3.2 醇 酚 第1课时（导学案）化学人教版选择性必修3

第二节 醇 酚 第1课时 醇 一、知识目标 1.理解醇的概念、分类及命名方法，掌握饱和一元醇的通式或（，为整数）。 2.了解醇的物理性质，如沸点、密度、溶解性等变化规律，并能解释相关现象。 3.掌握乙醇的结构特点，理解醇的化学性质，包括与活泼金属反应、取代反应、氧化反应和消去反应。 4.了解醇消去反应的规律及实验细节，知道醚类的概念、官能团和命名方法。 二、核心素养目标 1.宏观辨识与微观探析：从宏观上认识醇的物理性质和化学性质，从微观上理解醇的结构对其性质的影响，能从化学键的断裂和形成角度分析醇的化学反应。 2.证据推理与模型认知：通过对醇的性质实验和数据的分析，建立醇的结构与性质关系的模型，能依据模型对醇的化学性质进行推理和预测。 3.科学探究与创新意识：通过乙醇消去反应等实验探究，学会设计实验方案、观察实验现象、分析实验结果，培养科学探究能力和创新思维。 4.科学态度与社会责任：了解甲醇的毒性等知识，增强安全意识和社会责任感，认识化学物质在生活中的应用和潜在危害。 一、学习重点 醇的概念、分类、命名，乙醇的化学性质（与活泼金属反应、取代反应、氧化反应、消去反应），醇消去反应的规律。 二、学习难点 醇的消去反应规律及实验细节，醇的催化氧化规律。 一、醇的分类、组成与物理性质 1、醇的概念 (1)羟基化合物：烃基中的氢原子被羟基(—OH)取代而生成的化合物为羟基化合物。羟基化合物有醇和酚两大类。 (2)醇的概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。 (3)官能团：羟基(—OH) (4)结构：(R1、R2、R3为H或烃基) (5)饱和一元醇通式：CnH2n＋1OH 或 CnH2n＋2O (n≥1)。饱和x元醇的通式为：CnH2n＋2Ox。 2、醇的分类 依据 类别 举例 羟基的数目 一元醇 CH3CH2OH（乙醇） 二元醇 （乙二醇） 多元醇 （丙三醇） 烃基的饱和程度 饱和醇 CH3CH2CH2OH（正丙醇） 不饱和醇 CH2＝CH－CH2OH（丙烯醇） 3、醇的命名 (1)选主链，称某醇：选择含有羟基在内的最长碳链作为主链，按主链所含有的碳原子数成为“某醇” (2)编号位，定支链：把支链作为取代基，从离羟基最近的一端开始编号 (3)标位置，写名称：取代基位次—取代基名称—羟基位次—某醇 CH3－CH2－－CH3命名为4－甲基－2－戊醇;命名为2，2－二甲基－1－丙醇。 4、物理性质 (1)状态：C1~C4的低级一元醇，是无色流动的液体，C5~C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色蜡状固体。 (2)溶解性 ①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低，原因是极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少。②醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键。 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的水溶性越好。 (3)沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃，其原因是醇分子之间形成了氢键。 ②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高，如乙二醇的沸点高于乙醇，1,2,3—丙三醇的沸点高于1,2—丙二醇，1,2—丙二醇的沸点高于1—丙醇，其原因是：醇分子中，随着羟基数目增多，分子间形成氢键越多，分子间作用力越大，醇的沸点也就越高。 二、醇的化学性质 (以乙醇为例) 1.乙醇的结构、物理性质及用途 1）乙醇分子的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团 C2H6O CH3CH2OH 或C2H5OH 羟基(—OH) 2）物理性质 乙醇俗称酒精，无色、有特殊香味的液体，密度比水的小，易挥发，与水以任意比例互溶，能溶解多种有机物和无机物。 3）用途：作燃料；饮用酒；重要化工原料；有机溶剂；医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。 2.乙醇的化学性质 醇的化学性质主要由羟基官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移，使O—H和C—O易断裂，即 1）乙醇与钠反应 (1)实验探究 实验过程 在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切开的、用滤纸吸干表面煤油的钠，在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞，用小试管收集气体并检验其纯度，然后点燃，再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向其中加入少量澄清石灰水。观察现象，并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较 实验装置 实验现象 ①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生无色可燃性气体；②烧杯内壁有水珠产生； ③向烧杯中加入澄清石灰水不变浑浊 实验结论 乙醇与钠反应产生了氢气 (2)反应的方程式：2C2H5OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑ 2）取代反应 (1)乙醇与氢卤酸反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O ①反应机理： (反应时，乙醇分子断裂的键为C—O) ②应用：制备卤代烃 ③反应条件：浓氢卤酸、加热 (2)乙醇分子间脱水生成乙醚：C2H5OH＋HOC2H5C2H5OC2H5＋H2O ①反应机理：一个醇分子脱羟基，另一个醇分子脱氢 ②浓H2SO4是催化剂和吸水剂。 ③甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类为3。 (3)乙醇与乙酸发生酯化反应(反应机理：酸脱羟基醇脱氢) 3）消去反应——乙烯的实验室制法【实验3-2p61】 实验步骤 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20ml，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸 ②加热混合溶液，使液体温度迅速升到170 ℃，将生成的气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象 实验装置 实验现象 溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯 微点拨 氢氧化钠溶液的作用：除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止其中的SO2干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液的反应 化学方程式 CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O (消去反应) 4）乙醇的氧化反应 (1)乙醇的燃烧反应：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O ①现象：产生淡蓝色火焰，放出大量的热。 ②乙醇能作为绿色能源的原因：燃烧放出大量的热、燃烧产物无污染、是可再生能源。 (2)乙醇与氧气的催化氧化 ①实验探究 实验步骤 向试管中加入少量乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧后插入乙醇，反复几次。注意观察反应现象，小心地闻试管中液体产生的气味 实验装置 实验现象 ①灼烧至红热的铜丝表面变黑，趁热将铜丝插入乙醇中，铜丝立即又变成红色 ②能闻到一股不同于乙醇的强烈的刺激性气味 实验结论 乙醇在加热和有催化剂(如Cu或Ag)存在的条件下，可被空气中的氧气氧化为乙醛 ②反应的方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ③催化氧化的机理：乙醇催化氧化时，乙醇分子断开O—H键和与羟基直接相连的碳上的C—H键，形成一个C=O双键，脱下来的氢原子与氧气分子中的氧原子结合生成水。乙醇催化氧化生成乙醛时，乙醇分子并未得到氧，而是失去两个氢原子生成乙醛分子，因此乙醇变成乙醛的反应实质是去氢的反应，属于有机反应类型的氧化反应。(氧化反应：加氧去氢) ④乙醇催化氧化的过程 将弯成螺旋状的铜丝灼烧，铜丝表面变黑色 2Cu＋O22CuO 将灼烧后的铜丝插入乙醇中，铜丝表面由黑变红 总化学方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (反应中Cu作催化剂) ⑤醇的催化氧化的反应条件：Cu或Ag、加热。 ⑥醇发生催化氧化对结构的要求：与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子，即具有。 ⑦醇的催化氧化生成物的规律 a．—OH连在链端点碳原子上的醇，即R—CH2OH结构的醇，被氧化成醛。 如：2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2O b．与—OH相连碳原子上只有一个氢原子的醇，即 结构的醇，被氧化成酮，(其中R、R1为烃基，可以相同，可以不相同) 如： c．与—OH相连碳原子上没有氢原子的醇，即 结构的醇(R、R1、R2为烃基，可相同可不同)，不能被催化氧化 (3)乙醇与强氧化剂反应：乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化为乙酸 3.几种重要的醇 醇 色、态、味 毒性 水溶性 甲醇 无色、特殊气味、易挥发的液体 有毒 互溶 乙二醇 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 无毒 互溶 丙三醇 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 无毒 互溶 （一）醇的概述 1. 问题探究 问题：如何判断有机物是否属于醇？ o答案：醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。例如，羟基直接连在苯环上的是酚，连在烃基或苯环侧链饱和碳原子上的是醇，如是醇，而苯环上直接连羟基的是酚。 问题：饱和一元醇的通式是什么？ o答案：饱和一元醇通式为或（，为整数）。 2. 问题思考 问题：醇有哪些分类方式？请举例说明。 o答案：按烃基种类可分为脂肪醇（如）和芳香醇（如）；按分子中含羟基的数目可分为一元醇（如）、二元醇（如）、三元醇（如）。 问题：如何用系统命名法命名醇？ o答案：选主链时，选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇；从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号；醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示。例如，命名为1 - 丙醇，命名为2 - 丙醇，命名为1，2，3 - 丙三醇。 3. 归纳总结 问题：总结醇的命名步骤。 o答案： 选主链：含羟基的最长碳链。 碳编号：离羟基最近一端。 标位置：阿拉伯数字标羟基位置，“二”“三”等表示羟基个数。 （二）醇的物理性质 1. 问题探究 问题：对比相对分子质量相近的醇和烷烃的沸点数据，能得出什么结论并解释原因？ o答案：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。原因是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键，导致沸点升高。例如，甲醇（，相对分子质量32，沸点65℃）和乙烷（，相对分子质量30，沸点 - 89℃），甲醇沸点远高于乙烷。 问题：观察饱和一元醇的沸点数据，随着分子中碳原子个数的增加，醇的沸点有什么变化规律？ o答案：饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。 问题：解释乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3 - 丙三醇的沸点高于1，2 - 丙二醇，1，2 - 丙二醇的沸点高于1 - 丙醇的原因。 o答案：碳原子数相同时，羟基个数越多（分子间形成的氢键增强），醇的沸点越高。 问题：解释甲醇、乙醇、丙醇等低级醇均可与水以任意比例混溶的原因。 o答案：甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（相对分子质量大的醇中羟基所占的质量分数小，与水形成的氢键少）。 2. 问题思考 问题：下列关于醇的物理性质的说法正确的是（ ） A. 所有的醇都能与水以任意比例互溶 B. 醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃低 C. 乙醇和丙烷的相对分子质量相近，但乙醇的沸点比丙烷高 D. 醇分子中碳原子数越多，沸点越低 答案：C。解析：A项，只有低级醇能与水以任意比例互溶，随着碳原子数增多，醇的溶解性减小，A错误；B项，醇分子间存在氢键，沸点比相对分子质量相近的烷烃高，B错误；C项，乙醇分子间存在氢键，沸点比丙烷高，C正确；D项，醇分子中碳原子数越多，沸点越高，D错误。 