内容正文:
专题04 有机化合物
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明·期末考情:把握考试趋势方向,精准备考
理·核心要点:系统归纳知识脉络,构建体系
破·重难题型:攻克典型疑难问题,突破瓶颈
过·分层验收:阶梯式检测与评估,稳步提升
考查重点
命题角度
有机物基础
有机物概念、烃的定义,甲烷、乙烯、苯的分子结构、空间构型与物理性质。同系物、同分异构体、官能团,简单有机物的命名。
典型有机物性质
甲烷取代、乙烯加成;官能团性质,乙醇、乙酸的结构、化学性质及相互转化
基本营养物质
糖类、油脂、蛋白质的组成、性质与特征反应。
有机实验
常见有机物检验、分离提纯,典型反应实验操作与现象。
要点01 有机物的结构的辨识
1.有机化合物中碳原子的成键特点
(1) 最外层4个电子,可形成4个共价键;
(2) 碳原子间以较稳定的共价键结合,不仅可以形成单键,还可以形成稳定的双键或叁键;
(3) 多个碳原子可以互相结合成链状,也可以结合成环状,还可以带有支链,碳链和碳环也可以结合;
2.有机物结构的表示方法
种类
表示方法
实例
分子式
用元素符号表示物质的分子组成
CH4、C2H6
最简式(实验式)
用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比
乙烷的最简式CH3
电子式
在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子
结构式
用短线“-”来表示1个共价键,用“-”(单键)、“=”(双键)或“≡”(三键)将所有的原子连接起来的式子
结构简式
(1)表示单键的“-”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,在右下角注明其个数;
(2)表示双键、三键的“=”“≡”不能省略;
(3)醛基()、羧基()可简化成-CHO、-COOH
CH2===CH2
键线式
(1)进一步省去碳、氢元素的元素符号,只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团;
(2)键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足
球棍模型
小球表示原子,短棍表示化学键
空间填充模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
3.有机物分子中原子共线、共面问题
(1)凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时,空间构型为四面体形。
(2)有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子,则分子中的所有原子不可能共面。
(3)有机物分子中饱和碳原子若连接三个碳原子,则有机物分子中的碳原子不可能共面。
(4)CX4分子中有且只有3个X原子共面。
(5)有机物分子结构中每出现一个碳碳双键,则整个分子中至少有6个原子共面。
(6)有机物分子结构中每出现一个苯环,则整个分子中至少有12个原子共面。
(7)有机物分子结构中每出现一个羰基(),则整个分子中至少有4个原子共面。
(8)有机物分子结构中每出现一个碳碳三键(-C≡C-),则整个分子中至少有4个原子共线。
(9)有机物分子结构中每出现一个苯环,则整个分子中至少有3条对角线,分别是4个原子共线。
(10)有机物分子结构中每出现一个碳氮三键(-C≡N),则整个分子中至少有3个原子共线。
说明:单键可旋转,双键或三键不能旋转。
归|纳|总|结
①把简单有机物的分子式与结构简式等同起来,如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式,乙醇的分子式是C2H6O。
②把不饱和烃结构中的碳碳双键或三键省略,如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2,乙炔的结构简式误写为CHCH等。
③空间填充模型与球棍模型辨别不清,从而产生错误,原因是未能理解它特点及二者的区别。
要点02 有机物的性质及其应用
1.有机物的重要物理性质
(1)常温常压下,分子中碳原子个数不多于4的烃是气体,烃的密度都比水小。
(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水,但低级醇、酸溶于水。
(3)随分子中碳原子数目的增多,各类有机物的同系物熔点、沸点升高。同分异构体的支链越多,熔点、沸点越低。
2.有机物的主要化学性质
物质
结构特点
主要化学性质
甲烷
只有C—H键,正四面体分子
在光照条件下发生取代反应
乙烯
平面分子,官能团是碳碳双键
与X2、H2、H2O、HX加成;被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化;发生加聚反应
苯
平面分子,碳碳键性质相同
在催化剂存在下与X2、HNO3发生取代反应;与H2发生加成反应
乙醇
官能团为羟基
与活泼金属发生置换反应;被催化氧化生成酸;与羧酸发生酯化反应
乙酸
官能团为羧基
具有酸的通性;能与醇发生酯化反应
葡萄糖
官能团为醛基和羟基
具有醇的性质;能与银氨溶液反应得到银镜;与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀
纤维素
与淀粉
—
均能水解,水解的最终产物为葡萄糖
油脂
官能团为酯基和碳碳双键
在酸(或碱)催化下水解生成丙三醇和高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐),碱性水解又称皂化反应
蛋白质
官能团为羧基和氨基
能水解(最终产物为氨基酸);在酸、碱、重金属盐、紫外线等作用下变性;遇硝酸变黄色;灼烧时有烧焦羽毛气味
3.官能团的结构与性质
类型
官能团
主要化学性质
烷烃
①在光照下发生卤代反应;②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③高温分解
不饱和烃
烯烃
①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;②加聚;③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烃
—C≡C—
①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;②易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色;③加聚
苯
①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3+作催化剂);
②与H2发生加成反应
醇
—OH
①跟活泼金属Na等反应产生H2;②消去反应,加热时,分子内脱水生成烯烃;③催化氧化;④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应
酚
—OH
①弱酸性;②遇浓溴水生成白色沉淀;③遇FeCl3溶液呈紫色
醛
①与H2加成为醇;②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]+、Cu(OH)2等)氧化为羧酸
羧酸
①酸的通性;
②酯化反应
酯
发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇
4.官能团与反应用量的关系
官能团
化学反应
定量关系
与X2、HX、
H2等加成
1∶1
—OH
与钠反应
2 mol羟基最多生成1 mol H2
—COOH
与碳酸氢钠、
钠反应
1 mol羧基最多生成1 mol CO2 2 mol羧基最多生成1 mol H2
示例:
消耗NaOH的物质的量
消耗H2的物质的量
5.有机物在日常生活中的应用
性质
应用
(1)
医用酒精中乙醇的体积分数为75%,使蛋白质变性
医用酒精用于消毒
(2)
蛋白质受热变性
加热能杀死流感病毒
(3)
蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味
灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维
(4)
聚乙烯性质稳定,无毒
可作食品包装袋
(5)
聚氯乙烯有毒
不能用作食品包装袋
(6)
食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质
食用油不能反复加热
(7)
聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点
用于厨具表面涂层
(8)
甘油具有吸水性
甘油作护肤保湿剂
(9)
淀粉遇碘水显蓝色
鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、木纤维等)
(10)
食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙
食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)
(11)
阿司匹林水解生成水杨酸,显酸性
服用阿司匹林出现水杨酸反应时,用NaHCO3溶液解毒
(12)
加工后具有吸水性的植物纤维
可用作食品干燥剂
(13)
谷氨酸钠具有鲜味
做味精
(14)
油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油
制肥皂
6.多官能团有机化合物的解题思路
第一步:找出有机物所含的官能团,如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等。
第二步:联想每种官能团的典型性质。
第三步:结合选项分析对有机物性质描述的正误。
要点03 有机物的同分异构体的书写及数目判断
一、同分异构现象的的判断
1、无机物与无机物间的异构现象
(1)氰酸(H-O-C≡N)与异氰酸(俗名雷酸,其结构为H-N=C=O)以及同一金属的氰酸盐与异氰酸(雷酸)盐如氰酸银与雷酸银互为同分异构体。
(2)二氯二氨合铂[Pt(NH3)2Cl2]有两种构造异构体,顺铂异构体具有抗癌活性,反铂异构体没有抗癌活性:
顺式 反式
2、无机物和有机物间的异构现象
无机物氰酸铵[NH4CNO]与有机物尿素[CO(NH2)2]互为同分异构体。
3、有机物与有机物间的异构现象——中学阶段涉及的常见有机同分异构体:
1)碳链异构:是指具有相同的分子式,但碳原子在分子中的排列方式不同而产生的异构。
2)位置(官能团位置)异构:具有相同分子式但取代基或官能团在分子的碳链或碳环上的位置不同而产生的异构称为位置异构。
3)类别异构(又称官能团异构):类别异构的常见情况有:
(1)CnH2n:(n≥3)烯烃和环烷烃;
(2)CnH2n-2:(n≥3)二烯烃和炔烃;
(3)CnH2n+2O:(n≥2)饱和一元醇和饱和一元醚;
(4)CnH2nO:(n≥2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷;(n≥3)饱和一元酮;
(5)CnH2nO2:(n≥2)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱和一元醇酯、羟基醛;
(6)CnH2n+1O2N:(n≥2)氨基酸、硝基化合物;
(7)CnH2n-6O:(n≥7)酚、芳香醇和芳香醚。
(8)C6H12O6:葡萄糖和果糖;
(9)C11H22O11:蔗糖和麦芽糖;
4)顺反异构:含有双键(如,,等)的化合物存在顺反异构。
二、同分异构体的书写步骤
1.烷烃只存在碳架异构,一般可采用“降碳对称法”进行书写,具体步骤如下(以C6H14为例):
(1)确定碳架
①先写直链:C—C—C—C—C—C。
②减少一个碳原子,将其作为支链,由中间向一端移动:
、。
③减少2个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置;2个支链时,可先连在同一个碳上,再连在相邻、相间的碳原子上。
、。
从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子。
则C6H14共有5种同分异构体。
2.烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)
书写方法:先链后位,即先写出可能的碳链方式,再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。
(1)碳架异构:C—C—C—C、。
(2)位置异构:用箭头表示双键的位置,即。
故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。
3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法:一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。
