综合02 有机化学基础压轴20题（期末真题汇编，广东专用）高二化学下学期

**基本信息** 聚焦有机化学核心考点，精选广东各地市期末压轴题20道，以医药合成、材料制备等真实情境为载体，突出综合应用能力考查。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |非选择题|20题|官能团识别、反应类型判断、同分异构体书写、合成路线设计（如抗癌药物吉非替尼合成）|真实情境（如甲流特效药中间体、PET材料）；分层设问（基础识别与复杂合成设计结合）；突出结构与性质关联（如手性碳判断、杂化方式分析）|

综合02 有机化学基础压轴20题 3大高频考点概览 考点01 含表格有机合成与推断 考点02 不含表格有机合成与推断 地 城 考点01 含表格有机合成与推断 1．（2025高二下·广东汕头·期末）抗癌药物吉非替尼合成路线如下。 (1)A中官能团除醚键、羟基外还含有___________(写名称)，A→B的反应类型是___________。 (2)C的结构简式为___________。 (3)B→C的制备过程中，下列说法正确的是___________(填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的甲醇不利于提高B 的平衡转化率 b．反应过程中有C—O键的断裂与形成 c．反应过程中有碳原子由sp2杂化转变sp3杂化 d．利用饱和NaHCO3溶液可分离混合物中的B和C e．B和C存在手性分子 (4)对化合物B，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ___________ ___________ ② ___________ ___________ 加成反应 (5)写出符合下列条件的A的同分异构体的结构简式___________。 a．苯环上一氯代物有两种                         b．不能电离出氢离子 c．既能发生银镜反应又能发生水解               d．核磁共振氢谱出现5组峰 (6)有机物M( )可用于合成医药中间体，现以邻二甲苯、乙烯为原料合成有机物M，基于你设计的合成路线，写出最后一步反应的化学方程式：___________。 (已知：) 2．（2025高二下·广东揭阳·期末）化学反应的原子经济能够将反应物的原子最大限度地转化为目标产物，实现资源的高效利用和环境友好。一种能体现原子经济性的化合物Ⅳ的合成的路线如下： (1)化合物Ⅱ的分子式为_____，化合物Ⅲ的官能团名称为_____。 (2)化合物Ⅰ的某同分异构体属于芳香化合物，在核磁共振氢谱上只有4组峰，且峰面积之比为，其结构简式为_____。 (3)根据化合物Ⅳ的结构特征，分析并预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① _____ _____ 加成反应 ② ，浓硫酸，加热 _____ _____ (4)下列说法正确的有_____(填标号)。 A．化合物Ⅲ中碳原子的杂化方式有和两种 B．化合物Ⅲ中所有碳原子可能共平面 C．化合物Ⅳ分子中不存在手性碳原子 D．化合物Ⅲ→Ⅳ的转化中，有的断裂和的形成 (5)以为唯一有机原料合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为_____(注明反应条件)。 ②若第一步反应涉及卤代烃制醇，该反应的化学方程式为_____(注明反应条件)。 3．（2025高二下·广东茂名·期末）一种涉及电解法合成治疗高血压药物的中间体化合物ⅵ的路线如图所示(加料顺序、反应条件略)： 回答下列问题： (1)化合物ⅱ的名称是___________。 (2)化合物ⅲ所含官能团名称为___________，其一种同分异构体X遇氯化铁溶液显色，且核磁共振氢谱上只有4组峰，则X的结构简式为___________。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________(填选项字母)。 A．由化合物ⅰ制备化合物ⅱ过程中会产生副产物TNT(三硝基甲苯) B．化合物ⅱ易溶于水，能与水分子形成氢键 C．反应①电解过程在阴极得到产物 D．反应③涉及键的断裂和键的形成 (4)反应④经历两步反应，其中第一步为原子利用率100%的加成反应，写出第一步反应产物的结构简式：___________。 (5)根据化合物ⅵ的结构特征，分析预测其化学性质，完成下表。 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ___________ ___________ 取代反应 (6)结合反应④，设计以乙烯为有机原料合成化合物ⅶ()的合成路线(无机试剂任选)。 a．最后一步反应方程式为___________(不用写反应条件，下同)。 b．合成过程中涉及乙醛与空间结构为直线形化合物进行原子利用率100%的加成反应，该反应方程式为___________。 4．（2025高二下·广东汕尾·期末）有机物Ⅶ是合成甲流特效药奥司他韦的重要中间体，其中一种合成路线如图所示。 (1)化合物Ⅰ的分子式为_____，化合物Ⅱ官能团的名称为_____。 (2)化合物X为Ⅳ的同分异构体，且X只有两种化学环境的氢，则X的结构简式为_____，名称为_____。 (3)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析并预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂及其条件 反应形成的新结构 反应类型 a _____ _____ 消去反应 b _____ _____ (4)关于反应Ⅲ→Ⅳ的说法正确的有_____(填字母)。 A．反应过程中有π键生成 B．该反应为氧化反应 C．化合物Ⅲ有1个手性碳原子 D．化合物Ⅳ所有碳原子一定处于同一平面上 (5)以2-丁烯和为原料制备。 ①最后一步反应中参与反应的有机物的结构简式为_____。 ②2-丁烯在合成路线中第一步反应的化学方程式为_____。 5．（2025高二下·广东深圳·期末）PET是一种用途广泛的高分子材料，其合成的方法如图所示(反应所需的部分试剂与条件省略)。 (1)化合物I的分子式为___________。化合物Ⅲ与酸性溶液反应可得到化合物Ⅳ，则化合物Ⅳ的名称为___________。 (2)化合物是环状分子，与加成可得到化合物Ⅵ，则化合物V的结构简式为___________。 (3)化合物Ⅶ是化合物与足量加成后所得产物的一种同分异构体，其核磁共振氢谱图上只有3组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为___________。 (4)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能具有的化学性质，并完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应生成的新结构 反应类型 1 ___________ ___________ 2 ___________ ___________ 取代反应 (5)下列关于反应①②的说法中正确的有___________(填标号)。 A．反应①为加成反应 B．化合物Ⅲ中所有原子共平面 C．反应②过程中，有键和键的断裂 D．化合物Ⅱ中，氧原子采取杂化，且不含手性碳原子 (6)请以与丙烯为含碳原料，利用所学知识与上述合成路线的信息，合成化合物，并基于你的合成路线，回答下列问题： (a)从出发，第一步反应的产物为___________(写结构简式)。 (b)相关步骤涉及酯化反应，其化学方程式为___________(注明反应条件)。 6．（2025高二下·广东江门·期末）聚甲基丙烯酸甲酯在涂料等领域具有广泛的应用。利用生物技术发酵与化学催化法相结合，可实现该聚合物的绿色合成，示意图如下（部分反应条件略）。 (1)化合物Ⅰ的分子式为______。 (2)化合物Ⅱ中官能团的名称是______，化合物Ⅱ的某同分异构体含有2个羧基、1个羟基，其核磁共振氢谱显示有4类化学环境不同的氢原子，且峰面积之比为1：1：2：4，其结构简式为______。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有______（填序号）。 A．化合物Ⅰ中有5个手性碳原子 B．化合物Ⅰ的水溶液不能发生银镜反应 C．化合物Ⅲ分子中所有碳原子不在同一平面 D．化合物Ⅱ到Ⅲ的转化过程中，存在碳原子杂化方式由到的改变 (4)对应化合物Ⅳ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ______ ______ ② ______ ______ 水解反应 (5)化合物Ⅳ可通过如下路线合成：，已知该合成方法原子利用率100%，则A的结构简式为______。 (6)已知，以丙酮和为原料，制备，基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步反应中，在HCN试剂的作用下，其有机产物的结构简式是______。 ②若第三步发生消去反应，其化学方程式为_________。 7．（2025高二下·广东佛山·期末）化合物E是一种新型甲基丙烯酸特种酯，常用于合成高固含量的溶剂型丙烯酸树脂。一种合成化合物E的路线如下所示： 回答下列问题： (1)化合物B的官能团名称为________；化合物A与CO、H2O按1∶1∶1合成化合物B，该反应原子利用率100%，则化合物A的结构简式为________。 (2)下列有关说法正确的是________。 A．Ⅱ为取代反应，Ⅲ为消去反应 B．HCHO分子的所有原子共平面 C．1mol化合物C最多能与2molNaHCO3反应 D．化合物D加聚反应产物为 (3)对化合物F，分析预测其可能的化学性质，完成下表 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ________ ________ ② ________ ________ 加成反应 (4)化合物M是化合物E的同分异构体，写出满足下列条件的一种M的结构________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②1molM最多可与2molNaOH反应； ③M的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为：9∶3∶2∶2。 (5)参考题干合成路线，只用乙酸、甲醛两种有机原料，合成化合物Q（）。基于设计的合成路线，回答下列问题： ①有乙酸参与的反应，得到的产物结构简式为________。 ②最后一步反应的化学方程式为__________（要求写条件）。 8．（2025高二下·广东云浮·期末）曲美托嗪(Ⅲ)是一种抗焦虑药，其合成路线如图所示，回答下列问题： (1)化合物Ⅰ中含氧官能团的名称为羟基和___________。 (2)可由硫酸与甲醇酯化而得，则的名称为___________。 (3)Ⅰ→Ⅱ的反应类型为___________。 (4)关于合成路线图中相关物质及其转化，下列说法正确的是___________(填标号)。 A．化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成 B．能溶于水，该分子可与水分子形成氢键 C．化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，C原子的杂化方式不变，且无手性碳原子形成 D．化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ可用溶液鉴别 (5)对化合物Ⅰ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂(足量) 反应形成的新结构 反应类型 ① ___________ 置换反应 ② ___________ ___________ 加成反应 (6)在一定条件下，以原子利用率为100%的反应制备。该反应中： ①若反应物之一为极性分子且只含极性键，则另一反应物为___________(填结构简式)。 ②若反应物之一为非极性分子且只含非极性键，则另一反应物为___________(填结构简式)。 (7)以苯为唯一有机原料，设计合成的路线。基于你设计的合成路线： ①第一步反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 ②最后一步的反应条件为___________。 9．（2025高二下·广东肇庆·期末）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图所示。 已知：。 (1)化合物A的名称为_________，化合物F中官能团的名称为_________。 (2)化合物D的结构简式为_________，化合物E的分子式为_________。 (3)根据化合物E的结构特征，分析并预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① _________ _________ 加成反应 ② _________ _________ (4)化合物X是G的同分异构体，其核磁共振氢谱显示有三组峰，且峰面积之比为。写出一种符合要求的X的结构简式：_________。 (5)以为唯一有机原料合成（其他无机试剂任选）。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为_________（注明反应条件）。 ②其中一步涉及饱和卤代烃的水解反应，该反应的化学方程式为_________（注明反应条件）。 10．（2025高二下·广东清远·期末）黄酮类物质具有抗金黄色葡萄球菌，有机物是合成黄酮类药物的重要中间体。 已知：R1—CHO+ 回答下列问题： (1)有机物Ⅰ的含氧官能团名称为___________。 (2)有机物Ⅱ→Ⅲ反应的化学方程式为___________。 (3)有机物Ⅲ的一种同分异构体能水解且水解产物能与FeCl3发生显色反应，能够发生银镜反应，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，其结构简式为___________(任写一种)。 (4)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________(填标号)。 A．有机物Ⅰ分子中存在手性碳原子 B．有机物Ⅴ→Ⅵ的反应类型为还原反应 C．有机物Ⅵ的核磁共振氢谱图上有8组峰 D．有机物Ⅵ→Ⅶ转化中，涉及极性键和非极性键的断裂和生成 (5)对于下列有机物，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 有机物 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① Ⅱ ___________ ___________ ② Ⅳ 浓硝酸、浓硫酸﹑加热 ___________ ___________ (6)以和CH3CHO为原料，参考上述信息，合成化合物，合成路线中第一步反应的产物为___________(填结构简式)。 11．（2025高二下·广东·期末）化合物V是一种重要的免疫增强剂，工业上可以进行如下路线的合成： (1)化合物Ⅰ的名称为___________。 (2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是___________。化合物Ⅱ的某种同分异构体，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，能够发生银镜反应，且苯环上的一氯代物有3种，其结构简式为___________。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．化合物Ⅴ中存在3个手性碳原子 B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有π键的断裂与形成 C．由化合物Ⅱ到Ⅲ以及由Ⅳ到Ⅴ的转化过程，反应类型相同 D．化合物Ⅴ中N原子的杂化方式为杂化 (4)对化合物Ⅴ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ___________ ___________ ② ___________ ___________ 催化氧化反应 (5)由化合物Ⅲ到Ⅳ的转化中，生成一种副产物，其分子式为，请写出其结构简式为___________。 (6)以1，2-二溴乙烷和为有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 ②第二步的产物与反应的物质的量之比为___________。 ③最后一步的反应条件是___________。 地 城 考点02 不含表格有机合成与推断 12．（2025高二下·广东深圳·期末）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： (1)A分子中官能团的名称为_____；其中1号碳上C－H的极性_____2号碳C－H的极性（填“＞”“＜”“=”或“无法判断”）。 (2)的反应类型属于_____。 (3)写出B的同分异构体中，满足下列条件的结构简式：_____。 ①与反应呈紫色； ②核磁共振氢谱上出现4组吸收峰。 (4)下列说法正确的是_____（填字母）。 a.的手性碳原子的数目相同 b.属于取代反应 c.的含碳产物中，除之外，极性分子和非极性分子的物质的量比为 d.由会产生与互为同分异构体且含五元环的副产物 (5)以和为原料制备需经历5步反应，无机试剂和两碳以下的有机试剂任用。 ①的系统命名为_____。②引入溴原子的反应方程式为_____。（注明条件） ③最后一步得到高分子化合物的反应方程式为_____。（无需注明条件） 13．（2025高二下·广东深圳·期末）一种昆虫信息素的部分合成过程如下(加料顺序、部分反应条件略)： (1)Ⅰ的名称是___________，Ⅴ的分子式为___________。 (2)Ⅱ的官能团名称为___________；其同分异构体M不能与发生加成反应，且核磁共振氢谱的峰面积比为，写出M的结构简式___________。 (3)关于反应③的说法正确的有___________(填字母)。 A．反应过程中，有C-Br键和C—H键的断裂 B．反应过程中，有三键和C—H键的生成 C．反应物Ⅲ中，C原子的杂化方式sp和 D．产物Ⅳ中存在手性碳原子 (4)反应⑥中，Ⅶ与Y反应生成Ⅷ，原子利用率为100%，Y为___________(填化学式)。 (5)以和为主要原料，利用反应⑤和反应⑧的原理合成化合物Z。 ①第一步，引入氯：其反应的化学方程式为___________。 ②第二步，进行___________(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为：___________(注明反应条件)。 ③第三步，利用②和合成 ④第四步，合成Z：①中得到的含氯有机物与反应。 14．（2025高二下·广东·期末）千金藤素常用于防治肿瘤病患者白细胞减少症、抗疟疾、调节免疫功能等，制备其关键中间体（I）的一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A的名称为________；化合物C中含有的官能团名称为_________。 (2)反应②是原子利用率100%的反应，化合物ⅰ的结构简式为________。 (3)已知化合物ⅱ为羧酸，芳香化合物为ⅱ的同分异构体，能发生水解反应，且核磁共振氢谱中4组峰的面积之比为6：2：1：1。的结构简式为________（写出一种）。 (4)下列说法正确的是_______。 A．有机物A碳原子杂化方式有、 B．化合物E的所有碳原子可能共平面 C．产品I属于极性分子，易溶于水 (5)参照上述路线，以和为主要原料合成流程中的物质H，基于你的设计，回答下列问题： ①第一步反应需使用一种二溴代烃为原料，其结构简式为________。 ②相关步骤涉及芳香醇转化为芳香醛的反应，对应的化学方程式为_________。 15．（2025高二下·广东梅州·期末）克立硼罗是一种用于治疗特异性皮炎的药物，它的一种合成路线如下图所示： (1)化合物A中的含氧官能团名称为___________，化合物B的分子式为___________。 (2)反应④的化学反应类型为___________。 (3)写出反应⑤的化学方程式___________。 (4)同时满足下列条件的化合物B的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱中峰面积比为3∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式___________。 ⅰ．能与溶液发生显色反应；ⅱ．能与反应；ⅲ．苯环上有两个取代基 (5)关于上述路线中的相关物质及转化。下列说法正确的有___________(填字母)。 A．反应①的原子利用率为100％ B．反应②过程中加入适量可以提高转化率 C．反应③过程中存在碳原子杂化方式的改变 D．化合物E能与水分子形成分子间氢键，故化合物E极易溶于水 (6)以乙烯为唯一有机原料，参考上述信息，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为___________。 (b)相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其化学方程式为___________。 16．（2025高二下·广东·期末）天然有机物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： (1)A的名称为_______。 (2)C的含氧官能团名称为羟基、_______、_______。 (3)写出的化学方程式_______。 (4)根据G与H的分子结构，下列方法可用来鉴别G与H的是_______(填序号)。 a．红外光谱    b．与酸性高锰酸钾溶液反应    c．比较水溶性 (5)满足下列条件的B的同分异构体有_______种(考虑顺反异构)。 ①可以发生银镜反应    ②能与溶液反应    ③分子中有两个 写出核磁共振氢谱有三组峰的同分异构体的结构简式_______。 (6)已知氯代烃()与醇()在碱的作用下生成醚()。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线合成化合物(无机试剂任选)_______。 17．（2025高二下·广东广州·期末）不对称合成设计在有机物的合成中有着重要应用，某化合物Ⅵ是合成氢化橙酮衍生物的中间体，其合成路线如图所示。 (1)化合物Ⅰ的名称为_______，化合物Ⅳ中官能团的名称分别为_______、_______。 (2)化合物Ⅱ的分子式为_______。化合物Ⅱ的一种同分异构体X含有苯环、能发生银镜反应、在核磁共振氢谱图上只有4组峰，其结构简式为_______(写出一种即可)。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______(填标号)。 a．Ⅴ到Ⅵ的转化中，有键的断裂与形成             b．化合Ⅳ中有一个手性碳原子 c．化合物Ⅲ到Ⅳ的转化是加成反应                 d．可以用溴水检验Ⅴ中的碳碳双键 (4)写出Ⅴ发生银镜反应的化学方程式为_______。 (5)以和HCHO为原料，利用上述转化过程中的原理制备化合物基于你设计的合成路线，回答下列问题。 ①第一步的反应类型为_______。 ②相关步骤中涉及加成反应，其化学方程式为_______(注明反应条件)。 18．（2025高二下·广东大湾区·期末）近期我国科学家发明了一种可明显提高核酸类药物递送效率的氟化可电离脂质(G)，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)F中含氧官能团的名称为_____，B的结构简式_____。 (2)C的分子式为_____，用化学反应鉴别一定条件下液态的A、C，可用的试剂是_____。 (3)关于上述合成线路相关物质的转化，下列说法正确的有_____。 A．化合物A存在顺反异构体 B．化合物E难溶于水 C．由化合物A到C的转化中，有键的断裂与形成 D．由化合物E到F的转化中，还有生成 (4)在C→E的转化中有HCl生成，写出与HCl反应的方程式_____。 (5)化合物D的同分异构体能发生银镜反应的有_____种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱图上有三组峰，峰面积比为3∶2∶1的结构简式_____(写出一种)。 (6)以苯、甲苯和乙醇为原料，参照上述A→C路线的反应原理，合成三苯甲醇(结构如图)，基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①从苯出发，第一步的化学方程式为_____(注明反应条件)。 ②乙醇参与反应的化学方程式为_____(注明反应条件)。 19．（2025高二下·广东湛江·期末）尼泊金甲酯(V)主要用作有机合成、食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂，其合成路线如下(部分条件已省略)。 (1)IV分子含有的官能团名称是___________。 (2)I中核磁共振氢谱显示峰面积比为___________。 (3)反应①的反应类型是___________。 (4)反应①的目的是___________。 (5)II中与苯环直接相连的能被 氧化的原因是___________。 (6)写出IV与NaOH溶液反应的离子反应方程式___________。 (7)有机物X是化合物V的同分异构体，X与溶液作用显紫色，且能发生水解和银镜反应，其核磁共振氢谱中有5组峰，有机物X的结构简式为___________。 20．（2025高二下·广东湛江·期末）工业上可用于催化乙醇脱氢制备乙醛：，甲醛也可以用进行处理：，甲醛还可以用于制备四氢呋喃(化合物iii)，流程如下： (1)Ti原子基态核外电子排布式为___________。 (2)甲醛的空间结构为___________。 (3)写出的电子式___________。 (4)化合物iii的官能团名称为___________。 (5)化合物ii的系统命名为___________。 (6)下列说法正确的是___________。 A．乙醇与化合物ii为同系物 B．化合物iii所有原子共面 C．反应①的反应类型为加成反应 D．与HCHO中碳的杂化方式都一样 (7)乙醇可以与水以任意比互溶，除因为它们相互可以形成氢键外，还因为___________。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 综合02 有机化学基础压轴20题 3大高频考点概览 考点01 含表格有机合成与推断 考点02 不含表格有机合成与推断 地 城 考点01 含表格有机合成与推断 1．（2025高二下·广东汕头·期末）抗癌药物吉非替尼合成路线如下。 (1)A中官能团除醚键、羟基外还含有___________(写名称)，A→B的反应类型是___________。 (2)C的结构简式为___________。 (3)B→C的制备过程中，下列说法正确的是___________(填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的甲醇不利于提高B 的平衡转化率 b．反应过程中有C—O键的断裂与形成 c．反应过程中有碳原子由sp2杂化转变sp3杂化 d．利用饱和NaHCO3溶液可分离混合物中的B和C e．B和C存在手性分子 (4)对化合物B，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ___________ ___________ ② ___________ ___________ 加成反应 (5)写出符合下列条件的A的同分异构体的结构简式___________。 a．苯环上一氯代物有两种                         b．不能电离出氢离子 c．既能发生银镜反应又能发生水解               d．核磁共振氢谱出现5组峰 (6)有机物M( )可用于合成医药中间体，现以邻二甲苯、乙烯为原料合成有机物M，基于你设计的合成路线，写出最后一步反应的化学方程式：___________。 (已知：) 【答案】(1) 醛基 氧化反应 (2) (3)bd (4) 液溴； 取代反应 H2；Ni做催化剂、加热 (5) (6)+2C2H5OH+2H2O 【分析】 B和CH3OH发生酯化反应生成C，C发生取代反应生成D，由D的结构简式和C的分子式可以推知C为，D发生硝化反应生成E，E发生还原反应生成F，硝基转换为氨基，则F为。 【详解】（1）由A的结构简式知，A中含氧官能团的名称是醚键、羟基、醛基；A→B是将醛基氧化为羧基，反应类型是氧化反应； （2） 由上述分析可知，C的结构简式为； （3）a．依据平衡移动原理，加入过量的甲醇可以使该酯化反应平衡正向移动，有利于提高B的转化率，故a不正确； b．反应类型为酯化，原理是酸脱羟基醇脱氢，生成酯基，有有C—O键的断裂与形成，故b正确； c．反应过程中C的杂化方式没有变化，故c不正确； d．含羧基可以和饱和碳酸氢钠溶液反应，不与饱和碳酸氢钠溶液反应，且不溶于饱和碳酸氢钠溶液，利用饱和碳酸氢钠溶液可分离混合物中的B和C，故d正确； e．连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故B和C中均没有手性碳原子，都不是手性分子，故e不正确； 答案为bd； （4） ①B发生取代反应生成，反应试剂为液溴、； ②B中只有环可以发生加成反应，试剂是H2，条件是Ni为催化剂、加热，生成的产物是； （5） A的结构简式为，其同分异构体满足条件为：a．苯环上一氯代物有两种，苯环上应该是两个对位的取代基；b．不能电离出氢离子，不含有羧基和酚羟基；c．既能发生银镜反应又能发生水解，一个为甲酸酯基；d．核磁共振氢谱出现5组峰，说明有5种等效氢；满足条件的是：。 （6） 邻二甲苯先发生氧化反应生成，再发生已知信息的反应得到，乙烯与水发生加成反应得到乙醇，与乙醇发生酯化反应生成M，故最后一步反应的化学方程式为+2C2H5OH+2H2O。 2．（2025高二下·广东揭阳·期末）化学反应的原子经济能够将反应物的原子最大限度地转化为目标产物，实现资源的高效利用和环境友好。一种能体现原子经济性的化合物Ⅳ的合成的路线如下： (1)化合物Ⅱ的分子式为_____，化合物Ⅲ的官能团名称为_____。 (2)化合物Ⅰ的某同分异构体属于芳香化合物，在核磁共振氢谱上只有4组峰，且峰面积之比为，其结构简式为_____。 (3)根据化合物Ⅳ的结构特征，分析并预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① _____ _____ 加成反应 ② ，浓硫酸，加热 _____ _____ (4)下列说法正确的有_____(填标号)。 A．化合物Ⅲ中碳原子的杂化方式有和两种 B．化合物Ⅲ中所有碳原子可能共平面 C．化合物Ⅳ分子中不存在手性碳原子 D．化合物Ⅲ→Ⅳ的转化中，有的断裂和的形成 (5)以为唯一有机原料合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为_____(注明反应条件)。 ②若第一步反应涉及卤代烃制醇，该反应的化学方程式为_____(注明反应条件)。 【答案】(1) 羟基 (2) (3) ，催化剂，加热 取代(酯化)反应 (4)AD (5) 【分析】根据流程可知，化合物Ⅰ发生取代反应得到化合物Ⅱ，化合物Ⅱ中的醛基被氢气还原为羟基，得到化合物Ⅲ，化合物Ⅲ与CO反应得到化合物Ⅳ，根据此流程作答。 【详解】（1）根据化合物Ⅱ的结构简式可知，化合物Ⅱ的分子式为C12H16O，化合物Ⅲ的官能团名称为羟基； （2）化合物Ⅰ的分子式为C10H14，属于芳香化合物的同分异构体核磁共振氢谱上只有4组峰，且峰面积之比为，说明含有两个对称的甲基，结构简式为：； （3）①化合物Ⅳ中含有苯环，可以与氢气在催化剂的作用下加热发生加成反应转化为； ②化合物Ⅳ含有羧基，可以在浓硫酸加热的作用下与甲醇发生酯化反应转化为； （4）A．化合物Ⅲ中苯环碳为sp2杂化，饱和碳为sp3杂化，碳原子的杂化方式有和两种，A正确； B．化合物Ⅲ中含有结构“”，则所有碳原子不可能共平面，B错误； C．化合物Ⅳ分子中存在1个手性碳原子，手性碳的位置如图所示：，C错误；D．化合物Ⅲ→Ⅳ的转化中，发生加成反应，有的断裂和的形成，D正确； 故选AD。 （5）以为唯一有机原料，合成，具体合成路线为：（1）水解得到；（2）与CO反应得到；（3）与发生酯化反应，得到； ①故最后一步反应的化学方程式为； ②若第一步反应涉及卤代烃制醇，则该反应的化学方程式为。 