3. 归纳总结 问题：总结醇的物理性质。 o答案： 沸点：相对分子质量相近，醇＞烷烃；饱和一元醇，原子数↑，沸点↑；原子数相同，羟基个数↑，沸点↑。 密度：醇＜水。 溶解性：低级醇与水任意比例混溶，原子数↑，溶解性↓。 （三）几种重要的醇 1. 问题探究 问题：请说出几种重要的醇及其结构简式。 o答案：甲醇（）、乙二醇（）、丙三醇（）。 问题：分别介绍这几种醇的性质和用途。 o答案： 甲醇：也称木醇，无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量（10mL）可致人失明，多量（30mL）可致人死亡，可作化工原料、燃料。 乙二醇：无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点，是发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料。 丙三醇：无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力，可用于配制印泥、化妆品，作防冻剂，其硝酸酯三硝酸甘油酯俗称硝化甘油，可作炸药等。 2. 问题思考 问题：下列关于甲醇的说法错误的是（ ） A. 甲醇是一种无色透明、易挥发的液体 B. 甲醇能与水及多种有机溶剂混溶 C. 甲醇无毒，可以大量饮用 D. 甲醇可作化工原料和燃料 答案：C。解析：甲醇有毒，误服少量（10mL）可致人失明，多量（30mL）可致人死亡，不能大量饮用，C选项错误，A、B、D选项正确。 （四）醇的化学性质——以乙醇为例 1. 乙醇的结构特点 问题探究 o问题：从乙醇的结构来看，哪些化学键在反应中容易断裂？为什么？ 答案：醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比原子和原子的强，使和的电子都向氧原子偏移。反应时，和易断裂。 2. 乙醇的化学性质 （1）与活泼金属反应 问题探究 o问题：乙醇与钠反应的现象和本质是什么？凡含的物质都能和钠反应吗？ 答案：乙醇与钠反应会放出氢气，反应方程式为。凡含有的物质（液态）一般都能和钠反应放出，可根据生成氢气的量计算分子中数目（）。 o问题：该反应的本质是什么？对比乙醇与钠反应和水与钠反应的现象，能说明什么？ 答案：该反应的本质是钠置换出羟基中的氢原子。乙醇与钠反应比水与钠反应缓和，说明乙醇中羟基的活泼性比水中羟基的活泼性弱。 （2）取代反应 问题探究 o问题：乙醇与氢卤酸发生取代反应的原理是什么？请写出乙醇与浓氢溴酸反应的化学方程式。 答案：醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。反应时醇分子中的断裂，卤素原子取代了羟基而生成卤代烃。乙醇与浓氢溴酸反应的化学方程式为。 o问题：该反应有什么用途？反应条件是什么？ 答案：该反应是制备卤代烃的方法之一，反应条件是加热。 （3）氧化反应 ①燃烧反应 问题探究 o问题：乙醇燃烧的现象和化学方程式是什么？ 答案：乙醇燃烧产生淡蓝色火焰，化学方程式为。 ##### ②催化氧化反应 问题探究 o问题：乙醇催化氧化的实验现象和化学方程式是什么？醇催化氧化有什么规律？ 答案：将铜丝在酒精灯上加热变黑后插入乙醇中，铜丝又变红，同时有刺激性气味的气体生成。化学方程式为。醇催化氧化的规律：被催化氧化生成醛（上2 - 3个）；被催化氧化生成酮（上1个）；醇$ - OHH$，则不能被氧化。 o问题：请举例说明不同结构的醇能否发生催化氧化反应以及生成的产物。 答案：例如，能被催化氧化生成（醛）；能被催化氧化生成（酮）；不能被催化氧化。 ③强氧化剂氧化 问题探究 o问题：乙醇能被哪些强氧化剂氧化？氧化产物是什么？ 答案：乙醇能被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化，氧化产物为乙醛，进一步氧化为乙酸，即（乙醇）（乙醛）（乙酸）。 o问题：什么是有机化学中氧化反应和还原反应的概念？ 答案：通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应；与氧化反应相反，有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应是还原反应。 （4）消去反应 问题探究 o问题：请描述乙醇消去反应的实验步骤和现象。 答案：实验步骤为在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约为1∶3）的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中。实验现象为酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。 o问题：乙醇消去反应的化学方程式和反应规律是什么？ 答案：化学方程式为。反应规律：醇分子中，连有的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键；若醇分子中与相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。 o问题：实验中有哪些注意事项？ 答案：浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂；酒精与浓硫酸体积比为1∶3；温度计的位置应置于反应物的中央位置；迅速升温到的原因是防止生成乙醚。同时要对比溴乙烷与乙醇消去反应的异同点。 1．下面有机物能发生消去反应，且生成物中存在同分异构体的是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】A．2-溴丙烷（CH3CHBrCH3），β碳对称，产物只有丙烯，A错误； B．该分子有两种β碳，发生消去反应的生成物为两种互为同分异构体的烯烃，B正确； C．(CH3)3CCH2OH，与-OH相连的α碳的邻位β碳（(CH3)3C-的中心碳）无氢原子，无法发生消去反应，C错误； D．3-溴戊烷（CH3CH2CHBrCH2CH3），α-碳（3号碳）的β-碳（2号和4号）对称，消去仅生成CH3CH=CHCH2CH3（2-戊烯），一种产物，无同分异构体，D错误； 答案选B。 2．雌激素成分炔雌醇结构如图所示，有关该化合物叙述不正确的是 A．分子式为 B．能使酸性溶液褪色 C．不能发生消去反应 D．该物质能与溴水反应 【答案】C 【解析】A．根据结构简式，分子式为，A正确； B．分子中含有羟基、碳碳三键，能使酸性溶液褪色，B正确； C．分子中右侧羟基邻位碳上有H，可以发生消去反应，C错误； D．酚羟基邻位有H可以与溴发生取代反应，碳碳三键可以与溴发生加成反应，该物质能与溴水反应，D正确； 故选C。 3．下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为酮的是 A． B． C． D． 