专题06 认识有机化合物 -【期末复习·暑假提升】2024-2025学年高一化学下学期期末复习讲义（人教版2019必修第二册）

【期末复习·暑假提升】2024-2025学年高一化学下学期期末复习讲义 专题06 认识有机化合物 讲义包含两部分：核心考点回顾►期末真题演练（20道选择题+5道综合题） 【知识点1】有机化合物的定义及分类方法 1．有机化合物定义：大多数含有碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物，但含碳化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐属于无机物。 2．有机物的元素组成：C、H、O、N、S、P、卤素等元素。 3．有机物的一般性质 (1)熔、沸点：大多数熔、沸点低。 (2)溶解性：大多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、CCl4等有机溶剂。 (3)可燃性：大多数可以燃烧。 (4)有机反应比较复杂，常有很多副反应发生，因此有机反应化学方程式常用“―→”，而不用“===”。 4．有机化合物的分类 （1）依据元素组成分类： 根据分子组成中是否有C、H以外的元素，把有机物分为烃和烃的衍生物。 ①烃：仅含有C和H两种元素的有机物。 ②烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。 有机化合物 （2）依据碳骨架分类 ①碳骨架：在有机化合物中，碳原子互相连接成的链或环是分子的骨架，又称碳架。 ②根据碳骨架不同可将有机化合物分成： （3）依据官能团分类 ①官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。 ②常见有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物 有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式 烃 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — 苯 烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH 醛 醛基 乙醛 CH3CHO 羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 （4）根据碳原子是否达到饱和分类：将烃分为饱和烃和不饱和烃，如烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。 5．根、基、官能团辨析 根 基 官能团 定义 带电的原子或原子团 分子中失去中性原子或原子团剩余部分 决定有机化合物特殊性质的原子或原子团 电性 带电 不带电 不带电 实例 Cl－、OH－、NO —Cl、—OH、—NO2、—SO3H、—CH3 —Br、—OH、—NO2、—SO3H、—CHO ①官能团属于基，但基不一定属于官能团； ②根与基两者可以相互转化； ③基和官能团都是电中性的，而根带有相应的电荷。 【知识点2】有机化合物的成键特点及表示方法 1、有机化合物中碳原子的成键特点 ①碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。 ②碳原子之间不仅可以形成单键()，还可以形成双键(＞C＝C＜)和三键(—C≡C—)及苯环中的特殊键。 ③多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。 ④碳原子个数：有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 2、有机化合物结构的表示方法 种类 含义或表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目。 CH4、C2H4、C2H6 实验式 (最简式) ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子。 ②由最简式可求最简相对分子质量。 乙烯的实验式是CH2；葡萄糖(C6H12O6)的实验式是CH2O 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子。 结构式 ①用一根短线“—”来表示一对共用电子对，用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将原子连接起来。 ②具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构。 ③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型。 乙烷的结构式 结构简式 ①将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后，与碳原子相连的其他原子写在其旁边，并在右下角注明其个数得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)。 ②“==”(双键)或“≡”(三键)不能省略；醛基()、羧基()可分别简化成—CHO、—COOH。 乙烷的结构简式：CH3CH3 乙醇的结构简式：CH3CH2OH 丙烯的结构简式：CH2==CHCH3 1,3 -丁二烯的结构简式： CH2===CH—CH===CH2 键线式 ①将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式。 ②每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足。 ③必须表示出、—C≡C—等官能团。 ④碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)。 键线式： 键线式： 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)。 CH4的球棍模型： 空间充填模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子。 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序。 CH4的空间充填模型： 【知识点3】烷烃的结构与性质 1．烷烃的结构 （1）结构特点 单键 碳原子之间均以碳碳单键结合 饱和 碳原子剩余的价键全部与H结合，每个碳原子均形成4条价键 链状 碳原子结合形成的碳链可以是直链，也可以含有支链 （2）通式：CnH2n＋2 2．物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态； 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高； 同分异构体之间，支链越多，沸点越低； 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小； 水溶性 均难溶于水； 3．烷烃的化学性质——易取代、能氧化、可裂解 （1）稳定性：通常情况下跟强酸、强碱、强氧化剂都不反应。 （2）燃烧(氧化反应)：CH4＋2O2CO2＋2H2O 烷烃的燃烧通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O （3）烷烃的卤代反应：与卤素气态单质、在光照条件下且是连锁反应。 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质(不能用氯水)在光照下(不用太阳光直射，以防爆炸)反应。 b．产物成分：多种卤代烃混合物＋HX(X为卤素原子)，烷烃与卤素单质发生取代为连锁反应，多种取代产物共存。 c．定量关系：～Cl2～HCl，即取代1 mol氢原子，消耗1mol卤素单质生成1 mol HCl。 （4）高温裂化或裂解——应用于石油化工和天然气化工生产中 烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H16＋C8H18 4．以甲烷为例探究烷烃的取代反应 实验装置 实验现象 A装置：试管内气体颜色逐渐变浅；试管内壁有油状液体出现，试管中有少量白雾，且试管内液面上升，水槽内有固体析出 B装置：无明显现象 实验结论 CH4与Cl2需在光照时才能发生化学反应，有关化学方程式： CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl 产物性质 水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均难溶于水。 状态：常温下除CH3Cl是气体，其余三种均为液体。 