3．（2025高二下·广东茂名·期末）一种涉及电解法合成治疗高血压药物的中间体化合物ⅵ的路线如图所示(加料顺序、反应条件略)： 回答下列问题： (1)化合物ⅱ的名称是___________。 (2)化合物ⅲ所含官能团名称为___________，其一种同分异构体X遇氯化铁溶液显色，且核磁共振氢谱上只有4组峰，则X的结构简式为___________。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________(填选项字母)。 A．由化合物ⅰ制备化合物ⅱ过程中会产生副产物TNT(三硝基甲苯) B．化合物ⅱ易溶于水，能与水分子形成氢键 C．反应①电解过程在阴极得到产物 D．反应③涉及键的断裂和键的形成 (4)反应④经历两步反应，其中第一步为原子利用率100%的加成反应，写出第一步反应产物的结构简式：___________。 (5)根据化合物ⅵ的结构特征，分析预测其化学性质，完成下表。 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ___________ ___________ 取代反应 (6)结合反应④，设计以乙烯为有机原料合成化合物ⅶ()的合成路线(无机试剂任选)。 a．最后一步反应方程式为___________(不用写反应条件，下同)。 b．合成过程中涉及乙醛与空间结构为直线形化合物进行原子利用率100%的加成反应，该反应方程式为___________。 【答案】(1)间硝基甲苯或3-硝基甲苯 (2) 硝基、羟基 (3)AD (4) (5) 稀硫酸，加热 ， (6) +CH3CHO+H2O或+CH3CH2OH+H2O HCN+CH3CHO 【分析】ⅰ发生硝化反应生成ⅱ，ⅱ和①电解产物发生反应生成ⅲ，ⅲ发生氧化反应生成ⅳ，ⅳ和ⅴ反应生成ⅵ，据此解答。 【详解】（1）化合物ⅱ的名称是间硝基甲苯或3-硝基甲苯。 （2） 化合物ⅲ所含官能团名称为硝基、羟基；其一种同分异构体X遇氯化铁溶液显色，则含酚羟基，核磁共振氢谱上只有4组峰的结构简式为。 （3）A. 由化合物ⅰ制备化合物ⅱ过程中，邻对位可能发生硝基的取代，可能会产生副产物TNT(三硝基甲苯)，A正确； B. 化合物ⅱ难溶于水，不能与水分子形成氢键，B错误； C. 反应①电解过程中，Ce3+在阳极失去电子生成，C错误； D. 反应③为ⅲ发生氧化反应生成ⅳ，醇羟基生成醛基，涉及键的断裂和键的形成，D正确； 故选AD； （4） 反应④经历两步反应，其中第一步为原子利用率100%的加成反应，所以第一步为苯环上醛基的加成反应，第一步反应产物的结构简式。 （5） 化合物ⅵ为，含酯基、碳碳双键、羰基，预测酯基可发生酸性水解，反应试剂、条件为稀硫酸，加热，反应形成的新结构、； （6） 以乙烯为有机原料合成化合物ⅶ()的合成路线：乙烯和水加成生成乙醇，乙醇催化氧化生成CH3CHO，CH3CHO和HCN加成生成，水解生成CH3CH(OH)COOH，CH3CH(OH)COOH催化氧化生成CH3COCOOH，CH3COCOOH发生酯化反应生成，和CH3CHO反应生成产物； a．所以最后一步反应方程式为+CH3CHO+H2O或+CH3CH2OH+H2O。 b．合成过程中涉及乙醛与空间结构为直线形化合物（HCN）进行原子利用率100%的加成反应，该反应方程式为HCN+CH3CHO 。 4．（2025高二下·广东汕尾·期末）有机物Ⅶ是合成甲流特效药奥司他韦的重要中间体，其中一种合成路线如图所示。 (1)化合物Ⅰ的分子式为_____，化合物Ⅱ官能团的名称为_____。 (2)化合物X为Ⅳ的同分异构体，且X只有两种化学环境的氢，则X的结构简式为_____，名称为_____。 (3)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析并预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂及其条件 反应形成的新结构 反应类型 a _____ _____ 消去反应 b _____ _____ (4)关于反应Ⅲ→Ⅳ的说法正确的有_____(填字母)。 A．反应过程中有π键生成 B．该反应为氧化反应 C．化合物Ⅲ有1个手性碳原子 D．化合物Ⅳ所有碳原子一定处于同一平面上 (5)以2-丁烯和为原料制备。 ①最后一步反应中参与反应的有机物的结构简式为_____。 ②2-丁烯在合成路线中第一步反应的化学方程式为_____。 【答案】(1) 碳碳双键、羰基 (2) 2，2-二甲基丙醛 (3) 浓硫酸、加热(170℃) HBr、加热 取代反应 (4)AB (5) 、 【分析】化合物Ⅰ和HCHO先发生加成反应、再发生消去反应生成化合物Ⅱ，化合物Ⅱ和氢气发生加成反应(或还原反应)生成化合物Ⅲ，化合物Ⅲ发生催化氧化反应生成化合物Ⅳ，化合物Ⅴ发生酯化反应生成化合物Ⅵ，化合物Ⅳ和Ⅵ发生反应生成化合物Ⅶ和水。 【详解】（1）由化合物Ⅰ的结构简式可知，Ⅰ的分子式是。由化合物Ⅱ的结构简式可知，Ⅱ中官能团的名称是羰基、碳碳双键。 （2）化合物X为Ⅳ的同分异构体，且X中只有两种化学环境的氢，则X的结构简式为，X的名称为2，2-二甲基丙醛。 （3）化合物Ⅲ在浓硫酸、加热条件下可发生醇的消去反应生成，化合物Ⅲ和氢溴酸在加热条件下可发生取代反应生成和H2O。 （4）A．Ⅲ→Ⅳ过程中，碳氧单键变为碳氧双键，有π键生成，A正确； B．该反应是在Cu催化下，将醇氧化成酮，属于氧化反应，B正确； C．连有4个各不相同的原子或基团的碳原子为手性碳原子，化合物Ⅲ没有手性碳原子，C错误； D．化合物Ⅳ，羰基中的C原子为杂化，羰基中的C原子和与羰基直接相连的两个C原子处于同一平面，但与两个甲基中的C原子(饱和碳原子形成四面体结构)不一定处于同一平面上，D错误； 故选AB。 （5） ①以2-丁烯和为原料制备，根据逆推法知，要制备，需先得到和(仿照题干合成路线图的最后一步)，所以最后一步反应中，参与反应的有机物的结构简式是和。 ②需要由2-丁烯经两步反应转化得到，第一步为和溴发生加成反应生成，第二步为在氧化钠水溶液、加热的条件下发生卤代烃的水解反应生成。故填“”。 5．（2025高二下·广东深圳·期末）PET是一种用途广泛的高分子材料，其合成的方法如图所示(反应所需的部分试剂与条件省略)。 (1)化合物I的分子式为___________。化合物Ⅲ与酸性溶液反应可得到化合物Ⅳ，则化合物Ⅳ的名称为___________。 (2)化合物是环状分子，与加成可得到化合物Ⅵ，则化合物V的结构简式为___________。 (3)化合物Ⅶ是化合物与足量加成后所得产物的一种同分异构体，其核磁共振氢谱图上只有3组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为___________。 (4)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能具有的化学性质，并完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应生成的新结构 反应类型 1 ___________ ___________ 2 ___________ ___________ 取代反应 (5)下列关于反应①②的说法中正确的有___________(填标号)。 A．反应①为加成反应 B．化合物Ⅲ中所有原子共平面 C．反应②过程中，有键和键的断裂 D．化合物Ⅱ中，氧原子采取杂化，且不含手性碳原子 (6)请以与丙烯为含碳原料，利用所学知识与上述合成路线的信息，合成化合物，并基于你的合成路线，回答下列问题： (a)从出发，第一步反应的产物为___________(写结构简式)。 (b)相关步骤涉及酯化反应，其化学方程式为___________(注明反应条件)。 【答案】(1) 对苯二甲酸(或1，4-苯二甲酸) (2) (3) (4) ，催化剂、 加成反应或还原反应 ，Fe或(或，光照) (或) (5)AC (6) + CH3CHOHCH3+H2O 【分析】 与乙烯发生加成反应成环得到，乙烯氧化可以得到环状分子环氧乙烷，V是，与加成可得到化合物，化合物Ⅲ 被酸性溶液氧化可得到对苯二甲酸，化合物Ⅳ为，和发生缩聚反应得到对苯二甲酸乙二酯，据此分析。 【详解】（1） 根据结构简式，化合物I的分子式为；化合物Ⅲ 被酸性溶液氧化可得到对苯二甲酸，化合物Ⅳ的名称为对苯二甲酸(或1，4-苯二甲酸)； （2） 根据分析，化合物V的结构简式为； （3） 化合物与足量加成后所得产物的分子式为，其核磁共振氢谱图上只有3组峰，说明有3种氢原子，能够发生银镜反应，含有醛基，则不具有环状结构，其结构简式为； （4） 与在催化剂、条件下发生加成反应(还原反应)生成；还可以发生取代反应，如在，Fe或(或，光照)条件下生成(或)； （5）A．根据分析，反应①为加成反应，A正确； B．化合物Ⅲ中存在甲基，所有原子不可能共平面，B错误； C．根据生成，可知有键和键的断裂，C正确； D．化合物Ⅱ中，氧原子采取杂化，手性碳原子连有4个不同的原子或基团，氧原子所连碳原子为手性碳原子，化合物Ⅱ中含2个手性碳原子，D错误； 故选AC； （6） (a)与丙烯发生加成反应形成环状结构，生成，从出发，第一步反应的产物为； (b)可以转化为甲苯，甲苯可以被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，丙烯可以转化为2-丙醇，由和2-丙醇发生酯化反应生成，化学方程式为+ CH3CHOHCH3+H2O。 6．（2025高二下·广东江门·期末）聚甲基丙烯酸甲酯在涂料等领域具有广泛的应用。利用生物技术发酵与化学催化法相结合，可实现该聚合物的绿色合成，示意图如下（部分反应条件略）。 (1)化合物Ⅰ的分子式为______。 (2)化合物Ⅱ中官能团的名称是______，化合物Ⅱ的某同分异构体含有2个羧基、1个羟基，其核磁共振氢谱显示有4类化学环境不同的氢原子，且峰面积之比为1：1：2：4，其结构简式为______。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有______（填序号）。 A．化合物Ⅰ中有5个手性碳原子 B．化合物Ⅰ的水溶液不能发生银镜反应 C．化合物Ⅲ分子中所有碳原子不在同一平面 D．化合物Ⅱ到Ⅲ的转化过程中，存在碳原子杂化方式由到的改变 (4)对应化合物Ⅳ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ______ ______ ② ______ ______ 水解反应 (5)化合物Ⅳ可通过如下路线合成：，已知该合成方法原子利用率100%，则A的结构简式为______。 (6)已知，以丙酮和为原料，制备，基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步反应中，在HCN试剂的作用下，其有机产物的结构简式是______。 ②若第三步发生消去反应，其化学方程式为_________。 