专题10 有机推断综合题（3大题型）（黑吉辽蒙专用）2026年高考化学二模分类汇编

**基本信息** 聚焦有机推断三大核心题型，汇编2026年多地区二模真题，以药物合成、天然产物等真实情境为载体，分层考查结构分析、性质推断及合成设计能力。 **题型特征** |题型|题量|知识覆盖|命题特色| |----|----|----------|----------| |有机推断及性质、同分异构体|4题|手性碳、杂化方式、同分异构体数目|结合多官能团化合物（如E）合成，考查基础概念应用| |“填空”型有机合成|14题|官能团识别、反应类型、合成路线补全|以托品醇、锦菊素等合成路线，综合考查推理与表达| |合成路线设计|3题|合成路线设计、反应机理分析|通过吡啶酮、聚芳酯合成，体现创新思维，呼应高考命题趋势|

专题10 有机推断综合题 3大考点概览 题型01 有机推断及有机物性质、同分异构体 题型02 有机推断及“填空”型有机合成 题型03 有机推断及合成路线设计 有机推断及有机物性质、同分异构体 题型01 1．（2026·吉林·二模）物质E是一种具有生物活性的多官能团化合物，其部分合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)物质E中手性碳原子的个数为_______个，物质E中所含碳原子的杂化方式为_______。 (2)用系统命名法为物质A命名，其化学名称是_______。 (3)B的结构简式为_______。 (4)C中能与Na2CO3反应的含氧官能团的名称为_______。 (5)D与足量氢氧化钠溶液共热，反应的化学方程式为_______。 (6)已知：M为A的同系物，其相对分子质量比A大14。M的同分异构体中，含有苯环且能发生银镜反应的结构有_______种；其中能发生水解反应，且苯环上只有2种氢原子的同分异构体的结构简式为_______。 2．（2026·内蒙古兴安·二模）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下： 已知：(i) (ii) 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______。 (2)写出反应③的化学方程式：_______。 (3)D具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环) (4)反应④中，Y的结构简式为_______。 (5)反应⑤的反应类型是_______。 (6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。 (7)写出W的结构简式：_______。 3．（2026·内蒙古赤峰·二模）物质H是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如图所示。 已知：。回答下列问题： (1)A的名称是_______，A→B的反应类型是_______。 (2)C分子中所含官能团的名称为_______，D的结构简式为_______。 (3)1molF分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成_______mol。 (4)由F生成G的化学方程式为_______。 (5)满足下列条件的G的同分异构体共有_______种。 ⅰ．苯环上有2个侧链；ⅱ．与G具有相同官能团 其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为_______(只写一种)。 4．（2026·吉林松原·二模）我国的中医典籍《本草纲目》中记载“黄连，气味：(根)苦、寒、无毒。主治：心经实热”，中药黄连的有效成分为盐酸黄连素，其人工合成的路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)有机物A的名称为___________。 (2)A转化成B的离子方程式为___________。 (3)的反应类型为___________；有机物D中官能团名称为___________。 (4)检验反应①中反应物是否有剩余的试剂为___________，有机物F的分子式为___________。 (5)有机物W分子中含有2个氧原子，且分子量比B大14，则W满足下列条件的同分异构体有___________种。 ①属于芳香族化合物；②该物质遇显紫色；③苯环上存在三个取代基。 其中核磁共振氢谱中有5组吸收峰，峰面积之比为2:2:2:1:1的化合物的结构简式为___________。 有机推断及“填空”型有机合成 题型02 5．（2026·辽宁锦州·二模）托品醇是副交感神经抑制剂阿托品的关键中间体之一，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的名称为________；B中的官能团名称为________。 (2)托品酮的一种同分异构体中存在六元环状结构和碳碳双键，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为6：6：1，请写出满足条件的结构简式：________。 (3)关于上述合成路线，下列说法错误的有________（填选项字母）。 A．托品酮和托品醇均含有手性碳原子 B．由A、B和C转化为D的过程中，有键的断裂与形成 C．C中碳原子均采用杂化 (4)根据托品醇的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新有机结构 反应类型 a ________ 取代反应或酯化反应 b 浓硫酸、加热 ________ 消去反应 (5)参照上述合成路线，以甲醇和为原料合成。基于你设计的合成路线，回答以下问题： ①若第一步反应涉及氧化反应，该反应的化学方程式为________。 ②最后一步反应为化合物M和醛类物质的反应，化合物M的结构简式为________。 6．（2026·黑龙江大庆·二模）锦菊素(H)是具有抗肿瘤活性的天然化合物，常用于肝癌细胞的研究，它的一种合成路线如下(部分反应条件略去)： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为___________。 (2)A→B、B→C的反应类型分别为___________和___________。 (3)B→C反应中可能会生成与C互为同分异构体的副产物，其结构简式为___________。 (4)G→H反应的化学方程式为___________。 (5)化合物X为A()的同分异构体，则符合下列条件的X有___________种(不考虑立体异构)。 ①分子结构中有两个和一个，且苯环上无其他基团 ②在酸性条件下能发生水解反应，生成羧酸和甲醇 (6)仿照E→F的反应机理，以丙酸和甲醇为原料制备高聚物N的流程图如下： ①M的化学名称为___________。 ②高聚物N的结构简式为___________。 7．（2026·内蒙古鄂尔多斯·二模）螺岩兰草酮(H)是一种重要的植物植保素，一种合成路线如下： 已知：①，、、代表烷基或H ②E→F的反应机理： (1)A的分子式为___________。 (2)F中含氧官能团的名称为___________。 (3)G→H的反应类型为___________。 (4)B→C的化学方程式为___________。 (5)B的同分异构体中能使FeCl3溶液显色的有___________种；其中，苯环上一氯取代物只有1种的结构简式有 ___________。 (6)根据下述合成路线以及E→F的反应机理，写出N以及P的另一种结构简式：N：___________；P：、___________。 8．（2026·内蒙古包头·二模）我国某科研团队设计如下流程合成中药材蟾酥中的代表性功效成分蟾毒内酯（I）。 已知：①TBS为叔丁基二甲基硅基。 ②Diels-Alder反应： (1)A中含氧官能团名称___________。 (2)历经两步：①B转化为同分异构体C②C与乙酸酐发生取代反应生成D．C的结构简式为___________（填选项）。 A． B． C． D． (3)相同条件下A与足量乙酸酐反应产物的结构简式为___________（乙酸不必画出）。 (4)请在虚线右侧补全E的结构___________。     (5)历经三步，反应结果分别为①脱去TBS②消去羟基③加氢还原五元环中碳碳双键。正确的操作顺序是___________（按顺序填入序号）。 (6)若乙烯实现的相同变化，可以通过加入___________（填试剂名称或化学式，任写一组）实现。 (7)古籍《药性论》中记载了蟾酥的用法：“以奶汁调滴鼻中”，从结构角度解释用牛奶调服蟾酥而不用水的原因___________。 9．（2026·东北三省四市联考·二模）化合物H是合成新型抗流感药物巴洛沙韦酯的重要中间体，下面是一种H的合成路线。 回答下列问题： (1)反应①的化学方程式为___________。 (2)E中官能团的名称为___________。 (3)D的结构简式为___________。 (4)④的反应类型为___________。 (5)C可看作是W中两个氢原子被氟原子取代后的产物，满足下列条件的W的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为___________(写出一种即可)。 ①除苯环外没有其他环状结构，无—O—O—键； ②苯环上有三个取代基，其中与苯环直接相连； ③能溶液反应，不能与溶液显色。 (6)化合物H()也可以通过获得，其过程如下： 已知：反应①的原子利用率是100%；反应③是水解反应。 