(1)碳架异构:5个碳原子的碳链有3种连接方式。
C—C—C—C—C
(2)位置异构:对于醇类,在碳链各碳原子上连接羟基,用“↓”表示连接的不同位置。
(3)官能团异构:通式为CnH2n+2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚,对于醚类,位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚,总共14种同分异构体。
4、含苯环的同分异构体的书写技巧
A.苯环上有两个取代基时:
①先确定好“对称轴”,再“定一移一”。(这个属于“位置异构”,注意苯环上的“邻、对、间”。
②接着再进行官能团异构:-COOH(羧基),-COOC-(酯基);它们在苯环上会被分为-OH(羟基),-CHO(醛基),-C-O-C-(醚键),-CO-(羰基),但要记住前提是分子式相同。
B.苯环上有三个取代基时:
①先确定好“对称轴”,再“定二移一”。(这个属于“位置异构”,注意苯环上的“邻、对、间”。
②接着再进行官能团异构:-COOH(羧基),-COOC-(酯基);它们在苯环上会被分为-OH(羟基),-CHO(醛基),-C-O-C-(醚键),-CO-(羰基),但要记住前提是分子式相同。
三、同分异构体数目的判断方法
1)记忆法:记住一些常见有机物的同分异构体数目,如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体(除对映异构);
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体;
③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体,5个碳原子的烷烃有3种同分异构体,6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。
2)基元法:如丁基有4种同分异构体,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
4)等效氢法:是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
四、限定条件的同分异构体的书写和数目判断
1、限定的可能条件
①酸(-COOH、-OH(酚羟基))。
②能发生银镜反应的官能团:含醛基的有机物,例如甲醛HCHO,乙醛CH3CHO。
③能发生水解反应的官能团:酯类物质,水解生成对应的醇和羧酸;肽键水解成氨基酸,卤代烃水解生成醇。
④使溴水发生沉淀的或能使FeCl3变色的官能团:酚羟基(-OH)。
⑤能使高锰酸钾(KMnO4)溶液或溴水褪色的:碳碳双键或碳碳三键。
⑥水解产物含有α氨基酸的(H2N-CH2-COOH)。
⑦与Na2CO3反应放出CO2:含羧基的有机物(-COOH)。
⑧能与NaOH溶液反应:含-OH(酚羟基)、-COOH、-COO-、-X等。
⑧核磁共振的氢谱的峰数(有几种峰就有几种氢原子,先确定对称轴)或峰面积(峰面积即是氢原子的数目。)
2、限定条件的同分异构体书写和数目判断技巧
(1)确定碎片:明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况怎么样?解读限制条件,从性质联想结构,将物质分裂成一个个碎片,碎片可以是官能团,也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)
(2)组装分子:要关注分子的结构特点,包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构,有无对称性。化学特征包括等效氢
归|纳|总|结
巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构
1.不饱和度
(1)概念:不饱和度又称缺氢指数,即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用Ω表示
(2)有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为:
注:在计算不饱和度时,若有机化合物分子中含有卤素原子,可将其视为氢原子;若含有氧原子,则不予考虑;若含有氮原子,就在氢原子总数y中减去氮原子数
(3)几种常见结构的不饱和度
官能团或结构
C==C
C==O
环
CC
苯环
不饱和度
1
1
1
2
4
2.常见有机物的官能团异构
通式
不饱和度
常见类别异构体
CnH2n+2
0
无类别异构体
CnH2n
1
单烯烃、环烷烃
CnH2n-2
2
单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃
CnH2n+2O
0
饱和一元醇、饱和一元醚
CnH2nO
1
饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
CnH2nO2
1
饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮
CnH2n+1O2N
1
氨基酸、硝基烷
要点04 有机反应类型的判断
1.有机反应类型
有机反应基本类型
有机物类型
取代反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物等
酯化反应
醇、羧酸、纤维素等
水解反应
卤代烃、酯等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、醇、醛等
直接 (或催化)氧化
醇、醛、葡萄糖等
新制Cu(OH)2悬浊液、新制银氨溶液
醛
还原反应
醛、酮、葡萄糖等
聚合反应
加聚反应
烯烃等
缩聚反应
多元醇与多元羧酸、氨基酸等
2.有机反应类型的判断
(1)依据概念及所含官能团判断
①取代反应
取代反应的特点是“有上有下”,反应中一般有副产物生成;烃的卤代属于取代反应。
②加成反应
加成反应的特点是“只上不下”,反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等。
③氧化反应
主要包括有机物的燃烧,碳碳不饱和键(碳碳双键或三键)被酸性KMnO4溶液氧化或臭氧氧化等。
(2)依据反应条件判断
①当反应条件是稀酸并加热、加压时,通常为烯烃与水的加成反应。
②当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热,并有O2参加反应时,通常为烯烃的催化氧化。
③当反应条件为催化剂并有H2参加反应时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环的加成反应。
④当反应条件为光照时且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时,通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。
⑤当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子被取代,发生取代反应。
要点05 有机高分子化合物的结构、性质及用途
1.有机高分子材料的分类
根据来源不同可将有机高分子材料分为天然有机高分子材料和合成有机高分子材料。
(1)天然有机高分子材料:如棉花、羊毛、天然橡胶、蛋白质等。
(2)合成有机高分子材料:如塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等。
2.三大合成高分子材料——塑料、橡胶和纤维
(1)塑料
①成分
主要成分
合成树脂
添加剂
增塑剂,提高塑性
防老剂,防止塑料老化
着色剂,使塑料着色
增强材料,增大塑料强度
②主要性能
塑料具有强度大、密度小、耐腐蚀,易加工等优良的性能。
③常用塑料用途
名称
结构简式
用途
聚乙烯(PE)
制成薄膜、用于食品、药物的包装材料
聚氯乙烯(PVC)
制成薄膜、管道、日常用品、绝缘材料
聚苯乙烯(PS)
制成泡沫塑料、日常用品、绝缘材料
聚四氟乙烯(PTFE)
制成化工、医药等行业使用的耐腐蚀、耐高温、耐低温制品
聚丙烯(PP)
制成薄膜、管道、日常用品、包装材料等
有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)
制成飞机和汽车的风挡、光学仪器、医疗器械、广告牌等
脲醛塑料(电玉(UF))
制电器开关,插座及日常用品等
(2)橡胶
①橡胶是一类具有高弹性的高分子材料,是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,结构简式为,其单体为;天然橡胶分子中含有,易发生加成反应和氧化反应。
②橡胶的结构
注:硫化橡胶:工业上用硫与橡胶作用进行硫化,使线型的高分子链之间通过硫原子形成化学键,产生交联,形成网状结构,从而提高强度、韧性和化学稳定性。
③橡胶的分类
橡胶
④性能:具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。
⑤合成橡胶:以石油、天然气中的二烯烃和烯烃为原料合成的橡胶。
⑥橡胶主要用途:制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。特种橡胶在航空、航天和国防等尖端技术领域中发挥着重要作用。
(3)纤维
①分类:纤维可以分为天然纤维和化学纤维
A.天然纤维:植物纤维:棉花、麻等;动物纤维:羊毛 、蚕丝等。
B.化学纤维:又可分为再生纤维和合成纤维,再生纤维是将农林产品中的纤维素、蛋白质等加工处理制成的,如黏胶纤维、大豆蛋白纤维;合成纤维是以石油、天然气和煤等为原料制成有机小分子单体,再经聚合反应制成,如“六大纶”:聚丙烯纤维(丙纶)、聚氯乙烯纤维(氯纶)、聚丙烯腈纤维(腈纶)、聚对苯二甲酸乙二酯纤维(涤纶)、聚酰胺纤维(锦纶、芳纶)等。
②合成纤维性能:强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等。
③主要用途:制衣料、绳索、渔网、工业用滤布,飞机、船舶的结构材料等,广泛应用于工农业领域。
归|纳|总|结
(1)有机高分子材料中,塑料都是合成的,橡胶与纤维都既有天然的也有人工合成的。
(2)以煤、石油和天然气为原料制成的三大合成材料,可用于生产和生活的各个领域。
(3)高分子材料均为混合物,其聚合度无定值;通过聚合反应可利用小分子物质合成有机高分子材料。
要点06 有机物的检验和鉴别
1.检验有机物的溶解性
通常是加水检验,观察其是否能溶于水。例如,用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。
2.检验液态有机物的密度
观察不溶于水的有机物在水中沉浮情况可知其密度比水的密度小还是大。例如,用此法可鉴别硝酸苯与苯等。
3.检验有机物燃烧情况
如观察是否可燃(大部分有机物可燃,四氯化碳和多数无机物不可燃);燃烧时黑烟的多少(可鉴别乙烷和苯);燃烧时的气味(如鉴别聚氯乙烯、蛋白质)。
4.常见重要官能团的检验方法
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键
溴的CCl4溶液
橙红色褪去
酸性KMnO4溶液
紫红色褪去
卤素原子
NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液
有沉淀生成
醇羟基
钠
有H2放出
醛基
浓溴水
有白色沉淀产生
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有砖红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
5.检验有机物的官能团
思路为:官能团→性质→方法的选择。
常用的试剂与方法见表:
物质
试剂与方法
现象与结论
鉴别饱和烃
与不饱和烃
加入溴水或酸性KMnO4溶液
使酸性KMnO4溶液褪色的是不饱和烃
鉴别苯与苯
的同系物
加入酸性KMnO4溶液
使酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物
醇
加入活泼金属钠(或加入乙酸、浓硫酸加热)
有气体放出(或有果香味的物质生成)
羧酸
加紫色石蕊试液(或加Na2CO3溶液)
溶液显红色(或有气泡逸出)
酯
闻气味(或加稀硫酸)
有果香味(或检验水解产物)
检验淀粉
加碘水
显蓝色
检验蛋白质
灼烧(或加硝酸)
有烧焦羽毛的气味(或蛋白质变黄)
题型01 考查有机物结构的辨识
【典例1】比较乙烷和乙醇的结构,下列说法错误的是
A.分子中的化学键都包括极性键和非极性键
B.分子中都含6个氢原子且6个氢原子的化学环境完全相同
C.乙基与1个氢原子相连就是乙烷分子
D.乙基与1个羟基相连就是乙醇分子
【答案】B