【答案】B 【分析】醇中，能发生消去反应的条件是与羟基连接的碳原子的相邻碳原子上含有H，能发生催化氧化生成酮的条件是与羟基相连的碳原子上有一个H，据此解答。 【解析】A．甲醇不能发生消去反应且氧化生成醛，故A错误； B．2-丙醇既能发生消去反应，又能发生催化氧化生成丙酮，故B正确； C．2，2-二甲基丙醇不能发生消去反应，能被氧化为醛，不能被氧化为酮，故C错误； D．可以被氧化为醛，不能被氧化为酮，可以发生消去反应，故D错误； 答案选B。 4．某二元醇的结构简式如图所示，关于该有机物的说法不正确的是 A．系统命名为：5-甲基-2，5-庚二醇 B．催化氧化得到的物质只含一种含氧官能团 C．消去反应能得到6种不同结构的二烯烃（不考虑立体异构） D．分子中有2个手性碳原子 【答案】B 【解析】A．选含与-OH相连的C的最长碳链为主链，使羟基位数和最小来命名，命名为5-甲基-2，5-庚二醇，A正确； B．，a除催化氧化变为酮羰基，b处不能发生催化氧化(羟基连接的C原子上没有H原子)，故催化氧化得到的物质含羟基和酮羰基共2种含氧官能团，B错误； C．如图，发生消去反应可得到含碳碳双键的有机物，只消去1分子水，双键有5种位置，消去2分子水得到二烯烃，双键可在1和5，1和4，2和5，2和4，3和5，3和4，共11种消去产物，6种二烯烃，C正确； D．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，分子中有2个手性碳原子，即，D正确； 答案选B。 5．两种有机物和的结构如图，下列说法错误的是 A．二者互为同分异构体 B．二者均能使酸性溶液褪色 C．M分子中最多有18个原子共平面 D．分子立方体上一个氢原子被氯原子取代的产物有2种 【答案】D 【解析】A．M的化学式为：，N的化学式为：，M和N的结构不同，而分子式相同，它们互为同分异构体，A正确； B．M中含碳碳双键和醇羟基，N中含醇羟基，且羟基所连碳原子上都有两个氢原子，即分子中碳碳双键和醇羟基都能被酸性溶液氧化，使酸性溶液褪色，B正确； C．M的化学式为：，其结构中，把标注的氢原子所连的碳原子当作甲烷碳原子，则除标注的2个H原子外，其余的18个原子都可以处于同一平面，C正确； D．根据立方体的结构特点，分子立方体上一个氢原子被氯原子取代会出现与基团处于相邻、平面对角线、立方体空间对角线3种情况，如图的3种同分异构体，D错误； 故答案为：D。 一、钠与乙醇、水反应的对比 水与钠反应 乙醇与钠反应 实验 现象 钠的变化 钠粒浮于水面，熔成闪亮的小球，并快速地四处游动，很快消失 钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终慢慢消失 声的现象 有“嘶嘶”的声响 无声响 气体检验 点燃，发出淡蓝色的火焰 点燃，发出淡蓝色的火焰 剧烈程度 钠与水剧烈反应 钠与乙醇缓慢反应 实验结论 密度大小 ρ(Na)＜ρ(H2O) ρ(Na)＞ρ(C2H5OH) 反应方程式 2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑ 2Na＋2CH3CH2OH2CH3CH2ONa＋H2↑ 反应实质 氢原子被置换 羟基氢原子被置换 羟基氢活泼性 水中氢原子＞乙醇羟基氢原子 二、醇分子发生反应的部位及反应类型 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 醇、活泼金属 ① / 取代 反应 卤代反应 醇、HX ② H+ 酯化反应 醇、含氧酸 ① 浓H2SO4，△ 分子间脱水 醇 一分子断①，另一分子断② 浓H2SO4加热 消去反应 醇 ②⑤ 浓H2SO4加热 氧化 反应 催化氧化 醇、氧气 ①④ 催化剂，△ 燃烧反应 醇、氧气 全部 点燃 三、乙醇在不同条件下的反应类型和断键位置 反应物或条件 反应类型 反应基团 与金属钠 置换反应 羟基H 与氢溴酸 取代反应 羟基 浓硫酸共热至170 ℃ 消去反应 羟基和β－H 浓硫酸共热至140 ℃ 取代反应 羟基或羟基H 醋酸、浓硫酸共热 取代反应 羟基H Ag催化下与O2 氧化反应 羟基H和α－H 四、醇的消去反应应用：乙醇的消去反应——实验室制取乙烯 （1）实验装置(以浓硫酸为催化剂) （2）试剂的作用 试剂 作用 浓硫酸 催化剂和脱水剂 氢氧化钠溶液 吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应) 溴的CCl4溶液 验证乙烯的不饱和性 酸性高锰酸钾溶液 验证乙烯的还原性 碎瓷片 防止暴沸 （3）实验的关键——严格控制温度 ①迅速升温至170℃；②温度计水银球要置于反应物混合液的液面下且不能与烧瓶接触。 五、醇的同分异构体 饱和醇通式 CnH2n+2O 类别异构体 醇(n≥1) 醚(n≥2) 方法 羟基取代氢原子 在C—C单键之间插入氧原子 以“C5H10O”为例 箭头指向是指羟基取代氢原子 、 、 箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子 、、 考点1 醇的概念、分类、命名及物理性质 1．下列物质中，不属于醇类的是 A．C3H7OH B． C． D． 【答案】C 【解析】A．C3H7OH分子中羟基与链烃基直接相连，因此属于醇，A不符合题意；B．物质分子中羟基与芳香烃侧链上的C原子直接结合，属于芳香醇，芳香醇属于醇，B不符合题意；C．分子结构中羟基与苯环直接连接，属于酚，而不属于醇，C符合题意；D．该物质分子中含有的3个羟基与链烃基的C原子直接连接，处于醇，D不符合题意；故选C。 2．结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法不合理的是 物质 分子式 沸点/℃ 溶解性 乙醇 C2H6O 78 与水以任意比例混溶 乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例混溶 A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关 B．可以采用蒸馏的方法将二者进行分离 C．丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点 D．二者组成和结构相似，互为同系物 【答案】D 【解析】乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键且烃基较小，所以二者均能与水以任意比例混溶，A正确；二者的沸点相差较大，所以可以采用蒸馏的方法将二者进行分离，B正确；丙三醇分子中的羟基数目更多，其分子之间可以形成更多的氢键，所以其沸点应该高于乙二醇的沸点，C正确；乙醇分子中含一个—OH，而乙二醇分子中含两个—OH，所以乙醇和乙二醇不互为同系物，D错误。 3．下列关于醇的说法中，不正确的是(　　) A．酒驾测试仪利用了乙醇的易挥发性和还原性 B．乙醇的沸点低于丙烷 C．化妆品中添加甘油可以起到保湿作用 D．