写出结构简式：M___________；N___________。 10．（2026·吉林长春·二模）螺[4.5]化合物在医药领域有重要用途。一种螺[4.5]化合物I的合成路线如下： 已知：① ②的反应机理： (1)A的化学名称为___________。 (2)的化学方程式为___________。 (3)G中的官能团名称为___________、___________。 (4)的反应类型为___________。 (5)过程中生成一种含酮羰基中间体，该中间体与F互为同分异构体，其结构简式为___________。 (6)B的同分异构体中，含有苯环和手性碳原子的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 (7)参考上述流程及已知信息，设计化合物N的合成路线如下。其中M的结构简式为___________；N的可能结构简式为___________(写出一种即可)。 11．（2026·辽宁沈阳·二模）一种电化学氧化合成天然产物β-沙草酮(H)的路线如下： 已知： R1、R2、R3=烷基 E→F的反应机理： (1)A的名称为___________。 (2)P中的官能团名称为___________、___________。 (3)B→C的化学方程式为___________。 (4)G→H的反应类型为___________。 (5)B的同分异构体中能使FeCl3溶液显色有___________种。 (6)根据反应流程及已知信息，写出反应物N以及产物P可能的结构简式：N：___________；P：___________。 12．（2026·辽宁抚顺·二模）有机物G是合成药物的重要中间体，某种合成路线如下： (1)A分子中的官能团名称为___________。 (2)的反应类型为___________。 (3)有机物H为D的同系物且相对分子质量比D小28，H的同分异构体中满足下列条件的有___________种。 ①分子中含有一个苯环，苯环上有4个取代基，其中2个为甲基 ②碱性条件可水解，酸化后得2种产物，2种产物均能被银氨溶液氧化 (4)写出C→D的化学方程式：___________。 (5)F的分子式为，其结构简式为___________。 (6)已知：①(R和表示烃基或氢，表示烃基)； ②。 若以、为主要原料合成的某种路线如下(部分反应物和条件已省略)： 写出X、Y、Z的结构简式：X___________，Y___________，Z___________。 13．（2026·黑龙江齐齐哈尔·二模）磷脂酰肌醇-3-激酶抑制剂(XL765)是一种高效抗肿瘤抑制剂，适合治疗淋巴瘤、白血病等疾病。药物XL765的合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的名称为___________。 (2)B→C的化学方程式为___________。 (3)D为平面结构，则D中N原子的杂化类型为___________。 (4)H的结构简式为___________。 (5)I→J的反应类型为___________。 (6)K有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①苯环上含有4个取代基； ②不含有； ③能发生水解，且1 mol 该同分异构体水解最多消耗4 mol NaOH。 (7)参考上述路线，设计如下转化： X中只含有苯环和氨基，对X进行核磁共振氢谱分析发现谱图中出现3个吸收峰，峰面积比为2:2:1，Y和Z中都含有3个环状结构，则Z的结构简式为___________。 14．（2026·内蒙古呼和浩特·二模）普瑞巴林用于神经系统疾病管理，其合成路线如下：回答下列问题： 已知： (1)A→B的化学方程式为_______。 (2)C中官能团的名称为_______。 (3)E的结构简式为_______。 (4)D→E的反应类型为_______。 (5)C的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体的数目有_______种。 ①主链含有碳碳双键和羧基两种官能团； ②主链含有6个碳原子，且不存在顺反异构(不考虑其它立体异构)。 (6)H中含有_______个手性碳原子。 (7)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 15．（2026·内蒙古包头·二模）氟唑菌酰羟胺是新一代琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂，合成路线如下： 已知：I.A能与溶液反应产生 Ⅱ. Ⅲ. (1)试剂X化学式为_______。 (2)的化学方程式是_______。 (3)G的结构简式为_______。 (4)由K生成氟唑菌酰羟胺的反应类型为_______。 (5)与A含有相同官能团的A的芳香类同分异构体有_______种(不包括A)，其中核磁共振氢谱有两组峰的结构简式为_______。 (6)可通过如下路线合成： 已知：Ⅳ.R-O-R′++R′OH V. ①M的结构简式为_______。 ②设计步骤Ⅰ和Ⅳ的目的是_______。 16．（2026·内蒙古乌兰察布·二模）有机物H是合成一种抗癌药物的中间体，其合成路线如下： 已知：(R、、表示烃基或氢)。 回答下列问题： (1)B的化学名称为_______。 (2)C中官能团除碳溴键以外，还有_______(填名称)。 (3)A→B的化学方程式是_______。 (4)写出F的结构简式：_______；F→G的反应类型为_______。 (5)对于的合成路线，下列说法错误的是_______(填字母)。 a．可以通过缩聚反应生成高聚物    b．D不含手性碳原子 c．、均可与强酸反应    d．E生成F的过程先后发生了取代反应和消去反应 (6)满足下列条件的C的芳香族同分异构体有_______种(不包括立体异构)。 ①含一Br和一NO2两种官能团；②苯环上有二个取代基；③不含甲基。 (7)参考上述合成路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 17．（2026·辽宁大连·二模）螺岩兰草酮(H)是一种重要的植物植保素，一种合成路线如下： 已知：①，、、代表烷基或H ②E→F的反应机理： (1)A的分子式为___________。 (2)F中所含官能团的名称为___________。 (3)G→H的反应类型为___________。 (4)B→C的化学方程式为___________。 (5)B的同分异构体中能使FeCl3溶液显色的有___________种；其中，苯环上一氯取代物只有1种的结构简式为___________。 (6)根据上述合成路线以及E→F的反应机理，写出N以及P的另一种结构简式：N：___________；P：、___________。 18．（2026·吉林丹东·二模）某种广谱抗菌作用药物的前体的合成路线如下： 已知： i．(其中、PPTS是有机试剂缩写)； ii．； iii．。 (1)F中的含氧官能团的名称为羟基、_______。 (2)F→G的反应类型是_______。 (3)已知试剂a的结构简式为。从平衡移动的角度解释的反应条件为的优势：_______。 (4)两步反应的目的是_______。 (5)已知试剂b为，写出的化学方程式：_______。 (6)物质为试剂a的多一个碳原子的同系物，则的同分异构体中符合如下条件的含有苯环的化合物数目为_______种。 ①能发生银镜反应       ②能与氢氧化钠反应(不考虑卤代烃水解) ③F全部连在苯环上      ④不存在“O——N键”。 (7)K的另一种制备途径如下： 写出M、P的结构简式：_______、_______。 有机推断及合成路线设计 题型03 19．（2026·辽宁鞍山·二模）吡啶酮类化合物E是重要的药物合成中间体。一种合成路线如下图所示： 回答下列问题： (1)环己酮与A合成B的化学方程式为______________； (2)B→C分为两步反应： I．第一步：在化合物B中“*”碳原子位置发生取代反应。该反应需要在碱性条件下进行，从平衡移动的角度说明原因___________________； II．第二步：发生水解反应得到含烯醇结构的化合物K，K与C可相互转化，则K的结构简式为_________； (3)C→D的反应过程中会得到一定量的与D互为同分异构体的产物L（与D具有完全相同的官能团，且较稳定），则L的结构简式为_______； (4)D→E的反应类型为_____，若该步骤氢气通入过多，可能导致E中的_____（填官能团名称）被破坏； (5)应用已有知识，以苯酚为原料（所需无机试剂任选）两步合成环己酮，涉及的化学反应方程式为：_____________；__________。 20．（2026·吉林白城·二模）吡咯()的许多衍生物具有重要的生理作用，叶绿素、血红素都是由4个吡咯环形成的卟啉环系的衍生物。Zavy-alov吡咯(H)是一种重要吡咯衍生物，合成路线如下： 已知：i. Me—代表-CH3，Ac—代表CH3CO-； ii. +＋H2O。 回答下列问题： (1)A分子中官能团的名称为_________。 (2)A→B和D→E的反应类型分别为_________、_________。 (3)依据上述流程提供的信息，下列反应中I的结构简式为_________。 (4)下列说法正确的是_________(填序号)。 a.物质E既能与NaOH反应，又能与HCl反应 b.组成F分子的元素中电负性最大的为O c. G分子中含有两个手性碳原子 (5)写出F→G的反应的化学方程式：_________。 (6)J分子比H分子多两个氢原子，满足下列条件的J的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有4组峰。 (7)参照题中合成路线图，写出以乙醇为原料合成的路线_________(无机试剂任选)。 21．（2026·辽宁营口·二模）聚芳酯(PAR)材料具有透明、电性能优异、刚性好和抗冲击性佳等优点，应用于电气、电子和汽车领域。其合成路线如图所示： 已知：。 回答下列问题： (1)有机物A官能团的名称为___________，有机物A碳原子的杂化方式为___________。 (2)有机物E中碳碳键与碳碳大键的比为___________。 (3)有机物F的结构简式为___________。 (4)写出反应的化学方程式：___________。 (5)已知两个羟基不能连在同一碳原子上，写出符合下列条件的D的一种同分异构体：___________(不含D，不考虑立体异构)。 ①有两个苯环。 ②核磁共振氢谱有四组峰。 (6)利用题中信息，以为原料合成，写出合成路线的流程图：___________(其他无机试剂任选)。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $扇学科网 www zxxk.com 专题10 有机推断综合题 题型01 有机推断及有机物性质、同分异构体 1.(1) 2 sp2杂化、sp3杂化 (2)2-羟基苯甲醛 OH CHO ONa (4)酚羟基、羧基 COONa OH 25 H.C- OOCH 2.(1)2-氟甲苯 COCI NH, 1)ZnCl, (2) Br Br 2)NaOH (3)氟原子、溴原子、酮羰基、氨基 (4) Br Br (⑤)取代反应 (610 3.(1) 苯胺 取代反应 NH (2) 酰胺基、羰基 C2Hs (3)1 / 让教与学更高效 H,OH+H2O +HCI 丽学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 COOH COOCH3 (4 +CH.OHH.O+ CHO 人CHO (5) 11 OHC OOCCH,(或OHC〈 COOCH,) 4.(1)1,2-苯二酚 HO. (2) 2H20+2CI HO (3) 加成反应 醚键、酰胺基 (4) 新制氢氧化铜或银氨溶液 CIsH2NO OH (5) 16 HO OH 题型02 有机推断及“填空”型有机合成 5.(1) 丁二醛（答案合理即可） 氨基 CH3 (2)H3C CH3 (3)BC (4) 乙酸、浓硫酸、加热 -N H3CHN (5) 2CH,OH+O>2HCHO+2H.O COOCH 6.(1)酮羰基、醚键 丽学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (2) 还原反应 氧化反应 (3) OH OCH,CHs 4) →+CH,COOH 0 (5)4 CH tn.c-c]. COOCH. (6)2-甲基丙烯酸甲酯 7.(1)CgH1o0 (2)酮羰基 (3)取代反应 CH, CH, 一定条件 Br +HBr H.CO CH H,CO CH, (5) 22 或」 OH OH (6 H.CO 8.(1)羟基、羰基 (2)D / 扇学科网 www.zxxk.com (4 TBSO (5)③②① (⑥)氧气和银或氯气、水和氢氧化钙、过氧化氢（或过氧乙酸）等（任写 (7I中羟基过少/内酯为疏水结构，所以更易溶于有机溶剂 NO. NO,COOCH, COOCH, 9.(1) 定条件 +,COOCH HF+ (2)氨基和碳氟键 NO (4还原反应 NH2 5) 16 HOOC C0OH或 HOOC COOH HO C=NH (6 10.(1)3,5-二甲基苯酚或间二甲基苯酚 让教与学更高效 种合理答案均可) 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH; CH, _FeB→ Br (2) +Br, +HBr H,CO CH: H.CO CH, (3) 羰基 碳碳双键 (④取代反应 CH (5) COCH,CH, H.CO CH, (67 (7) CH,OH 11.(1)3,5-二甲基苯酚 (2) 酮羰基或羰基 碳碳双键 CH; CH, 一定条件 Br (3) +BI2→ +HBr HCO CH; HCO CH (4)取代反应 (5)22 0 (6) H.CO 12.(1)酮羰基、羧基 (2)取代反应 (3)16 +HCI OCH. / 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 5 OCH. (6 NH,OH 13.(1)硝基苯 O2N O2N (2) 2,H,0 +NH,C1+2H,0 0-S=0 O-S=0 NH, (3)sp (4) H2N O (⑤)还原反应 (6)16 C00H+H,0 COOH (2)碳碳双键和羧基 学科网 www.zxxk.com (④)取代反应 (5)5 (61 (7) 15.(1)LiA1H4 CI CH,OH (2)2 +O2 →2 CH0+2H20 C cr ci CI (3) Cr CI (4取代反应 COOH (5) (⑥ H,N-NH -CH 保护羧基，避免其与氨基或亚氨基发生 16.(1)碳酸二乙酯 (2)氨基、羧基 (3)2CHCH2OH+ +2HCI Br 4) 取代反应 (5)bd (612 让教与学更高效 反应 扇学科网 www.zxxk.com CH,CH,CI CH,CH,OH (7) 17.(1)CgHo0 (2)酮)羰基、碳碳双键 (3)取代反应 CH CH, (4 +Br2 一定条件→ Br +HBr H.CO CH H,CO CH. 5 22 ⊙ H,CO 18.(1)硝基、醚键 (2)还原反应 (3NaOH可以与该反应生成的HF反应，使反应进行程度增大 (4保护羟基，防止其与试剂a反应 COOC,H +CH,0一CH=C (5)F COOC,H NH CH >OH -OH (6)30 COOC,Hs CH,-CH-CHOH (7) NH2 CH 题型03 有机推断及合成路线设计 让教与学更高效 COOC2Hs +C2H;OH COOCHs 学科网 www.zxxk.com 19.(1) +H2O OH (2) 中和取代反应生成的H，促使平衡向生成产物的方向移动 H 3) 加成反应（或还原反应） 碳碳双键 OH OH OH (5) +3H剂 +O2 +2H2O 20.(1)羟基 (2) 氧化反应 加成反应 (3) N (4)ab HN COOH (63 (7) OH OH 21.(1) 轻基 Sp 让教与学更高效 丽学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (2)8:1 (3)HOOC COOH CH; (4)2CH,O CH.CC.CH,.o + OCH,2HCI CH OCH OCH H cH○0-cH-0Q-cH, oHc-0-① CH,CI "t-oO8om-Oom 专题10 有机推断综合题 3大考点概览 题型01 有机推断及有机物性质、同分异构体 题型02 有机推断及“填空”型有机合成 题型03 有机推断及合成路线设计 有机推断及有机物性质、同分异构体 题型01 1．（2026·吉林·二模）物质E是一种具有生物活性的多官能团化合物，其部分合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)物质E中手性碳原子的个数为_______个，物质E中所含碳原子的杂化方式为_______。 (2)用系统命名法为物质A命名，其化学名称是_______。 (3)B的结构简式为_______。 (4)C中能与Na2CO3反应的含氧官能团的名称为_______。 (5)D与足量氢氧化钠溶液共热，反应的化学方程式为_______。 (6)已知：M为A的同系物，其相对分子质量比A大14。M的同分异构体中，含有苯环且能发生银镜反应的结构有_______种；其中能发生水解反应，且苯环上只有2种氢原子的同分异构体的结构简式为_______。 【答案】(1) 2 sp2杂化、sp3杂化 (2)2-羟基苯甲醛 (3) (4)酚羟基、羧基 (5) (6) 25 【分析】 根据合成路线中D的结构简式结合A的分子式可知A的结构简式为；根据A生成B的反应条件可知，A与CH3CHO在NaOH的水溶液中发生题给的已知反应生成B为；B与KMnO4反应，醛基、醇羟基被氧化（酚羟基形成酚钠而被保护，不被氧化），再酸化得到C为，C再与CH3CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应得到D，D再转化为E。 【详解】（1） E中手性碳原子（标*的碳原子）有2个：；其中苯环、连接双键上的碳原子采用sp2杂化，而饱和碳原子采用sp3杂化。 （2） 物质A为，根据官能团优先原则，醛基所连的碳为“1”号碳，羟基相连的碳为“2”号，所以名称为2-羟基苯甲醛。 （3） 由上述分析可知，B的结构简式为。 （4） C为，其中能与Na2CO3反应的含氧官能团为酚羟基、羧基。 （5） D与足量氢氧化钠溶液共热，会发生水解反应，反应的化学方程式为。 （6） 已知：M为A的同系物，其相对分子质量比A大14，则M比A多一个-CH2，M的同分异构体中，含有苯环且能发生银镜反应，则含有醛基，符合条件的同分异构体有：（10种）、（3种）、（3种）、（3种）、（3种）、、、，共有10+3+3+3+3+1+1+1=25种同分异构体；其中能发生水解反应，且苯环上只有2种氢原子的同分异构体的结构简式为。 2．（2026·内蒙古兴安·二模）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下： 已知：(i) (ii) 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______。 (2)写出反应③的化学方程式：_______。 (3)D具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环) (4)反应④中，Y的结构简式为_______。 (5)反应⑤的反应类型是_______。 (6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。 (7)写出W的结构简式：_______。 【答案】(1)2-氟甲苯 (2) (3)氟原子、溴原子、酮羰基、氨基 (4) (5)取代反应 (6)10 (7) 【分析】 A在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（），B与反应生成C（），C与X（）在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成D，D与Y（）发生取代反应生成E，E与发生取代反应生成F，根据反应ii，F在乙酸、乙醇的作用下生成W（）。 【详解】（1） 由A（）的结构简式可知，其名称为2-氟甲苯； （2） 反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，该反应的方程式为； （3） D的结构简式为，其含有的官能团有：氟原子、溴原子、酮羰基、氨基； （4） D的结构简式为，Y与D反应生成E（）和，由此可推知，Y的结构简式为； （5） 在反应⑤中，E（）和反应生成F（），E中非苯环上的溴原子被取代，该反应类型为取代反应； （6） C的化学式为，根据题意可知同分异构体中都含有苯环和醛基（醛基能发生银镜反应），其结构简式为、、、、、、、、、，一共有10种同分异构体； （7） 根据反应ii，F（）在乙酸、乙醇的作用下生成W（）。 3．（2026·内蒙古赤峰·二模）物质H是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如图所示。 已知：。回答下列问题： (1)A的名称是_______，A→B的反应类型是_______。 (2)C分子中所含官能团的名称为_______，D的结构简式为_______。 (3)1molF分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成_______mol。 (4)由F生成G的化学方程式为_______。 (5)满足下列条件的G的同分异构体共有_______种。 ⅰ．苯环上有2个侧链；ⅱ．与G具有相同官能团 其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为_______(只写一种)。 【答案】(1) 苯胺 取代反应 (2) 酰胺基、羰基 (3)1 (4) (5) 11 (或) 【分析】 根据A、C的结构简式及反应条件知，A和乙酸发生取代反应生成B为 ，B发生取代反应生成C，C发生水解反应生成D，D和氢气发生加成反应生成E，根据H的结构简式知，D为，E为，F和甲醇发生酯化反应生成G为，E、G发生加成反应、消去反应生成H。 【详解】（1）A的名称是苯胺，A中氨基上的一个氢原子被取代生成B，A→B的反应类型是取代反应； （2） C分子中所含官能团的名称为羰基、酰胺基，D的结构简式为； （3）F中含有1个醛基，1mol F分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成Cu2O为1mol； （4） 由F生成G的反应为酯化反应，化学方程式为； （5） G为，G的同分异构体满足下列条件： ⅰ.苯环上有2个侧链； ⅱ.与G具有相同官能团，说明含有醛基和酯基，如果取代基为-CHO、-COOCH3，还有间位、对位2种同分异构体；如果取代基为HCOOCH2-、-CHO，有邻位、间位、对位3种同分异构体；如果取代基为—OOCH、-CH2CHO，两个取代基有邻位、间位、对位3种同分异构体，如果取代基为-CHO、CH3COO-，两个取代基有邻位、间位、对位3种同分异构体，所以符合条件的结构简式有11种；其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3：2：2：1的同分异构体的结构简式为、。 4．（2026·吉林松原·二模）我国的中医典籍《本草纲目》中记载“黄连，气味：(根)苦、寒、无毒。主治：心经实热”，中药黄连的有效成分为盐酸黄连素，其人工合成的路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)有机物A的名称为___________。 (2)A转化成B的离子方程式为___________。 (3)的反应类型为___________；有机物D中官能团名称为___________。 (4)检验反应①中反应物是否有剩余的试剂为___________，有机物F的分子式为___________。 (5)有机物W分子中含有2个氧原子，且分子量比B大14，则W满足下列条件的同分异构体有___________种。 ①属于芳香族化合物；②该物质遇显紫色；③苯环上存在三个取代基。 其中核磁共振氢谱中有5组吸收峰，峰面积之比为2:2:2:1:1的化合物的结构简式为___________。 【答案】(1)1,2-苯二酚 (2) (3) 加成反应 醚键、酰胺基 (4) 新制氢氧化铜或银氨溶液 (5) 16 、 【分析】 AB，根据B的结构，推断有机物A为，AB的反应类型为取代反应。BC，B（）与在HCl的作用下发生加成反应生成C。DE根据有机物E的结构，结合已知信息，D的结构简式为，据此解答。 【详解】（1） 根据分析可知A的结构简式为，故名称为1,2-苯二酚； （2） A转化为B的过程中，反应的离子方程式为； （3） BC的反应类型为加成反应；有机物D的结构简式为，官能团名称为醚键、酰胺基； （4） 反应物中含有醛基，可以用新制氢氧化铜或银氨溶液反应；根据有机物F的结构简式得出其分子式为； （5） 根据条件可知，有机物W包含一个苯环、两个酚羟基、一个碳碳双键共有6种结构，或一个苯环、一个酚羟基、一个醛基、一个甲基共有10种结构，共16种；其中核磁共振氢谱中有5组吸收峰，峰面积之比为2:2:2:1:1的化合物的结构简式为、。 有机推断及“填空”型有机合成 题型02 5．（2026·辽宁锦州·二模）托品醇是副交感神经抑制剂阿托品的关键中间体之一，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的名称为________；B中的官能团名称为________。 (2)托品酮的一种同分异构体中存在六元环状结构和碳碳双键，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为6：6：1，请写出满足条件的结构简式：________。 (3)关于上述合成路线，下列说法错误的有________（填选项字母）。 A．托品酮和托品醇均含有手性碳原子 B．由A、B和C转化为D的过程中，有键的断裂与形成 C．C中碳原子均采用杂化 (4)根据托品醇的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新有机结构 反应类型 a ________ 取代反应或酯化反应 b 浓硫酸、加热 ________ 消去反应 (5)参照上述合成路线，以甲醇和为原料合成。基于你设计的合成路线，回答以下问题： ①若第一步反应涉及氧化反应，该反应的化学方程式为________。 ②最后一步反应为化合物M和醛类物质的反应，化合物M的结构简式为________。 【答案】(1) 丁二醛(答案合理即可) 氨基 (2) (3)BC (4) 乙酸、浓硫酸、加热 (5) 【分析】三种原料分别为A（1,4-丁二醛）、B（甲胺）、C（3-氧代戊二酸二甲酯），在弱酸性缓冲液条件下发生多步缩合，脱去2分子水，一步构建出托品醇特征的氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架，得到带有两个甲酯侧链的双环产物D。 D在酸性加热条件下，分子中的两个酯基发生水解，将转化为，得到二羧酸中间体E。E的两个羧基都是羰基的β位羧基（属于β-酮酸结构），受热不稳定，发生脱羧反应，脱去2分子​，得到核心中间体托品酮。 托品酮结构中的羰基被还原为羟基，最终得到目标产物托品醇，据此作答。 【详解】（1）A的结构为，主链含4个碳，两端为醛基，系统命名为丁二醛； B的结构为甲胺​，官能团为氨基。 （2） 托品酮分子式为，要求：六元环、含碳碳双键、核磁共振氢谱3组峰，峰面积比6:6:1，说明分子高度对称，共有3种等效氢，总氢数和为6+6+1=13符合分子式，结构简式为：。 （3）托品酮和托品醇都含有手性碳原子，A正确；A（醛）、C（酮）都含羰基键，反应过程中发生加成，键断裂，但没有键形成，B错误；C结构中存在羰基，羰基碳原子为杂化，不是所有碳原子都是杂化，C错误。故答案选BC。 （4） 托品醇具有醇羟基，可以发生酯化反应和消去反应，根据反应形成的新结构，可以推断发生酯化反应需要用乙酸做反应物，浓硫酸做催化剂，并且需要加热条件;发生消去反应时应用浓硫酸做催化剂，加热。符合醇羟基的消去反应规律：醇发生消去反应时，羟基会和邻位碳原子上的氢结合脱去1分子水，最终在原羟基碳原子和邻位碳原子之间形成碳碳双键，因此新的有机结构就是托品醇脱去水后带碳碳双键的双环结构：。 （5） 由合成，可利用制得，再通过甲醛（由甲醇催化氧化获得），引入碳环最终获得产物，所以，化合物M的结构为：；第一步反应设计氧化反应，方程式为： ​。 6．（2026·黑龙江大庆·二模）锦菊素(H)是具有抗肿瘤活性的天然化合物，常用于肝癌细胞的研究，它的一种合成路线如下(部分反应条件略去)： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为___________。 (2)A→B、B→C的反应类型分别为___________和___________。 (3)B→C反应中可能会生成与C互为同分异构体的副产物，其结构简式为___________。 (4)G→H反应的化学方程式为___________。 (5)化合物X为A()的同分异构体，则符合下列条件的X有___________种(不考虑立体异构)。 ①分子结构中有两个和一个，且苯环上无其他基团 ②在酸性条件下能发生水解反应，生成羧酸和甲醇 (6)仿照E→F的反应机理，以丙酸和甲醇为原料制备高聚物N的流程图如下： ①M的化学名称为___________。 ②高聚物N的结构简式为___________。 【答案】(1)酮羰基、醚键 (2) 还原反应 氧化反应 (3) (4) (5)4 (6) 2-甲基丙烯酸甲酯 【分析】 该合成路线是为了得到锦菊素（H），整体流程可按反应阶段逐步分析：从A到B：A（含酮羰基的化合物）与发生反应，作为还原剂，将A中的酮羰基还原为羟基，从而得到B；从B到C：B与发生反应，通过加氧生成C，同时还有副产物生成。从C到D：C与发生反应得到D；从D到E：D经过，、HCl、DHP/等步骤反应得到E；其中第③步（DHP/作用）是为了保护羟基，防止其在后续反应中被氧化；从E到F：E与HCHO在一定条件下发生反应，得到F；从F到G：F先经过、处理，然后在作用下发生反应，将醇羟基氧化为羰基，从而得到G。从G到H：G与发生反应，生成目标产物H，同时有生成。 【详解】（1）A中含有的含氧官能团为酮羰基、醚键。 （2）A→B中的酮羰基转化为醇羟基，属于还原反应；B→C的反应中加入O，属于氧化反应。 （3） B中七元环上的碳碳双键与发生反应，通过加氧生成C，同时还有生成，若五元环上的碳碳双键被氧化得到的副产物为，与C互为同分异构体。 （4） G与发生反应，生成目标产物H，同时有生成，化学方程式为。 （5） A的分子式为、不饱和度为9，其同分异构体同时含有2个基团和1个基团；在酸性条件下能发生水解反应，生成羧酸和甲醇，说明含有基团；根据分子式可知还有2个C。 书写顺序为先完成三个碳上具有2个，有，然后往上述结构中加入(用↑表示)，其中符合要求含有1个基团的有，共4种。 （6） 参考E→F可知，M为，命名为2-甲基丙烯酸甲酯。 含有碳碳双键，可发生加聚反应，方程式为： n，故高聚物的结构简式为。 7．（2026·内蒙古鄂尔多斯·二模）螺岩兰草酮(H)是一种重要的植物植保素，一种合成路线如下： 已知：①，、、代表烷基或H ②E→F的反应机理： (1)A的分子式为___________。 (2)F中含氧官能团的名称为___________。 (3)G→H的反应类型为___________。 (4)B→C的化学方程式为___________。 (5)B的同分异构体中能使FeCl3溶液显色的有___________种；其中，苯环上一氯取代物只有1种的结构简式有 ___________。 (6)根据下述合成路线以及E→F的反应机理，写出N以及P的另一种结构简式：N：___________；P：、___________。 【答案】(1) (2)酮羰基 (3)取代反应 (4) (5) 22 或 (6) 【详解】（1）A为3,5-二甲基苯酚，分子中含8个C、10个H、1个O，分子式为。 （2）F的结构中含两个与烃基相连的羰基，含氧官能团为酮羰基。 （3）G中碘原子被异丙烯基取代，反应类型为取代反应。 （4） B为1-甲氧基-3,5-二甲基苯，与发生苯环上的取代反应，溴原子取代苯环上2位的氢，生成2-溴-1-甲氧基-3,5-二甲基苯与溴化氢，反应方程式为。 （5）B的分子式为，同分异构体能使溶液显色，说明含酚羟基，即苯环直接连接羟基。 分情况讨论： 1. 苯环上含2个取代基，1个羟基、1个丙基，丙基含正丙基、异丙基2种结构，两个取代基有邻、间、对3种位置关系，共种。 2. 苯环上含3个取代基，1个羟基、1个甲基、1个乙基，三个不同取代基在苯环上的同分异构体共10种。 3. 苯环上含4个取代基，1个羟基、3个甲基，三甲苯有连三甲苯、偏三甲苯、均三甲苯3种结构，对应酚的同分异构体分别为2种、3种、1种，共6种。 总共有种。 其中苯环上一氯取代物只有1种，说明苯环上所有氢原子等价，符合条件的结构为或。 （6） ① 结合已知反应①的规律，酯与格氏试剂反应生成环丙醇结构，反推N为对应的甲酯，即，符合题意。 ② 结合E到F的反应机理，M发生电催化反应时，环丙烷开环后进攻苯环的位点不同，得到的P存在甲基位置异构，除给定结构外，另一种为。 8．（2026·内蒙古包头·二模）我国某科研团队设计如下流程合成中药材蟾酥中的代表性功效成分蟾毒内酯（I）。 已知：①TBS为叔丁基二甲基硅基。 ②Diels-Alder反应： (1)A中含氧官能团名称___________。 (2)历经两步：①B转化为同分异构体C②C与乙酸酐发生取代反应生成D．C的结构简式为___________（填选项）。 A． B． C． D． (3)相同条件下A与足量乙酸酐反应产物的结构简式为___________（乙酸不必画出）。 (4)请在虚线右侧补全E的结构___________。     (5)历经三步，反应结果分别为①脱去TBS②消去羟基③加氢还原五元环中碳碳双键。正确的操作顺序是___________（按顺序填入序号）。 (6)若乙烯实现的相同变化，可以通过加入___________（填试剂名称或化学式，任写一组）实现。 (7)古籍《药性论》中记载了蟾酥的用法：“以奶汁调滴鼻中”，从结构角度解释用牛奶调服蟾酥而不用水的原因___________。 【答案】(1)羟基、羰基 (2)D (3)   (4)      (5)③②① (6)氧气和银或氯气、水和氢氧化钙、过氧化氢（或过氧乙酸）等（任写一种合理答案均可） (7)I中羟基过少/内酯为疏水结构，所以更易溶于有机溶剂 【分析】A与TBS发生取代反应，羟基中的氢被TBS取代生成B，B先转为同分异构体C，再与乙酸酐反应生成D，D发生Diels-Alder反应生成E，之后经过F、G、H一系列反应最后生成I。 【详解】（1）由A的结构简式可知，其分子中含有羟基（-OH）和羰基（C=O）两种含氧官能团，因此答案为：羟基、羰基； （2）B转化为C是同分异构化，结合后续与乙酸酐发生取代反应生成D（酯），可知C中含羟基；B→C为羰基转化为烯醇式羟基，结合D的结构特征，C的结构对应选项D（保留 TBS 保护基，引入羟基且双键位置匹配），因此答案为：D； （3） 乙酸酐与醇羟基发生酯化反应（取代反应），羟基转化为乙酸酯基，不会与羰基发生反应，因此答案为：； （4） 已知②为Diels-Alder反应（共轭二烯+亲双烯体→六元环），D中五元环双键（二烯体）与中N=O双键发生环加成，因此答案为： ； （5）反应需先进行加氢还原五元环双键（③），再消去羟基（②），最后脱去TBS（①），若顺序颠倒会导致官能团破坏或副反应，因此答案为：③②①； （6）H→I为烯烃环氧化，若乙烯实现其相同变化，可以通过加入氧气和银或氯气、水和氢氧化钙、过氧化氢（或过氧乙酸）等（任写一种合理答案均可）； （7）从结构角度看，蟾毒内酯分子中含有庞大的疏水骨架，水溶性差，奶汁（含脂肪、乳蛋白等）为有机溶剂体系，能更好地溶解脂溶性有效成分，因此答案为：I中羟基过少/内酯为疏水结构，所以更易溶于有机溶剂 9．（2026·东北三省四市·二模）化合物H是合成新型抗流感药物巴洛沙韦酯的重要中间体，下面是一种H的合成路线。 回答下列问题： (1)反应①的化学方程式为___________。 (2)E中官能团的名称为___________。 (3)D的结构简式为___________。 (4)④的反应类型为___________。 (5)C可看作是W中两个氢原子被氟原子取代后的产物，满足下列条件的W的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为___________(写出一种即可)。 ①除苯环外没有其他环状结构，无—O—O—键； ②苯环上有三个取代基，其中与苯环直接相连； ③能溶液反应，不能与溶液显色。 (6)化合物H()也可以通过获得，其过程如下： 已知：反应①的原子利用率是100%；反应③是水解反应。 写出结构简式：M___________；N___________。 【答案】(1)++ (2)氨基和碳氟键 (3) (4)还原反应 (5) 16 或 (6) 【分析】 由流程图可知，A与丙二酸二甲酯再一定条件下发生取代反应生成B，B通过盐酸/乙酸以及异丙醚作用生成C，C再催化剂作用下脱去生成D（），D在水合肼和雷尼镍作用下发生还原反应生成E，E发生重氮化后与发生取代反应生成F，F与反应生成G，G与二氧化碳反应得到目标产物H。 【详解】（1） 由分析可知，A与在一定条件下发生取代反应生成B和，化学方程式为：++； （2）由E的结构简式可知，E中官能团的名称为氨基和碳氟键； （3） 由分析可知，D的结构简式为； （4）由分析可知，D在水合肼和雷尼镍作用下发生还原反应生成E； （5） C可看作是W中两个氢原子被氟原子取代后的产物，则W的化学式为，不饱和度为6。