4.2.1 乙醛 醛酮 导学案-2025-2026学年高二下学期苏教版选择性必修3

该高中化学导学案围绕乙醛及醛酮的组成、结构与性质展开，通过生活中饮酒后不同反应的现象导入，引导学生从乙醛的分子结构、物理性质入手，逐步学习醛类的通性、分类、命名及酮类的结构性质，构建结构决定性质的知识支架。 资料突出实验探究与科学思维培养，详细呈现银镜反应、新制Cu(OH)₂反应的操作要点及“微点拨”，配套分子模型图辅助理解，习题涵盖性质判断、同分异构体等，联系福尔马林用途等生活应用，渗透科学态度与责任，助力学生提升科学探究能力与化学核心素养。

乙醛 【学习目标】 1、能够通过对乙醛的学习，明确醛类的组成、结构和性质 2、学会根据醛基的性质来检验醛类的存在 【导入】 思考：日常生活中,为什么有的人喝酒“千杯万杯都不醉”，而有的人喝一点酒就面红耳赤，情绪激动甚至酩酊大醉？ 解释：出现这一现象只是因为在酒精进入人体后，被肝脏代谢成为乙醛，而人体的乙醛脱氢酶如果不足，就会导致乙醛堆积，而乙醛能使毛细血管扩张，出现面色发红的情况。 【观察与思考】 一、乙醛的分子结构与物理性质 1.分子组成与结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 比例模型 球棍模型 官能团 醛基碳的杂化类型： 、键角约为： 2.物理性质 乙醛是 色、具有刺激性气味的 体，密度比水 ，沸点 20.8℃， 挥发， 燃烧， 能和水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂 。 【微点拨】 ①由于乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。 ②醛类一般有毒，溅在皮肤上用酒精洗去 二、化学性质 1.加成反应(乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应) (1)与H2加成： (还原反应) 还原反应：在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应，所有有机物与H2的加成反应也是还原反应。 (2)与HCN加成： (增长碳链的方法) 2.氧化反应 (1)【实验1】乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应)： 常用来定性或定量检验醛基及醛基的个数 实验操作 实验现象 向①中滴加氨水，现象为 ，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层 实验结论 化合态的银被还原，乙醛被氧化，乙醛(醛基：—CHO)，具有 ，能够被弱氧化剂(银氨溶液)氧化 有关反应的化学方程式 ①中：AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3、 AgOH＋NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]OH＋2H2O ③中：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (2)【实验2】乙醛与新制的Cu(OH)2 悬浊液反应 (该试剂称为“斐林试剂”) 实验操作 实验现象 ①中溶液出现 ，滴入乙醛，加热至沸腾后，③中 溶液有 产生 实验结论 在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应，乙醛—CHO)，具有还原性，能够被弱氧化剂Cu(OH)2氧化 有关反应的化学方程式 ①中： ； ③中：CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O (3)乙醛的催化氧化：乙醛在催化剂和加热的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸 (工业上利用此反应制取乙酸) (4)乙醛也能被强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水)氧化成乙酸 (乙醛可使溴水褪色) (5)乙醛的燃烧反应：在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。 乙醛完全燃烧的化学方程式为： 【议论】 1.【实验1】乙醛与银氨溶液的反应 【微点拨】①银氨溶液的配制方法：将2%稀氨水逐滴加2%稀硝酸银溶液中，至产生的沉淀恰好溶解为止。银氨溶液现用现配，否则，生成物(AgN3)的易爆炸物。 ②向银氨溶液中滴加几滴乙醛溶液，乙醛用量不宜太大。 ③该实验用热水浴加热(60~70℃)，但不用温度计，加热时不可振荡和摇动试管。 ④制备银镜时，玻璃要光滑、洁净，玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗净。有时银镜反应生成黑色颗粒而无银镜是由于试管壁不洁净的原因。 ⑤实验成功的条件：水浴加热、碱性环境、仪器洁净、浓度小、反应慢、静置、不能搅拌。 ⑥实验完毕后生成的银镜用稀HNO3洗去，再用水清洗。 ⑦银镜反应常用来检验醛基的存在。工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆(生产上常用含有醛基的葡萄糖作为还原剂)。 2.【实验2】乙醛与新制的Cu(OH)2 悬浊液反应 ①实验中使用的Cu(OH)2必须是新制的：取10%NaOH溶液2mL，逐滴加入4～6滴5%CuSO4溶液，并振荡。(制取新制氢氧化铜悬浊液，是在氢氧化钠溶液中滴入少量硫酸铜溶液，氢氧化钠是明显过量的) ②加入乙醛溶液后，直接加热至煮沸。此实验要求不高，操作简单，反应快捷。 ③该反应必须是碱性环境以保证悬浊液为Cu(OH)2，不能用久置的Cu(OH)2，是因为新制的Cu(OH)2悬浊液是絮状沉淀，增大了与乙醛分子的接触面积，容易反应，同时Cu(OH)2不稳定，久置会分解生成部分 CuO。 ④实验完毕后生成的Cu2O用稀盐酸洗去。Cu2O＋2HClCu＋CuCl2＋H2O ⑤实验成功的条件：碱性环境，保证是Cu(OH)2悬浊液，直接加热。 ⑥乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验室里检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。 3.溴能与碳碳双键发生加成反应，能否与醛基中的碳氧双键发生加成反应吗？ 4.乙醛为什么易溶于水？相对分子质量相近的醛和醇类，醇的熔沸点远远高于醛类，为什么？ 【展示】 【评价】 【检测】 1、下列反应中，有机物被还原的是( ) A．乙醛制乙醇 B．乙醛制乙酸 C．乙醛发生银镜反应 D．乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应 2、以下实验或操作能达到目的的是( ) A．向5 mL10% CuSO4溶液中滴加5滴2%NaOH溶液制得Cu(OH)2，再加少量乙醛煮沸，观察到红色沉淀 B．用溴水鉴别苯、四氯化碳 C．苯中混有少量的苯酚，加入浓溴水沉淀后过滤除去苯酚 D．乙烷中混有少量乙烯，用氢气加成除去乙烯 3、只用一种试剂便可将苯、苯酚、四氯化碳、乙醛4 种无色液体区分开来，这种试剂是( ) ①银氨溶液 ②新制Cu(OH)2悬浊液 ③NaOH溶液 ④溴水 A．①④ B．②③ C．①②③④ D．①②④ 4、下列说法正确的是(　　) A. 凡能发生银镜反应的物质一定是醛 B. 乙醛能发生银镜反应，体现了醛具有氧化性 C. 在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2氧化，生成对应的醛 D. 福尔马林是甲醛的水溶液，可用于浸制生物标本 5、做乙醛被新制Cu(OH)2氧化实验时，有以下步骤：①加入0.5 mL乙醛溶液；②加入2%硫酸铜溶液4～5滴；③加入10% NaOH溶液2 mL；④加热至沸腾。其正确的操作顺序是(　　) A. ①②③④ B. ③②①④ C. ②③①④ D. ①③②④ 6、醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，有关这些转化关系的说法不正确的是(　　) A. 反应①是加成反应，也是还原反应 B. 反应②和④的产物都是乙酸 C. 反应②和④都是氧化反应 D. 反应③增长了碳链 醛酮 【核心素养】 1、通过醛基中原子成键情况的分析，了解醛类的结构特点和性质。 2、掌握甲醛的结构、性质和及应用。 3、学会由丙酮的结构与性质推知酮的性质及应用。 【导入】 自然界许多植物含有醛，有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。 一、醛类 1、醛的概念：由烃基与 相连而构成的化合物叫做醛 2、醛的结构特点及通式 (1)醛类的结构式通式为： ，官能团是： (2)饱和一元醛通式： 或CnH2nO 3、醛的分类 4、醛的命名 (1)选主链，称某醛：选择含有 在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命名为“某醛”。 (2)编号位，定支链：主链编号时要从 上的碳原子开始 (3)写名称：取代基位次→取代基名称→某醛。名称中不必对 定位，因醛基必然在其主链的边端。 5、物理性质：醛基为亲水基团，低级醛分子极性较强，有刺激性气味，常温下除甲醛外均为液体，醛的沸点比相对分子质量相当的烷烃的高，比相应的醇的低。随碳原子数目增多，熔沸点逐渐 ，水溶性逐渐 。 