取代反应概念 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 【知识点4】烷烃的命名 （1）习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃 ①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”。 ②碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C3H8叫丙烷，C17H36叫十七烷。 ③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，如：C5H12叫戊烷，C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为：正戊烷()、异戊烷()、新戊烷()。 （2）系统命名法 ①选主链，称“某烷”：最长、最多定主链 (选主链的原则：优先考虑长→等长时考虑支链最多)。 a．选定分子中最长的碳链作为主链，并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”，支链作为取代基。如： 应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示，称为“己烷” b．如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链，则选择含支链较多的那条碳链为主链。如： 主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中：a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确 ②编号位，定支链：(编号位的原则：首先要考虑“近”；同“近”，考虑“简” ；同“近”，考虑“小”)。 a．选主链中离支链最近的一端开始编号，用1、2、3等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使支链获得最小的编号，以确定支链的位置。即：首先要考虑“近”，如： b．若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即：同“近”，考虑“简” 。如： c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其它支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。即：同“近”、同“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如： 方式一的位号和为2＋3＋5＝10 方式二的位号和为2＋4＋5＝11，10<11 所以方式一正确 ③写名称：按“取代基位次—取代基名称—母体名称”的顺序书写。 格式：位号—支链名—位号—支链名某烷 a．取代基，写在前，标位置，短线连：将支链名称写在主链名称的前面，并用阿拉伯数字注明支链位置，数字与支链名称之间用一短线隔开。 如：命名为：2—甲基丁烷 b．不同基，简到繁：如果主链上有几个不同的支链，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，把复杂的写在后面。 如：命名为：4—甲基—3—乙基庚烷 c．相同基，合并算：如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”、“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开，不能用“、”。 如：命名为2,3—二甲基己烷 【知识点5】烷烃同分异构体的书写 1、烷烃的同分异构体书写 原则 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边 步骤 一是先写出碳原子数最多的主链 二是写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子即—CH3作为支链，连在主链中心对称线一侧非端点的某碳原子上 三是写出少二个碳原子的主链，另两个碳原子作为—CH2CH3或两个—CH3作为支链，连在主链中心对称线一侧或两侧非端点的某碳原子上 以“C5H12”为例 ①先写出最长碳链： ②取一下一个碳原子作为支链： ③取下两个碳原子作为支链： 2、烷烃同分异构体的个数 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 个数 1 1 1 2 3 5 9 3、烷烃一元取代物的找法：烃分子中有多少种结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体。 一卤烷烃 CH3Cl C2H5Cl C3H7Cl C4H9Cl C5H11Cl 个数 1 1 2 4 8 （1）根据烷基的种类确定一元取代物种类 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种。 （2）等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物 等效氢法 判断等效氢原子的方法有： ①连在同一碳原子上的所有H原子等效，如甲烷中的4个H原子等效。 ②同一个碳原子所连甲基上的H原子等效，如新戊烷中四个甲基等效，即新戊烷分子中的12个H原子等效。 ③处于镜面对称位置上的H原子等效，如中的四个甲基是等效的，两个中的二个H是等效的。 烃分子中等效氢原子的种类有多少，其一元取代物种类就有多少。 （3）多元取代物种类——分次定位法 如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子 a．二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子 b．三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子 【知识点6】同系物 1．同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。 ①链状烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。 ②烯烃同系物：分子式符合CnH2n，其分子内只含一个碳碳双键的烃，如CH2===CH2与CH3—CH===CH2互为同系物。 ③苯的同系物：分子式都符合CnH2n－6(n≥7)，如 互为同系物。 2．同系物的判断 “一差” 分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。 “二同” 通式相同：所含官能团的种类、数目都相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)。 “三注意” 同系物必须为同一类物质； 同系物的结构相似； 属于同系物的物质，物理性质不同，呈现一定的递变规律，但化学性质相似。 点拨 ①分子组成上相差若干个“CH2”并不一定属于同系物。 如CH2===CH2和 不属于同系物。 ②具有相同官能团的有机物不一定属于同系物。 如CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2不属于同系物。 ③CH3CH2CH2CH3与二者不相差一个或若干个CH2原子团，不是同系物。 ④ 与的环数不同，且不相差n个CH2原子团，不是同系物。 ⑤ (苯酚)与 (苯甲醇)不是同一类物质，二者不是同系物。 1．（23-24高一下·黑龙江齐齐哈尔·期末）一定条件下，某烃恰好能与发生加成反应，加成产物又可以与的氯气发生完全取代，则该烃的结构简式为 A． B． C． D． 【答案】A 【详解】一定条件下，某烃恰好能与发生加成反应，说明1mol该有机物中含1mol碳碳双键，0.2mol该加成产物又可以与的氯气发生完全取代，所以每1mol加成产物中含5mol氢原子，则每1mol原物质中除了含1mol碳碳双键外，还含有4mol氢原子，则符合题意的为乙烯，A正确。 2．（23-24高一下·江西吉安·期末）螺环化合物()可用于制造生物检测机器人，下列有关该化合物的说法正确的是 A．分子式为 B．一氯代物有3种 C．是环氧乙烷()的同系物 D．所有碳原子处于同一平面 【答案】A 【详解】A．根据结构简式确定该化合物的分子式为，A项正确； B．该分子中含有两种氢原子，一氯代物有2种，B项错误； C．该化合物与环氧乙烷结构不相似，C项错误； D．该分子中所有碳原子都具有甲烷的结构特点，所有碳原子不能处于同一平面，D项错误； 答案选A。 3．（23-24高一下·广东·期末）下列有机化合物的化学用语正确的是 A．CH3COH表示乙醛的结构简式 B．空间填充模型既可以表示甲烷分子，也可以表示四氯化碳分子 C．表示四氯化碳的电子式 D．丙烷的球棍模型是 【答案】D 【详解】A．乙醛的结构简式为CH3CHO，故A错误； B．空间填充模型能反映出原子半径的相对大小，故该模型能表示甲烷分子，但不能表示四氯化碳分子，因为原子半径Cl＞C，故B错误； C．CCl4中原子最外层都满足8电子稳定结构，四氯化碳的电子式应为：，故C错误； D．为丙烷的球棍模型，故D正确； 故选D。 4．（23-24高一下·江苏无锡·期末）下列反应属于加成反应的是 A． B． C． D．   【答案】C 【详解】A．是取代反应，故A不选； B．是氧化反应，故B不选； C．是加成反应，故C选； D．  是取代反应，故D不选； 故选C。 5．（23-24高一下·广东汕尾·期末）国家科技实力的发展离不开化学材料的助力。下列关于材料的说法错误的是 A．“祝融号”火星车利用正十一烷储能，正十一烷属于烷烃 B．“北斗系统”组网成功，北斗芯片中的半导体材料的主要成分是二氧化硅 C．“天舟六号”货运飞船船体覆盖的耐高温陶瓷材料属于新型无机非金属材料 D．C919大型客机采用的第三代铝锂合金，具有质量轻、硬度大、耐腐蚀等优点 【答案】B 【详解】A．正十一烷是只含碳和氢两种元素的烷烃，故A正确； B．半导体材料的主要成分是单质硅，故B错误； C．耐高温陶瓷材料是性能优良的新型无机非金属材料，故C正确； D．铝锂合金是具有质量轻、硬度大、耐腐蚀等优良性能的金属材料，故D正确； 故选B。 6．（23-24高一下·河北石家庄·期末）有机物及其一氯代物的同分异构体数目分别为（不考虑立体异构） A．1种和3种 B．2种和7种 C．3种和8种 D．3种和14种 【答案】C 【详解】是戊烷，有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。其中正戊烷有3类氢原子，异戊烷有4类氢原子，新戊烷有1类氢原子，因此其一氯代物的同分异构体数目为8种。 答案选C。 7．（23-24高一下·新疆乌鲁木齐·期末）天然气的主要成分为甲烷。下列关于甲烷的叙述中正确的是 A．在光照条件下，甲烷通入氯水中可生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3或CCl4 B．一定条件下，甲烷通入酸性高锰酸钾溶液中能使其紫色褪去 C．甲烷能使溴水褪色 D．甲烷和二者互为同系物 【答案】D 【详解】A．在光照条件下，甲烷通入氯气中可生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3或CCl4，甲烷与氯水不反应，A错误； B．甲烷与酸性高锰酸钾溶液中不能反应不能使其紫色褪去， B错误； C．甲烷与溴水不反应，C错误； D．甲烷和二者都是烷烃，组成上相差4个CH2，二者互为同系物，D正确； 故选D。 8．（23-24高一下·新疆·期末）有关有机化合物中碳原子的成键特点，下列说法正确的是 A．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键 B．含5个碳原子的烃，最多可以形成4个碳碳单键 C．所有烃均含有极性键和非极性键 D．在正丁烷分子中，4个碳原子形成的碳链不在一条直线上 【答案】D 【详解】A．碳原子的最外层4个电子，化学性质不活泼，A错误； B．含5个碳原子的有机物，可形成环状结构，则最多能形成5个碳碳单键，B错误； C．甲烷中只含有极性共价键、没有非极性键，C错误； D．烷烃中C原子均为sp3杂化，导致烷烃中碳原子呈锯齿形排布，不在同一直线上，D正确； 故选D。 9．（23-24高一下·新疆阿克苏·期末）实验小组用如下装置探究甲烷与氯气的取代反应，下列说法正确的是 A．饱和NaCl溶液是为了减少HCl的溶解 B．若用铝箔套住试管，现象相同 C．生成的二氯代物有2种结构：和 D．试管内壁出现油状液滴，说明反应生成了难溶于水的液体 【答案】D 【详解】A．HCl极易溶于水，饱和NaCl溶液是为了减少Cl2的溶解，A错误； B．甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成HCl和4种卤代烃，产生白雾，气体颜色变浅，试管内液面上升，试管内壁和液面有油状液滴生成；若用铝箔套住试管，一段时间后进行观察没有明显变化，两种条件下反应现象不一样，B错误； C．CH4为四面体结构，四个H的位置相同，其中2个H原子被Cl原子取代生成CH2Cl2只有一种结构，没有同分异构体，C错误； D．试管内壁出现油状液滴，说明反应生成了难溶于水的CH2Cl2、CHCl3、CCl4液体，D正确； 故选D。 10．（23-24高一下·江西宜春·期末）关于烷烃性质的叙述中正确的是 A．烷烃同系物的熔、沸点一般随分子内碳原子数的增多逐渐升高 B．烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水轻递增到比水重 C．CH4与氯气反应可得四种有机化合物，故C2H6与氯气反应可得六种有机化合物 D．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此烷烃不能发生氧化反应 【答案】A 【详解】A．烷烃同系物都是由分子构成，随着物质分子内碳原子数的增多，分子间作用力逐渐增强，物质的熔沸点逐渐升高，A正确； B．烷烃同系物的密度随相对分子质量增大而增大，但是所有的烷烃都比水轻，B错误； C．CH4与氯气反应可得四种有机化合物，但C2H6与氯气反应得到一氯乙烷1种，二氯乙烷2种，三氯乙烷2种，四氯乙烷2种，五氯乙烷1种，六氯乙烷1种，共9种有机化合物，C错误； D．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是烷烃能与氧气发生氧化反应，D错误； 故选A。 11．（22-23高一下·浙江宁波·期末）我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如图： 下列说法正确的是 A．反应①有非极性键的断裂与生成 B．反应②中有碳碳键形成 C．汽油主要是C20以上的烃类混合物 D．图中a的名称是正丁烷 【答案】B 【详解】A．反应①中只有H-H非极性键的断裂，但没有非极性键的生成，故A错误； B．反应②为CO+H2→(CH2)n，有碳碳键和碳氢键的形成，故B正确； C．根据题目信息，CO2催化加氢制取的汽油主要是C5∼C11的烃类混合物，故C错误； D．a的结构简式为：CH3CH(CH3)CH2CH3，其系统命名法名称是2­-甲基丁烷，故D错误； 故选B。 12．（23-24高一下·河北邯郸·期末）结构简式如下图的烷烃分子中的一个氢原子被氯原子取代后，可能形成的一氯代物的种类是 A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 【答案】B 【详解】该物质分子中最长碳链中含有6个C原子，该物质名称是3-甲基-4-乙基己烷，物质分子中含有7种不同位置的H原子，因此该烷烃分子中的一个氢原子被氯原子取代后，可能形成的一氯代物的种类是7种，故合理选项是B。 13．（23-24高一下·上海·期末）由七个碳原子形成的烷烃，若其主链碳原子数为5，则其结构式有 A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 【答案】B 【分析】主链上含有5个碳原子，分子中共有7个碳原子的烷烃，则可能含有1个支链为-CH2CH3，可能含有2个-CH3，据此书写符合条件的结构进行解答。 主链上含有5个碳原子，分子中共有7个碳原子的烷烃，若含有1个支链为-CH2CH3，则为CH3CH2CH2(CH2CH3)2，只有1种； 若含有2个侧链，则有侧链个，则为：CH3CH2C(CH3)2CH2CH3，CH3CH2CH2C(CH3)2CH3，CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3，CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3，有4种；共有5种； 故选B。 14．（23-24高一下·江西抚州·期末）科学家创造了由18个碳原子构成的环碳（），该分子是单键和三键交替的结构，如图所示。下列说法正确的是 A．和互为同位素 B．与乙炔互为同系物 C．环碳中的碳原子均达8电子稳定结构 D．和、金刚石互为同分异构体 【答案】C 【详解】A．和都是分子，不属于原子，不互为同位素，A错误； B．与乙炔结构不相似，不互为同系物，B错误； C．碳原子最外层有4个电子，每个碳原子形成4个共价键，分子中碳原子均达8电子稳定结构，C正确； D．和、金刚石互为同素异形体，D错误； 故选C。 15．（23-24高一下·辽宁沈阳·期末）人类自诞生之日起就开始与各种有机物打交道，我们日常生活的衣、食、住、行、医疗和健康都与有机化学密切相关。