能与溶液反应，不能与溶液显色则含不含酚羟基；除苯环外没有其他环状结构，无—O—O—键；苯环上有三个取代基，其中与苯环直接相连，则苯环上的三个取代基可以为（共10种结构）或（共6种结构），因此共有16种结构；其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为或； （6） 结合已知和题目流程，化合物H()通过获得的流程为：与发生加成反应生成，发生双键重排得到，在酸性条件下水解生成。 10．（2026·吉林长春·二模）螺[4.5]化合物在医药领域有重要用途。一种螺[4.5]化合物I的合成路线如下： 已知：① ②的反应机理： (1)A的化学名称为___________。 (2)的化学方程式为___________。 (3)G中的官能团名称为___________、___________。 (4)的反应类型为___________。 (5)过程中生成一种含酮羰基中间体，该中间体与F互为同分异构体，其结构简式为___________。 (6)B的同分异构体中，含有苯环和手性碳原子的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 (7)参考上述流程及已知信息，设计化合物N的合成路线如下。其中M的结构简式为___________；N的可能结构简式为___________(写出一种即可)。 【答案】(1)3,5-二甲基苯酚或间二甲基苯酚 (2) (3) 羰基 碳碳双键 (4)取代反应 (5) (6)7 (7)    或 【分析】 由合成路线，A与CH3I发生取代反应生成B，由D和E的结构式分析可得C的结构式为，C与D发生取代反应生成E，E与CH3CH2MgBr发生已知反应①生成F，F经过已知②机理生成G，G在NaBH4、PPh3、I2作用下生成H，H与格氏试剂发生取代反应生成I。 【详解】（1）由A的结构式可知，A的化学名称为3,5-二甲基苯酚或间二甲基苯酚。 （2） 由分析可知，C的结构式为，故B与Br2在FeBr3催化作用下生成C，反应的化学方程式为。 （3）由G的结构式可知，G中官能团名称为羰基和碳碳双键。 （4）H→I过程中，碘原子被异丙烯基取代，故发生的是取代反应。 （5） 根据已知反应①的反应机理，中间体为酯羰基加成后重排的酮结构，且该中间体与F互为同分异构体，故该中间体的结构简式为。 （6）由B的结构式可知，B的分子式为C9H12O，不饱和度为4，其同分异构体中含有苯环且含有手性碳原子的结构有两种情况：苯环只有一个侧链时可能的侧链有-CH2CH(OH)CH3、-CH(OH)CH2CH3、-CH(CH3)CH2OH、-CH(CH3)OCH3共4种情况；苯环有两个侧链时侧链可为-CH3和-CH(OH)CH3，有邻、间、对3种结构，故其含有苯环和手性碳原子的同分异构体有7种。 （7） 由化合物N的合成路线可知，与CH3OH在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成，故M的结构简式为CH3OH；由已知②F→G的反应机理可知，N的结构简式可能为或。 11．（2026·辽宁沈阳·二模）一种电化学氧化合成天然产物β-沙草酮(H)的路线如下： 已知： R1、R2、R3=烷基 E→F的反应机理： (1)A的名称为___________。 (2)P中的官能团名称为___________、___________。 (3)B→C的化学方程式为___________。 (4)G→H的反应类型为___________。 (5)B的同分异构体中能使FeCl3溶液显色有___________种。 (6)根据反应流程及已知信息，写出反应物N以及产物P可能的结构简式：N：___________；P：___________。 【答案】(1)3,5-二甲基苯酚 (2) 酮羰基或羰基 碳碳双键 (3)+Br2+HBr   (4)取代反应 (5)22 (6)    或   【分析】 A中酚羟基（）的氢被甲基取代，将羟基转化为甲氧基，得到产物B（）；B的苯环上甲氧基对位的氢被溴取代，得到溴代产物C（），分子式； C的溴原子被取代，得到D()； D和在催化下，得到E（）； E的环丙烷形成螺环结构，苯环上的甲氧基转化为共轭环己二烯酮结构，得到产物F（）； F五元环上的羰基先被还原为羟基，在作用下，羟基被取代为碘原子，得到产物G（）； G的碘原子被取代，最终得到目标产物β-沙草酮（H）。 【详解】（1）A的母体为苯酚，羟基为1号位，两个甲基分别位于3、5号位，因此名称为 3,5−二甲基苯酚； （2）参考的电催化机理，甲氧基会重排为羰基，芳环转化为共轭环己二烯酮结构，因此P中含有的官能团为 酮羰基(或羰基)、碳碳双键； （3）B为1-甲氧基-3,5-二甲基苯（），与发生苯环的亲电取代，Br取代两个甲基之间的对位氢，生成和HBr，反应方程式为：+Br2+HBr ； （4） G中碘原子被格氏试剂的异丙烯基取代，因此反应类型为 取代反应； （5） B的分子式为，能使显色说明含酚羟基，剩余3个饱和碳原子为烷基取代基，分情况讨论：情况1：取代基为和1个丙基（正丙基/异丙基共2种），两个取代基有邻、间、对3种位置，共种；情况2：取代基为、、，三个不同取代基，共10种位置异构；情况3：取代基为和三个，共6种位置异构； 总计6+10+6=22种，答案为 22； （6） 根据已知反应，酯与格氏试剂反应生成M的1-羟基环丙结构，因此N为 ；电催化重排后，参照机理得到P：或 。 12．（2026·辽宁抚顺·二模）有机物G是合成药物的重要中间体，某种合成路线如下： (1)A分子中的官能团名称为___________。 (2)的反应类型为___________。 (3)有机物H为D的同系物且相对分子质量比D小28，H的同分异构体中满足下列条件的有___________种。 ①分子中含有一个苯环，苯环上有4个取代基，其中2个为甲基 ②碱性条件可水解，酸化后得2种产物，2种产物均能被银氨溶液氧化 (4)写出C→D的化学方程式：___________。 (5)F的分子式为，其结构简式为___________。 (6)已知：①(R和表示烃基或氢，表示烃基)； ②。 若以、为主要原料合成的某种路线如下(部分反应物和条件已省略)： 写出X、Y、Z的结构简式：X___________，Y___________，Z___________。 【答案】(1)酮羰基、羧基 (2)取代反应 (3)16 (4) (5) (6) 【分析】 A和发生取代反应生成，之后在酸性条件下转化为B。B与发生取代反应生成C。C和发生取代反应生成D。D和发生加成-消除反应生成E。E在Zn/条件下经还原反应转化为F，F经酸性水解后再调节pH到7转化为G，该过程酯基发生水解转化为羧基，则F为，据此作答。 【详解】（1）由化合物A结构可知，其中官能团名称为羧基和酮羰基； （2）B→C的反应中，B中羧基的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应； （3） D的分子式为，根据题干信息，H为D的同系物，且相对分子质量比D小28，则H的分子式为。根据已知条件②，H在碱性条件下可水解，说明其含有酯基。同时，H水解的2种产物均能被银氨溶液氧化，说明水解产物之一为甲酸，H中含有和。结合已知条件①，可知H含有苯环，且苯环上的4个取代基包括2个，1个和，固定甲基的位置，再固定醛基找酯基的位置，据此可画出异构体结构式（数字代表酯基的位置）：，，，, ,，综上，共16种异构体： （4） 由分析可知，C发生取代反应生成D，该反应方程式为：； （5） 由分析可知，F的结构简式为：； （6） 通过逆合成分析法分析，根据题干给出的合成路线， 可由和合成。由已知条件②可知，可由在NaOH条件下合成。 13．（2026·黑龙江齐齐哈尔·二模）磷脂酰肌醇-3-激酶抑制剂(XL765)是一种高效抗肿瘤抑制剂，适合治疗淋巴瘤、白血病等疾病。药物XL765的合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的名称为___________。 (2)B→C的化学方程式为___________。 (3)D为平面结构，则D中N原子的杂化类型为___________。 (4)H的结构简式为___________。 (5)I→J的反应类型为___________。 (6)K有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①苯环上含有4个取代基； ②不含有； ③能发生水解，且1 mol 该同分异构体水解最多消耗4 mol NaOH。 (7)参考上述路线，设计如下转化： X中只含有苯环和氨基，对X进行核磁共振氢谱分析发现谱图中出现3个吸收峰，峰面积比为2:2:1，Y和Z中都含有3个环状结构，则Z的结构简式为___________。 【答案】(1)硝基苯 (2) (3) (4) (5)还原反应 (6)16 (7) 【分析】 由有机物的转化关系可知，与ClSO3H发生取代反应生成B，则A为；THF作用下B与一水合氨发生取代反应生成C；一定条件下D与乙二酸反应生成E；DMF作用下E与SOCl2发生取代反应生成F；DMF作用下C与F发生取代反应生成G；TEA、DMF作用下G与发生取代反应生成I，则H为；DMF作用下I与氯化亚锡发生还原反应生成，则J为；TEA、CAN作用下J与K发生取代反应生成XL765。