乙二醇可用作内燃机防冻液 【答案】B 【解析】K2Cr2O7具有强氧化性，可氧化乙醇，可用于检验乙醇，利用了乙醇的挥发性和还原性，故A正确；因为醇分子间有氢键，故标准状况下乙醇为液体，而丙烷为气体，即乙醇的沸点高于丙烷，故B错误；甘油有保湿、锁水的功能，常添加在化妆品中，故C正确；乙二醇是一种二元醇，用作汽车防冻液，故D正确。 4．下列醇的命名正确且可以发生消去反应的是 A．苯甲醇 B．2-甲基-3-丙醇 C．2-乙基-1-丁醇 D．2，2-二甲基-1-丁醇 【答案】C 【解析】A．苯甲醇中羟基相连的碳与苯环相连，故不能发生消去反应，选项A不符合；B．2-甲基-3-丙醇，应选离羟基近的一端开始编号，名称为：2-甲基-1-丙醇，可发生消去反应生成2-甲基-1-丙烯，选项B不符合；C．2-乙基-1-丁醇符合醇的命名规则，且能发生消去反应生成2-乙基-1-丁烯，选项C符合；D．2，2-二甲基-1-丁醇符合醇的命名规则，但羟基相连的碳的邻碳上没有氢原子，故不能发生消去反应，选项D不符合；答案选C。 考点2 醇的化学性质 5．下列醇能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是 (　　) A． B． C． D． 【答案】A 【解析】A项中与羟基相连的相邻碳原子上只有1种类型氢原子，B项中与羟基相连的相邻碳原子上有2种类型氢原子，C项中与羟基相连的相邻碳原子上有3种类型氢原子，D项中与羟基相连的相邻碳原子上没有氢原子。 6．下列化合物在与浓硫酸共热时，能发生消去反应的是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】能发生消去反应的有机物通常为醇和卤代烃，且羟基或卤原子相连碳原子存在邻位碳原子，邻位碳原子上连有氢原子，据此分析解题。 A．分子中只含有1个碳原子，不存在邻位碳原子，不能发生消去反应，A不符合题意；B．分子中-OH相连碳原子的邻位碳原子上有2个H原子，可以发生消去反应，且反应条件是在浓硫酸催化下加热，B符合题意；C．分子中，与-Cl相连碳原子的邻位碳原子上连有2个H原子，能发生消去反应，但氯代烃的消去反应是在氢氧化钠的醇溶液中加热发生的，C不符合题意；D．分子中，与-Cl、-OH相连碳原子的邻位碳原子上没有H原子，不能发生消去反应，D不符合题意；故选B。 7．2−丙醇在铜作催化剂并加热的条件下，可被氧化为 A．CH3OCH2CH3 B． C． D．CH3CH2CHO 【答案】C 【解析】醇发生催化氧化时，是羟基上的O-H键断裂，同时连接羟基碳原子上的一个C-H键断裂，C和O之间形成双键，生成醛或酮，所以2−丙醇( )在铜作催化剂并加热的条件下，可被氧化为丙酮（），故选C。 8．根据乙醇的性质可以推测异丙醇()的性质，下列说法不正确的是(　　) A．异丙醇能在空气中燃烧 B．异丙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．异丙醇可与金属钠发生反应生成异丙醇钠和氢气 D．异丙醇在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下，被氧气氧化为丙醛 【答案】D 【解析】乙醇能在空气中燃烧生成CO2和H2O，异丙醇为乙醇的同系物，也可以在空气中燃烧生成CO2和H2O，故A正确；乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，高锰酸钾被还原为Mn2+，颜色褪去，异丙醇为乙醇的同系物，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；异丙醇含有羟基，羟基中的氢原子也可以被金属钠置换，生成异丙醇钠和氢气，故C正确；异丙醇在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下，脱去羟基氢和羟基碳上的氢原子，生成丙酮，故D错误。 9．有X、Y、Z、W四种有机化合物，其转化关系如下图所示。下列有关说法正确的是 A．X是乙炔 B．Y是溴乙烷 C．Z是乙二醇 D．Y→Z属于消去反应 【答案】C 【分析】根据题目所给转化关系和反应条件，很明显X→Y发生烯烃加成反应，Y→Z发生二卤代烃水解取代生成二醇，Z→W发生双分子二醇分子间脱水生成相应产物；所以X是，Y是，Z是； 【解析】根据分析，本题选C。 10．某饱和一元醇发生消去反应后的产物完全加氢，可以得到 2，2，4-三甲基己烷，已知原一元醇能发生催化氧化反应，其可能的结构有 A．4 种 B．3 种 C．2 种 D．1 种 【答案】A 【解析】某饱和一元醇发生消去反应的产物是单烯烃，完全加氢生成烷烃2，2，4-三甲基己烷，原一元醇能发生催化氧化反应，其可能的结构有、、、，共4种，选A。 11．有机物是合成丹参醇的一种中间体，下列说法中正确的是 (　　) A．其化学式为C9H16O B．与氢气完全加成后产物的一氯代物有3种 C．分子中所有碳原子可能共平面 D．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】D 【解析】A．观察分子结构，可知分子式为C9H14O，A错误；B．完全加成后该分子仍为不对称结构，其一氯代物远远大于3种，B错误；C．分子中与羟基相连的碳原子是饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此分子中所有碳原子不可能共平面，C错误；D．该物质分子中存在碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色；能够被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。 12．甜橙醇结构简式为，下列有关甜橙醇的叙述正确的是 A．甜橙醇的分子式为C14H24O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．分子中所有原子一定共平面 D．能发生取代、加成、氧化等反应 【答案】D 【解析】A．根据甜橙醇的结构简式可知该物质的分子式为C14H26O，A错误；  B．该物质含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误；C．分子中含有多个直接相连的饱和碳原子，饱和碳为四面体形，故分子中所有原子不共平面，C错误；  D．该物质含有羟基，能发生取代反应，含有碳碳双键，能发生氧化、加成反应，D正确；故选D。 13．某二元醇的结构简式为，关于该有机物的说法错误的是 (　　) A．用系统命名法命名：5-甲基-2，5-庚二醇 B．该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃 C．该有机物可通过催化氧化得到醛类物质 D．1 mol 该有机物能与足量金属Na反应产生标准状况下H2 22．4 L 【答案】C 【解析】按如图所示编号进行命名，名称为5-甲基-2，5-庚二醇，A正确；该有机物中2号碳上羟基有2种方式脱水，5号碳上羟基有3种方式脱水，总共可以形成6种不同结构的二烯烃，B正确；该有机物中5号碳上没有H，羟基不能氧化，2号碳上有1个H，羟基氧化得到酮，C错误；1 mol该有机物含有2 mol羟基，与足量金属钠反应产生1 mol H2，在标准状况下体积为22．4 L，D正确。 14．乙二醇又称甘醇，是常用的一种有机溶剂、汽油抗冻剂。 （1）关于乙二醇性质预测正确的是___________。 A．乙二醇与水能够以任意比例互溶 B．标准状况下，乙二醇与足量钠反应可以生成 C．向紫色的酸性高锰酸钾溶液中加入乙二醇溶液，可观察到紫色溶液褪色 D．乙二醇与丙三醇互为同系物 （2）以乙醇为原料合成乙二醇，反应类型依次为___________。 A．取代反应、取代反应 B．消去反应、加成反应、取代反应 C．消去反应、取代反应、加成反应 D．取代反应、消去反应、加成反应 （3）乙二醇可以在铜催化下被氧气氧化，写出反应方程式 。 【答案】（1）AC （2）B （3） 【解析】（1）A．乙二醇分子中含有的羟基能与水分子形成氢键，能与水能够以任意比例互溶，A正确；B．标准状况下，乙二醇为液态，不能用气体摩尔体积计算其物质的量，B错误；C．乙二醇分子中含有的羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成乙二醛或酸，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；D．同系物必须是含有相同数目的相同官能团的同类物质，乙二醇与丙三醇的官能团数目不同，结构不相似，不互为同系物，D错误；故选AC。 （2）乙醇为原料合成乙二醇，可以使乙醇在浓硫酸加热条件下，发生消去反应生成乙烯；乙烯与溴的四氯化碳溶液加成，生成1，2-二溴乙烷；1，2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液中水解生成乙二醇，发生反应类型分别为消去反应、加成反应、取代反应，答案选B。 （3）乙二醇可以在铜催化下被氧气氧化生成乙二醛，化学反应方程式为：。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二节 醇 酚 第1课时 醇 一、知识目标 1.理解醇的概念、分类及命名方法，掌握饱和一元醇的通式或（，为整数）。 2.了解醇的物理性质，如沸点、密度、溶解性等变化规律，并能解释相关现象。 3.掌握乙醇的结构特点，理解醇的化学性质，包括与活泼金属反应、取代反应、氧化反应和消去反应。 4.了解醇消去反应的规律及实验细节，知道醚类的概念、官能团和命名方法。 二、核心素养目标 1.宏观辨识与微观探析：从宏观上认识醇的物理性质和化学性质，从微观上理解醇的结构对其性质的影响，能从化学键的断裂和形成角度分析醇的化学反应。 2.证据推理与模型认知：通过对醇的性质实验和数据的分析，建立醇的结构与性质关系的模型，能依据模型对醇的化学性质进行推理和预测。 3.科学探究与创新意识：通过乙醇消去反应等实验探究，学会设计实验方案、观察实验现象、分析实验结果，培养科学探究能力和创新思维。 4.科学态度与社会责任：了解甲醇的毒性等知识，增强安全意识和社会责任感，认识化学物质在生活中的应用和潜在危害。 一、学习重点 醇的概念、分类、命名，乙醇的化学性质（与活泼金属反应、取代反应、氧化反应、消去反应），醇消去反应的规律。 二、学习难点 醇的消去反应规律及实验细节，醇的催化氧化规律。 一、醇的分类、组成与物理性质 1、醇的概念 (1)羟基化合物：烃基中的氢原子被羟基(—OH)取代而生成的化合物为羟基化合物。羟基化合物有 和 两大类。 (2)醇的概念：羟基与 或 相连的化合物。 (3)官能团： (4)结构：(R1、R2、R3为H或烃基) (5)饱和一元醇通式： 或 。饱和x元醇的通式为： 。 2、醇的分类 依据 类别 举例 羟基的数目 CH3CH2OH（乙醇） （乙二醇） （丙三醇） 烃基的饱和程度 CH3CH2CH2OH（正丙醇） CH2＝CH－CH2OH（丙烯醇） 3、醇的命名 (1)选主链，称某醇：选择含有羟基在内的最长碳链作为主链，按主链所含有的碳原子数成为“某醇” (2)编号位，定支链：把支链作为取代基，从离羟基最近的一端开始编号 (3)标位置，写名称：取代基位次—取代基名称—羟基位次—某醇 CH3－CH2－－CH3命名为 ;命名为 。 4、物理性质 (1)状态： 的低级一元醇，是 流动的 体，C5~C11为 液体，C12以上高级一元醇是 蜡状固体。 (2)溶解性 ①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的 而 ，原因是极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少。②醇的溶解度 含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成 。 ③碳原子数相同时，羟基个数越 ，醇的水溶性越 。 (3)沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 于烷烃，其原因是醇分子之间形成了 。 ②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点 。 ③碳原子数相同时，羟基个数越 ，醇的沸点越 ，如乙二醇的沸点 于乙醇，1,2,3—丙三醇的沸点 于1,2—丙二醇，1,2—丙二醇的沸点 于1—丙醇，其原因是：醇分子中，随着羟基数目增 ，分子间形成 越 ，分子间作用力越 ，醇的沸点也就越 。 二、醇的化学性质 (以乙醇为例) 1.乙醇的结构、物理性质及用途 1）乙醇分子的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团 2）物理性质 乙醇俗称 ， 色、有 香味的 体，密度比水的 ，易 ，与水以 互溶，能溶解多种有机物和无机物。 3）用途：作 ；饮用酒；重要化工原料；有机溶剂；医疗上常用 分数为75%的乙醇溶液作 剂。 2.乙醇的化学性质 醇的化学性质主要由羟基官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移，使O—H和C—O易断裂，即 1）乙醇与钠反应 (1)实验探究 实验过程 在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切开的、用滤纸吸干表面煤油的钠，在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞，用小试管收集气体并检验其纯度，然后点燃，再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向其中加入少量澄清石灰水。