下列关于有机物的认识： ①2，2-甲基丙烷与新戊烷互为同分异构体 ②名称为2，2，3-三甲基丁烷 ③沸点：正戊烷>新戊烷 ④丙基有两种不同的结构 ⑤在分子组成上相差若干个的有机物一定互为同系物 ⑥天然气、沼气和煤层气的主要成分均含甲烷 其中正确的个数为 A．2 B．3 C．4 D．5 【答案】C 【详解】①分子式相同而结构不同的化合物之间互称为同分异构体，2，2-甲基丙烷与新戊烷是同一种物质，不是同分异构体，错误； ②有机物系统命名法：最长-选最长碳链为主链；最多-遇等长碳链时，支链最多为主链；最近-离支链最近一端编号；最小-支链编号之和最小；则名称为2，2，3-三甲基丁烷，正确； ③新戊烷的支链多于正戊烷，同碳数烷烃，支链多的沸点低，则沸点：正戊烷>新戊烷，正确； ④丙基有正丙基、异丙基两种不同的结构，正确； ⑤只有结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物才属于同系物，如苯酚和苯甲醇，在分子组成上相差1个“CH2”原子团，但前者为酚，后者为醇，二者不是同系物，错误； ⑥甲烷是天然气、沼气和煤层气的主要成分之一，正确； 综上所述，②③④⑥正确，故选C。 16．（23-24高一下·辽宁沈阳·期末）碳原子数小于8的链状烷烃中，一氯代物不存在同分异构体的烷烃有多少种 A．2 B．3 C．4 D．5 【答案】B 【详解】碳原子数小于8的链状烷烃中，一氯代物不存在同分异构体的烷烃有CH4、CH3CH3、C(CH3)4，共3种，选B。 17．（23-24高一下·新疆·期末）下列说法错误的是 A．和互为同分异构体 B．与互为同系物 C．异戊烷的一氯代物共有4种同分异构体 D．与是同一种物质 【答案】A 【详解】A．两者为同种物质，故A项错误； B．CH3CH3与CH3CH(CH3)2均为饱和烷烃，分子式相差2个CH2，互为同系物，故B项正确； C．异戊烷为2-甲基丁烷，结构简式为：(CH3)2CHCH2CH3，一氯代物有CH2ClCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CClCH2CH3、(CH3)2CHCHClCH3、(CH3)2CHCH2CH2Cl的共有4种同分异构体，故C项正确； D．与均含有苯环和2个甲基，且都处于苯环的邻位，是同一种物质，故D正确； 故本题选A。 18．（23-24高一下·吉林长春·期末）下列关于有机物同分异构体数目的分析不正确的是 A．含四个甲基的同分异构体有8种 B．的一氯代物有4种 C．分子式为的有机物的二氯取代物有12种 D．“立方烷”，如图所示，呈正六面体结构，其六氯代物有3种 【答案】C 【详解】A．含四个甲基的同分异构体有、、、、、、、，共8种，故A正确； B．的一氯代物有、、、，共4种，故B正确； C．正丁烷是二氯代物有6种、异丁烷的二氯代物有3种，分子式为的有机物的二氯取代物有9种，故C错误； D．“立方烷”，其二氯代物有3种，分子中有8个H原子，根据“换元法”，其六氯代物也有3种，故D正确； 选C。 19．（23-24高一下·陕西西安·期末）如图所示是碳原子相互结合的方式，小球表示碳原子，小棍表示化学键，碳原子上其余的化学键都与氢原子结合。下列说法正确的是 A．的分子式为 B．、、属于饱和烃 C．、互为同系物 D．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】B 【分析】a为CH3CH2CH2CH3；b为CH2=CHCH3；c为CH(CH3)3，d为CH3C≡CCH3，e为环丁烷，据此分析解题。 A．每个小球表示一个碳原子，每根小棍表示一个单键，可知c的分子式为C4H10，故A错误； B．饱和烃是指分子中的每个碳原子都是以碳碳单键结合的烃，主要包括：烷烃和环烷烃，可知图中表示饱和烃的是a、c、e，故B正确； C．b为烯烃，d为炔烃，两者所含官能团不同，结构不相似，不互为同系物，故C错误； D．c为CH(CH3)3，没有能与酸性高锰酸钾溶液反应的基团，故D错误； 故答案选B。 20．（23-24高一下·辽宁·期末）2008年北京奥运会“祥云”火炬用的是环保型燃料——丙烷，悉尼奥运会火炬所用燃料为65%丁烷和35%丙烷。下列有关物质说法不正确的是 A．正丁烷和异丁烷中碳原子均不可能共平面 B．分子式为、、、的有机化合物分别有1种、2种、4种、9种结构(不考虑立体异构) C．所有链状烷烃分子中，碳碳键数目均比碳原子数目少1 D．等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时，前者耗氧量大 【答案】A 【详解】A．正丁烷中碳原子可能共平面，A错误； B．分子式为、、、的有机化合物分别有1种、2种、4种、9种结构，B正确； C．所有链状烷烃CnH2n+2分子中，碳碳键数目为n-1，故碳碳键数目比碳原子数目少1，C正确； D．丙烷中氢的百分含量大于丁烷，因此等质量的丙烷完全燃烧耗氧量大，D正确； 故选A。 二、填空题 21．（23-24高一下·湖北宜昌·期末）I．有下列各组物质（在横线上填相应的序号）： ①和    ②、、    ③和   ④和       ⑤癸烷和十六烷     ⑥和   ⑦和 （1）互为同位素的是 。 （2）互为同分异构体的是 。 （3）互为同素异形体的是 。 （4）为同一种物质的是 。 Ⅱ．写出下列烷烃的分子式： （1）含有30个氢原子的烷烃： 。 （2）假如某烷烃的相对分子质量为142，则该烷烃的分子式为 。 （3）烷烃A在同温同压下蒸气的密度是的36倍： 。 （4）1L烷烃D的蒸气完全燃烧时，生成同温同压下15L水蒸气： 。 Ⅲ． （1）甲烷的电子式为 ，碳氢键之间键角为 。 （2）甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应，生成 种产物，产物中 常用作灭火剂。 （3）试写出三溴甲烷在光照条件下与溴蒸气反应的化学方程式： 。 【答案】③ ④⑥ ① ②⑦ 109°28' 5 【详解】Ⅰ．（1）同位素是质子数相同、中子数不同的一类原子，互为同位素的是和，故答案为③； （2）同分异构体是分子式相同，结构不同的物质，互为同分异构体的是④⑥，故答案为：④⑥； （3）同种元素组成的不同单质互为同素异形体，互为同素异形体的是①，故答案为：①； （4）属于同一种物质的是②⑦，故答案为②⑦ Ⅱ．（1）根据烷烃的通式可知，含有30个H原子的烷烃为，故答案为：； （2）设该烷烃的分子式为，其相对分子质量为， 解得，该烷烃的分子式为，故答案为： （3）烷烃A在同温同压下蒸气的密度是的36倍，则该烷烃的相对分子质量为72， 设A的分子式为，其相对分子质量为，解得，该烷烃的分子式为，故答案为：； （4）1L烷烃D的蒸气完全燃烧时，生成同温同压下15L水蒸气，那么该烷烃中的氢原子的物质的量与烷烃的物质的量之比为，该烷烃中的H原子数为30，由烷烃的通式可知，含有30个H原子的烷烃为，故答案为：； Ⅲ．（1）的电子式为，分子结构为正四面体形，碳氢键之间的键角为109°28′，故答案为：，109°28′； （2）甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应，生成物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿），四氯化碳和氯化氢共五种，其中可用作灭火剂，故答案为：5； （3）三溴甲烷和发生取代反应生成四溴化碳，反应的化学方程式 ，故答案为：。 22．（23-24高一下·上海徐汇·期末）某课外活动小组利用如图所示装置探究甲烷和氯气的反应： (1)实验中可观察到的现象有___________。 A．试管内液面上升，最终充满试管 B．试管内气体颜色逐渐变深 C．试管内壁出现油状液滴 D．试管内有少量白雾生成 (2)用饱和食盐水而不用水的原因是 。 (3)请写出生成一氯甲烷的化学反应方程式： ，反应类型： 。 (4)下列甲烷的氯代物中，常温下呈气态的是___________。 A． B． C． D． (5)某链状烷烃的相对分子质量为72，该烷烃的分子式为 。 (6)某烷烃的结构简式如图所示，用系统命名法命名： ；该有机物的一氯代物有 种。 【答案】 (1)CD (2)降低Cl2在水中的溶解度，抑制Cl2和水的反应 (3)CH4+Cl2CH3Cl+HCl 取代反应 (4)A (5)C5H12 (6)3-甲基-3-乙基戊烷 3 【详解】（1）A．反应生成HCl极易溶于水，气体减少，气压减小，液面上升，但生成的有机产物中一氯甲烷是气态的，故液面不会充满试管，故A错误； B．甲烷与黄绿色的氯气发生取代反应生成氯化氢，氯气消耗，所以试管内颜色变浅，故B错误； C．反应中生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷均为油状液体，密度大于水，试管内壁出现油状液滴，故C正确； D．生成的HCl极易溶于水，产生少量白雾，故D正确； 故答案为CD； （2）Cl2溶于水，易与水发生反应，饱和食盐水中Cl-浓度增大，抑制平衡Cl2+H2O⇌HCl+HClO正向移动，从而降低Cl2在水中的溶解度，抑制Cl2和水的反应； （3）甲烷与氯气反应生成一氯甲烷的方程式为：CH4+Cl2CH3Cl+HCl，反应类型为取代反应； （4）甲烷的氯代物中，只有一氯甲烷常温下为气态，故选A； （5）设该烷烃的分子式为CnH2n+2，其相对分子质量=14n+2=72，n=5，所以其分子式为C5H12； （6）根据烷烃的系统命名法，主链上有5个碳原子，3号位上有甲基和乙基，故该烷烃的系统命名法为3-甲基-3-乙基戊烷，该有机物中有3种不同化学环境的氢原子，故该有机物的一氯代物有3种。 23．（23-24高一下·山东临沂·期末）回答下列问题 (1)下列几组物质中，互为同系物的有 (填序号，下同)，互为同分异构体的有 。 ①和；②和；③和；④和；⑤乙醇、乙烷；⑥和；⑦，和 (2)和发生的一系列反应都是 反应(填反应类型)，请写出和反应生成三氯甲烷的化学方程式： 。 (3)若要使0.5mol 完全和发生取代反应，并生成相同物质的量的四种取代产物，则生成HCl的物质的量为___________。 A．2.5mol B．2mol C．1.25mol D．0.5mol (4)写出的分子式： 。 【答案】 (1)③④ ⑦ (2)取代 (3)C (4) 【详解】（1）同系物结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团，③④中物质结构相似，分子组成相差一个CH2，互为同系物； 同分异构体分子式相同结构不同，⑦中两种物质分子式相同，结构不同，互为同分异构体；⑥中两种物质结构类似于甲烷，为四面体结构，属于同种物质； （2）CH4和Cl2在光照条件下发生的一系列反应都是取代反应；CH4与Cl2反应生成三氯甲烷的化学方程式为； （3）0.5molCH4完全和Cl2发生取代反应，且生成相同物质的量的四种取代产物，根据碳守恒，四种取代产物的物质的量均为0.125mol，其中生成0.125mol一氯甲烷的同时生成0.125molHCl，生成0.125mol二氯甲烷的同时生成0.25molHCl，生成0.125mol三氯甲烷时生成0.375molHCl，生成0.125mol四氯化碳的同时生成0.5molHCl，故生成HCl的物质的量为1.25mol，答案选C； （4）根据该物质的键线式可知，该物质主链上有5个碳，二号碳上有一个甲基，则分子式为。 24．（23-24高一下·广东江门·期末）某实验小组对甲烷与氯气的反应进行了以下探究实验。 (1)查阅资料：甲烷可通过以下反应制取：。 该小组使用无水乙酸钠晶体与碱石灰、二氧化锰与浓盐酸分别制备实验需要的气体，请选择相应气体发生装置：①： （填选项字母，下同）；②： 。 A．  B．C．   D． (2)完成反应物制备后，实验小组使用图示装置完成了甲烷与氯气反应的实验。 ①可观察到试管内有 （填选项字母）等现象。 A．液面下降 B．产生白雾 C．试管壁有油状液滴 D．混合气体颜色变深 ②请写出实验过程中生成气态有机产物的反应方程式 。 (3)为探究影响甲烷与氯气反应速率的因素，该小组使用相同功率的节能灯管作光源，设计完成了以下实验： 实验组别 与体积比 环境温度/℃ 灯管到反应管的距离/cm 液面上升至试管一半高度时所需时间/s Ⅰ 1∶4 15 2 250 Ⅱ 1∶4 a 5 690 Ⅲ 1∶4 25 b 156 ①实验Ⅰ和Ⅱ探究光源距离对反应速率的影响，实验Ⅰ和Ⅲ探究环境温度对反应速率的影响。则a= ，b= 。 结论：其他条件相同时，环境温度越高，灯管到反应管距离越短，甲烷与氯气反应速率越快。 ②有同学提出可以通过压力传感器测量试管内气体压强变化，更准确地测量反应速率： 请分析曲线中在260s时压强明显减小的原因 。 (4)为探究烷烃与其他卤素单质的反应，该实验小组混合正己烷（常温下液态）与液溴后用紫外灯照射，观察到沸腾现象，产生大量气泡。 ①同学甲提出猜想：可能是溴单质与正己烷发生了取代反应产生气体，并将产生气体通入溶液中，生成淡黄色沉淀，写出在溶液中发生反应的离子方程式： 。 ②同学乙认为该验证方案不严谨，原因是 。 【答案】 (1)A C (2)BC CH4+Cl2CH3Cl+HCl (3)15 2 HCl溶于水使气体物质的量减小 (4)Br—+Ag+=AgBr↓ 挥发出Br2也能与ANO3溶液反应生成淡黄色的AgBr沉淀 【详解】（1）由方程式可知，制备甲烷的反应为无水乙酸钠晶体与碱石灰共热反应生成碳酸钠和甲烷，该反应是固固加热制备气体的反应，所以选择装置A制备甲烷；实验室制备氯气的反应为二氧化锰与浓盐酸共热反应生成氯化锰、氯气和水，该反应是固液加热制备气体的反应，所以选择装置C制备氯气，故答案为：A；C； （2）①光照条件下甲烷与氯气发生取代反应生成氯代甲烷和氯化氢，实验现象为光照后，产生白雾，混合气体颜色变浅，管内液面上升，试管壁和液面上出现少量油状液滴，故选BC； ②氯代甲烷中只有一氯甲烷为气态，所以制备一氯甲烷的反应为光照条件下甲烷与氯气发生取代反应生成一氯甲烷和氯化氢，反应的化学方程式为CH4+Cl2CH3Cl+HCl，故答案为：CH4+Cl2CH3Cl+HCl； （3）①实验Ⅰ和Ⅱ探究光源距离对反应速率的影响，由探究实验变量唯一化原则可知，实验Ⅰ和Ⅱ的环境温度相同，则a=15；实验Ⅰ和Ⅲ探究环境温度对反应速率的影响，由探究实验变量唯一化原则可知，实验Ⅰ和Ⅲ的灯管到反应管的距离相等，则b=2，故答案为：15；2； ②氯化氢气体极易溶于水，260s时挤入饱和食盐水，反应生成的氯化氢溶于水，使试管中的气体物质的量减小，导致压强明显减小，故答案为：HCl溶于水使气体物质的量减小； （4）①由题意可知，常温下液态正己烷与液溴在紫外灯照射下发生取代反应生成的溴化氢能与硝酸银溶液反应生成淡黄色的溴化银沉淀，反应的离子方程式为Br—+Ag+=AgBr↓，故答案为：Br—+Ag+=AgBr↓； ②液溴具有挥发性，挥发出的溴也能与硝酸银溶液反应生成淡黄色的溴化银沉淀，所以同学乙认为该验证方案不严谨，故答案为：挥发出Br2也能与ANO3溶液反应生成淡黄色的AgBr沉淀。 25．（23-24高一下·江西吉安·期末）按题目要求，回答下列问题。 (1)下列各组微粒：①C和C；②O2和O3；③H、D、T；④金刚石和石墨；⑤C和N，互为同位素的是 (填序号，下同)；互为同素异形体的是 。 (2)下列是六种环状的烃类物质： ①互为同系物的有 (填名称，下同)；互为同分异构体的有 。 ②正四面体烷的二氯取代产物有 种；金刚烷的一氯取代产物有 种。 (3)二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是： 一溴代二苯 234℃ 206℃ 218℃ 204℃ 205℃ 214℃ 对应的二甲苯 13℃ -54℃ -27℃ -54℃ -54℃ -27℃ 由上述数据可推断，熔点为234℃的一溴代二甲苯结构简式是 ，熔点为-54℃的二甲苯的名称是 。 【答案】①③ ②④ 环己烷和环辛烷 苯和棱晶烷 1 2 间二甲苯(或1，3—二甲苯) 【详解】(1)具有相同质子数、不同中子数的原子互为同位素，以上组合中只有①③互为同位素，故答案为：①③； 由同种元素形成的不同单质互为同素异形体，以上组合中只有②④互为同素异形体，故答案为：②④； (2) ①同系物指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2 原子团的化合物，因此环己烷与环辛烷互为同系物；同分异构体指分子式相同，结构不同的化合物，因此苯与棱晶烷(分子式均为C6H6 )，环辛四烯与立方烷(分子式均为C8H8 )互为同分异构体； ②正四面体烷结构对称，只有一种氢原子，故二氯代物只有1种；金刚烷分子中有两种氢原子，其一氯代物有2种； (3)熔点相同的二甲苯结构相同，可知熔点为13℃的二甲苯的一溴代物只有一种结构，熔点为－27℃的二甲苯的一溴代物有两种结构，熔点为－54℃的二甲苯的一溴代物有三种结构，故熔点为234℃的一溴代二甲苯的结构简式为，熔点为－54℃的二甲苯有三种一溴代物，其名称为间二甲苯(或1，3—二甲苯)。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 学科网（北京）股份有限公司 $$ 【期末复习·暑假提升】2024-2025学年高一化学下学期期末复习讲义 专题06 认识有机化合物 讲义包含两部分：核心考点回顾►期末真题演练（20道选择题+5道综合题） 【知识点1】有机化合物的定义及分类方法 1．有机化合物定义：大多数含有碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物，但含碳化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐属于无机物。 2．有机物的元素组成：C、H、O、N、S、P、卤素等元素。 3．有机物的一般性质 (1)熔、沸点：大多数熔、沸点低。 (2)溶解性：大多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、CCl4等有机溶剂。 (3)可燃性：大多数可以燃烧。 (4)有机反应比较复杂，常有很多副反应发生，因此有机反应化学方程式常用“―→”，而不用“===”。 4．有机化合物的分类 （1）依据元素组成分类： 根据分子组成中是否有C、H以外的元素，把有机物分为烃和烃的衍生物。 ①烃：仅含有C和H两种元素的有机物。 ②烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。 有机化合物 （2）依据碳骨架分类 ①碳骨架：在有机化合物中，碳原子互相连接成的链或环是分子的骨架，又称碳架。 ②根据碳骨架不同可将有机化合物分成： （3）依据官能团分类 ①官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。 ②常见有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物 有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式 烃 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — 苯 烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH 醛 醛基 乙醛 CH3CHO 羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 （4）根据碳原子是否达到饱和分类：将烃分为饱和烃和不饱和烃，如烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。 5．根、基、官能团辨析 根 基 官能团 定义 带电的原子或原子团 分子中失去中性原子或原子团剩余部分 决定有机化合物特殊性质的原子或原子团 电性 带电 不带电 不带电 实例 Cl－、OH－、NO —Cl、—OH、—NO2、—SO3H、—CH3 —Br、—OH、—NO2、—SO3H、—CHO ①官能团属于基，但基不一定属于官能团； ②根与基两者可以相互转化； ③基和官能团都是电中性的，而根带有相应的电荷。 【知识点2】有机化合物的成键特点及表示方法 1、有机化合物中碳原子的成键特点 ①碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。 ②碳原子之间不仅可以形成单键()，还可以形成双键(＞C＝C＜)和三键(—C≡C—)及苯环中的特殊键。 ③多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。 ④碳原子个数：有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 2、有机化合物结构的表示方法 种类 含义或表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目。 CH4、C2H4、C2H6 实验式 (最简式) ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子。 ②由最简式可求最简相对分子质量。 乙烯的实验式是CH2；葡萄糖(C6H12O6)的实验式是CH2O 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子。 结构式 ①用一根短线“—”来表示一对共用电子对，用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将原子连接起来。 ②具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构。 ③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型。 乙烷的结构式 结构简式 ①将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后，与碳原子相连的其他原子写在其旁边，并在右下角注明其个数得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)。 ②“==”(双键)或“≡”(三键)不能省略；醛基()、羧基()可分别简化成—CHO、—COOH。 乙烷的结构简式：CH3CH3 乙醇的结构简式：CH3CH2OH 丙烯的结构简式：CH2==CHCH3 1,3 -丁二烯的结构简式： CH2===CH—CH===CH2 键线式 ①将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式。 ②每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足。 ③必须表示出、—C≡C—等官能团。 ④碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)。 键线式： 键线式： 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)。 CH4的球棍模型： 空间充填模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子。 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序。 CH4的空间充填模型： 【知识点3】烷烃的结构与性质 1．烷烃的结构 （1）结构特点 单键 碳原子之间均以碳碳单键结合 饱和 碳原子剩余的价键全部与H结合，每个碳原子均形成4条价键 链状 碳原子结合形成的碳链可以是直链，也可以含有支链 （2）通式：CnH2n＋2 2．物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态； 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高； 同分异构体之间，支链越多，沸点越低； 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小； 水溶性 均难溶于水； 3．烷烃的化学性质——易取代、能氧化、可裂解 （1）稳定性：通常情况下跟强酸、强碱、强氧化剂都不反应。 （2）燃烧(氧化反应)：CH4＋2O2CO2＋2H2O 烷烃的燃烧通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O （3）烷烃的卤代反应：与卤素气态单质、在光照条件下且是连锁反应。 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质(不能用氯水)在光照下(不用太阳光直射，以防爆炸)反应。 b．产物成分：多种卤代烃混合物＋HX(X为卤素原子)，烷烃与卤素单质发生取代为连锁反应，多种取代产物共存。 c．定量关系：～Cl2～HCl，即取代1 mol氢原子，消耗1mol卤素单质生成1 mol HCl。 （4）高温裂化或裂解——应用于石油化工和天然气化工生产中 烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H16＋C8H18 4．以甲烷为例探究烷烃的取代反应 实验装置 实验现象 A装置：试管内气体颜色逐渐变浅；试管内壁有油状液体出现，试管中有少量白雾，且试管内液面上升，水槽内有固体析出 B装置：无明显现象 实验结论 CH4与Cl2需在光照时才能发生化学反应，有关化学方程式： CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl 产物性质 水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均难溶于水。 状态：常温下除CH3Cl是气体，其余三种均为液体。 取代反应概念 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 【知识点4】烷烃的命名 （1）习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃 ①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”。 ②碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C3H8叫丙烷，C17H36叫十七烷。 ③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，如：C5H12叫戊烷，C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为：正戊烷()、异戊烷()、新戊烷()。 （2）系统命名法 ①选主链，称“某烷”：最长、最多定主链 (选主链的原则：优先考虑长→等长时考虑支链最多)。 a．选定分子中最长的碳链作为主链，并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”，支链作为取代基。如： 应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示，称为“己烷” b．如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链，则选择含支链较多的那条碳链为主链。如： 主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中：a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确 ②编号位，定支链：(编号位的原则：首先要考虑“近”；同“近”，考虑“简” ；同“近”，考虑“小”)。 a．选主链中离支链最近的一端开始编号，用1、2、3等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使支链获得最小的编号，以确定支链的位置。即：首先要考虑“近”，如： b．若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即：同“近”，考虑“简” 。如： c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其它支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。即：同“近”、同“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如： 方式一的位号和为2＋3＋5＝10 方式二的位号和为2＋4＋5＝11，10<11 所以方式一正确 ③写名称：按“取代基位次—取代基名称—母体名称”的顺序书写。 格式：位号—支链名—位号—支链名某烷 a．取代基，写在前，标位置，短线连：将支链名称写在主链名称的前面，并用阿拉伯数字注明支链位置，数字与支链名称之间用一短线隔开。 如：命名为：2—甲基丁烷 b．不同基，简到繁：如果主链上有几个不同的支链，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，把复杂的写在后面。 如：命名为：4—甲基—3—乙基庚烷 c．相同基，合并算：如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”、“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开，不能用“、”。 如：命名为2,3—二甲基己烷 【知识点5】烷烃同分异构体的书写 1、烷烃的同分异构体书写 原则 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边 步骤 一是先写出碳原子数最多的主链 二是写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子即—CH3作为支链，连在主链中心对称线一侧非端点的某碳原子上 三是写出少二个碳原子的主链，另两个碳原子作为—CH2CH3或两个—CH3作为支链，连在主链中心对称线一侧或两侧非端点的某碳原子上 以“C5H12”为例 ①先写出最长碳链： ②取一下一个碳原子作为支链： ③取下两个碳原子作为支链： 2、烷烃同分异构体的个数 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 个数 1 1 1 2 3 5 9 3、烷烃一元取代物的找法：烃分子中有多少种结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体。 一卤烷烃 CH3Cl C2H5Cl C3H7Cl C4H9Cl C5H11Cl 个数 1 1 2 4 8 （1）根据烷基的种类确定一元取代物种类 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种。 （2）等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物 等效氢法 判断等效氢原子的方法有： ①连在同一碳原子上的所有H原子等效，如甲烷中的4个H原子等效。 ②同一个碳原子所连甲基上的H原子等效，如新戊烷中四个甲基等效，即新戊烷分子中的12个H原子等效。 ③处于镜面对称位置上的H原子等效，如中的四个甲基是等效的，两个中的二个H是等效的。 烃分子中等效氢原子的种类有多少，其一元取代物种类就有多少。 （3）多元取代物种类——分次定位法 如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子 a．二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子 b．三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子 【知识点6】同系物 1．同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。 ①链状烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。 ②烯烃同系物：分子式符合CnH2n，其分子内只含一个碳碳双键的烃，如CH2===CH2与CH3—CH===CH2互为同系物。 ③苯的同系物：分子式都符合CnH2n－6(n≥7)，如 互为同系物。 2．同系物的判断 “一差” 分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。 “二同” 通式相同：所含官能团的种类、数目都相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)。 “三注意” 同系物必须为同一类物质； 同系物的结构相似； 属于同系物的物质，物理性质不同，呈现一定的递变规律，但化学性质相似。 点拨 ①分子组成上相差若干个“CH2”并不一定属于同系物。 如CH2===CH2和 不属于同系物。 ②具有相同官能团的有机物不一定属于同系物。 如CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2不属于同系物。 ③CH3CH2CH2CH3与二者不相差一个或若干个CH2原子团，不是同系物。 ④ 与的环数不同，且不相差n个CH2原子团，不是同系物。 ⑤ (苯酚)与 (苯甲醇)不是同一类物质，二者不是同系物。 1．（23-24高一下·黑龙江齐齐哈尔·期末）一定条件下，某烃恰好能与发生加成反应，加成产物又可以与的氯气发生完全取代，则该烃的结构简式为 A． B． C． D． 2．（23-24高一下·江西吉安·期末）螺环化合物()可用于制造生物检测机器人，下列有关该化合物的说法正确的是 A．分子式为 B．一氯代物有3种 C．是环氧乙烷()的同系物 D．所有碳原子处于同一平面 3．（23-24高一下·广东·期末）下列有机化合物的化学用语正确的是 A．CH3COH表示乙醛的结构简式 B．空间填充模型既可以表示甲烷分子，也可以表示四氯化碳分子 C．表示四氯化碳的电子式 D．丙烷的球棍模型是 4．（23-24高一下·江苏无锡·期末）下列反应属于加成反应的是 A． B． C． D．   5．（23-24高一下·广东汕尾·期末）国家科技实力的发展离不开化学材料的助力。下列关于材料的说法错误的是 A．“祝融号”火星车利用正十一烷储能，正十一烷属于烷烃 B．“北斗系统”组网成功，北斗芯片中的半导体材料的主要成分是二氧化硅 C．“天舟六号”货运飞船船体覆盖的耐高温陶瓷材料属于新型无机非金属材料 D．C919大型客机采用的第三代铝锂合金，具有质量轻、硬度大、耐腐蚀等优点 6．（23-24高一下·河北石家庄·期末）有机物及其一氯代物的同分异构体数目分别为（不考虑立体异构） A．1种和3种 B．2种和7种 C．3种和8种 D．3种和14种 7．（23-24高一下·新疆乌鲁木齐·期末）天然气的主要成分为甲烷。下列关于甲烷的叙述中正确的是 A．在光照条件下，甲烷通入氯水中可生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3或CCl4 B．一定条件下，甲烷通入酸性高锰酸钾溶液中能使其紫色褪去 C．甲烷能使溴水褪色 D．甲烷和二者互为同系物 8．（23-24高一下·新疆·期末）有关有机化合物中碳原子的成键特点，下列说法正确的是 A．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键 B．含5个碳原子的烃，最多可以形成4个碳碳单键 C．所有烃均含有极性键和非极性键 D．在正丁烷分子中，4个碳原子形成的碳链不在一条直线上 9．（23-24高一下·新疆阿克苏·期末）实验小组用如下装置探究甲烷与氯气的取代反应，下列说法正确的是 A．饱和NaCl溶液是为了减少HCl的溶解 B．若用铝箔套住试管，现象相同 C．生成的二氯代物有2种结构：和 D．试管内壁出现油状液滴，说明反应生成了难溶于水的液体 10．（23-24高一下·江西宜春·期末）关于烷烃性质的叙述中正确的是 A．烷烃同系物的熔、沸点一般随分子内碳原子数的增多逐渐升高 B．烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水轻递增到比水重 C．CH4与氯气反应可得四种有机化合物，故C2H6与氯气反应可得六种有机化合物 D．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此烷烃不能发生氧化反应 11．（22-23高一下·浙江宁波·期末）我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如图： 下列说法正确的是 A．反应①有非极性键的断裂与生成 B．反应②中有碳碳键形成 C．汽油主要是C20以上的烃类混合物 D．图中a的名称是正丁烷 12．（23-24高一下·河北邯郸·期末）结构简式如下图的烷烃分子中的一个氢原子被氯原子取代后，可能形成的一氯代物的种类是 A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 13．（23-24高一下·上海·期末）由七个碳原子形成的烷烃，若其主链碳原子数为5，则其结构式有 A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 14．（23-24高一下·江西抚州·期末）科学家创造了由18个碳原子构成的环碳（），该分子是单键和三键交替的结构，如图所示。下列说法正确的是 A．和互为同位素 B．与乙炔互为同系物 C．环碳中的碳原子均达8电子稳定结构 D．和、金刚石互为同分异构体 15．（23-24高一下·辽宁沈阳·期末）人类自诞生之日起就开始与各种有机物打交道，我们日常生活的衣、食、住、行、医疗和健康都与有机化学密切相关。下列关于有机物的认识： ①2，2-甲基丙烷与新戊烷互为同分异构体 ②名称为2，2，3-三甲基丁烷 ③沸点：正戊烷>新戊烷 ④丙基有两种不同的结构 ⑤在分子组成上相差若干个的有机物一定互为同系物 ⑥天然气、沼气和煤层气的主要成分均含甲烷 其中正确的个数为 A．2 B．3 C．4 D．5 16．（23-24高一下·辽宁沈阳·期末）碳原子数小于8的链状烷烃中，一氯代物不存在同分异构体的烷烃有多少种 A．2 B．3 C．4 D．5 17．（23-24高一下·新疆·期末）下列说法错误的是 A．和互为同分异构体 B．与互为同系物 C．异戊烷的一氯代物共有4种同分异构体 D．与是同一种物质 18．（23-24高一下·吉林长春·期末）下列关于有机物同分异构体数目的分析不正确的是 A．含四个甲基的同分异构体有8种 B．的一氯代物有4种 C．分子式为的有机物的二氯取代物有12种 D．“立方烷”，如图所示，呈正六面体结构，其六氯代物有3种 19．（23-24高一下·陕西西安·期末）如图所示是碳原子相互结合的方式，小球表示碳原子，小棍表示化学键，碳原子上其余的化学键都与氢原子结合。下列说法正确的是 A．的分子式为 B．、、属于饱和烃 C．、互为同系物 D．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 20．（23-24高一下·辽宁·期末）2008年北京奥运会“祥云”火炬用的是环保型燃料——丙烷，悉尼奥运会火炬所用燃料为65%丁烷和35%丙烷。下列有关物质说法不正确的是 A．正丁烷和异丁烷中碳原子均不可能共平面 B．分子式为、、、的有机化合物分别有1种、2种、4种、9种结构(不考虑立体异构) C．所有链状烷烃分子中，碳碳键数目均比碳原子数目少1 D．等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时，前者耗氧量大 二、填空题 21．（23-24高一下·湖北宜昌·期末）I．有下列各组物质（在横线上填相应的序号）： ①和    ②、、    ③和   ④和       ⑤癸烷和十六烷     ⑥和   ⑦和 （1）互为同位素的是 。 （2）互为同分异构体的是 。 （3）互为同素异形体的是 。 （4）为同一种物质的是 。 Ⅱ．写出下列烷烃的分子式： （1）含有30个氢原子的烷烃： 。 （2）假如某烷烃的相对分子质量为142，则该烷烃的分子式为 。 （3）烷烃A在同温同压下蒸气的密度是的36倍： 。 （4）1L烷烃D的蒸气完全燃烧时，生成同温同压下15L水蒸气： 。 Ⅲ． （1）甲烷的电子式为 ，碳氢键之间键角为 。 （2）甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应，生成 种产物，产物中 常用作灭火剂。 （3）试写出三溴甲烷在光照条件下与溴蒸气反应的化学方程式： 。 22．（23-24高一下·上海徐汇·期末）某课外活动小组利用如图所示装置探究甲烷和氯气的反应： (1)实验中可观察到的现象有___________。 A．试管内液面上升，最终充满试管 B．试管内气体颜色逐渐变深 C．试管内壁出现油状液滴 D．试管内有少量白雾生成 (2)用饱和食盐水而不用水的原因是 。 (3)请写出生成一氯甲烷的化学反应方程式： ，反应类型： 。 (4)下列甲烷的氯代物中，常温下呈气态的是___________。 A． B． C． D． (5)某链状烷烃的相对分子质量为72，该烷烃的分子式为 。 (6)某烷烃的结构简式如图所示，用系统命名法命名： ；该有机物的一氯代物有 种。 23．（23-24高一下·山东临沂·期末）回答下列问题 (1)下列几组物质中，互为同系物的有 (填序号，下同)，互为同分异构体的有 。 ①和；②和；③和；④和；⑤乙醇、乙烷；⑥和；⑦，和 (2)和发生的一系列反应都是 反应(填反应类型)，请写出和反应生成三氯甲烷的化学方程式： 。 (3)若要使0.5mol 完全和发生取代反应，并生成相同物质的量的四种取代产物，则生成HCl的物质的量为___________。 A．2.5mol B．2mol C．1.25mol D．0.5mol (4)写出的分子式： 。 24．（23-24高一下·广东江门·期末）某实验小组对甲烷与氯气的反应进行了以下探究实验。 (1)查阅资料：甲烷可通过以下反应制取：。 该小组使用无水乙酸钠晶体与碱石灰、二氧化锰与浓盐酸分别制备实验需要的气体，请选择相应气体发生装置：①： （填选项字母，下同）；②： 。 A．  B．C．   D． (2)完成反应物制备后，实验小组使用图示装置完成了甲烷与氯气反应的实验。 ①可观察到试管内有 （填选项字母）等现象。 A．液面下降 B．产生白雾 C．试管壁有油状液滴 D．混合气体颜色变深 ②请写出实验过程中生成气态有机产物的反应方程式 。 (3)为探究影响甲烷与氯气反应速率的因素，该小组使用相同功率的节能灯管作光源，设计完成了以下实验： 实验组别 与体积比 环境温度/℃ 灯管到反应管的距离/cm 液面上升至试管一半高度时所需时间/s Ⅰ 1∶4 15 2 250 Ⅱ 1∶4 a 5 690 Ⅲ 1∶4 25 b 156 ①实验Ⅰ和Ⅱ探究光源距离对反应速率的影响，实验Ⅰ和Ⅲ探究环境温度对反应速率的影响。则a= ，b= 。 结论：其他条件相同时，环境温度越高，灯管到反应管距离越短，甲烷与氯气反应速率越快。 ②有同学提出可以通过压力传感器测量试管内气体压强变化，更准确地测量反应速率： 请分析曲线中在260s时压强明显减小的原因 。 (4)为探究烷烃与其他卤素单质的反应，该实验小组混合正己烷（常温下液态）与液溴后用紫外灯照射，观察到沸腾现象，产生大量气泡。 ①同学甲提出猜想：可能是溴单质与正己烷发生了取代反应产生气体，并将产生气体通入溶液中，生成淡黄色沉淀，写出在溶液中发生反应的离子方程式： 。 ②同学乙认为该验证方案不严谨，原因是 。 25．（23-24高一下·江西吉安·期末）按题目要求，回答下列问题。 (1)下列各组微粒：①C和C；②O2和O3；③H、D、T；④金刚石和石墨；⑤C和N，互为同位素的是 (填序号，下同)；互为同素异形体的是 。 (2)下列是六种环状的烃类物质： ①互为同系物的有 (填名称，下同)；互为同分异构体的有 。 ②正四面体烷的二氯取代产物有 种；金刚烷的一氯取代产物有 种。 (3)二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是： 一溴代二苯 234℃ 206℃ 218℃ 204℃ 205℃ 214℃ 对应的二甲苯 13℃ -54℃ -27℃ -54℃ -54℃ -27℃ 由上述数据可推断，熔点为234℃的一溴代二甲苯结构简式是 ，熔点为-54℃的二甲苯的名称是 。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 学科网（北京）股份有限公司 $$