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为，名称为硝基苯； （2） 由分析可知，B→C的反应为THF作用下B与一水合氨发生取代反应生成C、氯化铵和水，反应的化学方程式为：； （3）由D为平面结构可知，Ｄ分子中氮原子的杂化方式为sp2杂化； （4） 由分析可知，H的结构简式为； （5） 由分析可知，I→J的反应为DMF作用下I与氯化亚锡发生还原反应生成； （6） 的同分异构体苯环上含有4个取代基，不含有-COCl，能发生水解，且1 mol该同分异构体水解最多消耗4 mol氢氧化钠，说明同分异构体分子中含有-OOCH和-Cl，则同分异构体的结构可以视作邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中苯环上的氢原子被-OOCH和-Cl取代所得结构，邻二甲苯苯环上的氢原子被-OOCH和-Cl取代产物有6种，对二甲苯苯环上的氢原子被-OOCH和-Cl取代产物有3种，间二甲苯苯环上的氢原子被-OOCH和-Cl取代产物有7种，共有6+7+3=16种； （7） 由题意可知，X分子式为C6H10N4中只含有苯环和氨基，对X进行核磁共振氢谱分析发现谱图中出现3个吸收峰，峰面积比为2:2:1，则X为；由有机物的转化关系可知，盐酸溶液中X与乙二酸反应生成，则Y为；DMF作用下Y 与SOCl2发生取代反应生成，则Z为。 14．（2026·内蒙古呼和浩特·二模）普瑞巴林用于神经系统疾病管理，其合成路线如下：回答下列问题： 已知： (1)A→B的化学方程式为_______。 (2)C中官能团的名称为_______。 (3)E的结构简式为_______。 (4)D→E的反应类型为_______。 (5)C的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体的数目有_______种。 ①主链含有碳碳双键和羧基两种官能团； ②主链含有6个碳原子，且不存在顺反异构(不考虑其它立体异构)。 (6)H中含有_______个手性碳原子。 (7)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 【答案】(1) (2)碳碳双键和羧基 (3) (4)取代反应 (5)5 (6)1 (7) 【分析】根据A的结构简式以及题干已知条件，可知B的结构简式为：；B→C消去一个羧基，C→D羧基上的羟基被氯原子取代；利用E的分子式计算出E的不饱和度为8，结合D→E反应物，再参考F的结构简式，可得E的结构简式为：；E→F为加成反应消除，最后经过F→G→H，得到产物普瑞巴林。 【详解】（1）根据题干已知条件，A→B的本质是的氧被取代，并生成水，化学方程式为：； （2）C中的官能团为碳碳双键和羧基； （3）参考F的结构简式可知，D()与发生取代反应得到E和HCl，可得E的结构简式为：； （4）D→E的本质是D中氯原子被反应物中取代，并生成，反应类型为取代反应； （5）C的分子式为：，不饱和度为2；主链含有碳碳双键和羧基两种官能团，说明不饱和度由碳碳双键和羧基提供；主链含有6个碳原子，说明还有一个甲基做支链，不存在顺反异构，先定碳骨架：，甲基位置有四种，；故总共有4+1=5种同分异构体； （6）手性碳是通过单键连接四种不同基团的碳原子，观察H结构简式可知：只有右边连接三条键的碳原子连接了四种不同基团，故H中含有1个手性碳原子； （7）①参考C→D的反应得，反应物羧基上的羟基被氯原子取代，X的结构简式为：； ②参考E→F的反应得，该步骤通过加成反应消除，通过产物逆推得Y的结构简式为：。 15．（2026·内蒙古包头·二模）氟唑菌酰羟胺是新一代琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂，合成路线如下： 已知：I.A能与溶液反应产生 Ⅱ. Ⅲ. (1)试剂X化学式为_______。 (2)的化学方程式是_______。 (3)G的结构简式为_______。 (4)由K生成氟唑菌酰羟胺的反应类型为_______。 (5)与A含有相同官能团的A的芳香类同分异构体有_______种(不包括A)，其中核磁共振氢谱有两组峰的结构简式为_______。 (6)可通过如下路线合成： 已知：Ⅳ.R-O-R′++R′OH V. ①M的结构简式为_______。 ②设计步骤Ⅰ和Ⅳ的目的是_______。 【答案】(1) (2)2+O22+2H2O (3) (4)取代反应 (5) 5 (6) 保护羧基，避免其与氨基或亚氨基发生反应 【分析】合成氟唑菌酰羟胺的流程为：先用A，结合E的结构可知A中含苯环，已知A能与溶液反应产生，说明含有羧基，则A为，通过还原反应转化为B，然后在Cu催化作用下与反应氧化为D，将D与进行加成、消去反应后得到E，将E在作用下把还原为，再在作用下将转化得到G，G再与发生缩合反应得到J，在作用下再将J还原为K，最后将K与进行取代得到产品氟唑菌酰羟胺，据此分析解答。 【详解】（1）A→B的反应是羧基还原为羟基的反应，结合已知信息Ⅱ，则需要强还原剂； （2）B→D是在Cu催化作用下将B中羟基与反应氧化为醛基，反应方程式为：2+O22+2H2O； （3）根据分析，将E在作用下把还原为，再在作用下将转化得到G； （4）含羧基，与K中氨基部分脱水形成酰胺键得到产物，属于取代反应； （5）A是含1个羧基、3个Cl的芳香族化合物，苯环共4个取代基（3个Cl相同，1个羧基不同），相当于苯环有3个取代基（-H、-H、-COOH型），总共有种同分异构体，除去A本身得5种；核磁共振氢谱共2组峰，其结构高度对称，仅羧基H和苯环2个等价H，核磁共振氢谱共2组峰，结构简式； （6）制备的流程为：将在浓硫酸作用下与乙醇酯化得到，然后与水发生已知信息Ⅳ的取代得到后再异构化为，再与M作用发生已知信息Ⅲ的反应得到，倒推出M为，中的酯基在酸中水解得到目标产物； ①根据分析可知，M的结构简式为：； ②步骤Ⅰ实现羧基转化为酯基，Ⅳ又将酯基水解成羧基，可以起到保护羧基作用，避免其与氨基或亚氨基发生反应。 16．（2026·内蒙古乌兰察布·二模）有机物H是合成一种抗癌药物的中间体，其合成路线如下： 已知：(R、、表示烃基或氢)。 回答下列问题： (1)B的化学名称为_______。 (2)C中官能团除碳溴键以外，还有_______(填名称)。 (3)A→B的化学方程式是_______。 (4)写出F的结构简式：_______；F→G的反应类型为_______。 (5)对于的合成路线，下列说法错误的是_______(填字母)。 a．可以通过缩聚反应生成高聚物    b．D不含手性碳原子 c．、均可与强酸反应    d．E生成F的过程先后发生了取代反应和消去反应 (6)满足下列条件的C的芳香族同分异构体有_______种(不包括立体异构)。 ①含一Br和一NO2两种官能团；②苯环上有二个取代基；③不含甲基。 (7)参考上述合成路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 【答案】(1)碳酸二乙酯 (2)氨基、羧基 (3)2CH3CH2OH+→+2HCl (4) 取代反应 (5)bd (6)12 (7) 【分析】 CH3CH2OH与发生取代反应得B（），被还原成D（），根据已知反应，D与B发生反应生成E（），E与HCHO先加成（），再失去一个水生成F()，F与发生取代反应生成，G在碱性条件下水解生成H，据此分析； 【详解】（1） 根据分析可知，B的结构为，名称为碳酸二乙酯； （2）由C的结构可知，除碳溴键外，还含氨基和羧基； （3） CH3CH2OH与发生取代反应得，方程式：2CH3CH2OH+→+2HCl； （4） 根据分析可知，F结构简式：，F→G的反应类型为取代反应； （5）a．C同时含氨基和羧基，可发生缩聚反应生成聚酰胺高聚物，a正确； b．D中含手性碳原子，，b错误； c．可与强酸反应生成，中氨基显碱性，可与强酸反应，c正确； d．E生成F第一步是N-H对甲醛羰基的加成反应，不是取代反应，d错误； 故选bd； （6） 的同分异构体满足：①含一Br和一NO2两种官能团；②苯环上有二个取代基；③不含甲基，取代基组合共4种：①和；②和；③和；④和；每组两个不同取代基在苯环有邻、间、对3种位置异构，共种； （7） 在光照下与发生侧链甲基氢的取代，得到X为；X在水溶液水解，Cl被羟基取代得到Y为，Y与发生酰化反应得到产物，符合转化。 17．（2026·辽宁大连·二模）螺岩兰草酮(H)是一种重要的植物植保素，一种合成路线如下： 已知：①，、、代表烷基或H ②E→F的反应机理： (1)A的分子式为___________。 (2)F中所含官能团的名称为___________。 (3)G→H的反应类型为___________。 (4)B→C的化学方程式为___________。 (5)B的同分异构体中能使FeCl3溶液显色的有___________种；其中，苯环上一氯取代物只有1种的结构简式为___________。 (6)根据上述合成路线以及E→F的反应机理，写出N以及P的另一种结构简式：N：___________；P：、___________。 【答案】(1) (2)(酮)羰基、碳碳双键 (3)取代反应 (4)+Br2+HBr (5) 22 或 (6) 【分析】 B与溴发生取代反应生成C，结合D的结构简式中的位置，C的结构简式为； 【详解】（1）根据结构简式，A的分子式为； （2）F中所含官能团的名称为(酮)羰基、碳碳双键； （3） G→H的反应中取代碘原子生成H，反应类型为取代反应； （4） B与溴发生取代反应生成C，C的结构简式为，化学方程式为+Br2+HBr； （5） B的分子式为，同分异构体中能使FeCl3溶液显色，说明含有苯环和酚羟基，若苯环上含有4个侧链，为3个甲基、1个酚羟基，有6种结构；若苯环上含有3个侧链，为1个甲基、1个乙基、1个酚羟基，有10种结构；若苯环上含有2个侧链，可以为1个正丙基、1个酚羟基或者1个异丙基、1个酚羟基，各有邻、间、对3种结构；共有22种符合条件的同分异构体；其中，苯环上一氯取代物只有1种，说明结构高度对称，结构简式为或； （6） 依据已知反应①和M的结构简式，N为；根据电催化机理，P的结构简式为或。 