【答案】(1)C6H12O6 (2) 羧基、羟基 (3)AD (4) 氢气、催化剂 加成反应 H+、加热 CH2=C(CH3)COOH、CH3OH (5)CH3OH (6) (CH3)2C(OH)CN (CH3)2C(OH)COOH+H2O 【分析】Ⅰ混合发酵得到Ⅱ，Ⅱ经过热催化得到Ⅲ，Ⅲ发生取代反应引入甲基得到Ⅳ，Ⅳ含碳碳双键，发生加聚反应得到Ⅴ；Ⅰ和Ⅰ＇可以相互转化； 【详解】（1）由结构，化合物Ⅰ的分子式为C6H12O6； （2） 化合物Ⅱ中官能团的名称是羧基、羟基，化合物Ⅱ含5个碳、5个氧、2个不饱和度，其同分异构体含有2个羧基、1个羟基，其核磁共振氢谱显示有4类化学环境不同的氢原子，且峰面积之比为1：1：2：4，则其结构简式为； （3）A．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；化合物Ⅰ中除与羟基直接相连的碳之外的5个碳均为手性碳原子，正确； B．Ⅰ和Ⅰ＇在水溶液中可以相互转化，Ⅰ＇中含醛基，则化合物Ⅰ的水溶液能发生银镜反应，错误； C．与碳碳双键直接相连的原子共面，则化合物Ⅲ分子中所有碳原子在同一平面，错误； D．的圈中碳为sp3杂化，的圈中碳为sp2杂化，化合物Ⅱ到Ⅲ的转化过程中，存在碳原子杂化方式由到的改变，正确； 故选AD； （4）分子Ⅳ中含有碳碳双键，可以和氢气催化加成得到碳碳单键，故答案为：氢气、催化剂，加成反应； 分子Ⅳ中含有酯基，可以发生酸性水解生成羧酸CH2=C(CH3)COOH和甲醇CH3OH，故答案为：H+、加热，CH2=C(CH3)COOH、CH3OH； （5）已知该合成方法原子利用率100%，结合质量守恒，则A为甲醇，结构简式为CH3OH； （6）由已知原理，丙酮和HCN发生加成反应生成(CH3)2C(OH)CN，然后水解生成(CH3)2C(OH)COOH，然后羟基发生消去反应生成碳碳双键得到，再和甲醇发生酯化反应得到； ①由分析，第一步反应中，在HCN试剂的作用下，其有机产物的结构简式是(CH3)2C(OH)CN。 ②由分析，若第三步反应为羟基发生消去反应生成碳碳双键得到，化学方程式为：(CH3)2C(OH)COOH+H2O。 7．（2025高二下·广东佛山·期末）化合物E是一种新型甲基丙烯酸特种酯，常用于合成高固含量的溶剂型丙烯酸树脂。一种合成化合物E的路线如下所示： 回答下列问题： (1)化合物B的官能团名称为________；化合物A与CO、H2O按1∶1∶1合成化合物B，该反应原子利用率100%，则化合物A的结构简式为________。 (2)下列有关说法正确的是________。 A．Ⅱ为取代反应，Ⅲ为消去反应 B．HCHO分子的所有原子共平面 C．1mol化合物C最多能与2molNaHCO3反应 D．化合物D加聚反应产物为 (3)对化合物F，分析预测其可能的化学性质，完成下表 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ________ ________ ② ________ ________ 加成反应 (4)化合物M是化合物E的同分异构体，写出满足下列条件的一种M的结构________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②1molM最多可与2molNaOH反应； ③M的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为：9∶3∶2∶2。 (5)参考题干合成路线，只用乙酸、甲醛两种有机原料，合成化合物Q（）。基于设计的合成路线，回答下列问题： ①有乙酸参与的反应，得到的产物结构简式为________。 ②最后一步反应的化学方程式为__________（要求写条件）。 【答案】(1) 羧基 CH2=CH2 (2)B (3) 铜、氧气、加热 氧化反应 催化剂、氢气 (4) (5) CH2OHCH2COOH HOOCCH2COOH+2CH3OH CH3OOCCH2COOCH3+2H2O 【分析】化合物A与CO、H2O按1∶1∶1合成化合物B，该反应原子利用率100%，则化合物A为乙烯，结构简式为CH2=CH2，B和甲醛加成转化为C，C中羟基发生消去反应生成碳碳双键得到D，D和F发生酯化反应得到E； 【详解】（1）由结构，化合物B的官能团名称为羧基；化合物A与CO、H2O按1∶1∶1合成化合物B，该反应原子利用率100%，则化合物A的结构简式为CH2=CH2； （2）A．Ⅱ为甲醛加成，使得醛基转化为羟基得到C的反应，为加成反应；Ⅲ为C中羟基发生消去反应生成碳碳双键得到D，为消去反应，错误； B．HCHO分子中碳为sp2杂化，为平面三角形结构，所有原子共平面，正确； C．羧基能和碳酸氢钠反应，而羟基不反应，故1mol化合物C最多能与1molNaHCO3反应，错误； D．化合物D中含碳碳双键，加聚反应产物为，错误； 故选B； （3）F分子中含羟基，能被铜催化氧化和氧气反应生成醛基，故答案为：铜、氧气、加热，氧化反应； F分子中含碳碳双键，能和氢气在催化剂作用下加成生成碳碳单键，故答案为：催化剂、氢气，； （4） E分子不饱和度为4、含2个氧、11个碳，化合物M是化合物E的同分异构体，满足下列条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，含有苯环和酚羟基，苯环不饱和度为4；②1molM最多可与2molNaOH反应，能和氢氧化钠反应的酚羟基，则含2个酚羟基；③M的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9∶3∶2∶2，则分子中应含有3个相同的甲基、1个单独的甲基，且结构对称；可以为：； （5） 乙酸、甲醛发生B生成C的反应原理转化为CH2OHCH2COOH，分子中羟基氧化为醛基，进一步氧化为羧基得到HOOCCH2COOH，再和甲醇发生酯化反应得到产物； ①由分析，有乙酸参与的反应为，乙酸、甲醛发生B生成C的反应原理转化为CH2OHCH2COOH。 ②最后一步反应为HOOCCH2COOH和甲醇的酯化反应，化学方程式为HOOCCH2COOH+2CH3OH CH3OOCCH2COOCH3+2H2O。 8．（2025高二下·广东云浮·期末）曲美托嗪(Ⅲ)是一种抗焦虑药，其合成路线如图所示，回答下列问题： (1)化合物Ⅰ中含氧官能团的名称为羟基和___________。 (2)可由硫酸与甲醇酯化而得，则的名称为___________。 (3)Ⅰ→Ⅱ的反应类型为___________。 (4)关于合成路线图中相关物质及其转化，下列说法正确的是___________(填标号)。 A．化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成 B．能溶于水，该分子可与水分子形成氢键 C．化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，C原子的杂化方式不变，且无手性碳原子形成 D．化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ可用溶液鉴别 (5)对化合物Ⅰ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂(足量) 反应形成的新结构 反应类型 ① ___________ 置换反应 ② ___________ ___________ 加成反应 (6)在一定条件下，以原子利用率为100%的反应制备。该反应中： ①若反应物之一为极性分子且只含极性键，则另一反应物为___________(填结构简式)。 ②若反应物之一为非极性分子且只含非极性键，则另一反应物为___________(填结构简式)。 (7)以苯为唯一有机原料，设计合成的路线。基于你设计的合成路线： ①第一步反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 ②最后一步的反应条件为___________。 【答案】(1)羧基 (2)硫酸二甲酯 (3)取代反应 (4)BC (5) Na (6) (7) +HO-NO2(浓)+H2O Fe/HCl 【分析】 Ⅰ与在一定条件下发生取代反应生成Ⅱ和H2SO4，Ⅱ与在一定条件下反应生成Ⅲ； 【详解】（1）根据结构简式可知，化合物Ⅰ中含氧官能团的名称为羟基和羧基； （2）可由硫酸与甲醇酯化而得，则的名称为硫酸二甲酯； （3）根据分析可知，Ⅰ→Ⅱ的反应类型为取代反应； （4）A.化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，是酚羟基的断裂，中S-O键的断裂，还有Ⅱ中C-O键的形成，没有键的断裂与形成，A错误； B．中N、O原子电负性较大，能溶于水，该分子可与水分子形成氢键，B正确； C．化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，是C-H键的断裂和N-H键的断裂，C原子的杂化方式不变，且无手性碳原子形成，C正确； D．化合物Ⅰ含有酚羟基，而Ⅱ、Ⅲ均无酚羟基，只能用溶液鉴别出Ⅰ，Ⅱ、Ⅲ无法鉴别，D错误； 答案选BC； （5）①Ⅰ中含有一个羧基和三个酚羟基，均能与钠发生置换反应，答案为Na； ②Ⅰ中含有一个苯环，能与氢气发生加成反应，答案为H2；； （6）在一定条件下，以原子利用率为100%的反应制备。该反应中： ①若反应物之一为极性分子且只含极性键，判断为H2O，与之发生加成反应，则另一反应物为； ②若反应物之一为非极性分子且只含非极性键，判断为H2，与之发生加成反应，则另一反应物为； （7） 以苯为唯一有机原料，设计合成的路线：第一步反应为硝化反应，生成硝基苯，反应的化学方程式为+HO-NO2(浓)+H2O； ②最后一步的反应条件为Fe/HCl，将硝基还原为氨基。 9．（2025高二下·广东肇庆·期末）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图所示。 已知：。 (1)化合物A的名称为_________，化合物F中官能团的名称为_________。 (2)化合物D的结构简式为_________，化合物E的分子式为_________。 (3)根据化合物E的结构特征，分析并预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① _________ _________ 加成反应 ② _________ _________ (4)化合物X是G的同分异构体，其核磁共振氢谱显示有三组峰，且峰面积之比为。写出一种符合要求的X的结构简式：_________。 (5)以为唯一有机原料合成（其他无机试剂任选）。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为_________（注明反应条件）。 ②其中一步涉及饱和卤代烃的水解反应，该反应的化学方程式为_________（注明反应条件）。 【答案】(1) 1，3-丁二烯 酯基、羰基 (2) (3) H2，催化剂、加热 稀硫酸，加热 水解反应(取代反应) (4) (5) 【分析】 该题以1，3-丁二烯为原料合成药物中间体，合成过程中可根据化合物D的分子式中含有10个C原子、化合物C的结构简式中含有6个碳原子，可判断CD发生的是酯化反应，生成的D的结构简式为，其他物质的结构简式均已知可直接答题。 【详解】（1）化合物A含有两个碳碳双键，属于二烯烃，其名称为1，3-丁二烯；化合物F中官能团的名称有酯基、羰基。 故答案为：1，3-丁二烯      酯基、羰基。 （2） 根据化合物D的分子式中含有10个C原子、化合物C的结构简式中含有6个碳原子，可判断CD发生的是酯化反应，生成的D的结构简式为；化合物E（）的分子式是。 故答案为：     。 （3） 化合物E（）中含有酮羰基、酯基，该物质中的酮羰基可发生加成反应，反应试剂、条件是H2，催化剂、加热，可生成含有醇羟基的新物质，其结构简式为；化合物E（）生成的新结构为，即酯基变为羧基，需酯基在酸性条件下水解，故反应试剂、条件是稀硫酸，加热，反应类型是水解反应（取代反应） 故答案为：H2，催化剂、加热  稀硫酸，加热  水解反应（取代反应） （4） 化合物X是G（）的同分异构体，G的分子式为C7H10O3，不饱和度为3；要求且峰面积之比为，说明需要让10个氢对称性较高，为了同时满足含有3个不饱和度，考虑要让3个-CHO完成，此时用去3个H，那6个氢的环境相同只能是3个-CH2-，故可能的结构简式有：。 故答案为：。 （5） 以为唯一有机原料合成，合成过程中碳原子数不变，只有官能团的改变。先通过加成反应合成，水解反应生成，再由发生氧化反应生成。 ①最后一步反应的化学方程式为：。 ②其中一步涉及饱和卤代烃的水解反应，该反应的化学方程式为：。 故答案为： 。 10．（2025高二下·广东清远·期末）黄酮类物质具有抗金黄色葡萄球菌，有机物是合成黄酮类药物的重要中间体。 已知：R1—CHO+ 回答下列问题： (1)有机物Ⅰ的含氧官能团名称为___________。 (2)有机物Ⅱ→Ⅲ反应的化学方程式为___________。 (3)有机物Ⅲ的一种同分异构体能水解且水解产物能与FeCl3发生显色反应，能够发生银镜反应，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，其结构简式为___________(任写一种)。 (4)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________(填标号)。 A．有机物Ⅰ分子中存在手性碳原子 B．有机物Ⅴ→Ⅵ的反应类型为还原反应 C．有机物Ⅵ的核磁共振氢谱图上有8组峰 D．有机物Ⅵ→Ⅶ转化中，涉及极性键和非极性键的断裂和生成 (5)对于下列有机物，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 有机物 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① Ⅱ ___________ ___________ ② Ⅳ 浓硝酸、浓硫酸﹑加热 ___________ ___________ (6)以和CH3CHO为原料，参考上述信息，合成化合物，合成路线中第一步反应的产物为___________(填结构简式)。 【答案】(1)醚键、醛基 (2) (3)、 (4)B (5) 银氨溶液、加热 氧化反应 取代反应 (6) 【分析】 由合成图可知，Ⅰ在氢氧化钠溶液中水解并酸化生成Ⅱ，Ⅱ与CH3OCH2Cl发生取代反应生成Ⅲ，甲苯（Ⅳ）与发生取代反应生成Ⅴ，Ⅴ发生还原反应生成Ⅵ，Ⅵ在催化剂作用下，生成一个六元环，Ⅶ与Ⅲ在氢氧化钠的作用下，生成Ⅷ，据此解答。 【详解】（1）根据有机物I的结构，其含氧官能团的名称为醚键、醛基； （2） II→III的化学反应为-OH与-Cl发生取代反应，脱去HCl，化学方程式为； （3） 据已知，有机物III为-CHO和3个-OCH3取代的苯，且为对称结构，满足要求的结构有：、； （4）A．有机物I中苯环和醛基上的碳原子均为sp2杂化，-OCH3有3个等价的氢，该化合物不含手性碳原子，故A错误； B．有机物Ⅴ→Ⅵ为羰基转化为CH2，反应类型为还原反应，故B正确； C．有机物VI中苯环上有2种氢原子，-CH3、-CH2CH2CH2COOH上的氢原子各不相同，有4种，该化合物有7种化学环境的氢原子，核磁共振氢谱图上有7组峰，故C错误； D．有机物Ⅵ→Ⅶ为-COOH与苯环间位的C-H键发生取代反应，形成羰基，同时脱去一分子水，反应中断裂C-H、C-O键，形成C-C、O-H键，不涉及非极性键的断裂，故D错误； 故答案为B； （5） ①有机物II在银氨溶液、加热条件下反应生成，反应类型为氧化反应； ②甲苯在浓硝酸、浓硫酸﹑加热发生取代反应生成对硝基甲苯，结构为； （6） 根据已知信息，和CH3CHO在NaOH、加热条件下反应生成。 11．（2025高二下·广东·期末）化合物V是一种重要的免疫增强剂，工业上可以进行如下路线的合成： (1)化合物Ⅰ的名称为___________。 (2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是___________。化合物Ⅱ的某种同分异构体，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，能够发生银镜反应，且苯环上的一氯代物有3种，其结构简式为___________。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．化合物Ⅴ中存在3个手性碳原子 B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有π键的断裂与形成 C．由化合物Ⅱ到Ⅲ以及由Ⅳ到Ⅴ的转化过程，反应类型相同 D．化合物Ⅴ中N原子的杂化方式为杂化 (4)对化合物Ⅴ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ___________ ___________ ② ___________ ___________ 催化氧化反应 (5)由化合物Ⅲ到Ⅳ的转化中，生成一种副产物，其分子式为，请写出其结构简式为___________。 (6)以1，2-二溴乙烷和为有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 ②第二步的产物与反应的物质的量之比为___________。 ③最后一步的反应条件是___________。 【答案】(1)苯甲醛 (2) 硝基 (3)BC (4) 浓硫酸、加热 消去反应 O、Cu、加热 (5) (6) 1∶2 浓硫酸、加热 【分析】 由流程，Ⅰ中醛基和CH3NO2先加成，再消去转化为Ⅱ,发生还原反应转化得到Ⅲ，和OHCCOOH发生加成反应转化为Ⅳ,中硝基还原为氨基得到Ⅴ； 【详解】（1） 由结构简式知，化合物Ⅰ名称为苯甲醛。 （2） 由结构简式知，化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是硝基；除苯环外含有2个碳原子、1个氮原子、2个氧原子，其同分异构体在核磁共振氢谱图上只有4组峰，能够发生银镜反应，则含有醛基，且苯环上的一氯代物有3种，则苯环上有3种氢，化合物Ⅱ的同分异构体的结构简式为； （3） A．化合物Ⅴ中存在2个手性碳原子（*标示），A项错误； B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，醛基首先加成生成羟基，羟基消去形成碳碳双键，故有π键的断裂与形成，B项正确； C．由化合物Ⅱ到Ⅲ为还原反应；Ⅳ到Ⅴ为还原反应，反应类型相同，C项正确； D．化合物Ⅴ中氨基氮为sp3杂化，D项错误； 故选BC； （4） ①Ⅴ中含有羟基，在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成碳碳双键得到； ②Ⅴ中含有羟基，也可以在铜催化加热条件下，被氧气氧化为酮羰基得到； （5） Ⅲ中硝基所连碳子上有2个氢原子，其中1个碳氢键断裂和OHCCOOH发生加成反应，使得OHCCOOH中醛基转化为羟基得到Ⅳ，则另1个碳氢键断裂也能和OHCCOOH发生加成反应生成副产物，结合副产物分子式为，则其结构简式为：； （6） 1，2-二溴乙烷在加热条件下和氢氧化钠水溶液反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH在铜催化条件下加热被氧气氧化为OHCCHO，OHCCHO和发生Ⅲ到Ⅳ的转化生成O2NCH2CH(OH)CH(OH)CH2NO2，O2NCH2CH(OH)CH(OH)CH2NO2在浓硫酸加热条件下，羟基发生取代反应生成醚键成环得到； ①第一步反应的化学方程式为。 ②第二步的产物OHCCHO中含有2个醛基，则会与2分子反应，两者物质的量之比为1:2。 ③最后一步反应为O2NCH2CH(OH)CH(OH)CH2NO2在浓硫酸加热条件下，羟基发生取代反应生成醚键成环得到，条件是浓硫酸、加热。 地 城 考点02 不含表格有机合成与推断 12．（2025高二下·广东深圳·期末）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： (1)A分子中官能团的名称为_____；其中1号碳上C－H的极性_____2号碳C－H的极性（填“＞”“＜”“=”或“无法判断”）。 (2)的反应类型属于_____。 (3)写出B的同分异构体中，满足下列条件的结构简式：_____。 ①与反应呈紫色； ②核磁共振氢谱上出现4组吸收峰。 (4)下列说法正确的是_____（填字母）。 a.的手性碳原子的数目相同 b.属于取代反应 c.的含碳产物中，除之外，极性分子和非极性分子的物质的量比为 d.由会产生与互为同分异构体且含五元环的副产物 (5)以和为原料制备需经历5步反应，无机试剂和两碳以下的有机试剂任用。 ①的系统命名为_____。②引入溴原子的反应方程式为_____。（注明条件） ③最后一步得到高分子化合物的反应方程式为_____。（无需注明条件） 【答案】(1) 酯基 ＞ (2)取代反应 (3) (4)acd (5) 丙二酸二甲酯 +HBr+H2O n+n→+(2n-1)H2O 【分析】 A 与B在甲醇钠和甲醇的作用下，发生取代反应脱去溴化氢生成C，C水解并脱去羧基生成D，D与五氧化二磷反应成环，生成E，E先经过酯化，在和乙二醇反应生成F，F被四氢铝锂还原生成G，详细流程为：。 【详解】（1）由框图中A的结构可知A的官能团为酯基；1号碳与两个酯基相连，2号碳只与一个酯基相连，酯基具有吸电子效应，使与其相连的碳原子上的电子云密度降低，从而增强了C—H键的极性，因此1号碳的C-H键极性相对较大； （2）根据分析A+B→C的反应为取代反应； （3） B的同分异构体中，与FeCl3反应呈紫色说明含有酚羟基，核磁共振氢谱上出现4组吸收峰说明对称性较好，结构为； （4） a．D（）、E（）、F（）均含1个手性碳原子，a正确； b．根据分析，F→G属于还原反应，b错误； ．C→D的反应含碳产物还有非极性分子CO2和极性分子CH3OH，其比例为1：3，c正确； d．D中含有2个羧基，，箭头所示的羧基与苯环H发生反应时可以 含五元环的副产物，该副产物为，d正确； 故选acd。 （5） 根据目标产物逆向分析，目标产物为聚酯，其单体为和，其中可由先水解再酸化获得，而含有2个，流程中物质G含有结构，该结构是由被还原而来，则可由被还原而来，而可视为的亚甲基上的H原子被环己基取代，这一步骤与题给流程中A+B→C的反应类似，因此可由与在和作用下反应生成，可由与HBr反应制得。具体合成路线为：。 ①由1个丙二酸和2个甲醇酯化生成，名称为丙二酸二甲酯； ②根据上述分析，引入溴原子的反应方程式为+HBr+H2O； ③根据分析，和发生缩聚反应的方程式为n+n→+(2n-1)H2O。 13．（2025高二下·广东深圳·期末）一种昆虫信息素的部分合成过程如下(加料顺序、部分反应条件略)： (1)Ⅰ的名称是___________，Ⅴ的分子式为___________。 (2)Ⅱ的官能团名称为___________；其同分异构体M不能与发生加成反应，且核磁共振氢谱的峰面积比为，写出M的结构简式___________。 (3)关于反应③的说法正确的有___________(填字母)。 A．反应过程中，有C-Br键和C—H键的断裂 B．反应过程中，有三键和C—H键的生成 C．反应物Ⅲ中，C原子的杂化方式sp和 D．产物Ⅳ中存在手性碳原子 (4)反应⑥中，Ⅶ与Y反应生成Ⅷ，原子利用率为100%，Y为___________(填化学式)。 (5)以和为主要原料，利用反应⑤和反应⑧的原理合成化合物Z。 ①第一步，引入氯：其反应的化学方程式为___________。 ②第二步，进行___________(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为：___________(注明反应条件)。 ③第三步，利用②和合成 ④第四步，合成Z：①中得到的含氯有机物与反应。 【答案】(1) 甲基丙醇 (2) 醛基 (3)AB (4)HClO (5) 取代反应 【分析】 由有机物的转化关系可知，催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，一定条件下转化为，一定条件下转化为，一定条件下转化为，与发生取代反应生成；与次氯酸发生加成反应生成，一定条件下转化为；一定条件下与发生取代反应生成。 【详解】（1）由结构简式可知，名称为2-甲基-1-丙醇；Ⅴ的分子式为； （2） Ⅱ的官能团名称为醛基；Ⅱ的同分异构体M不能与氢气发生加成反应说明M分子中不含有碳碳双键或醛基或酮羰基，则核磁共振氢谱的峰面积比为1：1的结构简式为； （3）A．反应过程中，有C−Br键和C−H键的断裂，故A正确； B．反应过程中，有C≡C叁键和C−H键的生成，故B正确； C．由结构简式可知，分子中双键碳原子的杂化方式为杂化，饱和原子的杂化方式为杂化，故C错误； D．由结构简式可知，分子中不含有连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故D错误； 故选AB； （4） 由分析可知，反应⑥为与次氯酸发生原子利用率为100%的加成反应生成，则Y为HClO； （5） 第一步光照条件下甲苯与氯气发生取代反应生成，第二步发生取代反应生成，第三步和反应合成，最后一步合成Z，故引入氯的反应化学方程式为； 第二步，进行取代反应，其反应的化学方程式为。 14．（2025高二下·广东·期末）千金藤素常用于防治肿瘤病患者白细胞减少症、抗疟疾、调节免疫功能等，制备其关键中间体（I）的一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A的名称为________；化合物C中含有的官能团名称为_________。 (2)反应②是原子利用率100%的反应，化合物ⅰ的结构简式为________。 (3)已知化合物ⅱ为羧酸，芳香化合物为ⅱ的同分异构体，能发生水解反应，且核磁共振氢谱中4组峰的面积之比为6：2：1：1。的结构简式为________（写出一种）。 (4)下列说法正确的是_______。 A．有机物A碳原子杂化方式有、 B．化合物E的所有碳原子可能共平面 C．产品I属于极性分子，易溶于水 (5)参照上述路线，以和为主要原料合成流程中的物质H，基于你的设计，回答下列问题： ①第一步反应需使用一种二溴代烃为原料，其结构简式为________。 ②相关步骤涉及芳香醇转化为芳香醛的反应，对应的化学方程式为_________。 【答案】(1) 邻甲基苯酚 羟基、醚键 (2)HCHO (3)或 (4)AB (5) 2+O22+2H2O 【分析】 A发生取代反应得到B，反应②是原子利用率100%的反应，B与i反应得到C，由B和C的结构简式可知i为：HCHO；C催化氧化得到D，D与CH3NO2发生反应得到E，E发生还原反应得到F，F与ii发生取代反应得到G，由G和F的结构简式可知ii为：，G与H发生取代反应得到I。 【详解】（1）根据A的结构简式，A的名称为：邻甲基苯酚；化合物C中含有的官能团名称为：羟基、醚键； （2）根据分析，化合物ⅰ的结构简式为：HCHO； （3） 根据分析ⅱ为：，芳香化合物为ⅱ的同分异构体，能发生水解反应说明含酯基，核磁共振氢谱中4组峰且面积之比为6：2：1：1，说明含4种不同化学环境的氢原子且个数之比为6：2：1：1，满足条件的x的结构简式为：或； （4）A．有机物A中苯环上的碳原子为sp2杂化，甲基中的碳原子为杂化，A正确； B．苯环、碳碳双键为平面构型，化合物E的所有碳原子可能共平面，B正确； C．产品I结构不对称，属于极性分子，相对分子质量较大，且含疏水基团（烃基、醚键等），不易溶于水，C错误； 故选AB。 （5） ①根据H的结构，中2个酚羟基与二溴代烃反应，该二溴代烃的结构简式为：； ②经过第一步反应后的产物为：，故芳香醇转化为芳香醛的化学方程式为： 2+O22+2H2O。 15．（2025高二下·广东梅州·期末）克立硼罗是一种用于治疗特异性皮炎的药物，它的一种合成路线如下图所示： (1)化合物A中的含氧官能团名称为___________，化合物B的分子式为___________。 (2)反应④的化学反应类型为___________。 (3)写出反应⑤的化学方程式___________。 (4)同时满足下列条件的化合物B的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱中峰面积比为3∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式___________。 ⅰ．能与溶液发生显色反应；ⅱ．能与反应；ⅲ．苯环上有两个取代基 (5)关于上述路线中的相关物质及转化。下列说法正确的有___________(填字母)。 A．反应①的原子利用率为100％ B．反应②过程中加入适量可以提高转化率 C．反应③过程中存在碳原子杂化方式的改变 D．化合物E能与水分子形成分子间氢键，故化合物E极易溶于水 (6)以乙烯为唯一有机原料，参考上述信息，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为___________。 (b)相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其化学方程式为___________。 【答案】(1) 羟基、醛基 或 (2)还原反应 (3)+ClCH2OCH3+HCl (4) 12 (5)BC (6) 、OHC—CHO 【分析】 化合物A与乙二醇反应生成B；物质B与发生取代反应得到C；C再HCl条件下生成醛基；物质D中醛基在NaBH4还原下生成羟基；E与ClCH2OCH3发生取代反应生成F；F经过一系列反应得到G，据此回答问题； 【详解】（1） 化合物A的结构简式为，其中含氧官能团名称为羟基、醛基；化合物B的结构为，其分子式为或。 （2）反应④中，物质D的醛基在NaBH4还原下生成羟基，因此化学反应类型为还原反应。 （3） 反应⑤中，与ClCH2OCH3发生取代反应生成和HCl，化学方程式为+ClCH2OCH3+HCl。 （4） 化合物B为，它的同分异构体要符合以下条件：ⅰ．能与溶液发生显色反应，则含有酚羟基，ⅱ．能与反应，则含羧基；ⅲ．苯环上有两个取代基，两个取代基可为-OH与、-OH与、-OH与、-OH与，每种组合又可分别位于苯环的邻、间、对3个位置，因此符合条件的同分异构体有12种；写出其中核磁共振氢谱中峰面积比为3∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。 （5） A．反应①中，与乙二醇反应生成和水，因此原子利用率不为100％，A错误； B．反应②过程中生成HF，能与HF反应，使得HF浓度减小，平衡正向移动，转化率提高，B正确； C．反应③过程中生成醛基，碳原子杂化方式由sp3转化为sp2，C正确； D．化合物E含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，但化合物E含有2个苯环，苯环是憎水基团，憎水基团所占空间较大，因此化合物E不易溶于水，D错误； （6） 参考上述信息，使用逆合成分析法，与HOCH2CH2OH反应合成，HOCH2CH2OH与氧气在催化剂作用下生成， CH2BrCH2Br与NaOH溶液加热可得HOCH2CH2OH，CH2=CH2与Br2发生加成反应可得CH2BrCH2Br， (a)根据分析，最后一步反应中，与OHC—CHO反应生成。 (b) CH2BrCH2Br与NaOH溶液加热可得HOCH2CH2OH，其化学方程式为。 16．（2025高二下·广东·期末）天然有机物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： (1)A的名称为_______。 (2)C的含氧官能团名称为羟基、_______、_______。 (3)写出的化学方程式_______。 (4)根据G与H的分子结构，下列方法可用来鉴别G与H的是_______(填序号)。 a．红外光谱    b．与酸性高锰酸钾溶液反应    c．比较水溶性 (5)满足下列条件的B的同分异构体有_______种(考虑顺反异构)。 ①可以发生银镜反应    ②能与溶液反应    ③分子中有两个 写出核磁共振氢谱有三组峰的同分异构体的结构简式_______。 (6)已知氯代烃()与醇()在碱的作用下生成醚()。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线合成化合物(无机试剂任选)_______。 【答案】(1)三羟基苯或苯三酚 (2) 羰基 醚键 (3) (4)a (5) 2 (6)甲苯 【分析】 合成有机物P经历以下步骤：A（三羟基苯）和氢气发生加成反应生成B（），B和乙醇在酸性条件下发生缩合反应，生成C（），C和D在碱性条件下发生取代反应生成E，E发生水解反应脱去乙基生成F，F和丁酸在脱水剂的作用下发生酯化反应生成G，G在一定条件下生成H，H发生水解反应，脱去二甲醚，生成P； 【详解】（1）在苯环1,3,5三个位置上均为羟基取代基，按系统命名为三羟基苯或苯三酚； （2）根据官能团特征，C的含氧官能团有羟基、①羰基、②醚键； （3） 由E的结构式可知，D为氯甲基醚，C中羟基和D发生反应，反应方程式为： （4）a．