观察现象，并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较 实验装置 实验现象 实验结论 (2)反应的方程式： 2）取代反应 (1)乙醇与氢卤酸反应： ①反应机理： (反应时，乙醇分子断裂的键为C—O) ②应用：制备卤代烃 ③反应条件：浓氢卤酸、加热 (2)乙醇分子间脱水生成乙醚： ①反应机理：一个醇分子脱羟基，另一个醇分子脱氢 ②浓H2SO4是 剂和 剂。 ③甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类为 。 (3)乙醇与乙酸发生酯化反应(反应机理：酸脱 醇脱 ) 3）消去反应——乙烯的实验室制法【实验3-2p61】 实验步骤 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20ml，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸 ②加热混合溶液，使液体温度迅速升到170 ℃，将生成的气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象 实验装置 实验现象 实验结论 微点拨 氢氧化钠溶液的作用：除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止其中的SO2干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液的反应 化学方程式 4）乙醇的氧化反应 (1)乙醇的燃烧反应： ①现象：产生淡蓝色火焰，放出大量的热。 ②乙醇能作为绿色能源的原因：燃烧放出 的热、燃烧产物 、是 能源。 (2)乙醇与氧气的催化氧化 ①实验探究 实验步骤 向试管中加入少量乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧后插入乙醇，反复几次。注意观察反应现象，小心地闻试管中液体产生的气味 实验装置 实验现象 实验结论 ②反应的方程式： ③催化氧化的机理：乙醇催化氧化时，乙醇分子断开O—H键和与羟基直接相连的碳上的C—H键，形成一个C=O双键，脱下来的氢原子与氧气分子中的氧原子结合生成水。乙醇催化氧化生成乙醛时，乙醇分子并未得到氧，而是失去两个氢原子生成乙醛分子，因此乙醇变成乙醛的反应实质是去氢的反应，属于有机反应类型的氧化反应。(氧化反应：加氧去氢) ④乙醇催化氧化的过程 将弯成螺旋状的铜丝灼烧，铜丝表面变 色 2Cu＋O22CuO 将灼烧后的铜丝插入乙醇中，铜丝表面由 变 总化学方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (反应中Cu作催化剂) ⑤醇的催化氧化的反应条件：Cu或Ag、加热。 ⑥醇发生催化氧化对结构的要求：与—OH相连的碳原子上至少要有一个 原子，即具有。 ⑦醇的催化氧化生成物的规律 a．—OH连在链端点碳原子上的醇，即R—CH2OH结构的醇，被氧化成 。 如：2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2O b．与—OH相连碳原子上只有一个氢原子的醇，即 结构的醇，被氧化成 ，(其中R、R1为烃基，可以相同，可以不相同) 如： c．与—OH相连碳原子上没有氢原子的醇，即 结构的醇(R、R1、R2为烃基，可相同可不同)， 被催化氧化 (3)乙醇与强氧化剂反应：乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化为乙酸 3.几种重要的醇 醇 色、态、味 毒性 水溶性 甲醇 无色、特殊气味、易挥发的液体 乙二醇 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 丙三醇 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 （一）醇的概述 1. 问题探究 问题：如何判断有机物是否属于醇？ 问题：饱和一元醇的通式是什么？ 2. 问题思考 问题：醇有哪些分类方式？请举例说明。 问题：如何用系统命名法命名醇？ 3. 归纳总结 问题：总结醇的命名步骤。 （二）醇的物理性质 1. 问题探究 问题：对比相对分子质量相近的醇和烷烃的沸点数据，能得出什么结论并解释原因？ 问题：观察饱和一元醇的沸点数据，随着分子中碳原子个数的增加，醇的沸点有什么变化规律？ 问题：解释乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3 - 丙三醇的沸点高于1，2 - 丙二醇，1，2 - 丙二醇的沸点高于1 - 丙醇的原因。 问题：解释甲醇、乙醇、丙醇等低级醇均可与水以任意比例混溶的原因。 2. 问题思考 问题：下列关于醇的物理性质的说法正确的是（ ） A. 所有的醇都能与水以任意比例互溶 B. 醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃低 C. 乙醇和丙烷的相对分子质量相近，但乙醇的沸点比丙烷高 D. 醇分子中碳原子数越多，沸点越低 3. 归纳总结 问题：总结醇的物理性质。 （三）几种重要的醇 1. 问题探究 问题：请说出几种重要的醇及其结构简式。 问题：分别介绍这几种醇的性质和用途。 2. 问题思考 问题：下列关于甲醇的说法错误的是（ ） A. 甲醇是一种无色透明、易挥发的液体 B. 甲醇能与水及多种有机溶剂混溶 C. 甲醇无毒，可以大量饮用 D. 甲醇可作化工原料和燃料 （四）醇的化学性质——以乙醇为例 1. 乙醇的结构特点 问题探究 o问题：从乙醇的结构来看，哪些化学键在反应中容易断裂？为什么？ 2. 乙醇的化学性质 （1）与活泼金属反应 问题探究 o问题：乙醇与钠反应的现象和本质是什么？凡含的物质都能和钠反应吗？ o问题：该反应的本质是什么？对比乙醇与钠反应和水与钠反应的现象，能说明什么？ （2）取代反应 问题探究 o问题：乙醇与氢卤酸发生取代反应的原理是什么？请写出乙醇与浓氢溴酸反应的化学方程式。 答案：醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。反应时醇分子中的断裂，卤素原子取代了羟基而生成卤代烃。乙醇与浓氢溴酸反应的化学方程式为。 o问题：该反应有什么用途？反应条件是什么？ （3）氧化反应 ①燃烧反应 问题探究 o问题：乙醇燃烧的现象和化学方程式是什么？ 问题探究 o问题：乙醇催化氧化的实验现象和化学方程式是什么？醇催化氧化有什么规律？ o问题：请举例说明不同结构的醇能否发生催化氧化反应以及生成的产物。 ③强氧化剂氧化 问题探究 o问题：乙醇能被哪些强氧化剂氧化？氧化产物是什么？ o问题：什么是有机化学中氧化反应和还原反应的概念？ （4）消去反应 问题探究 o问题：请描述乙醇消去反应的实验步骤和现象。 o问题：乙醇消去反应的化学方程式和反应规律是什么？ o问题：实验中有哪些注意事项？ 1．下面有机物能发生消去反应，且生成物中存在同分异构体的是 A． B． C． D． 2．雌激素成分炔雌醇结构如图所示，有关该化合物叙述不正确的是 A．分子式为 B．能使酸性溶液褪色 C．不能发生消去反应 D．该物质能与溴水反应 3．下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为酮的是 A． B． C． D． 4．某二元醇的结构简式如图所示，关于该有机物的说法不正确的是 A．系统命名为：5-甲基-2，5-庚二醇 B．催化氧化得到的物质只含一种含氧官能团 C．消去反应能得到6种不同结构的二烯烃（不考虑立体异构） D．分子中有2个手性碳原子 5．两种有机物和的结构如图，下列说法错误的是 A．二者互为同分异构体 B．二者均能使酸性溶液褪色 C．M分子中最多有18个原子共平面 D．分子立方体上一个氢原子被氯原子取代的产物有2种 一、钠与乙醇、水反应的对比 水与钠反应 乙醇与钠反应 实验 现象 钠的变化 声的现象 气体检验 剧烈程度 实验结论 密度大小 反应方程式 反应实质 羟基氢活泼性 二、醇分子发生反应的部位及反应类型 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 醇、活泼金属 ① / 取代 反应 卤代反应 醇、HX ② H+ 酯化反应 醇、含氧酸 ① 浓H2SO4，△ 分子间脱水 醇 一分子断①，另一分子断② 浓H2SO4加热 消去反应 醇 ②⑤ 浓H2SO4加热 氧化 反应 催化氧化 醇、氧气 ①④ 催化剂，△ 燃烧反应 醇、氧气 全部 点燃 三、乙醇在不同条件下的反应类型和断键位置 反应物或条件 反应类型 反应基团 与金属钠 置换反应 羟基H 与氢溴酸 取代反应 羟基 浓硫酸共热至170 ℃ 消去反应 羟基和β－H 浓硫酸共热至140 ℃ 取代反应 羟基或羟基H 醋酸、浓硫酸共热 取代反应 羟基H Ag催化下与O2 氧化反应 羟基H和α－H 四、醇的消去反应应用：乙醇的消去反应——实验室制取乙烯 （1）实验装置(以浓硫酸为催化剂) （2）试剂的作用 试剂 作用 浓硫酸 催化剂和脱水剂 氢氧化钠溶液 吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应) 溴的CCl4溶液 验证乙烯的不饱和性 酸性高锰酸钾溶液 验证乙烯的还原性 碎瓷片 防止暴沸 （3）实验的关键——严格控制温度 ①迅速升温至170℃；②温度计水银球要置于反应物混合液的液面下且不能与烧瓶接触。 五、醇的同分异构体 饱和醇通式 CnH2n+2O 类别异构体 醇(n≥1) 醚(n≥2) 方法 羟基取代氢原子 在C—C单键之间插入氧原子 以“C5H10O”为例 箭头指向是指羟基取代氢原子 、 、 箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子 、、 考点1 醇的概念、分类、命名及物理性质 1．下列物质中，不属于醇类的是 A．C3H7OH B． C． D． 2．结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法不合理的是 物质 分子式 沸点/℃ 溶解性 乙醇 C2H6O 78 与水以任意比例混溶 乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例混溶 A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关 B．可以采用蒸馏的方法将二者进行分离 C．丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点 D．二者组成和结构相似，互为同系物 3．下列关于醇的说法中，不正确的是(　　) A．酒驾测试仪利用了乙醇的易挥发性和还原性 B．乙醇的沸点低于丙烷 C．化妆品中添加甘油可以起到保湿作用 D．乙二醇可用作内燃机防冻液 4．下列醇的命名正确且可以发生消去反应的是 A．苯甲醇 B．2-甲基-3-丙醇 C．2-乙基-1-丁醇 D．2，2-二甲基-1-丁醇 考点2 醇的化学性质 5．下列醇能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是 (　　) A． B． C． D． 6．下列化合物在与浓硫酸共热时，能发生消去反应的是 A． B． C． D． 7．2−丙醇在铜作催化剂并加热的条件下，可被氧化为 A．CH3OCH2CH3 B． C． D．CH3CH2CHO 8．根据乙醇的性质可以推测异丙醇()的性质，下列说法不正确的是(　　) A．异丙醇能在空气中燃烧 B．异丙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．异丙醇可与金属钠发生反应生成异丙醇钠和氢气 D．异丙醇在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下，被氧气氧化为丙醛 9．有X、Y、Z、W四种有机化合物，其转化关系如下图所示。下列有关说法正确的是 A．X是乙炔 B．Y是溴乙烷 C．Z是乙二醇 D．Y→Z属于消去反应 10．某饱和一元醇发生消去反应后的产物完全加氢，可以得到 2，2，4-三甲基己烷，已知原一元醇能发生催化氧化反应，其可能的结构有 A．4 种 B．3 种 C．2 种 D．1 种 11．有机物是合成丹参醇的一种中间体，下列说法中正确的是 (　　) A．其化学式为C9H16O B．与氢气完全加成后产物的一氯代物有3种 C．分子中所有碳原子可能共平面 D．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 12．甜橙醇结构简式为，下列有关甜橙醇的叙述正确的是 A．甜橙醇的分子式为C14H24O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．分子中所有原子一定共平面 D．能发生取代、加成、氧化等反应 13．某二元醇的结构简式为，关于该有机物的说法错误的是 (　　) A．用系统命名法命名：5-甲基-2，5-庚二醇 B．该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃 C．该有机物可通过催化氧化得到醛类物质 D．1 mol 该有机物能与足量金属Na反应产生标准状况下H2 22．4 L 14．乙二醇又称甘醇，是常用的一种有机溶剂、汽油抗冻剂。 （1）关于乙二醇性质预测正确的是___________。 A．乙二醇与水能够以任意比例互溶 B．标准状况下，乙二醇与足量钠反应可以生成 C．向紫色的酸性高锰酸钾溶液中加入乙二醇溶液，可观察到紫色溶液褪色 D．乙二醇与丙三醇互为同系物 （2）以乙醇为原料合成乙二醇，反应类型依次为___________。 A．取代反应、取代反应 B．消去反应、加成反应、取代反应 C．消去反应、取代反应、加成反应 D．取代反应、消去反应、加成反应 （3）乙二醇可以在铜催化下被氧气氧化，写出反应方程式 。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $