题型02 有机合成路线的设计（期末真题汇编，福建专用）高二化学下学期

**基本信息** 高二下期末有机合成路线设计专题汇编，精选福建多校期末真题，聚焦有机合成核心能力，适配性强。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |非选择题|17道（每道含5-8小题）|官能团识别（如E的官能团）、反应类型（如B→C的反应类型）、同分异构体书写（如E的同分异构体）、合成路线设计（如以原料制取路线图）|以药物中间体（氟伏沙明、西替利嗪）为真实情境，问题梯度从基础辨识到综合设计，契合高考命题趋势，突出科学思维与探究实践|

可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 题型02有机合成路线的设计 1.(1)碳碳双键醛基 (2)NaOH醇溶液、加热 3)CH2O (4)CHC=C- OH -CH,ONa (5) Hc-o-CH,《C 2.(1)羧基 苯甲酸乙酯 0 N(CH,),Br 取代反应 0厂NH2 O厂NH,C 3) OH H +2HCI+HO NH,CI (4)19 0 OH NH2 5) OH OH 3.(1)环己烯 2 4 +2NaOH -2NaCl+2H2O CI 乙醇 (3)碳溴键 C10H1604 (4)③⑤⑥ 118 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 浓硫酸、加热 (5)CH-CH-CH-CH_BrCH,CH-CHCH,Br->HOCH,CH-CHCH,OH CH-CH CH,COOCH,CH=CHCH,OOCCH3催化剂，H,CCOOH,C CH,OOCCH 4.(1)氯苯 Ph OH (2) Ph Ph 3) HN +HCI CI 入OH OH 4)取代反应 (5)3 (6)酰胺基、醚键 NH2 (7) NH2 (8)CHCOCI NaBH 5.(1)4-甲基-2-乙基-1-戊烯 CH,=CH-CH=CH, CH,=CH-CN (2) Br 3) Br+2 NaOH-Z醇 +2NaBr+2H,O (4)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯 避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或减少副产物，或占位） 6.(1)溴原子或碳溴键、酯基 (2)取代反应 (3)c 218 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (4) OH +HOCH2CH-N(CH3)2 OH +CHCH2OH COOC,Hs COOCH,CH-N(CH)2 H Br CHCOOH (5) OH (6)13 CHO CHO 7.(1) 苯甲醛 (2)碳碳双键、酯基 (3)反 4)还原反应 9 CH3- CH: (5)CH CH; CH2CH2CH2CI CH2CH2CH2CI (6 ONa→ +NaCl CH2CI CH,0- CHCH2OH→CHCHO- CHCH=CHCOOC2Hs- (7)CH.CH.OH-CH.COOHCH.COOCH 浓硫酸 8.(I)B2、FeBr3 (2)2-硝基苯酚 3/8 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 O2N Br +2Na0H-△O2N ONa 3) NaBr H2O ④)CH,CH,CH0+2Cu(OH)2+NaOH→CH,CH,COONa+-Cu,0↓+3H,0 6 cr C2Hs O2N OOCC2H5 O2N CH2CH3 (6) C2Hs OH CH3 9.(1)甲苯 取代反应 醇 (2)硝基、醛基 CH-CHC-OCH+2NaOH△ Br Br C=CC-OCH 2NaBr 2H,O 0 (3)HCO- C=CCH或HCOC=C CH3 (4)ad (5)NaOH溶液、△ 10.(1)2-甲基丙烯 -NH CH-CHCN+CH-CHCN CH,CHCN C-N ②(CH),CO (CH3)C-O CH,CHCN 3)六元环上-C=N和-C-N-OCH的影响，使①号碳的碳氢键比②号碳的碳氢键极性强，更活泼 4)取代反应 (5)CH2=CHCH2COOH 418 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 0 (6) CH,CH=CHCH CH,CH,CH,CH CHCH-CH-CHO 11.(1)碳碳双键、醛基 (2)Ci0H20O CHCHCH CHCHCH, 3)d +2[Ag(NH3)2]OH +2AgJ+3NH3+H2O CHO COONH OH OH OH (4)3 CHOKMO,.溶液D,H0oc〈○》 H/Ni Co0H知热，加压H00C COOH H,CO Br 12.(1) OH (2)消去反应 加成反应 (3)碳碳双键 醚键 HOOC COOH (4 OH (5)③>①>② (6)4 5/8 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH3 CH3 CH3 Br CH: Br SO,Hs→SO,H H,0r CI 13.(1)甲苯 (2)酯化反应（取代反应） 羧基 CN OH 3) +HCI 一定条件 COOH (4)6 或CH,=CH CH=CH, CH,=CH CH=CH, COOH H0,△ OH NaOH 浓硫酸」 (5) 1)KOH CN COOH- 2)HCI 14.(1)醚键 酰胺基 COOH COOCH3 OH OH (2) +CHOH +H2O 取代反应 NH2 浓硫酸 NH2 3)保护氨基，防止其被氧化 CH OH OH CH3 (4) 或 OH OH CONH2 CONH2 OH OH OCH2CHBrCH2Br CH; a→CH Br cH,.B:rCHB:CH,Br→CH3 Br 618 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 ZHG CH3 Br O醇溶液→CH3 15.邻溴甲苯或2一溴甲苯 醛基和溴原子（或碳溴键） -OH -OH COOH+NaHCO COONa+H20+CO2 16 COOH CH2CH2COOH或 CHCH; ○cH○cHBr4s,Z.-CH.MgBr- OH 16.(1)浓硝酸、浓硫酸 (2)氨基 缩聚反应 QH (4)cd HCOO. 5) c或/ 或 CH HCOO CH 718 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 Cu或Ag,CH,CHO CH CHO CH,CH,OH CH,-CH=CH-CHO 加热 H,加热 (6) 银氨溶液CH,一CH=CH-COOH CH CH OH I >CH,-CH-CH-COOCH,CH, 硫酸，加热 17.消去反应 NaOH水溶液、加热 羟基 醛基 -CH0+2H0 HC00- CHCH、 CH HCOOCH2 -CH CH 定条一CH-CHC0 818学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 题型02有机合成路线的设计 1.(24-25高二下·福建福州马尾第一中学等六校期末)有机化合物G的合成路线如下（转化①④⑤的条件已 略去)： -CH,CHO- CH CH,CI -CH,CH,CH,CI本 CH,CH=CH, 1)03 NaOH -CHCOOH 2)Zn/H,O 囚 1 D a (1)写出E所含官能团的名称 0 (2)转化①所需的试剂和条件为 (3)D是一种含氧衍生物，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为40.0%，氢的质量分数为6.67%。D的质 谱图如图。D的分子式为 100r 29 6 30 20 0 质荷比 (4写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式： ①能与FeCl,溶液发生显色反应，能使Br2的CCL4溶液褪色； ②分子中含有4种不同化学环境的氢原子。 (⑤)已知：R—XRoa→ROR'(R、R'表示烃基，X表示卤素原子)。根据已知信息并结合已经掌握的知识， 设计以H,C 为原料制取H,C 0-CH, 的路线图 (无机试剂及有机溶剂任 用)。 2.(24-25高二下·福建泉州安溪一中、惠安一中、养正中学、泉州实验中·期末)氟伏沙明是一种选择性再吸 收抑制剂，该药物的重要制备中间体G的合成路线如下： KOH. OC,H.D)NH,OH-HCI NHOH Br(CH)Br 2)CH,COOH KOH CH,ONa NH 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是 ,B的化学名称是 (2)E的结构简式为 D→E的反应类型为 (3)利用G与足量稀盐酸反应可获得原料A,该反应的化学方程式为 (4)M是B的同系物，且相对分子质量比B大14，则M的同分异构体中符合下列条件的有 种（不 考虑立体异构) ①遇FeCl,溶液显紫色；②能发生银镜反应；③有一个手性碳。 (⑤)利用F→G线路中的副产物（能与NHC0,溶液反应）转化为原料D可降低终产品的生产成本。部分转化如 下图，请补全方框内的物质使其完整： 副产物 中间产物 CH.CO)O NH 脱NH,反应 脱H,O反应 3.(24-25高二下·福建福州第一中学.期末)二乙酸-1,4环己二醇酯可通过下列路线合成： ②NaOH ③Cl2. A B 乙醇 ⑤ OOCCH; ⑧浓硫酸 ⑦ ⑥H2 D C 一Br 乙酸 NaOH水溶液 OOCCH; 回答下列问题： (1)A的化学名称是 (2)反应④的化学方程式 (3)C中官能团的名称为 最终合成产品的分子式为 (4整个合成步骤中，属于加成反应的是 (填序号)。 (⑤)请设计合理的方案以CH2=CH-CH=CH2(1,3一丁二烯)和醋酸为原料合成 {CH-CH (仿写题给合成路线流程图，并注明反应条件)。 H.CCOOH,C CH,OOCCH 4.(24-25高二下·福建泉州十校期末)西替利嗪(G)是一种抗过敏药，用于季节性或常年性过敏性鼻炎、由过 敏原引起的荨麻疹及皮肤瘙痒。西替利嗪(G)的合成路线如下。 厨学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 Ph Ph Cl NaBH,→CHOC1sOC 催化剂 OH P 1)NaOH,H2O OH 2)H CI 已知： ①-Ph为苯基( ②RC00H-so→RC0Cl。 (I)A的化学名称为 (2)C的结构简式为 (3)D生成E的化学方程式为 (4由E到F的反应类型为 、中采用sp3杂化的C原子数为 个。 O (⑥F中的含氧官能团名称是 HN (7)满足以下条件的 的同分异构体结构简式为 ①能发生银镜反应 ②其中核磁共振氢谱峰面积比为9：4：1 (8)以苯和乙酸为原料合成 C的路线如下，请完善合成路线。 OH CH,C00H-se4→(@ (② SOCL 催化剂 △ 5.(24-25高二下·福建泉州南安第一中学期末)有机化合物是构成生命的基础物质。因此，对有机化合物的 结构、性质、制备以及应用的研究显得尤为重要。根据要求回答下列问题： (1)烃A的键线式为 用系统命名法命名烃A: 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 [CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH (2)高聚物 的单体是 和 CN (3)① Br与足量的NaOH乙醇溶液反应的化学方程式： B ②双烯合成反应（即Dils-Aldr反应）是由二烯烃与单烯烃或炔烃合成六元环状化合物的重要反应，例如，l, 催化剂 3-丁二烯与乙烯的作用可表示为： 写出由1-丁烯和2-乙基-1,3-丁二烯发生双 烯合成反应的产物： (写键线式)。 (4)邻硝基甲苯是制备染料、涂料和医药的重要原料，其制备流程如下。 浓HNO3, CH3 COOH 浓H2SO4,△ A 浓H2SO4,△ NO2 H/HO KMnO/H NO2 ① ② ③ ④ B ①B的名称为 ②该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是。 6.(24-25高二下福建龙岩期末)扩瞳剂的一种合成路线如下。 HCHO,浓盐酸 CH2Cl NaCN CH.CN H.O ECHOH ZnCl △ A B @ 回 Br CHCOOCHs Zn GH/H2O OH HOCH2CH2N(CH,) OH 苯 C00C2H,,△ COOCH,CH,N(CH) E 日 M(扩瞳剂 OH 已知：RX)RZnX①R'-C-R →R'-C-R" ②H/HO R (1)F中官能团有 (写名称)。 (2)B→C的反应类型为 0 (3)若用甲苯制备B,所需试剂和反应条件可能是 a.Cl2,Fe b.Cl2,FeCl c.Cl2,光照 (4)H→M的化学方程式为 (5)E的结构简式为 ,G的结构简式为 学科网 www zxxk com 让教与学更高效 (⑥D的同分异构体中，同时满足下述条件的有 种（不考虑立体异构）： ①可以发生银镜反应；②遇FeCl,溶液显紫色。 写出其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式 7.(23-24高二下·福建泉州科技中学.期末)局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下： CH-CHCOOC2H: CH2CH-CH2OH CH-CH-CH-CI CH.O CHCOOC,Hs H SOCl HCHO.HCI→CH.C CH.ONa△ 定条件 ZnCh.△ A B 0 E CH2CH-CH-CI CH:CH-CH-N ONa H-N O CH-O- CHO- 福莫卡因 回答问题： (1)A的结构简式： ，其化学名称 (2)B中所有官能团名称： (3B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为式（填“顺”或“反”）。 (4)B→C的反应类型为 (⑤)X与E互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为：（任 写一种) (⑥E一→F的反应方程式为 COOH (⑦7)结合上图合成路线的相关信息。以苯甲醛和乙醇为原料，设计路线合成 8.(23-24高二下·福建泉州安溪一中，惠安一中，养正中学，泉州实验中期末)色酮类化合物K具有抗菌、 降血脂等生理活性，其合成路线如下： O试沙F 02N 0 CH2CH: 浓NO3,B试剂a D i.NaOH O2N C6II6浓H,SO4, C6H4BrNO2 ii.H' A1C13 CH: 步反应 K G02 i.新制Cu(OH)2,个 CH,oCu.△ ii.H+ C:H6O2 C6H1O -CH:CH2COOH 己知： R+HCI 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 RCOOH R COR .R R3 OR OH (I)B→D所需试剂a是 (2)根据系统命名法，E的名称是 。(官能团的优先顺序是：-C00H(羧基)>-C00R(酯基)>-0H(酚 羟基)>-N02(硝基)>-0-（醚基）>双键>叁键)。 (3)D与足量的NaOH反应的化学方程式为 (4H与新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式为。 (5)试剂b是。 (⑥己知J的核磁共振氢谱上一共有两组峰，中间产物1中滴入FC1,后溶液不显紫色。以F和J为原料合成 K分为三步反应，写出中间产物1和中间产物2的结构简式： CH2CH F+J 中间 中间 产物1 产物2 CH: 9.(23-24高二下·福建三明期末)吡唑类物质是重要的医药中间体，下图是吡唑类物质K的一种合成路线： CH, CH,CI CHO >B D→0 CH一NH-NH OCH 一定条件 C,H.O,CH,OH RI-CH-C-COOR 已知：①R1-CHO+R2-CH-COOR-→ R2 ②R,-CHO+R,NH,一定条件→R,-CH=N-R) (1)A的名称是 B→C的反应类型为 (2)E中官能团的名称为 ,→J的化学方程式为 (3)L是J的同分异构体，写出符合下列条件的L的结构简式 (写一种)。 ①含有苯环，苯环上只有两个取代基 ②含有碳碳三键 / 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 ③既能发生水解反应又能发生银镜反应 ④核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为3：2：2：1 (4)下列有关K的说法正确的是 (填标号)。 a.分子式为C1HsN,O4 b.存在手性碳原子 c.所有碳原子一定共面 d.能发生取代、加成、氧化、还原等反应 (⑤)参照上述合成路线，合成物质N的路线如下： Br OH OH OOCCH, CH; C一CH 应0cHC-CH,C公CHC-GH,滚s0, CH COOH 碱 →CH,C-CH,N CH,Br CH.OH CHO CHO 该合成路线中发生反应①的试剂和条件是 ,N的结构简式为 10.(23-24高二下·福建南平·期末)用A和CH2=CHCN为起始原料，通过以下路线可合成新型喹诺酮类抗 菌药扎布沙星的关键中间体E。 N-OCH NH-CH.CH.CN CH-CHCN CH.CH.CN C-N ⑦Cw (CH)C-O (CH);C-O CH.CH.CN (CH)C-O ② A B 0 N-OCH CI-S=0 NOCH H-C-H CH CN CN CHOH CH2O-S=O (CH,)C-O (CH)C-O CH. 回 回 (1)CH;),COH是A的水解产物之一，该产物发生消去反应，生成的有机物的名称为。 (2)A→B反应的化学方程式为。 (3)C一D反应断裂的是①号碳的碳氢键而非②号碳的碳氢键，从结构角度解释。 (4)D→E的反应类型为 (⑤)X是相对分子质量比CH2=CHCN大14的同系物。X在酸性条件下水解生成Y,Y的结构中无甲基且能 与NaHCO,溶液反应，则Y的结构简式为。 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (⑥己知：RCHO HOCH,CH,oH 稀盐嫩RCHO OH 根据上述信息，以CH,CHO和CH,CN为原料制备 的合成路线如下（合成路线中部 CH.CHCH,CHCHCN 分试剂和条件略，无机试剂任选)： QH CH,CH0-Nao→CH,CH=CHCH0-HocH,cHH→X→Y→Z→ CH.CH,CH,CHCHCN 则X为 ,Y为，Z为 11.(23-24高二下·福建龙岩期末)化合物M是制造电视和电脑显示器的主要材料，以下是这种材料的两种 合成路线： CHCHCH CHCH,CH H,/Ni 路线I: 加热、加压 CHO CH,OH A M CH,CHCH CHCHCH CH.CH.CH CO,HCI 1)LiA1H4,乙醚 H,/Ni 路线Ⅱ： 一定条件 2)水 加热、加压 CH,OH CH,OH B D M CO,HCI 己知：R R CHO 定条件 (1)A中官能团的名称是 (2)M的分子式是 0 (3)在一定条件下，下列物质能与化合物C发生反应的有 (填序号)，并写出与之反应的化学方 程式 a.Na b.NaOH溶液 c.NaHCO3溶液 d银氨溶液 (4)C有多种同分异构体，符合下列条件的共有种，任写出其中一种的结构简式 a.遇FeCl,溶液显紫色 b.该分子的核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1 (⑤)参照上述信息， CH,为原料，设计制备1,4-环己二甲酸(HOOC COOH)的合 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 成路线（无机试剂可任选）： 0 12.(23-24高二下·福建泉州晋江二中等五校期末)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物 活性，一种合成该类化合物的路线如下（部分反应条件己简化）： H;CO Br2 B H.CO Br C,H-BrO2 OH A N(C2Hs) n-BuLi H.CO CH CH CH; 0 浓HSO 中间体 SO H CH S02C1 呋) E H H CO H.CO HCI H.CO COOH G 回答下列问题： (1)B的结构简式为 (2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 (3)物质G所含官能团的名称为 (4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 , HOOC三— COOH-2)HCI →回 (⑤)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)： ① SOH②HC SO3H③F,C SO,H (6 (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外， 还有 种； (7)甲苯与溴在FBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计 以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。 13.(23-24高二下·福建泉州安溪县·期末)抗抑郁药米那普仑(Milnacipran)中间体H的合成路线如图： 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 0 CH,CI (CH AICL CL CH.CI (C,H) C(C.HCI) NaCN CN 光照 一定条件 A B D CN OH 1)KOH 浓硫酸 HBr 2)HC1 E 回答下列问题： (1)B的名称为；C的结构简式为。 (2)F→G的反应类型为；H中含氧官能团的名称为。 (3)D→E的化学方程式为。 (4)K与G互为同分异构体，满足下列两个条件的K有种。 ①能与NaHCO3溶液反应②属于苯的三取代物，有两个相同取代基，且不含甲基其中核磁共振氢谱中有5 组峰，且峰面积之比为4：2：2：1：1的结构简式为（任写一种）。 (⑤)结合信息，设计以 C和 CN为原料，合成 的路线（无机试 剂任选)。 14.(23-24高二下·福建福州外国语学校·期末)化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品“普卡比利的合成 中间体，其合成路线如图： H3C\ =0 COOH COOCH3 0 COOCH COOCH? OH OH =0 ① OH OH H3C SO2Cl2 Br2 40℃ CI ③ CH;COOH NH, NH2 ② NHCOCH3 NHCOCH: ④ A B C D COOCH: COOCH3 COOH3 COOCH OCH2CH2Br OH BrCH2CH2Br Zn/HCI NaOH溶液 CI Br CI 9 Br KCO3 ⑥ 浓HCI NH, NHCOCH ⑤ NHCOCH: NHCOCH F G H E 回答下列问题： (1)有机物G中含氧官能团的名称为酯基、 (②)反应①的化学方程式为；E一→F的反应类型为。 (3)设计反应②步骤的目的是。 学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 (4)有机物M是有机物B的同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式。 ①含有苯环，含有酰胺基 ②1molM能与3 moINaOH发生反应 ③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：2 (⑤)设计以对甲基苯酚和BrCH2CHBrCH2Br为原料合成 的合成路线。（无机试剂 CH3 和有机溶剂任用，合成路线流程图见本题题干) 15.(23-24高二下·福建福州高级中学期末)用两种不饱和烃A和D为原料可以合成有机物J,合成路线如 图： CH-Br 02 C-H;BrO A尸 (B)MnO2,△(C) H20 ①Mg,乙醚 D HBr、 C.H,Br Mg,.乙麟E G②c0, C=0 (E) (J) 已知： CO2RCOOH R一BrMB,乙酰，RMgBr 0 OH ①RC-R2,R-CR, ②H20 回答下列问题： (I)B的名称是，C中的官能团名称为。 (2)H与NaHCO,溶液反应的化学方程式为_。 ②C0,催化剂 (③)已知B之囊K思孟，L,符合下列条件的L的同分异构体有_种。 ①含有1个五元碳环；②与NaHCO3反应产生气体。 其中核磁共振氢谱显示环上只有3组峰，且峰面积之比为4：4：1，写出符合条件一种同分异构体的结构简 式。 OH (4)利用题中信息和所学知识，写出以A合成/ CH2CH- 的路线流程图（其他试剂自选）。 16.(23-24高二下·福建福州第四中学·期末)以苯为基础原料，可以合成多种有机物。 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 482o24 B >(C6H4N2O4) →(C6HgN2) 催化剂 C(芳纶) OH OH 乙醛H CHOH(PF树胎) CHO CH=CHCOOC2Hs 乙醛 (肉桂酸乙酯) NaOH溶液 △ 已知： NO NH2 Fe/HCI R .RH+H-CH-CHO-OHR.CH-C.CHO 回答下列问题： (1)由苯合成有机物A用到的无机试剂为 (2)B分子中的官能团的名称为 ，B→C的反应类型为 (3)生成P℉树脂的化学方程式为 (4)试剂D是 (填代号)。 a.溴水b.高锰酸钾溶液c.Ag(NH3)2OH溶液d新制Cu(OH)2悬浊液 (⑤)写出同时满足下列条件的肉桂酸乙酯的一种同分异构体 ①苯环上仅有2个取代基且处于对位 ②能发生水解反应和银镜反应，其中一种水解产物遇FC3溶液显紫色 ③为顺式异构 (⑥以乙醇为原料合成CH3-CH=CH-COOCH2CH3,其他试剂任选，写出合成路线 17.(23-24高二下福建福州第二中学期末)芳香烃化合物A(CH12O)常用于药物及香料的合成，A的苯环上 只有一个支链，支链上只有两种不同环境的氢原子，A有如下转化关系： A Br D 催化剂 B H' (聚 (CHpO) (C,HjO2) i.KMnO,/OH iH 己知以下信息： 经件K 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 LMO,/0H” ①RC-CH, R-C0+C0, 抗H幸 R R ②PCOCH,+R'CHO一定赛件，RCOCH=CHR'请回答下列问题： (1)A生成B的反应类型为 ，由D生成E的反应条件为 (2)F的官能团名称为 (3)I的结构简式为 (4)由E生成F的反应方程式为 (5)F有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式为 ①能发生水解反应和银镜反应； ②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基： ③具有5个核磁共振氢谱峰 0 CH CHCOCH, (6)糠叉丙酮( 是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔 1 CHO 丁醇(CH3bCOH和糠醛( )为原料制备糠叉丙酮的合成路线（无机试剂任用，用结构简式表示有机 物，用箭头表示转化关系，箭头上往明试剂和反应条件) 题型02 有机合成路线的设计 1．(24-25高二下·福建福州马尾第一中学等六校·期末)有机化合物G的合成路线如下(转化①④⑤的条件已略去)： (1)写出E所含官能团的名称______。 (2)转化①所需的试剂和条件为______。 (3)D是一种含氧衍生物，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为40.0%，氢的质量分数为6.67%。D的质谱图如图。D的分子式为______。 (4)写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：______。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应，能使Br2的CCl4溶液褪色； ②分子中含有4种不同化学环境的氢原子。 (5)已知：R—XROR′(R、R′表示烃基，X表示卤素原子)。根据已知信息并结合已经掌握的知识，设计以为原料制取的路线图______ (无机试剂及有机溶剂任用)。 【答案】(1)碳碳双键  醛基 (2)NaOH醇溶液、加热 (3)CH2O (4) (5)     【详解】（1）E的结构简式为，含有的官能团为碳碳双键、醛基，故答案为碳碳双键、醛基。 （2）转化①为的消去反应，所需的试剂和条件为NaOH醇溶液、加热，故答案为NaOH醇溶液、加热。 （3）由分析知，D的分子式为CH2O，故答案为CH2O。 （4）E的结构简式为，一种同分异构体能与能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且能使Br2的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双键或碳碳三键，分子中含有4种不同化学环境的氢原子，说明存在对称结构，符合条件的同分异构体的结构简式为，故答案为。 （5）由已知：R—XROR信息知，与反应生成，与在催化下反应生成，与在光照条件下生成，在NaOH溶液加热条件下水解得到，与钠反应得到，故合成路线图为，故答案为。 2．(24-25高二下·福建泉州安溪一中、惠安一中、养正中学、泉州实验中·期末)氟伏沙明是一种选择性再吸收抑制剂，该药物的重要制备中间体G的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是___________，B的化学名称是___________。 (2)E的结构简式为___________，的反应类型为___________。 (3)利用G与足量稀盐酸反应可获得原料A，该反应的化学方程式为___________。 (4)是的同系物，且相对分子质量比大14，则的同分异构体中符合下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。 ①遇溶液显紫色；②能发生银镜反应；③有一个手性碳。 (5)利用线路中的副产物(能与溶液反应)转化为原料可降低终产品的生产成本。部分转化如下图，请补全方框内的物质使其完整：___________、___________。 【答案】(1)羧基 苯甲酸乙酯 (2) 取代反应 (3)+2HCl+H2O+ (4)19 (5) 【详解】（1）根据其结构式可知，A的官能团是羧基。与乙醇在浓硫酸、加热条件下，发生酯化反应生成，产物B的名称是苯甲酸乙酯。 （2）根据分析可知，E的结构简式为。 （3）利用G（含有肽键）与足量稀盐酸发生水解反应（取代反应），方程式为：+2HCl+H2O+。 （4）是的同系物，且相对分子质量比大14，其结构中多一个亚甲基基团。①遇溶液显紫色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；其基本结构分别是(*是手性碳原子)：a结构：、b结构：、c结构：、d结构：，其中a、b、c结构各有3种（邻、间、对），d结构有10种，所以同分异构体一共有19种。 （5）利用F→G线路中的副产物(能与溶液反应，说明含有羧基结构，则副产物为：；根据转化图可知，发生脱反应，所以中间产物为：。 3．(24-25高二下·福建福州第一中学·期末)二乙酸-1，4-环己二醇酯可通过下列路线合成： 回答下列问题： (1)A的化学名称是___________； (2)反应④的化学方程式___________； (3)C中官能团的名称为___________；最终合成产品的分子式为___________； (4)整个合成步骤中，属于加成反应的是___________(填序号)。 (5)请设计合理的方案以CH2=CH-CH=CH2(1，3—丁二烯)和醋酸为原料合成___________(仿写题给合成路线流程图，并注明反应条件)。 【答案】(1)环己烯 (2)+2NaOH+2NaCl+2H2O (3) 碳溴键 C10H16O4 (4)③⑤⑥ (5)CH2=CH-CH=CH2 【详解】（1）A的化学名称是环己烯； （2）反应④是B发生消去反应生成 ，化学方程式为+2NaOH+2NaCl+2H2O； （3）C中官能团的名称为碳溴键；最终合成产品即的分子式为C10H16O4； （4）整个合成步骤中，①是 发生取代反应生成 ，②是 发生消去反应生成 ；③是 发生加成反应生成 ，④是 发生消去反应生成 ；⑤是 发生加成反应生成 ；⑥是 和氢气发生加成反应生成 ，⑦是 发生取代反应生成 ；⑧是 发生酯化反应(取代反应)生成 ，属于加成反应的是③⑤⑥。 （5）以CH2=CH-CH=CH2(1，3—丁二烯)和醋酸为原料合成，采用逆合成分析法可知，目标产物可由通过加聚反应生成，可由和发生酯化反应生成，可由在氢氧化钠水溶液、加热下生成，可由CH2=CH-CH=CH2和溴水发生1,4加成得到，则合成路线为：CH2=CH-CH=CH2。 4．(24-25高二下·福建泉州十校·期末)西替利嗪(G)是一种抗过敏药，用于季节性或常年性过敏性鼻炎、由过敏原引起的荨麻疹及皮肤瘙痒。西替利嗪(G)的合成路线如下。 已知： ①-Ph为苯基()；②。 (1)A的化学名称为_______。 (2)C的结构简式为_______。 (3)D生成E的化学方程式为_______。 (4)由E到F的反应类型为_______。 (5)中采用sp3杂化的C原子数为_______个。 (6)F中的含氧官能团名称是_______。 (7)满足以下条件的的同分异构体结构简式为_______。 ①能发生银镜反应        ②其中核磁共振氢谱峰面积比为9∶4∶1 (8)以苯和乙酸为原料合成的路线如下，请完善合成路线。_______ (①_______)。 【答案】(1)氯苯 (2) (3) (4)取代反应 (5)3 (6)酰胺基、醚键 (7) (8) CH3COCl NaBH4 【详解】（1）A的化学名称为氯苯； （2）对比B和C的分子知，可知发生了加成（还原）反应，C的结构简式为； （3）根据D、E的结构，可知D与发生取代反应生成E，化学方程式为：； （4）E与发生取代反应生成F； （5）中采用sp3杂化的C原子数即为饱和C原子，有3个； （6）F（）中的含氧官能团名称是酰胺基、醚键； （7）的不饱和度为1，同分异构体，①能发生银镜反应，说明含有醛基，②其中核磁共振氢谱峰面积比为9∶4∶1，则说明含有三个甲基，则结构简式为：； （8）与生成CH3COCl（参考C→D转化），CH3COCl与苯反应（参考A→B转化）生成,与NaBH4反应生成（参考B→C转化），与生成。 5．(24-25高二下·福建泉州南安第一中学·期末)有机化合物是构成生命的基础物质。因此，对有机化合物的结构、性质、制备以及应用的研究显得尤为重要。根据要求回答下列问题： (1)烃A的键线式为，用系统命名法命名烃A：_______。 (2)高聚物的单体是_______和_______。 (3)①与足量的NaOH乙醇溶液反应的化学方程式：_______。 ②双烯合成反应(即Diels-Alder反应)是由二烯烃与单烯烃或炔烃合成六元环状化合物的重要反应，例如，1，3-丁二烯与乙烯的作用可表示为：。写出由1-丁烯和2-乙基-1，3-丁二烯发生双烯合成反应的产物：_______(写键线式)。 (4)邻硝基甲苯是制备染料、涂料和医药的重要原料，其制备流程如下。 ①B的名称为_______。 ②该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是_____。 【答案】(1)4-甲基-2-乙基-1-戊烯 (2) (3) (或) (4) 2-硝基甲苯或邻硝基甲苯 避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位) 【详解】（1）在中，选取包含双键的最长碳链为主链，为5个碳原子，故为戊烯，从距离碳碳双键最近的一端开始给碳原子编号，在1号碳原子上有碳碳双键，在2号碳原子上哟与乙基，在4号碳原子上有甲基，故用系统命名法命名为4-甲基-2-乙基-1-戊烯； （2）高聚物为共聚产物，重复单元含共轭双键段（-CH2-CH=CH-CH2-） 和 氰基段（-CH2-CH (CN)-），共轭双键段对应单体 1,3 - 丁二烯（）（双烯体，双键打开聚合），氰基段对应单体 丙烯腈（）（单烯体，双键打开聚合）； （3）①邻二溴环己烷在NaOH乙醇溶液、加热 下，发生 两次消去反应，消除两个Br，形成1,3-环己二烯，共轭双键更稳定，化学方程式为； ②由双烯合成反应(即Diels-Alder反应)是由二烯烃与单烯烃或炔烃合成六元环状化合物的重要反应，则由1-丁烯和2-乙基-1，3-丁二烯发生双烯合成反应生成(或)； （4）①由分析知，B的结构为，苯环邻位连-CH3和-NO2，系统命名为邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）； ②甲苯直接硝化时，甲基是邻对位定位基，会生成邻、对位硝基甲苯（副产物多）；步骤①引入-SO3H（对位定位基），占据对位，使步骤②硝化时，硝基定向取代邻位，避免对位产物，实现定位效应（定向合成），故未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)。 6．(24-25高二下·福建龙岩·期末)扩瞳剂的一种合成路线如下。 已知：RXRZnX (1)F中官能团有___________(写名称)。 (2)B→C的反应类型为___________。 (3)若用甲苯制备B，所需试剂和反应条件可能是___________。 a．，Fe            b．，          c．，光照 (4)H→M的化学方程式为___________。 (5)E的结构简式为___________，G的结构简式为___________。 (6)D的同分异构体中，同时满足下述条件的有___________种(不考虑立体异构)： ①可以发生银镜反应；②遇溶液显紫色。 写出其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为的结构简式___________。 【答案】(1)溴原子或碳溴键、酯基 (2)取代反应 (3)c (4)+HOCH2CH2N(CH3)2+CH3CH2OH (5) (6)13 【详解】（1）根据F的结构简式，官能团的名称为碳溴键、酯基。 （2）由分析可知，B中的Cl原子被—CN取代，所以反应类型为取代反应。 （3）B的结构简式为，用甲苯制备B，甲苯与Cl2在光照条件下发生侧链上的取代反应生成B，所需试剂和反应条件是Cl2、光照，故选c。 （4）H的结构简式为，M的结构简式为，根据条件，H→M的化学方程式为+HOCH2CH2N(CH3)2+CH3CH2OH。 （5）根据分析可知，E的结构简式为，G的结构简式为。 （6）D的结构简式为，其同分异构体满足：可以发生银镜反应，说明含有醛基；遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基。当苯环上取代基有两种（分别是酚羟基和-CH2CHO），有3种结构（两个取代基处于邻、间、对位），当苯环上取代基有三种时（分别是甲基、酚羟基、醛基），有10种结构（先确定2个取代基有邻、间、对三种位置，再用第三个取代基代替苯环氢，依次有4、4、2种），则符合条件的同分异构体有13种。其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为的结构简式为。 7．(23-24高二下·福建泉州科技中学·期末)局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下： 回答问题： (1)A的结构简式：_____，其化学名称_____。 (2)B中所有官能团名称：_____。 (3)B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为_____式(填“顺”或“反”)。 (4)B→C的反应类型为_____。 (5)X与E互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为：_____(任写一种) (6)E→F的反应方程式为_____。 (7)结合上图合成路线的相关信息。以苯甲醛和乙醇为原料，设计路线合成_____。 【答案】(1) 苯甲醛 (2)碳碳双键、酯基 (3)反 (4)还原反应 (5) (6) (7) 【详解】（1）结合上述分析可知，A的结构简式：，其化学名称苯甲醛； （2）结合题干信息中B的结构式，B中所有官能团名称碳碳双键、酯基； （3）顺式中的两个取代基处于同一侧，空间比较拥挤，范德华斥力较大，分子内能较高，不稳定，反式较顺式稳定； （4）结合上述分析，B→C的反应类型为还原反应； （5）E的结构为，同分异构体满足①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，说明结构高度对称，则X的一种结构简式为； （6）E→F的反应方程式为； （7）乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醛 乙酸乙酯反应生成CH3CH=CHCOOC2H5；苯甲醛与CH3CH=CHCOOC2H5反应生成，再水解生成，合成路线为。 8．(23-24高二下·福建泉州安溪一中，惠安一中，养正中学，泉州实验中·期末)色酮类化合物K具有抗菌、降血脂等生理活性，其合成路线如下： 已知： i． ii． iii． (1)所需试剂a是_____。 (2)根据系统命名法，E的名称是_____。(官能团的优先顺序是：(羧基)(酯基)(酚羟基)(硝基)(醚基)>双键>叁键)。 (3)D与足量的反应的化学方程式为_____。 (4)H与新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式为_____。 (5)试剂b是_____。 (6)已知J的核磁共振氢谱上一共有两组峰，中间产物1中滴入后溶液不显紫色。以F和J为原料合成K分为三步反应，写出中间产物1和中间产物2的结构简式：_____、_____。 【答案】(1)Br2、FeBr3 (2)2-硝基苯酚 (3) (4) (5) (6) 【详解】（1）由以上分析可知B为；B与溴发生取代反应，需要FeBr3作催化剂，所需试剂a是Br2、FeBr3，故答案为：Br2、FeBr3； （2）根据系统命名法，E的名称是：2-硝基苯酚，故答案为：2-硝基苯酚； （3）D为其与足量的反应的化学方程式为，故答案为：； （4）H为CH3CH2CHO，其与新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式为，故答案为：； （5）由已知i的反应可以推断出，试剂b是，故答案为： （6）结合J的分子式，可知两分子I脱水形成J，则J的结构简式为，F为，由题意可知二者先反应生成再发生加成反应生成，再发生消去反应生成K，故答案为：；。 9．(23-24高二下·福建三明·期末)吡唑类物质是重要的医药中间体，下图是吡唑类物质K的一种合成路线： 已知：①R1-CHO+R2-CH2-COOR3 ② (1)A的名称是___________，B→C的反应类型为___________。 (2)E中官能团的名称为___________，I→J的化学方程式为___________。 (3)L是J的同分异构体，写出符合下列条件的L的结构简式___________(写一种)。 ①含有苯环，苯环上只有两个取代基 ②含有碳碳三键 ③既能发生水解反应又能发生银镜反应 ④核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1 (4)下列有关K的说法正确的是___________(填标号)。 a．分子式为 b．存在手性碳原子 c．所有碳原子一定共面 d．能发生取代、加成、氧化、还原等反应 (5)参照上述合成路线，合成物质N的路线如下： 该合成路线中发生反应①的试剂和条件是___________，N的结构简式为___________。 【答案】(1) 甲苯 取代反应 (2) 硝基、醛基 (3)或， (4)ad (5) NaOH溶液、△ 【详解】（1）A的名称是甲苯，B→C的反应为B中甲基上的H原子在光照条件下被氯原子取代，其反应类型为取代反应，故答案为：甲苯；取代反应； （2）结合E 的结构可知E官能团名称为硝基、醛基，I→J的化学方程式为 ，故答案为：硝基、醛基；； （3）L是J的同分异构体，①含有苯环，苯环上只有两个取代基，②含有碳碳三键，③既能发生水解反应又能发生银镜反应，则分子中含有甲酸酯的结构，④核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，满足条件的有或，故答案为：或； （4）a．结合K的结构简式可知，K的分子式为，故a选； b．连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，该分子中不存在手性碳原子，故b不选； c．分子中存在sp3杂化的N原子，其构型类似三角锥形，与其相连的原子不能在一个平面上，故c不选； d．分子中存在甲基，能发生取代反应，存在酯基，能发生水解（取代）反应，存在碳碳双键，能发生加成、氧化反应，存在苯环，能发生加成反应，存在硝基，能发生还原反应，故d选； 故选ad； （5）该合成路线中发生反应①是卤代烃的水解反应，其反应的试剂和条件是：氢氧化钠水溶液、加热；结合已知反应①，可知N的结构简式为，故答案为：NaOH溶液、△；。 10．(23-24高二下·福建南平·期末)用A和为起始原料，通过以下路线可合成新型喹诺酮类抗菌药扎布沙星的关键中间体E。 (1)是A的水解产物之一，该产物发生消去反应，生成的有机物的名称为_____。 (2)A→B反应的化学方程式为_____。 (3)C→D反应断裂的是①号碳的碳氢键而非②号碳的碳氢键，从结构角度解释_____。 (4)D→E的反应类型为_____。 (5)X是相对分子质量比大14的同系物。X在酸性条件下水解生成Y，Y的结构中无甲基且能与溶液反应，则Y的结构简式为_____。 (6)已知：RCHORCHO 根据上述信息，以和为原料制备的合成路线如下（合成路线中部分试剂和条件略，无机试剂任选）： 则X为_____，Y为_____，Z为_____。 【答案】(1)2-甲基丙烯 (2) (3)六元环上-CN和-C=N-OCH3的影响，使①号碳的碳氢键比②号碳的碳氢键极性强，更活泼 (4)取代反应 (5)CH2=CHCH2COOH (6) CH3CH2CH2CHO 【详解】（1）发生消去反应生成 ，名称为2-甲基丙烯。 （2）A和CH2=CHCN发生加成反应生成B，A→B反应的化学方程式为。 （3）C→D反应断裂的是①号碳的碳氢键而非②号碳的碳氢键，这是由于六元环上-C≡N和-C=N-OCH3的影响，使①号碳的碳氢键比②号碳的碳氢键极性强，更活泼。 （4）D和发生取代反应生成E。 （5）X是相对分子质量比大14的同系物，X在酸性条件下碳氮三键水解，Y的结构中无甲基且能与溶液反应，说明Y含有双键和羧基，则Y的结构简式为CH2=CHCH2COOH。 （6）已知：RCHORCHO，根据路线 ，则X为，X和氢气发生加成反应生成Y为，Y和稀盐酸反应生成Z为CH3CH2CH2CHO，Z和CH3CN发生加成反应生成。 11．(23-24高二下·福建龙岩·期末)化合物M是制造电视和电脑显示器的主要材料，以下是这种材料的两种合成路线： 路线I： 路线Ⅱ： 已知： (1)A中官能团的名称是_____________。 (2)M的分子式是_____________。 (3)在一定条件下，下列物质能与化合物C发生反应的有_____________(填序号)，并写出与之反应的化学方程式___________________。 a.Na      b.NaOH溶液      c.NaHCO3溶液      d.银氨溶液 (4)C有多种同分异构体，符合下列条件的共有______种，任写出其中一种的结构简式____________。 a.遇FeCl3溶液显紫色 b.该分子的核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积比为 (5)参照上述信息，以为原料，设计制备1,4-环己二甲酸（）的合成路线（无机试剂可任选）：____________。 【答案】(1)碳碳双键、醛基 (2)C10H20O (3) d +2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O (4) 3 (5) 【详解】（1）中官能团的名称是碳碳双键、醛基。故答案为：碳碳双键、醛基； （2）M的分子式是C10H20O。故答案为：C10H20O； （3）根据以上分析可知化合物C的结构简式为，其中含有醛基，在一定条件下，银氨溶液能与化合物C发生反应，反应的化学方程式：+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O。 （4）C有多种同分异构体，符合条件a.遇FeCl3溶液显紫色，含有酚基，b.该分子的核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积比为的共有3种，结构简式为。 （5）以甲苯为原料，先合成对甲基苯甲苯醛，再氧化为，最后与氢气加成得，1，4-环己二甲酸的合成路线：。 12．(23-24高二下·福建泉州晋江二中等五校·期末)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)： 回答下列问题： (1)B的结构简式为_______； (2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______； (3)物质G所含官能团的名称为_______、_______； (4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______； (5)下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)： ①   ②   ③   (6)  (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有_______种； (7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。 【答案】(1)   (2) 消去反应 加成反应 (3) 碳碳双键 醚键 (4)   (5)③>①>② (6)4 (7)         【详解】（1）有机物A与Br2反应生成有机物B，有机物B与有机物E发生取代反应生成有机物F，结合有机物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物B的结构式，即  。 （2）有机物F转化为中间体时消去的是-Br和    ，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有机物G时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成反应。 （3）根据有机物G的结构，有机物G中的官能团为碳碳双键、醚键。 （4）根据上述反应流程分析，  与呋喃反应生成  ，  继续与HCl反应生成有机物J，有机物J的结构为  。 （5）对比三种物质，③中含有电负性较高的F原子，使-CF3变成吸电子基团，将整个有机物的电子云朝着-CF3方向转移，使-SO3H基团更容易失去电子，故其酸性最强；②中含有的-CH3为推电子基团，使得整个有机物的电子云朝着-SO3H方向移动，使-SO3H基团更不容易失去电子。因此，上述三种物质的酸性大小为③>①>②。 （6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、  、  。 （7）甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴反应生成    ，再将  中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：        。 13．(23-24高二下·福建泉州安溪县·期末)抗抑郁药米那普仑(Milnacipran)中间体H的合成路线如图： 回答下列问题： (1)B的名称为__；C的结构简式为__。 (2)F→G的反应类型为__；H中含氧官能团的名称为__。 (3)D→E的化学方程式为__。 (4)K与G互为同分异构体，满足下列两个条件的K有__种。 ①能与NaHCO3溶液反应②属于苯的三取代物，有两个相同取代基，且不含甲基其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为4：2：2：1：1的结构简式为____(任写一种)。 (5)结合信息，设计以和为原料，合成的路线(无机试剂任选)___。 【答案】(1)甲苯 (2)酯化反应(取代反应) 羧基 (3)++HCl (4)6 或 (5) 【详解】（1）B的名称是甲苯；根据B的结构简式及D的分子式可知，氯气在甲基上取代，C的结构简式为。 （2）F→G的反应类型为酯化反应；H中含氧官能团为羧基。 （3）根据流程图，可写出D→E的化学方程式为：。 （4）K与G互为同分异构体，分子式为C11H10O2，能与NaHCO3反应，说明含有羧基，属于苯的三取代物，有两个相同取代基，且不含甲基，从分子式上可知分子中含7个不饱和度，苯环中含4个不饱和度，−COOH中含1个不饱和度，剩余4个C中有2个不饱和度，应该为两个−CH=CH2。K的结构简式可以是（−COOH的位置用数字标出）：、、，共6种。核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为4∶2∶2∶1∶1，说明对称性好，结构简式有、。 （5）要想合成可采取逆推的方法： 。 可得合成路线为：。 14．(23-24高二下·福建福州外国语学校·期末)化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品“普卡比利”的合成中间体，其合成路线如图： 回答下列问题： (1)有机物G中含氧官能团的名称为酯基、___、___。 (2)反应①的化学方程式为___；E→F的反应类型为___。 (3)设计反应②步骤的目的是___。 (4)有机物M是有机物B的同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式___。 ①含有苯环，含有酰胺基 ②1molM能与3molNaOH发生反应 ③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：2 (5)设计以对甲基苯酚和BrCH2CHBrCH2Br为原料合成的合成路线___。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图见本题题干) 【答案】(1) 醚键 酰胺基 (2)+CH3OH+H2O 取代反应 (3)保护氨基，防止其被氧化 (4)或 (5) 【详解】（1）根据G的结构简式，可知含有的官能团是酯基、醚键、酰胺基； （2）反应①是和甲醇发生酯化反应生成和水，反应方程式是+CH3OH+H2O；E→F是羟基中的H原子被 代替生成，反应类型为取代反应； （3）根据流程图可知，反应②是中的氨基和乙酸酐反应生成酰胺基，通过步骤⑦酰胺基水解又生成氨基，设计反应②的目的是保护氨基，防止其被氧化； （4）①含有苯环，含有酰胺基；②1molM能与3molNaOH发生反应，说明含有2个酚羟基；③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：2，说明结构对称；符合条件的B的同分异构体的结构简式有或； （5）根据路线图④~⑥，和Br2发生取代反应生成，和BrCH2CHBrCH2Br发生取代反应生成，在Zn/HCl条件下生成，发生消去反应生成，合成路线为。 15．(23-24高二下·福建福州高级中学·期末)用两种不饱和烃A和D为原料可以合成有机物J，合成路线如图： 已知： 回答下列问题： (1)B的名称是___，C中的官能团名称为___。 (2)H与NaHCO3溶液反应的化学方程式为__。 (3)已知BKL，符合下列条件的L的同分异构体有___种。 ①含有1个五元碳环；②与NaHCO3反应产生气体。 其中核磁共振氢谱显示环上只有3组峰，且峰面积之比为4∶4∶1，写出符合条件一种同分异构体的结构简式___。 (4)利用题中信息和所学知识，写出以A合成的路线流程图(其他试剂自选)___。 【答案】邻溴甲苯或2—溴甲苯 醛基和溴原子(或碳溴键) 16 【详解】(1) B为，B的名称是邻溴甲苯或2—溴甲苯，C为，C中的官能团名称为醛基和溴原子(或碳溴键)，故答案为：邻溴甲苯或2—溴甲苯；醛基和溴原子(或碳溴键) (2) H为，H与NaHCO3溶液反应的化学方程式为+NaHCO3→+H2O+CO2↑，故答案为：+NaHCO3→+H2O+CO2↑； (3) 已知BKL，B为，且已知： 得L为：，符合下列条件的L的同分异构体①含有1个五元碳环；②与NaHCO3反应产生气体，说明含-COOH的有机物有：一个侧链时有2种： ，两个侧链时有6种：(同碳、邻、间3种)+ (同碳、邻、间3种)，三个侧链时有8种：、、，共16种，其中核磁共振氢谱显示环上只有3组峰，且峰面积之比为4∶4∶1，写出符合条件一种同分异构体的结构简式为 故答案为：16；； (4)由题中信息和所学知识，以A合成的路线流程图为 ，故答案为： 。 16．(23-24高二下·福建福州第四中学·期末)以苯为基础原料，可以合成多种有机物。 回答下列问题： (1)由苯合成有机物A用到的无机试剂为__________。 (2)B分子中的官能团的名称为_______，B→C的反应类型为_______。 (3)生成PF树脂的化学方程式为________。 (4)试剂D是______（填代号）。 a.溴水  b.高锰酸钾溶液  c.Ag（NH3）2OH溶液  d.新制Cu（OH）2悬浊液 (5)写出同时满足下列条件的肉桂酸乙酯的一种同分异构体_______。 ①苯环上仅有2个取代基且处于对位 ②能发生水解反应和银镜反应，其中一种水解产物遇FeCl3溶液显紫色 ③为顺式异构 (6)以乙醇为原料合成CH3-CH=CH-COOCH2CH3，其他试剂任选，写出合成路线________。 【答案】(1)浓硝酸、浓硫酸 (2) 氨基 缩聚反应 (3)n+n+(n-1)H2O (4)cd (5)或或 (6) 【详解】（1）根据有机物A的分子式可知，苯发生了硝化反应，所用试剂为浓硝酸、浓硫酸；正确答案：浓硝酸、浓硫酸。 （2）根据题给信息可知，硝基在Fe/HCl条件下被还原为-NH2，B分子中的官能团为氨基，根据有机物C的结构简式可知，有机物B与对苯二甲酸发生了缩聚反应，生成了高分子；正确答案：氨基；缩聚反应。 （3）苯酚与乙醛在一定条件下发生了缩聚反应，生成PF树脂的化学方程式为：n+n→+(n-1)H2O；正确答案：n+n→+(n-1)H2O。 （4）根据信息II可知，苯甲醛与乙醛在碱性环境下发生反应生成,该有机物中醛基被Ag(NH3)2OH溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化为羧基，碳碳双键不能被氧化；而溴水既能氧化醛基，又能有碳碳双键发生加成反应，酸性高锰酸钾溶液不仅氧化醛基，又能氧化碳碳双键，所以只有cd符合题意；正确选项cd。 （5）肉桂酸乙酯的结构简式为，满足条件①苯环上仅有2个取代基且处于对位；②能发生水解反应和银镜反应，其中一种水解产物遇FeCl3溶液显紫色，结构中含有,③为顺式异构,两个氢原子在同侧或两个甲基在同侧，具体结构有或或；正确答案：或或  。 （6）有机物CH3CH=CHCOOCH2CH3可以由CH3CH=CHCOOH 与HOCH2CH3发生酯化反应制备；乙醇氧化为乙醛，2个乙醛分子发生反应生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO被银氨溶液氧化为羧基，可以得到CH3CH=CHCOOH；具体合成路线如下：；正确答案：。 17．(23-24高二下·福建福州第二中学·期末)芳香烃化合物A (C9H12O)常用于药物及香料的合成，A的苯环上只有一个支链，支链上只有两种不同环境的氢原子，A有如下转化关系： 已知以下信息： ① ②请回答下列问题： （1）A生成B的反应类型为________，由D生成E的反应条件为___________。 （2） F的官能团名称为________，_____________。 （3） I的结构简式为______________。 （4）由E生成F的反应方程式为________________。 （5） F有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式为______________。 ①能发生水解反应和银镜反应； ②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基； ③具有5个核磁共振氢谱峰 （6）糠叉丙酮（）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用，用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上往明试剂和反应条件)。_________________ 【答案】消去反应 NaOH水溶液、加热 羟基 醛基 、 【详解】芳香烃化合物A 的分子式为C9H12O，A的苯环上只有一个支链，支链上只有两种不同环境的氢原子，所以A 的结构简式为：；根据有机物B能与溴发生加成反应，有机物B含有不饱和键，所以A→B为消去反应生成烯烃，结构简式为（B）；有机物D的结构简式为，该有机物发生水解反应生成（E），有机物发生催化氧化为（    F）,该有机物被银氨溶液氧化并酸化后为（H），H发生缩聚反应生成高分子（I），结构简式为。 （1）根据以上分析，生成的反应类型为消去反应；在NaOH水溶液、加热条件下生成；正确答案：消去反应；NaOH水溶液、加热。 （2）有机物F为，含有的官能团为羟基、 醛基；正确答案：羟基、 醛基。    （3）（H），H发生缩聚反应生成高分子（I），结构简式为；正确答案：。 （4）根据以上分析可知： 催化氧化为的反应方程式为；正确答案：。 （5）的同分异构体,①能发生水解反应和银镜反应，说明是甲酸酯；②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；③具有5个核磁共振氢谱峰，符合条件的同分异构体的结构简式为或 ；正确答案：或 。 （6）根据RCOCH3+R′CHORCOCH=CHR′，(CH3)3COH发生消去反应生成，再氧化为，与在一定条件下生成，合成路线为：；正确答案：。 / 学科网（北京）股份有限公司 $