红外光谱可区分不同的物质，a正确； b．G和H都有碳碳双键，不能区分，b错误； c．G和H都有亲水基且结构相似，不能区分，c错误； 故答案选a。 （5）①可以发生银镜反应，说明有醛基；能与溶液反应，说明有羧基；B的分子式为，满足两个甲基需要2个支链、3个O，所以满足条件的B的同分异构体有2种； ②根据上面分析可知，核磁共振氢谱有三组峰的同分异构体的结构简式为： （6） 已知反应原料为甲苯和化合物C，目标产物为，合成路线为：甲苯； 反应1化学方程式为： 反应1化学方程式为：。 17．（2025高二下·广东广州·期末）不对称合成设计在有机物的合成中有着重要应用，某化合物Ⅵ是合成氢化橙酮衍生物的中间体，其合成路线如图所示。 (1)化合物Ⅰ的名称为_______，化合物Ⅳ中官能团的名称分别为_______、_______。 (2)化合物Ⅱ的分子式为_______。化合物Ⅱ的一种同分异构体X含有苯环、能发生银镜反应、在核磁共振氢谱图上只有4组峰，其结构简式为_______(写出一种即可)。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______(填标号)。 a．Ⅴ到Ⅵ的转化中，有键的断裂与形成             b．化合Ⅳ中有一个手性碳原子 c．化合物Ⅲ到Ⅳ的转化是加成反应                 d．可以用溴水检验Ⅴ中的碳碳双键 (4)写出Ⅴ发生银镜反应的化学方程式为_______。 (5)以和HCHO为原料，利用上述转化过程中的原理制备化合物基于你设计的合成路线，回答下列问题。 ①第一步的反应类型为_______。 ②相关步骤中涉及加成反应，其化学方程式为_______(注明反应条件)。 【答案】(1) 对甲基苯甲酸(或4-甲基苯甲酸) 醛基 羟基 (2) C8H7OCl (3)bc (4)+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3↑+H2O (5) 氧化反应 +2HCHO 【分析】 Ⅰ（）与SOCl2发生取代反应得到Ⅱ（），Ⅲ为乙醛，分子间羟醛缩合得到Ⅳ（），Ⅳ发生消去反应得到Ⅴ（），Ⅴ发生催化加氢生成Ⅵ（），Ⅱ和Ⅵ发生取代反应得到Ⅶ（）。 【详解】（1） 化合物Ⅰ（）的名称为对甲基苯甲酸(或4-甲基苯甲酸)；化合物Ⅳ（）中官能团的名称分别为醛基、羟基； （2） 根据分析，化合物Ⅱ的结构为，分子式为C8H7OCl；化合物Ⅱ的一种同分异构体X含有苯环，能发生银镜反应说明含有醛基，在核磁共振氢谱图上只有4组峰说明对称性较好，结构为； （3）a．双键中有1个σ键和1个π键，单键中只有σ键，Ⅴ到Ⅵ的转化为碳碳双键和醛基上的催化加成饱和一元醇，则有π键的断裂，没有π键的形成，a错误； b．连接4个不同基团的C为手性碳，化合Ⅳ中有一个手性碳原子，b正确； c．根据分析，Ⅲ为乙醛，分子间发生羟醛缩合得到Ⅳ（），羟醛缩合反应为加成反应，c正确； d．Ⅴ（）中含有醛基，能与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色，因此不能用溴水检验Ⅴ中的碳碳双键，d错误； 选bc。 （4） 与[Ag(NH3)2]OH反应生成、Ag、NH3、H2O，方程式为+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3↑+H2O； （5） 以和HCHO为原料，利用上述转化过程中的原理制备化合物，应先把催化氧化为，再仿照乙醛分子间的加成反应，和HCHO按物质的量之比为1：2比例合成，再将中的醇羟基催化氧化为醛基，即得到目标产物。①根据分析，第一步为氧化反应； ②相关步骤中涉及加成反应，其化学方程式为+2HCHO。 18．（2025高二下·广东大湾区·期末）近期我国科学家发明了一种可明显提高核酸类药物递送效率的氟化可电离脂质(G)，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)F中含氧官能团的名称为_____，B的结构简式_____。 (2)C的分子式为_____，用化学反应鉴别一定条件下液态的A、C，可用的试剂是_____。 (3)关于上述合成线路相关物质的转化，下列说法正确的有_____。 A．化合物A存在顺反异构体 B．化合物E难溶于水 C．由化合物A到C的转化中，有键的断裂与形成 D．由化合物E到F的转化中，还有生成 (4)在C→E的转化中有HCl生成，写出与HCl反应的方程式_____。 (5)化合物D的同分异构体能发生银镜反应的有_____种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱图上有三组峰，峰面积比为3∶2∶1的结构简式_____(写出一种)。 (6)以苯、甲苯和乙醇为原料，参照上述A→C路线的反应原理，合成三苯甲醇(结构如图)，基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①从苯出发，第一步的化学方程式为_____(注明反应条件)。 ②乙醇参与反应的化学方程式为_____(注明反应条件)。 【答案】(1) 酯基、羧基 HCOOCH2CH3 (2) C19H36O 金属钠 (3)BD (4)+HCl (5) 13 (6) C6H5MgBr + CH3CH2OH + CH3CH2OMgBr 【分析】B的分子式为C3H6O2，不饱和度为1，结合已知条件和A、C的结构简式可知，B的结构简式为HCOOCH2CH3，C与D发生取代反应生成E，同时生成一分子HCl，HCl被吸收，E被酸性高锰酸钾氧化成F，以此分析该题。 【详解】（1）F 中含氧官能团为酯基和羧基；根据已知反应，B的结构简式为HCOOCH2CH3。 （2）根据C的结构简式可推出其分子式为C19H36O；A 中含有溴原子，C 中含有羟基，可用金属钠鉴别，因为羟基能与钠反应生成氢气，而溴原子不能。 （3）A．化合物A中双键碳原子连接的基团相同，不存在顺反异构体，A错误； B．化合物E中含有长链烃基，难溶于水，B正确； C．由化合物A到C的转化中，没有π键的断裂与形成，C错误； D．由化合物E到F的转化中，发生氧化反应，有CO2生成，D正确； 故选BD。 （4）与HCl反应生成，化学方程式为+HCl。 （5） 化合物 D 的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基。D的分子式为C4H6OBrCl，其同分异构体为醛类，共有、、、、（数字表示氯原子的位置）13种。其中核磁共振氢谱图上有三组峰，峰面积比为3∶2∶1的结构简式为。 （6） ①从苯出发，第一步是苯与溴在溴化铁作催化剂的条件下反应生成溴苯，化学方程式为。 ②乙醇参与反应是与格氏试剂反应，化学方程式为C6H5MgBr + CH3CH2OH C6H6 + CH3CH2OMgBr。 19．（2025高二下·广东湛江·期末）尼泊金甲酯(V)主要用作有机合成、食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂，其合成路线如下(部分条件已省略)。 (1)IV分子含有的官能团名称是___________。 (2)I中核磁共振氢谱显示峰面积比为___________。 (3)反应①的反应类型是___________。 (4)反应①的目的是___________。 (5)II中与苯环直接相连的能被 氧化的原因是___________。 (6)写出IV与NaOH溶液反应的离子反应方程式___________。 (7)有机物X是化合物V的同分异构体，X与溶液作用显紫色，且能发生水解和银镜反应，其核磁共振氢谱中有5组峰，有机物X的结构简式为___________。 【答案】(1)羟基   羧基 (2)(数字不分先后) (3)取代反应 (4)保护酚羟基，防止被氧化 (5)苯环使甲基活化(或与苯环相连的碳上有H，其它合理答案也可) (6) (7) 【分析】 本题为有机合成题，中酚羟基上的氢发生取代反应生成，随后用高锰酸钾将其中的甲基氧化为羧基，再在KI/H+的条件下产生酚羟基，得到物质，再和甲醇发生酯化反应得到产物，以此解题。 【详解】（1）结合 IV的结构简式可知，其分子中含有的官能团名称是：羟基   羧基； （2）I为轴对称结构，其中有4种等效氢，其核磁共振氢谱显示峰面积比为； （3） 反应①为中的羟基上的氢发生的取代反应，其反应类型是取代反应； （4） 结合流程可知，反应②使用氧化剂，氧化甲基，而中的酚羟基较活泼，容易被氧化，则反应①的目的是保护酚羟基，防止被氧化； （5）在II中，其中的甲基受到苯环的影响，变的更加活泼，容易被氧化，故答案为：苯环使甲基活化(或与苯环相连的碳上有H，其它合理答案也可)； （6） IV中含有酚羟基和羧基，都可以和氢氧化钠反应，则IV与NaOH溶液反应的离子反应方程式为：； （7） 有机物X是化合物V的同分异构体，X与溶液作用显紫色，且能发生水解和银镜反应，说明其中含有酚羟基，以及甲酸脂，其核磁共振氢谱中有5组峰，说明有5种等效氢，此时要考虑对称结构，则有机物X的结构简式为。 20．（2025高二下·广东湛江·期末）工业上可用于催化乙醇脱氢制备乙醛：，甲醛也可以用进行处理：，甲醛还可以用于制备四氢呋喃(化合物iii)，流程如下： (1)Ti原子基态核外电子排布式为___________。 (2)甲醛的空间结构为___________。 (3)写出的电子式___________。 (4)化合物iii的官能团名称为___________。 (5)化合物ii的系统命名为___________。 (6)下列说法正确的是___________。 A．乙醇与化合物ii为同系物 B．化合物iii所有原子共面 C．反应①的反应类型为加成反应 D．与HCHO中碳的杂化方式都一样 (7)乙醇可以与水以任意比互溶，除因为它们相互可以形成氢键外，还因为___________。 【答案】(1) (2)平面三角形 (3) (4)醚键 (5)1，4-丁二醇 (6)C (7)都是极性分子(其他正确答案也可) 【详解】（1）Ti的原子序数为22，基态核外电子排布式为； （2）甲醛中的碳原子采取杂化，所以分子空间结构为平面三角形； （3） 属于共价化合物，电子式为； （4）根据化合物iii的结构简式可判断官能团名称为醚键； （5）化合物ii中含有2个羟基，系统命名为：1，4-丁二醇； （6）A.乙醇只有一个羟基，化合物ii有两个羟基，它们结构不相似，不是同系物，A错误； B.化合物iii中碳原子采取杂化，所有原子不可能共面，B错误； C.反应①是一分子乙炔与两分子甲醛发生的加成反应，甲醛断开碳氧双键，C正确； D.碳的杂化方式为、， HCHO中碳的杂化方式为，D错误； 故答案选C； （7）乙醇可以与水以任意比互溶，除因为它们相互可以形成氢键外，还因为它们都是极性分子，依据相似相溶原理可知易溶于水。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $