专题03 有机化合物的结构特点与研究方法（期末培优讲义）高二化学下学期人教版

专题03 有机化合物的结构特点与研究方法 重点一 有机化合物的分类方法 1．依据碳骨架分类 (1)有机化合物的分类依据：_______________、_______________。 (2)依据碳骨架分类：______________________________、______________________________。 2．烃的衍生物与官能团 (1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被______________________________所取代而生成的一系列化合物，如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。 (2)官能团：决定有机化合物特性的______________________________。 3．依据官能团分类 有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式) 烃 烷烃 — 甲烷CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键—C≡C— 乙炔CH≡CH 芳香烃 — 苯 烃的衍生物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷CH3CH2Br 醇 羟基—OH 乙醇CH3CH2OH 酚 羟基—OH 苯酚 醚 醚键 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛CH3CHO 酮 酮羰基 丙酮CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺 氨基—NH2 甲胺CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺CH3CONH2 ■方法点拨 (1)属于酮，而属于醛。 (2)属于酸，而属于酯。 重点二 有机化合物中的共价键 1．共价键的类型——共价键中一定存在σ键，不饱和键中才存在π键 物质 甲烷 乙烯 乙炔 球棍模型 共价键类型 _________个σ键 _________个σ键、1个π键 _________个σ键、_________个π键 碳原子杂化类型 _________ _________ _________ 2．碳碳单键、双键和三键 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 结构 —C≡C— C原子的杂化方式 _________ _________ _________ 键的类型 σ键 1个σ键、1个π键 1个σ键、2个π键 键角 CH4：109°28′ C2H4：120° C2H2：180° 空间结构 碳原子与其他4个原子形成正四面体结构 双键碳原子及与之相连的原子处于同一平面上 碳原子及与之相连的原子处于同一直线上 3．共价键的极性与有机反应 ①由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移的程度越大，共价键极性越_________，在反应中越容易发生断裂。 a.乙醇中氧原子的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生取代反应。 乙醇与钠反应的化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑； 乙醇与氢溴酸反应的化学方程式：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。 b.乙烯(CH2===CH2)分子中π键不稳定，容易断裂发生加成反应，乙烯与Br2反应的化学方程式：CH2===CH2＋Br2→CH2BrCH2Br。 ②键的极性对对羧酸酸性的影响 a.键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的极性而实现的，羧基中羟基的极性越大，越容易电离出H+，则羧酸的酸性越_________。 b.与羧基相邻的共价键的极性越大，过传导作用使羧基中羟基的极性越大，则羧酸的酸性越大。 c.烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性减小。一般地，烃基越长，推电子效应越大，羧酸的酸性越_________。 4．有机反应的特点 ①反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量 ②副反应较多，产物比较复杂，有机物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在多种可能。 7.有机物中的共价键及空间结构 甲烷型 碳为_________杂化，形成σ键，四面体形结构 乙烯型 碳为_________杂化，含π键，以双键为中心6原子共平面 苯型 碳为_________杂化，含大π键Π，以苯环为中心12原子共平面 乙炔型 碳为_________杂化，含π键，以三键为中心4原子共直线 甲醛型 碳为_________杂化，以碳原子为中心4原子共平面 ■方法点拨 ①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。 ②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面，也可能旋转后不在同一平面。 ③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。 重点三 有机物结构的表示方法 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C2H6 最简式 用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比 乙烷的最简式CH3 电子式 在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子 甲烷的电子式 结构式 用短线“-”来表示1个共价键，用“-”(单键)、“=”(双键)或“≡”(三键)将所有的原子连接起来的式子 乙烯的结构式 结构 简式 (1)表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数； (2)表示双键、三键的“=”“≡”不能省略； (3)醛基()、羧基()可简化成-CHO、-COOH 乙烯的结构简式CH2===CH2 键线式 (1)进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团； (2)键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 苯的键线式： 球棍 模型 小球表示原子，短棍表示化学键 乙烯的球棍模型 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 乙烯的空间填充模型： ■方法点拨 ①把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。 ②把不饱和烃结构中的碳碳双键或三键省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2，乙炔的结构简式误写为CHCH等。 ③空间填充模型与球棍模型辨别不清，从而产生错误，原因是未能理解它特点及二者的区别。 重点四 有机物的同分异构现象 (1)同分异构现象 构造异构 碳链异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构 官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3 官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 立体异构 顺反异构 在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构，如CH3CH===CHCH3存在顺反异构顺-2-丁烯，反-2-丁烯 对映异构 又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFClBr存在对映异构。 (3)常见的官能团类别异构 组成通式 不饱和度(Ω) 可能的物质类别 CnH2n 1 烯烃和环烷烃 CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和醚 CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等 CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等 ■方法点拨 相对分子质量相等的物质，不一定是同分异构体。 碳链异构是“基础”，必须先排除碳链异构，再分析其他类型； 官能团异构需熟记“互变对”(如烯烃与环烷烃、醛与酮、羧酸与酯)。 重点五 有机化合物的分离、提纯 1．研究有机物的基本步骤 (1)分离提纯：得到纯净有机物； (2)元素定量分析：确定有机物的实验式； (3)测定相对分子质量：确定有机物的分子式； (4)波谱分析：确定有机物的结构式； 2．分离提纯有机物常用的方法 (1)结晶和重结晶 结晶 重结晶 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程。包括“冷却结晶法”和“蒸发结晶法” 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程 相关 操作 冷却结晶法：将热的饱和溶液慢慢冷却析出晶体，适用于溶解度随温度变化大的物质，如KNO3。蒸发结晶法：把溶液蒸发至大量晶体析出，适用于溶解度随温度变化不大的物质，如NaCl 先加热溶解，趁热过滤后再冷却结晶，如提纯苯甲酸 目的 获得晶体 提纯或分离物质 (2)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 (3)萃取和分液 液—液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固—液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 ■方法点拨 (1)将萃取后的两层液体分开的操作，称为分液。分液也可以单独进行，用来分离互不相溶的两种液体。 (2)液—液萃取所使用分液漏斗分液时先将下层液体从下口放出，再将上层液体从上口倒出。 重点六 确定实验式和分子式 1．确定实验式 (1)原理：将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如C→CO2，H→H2O)，并通过测定无机物的质量，推算出该有机化合物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其__________________(也称最简式)。 (2)元素分析方法 ①李比希法 一定量 有机物中所含各元素质量分数→各元素原子的最简整数比→实验式。 如：C、H、O元素的有机物分子中碳、氢元素的质量分数→剩余的为氧元素的质量分数。 ②元素分析仪 元素定量分析使用现代化的元素分析仪，分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。 2．确定分子式 (1)确定相对分子质量 ①质谱法 a．原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。 b．质谱图：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。 ②计算法 相对分子质量数值上等于摩尔质量(以g·mol－1为单位时)的值。 a．标况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，摩尔质量：M＝ρ×22．4 L·mol－1。 b．相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d：MA＝d×MB。 c．混合气体平均摩尔质量：＝。 (2)确定分子式 在确定了物质的实验式(最简式)和相对分子质量之后，就可进一步确定其分子式。分子式是实验式的整数倍。 ■方法点拨 说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。 重点七 确定分子结构 1．红外光谱 (1)原理：不同的化学键或官能团对红外线的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 (2)作用：获得分子中所含__________________或__________________的信息。 2．核磁共振氢谱 (1)原理：用电磁波照射含氢元素的化合物，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与__________________成正比。 (2)作用：获得有机物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等信息， 吸收峰数目＝___________________________，吸收峰面积比＝___________________________。 3．X射线衍射 (1)原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 (2)作用：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物__________________的测定。 ■方法点拨 分子式仅能反映原子组成，需通过波谱分析确定原子连接方式(官能团、化学键、空间构型)。 01按碳的骨架分类 【典例1】(2026·河南南阳高二期末)下列选项中的两种化合物均属于芳香族化合物，且互为同系物的是( ) A．与 B．与 C．与 D．与 【答案】C 【解析】A项，两种物质中，前者不含苯环，A错误；B项，两种物质中前者含有醛基，后者不含，二者不互为同系物，B错误；C项，二者均含苯环，且只含酮羰基，故二者互为同系物，C正确；D项，二者均不含苯环，D错误；故选C。 ■易错提醒 按碳的骨架分类 (1)有机化合物 (2)烃 【即时检测1-1】下列有机化合物的分类正确的是( ) A．属于链状化合物 B．属于芳香族化合物 C．属于脂环化合物 D．属于醇类化合物 【即时检测1-2】一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是( ) A．该物质含有3种官能团 B．该物质属于脂环烃 C．该物质属于脂肪族化合物 D．该物质属于烃的衍生物 02按官能团分类 【典例2】(2026·江苏无锡高二月考)下列有机物类别划分正确的是( ) A．含有醛基，属于醛 B．属于脂环化合物 C．属于脂环化合物 D．含有苯环和羟基，属于酚 【答案】C 【解析】A项，该有机物为甲酸苯酯，官能团为酯基，属于酯，A错误；B项，该有机物含苯环，属于芳香族化合物，B错误；C项，该有机物含碳环但不含苯环，属于脂环化合物，C正确；D项，该有机物为苯甲醇，羟基连在苯环侧链的-CH2-上，而不是直接连在苯环上，属于醇，D错误；故选C。 ■易错提醒 (1)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C==C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 (2)苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。 (3)相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。 (4)含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。 【即时检测2-1】(2026·新疆实验中学高二期末)下列有机物类别划分正确的是( ) A．CH3CONH2属于酰胺 B．CH2=CHCOOH属于烯烃 C．属于酚类 D．属于脂环化合物 【即时检测2-2】下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系正确的是( ) A．CH3CONH2　酰胺　 B．　羧酸类　-CHO C．　醛类　-CHO D．　酚类　-OH 03同分异构体判断 【典例3】下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是( ) A．分子式为的同分异构体有多种，其中含有三个甲基的结构有2种 B．分子式为且含有碳碳双键和的结构有8种 C．组成和结构可用表示的有机物共有16种 D．分子式为且分子中有两个、两个、一个和一个的结构有6种 【答案】B 【解析】C7H16含三个甲基的同分异构体有三种：(CH3)2CH(CH2)3CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3，A错误；含有碳碳双键和羧基时有三种：CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、CH2=C(CH3)COOH，含有碳碳双键和酯基时有五种：HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH2=C(CH3) OOCH、CH3COOCH=CH2、CH2=CHCOOCH3，B正确；C4H9―有4种结构，但由于两个取代基相同，有6种结构重复，根据排列组合规律共有4+3+2+1=10种，C错误；有四种：CH3CHClCH2CH2CH3、CH3CH2CHClCH2CH3、CH3CH(CH2Cl)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2Cl，D错误；故选B。 ■易错提醒 同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。 【即时检测3-1】下列关于有机物同分异构体数目的分析不正确的是( ) A．C6H14含四个甲基的同分异构体有2种 B．(CH3CH2)2CHCH3的一氯代物有4种 C．分子式为C4H10的有机物的二氯取代物有12种 D．“立方烷”C8H8，如图所示，呈正六面体结构，其六氯代物有3种 【即时检测3-2】下列有关同分异构体的说法正确的是( ) A．分子式为C5H10O2的有机物中含有结构的同分异构体有12种 B．螺 庚烷()的二氯代物有4种 C．有机物的同分异构体中，其中属于酯且苯环上有2个取代基的同分异构体有2种 D．芳香族化合物C8H8O2能与NaHCO3反应生成CO2，该芳香化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有17种 04 “四同”概念比较 【典例4】下列说法不正确的是( ) A．235U和238U互为同位素 B．石墨和C60互为同素异形体 C．乙二醇(CH2(OH )CH2(OH ))和丙三醇()互为同系物 D．丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体 【答案】C 【解析】235U的质子数为92，中子数为143，238U的质子数为92，中子数为146，两者质子数相同、中子数不同，互为同位素，A正确；石墨和C60是由碳元素组成的不同的单质，两者互为同素异形体，B正确；乙二醇是饱和二元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，C错误；丙酮和环氧丙烷的分子式都为C3H6O，分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，D正确；故选C。 ■易错提醒 同位素是原子，中子不同；同素异形体是单质，结构不同；同分异构体是化合物，分子式同结构异；同系物是有机物，结构同差CH2。 【即时检测4-1】下列说法不正确的是( ) A．H、H+、H2是氢元素的三种核素 B．石墨和C60互为同素异形体 【即时检测4-2】下列说法正确的是( ) A．、和互为同位素 B．和金刚石互为同素异形体 C．和互为同系物 D．合互为同分异构体 05有机物的分离与提纯 【典例5】(2026·辽宁一模)呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备如下： 已知：乙醚的沸点为。下列叙述错误的是( ) A．操作1中乙醚作溶剂，操作2需要分液漏斗 B．操作3的温度低于操作4 C．加浓盐酸至pH=3有利于提高呋喃甲酸的产率 D．采用重结晶法可进一步提纯呋喃甲酸 【答案】A 【解析】A项，操作1使用乙醚溶解呋喃甲醇，实现呋喃甲醇与呋喃甲酸的分离，操作2加入无水硫酸镁，为干燥过滤操作，操作过程中不需要分液漏斗，A错误；B项，操作3为蒸馏操作，目的是回收乙醚，蒸馏温度为34．5℃，而到操作4时的有机物只剩呋喃甲醇以及未反应完的呋喃甲醛，操作目的为蒸馏收集呋喃甲醇，蒸馏温度应为171℃，温度比操作3时高，B正确；C项，加浓盐酸使pH=3可以使大量的呋喃甲酸钠转换为呋喃甲酸析出，提高呋喃甲酸的产率，且呋喃甲酸在酸性条件下溶解度小，易结晶析出，C正确；D项，呋喃甲酸为固体，其溶解度随温度变化差异明显，可采用重结晶法进一步提纯，D正确；故选A。 ■易错提醒 重结晶需“热过滤除杂，冷结晶提纯”——趁热过滤除去不溶性杂质，滤液冷却后目标物质结晶析出，可溶性杂质留在母液中(如提纯苯甲酸，需趁热过滤泥沙，冷却后苯甲酸结晶，泥沙和可溶性杂质留在母液)。 【即时检测5-1】苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法正确的是( ) A．常温下苯甲酸呈液态 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ缓慢冷却可形成大颗粒晶体，减少对杂质包裹 D．操作Ⅳ可用热水洗涤晶体 【即时检测5-2】实验室提取桂花精油的流程如下。下列说法错误的是( ) A．“操作②”为过滤，所得的石油醚可循环利用 B．“操作①”所需的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒 C．“乙醇洗涤”可提高桂花精油的收率 D．“减压蒸馏”可防止桂花精油在较高温度下变质 06确定有机物的实验式、分子式 【典例6】(2026·浙江杭师大附中高二期中)取相对分子质量为46的某有机物9.2g，在氧气中充分燃烧，将产生的气体依次通入装有浓硫酸和氢氧化钠溶液的洗气瓶中，测得前者增重10.8g，后者增重17.6g，下列说法正确的是( ) A．该有机物的最简式为CH3 B．无法确定该有机物是否含有氧元素 C．该有机物为乙醇 D．若不提供该有机物相对分子质量的数值也能确定其分子式 【答案】D 【分析】有机物燃烧生成水的质量为10.8g，物质的量为0.6mol，生成二氧化碳的质量为17.6g，物质的量为0.4mol，该有机物中氧元素质量为：，物质的量为0.2mol，分子中C：H：O=4：12：2，最简式：C2H6O。A．根据分析，该物质最简式：C2H6O，A错误；B．根据分析可知，可分析该物质中含氧元素，B错误；C．该物质相对分子质量为46，可确定分子式为C2H6O，该物质可能为乙醇，也可能为乙醚，C错误；D．该有机物的最简式为C2H6O，由于最简式中H原子已达饱和，该有机物的分子式为C2H6O，若不提供该有机物相对分子质量的数值也能确定其分子式，D正确；答案选D。 ■易错提醒 (1)实验式是有机物中各元素原子的最简整数比，核心是通过元素定量分析计算原子个数比。 (2)分子式是有机物中各元素原子的实际个数比，需在实验式基础上结合相对分子质量推导。 【即时检测6-1】某有机物的蒸气密度是相同条件下H2密度的46倍，取9.20 g该有机物完全燃烧后得到13．2g CO2、7.2g H2O，则该有机物的分子式为( ) A．C4H8O B．C3H8O3 C．C4H4O2 D．C3H8O2 【即时检测6-2】(2026·江苏无锡高二期中)按下图实验装置(部分装置略)对有机样品CxHyOz进行元素分析。2．36g样品完全灼烧并将所有气体产物充分吸收后，c管增重1．08g、d管增重3．52g。质谱法测得该有机物的相对分子质量为118。下列说法正确的是( ) A．先通入氧气，再先后点燃a、b处煤气灯 B．中使用碱石灰吸收反应产生的CO2 C．若撤去CuO可能导致测得CxHyOz中x：y值偏大 D．该有机物的分子式为C4H6O4 07图谱法在确定有机化合物结构中的应用 【典例7】(2026·浙江金华一中高二期中)化合物X的相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图。下列关于X的说法中不正确的是( ) A．X在一定条件下可与3molH2发生加成反应 B．X分子属于酯类化合物 C．符合题中X分子结构特征的有机物有2种 D．与X属于同类化合物的同分异构体(不包含x)有5种 【答案】C 【解析】化合物X的分子式C8H8O2，相对分子质量为136，X分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，根据红外光谱，化合物X中含有苯环、酯基，核磁共振氢谱有4组峰，说明有4种不同化学环境的氢，因此有机物X的结构简式为。A．化合物X的结构简式为，只有苯环能与氢气发生加成反应，因此1mol化合物X在一定条件下与3molH2发生加成反应，故A正确；B．含有官能团是酯基，因此该化合物属于酯，故B正确；C．结合分析，X只有一种，故C错误；D．含有酯基、苯环，可能为、、(邻间对三种)，共有五种，故D正确；答案为C。 ■易错提醒 分子式仅反映原子组成，需结合红外光谱(官能团)、核磁共振氢谱(氢原子环境) 进一步确定结构，避免将同分异构体混淆。 易错：仅通过一种图谱(如仅红外)确定结构，忽略其他图谱的验证。 避坑：需多图谱联用：红外锁定官能团→质谱确定相对分子质量→氢谱解析氢环境→碳谱(¹³C-NMR)解析碳环境→综合推导结构。 【即时检测7-1】(2026·安徽安庆二模)以下关于物质鉴定与分析方法的说法中，错误的是( ) A．色谱法可分离提纯有机化合物 B．利用原子光谱上的特征谱线可鉴定元素 C．红外光谱可测定苯甲酸晶体中碳氧双键(C=O)的键长 D．X射线衍射实验可测定分子结构 【即时检测7-2】将6.8g有机物X完全燃烧可生成3．6gH2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述错误的是( ) A．该有机物的分子式为C8H8O2 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：3：1 C．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种 D．由以上信息可以推测X分子可能为含有酯基的芳香族化合物 夯实基础 1．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是(　　) ①依据组成元素分：烃、烃的衍生物　②依据碳骨架分：链状化合物、环状化合物　③依据官能团分：烯烃、醇、羧酸、酯等 A．仅①③ B．仅①② C．①②③ D．仅②③ 2．下列有机化合物的分类正确的是(　　) A． 芳香烃 B． 醛 C． 烃的衍生物 D．CH3COCH2CH3 醚 3．1， 3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)和1-丁炔(CHC-CH2-CH3)在下列哪一种检测仪上显示出的信号是完全相同的(　　) A．元素分析仪 B．质谱仪 C．红外光谱仪 D．核磁共振仪 4．下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳架异构 B．H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构 C．CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3属于官能团异构 D．和属于位置异构 5．(2026·上海向明中学高二月考)含有6个碳原子的烃，其碳原子的连接方式如下，下列说法正确的是( ) A．有机物a和c互为同分异构体 B．有机物b和d互为同系物 C．有机物c和d互为同分异构体 D．五种物质都不能使溴水褪色 6．(2026·辽宁抚顺高二期末)下列有机化合物中，一氯代物种数最多的是( ) A．CH3CH2CH3 B．CH2=CHCH3 C． D． 7．(2026·吉林白城高二开学考试)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 8．下列有关同分异构体的叙述正确的是(　　) A．苯环上的一氯代物有5种 B．丁烷(C4H10)的一氯代物有6种 C．菲的结构简式为，其一硝基代物有10种 D．和互为同分异构体 9．(2026·安徽池州二模)多糖是九华黄精的活性成分。以下研究黄精水提取液中多糖的方法达不到目的的是( ) A．通过水浸法可获得含该多糖的提取液 B．利用色谱法可实现多糖的分离与纯化 C．红外光谱法可分析多糖中O-H键的特征吸收峰 D．通过核磁共振氢谱可推测多糖相对分子质量 10．下列有关苯甲酸重结晶实验的说法错误的是(　　) A．溶解粗苯甲酸过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度 B．苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质 C．过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出 D．冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好 11．仪器分析是指采用比较复杂或特殊的仪器设备，通过测量物质的某些物理或物理化学性质的参数及其变化来获取物质的化学组成、成分含量及化学结构等信息的一类方法。下列说法不正确的是(　　) A．利用光谱仪获取的特征谱线鉴定元素种类 B．利用X射线衍射仪测定晶体的结构 C．利用红外光谱仪测定共价键的键长和键角 D．利用质谱仪测定分子的相对分子质量 12．橘皮精油具有抗炎、抗菌、抗氧化等作用，广泛存在于柑橘类果实的外果皮中，其主要成分是有特殊橘子香气的D-柠檬烯。某化学兴趣小组设计实验提取橘皮精油的实验流程如下图所示。下列说法错误的是(　　) A．有机试剂X可选用乙醚，分液时有机相溶液从下口放出 B．无水硫酸钠的作用是除去有机层中的水 C．与常规萃取相比，索氏提取可以连续萃取，节约萃取剂 D．蒸馏所得柠檬烯可通过波谱分析确定其结构 13．已知有机化合物A只含有C、H、O三种元素，使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下： 下列有关说法正确的是( ) A．图甲为质谱图，图丙为红外光谱图 B．图乙表明该有机化合物的相对分子质量为31 C．由图甲可知该有机物分子中有2种不同的氢原子，且个数比为 D．有机化合物A的结构简式为 14．某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法不正确的是( ) A．由红外光谱可知，A中含有C—H键、C=O键、等 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子 C．由以上信息可以推测A分子为含有酯基的芳香族化合物 D．若A的化学式为C8H8O2，则其结构简式可能为： 综合运用 15．(2026·江苏无锡高二月考)下列各对物质中，一定互为同系物的是( ) A．CH4O、C2H6O B．C8H18、C16H34 C．C2H4、C3H6 D．C6H6、C8H8 16．某有机物的相对分子质量为58，含氧元素的质量分数约为0.552，该有机物的结构简式为( ) A． B． C． D． 17．苯甲酸是一种食品添加剂，某粗苯甲酸样品中含有少量和泥沙，提纯苯甲酸的实验流程如图(已知：常温下苯甲酸易溶于乙醇，25℃和75℃时苯甲酸在水中的溶解度分别为和)。下列说法正确的是( ) A．“过滤”时为了加快过滤速度，需要用玻璃棒不断搅拌漏斗中的液体 B．检验苯甲酸中含有的NaCl是否除净，可选用AgNO3溶液 C．“洗涤”时为了减少苯甲酸的损失、提高产量，可选用乙醇作洗涤剂 D．除去苯甲酸中的NaCl，“结晶”时应采用蒸发结晶 18．随着奥密克戎变异株致病性的减弱和疫苗接种的普及，以及防控经验的积累，我国疫情防控在不断的“放开”与“优化”。布洛芬、阿司匹林、乙酰氨基酚等解热镇痛药成为自我防疫家中常备药物。下列说法正确的是( ) A．阿司匹林分子中含有三种官能团 B．可以通过红外光谱来区分布洛芬和对乙酰氨基酚 C．布洛芬分子核磁共振氢谱图中有7个吸收峰 D．对乙酰氨基酚分子的质谱中最大质荷比为137 19．(2026·安徽皖南八校高三联考)《本草纲目》中记载，芹菜有平惊、凉血之功效。科研团队从芹菜籽中提取的丁苯酞(NBP)，具有抗脑缺血、抑制神经细胞凋亡等多种生物活性。由化合物X合成丁苯酞的流程如下： 下列说法错误的是( ) A．X中含有2种含氧官能团 B．X中的所有碳原子共平面 C．丁苯酞的分子式为C12H12O2 D．丁苯酞中含有一个手性碳原子 20．(2025·江西宜春高二期中)现有以下十种有机物：①；②；③；④CH3CH2CH2CH3；⑤CH3CH2CH2COOH；⑥C2H4；⑦；⑧CH3COOCH2CH3；⑨；⑩。 请从上述有机物中选择适当物质按要求回答下列问题： (1)化合物②的系统名称是 。 (2)与⑦互为同系物的有 (填序号)。 (3)⑨的分子式为 ，⑩中含有的官能团的名称是 。 (4)若准确称取4．4g样品X(只含C、H、O三种元素)，经充分燃烧后产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者质量分别增加3．6g和8.8g。又知有机物X的质谱图和红外光谱分别如下图所示，则该有机物的分子式为 ，结构简式可能为 (从上面提供的物质选择，填序号)。 (5)烯烃加氢可得烷烃，但有些烷烃不能由烯烃加氢得到，如甲烷、新戊烷等。分子式为C9H20的烃有一种结构D不能由任何烯烃加氢得到，则D的结构简式为 。 21．(2026·江西宜春高二检测)学习有机化学，掌握有机物的组成、结构、命名和官能团性质是重中之重。 (1)的分子式为 。 (2)烃A的结构简式为，用系统命名法命名烃A： 。 (3)如图所示装置是用燃烧法确定有机物化学式的装置，这种方法是电炉加热时利用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。回答下列问题： ①A装置是制备氧气的装置，仪器a的名称 ，B装置中浓硫酸的作用是 。 ②若样品中有机物只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.74g样品，经充分反应后，D管质量增加0.90g，E管质量增加1．76g。则该样品中有机物的最简式为 。 ③通过对样品进行分析，得到如下三张图谱。分析图谱可知，样品中有机物的相对分子质量为 ，结构简式为 。 ④某同学认为在装置E后加一个盛有碱石灰的U形管，会减少测定误差，你认为这样做是否合理 (填“合理”或“不合理”)，理由是 。 22．(2025·河北石家庄高二月考)有机物M具有特殊香味，其完全燃烧的产物只有CO2和H2O。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下： 步骤一：确定M的实验式和分子式。 (1)利用李比希法测得4．4 g有机物M完全燃烧后产生CO2 8.8 g和H2O 3．6 g。 ①M实验式为 。 ②已知M的密度是同温同压下CO2密度的2倍，则M的分子式为 。 步骤二：确定M的结构简式。 (2)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图1所示，图中峰面积之比为1：3：1：3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图2所示。 ①M的结构简式为 。 ②M的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是 (填标号) A．质谱仪　　B．元素分析仪　　C．红外光谱仪　　D．X射线衍射仪 (3)写出M与CH3CH2COOH反应的化学方程式 。 23．(2025·北京海淀高二期中)研究有机化合物X的分子结构、性质的过程如下。 (1)确定X的分子式。通过 (填方法名称)确定X的实验式为C3H8O2，用质谱法测得X的相对分子质量为76.则X的分子式是 。 (2)确定X的分子结构。结果如下表： 谱图 数据分析结果 红外光谱 含有C-O、C-H和O-H 核磁共振氢谱 峰面积比为 结合红外光谱与核磁共振氢谱，可以确定X的结构简式是 。 (3)研究X的分子结构与性质的关系。 ①根据X的分子结构推测，其可以发生的反应类型有 (填序号)。 a．加成反应    b．取代反应    c．消去反应    d．氧化反应 ②Y是X的同分异构体，与X具有同种官能团(多个官能团不连在同一碳原子上)。Y的名称是 (系统命名法)。 ③以2-溴丙烷为主要原料制取X过程中，发生反应的反应类型依次是 (填序号)。 a．加成、消去、取代    b．消去、加成、取代    c．取代、消去、加成 思维拔高 24．(2026·北京海淀高三期中)很多含巯基()的有机化合物是重金属元素汞的解毒剂，如化合物Ⅰ、Ⅱ(结构如图)。下列说法正确的是( ) A．在两个化合物中S原子均采取sp3杂化 B．在两个化合物中键角均是 C．两个化合物均为共价化合物 D．化合物Ⅱ的水溶性不如化合物I 25．(2025·河南郑州高二期中)有机化合物种类繁多，数量巨大。下列有关有机物的说法正确的是( ) A．分子式为C4H8有机物最多存在2个C-C单键 B．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有8种(不考虑立体异构) C．和分子组成相差一个-CH2-，因此二者互为同系物 D．和均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香化合物 26．(2026·河南驻马店高三期末)蒲公英的根富含五环三萜成分，具有抗炎、保肝、抗肿瘤等功能，几种三萜类化合物的结构如图所示。 下列说法正确的是( ) A．M的分子式为C30H50O B．M与P互为同系物 C．N分子中含11个手性碳原子 D．P分子中所有碳原子有可能共面 27．(2026·河南名校协作体高三期中)一种聚酰亚胺类材料Ｗ具有良好的绝缘性、耐磨性和阻燃性等，被广泛用于航天、航空器及火箭部件中，其合成过程如图所示。下列有关说法正确的是( ) A．X的二氯代物有7种 B．Y属于芳香烃 C．Y+Z→W的过程中原子利用率为100% D．是纯净物 28．(2026·青海西宁高二期中)抗流感药物玛巴洛沙韦的部分合成工艺路线如下图所示，下列说法正确的是( ) A．玛巴洛沙韦中碳原子的杂化方式有两种 B．碳酸钾只起增大反应速率的作用 C．BXA中有三种含氧官能团 D．玛巴洛沙韦不含手性碳原子 29．(2025·河南驻马店高三期末)一种合成阿屈非尼的流程如下。回答下列问题： (1)C中碳原子杂化类型为 。 (2)D中含氧官能团的名称是 ，阿屈非尼中有 个手性碳原子。 (3)B→C的反应类型是 ，的作用是 。 (4)C→D的化学方程式为 。 (5)A的一氯代物有 种(不包括立体异构体)，其中在核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为的结构简式为 。 (6)F是B的同分异构体，F的结构中含有，则符合条件的F有 种。 30．(2026·山东临沂高二期中)水杨酸是天然的消炎药，只含碳、氢、氧三种元素，回答下列问题： (1)确定水杨酸的实验式。 ①作用一是为实验提供氧化剂，二是 ；装置e的作用是 。 ②若无CuO，可能导致测得氧的质量分数 (填“偏高”或“偏低”)。 (2)经质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等确定水杨酸的结构简式为。 ①分子内所含官能团的名称为 。 ②为进一步测定水杨酸的晶体结构，通常使用的仪器是 ；水杨酸晶体中含有的化学键类型有(填标号) 。 a.离子键       b.极性共价键          c.非极性共价键 e.配位键              f.氢键 ③对羟基苯甲酸()的沸点高于水杨酸的原因是 。 3 / 3 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题03 有机化合物的结构特点与研究方法 重点一 有机化合物的分类方法 1．依据碳骨架分类 (1)有机化合物的分类依据：碳骨架、官能团。 (2)依据碳骨架分类：链状化合物、环状化合物。 2．烃的衍生物与官能团 (1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物，如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。 (2)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。 3．依据官能团分类 有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式) 烃 烷烃 — 甲烷CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键—C≡C— 乙炔CH≡CH 芳香烃 — 苯 烃的衍生物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷CH3CH2Br 醇 羟基—OH 乙醇CH3CH2OH 酚 羟基—OH 苯酚 醚 醚键 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛CH3CHO 酮 酮羰基 丙酮CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺 氨基—NH2 甲胺CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺CH3CONH2 ■方法点拨 (1)属于酮，而属于醛。 (2)属于酸，而属于酯。 重点二 有机化合物中的共价键 1．共价键的类型——共价键中一定存在σ键，不饱和键中才存在π键 物质 甲烷 乙烯 乙炔 球棍模型 共价键类型 4个σ键 5个σ键、1个π键 3个σ键、2个π键 碳原子杂化类型 sp3 sp2 sp 2．碳碳单键、双键和三键 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 结构 —C≡C— C原子的杂化方式 sp3 sp2 sp 键的类型 σ键 1个σ键、1个π键 1个σ键、2个π键 键角 CH4：109°28′ C2H4：120° C2H2：180° 空间结构 碳原子与其他4个原子形成正四面体结构 双键碳原子及与之相连的原子处于同一平面上 碳原子及与之相连的原子处于同一直线上 3．共价键的极性与有机反应 ①由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。 a.乙醇中氧原子的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生取代反应。 乙醇与钠反应的化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑； 乙醇与氢溴酸反应的化学方程式：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。 b.乙烯(CH2===CH2)分子中π键不稳定，容易断裂发生加成反应，乙烯与Br2反应的化学方程式：CH2===CH2＋Br2→CH2BrCH2Br。 ②键的极性对对羧酸酸性的影响 a.键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的极性而实现的，羧基中羟基的极性越大，越容易电离出H+，则羧酸的酸性越大。 b.与羧基相邻的共价键的极性越大，过传导作用使羧基中羟基的极性越大，则羧酸的酸性越大。 c.烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性减小。一般地，烃基越长，推电子效应越大，羧酸的酸性越小。 4．有机反应的特点 ①反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量 ②副反应较多，产物比较复杂，有机物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在多种可能。 7.有机物中的共价键及空间结构 甲烷型 碳为sp3杂化，形成σ键，四面体形结构 乙烯型 碳为sp2杂化，含π键，以双键为中心6原子共平面 苯型 碳为sp2杂化，含大π键Π，以苯环为中心12原子共平面 乙炔型 碳为sp杂化，含π键，以三键为中心4原子共直线 甲醛型 碳为sp2杂化，以碳原子为中心4原子共平面 ■方法点拨 ①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。 ②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面，也可能旋转后不在同一平面。 ③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。 重点三 有机物结构的表示方法 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C2H6 最简式 用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比 乙烷的最简式CH3 电子式 在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子 甲烷的电子式 结构式 用短线“-”来表示1个共价键，用“-”(单键)、“=”(双键)或“≡”(三键)将所有的原子连接起来的式子 乙烯的结构式 结构 简式 (1)表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数； (2)表示双键、三键的“=”“≡”不能省略； (3)醛基()、羧基()可简化成-CHO、-COOH 乙烯的结构简式CH2===CH2 键线式 (1)进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团； (2)键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 苯的键线式： 球棍 模型 小球表示原子，短棍表示化学键 乙烯的球棍模型 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 乙烯的空间填充模型： ■方法点拨 ①把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。 ②把不饱和烃结构中的碳碳双键或三键省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2，乙炔的结构简式误写为CHCH等。 ③空间填充模型与球棍模型辨别不清，从而产生错误，原因是未能理解它特点及二者的区别。 重点四 有机物的同分异构现象 (1)同分异构现象 构造异构 碳链异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构 官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3 官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 立体异构 顺反异构 在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构，如CH3CH===CHCH3存在顺反异构顺-2-丁烯，反-2-丁烯 对映异构 又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFClBr存在对映异构。 (3)常见的官能团类别异构 组成通式 不饱和度(Ω) 可能的物质类别 CnH2n 1 烯烃和环烷烃 CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和醚 CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等 CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等 ■方法点拨 相对分子质量相等的物质，不一定是同分异构体。 碳链异构是“基础”，必须先排除碳链异构，再分析其他类型； 官能团异构需熟记“互变对”(如烯烃与环烷烃、醛与酮、羧酸与酯)。 重点五 有机化合物的分离、提纯 1．研究有机物的基本步骤 (1)分离提纯：得到纯净有机物； (2)元素定量分析：确定有机物的实验式； (3)测定相对分子质量：确定有机物的分子式； (4)波谱分析：确定有机物的结构式； 2．分离提纯有机物常用的方法 (1)结晶和重结晶 结晶 重结晶 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程。包括“冷却结晶法”和“蒸发结晶法” 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程 相关 操作 冷却结晶法：将热的饱和溶液慢慢冷却析出晶体，适用于溶解度随温度变化大的物质，如KNO3。蒸发结晶法：把溶液蒸发至大量晶体析出，适用于溶解度随温度变化不大的物质，如NaCl 先加热溶解，趁热过滤后再冷却结晶，如提纯苯甲酸 目的 获得晶体 提纯或分离物质 (2)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 (3)萃取和分液 液—液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固—液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 ■方法点拨 (1)将萃取后的两层液体分开的操作，称为分液。分液也可以单独进行，用来分离互不相溶的两种液体。 (2)液—液萃取所使用分液漏斗分液时先将下层液体从下口放出，再将上层液体从上口倒出。 重点六 确定实验式和分子式 1．确定实验式 (1)原理：将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如C→CO2，H→H2O)，并通过测定无机物的质量，推算出该有机化合物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式(也称最简式)。 (2)元素分析方法 ①李比希法 一定量 有机物中所含各元素质量分数→各元素原子的最简整数比→实验式。 如：C、H、O元素的有机物分子中碳、氢元素的质量分数→剩余的为氧元素的质量分数。 ②元素分析仪 元素定量分析使用现代化的元素分析仪，分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。 2．确定分子式 (1)确定相对分子质量 ①质谱法 a．原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。 b．质谱图：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。 ②计算法 相对分子质量数值上等于摩尔质量(以g·mol－1为单位时)的值。 a．标况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，摩尔质量：M＝ρ×22．4 L·mol－1。 b．相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d：MA＝d×MB。 c．混合气体平均摩尔质量：＝。 (2)确定分子式 在确定了物质的实验式(最简式)和相对分子质量之后，就可进一步确定其分子式。分子式是实验式的整数倍。 ■方法点拨 说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。 重点七 确定分子结构 1．红外光谱 (1)原理：不同的化学键或官能团对红外线的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 (2)作用：获得分子中所含化学键或官能团的信息。 2．核磁共振氢谱 (1)原理：用电磁波照射含氢元素的化合物，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 (2)作用：获得有机物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等信息， 吸收峰数目＝氢原子种类数，吸收峰面积比＝氢原子数目比。 3．X射线衍射 (1)原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 (2)作用：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。 ■方法点拨 分子式仅能反映原子组成，需通过波谱分析确定原子连接方式(官能团、化学键、空间构型)。 01按碳的骨架分类 【典例1】(2026·河南南阳高二期末)下列选项中的两种化合物均属于芳香族化合物，且互为同系物的是( ) A．与 B．与 C．与 D．与 【答案】C 【解析】A项，两种物质中，前者不含苯环，A错误；B项，两种物质中前者含有醛基，后者不含，二者不互为同系物，B错误；C项，二者均含苯环，且只含酮羰基，故二者互为同系物，C正确；D项，二者均不含苯环，D错误；故选C。 ■易错提醒 按碳的骨架分类 (1)有机化合物 (2)烃 【即时检测1-1】下列有机化合物的分类正确的是( ) A．属于链状化合物 B．属于芳香族化合物 C．属于脂环化合物 D．属于醇类化合物 【答案】A 【解析】中的碳原子以碳链形式结合，属于链状化合物，A正确；不含苯环，不是芳香族化合物，B错误；含有苯环，属于芳香族化合物，C错误；的羟基与苯环直接相连，属于酚类，D错误；故选A。 【即时检测1-2】一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是( ) A．该物质含有3种官能团 B．该物质属于脂环烃 C．该物质属于脂肪族化合物 D．该物质属于烃的衍生物 【答案】B 【解析】该物质含有羰基、羟基和羧基3种官能团，A正确；该物质由碳、氢和氧元素组成，不是烃，不属于脂环烃，B错误；该物质不含苯环，属于脂肪族化合物，C正确；该物质由碳、氢和氧元素组成，属于烃的衍生物，D正确；故选B。 02按官能团分类 【典例2】(2026·江苏无锡高二月考)下列有机物类别划分正确的是( ) A．含有醛基，属于醛 B．属于脂环化合物 C．属于脂环化合物 D．含有苯环和羟基，属于酚 【答案】C 【解析】A项，该有机物为甲酸苯酯，官能团为酯基，属于酯，A错误；B项，该有机物含苯环，属于芳香族化合物，B错误；C项，该有机物含碳环但不含苯环，属于脂环化合物，C正确；D项，该有机物为苯甲醇，羟基连在苯环侧链的-CH2-上，而不是直接连在苯环上，属于醇，D错误；故选C。 ■易错提醒 (1)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C==C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 (2)苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。 (3)相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。 (4)含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。 【即时检测2-1】(2026·新疆实验中学高二期末)下列有机物类别划分正确的是( ) A．CH3CONH2属于酰胺 B．CH2=CHCOOH属于烯烃 C．属于酚类 D．属于脂环化合物 【答案】A 【解析】A项，CH3CONH2含有酰胺基，属于酰胺，故A正确； B项，CH2=CHCOOH含有O元素，不属于烃，含有羧基，属于酸，故B错误；C项，羟基没有直接与苯环相连，属于醇类，故C错误；  D项，含有萘环，属于芳香烃，故D错误；选A。 【即时检测2-2】下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系正确的是( ) A．CH3CONH2　酰胺　 B．　羧酸类　-CHO C．　醛类　-CHO D．　酚类　-OH 【答案】A 【解析】由CH3CONH2结构简式可知该物质属于酰胺类，官能团为，A项正确；羧酸的官能团为—COOH，B项错误；属于酯类，官能团为，C项错误；苯环与羟基直接相连为酚类，D项错误；故选A。 03同分异构体判断 【典例3】下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是( ) A．分子式为的同分异构体有多种，其中含有三个甲基的结构有2种 B．分子式为且含有碳碳双键和的结构有8种 C．组成和结构可用表示的有机物共有16种 D．分子式为且分子中有两个、两个、一个和一个的结构有6种 【答案】B 【解析】C7H16含三个甲基的同分异构体有三种：(CH3)2CH(CH2)3CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3，A错误；含有碳碳双键和羧基时有三种：CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、CH2=C(CH3)COOH，含有碳碳双键和酯基时有五种：HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH2=C(CH3) OOCH、CH3COOCH=CH2、CH2=CHCOOCH3，B正确；C4H9―有4种结构，但由于两个取代基相同，有6种结构重复，根据排列组合规律共有4+3+2+1=10种，C错误；有四种：CH3CHClCH2CH2CH3、CH3CH2CHClCH2CH3、CH3CH(CH2Cl)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2Cl，D错误；故选B。 ■易错提醒 同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。 【即时检测3-1】下列关于有机物同分异构体数目的分析不正确的是( ) A．C6H14含四个甲基的同分异构体有2种 B．(CH3CH2)2CHCH3的一氯代物有4种 C．分子式为C4H10的有机物的二氯取代物有12种 D．“立方烷”C8H8，如图所示，呈正六面体结构，其六氯代物有3种 【答案】C 【解析】含四个甲基的同分异构体有(CH3)3CCH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2，共2种，故A正确； B．的一氯代物有、、、，共4种，故B正确；正丁烷的二氯代物有6种、异丁烷的二氯代物有3种，分子式为的有机物的二氯取代物有9种，故C错误；“立方烷”，其二氯代物有3种，分子中有8个H原子，根据“换元法”，其六氯代物也有3种，故D正确；故选C。 【即时检测3-2】下列有关同分异构体的说法正确的是( ) A．分子式为C5H10O2的有机物中含有结构的同分异构体有12种 B．螺 庚烷()的二氯代物有4种 C．有机物的同分异构体中，其中属于酯且苯环上有2个取代基的同分异构体有2种 D．芳香族化合物C8H8O2能与NaHCO3反应生成CO2，该芳香化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有17种 【答案】D 【解析】A．分子式为C5H10O2且含有—COO—基团的有机物可以是酯，也可以是羧酸，若为酯，可以是甲酸和丁醇生成的酯(HCOOC4H9)，C4H9-有4种结构，故共有4种，即HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOC(CH3)3；若为乙酸和丙醇生成的酯(CH3COOC3H7)，C3H7-有2种结构，故共有2种，即CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2；若为丙酸和乙醇生成的酯(CH3CH2COOCH2CH3)，则只有1种；若为丁酸甲酯(C3H7COOCH3)，C3H7-有2种结构，故共有2种，即CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3；酯共有9种。若为羧酸，则为C4H9-COOH，C4H9-有4种结构，故羧酸共有4种，两类相加共13种，A错误；B．螺 [3，3] 庚烷 ( ) 的二氯代物，两个氯原子可在相同、不同的碳原子上，可在同一个环或不同的环，有 1，1- 二氯螺[3，3]庚烷， 1，2- 二氯螺[3，3]庚烷， 1，3- 二氯螺[3，3]庚烷， 2，2- 二氯螺[3，3]庚烷， 1，4- 二氯螺[3，3]庚烷， 1，5- 二氯螺[3，3]庚烷， 2，5- 二氯螺[3，3]庚烷 7 种，B错误；C．由题给信息可知该有机物的同分异构体中苯环上的取代基为-CH3和-OOCH，应有邻、间、对三种同分异构体，C错误； D．分子式为C8H8O2的含有苯环有机物，能与NaHCO3反应生成 CO2，含有羧基和苯环，可能含有1个侧链，侧链为-CH2COOH，可能含有2个侧链，侧链为-COOH、-CH3，有邻、间、对三种，故符合条件的同分异构体有：或或或，共有4种，其一氯代物的种类分别为：4种、5种、5种、3种，共17种，D正确；故选D。 04 “四同”概念比较 【典例4】下列说法不正确的是( ) A．235U和238U互为同位素 B．石墨和C60互为同素异形体 C．乙二醇(CH2(OH )CH2(OH ))和丙三醇()互为同系物 D．丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体 【答案】C 【解析】235U的质子数为92，中子数为143，238U的质子数为92，中子数为146，两者质子数相同、中子数不同，互为同位素，A正确；石墨和C60是由碳元素组成的不同的单质，两者互为同素异形体，B正确；乙二醇是饱和二元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，C错误；丙酮和环氧丙烷的分子式都为C3H6O，分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，D正确；故选C。 ■易错提醒 同位素是原子，中子不同；同素异形体是单质，结构不同；同分异构体是化合物，分子式同结构异；同系物是有机物，结构同差CH2。 【即时检测4-1】下列说法不正确的是( ) A．H、H+、H2是氢元素的三种核素 B．石墨和C60互为同素异形体 C．正丁烷和异丁烷互为同分异构体 D．C2H6和C5H12互为同系物 【答案】A 【解析】核素是具有一定数目质子和一定数目中子的一种原子，H、H+、H2不是氢元素的三种核素，A不正确；同素异形体是同种元素形成的不同单质，石墨和C60都是由碳元素形成的不同单质，互为同素异形体，B正确；同分异构体是分子式相同结构不同的两种化合物互称为同分异构体，正丁烷和异丁烷二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C正确；结构相似，组成相差一个或多个CH2原子团的化合物互称同系物，C2H6和C5H12均为链状烷烃，结构相似，组成上相差若干个“CH2”原子团，互为同系物，D正确；故选A。 【即时检测4-2】下列说法正确的是( ) A．、和互为同位素 B．和金刚石互为同素异形体 C．和互为同系物 D．合互为同分异构体 【答案】B 【解析】、和是分子，H、D、T互为同位素，故A错误；  和金刚石是碳元素组成的不同单质，互为同素异形体，故B正确；属于酚类，属于醇类，不是同系物，故C错误；甲烷是正四面体结构，所以、是同一种物质，故D错误；故选B。 05有机物的分离与提纯 【典例5】(2026·辽宁一模)呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备如下： 已知：乙醚的沸点为。下列叙述错误的是( ) A．操作1中乙醚作溶剂，操作2需要分液漏斗 B．操作3的温度低于操作4 C．加浓盐酸至pH=3有利于提高呋喃甲酸的产率 D．采用重结晶法可进一步提纯呋喃甲酸 【答案】A 【解析】A项，操作1使用乙醚溶解呋喃甲醇，实现呋喃甲醇与呋喃甲酸的分离，操作2加入无水硫酸镁，为干燥过滤操作，操作过程中不需要分液漏斗，A错误；B项，操作3为蒸馏操作，目的是回收乙醚，蒸馏温度为34．5℃，而到操作4时的有机物只剩呋喃甲醇以及未反应完的呋喃甲醛，操作目的为蒸馏收集呋喃甲醇，蒸馏温度应为171℃，温度比操作3时高，B正确；C项，加浓盐酸使pH=3可以使大量的呋喃甲酸钠转换为呋喃甲酸析出，提高呋喃甲酸的产率，且呋喃甲酸在酸性条件下溶解度小，易结晶析出，C正确；D项，呋喃甲酸为固体，其溶解度随温度变化差异明显，可采用重结晶法进一步提纯，D正确；故选A。 ■易错提醒 重结晶需“热过滤除杂，冷结晶提纯”——趁热过滤除去不溶性杂质，滤液冷却后目标物质结晶析出，可溶性杂质留在母液中(如提纯苯甲酸，需趁热过滤泥沙，冷却后苯甲酸结晶，泥沙和可溶性杂质留在母液)。 【即时检测5-1】苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法正确的是( ) A．常温下苯甲酸呈液态 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ缓慢冷却可形成大颗粒晶体，减少对杂质包裹 D．操作Ⅳ可用热水洗涤晶体 【答案】C 【解析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸。苯甲酸的熔点为122．4°C，常温下苯甲酸呈固态，A错误；操作Ⅱ趁热过滤的目的，是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl溶于水不能通过操作Ⅱ趁热过滤除去，B错误；操作Ⅲ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C正确；苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D错误；故选C。 【即时检测5-2】实验室提取桂花精油的流程如下。下列说法错误的是( ) A．“操作②”为过滤，所得的石油醚可循环利用 B．“操作①”所需的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒 C．“乙醇洗涤”可提高桂花精油的收率 D．“减压蒸馏”可防止桂花精油在较高温度下变质 【答案】A 【解析】向桂花中加入石油醚，充分振荡，过滤，分离除去不溶物，得到溶液，然后根据物质沸点的不同，将溶液进行蒸馏，分离出沸点低的石油醚和桂花浸膏，再向桂花浸膏中加入无水乙醇回流1小时，进行抽滤，并用乙醇洗涤固体残渣，充分回收桂花精油，将分离得到溶液进行减压蒸馏，分离得到桂花精油。“操作②”为分离互溶的、沸点不同的混合物，名称为蒸馏，所得的沸点较低的石油醚可循环利用，A错误；“操作①”是分离难溶性固体与可溶性液体混合物的操作，该操作名称为过滤，所需的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒，B正确；残留在固体上的桂花精油能够溶于乙醇，“乙醇洗涤”抽滤时的固体残渣，可提高桂花精油的收率，C正确；桂花精油不稳定，高温易变质。利用物质沸点随压强的减小而降低的性质进行“减压蒸馏”就可防止桂花精油在较高温度下变质，D正确；故选A。 06确定有机物的实验式、分子式 【典例6】(2026·浙江杭师大附中高二期中)取相对分子质量为46的某有机物9.2g，在氧气中充分燃烧，将产生的气体依次通入装有浓硫酸和氢氧化钠溶液的洗气瓶中，测得前者增重10.8g，后者增重17.6g，下列说法正确的是( ) A．该有机物的最简式为CH3 B．无法确定该有机物是否含有氧元素 C．该有机物为乙醇 D．若不提供该有机物相对分子质量的数值也能确定其分子式 【答案】D 【分析】有机物燃烧生成水的质量为10.8g，物质的量为0.6mol，生成二氧化碳的质量为17.6g，物质的量为0.4mol，该有机物中氧元素质量为：，物质的量为0.2mol，分子中C：H：O=4：12：2，最简式：C2H6O。A．根据分析，该物质最简式：C2H6O，A错误；B．根据分析可知，可分析该物质中含氧元素，B错误；C．该物质相对分子质量为46，可确定分子式为C2H6O，该物质可能为乙醇，也可能为乙醚，C错误；D．该有机物的最简式为C2H6O，由于最简式中H原子已达饱和，该有机物的分子式为C2H6O，若不提供该有机物相对分子质量的数值也能确定其分子式，D正确；答案选D。 ■易错提醒 (1)实验式是有机物中各元素原子的最简整数比，核心是通过元素定量分析计算原子个数比。 (2)分子式是有机物中各元素原子的实际个数比，需在实验式基础上结合相对分子质量推导。 【即时检测6-1】某有机物的蒸气密度是相同条件下H2密度的46倍，取9.20 g该有机物完全燃烧后得到13．2g CO2、7.2g H2O，则该有机物的分子式为( ) A．C4H8O B．C3H8O3 C．C4H4O2 D．C3H8O2 【答案】B 【解析】已知有机物的蒸气密度是相同条件下H2密度的46倍，则该有机物的摩尔质量M=2g·mol-1×46 =92g·mol-1，9.20 g该有机物物质的量为0.1 mol，生成CO2的质量为13．2g，CO2物质的量为0.3 mol；生成H2O的质量为7.2g，H2O的物质的量为0.4 mol；因此n(C)∶n(H)=0.3 mol：0.8moll=3：8，又因为该有机物的摩尔质量为92g·mol-1，所以该有机物分子式C3H8O3，B项正确；故选B。 【即时检测6-2】(2026·江苏无锡高二期中)按下图实验装置(部分装置略)对有机样品CxHyOz进行元素分析。2．36g样品完全灼烧并将所有气体产物充分吸收后，c管增重1．08g、d管增重3．52g。质谱法测得该有机物的相对分子质量为118。下列说法正确的是( ) A．先通入氧气，再先后点燃a、b处煤气灯 B．中使用碱石灰吸收反应产生的CO2 C．若撤去CuO可能导致测得CxHyOz中x：y值偏大 D．该有机物的分子式为C4H6O4 【答案】D 【解析】由实验装置可知，先通入氧气可排除装置中的空气，连接装置后检验装置的气密性，先点燃b处，CuO的作用是使有机物不完全燃烧产生的CO反应为CO2，保证有机物中C元素转化为二氧化碳，再点燃a处，有机物燃烧生成二氧化碳和水，c处用无水氯化钙吸收水，d处用碱石灰水吸收二氧化碳，c、d不能互换，否则碱石灰吸收的质量为混合物的质量，然后熄灭a，一段时间后再熄灭b，继续通入氧气至石英管冷却至室温，可保证水、二氧化碳被完全吸收，取下c和d管称重，c中为水的质量、d中为二氧化碳的质量，结合质量守恒及相对分子质量确定分子式。先点燃b处，再点燃a处，A错误；根据分析，c处为无水氯化钙，d处为碱石灰，c、d不能互换，B错误；若撤去CuO，则有机物中的碳元素不能完全转化为CO2被吸收，收集到的CO2质量偏小，导致测量所得样品CxHyOz中x：y值偏小，C错误；c管吸收水的质量为1．08g，n(H2O)=0.06mol，氢元素的质量为0.12g，d管吸收的二氧化碳的质量为3．52g，n(CO2)= 0.08mol，碳元素的质量为0.96g，氧元素的质量为2．36-0.96- 0.12=1．28g，n(O)= 0.08mol，C、H、O的原子个数比为0.08mol∶0.12mol∶0.08mol=2∶3∶2，最简式为C2H3O2，设分子式为(C2H3O2)n，质谱测得该有机物的相对分子量为118，59×n=118，解得n=2，可知分子式为C4H6O4，D正确；故选D。 07图谱法在确定有机化合物结构中的应用 【典例7】(2026·浙江金华一中高二期中)化合物X的相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图。下列关于X的说法中不正确的是( ) A．X在一定条件下可与3molH2发生加成反应 B．X分子属于酯类化合物 C．符合题中X分子结构特征的有机物有2种 D．与X属于同类化合物的同分异构体(不包含x)有5种 【答案】C 【解析】化合物X的分子式C8H8O2，相对分子质量为136，X分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，根据红外光谱，化合物X中含有苯环、酯基，核磁共振氢谱有4组峰，说明有4种不同化学环境的氢，因此有机物X的结构简式为。A．化合物X的结构简式为，只有苯环能与氢气发生加成反应，因此1mol化合物X在一定条件下与3molH2发生加成反应，故A正确；B．含有官能团是酯基，因此该化合物属于酯，故B正确；C．结合分析，X只有一种，故C错误；D．含有酯基、苯环，可能为、、(邻间对三种)，共有五种，故D正确；答案为C。 ■易错提醒 分子式仅反映原子组成，需结合红外光谱(官能团)、核磁共振氢谱(氢原子环境) 进一步确定结构，避免将同分异构体混淆。 易错：仅通过一种图谱(如仅红外)确定结构，忽略其他图谱的验证。 避坑：需多图谱联用：红外锁定官能团→质谱确定相对分子质量→氢谱解析氢环境→碳谱(¹³C-NMR)解析碳环境→综合推导结构。 【即时检测7-1】(2026·安徽安庆二模)以下关于物质鉴定与分析方法的说法中，错误的是( ) A．色谱法可分离提纯有机化合物 B．利用原子光谱上的特征谱线可鉴定元素 C．红外光谱可测定苯甲酸晶体中碳氧双键(C=O)的键长 D．X射线衍射实验可测定分子结构 【答案】C 【解析】A项，色谱法是一种利用混合物的各组分在互不相溶的两相(称为固定相和流动相)作用的差异实现分离的方法，常用于分离提纯有机化合物，A正确；B项，不同元素的原子光谱具有特征谱线，可通过特征谱线鉴定元素，B正确；C项，红外光谱可测定有机物中官能团、化学键的种类，无法测定键长，C错误；D项，X射线衍射实验利用电磁波和晶体中的原子的相互作用产生衍射图，可获得分子键长键角等结构信息，进而测定分子结构，D正确；故选C。 【即时检测7-2】将6.8g有机物X完全燃烧可生成3．6gH2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述错误的是( ) A．该有机物的分子式为C8H8O2 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：3：1 C．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种 D．由以上信息可以推测X分子可能为含有酯基的芳香族化合物 【答案】C 【解析】3．6gH2O是，8.96L(标准状况下)CO2是，则H原子质量为：0.4g，碳原子质量为：，则氧元素质量为：，氧元素物质的量为：，则，根据质谱图知，有机物X的相对分子质量为136，则该有机物的分子式为C8H8O2。根据分析知，该有机物的分子式为C8H8O2，A正确；由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4组峰，且峰面积比为2∶2∶3∶1，则该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶3∶1，B正确；该分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基，再根据红外光谱图知，X结构简式为，X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有4种，苯乙酸、邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸，C错误；根据C知，X结构简式为，是含有酯基的芳香族化合物，D正确；故选C。 夯实基础 1．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是(　　) ①依据组成元素分：烃、烃的衍生物　②依据碳骨架分：链状化合物、环状化合物　③依据官能团分：烯烃、醇、羧酸、酯等 A．仅①③ B．仅①② C．①②③ D．仅②③ 【答案】C 【解析】①依据组成元素分，只含有C、H两种元素的有机化合物属于烃，除C、H元素外还含有其他元素的有机化合物属于烃的衍生物；②依据碳骨架分，不含碳环的有机化合物属于链状化合物，含有碳环的有机化合物属于环状化合物；③依据官能团分，可分为烯烃、炔烃。 2．下列有机化合物的分类正确的是(　　) A． 芳香烃 B． 醛 C． 烃的衍生物 D．CH3COCH2CH3 醚 【答案】C 【解析】中不含苯环，不属于芳香烃，A错误；中含酯基，属于酯类有机物，B错误；可由烃类有机物发生取代反应生成，为氯代烃，属于烃的衍生物，C正确；CH3COCH2CH3 中含有的官能团为酮羰基，属于酮类有机物，D错误；故选C。 3．1， 3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)和1-丁炔(CHC-CH2-CH3)在下列哪一种检测仪上显示出的信号是完全相同的(　　) A．元素分析仪 B．质谱仪 C．红外光谱仪 D．核磁共振仪 【答案】A 【解析】A．组成相同，由元素分析仪显示的信号(或数据)完全相同，A符合题意；B．1， 3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)和1-丁炔(CH≡C-CH2-CH3)互为同分异构体，质谱仪能用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变为带正电荷的分子离子和碎片离子，同分异构体得到的碎片不同，B不符合题意；C．二者的结构不同，官能团不同，红外光谱仪不同，C不符合题意；D．分子中氢原子的种类不同：前者4种氢后者三种氢，核磁共振仪不同，D不符合题意；故选A。 4．下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳架异构 B．H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构 C．CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3属于官能团异构 D．和属于位置异构 【答案】C 【解析】A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳的骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳架异构；B中两物质官能团类别不同，属于官能团异构；C中CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3的官能团相同，属于碳架异构、位置异构； D中甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于位置异构。 5．(2026·上海向明中学高二月考)含有6个碳原子的烃，其碳原子的连接方式如下，下列说法正确的是( ) A．有机物a和c互为同分异构体 B．有机物b和d互为同系物 C．有机物c和d互为同分异构体 D．五种物质都不能使溴水褪色 【答案】C 【解析】A项，有机物a为直链烷烃(正己烷)，分子式C6H14；c为环烷烃，分子式C6H12，二者分子式不同，不互为同分异构体，A错误；B项，有机物b为环烯烃(C6H8)，d若为环烷烃(C6H12，脂环烃)，二者结构不相似，分子组成相差不是CH2的整数倍，不互为同系物，B错误；C项，有机物c和d均为含6个碳的环烃，均为环烷烃，分子式均为C6H12，二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，C正确；D项，b和e均含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应使其褪色，D错误；故选C。 6．(2026·辽宁抚顺高二期末)下列有机化合物中，一氯代物种数最多的是( ) A．CH3CH2CH3 B．CH2=CHCH3 C． D． 【答案】B 【解析】A项，CH3CH2CH3的一氯代物有2种，A不符合题意；B项，CH2＝CHCH3的一氯代物有3种，B符合题意；C项，的一氯代物有1种，C不符合题意；D项，的一氯代物有2种，D不符合题意；故选B。 7．(2026·吉林白城高二开学考试)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】B 【解析】能与金属钠反应的有机物需含羟基(-OH)，分子式C4H10O对应丁醇(C4H9OH)，其异构体数目由丁基(-C4H9)的异构决定。丁基有4种异构体：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH；故选B。 8．下列有关同分异构体的叙述正确的是(　　) A．苯环上的一氯代物有5种 B．丁烷(C4H10)的一氯代物有6种 C．菲的结构简式为，其一硝基代物有10种 D．和互为同分异构体 【答案】D 【解析】以甲基和甲基对位上的碳原子的连线为对称轴：，其苯环上的一氯代物有3种，A项错误；丁烷(C4H10)存在同分异构体：和，其一氯代物有4种，B项错误；菲分子结构对称：，则其一硝基代物有5种，C项错误；和的分子式都是C7H8O，结构不同，二者互为同分异构体，D项正确；故选D。 9．(2026·安徽池州二模)多糖是九华黄精的活性成分。以下研究黄精水提取液中多糖的方法达不到目的的是( ) A．通过水浸法可获得含该多糖的提取液 B．利用色谱法可实现多糖的分离与纯化 C．红外光谱法可分析多糖中O-H键的特征吸收峰 D．通过核磁共振氢谱可推测多糖相对分子质量 【答案】D 【解析】A项，多糖可溶于水，用水浸法可以从黄精中提取得到含多糖的溶液，A不符合题意；B项，色谱法是分离、提纯有机化合物的重要方法之一，利用色谱法可实现多糖的分离与纯化，B不符合题意；C项，红外光谱法能获得分子中所含有的化学键或官能团的信息，可分析多糖中O-H键的特征吸收峰，C不符合题意；D项，核磁共振氢谱主要用于分析分子中氢原子的种类、数量和化学环境，无法直接推测多糖的相对分子质量，D符合题意；故选D。 10．下列有关苯甲酸重结晶实验的说法错误的是(　　) A．溶解粗苯甲酸过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度 B．苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质 C．过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出 D．冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好 【答案】A 【解析】加热能提高苯甲酸的溶解速率，也能提高苯甲酸的溶解度，但搅拌只能提高溶解速率，不能改变溶解度，A错误；苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质，B正确；过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出，C正确；冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好，D正确。 11．仪器分析是指采用比较复杂或特殊的仪器设备，通过测量物质的某些物理或物理化学性质的参数及其变化来获取物质的化学组成、成分含量及化学结构等信息的一类方法。下列说法不正确的是(　　) A．利用光谱仪获取的特征谱线鉴定元素种类 B．利用X射线衍射仪测定晶体的结构 C．利用红外光谱仪测定共价键的键长和键角 D．利用质谱仪测定分子的相对分子质量 【答案】C 【解析】A．不同元素原子的吸收光谱或发射光谱不同，则可以利用光谱仪获取的特征谱线来鉴定元素种类，A正确；B．X射线衍射仪基于X射线通过晶体或样品时发生的衍射现象，利用衍射出的X射线图案来分析样品的晶体结构，则可以利用X射线衍射仪测定晶体的结构，B正确；C．红外光谱仪是用来获得分子中所含化学键或官能团信息的，不能测定共价键的键长和键角，C错误；D．利用质谱仪可获得有机物的质荷比，一般最大质荷比等于其相对分子质量，可以快速、精确地测定分子的相对分子质量，D正确； 故选C。 12．橘皮精油具有抗炎、抗菌、抗氧化等作用，广泛存在于柑橘类果实的外果皮中，其主要成分是有特殊橘子香气的D-柠檬烯。某化学兴趣小组设计实验提取橘皮精油的实验流程如下图所示。下列说法错误的是(　　) A．有机试剂X可选用乙醚，分液时有机相溶液从下口放出 B．无水硫酸钠的作用是除去有机层中的水 C．与常规萃取相比，索氏提取可以连续萃取，节约萃取剂 D．蒸馏所得柠檬烯可通过波谱分析确定其结构 【答案】A 【解析】向碎橘皮中加入水和乙醇用索氏提取器反复萃取得到提取液，向提取液中加入有机萃取剂萃取，分液后得到有机相，向有机相中加入无水硫酸钠除去有机层中的水后，蒸馏得到橘皮精油。乙醚微溶于水，密度比水小，分液时有机相溶液从上口放出，错误，A符合题意；无水硫酸钠可作干燥剂，其作用是除去有机层中的水，正确，B不符合题意；在索氏提取器中，当萃取液的液面达到虹吸管顶端时，萃取液会经虹吸管返回烧瓶，实现萃取剂回流循环利用；因此与常规萃取相比，索氏提取可以连续萃取，节约萃取剂，正确，C不符合题意；波谱分析可以检验有机物分子的结构，柠檬烯可通过波谱分析确定其结构，正确，D不符合题意；故选A。 13．已知有机化合物A只含有C、H、O三种元素，使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下： 下列有关说法正确的是( ) A．图甲为质谱图，图丙为红外光谱图 B．图乙表明该有机化合物的相对分子质量为31 C．由图甲可知该有机物分子中有2种不同的氢原子，且个数比为 D．有机化合物A的结构简式为 【答案】D 【解析】图甲为核磁共振氢谱图，表明氢原子种类及其数目比，图丙为红外光谱图，表明分子中化学键或官能团特征，A错误；图乙为质谱图，表明该有机化合物的相对分子质量为46，B错误；由图甲可知该有机物分子中有3种不同的氢原子，且个数比为，C错误；该有机化合物的相对分子质量为46，含有O-H键，有3种不同的氢原子，且个数比为，可知A的结构简式为，D正确；故选D。 14．某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法不正确的是( ) A．由红外光谱可知，A中含有C—H键、C=O键、等 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子 C．由以上信息可以推测A分子为含有酯基的芳香族化合物 D．若A的化学式为C8H8O2，则其结构简式可能为： 【答案】D 【解析】由红外光谱可知，A中含有C—H键、C=O键、、C-O-C、C-C等，A正确；由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4个吸收峰，故有4种不同化学环境的氢原子，B正确；由以上信息可以推测A分子可能为含有酯基的芳香族化合物，C正确；若A的化学式为C8H8O2，中缺少C-O-C结构，其结构简式可能为，D错误；故选D。 综合运用 15．(2026·江苏无锡高二月考)下列各对物质中，一定互为同系物的是( ) A．CH4O、C2H6O B．C8H18、C16H34 C．C2H4、C3H6 D．C6H6、C8H8 【答案】B 【解析】A项，CH4O一定是甲醇，C2H6O可以是乙醇(与甲醇同系物)或甲醚(与甲醇结构不相似)，因此不一定互为同系物，A不符题意；B项，C8H18和C16H34均符合烷烃通式CnH2n+2，结构相似(均为饱和脂肪烃)，分子组成相差多个CH2，一定互为同系物，B符合题意；C项，C2H4一定是乙烯，C3H6可以是丙烯(与乙烯同系物)或环丙烷(结构不相似)，因此不一定互为同系物，C不符题意；D项，C6H6可以是苯(苯的同系物通式CnH2n-6，n≥6)，C8H8的分子式不满足苯同系物通式，一定不是同系物，D不符题意；故选B。 16．某有机物的相对分子质量为58，含氧元素的质量分数约为0.552，该有机物的结构简式为( ) A． B． C． D． 【答案】C 【解析】根据氧元素的质量分数可得，则该有机物中一定要含2个氧原子，再结合相对分子质量为58，还剩余26，则只有2个碳原子和2个氢原子，则只有，C项符合题意。 17．苯甲酸是一种食品添加剂，某粗苯甲酸样品中含有少量和泥沙，提纯苯甲酸的实验流程如图(已知：常温下苯甲酸易溶于乙醇，25℃和75℃时苯甲酸在水中的溶解度分别为和)。下列说法正确的是( ) A．“过滤”时为了加快过滤速度，需要用玻璃棒不断搅拌漏斗中的液体 B．检验苯甲酸中含有的NaCl是否除净，可选用AgNO3溶液 C．“洗涤”时为了减少苯甲酸的损失、提高产量，可选用乙醇作洗涤剂 D．除去苯甲酸中的NaCl，“结晶”时应采用蒸发结晶 【答案】B 【解析】过滤时，不能用玻璃棒搅拌漏斗中的液体，有可能会使滤纸破裂，故A错误；检验苯甲酸中含有的NaCl是否除净，可以取少量样品溶于水，滴加硝酸银溶液，若无白色沉淀，则说明NaCl已经除净，故B正确；常温下，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇，洗涤时不宜用乙醇，应用冷水，故C错误；NaCl的溶解度随温度变化不大，为除去NaCl，“结晶”时应采用冷却结晶，使NaCl留在滤液中，故D错误；故选B。 18．随着奥密克戎变异株致病性的减弱和疫苗接种的普及，以及防控经验的积累，我国疫情防控在不断的“放开”与“优化”。布洛芬、阿司匹林、乙酰氨基酚等解热镇痛药成为自我防疫家中常备药物。下列说法正确的是( ) A．阿司匹林分子中含有三种官能团 B．可以通过红外光谱来区分布洛芬和对乙酰氨基酚 C．布洛芬分子核磁共振氢谱图中有7个吸收峰 D．对乙酰氨基酚分子的质谱中最大质荷比为137 【答案】B 【解析】A．根据阿司匹林的结构简式，含有两种官能团：羧基和酯基，故A错误；B．布洛芬和对乙酰氨基酚含有不同的官能团，可以通过红外光谱来区分，故B正确；C．布洛芬分子中含有8种等效氢，故核磁共振氢谱图中有8个吸收峰，故C错误；D．对乙酰氨基酚的相对分子质量为151，质谱中最大质荷比为151，故D错误；故选B。 19．(2026·安徽皖南八校高三联考)《本草纲目》中记载，芹菜有平惊、凉血之功效。科研团队从芹菜籽中提取的丁苯酞(NBP)，具有抗脑缺血、抑制神经细胞凋亡等多种生物活性。由化合物X合成丁苯酞的流程如下： 下列说法错误的是( ) A．X中含有2种含氧官能团 B．X中的所有碳原子共平面 C．丁苯酞的分子式为C12H12O2 D．丁苯酞中含有一个手性碳原子 【答案】C 【解析】A项，X的结构中含有醛基(-CHO)和羧基(-COOH)两种含氧官能团，A正确；B项，X中苯环为平面结构，和苯环连接的碳原子在同一个平面，故X中所有碳原子共平面，B正确；C项，丁苯酞的结构中含12个C原子、14个H原子和2个O原子，分子式应为C12H14O2，C错误；D项，丁苯酞五元环中连接侧链的碳原子连有苯环、氢原子、环内氧原子和丁基四个不同基团，为手性碳原子，如图：，D正确；故选C。 20．(2025·江西宜春高二期中)现有以下十种有机物：①；②；③；④CH3CH2CH2CH3；⑤CH3CH2CH2COOH；⑥C2H4；⑦；⑧CH3COOCH2CH3；⑨；⑩。 请从上述有机物中选择适当物质按要求回答下列问题： (1)化合物②的系统名称是 。 (2)与⑦互为同系物的有 (填序号)。 (3)⑨的分子式为 ，⑩中含有的官能团的名称是 。 (4)若准确称取4．4g样品X(只含C、H、O三种元素)，经充分燃烧后产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者质量分别增加3．6g和8.8g。又知有机物X的质谱图和红外光谱分别如下图所示，则该有机物的分子式为 ，结构简式可能为 (从上面提供的物质选择，填序号)。 (5)烯烃加氢可得烷烃，但有些烷烃不能由烯烃加氢得到，如甲烷、新戊烷等。分子式为C9H20的烃有一种结构D不能由任何烯烃加氢得到，则D的结构简式为 。 【答案】(1)2，2-二甲基丁烷 (2)②④ (3) C9H8O3 碳碳双键、醚键、羟基 (4) C4H8O2 ⑧ (5)(CH3)3CCH2C(CH3)3 【解析】(1)②为，名称为2，2-二甲基丁烷。 (2)⑦为，属于烷烃，与烷烃互为同系物，故选②④。 (3)⑨为，分子式为C9H8O3，⑩为，官能团为碳碳双键、醚键、羟基。 (4)m(H2O)=3．6g，m(CO2)=8.8g，则n(H2O)==0.2mol，n(CO2)=0.2mol，有机物分子中含氧的物质的量n(O)==0.1mol，从而得出有机物分子中n(C)： n(H)： n(O)=2：4：1，最简式为C2H4O。从质谱中可以看出，该有机物的相对分子质量为88，设分子式为(C2H4O)n，44n=88，n=2，所以分子式为C4H8O2。红外光谱图中信息显示，该有机物分子中含有不对称的-CH3、C=O、C-O-C，则该有机物的结构简式可能为CH3COOCH2CH3，故选⑧。 (5)分子式为C9H10的烃有一种结构D不能由任何烯烃加氢得到，则其分子中相邻两个C不含H，则D的结构简式为(CH3)3CCH2C(CH3)3。 21．(2026·江西宜春高二检测)学习有机化学，掌握有机物的组成、结构、命名和官能团性质是重中之重。 (1)的分子式为 。 (2)烃A的结构简式为，用系统命名法命名烃A： 。 (3)如图所示装置是用燃烧法确定有机物化学式的装置，这种方法是电炉加热时利用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。回答下列问题： ①A装置是制备氧气的装置，仪器a的名称 ，B装置中浓硫酸的作用是 。 ②若样品中有机物只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.74g样品，经充分反应后，D管质量增加0.90g，E管质量增加1．76g。则该样品中有机物的最简式为 。 ③通过对样品进行分析，得到如下三张图谱。分析图谱可知，样品中有机物的相对分子质量为 ，结构简式为 。 ④某同学认为在装置E后加一个盛有碱石灰的U形管，会减少测定误差，你认为这样做是否合理 (填“合理”或“不合理”)，理由是 。 【答案】(1)C10H18O (2)2，2，4-三甲基己烷 (3) 分液漏斗 吸收氧气中的水或干燥氧气 C4H10O 74 CH3CH2OCH2CH3 合理 防止空气中的水和二氧化碳进入E中，影响测定准确性 【解析】图中所示装置A中在制备氧气，通入浓硫酸中可以去除氧气中的水分，再进入装置C中与样品一起燃烧，C中的氧化铜是将生成的一氧化碳转化为二氧化碳便于实验测量，生成的水和二氧化碳可以分别通过装置D、E，测量出生成的水和二氧化碳的质量，从而确定样品的最简式。 (1)根据该物质的结构简式可知，其分子式为C10H18O。 (2)A的结构简式为，最长碳链含有六个碳原子，二号碳原子上连两个甲基，四号碳原子上连一个甲基，则其名称是2，2，4-三甲基己烷 (3)①由装置图可知，仪器a的名称为分液漏斗；实验需要纯氧氧化有机样品，所以需要浓硫酸对氧气进行干燥，吸收氧气中的水分；②根据D管质量增加0.90 g为生成水的质量，可知 ，根据E管质量增加1．76 g为生成的二氧化碳的质量，可知，则样品的，故C、H、O原子个数比为4：10：1，该有机物最简式为C4H10O；③根据质谱图可知其相对分子质量为74(最大质荷比)，根据红外光谱可知其官能团有醚键，根据核磁共振氢谱可知该有机物中只有2种H，综上判断该有机物结构简式为：CH3CH2OCH2CH3；④合理，可防止空气中的水分和二氧化碳进入实验装置E而影响产物质量的称量。 22．(2025·河北石家庄高二月考)有机物M具有特殊香味，其完全燃烧的产物只有CO2和H2O。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下： 步骤一：确定M的实验式和分子式。 (1)利用李比希法测得4．4 g有机物M完全燃烧后产生CO2 8.8 g和H2O 3．6 g。 ①M实验式为 。 ②已知M的密度是同温同压下CO2密度的2倍，则M的分子式为 。 步骤二：确定M的结构简式。 (2)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图1所示，图中峰面积之比为1：3：1：3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图2所示。 ①M的结构简式为 。 ②M的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是 (填标号) A．质谱仪　　B．元素分析仪　　C．红外光谱仪　　D．X射线衍射仪 (3)写出M与CH3CH2COOH反应的化学方程式 。 【答案】(1)C2H4O C4H8O2 (2) CH3COCH(OH)CH3 B (3) 【解析】(1)①4．4 g有机物M完全燃烧后产生CO2 和H2O 。有机物中含n(C)=0.2mol、n(H)=0.2mol、n(O)=，所以N(C)：N(H)：N(O)= 2：4：1，M实验式为C2H4O。②M的分子式为(C2H4O)n，M的密度是同温同压下CO2密度的2倍，即：相对分子质量为44×2=88，则44n=88，求得n=2，所以M的分子式为C4H8O 2。 (2)①根据核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积之比为1：3：1：3，说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为1：3：1：3，应该有两个环境不同的甲基，结合红外光谱图所示含有C-H、H-O、C=O等化学键，M的结构简式为CH3COCH(OH)CH3。②M的所有同分异构体分子式相同，结构不同，含有的官能团可能也不同，所以在质谱仪或红外光谱仪或X射线衍射仪显示的信号(或数据)不会完全相同，但是同分异构体均含有C、H、O三种元素且质量分数都相同，在元素分析仪中显示的信号(或数据)完全相同，答案选B。 (3)M为与CH3CH2COOH反应的化学方程式。 23．(2025·北京海淀高二期中)研究有机化合物X的分子结构、性质的过程如下。 (1)确定X的分子式。通过 (填方法名称)确定X的实验式为C3H8O2，用质谱法测得X的相对分子质量为76.则X的分子式是 。 (2)确定X的分子结构。结果如下表： 谱图 数据分析结果 红外光谱 含有C-O、C-H和O-H 核磁共振氢谱 峰面积比为 结合红外光谱与核磁共振氢谱，可以确定X的结构简式是 。 (3)研究X的分子结构与性质的关系。 ①根据X的分子结构推测，其可以发生的反应类型有 (填序号)。 a．加成反应    b．取代反应    c．消去反应    d．氧化反应 ②Y是X的同分异构体，与X具有同种官能团(多个官能团不连在同一碳原子上)。Y的名称是 (系统命名法)。 ③以2-溴丙烷为主要原料制取X过程中，发生反应的反应类型依次是 (填序号)。 a．加成、消去、取代    b．消去、加成、取代    c．取代、消去、加成 【答案】(1) 元素定量分析(燃烧法) C3H8O2 (2)CH3CHOHCH2OH (3)bcd 1，3-丙二醇 b 【解析】(1)燃烧法是一种确定有机物实验式的方法；X的实验式为C3H8O2，X的相对分子质量为76，则X的分子式是C3H8O2；； (2)C3H8O2核磁共振氢谱峰面积比为3：2：1：1：1，说明含有1个甲基；红外光谱显示含有C-O、C-H和O-H，则X的结构简式为CH3CHOHCH2OH； (3)①X中含有羟基，根据X的分子结构推测，其可以发生的反应类型有取代反应、消去反应 、氧化反应，选bcd。②Y是X的同分异构体，与X具有同种官能团(多个官能团不连在同一碳原子上)。Y的结构简式是HOCH2CH2CH2OH，名称是1，3-丙二醇；③2-溴丙烷发生消去反应生成丙烯，丙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴丙烷，1，2-二溴丙烷发生水解反应生成，发生反应的反应类型依次是消去、加成、取代，选b。 思维拔高 24．(2026·北京海淀高三期中)很多含巯基()的有机化合物是重金属元素汞的解毒剂，如化合物Ⅰ、Ⅱ(结构如图)。下列说法正确的是( ) A．在两个化合物中S原子均采取sp3杂化 B．在两个化合物中键角均是 C．两个化合物均为共价化合物 D．化合物Ⅱ的水溶性不如化合物I 【答案】A 【解析】A项，在两个化合物中—SH中S原子的σ键数均为2，孤电子对数为2，化合物Ⅱ中—SO3Na中S的价层电子对数为4，所以S原子均采取sp3杂化，故A正确；B项，在两个化合物中，中心碳原子均为sp3杂化碳原子，C-C-C键角均是109°28′左右，故B错误；C项，由图可知，化合物Ⅰ为共价化合物，化合物Ⅱ为离子化合物，故C错误；D项，化合物Ⅱ为离子化合物，其水溶性大于化合物Ⅰ，故D错误；故选A。 25．(2025·河南郑州高二期中)有机化合物种类繁多，数量巨大。下列有关有机物的说法正确的是( ) A．分子式为C4H8有机物最多存在2个C-C单键 B．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有8种(不考虑立体异构) C．和分子组成相差一个-CH2-，因此二者互为同系物 D．和均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香化合物 【答案】B 【解析】A项，分子式为C4H8的有机物不饱和度为1，可能为烯烃或环烷烃。若为环烷烃(如环丁烷)，分子中含4个C-C单键，远多于2个，A错误；B项，该有机物能与钠反应放出氢气，说明含-OH，为戊醇(C5H11OH)。戊基(C5H11-)有8种同分异构体(正戊烷3种、异戊烷4种、新戊烷1种)，故对应的醇有8种，B正确；C项，苯酚(含酚羟基)与苯甲醇(含醇羟基)官能团不同，结构不相似，虽分子组成相差-CH2-，但不互为同系物，C错误；D项，环己烷不含苯环，不属于芳香烃；硝基苯含N、O元素，不属于烃，D错误；故选B。 26．(2026·河南驻马店高三期末)蒲公英的根富含五环三萜成分，具有抗炎、保肝、抗肿瘤等功能，几种三萜类化合物的结构如图所示。 下列说法正确的是( ) A．M的分子式为C30H50O B．M与P互为同系物 C．N分子中含11个手性碳原子 D．P分子中所有碳原子有可能共面 【答案】A 【解析】A项，通过分析M的结构，可知M的分子式为C30H50O，A正确；B项，同系物要求结构相似，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，M和P的碳环结构存在差异，不满足同系物的定义，B错误；C项，手性碳原子是指连有四个不同原子或基团的碳原子，分析N的结构，可确定其分子中含有10个手性碳原子，图示为，C错误；D项，P分子中存在多个饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体，因此所有碳原子不可能共面，D错误；故选A。 27．(2026·河南名校协作体高三期中)一种聚酰亚胺类材料Ｗ具有良好的绝缘性、耐磨性和阻燃性等，被广泛用于航天、航空器及火箭部件中，其合成过程如图所示。下列有关说法正确的是( ) A．X的二氯代物有7种 B．Y属于芳香烃 C．Y+Z→W的过程中原子利用率为100% D．是纯净物 【答案】A 【解析】A项，X的二氯代物有、、、、、、，共7种，故A正确；B项，Y结构中含O，不属于芳香烃，故B错误；C项，Y+Z→W的过程中有水生成，原子利用率不可能为100%，故C错误；D项，W是高分子化合物，为混合物，故D错误；故选A。 28．(2026·青海西宁高二期中)抗流感药物玛巴洛沙韦的部分合成工艺路线如下图所示，下列说法正确的是( ) A．玛巴洛沙韦中碳原子的杂化方式有两种 B．碳酸钾只起增大反应速率的作用 C．BXA中有三种含氧官能团 D．玛巴洛沙韦不含手性碳原子 【答案】A 【解析】A项，玛巴洛沙韦分子中，有的碳原子形成1个双键(1个σ键和1个π键)和2个单键(或3个σ键和1个大π键)，有的碳原子形成4个单键(都为σ键)，碳原子的孤电子对数都为0，则碳原子的杂化方式有sp2、sp3两种，A正确；B项，反应生成HCl，碳酸钾既起增大反应速率的作用，又起减少生成物HCl浓度，促进平衡正向移动的作用，B错误；C项，BXA分子中含有酮羰基、羟基、酰胺基、醚键四种含氧官能团，C错误；D项，玛巴洛沙中，带“*”的碳原子都为手性碳原子，D错误；故选A。 29．(2025·河南驻马店高三期末)一种合成阿屈非尼的流程如下。回答下列问题： (1)C中碳原子杂化类型为 。 (2)D中含氧官能团的名称是 ，阿屈非尼中有 个手性碳原子。 (3)B→C的反应类型是 ，的作用是 。 (4)C→D的化学方程式为 。 (5)A的一氯代物有 种(不包括立体异构体)，其中在核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为的结构简式为 。 (6)F是B的同分异构体，F的结构中含有，则符合条件的F有 种。 【答案】(1) sp2、sp3 (2) 酯基 0 (3)取代反应 中和HCl，提高产率 (4)+CH3CH2OH+H2O (5) 4 (6)25 【解析】A和发生反应生成B，B和ClCH2COOH在碱性条件下发生取代反应后酸化得到C，C和CH3CH2OH发生酯化反应生成D，D和H2NOH-HCl发生取代反应生成E，E和H2O2发生氧化反应生成阿屈非尼，以此解答。 (1)由C的结构简式可知，其中含有苯环、亚甲基和羧基，碳原子杂化类型为sp2、sp3。 (2)由D的结构简式可知，含氧官能团的名称是酯基，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，阿屈非尼中没有手性碳原子。 (3)结合B和C的结构简式可知，B→C的反应类型是取代反应，NaOH的作用是中和HCl，提高产率。 (4)C和CH3CH2OH发生酯化反应生成D，方程式为：+CH3CH2OH+H2O。 (5)A是对称的结构，含有四种不同环境的H原子，一氯代物有4种，其中在核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为1：2：2的结构简式为。 (6)当上只有一个取代基(-CH2SH或-SCH3))时，共有6种结构，当上有两个取代基(-SH和-CH3)时，共有19种结构，则符合条件的F有25种。 30．(2026·山东临沂高二期中)水杨酸是天然的消炎药，只含碳、氢、氧三种元素，回答下列问题： (1)确定水杨酸的实验式。 ①作用一是为实验提供氧化剂，二是 ；装置e的作用是 。 ②若无CuO，可能导致测得氧的质量分数 (填“偏高”或“偏低”)。 (2)经质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等确定水杨酸的结构简式为。 ①分子内所含官能团的名称为 。 ②为进一步测定水杨酸的晶体结构，通常使用的仪器是 ；水杨酸晶体中含有的化学键类型有(填标号) 。 a.离子键       b.极性共价键          c.非极性共价键 e.配位键              f.氢键 ③对羟基苯甲酸()的沸点高于水杨酸的原因是 。 【答案】(1) 提供气流保证反应产物完全进入装置c、d中 防止空气中的CO2与水蒸气被装置d吸收 偏高 (2) 羧基、羟基 X射线衍射仪 bc 对羟基苯甲酸形成分子间氢键，水杨酸形成分子内氢键 【解析】本实验采用燃烧法，通过产物的质量来确定有机物的组成，反应原理为有机物与氧气反应，充分氧化后生成二氧化碳和水。其中，硬质玻璃管中氧化铜的作用是保证有机物完全氧化为二氧化碳和水，c中无水氯化钙吸水，d中碱石灰吸收二氧化碳，e中碱石灰是防止空气中的CO2与水蒸气被装置d吸收。 (1)①O2作用一是为实验提供氧化剂，二是提供气流保证反应产物完全进入装置c、d中，使实验结果更准确；装置e的作用是防止空气中的CO2与水蒸气被装置d吸收，使结果不准确； ②CuO与一氧化碳反应产生二氧化碳，若无CuO，不完全燃烧产生的一氧化碳可能导致测得氧的质量分数偏高。 (2)①水杨酸分子内所含官能团是羧基和羟基；②为进一步测定水杨酸的晶体结构，通常使用的仪器是X射线衍射仪；水杨酸晶体中含有的化学键类型有极性共价键(如O-H、C-O等)和非极性共价键(如苯中的碳碳键)；③对羟基苯甲酸的沸点高于水杨酸的原因是对羟基苯甲酸形成分子间氢键，水杨酸形成分子内氢键。 3 / 3 学科网（北京）股份有限公司 $