【解析】A.乙烷和乙醇分子中均包括极性键和非极性键,A正确;B.乙烷分子中只含有1种氢原子,6个氢原子等效,乙醇分子中含3种等效氢,B错误;C.根据乙烷结构简式:可知,乙基与1个氢原子相连就是乙烷分子,C正确;D.根据乙醇结构简式:可知,乙基与1个羟基相连就是乙醇分子,D正确;答案选B。
解|题|模|板
1.观察微粒连接方式,判断碳骨架、官能团种类。
2.根据成键规律分析空间结构:单键可旋转,双键、苯环为平面结构,苯环不含碳碳双键;区分原子共面、共线问题。
3.辨识同系物、同分异构体,对比分子式与结构异同。
4.结合结构简式、球棍模型、比例模型解读分子构成,注意结构简式书写规范。
5.紧扣“结构决定性质”,熟记典型分子空间构型,看清模型与表达式差异,从分子式、骨架、官能团三方面快速辨识结构。。
【变式1-1】下列化学用语表述正确的是
A.羧基的结构: B.乙酸的结构式:
C.乙烯的球棍模型: D.果糖的分子式:
【答案】B
【解析】A.羧基的结构为,选项中是醛基的结构,故A错误;B.乙酸的分子式为C2H4O2,结构式为,故B正确;C.乙烷的空间填充模型为,故C错误;D.果糖是单糖,其分子式为,故D错误;故选B。
【变式1-2】下列说法正确的是
A.萜类化合物 和 互为同分异构体
B.金刚石和石墨均为碳单质,两者物理性质及化学性质相似
C. 和互为同系物
D. 和为同位素,由两种核素分别构成的单质化学性质相同
【答案】D
【解析】A.萜类化合物和的分子式分别为C10H14O、C10H16O,分子式不相同,不互为同分异构体,A错误;B.金刚石和石墨是碳元素形成的不同单质,两者互为同素异形体,结构不同,物理性质不同,化学性质相似,B错误;C.和羟基数目不相等,结构不相似,两者不互为同系物,C错误;D. 和两者互为同位素,两种核素的核外电子排布相同,由两种核素分别构成的单质化学性质相同,D正确;故选D。
题型02 考查有机物的性质及其应用
【典例2】抗坏血酸(即维生素C)具有促进抗体形成、铁的吸收等功效。下列关于抗坏血酸(如下图所示)的说法中,不正确的是
A.属于乙醇的同系物
B.能与Br2发生加成反应
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.分子中有3种官能团
【答案】A
【解析】A.维生素C分子中含有酯基、碳碳双键和多个羟基,与乙醇不是同系物,故A错误;B.维生素C分子中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应,故B正确;C.维生素C分子中含有碳碳双键、羟基,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;D.维生素C分子中含有酯基、碳碳双键、羟基,有3种官能团,故D正确;选A。
解|题|模|板
1.识别有机物类别与关键官能团、化学键。
2.匹配特征反应:烷烃易取代、烯烃易加成、醇与羧酸发生酯化反应。
3.结合物理、化学性质判断鉴别、储存、用途相关表述,油脂、糖类、蛋白质性质区分清晰。
4.联系生活、化工场景,分析物质实际应用是否合理,熟记各类物质典型反应与现象,以官能团为突破口分析性质,再结合性质推导用途,快速判断选项正误。
【变式2-1】某有机化合物的结构简式如图所示,下列有关此有机化合物的说法中不正确的是
①该物质的分子式为C12H12O3
②能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
③1mol该有机物分别与Na、NaHCO3反应时,最多消耗Na与NaHCO3的物质的量之比1:1
④能发生取代反应、加成反应、水解反应、氧化反应
A.①②③ B.②③④ C.①③④ D.①②④
【答案】C
【解析】①该物质的分子式为C12H14O3,①错误;②含有碳碳双键,能使溴水褪色;含有碳碳双键和醇羟基,能使酸性KMnO4溶液褪色,②正确;③1mol该有机物分别与Na、NaHCO3反应时,最多消耗2molNa,最多消耗1molNaHCO3,则最多消耗Na与NaHCO3的物质的量之比2∶1,③错误;④含有羟基和羧基,能发生取代反应;含有碳碳双键和苯环,能发生加成反应;含有碳碳双键和羟基,能发生氧化反应;但是不能发生水解反应,④错误;则有机化合物的说法中不正确的是①③④,故选C。
【变式2-2】下列说法正确的是
A.甲醛、乙醇、、NaCl均能使蛋白质变性
B.葡萄糖和果糖互为同分异构体
C.油脂属于高分子化合物,可用于制造肥皂和油漆
D.向蔗糖的水解液中直接加入新制的悬浊液检验产物是否含葡萄糖
【答案】B
【解析】A.甲醛、乙醇、硫酸铜可以使蛋白质变性,但是NaCl属于轻金属盐,可以使蛋白质盐析,不能使蛋白质变性,故A错误;B.葡萄糖和果糖的分子式均为C6H12O6,二者的分子式相同,葡萄糖是一种多羟基醛,而果糖是一种多羟基酮,二者的结构不同,因此它们互为同分异构体,故B正确;C.油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类物质,不属于高分子化合物,故C错误;D.蔗糖水解液中先加入NaOH溶液,需要把溶液调至为碱性,然后再加入新制氢氧化铜悬浊液,检验产物中是否含葡萄糖,故D错误;故选B。
题型03 考查有机物的同分异构体的书写及数目判断
【典例3】烷烃有多种同分异构体,其中主链含有5个碳原子的结构共有
A.4种 B.5种 C.6种 D.3种
【答案】B
【解析】烷烃C7H16分子的主链含有5个碳原子,说明侧链为1个乙基或2个甲基,若支链为乙基,同分异构体的结构简式为CH3CH2CH(CH2CH3)2,只有1种;若支链为甲基,同分异构体的结构简式可能为CH3CH2C(CH3)2CH2CH3、CH3CH2CH2C(CH3)3、CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)2、CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)2,共有4种,则符合条件的同分异构体共有5种,故选B。
解|题|模|板
1.先确定分子式与官能团,明确书写范围。
2.采用减碳法书写碳骨架,主链由长到短,支链由整到散。
3.固定碳链,移动官能团、支链位置,避免重复,坚持有序书写,先定碳架再排基团,牢记等效氢判断方法,按类别逐一排查,高效完成书写与计数。
4.剔除等效氢对应的重复结构,统计总数。等效碳原子上的取代基结构一致,不算新异构体;书写遵循有序原则,防止漏写、重写。
【变式3-1】下列关于有机物同分异构体数目的分析不正确的是
A.含四个甲基的同分异构体有8种
B.的一氯代物有4种
C.分子式为的有机物的二氯取代物有12种
D.“立方烷”,如图所示,呈正六面体结构,其六氯代物有3种
【答案】C
【解析】A.含四个甲基的同分异构体有、、、、、、、,共8种,故A正确;B.的一氯代物有、、、,共4种,故B正确;C.正丁烷是二氯代物有6种、异丁烷的二氯代物有3种,分子式为的有机物的二氯取代物有9种,故C错误;D.“立方烷”,其二氯代物有3种,分子中有8个H原子,根据“换元法”,其六氯代物也有3种,故D正确;选C。
【变式3-2】下列有机物同分异构体数目最少的是
A. B. C. D.
【答案】A
【解析】A. 符合链状烷烃通式CnH2n+2,其结构可能为正丁烷或异丁烷,只存在2种同分异构体;B. 的同分异构体有CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、、,共5种;C. 的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH、CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCHCH3、(CH3)2CHOCH3,共7种;D. 的同分异构体有CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH、HCOO CH(CH3)2、HCOO CH2CH2CH3、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、HOCH2CH(CHO)CH3、HOCH(CHO)CH2CH3、HOCH2CH2CH2CHO、HOC(CH3)2CHO、HOC(CH3)CH2CHO,另外还有1个醛基、1个醚键的结构,还有环状结构等;同分异构体数目最少是,故选A。
题型04 考查有机反应类型的判断
【典例4】下列有机反应方程式书写及反应类型判断均正确的是
A.(加成反应)
B.(取代反应)
C.(还原反应)
D.(加聚反应)
【答案】D
【解析】A.乙炔和氯化氢在催化剂、加热条件下,生成1-氯乙烯,化学方程式为:,属于加成反应,故A项错误;B.甲烷与氯气在光照条件下生成一氯甲烷和氯化氢,化学方程式为:,属于取代反应,故B项错误;C.乙醇的催化氧化生成乙醛,化学方程式为:,属于氧化反应,故C项错误;D.苯乙烯中含有碳碳双键,碳碳双键加聚反应生成高分子化合物,化学方程式为:,属于加聚反应,故D项正确;故本题选D。
解|题|模|板
1.观察反应物与生成物,判断键的断裂与形成。
2.双键/三键变单键、只上不下为加成反应;有进有出、基团替换为取代反应。苯与溴水萃取是物理变化,并非取代反应;酯化反应可逆,归属取代范畴。
3.酯化、水解均属于取代反应;燃烧、催化氧化归为氧化反应。
4.结合反应条件、产物特征辅助验证,抓牢“加成只加不减、取代有进有出”核心特征,熟记典型反应对应类型,结合反应条件快速判断。
【变式4-1】下列反应中,属于加成反应的是
A.甲烷燃烧生成二氧化碳和水 B.氢气与氧气反应生成水
C.乙烯与溴反应生成1,2—二溴乙烷 D.甲烷与氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢
【答案】C
【分析】加成反应是有机物发生化学反应生成唯一产物的反应类型,常见于具有不饱和键的有机物中,据此回答问题。
【解析】A.甲烷燃烧生成二氧化碳和水,产物不唯一,属于氧化反应,A错误;B.氢气与氧气反应生成水,属于氧化反应,B错误;C.乙烯与溴反应生成1,2-二溴乙烷,产物唯一,发生加成反应,C正确;D.甲烷与氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢,产物不唯一,属于取代反应,D错误;故选C。
【变式4-2】对下列有机反应类型的认识中,错误的是
A.;置换反应
B.;加成反应
C.nCH2=CH2;加聚反应
D.CH3CH2OH+3O2→2CO2+3H2O;氧化反应
【答案】A
【解析】A. 有机物中的某些原子或原子团被其它原子或原子团所取代的反应是取代反应,乙烷中H被Br原子取代,该反应为取代反应,故A错误;B. 碳碳双键断裂,每个C原子上各加上1个溴原子,属于烯烃的加成反应,故B正确;C. nCH2=CH2,该反应为乙烯的加聚反应,故C正确;D. CH3CH2OH+3O2→2CO2+3H2O该反应中碳元素、氧元素化合价在反应前后发生变化,属于氧化还原反应,CH3CH2OH发生氧化反应,故D正确;故选A。
题型05 考查有机高分子化合物的结构、性质及用途
【典例5】下列关于高分子材料的说法中正确的是
A.合成维通橡胶的结构简式为,单体是
B.聚苯乙烯是苯和乙烯在一定温度下通过加聚反应合成的具有高软化温度的纤维
C.飞船返回舱表层材料中的玻璃纤维不属于天然有机高分子
D.航天飞船核心舱用到的镁合金涂层中的自愈缓蚀剂巯基苯并噻唑属于有机高分子
【答案】C
【解析】A.分析其链节可知,链节中主碳链为4个碳原子,无碳碳双键结构,其单体必为两种单烯烃。按如图方式断键可得单体为CH2=CF2和CF2=CF-CF3,故A错误;B.聚苯乙烯是苯乙烯在一定温度下通过加聚反应合成得到,故B错误;C.玻璃纤维是一种性能优异的无机非金属材料,不属于天然有机高分子,故C正确;D.巯基苯并噻唑是小分子,不是有机高分子,故D错误;答案选C。
解|题|模|板
1.区分单体、链节、聚合物,根据高分子结构反推单体,牢记加聚反应规律,抓住链节结构推导单体。
2.结合单体官能团,判断高分子化学性质。高分子无固定熔沸点;聚乙烯不含碳碳双键,不能使溴水褪色。
3.依据材质特点,辨析塑料、橡胶、纤维的用途与特性。
4.判断物质类别,区分天然高分子与合成高分子,结合单体性质类比高分子性质,结合生活常识判断用途。
【变式5-1】高分子材料是高新技术的必然产物,它以其特有的功能广泛应用于生活的方方面面,深深影响着我们的衣食住行。下列叙述错误的是
A.真丝是天然高分子材料
B.塑料是一种人工合成的高分子材料,具有良好的成膜性、绝缘性和耐腐蚀性
C.硫与橡胶作用改变了橡胶结构从而使得橡胶具有了更好的强度和韧性
D.纯棉、涤纶、腈纶主要成分属于合成纤维
【答案】D
【解析】A.真丝成分是蛋白质,属于天然高分子材料,A正确;B.塑料是一种人工合成的高分子材料,具有良好的成膜性、绝缘性和耐腐蚀性,B正确;C.硫与橡胶作用生成硫化橡胶,改变了橡胶结构从而使得橡胶具有了更好的强度和韧性,C正确;D.纯棉的主要成分是天然纤维,D错误;故选D。
【变式5-2】四氯乙烯()是一种衣物干洗剂,聚四氟乙烯()是家用不粘锅内侧涂层的主要成分。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述正确的是
A.四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用,聚四氟乙烯的化学性质比较活泼
B.聚四氟乙烯的单体是
C.它们的分子中都不含氢原子
D.它们都可以由乙烯发生加成反应得到
【答案】C
【解析】A.聚四氟乙烯中不含碳碳不饱和键,性质较稳定,所以聚四氟乙烯中化学性质不活泼,故A错误;B.根据聚四氟乙烯的聚合物逆推单体是,故B错误;C.二者都只含C和卤族元素,所以二者都不含氢原子,故C正确;D.四氯乙烯可由乙炔发生加成反应得到,聚四氟乙烯是由四氟乙烯发生加聚反应得到,所以二者都不能用乙烯发生加成反应得到,故D错误;答案选C。
题型06 考查有机物的检验和鉴别
【典例6】下列关于有机物除杂和鉴别的叙述正确的是
①除去乙醇中的乙酸:先加生石灰后蒸馏
②除去乙烯中少量的乙醇蒸气:通入酸性高锰酸钾溶液,洗气
③溴的四氯化碳溶液可鉴别环己烷和己烯
④酸性高锰酸钾可以鉴别苯、乙醇、乙酸
⑤用燃烧法不能鉴别乙醇、乙炔和四氯化碳
A.①④⑤ B.②③④ C.③④⑤ D.①③④
【答案】D
【解析】①除去乙醇中的乙酸:先加生石灰和乙酸反应,后蒸馏得到乙醇,正确;②乙烯与酸性高锰酸钾反应得到二氧化碳,又重新引入了新的杂质,错误;③己烯中含碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,环己烷不能使溴的四氯化碳溶液褪色,正确;④乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯与酸性高锰酸钾溶液分层,上层无色,乙酸与酸性高锰酸钾溶液互溶,可以用酸性高锰酸钾可以鉴别苯、乙醇、乙酸,正确;⑤乙醇燃烧生成淡蓝色火焰,乙炔燃烧火焰明亮伴有浓烟,四氯化碳不能燃烧,故用燃烧法能鉴别乙醇、乙炔和四氯化碳,错误;故选D。
解|题|模|板
1.分析待检物质的官能团与典型性质,选定鉴别试剂。
2.观察现象:褪色、分层、沉淀、气味、颜色变化等。
3.根据不同现象差异,逐一区分各物质。区分溴水褪色原理(加成/萃取);糖类、蛋白质需熟记专属显色反应。
4.排除干扰反应,确认检验方案是否可行。熟记各类物质特征检验试剂与现象,优先利用官能团特性鉴别,分层、褪色、沉淀现象作为判断依据,快速甄别正误。
【变式6-1】下列物质的鉴别方法错误的是
A.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和环己烷 B.用溴水鉴别乙烷和乙烯
C.用重铬酸钾溶液鉴别乙醇和乙酸 D.用水鉴别乙醇和四氯化碳
【答案】A
【解析】A.环己烷和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别,A符合题意;B.乙烯能使溴水褪色,乙烷不能使溴水褪色,可以鉴别,B不符合题意;C.乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可以鉴别,C不符合题意;D.乙醇与水互溶,四氯化碳与水不互溶,用水鉴别乙醇和四氯化碳,D不符合题意;故选A。
【变式6-2】下列关于一些有机化合物之间的鉴别方法及其实验结论错误的是
选项
鉴别对象
鉴别方法
实验现象
A
羽绒和棉花
分别灼烧后闻气味
有烧焦羽毛味的是羽绒,反之则为棉花
B
乙醇和乙酸
分别滴加几滴溴水
褪色的是乙醇,不褪色的是乙酸
C
甲烷和乙烯
分别通入酸性高锰酸钾溶液中
使高锰酸钾褪色的为乙烯,不褪色的为甲烷
D
和苯
分别加入适量溴水
两者均分层,上层为橙红色的是苯,下层为橙红色的是
【答案】B
【解析】A.羽绒含有蛋白质、棉花含有植物纤维,灼烧有烧焦羽毛味的是羽绒,反之则为棉花,A正确;B.乙醇和乙酸均不和溴水反应,不能鉴别两者,B错误;C.甲烷和高锰酸钾不反应,乙烯和酸性高锰酸钾反应使得溶液褪色,C正确;D.苯的密度小于水、四氯化碳的密度大于水,且两者均能萃取溴,故两者均分层,上层为橙红色的是苯,下层为橙红色的是,D正确;故选B。
期末基础通关练(测试时间:10分钟)
1.(24-25高一下·安徽合肥·期末)下列各组物质的鉴别方法,不可行的是
A.丝绸和涤纶:灼烧
B.乙烷和乙烯:酸性高锰酸钾溶液
C.浓硫酸和稀硫酸:加入金属铝片
D.硫酸钠和亚硫酸钠:滴加氯化钡溶液
【答案】D
【解析】A.丝绸灼烧有烧焦羽毛味,涤纶燃烧熔融收缩且有刺激性气味,故可以用灼烧鉴别二者,故A可行;B.乙烯中含有碳碳双键,可使酸性高锰酸钾褪色,乙烷中没有可以使酸性高锰酸钾褪色的官能团,故可以用酸性高锰酸钾鉴别二者,故B可行;C.常温下,铝遇浓硫酸钝化(无明显气泡产生);稀硫酸与铝反应产生氢气,故可以用铝片鉴别二者,故C可行;D.硫酸钠与氯化钡生成白色沉淀(),亚硫酸钠与氯化钡生成白色沉淀(),因此,仅用氯化钡无法区分二者,故D不可行;故选D。
2.(26-27高一上·全国·期末)糖类、油脂和蛋白质都是人类必需的基本营养物质,下列关于它们的说法中正确的是
A.所有糖类、油脂和蛋白质都能发生水解反应
B.所有糖类、油脂和蛋白质都属于高分子化合物
C.可以利用银镜反应来鉴别葡萄糖和淀粉溶液
D.华裔科学家钱永健因发现绿色荧光蛋白获2008年诺贝尔化学奖,绿色荧光蛋白的发光过程应该是在高温下实现的
【答案】C
【解析】A.单糖(如葡萄糖、果糖)不能水解,油脂和蛋白质可水解,A错误;B.单糖、二糖、油脂分子量较小,不属于高分子,仅部分多糖(如淀粉)和蛋白质是高分子,B错误;C.葡萄糖含醛基,能发生银镜反应;淀粉无醛基,不能发生银镜反应,可用此法鉴别,C正确;D.绿色荧光蛋白发光在生理条件下进行,高温下蛋白质会变性,D错误。故选C。
3.(26-27高一上·全国·期末)下列结论错误的是
A.淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
B.欲检验淀粉是否完全水解,最好在冷却后的水解液中直接加碘水
C.欲检验淀粉的水解产物具有还原性,可在水解液中加入新制氢氧化铜悬浊液并加热
D.若用唾液代替稀硫酸进行淀粉水解实验,则加入新制氢氧化铜悬浊液并加热可能出现预期的现象
【答案】C
【解析】A.淀粉水解需要催化剂(如酸或酶)和适宜温度,A正确;B.淀粉遇碘变蓝,故可用碘水检验淀粉的存在,在冷却后的水解液中直接加碘水,若水解液不变蓝,则证明淀粉完全水解,B正确;C.用新制Cu(OH)2悬浊液检验水解产物的还原性,必须在碱性环境中进行,故在水解液中先加入NaOH溶液中和稀硫酸至碱性后,再加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热,C错误;D.若用唾液代替稀硫酸进行淀粉水解实验,则不必加碱中和,直接加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热即可能出现预期现象,D正确;故答案选C。
4.(25-26高一下·天津滨海新区·期中)下列化学用语正确的是
A.乙烯的结构简式为 B.一氯甲烷的电子式:
C.丙烷分子的球棍模型: D.填充模型:
【答案】C
【解析】A.乙烯的官能团是碳碳双键,结构简式中不能省,所以乙烯的结构简式:,A错误;B.一氯甲烷的电子式:,B错误;C.丙烷含三个碳原子的饱和烃,故丙烷分子的球棍模型:,C正确;D.CCl4分子中氯原子的半径比碳原子大,填充模型:,D错误;故选C。
5.(25-26高一下·辽宁鞍山·期中)下列有关物质性质与用途的描述错误的是
A.医疗上用体积分数为75%的酒精消毒
B.油脂在碱性条件下能水解,可用于肥皂生产
C.蔗糖属于二糖,1 mol蔗糖能水解生成2 mol葡萄糖
D.蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味,可用于蛋白质的检验
【答案】C
【解析】A.医疗上常用体积分数为75%的酒精使病毒、细菌的蛋白质变性,实现消毒效果,A正确;B.油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应,是工业生产肥皂的反应原理,B正确;C.蔗糖属于二糖,1mol蔗糖水解生成1mol葡萄糖和1mol果糖,不会生成2mol葡萄糖,C错误;D.蛋白质灼烧时具有烧焦羽毛的特殊气味,该性质可用于检验蛋白质类物质,D正确;故选C。
6.(25-26高一下·广东潮州·期中)下列性质中,不属于烷烃性质的是
A.完全燃烧产物只有二氧化碳和水
B.它们几乎不溶于水
C.分子的通式为CnH2n+2,与氯气发生加成反应
D.它们是非电解质
【答案】C
【解析】A.烷烃仅含碳、氢两种元素,完全燃烧产物只有二氧化碳和水,属于烷烃的性质,A正确;B.烷烃为极性极弱的有机物,根据相似相溶原理,几乎不溶于水,属于烷烃的性质,B正确;C.烷烃是饱和烃,分子通式为,但不存在不饱和键,不能与氯气发生加成反应,只能发生取代反应,该描述不属于烷烃的性质,C错误;D.烷烃在水溶液和熔融状态下都不能电离出自由移动的离子,属于非电解质,属于烷烃的性质,D正确;故选。
7.(25-26高一下·四川广安·期中)下列化学反应中不属于取代反应的是
A.CH3CH2Cl+Cl2CH3CHCl2+HCl
B.2Na+2H2O=2NaOH+H2↑
C.CH3OH+HClCH3Cl+H2O
D.CH3-CH2-Br+H2OCH3-CH2-OH+HBr
【答案】B
【解析】A.中的氢原子被氯原子替代生成,属于取代反应,A正确;B.该反应为钠与水的置换反应,反应物均为无机物,不存在有机物的原子或原子团替代过程,不属于取代反应,B错误;C.中的羟基被氯原子替代生成,属于取代反应,C正确;D.中的溴原子被羟基替代生成,属于取代反应,D正确;故选B。
8.(24-25高一下·广东清远·期末)的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用为原料可以合成新型可降解高分子Ⅲ,其合成路线如下。
已知:可以用键线式表示有机物结构,即将有机物分子中的氢原子省去,只表示键的连接情况和官能团;反应①中无其他产物生成。
(1)化合物Ⅰ的分子式为___________,写出化合物Ⅰ的一种属于炔烃的同分异构体:___________。
(2)化合物Ⅱ的官能团的名称是___________,其分子中所有原子___________(填“能”或“不能”)位于同一平面。
(3)有关上述合成路线中的相关物质及转化,下列说法正确的有___________(填标号)。
A.化合物Ⅰ与足量氢气反应生成正丁烷
B.化合物Ⅱ与饱和碳酸钠溶液混合分层,化合物Ⅱ位于下层
C.化合物Ⅲ和化合物Ⅱ分别含有2种和3种官能团
D.反应(1)和反应(2)都是原子利用率的反应
(4)对化合物Ⅱ,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
足量溴水
___________
___________
②
稀硫酸、加热
___________
___________
(5)写出(4)中②所得产物与碳酸氢钠溶液反应的化学方程式:___________。
【答案】(1) 或
(2)碳碳双键、酯基 不能
(3)AD
(4) 加成反应 水解反应或取代反应
(5)+CO2↑
【解析】(1)根据其键线式可知,该物质的分子式是。其中属于炔烃的同分异构体可以是:、。
(2)化合物Ⅱ的官能团的名称是碳碳双键、酯基。因为该有机物含有甲基,所以分子中所有原子不可能位于同一平面。
(3)A.化合物Ⅰ与足量氢气反应生成正丁烷(),A正确;B.化合物Ⅱ是酯类物质,与饱和碳酸钠溶液混合分层,但是其密度比水溶液小,应该在饱和碳酸钠溶液的上层,B错误;C.Ⅱ含有“酯基”和“碳碳双键”两类官能团,Ⅲ为高分子,也同样含“酯键”和“碳碳双键”两种官能团,C错误;D.题干已给出“反应(1)中无其他产物生成”,且反应(2)为开环聚合,也无小分子副产物,均可视为“原子利用率100%”的反应,D正确;故选AD。
(4)化合物Ⅱ的官能团是碳碳双键、酯基。①可以和溴水发生加成反应,生成的产物是:;②在稀硫酸、加热情况下发生水解(取代)反应,生成的产物是:。
(5)(4)中②所得产物含有可以与碳酸氢钠反应的官能团是羧基,则方程式为:。
期末重难突破练(测试时间:10分钟)
1.(24-25高一下·福建福州·期末)下列除去杂质的方法中,正确的是
选项
物质(括号内为杂质)
去除杂质的方法
A
CH4(乙烯)
酸性高锰酸钾、洗气
B
FeCl3溶液(FeCl2)
通入Cl2
C
CO2(SO2)
饱和Na2CO3溶液、洗气
D
Na2CO3固体(NaHCO3固体)
将固体混合物在瓷制蒸发皿中用酒精灯直接加热
【答案】B
【解析】A.酸性高锰酸钾会将乙烯氧化为CO2,引入新杂质,A错误;B.Cl2可将FeCl2氧化为FeCl3,不引入新杂质,B正确;C.饱和Na2CO3溶液会与CO2反应,导致目标气体损失,C错误;D.蒸发皿通常用于蒸发液体,灼烧固体应使用坩埚,操作仪器错误,D错误;故选B。
2.(25-26高一上·福建漳州·期中)从海洋动物柄海鞘中提取某种具有抗肿瘤活性的天然产物,实验流程如下:
下列各步实验操作原理正确的是
A.B.C.D.
【答案】D
【分析】该流程图展示的是从海洋动物柄海鞘中提取抗肿瘤活性天然产物的实验步骤。首先,样品粉末经甲苯和甲醇混合溶剂萃取后通过过滤得到滤液和不溶性物质;滤液加入亚硝酸钠溶液进行分离,分液得到水层溶液和有机层溶液;水层溶液通过结晶析出固体(粗产品),即目标抗肿瘤活性成分;有机层溶液则通过蒸馏回收甲苯,实现溶剂循环利用。
【解析】A.步骤①为样品粉末用甲苯+甲醇溶解后过滤,得到滤液和不溶性物质,操作原理是过滤,而图A为分液,与过滤原理不符,A错误; B.步骤②为滤液中加入NaNO3溶液后分层,分离水层和有机层,操作原理是分液,需用分液漏斗,而图B为灼烧,与分液原理不符,B错误;C.步骤③为水层溶液析出固体,操作原理是结晶,而图C为过滤装置,过滤是分离固体与液体,与结晶原理不符,C错误;D.步骤④为有机层溶液分离出甲苯,有机层含甲苯和甲醇(互溶且沸点不同),操作原理是蒸馏,图D为蒸馏装置,符合蒸馏分离原理,D正确;故选D。
3.(25-26高一上·湖南邵阳·期末)已知香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图所示。下列有关香叶醇的叙述错误的是
A.香叶醇的分子式为:
B.该物质能发生取代反应和加成反应
C.香叶醇和足量发生反应后生成的醇和乙醇互为同系物
D.香叶醇与足量反应可生成产物
【答案】D
【解析】A.由香叶醇的结构简式可知,其分子式为,A不符合题意;B.香叶醇含羟基()可发生取代反应,含碳碳双键可发生加成反应,B不符合题意;C.香叶醇与足量加成后均属于饱和一元醇,结构相似,分子组成上相差若干个基团,互为同系物,C不符合题意;D.香叶醇分子中含有碳碳双键可发生加成反应,与足量反应的产物为,D符合题意;故选D。
4.(24-25高一下·辽宁丹东·期末)下列关于糖类、油脂、蛋白质的说法正确的是
A.可以用碘酒检验淀粉是否发生水解
B.植物油中含碳碳双键,利用加成反应可制得人造黄油
C.重金属盐能使蛋白质变性,吞服“钡餐”会引起中毒
D.很多蛋白质与浓硫酸作用呈现黄色,可用于蛋白质的检验
【答案】B
【解析】A.碘酒遇淀粉变蓝,仅能检验淀粉是否剩余,无法检验淀粉是否发生水解;要检验淀粉是否发生水解应该检验水解产物葡萄糖,需用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液,A错误;B.植物油为不饱和高级脂肪酸甘油酯,含有碳碳双键,可与氢气发生加成反应生成饱和的氢化植物油,即人造黄油,B正确;C.“钡餐”的主要成分是硫酸钡,其难溶于水和胃酸,不会电离出有毒的钡离子,吞服不会引起中毒,C错误;D.含有苯环的蛋白质与浓硝酸作用显黄色,该反应用于蛋白质检验;浓硫酸会使蛋白质脱水碳化,D错误;故选B。
5.(24-25高一下·辽宁丹东·期末)某学习小组以乙醇、乙酸和浓硫酸为原料,设计以下两套装置(如图所示)分别制备乙酸乙酯,其中乙酸的结构简式为。下列有关说法正确的是
A.试管a中试剂添加顺序为先加浓硫酸,再缓慢加入乙醇和乙酸
B.试管b中饱和碳酸钠溶液可以换成氢氧化钠溶液
C.装置乙与装置甲相比较,便于控制温度,原料损失的少
D.生成的乙酸乙酯的结构简式为
【答案】C
【解析】A.浓硫酸稀释过程会放出大量热,故试剂添加顺序应为:先加乙醇,再缓慢加浓硫酸,冷却后再加乙酸;若先加浓硫酸,会导致液体飞溅,引发危险,A错误;B.氢氧化钠是强碱,会促进乙酸乙酯完全水解,最终无法得到乙酸乙酯产物,因此不能替换饱和碳酸钠溶液,B错误;C.装置甲为直接加热,装置乙采用水浴加热;水浴加热受热均匀、便于控制温度,且反应温度相对较低,减少了低沸点的乙醇、乙酸的挥发,原料损失更少,C正确;D.酯化反应机理为酸脱羟基、醇脱氢,本题中标记的在乙酸的羧基的羟基中,反应后随羟基脱去而生成水,则乙酸乙酯的结构简式应为,D错误;故选C。
6.(24-25高一下·辽宁丹东·期末)下列关于有机化合物的说法正确的是
A.天然橡胶不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.葡萄糖在酶的催化下可以水解生成乙醇
C.可以用银氨溶液来检验乙醇催化氧化后的产物
D.等体积和的混合气体在光照条件下反应,生成物是和
【答案】C
【解析】A.天然橡胶的主要成分为聚异戊二烯,分子中含有碳碳双键,可被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色,A不符合题意;B.葡萄糖属于单糖,不能发生水解反应,它在酶的催化下分解生成乙醇和二氧化碳,该反应不属于水解反应,B不符合题意;C.乙醇催化氧化的产物为乙醛,乙醛含醛基,可与银氨溶液发生银镜反应,因此可用银氨溶液检验该产物,C符合题意;D.等体积和在光照下发生取代反应,产物为、、、和的混合物,D不符合题意;故选C。
7.(25-26高一下·全国·期末)按要求填空:
(1)乳酸()最早在酸奶中被发现,是人体代谢的中间产物。乳酸中所含官能团的名称是___________。
(2)丙烯()可以通过加聚反应生成高分子化合物,该高分子化合物的结构简式是___________。
(3)在下列反应中,属于取代反应的是___________(填序号,下同),属于加成反应的是___________,属于氧化反应的是___________。
①由乙烯制氯乙烷②乙醇在氧气中燃烧③甲烷在光照下与氯气反应
(4)下列各组物质:①和 ②乙烷和丁烷 ③和 ④和。互为同系物的是___________(填序号,下同),互为同分异构体的是___________,互为同位素的是___________,互为同素异形体的是___________。
(5)某烃A是相对分子质量为28的烃,它的产量通常用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。现以A为主要原料合成乙酸乙酯(),合成路线如图所示。
①写出A的结构简式:___________。
②写出B→C反应的化学方程式:___________。
③实验室用如图所示的装置制取乙酸乙酯,他们在试管中按顺序加入碎瓷片、有机物B、浓硫酸和D,然后加热。
在实验中球形干燥管除起冷凝作用外,另一个重要作用是___________。
【答案】(1)羟基、羧基
(2)
(3)③ ① ②
(4)② ④ ③ ①
(5) 防止倒吸
【分析】(5)根据信息可知,A是乙烯,乙烯与水加成得到B(乙醇),乙醇催化氧化得到C(乙醛),乙醛氧化得D(乙酸),乙酸和乙醇发生酯化反应得乙酸乙酯。
【解析】(1)乳酸 ()中所含官能团的名称是羟基、羧基。
(2)丙烯()可以通过加聚反应生成高分子化合物,该高分子化合物的结构简式是。
(3)①由乙烯制氯乙烷是加成反应,②乙醇在氧气中燃烧是氧化反应,③甲烷在光照下与氯气反应是取代反应,因此属于取代反应的是③,属于加成反应的是①,属于氧化反应的是②。
(4)①和互为同素异形体,②乙烷和丁烷互为同系物,③和互为同位素,④和互为同分异构体,因此互为同系物的是②,互为同分异构体的是④,互为同位素的是③,互为同素异形体的是①。
(5)①根据以上分析A的结构简式为;②B乙醇催化氧化得到C(乙醛),反应的化学方程式;③实验中球形干燥管除起冷凝作用外,还可以防止倒吸。
8.(25-26高一下·江苏南通·期中)有机化学是在原子、分子水平上研究有机化合物的组成、结构、性质、转化及应用的科学。回答下列问题:
(1)有下列各组有机物:
①和;②和;③和;④和(大球表示碳原子,小球表示氢原子)。
互为同系物的是______(填序号,下同),互为同分异构体的是______。
(2)分子呈正六面体结构,如图所示,因而称为“立方烷”。其碳架结构如图(碳、氢原子未画出,每个折点代表一个碳原子)。立方烷的六氯代物共______种。
(3)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是______。
① ② ③ ④
(4)有机物和等物质的量的发生取代反应,生成了一氯代物,该一氯代物中存在四个甲基,请写出该反应的化学方程式:______。
(5)已知1,3-丁二烯与乙烯发生Diels-Alder反应合成环己烯可表示为:。烃A()和丙烯通过Diels-Alder反应合成,则烃A的结构简式为______。
(6)结合题中的合成线路,完成下列问题。
①填写下列合成路线中丙的结构简式______。
②写出乙发生催化氧化的方程式______。
【答案】(1)① ②④
(2)3
(3)②>④>①>③
(4)
(5)
(6)
【解析】(1)①丙烷()和2,3-二甲基丁烷(),均为烷烃,结构相似,分子组成相差3个,互为同系物;②丙烯(,烯烃)和环丙烷(,环烷烃),分子式相同结构不同,互为同分异构体;③两个结构均为,甲烷为四面体结构,二者是同一种物质;④两种球棍模型对应正戊烷和异戊烷,分子式均为,结构不同,互为同分异构体。
(2)立方烷共8个顶点,六氯代物可等效为“2个氢原子取代六氯立方烷的氢”,与二氯代物数目相同;二氯代物有:相邻(同棱)、面对角线、体对角线共3种,因此六氯代物也为3种。
(3)烷烃沸点:碳原子数越多,沸点越高;碳原子数相同时,支链越多,沸点越低。 碳原子数:②()、④()> ①()、③(); 支链:②正戊烷<④异戊烷,①正丁烷<③异丁烷,因此沸点顺序:。
(4)原有机物为2,3-二甲基丁烷,若取代端甲基氢,甲基变为,产物只有3个甲基;取代中间亚甲基()的氢后,仍保留4个甲基,符合题意,条件为光照,生成一氯代物和,化学方程式为。
(5) D-A反应为共轭二烯烃与单烯烃的加成,原子守恒;产物总组成为,逆推得A为含5个碳的共轭二烯,分子式,不饱和度为2,符合的是2-甲基-1,3-丁二烯,结构简式为。
(6)乙烯通过和溴水或者的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷再发生溴代烷的水解反应生成乙二醇,即乙。乙烯通过和水的加成反应得到乙醇,即丙。乙醇在酸性高锰酸钾的氧化下生成乙酸,生成的乙酸和乙二醇发生酯化反应生成。
①根据分析,可知丙为乙醇,结构简式为;②乙二醇催化氧化生成乙二醛和水,条件为铜催化加热,化学方程式为。
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专题04 有机化合物
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明·期末考情:把握考试趋势方向,精准备考
理·核心要点:系统归纳知识脉络,构建体系
破·重难题型:攻克典型疑难问题,突破瓶颈
过·分层验收:阶梯式检测与评估,稳步提升
考查重点
命题角度
有机物基础
有机物概念、烃的定义,甲烷、乙烯、苯的分子结构、空间构型与物理性质。同系物、同分异构体、官能团,简单有机物的命名。
典型有机物性质
甲烷取代、乙烯加成;官能团性质,乙醇、乙酸的结构、化学性质及相互转化
基本营养物质
糖类、油脂、蛋白质的组成、性质与特征反应。
有机实验
常见有机物检验、分离提纯,典型反应实验操作与现象。
要点01 有机物的结构的辨识
1.有机化合物中碳原子的成键特点
(1) 最外层 个电子,可形成 个共价键;
(2) 碳原子间以较稳定的共价键结合,不仅可以形成 键,还可以形成稳定的 键或 键;
(3) 多个碳原子可以互相结合成 状,也可以结合成 状,还可以带有 ,碳链和碳环也可以结合;
2.有机物结构的表示方法
种类
表示方法
实例
分子式
用 表示物质的分子组成
CH4、C2H6
最简式(实验式)
用元素符号表示化合物中各元素原子个数的
乙烷的最简式CH3
电子式
在元素符号周围用 表示原子的最外层电子的成键情况的式子
结构式
用短线 来表示1个共价键,用 (单键)、 (双键)或 (三键)将所有的原子连接起来的式子
结构简式
(1)表示 可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,在右下角注明其个数;
(2)表示双键、三键的“=”“≡” ;
(3)醛基()、羧基()可简化成 、
CH2===CH2
键线式
(1)进一步省去碳、氢元素的元素符号,只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团;
(2)键线式中的每个 均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足
球棍模型
小球表示 ,短棍表示
空间填充模型
用不同体积的小球表示
3.有机物分子中原子共线、共面问题
(1)凡是碳原子与其他四个原子形成 时,空间构型为 。
(2)有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子,则分子中的所有原子 。
(3)有机物分子中饱和碳原子若连接三个碳原子,则有机物分子中的碳原子 。
(4)CX4分子中有且只有 个X原子共面。
(5)有机物分子结构中每出现一个碳碳双键,则整个分子中至少有 个原子共面。
(6)有机物分子结构中每出现一个苯环,则整个分子中至少有 个原子共面。
(7)有机物分子结构中每出现一个羰基(),则整个分子中至少有 个原子共面。
(8)有机物分子结构中每出现一个碳碳三键(-C≡C-),则整个分子中至少有 个原子共线。
(9)有机物分子结构中每出现一个苯环,则整个分子中至少有3条对角线,分别是 个原子共线。
(10)有机物分子结构中每出现一个碳氮三键(-C≡N),则整个分子中至少有 个原子共线。
说明:单键可旋转,双键或三键 。
归|纳|总|结
①把简单有机物的分子式与结构简式等同起来,如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式,乙醇的分子式是C2H6O。
②把不饱和烃结构中的碳碳双键或三键省略,如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2,乙炔的结构简式误写为CHCH等。
③空间填充模型与球棍模型辨别不清,从而产生错误,原因是未能理解它特点及二者的区别。
要点02 有机物的性质及其应用
1.有机物的重要物理性质
(1)常温常压下,分子中碳原子个数不多于4的烃是 ,烃的密度都比水 。
(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均 溶于水,但低级醇、酸溶于 。
(3)随分子中碳原子数目的增多,各类有机物的同系物熔点、沸点 。同分异构体的支链越多,熔点、沸点越 。
2.有机物的主要化学性质
物质
结构特点
主要化学性质
甲烷
只有C—H键,正四面体分子
在光照条件下发生 反应
乙烯
平面分子,官能团是碳碳双键
与X2、H2、H2O、HX ;被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液 ;发生 反应
苯
平面分子,碳碳键性质相同
在催化剂存在下与X2、HNO3发生 反应;与H2发生 反应
乙醇
官能团为羟基
与活泼金属发生 反应;被 生成酸;与羧酸发生 反应
乙酸
官能团为羧基
具有酸的 ;能与醇发生 反应
葡萄糖
官能团为醛基和羟基
具有醇的性质;能与银氨溶液反应得到 ;与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成 沉淀
纤维素
与淀粉
—
能水解,水解的最终产物为
油脂
官能团为酯基和碳碳双键
在酸(或碱)催化下水解生成 和高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐),碱性水解又称 反应
蛋白质
官能团为羧基和氨基
能水解(最终产物为 );在酸、碱、重金属盐、紫外线等作用下 ;遇硝酸变 色;灼烧时有烧焦 气味
3.官能团的结构与性质
类型
官能团
主要化学性质
烷烃
①在光照下发生卤代反应;②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③高温分解
不饱和烃
烯烃
①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;②加聚;③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烃
—C≡C—
①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;②易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色;③加聚
苯
①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3+作催化剂);
②与H2发生加成反应
醇
—OH
①跟活泼金属Na等反应产生H2;②消去反应,加热时,分子内脱水生成烯烃;③催化氧化;④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应
酚
—OH
①弱酸性;②遇浓溴水生成白色沉淀;③遇FeCl3溶液呈紫色
醛
①与H2加成为醇;②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]+、Cu(OH)2等)氧化为羧酸
羧酸
①酸的通性;
②酯化反应
酯
发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇
4.官能团与反应用量的关系
官能团
化学反应
定量关系
与X2、HX、
H2等加成
—OH
与钠反应
—COOH
与碳酸氢钠、
钠反应
示例:
消耗NaOH的物质的量
5.有机物在日常生活中的应用
性质
应用
(1)
医用酒精中乙醇的体积分数为75%,使蛋白质变性
医用酒精用于消毒
(2)
蛋白质受热变性
加热能杀死流感病毒
(3)
蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味
灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维
(4)
聚乙烯性质稳定,无毒
可作食品包装袋
(5)
聚氯乙烯有毒
不能用作食品包装袋
(6)
食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质
食用油不能反复加热
(7)
聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点
用于厨具表面涂层
(8)
甘油具有吸水性
甘油作护肤保湿剂
(9)
淀粉遇碘水显蓝色
鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、木纤维等)
(10)
食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙
食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)
(11)
阿司匹林水解生成水杨酸,显酸性
服用阿司匹林出现水杨酸反应时,用NaHCO3溶液解毒
(12)
加工后具有吸水性的植物纤维
可用作食品干燥剂
(13)
谷氨酸钠具有鲜味
做味精
(14)
油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油
制肥皂
6.多官能团有机化合物的解题思路
第一步:找出有机物所含的官能团,如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等。
第二步:联想每种官能团的典型性质。
第三步:结合选项分析对有机物性质描述的正误。
要点03 有机物的同分异构体的书写及数目判断
一、同分异构现象的的判断
1、无机物与无机物间的异构现象
(1)氰酸(H-O-C≡N)与异氰酸(俗名雷酸,其结构为H-N=C=O)以及同一金属的氰酸盐与异氰酸(雷酸)盐如氰酸银与雷酸银互为同分异构体。
(2)二氯二氨合铂[Pt(NH3)2Cl2]有两种构造异构体,顺铂异构体具有抗癌活性,反铂异构体没有抗癌活性:
顺式 反式
2、无机物和有机物间的异构现象
无机物氰酸铵[NH4CNO]与有机物尿素[CO(NH2)2]互为同分异构体。
3、有机物与有机物间的异构现象——中学阶段涉及的常见有机同分异构体:
1)碳链异构:是指具有相同的分子式,但碳原子在分子中的排列方式不同而产生的异构。
2)位置(官能团位置)异构:具有相同分子式但取代基或官能团在分子的碳链或碳环上的位置不同而产生的异构称为位置异构。
3)类别异构(又称官能团异构):类别异构的常见情况有:
(1)CnH2n:(n≥3)烯烃和环烷烃;
(2)CnH2n-2:(n≥3)二烯烃和炔烃;
(3)CnH2n+2O:(n≥2)饱和一元醇和饱和一元醚;
(4)CnH2nO:(n≥2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷;(n≥3)饱和一元酮;
(5)CnH2nO2:(n≥2)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱和一元醇酯、羟基醛;
(6)CnH2n+1O2N:(n≥2)氨基酸、硝基化合物;
(7)CnH2n-6O:(n≥7)酚、芳香醇和芳香醚。
(8)C6H12O6:葡萄糖和果糖;
(9)C11H22O11:蔗糖和麦芽糖;
4)顺反异构:含有双键(如,,等)的化合物存在顺反异构。
二、同分异构体的书写步骤
1.烷烃只存在碳架异构,一般可采用“降碳对称法”进行书写,具体步骤如下(以C6H14为例):
(1)确定碳架
①先写直链:C—C—C—C—C—C。
②减少一个碳原子,将其作为支链,由中间向一端移动:
、。
③减少2个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置;2个支链时,可先连在同一个碳上,再连在相邻、相间的碳原子上。
、。
从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子。
则C6H14共有5种同分异构体。
2.烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)
书写方法:先链后位,即先写出可能的碳链方式,再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。
(1)碳架异构:C—C—C—C、。
(2)位置异构:用箭头表示双键的位置,即。
故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。
3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法:一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。
(1)碳架异构:5个碳原子的碳链有3种连接方式。
C—C—C—C—C
(2)位置异构:对于醇类,在碳链各碳原子上连接羟基,用“↓”表示连接的不同位置。
(3)官能团异构:通式为CnH2n+2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚,对于醚类,位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚,总共14种同分异构体。
4、含苯环的同分异构体的书写技巧
A.苯环上有两个取代基时:
①先确定好“对称轴”,再“定一移一”。(这个属于“位置异构”,注意苯环上的“邻、对、间”。
②接着再进行官能团异构:-COOH(羧基),-COOC-(酯基);它们在苯环上会被分为-OH(羟基),-CHO(醛基),-C-O-C-(醚键),-CO-(羰基),但要记住前提是分子式相同。
B.苯环上有三个取代基时:
①先确定好“对称轴”,再“定二移一”。(这个属于“位置异构”,注意苯环上的“邻、对、间”。
②接着再进行官能团异构:-COOH(羧基),-COOC-(酯基);它们在苯环上会被分为-OH(羟基),-CHO(醛基),-C-O-C-(醚键),-CO-(羰基),但要记住前提是分子式相同。
三、同分异构体数目的判断方法
1)记忆法:记住一些常见有机物的同分异构体数目,如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体(除对映异构);
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体;
③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体,5个碳原子的烷烃有3种同分异构体,6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。
2)基元法:如丁基有4种同分异构体,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
4)等效氢法:是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
四、限定条件的同分异构体的书写和数目判断
1、限定的可能条件
①酸(-COOH、-OH(酚羟基))。
②能发生银镜反应的官能团:含醛基的有机物,例如甲醛HCHO,乙醛CH3CHO。
③能发生水解反应的官能团:酯类物质,水解生成对应的醇和羧酸;肽键水解成氨基酸,卤代烃水解生成醇。
④使溴水发生沉淀的或能使FeCl3变色的官能团:酚羟基(-OH)。
⑤能使高锰酸钾(KMnO4)溶液或溴水褪色的:碳碳双键或碳碳三键。
⑥水解产物含有α氨基酸的(H2N-CH2-COOH)。
⑦与Na2CO3反应放出CO2:含羧基的有机物(-COOH)。
⑧能与NaOH溶液反应:含-OH(酚羟基)、-COOH、-COO-、-X等。
⑧核磁共振的氢谱的峰数(有几种峰就有几种氢原子,先确定对称轴)或峰面积(峰面积即是氢原子的数目。)
2、限定条件的同分异构体书写和数目判断技巧
(1)确定碎片:明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况怎么样?解读限制条件,从性质联想结构,将物质分裂成一个个碎片,碎片可以是官能团,也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)
(2)组装分子:要关注分子的结构特点,包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构,有无对称性。化学特征包括等效氢
归|纳|总|结
巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构
1.不饱和度
(1)概念:不饱和度又称缺氢指数,即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用Ω表示
(2)有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为:
注:在计算不饱和度时,若有机化合物分子中含有卤素原子,可将其视为氢原子;若含有氧原子,则不予考虑;若含有氮原子,就在氢原子总数y中减去氮原子数
(3)几种常见结构的不饱和度
官能团或结构
C==C
C==O
环
CC
苯环
不饱和度
1
1
1
2
4
2.常见有机物的官能团异构
通式
不饱和度
常见类别异构体
CnH2n+2
0
无类别异构体
CnH2n
1
单烯烃、环烷烃
CnH2n-2
2
单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃
CnH2n+2O
0
饱和一元醇、饱和一元醚
CnH2nO
1
饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
CnH2nO2
1
饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮
CnH2n+1O2N
1
氨基酸、硝基烷
要点04 有机反应类型的判断
1.有机反应类型
有机反应基本类型
有机物类型
取代反应
卤代反应
酯化反应
水解反应
硝化反应
磺化反应
加成反应
消去反应
氧化反应
燃烧
酸性KMnO4溶液
直接 (或催化)氧化
新制Cu(OH)2悬浊液、新制银氨溶液
还原反应
聚合反应
加聚反应
缩聚反应
2.有机反应类型的判断
(1)依据概念及所含官能团判断
①取代反应
取代反应的特点是“有上有下”,反应中一般有副产物生成;烃的卤代属于取代反应。
②加成反应
加成反应的特点是“只上不下”,反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等。
③氧化反应
主要包括有机物的燃烧,碳碳不饱和键(碳碳双键或三键)被酸性KMnO4溶液氧化或臭氧氧化等。
(2)依据反应条件判断
①当反应条件是稀酸并加热、加压时,通常为烯烃与水的加成反应。
②当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热,并有O2参加反应时,通常为烯烃的催化氧化。
③当反应条件为催化剂并有H2参加反应时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环的加成反应。
④当反应条件为光照时且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时,通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。
⑤当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子被取代,发生取代反应。
要点05 有机高分子化合物的结构、性质及用途
1.有机高分子材料的分类
根据来源不同可将有机高分子材料分为天然有机高分子材料和合成有机高分子材料。
(1)天然有机高分子材料:如 、 、 、蛋白质等。
(2)合成有机高分子材料:如 、 、 、黏合剂、涂料等。
2.三大合成高分子材料——塑料、橡胶和纤维
(1)塑料
①成分
主要成分
添加剂
剂,提高塑性
剂,防止塑料老化
剂,使塑料着色
增强材料,增大塑料强度
②主要性能
塑料具有强度 、密度 、耐 ,易 等优良的性能。
③常用塑料用途
名称
结构简式
用途
聚乙烯(PE)
制成薄膜、用于食品、药物的包装材料
聚氯乙烯(PVC)
制成薄膜、管道、日常用品、绝缘材料
聚苯乙烯(PS)
制成泡沫塑料、日常用品、绝缘材料
聚四氟乙烯(PTFE)
制成化工、医药等行业使用的耐腐蚀、耐高温、耐低温制品
聚丙烯(PP)
制成薄膜、管道、日常用品、包装材料等
有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)
制成飞机和汽车的风挡、光学仪器、医疗器械、广告牌等
脲醛塑料(电玉(UF))
制电器开关,插座及日常用品等
(2)橡胶
①橡胶是一类具有高弹性的高分子材料,是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。天然橡胶的主要成分是 ,结构简式为 ,其单体为 ;天然橡胶分子中含有,易发生 反应和 反应。
②橡胶的结构
注:硫化橡胶:工业上用硫与橡胶作用进行硫化,使线型的高分子链之间通过 形成化学键,产生 ,形成 ,从而提高强度、韧性和化学稳定性。
③橡胶的分类
橡胶
④性能:具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。
⑤合成橡胶:以 为原料合成的橡胶。
⑥橡胶主要用途:制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。特种橡胶在航空、航天和国防等尖端技术领域中发挥着重要作用。
(3)纤维
①分类:纤维可以分为天然纤维和化学纤维
A.天然纤维:植物纤维: 、麻等;动物纤维: 、蚕丝等。
B.化学纤维:又可分为再生纤维和合成纤维,再生纤维是将农林产品中的 、 等加工处理制成的,如黏胶纤维、大豆蛋白纤维;合成纤维是以 为原料制成有机小分子单体,再经 制成,如“六大纶”:聚丙烯纤维( 纶)、聚氯乙烯纤维( 纶)、聚丙烯腈纤维( 纶)、聚对苯二甲酸乙二酯纤维( 纶)、聚酰胺纤维( 纶、 纶)等。
②合成纤维性能:强度 、弹性 、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等。
③主要用途:制 、绳索、渔网、工业用滤布,飞机、船舶的结构材料等,广泛应用于工农业领域。
归|纳|总|结
(1)有机高分子材料中,塑料都是合成的,橡胶与纤维都既有天然的也有人工合成的。
(2)以煤、石油和天然气为原料制成的三大合成材料,可用于生产和生活的各个领域。
(3)高分子材料均为混合物,其聚合度无定值;通过聚合反应可利用小分子物质合成有机高分子材料。
要点06 有机物的检验和鉴别
1.检验有机物的溶解性
通常是加水检验,观察其是否能溶于水。例如,用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。
2.检验液态有机物的密度
观察不溶于水的有机物在水中沉浮情况可知其密度比水的密度小还是大。例如,用此法可鉴别硝酸苯与苯等。
3.检验有机物燃烧情况
如观察是否可燃(大部分有机物可燃,四氯化碳和多数无机物不可燃);燃烧时黑烟的多少(可鉴别乙烷和苯);燃烧时的气味(如鉴别聚氯乙烯、蛋白质)。
4.常见重要官能团的检验方法
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键
溴的CCl4溶液
酸性KMnO4溶液
卤素原子
NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液
醇羟基
钠
醛基
浓溴水
银氨溶液
新制Cu(OH)2悬浊液
羧基
NaHCO3溶液
5.检验有机物的官能团
思路为:官能团→性质→方法的选择。
常用的试剂与方法见表:
物质
试剂与方法
现象与结论
鉴别饱和烃
与不饱和烃
加入溴水或酸性KMnO4溶液
鉴别苯与苯
的同系物
加入酸性KMnO4溶液
醇
加入活泼金属钠(或加入乙酸、浓硫酸加热)
羧酸
加紫色石蕊试液(或加Na2CO3溶液)
酯
闻气味(或加稀硫酸)
检验淀粉
加碘水
检验蛋白质
灼烧(或加硝酸)
题型01 考查有机物结构的辨识
【典例1】比较乙烷和乙醇的结构,下列说法错误的是
A.分子中的化学键都包括极性键和非极性键
B.分子中都含6个氢原子且6个氢原子的化学环境完全相同
C.乙基与1个氢原子相连就是乙烷分子
D.乙基与1个羟基相连就是乙醇分子
【变式1-1】下列化学用语表述正确的是
A.羧基的结构: B.乙酸的结构式:
C.乙烯的球棍模型: D.果糖的分子式:
【变式1-2】下列说法正确的是
A.萜类化合物 和 互为同分异构体
B.金刚石和石墨均为碳单质,两者物理性质及化学性质相似
C. 和互为同系物
D. 和为同位素,由两种核素分别构成的单质化学性质相同
题型02 考查有机物的性质及其应用
【典例2】抗坏血酸(即维生素C)具有促进抗体形成、铁的吸收等功效。下列关于抗坏血酸(如下图所示)的说法中,不正确的是
A.属于乙醇的同系物
B.能与Br2发生加成反应
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.分子中有3种官能团
【变式2-1】某有机化合物的结构简式如图所示,下列有关此有机化合物的说法中不正确的是
①该物质的分子式为C12H12O3
②能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
③1mol该有机物分别与Na、NaHCO3反应时,最多消耗Na与NaHCO3的物质的量之比1:1
④能发生取代反应、加成反应、水解反应、氧化反应
A.①②③ B.②③④ C.①③④ D.①②④
【变式2-2】下列说法正确的是
A.甲醛、乙醇、、NaCl均能使蛋白质变性
B.葡萄糖和果糖互为同分异构体
C.油脂属于高分子化合物,可用于制造肥皂和油漆
D.向蔗糖的水解液中直接加入新制的悬浊液检验产物是否含葡萄糖
题型03 考查有机物的同分异构体的书写及数目判断
【典例3】烷烃有多种同分异构体,其中主链含有5个碳原子的结构共有
A.4种 B.5种 C.6种 D.3种
【变式3-1】下列关于有机物同分异构体数目的分析不正确的是
A.含四个甲基的同分异构体有8种
B.的一氯代物有4种
C.分子式为的有机物的二氯取代物有12种
D.“立方烷”,如图所示,呈正六面体结构,其六氯代物有3种
【变式3-2】下列有机物同分异构体数目最少的是
A. B. C. D.
题型04 考查有机反应类型的判断
【典例4】下列有机反应方程式书写及反应类型判断均正确的是
A.(加成反应)
B.(取代反应)
C.(还原反应)
D.(加聚反应)
【变式4-1】下列反应中,属于加成反应的是
A.甲烷燃烧生成二氧化碳和水 B.氢气与氧气反应生成水
C.乙烯与溴反应生成1,2—二溴乙烷 D.甲烷与氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢
【变式4-2】对下列有机反应类型的认识中,错误的是
A.;置换反应
B.;加成反应
C.nCH2=CH2;加聚反应
D.CH3CH2OH+3O2→2CO2+3H2O;氧化反应
题型05 考查有机高分子化合物的结构、性质及用途
【典例5】下列关于高分子材料的说法中正确的是
A.合成维通橡胶的结构简式为,单体是
B.聚苯乙烯是苯和乙烯在一定温度下通过加聚反应合成的具有高软化温度的纤维
C.飞船返回舱表层材料中的玻璃纤维不属于天然有机高分子
D.航天飞船核心舱用到的镁合金涂层中的自愈缓蚀剂巯基苯并噻唑属于有机高分子
【变式5-1】高分子材料是高新技术的必然产物,它以其特有的功能广泛应用于生活的方方面面,深深影响着我们的衣食住行。下列叙述错误的是
A.真丝是天然高分子材料
B.塑料是一种人工合成的高分子材料,具有良好的成膜性、绝缘性和耐腐蚀性
C.硫与橡胶作用改变了橡胶结构从而使得橡胶具有了更好的强度和韧性
D.纯棉、涤纶、腈纶主要成分属于合成纤维
【变式5-2】四氯乙烯()是一种衣物干洗剂,聚四氟乙烯()是家用不粘锅内侧涂层的主要成分。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述正确的是
A.四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用,聚四氟乙烯的化学性质比较活泼
B.聚四氟乙烯的单体是
C.它们的分子中都不含氢原子
D.它们都可以由乙烯发生加成反应得到
题型06 考查有机物的检验和鉴别
【典例6】下列关于有机物除杂和鉴别的叙述正确的是
①除去乙醇中的乙酸:先加生石灰后蒸馏
②除去乙烯中少量的乙醇蒸气:通入酸性高锰酸钾溶液,洗气
③溴的四氯化碳溶液可鉴别环己烷和己烯
④酸性高锰酸钾可以鉴别苯、乙醇、乙酸
⑤用燃烧法不能鉴别乙醇、乙炔和四氯化碳
A.①④⑤ B.②③④ C.③④⑤ D.①③④
【变式6-1】下列物质的鉴别方法错误的是
A.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和环己烷 B.用溴水鉴别乙烷和乙烯
C.用重铬酸钾溶液鉴别乙醇和乙酸 D.用水鉴别乙醇和四氯化碳
【变式6-2】下列关于一些有机化合物之间的鉴别方法及其实验结论错误的是
选项
鉴别对象
鉴别方法
实验现象
A
羽绒和棉花
分别灼烧后闻气味
有烧焦羽毛味的是羽绒,反之则为棉花
B
乙醇和乙酸
分别滴加几滴溴水
褪色的是乙醇,不褪色的是乙酸
C
甲烷和乙烯
分别通入酸性高锰酸钾溶液中
使高锰酸钾褪色的为乙烯,不褪色的为甲烷
D
和苯
分别加入适量溴水
两者均分层,上层为橙红色的是苯,下层为橙红色的是
期末基础通关练(测试时间:10分钟)
1.(24-25高一下·安徽合肥·期末)下列各组物质的鉴别方法,不可行的是
A.丝绸和涤纶:灼烧
B.乙烷和乙烯:酸性高锰酸钾溶液
C.浓硫酸和稀硫酸:加入金属铝片
D.硫酸钠和亚硫酸钠:滴加氯化钡溶液
2.(26-27高一上·全国·期末)糖类、油脂和蛋白质都是人类必需的基本营养物质,下列关于它们的说法中正确的是
A.所有糖类、油脂和蛋白质都能发生水解反应
B.所有糖类、油脂和蛋白质都属于高分子化合物
C.可以利用银镜反应来鉴别葡萄糖和淀粉溶液
D.华裔科学家钱永健因发现绿色荧光蛋白获2008年诺贝尔化学奖,绿色荧光蛋白的发光过程应该是在高温下实现的
3.(26-27高一上·全国·期末)下列结论错误的是
A.淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
B.欲检验淀粉是否完全水解,最好在冷却后的水解液中直接加碘水
C.欲检验淀粉的水解产物具有还原性,可在水解液中加入新制氢氧化铜悬浊液并加热
D.若用唾液代替稀硫酸进行淀粉水解实验,则加入新制氢氧化铜悬浊液并加热可能出现预期的现象
4.(25-26高一下·天津滨海新区·期中)下列化学用语正确的是
A.乙烯的结构简式为 B.一氯甲烷的电子式:
C.丙烷分子的球棍模型: D.填充模型:
5.(25-26高一下·辽宁鞍山·期中)下列有关物质性质与用途的描述错误的是
A.医疗上用体积分数为75%的酒精消毒
B.油脂在碱性条件下能水解,可用于肥皂生产
C.蔗糖属于二糖,1 mol蔗糖能水解生成2 mol葡萄糖
D.蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味,可用于蛋白质的检验
6.(25-26高一下·广东潮州·期中)下列性质中,不属于烷烃性质的是
A.完全燃烧产物只有二氧化碳和水
B.它们几乎不溶于水
C.分子的通式为CnH2n+2,与氯气发生加成反应
D.它们是非电解质
7.(25-26高一下·四川广安·期中)下列化学反应中不属于取代反应的是
A.CH3CH2Cl+Cl2CH3CHCl2+HCl
B.2Na+2H2O=2NaOH+H2↑
C.CH3OH+HClCH3Cl+H2O
D.CH3-CH2-Br+H2OCH3-CH2-OH+HBr
8.(24-25高一下·广东清远·期末)的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用为原料可以合成新型可降解高分子Ⅲ,其合成路线如下。
已知:可以用键线式表示有机物结构,即将有机物分子中的氢原子省去,只表示键的连接情况和官能团;反应①中无其他产物生成。
(1)化合物Ⅰ的分子式为___________,写出化合物Ⅰ的一种属于炔烃的同分异构体:___________。
(2)化合物Ⅱ的官能团的名称是___________,其分子中所有原子___________(填“能”或“不能”)位于同一平面。
(3)有关上述合成路线中的相关物质及转化,下列说法正确的有___________(填标号)。
A.化合物Ⅰ与足量氢气反应生成正丁烷
B.化合物Ⅱ与饱和碳酸钠溶液混合分层,化合物Ⅱ位于下层
C.化合物Ⅲ和化合物Ⅱ分别含有2种和3种官能团
D.反应(1)和反应(2)都是原子利用率的反应
(4)对化合物Ⅱ,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
足量溴水
___________
___________
②
稀硫酸、加热
___________
___________
(5)写出(4)中②所得产物与碳酸氢钠溶液反应的化学方程式:___________。
期末重难突破练(测试时间:10分钟)
1.(24-25高一下·福建福州·期末)下列除去杂质的方法中,正确的是
选项
物质(括号内为杂质)
去除杂质的方法
A
CH4(乙烯)
酸性高锰酸钾、洗气
B
FeCl3溶液(FeCl2)
通入Cl2
C
CO2(SO2)
饱和Na2CO3溶液、洗气
D
Na2CO3固体(NaHCO3固体)
将固体混合物在瓷制蒸发皿中用酒精灯直接加热
2.(25-26高一上·福建漳州·期中)从海洋动物柄海鞘中提取某种具有抗肿瘤活性的天然产物,实验流程如下:
下列各步实验操作原理正确的是
A.B.C.D.
3.(25-26高一上·湖南邵阳·期末)已知香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图所示。下列有关香叶醇的叙述错误的是
A.香叶醇的分子式为:
B.该物质能发生取代反应和加成反应
C.香叶醇和足量发生反应后生成的醇和乙醇互为同系物
D.香叶醇与足量反应可生成产物
4.(24-25高一下·辽宁丹东·期末)下列关于糖类、油脂、蛋白质的说法正确的是
A.可以用碘酒检验淀粉是否发生水解
B.植物油中含碳碳双键,利用加成反应可制得人造黄油
C.重金属盐能使蛋白质变性,吞服“钡餐”会引起中毒
D.很多蛋白质与浓硫酸作用呈现黄色,可用于蛋白质的检验
5.(24-25高一下·辽宁丹东·期末)某学习小组以乙醇、乙酸和浓硫酸为原料,设计以下两套装置(如图所示)分别制备乙酸乙酯,其中乙酸的结构简式为。下列有关说法正确的是
A.试管a中试剂添加顺序为先加浓硫酸,再缓慢加入乙醇和乙酸
B.试管b中饱和碳酸钠溶液可以换成氢氧化钠溶液
C.装置乙与装置甲相比较,便于控制温度,原料损失的少
D.生成的乙酸乙酯的结构简式为
6.(24-25高一下·辽宁丹东·期末)下列关于有机化合物的说法正确的是
A.天然橡胶不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.葡萄糖在酶的催化下可以水解生成乙醇
C.可以用银氨溶液来检验乙醇催化氧化后的产物
D.等体积和的混合气体在光照条件下反应,生成物是和
7.(25-26高一下·全国·期末)按要求填空:
(1)乳酸()最早在酸奶中被发现,是人体代谢的中间产物。乳酸中所含官能团的名称是___________。
(2)丙烯()可以通过加聚反应生成高分子化合物,该高分子化合物的结构简式是___________。
(3)在下列反应中,属于取代反应的是___________(填序号,下同),属于加成反应的是___________,属于氧化反应的是___________。
①由乙烯制氯乙烷②乙醇在氧气中燃烧③甲烷在光照下与氯气反应
(4)下列各组物质:①和 ②乙烷和丁烷 ③和 ④和。互为同系物的是___________(填序号,下同),互为同分异构体的是___________,互为同位素的是___________,互为同素异形体的是___________。
(5)某烃A是相对分子质量为28的烃,它的产量通常用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。现以A为主要原料合成乙酸乙酯(),合成路线如图所示。
①写出A的结构简式:___________。
②写出B→C反应的化学方程式:___________。
③实验室用如图所示的装置制取乙酸乙酯,他们在试管中按顺序加入碎瓷片、有机物B、浓硫酸和D,然后加热。
在实验中球形干燥管除起冷凝作用外,另一个重要作用是___________。
8.(25-26高一下·江苏南通·期中)有机化学是在原子、分子水平上研究有机化合物的组成、结构、性质、转化及应用的科学。回答下列问题:
(1)有下列各组有机物:
①和;②和;③和;④和(大球表示碳原子,小球表示氢原子)。
互为同系物的是______(填序号,下同),互为同分异构体的是______。
(2)分子呈正六面体结构,如图所示,因而称为“立方烷”。其碳架结构如图(碳、氢原子未画出,每个折点代表一个碳原子)。立方烷的六氯代物共______种。
(3)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是______。
① ② ③ ④
(4)有机物和等物质的量的发生取代反应,生成了一氯代物,该一氯代物中存在四个甲基,请写出该反应的化学方程式:______。
(5)已知1,3-丁二烯与乙烯发生Diels-Alder反应合成环己烯可表示为:。烃A()和丙烯通过Diels-Alder反应合成,则烃A的结构简式为______。
(6)结合题中的合成线路,完成下列问题。
①填写下列合成路线中丙的结构简式______。
②写出乙发生催化氧化的方程式______。
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