第七章 有机化合物（图文版知识清单，不可编辑）化学人教版必修第二册

第七章有机化合物 第一节认识有机化合物 (有机化合物中碳原子的成键特点与烷烃结构知识清单) 有机化合物中碳原子的成揵特点 烷烃的结构 1.甲烷的分子结构 一正四面体型 (1)概念 分子式：CH4 碳原子之间都以单键结合，剩余价键与氫 电子式：H:CH 原子结合，化合价达到饱和，称为饱和 10928' (C周围8电子，H周 烷烃，也称为烷烃。 围2电子) (2)链状烷烃的结构特点、通式 结构式：H-C-H 109°28 结构特点：碳碳单键、键状结构、每个碳 结构简式：CH4 H 原子形成4个共价键 空间构型：正四面休型 ●● 分子构型：4个C-H键完全 H:C:H 通式：CnH2n+2(n≥1) 相同，键角10928 H 2.有机化合物中碳原子的成键特点 (3)命名（习惯命名法） (1)碳原子最外层有4个电子， -C-C- ①表示：n≤10用天干： 可形成4个共价禳 1-甲2-乙3-丙4-丁5-戊 6-己 (2)碳原子之间可形成单链、 -C=C- 6-己7-庚 8-辛9-壬10-笑 双键或三键 一C三C n>10用汉字数字（如：十八烷） (3)碳原子之间可连接成链状或 ③同碳数不同结构，用正、异、新表示 环状结构 g-66-6-g CH3 CH3 H3C-C-CH3 HaC CH3 CH3 (4)有机物分子可能存在同分异构现象 CHaCH2CH2CH>CH3 (CHa)2CHCH2CHa C(CH3)4 (正优烷) (异戊烷) (新戊烧) 3.同系物&4. 同分异构 3.同系物 4.同分异构 结构相似，分子组成上相差一个或若干个 【特别记忆】 CH2原子团的化合物 化合物具有相同的5对于有同分异构体的烷经， 不同结构的现象 特征： 支链雄多，沸点低。 互称同分异构体 ①结构相似（相同官能团） (例：沸点正戊烷>异戊梡 (4)同分异构现象是 >新戊烷) ②差n个CH2 ③化学性质相似，物理性质规律性变化 种类繁多的重要原因之一 CH3H CH3H CH3 H CH3 +CH2 H一C一C-H H一C-C-C-H H2 CH3 CH H3C CHgH CH3 CaH10 正优烷 异戊烷 比戊梡 支地异构 甲烷、烷烃及有机物通性-知识清单 三、甲烷的性质 3、化学性质 1、物理性质 (1)燃烧反应 颜色：无色 CH4+202点撚C02+2H20 状态：气体 现象：安静地撼烧， 火焰呈淡蓝色，放出大量热 八气味：无味 (2)取代反应 意密度：比空气小 空气色色 无变化 圄水溶性：极难溶于水 油物洞染 油邈明渴 白色环震 2、存在 水淮溶水 液液沉治 ·天然气 A装置 B装置 ·沼气 结论：CH,与CL,需在光照时才能发生化学反应 ·油田气 ①取代反应 ②产物性质 ●煤矿坑道气 CH,+C,光凰，CH,CI(一氯甲惋)+HC 水诺性均滩溶于水 状春（温）CH,CI气体，其余液体 ②产物性质 CH,Cl+C,光恩CH,C,(仁氯甲)+HCl ③取代反应概，念 水溶性 均难溶于水 CH,C+C,光思CHC,(E系平院最恸+HCl 有机物分子里的集茔原子或原 状态（常温）CH,C气体，其余液体 CHCL,+C,光熙CCL,(四氯化暇)+HCl 子团被其他原子或原子团所替 代的反应 四、烷烃的性质 1、物理性质 2、化学性质（与CH4相似） (1)相似性 (1)稳定性 相似性：无色，难溶于水，相对密度<1 正常条件下，无存稳定， (2)递变规律 与强酸：戒基破/KMn0,无反应 (2)煤烧反应 状态 C1~C4为气态，随C增多过渡到 液、固态 CHa+nCO,+(n+1)H,0 火馅C越多多钱越亮高，可能性黑烟 沸点 随C增多升高； 支链越多沸点越低 (3)取代反应：与和原免素的反应 CI C2 C3 C4 C 乙秜：CH,CH,+CL,光黑，CH,CH,Cl+HCl 相对密度 随C增多增大，均<水 (4)高温分解 C1 C2 C3 C4 C ①甲玩列裂：CH,1000℃C+2H2 水溶性 均难溶于水 ②八楊别裂：CgHa高温C,H,+C,H。 五、有机物的通性 熔点低，难溶于水， 易溶于有机溶剂 易燃烧，受热会分解 反应复杂，常伴副反应， 需加热/光照/催化剂 高中化学知识卡片：乙烯与烃-知识清单 乙烯的结构与用途 三、烃 1.乙棉的分子结构 1.有机化合物中的元素 (1)分子组成和结构 除了都含有碳元素，还常含有氢、氧，以及氨、卤素、 分子式：CH, 硫、磷等元素 电子式：HG:C:H(每个C周围2个H) 2.烃的概念 结构式：H,C=CH2 仅含有碳和氢两种元素的一类有机化合物，称为碳氢 结构简式：CH,=CH, 化合物，也称为烃 空间构型：平面形结构，6个原子共平面，键角约120° 3.烃的分类 2.乙烯的用途 馋和炷 境是（如甲烷、乙愧） (1)重要的化工原料，用来制聚乙烯塑料、 聚乙梯纤维、乙醇等 ①烯妊：含C=C双键（如乙佛）= (2）在农业生产中调节植物生长 不饱和烃 ②快经：含C=C三键（如乙炔）-cc (3)乙株的产量可以用来衡量一个国家石油 ③芳香烃：含有苯环（如苯） 化学工业的发展水平 4.炔烃和芳香烃 二、乙烯的性质 (1)炔烃 1.物理性质 含有碳碳三键的一类不饱和烃。乙块是最简单的块 颜色：无色 状态：气体气味：稍有气味 烃，结构式为H-C三C-H,结构简式为CH≡CH 密度：比空气略小 溶解性：难溶于水 空间构型：直线形，4个原子共直线 2.化学性质 炊烃与佛烃具有相似的化学性质 (1)氧化反应 (2)芳香烃 ①乙梯的可燃性：C,H,+30,盘2C0,+2H,0 含有苯环的碳氢化合物。苯是芳香烃的母体，结构 现象：火焰明亮且伴有黑烟，放出大量的热 通常用cH,的Kekule式成圆图式表示〔 ②乙，可以使酸性高钰酸钾溶液褪色， 苯分子中6个碳原子之间的避完全相同，是介于单键 被高锰酸钾等氧化剂氧化 与双德之问的特殊键 KMnO,(H)+C,H,提色 空间构型：平面正六边形，12个原子共平面 (2）加成反应 芳香烃兼有烷烃和烯烃的某些化学性质 ①概念：有机物分子中的不饱和破原子 5. 常见烃的分子给构特征 与其他原子或原子团直接结合生成新 的化合物的反应 烃 结构式 碳碳键 空间构型 3D模型示意 ②反应： 立体型 乙梯与Br加成：CH2=CH2+Br2→CH,Br-CHBr 乙烷 CHgCHz 碳碳单键 (四面体 (溴水褪色】 中心) 乙梯与H,加成：C=C:+H恩cH-CH 乙，与HC加成：CH,=CH2+HCI CH,CH,C 乙梯 CH2=CH2 碳破双键 平面形 乙烯与H,0加成：CH,=CH,+H,0E,酷CH,CH,0H (3)加聚反应 乙快 H-C≡C-H 碳碳三键 直钱形 ①概念：通过加成反应原理由相对分子质量小的化合 物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应 个于单键与 ②乙烯加聚反应： 双键之间的 平面正 ncH,=CH,aE千cH-CH,士 (聚乙烯) 特殊跟碳 六边形 共价键 材料的分类与性质-知识清单 四、材料的分类 1.无机材料 2.有机高分子材料 四 05 金属材料、无机非金属材料 天然有机高分子材料、合成有机高分子材料 2.