6、醛的化学性质 (与乙醛化学性质相似：Ni 催化下加热还原成相应的醇；易氧化成对应的羧酸) 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为： (1)醛被H2还原成醇：R—CHO＋H2 R—CH2OH 丙醛与H2加成 苯甲醛与H2加成 丙二醛与H2加成 (2)醛的氧化反应 ①催化氧化：2R—CHO＋O22R—COOH 丙醛与O2催化氧化 苯甲醛与O2催化氧化 丙二醛与O2催化氧化 ②被银氨溶液氧化：R—CHO＋2Ag(NH3)2OHR—COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 丙醛与银氨溶液反应 苯甲醛与银氨溶液反应 丙二醛与银氨溶液反应 ③被新制氢氧化铜氧化：R—CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH R—COONa ＋Cu2O↓＋3H2O 丙醛与新制的Cu(OH)2反应 苯甲醛与新制的Cu(OH)2反应 丙二醛与新制的Cu(OH)2反应 7、醛的主要用途：由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料 8、甲醛 (1)甲醛的的分子组成和结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 结构特征 空间构型 相当于含有两个醛基 平面三角形 (2)物理性质：甲醛(蚁醛)常温下是无色有 气味的气体，易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又称 【微点拨】①甲醛是烃的含氧衍生物中唯一常温下为气体的有机物 ②甲醛有毒，在使用甲醛或与甲醛有关的物质时，要注意安全及环境保护 (3)用途： ①是一种重要的有机原料，应用于塑料工业(如制酚醛树脂)，合成纤维工业、制氯霉素、香料、染料原料 ②甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力，稀释的福尔马林用来浸制生物标本 ③农业上用福尔马林液浸种，用作农药，制缓效肥料等 (4)化学性质：具有醛类通性 ①能与H2发生加成反应： ②具有还原性：甲醛是醛类中不含烃基的醛，其结构相当于含有两个醛基，故 1 molCH2O与足量的银氨溶液反应，可以生成4 mol Ag 与羰基相连的两个氢原子在性质上没有区别，受羰基的影响，两个氢原子都非常活泼，1 mol HCHO相当于含2 mol —CHO。甲醛发生氧化反应时，可理解为 (H2CO3)。 当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应时，可存在如下量的关系： 1 mol HCHO～4 mol Ag 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 发生银镜反应化学方程式： 与新制Cu(OH)2悬浊液反应化学方程式： 二、酮类 1．酮的组成、结构 (1)概念：两个烃基与羰基碳原子相连而构成的化合物，酮的官能团为羰基()。 (2)结构通式：(R与R′可以相同，也可以不同，均为烃基，不能是H原子)。 2．重要的酮类物质简介 物质 分子式 结构简式 物理性质 用途 丙酮 C3H6O 常温下为无色透明的液体，易挥发，能与水以任意比例互溶，并能溶解多种有机化合物 常用的有机溶剂，主要用于制备重要的化工原料双酚A 和制备有机玻璃 环己酮 C6H10O 微溶于水，可溶于醇、醚、苯、丙酮等多数有机溶剂 常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶、石蜡、虫胶、油漆、染料和制药中间体的溶剂，还可用于制备己二酸和己内酰胺(生产聚酰胺纤维的重要原料) 3.酮的化学性质 (1)加成反应 酮能与H2、HX、HCN等发生加成反应： ＋H2； ＋H2。 ＋HCN。 (2)丙酮与HCN的加成反应常用于合成有机玻璃。 醛酮练习题 1. 2-庚酮()是昆虫之间进行化学通信的高活性微量化学信息物质之一。下列关于该物质的说法正确的是(　　) A. 该物质的分子式为C7H16O B. 该物质与正庚醛互为同分异构体 C. 该物质在水中的溶解度大于丙酮 D. 该物质与HCN发生加成反应，得到的产物是 2. 下列物质属于酮的是(　　) A. B. C. D. 3. 不能由醛或酮加氢还原制得的醇是(　　) A. CH3CH2OH B.CH3CH2CH(OH)CH3 C.(CH3)3CCH2OH D.(CH3)3COH 4. 分子式为C5H10O且结构中含有的有机物共有(　　) A. 4种 B. 5种 C. 6种 D. 7种 5. 已知某有机物的分子式为C8H8O，其中含有一个苯环、一个酮羰基。则该有机物可能的结构有(　　) A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 6. 下列物质中既不属于醛，也不属于酮的是(　　) A. B. C. CH2==CH—CHO D. 7. 化合物Y是一种常用药物，可由X制得，其结构如图所示。由化合物X制备化合物Y时，反应的条件可能是(　　) A. 浓硫酸共热 B. NaOH水溶液共热 C. ，加热 D. ，加热 8. “赠人玫瑰，手留余香”，玫瑰的香味来自一种简单的化合物大马酮(结构简式如下)。下列有关大马酮说法正确的是(　　) A. 属于烃 B. 分子式为 C. 可使酸性高锰酸钾和溴水褪色 D.1mol大马酮最多可以与3molH2加成 9. 有机化合物 和 在Cu催化下与 反应，下列说法错误的是(　　) A. 有机产物的官能团不同 B. 反应类型均为氧化反应 C. 有机产物互为同分异构体 D. 不能用银氨溶液鉴别两者的有机产物 10. 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，是用作茉莉香型香精的重要成分，其结构简式如图1所示。β-紫罗兰酮可以用于制取维生素A，其结构简式如图2所示。关于这两种物质下列叙述正确的是(　　) A. 茉莉醛中的醛基与β-紫罗兰酮中的酮羰基都能被氧气催化氧化，所以丁醛与丙酮互为同系物 B. 向试管中加入2 mL 10%的硫酸铜溶液，加入5滴5%的NaOH溶液，得到新制的氢氧化铜，振荡后加入几滴茉莉醛，加热。观察到砖红色沉淀产生 C. 茉莉醛能使溴水褪色，其原因可能是与溴发生加成反应或氧化反应 D. 等物质的量的茉莉醛与β-紫罗兰酮分别与氰化氢加成，消耗氰化氢的量相同，分别与氢气在一定条件下完全加成，耗氢量也相同 11. 人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式变为反式，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。 下列有关“视黄醛”的说法正确的是(　　) A. “视黄醛”属于烯烃 B. “视黄醛”的分子式为C20H15O C. “视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应 D. 在金属镍催化并加热下，1 mol“视黄醛”最多能与5 mol H2发生加成反应 12. 已知柠檬醛的结构简式： (1)试推测柠檬醛可能发生的反应有_______________(填字母)。 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色　②能与乙醇发生酯化反应　③能发生银镜反应　④能与新制的Cu(OH)2反应 ⑤能使酸性KMnO4溶液褪色 A．①②③④　　　　　　　　B．①②④⑤ C．①③④⑤　　　　　　　　D．①②③④⑤ (2)检验柠檬醛分子含有醛基的方法：___________________________________________________________， 发生反应的化学方程式：_____________________________________________________________。 (3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法：__________________________________________________________________________。 (4)实验操作中，应先检验哪一种官能团：___________________________________。 13. 肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备： ＋CH3CHO＋H2O (1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：________________________(任填两种)。 (2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：________________________________________________________________________。 (3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式：________________________________。 ①分子中不含酮羰基和羟基；②是苯的对位二取代物； ③除苯环外，不含其他环状结构。 14. 从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分： (1)①用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有的碳碳双键，方案________(填“可行”或“不可行”)。 ②请写出甲的一种能同时满足下列3个条件的同分异构体的结构简式：_______________________________。 a．苯环上有2个不同的取代基 b．能与Br2的CCl4溶液发生加成反应 c．遇FeCl3溶液呈现紫色 (2)由甲转化为乙的过程为(已略去无关产物)： 甲Y乙 步骤Ⅰ的反应类型为______________，Y的结构简式为______________，设计步骤Ⅰ的目的是________________________________________________________________________。 (3)1 mol乙最多可与________ mol H2发生加成反应。 (4)写出乙与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式：___________________________________________________________________________ 9 学科网（北京）股份有限公司 $