾体雌激素类药物，其结构简式如图。下列叙述正确的是( ) A．该结构不存在顺反异构现象 B．该物质可发生氧化、还原、加聚、酯化反应 C．苯环上的一元取代物有4种 D．1mol该物质与溴水反应最多消耗4molBr2 【答案】B 【解析】A项，有顺反异构现象的条件是形成碳碳双键的每个碳原子，所连接的两个原子/基团各不相同，图示结构符合存在顺反异构的条件，A错误；B项，有机物都可以发生氧化反应(燃烧)，有苯环/双键可以被还原(加氢)，有碳碳双键可以发生加聚反应，有羟基可以发生酯化反应，B正确；C项，该有机物存在对称轴，苯环上的一元取代物只有2种，C错误；D项，溴水可以和碳碳双键发生加成，1 mol 碳碳双键最多消耗1 molBr2，溴水也可以在酚羟基的邻位或对位苯环氢原子上发生取代反应，酚羟基邻位上的氢原子发生取代反应最多可以消耗4 molBr2，故1mol该物质与溴水反应最多消耗5molBr2，D错误；故选B。 ■易错提醒 醇和酚的性质比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应； (4)氧化反应；(5)酯化反应 (1)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色 【即时检测3-1】16．(2026·云南部分学校高三联考)茶多酚是茶叶中所含的一类化合物，它是多种食品的保鲜剂。其中含量较高的一类有机物(X)的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是( ) A．能保鲜食品是因为X不易被氧化 B．1 mol X最多消耗5molH2 C．X容易与浓溴水发生取代反应 D．X分子的六元环上一氯代物有6种 【即时检测3-2】(2026·甘肃多校高二期末联考)近年来，食品安全事故频繁发生，人们对食品添加剂的认识逐渐加深。BHT是一种常用的食品抗氧化剂，其合成方法有如下图两种。下列说法错误的是( ) A．BHT在水中溶解度大于苯酚 B．与BHT均可以使酸性褪色 C．的核磁共振氢谱有4组峰 D．方法二发生了取代反应 04醛的结构与性质 【典例4】(2026·甘肃多校高二期中)桂皮中的肉桂醛()是一种食用香料，一种合成路线如下： 下列说法错误的是( ) A．实验室制取CH≡CH的反应为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑ B．M能发生银镜反应：CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3↑+H2O C．苯甲醛与肉桂醛互为同系物 D．肉桂醛中不存在手性碳原子 【答案】C 【解析】M和苯甲醛反应生成肉桂醛，由肉桂醛的结构简式逆推，可知M是乙醛。乙炔与水经催化加成生成乙醛(M)，随后乙醛与苯甲醛在NaOH溶液、加热条件下发生羟醛缩合反应(醛醛加成后消去)，最终得到含碳碳双键与醛基的肉桂醛。A项，实验室用电石和水反应制取CH≡CH，反应方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑，A正确；B项，M是乙醛，乙醛能发生银镜反应生成乙酸铵、银、氨气和水，反应的方程式为CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3↑+H2O，B正确；C项，苯甲醛不含碳碳双键，肉桂醛含有碳碳双键，苯甲醛与肉桂醛不是同系物，C错误；D项，肉桂醛分子中不存在手性碳原子，D正确；故选C。 ■易错提醒 (1)银镜反应：①试管内壁必须洁净；②银氨溶液随用随配，不可久置；③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；④醛用量不宜太多，一般加3滴；⑤银镜可用稀HNO3洗涤。 (2)与新制的Cu(OH)2反应：① Cu(OH)2要随用随配，不可久置；②配制Cu(OH)2时，所用NaOH必须过量；③反应液用酒精灯直接加热。 【即时检测4-1】(2026·福建龙岩高三期中)某兴趣小组同学将0.03mol由乙醇和某醛X组成的混合物与足量的新制 Cu(OH)2 悬浊液反应，生成5.76g砖红色沉淀。已知该醛的分子式符合通式CnH2nO。下列说法错误的是( ) A．该醛一定不为乙醛 B．乙醇的沸点远高于乙烷的沸点 C．该醛能与苯酚在催化剂作用下发生缩聚反应生成树脂 D．0.03mol该混合物与足量的银氨溶液反应生成0.04molAg单质 【即时检测4-2】(2026·江西新九校协作体高二联考)枫茅油中含有柠檬醛，它是一种重要的抗氧剂，其结构简式如图所示。下列有关柠檬醛的说法错误的是( ) A．分子式为C10H16O B．含有两种官能团 C．能与银氨溶液发生反应 D．存在含有苯环的同分异构体 05羧酸的结构与性质 【典例5】(2026·湖北孝感一模)孝感冬桃果大核小，脆甜多汁，是助农增收的“甜蜜产业”。冬桃中的有机酸主要有苹果酸和柠檬酸，其分子结构如下： 下列描述正确的是( ) A．柠檬酸的分子式为C6H8O6 B．苹果酸和柠檬酸互为同系物 C．苹果酸没有手性碳，柠檬酸有1个手性碳 D．苹果酸和柠檬酸均能发生取代反应、消去反应和聚合反应 【答案】D 【解析】A项，由柠檬酸的结构简式可知，分子式为C6H8O7，A错误；B项，同系物要求结构相似，官能团种类和数目相同，且分子组成相差若干个CH2，苹果酸含有2个-COOH和1个-OH，柠檬酸含有3个-COOH和1个-OH，两者官能团数目不同，不属于同系物，B错误；C项，手性碳是指连接4个不同基团的碳原子，苹果酸中与羟基相连的C原子属于手性碳原子，柠檬酸中没有手性碳，C错误；D项，苹果酸和柠檬酸均含有-COOH和-OH，可以发生酯化反应(属于取代反应)，苹果酸中-OH连接的C原子相邻碳上有氢，可以发生消去反应生成双键。柠檬酸中-OH连接的碳也有相邻氢，同样可以发生消去反应，两种物质均含有-COOH和-OH，可以发生缩聚反应，形成聚酯类高分子化合物，D正确；故选D。 ■易错提醒 (1)羧基(-COOH)不是羟基(-OH)和羰基(C=O)的简单叠加”。羧基中，羟基的O-H键与羰基的C=O键存在p-π共轭，羧酸的酸性(如乙酸pKa=4．76)远强于醇(如乙醇pKa=15.9)，说明羧基的酸性并非“羟基”的简单性质，而是共轭效应的结果。 (2)甲酸的结构为H-COOH，可看作“羰基(C=O)+羟基(-OH)”，含醛基(-CHO)结构，能发生银镜反应、与新制Cu(OH)₂反应。 (3)酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。 【即时检测5-1】(2026·江苏南通合格性模拟考试)有机物所含官能团的种类会决定有机物的性质。下列关于丙烯酸(CH2=CHCOOH)说法不正确的是( ) A．能与氢气发生加成反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能与乙醇发生酯化反应 D．水溶液能使酚酞变红 【即时检测5-2】(2026·江苏南京高三·期末)化合物Z是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A．X分子中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应 C．Z分子与足量加成后产物中有4个手性碳原子 D．Z在水中溶解度比X的大 06酯的结构与性质 【典例6】．(2026·江苏苏州高二月考)肉桂酸乙酯可用作增香剂和香味补偿剂，其结构如图所示。已知酯基不能与发生加成反应。下列说法正确的是( ) A．该有机物的分子式为C11H10O2 B．该有机物中所有碳原子均采用sp2杂化 C．该有机物存在顺反异构，且图示结构为顺式结构 D．一定条件下，该有机物能发生氧化、取代、加成和加聚反应 【答案】D 【解析】A项，根据该有机物的结构简式可知，其不饱和度为6，有11个碳原子，可得算式：，H原子个数为12个，或直接数出H原子个数为12个，其化学式应为C11H12O2，A错误；B项，有机物中酯基的乙基部分-CH2CH3的C原子采用sp3杂化，并非所有C原子均为sp2杂化，B错误；C项，该有机物含碳碳双键(满足顺反异构条件)，但图示结构中双键两端的较大基团(苯基、酯基)处于双键异侧，应为反式的结构，C错误；D项，氧化反应：可燃烧(属于氧化)，或碳碳双键被酸性高锰酸钾氧化；取代反应：酯基的水解、苯环上的取代等；加成反应：苯环、碳碳双键可与H2(酯基不加成)发生加成；加聚反应：碳碳双键可发生加聚，生成高分子化合物，D正确；故选D。 ■易错提醒 (1)将酯基视为“羧基脱羟基+醚键”的独立组合，忽略p-π共轭效应对官能团的影响。酯的水解反应需酸或碱催化(如乙酸乙酯在NaOH溶液中水解为乙酸钠和乙醇)，说明酯基的稳定性并非“羧基+醚键”的简单叠加，而是共轭效应的结果。 (2)甲酸酯(HCOO-R) 能发生银镜反应，因甲酸酯含醛基(-CHO)结构，其他酯(如乙酸乙酯、丙酸甲酯)无醛基结构，不能发生银镜反应。 (3)羧酸酯可水解生成羧酸和醇，无机酸酯水解生成无机酸和醇(如硝酸酯水解生成硝酸和醇，具爆炸性)。 【即时检测6-1】(2026·江苏无锡高二期中)水果糖深受小朋友的喜爱，其实水果糖里并未加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是( ) A．丁酸乙酯的结构简式为 B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的 C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底 D．它与乙酸乙酯互为同系物 【即时检测6-2】碳酸甘油酯是一种重要的绿色有机化合物，其一种合成方法如下： 下列有关说法正确的是 A．环氧丙烷分子中三种原子的电负性大小为 B．碳酸丙烯酯分子中键和键数目比为 C．甘油在水中的溶解度比碳酸甘油酯在水中的溶解度大 D．1，丙二醇与足量氢溴酸混合共热最多生成2种有机取代产物 07油脂的结构与性质 【典例7】某油脂的结构如下图所示，下列有关该油脂的叙述错误的是 A．属于纯净物 B．能制取肥皂 C．1mol该物质最多可与6mol氢气加成 D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有3种 【答案】D 【解析】有确定结构属于纯净物，该油脂结构确定，因此属于纯净物，A正确；油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分，B正确；从该油脂的结构可知，1分子该油脂有6个碳碳双键，因此1mol该物质最多可与6mol氢气加成，C正确；与其互为同分异构体且完全水解后产物相同，则与甘油发生酯化的高级脂肪酸相同，只是发生酯化反应的位置不同，中间碳上的高级脂肪酸可分别与上、下的高级脂肪酸互换位置，因此存在两种同分异构体，D错误；故选D。 ■易错提醒 (1)油脂是高级脂肪酸与甘油形成的三元酯(属于酯类)，通过酯化反应脱水生成，不可写成“油酯”。 (2)高分子化合物的相对分子质量通常在10⁴以上(如淀粉、蛋白质)，而硬脂酸甘油酯的分子量为890，属于小分子有机物。 (3)植物油含不饱和C=C键，化学性质活泼(易被氧化、加成)；氢化后生成饱和脂肪酸甘油酯，C=C键消失，化学性质更稳定(不易氧化、变质)。 【即时检测7-1】油脂是生活中的常见物质，下列关于油脂的说法正确的是( ) A．油脂属于高分子化合物 B．油脂水解产物之一是乙二醇 C．油脂的熔点与所含烃基的饱和程度有关 D．可以用植物油萃取溴水中的Br2 【即时检测7-2】油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成分。它们的结构简式如图所示。 下列说法错误的是( ) A．油酸的分子式为C18H34O2 B．1 mol油酸甘油酯与3 mol H2发生加成反应得到硬脂酸甘油酯 C．天然油脂都能在NaOH溶液中发生取代反应 D．将油酸甘油酯硬化可以降低其熔、沸点 08胺和酰胺的结构与性质 【典例8】(2026·四川宜宾一模)磷酸奥司他韦常用于治疗流感，合成磷酸奥司他韦的某中间体结构如下图。下列关于该中间体的说法错误的是( ) A．分子式为C16H26N2O4 B．手性碳原子数目为3 C．sp2杂化的碳原子数目为4 D．该中间体最多能与1molH2发生加成反应 【答案】A 【解析】A项，根据中间体的结构简式，可知其分子式为C16H28N2O4，A错误；B项，手性碳指碳原子连接四个不同的原子或原子团，该有机物分子中含有3个手性碳原子，B正确；C项，中间体中含有1个酰胺基，1个碳碳双键和1个酯基，其中形成双键的碳原子有4个，sp2杂化的碳原子数目为4，C正确；D项，1mol 该有机物含1mol碳碳双键，最多能与1molH2发生加成反应，酰胺基和酯基不能和H2发生加成反应，D正确；故选A。 ■易错提醒 (1)“胺和酰胺的官能团都是含氮基团，但官能团结构不同。结构差异导致性质差异：酰胺的p-π共轭使氮原子孤对电子云密度降低，碱性极弱(几乎无碱性)，而胺的氮原子孤对电子云密度高，显碱性。 (2)胺的碱性：脂肪胺(如甲胺)碱性＞氨＞芳香胺(如苯胺)，均能与酸反应生成铵盐。 (3)酰胺的弱酸性：酰胺的氮原子上有H(如乙酰胺CH3CONH2)，可被强碱(如NaOH)水解，生成羧酸盐和氨(或胺)，而非“中和反应”。 【即时检测8-1】(2026·四川绵阳高三月考)氨磺必利可用于精神分裂症治疗，合成氨磺必利的一种中间体结构简式如图所示。下列关于该中间体的说法错误的是( ) A．能发生加成反应、取代反应、氧化反应、还原反应 B．与足量氢气加成后的产物中含有5个手性碳原子 C．一定条件下1 mol该中间体最多消耗3 mol NaOH D．该中间体具有碱性，最多消耗盐酸1 mol 【即时检测8-2】(2026·河北沧州高三联考)有机物R是一种治疗胃病新药的有效成分，其结构简式如图所示。下列有关R的说法正确的是( ) A．分子中含有5种官能团 B．分子中的所有原子可能共平面 C．1 molR最多与11 molH2加成 D．分子中碳原子有2种杂化方式 09多官能团物质的结构与性质 【典例9】有机物X的结构简式如图所示，下列有关有机物X的说法正确的是 A．分子式为C11H12O5 B．1mol该有机物最多可与3molH2发生加成反应 C．一定条件下能与乙二醇发生缩聚反应 D．分子中所有的碳原子共平面 【答案】C 【解析】1个该有机物分子中，含有11个C原子，5个O原子，不饱和度为5，则所含H原子数为11×2+2-5×2=14，分子式为C11H14O5，A不正确；有机物分子中，-COOH不能被H2还原，碳碳双键能与H2发生加成反应，该有机物分子中，只含有1个碳碳双键，则1mol该有机物最多可与1molH2发生加成反应，B不正确；该有机物分子中含有两个-COOH、乙二醇分子中含有两个-OH，则一定条件下该有机物能与乙二醇发生缩聚反应，C正确；有机物分子中，带“∗”的碳原子都同时连有3个碳原子，它们不可能共平面，D不正确；故选C。 ■易错提醒 (1)多官能团物质的性质并非各官能团性质的简单叠加，而是存在相互影响。如：酚羟基(-OH连苯环)，受苯环共轭影响，酸性增强，能与NaOH反应，但不能与NaHCO3反应；羧基(-COOH)连吸电子基(如-NO2)：酸性增强(如硝基苯甲酸的酸性远强于苯甲酸)；连供电子基(如-CH3)：酸性减弱(如甲苯甲酸的酸性弱于苯甲酸)。 (2)氧化反应的“官能团选择性”。如酸性KMnO4，优先氧化碳碳双键、三键、醛基、酚羟基、苯的同系物侧链；醇羟基需强条件(如酸性重铬酸钾加热)才能氧化为醛/酮/羧酸。 【即时检测9-1】(2026·河南新未来联合测评高三联考)有机化合物M是某药物合成中的一种中间产物(结构简式如图所示)。下列有关该有机化合物的说法，正确的是( ) A．该有机化合物属于芳香烃化合物 B．该有机化合物的分子式为C11H12O3 C．该有机化合物能使酸性KMnO4溶液褪色 D．1 mol该有机化合物可以消耗5mol H2 【即时检测9-2】(2026·吉林四平高三期中)化合物是治疗哮喘、支气管炎药物的中间体，其结构简式如图所示。下列关于的说法错误的是( ) A．分子式为C10H10O5 B．所有原子可能共平面 C．能与银氨溶液反应 D．一定条件下，能与乙醇发生取代反应 夯实基础 1．(2026·浙江大学附中高二期中)下列关于卤代烃的叙述中正确的是( ) A．所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体 B．所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低 C．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低 D．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小 2．(2026·上海师大附中高二期中)下列说法正确的是( ) A．油脂水解产物之一是甘油 B．天然植物油在常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔、沸点 C．油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同 D．煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯 3．(2026·青海海南高二期末)在热的NaOH水溶液中，下列有机化合物不能发生水解反应的是( ) A． B． C．CH3CH2CH2I D． 4．(2026·河北邯郸高二期中)在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程及涉及的反应类型、思路和反应条件及相关产物合理的是( ) A． B． C． D．乙烯→乙炔： 5．(2026·贵州黔南高二开学考试)某有机物的结构简式如图所示，下列有关叙述错误的是( ) A．含有2种官能团 B．能与溴水反应 C．一定条件下能发生取代反应、加成反应、聚合反应 D．该有机物属于烃类物质 6．(2026·湖南长沙高高三联考)滴滴涕(DDT)是一种有机氯杀虫剂。下列说法不正确的是( ) A．DDT有1个手性碳、DDE中无手性碳 B．可用溴水鉴别DDT和DDE C．DDT的核磁共振氢谱图上有3组峰 D．DDT转化为DDE属于消去反应 7．(2026·浙江温州高二期末)测定某液态脂肪族卤代烃中卤素元素的步骤如下，下列说法不正确的是( ) A．步骤Ⅰ，反应一段时间后，若液体不分层，即可说明反应完全 B．步骤Ⅰ，卤代烃发生消去反应会使测定的卤素百分含量偏低 C．步骤Ⅲ，若得到的固体呈白色，则卤代烃中含氯元素 D．步骤Ⅲ，先水洗再用无水乙醇洗，可使卤素百分含量测定结果更精准 8．(2026·宁夏吴忠高二期末)下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( ) A．乙烯→乙二醇： B．溴乙烷→乙醇： C．1-溴丁烷→1-丁炔 D．乙烯→乙炔： 9．(2026·浙江东阳中学高二期中)使1 mol乙醇(其中的氧用18O 标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与1 mol乙酸充分反应，下列叙述不正确的是( ) A．生成的乙酸乙酯中含有18O B．生成的水中不含18O C．生成90 g乙酸乙酯 D．不能生成90 g乙酸乙酯 10．(2026·广东领航高中联盟高二·期中)水杨醛(甲)可用于镍与钴的萃取分离，乙是一种重要的有机合成中间体，已知醛基可与H2按物质的量之比1：1发生加成反应。下列说法不正确的是( ) A．乙的名称为对羟基苯甲醛 B．甲和乙的水溶液都显弱酸性 C．甲的分子内氢键可表示为 D．甲或乙均可与4molH2发生加成反应 11．(2026·河北名校联合体一模)有机物M可用于稀土元素的萃取，其结构如图所示。下列关于M的说法错误的是( ) A．分子式为C14H17O4N B．与氢气完全加成的产物中含有手性碳原子 C．分子中含有4种官能团 D．1 mol M与足量NaOH溶液反应，消耗2 mol NaOH 12．(2026·江苏天一中学高二期中)简牍(含具有多酚结构的木质素)是纸张发明普及前古人书写文字的主要材料。刚刚出土的简牍，从缺氧状态进入有氧状态时易发黑，同时也能使其生成深黑色的物质，造成简牍颜色加深，难以辨别字迹。维生素C常用于黑色的简牍的脱色处理(如图)。使用高浓度乙醇，使简牍中的水分脱除，再用挥发能力更强的乙醚处理，简牍便会干燥定型。 维生素C是重要的营养素。下列有关说法正确的是( ) A．维生素C的分子式为C6H6O6 B．维生素C含有的官能团只有羟基、酯基 C．维生素C易溶于水 D．简牍脱色处理时，维生素C发生还原反应 13．(2025·陕西西安高三模拟)葛根素具有降压等作用，其结构简式如图所示，下列有关葛根素的叙述错误的是( ) A．可作抗氧化剂 B．能发生取代、消去、加成反应 C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．1mol葛根素能与6mol NaOH反应 14．(2026·四川广安高三期中)兴奋剂在体育竞技中禁用。下图是一种名为乙基雌烯醇的兴奋剂的结构简式，下列有关说法正确的是( ) A．分子式为C20H30O B．该物质手性碳原子数目为 3 个 C．在一定条件下可发生氧化、取代、加成等反应 D．由于该物质能与水形成分子间氢键，所以该物质易溶于水 15．(2026·四川绵阳高二期中)常用于治疗脑水肿及青光眼的山梨醇和异山梨醇结构如下，下列说法不正确的是( ) A．二者均含有相同类型和数目的σ键 B．山梨醇在水中的溶解度较大 C．二者碳原子均采用sp3杂化 D．二者均含手性碳原子 16．(2026高三上·云南普通高中合格性模拟考试)丙酸乙酯具有菠萝香味，用作配制朗姆酒，可通过下图进行合成。 回答下列问题。 (1)CH3CH2OH中官能团的名称是 ，反应②的反应类型是 。 (2)反应①是加成反应，物质X的分子式是 。 (3)反应③的化学方程式为 。 (4)下列有关说法中不正确的是 (填序号)。 a．医院里可用95%的CH3CH2OH溶液杀菌消毒 b．CH2=CH2中所有的原子均在同一平面上 c．等物质的量的CH2=CH2与CH3CH2OH完全燃烧时耗氧量相同 d．CH3CH2OH与CH3CH2COOH均可与NaOH反应 17．(2025·陕西咸阳一模)化合物存在如下转化关系：其中为链状化合物，与反应生成的、互为同分异构体。已知：请回答下列问题： (1)C的结构简式为 。D分子中的官能团名称是 。 (2)物质B的系统命名法名称为 。 (3)写出和反应生成的化学方程式： 。 (4)关于上述有机物的描述中，正确的是 (填标号)。 a．转变为的反应类型为加成反应 b．的核磁共振氢谱图中有4组信号峰 c．由重新生成的反应条件为浓硫酸、加热     d．在一定条件下，、均可与水溶液发生反应 (5)同时满足下列条件的D的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。①与具有相同的官能团；②含有一个环状结构。写出其中任意两种同分异构体的结构简式 、 。 综合运用 18．(2026·浙江师大附中高三模拟)下列离子方程式书写正确的是( ) A．尼泊金酸与碳酸氢钠反应： B．醋酸溶液与新制氢氧化铜反应： C．苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳： D．甲醛溶液与足量的银氨溶液共热： 19．(2026·天津河西高二期末)现以环己烷()为基础原料，合成用于生产某些液晶材料和药物的原料1， 4-环己二醇() 的路线如下。下列说法正确的是( ) A．有机物M和X为同系物 B．物质X通过反应(5)生成的产物只有1种 C．反应(2)和反应(7)的反应条件相同 D．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 20．(2025·江西九师联盟二模)有机物Z的合成路线如下： 下列说法错误的是( ) A．X可能是1-溴丙烷 B．Y中的所有原子可能共平面 C．试剂a可能是NaOH水溶液 D．Z的链节为 21．(2026·辽宁名校联盟高三联考)许多氯代胺具有生理活性，往往具有抗癌作用。化合物就是其中一种，结构如图。下列说法错误的是( ) A．X的分子式为C11H12O2NCl B．X不溶于水 C．可以与4mol H2加成 D．X可发生取代反应、消去反应和氧化反应 22．(2026·江苏常州高三期中)通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是( ) A．反应1中需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 B．反应2中应加入合适的还原剂 C．在盐酸中的溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 D．水杨酸还可与甲醛发生缩聚反应 23．(2026·湖北随州高二期末)湖北“五大特色药材”之一的金刚藤中可提取出异黄杞苷。异黄杞苷具有抗氧化、抗炎、抗菌和抗肿瘤等生物活性，其结构简式如图。下列关于异黄杞苷的说法正确的是( ) A．该物质属于芳香烃 B．能发生水解反应和氧化反应 C．分子中有7个手性碳原子 D．1 mol该物质最多消耗6 mol NaOH 24．中国科学院上海有机化学研究所人工合成了青蒿素，其部分合成路线如图所示： 下列说法不正确的是( ) A．香茅醛的分子式为：C10H18O B．“乙→丙”发生了还原反应 C．有机物甲中存在分子内氢键 D．可用银氨溶液鉴别香茅醛和丙 25．(2026·广东高三开学考试)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应： 2R-C≡C-HR-C≡C-C≡C-R＋H2，该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。如图是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线： 回答下列问题： (1)B的结构简式为 ，D的化学名称为 。 (2)①和③的反应类型分别为 、 。 (3)E的结构简式为 。用1molE合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气 mol。 (4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为 。 26．(2026·上海杨浦高二模底考试)双酚A(也称BPA)常用来生产防碎塑料聚碳酸酯。BPA的结构简式如图所示。 (1)该物质的分子式为 ，官能团的名称是 。 (2)下列关于双酚A的叙述中，错误的是_______。 A．遇FeCl3溶液变色 B．苯环上的一氯代物有2种 C．1 mol双酚A最多可与含10 mol Br2的水溶液反应 D．能使酸性高锰酸钾褪色，可与Na2CO3、NaOH溶液反应 双酚A的一种合成路线如图所示： (3)丙烯→A的反应类型是 。 (4)B→C的化学方程式是 。 (5)D的名称是 。 27．(2026高三·广东·专题练习)化合物V是一种重要的免疫增强剂，工业上可以进行如下路线的合成： (1)化合物Ⅰ的名称为 。 (2)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．化合物Ⅴ中存在3个手性碳原子 B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有π键的断裂与形成 C．由化合物Ⅱ到Ⅲ以及由Ⅳ到Ⅴ的转化过程，反应类型相同 D．化合物Ⅴ中N原子的杂化方式为sp2杂化 (3)对化合物Ⅴ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 催化氧化反应 思维拔高 28．(2026·安徽大联考期中联考)甲醛制氢的部分反应机理如图所示，下列说法错误的是( ) A．第一步发生加成反应 B．第二步反应的化学方程式为 C．第一步发生了极性键和非极性键的断裂 D．催化剂可降低反应的活化能 29.是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得： 已知E与溴反应的物质的量之比为，则下列说法正确的是( ) A．化合物A的键线式为 B．化合物B分子结构中最多有10个原子共面 C．化合物E可能有4种结构 D．①②③的反应类型分别为加成反应、水解反应、消去反应 30．(2026·河南开封一模)某化学小组利用如图装置(夹持装置略去)探究气体的制备与性质。实验操作是：先打开K1、K2，关闭K3，当观察到a中出现现象时，再关闭K1，打开K，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇，观察c、d中现象。下列说法错误的是( ) A．b中反应的化学方程式为2H2O22H2O+O2↑ B．a中观察到溶液变蓝，说明氧化性O2强于I2 C．c中通过观察铜丝颜色的变化，可以判断乙醇催化氧化反应有中间产物生成 D．d中试管内壁未观察到光亮的银镜，说明c中没有乙醛生成 31．浠水安息香不仅清香扑鼻，还有提神解乏、驱蚊避疫之功效。一种安息香的合成路线如图，下列说法正确的是( ) A．该反应为取代反应 B．a能发生银镜反应 C．安息香能与溶液反应生成 D．安息香与浓硫酸共热时能发生消去反应 32．是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，其合成路线如下(部分反应条件省略)： 下列说法不正确的是( ) A．过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应 B．过程Ⅰ中的中间产物为 C．过程Ⅱ可产生与互为同分异构体的副产物 D．可以使用酸性检验是否完全转化为 33．酸性条件下，环氧乙烷水合法制备乙二醇涉及的机理如图： 下列说法不正确的是( ) A．X的结构简式为： B．H+进攻环氧乙烷中的氧原子是因为碳氧键的共用电子对偏向氧 C．H+在制备乙二醇的反应中起催化作用 D．二甘醇是乙二醇发生分子间脱水反应的产物 34．(2026·河北秦皇岛高三质检)环己醇在常温常压下为无色黏稠状液体，它具有似樟脑的气味，有吸湿性，能与乙醇、乙酸乙酯等混溶，其熔点为，沸点为某实验小组利用环己醇制备环己烯，实验原理及实验过程如下所示。 实验原理： 副反应： 实验过程： 回答下列问题： (1)取用4 mL浓H3PO4和10 g环己醇的过程中，不需要用的仪器是 (填名称)。 (2)浓H3PO4在反应中作 。用浓H3PO4代替浓硫酸的优点有 (写2条)。 (3)步骤Ⅳ中加入饱和碳酸钠溶液的作用是 。 (4)用简单的化学方法来证明最后得到的产品是环己烯 。 (5)若最终获得3．8 g环己烯，则该实验环己烯的产率为 %(保留小数点后两位)，经多次实验所获得的环己烯产率总比理论值偏低，原因是 (写2条)。 35．(2025·河北沧州高三模拟)间氯苯甲醛主要用作农药、医药、染料和特种化学品(如间氯肉桂醛)的中间体。实验室制备间氯苯甲醛的主要实验装置如图： 已知： 反应物和产物的相关数据如表： 相对分子质量 沸点/℃ 密度() 水中溶解性 苯甲醛 106 179 1．04 微溶 间氯苯甲醛 140.5 213．5 1．24 微溶 制备流程如下： 回答下列问题： (1)装置A中a的作用为 ；A中发生反应的离子方程式为 。 (2)仪器b的名称是 ；c处应连接的仪器名称和盛装试剂最好是 (填标号)。 A．洗气瓶，浓硫酸　　　　　　　　B．烧杯，NaOH溶液 C．球形干燥管，无水CaCl2　　　 D．球形干燥管，碱石灰 (3)C装置中的试剂名称为 ，其作用为 。 (4)为控制反应温度，仪器D处可采用 加热的方法。 (5)写出制备间氯苯甲醛的化学方程式 ；随着反应时间延长，间氯苯甲醛产率下降的原因是 。 (6)本实验所得间氯苯甲醛的产率为 (保留两位有效数字)。 36．(2026·广西南宁高三期中)甲磺酸阿帕替尼(I)是一种小分子靶向激酶抑制剂，其合成路线之一如图所示： 回答下列问题： (1)A可通过物质()经过系列合成得到，L的名称为 ； (2)可选用下列反应条件___________(填字母)实现； A．浓H2SO4、△ B．Fe、HCl C．O2/Cu、△ D．Ag(NH3)2OH (3)C+G→H的反应类型为 ； (4)D+E→F的化学方程式为 ； (5)A可水解生成，与该产物互为同分异构体且符合下列条件的有 种(不含立体异构)。 ①属于芳香族化合物，且有-NO2结构；②能发生水解反应；③能使新制Cu(OH)2 生成砖红色沉淀 其中，核磁共振氢谱的峰面积之比为1：2：2：2的同分异构结构简式为 ； (6)依据的原理，可合成某种同类抑制药物，其中部分合成路线如下： ①反应J→K中，可加入乙胺(CH3CH2NH2)提高K的产率，原因可能是 。 ②已知：，则目标产物的结构简式为 。 3 / 3 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题05 烃的衍生物 重点一 卤代烃的结构与性质 1．概念 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)，饱和一元卤代烃通式：CnH2n＋1X(n≥1)。 (2)官能团是卤素原子或碳卤键(—X)。 2．物理性质 (1)状态：通常情况下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体； (2)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高； (3)溶解性：水中不溶，有机溶剂中易溶； (4)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 3．化学性质 (1)水解反应 ①反应条件：氢氧化钠的水溶液、加热。 ②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr。 ③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为 R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX。 (2)消去反应 ①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键化合物的反应。 ②卤代烃消去反应条件：氢氧化钠的醇溶液、加热。 ③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 ④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为 R—CH2—CH2—X＋NaOHR—CH==CH2＋NaX＋H2O。 (3)卤代烃的水解反应和消去反应的比较 反应类型 水解反应 消去反应 结构特点 一般是一个碳原子上只有一个－X 与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子 反应实质 一个－X被－OH取代 R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 从碳链上脱去HX分子 ＋NaOH＋NaX＋H2O 反应条件 强碱的水溶液，常温或加热 强碱的醇溶液，加热 反应特点 有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无其它副反应 有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生 产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物 结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 (4)消去反应的规律 ①两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 实例 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 、 ②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如： ＋NaOHCH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O ③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如 BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O 4．卤代烃的制备 (1)烃的卤代反应 ①苯与Br2反应的化学方程式：。 ②C2H5OH与HBr反应的化学方程式：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 (2)不饱和烃的加成反应，如： ①丙烯与Br2 反应的化学方程式：CH2===CHCH3＋Br2――→CH2BrCHBrCH3 ②丙烯与 HBr反应的化学方程式：CH3—CH===CH2＋HBrCH3—CHBr—CH3(或CH3—CH2—CH2Br)。 ③乙炔与HCl制氯乙烯的化学方程式：CH≡CH＋HClCH2===CHCl。 ■方法点拨 (1)卤代烃不属于烃类，而且有的卤代烃分子中不含氢原子，如CCl4等。 (2)卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”。 重点二 卤代烃的检验 1．实验原理 R—X+H2OR—OH +HX、HX+NaOH=NaX+H2O HNO3+NaOH=NaNO3+H2O、AgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。 2．实验流程 ①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸(或水浴加热)；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液。即 3．特别提醒 ①卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。 ②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢)。 ■方法点拨 (1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X-，不能用 AgNO3 溶液直接检验卤代烃中卤素的存在。 (2)将卤代烃中的卤素原子转化为X-也可用卤代烃的消去反应。 (3)检验卤代烃中的卤素原子时，常出现的错误是忽略用稀硝酸酸化中和KOH，应先加硝酸中和至酸性，以排除OH-的干扰，再加入AgNO3溶液。 重点三 醇的结构与性质 1．醇的分类 2．几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构简式 CH3OH 状态 无色液体，有毒 无色黏稠液体 无色黏稠液体 熔沸点、溶解性 沸点低易挥发、易溶于水 与水和乙醇互溶 用途 化工生产、车用燃料 发动机防冻液、合成高分子的原料 制造化妆品、三硝酸甘油酯 3．醇的命名 ①选择含有与-OH相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇； ②从距离-OH最近的一端给主链碳原子依次编号； ③醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示。 4．醇类物理性质 (1)溶解性：低级脂肪醇易溶于水。饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小 (2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 5.由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例) 反应物及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na ① 置换反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr，△ ② 取代反应 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O O2(Cu，△) ①③ 氧化反应 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 浓硫酸，170 ℃ ②⑤ 消去反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸，140 ℃ ①② 取代反应 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O CH3COOH (浓硫酸) ① 酯化反应 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O ■方法点拨 (1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数： (2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。 重点四 酚的结构与性质 1．酚的概述 2．苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 3．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 (1)苯环对羟基的影响——弱酸性 由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。 ①苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋。苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。 ②与碱的反应：苯酚的浑浊液现象为液体变澄清现象为溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 。 。 ③与活泼金属反应： (2)羟基对苯环的影响——苯环上邻对位氢原子的取代反应 由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢比苯分子中的氢活泼。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水中产生现象为：产生白色沉淀。其化学方程式为： 。 (3)显色反应：苯酚溶液中滴如FeCl3溶液，溶液变为紫色。 (4)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性KMnO4溶液氧化，易燃烧。 (5)缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是： ＋(n－1)H2O。 4．醇和酚的性质比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应； (4)氧化反应；(5)酯化反应 (1)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色 ■方法点拨 (1)在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。 (2)苯酚分子中羟基邻对位的H原子易被取代，是因为羟基对苯环产生影响。 (3)苯与FeCl3反应都显紫色，但溶液中若有硫氰根(SCN-)、氟离子(F-)等，会与Fe3+形成更稳定的配合物，导致显色反应失效。 重点五 醛的结构与性质 1．醛的概念及通式 (1)定义：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式为—CHO，碳原子采用sp2杂化，与其他原子形成3个σ键和1个π键，所连接原子在同一平面内。 (2)通式：饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n＋1CHO(n≥0)。 2．醛的分类 醛 3．常见的醛——甲醛、乙醛 (1)甲醛、乙醛的分子组成和结构： 名称 结构式 分子式 结构简式 官能团 甲醛 CH2O HCHO 乙醛 C2H4O CH3CHO (2)甲醛、乙醛的物理性质： 名称 颜色 常态 气味 溶解性 甲醛 无色 气态 刺激性 易溶于水 乙醛 液态 刺激性 与水、乙醇等互溶 4．醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 (1)醛类的氧化反应(以乙醛为例) a.O2：2CH3CHO+O22CH3COOH b.弱氧化剂： 新制Cu(OH)2悬浊液：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 银氨溶液：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 c.其他强氧化剂：如KMnO4(H+)、溴水，使KMnO4(H+)、溴水褪色。 (2)醛的还原反应(催化加氢)：＋H2。 (3)醛与具有极性键共价分子的羰基加成反应：。 5.特殊的醛——甲醛 ①结构特点与化学性质 甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。 银镜反应的化学方程式为：HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O。 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。 6．醛的相关计算 (1)一元醛RCHO(R为烃基)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时量的关系 (2)甲醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时量的关系 甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应时，可存在如下量的关系： 1 mol HCHO～4 mol Ag 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O (3)二元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时量的关系 1 mol二元醛～4 mol Ag 1 mol二元醛～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O ■方法点拨 (1)醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH； (2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸； (3)醛类使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，二者均为氧化反应。 (4)甲醛中碳原子采取sp2杂化，4个原子共平面，其结构可以看作两个醛基：。因此与银氨溶液或新制氢氧化铜反应时，相当于两个醛基的用量，且。 重点六 羧酸的结构与性质 1．羧酸的概念：由烃基或氢原子与羧基相连而构成的有机化合物，官能团为—COOH。 2．羧酸的分类 羧酸 3．几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基) 乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 饱和高级脂肪酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态 4．羧酸的化学性质 ①弱酸性：RCOOHRCOO－＋H＋ ②酯化反应(取代反应) ■方法点拨 酯化反应是可逆反应： ①使用浓硫酸作吸水剂，使平衡右移； ②由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移； ③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。 重点七 酯的结构与性质 1．概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为(酯基)。 2．酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水小，易溶于有机溶剂。 3．酯的化学性质 ①酸性水解：。 ②碱性水解：。 无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。 4．酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。 5．酯化反应常见类型总结 (1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O (2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如2CH3COOH＋＋2H2O (3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如＋2CH3CH2OH＋2H2O ■方法点拨 对酯的水解反应的理解：酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，酯的水解平衡右移，水解程度增大。 重点八 油脂的结构与性质 1．油脂的组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 2．油脂的分类 3．油脂的物理性质 性质 特点 密度 密度比水小 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 状态 含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态； 含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态 熔、沸点 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点 4．油脂的化学性质 ①油脂的氢化(又称油脂的硬化) 烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 ②酸性水解 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为3C17H35COOH。 ③碱性水解(又称皂化反应) 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 3C17H35COONa； 碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。 ■方法点拨 (1)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂，油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。 (2)液态的油脂烃基中含有不饱和键，能使溴水褪色。 (3)天然油脂一般都是混合物。 重点九 胺的结构与性质 1．胺的结构 (1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。 (2)通式：R—NH2，官能团的名称为氨基。 如：甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为。 (3)分类：根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式，分别为伯胺、仲胺、叔胺。 2．胺的物理性质 (1)状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。 (2)溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。 3．胺的化学性质：胺类化合物具有碱性 (1)电离方程式：RNH2＋H2ORNH＋OH－ (2)与酸反应：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O 4．用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 ■方法点拨 (1)伯胺、仲胺的胺基含N-H键，可形成分子间氢键(影响沸点)；叔胺无N-H键，不能形成分子间氢键。 (2)脂肪胺(如甲胺)的碱性比氨强，芳香胺(如苯胺)的碱性比氨弱。 重点十 酰胺的结构与性质 1．酰胺的结构 (1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 (2)通式：、、，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同，叫做酰基，叫做酰胺基。 2．几种常见酰胺及其名称 结构简式 名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N­二甲基甲酰胺 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺 结构简式 名称 N-甲基乙酰胺 N-甲基苯甲酰胺 N，N-二甲基乙酰胺 N，N­二甲基苯甲酰胺 3．化学性质 (1)水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 (2)酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl (3)碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 4．应用 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 ■方法点拨 氨、胺、酰胺和铵盐比较 类别 氨 胺 酰胺 铵盐 代表物 氨 甲胺 乙酰胺 NH4Cl 组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl 结构式 化学 性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3 用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥 01 卤代烃的结构与性质 【典例2】(2026·贵州铜仁高二期中)1-溴丙烷是一种有机合成原料，下列关于1-溴丙烷的实验方案能达到实验目的的是( )     选项 实验目的 实验方案 A 证明1-溴丙烷发生消去反应有烯烃生成 向试管中加入适量的1-溴丙烷和NaOH的乙醇溶液，加热，将反应后产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液 B 证明1-溴丙烷发生水解反应后有NaBr生成 将1-溴丙烷与氢氧化钠溶液共热，取反应后溶液，先加入硝酸酸化，再加硝酸银溶液 C 证明1-溴丙烷发生水解反应后有1-丙醇生成 将1-溴丙烷与氢氧化钠溶液共热，取反应后溶液，加入一小块金属Na D 证明1-溴丙烷发生消去反应有烯烃生成 向试管中加入适量的1-溴丙烷和NaOH的水溶液，加热，将反应后产生的气体通入溴的四氯化碳溶液 【答案】B 【解析】A项，消去反应生成的丙烯和挥发的乙醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则观察到酸性高锰酸钾溶液褪色，不能证明1-溴丙烷发生消去反应有烯烃生成，A不符合题意；水解后溶液含NaOH，直接加硝酸银溶液会干扰Br-的检验，取反应后溶液，先加入硝酸酸化，再加硝酸银溶液，产生淡黄色沉淀(AgBr)，说明含有Br-，能证明1-溴丙烷发生水解反应后有NaBr生成，B符合题意；C项，水解反应在NaOH水溶液中进行，溶液中存在大量水，取反应后溶液，加入一小块金属Na，除了1-丙醇，金属钠也能与水反应生成H2，则不能证明1-溴丙烷发生水解反应后有1-丙醇生成，C不符合题意；D项，1-溴丙烷发生消去反应需要NaOH的乙醇溶液条件，而NaOH水溶液会发生水解反应而非消去反应，不会生成烯烃，不能证明1-溴丙烷发生消去反应有烯烃生成，D不符合题意；故选B。 ■易错提醒 (1)卤代烃发生消去反应的条件是“NaOH的乙醇溶液+加热”，与水解反应的“NaOH水溶液+加热”需严格区分，溶剂不同产物不同； (2)卤代烃发生消去反应的前提：与卤原子相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子(如CH3Br无相邻氢，不能发生消去反应)。 【即时检测1-1】(2026·辽宁大连高三期中)化合物Z是合成某种抗真菌药药物的中间体，下列说法不正确的是( ) A．X分子中所有碳原子可能共平面 B．Y分子中只有1个手性碳原子 C．1 mol Z最多能与5 mol NaOH反应 D．Y→Z的转化是在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生的消去反应 【答案】D 【解析】A项，X分子中苯环为平面结构，羰基碳与苯环可能共平面，亚甲基碳通过单键旋转可与羰基碳共面，故所有碳原子可能共平面，A正确；B项，Y分子中中间碳(连接苯环、-OH、-CH2CH3、-CH2Cl)连有四个不同基团，为手性碳，其他碳均不满足手性条件，故只有1个手性碳原子，B正确；C项，Z中苯环上2个F原子(水解生成酚羟基，各消耗2 mol NaOH)和1个脂肪族Cl原子(水解消耗1 mol NaOH)，共2×2+1=5 mol NaOH，C正确；D项，Y→Z的转化是醇的消去反应，反应条件应为浓硫酸、加热，D错误；故选D。 【即时检测1-2】(2025·浙江Z20联盟一模)“复方氯乙烷气雾剂”为氯乙烷的有机溶液，测定其中氯乙烷含量的步骤如下： 下列说法不正确的是( ) A．步骤①，量取试样时不能用碱式滴定管 B．步骤①，将NaOH水溶液改成NaOH乙醇溶液不会影响氯乙烷百分含量的测定 C．步骤②，若加入的稀硝酸不足，则会使氯乙烷百分含量测定结果偏低 D．步骤③，先水洗再乙醇洗，可使氯乙烷百分含量测定结果更准确 【答案】C 【解析】氯乙烷的水解反应，量取试样，加入过量NaOH，加热发生氯乙烷的水解，生成NaCl和CH3CH2OH，反应液冷却后加入稀硝酸中和，再滴加过量硝酸银得到白色沉淀AgCl，经过滤、洗涤、干燥得到沉淀。A项，试样为氯乙烷的有机溶液，氯乙烷能腐蚀碱式滴定管上的橡胶部分，故不能用碱式滴定管量取试样，A正确；B项，步骤①，氯乙烷在NaOH乙醇溶液条件下发生消去反应生成NaCl，NaCl与硝酸银是1：1进行沉淀，不影响氯乙烷百分含量的测定，B正确；C项，步骤②，若加入的稀硝酸不足，溶液中可能有未反应完全的NaOH，会与AgNO3反应生成AgOH进而分解为Ag2O，导致得到的固体偏多，使测量结果偏高，C错误；D项，步骤③，先水洗除去可溶物，再乙醇洗除去AgCl表面的水，可使氯乙烷百分含量测定结果更准确，D正确；故选C。 02 醇类的结构与性质 【典例2】 3．(2026·浙江镇海中学高二期中)有关下列两种物质的说法正确的是( ) ①       ② A．二者都能发生消去反应 B．二者都能在Cu作催化剂条件下发生催化氧化反应 C．相同物质的量的①和②分别与足量Na反应，产生的量：①>② D．二者在一定条件下均可与乙酸、氢溴酸发生取代反应 【答案】D 【解析】A项，由两种物质的结构简式可知，①中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，A错误；B项，②中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化，B错误；C项，两物质含有的羟基个数相同，相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时，产生H2的量相等，C错误；D项，两物质中均有羟基，羟基可与羧基发生取代反应生成酯，羟基也可与HBr在催化剂作用下发生取代反应生成卤代烃，D正确；故选D。 ■易错提醒 (1)催化氧化产物规律：α-H数目决定产物——2个H→醛(如乙醇→乙醛)，1个H→酮(如2-丙醇→丙酮)，0个H→不反应；醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数： (2)区分“催化氧化”与“强氧化”：前者产物为醛/酮，后者直接氧化为羧酸 (3)燃烧反应与其他氧化反应的本质区别：燃烧是与O2的剧烈氧化，其他是与氧化剂的温和氧化。 【即时检测2-1】(2026·江苏徐州高二期中)从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是( ) A．薄荷醇能与Na和NaOH溶液反应 B．薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上 C．薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为酮 D．在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和加聚反应 【答案】C 【解析】A项，薄荷醇含醇羟基，能与Na反应生成氢气，但醇羟基不与NaOH溶液反应，A错误；B项，薄荷醇分子中碳原子均为sp3杂化，六元环为椅式或船式结构，原子不共面，不可能有12个原子共面，B错误；C项，薄荷醇中羟基连接的碳原子上只有1个氢原子(仲醇)，在Cu或Ag催化加热下，可被O2氧化为酮，C正确；D项，薄荷醇含羟基，可发生取代反应(如酯化)、消去反应(β-C即与羟基相邻的碳有H)，但分子中无碳碳双键或三键，不能发生加聚反应，D错误；故选C。 【即时检测2-2】(2026·海南部分学校高三第二次月考)柴胡皂苷a是中药柴胡中的主要活性成分之一，具有抗炎、免疫调节、保肝等药理作用，其结构简式如图所示。下列有关柴胡皂苷a的叙述正确的是( ) A．遇FeCl3溶液发生显色反应 B．分子中含有9个手性碳原子 C．可与与Na2CO3 溶液反应 D．与发生加成反应的有机产物有3种 【答案】B 【解析】A项，柴胡皂苷a含有醇羟基，不含有酚羟基，遇FeCl3 溶液不能发生显色反应，A错误；B项，手性碳原子是指连接4个不一样原子或原子团的碳原子，分子中含有9个手性碳原子，如图所示，B正确；C项，柴胡皂苷a含有醇羟基，不含有酚羟基，不可与Na2CO3 溶液反应 ，C错误；D项，柴胡皂苷a与1molBr2发生1，2-加成反应生成2种产物，与1molBr2发生1，4-加成反应生成1种产物，与2mol溴单质发生加成反应共1种产物，故有机产物共有4种，D错误；故选B。 03酚的结构与性质 【典例3】(2026·重庆第八中学一模)己烯雌酚是一种非甾体雌激素类药物，其结构简式如图。下列叙述正确的是( ) A．该结构不存在顺反异构现象 B．该物质可发生氧化、还原、加聚、酯化反应 C．苯环上的一元取代物有4种 D．1mol该物质与溴水反应最多消耗4molBr2 【答案】B 【解析】A项，有顺反异构现象的条件是形成碳碳双键的每个碳原子，所连接的两个原子/基团各不相同，图示结构符合存在顺反异构的条件，A错误；B项，有机物都可以发生氧化反应(燃烧)，有苯环/双键可以被还原(加氢)，有碳碳双键可以发生加聚反应，有羟基可以发生酯化反应，B正确；C项，该有机物存在对称轴，苯环上的一元取代物只有2种，C错误；D项，溴水可以和碳碳双键发生加成，1 mol 碳碳双键最多消耗1 molBr2，溴水也可以在酚羟基的邻位或对位苯环氢原子上发生取代反应，酚羟基邻位上的氢原子发生取代反应最多可以消耗4 molBr2，故1mol该物质与溴水反应最多消耗5molBr2，D错误；故选B。 ■易错提醒 醇和酚的性质比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应； (4)氧化反应；(5)酯化反应 (1)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色 【即时检测3-1】16．(2026·云南部分学校高三联考)茶多酚是茶叶中所含的一类化合物，它是多种食品的保鲜剂。其中含量较高的一类有机物(X)的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是( ) A．能保鲜食品是因为X不易被氧化 B．1 mol X最多消耗5molH2 C．X容易与浓溴水发生取代反应 D．X分子的六元环上一氯代物有6种 【答案】C 【解析】A项，茶多酚含有易被O2氧化的酚羟基，A错误；B项，1个X分子有2个苯环，每个苯环与3个氢气发生加成反应，故1 mol X最多消耗6 molH2，B错误；C项，X中含有酚羟基，酚羟基的邻、对位氢原子易与溴发生取代反应，C正确；D项，六元环包括醚环、苯环，环上一氯代物有9种，D错误；故选C。 【即时检测3-2】(2026·甘肃多校高二期末联考)近年来，食品安全事故频繁发生，人们对食品添加剂的认识逐渐加深。BHT是一种常用的食品抗氧化剂，其合成方法有如下图两种。下列说法错误的是( ) A．BHT在水中溶解度大于苯酚 B．与BHT均可以使酸性褪色 C．的核磁共振氢谱有4组峰 D．方法二发生了取代反应 【答案】A 【解析】A项，从BHT结构可以看出，与苯酚相比，该分子多了三个烃基，在水中的溶解度小于苯酚，A错误；B项，和BHT中均含有酚羟基，可以被酸性KMnO4 氧化，进而使酸性KMnO4 褪色，B正确；C项，该分子中共有四种处于不同化学环境的H，分别是：-CH3的三个H，苯环上靠近-CH3的两个H，苯环上靠近-OH的两个H，以及-OH的H，在核磁共振氢谱中体现为四组峰，C正确；D项，方法二中，苯环上的H被(CH3)3C-取代，发生取代反应，D正确；故选A。 04醛的结构与性质 【典例4】(2026·甘肃多校高二期中)桂皮中的肉桂醛()是一种食用香料，一种合成路线如下： 下列说法错误的是( ) A．实验室制取CH≡CH的反应为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑ B．M能发生银镜反应：CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3↑+H2O C．苯甲醛与肉桂醛互为同系物 D．肉桂醛中不存在手性碳原子 【答案】C 【解析】M和苯甲醛反应生成肉桂醛，由肉桂醛的结构简式逆推，可知M是乙醛。乙炔与水经催化加成生成乙醛(M)，随后乙醛与苯甲醛在NaOH溶液、加热条件下发生羟醛缩合反应(醛醛加成后消去)，最终得到含碳碳双键与醛基的肉桂醛。A项，实验室用电石和水反应制取CH≡CH，反应方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑，A正确；B项，M是乙醛，乙醛能发生银镜反应生成乙酸铵、银、氨气和水，反应的方程式为CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3↑+H2O，B正确；C项，苯甲醛不含碳碳双键，肉桂醛含有碳碳双键，苯甲醛与肉桂醛不是同系物，C错误；D项，肉桂醛分子中不存在手性碳原子，D正确；故选C。 ■易错提醒 (1)银镜反应：①试管内壁必须洁净；②银氨溶液随用随配，不可久置；③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；④醛用量不宜太多，一般加3滴；⑤银镜可用稀HNO3洗涤。 (2)与新制的Cu(OH)2反应：① Cu(OH)2要随用随配，不可久置；②配制Cu(OH)2时，所用NaOH必须过量；③反应液用酒精灯直接加热。 【即时检测4-1】(2026·福建龙岩高三期中)某兴趣小组同学将0.03mol由乙醇和某醛X组成的混合物与足量的新制 Cu(OH)2 悬浊液反应，生成5.76g砖红色沉淀。已知该醛的分子式符合通式CnH2nO。下列说法错误的是( ) A．该醛一定不为乙醛 B．乙醇的沸点远高于乙烷的沸点 C．该醛能与苯酚在催化剂作用下发生缩聚反应生成树脂 D．0.03mol该混合物与足量的银氨溶液反应生成0.04molAg单质 【答案】D 【解析】生成的氧化亚铜物质的量：，设混合物中醛X的物质的量为 y mol，则乙醇的物质的量为 (0.03-y) mol。若醛X为除甲醛外的其他一元醛，根据关系式 -CHO ∼ Cu2O，则应有 y = n(Cu2O) = 0.04mol，这与混合物总物质的量为0.03mol矛盾。因此，该醛X必为甲醛(HCHO)，根据关系式 HCHO ∼ 2Cu2O，则有 y = 1/2 × n(Cu2O) = 1/2 × 0.04mol = 0.02mol。故混合物中含0.01mol乙醇和0.02mol甲醛。A项，根据分析，该醛一定为甲醛，A正确；B项，乙醇分子间存在氢键，而乙烷仅依赖范德华力，因此乙醇的沸点远高于乙烷，B正确；C项，甲醛能与苯酚在催化剂作用下发生缩聚反应生成树脂，C正确；D项，根据反应HCHO+4[Ag(NH3)2]OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3↑+2H2O，1mol甲醛在银镜反应中生成4mol Ag。混合物中甲醛为0.02mol，乙醇不反应，因此生成Ag的物质的量为0.02×4=0.08mol，D错误；故选D。 【即时检测4-2】(2026·江西新九校协作体高二联考)枫茅油中含有柠檬醛，它是一种重要的抗氧剂，其结构简式如图所示。下列有关柠檬醛的说法错误的是( ) A．分子式为C10H16O B．含有两种官能团 C．能与银氨溶液发生反应 D．存在含有苯环的同分异构体 【答案】D 【解析】A项，柠檬醛含10个C、16个H、1个O，分子式为C10H16O，故A正确；B项，由结构简式可知，含有醛基和碳碳双键两种官能团，故B正确；C项，结构中含有醛基，能与银氨溶液发生反应，故C正确；D项，柠檬醛有3个不饱和度，而苯环有4个不饱和度，故不存在有苯环的同分异构体，故D错误；故选D。 05羧酸的结构与性质 【典例5】(2026·湖北孝感一模)孝感冬桃果大核小，脆甜多汁，是助农增收的“甜蜜产业”。冬桃中的有机酸主要有苹果酸和柠檬酸，其分子结构如下： 下列描述正确的是( ) A．柠檬酸的分子式为C6H8O6 B．苹果酸和柠檬酸互为同系物 C．苹果酸没有手性碳，柠檬酸有1个手性碳 D．苹果酸和柠檬酸均能发生取代反应、消去反应和聚合反应 【答案】D 【解析】A项，由柠檬酸的结构简式可知，分子式为C6H8O7，A错误；B项，同系物要求结构相似，官能团种类和数目相同，且分子组成相差若干个CH2，苹果酸含有2个-COOH和1个-OH，柠檬酸含有3个-COOH和1个-OH，两者官能团数目不同，不属于同系物，B错误；C项，手性碳是指连接4个不同基团的碳原子，苹果酸中与羟基相连的C原子属于手性碳原子，柠檬酸中没有手性碳，C错误；D项，苹果酸和柠檬酸均含有-COOH和-OH，可以发生酯化反应(属于取代反应)，苹果酸中-OH连接的C原子相邻碳上有氢，可以发生消去反应生成双键。柠檬酸中-OH连接的碳也有相邻氢，同样可以发生消去反应，两种物质均含有-COOH和-OH，可以发生缩聚反应，形成聚酯类高分子化合物，D正确；故选D。 ■易错提醒 (1)羧基(-COOH)不是羟基(-OH)和羰基(C=O)的简单叠加”。羧基中，羟基的O-H键与羰基的C=O键存在p-π共轭，羧酸的酸性(如乙酸pKa=4．76)远强于醇(如乙醇pKa=15.9)，说明羧基的酸性并非“羟基”的简单性质，而是共轭效应的结果。 (2)甲酸的结构为H-COOH，可看作“羰基(C=O)+羟基(-OH)”，含醛基(-CHO)结构，能发生银镜反应、与新制Cu(OH)₂反应。 (3)酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。 【即时检测5-1】(2026·江苏南通合格性模拟考试)有机物所含官能团的种类会决定有机物的性质。下列关于丙烯酸(CH2=CHCOOH)说法不正确的是( ) A．能与氢气发生加成反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能与乙醇发生酯化反应 D．水溶液能使酚酞变红 【答案】D 【解析】A项，丙烯酸(CH2=CHCOOH)含碳碳双键(—CH=CH2)，碳碳双键可与氢气发生加成反应，A正确；B项，碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化，使高锰酸钾溶液褪色，B正确；C项，丙烯酸(CH2=CHCOOH)含羧基(—COOH)，能与醇类(如乙醇)发生酯化反应，C正确；D项，羧基(—COOH)使溶液呈酸性，酚酞在碱性溶液中变红，酸性溶液中不变色，D错误；故选D。 【即时检测5-2】(2026·江苏南京高三·期末)化合物Z是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A．X分子中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应 C．Z分子与足量加成后产物中有4个手性碳原子 D．Z在水中溶解度比X的大 【答案】A 【解析】A项，苯环及与苯环直接相连的原子共平面，故X分子中所有碳原子共平面，A正确；B项，Y中有一个羧基，一个酚酯基，一个羧基会消耗1个NaOH，一个酚酯基会消耗2个NaOH，故1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应，B错误；C项，Z中仅苯环可与氢气加成，Z分子与足量H2加成后产物中仅环上与酯基相连的2个碳原子为手性碳原子，C错误；D项，X可以与水形成分子间氢键，故X在水中溶解度比Z的大，D错误；故选A。 06酯的结构与性质 【典例6】．(2026·江苏苏州高二月考)肉桂酸乙酯可用作增香剂和香味补偿剂，其结构如图所示。已知酯基不能与发生加成反应。下列说法正确的是( ) A．该有机物的分子式为C11H10O2 B．该有机物中所有碳原子均采用sp2杂化 C．该有机物存在顺反异构，且图示结构为顺式结构 D．一定条件下，该有机物能发生氧化、取代、加成和加聚反应 【答案】D 【解析】A项，根据该有机物的结构简式可知，其不饱和度为6，有11个碳原子，可得算式：，H原子个数为12个，或直接数出H原子个数为12个，其化学式应为C11H12O2，A错误；B项，有机物中酯基的乙基部分-CH2CH3的C原子采用sp3杂化，并非所有C原子均为sp2杂化，B错误；C项，该有机物含碳碳双键(满足顺反异构条件)，但图示结构中双键两端的较大基团(苯基、酯基)处于双键异侧，应为反式的结构，C错误；D项，氧化反应：可燃烧(属于氧化)，或碳碳双键被酸性高锰酸钾氧化；取代反应：酯基的水解、苯环上的取代等；加成反应：苯环、碳碳双键可与H2(酯基不加成)发生加成；加聚反应：碳碳双键可发生加聚，生成高分子化合物，D正确；故选D。 ■易错提醒 (1)将酯基视为“羧基脱羟基+醚键”的独立组合，忽略p-π共轭效应对官能团的影响。酯的水解反应需酸或碱催化(如乙酸乙酯在NaOH溶液中水解为乙酸钠和乙醇)，说明酯基的稳定性并非“羧基+醚键”的简单叠加，而是共轭效应的结果。 (2)甲酸酯(HCOO-R) 能发生银镜反应，因甲酸酯含醛基(-CHO)结构，其他酯(如乙酸乙酯、丙酸甲酯)无醛基结构，不能发生银镜反应。 (3)羧酸酯可水解生成羧酸和醇，无机酸酯水解生成无机酸和醇(如硝酸酯水解生成硝酸和醇，具爆炸性)。 【即时检测6-1】(2026·江苏无锡高二期中)水果糖深受小朋友的喜爱，其实水果糖里并未加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是( ) A．丁酸乙酯的结构简式为 B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的 C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底 D．它与乙酸乙酯互为同系物 【答案】B 【解析】A项，丁酸乙酯是丁酸与乙醇发生酯化反应生成的酯，结构简式为，A正确；B项，丁酸乙酯是丁酸与乙醇发生酯化反应生成的酯，B错误；C项，丁酸乙酯属于酯类，能发生水解反应：+H2O CH3CH2CH2COOH+ CH3CH2OH，碱性条件下丁酸能与碱反应生成丁酸根离子，使生成物浓度减小，有利于平衡向正反应方向移动，所以丁酸乙酯在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底，C正确；D项，丁酸乙酯和乙酸乙酯都是饱和一元羧酸和饱和一元醇发生酯化反应生成的酯，两者的结构相似， 分子组成上相差2个CH2原子团，互为同系物，D正确；故选B。 【即时检测6-2】碳酸甘油酯是一种重要的绿色有机化合物，其一种合成方法如下： 下列有关说法正确的是 A．环氧丙烷分子中三种原子的电负性大小为 B．碳酸丙烯酯分子中键和键数目比为 C．甘油在水中的溶解度比碳酸甘油酯在水中的溶解度大 D．1，丙二醇与足量氢溴酸混合共热最多生成2种有机取代产物 【答案】C 【解析】同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱；三种原子的电负性大小为，A错误；碳酸丙烯酯的结构式为，σ键和π键数目比为13：1，B错误；羟基是亲水基团，甘油分子中有更多的羟基，所以甘油在水中的溶解度比碳酸甘油酯在水中的溶解度大，C正确；1，2-丙二醇与足量氢溴酸混合共热，可发生一取代、二取代，生成的有机取代产物有 ，最多有3种，D错误；故选C。 07油脂的结构与性质 【典例7】某油脂的结构如下图所示，下列有关该油脂的叙述错误的是 A．属于纯净物 B．能制取肥皂 C．1mol该物质最多可与6mol氢气加成 D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有3种 【答案】D 【解析】有确定结构属于纯净物，该油脂结构确定，因此属于纯净物，A正确；油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分，B正确；从该油脂的结构可知，1分子该油脂有6个碳碳双键，因此1mol该物质最多可与6mol氢气加成，C正确；与其互为同分异构体且完全水解后产物相同，则与甘油发生酯化的高级脂肪酸相同，只是发生酯化反应的位置不同，中间碳上的高级脂肪酸可分别与上、下的高级脂肪酸互换位置，因此存在两种同分异构体，D错误；故选D。 ■易错提醒 (1)油脂是高级脂肪酸与甘油形成的三元酯(属于酯类)，通过酯化反应脱水生成，不可写成“油酯”。 (2)高分子化合物的相对分子质量通常在10⁴以上(如淀粉、蛋白质)，而硬脂酸甘油酯的分子量为890，属于小分子有机物。 (3)植物油含不饱和C=C键，化学性质活泼(易被氧化、加成)；氢化后生成饱和脂肪酸甘油酯，C=C键消失，化学性质更稳定(不易氧化、变质)。 【即时检测7-1】油脂是生活中的常见物质，下列关于油脂的说法正确的是( ) A．油脂属于高分子化合物 B．油脂水解产物之一是乙二醇 C．油脂的熔点与所含烃基的饱和程度有关 D．可以用植物油萃取溴水中的Br2 【答案】C 【解析】A项，油脂的相对分子质量在几百到几千之间，未达到高分子化合物的标准(相对分子质量通常上万)，A错误；B项，油脂在酸性条件下水解生成甘油(丙三醇)和脂肪酸，油脂在碱性条件下水解生成甘油(丙三醇)和脂肪酸盐，水解产物没有乙二醇，B错误；C项，油脂中烃基的饱和程度越高，分子间作用力越强，熔点越高；当烃基的不饱和程度高时，分子结构存在较多双键导致排列不够紧密，范德华力较弱；因此油脂的熔点与烃基的饱和程度有关，C正确；D项，植物油分子中含碳碳双键，会与溴发生加成反应，不能用作萃取剂，D错误；故选C。 【即时检测7-2】油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成分。它们的结构简式如图所示。 下列说法错误的是( ) A．油酸的分子式为C18H34O2 B．1 mol油酸甘油酯与3 mol H2发生加成反应得到硬脂酸甘油酯 C．天然油脂都能在NaOH溶液中发生取代反应 D．将油酸甘油酯硬化可以降低其熔、沸点 【答案】D 【解析】油酸的结构简式为CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH，分子式为C18H34O2，A正确；1 mol油酸甘油酯含有3mol碳碳双键，所以1 mol油酸甘油酯与3 mol H2发生加成反应得到硬脂酸甘油酯，B正确；天然油脂的主要成分为高级脂肪酸甘油酯，都能在NaOH溶液中发生水解反应(或取代反应)，C正确；油酸甘油酯中含有碳碳双键，将油酸甘油酯氢化转化为硬脂酸甘油酯，其熔沸点会升高，D错误；故选D。 08胺和酰胺的结构与性质 【典例8】(2026·四川宜宾一模)磷酸奥司他韦常用于治疗流感，合成磷酸奥司他韦的某中间体结构如下图。下列关于该中间体的说法错误的是( ) A．分子式为C16H26N2O4 B．手性碳原子数目为3 C．sp2杂化的碳原子数目为4 D．该中间体最多能与1molH2发生加成反应 【答案】A 【解析】A项，根据中间体的结构简式，可知其分子式为C16H28N2O4，A错误；B项，手性碳指碳原子连接四个不同的原子或原子团，该有机物分子中含有3个手性碳原子，B正确；C项，中间体中含有1个酰胺基，1个碳碳双键和1个酯基，其中形成双键的碳原子有4个，sp2杂化的碳原子数目为4，C正确；D项，1mol 该有机物含1mol碳碳双键，最多能与1molH2发生加成反应，酰胺基和酯基不能和H2发生加成反应，D正确；故选A。 ■易错提醒 (1)“胺和酰胺的官能团都是含氮基团，但官能团结构不同。结构差异导致性质差异：酰胺的p-π共轭使氮原子孤对电子云密度降低，碱性极弱(几乎无碱性)，而胺的氮原子孤对电子云密度高，显碱性。 (2)胺的碱性：脂肪胺(如甲胺)碱性＞氨＞芳香胺(如苯胺)，均能与酸反应生成铵盐。 (3)酰胺的弱酸性：酰胺的氮原子上有H(如乙酰胺CH3CONH2)，可被强碱(如NaOH)水解，生成羧酸盐和氨(或胺)，而非“中和反应”。 【即时检测8-1】(2026·四川绵阳高三月考)氨磺必利可用于精神分裂症治疗，合成氨磺必利的一种中间体结构简式如图所示。下列关于该中间体的说法错误的是( ) A．能发生加成反应、取代反应、氧化反应、还原反应 B．与足量氢气加成后的产物中含有5个手性碳原子 C．一定条件下1 mol该中间体最多消耗3 mol NaOH D．该中间体具有碱性，最多消耗盐酸1 mol 【答案】D 【解析】A项，该中间体含有苯环，加氢时发生加成反应、还原反应，含有氨基，可发生氧化反应，含有酰胺基，水解时发生取代反应，A正确；B项，与足量氢气加成后的产物和5个手性碳原子的位置如图，B正确；C项，1 mol该中间体含1 mol Cl和1 mol肽键，Cl水解为酚羟基，酚羟基又与氢氧化钠中和得到酚钠，消耗2 mol NaOH，酰胺基水解消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH，C正确；D项，如图，该中间体的①③氮原子可结合H+，表现碱性，酰胺基中的氮原子不表现碱性，故该中间体具有碱性，但考虑最多消耗盐酸的量时，还要考虑酰胺基在酸性条件下的水解，酰胺基水解生成氨基，这个氨基也消耗盐酸，故1 mol该中间体最多消耗盐酸3 mol，D错误；故选D。 【即时检测8-2】(2026·河北沧州高三联考)有机物R是一种治疗胃病新药的有效成分，其结构简式如图所示。下列有关R的说法正确的是( ) A．分子中含有5种官能团 B．分子中的所有原子可能共平面 C．1 molR最多与11 molH2加成 D．分子中碳原子有2种杂化方式 【答案】D 【解析】A项，根据R物质分子的结构简式，可知其分子中含酯基、酰胺基、碳氯键、碳碳双键，共4种官能团，A错误；B项，该物质分子中存在的两个乙基的饱和碳原子都是采用sp3杂化，其空间结构为四面体结构，因此物质分子中不可能是所有原子共平面，B错误；C项，可与H2加成的基团为2个苯环和1个碳碳双键，故1molR与足量H2发生加成反应消耗H2的物质的量为：3mol×2+1mol=7mol，C错误；D项，在R分子中饱和C原子采用sp3杂化；苯环中的碳原子和碳碳双键及碳氧双键中C原子的杂化方式为sp2杂化，故R分子中碳原子有sp3、sp2杂化2种杂化方式，D正确；故选D。 09多官能团物质的结构与性质 【典例9】有机物X的结构简式如图所示，下列有关有机物X的说法正确的是 A．分子式为C11H12O5 B．1mol该有机物最多可与3molH2发生加成反应 C．一定条件下能与乙二醇发生缩聚反应 D．分子中所有的碳原子共平面 【答案】C 【解析】1个该有机物分子中，含有11个C原子，5个O原子，不饱和度为5，则所含H原子数为11×2+2-5×2=14，分子式为C11H14O5，A不正确；有机物分子中，-COOH不能被H2还原，碳碳双键能与H2发生加成反应，该有机物分子中，只含有1个碳碳双键，则1mol该有机物最多可与1molH2发生加成反应，B不正确；该有机物分子中含有两个-COOH、乙二醇分子中含有两个-OH，则一定条件下该有机物能与乙二醇发生缩聚反应，C正确；有机物分子中，带“∗”的碳原子都同时连有3个碳原子，它们不可能共平面，D不正确；故选C。 ■易错提醒 (1)多官能团物质的性质并非各官能团性质的简单叠加，而是存在相互影响。如：酚羟基(-OH连苯环)，受苯环共轭影响，酸性增强，能与NaOH反应，但不能与NaHCO3反应；羧基(-COOH)连吸电子基(如-NO2)：酸性增强(如硝基苯甲酸的酸性远强于苯甲酸)；连供电子基(如-CH3)：酸性减弱(如甲苯甲酸的酸性弱于苯甲酸)。 (2)氧化反应的“官能团选择性”。如酸性KMnO4，优先氧化碳碳双键、三键、醛基、酚羟基、苯的同系物侧链；醇羟基需强条件(如酸性重铬酸钾加热)才能氧化为醛/酮/羧酸。 【即时检测9-1】(2026·河南新未来联合测评高三联考)有机化合物M是某药物合成中的一种中间产物(结构简式如图所示)。下列有关该有机化合物的说法，正确的是( ) A．该有机化合物属于芳香烃化合物 B．该有机化合物的分子式为C11H12O3 C．该有机化合物能使酸性KMnO4溶液褪色 D．1 mol该有机化合物可以消耗5mol H2 【答案】C 【解析】A项，芳香烃是仅含碳和氢元素且含苯环的化合物，该有机物含羟基和羧基，有氧元素，不属于芳香烃，A错误；B项，由结构简式可知，分子含11个碳原子、10个氢原子、3个氧原子，分子式为C11H10O3，B错误；C项，分子中含碳碳双键，可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色，C正确； D项，1mol苯环加成需3mol H2，1mol碳碳双键加成需1mol H2，羧基中羰基不与H2加成，共消耗4mol H2，D错误；故选C。 【即时检测9-2】(2026·吉林四平高三期中)化合物是治疗哮喘、支气管炎药物的中间体，其结构简式如图所示。下列关于的说法错误的是( ) A．分子式为C10H10O5 B．所有原子可能共平面 C．能与银氨溶液反应 D．一定条件下，能与乙醇发生取代反应 【答案】B 【解析】A项，由结构简式可知，分子中含10个C、10个H、5个O，分子式应为C10H10O5，A正确；B项，苯环、碳碳双键为平面结构，羧基(-COOH)、酯基(HCOO-)中的原子可通过单键旋转共平面并可能与苯环共平面，但甲氧基中的3个H不可能都旋转到此平面内，因此所有原子不可能共平面，B错误；C项，分子含甲酸酯基()，相当于含醛基，可与银氨溶液发生银镜反应，C正确；D项，分子含羧基(-COOH)，在浓硫酸、加热条件下可与乙醇中的羟基发生酯化反应(属于取代反应)，D正确；故选B。 夯实基础 1．(2026·浙江大学附中高二期中)下列关于卤代烃的叙述中正确的是( ) A．所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体 B．所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低 C．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低 D．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小 【答案】C 【解析】A项，卤代烃不都是液体(如一氯甲烷为气体)，且密度不一定比水小(如溴乙烷密度大于水)，A错误；B项，卤代烃因极性较强，沸点通常比相应烃高，B错误；C项， CH3CH2Cl(氯乙烷，沸点12．3°C)沸点低于CH3CH2CH2Cl(1-氯丙烷，沸点46.6°C)，因后者碳链更长，分子间作用力更强，C正确；D项，CH3CH2Cl密度约0.92 g/cm³，CH3CH2CH2Cl密度约0.89 g/cm³，前者密度较大，故D错误；故选C。 2．(2026·上海师大附中高二期中)下列说法正确的是( ) A．油脂水解产物之一是甘油 B．天然植物油在常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔、沸点 C．油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同 D．煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯 【答案】A 【解析】A项，油脂由甘油和高级脂肪酸发生酯化反应生成，油脂水解产物之一是甘油，A正确；B项，植物油因含不饱和脂肪酸酯而呈液态，但作为混合物，其熔沸点不恒定，B错误；C项，油脂酸性水解产物为甘油和脂肪酸；碱性水解产物为甘油和脂肪酸盐，产物不同，C错误；D项，花生油和牛油都能发生皂化反应，但花生油是植物油，属于不饱和酯，牛油是饱和酯，D错误；故选A。 3．(2026·青海海南高二期末)在热的NaOH水溶液中，下列有机化合物不能发生水解反应的是( ) A． B． C．CH3CH2CH2I D． 【答案】A 【解析】A项，该物质为苯甲醇，属于醇类，在热的NaOH水溶液中不能发生水解反应，A符合题意；B项，该物质为卤代烃，卤代烃在热的NaOH水溶液中可发生水解反应生成对应的醇，即发生水解反应转化为，B不符合题意；C项，该物质为卤代烃，CH3CH2CH2I在热的NaOH水溶液中发生水解反应转化为CH3CH2CH2OH，C不符合题意；D项，该物质为卤代烃，在热的NaOH水溶液中发生水解反应转化为，D不符合题意；故选A。 4．(2026·河北邯郸高二期中)在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程及涉及的反应类型、思路和反应条件及相关产物合理的是( ) A． B． C． D．乙烯→乙炔： 【答案】D 【解析】A项，甲苯和氯气在光照条件下，氯原子会取代甲基上的氢，，A错误；B项，卤代烃在氢氧化钠醇溶液加热条件下会发生消去反应，，B错误；C项，乙炔，CH2=CHCl和HBr加成后产物有两种CH2BrCH2Cl、CH3CHBrCl，C错误；D项，乙烯先和Br2发生加成反应，生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷发生消去反应，生成乙炔，D正确；故选D。 5．(2026·贵州黔南高二开学考试)某有机物的结构简式如图所示，下列有关叙述错误的是( ) A．含有2种官能团 B．能与溴水反应 C．一定条件下能发生取代反应、加成反应、聚合反应 D．该有机物属于烃类物质 【答案】D 【解析】A项，该有机物含碳碳双键和碳氯键两种官能团，A正确；B项，分子中含碳碳双键，能与溴水发生加成反应，B正确；C项，碳氯键可发生取代反应，碳碳双键可发生加成和聚合反应，C正确；D项，烃是指仅含碳氢两种元素的化合物，该有机物含有氯元素，属于卤代烃而非烃类，D错误；故选D。 6．(2026·湖南长沙高高三联考)滴滴涕(DDT)是一种有机氯杀虫剂。下列说法不正确的是( ) A．DDT有1个手性碳、DDE中无手性碳 B．可用溴水鉴别DDT和DDE C．DDT的核磁共振氢谱图上有3组峰 D．DDT转化为DDE属于消去反应 【答案】A 【解析】A项，手性碳需连四个不同基团。DDT中心碳连接两个对称的对氯苯基(相同基团)、-H和-CCl3，存在两个相同基团，无手性碳；DDE含碳碳双键，双键碳连三个基团，无手性碳，A不正确；B项，DDE含碳碳双键，可与溴水发生加成反应使溴水褪色，DDT无双键不能使溴水褪色，可用溴水鉴别，B正确；C项，DDT中H的种类：两个对称对氯苯基上的邻位H、间位H，及中心碳上的H，共3种等效氢，核磁共振氢谱有3组峰，C正确；D项，DDT转化为DDE脱去1分子HCl，生成碳碳双键，属于消去反应，D正确；故选A。 7．(2026·浙江温州高二期末)测定某液态脂肪族卤代烃中卤素元素的步骤如下，下列说法不正确的是( ) A．步骤Ⅰ，反应一段时间后，若液体不分层，即可说明反应完全 B．步骤Ⅰ，卤代烃发生消去反应会使测定的卤素百分含量偏低 C．步骤Ⅲ，若得到的固体呈白色，则卤代烃中含氯元素 D．步骤Ⅲ，先水洗再用无水乙醇洗，可使卤素百分含量测定结果更精准 【答案】B 【解析】量取卤代烃，加入过量NaOH，加热发生卤代烃的水解，生成NaX和ROH，反应液冷却后加入硝酸中和，再滴加过量硝酸银得到沉淀，若为浅黄色则沉淀为AgBr，若为黄色则沉淀为AgI，经过滤、洗涤、干燥得到沉淀。A项，卤代烃在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成NaX和ROH，二者互溶，故反应一段时间后，若液体不分层，即可说明反应完全，A正确；B项，步骤Ⅰ，卤代烃发生消去反应，生成卤化钠和烯烃，卤化钠与硝酸银也是1：1进行沉淀，不影响卤素百分含量的测定，B错误；C项，由分析可知，AgI为黄色沉淀，AgBr为浅黄色沉淀，若得到的固体呈白色，说明生成了AgCl沉淀，则卤代烃中含氯元素，C正确；D项，步骤Ⅲ，先水洗除去可溶物，再乙醇洗除去卤化银表面的水，可使卤素百分含量测定结果更准确，D正确； 故选B。 8．(2026·宁夏吴忠高二期末)下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( ) A．乙烯→乙二醇： B．溴乙烷→乙醇： C．1-溴丁烷→1-丁炔 D．乙烯→乙炔： 【答案】B 【解析】A项，乙烯和溴发生加成反应生成，和NaOH溶液在加热条件下发生取代反应生成和NaBr，A正确；B项，CH3CH2Br在NaOH溶液、加热条件下直接水解为CH3CH2OH和NaBr，B错误；C项，1-溴丁烷在强碱的醇溶液、加热条件下发生消去反应引入碳碳双键制得CH2=CHCH2CH3，CH2=CHCH2CH3和溴发生加成反应制得CH3CH2CHBrCH2Br，CH3CH2CHBrCH2B在强碱的醇溶液、加热条件下发生消去反应得到1-丁炔，C正确；D项，乙烯与溴发生加成反应生成，在强碱的醇溶液、加热条件下发生消去反应得到乙炔，D正确；故选B。 9．(2026·浙江东阳中学高二期中)使1 mol乙醇(其中的氧用18O 标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与1 mol乙酸充分反应，下列叙述不正确的是( ) A．生成的乙酸乙酯中含有18O B．生成的水中不含18O C．生成90 g乙酸乙酯 D．不能生成90 g乙酸乙酯 【答案】C 【解析】A项，生成的乙酸乙酯中含有18O，因为酯化反应机理为“酸脱羟基，醇脱氢”，乙醇中的18O标记会保留在乙酸乙酯的酯键中，A正确；B项，生成的水中不含18O，因为水分子中的氧原子来自乙酸的羟基，而非乙醇的标记氧，B正确；C项，由于反应是可逆反应且反应物等摩尔，不能完全进行，实际生成的乙酸乙酯质量小于理论最大值90 g(含18O时摩尔质量为90 g/mol)，C不正确；D项，不能生成90 g乙酸乙酯，因反应不完全，实际产量小于90 g，D正确；故选C。 10．(2026·广东领航高中联盟高二·期中)水杨醛(甲)可用于镍与钴的萃取分离，乙是一种重要的有机合成中间体，已知醛基可与H2按物质的量之比1：1发生加成反应。下列说法不正确的是( ) A．乙的名称为对羟基苯甲醛 B．甲和乙的水溶液都显弱酸性 C．甲的分子内氢键可表示为 D．甲或乙均可与4molH2发生加成反应 【答案】C 【解析】A项，乙的羟基和醛基处于对位，可命名为对羟基苯甲醛，A正确；B项，酚羟基能电离出H+，甲和乙的水溶液都显弱酸性，B正确；C项，醛基上的H原子无法形成氢键，邻羟基苯甲醛的分子内氢键应在羟基的H与醛基的O之间，C不正确；D项，苯环与H2可按物质的量之比1：3加成，醛基与H2按物质的量之比1：1加成，则1mol甲或乙均可与4molH2发生加成反应，D正确。故选C。 11．(2026·河北名校联合体一模)有机物M可用于稀土元素的萃取，其结构如图所示。下列关于M的说法错误的是( ) A．分子式为C14H17O4N B．与氢气完全加成的产物中含有手性碳原子 C．分子中含有4种官能团 D．1 mol M与足量NaOH溶液反应，消耗2 mol NaOH 【答案】B 【解析】A项，由结构简式可知，C原子个数为14，H原子个数为17，O原子个数为4 ，N原子个数为1，故其分子式为C14H17O4N，A正确；B项，该有机物与氢气完全加成后，没有碳原子连接4个不同原子或基团，故所有碳原子均不能被定义为手性碳原子，B错误；C项，分子中含有酯基、酰胺基、醚键、碳碳双键，共4种官能团，C正确；D项，1 mol M分子中酯基、酰胺基会各消耗1 mol NaOH，故共消耗2 mol NaOH，D正确；故选B。 12．(2026·江苏天一中学高二期中)简牍(含具有多酚结构的木质素)是纸张发明普及前古人书写文字的主要材料。刚刚出土的简牍，从缺氧状态进入有氧状态时易发黑，同时也能使其生成深黑色的物质，造成简牍颜色加深，难以辨别字迹。维生素C常用于黑色的简牍的脱色处理(如图)。使用高浓度乙醇，使简牍中的水分脱除，再用挥发能力更强的乙醚处理，简牍便会干燥定型。 维生素C是重要的营养素。下列有关说法正确的是( ) A．维生素C的分子式为C6H6O6 B．维生素C含有的官能团只有羟基、酯基 C．维生素C易溶于水 D．简牍脱色处理时，维生素C发生还原反应 【答案】C 【解析】A项，依据结构简式计算，维生素C的分子式为C6H8O6，故A错误；B项，维生素C含碳碳双键、羟基和酯基三种官能团，故B错误；C项，维生素C中含有多羟基，可与水形成氢键，易溶于水，故C正确；D项，简牍有氧状态时易发黑，即被氧化，故维生素C脱色时作还原剂，发生氧化反应，故D错误；故选C。 13．(2025·陕西西安高三模拟)葛根素具有降压等作用，其结构简式如图所示，下列有关葛根素的叙述错误的是( ) A．可作抗氧化剂 B．能发生取代、消去、加成反应 C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．1mol葛根素能与6mol NaOH反应 【答案】D 【解析】A项，葛根素分子中含有多个酚羟基，酚羟基具有还原性，易被氧化，可作抗氧化剂，故A正确；B项，酚羟基邻对位可发生取代，醇羟基可发生酯化等取代反应；结构中含醇羟基，与羟基相连碳的邻位碳有氢，可发生消去反应；羰基(C=O)及苯环均可发生加成反应，故B正确；C项，葛根素分子中含碳碳双键、羟基(含α-H)均能被酸性KMnO4氧化，使其褪色，故C正确；D项，能与NaOH反应的官能团为酚羟基(1：1反应)，葛根素分子中含2个酚羟基(无酯基等其他耗碱基团)，1 mol葛根素最多与2 mol NaOH反应，故D错误； 故选D。 14．(2026·四川广安高三期中)兴奋剂在体育竞技中禁用。下图是一种名为乙基雌烯醇的兴奋剂的结构简式，下列有关说法正确的是( ) A．分子式为C20H30O B．该物质手性碳原子数目为 3 个 C．在一定条件下可发生氧化、取代、加成等反应 D．由于该物质能与水形成分子间氢键，所以该物质易溶于水 【答案】C 【解析】A项，该分子含20个C、32个H、1个O，分子式应为C20H32O，A错误；B项，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该分子中含有6个手性碳原子，位置为：，B错误；C项，该物质属于有机物，在一定条件下可发生燃烧反应，燃烧反应属于氧化反应；含有羟基，能够发生取代反应；含有不饱和的碳碳双键，因此在一定条件下可发生加成反应，C正确；D项，该物质中含有羟基，能够和水分子形成氢键，但含有较大的疏水基团(烃基)，所以该物质难溶于水，D错误；故选C。 15．(2026·四川绵阳高二期中)常用于治疗脑水肿及青光眼的山梨醇和异山梨醇结构如下，下列说法不正确的是( ) A．二者均含有相同类型和数目的σ键 B．山梨醇在水中的溶解度较大 C．二者碳原子均采用sp3杂化 D．二者均含手性碳原子 【答案】A 【解析】A项，山梨醇中σ键数目为25，异山梨醇中σ键数目为21，故A错误；B项，山梨醇含有羟基数目多，在水中的溶解度较大，故B正确；C项，二者碳原子均为单键碳，均采用sp3杂化，故C正确；D项，连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳，、均含手性碳原子(*号标出)，故D正确；选A。 16．(2026高三上·云南普通高中合格性模拟考试)丙酸乙酯具有菠萝香味，用作配制朗姆酒，可通过下图进行合成。 回答下列问题。 (1)CH3CH2OH中官能团的名称是 ，反应②的反应类型是 。 (2)反应①是加成反应，物质X的分子式是 。 (3)反应③的化学方程式为 。 (4)下列有关说法中不正确的是 (填序号)。 a．医院里可用95%的CH3CH2OH溶液杀菌消毒 b．CH2=CH2中所有的原子均在同一平面上 c．等物质的量的CH2=CH2与CH3CH2OH完全燃烧时耗氧量相同 d．CH3CH2OH与CH3CH2COOH均可与NaOH反应 【答案】(1) 羟基 取代反应 (2)HBr (3)CH3CH2COOH+CH3CH2OH CH3CH2COOCH2CH3+H2O (4)ad 【解析】乙烯与X加成生成溴乙烷，则X为溴化氢，溴乙烷与氰化钠发生取代反应生成A，A水解生成CH3CH2COOH，则A的结构简式为CH3CH2CN；溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热发生取代反应生成乙醇，CH3CH2COOH与乙醇酯化生成丙酸乙酯，据此回答。 (1)CH3CH2OH中官能团的名称是羟基，溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热发生取代反应生成乙醇，反应②的反应类型是取代反应；故答案为羟基；取代反应。 (2)由分析，反应①是加成反应，物质X的分子式是HBr；故答案为HBr。 (3)反应③为丙酸与乙醇在浓硫酸加热催化作用下生成丙酸乙酯和水，化学方程式为CH3CH2COOH+CH3CH2OH CH3CH2COOCH2CH3+H2O； (4)a项，医院里可用75%的CH3CH2OH溶液杀菌消毒，a错误；b项，与碳碳双键直接相连的原子共面，CH2=CH2中所有的原子均在同一平面上，b正确；c项，CH2=CH2化学式为C2H4，CH3CH2OH可以写成·C2H4H2O，则等物质的量的CH2=CH2与CH3CH2OH完全燃烧时耗氧量相同，c正确；d项，CH3CH2OH不能和氢氧化钠反应，而CH3CH2COOH可与NaOH发生中和反应，d错误；故选ad项。 17．(2025·陕西咸阳一模)化合物存在如下转化关系：其中为链状化合物，与反应生成的、互为同分异构体。已知：请回答下列问题： (1)C的结构简式为 。D分子中的官能团名称是 。 (2)物质B的系统命名法名称为 。 (3)写出和反应生成的化学方程式： 。 (4)关于上述有机物的描述中，正确的是 (填标号)。 a．转变为的反应类型为加成反应 b．的核磁共振氢谱图中有4组信号峰 c．由重新生成的反应条件为浓硫酸、加热     d．在一定条件下，、均可与水溶液发生反应 (5)同时满足下列条件的D的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。①与具有相同的官能团；②含有一个环状结构。写出其中任意两种同分异构体的结构简式 、 。 【答案】(1) (酮)羰基 (2)2-溴丁烷 (3) (4)bd (5) 4      【解析】由D可知C为：CH3CH(OH)CH2CH3，C到D发生醇的催化氧化，B为CH3CHBrCH2CH3，B发生水解反应得到C，A到B发生加成反应，A为链状化合物，B、E为一对同分异构体，说明A中双键不对称，A为CH2=CHCH2CH3，E为CH2BrCH2CH2CH3，E发生消去反应得到A；根据已知，A与酸性高锰酸钾发生氧化反应生成的F为CH3CH2COOH，F与C发生酯化反应生成的G的结构简式为CH3CH2COOCH(CH3) CH2CH3。 (1)由分析可知，C的结构简式为，D分子中的官能团名称是(酮)羰基。 (2)由分析可知，B为CH3CHBrCH2CH3，系统命名法名称为2-溴丁烷。 (3)由分析可知，C为CH3CH(OH)CH2CH3，C发生醇的催化氧化反应生成D，化学方程式为：。 (4)a项，由分析可知，B为CH3CHBrCH2CH3，B发生卤代烃的水解反应(取代反应)生成C，a错误；b项，由分析可知，B为CH3CHBrCH2CH3，含有4种环境的H原子，核磁共振氢谱图中有4组信号峰，b正确；c项，由分析可知，E为 BrCH2CH2CH2CH3，BrCH2CH2CH2CH3发生消去反应生成A，条件为NaOH乙醇溶液、加热，c错误；d项，由分析可知，E为 BrCH2CH2CH2CH3，G为CH3CH2COOCH(CH3) CH2CH3，在一定条件下，E、G均可与水溶液发生反应，E为卤代烃的水解反应，G为酯的水解反应，d正确；故选bd； (5)D的同分异构体满足条件：①与C具有相同的官能团(-OH)；②含有一个环状结构。若为四元环，结构简式为，若为三元环，结构简式为、、共4种。 综合运用 18．(2026·浙江师大附中高三模拟)下列离子方程式书写正确的是( ) A．尼泊金酸与碳酸氢钠反应： B．醋酸溶液与新制氢氧化铜反应： C．苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳： D．甲醛溶液与足量的银氨溶液共热： 【答案】C 【解析】A项，尼泊金酸中，羧基的酸性强于碳酸，而酚羟基的酸性弱于碳酸，故只有羧基与碳酸氢钠反应，尼泊金酸与碳酸氢钠反应的离子方程式为，故A错误； B项，醋酸是弱酸在离子方程式中要写化学式，正确的离子方程式为，B错误；C项，碳酸酸性强于苯酚，苯酚酸性强于碳酸氢根，苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳发生反应的离子方程式为，故C正确；D项，甲醛溶液与足量的银氨溶液共热发生反应的离子方程式为：，D错误；故选C。 19．(2026·天津河西高二期末)现以环己烷()为基础原料，合成用于生产某些液晶材料和药物的原料1， 4-环己二醇() 的路线如下。下列说法正确的是( ) A．有机物M和X为同系物 B．物质X通过反应(5)生成的产物只有1种 C．反应(2)和反应(7)的反应条件相同 D．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 【答案】D 【解析】环己烷发生取代反应得到，发生消去反应得到M：，M与溴发生加成反应得到N：，N发生消去反应得到X，X与溴水发生加成反应得到，发生加成反应得到Y：，发生水解反应得到。A项，M为，X为，两者均含有碳碳双键，但碳碳双键数目不同，不是同系物，A错误；B项，物质X为，其通过反应(5)生成的产物可能有：、、，B错误；C项，反应(2) 为消去反应，条件为氢氧化钠的乙醇溶液、加热，反应(7)为水解反应，条件为氢氧化钠的水溶液、加热，条件不同，C错误；D项，(1) (7)为取代反应，(2) (4)为消去反应，(3) (5) (6)为加成反应，D正确；故选D。 20．(2025·江西九师联盟二模)有机物Z的合成路线如下： 下列说法错误的是( ) A．X可能是1-溴丙烷 B．Y中的所有原子可能共平面 C．试剂a可能是NaOH水溶液 D．Z的链节为 【答案】B 【解析】X在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应转化为C3H6，C3H6为丙烯CH2=CHCH3，X可能是1-溴丙烷，丙烯与Cl2在光照条件下发生取代反应转化为Y，Y水解转化为C3H6O，根据Z的结构简式可知，Y为CH2=CH-CH2Cl，C3H6O为CH2=CHCH2OH。A项，X在NaOH醇溶液中发生消去反应生成C3H6(丙烯)，X应为丙烷的一卤代物，1-溴丙烷(CH3CH2CH2Br)消去可生成丙烯，A正确；B项，Y为丙烯(C3H6)与Cl2光照下的取代产物，光照条件下烯烃发生烷基氢取代，生成CH2=CH-CH2Cl(3-氯丙烯)。分子中含sp3杂化的饱和碳原子(-CH2Cl的C)，该碳原子为四面体结构，所有原子不可能共平面，B错误；C项，Y(CH2=CH-CH2Cl)水解生成C3H6O(CH2=CH-CH2OH)，卤代烃水解需NaOH水溶液、加热，试剂a可能是NaOH水溶液，C正确；D项，Z由CH2=CH-CH2OH加聚生成，链节为重复单元，D正确；故选B。 21．(2026·辽宁名校联盟高三联考)许多氯代胺具有生理活性，往往具有抗癌作用。化合物就是其中一种，结构如图。下列说法错误的是( ) A．X的分子式为C11H12O2NCl B．X不溶于水 C．可以与4mol H2加成 D．X可发生取代反应、消去反应和氧化反应 【答案】C 【解析】A项，根据结构分析，分子式为C11H12O2NCl，A正确；B项，X含苯环、卤代烃等憎水基团，无强亲水基团(如-OH、-COOH)，不溶于水，B正确；C项，可加成的不饱和键仅苯环，酯基不与H2加成，1mol X加成3mol H2，C错误；D项，含有苯环、碳氯键可发生取代反应、该有机物可燃烧能发生氧化反应，含有碳氯键，且其邻位碳上有H可发生消去反应，D正确；故选C。 22．(2026·江苏常州高三期中)通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是( ) A．反应1中需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 B．反应2中应加入合适的还原剂 C．在盐酸中的溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 D．水杨酸还可与甲醛发生缩聚反应 【答案】C 【解析】A项，水杨酸中含有酚羟基，易被氧化，故反应1中需控制反应条件，防止水杨酸被氧化，故A正确；B项，反应2中硝基转化为氨基，是去氧加氢的过程，是还原反应，故B正确；C项，水杨酸分子中含有酚羟基和羧基显酸性，在盐酸中与HCl不反应，而美沙拉嗪分子中含有氨基，氨基显碱性，在盐酸中会与HCl反应生成盐，更易溶解，所以在盐酸中溶解性：水杨酸<美沙拉嗪，故C错误；D项，水杨酸中含有酚羟基，故可与甲醛发生缩聚反应，故D正确；故选C。 23．(2026·湖北随州高二期末)湖北“五大特色药材”之一的金刚藤中可提取出异黄杞苷。异黄杞苷具有抗氧化、抗炎、抗菌和抗肿瘤等生物活性，其结构简式如图。下列关于异黄杞苷的说法正确的是( ) A．该物质属于芳香烃 B．能发生水解反应和氧化反应 C．分子中有7个手性碳原子 D．1 mol该物质最多消耗6 mol NaOH 【答案】C 【解析】A项，芳香烃是仅含C、H元素且具有苯环的化合物，异黄杞苷结构中含有O元素(羟基、醚键等)，属于芳香烃的衍生物，A错误；B项，异黄杞苷中含酚羟基、醇羟基可发生氧化反应，无酯基等能发生水解的官能团，故不能发生水解反应，B错误；C项，手性碳原子是指连有四个不同基团的碳原子，异黄杞苷中含有的手性C原子为：(带*号)，C正确；D项，能与NaOH反应的基团是酚羟基，醇羟基不与NaOH反应，异黄杞苷的酚羟基仅存在于苯环上，共3个，1mol酚羟基消耗1mol NaOH，因此1mol该物质最多消耗3molNaOH，D错误； 故选C。 24．中国科学院上海有机化学研究所人工合成了青蒿素，其部分合成路线如图所示： 下列说法不正确的是( ) A．香茅醛的分子式为：C10H18O B．“乙→丙”发生了还原反应 C．有机物甲中存在分子内氢键 D．可用银氨溶液鉴别香茅醛和丙 【答案】B 【解析】A．由结构简式可知，香茅醛的分子式为C10H18O，故A正确；B．由结构简式可知，乙→丙发生的反应为乙分子中含有的羟基与三氧化铬发生氧化反应生成丙，故B错误；C．由结构简式可知，有机物甲分子中含有的羟基能形成分子内氢键，故C正确；D．香茅醛分子含有的醛基能与银氨溶液发生银镜反应，而丙分子中不含有醛基，不能与银氨溶液发生银镜反应，则可用银氨溶液鉴别香茅醛和丙，故D正确；故选B。 25．(2026·广东高三开学考试)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应： 2R-C≡C-HR-C≡C-C≡C-R＋H2，该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。如图是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线： 回答下列问题： (1)B的结构简式为 ，D的化学名称为 。 (2)①和③的反应类型分别为 、 。 (3)E的结构简式为 。用1molE合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气 mol。 (4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为 。 【答案】(1) 苯乙炔 (2) 取代反应 消去反应 (3) 4 (4) 【解析】利用苯为原料进行Glaser反应生成E的流程为：将苯A：在AlCl3的催化作用下与CH3CH2Cl进行取代反应生成B(C8H10)：，然后将B在光照条件下与Cl2进行乙基上的取代反应生成C：，再将C在1)NaNH2/2)H2O的作用下进行消去反应得到D：，最后将D进行Glaser反应生成E：。 (1)根据分析，B的结构简式为：；D的结构简式为：，化学名称为：苯乙炔。 (2)根据分析的合成路线可推出反应①为：+CH3CH2Cl+HCl，则反应①为取代反应；反应③为在1)NaNH2/2)H2O的作用下转化为，生成了碳碳三键，故该反应为卤代烃的消去反应。 (3)根据分析，E的结构简式为：；在E的分子中，1mol碳碳三键需要2molH2加成，则用1mol合成，理论上需要消耗4molH2。 (4)化合物()也可以通过苯环两边的碳碳叁键相互之间一直发生Glaser偶联反应，最终可以生成高分子聚合物和H2，则生成聚合物的化学方程式为：。 26．(2026·上海杨浦高二模底考试)双酚A(也称BPA)常用来生产防碎塑料聚碳酸酯。BPA的结构简式如图所示。 (1)该物质的分子式为 ，官能团的名称是 。 (2)下列关于双酚A的叙述中，错误的是_______。 A．遇FeCl3溶液变色 B．苯环上的一氯代物有2种 C．1 mol双酚A最多可与含10 mol Br2的水溶液反应 D．能使酸性高锰酸钾褪色，可与Na2CO3、NaOH溶液反应 双酚A的一种合成路线如图所示： (3)丙烯→A的反应类型是 。 (4)B→C的化学方程式是 。 (5)D的名称是 。 【答案】(1) C15H16O2 酚羟基 (2)C (3)加成反应 (4)2(CH3)2CH(OH)+O22(CH3)2C=O+2H2O (5)苯酚 【解析】丙烯与HBr发生加成反应生成A，A发生卤代烃的水解反应生成B，B为醇，发生催化氧化生成C，C与苯酚反应得到双酚A，结合双酚A的结构，可知C为(CH3)2C=O，B为CH3CH(OH)CH3，A为CH3CHBrCH3，据此分析解题。 (1)由双酚A的结构简式可知，分子式为C15H16O2；含有的官能团为酚羟基； (2)A项，双酚A含有酚羟基，遇FeCl3溶液变色，故A正确；B项，两个苯环对称，苯环处于中间轴对称，故苯环上一氯取代物有2种，故B正确；C项，双酚A中酚羟基的邻位含有H原子，可以与溴发生取代反应，1mol双酚A最多可与4mol Br2反应，故C错误；D项，含有酚羟基具有还原性，能使高锰酸钾褪色，酚羟基具有酸性，可与NaOH和Na2CO3溶液反应，故D正确；故选C； (3)丙烯与HBr发生加成反应生成CH3CHBrCH3，反应类型是加成反应； (4)B→C是2-丙醇催化氧化生成丙酮，化学方程式是：2(CH3)2CH(OH)+O22(CH3)2C=O+2H2O； (5)根据C与双酚A的结构简式可知，D的结构简式是：，名称是苯酚。 27．(2026高三·广东·专题练习)化合物V是一种重要的免疫增强剂，工业上可以进行如下路线的合成： (1)化合物Ⅰ的名称为 。 (2)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．化合物Ⅴ中存在3个手性碳原子 B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有π键的断裂与形成 C．由化合物Ⅱ到Ⅲ以及由Ⅳ到Ⅴ的转化过程，反应类型相同 D．化合物Ⅴ中N原子的杂化方式为sp2杂化 (3)对化合物Ⅴ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 催化氧化反应 【答案】(1)苯甲醛 (2)BC (3) 浓硫酸、加热 消去反应 O2、Cu、加热 【解析】由流程，Ⅰ中醛基和CH3NO2先加成，再消去转化为Ⅱ，发生还原反应转化得到Ⅲ，和OHCCOOH发生加成反应转化为Ⅳ，中硝基还原为氨基得到Ⅴ； (1)由结构简式知，化合物Ⅰ含有醛基，名称为苯甲醛； (2)A项，化合物Ⅴ中存在2个手性碳原子(*标示)，A项错误；B项，由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，醛基首先加成生成羟基，羟基消去形成碳碳双键，故有π键的断裂与形成，B项正确；C项，由化合物Ⅱ到Ⅲ为还原反应；Ⅳ到Ⅴ为还原反应，反应类型相同，C项正确；D项，化合物Ⅴ中氨基氮为sp3杂化，D项错误；故选BC； (3)Ⅴ中含有羟基，在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成碳碳双键得到；Ⅴ中含有羟基，也可以在铜催化加热条件下，被氧气氧化为酮羰基得到。 思维拔高 28．(2026·安徽大联考期中联考)甲醛制氢的部分反应机理如图所示，下列说法错误的是( ) A．第一步发生加成反应 B．第二步反应的化学方程式为 C．第一步发生了极性键和非极性键的断裂 D．催化剂可降低反应的活化能 【答案】C 【解析】该流程展示甲醛在催化剂作用下的多步反应机理。首先甲醛先与水发生加成反应生成CH2(OH)2，然后CH2(OH)2在OH-条件下脱质子(H+)生成H2C(OH)O-，第三步该中间体在催化剂作用下分解产生甲酸根离子与氢气。A项，甲醛先与水发生加成反应生成CH2(OH)2，A正确；B项，然后CH2(OH)2在OH-条件下脱质子(H+)生成H2C(OH)O-，第二步反应的化学方程式为，B正确；C项，根据分析，第一步反应为甲醛与水的加成反应，断裂的是甲醛中碳氧双键的π键和水分子中的一个O-H键，均为极性键，不涉及非极性键的断裂，C错误；D项，催化剂可降低反应的活化能，D正确；故选C。 29.是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得： 已知E与溴反应的物质的量之比为，则下列说法正确的是( ) A．化合物A的键线式为 B．化合物B分子结构中最多有10个原子共面 C．化合物E可能有4种结构 D．①②③的反应类型分别为加成反应、水解反应、消去反应 【答案】B 【解析】烃A与溴发生加成反应得B，B在碱性条件下水解得C，C在浓硫酸作用下发生脱水成醚，结合烯醚的结构逆推可得C为HOCH2C(CH3)=CHCH(CH3)OH、B为BrCH2C(CH3)=CHCH(CH3)Br、A为CH2=C(CH3)CH=CHCH3。B发生加成反应生成D为BrCH2CH(CH3)CH2CH(CH3)Br，D发生消去反应生成E，由于E与溴反应的物质的量之比为，说明E分子中只有1个碳碳双键。A．化合物A的结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH(CH3)，键线式为，故A错误；B．由分析可知，B为BrCH2C(CH3)=CHCH(CH3)Br，由于碳碳双键是平面形结构，且单键可以旋转，因此B分子结构中最多有10个原子共面，故B正确；C．D发生消去反应生成E，由于E与溴反应的物质的量之比为1：1，说明E分子中只有1个碳碳双键，根据D的结构简式可判断E分子可能有3种结构，故C错误；D．由上述分析可知，①②③的反应类型分别为加成反应、水解反应、取代反应，故D错误；故选B。 30．(2026·河南开封一模)某化学小组利用如图装置(夹持装置略去)探究气体的制备与性质。实验操作是：先打开K1、K2，关闭K3，当观察到a中出现现象时，再关闭K1，打开K，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇，观察c、d中现象。下列说法错误的是( ) A．b中反应的化学方程式为2H2O22H2O+O2↑ B．a中观察到溶液变蓝，说明氧化性O2强于I2 C．c中通过观察铜丝颜色的变化，可以判断乙醇催化氧化反应有中间产物生成 D．d中试管内壁未观察到光亮的银镜，说明c中没有乙醛生成 【答案】D 【解析】该实验分为两个阶段：首先在装置b中用MnO2催化H2O2分解制备O2，待O2通过装置a使淀粉-KI溶液变蓝后，关闭K1、打开K3，加热铜丝并滴入无水乙醇，让乙醇在铜丝催化和O2作用下发生氧化反应；生成的气体通入银氨溶液，检验是否有乙醛生成，从而探究乙醇的催化氧化反应。A项，b中H2O2在MnO2催化下分解为H2O和O2，化学方程式为：2H2O22H2O+O2↑，A 正确；B项，a中溶液变蓝，说明O2将I-氧化为I2，根据氧化还原反应规律，氧化剂的氧化性强于氧化产物，因此氧化性O2＞I2，B正确；C项，c中加热的铜丝先被O2氧化为黑色的CuO，随后乙醇与CuO反应生成乙醛和红色的Cu，铜丝颜色由红变黑再变红，说明反应存在中间产物CuO，C 正确；D项，银镜反应需要在水浴加热且碱性条件下进行，该实验中d试管未加热，即使c中生成了乙醛，也无法观察到银镜，因此不能说明c中没有乙醛生成，D 错误；故选D。 31．浠水安息香不仅清香扑鼻，还有提神解乏、驱蚊避疫之功效。一种安息香的合成路线如图，下列说法正确的是( ) A．该反应为取代反应 B．a能发生银镜反应 C．安息香能与溶液反应生成 D．安息香与浓硫酸共热时能发生消去反应 【答案】B 【解析】A．该反应为两分子苯甲醛发生的加成反应，故A错误；B． a含有醛基，能发生银镜反应，故B正确；C．安息香含有羰基和羟基，不能与溶液反应，故C错误；D．安息香中与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，与浓硫酸共热时不能发生消去反应，故D错误；故选B。 32．是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，其合成路线如下(部分反应条件省略)： 下列说法不正确的是( ) A．过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应 B．过程Ⅰ中的中间产物为 C．过程Ⅱ可产生与互为同分异构体的副产物 D．可以使用酸性检验是否完全转化为 【答案】D 【解析】X中含有碳氧双键，则过程Ⅰ中X发生碳氧双键的加成反应生成Y；Y中含有羟基，则过程Ⅱ在浓硫酸、加热条件下，Y发生消去反应生成Z；Z中含有碳碳双键，则过程Ⅲ中Z与水发生加成反应生成W。根据分析，过程Ⅰ中与过程Ⅲ中均为加成反应，A正确；X中含有碳氧双键，氧原子电负性大，带部分负电荷，当与极性试剂发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，即基团与氧原子相连，因此过程Ⅰ中的中间产物为，B正确；根据分析，过程Ⅱ在浓硫酸、加热条件下Y发生消去反应，因此可生成副产物，与互为同分异构体，C正确；Z中含有碳碳双键，W中含有羟基，均可以被酸性溶液氧化使其褪色，则无法使用酸性检验是否完全转化为W，D错误；故选D。 33．酸性条件下，环氧乙烷水合法制备乙二醇涉及的机理如图： 下列说法不正确的是( ) A．X的结构简式为： B．H+进攻环氧乙烷中的氧原子是因为碳氧键的共用电子对偏向氧 C．H+在制备乙二醇的反应中起催化作用 D．二甘醇是乙二醇发生分子间脱水反应的产物 【答案】A 【解析】A项，根据图知，X的结构简式：，A错误；B项，氢离子带正电荷，碳氧键中氧元素电负性较大，氧原子吸引电子能力较强，所以能吸引带正电荷的离子，所以H+进攻环氧乙烷中的氧原子是因为碳氧键的共用电子对偏向氧，B正确；C项，根据图示可知，H+参与反应后又生成，为反应的催化剂，C正确；D项，由反应机理可知，二甘醇的结构简式为HOCH2CH2OCH2CH2OH，乙二醇发生分子间脱水反应生成二甘醇，D正确；故选A。 34．(2026·河北秦皇岛高三质检)环己醇在常温常压下为无色黏稠状液体，它具有似樟脑的气味，有吸湿性，能与乙醇、乙酸乙酯等混溶，其熔点为，沸点为某实验小组利用环己醇制备环己烯，实验原理及实验过程如下所示。 实验原理： 副反应： 实验过程： 回答下列问题： (1)取用4 mL浓H3PO4和10 g环己醇的过程中，不需要用的仪器是 (填名称)。 (2)浓H3PO4在反应中作 。用浓H3PO4代替浓硫酸的优点有 (写2条)。 (3)步骤Ⅳ中加入饱和碳酸钠溶液的作用是 。 (4)用简单的化学方法来证明最后得到的产品是环己烯 。 (5)若最终获得3．8 g环己烯，则该实验环己烯的产率为 %(保留小数点后两位)，经多次实验所获得的环己烯产率总比理论值偏低，原因是 (写2条)。 【答案】(1)容量瓶 (2) 催化剂、脱水剂 浓磷酸的氧化性小于浓硫酸，不易使反应物炭化；无刺激性有毒气体SO2放出 (3)中和残留的磷酸，便于去除杂质 (4)取少量产品，向其中滴加溴的四氯化碳溶液，若溶液褪色，说明产品是环己烯 (5) 46.34 环己醇发生副反应；环己醇是黏稠状液体，转移时残留在仪器内壁上的较多 【解析】制取环己烯时，依次将4mL浓H3PO4、几粒沸石、10g环己醇加入圆底烧瓶内，升温至不超过90℃，回流1h；将回流液冷却后转移入烧杯内；边搅拌边往烧杯内加入Na2CO3溶液，然后转移入分液漏斗内用水洗涤；分液后将上层液体转移入锥形瓶，干燥、过滤、蒸馏，最后得到环己烯。 (1)取用4 mL浓H3PO4和10 g环己醇的过程中，称量时需使用电子天平，量取时需使用量筒、胶头滴管，则不需要用的仪器是容量瓶。 (2)环己醇脱水转化为环己烯时，需要催化剂和脱水剂，则浓H3PO4在反应中作催化剂、脱水剂。浓硫酸具有强氧化性，能使环己醇炭化，并生成二氧化硫气体污染环境，则用浓H3PO4代替浓硫酸的优点有：浓磷酸的氧化性小于浓硫酸，不易使反应物炭化；无刺激性有毒气体SO2放出。 (3)实验所得混合液中，含有环己醇、环己烯、环己醚、磷酸等，则步骤Ⅳ中加入饱和碳酸钠溶液的作用是：中和残留的磷酸，便于去除杂质。 (4)环己烯分子中含有碳碳不饱和键，易发生加成反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则用简单的化学方法来证明最后得到的产品是环己烯：取少量产品，向其中滴加溴的四氯化碳溶液，若溶液褪色，说明产品是环己烯。 (5)理论上，10 g环己醇完全转化为环己烯时，生成环己烯的质量为=8.2g，若最终获得3．8 g环己烯，则该实验环己烯的产率为≈46.34%；题干信息显示，环己醇为无色黏稠状液体，且易发生副反应，所以经多次实验所获得的环己烯产率总比理论值偏低，原因是：环己醇发生副反应；环己醇是黏稠状液体，转移时残留在仪器内壁上的较多。 35．(2025·河北沧州高三模拟)间氯苯甲醛主要用作农药、医药、染料和特种化学品(如间氯肉桂醛)的中间体。实验室制备间氯苯甲醛的主要实验装置如图： 已知： 反应物和产物的相关数据如表： 相对分子质量 沸点/℃ 密度() 水中溶解性 苯甲醛 106 179 1．04 微溶 间氯苯甲醛 140.5 213．5 1．24 微溶 制备流程如下： 回答下列问题： (1)装置A中a的作用为 ；A中发生反应的离子方程式为 。 (2)仪器b的名称是 ；c处应连接的仪器名称和盛装试剂最好是 (填标号)。 A．洗气瓶，浓硫酸　　　　　　　　B．烧杯，NaOH溶液 C．球形干燥管，无水CaCl2　　　 D．球形干燥管，碱石灰 (3)C装置中的试剂名称为 ，其作用为 。 (4)为控制反应温度，仪器D处可采用 加热的方法。 (5)写出制备间氯苯甲醛的化学方程式 ；随着反应时间延长，间氯苯甲醛产率下降的原因是 。 (6)本实验所得间氯苯甲醛的产率为 (保留两位有效数字)。 【答案】(1) 平衡大气压，使液体顺利流出 2MnO4-+16H++10Cl-=2Mn2++5Cl2↑+8H2O (2) 球形冷凝管 D (3) 浓硫酸 除去水蒸气，干燥氯气 (4)水浴 (5) +Cl2→+HCl 发生副反应，间氯苯甲醛进一步氯化为其他物质 (6)75% 【解析】高锰酸钾和浓盐酸反应制取氯气，混有HCl和水蒸气杂质气体，经装置B的饱和食盐水除去HCl气体，装置C的浓硫酸除去水蒸气，氯气进入装置D中苯甲醛发生取代反应生成间氯苯甲醛和HCl； (1)装置A中恒压滴液漏斗中a的作用为平衡大气压，使液体顺利流出；A中高锰酸钾和浓盐酸反应生成氯化钾、氯化锰、氯气和水，发生反应的离子方程式为2MnO4-+16H++10Cl-=2Mn2++5Cl2↑+8H2O； (2)仪器b的名称是球形冷凝管；c处应连接的仪器名称是球形干燥管，用于吸收未反应的氯气和反应生成的氯化氢，防止污染空气，盛装试剂最好是碱石灰，故选D； (3)C装置中的试剂名称为浓硫酸，其作用为除去水蒸气，干燥氯气； (4)为控制反应温度，仪器D处可采用水浴加热的方法； (5)苯甲醛发生取代反应生成间氯苯甲醛和HCl，制备间氯苯甲醛的化学方程式为：+Cl2→+HCl；随着反应时间延长，间氯苯甲醛产率下降的原因是发生副反应，间氯苯甲醛进一步氯化为其他物质； (6)20.4mL苯甲醛的质量为20.4×1．04=21．216g，由关系式，理论上可得到间氯苯甲醛的质量为m=，实际得到17mL间氯苯甲醛的质量为17×1．24=21．08g，所得间氯苯甲醛的产率为。 36．(2026·广西南宁高三期中)甲磺酸阿帕替尼(I)是一种小分子靶向激酶抑制剂，其合成路线之一如图所示： 回答下列问题： (1)A可通过物质()经过系列合成得到，L的名称为 ； (2)可选用下列反应条件___________(填字母)实现； A．浓H2SO4、△ B．Fe、HCl C．O2/Cu、△ D．Ag(NH3)2OH (3)C+G→H的反应类型为 ； (4)D+E→F的化学方程式为 ； (5)A可水解生成，与该产物互为同分异构体且符合下列条件的有 种(不含立体异构)。 ①属于芳香族化合物，且有-NO2结构；②能发生水解反应；③能使新制Cu(OH)2 生成砖红色沉淀 其中，核磁共振氢谱的峰面积之比为1：2：2：2的同分异构结构简式为 ； (6)依据的原理，可合成某种同类抑制药物，其中部分合成路线如下： ①反应J→K中，可加入乙胺(CH3CH2NH2)提高K的产率，原因可能是 。 ②已知：，则目标产物的结构简式为 。 【答案】(1)4-硝基苯甲醇或对硝基苯甲醇 (2)B (3)取代反应 (4)++HCl (5) 17 (6) 乙胺中N原子含有孤电子对，呈碱性，能消耗生成的HBr，促进反应发生 【解析】A和发生取得反应生成B，B发生还原反应生成C，D和E发生取代反应生成F，结合E和F的结构简式可知D为，F生成G的过程中-CN转化为-COOH，C和G发生取代反应生成H，结合C和G的结构简式可知H为。 (1)L中硝基(-NO2)位于苯环的对位，而-CH2OH是苯甲醇的特征基团，因此L的名称为4-硝基苯甲醇或对硝基苯甲醇。 (2)观察B和C的结构变化：B中的-NO2被还原为-NH2，而其他部分保持不变，应选择Fe、HCl，浓H2SO4、△是脱水或酯化反应的条件，O2/Cu、△是醇氧化为醛或酮的条件，Ag(NH3)2OH是醛基氧化为羧基的条件，故选B。 (3)G含有-COOH，C含有-NH2，C +G→H过程中-COOH与-NH2结合形成了-CONH-，该反应是取代反应。 (4)由分析可知，D和E发生取代反应生成F，化学方程式为：++HCl。 (5)的同分异构体满足条件：属于芳香族化合物，且有-NO2结构；能发生水解反应，且能使新制 Cu(OH)2 生成砖红色沉淀，说明其中含有-OOCH的结构；若苯环上只有1个取代基，该取代基为-CH(NO2)OOCH，有1种结构；若苯环上有2个取代基，取代基组合为：-NO2、-CH2OOCH或-CH2NO2、-OOCH，每种组合都有邻、间、对三种位置关系，共有6种结构；若苯环上有3个取代基，组合为-NO2、-CH3、-OOCH，共有10种位置关系，综上所述，满足条件的同分异构体共有1+6+10=17种，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1：2：2：2的同分异构结构简式为。 (6)①J和H2NCH2CH2OH发生取代反应生成K，同时有HBr生成，可加入乙胺(CH3CH2NH2)提高K的产率，原因可能是：乙胺中N原子含有孤电子对，呈碱性，能消耗生成的HBr，促进反应发生；②根据题目给出的反应原理，K中的羰基(C=O)与-NH-CH2-CH2-OH发生环化，形成五元环(含N和O)，同时保留苯环上的Br及F原子，目标产物结构简式为：。 3 / 3 学科网（北京）股份有限公司 $