18．（2026·吉林丹东·二模）某种广谱抗菌作用药物的前体的合成路线如下： 已知： i．(其中、PPTS是有机试剂缩写)； ii．； iii．。 (1)F中的含氧官能团的名称为羟基、_______。 (2)F→G的反应类型是_______。 (3)已知试剂a的结构简式为。从平衡移动的角度解释的反应条件为的优势：_______。 (4)两步反应的目的是_______。 (5)已知试剂b为，写出的化学方程式：_______。 (6)物质为试剂a的多一个碳原子的同系物，则的同分异构体中符合如下条件的含有苯环的化合物数目为_______种。 ①能发生银镜反应       ②能与氢氧化钠反应(不考虑卤代烃水解) ③F全部连在苯环上      ④不存在“O——N键”。 (7)K的另一种制备途径如下： 写出M、P的结构简式：_______、_______。 【答案】(1)硝基、醚键 (2)还原反应 (3)NaOH可以与该反应生成的HF反应，使反应进行程度增大 (4)保护羟基，防止其与试剂a反应 (5) (6)30 (7) 【分析】 依据题意可知A是一种有对映异构体的羧酸，则其结构简式为，B为，C为，D为，试剂a为，E为；依据信息，可确定F为，G为；试剂b为，则H为，H的分子式为C17H21NO6F2，I的分子式为C17H19NO5F2，则H脱掉1个H2O生成I，I为，I发生取代反应生成J和乙醇，则J为，K为。 【详解】（1） F为，则其中的含氧官能团的名称为羟基、硝基和醚键； （2） 根据分析可知F为，G为，即F→G就是-NO2被还原为-NH2，即反应类型为还原反应； （3） D→E反应为，有HF生成，NaOH可以与该反应生成的HF反应，使反应进行程度增大； （4）根据分析，设计B→C和E→F的目的是保护羟基，防止其与试剂a反应； （5） G为 ，试剂b为 ，G→H的化学方程式是； （6）试剂a的分子式为C6H2O2NF3，则物质X的分子式为C7H4O2NF3，依题意，F应该全部连在苯环上，根据题干要求可以做如下分类：①除F之外，还有和，这种情况一共10种；②除F之外，还有、（酚羟基）、，这种情况一共10种；③除F之外，还有，，这种情况一共10种，因此一共30种； （7） 制备K，采用逆推法，可确定P为，参照信息Ⅲ，可确定M为，从而得出M、P的结构简式分别为、。 有机推断及合成路线设计 题型03 19．（2026·辽宁鞍山·二模）吡啶酮类化合物E是重要的药物合成中间体。一种合成路线如下图所示： 回答下列问题： (1)环己酮与A合成B的化学方程式为______________； (2)B→C分为两步反应： I．第一步：在化合物B中“*”碳原子位置发生取代反应。该反应需要在碱性条件下进行，从平衡移动的角度说明原因___________________； II．第二步：发生水解反应得到含烯醇结构的化合物K，K与C可相互转化，则K的结构简式为_________； (3)C→D的反应过程中会得到一定量的与D互为同分异构体的产物L（与D具有完全相同的官能团，且较稳定），则L的结构简式为_______； (4)D→E的反应类型为_____，若该步骤氢气通入过多，可能导致E中的_____（填官能团名称）被破坏； (5)应用已有知识，以苯酚为原料（所需无机试剂任选）两步合成环己酮，涉及的化学反应方程式为：_____________；__________。 【答案】(1)++H2O (2) 中和取代反应生成的，促使平衡向生成产物的方向移动     (3)    (4) 加成反应（或还原反应） 碳碳双键 (5) +3H2    2+O22+2H2O 【分析】 由B的结构逆推可知，与A（）反应生成，B与反应、水解生成C，C与HN(CH2CH2)2O反应生成D，D还原生成E，据此分析； 【详解】（1） 环己酮与A发生先加成后消去反应脱1分子水生成B，反应为：++H2O； （2）I．平衡角度分析，该取代反应生成HCl，碱可以中和生成的HCl，降低生成物浓度，促使平衡向生成产物的方向移动，提高产物产率； II．K是C的烯醇式异构体，对应烯醇式K结构简式：； （3） 根据合成原理，将调转方向，与酮羰基先加成、再消去关环缩合后得到同分异构体L，官能团与D相同，L为-NC和-NH互换位置，结构为：； （4）D中氰基−CN被氢气还原为−CH2NH2，反应类型为还原反应；若氢气过多，分子中的碳碳双键会被加成而被破坏； （5） 第一步：苯酚与氢气加成得到环己醇：+3H2，第二步：环己醇催化氧化得到环己酮：2+O22+2H2O。 20．（2026·吉林白城·二模）吡咯()的许多衍生物具有重要的生理作用，叶绿素、血红素都是由4个吡咯环形成的卟啉环系的衍生物。Zavy-alov吡咯(H)是一种重要吡咯衍生物，合成路线如下： 已知：i. Me—代表-CH3，Ac—代表CH3CO-； ii. +＋H2O。 回答下列问题： (1)A分子中官能团的名称为_________。 (2)A→B和D→E的反应类型分别为_________、_________。 (3)依据上述流程提供的信息，下列反应中I的结构简式为_________。 (4)下列说法正确的是_________(填序号)。 a.物质E既能与NaOH反应，又能与HCl反应 b.组成F分子的元素中电负性最大的为O c. G分子中含有两个手性碳原子 (5)写出F→G的反应的化学方程式：_________。 (6)J分子比H分子多两个氢原子，满足下列条件的J的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有4组峰。 (7)参照题中合成路线图，写出以乙醇为原料合成的路线_________(无机试剂任选)。 【答案】(1)羟基 (2) 氧化反应 加成反应 (3) (4)ab (5)＋→＋ (6)3 (7) 【分析】由流程图可知，B和C发生已知提示的原理生成D，结合B的分子式及D的结构简式可知B的结构简式为，C的结构简式为，由A的分子式可知，A发生氧化反应生成B，则A的结构简式为，D和H2NCH2COOH发生取代反应生成E，结合E和F的结构简式可知，E发生消去反应生成F，F再发生一系列反应最终得到Zavy-alov吡咯(H)。 【详解】（1）A()分子中官能团的名称为羟基。 （2）A()生成B()是羟基发生氧化反应生成酮羰基； D和H2NCH2COOH发生取代反应生成E。 （3）化合物C()与丙酮参考已知ii反应，化合物C断裂C=O，丙酮中的甲基脱去两个H，形成碳碳双键，I的结构式为。 （4）a．物质E中含有羧基能与NaOH反应，含有氨基能与HCl反应，a正确； b．组成F分子的元素有C、H、O、N，电负性最大的为O，b正确； c．G分子中含有1个手性碳原子，位于六元环上连有异丙基的碳原子，c错误； 故选ab。 （5）F→G是在Ac2O下发生取代反应，＋→＋。 （6）J分子比H分子()多两个氢原子，故J的分子式为，限定条件为①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②核磁共振氢谱有4组峰，满足条件的J的同分异构体有3种，结构式分别为：，，。 （7）以乙醇为原料合成，乙醇中含有两个C原子，目标产物有5个C原子，故需要逐步增长碳链，参考已知ii，将乙醇转化为乙醛后，参考已知ii让乙醛在一定条件下转化为，醛基与HCN加成反应后再酸化得目标产物，具体合成路线为。 21．（2026·辽宁营口·二模）聚芳酯(PAR)材料具有透明、电性能优异、刚性好和抗冲击性佳等优点，应用于电气、电子和汽车领域。其合成路线如图所示： 已知：。 回答下列问题： (1)有机物A官能团的名称为___________，有机物A碳原子的杂化方式为___________。 (2)有机物E中碳碳键与碳碳大键的比为___________。 (3)有机物F的结构简式为___________。 (4)写出反应的化学方程式：___________。 (5)已知两个羟基不能连在同一碳原子上，写出符合下列条件的D的一种同分异构体：___________(不含D，不考虑立体异构)。 ①有两个苯环。 ②核磁共振氢谱有四组峰。 (6)利用题中信息，以为原料合成，写出合成路线的流程图：___________(其他无机试剂任选)。 【答案】(1) 羟基 (2)8：1 (3) (4) (5)(或、、 (6) 【分析】 本题是高分子聚芳酯的合成路线，由F（）和D()，通过缩聚反应生成聚芳酯。通过苯的取代反应生成对二甲苯，再经过氧化反应生成F；通过苯酚的取代反应生成苯甲醚，再与CH3CCl2CH3发生取代反应得到C，最后经过与HI发生取代反应使两个醚键都转变为羟基。 【详解】（1）有机物A为苯酚，故官能团名称为羟基；有机物A中苯环上的碳为sp2杂化； （2）有机物E中有8个碳，形成8个碳碳键，苯环上只有一个大键，故碳碳键与大键比为8：1； （3） E为苯的同系物，E中两个甲基被氧化为两个羧基，故有机物F的结构简式为； （4） B的结构为，C的结构为，为2分子和1分子CH3CCl2CH3反应生成和HCl，故反应的化学方程式为； （5） D的分子式为，同分异构体含有两个苯环，核磁共振氢谱有四组峰，两苯环和三个碳及两个氧的排布要非常对称，两个羟基不能连在同一碳上的同分异构体有、、、； （6） 由知，首先要合成，该结构中有羟基和羧基，羟基可由去甲基可得，而要合成羧基可在苯环上引入甲基，再经酸性高锰酸钾氧化得羧基，故合成路线的流程图如下： 。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $