内容正文:
专题03 认识有机物
5大高频考点概览
考点01 反应类型
考点02 有机物结构式的确定
考点03 同分异构体的书写
考点04 同系物
考点05 有机官能团的性质及结构
地 城
考点01
反应类型
1.(24-25高二下·福建福州马尾第一中学等六校·期末)下列有机反应属于取代反应的是
A.
B.+ 3Fe + 6HCl+3 FeCl2 + 2H2O
C.
D.+ CH3CH2-OH+ NH3
【答案】D
【详解】A.该反应为乙醛被氧气氧化为乙酸,醛基转化为羧基,属于氧化反应,A错误;
B.反应中硝基苯的硝基(-NO2)被还原为氨基(-NH2),Fe为还原剂,属于还原反应,B错误;
C.乙烯(CH2=CH2)与HCl发生加成反应,碳碳双键断裂,生成氯乙烷(CH3CH2Cl),属于加成反应,C错误;
D.乙酰胺(CH3CONH2)与乙醇(CH3CH2OH)反应,酰胺基中的氨基(-NH2)被乙氧基(-OCH2CH3)取代生成乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3),符合“原子或原子团被替代”的取代反应特征,D正确;
答案选D。
2.(24-25高二下·福建泉州十校·期末)一般认为麻沸散中含有东莨菪碱,东莨菪碱的结构简式如图所示。下列关于东莨菪碱说法错误的是
A.分子式为
B.分子中含有3种含氧官能团
C.分子中所有碳原子可能共平面
D.能发生取代反应、氧化反应、加成反应、消去反应
【答案】C
【详解】A.由图可知该物质的分子式为:,故A正确;
B.分子中的含氧官能团有:醚键、酯基和羟基,故B正确;
C.该分子中含有多个饱和碳原子,以饱和碳原子为中心形成四面体结构,所以该分子中所有碳原子不可能共平面,故C错误;
D.羟基可以发生酯化反应、上有氢原子,所以羟基可以发生消去反应,也可以被氧化,苯环可以和氢气加成,酯基可以水解,酯化反应和水解反应都属于取代反应,故D正确;
故答案为:C。
3.(24-25高二下·福建三明·期末)三明海斯福公司深耕高精尖氟化工领域,建立了六氟乙烷、四氟乙烯、六氟环氧丙烷()等产品生产线。下列说法正确的是
A.六氟乙烷的沸点比乙烷低
B.六氟乙烷只能通过取代反应制得
C.聚四氟乙烯可由四氟乙烯通过缩聚反应制得
D.六氟环氧丙烷化学活性高与其三元环结构有密切关系
【答案】D
【详解】A.六氟乙烷与乙烷均为分子晶体,六氟乙烷的相对分子质量大于乙烷的相对分子质量,因此六氟乙烷的沸点比乙烷高,A项错误;
B.六氟乙烷也可通过加成反应制得,B项错误;
C.聚四氟乙烯可由四氟乙烯通过加聚反应制得,C项错误;
D.环氧基团使得该分子具有高度的化学活性(环内张力较大,化学键易断裂),可作为制备许多含氟有机化合物的中间体,D项正确;
故选:D。
4.(24-25高二下·福建泉州永春第一中学·期末)人的手汗中含有多种氨基酸,氨基酸遇茚三酮(M,结构简式如图所示)可起显色反应,在法医学上曾通过该反应检验指纹。下列有关M的说法正确的是
A.含有2种官能团 B.分子式为
C.分子中碳原子杂化方式均为 D.可与发生加成反应
【答案】D
【详解】A.根据化合物M的结构,含有酮羰基,只有种官能团,A错误;
B.根据化合物M的结构,分子式为,B错误;
C.分子中碳原子均有不饱和双键,杂化方式均为,C错误;
D.该有机物中的酮羰基、苯环都可与氢气发生加成反应,D正确;
故选D。
5.(24-25高二下·福建百校·期末)某同学设计的合成路线,其中一定不包括的反应类型是
A.加成反应 B.氧化反应 C.消去反应 D.取代反应
【答案】B
【详解】氯苯与氢气加成,生成氯代环己烷,再消去生成环己烯,环己烯与溴加成,生成1,2-二溴环己烷,再消去生成1,3-环己二烯,1,3-环己二烯与溴发生1,4加成,生成,再经水解(取代)、加成得到最终产物,整个流程未涉及氧化反应;
答案选B。
6.(24-25高二下·福建莆田·期末)利福斯特可用于治疗干眼症,其中间体(F)的合成路线如下图所示。
已知:叔丁二甲氯硅基简写为。回答下列问题:
(1)A分子含有的官能团名称是酮羰基、___________、___________。
(2)反应I的化学方程式___________。
(3)反应Ⅱ分三步进行:B→X→YC。
①第一、二步的反应类型分别是___________、___________。
②TBS-Cl在反应中的作用是___________。
(4)E的结构简式___________。
(5)反应VI中的五氟苯酚与苯酚相比,Ka较大的是___________。
(6)H是A的同分异构体,遇氯化铁溶液发生显色反应,其核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为2:2:1:1。写出H的一种结构简式___________。
【答案】(1) (酚)羟基 醚键
(2)+TBS-Cl→+HCl
(3)加成反应 消去反应 保护(酚)羟基
(4)
(5)五氟苯酚
(6)
【详解】(1)根据A分子结构可知:A分子中含有的官能团名称是酮羰基、(酚)羟基、醚键;
(2)反应Ⅰ是分子中酚羟基中的H原子被TBS-Cl分子中的TBS-取代,产生、HCl。因此该反应的化学方程式为:+TBS-Cl→+HCl;
(3)反应Ⅱ分三步进行,第一步是与H2在Ni催化下加热,发生加成反应产生X:,然后是物质X与浓硫酸混合加热发生消去反应产生物质Y:,第三步是Y脱去-TBS反应产生C。则①第一步为加成反应,第二步为消去反应;
②TBS-Cl在反应中的作用是保护(酚)羟基,防止其在反应过程中发生反应,导致物质纯度降低;
(4)根据上述分析可知:物质E的结构简式是;
(5)在反应Ⅵ中的五氟苯酚中,由于F原子吸引电子能力比C原子强,导致酚羟基的O-H极性增强,使H+比苯酚更易发生电离作用,故五氟苯酚比苯酚更易发生电离产生H+,起酸性比苯酚强,因此五氟苯酚的电离平衡常数Ka更大;
(6)H是A的同分异构体,其遇氯化铁溶液发生显色反应,说明H分子中含有酚羟基,其核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为2:2:1:1,说明物质H分子中含有4种不同的H原子,它们的个数比为2:2:1:1,则H的可能的结构简式为:,可任写其中的一种物质。
地 城
考点02
有机物结构式的确定
7.(24-25高二下·福建福州马尾第一中学等六校·期末)化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为C8H8O2,A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1:2:2:3,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中,不正确的是
A.A属于芳香族化合物
B.A的结构简式为
C.A在一定条件下可与发生加成反应
D.A的同分异构体中同时含有苯环和酯基的同分异构体有5种
【答案】C
【详解】A.A分子中含一个苯环,属于芳香族化合物,A正确;
B.由分子式、苯环单取代及红外光谱(含C=O、C-O-C)和核磁共振氢谱(4种H,面积比1:2:2:3),推知A为苯甲酸甲酯,结构简式为,B正确;
C.A中苯环可与3mol 加成,酯基中C=O不能加成,共消耗3mol ,C错误;
D.含苯环和酯基的同分异构体有:甲酸苯甲酯、乙酸酚酯、甲酸与酚形成酯,同时甲基在邻,间,对三种位置上,共5种,D正确;
答案选C。
8.(24-25高二下·福建泉州第七中学·期末)图1是表示有机物甲的结构的键线式(Et代表“”),图2是有机物甲的某同分异构体乙的核磁共振谱图。下列关于有机物甲的叙述错误的是
A.甲分子中不同化学环境的氢原子有8种
B.甲分子结构中含有两种含氧官能团
C.甲在浓硫酸、加热条件下反应,可能生成三种有机产物
D.甲的同分异构体乙可能是芳香醇、芳香醚或酚
【答案】D
【详解】A.Et代表“,则如图,甲分子中不同化学环境的氢原子有8种,A正确;
B.结合图1可知,甲分子结构中含有羰基、羟基,两种含氧官能团,B正确;
C. 甲中含有羟基,且羟基所连碳的邻位碳上有氢原子,可以发生消去反应生成两种烯烃,可以发生分子间脱水生成醚,一共三种有机物,C正确;
D.结合图1可知,甲的分子式为:C9H12O3,不饱和度为4,且结合图2可知,乙中含有两种等效氢,则为对称结构,可能为,,而中含有3种等效氢,则其同分异构体中可以含有苯环,即乙可能是芳香醚或酚,不可能是芳香醇,D错误;
故选D。
9.(24-25高二下·福建福州第一中学·期末)某有机物经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,质谱和核磁共振氢谱示意图如下,其中核磁共振氢谱中4组峰从左到右的面积比为2:1:2:3。下列关于该有机物的说法正确的是
A.能发生水解反应
B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C.能与O2反应生成丙酮
D.能与Na反应生成H2
【答案】D
【详解】A.由分析可知,A为CH3CH2CH2OH,为醇类物质,不能发生水解反应,A错误;
B.由分析可知,A为CH3CH2CH2OH,酸性弱于碳酸,不能与NaHCO3溶液反应,B错误;
C.由分析可知,A为CH3CH2CH2OH,与羟基相连的碳上有2个氢原子,能与O2反应生成丙醛,不是丙酮,C错误;
D.由分析可知,A为CH3CH2CH2OH,能与活泼金属钠反应,生成氢气,D正确;
答案选D。
10.(24-25高二下·福建泉州南安第一中学·期末)下列化学用语或化学图谱表述错误的是
A.邻羟基苯甲醛分子内氢键表示为
B.顺-2-丁烯的球棍模型:
C.的核磁共振氢谱:
D.聚乙炔的结构简式:
【答案】D
【详解】A.邻羟基苯甲醛分子中羟基O-H键极性较大,该氢原子可与醛基中的O原子形成分子内氢键,故A正确;
B.两个氢原子在同侧,两个甲基在同侧,为顺式结构,故该模型为顺-2-丁烯的球棍模型,故B正确;
C.由结构简式可知中含3种氢原子,个数比为3:2:1,该核磁共振氢谱符合结构简式,故C正确;
D.聚乙炔的结构简式:,故D错误;
故选:D。
11.(24-25高二下·福建漳州第一中学·期末)在青蒿素研究实验中,下列叙述错误的是
A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B.通过X射线衍射实验可测定青蒿素晶体结构
C.通过核磁共振氢谱可推测青蒿素分子中氢原子的个数
D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
【答案】C
【详解】A.某些植物中含有青蒿素,可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来,这种方法也叫萃取,故A正确;
B.晶体中粒子的排列是有规律的,通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图,通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征,故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构,故B正确;
C.通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比,但不能测定青蒿素分子中氢原子的个数,故C错误;
D.红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键,故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团,故D正确;
答案选C。
12.(24-25高二下·福建福州福九联盟·期末)常见有机化合物A、B可发生反应:,A和B的质谱图和核磁共振氢谱如下。下列说法不正确的是
A.质谱图的左图为A,右图为B
B.化合物A可被酸性重铬酸钾溶液氧化成
C.核磁共振氢谱的左图为A,右图为B
D.化合物B在碱性溶液中水解是不可逆反应
【答案】C
【详解】A.A和醋酸反应生成B和H2O,A为CH3CH2OH,B为CH3COOCH2CH3,故质谱图的左图为A,右图为B,A正确;
B.化合物A相对分子质量为46,为乙醇,可被酸性重铬酸钾溶液氧化成,B正确;
C.A为CH3CH2OH,核磁共振氢谱存在3组峰,峰面积比为3:2:1;B为CH3COOCH2CH3,核磁共振氢谱存在3组峰,峰面积比为3:2:3,核磁共振氢谱的左图为B,右图为A,C错误;
D.B为CH3COOCH2CH3,化合物B在碱性溶液中水解生成乙醇和乙酸钠,是不可逆反应,D正确;
故选C。
13.(24-25高二下·福建百校·期末)按要求回答下列问题:
(1)某分子的结构简式为,请用系统命名法为其命名:_______,该分子用键线式表示为_______。
(2)分子结构中处于同一平面上的原子个数最多有_______个;一定处于同一直线上的碳原子有_______个。
(3)某有机物分子式为C4H9Cl,已知其核磁共振氢谱表明只有一种化学环境的氢,则该有机物的结构简式为_______。
(4)使用现代分析仪器对有机物A的分子结构进行测定,相关结果如下:
①已知A完全燃烧只生成CO2和H2O,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则A的实验式(最简式)是_______。
②根据图1,A的相对分子质量为_______,其分子式为_______。
③根据图2,推测A可能所属的有机物类别为_______,根据以上结果和图3(两组峰的面积比为2:3),推测A的结构简式为_______。
【答案】(1) 4-甲基-2-戊烯
(2) 9 3
(3)(CH3)3CCl
(4) C4H10O 74 C4H10O 醚 CH3CH2OCH2CH3
【详解】(1)选择含有碳碳双键的最长碳链作为主链,该分子中最长碳链有5个碳原子,所以是戊烯。从距离碳碳双键最近的一端开始编号,碳碳双键在2号和3号碳原子之间,甲基在4号碳原子上。根据编号,该有机物命名为4-甲基-2-戊烯。键线式为。
(2)对于分子,根据分析,与碳碳双键相连的原子共平面,与碳碳三键相连的原子共直线,所以最多有9个原子共平面(除甲基上的2个氢原子外,其余原子均可共平面)。位于碳碳三键两侧3个碳原子,一定共线。
(3)对于分子式为C4H9Cl的有机物,要使其只有一种化学环境的氢,说明分子结构高度对称。中心碳原子连接三个甲基和一个氯原子。三个甲基上的氢原子所处的化学环境完全相同,结构简式为(CH3)3CCl。
(4)①设有机物为100g,则含碳,含氢元素,则含氧为。则,最简式为C4H10O。
②图1中最大质荷比为74,即为A的相对分子质量;则可确定,其分子式就是C4H10O。
③由图2中的特征吸收峰可知,A属于醚类物质,结构简式为CH3CH2OCH2CH3。
14.(24-25高二下·福建泉州十校·期末)根据所学知识,回答下列问题:
Ⅰ.工业上,利用石油的分解和结构调整可以获得乙烯、丙烯、苯和甲苯等。主要反应如下:
(1)写出在一定条件下丙烯发生加聚反应的化学方程式:___________。
(2)已知G有两种官能团,且相对分子质量比乙烯大52.5,则G的结构简式为___________。
(3)写出制备硝基苯的化学方程式:___________。在制备硝基苯的过程中,浓硫酸的作用是___________。
Ⅱ.实验室常用燃烧法确定有机物的组成。用燃烧法确定有机物化学式常用的装置如下图。这种方法是电炉加热时用纯氧氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成。
(4)若准确称取1.20g样品(只含C、H、O中的两种或三种元素),充分燃烧后,D管质量增加0.72g,E管质量增加1.76g,该有机物的质荷比如下图所示,则该有机物的分子式为___________。
(5)该核磁共振氢谱中有2组峰且峰面积比3:1,则该分子可能为___________(填化学名称)。
(6)该实验装置可能会产生误差,造成测得的含氧量偏低,改进的方法是___________。
【答案】(1)
(2)
(3) 作催化剂、吸水剂
(4)
(5)乙酸或甲酸甲酯
(6)在E管后面接一个盛有碱石灰的干燥管
【详解】(1)丙烯结构简式为,含有碳碳双键,能发生加聚反应生成聚丙烯,反应方程式为。
(2)根据G有两种官能团,且相对分子质量比乙烯大52.5,结合反应物为,可知G的结构简式为。
(3)苯与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成硝基苯,化学反应方程式为 ;其中浓硫酸为催化剂、吸水剂。
(4)D管质量增加为的质量,则,E管质量增加为的质量,,有机物中含H质量为、C的质量为,,则有机物中含有O,,,实验式为,根据该有机物的质荷比图可知,有机物相对分子质量为60,则有机物,,有机物分子式为。
(5)根据核磁共振氢谱中有2组峰且峰面积比3:1,结合分子式为,结构中含有1个甲基,则符合条件的有机物结构可能为或,名称为乙酸或甲酸甲酯。
(6)根据上述分析可知,改进方法在E管后面接一个盛有碱石灰的干燥管。
15.(24-25高二下·福建福州八县(,区)协作校·期末)异戊二烯[]是一种重要的化工原料,其发生的部分反应如图所示。已知:烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应时,烯烃被氧化的部位与对应氧化产物的关系如表所示。
烯烃被氧化的部位
对应氧化产物
RCOOH
已知:。
回答下列问题:
(1)的实验式为________。
(2)异戊二烯的核磁共振氢谱图中,显示有________组峰,其峰面积之比为________。
(3)X存在顺反异构体,其反式异构体的结构简式为________。
(4)反应②的化学方程式为________。
(5)下列有关Y的说法正确的是________(填标号)。
a.能与碳酸氢钠溶液反应
b.所含官能团的名称为羰基、羧基
c.燃烧时,0.1mol Y最多可消耗4.48L
d.的Y溶液中,所含的约为
(6)B与酸性高锰酸钾溶液反应后,所得的有机产物的结构简式为________。
(7)已知:,其中常温常压下,Q的密度是密度的21倍。则Q的化学名称为________,W的键线式为________。
【答案】(1)
(2) 4
(3)
(4)
(5)ab
(6)
(7) 丙烯
【详解】(1)的实验式为。
(2)异戊二烯有四种类型的氢原子,氢原子个数比为,核磁共振氢谱图中有4组峰,其峰面积之比为。
(3)X存在顺反异构体,其反式异构体的结构简式为。
(4)反应②的化学方程式为。
(5)a.Y为CH3COCOOH,含羧基,能与碳酸氢钠溶液反应,a正确;
b.Y为CH3COCOOH,所含官能团的名称为羰基、羧基,b正确;
c.O2存在温度压强未知,体积不能确定,c错误;
d.CH3COCOOH为弱酸,不能完全电离,的Y溶液中,所含的小于,d错误;
故选ab;
(6)B与酸性高锰酸钾溶液反应后,碳碳双键断裂生成羧基和羰基,所得的有机产物的结构简式为。
(7),其中常温常压下,Q的密度是密度的21倍,则Q的相对分子质量为42,且为烯烃,则Q为CH3CH=CH2,化学名称为丙烯,W为二烯烃,键线式为。
地 城
考点03
同分异构体的书写
16.(24-25高二下·福建泉州永春第一中学·期末)药物中间体1,3-环己酮(c)可由5-氧代己酸甲酯(a)合成,转化步骤如图所示,下列说法正确的是
A.5-氧代己酸甲酯可能存在芳香族的同分异构体
B.“减压蒸馏”后趁热加入盐酸
C.DMF()的化学名称为N,N-二甲基甲酰胺
D.“过滤”时要用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯、玻璃棒
【答案】C
【详解】A.5-氧代己酸甲酯的不饱和度为2,苯环的不饱和度为4,不可能存在芳香族的同分异构体,A错误;
B.具有挥发性,“减压蒸馏”后趁热加入盐酸会让溶质挥发,B错误;
C.DMF()的化学名称为N,N-二甲基甲酰胺,C正确;
D.“过滤”时要用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒,D错误。
故选C。
17.(24-25高二下·福建三明·期末)乙酰苯胺俗称“退热冰”,实验室合成路线如下。下列说法错误的是
A.碱性:>NH3
B.反应①③是取代反应,反应②是还原反应
C.乙酰苯胺的同分异构体中,能发生水解的不少于3种
D.酰胺在强酸存在下长时间加热可得到羧酸和铵盐
【答案】A
【详解】A.苯环的N原子能与苯环形成共轭大键,使得N原子接受质子(H+)能力减弱,因此苯胺的碱性小于氨气,故A错误;
B.三个反应中①为硝基取代苯环上的氢原子为取代反应,②硝基被还原为氨基,是还原反应,③是氨基和羧基脱水转化为肽键,是取代反应,故B正确;
C.乙酰苯胺的同分异构体中可以水解有酰胺类和铵盐类,如乙酰苯胺、邻甲基甲酰苯胺、间甲基甲酰苯胺、对甲基甲酰苯胺,苯乙酸铵、邻甲基苯甲酸铵、间甲基苯甲酸铵、对甲基苯甲酸铵等,所以在乙酰苯胺的同分异构体中,能发生水解的有不少于3种,故C正确;
D.酰胺基在强酸条件下加热会水解,生成羧基和铵根,因此酰胺在强酸存在下长时间加热可得到羧酸和铵盐,故D正确;
故答案为A。
18.(24-25高二下·福建泉州第七中学·期末)乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多,如下图:下列说法正确的是
A.反应①、②均是取代反应
B.反应③、④的原子利用率均为100%
C.乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种液体可用溶液鉴别
D.与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种
【答案】C
【详解】A.②反应中乙醛的氧化过程,不是取代反应,故A错误;
B.④生成乙酸乙酯和水,原子利用率不等于100%,故B错误;
C.乙醇易溶于水,乙酸可与碳酸钠反应,乙酸乙酯不溶于水,则可用碳酸钠溶液鉴别,故C正确;
D.与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物可为甲酸丙酯(2种)、丙酸甲酯等共三种,故D错误;
故选C。
19.(24-25高二下·福建龙岩·期末)异喹啉用作医药、染料、杀虫剂等的生产原料,可通过酸促进下氨基缩醛中间体的环化反应来制备。下列说法错误的是
A.X中所有原子可能共平面 B.Y含有两种官能团
C.异喹啉的一氯代物有4种 D.反应Ⅰ可能包含了加成反应和消去反应
【答案】C
【详解】A.X中苯环12个原子共面,醛基4原子共面,C-C键可旋转,故所有原子可能共平面,A正确;
B.Y含有氨基和醚键两种官能团,B正确;
C.异喹啉的一氯代物有7种,,C错误;
D.反应Ⅰ可能先发生氨基与醛基的加成反应,再发生羟基的消去反应,D正确;
故选C。
20.(24-25高二下·福建福州八县(,区)协作校·期末)1-丁烯常作为化工原料,其同分异构体的种数为(不考虑立体异构)
A.2 B.4 C.6 D.8
【答案】B
【详解】的同分异构体有、、、,共4种,B项符合题意。
故选B。
21.(24-25高二下·福建福州第一中学·期末)分子式与苯丙氨酸()相同,且同时符合下列两个条件的异构体的数目是
①有带两个取代基的苯环 ②有一个硝基直接连接在苯环上
A.3 B.5 C.6 D.10
【答案】C
【详解】分子式与苯丙氨酸相同,且同时符合下列两个条件:①有带两个取代基的苯环、②有一个硝基直接连接在苯环上,则说明其为芳香族化合物,含有,则另一个取代基为,有正丙基、异丙基两种,两种取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,故符合条件的同分异构体有种,故选C。
22.(24-25高二下·福建福州马尾第一中学等六校·期末)有机化合物G的合成路线如下(转化①④⑤的条件已略去):
(1)写出E所含官能团的名称______。
(2)转化①所需的试剂和条件为______。
(3)D是一种含氧衍生物,经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为40.0%,氢的质量分数为6.67%。D的质谱图如图。D的分子式为______。
(4)写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式:______。
①能与FeCl3溶液发生显色反应,能使Br2的CCl4溶液褪色;
②分子中含有4种不同化学环境的氢原子。
(5)已知:R—XROR′(R、R′表示烃基,X表示卤素原子)。根据已知信息并结合已经掌握的知识,设计以为原料制取的路线图______ (无机试剂及有机溶剂任用)。
【答案】(1)碳碳双键 醛基
(2)NaOH醇溶液、加热
(3)CH2O
(4)
(5)
【详解】(1)E的结构简式为,含有的官能团为碳碳双键、醛基,故答案为碳碳双键、醛基。
(2)转化①为的消去反应,所需的试剂和条件为NaOH醇溶液、加热,故答案为NaOH醇溶液、加热。
(3)由分析知,D的分子式为CH2O,故答案为CH2O。
(4)E的结构简式为,一种同分异构体能与能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,且能使Br2的CCl4溶液褪色,说明含有碳碳双键或碳碳三键,分子中含有4种不同化学环境的氢原子,说明存在对称结构,符合条件的同分异构体的结构简式为,故答案为。
(5)由已知:R—XROR信息知,与反应生成,与在催化下反应生成,与在光照条件下生成,在NaOH溶液加热条件下水解得到,与钠反应得到,故合成路线图为,故答案为。
23.(24-25高二下·福建漳州第一中学·期末)蜂胶是一种天然抗癌药,主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I的路线如下:
已知:①
②
③当羟基与双键碳原子相连时,易发生转化:
请回答下列问题:
(1)化合物F的名称是_______;的反应类型是_______。
(2)化合物I中含氧官能团的名称是_______。
(3)D的结构简式为_______。
(4)的反应条件为_______。
(5)由E和H生成I物质的化学方程式为_______。
(6)化合物W与E互为同分异构体,写出符合要求的W的结构简式_______。(写出一种即可)
①W与E两者所含官能团种类和数目完全相同
②苯环上有3个取代基
③核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢,峰面积比为2:2:1:1:1:1
【答案】(1) 苯乙烯 取代反应
(2)羟基、酯基
(3)
(4)氢氧化钠水溶液、加热
(5)++H2O
(6)或
【详解】(1)根据结构简式可知,化合物F的名称是苯乙烯;B→C是酚羟基上的氢原子被甲基取代,反应类型是取代反应;
(2)化合物I的结构简式为,其中含氧官能团的名称是羟基、酯基;
(3)根据分析可知,D的结构简式为;
(4)G→H是卤代烃的水解反应,反应条件为氢氧化钠水溶液、加热;
(5)由E和H生成I物质是酯化反应,反应的化学方程式为++H2O;
(6)E为,化合物W与E互为同分异构体,①W与E两者所含官能团种类和数目完全相同;②苯环上有3个取代基;③核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢,峰面积比为2:2:1:1:1:1,符合要求的W的结构简式为:或。
24.(24-25高二下·福建泉州第五中学·期末)布洛芬是生活中一种常用的退烧药,具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种以A为原料制备布洛芬(F)的合成路线如图。
(1)的反应类型为___________。
(2)写出D中含氧官能团的名称:___________,每个D分子中手性碳原子数为___________。
(3)在均参与反应的条件下,请写出的化学方程式为:___________。
(4)写出E的结构简式:___________。
(5)布洛芬的某种同系物X的分子式为C9H10O2,其符合下列条件的X的同分异构体Y共有___________种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的Y的结构简式为___________。
①苯环上有两个取代基;②能发生银镜反应;③1molY最多能与1molNaOH溶液反应。
(6)缓释布洛芬可长时间维持退烧、镇痛效果,请以布洛芬、乙二醇和一种有机物为原料,设计路线合成缓释布洛芬(无机试剂任选)。请在下方横线上填写相应产物,括号内填写所需有机反应物的名称和反应条件__________、__________、__________。
(缓释布洛芬)
【答案】(1)取代反应
(2)酯基、醚键 2
(3)+ClCH2COOC2H5+C2H5ONa+NaCl+C2H5OH
(4)
(5) 9
(6) 2-甲基丙烯酸,浓硫酸、加热
【详解】(1)对比B、C的结构简式可知,B()与在的催化作用下发生反应生成C()和,则反应类型为取代反应。
(2)D为,含氧官能团的名称为酯基和醚键,中含三元环中的碳原子为手性碳原子(*标出),则手性碳原子数为2。
(3)根据的反应特点分析,此反应为的加成反应,再发生取代反应,所以方程式为:。
(4)结合的结构简式,E先与银氨溶液发生银镜反应,再酸化生成F,可知D的结构简式为:。
(5)布洛芬的某种同系物X的分子式为,其同分异构体Y满足条件:①苯环上有两个取代基;②能发生银镜反应,即含有醛基;③最多能与溶液反应,即取代基为、或、或、,取代基在苯环上有邻、间、对三种位置,同分异构体数目共9种。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的同分异构体的结构简式为。
(6)布洛芬先和乙二醇发生酯化反应,生成,再和2-甲基丙烯酸发生酯化反应,得到:,最后发生加聚反应得到缓释布洛芬();故①处填:,②填:2-甲基丙烯酸,浓硫酸、加热;③处填:。
25.(24-25高二下·福建南平·期末)一种合成可作香料的聚肉桂酸甲酯的路线如下。(不考虑立体异构)
已知:①RCHO+R′CH2CHO+H2O
②+ZnRCH=CH2+ZnBr2
回答下列问题:
(1)芳香烃A的化学名称为___________,I的反应类型为___________。
(2)B的结构简式为___________,C的官能团名称为___________。
(3)设计步骤IV、VI的目的是___________。
(4)酸性:___________D(填“>”“<”或“=”),原因为___________。
(5)VII的化学方程式为___________。
(6)H是D的同分异构体,且满足下述条件,H的结构简式为___________(任写一种)。
①遇FeCl3溶液显紫色;
②能使溴的四氯化碳溶液褪色;
③能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀;
④核磁共振氢谱显示有6组峰,峰面积之比为1:1:1:1:2:2。
【答案】(1) 甲苯 取代反应
(2) 溴原子或碳溴键、羧基
(3)保护碳碳双键,防止被氧化
(4) < 中的甲基为推电子基团,O-H键极性减弱,更难断裂,酸性更弱
(5)+CH3OH+H2O
(6)或
【详解】(1)由分析可知,芳香烃A结构简式为,化学名称为甲苯,I的反应类型为取代反应;
(2)根据分析可知B的结构简式为,C为,官能团名称为溴原子或碳溴键、羧基;
(3)碳碳双键和醛基均可被氧化,设计步骤IV、VI的目的是,保护碳碳双键,防止被氧化;
(4)中的甲基为推电子基团,使羧基上的O-H键极性减弱,更难断裂,难电离,酸性更弱,故酸性:<D;
(5)VII是D与甲醇酯化,化学方程式为+CH3OH+H2O;
(6)H是的同分异构体,且满足①遇FeCl3溶液显紫色,含有酚羟基;②能使溴的四氯化碳溶液褪色,含不饱和键;③能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀,含有醛基;④核磁共振氢谱显示有6组峰,峰面积之比为1:1:1:1:2:2,H的结构简式为:或。
地 城
考点04
同系物
26.(24-25高二下·福建福州马尾第一中学等六校·期末)福州有“四宝”分别是脱胎漆器(其原料生漆中含有漆酚、漆酶等)、油纸伞(桐油刷在伞纸上)、牛角梳(以水牛角或黄牛角磨制)和寿山石(含铁、钛、钾、钠等金属的硅酸盐矿物),下列说法错误的是
A.脱胎漆器所用的生漆中含有的漆酚其中一种结构如图所示,该漆酚与苯酚互为同系物
B.刷油纸伞用的桐油具有较强的防水性、耐高温、耐腐蚀和耐老化的特点
C.牛角梳主要成分是蛋白质,属于天然有机高分子
D.寿山石成分不含有机化合物
【答案】A
【详解】A.同系物需结构相似(官能团种类和数目相同)且分子组成相差n个-CH2。苯酚为一元酚(含1个-OH),题中漆酚结构含2个-OH(酚羟基),官能团数目不同,结构不相似,二者不互为同系物,A错误;
B.桐油是一种干性油,涂刷在物体表面能在空气中形成一层具有防水性、耐高温、耐腐蚀和耐老化等特点的保护膜,B正确;
C.牛角的主要成分为角蛋白,属于蛋白质,蛋白质是由氨基酸缩聚而成的天然有机高分子化合物,C正确;
D.寿山石成分是含铁、钛、钾、钠等金属的硅酸盐矿物,硅酸盐属于无机物,不含有机化合物,D正确;
故答案选A。
27.(24-25高二下·福建泉州十校·期末)化学与生活联系密切,下列说法正确的是
A.肥皂与纯碱都可以去除油污,但两者去污原理不同
B.乙二醇溶液用作汽车防冻液,乙二醇与甘油互为同系物
C.木糖醇[]是常用的甜味剂,和葡萄糖同属于单糖
D.福尔马林是良好的杀菌剂,主要是利用了蛋白质盐析
【答案】A
【详解】A.肥皂通过乳化作用去除油污,而纯碱则是由于其发生水解反应产生了碱,油脂在碱性条件下发生水解反应产生可溶性物质而去除油污,可见二者去除油污的反应原理不同,A正确;
B.乙二醇分子含两个羟基,甘油分子含三个羟基,二者官能团数目不同,分子中也不是相差CH2原子团的整数倍,因此乙二醇与丙三醇不互为同系物,B错误;
C.木糖醇是多元醇,葡萄糖是多羟基醛,葡萄糖属于单糖,两者所属物质类别不同,C错误;
D.福尔马林杀菌是由于甲醛能够使蛋白质变性而失去其生理活性发生的是化学变化,而不是由于盐析而析出,D错误;
故合理选项是A。
28.(24-25高二下·福建三明·期末)下列叙述正确的是
A.与苯互为同系物
B.和互为同分异构体
C.可用水鉴别苯、溴苯、乙醇
D.润滑油、植物油、甘油都属于酯类
【答案】C
【详解】A.属于稠环芳香烃,而苯只有一个苯环,组成与结构不相似,不是同系物,故A错误;
B.和是同一种物质,故B错误;
C.乙醇与水互溶,溶液无色,苯与水互不相溶,溶液分层,油层在上层,溴苯与水互不相溶,溶液分层,油层在下层,现象不同,可以鉴别,故C正确;
D.植物油属于酯类,甘油属于醇类,润滑油是石油分馏的产物,是由烃类物质组成的混合物,故D错误;
故选:C。
29.(24-25高二下·福建泉州永春第一中学·期末)葡萄糖是自然界分布最广泛的单糖,下列说法正确的是
A.葡萄糖的实验式为 B.葡萄糖能发生水解反应
C.葡萄糖不属于高分子 D.葡萄糖与蔗糖互为同系物
【答案】C
【详解】A.葡萄糖的分子式为,实验式应为各元素原子个数的最简比,葡萄糖的实验式为,而非,A错误;
B.葡萄糖是单糖,不能发生水解反应,B错误;
C.高分子化合物的相对分子质量通常过万,葡萄糖的相对分子质量为180,不属于高分子,C正确;
D.葡萄糖的分子式为C6H12O6,蔗糖的分子式为C12H22O11,两者结构不相似,分子组成上相差C6H10O5,不互为同系物,D错误;
故选C。
30.(24-25高二下·福建福州第一中学·期末)豪猪烯形状宛如伏地伸刺的动物,其键线式如图。下列有关豪猪烯的说法正确的是
A.豪猪烯与乙烯互为同系物
B.豪猪烯分子中所有的碳原子可能在同一平面上
C.豪猪烯的分子式为C14H20
D.豪猪烯的不饱和度为8
【答案】D
【详解】A.豪猪烯中含有环且含有6个碳碳双键,豪猪烯和乙烯的结构不相似,A错误;
B.豪猪烯中含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特点,甲有的碳原子不可能在同一平面上,B错误;
C.由键线式可知,豪猪烯的分子式为C14H14,C错误;
D.豪猪烯的不饱和度为,D正确;
故答案选D。
31.(24-25高二下·福建福州八县(,区)协作校·期末)在EY沸石的作用下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘(M和N)。下列说法正确的是
2+4+
A.萘与苯互为同系物
B.M、N均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.萘、丙烯、M、N中所有碳原子均不位于同一平面上
D.该反应中,每生成0.1mol M,同时消耗0.2mol丙烯
【答案】B
【详解】A.萘与苯通式不同,结构不相似,不是互为同系物,故A错误;
B.M、N与萘环相连的侧链第一个碳上均有氢,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;
C.萘、丙烯的碳原子位于同一平面内,与饱和碳原子直接相连的原子构成四面体形,M、N分子中所有碳原子不共平面,故C错误;
D.由方程式的化学计量数可知,每生成1mol M,同时消耗4mol丙烯,每生成0.1mol M,同时消耗0.4mol丙烯,故D错误;
故选B。
32.(24-25高二下·福建泉州四校联考·期末)乙腈(CH3CN)是一种常见的液态有机溶剂,沸点较高,水溶性好。下列说法不正确的是
A.乙腈的电子式:
B.乙腈与丙烯腈(CH2=CHCN)互为同系物
C.乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔
D.乙腈可发生加成反应
【答案】B
【详解】A.乙腈中存在碳氢单键、碳碳单键和碳氮三键,各原子均满足稳定结构,电子式正确,A正确;
B.同系物是指结构相似,分子组成相差若干个“”的有机化合物,乙腈与丙烯腈(CH2=CHCN)不是同系物,B错误;
C. –C≡N 属强极性基团,分子间作用力较强,乙腈的沸点高于分子量相近、分子间作用力相对弱的丙炔,C正确;
D.乙腈中有碳氮三键,能够发生加成反应,D正确;
故选B。
33.(24-25高二下·福建龙岩·期末)“国之重器”充分展现化学与科技密切相关,下列说法正确的是
A.“雪龙号”破冰船极地科考:破冰过程中水的共价键被破坏
B.“蛟龙号”载人潜水器的耐压球壳使用了钛合金:钛是过渡元素
C.“福建舰”航空母舰的防腐涂料使用了石墨烯:石墨烯与乙烯互为同系物
D.“天宫号”空间站的防护层使用了凯夫拉纤维:凯夫拉纤维是天然有机高分子材料
【答案】B
【详解】A.破冰是物理过程,破坏的是水分子间的氢键而非共价键,A错误;
B.钛位于元素周期表d区,属于过渡元素,B正确;
C.石墨烯是碳单质的二维结构,乙烯是烯烃小分子,结构不相似,不互为同系物,C错误;
D.凯夫拉纤维是人工合成的聚酰胺类高分子材料,非天然材料,D错误;
选B。
地 城
考点05
有机官能团的性质及结构
34.(24-25高二下·福建泉州第七中学·期末)一种检测甲醛的“甲醛分子探针”的制备原理如图所示。下列叙述正确的是
A.反应物甲能发生水解反应
B.反应物乙的分子结构中有12个共价键
C.反应物乙难溶于水
D.反应中氮原子的价层电子对数发生改变
【答案】D
【详解】A.甲中含有羰基,不含有酯基,不能发生水解反应,A错误;
B.反应物乙含有6个C—C之间的键,4个C—H之间的键,2个C—N之间的键,4个N—H之间的键,一共16个共价键,B错误;
C.乙中含有—NH2,可以和水形成分子间氢键,可溶于水,C错误;
D.乙中N为sp3杂化,根据“甲醛分子探针”的结构简式可知,其中N为sp2杂化,价层电子对数由4对变为3对,反应中氮原子的价层电子对数发生改变,D正确;
故选D。
35.(24-25高二下·福建泉州第七中学·期末)一种治疗高血压药物的中间体结构如图。下列有关该物质的说法正确的是
A.分子式为 B.分子中发生杂化的碳原子有4个
C.分子中含有2个手性碳原子 D.该物质最多可与反应
【答案】B
【详解】A.结合结构简式可知,其分子式为,A错误;
B.分子中发生杂化的中心原子有4个饱和碳原子,苯环的碳原子及酰胺基的碳原子均为杂化,B正确;
C.手性碳原子(也称为不对称碳原子)是指一个碳原子连接四个不同的原子或基团,则如图,分子中有1个手性碳原子,C错误;
D.该有机物中含有2个和苯环之间相连的氯原子,水解可以消耗4个氢氧化钠,另外还含有一个酰胺基,水解可消耗1个氢氧化钠,则该物质最多可与反应,D错误;
故选B。
36.(24-25高二下·福建福州第一中学·期末)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
A.有5个手性碳
B.在120℃条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环
D.该物质在红外光谱中会出现特征吸收峰
【答案】B
【详解】A.连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,分子中有5个手性碳原子,如图中用星号标记的碳原子:,故A正确;
B.由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中有过氧键,过氧键热稳定性差,所以不能在120℃条件下干燥样品,故B错误;
C.鹰爪甲素的分子式为C15H26O4,如果有苯环,则分子中最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子,则其同分异构体的结构中不可能含有苯环,故C正确;
D.由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中含羟基,即有氧氢键,所以其红外光谱图中会出现特征吸收峰,故D正确;
答案选B。
37.(24-25高二下·福建南平·期末)合成小分子靶向抗癌新药的重要原料的结构如图。下列说法正确的是
A.分子式为C9H10O4 B.有1个手性碳原子
C.酸性环境下的水解产物均能与NaOH溶液反应 D.1 mol X与溴水反应最多消耗2 mol Br2
【答案】A
【详解】A.根据结构简式可知,该有机物的分子式为C9H10O4,A正确;
B.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,分子中不存在手性碳原子,B错误;
C.酸性环境下的水解产物中的乙醇不能与NaOH溶液反应,C错误;
D.酚羟基邻、对位能与溴发生取代,故1 mol X与溴水反应最多消耗3 mol Br2,D错误;
答案选A。
38.(24-25高二下·福建福州福九联盟·期末)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,结构如图所示,下列关于该衍生物的说法正确的是
A.不能与浓溴水反应 B.该分子只含有2种官能团
C.1mol此衍生物最多与2 mol NaOH发生反应 D.与HCHO一定条件下可以发生缩聚反应
【答案】D
【详解】A.该分子中含有酚羟基,且酚羟基的邻位和对位碳原子上有氢原子,能与浓溴水发生取代反应,A错误;
B.该分子含有酚羟基、溴原子、酯基三种官能团,B错误;
C.1mol该物质中,酚羟基消耗1molNaOH,溴原子水解消耗1molNaOH,酯基水解消耗1molNaOH,所以1mol此衍生物最多与3molNaOH发生反应,C错误;
D.该分子中含有酚羟基,与HCHO在一定条件下可以发生缩聚反应,类似于酚醛树脂的制备,D正确;
故选D。
39.(24-25高二下·福建龙岩·期末)合成软珊瑚素的关键中间体的结构简式如图。下列说法错误的是
A.1 mol该中间体最多能与加成 B.该中间体能使酸性溶液和溴水都褪色
C.该中间体碳原子的杂化方式为和 D.该中间体含有手性碳原子
【答案】A
【详解】A.结合结构简式可知,1分子该中间体中含有1个苯环,2个碳碳双键,1个碳氧双键,总共可以和6个氢气分子加成,则1 mol该中间体最多能与加成,A错误;
B.该中间体中含有碳碳双键可以和溴加成,可以被酸性高锰酸钾氧化,故能使酸性溶液和溴水都褪色,B正确;
C.该中间体中苯环上的碳是杂化,饱和碳是杂化,即该中间体碳原子的杂化方式为和,C正确;
D.由图可知,该中间体含有手性碳原子,D正确;
故选A。
40.(24-25高二下·福建泉州安溪一中、惠安一中、养正中学、泉州实验中·期末)从东海岛一种海洋真菌的次级代谢产物中分离得到物质(结构如下图)。下列关于该物质的说法不正确的是
A.该物质可与浓溴水发生取代反应
B.该物质属于芳香族化合物
C.该物质中不含手性碳原子
D.该物质含有3种含氧官能团
【答案】A
【详解】A.该物质酚羟基的邻位和对位无H,不能与浓溴水发生取代反应,故A错误;
B.该物质含有苯环,属于芳香族化合物,故B正确;
C.连有4个不同原子或原子团的单键碳为手性碳,该物质中不含手性碳原子,故C正确;
D.该物质含有酯基、羟基、醚键3种含氧官能团,故D正确;
选A。
41.(24-25高二下·福建福州第一中学·期末)樱桃是一种抗氧化的水果,其表现抗氧化性的一种有效成分M的结构简式为。下列有关M的说法不正确的是
A.M的分子式为C4H6O5
B.M中含有两种官能团,分别为羟基和羧基
C.标准状况下,0.1mol M完全燃烧时消耗6.72L O2
D.1mol M与足量金属钠反应生成1mol H2
【答案】D
【详解】A.根据M的结构简式可知,其分子式为C4H6O5,A正确;
B.根据M的结构简式可知,M中含有两种官能团,分别为羟基和羧基,B正确;
C.M燃烧的化学方程式为,则0.1mol M完全燃烧时消耗0.3molO2,即标准状况下O2的体积为,C正确;
D.1mol M中含有2mol羧基和1mol羟基,则与足量金属钠反应生成1.5mol H2,D错误;
答案选D。
42.(24-25高二下·福建福州福九联盟·期末)科学需有严谨认真的精神,也常给人带来乐趣。下图是化学家合成的象形分子——牛烯醇,下列有关该分子的说法正确的是
A.含有两种官能团 B.能发生氧化反应、加成反应和水解反应
C.1mol牛烯醇最多可与4molH2加成 D.牛烯醇能发生加聚反应
【答案】D
【详解】A.由牛烯醇的结构简式可知,该分子中含有碳碳双键、碳碳三键和羟基三种官能团,A错误;
B.该分子中含有碳碳双键和碳碳三键,能发生加成反应和氧化反应,含有羟基,能发生氧化反应,但该分子不能发生水解反应,B错误;
C.1mol碳碳双键可与1molH2加成,1mol碳碳三键可与2mol H2加成,由牛烯醇的结构简式可知,1mol牛烯醇中含有2mol碳碳双键和2mol碳碳三键,所以1mol牛烯醇最多可与(2×1 + 2×2)mol = 6mol H2加成,C错误;
D.该分子中含有碳碳双键,能发生加聚反应,D正确;
故选D。
43.(24-25高二下·福建福州马尾第一中学等六校·期末)“扑热息痛”是重要的解热镇痛药,其结构如下。下列有关该物质的说法正确的是
A.分子式为 B.含有2种官能团
C.所有原子可能处于同一平面 D.能与溴水发生加成反应
【答案】B
【详解】A.由结构简式可知,其分子式为,A错误;
B.由结构简式可知,含有酚羟基和酰胺基两种官能团,B正确;
C.分子结构中含有-CH3,为立体结构,不可能所有原子共平面,C错误;
D.含有酚羟基,可以与溴水发生取代反应,D错误;
故选B。
试卷第1页,共3页
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让教与学更高效
专题03认识有机物
☆5大高频考点概览
考点01反应类型
考点02有机物结构式的确定
考点03同分异构体的书写
考点04同系物
考点05有机官能团的性质及结构
目地
城诗点01
反应类型
题号
1
2
3
4
5
答案
D
C
D
D
B
OTBS
OH
6.(1)(酚)羟基
醚键
(2)
+TBS-CI→
+HCI
(3)加成反应
消去反应
保护(酚)羟基
OH
(5)五氟苯酚
OH
OHC.
CHO
HO
OH
CHO
(6)
或
或
OH
O-C≡CH
115
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让教与学更高效
OH
OH
OH
HO
OH
或
必
HO
OH
O=C-CHO
C≡CH
C≡CH
目地城诗点02
有机物结构式的确定
题号
10
11
12
答案
C
O
0
13.(1)4-甲基-2戊烯
(2)93
(3)(CH):CCI
(4)C.HiDO
74
CaHinO
醚
CHCH2OCH2CH3
十CH-CH2n
14.(1)nCH CH=CH
CH3
CH2-CH2OH
(2)1
i
NO2
3)
+HO-NO2-
浓硫酸
作催化剂、吸水剂
50-60°C
+H,O
④CH,0,
(5)乙酸或甲酸甲酯
(⑥)在E管后面接一个盛有碱石灰的干燥管
15.CH,
(2)4
1:2:2:3
215
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CH,=C-CH-CH,+Br2->H,C-C=CH-CH,
CH
Br CH,
Br
(5)ab
COOH
(⑦)丙烯
目地城赠点03
同分异构体的书写
题号
16
17
18
19
20
21
答案
C
A
C
C
B
C
22.(1)碳碳双键醛基
(2)NaOH醇溶液、加热
(3)CHO
④CH,C=C《-OH
(5)
H.C0-CH,
CH-CHCOOH
23.(1)苯乙烯
取代反应
(2)羟基、酯基
3)
OCH,
OCH,
315
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(4)氢氧化钠水溶液、加热
CH=CH-COOH
CH-CHCOOCH2CH2
+HO
OH
OH
CH2CH2OH浓疏酸)
OH
OH
CH-CHCOOH
(6)
或HO
OH
HO
OH
CH-CHCOOH
24.(1)取代反应
(2)酯基、醚键
+CICH2COOC2Hs+C2HsONa
OC2Hs+NaCl+C2HsOH
2-甲基丙烯酸,浓硫酸、加热
CH:
CH,
25.(1)甲苯
取代反应
(2)
CH-CHCHO
溴原子或碳溴键、羧基
(3)保护碳碳双键,防止被氧化
415
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CH-CCOOH
(4)<
中的甲基为推电子基团,O-H键极性减弱,更难断裂,酸性更弱
CH
6)
CH=CHCOOH+CHOH
CH-CHCOOCH3+H0
HO
C=CH,
(6)HO
CH=CHCHO
CHO
目地
城诗点04
同系物
题号
26
27
28
29
30
31
32
33
答案
A
D
B
B
B
目目
地城
有机官能团的性质及结构
题号
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
答案
D
B
B
A
D
A
D
D
B
5/5
专题03 认识有机物
5大高频考点概览
考点01 反应类型
考点02 有机物结构式的确定
考点03 同分异构体的书写
考点04 同系物
考点05 有机官能团的性质及结构
地 城
考点01
反应类型
1.(24-25高二下·福建福州马尾第一中学等六校·期末)下列有机反应属于取代反应的是
A.
B.+ 3Fe + 6HCl+3 FeCl2 + 2H2O
C.
D.+ CH3CH2-OH+ NH3
2.(24-25高二下·福建泉州十校·期末)一般认为麻沸散中含有东莨菪碱,东莨菪碱的结构简式如图所示。下列关于东莨菪碱说法错误的是
A.分子式为
B.分子中含有3种含氧官能团
C.分子中所有碳原子可能共平面
D.能发生取代反应、氧化反应、加成反应、消去反应
3.(24-25高二下·福建三明·期末)三明海斯福公司深耕高精尖氟化工领域,建立了六氟乙烷、四氟乙烯、六氟环氧丙烷()等产品生产线。下列说法正确的是
A.六氟乙烷的沸点比乙烷低
B.六氟乙烷只能通过取代反应制得
C.聚四氟乙烯可由四氟乙烯通过缩聚反应制得
D.六氟环氧丙烷化学活性高与其三元环结构有密切关系
4.(24-25高二下·福建泉州永春第一中学·期末)人的手汗中含有多种氨基酸,氨基酸遇茚三酮(M,结构简式如图所示)可起显色反应,在法医学上曾通过该反应检验指纹。下列有关M的说法正确的是
A.含有2种官能团 B.分子式为
C.分子中碳原子杂化方式均为 D.可与发生加成反应
5.(24-25高二下·福建百校·期末)某同学设计的合成路线,其中一定不包括的反应类型是
A.加成反应 B.氧化反应 C.消去反应 D.取代反应
6.(24-25高二下·福建莆田·期末)利福斯特可用于治疗干眼症,其中间体(F)的合成路线如下图所示。
已知:叔丁二甲氯硅基简写为。回答下列问题:
(1)A分子含有的官能团名称是酮羰基、___________、___________。
(2)反应I的化学方程式___________。
(3)反应Ⅱ分三步进行:B→X→YC。
①第一、二步的反应类型分别是___________、___________。
②TBS-Cl在反应中的作用是___________。
(4)E的结构简式___________。
(5)反应VI中的五氟苯酚与苯酚相比,Ka较大的是___________。
(6)H是A的同分异构体,遇氯化铁溶液发生显色反应,其核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为2:2:1:1。写出H的一种结构简式___________。
地 城
考点02
有机物结构式的确定
7.(24-25高二下·福建福州马尾第一中学等六校·期末)化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为C8H8O2,A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1:2:2:3,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中,不正确的是
A.A属于芳香族化合物
B.A的结构简式为
C.A在一定条件下可与发生加成反应
D.A的同分异构体中同时含有苯环和酯基的同分异构体有5种
8.(24-25高二下·福建泉州第七中学·期末)图1是表示有机物甲的结构的键线式(Et代表“”),图2是有机物甲的某同分异构体乙的核磁共振谱图。下列关于有机物甲的叙述错误的是
A.甲分子中不同化学环境的氢原子有8种
B.甲分子结构中含有两种含氧官能团
C.甲在浓硫酸、加热条件下反应,可能生成三种有机产物
D.甲的同分异构体乙可能是芳香醇、芳香醚或酚
9.(24-25高二下·福建福州第一中学·期末)某有机物经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,质谱和核磁共振氢谱示意图如下,其中核磁共振氢谱中4组峰从左到右的面积比为2:1:2:3。下列关于该有机物的说法正确的是
A.能发生水解反应
B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C.能与O2反应生成丙酮
D.能与Na反应生成H2
10.(24-25高二下·福建泉州南安第一中学·期末)下列化学用语或化学图谱表述错误的是
A.邻羟基苯甲醛分子内氢键表示为
B.顺-2-丁烯的球棍模型:
C.的核磁共振氢谱:
D.聚乙炔的结构简式:
11.(24-25高二下·福建漳州第一中学·期末)在青蒿素研究实验中,下列叙述错误的是
A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B.通过X射线衍射实验可测定青蒿素晶体结构
C.通过核磁共振氢谱可推测青蒿素分子中氢原子的个数
D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
12.(24-25高二下·福建福州福九联盟·期末)常见有机化合物A、B可发生反应:,A和B的质谱图和核磁共振氢谱如下。下列说法不正确的是
A.质谱图的左图为A,右图为B
B.化合物A可被酸性重铬酸钾溶液氧化成
C.核磁共振氢谱的左图为A,右图为B
D.化合物B在碱性溶液中水解是不可逆反应
13.(24-25高二下·福建百校·期末)按要求回答下列问题:
(1)某分子的结构简式为,请用系统命名法为其命名:_______,该分子用键线式表示为_______。
(2)分子结构中处于同一平面上的原子个数最多有_______个;一定处于同一直线上的碳原子有_______个。
(3)某有机物分子式为C4H9Cl,已知其核磁共振氢谱表明只有一种化学环境的氢,则该有机物的结构简式为_______。
(4)使用现代分析仪器对有机物A的分子结构进行测定,相关结果如下:
①已知A完全燃烧只生成CO2和H2O,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则A的实验式(最简式)是_______。
②根据图1,A的相对分子质量为_______,其分子式为_______。
③根据图2,推测A可能所属的有机物类别为_______,根据以上结果和图3(两组峰的面积比为2:3),推测A的结构简式为_______。
14.(24-25高二下·福建泉州十校·期末)根据所学知识,回答下列问题:
Ⅰ.工业上,利用石油的分解和结构调整可以获得乙烯、丙烯、苯和甲苯等。主要反应如下:
(1)写出在一定条件下丙烯发生加聚反应的化学方程式:___________。
(2)已知G有两种官能团,且相对分子质量比乙烯大52.5,则G的结构简式为___________。
(3)写出制备硝基苯的化学方程式:___________。在制备硝基苯的过程中,浓硫酸的作用是___________。
Ⅱ.实验室常用燃烧法确定有机物的组成。用燃烧法确定有机物化学式常用的装置如下图。这种方法是电炉加热时用纯氧氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成。
(4)若准确称取1.20g样品(只含C、H、O中的两种或三种元素),充分燃烧后,D管质量增加0.72g,E管质量增加1.76g,该有机物的质荷比如下图所示,则该有机物的分子式为___________。
(5)该核磁共振氢谱中有2组峰且峰面积比3:1,则该分子可能为___________(填化学名称)。
(6)该实验装置可能会产生误差,造成测得的含氧量偏低,改进的方法是___________。
15.(24-25高二下·福建福州八县(,区)协作校·期末)异戊二烯[]是一种重要的化工原料,其发生的部分反应如图所示。已知:烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应时,烯烃被氧化的部位与对应氧化产物的关系如表所示。
烯烃被氧化的部位
对应氧化产物
RCOOH
已知:。
回答下列问题:
(1)的实验式为________。
(2)异戊二烯的核磁共振氢谱图中,显示有________组峰,其峰面积之比为________。
(3)X存在顺反异构体,其反式异构体的结构简式为________。
(4)反应②的化学方程式为________。
(5)下列有关Y的说法正确的是________(填标号)。
a.能与碳酸氢钠溶液反应
b.所含官能团的名称为羰基、羧基
c.燃烧时,0.1mol Y最多可消耗4.48L
d.的Y溶液中,所含的约为
(6)B与酸性高锰酸钾溶液反应后,所得的有机产物的结构简式为________。
(7)已知:,其中常温常压下,Q的密度是密度的21倍。则Q的化学名称为________,W的键线式为________。
地 城
考点03
同分异构体的书写
16.(24-25高二下·福建泉州永春第一中学·期末)药物中间体1,3-环己酮(c)可由5-氧代己酸甲酯(a)合成,转化步骤如图所示,下列说法正确的是
A.5-氧代己酸甲酯可能存在芳香族的同分异构体
B.“减压蒸馏”后趁热加入盐酸
C.DMF()的化学名称为N,N-二甲基甲酰胺
D.“过滤”时要用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯、玻璃棒
17.(24-25高二下·福建三明·期末)乙酰苯胺俗称“退热冰”,实验室合成路线如下。下列说法错误的是
A.碱性:>NH3
B.反应①③是取代反应,反应②是还原反应
C.乙酰苯胺的同分异构体中,能发生水解的不少于3种
D.酰胺在强酸存在下长时间加热可得到羧酸和铵盐
18.(24-25高二下·福建泉州第七中学·期末)乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多,如下图:下列说法正确的是
A.反应①、②均是取代反应
B.反应③、④的原子利用率均为100%
C.乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种液体可用溶液鉴别
D.与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种
19.(24-25高二下·福建龙岩·期末)异喹啉用作医药、染料、杀虫剂等的生产原料,可通过酸促进下氨基缩醛中间体的环化反应来制备。下列说法错误的是
A.X中所有原子可能共平面 B.Y含有两种官能团
C.异喹啉的一氯代物有4种 D.反应Ⅰ可能包含了加成反应和消去反应
20.(24-25高二下·福建福州八县(,区)协作校·期末)1-丁烯常作为化工原料,其同分异构体的种数为(不考虑立体异构)
A.2 B.4 C.6 D.8
21.(24-25高二下·福建福州第一中学·期末)分子式与苯丙氨酸()相同,且同时符合下列两个条件的异构体的数目是
①有带两个取代基的苯环 ②有一个硝基直接连接在苯环上
A.3 B.5 C.6 D.10
22.(24-25高二下·福建福州马尾第一中学等六校·期末)有机化合物G的合成路线如下(转化①④⑤的条件已略去):
(1)写出E所含官能团的名称______。
(2)转化①所需的试剂和条件为______。
(3)D是一种含氧衍生物,经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为40.0%,氢的质量分数为6.67%。D的质谱图如图。D的分子式为______。
(4)写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式:______。
①能与FeCl3溶液发生显色反应,能使Br2的CCl4溶液褪色;
②分子中含有4种不同化学环境的氢原子。
(5)已知:R—XROR′(R、R′表示烃基,X表示卤素原子)。根据已知信息并结合已经掌握的知识,设计以为原料制取的路线图______ (无机试剂及有机溶剂任用)。
23.(24-25高二下·福建漳州第一中学·期末)蜂胶是一种天然抗癌药,主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I的路线如下:
已知:①
②
③当羟基与双键碳原子相连时,易发生转化:
请回答下列问题:
(1)化合物F的名称是_______;的反应类型是_______。
(2)化合物I中含氧官能团的名称是_______。
(3)D的结构简式为_______。
(4)的反应条件为_______。
(5)由E和H生成I物质的化学方程式为_______。
(6)化合物W与E互为同分异构体,写出符合要求的W的结构简式_______。(写出一种即可)
①W与E两者所含官能团种类和数目完全相同
②苯环上有3个取代基
③核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢,峰面积比为2:2:1:1:1:1
24.(24-25高二下·福建泉州第五中学·期末)布洛芬是生活中一种常用的退烧药,具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种以A为原料制备布洛芬(F)的合成路线如图。
(1)的反应类型为___________。
(2)写出D中含氧官能团的名称:___________,每个D分子中手性碳原子数为___________。
(3)在均参与反应的条件下,请写出的化学方程式为:___________。
(4)写出E的结构简式:___________。
(5)布洛芬的某种同系物X的分子式为C9H10O2,其符合下列条件的X的同分异构体Y共有___________种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的Y的结构简式为___________。
①苯环上有两个取代基;②能发生银镜反应;③1molY最多能与1molNaOH溶液反应。
(6)缓释布洛芬可长时间维持退烧、镇痛效果,请以布洛芬、乙二醇和一种有机物为原料,设计路线合成缓释布洛芬(无机试剂任选)。请在下方横线上填写相应产物,括号内填写所需有机反应物的名称和反应条件__________、__________、__________。
(缓释布洛芬)
25.(24-25高二下·福建南平·期末)一种合成可作香料的聚肉桂酸甲酯的路线如下。(不考虑立体异构)
已知:①RCHO+R′CH2CHO+H2O
②+ZnRCH=CH2+ZnBr2
回答下列问题:
(1)芳香烃A的化学名称为___________,I的反应类型为___________。
(2)B的结构简式为___________,C的官能团名称为___________。
(3)设计步骤IV、VI的目的是___________。
(4)酸性:___________D(填“>”“<”或“=”),原因为___________。
(5)VII的化学方程式为___________。
(6)H是D的同分异构体,且满足下述条件,H的结构简式为___________(任写一种)。
①遇FeCl3溶液显紫色;
②能使溴的四氯化碳溶液褪色;
③能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀;
④核磁共振氢谱显示有6组峰,峰面积之比为1:1:1:1:2:2。
地 城
考点04
同系物
26.(24-25高二下·福建福州马尾第一中学等六校·期末)福州有“四宝”分别是脱胎漆器(其原料生漆中含有漆酚、漆酶等)、油纸伞(桐油刷在伞纸上)、牛角梳(以水牛角或黄牛角磨制)和寿山石(含铁、钛、钾、钠等金属的硅酸盐矿物),下列说法错误的是
A.脱胎漆器所用的生漆中含有的漆酚其中一种结构如图所示,该漆酚与苯酚互为同系物
B.刷油纸伞用的桐油具有较强的防水性、耐高温、耐腐蚀和耐老化的特点
C.牛角梳主要成分是蛋白质,属于天然有机高分子
D.寿山石成分不含有机化合物
27.(24-25高二下·福建泉州十校·期末)化学与生活联系密切,下列说法正确的是
A.肥皂与纯碱都可以去除油污,但两者去污原理不同
B.乙二醇溶液用作汽车防冻液,乙二醇与甘油互为同系物
C.木糖醇[]是常用的甜味剂,和葡萄糖同属于单糖
D.福尔马林是良好的杀菌剂,主要是利用了蛋白质盐析
28.(24-25高二下·福建三明·期末)下列叙述正确的是
A.与苯互为同系物
B.和互为同分异构体
C.可用水鉴别苯、溴苯、乙醇
D.润滑油、植物油、甘油都属于酯类
29.(24-25高二下·福建泉州永春第一中学·期末)葡萄糖是自然界分布最广泛的单糖,下列说法正确的是
A.葡萄糖的实验式为 B.葡萄糖能发生水解反应
C.葡萄糖不属于高分子 D.葡萄糖与蔗糖互为同系物
30.(24-25高二下·福建福州第一中学·期末)豪猪烯形状宛如伏地伸刺的动物,其键线式如图。下列有关豪猪烯的说法正确的是
A.豪猪烯与乙烯互为同系物
B.豪猪烯分子中所有的碳原子可能在同一平面上
C.豪猪烯的分子式为C14H20
D.豪猪烯的不饱和度为8
31.(24-25高二下·福建福州八县(,区)协作校·期末)在EY沸石的作用下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘(M和N)。下列说法正确的是
2+4+
A.萘与苯互为同系物
B.M、N均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.萘、丙烯、M、N中所有碳原子均不位于同一平面上
D.该反应中,每生成0.1mol M,同时消耗0.2mol丙烯
32.(24-25高二下·福建泉州四校联考·期末)乙腈(CH3CN)是一种常见的液态有机溶剂,沸点较高,水溶性好。下列说法不正确的是
A.乙腈的电子式:
B.乙腈与丙烯腈(CH2=CHCN)互为同系物
C.乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔
D.乙腈可发生加成反应
33.(24-25高二下·福建龙岩·期末)“国之重器”充分展现化学与科技密切相关,下列说法正确的是
A.“雪龙号”破冰船极地科考:破冰过程中水的共价键被破坏
B.“蛟龙号”载人潜水器的耐压球壳使用了钛合金:钛是过渡元素
C.“福建舰”航空母舰的防腐涂料使用了石墨烯:石墨烯与乙烯互为同系物
D.“天宫号”空间站的防护层使用了凯夫拉纤维:凯夫拉纤维是天然有机高分子材料
地 城
考点05
有机官能团的性质及结构
34.(24-25高二下·福建泉州第七中学·期末)一种检测甲醛的“甲醛分子探针”的制备原理如图所示。下列叙述正确的是
A.反应物甲能发生水解反应
B.反应物乙的分子结构中有12个共价键
C.反应物乙难溶于水
D.反应中氮原子的价层电子对数发生改变
35.(24-25高二下·福建泉州第七中学·期末)一种治疗高血压药物的中间体结构如图。下列有关该物质的说法正确的是
A.分子式为 B.分子中发生杂化的碳原子有4个
C.分子中含有2个手性碳原子 D.该物质最多可与反应
36.(24-25高二下·福建福州第一中学·期末)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
A.有5个手性碳
B.在120℃条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环
D.该物质在红外光谱中会出现特征吸收峰
37.(24-25高二下·福建南平·期末)合成小分子靶向抗癌新药的重要原料的结构如图。下列说法正确的是
A.分子式为C9H10O4 B.有1个手性碳原子
C.酸性环境下的水解产物均能与NaOH溶液反应 D.1 mol X与溴水反应最多消耗2 mol Br2
38.(24-25高二下·福建福州福九联盟·期末)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,结构如图所示,下列关于该衍生物的说法正确的是
A.不能与浓溴水反应 B.该分子只含有2种官能团
C.1mol此衍生物最多与2 mol NaOH发生反应 D.与HCHO一定条件下可以发生缩聚反应
39.(24-25高二下·福建龙岩·期末)合成软珊瑚素的关键中间体的结构简式如图。下列说法错误的是
A.1 mol该中间体最多能与加成 B.该中间体能使酸性溶液和溴水都褪色
C.该中间体碳原子的杂化方式为和 D.该中间体含有手性碳原子
40.(24-25高二下·福建泉州安溪一中、惠安一中、养正中学、泉州实验中·期末)从东海岛一种海洋真菌的次级代谢产物中分离得到物质(结构如下图)。下列关于该物质的说法不正确的是
A.该物质可与浓溴水发生取代反应
B.该物质属于芳香族化合物
C.该物质中不含手性碳原子
D.该物质含有3种含氧官能团
41.(24-25高二下·福建福州第一中学·期末)樱桃是一种抗氧化的水果,其表现抗氧化性的一种有效成分M的结构简式为。下列有关M的说法不正确的是
A.M的分子式为C4H6O5
B.M中含有两种官能团,分别为羟基和羧基
C.标准状况下,0.1mol M完全燃烧时消耗6.72L O2
D.1mol M与足量金属钠反应生成1mol H2
42.(24-25高二下·福建福州福九联盟·期末)科学需有严谨认真的精神,也常给人带来乐趣。下图是化学家合成的象形分子——牛烯醇,下列有关该分子的说法正确的是
A.含有两种官能团 B.能发生氧化反应、加成反应和水解反应
C.1mol牛烯醇最多可与4molH2加成 D.牛烯醇能发生加聚反应
43.(24-25高二下·福建福州马尾第一中学等六校·期末)“扑热息痛”是重要的解热镇痛药,其结构如下。下列有关该物质的说法正确的是
A.分子式为 B.含有2种官能团
C.所有原子可能处于同一平面 D.能与溴水发生加成反应
试卷第1页,共3页
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