塑料 (1)塑料的成分 增望剂 (2)塑料的性能 合成树脂 + 添加剂 防老剂 @ 着色剂 强度高、密度小、耐痛蚀、易加工 (3)常见塑料及主要用途 常见塑料 主要用途 合 聚乙烯 幻 薄膜，食品包装 同 合 聚氯乙烯 02 管道，绝缘材料用 【特别提醒】注意区别天 6 聚苯乙烯 盼 泡沫，日常用品 然高分子和合成高分子， 聚四氣乙烯 © 耐腐蚀制品 以及它们的应用场景。 间 聚丙烯 ⑦包装材料 聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃） ○风挡，光学仪器Q 會脲醛塑料（电玉） 回电器开关 3.橡胶 (1)橡胶的分类 (2)橡胶的结构和性能 (3)橡胶的用途 韩安 种 耐油性 耐温 天然棕胶合成橡胶 高弹性、绝缘性、硫化橡胶增强 轮胎 密封材料尖端技术 4.纤维 (1)纤维的分类 【特别提醒】了解不同纤维 天然纤维：棉、麻 化学纤维：人造纤维 的来源和主要性能差异， 动物纤维：羊毛、蚕丝 合成纤维：涤纶、锦纶、腈纶 如天然与合成纤维。 (2)常见的合成纤维及其性能、用途 聚丙烯纤维丙纶) 0- 聚氯乙佛纤维（氯纶） 强度高 弹性好 耐磨 耐腐蚀不易虫蛀 聚丙烯腈纤维（腈纶） 聚对苯二甲酸乙二脂纤维（涤纶） ① 聚酰胺纤维（锦纶、芳纶） 穿着 绳索 渔网 工业滤布结构材料 第三节乙醇和乙酸-知识清单 乙醇的物理性质与结构 烃的衍生物与官能团 1.物理性质 2.分子组成和结构 1.烃的衍生物 俗称：酒精 分子式：C2H50 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代 颜色：无色 HH 而生成的一系列化合物称为经的衍生物 状态：液体 结构式：H-C-C- 0-H 2.官能团 气味：特殊香味 决定有机化合物特性的原子或原子国叫做官能 密度：比水小 结构简式：CH3CH2OH 团 溶解性：能与水以 官能团：羟基（←OH) 常见官能团： 任意比互溶 碳氯键(-X) 羟基 (-OH) X-X 挥发性：易挥发 球棍模型： 羟基(-OH) 羟基 (-0H) C=C 碳碳双韃(C=C) 醛基(-CHO) =0 H Ethanol 碳碳三键(-C三C-) 羧基 (-COOH) 比例模型： 醣基（-C00-) 9 0 三、乙醇的化学性质与用途 1.化学性质 (2)氧化反应 (1)乙醇与钠的反应 ①機烧：CH3CH20H+302(点燃)→2C02+3H20 实验现象： 现象：产生淡蓝色火焰，放出大量的热 ①钠沉底，慢消失，产生无 ②催化氧化： 色可燃气体 Cuo Cu ②点摊气体，淡蓝色火焰， 烧杯内壁有水珠 实验现象：红热铜丝变黑，再变红 -Na ③加准清石灰水不变泽浊 实验原理：2Cu+02(△)→2Cu0(铜丝变黑) CH,CH2OH+Cu0(△)→CH3CHO+H20+Cu(铜丝由黑变红) 2CH CH2OH+2Na->2CH3CH,ONa+H21 总反应方程式： 反应格点：比水缓和，羟基H被Na取代 2CH,CH2OH+O2(Cu,△)→2CH3CH0+2H20 (2)氧化反应 ③被强氧化剂氧化： ①燃烧：小 CH3CH,0H+302(点撚)-→2C02+3H20 现象：产生淡蓝色火焰，放出大量的热 CH,CH,OH(酸性KMnO,或K,Cr2O)→CH,C00H 2.用途 75% 作燃料（如酒精灯、 医疗上作消毒剂 重要的化工原料，用于 汽车乙醇汽油) (75%的乙醇溶液) 生产乙醛、乙酸、乙链等 有机溶剂 高中化学知识卡片：乙酸的结构性质与有机物分类 四、乙酸的结构与性质 (2)酯化反应 1.分子结构 CH,COOH+OCH,CH 分子式：C2H,02 CHgCOOCH2CH3+H2O 结构简式：CH3COOH [特别提醒】 ③汰硫酸：催化剂、吸水剂 0 【特别提醒】 ⑤碎流片：防止暴沸 O-H 乙酸 H 浓硫酸 【特别提醒】 官能团：羧基 乙酯 硫液 碎瓷片 ⑦导管未端： ④长导管： 不可箍入液面 冷凝回流、 下，防倒吸 2.物理性质 导气 ●俗名：醋酸 乙酸乙酯 ·颜色/状态：无色液体O 饱和Na,COg 准 ●气味：强烈刺激性气味 ⑥饱和Na,C0,作用：中和乙 ●溶解性：易溶于水和乙醇 酸、溶解乙醇、降低酯溶解度 ●挥发性：易挥发（沸点117.9℃） 丝 现象：液面有透明油状液体，闻到香味 3.化学性质 4.酯 定异定义，乙酸的酯料，一般结构：RCOOR (1)弱酸性 官能团：-C00-(酯基) CH,COOH≥CH,CO0+H 密度比水小，难溶于水，易挥发，有芳香气味 一元弱酸，具酸通性 醋酸与碳酸酸性强弱比较实验 五、官能团与有机化合物的分类 CH,COOH溶液 有机化合物类别 官能团名称及结构 代表物 烷烃 一() CH,(甲烷) 烯烃 破破双键 CH,=CH,(乙烯) 炔烃 碳碳三键（←C三C) CH三CH(乙炔) Na,C03固体 澄清石灰水 芳香烃 O ○) 卤代烃 碳卤键(X) CH,CH,Br(溴乙烷) 醋酸与碳酸酸性强弱比铰实验 醇 羟基(-OH) CH,CH,OH(Z醇) 2CH,COOH Na,CO,==2CH,COONa+H,O+CO,1 醛 醒基(-CHO) CH,CHO(乙) Ca(OH)2 +CO2==CaCO3+H2O 羧酸 羧基(-COOH) CH,COOH(乙酸) 结论：酸性CH,CO0H>H,CO3 酯 酯基(-C00） CH,COOCH,CH3 认识思路：结构→性质 基本营养物质及糖类概述-化学知识清单 1.基本营养物质 主要类别：食物中的营养物质包括糖类、油脂、 糖类 油脂 蛋白质、维生素、无机盐和水六类，其中糖 食物 蛋白 类、油脂、蛋白质是人体必需的基本营养物质， e 也是食品工业的重要原料。 维生素 蛋白质 组成元素：糖类、油脂、蛋白质共同元素为 C、H、O,蛋白质还含有N、P、S等元素。 H 2.糖类的组成与分类 ●组成：由C、H、O三种元素组成，化 学组成大多符合Cn(H2O)m通式，因 特别提醒：符合Cn(H2O)m通式 的物质不一定是糖类，如甲醛 此被称为碳水化合物。 (CHzO)、乙酸(C2H4O2);糖 类也不一定都符合该通式，如 脱氧核糖(CsH1oO4)。 分类： HN 类别 特点 代表物 分子式 CH OH 单糖 不能再水解成 葡萄糖、果糖 更简单的糖分子 C6H1206 OH OH 一分子能水解成 蔗糖、麦芽糖 CH.OH 二糖 O ON 两分子单糖 、乳糖 C12H22011 OH 多糖 一分子能水解成 多分子单糖 淀粉、纤维素 (C6H1oOs)n 5行总 丛葡萄糖的性质-知识清单 葡萄糖的性质 1.物理性质 ●有甜味 ●无色晶体 ●能溶于水 2.结构 分子式：C6H1206 结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO OH OH O HO OH OH CH2OH CH2OH 同分异构体 -0 0 OH HO OH CH OH 葡萄糖和果糖分子式相同而结构不同，互为同分异构体。 OH OH Glucose Fructose (面圈糖) (聚) 3.化学性质 (1) 与新制Cu(OH)2反应 实验操作：在试管中加入2mL10% 加入10% 10%NaOH 葡萄糖浴液 Na0H溶液，滴加5滴5%CuS04溶液， 【特别提醒】 (2mL) (2mL) 得到新制Cu(OH)2,再加入2mL10% 必须使用新 葡萄糖洽液加热。 制的Cu(OH)2 5%CuSO4 悬浊液 现象：试管中有砖红色沉淀生成。 (5滴) 加热 结论：葡萄糖具有还原性，能被新制CU 新制Cu(OH)2 砖红色沉淀(OH)2氧化，生成砖红色Cu20沉淀。 (2) 银镜反应 实验操作：在洁净试管中加入1mL 加入10% 2%AgNO3溶液，边振荡边逐滴加入2% 【特别提腰】 2%AgNO3 葡萄猹洽液 稀氨水，直到最初产生的沉淀怡好溶解， 试管必顷洁净 (1mL) (1mL) 得到银氨溶液，再加入1mL10%葡萄 氨水不可过 糖溶液，振荡后水浴加热。 量，水浴加热 2%稀氨水 (達滴) ☒ 现象：在试管内壁形成光亮的银镜。 不可直火加热 水浴加热 结论：葡萄糖具有还原性，能被银氨溶 银氨溶液 光堯的银镜 液氧化，生成光亮的银镜。 高中化学知识清单：蔗糖、淀粉、纤维素及糖类的性质与用途 三、蔗糖、淀粉、纤维素及糖类的用途 1.淀粉的特征反应 将碘溶液滴到馒头或土豆上， 观察到馒头或土豆变蓝。 2.糖类的水解反应 (1)二糖的水解 C12H22011+H20 → C6H1206(果糖)+C6H1206(葡荀糖) (蔗糖水解) C12H22011+H20 →2C6H1206(葡萄糖) (麦芽糖水解) (2）多糖的水解 (C6H1o05)n+nH20→nC6H1206(葡萄糖) (淀粉/纤维素水解) 3.糖类的主要用途 (1)淀粉为人体提供能量的过程 000000 CH,OH CH,OH CH.OH CH.OH OH OH 0 OH 洼粉[(C。H1oOs)nJ 糊精[(CeH1oOs)m,m<n)]麦芽糖C1zH2201) 葡萄糖(C6H1206) ∑ATP 氧化反应：C6H1206+602→6C02+6H20 (2)纤维素的作用 (3)工业应用 人体内能刺激肠道蠕动，促进消 以富含淀粉的农作物为原料酿酒，以富含 化和排泄。 纤维素的植物秸秆为原料生产燃料乙醇。 燃料乙醇 葡萄糖酿酒反应：CgH1206→2C2H50H+2C02↑ 蛋白质的存在、组成和化学性质-知识清单 四、蛋白质的存在、组成和化学性质 1.存在与组成 存在：构成细胞的基本物质，存在于各 类生物体内。 组成：由碳、氢、氧、氮、硫等元素组 组成，是一类复杂的天然有机高分子。 构成细胞的基本物质 2.化学性质 (1)水解反应：蛋白质→多肽→氨基酸 H,0 酶/酸/碱 Q ◇0 蛋白质 多肽 氦基酸 (Protein) (Polypeptide) (Amino Acid) (2)变性 实验现象 定义：在某些物理因素或化学因素影响下，蛋白质的 【理化性质和生理功能发生改变】的现象。 +醋酸铅溶液 变 物理因素：加热心、加压士、搅拌、振荡、紫外 线照射具、超声波等； (Pb(CH;COO)2) 素 化学因素：强酸仓、强碱日、重金属盐Pb2)、三氯 乙酸、乙醇凸、丙酮、甲醛等有机物。 【特别提醒】特点：不可逆过程，变性后的蛋白质不 +蒸馏水 溶于水，失去原有生理活性。 加热/酸 天然蛋白质 变性蛋白质 产生沉淀 沉淀不溶解 应用：用于杀菌消毒，疫苗等生物制剂的保存 需防止变性。 (3)特征反应 ①颜色反应：向鸡蛋 浓HNO3 ②灼烧反应：蘸取 烧焦羽毛的 清溶液中滴加3~5滴 鸡蛋清或头发灼烧， 特殊气味 浓硝酸，微热后溶液变 可闻到烧焦羽毛的 黄色。可用于鉴别蛋 微热 特殊气味。用于区分 白质。 毛料料纤维与合成纤 维。 9 化学知识清单：蛋白质的主要应用。 (人体健康、工业与酶) 1.蛋白质与人体健康 [特别提醒】水解是逐步进 行的，中间会产生多肽。 氨基酸分类 摄入量 消化过程 代谢产物 必需氨基酸（人体不能合 成年人每天大约 在人体胃蛋白酶和胰 人体组织蛋白质分 成，只能从食物中朴给，共 要据取60-80g 蛋白酶作用下，水解 解后主要生成尿 8种)和非必需氨基酸（人 蛋白质。 最终生成氮基酸。 素，排出体外。 体可以合成，共12种) 胃蛋白X↓X胰蛋白酶 NH + 必需 非必需 非必需 (来自食物) (自身合成) (自身合成) [特别提醒】婴儿因代谢需要，组氨酸也被视为 o888o80 视为必需氨基酸。 氨基酸 2.工业应用 动物毛皮、蚕丝可 动物胶制造照相用 驴皮制阿胶（药 从牛奶中提取酪素。 制作服装； 片基； 材)； 阿 酪素 3.酶的作用 底物 酶是一类特殊的蛋白质，是 贝产物 生物体内重要的催化剂。 【特别提醒】酶具有专一性、高效性， 酶 且活性受温度和pH显著影响。 (催化剂) CH 高中化学知识卡片系列-有机化学基础⊙您 油脂的分子结构与性质-高中化学知识清单 一、油脂的定义与结构特点 0 CH-0- 定义：油脂是由多种高级 6H-o-8 【特别提醒】天 脂肪酸跟甘油生成的酯。 然油脂大都是混 合甘油酯。 R3 简单甘油酯 混合甘油酯 O= CH2-O-C- R CH2-O-C. 入R CH-0-C 人R2 CH-0-C R1≠R2≠Rg 6o-8 R3 结构式中R1、R2R为同一种烃基 结构式中R1、R2、R3为不同种烃基 二、 组成油脂的高级脂防酸种类 类型 实例与化学式 硬脂酸 (Stearic acid):CIzHasCOOH (1)饱和脂肪酸 软脂酸(Palmitic acid):CsH31COOH (2)不饱和脂肪酸 油酸(Oleic acid):CH33COOH 亚油酸(Linoleic acid):C7H31CoOH 三、脂防酸饱和程度对油脂熔点的影响 植物油 动物油 含较多不饱和脂肪酸成分 含较多饱和脂肪酸成分 的甘油酯，常温下一般呈 的甘油酯，常温下一般 液态。 呈固态。 脂防酸饱和程度增加→熔点升高 3CH+3H,03CHOH 油脂的化学性质-知识清单 +3H.0 →3C,H.(OH) 1.水解反应 (1)酸性条件 (以硬脂酸甘油酯为例)： 【硬脂酸甘油酯+3H20→3C1,H35C0OH(硬脂酸) +C3H5(OH)3(甘油)】 CHCo) HsC17(C12H3sCOOH CHsOH 【特别提醒】 酸催化分解 HC-O H3C17(C17H3sCOOH+ HC-OH 注意生成物种类， CHs(C17(C17H3sCOH Q+H CHsOH H3C1z(C17H3sCOOH 反应可逆。 (2)碱性条件（皂化反应，以硬脂酸甘油酯为例）： 【硬脂酸甘油酯+3NaOH→3C1zH3sC0ONa(硬脂酸钠)+C3H5(OH)3(甘油)】 @H. NaCa(C17H3sCOONa" CHOH CHgCOj)rC-0 【特别提醒】工业上 HC-O NaOH -NaC4(C17HasCOONa*+HC-OH 利用此反应制取肥 CHs({C17H3sCOH CHsOH NaCa(C17H3sCOONa* 皂，反应不可逆。 皂化过程，生成高级脂肪酸盐（肥皂） 2.油脂氢化 (硬化) 以油酸甘油酯为例： 【油酸甘油酯+32→硬脂酸甘油酯（催化剂，加热加压条件下）】 OH 8+H2 Ni OH OH. 不饱和→饱和 液态→国态 应用： 【特别提醒】又称油 ●氢化植物油性质稳定，不易变质，便于运输和储 脂的硬化，目的是提 存，可用来生产人造奶油、起酥油、代可可脂 高油脂稳定性和熔 等食品工业原料。 点。