题型02 有机合成与推断（期末真题汇编，四川专用）高二化学下学期

**基本信息** 四川多地高二下期末有机合成与推断专题真题汇编，涵盖工业合成（如甘油、酚醛树脂）、药物制备（抗病毒普拉那、氟他胺）等真实情境，梯度设计合理。 **题型特征** |题型|题量|知识覆盖|命题特色| |----|----|----------|----------| |选择题|5题|有机物命名（1题丙烯）、反应类型（2题加成）、同分异构体（1题C₃H₅Cl）|结合基础概念判断，如1题考查烯烃命名规则| |非选择题|15题|合成路线分析（6题过氧化苯甲酰）、官能团性质（7题氟他胺官能团）、同分异构体书写（14题E的同分异构体）|以光刻胶（12题）、抗癌药物（14题）为情境，设计条件选择（6题反应③条件）、产率分析（6题Na₂CO₃作用）等综合问题|

命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 题型02 有机合成与推断 题号 1 2 3 4 5 答案 D D B A D OH 6.【答案】(1) 4 NO CH; CH. (2) +3HNOs NO2 +3H20 催化剂 (3)2 +H202 +2HCI (4)Na2CO3消耗产生的HCl,促进平衡正向移动 OHC OHC CHO CHO (5) 或 01 Br OH CHO Br NaOH/H20 OH Q/o (6) CH 7.【答案】(1) 酰胺基 (2)取代反应（或硝化反应） CF 吡啶 HCI NH NH (3) 吸收反应产生 的HC1,有助于提高反应物的转化率 HCOO NH, (4)13 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OCH,CH, OCH,CH, (5) NO, NH OH CH -C-COOH 8.【答案】(1)CHCH=CH2 CH, 羧基 (2)丙醛 QH 2CH,CHCH+O, (3 Cu 2CH.CCH,+2H2O (4)消去反应 CH-C-COOH+CH,OH 浓酸CH=C一CO0CH,+H,0 (⑤ CH, CH, CHO CH,-C-CH, (6 CHO 9.【答案】(1)浓HNO3、浓H2SO4,加热 取代反应 (2)2-甲基苯胺或邻甲基苯胺 酰胺基 CH, CH, NH2 NH2 一定条件。 HNOS (3) +NH H0+ (④保护氨基，防止其被氧化 (5)< (⑥16种 OH OH CI NH2 CH-CH, CH一CH H2NO2S H2NO2S C-NH〈 (7 H.C 或 10.【答案】(1)苯甲醛 (2)还原反应（或加成反应） (3)碳碳双键、酯基 厨学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 人人N OCH; (4) NH (S) 人N +H2 (612 OH (7) COOC 11. 【答案】()硝基、碳氣键 对硝基苯酚（或4硝基苯酚） (2)还原反应 OCH,CH, OCH,CH, OH OH CH,S OH HN SCH (3)NH →HCI+ (4) 与产物HC1反应，促进B生成C的反应正向进行，提高产率 (5)6 OH 8 OH NO NO NH. NH (6 H210%Pd/C 定条件 12.【答案】(1)苯甲醛 CH;COOH (2)碳碳双键、酯基 加聚反应 (3)ac OH CH-cHC+FcH,定C2=G+H0 OOCCH=CH (4 CH,-CH- OOCH CH,=CH ONa (5)18 +2Na0H→HC00Na+H,0+ C=C 13.【答案】(1)OHC1 CHO 醛基 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CHO 2)OHCCH=CH-CH=CHCHO+CH2=CH24 CHO 加成反应 CIOC- C0C1+2 一定条件 +2HC1 -NH HN- (3) OH CH. H,C CH, HO OH HO OH (43 H.C CH3或 OH CH. HOCH,CH,OH CuI△OHC-CHO CHO NaOH溶液 02 △ CHO (5) CH,=CH,催花剂CH,CHO 14.【答案】(1) FeCl,溶液 环己醇 (2)酯基、羰基 加成反应 HOCHH.HH+C CH CH2OOCCH-CH-CH2CH2COOCH-CH3+2H-O COOH (4) H2 HOH,C CH2OH 9 CH (5)HOH.C CH.OH 15.【答案】(1) 取代反应 保护氨基，防止其被氧化 (2)碳氯键、酰胺基 4 CH3-C- HN . (3) +NaOH- +NaCl+H2O (4)10 厨学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 NO2 NO2 NH2 CH COOH COOH (⑤)2-氨基苯甲酸或邻氨基苯甲酸 KMnO,(H) Fe/HCI 16.【答案】(1)甲苯 OHC-COOH (2)sp3 还原反应 CH2OH CHO (3)2 2H20+2 +026 OH NH2 OH (4)20 CH,CHO (合理即可)（提示： 与一CHO、一CHNH2形成苯环上的三取代物或 OH 者 与一CH2CHO、一NH2形成苯环上的三取代物，任意写一种) (6)CH2-CHCH-CHBrCH2CH-CHCHB0 HOCH,CH=CHCHOH OH 02N NO PCSOHCCH=CHCHO- NO, OH 定条件 17.【答案】(1)CHs 4-硝基甲苯（或对硝基甲苯） @ON- CH,CL- 光照，0，N CH,CI HCI (3)C (4)NaOH溶液、加热 碳碳双键、羧基 CH, 十CH-CH (5) COOH CHO CHO HO OH HO OH (6 NH2 NH, CN 18.【答案】(1)苯甲醛 加成反应 NH2 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (②)苯甲醇水溶性较小；羟基有亲水性，但苯环疏水性的影响使苯甲醇溶解性不高 (3)7 a、c 0 COOH 0 NH o +2H20 催化剂 NH2 +H2N-C-OH (4) (5)19 (CH-CH-CN+HCH CH-CONHCOCH 19.【答案】(1)羧基 酰胺基 (2)氧化反应 (3) Cl+NaOH△ OH+NaCl C CH2-CH-COOH (4) NH2 HCOOCH HCOOCH (5) 16 或 CH, CH CH, CHO,HCI NaOH ZnCl, HO/△ CHCI CH2OH 浓硫酸 △ ○-co0cH- CH. CH COOH COOH KMnO,/H' H2 (6 雷尼镍 20.【答案】(1)甲苯 醛基 (2)b 氧化反应 SH H.C CH3 H.C CH (3)9 或 SH CHO +HO 题型02 有机合成与推断 1．（2024-2025高二下·四川乐山市·期末）甘油是重要的化工原料，工业上合成甘油的一种流程如下，下列有关说法正确的是 A．CH2=CHCH3的名称为1-甲基乙烯 B．反应①、②均为加成反应，反应③为取代反应 C．反应③的条件为：NaOH醇溶液，加热 D．分子式为C3H5Cl的有机物的同分异构体共有4种（不考虑立体异构） 【答案】D 【详解】A．的名称为丙烯，A错误； B．CH2=CHCH3的分子式为C3H6，反应①过程中丙烯甲基中的H被取代，生成CH2=CHCH2Cl，反应①属于取代反应；C3H5Cl到C3H5Cl3增加2个氢原子，则C3H5Cl3无不饱和键，反应②为加成反应，生成CH2ClCHClCH2Cl；反应③被取代，为取代反应，B错误； C．反应③是卤代烃的取代反应，条件为：NaOH水溶液，加热，C错误； D．分子式为的有机物的同分异构体，其结构简式有、、、共有4种（不考虑立体异构），D正确； 故答案选：D。 2．（2024-2025高二下·四川遂宁市·期末）抗病毒药物普拉那的部分合成路线如下，下列说法错误的是 A．X的所有原子可能共面 B．受羰基吸电子作用的影响，X→Y为加成反应且有副产物生成 C．Z与足量H2反应后的产物中含有1个手性碳原子 D．X、Y、Z可用银氨溶液和酸性KMnO4溶液进行鉴别 【答案】D 【详解】A．X中有苯基和醛基，均为平面结构，两个平面通过单键相连，单键能旋转，X中所有原子可能共面，A正确； B．X→Y为醛基的加成反应，副产物可能为，B正确； C．Z与足量H2反应后的产物结构简式为，其中有一个手性碳原子，如图所示，C正确； D．X含有醛基，银氨溶液可以检验出X，但Y、Z中与苯环相连的碳原子上均有H原子，会被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，X也能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，从而使酸性KMnO4溶液褪色，不能鉴别X、Y、Z，D错误； 故选D。 3．（2024-2025高二下·四川成都实验中学·期末）有机物M的合成路线如下，下列说法错误的是 A．X的分子式为C10H18O B．X、Y、Z所含官能团种类相同 C．X→Y的反应为加成反应 D．M具有对映异构体 【答案】B 【详解】A．根据X的键线式，可知分子式为C10H18O，故A正确； B．X含有碳碳双键、醛基， Y含有碳碳双键、醛基、羰基，Z含碳碳双键、羰基，故B错误； C． 中碳碳双键与X发生加成反应生成Y，X→Y的反应为加成反应，故C正确；     D．含有手性碳原子(*标出)，所以具有对映异构体，故D正确； 选B。 4．（2024-2025高二下·四川成都市蓉城名校联盟·期末）有机化合物M可由如下途径合成。下列说法正确的是 A．X、Y、M均可以发生加聚、氧化、取代反应 B．区别X、Y、M可用NaOH溶液 C．X环上的一氯代物有2种（不考虑立体异构） D．X+Y→M反应的原子利用率为100% 【答案】A 【详解】A．X、Y、M均有碳碳双键，均可发生加聚、氧化反应，X中羧基、Y中羟基、M中酯基都能发生取代反应，故A正确； B．X可与NaOH反应且产物溶于水，无明显现象；Y与NaOH溶液互溶，也无明显现象，X、Y不能用NaOH溶液鉴别；M加入NaOH溶液中，溶液分层，振荡反应后互溶，可鉴别，故B错误； C．X环上有4种氢原子：，则X环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构)，故C错误； D．X+Y→M的反应为取代反应，有水生成，原子利用率小于100%，故D错误； 故选：A。 5．（2024-2025高二下·四川成都市名校联盟·期末）酚醛树脂是人们较早开始使用的合成高分子，其合成路线如下： 反应①：； 反应②：。 下列说法错误的是 A．反应①为加成反应 B．1 mol羟甲基苯酚最多与2 mol Na反应生成1 molH2 C．1 mol苯酚中含有13 mol σ键 D．酚醛树脂中碳原子的杂化方式有sp、sp3 【答案】D 【详解】A. 反应①为，是加成反应，故A正确； B.在羟甲基苯酚中，可以与Na发生反应的官能团为：羟基（该结构中，既有醇羟基，又有酚羟基），因此，1mol羟甲基苯酚最多与2mol Na反应生成1mol H2，故B正确； C.在苯酚这个结构中，含有5根C—H键，一根O—H键，一根C—O，还有苯环中的6根 C—H σ键，因此，1 mol苯酚中含有13 moσ 键，故C正确； D. 酚醛树脂中，苯环的碳原子为sp2杂化，缩合结构中形成的亚甲基（—CH2—）中的C原子为sp3杂化，因此，酚醛树脂中的碳原子的杂化方式为：sp2杂化和sp3杂化，故D错误； 6．（2024-2025高二下·四川雅安市·期末）过氧化苯甲酰（）可用于治疗痤疮，以甲苯为原料合成，其合成路线如下： (1)甲苯的一氯代物有______种，物质A的结构简式为______。 (2)写出甲苯与硝酸反应制备TNT的化学方程式______。 (3)反应③还有无机小分子生成，书写反应③的化学方程式______。 (4)已知反应③为可逆反应，加入Na2CO3有利于提高过氧化苯甲酰的产率，理由是______。 (5)写出同时符合下列条件的过氧化苯甲酰的同分异构体的结构简式______。（任写一种） ①含有两个苯环； ②能够发生银镜反应； ③核磁共振显示有三种氢原子。 (6)以苯乙烯为原料，合成，用题干表示方法，写出合成路线______。 【答案】(1) 4 (2) (3)2 (4)Na2CO3消耗产生的HCl，促进平衡正向移动 (5)或 (6) 【分析】甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成A，A为苯甲酸（），苯甲酸与COCl2发生取代反应生成，与双氧水、碳酸钠在催化剂条件下生成，据此作答。 【详解】（1）①甲苯分子中含有4种氢原子，苯环上邻、间、对位各一种，甲基上一种，故一氯代物有4种； ②根据分析可知，A为苯甲酸，结构简式为：； （2）甲苯与硝酸反应，硝基取代邻位对位，生成三硝基甲苯，反应方程式为：； （3）反应③为取代反应，过氧化氢的氧原子取代氯原子，生成过氧化苯甲酰，反应方程式为：2； （4）根据分析可知，反应③会产生HCl，加入Na2CO3消耗产生的HCl，促使平衡正向移动，有利于提高过氧化苯甲酰的产率； （5）过氧化二苯甲酰化学式为：C14H10O4，含有两个苯环，能够发生银镜反应，说明有醛基，核磁共振显示有三种氢原子，该化合物高度对称，符合这些条件的同分异构体为：或； （6）先将苯乙烯通过和Br2加成得到1,2-二溴苯乙烷，1,2-二溴苯乙烷在碱性条件下发生水解，生成苯基乙二醇，苯基乙二醇发生氧化反应生成，制备流程如下：。 7．（2024-2025高二下·四川内江市·期末）氟他胺(G)是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下： (1)A的结构简式为___________；G中含氧官能团有硝基和___________(填名称)。 (2)C→D的反应类型为___________。 (3)E→F的化学方程式为___________；吡啶是一种有机碱，其在E→F反应中的作用是___________。 (4)H()是E在一定条件下的水解产物，符合下列条件的H的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1:2:2:2的物质的结构简式为___________。 ①—NH2直接与苯环碳原子相连；②与新制氢氧化铜悬浊液共热能产生砖红色固体。 (5)参照上述路线，以CH3CH2COCl和为原料，合成某化工产品的路线如下，其中X、Y的结构简式分别为___________、___________。 【答案】(1) 酰胺基 (2)取代反应(或硝化反应) (3) 吸收反应产生的HCl，有助于提高反应物的转化率 (4) 13 (5) 【分析】芳香烃A与Cl2在光照条件下发生取代反应产生分子式是C7H5Cl3的B，则A分子式是C7H8，B发生取代反应产生C（），逆推可知B为，A为；对比C、D、E结构，可知C发生硝化反应生成D（），D发生还原反应产生E，E与在吡啶存在条件下发生取代反应产生F（），F与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应产生氟他胺（），据此分析； 【详解】（1）根据分析可知，A的结构简式为；G中含氧官能团有硝基、酰胺基； （2）C发生硝化反应生成D，反应类型为取代反应(或硝化反应)； （3）E与在吡啶存在条件下发生取代反应产生F，化学方程式为；反应生成HCl，吡啶是一种有机碱，其在E→F反应中的作用是吸收反应产生的HCl，使平衡正向移动，有助于提高反应物的转化率； （4）的同分异构体满足①—NH2直接与苯环碳原子相连；②与新制氢氧化铜悬浊液共热能产生砖红色固体，说明含有醛基，或甲酸酯基，则取代基可以为①—NH2和—OOCH，有3种；②—NH2、—OH和—CHO，有10种，共13种；其中核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1:2:2:2的物质的结构简式为； （5）逆推法由与CH3CH2COCl合成。由还原得到，由硝化得到，故X、Y的结构简式分别为、。 8．（2024-2025高二下·四川成都市名校联盟·期末）有机玻璃（PMMA，聚甲基丙烯酸甲酯）是一种开发较早的热塑性塑料，其合成路线如图所示（部分试剂及反应条件已略去）： 已知：①A的分子式为C3H6； ② RCN ( H 2 O △ H + )RCOOH。 回答下列问题： (1)A的结构简式为_______；D的结构简式为_______；E中含氧官能团名称为_______。 (2)有机物M是C的同分异构体，且能发生银镜反应，则M为_______（填名称）。 (3)B → C的反应方程式为_______。 (4)D → E的反应类型为_______。 (5)E → F的反应方程式为_______。 (6)H是F的同分异构体，请写出同时满足以下条件的H的结构简式：_______。 ① 其核磁共振氢谱有2组峰； ②1 mol H与足量新制Cu(OH)2悬浊液反应最多生成2 molCu2O沉淀。 【答案】(1) CH3CH=CH2 羧基 (2)丙醛 (3) (4)消去反应 (5) (6) 【分析】由A与水发生加成反应生成B，B催化氧化生所C，C与HCN加成生成，逆推可知，A为CH3CH=CH2，B为CH3CH(OH)CH3，C为CH3COCH3，酸性条件下水解生成D（），D发生消去反应生成E（），E与甲醇酯化生成F（），F加聚生成，据此分析； 【详解】（1）根据分析可知，A的结构简式为CH3CH=CH2；D的结构简式为；E（）中含氧官能团名称为羧基； （2）有机物M是C（CH3COCH3）的同分异构体，且能发生银镜反应，说明含有醛基，则M为丙醛； （3）B催化氧化生成C，反应方程式为； （4）D（）发生醇的消去反应生成E（），故反应类型为消去反应； （5）E与甲醇酯化生成F，反应方程式为； （6）的同分异构体，①其核磁共振氢谱有2组峰；②1molH与足量新制Cu(OH)2悬浊液反应最多生成2molCu2O沉淀，说明含有2mol醛基，根据有2种等效氢，H结构简式为：。 9．（2024-2025高二下·四川遂宁市·期末）某研究小组以有机物A为起始原料，按下列路线合成某利尿药物M。 已知：①J分子结构中含有氨基和羧基。 ②。 (1)A→B反应所需试剂和条件为_______，B→D的反应类型为_______。 (2)K的名称为_______，除“”外，M中含氧官能团名称为_______。 (3)E→F中，步骤①有HCl生成，则步骤②的化学方程式为_______。 (4)F→G，H→J两步反应的设计目的是_______。 (5)已知胺类物质的碱性随氮原子电子云密度的增大而增大，则碱性G_______F(填“>”、“<”或“=”)。 (6)与D具有相同官能团的芳香族同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。 (7)已知L→M的转化过程分两步，转化关系如图所示：。请写出P的结构简式：_______。 【答案】(1) 浓HNO3、浓H2SO4，加热 取代反应 (2) 2-甲基苯胺或邻甲基苯胺 酰胺基 (3) (4)保护氨基，防止其被氧化 (5) (6)16种 (7) 或 【分析】根据A的分子式结合K的结构可知，A中含有苯环，则A为甲苯，A的苯环上甲基邻位的氢原子被硝基取代生成B为，根据F的结构简式可知，苯环上甲基的对位氢原子被氯原子取代生成D为，D中硝基发生还原反应生成E，E为，E通过两次取代反应生成F，F中氨基和乙酸发生取代反应生成G为，G与高锰酸钾发生氧化反应生成H为，H发生水解反应得到J，K和J发生取代反应生成L，根据M的结构简式可知，J为，L是，L和N发生信息中的两步反应生成M，则N为乙醛。 【详解】（1）结合分析可知A的苯环上甲基邻位的氢原子被硝基取代生成B，所需试剂和条件为浓HNO3、浓H2SO4，加热；苯环上甲基的对位氢原子被氯原子取代生成D为，为取代反应； （2）K含有氨基，名称为2-甲基苯胺或邻甲基苯胺；M中含氧官能团名称为酰胺基； （3）E首先发生取代反应生成，然后和氨气反应生成F，方程式为； （4）F→G将氨基转化成酰胺基，G→H发生氧化反应，H→J又将酰胺基水解成氨基，故设计F→G、H→J的目的是保护氨基，防止其被氧化； （5）G为， G中的氨基已经形成肽键，所以F的碱性更强； （6）与D具有相同官能团，首先含苯环，其他原子作为取代基，取代基为—CH(NO2)Cl，1种；取代基为—CH2Cl和—NO2，有3种；取代基为—CH2NO2和—Cl，有3种；取代基为—CH3、—NO2、—Cl的有10种，共17种，去掉本身，共16种。 （7）L是，L和N发生信息中的两步反应生成M，N为乙醛，则P的结构式可能为 或。 10．（2024-2025高二下·四川广安市·期末）伊班膦酸钠可用于治疗骨痛病，其合成路线如图所示： 已知：(，烷基) 回答下列问题： (1)芳香醛A的名称为___________。 (2)B→C的第一步反应类型为___________。 (3)E中所含官能团的名称为___________。 (4)D与E发生加成反应生成F，则F的结构简式为___________。 (5)C经钯碳催化加氢脱苄，该反应的化学方程式为___________。 (6)C的同分异构体中，满足下列条件的有___________种。 ①苯环上有3个侧链，且有两个侧链完全相同 ②与丙酮反应，生成物中苯环的一个侧链为 (7)芳香醛A还能发生如下转化。X和Y的结构简式分别为___________和___________。 【答案】(1)苯甲醛 (2)还原反应（或加成反应） (3)碳碳双键、酯基 (4) (5) (6)12 (7) 【分析】A的分子式为C7H6O，与反应生成B()，结合已知条件中的碳氧双键与R2NH2经过加成-消去反应，生成含碳-氮双键的B，逆推可得A为苯甲醛（）；B经两步生成了C（），第一步用Pd/C、H2，将B中碳氮双键与H2发生加成反应（还原反应），第二步用、最终得到C；在Pd/C、H2条件下，C中苄基经加氢脱苄，生成D（）；D与E（）发生加成反应，双键打开，N—H参与成键，生成F()；F后续经NaOH、、H2O等条件处理，引入磷相关官能团，最终经系列反应得到伊班膦酸钠（G）。 【详解】（1）A的分子式为C7H6O，与反应生成B()，结合已知条件中的碳氧双键与R2NH2经过加成-消去反应，生成含碳-氮双键的B，逆推可得A为苯甲醛（）； 故答案为：苯甲醛； （2）第一步用Pd/C、H2，是为了将B中碳氮双键与H2发生加成反应（还原反应）； 故答案为：还原反应（或加成反应）； （3）由E（）的结构简式可知E中的官能团为碳碳双键、酯基； 故答案为：碳碳双键、酯基； （4）E（）中有碳碳双键，D中有N—H键，二者发生加成反应，双键打开，N—H参与成键，生成F()； 故答案为： （5）C经钯碳催化加氢脱苄生成D（），结合质量守恒，该反应的化学方程式为； 故答案为： （6）C的同分异构需要符合两个条件：①苯环上有3个侧链，且有两个侧连完全相同；②与丙酮反应，生成物中苯环的一个侧链为，由条件②可知一定有—CH2NH2原子团，C的苯环侧链分别为2个—C3H7和—CH2NH2，—C3H7有2种结构。利用固定2个—C3H7移动—CH2NH2的“定二移一”的方法可知：两个—C3H7均为正丙基，且处于邻位，移动—CH2NH2有2种结构；两个—C3H7均为异丙基，且处于邻位，移动—CH2NH2有2种结构；两个—C3H7均为正丙基，且处于间位，移动—CH2NH2有3种结构；两个—C3H7均为异丙基，且处于间位，移动—CH2NH2有3种结构；两个—C3H7均为正丙基，且处于对位，移动—CH2NH2有1种结构；两个—C3H7均为异丙基，且处于对位，移动—CH2NH2有1种结构；合计一共2+2+3+3+1+1=12种； 故答案为：12； （7）苯甲醛与HCN在催化剂下与醛基加成，生成羟基腈（），所以X为；—CN在H+/H2O条件下发生酸性水解，—CN变为—COOH，故Y为； 故答案为：；。 11．（2024-2025高二下·四川绵阳市·期末）甲磺司特(G)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。G的一种合成路线如下： 已知：。回答下列问题： (1)A的官能团名称为_______，B的化学名称为_______。 (2)D→E的反应类型为_______。 (3)由E生成F的化学方程式为_______。 (4)B生成C过程中，可用吡啶()代替K2CO3，说明理由_______。 (5)同时满足下列条件的C的同分异构体共有_______种。 a．核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为 b．红外光谱中存在C=O和硝基苯基()吸收峰 (6)请结合题目所给信息，设计以和为原料，其他试剂任选，合成的合成路线_______。 【答案】(1) 硝基、碳氯键 对硝基苯酚（或4-硝基苯酚） (2)还原反应 (3)+ (4)与产物HCl反应，促进B生成C的反应正向进行，提高产率 (5)6 (6) 【分析】根据流程可知C6H5Cl为氯苯；氯苯发生硝化反应生成A为；A在一定条件下发生碳氯键发生水解反应、经酸化生成B为；B与发生取代反应生成C；C与乙醇钠发生反应生成D；D发生硝基的还原生成E为； 【详解】（1）据分析，A的官能团名称为硝基、碳氯键，B的化学名称为对硝基苯酚（或4-硝基苯酚）； （2）D→E中，硝基转化为氨基，则反应类型为还原反应； （3）由E生成F的反应为取代反应，同时有HCl生成，化学方程式为+。 （4）由B生成C的反应为取代反应，同时有HCl生成，吡啶有一定的碱性，吡啶与K2CO3均能与HCl反应，则B生成C过程中，可用吡啶代替K2CO3的理由为：吡啶与产物HCl反应，促进B生成C的反应正向进行，提高产率； （5）C的分子式为C9H9NO4，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，三元环和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、C=O和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“C=O和硝基苯基()”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为3：2：2：2可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和C=O共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图：，(序号表示插入O原子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6种。 （6）以和为原料，其他试剂任选，合成，按逆合成法，目标产物可由按信息反应在一定条件下反应生成，可由还原生成，可由2个有机原料通过取代反应生成，则合成路线为：。 12．（2024-2025高二下·四川眉山市·期末）光刻胶是微电子制造中用于光刻工艺的关键材料。如图是制备某酯类光刻胶的合成路线： 已知：(R1、R2为烃基或氢)。 (R3、R4为烃基)。 回答下列问题： (1)A分子的名称是_______。羧酸X的结构简式为_______。 (2)E分子中官能团的名称是_______。E→F的反应类型为_______。 (3)B→C反应中，试剂Y可选用_______。(必要时可加热，填标号) a．银氨溶液     b．酸性KMnO4溶液     c．新制Cu(OH)2悬浊液     d．O2 (4)D和G制备光刻胶的化学方程式为_______。 (5)满足以下3个条件的C的同分异构体有_______种。 ①苯环上有两个链状取代基；②能使Br2的四氯化碳溶液褪色；③能与NaOH溶液反应 其中一种同分异构体满足核磁共振氢谱为5组峰，峰面积之比为1：1：2：2：2，并且在NaOH溶液中能发生水解。写出该水解反应的化学方程式_______。 【答案】(1) 苯甲醛 CH3COOH (2) 碳碳双键、酯基 加聚反应 (3)ac (4) (5) 18 【分析】由题给已知反应及A的分子式C7H6O，可知A为苯甲醛，A与乙醛在题给条件下生成B，根据信息可知，B的结构简式为，B与试剂Y发生氧化反应生成C，C的结构简式为；乙炔与羧酸X生成E，根据E的结构简式可知，羧酸X为乙酸，E生成聚合物，F的结构简式为，F中酯水解生成G。 【详解】（1）由分析可知，A为苯甲醛，羧酸X为CH3COOH。 （2）根据E的结构简式，其含有的官能团名称为碳碳双键、酯基。E到F是由E发生加聚反应生成高分子化合物F。 （3）B为C9H8O，结构简式为，B到C是将醛基氧化为羧基，银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液都可氧化醛基，O2、酸性KMnO4溶液会氧化碳碳双键，故选ac。 （4）结合D、G的结构简式，二者发生类似题给已知反应生成光刻胶，化学方程式为。 （5）C的分子式为C9H8O2，满足条件的同分异构体，苯环上有两个链状取代基，能使Br2的四氯化碳溶液褪色说明含碳碳双键或碳碳三键，能与NaOH溶液反应说明含酯基、羧基或酚羟基。当取代基为-OOCH和-CH=CH2时，有3种结构；当取代基为-COOH和-CH=CH2时，有3种结构；当取代基为酚羟基和-CH=CHCHO时，有3种结构；当取代基为酚羟基和-C(CHO)=CH2时，有3种结构；当取代基为酚羟基和—C≡C—CH2OH，有3种结构；当取代基为酚羟基和—CHOH—C≡C—H，有3种结构，共18种。其中一种同分异构体满足核磁共振氢谱为5组峰，峰面积之比为1：1：2：2：2，并且在NaOH溶液中能发生水解，其结构简式为，水解反应方程式为。 13．（2024-2025高二下·四川成都市外国语学校·期末）某新型有机酰胺化合物M在工业生产中有重要的作用，其合成路线如下： 已知：①；② 回答下列问题： (1)A的顺式结构为___________(填结构简式)；D中官能团的名称为___________。 (2)B→C的化学方程式为___________；反应类型为___________。 (3)F+H→M的化学方程式为___________。 (4)芳香族化合物Q是C的同分异构体。满足下列条件的Q的同分异构体共有___________种，写出其中一种的结构简式___________。 ①与FeCl3溶液发生显色反应：        ②1mol Q与足量Na反应，生成22.4L H2(标准状况下)； ③Q的核磁共振氢谱显示为4组峰。 (5)参照上述合成路线，以CH2=CH2和HOCH2CH2OH为原料(无试剂任选)，设计制备的合成路线___________。 【答案】(1) 醛基 (2) 加成反应 (3) (4) 3 或或 (5) 【分析】根据D的分子式为C8H12O2，可计算不饱和度为3，由E可逆推出D的结构简式为，苯发生硝化反应生成硝基苯G，G→H：硝基苯被还原为苯胺，故H为苯胺；H和F发生取代反应生成M，据此分析解题。 【详解】（1）A中含有碳碳双键，故顺式结构为：；根据分析可知，D结构简式：，官能团为醛基； （2）B为OHCCH=CHCH=CHCHO，B和乙烯发生信息②的反应生成C，化学方程式：；该反应原子利用率100％，为加成反应； （3）H和F发生取代反应生成M，F+H→M的化学反应方程式：； （4）芳香族化合物Q是C的同分异构体．需满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应，说明含酚羟基；②1mol Q与足量Na反应，生成22.4L H2(标准状况下)，说明1个分子中含2个酚羟基；③Q的核磁共振氢谱显示为4组峰，满足条件的同分异构体有：、、； （5）以C2H4和HOCH2CH2OH为原料（无机试剂任选）制备，可以由OHCCHO和CH3CHO发生信息②的反应得到，CH3CHO可以由CH2=CH2发生催化氧化得到，OHCCHO可以由HOCH2CH2OH发生催化氧化得到，其合成路线：。 14．（2024-2025高二下·四川泸州市·期末）F是合成某种抗癌靶向药物的中间体，一种合成F的路线如下图所示： 回答下列问题： (1)鉴别A与B可用的化学试剂是_______；B的名称是_______。 (2)D中含氧官能团的名称有_______；D→E的反应类型是_______。 (3)化合物C是一种链状二元酯，分子中有4种不同化学环境的氢。B→C转化中，反应②的化学反应方程式为_______。 (4)以F为原料合成化合物J的路线如下。H的结构简式为_______，试剂X为_______。 (5)满足下列条件的E的同分异构体的结构简式为_______。 ①含苯环； ②两个羟基不能连在同一个碳上； ③1mol该物质和足量钠作用能产生2mol H2； ④核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为4:2:2:1。 【答案】(1) FeCl3溶液 环己醇 (2) 酯基、羰基 加成反应 (3) (4) H2 (5) 【分析】A为苯酚，和氢气发生加成反应生成物质B ，经过①氧化②乙醇，H+/△得到C，已知化合物C是一种链状二元酯，分子中有4种不同化学环境的氢，结合C分子式可推出C为，所以B→C的第一步氧化产物应为。D发生加成反应得到E。 【详解】（1）根据分析知，A为苯酚，含有酚羟基，B为 ，含有醇羟基，所以鉴别A与B可用的化学试剂是FeCl3溶液；B的名称是环己醇； （2）D中含氧官能团的名称有酯基、羰基；D→E过程，是 中的碳碳双键断开，D断如图所示C-H键，，二者发生加成反应生成E； （3）由分析可得，B→C转化中，反应②是羧基和乙醇发生酯化反应的过程，对应化学反应方程式为 ； （4）F→G发生酯基在碱性条件下的水解，G为，酸化后得到H，H结构简式为 ，I→J在浓硫酸，加热条件下发生酯化反应，所以I为，故H→I发生加成反应，试剂X为H2； （5）E的结构简式为，不饱和度为4，C原子个数为12，O原子个数为4，要求写出满足下列条件的E的同分异构体：①含苯环；②两个羟基不能连在同一个碳上；③1mol该物质和足量钠作用能产生2mol H2；④核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为4:2:2:1，所以1mol该物质含4mol羟基，且属于对称结构，故结构简式为。 15．（2024-2025高二下·四川凉山州·期末）化合物F是一种重要的有机合成中间体。一种合成F的路线如下，请回答以下问题： 已知：①氨基容易被氧化；②。 (1)A到B的反应类型为___________，设计该步反应目的是___________。 (2)B中所含官能团的名称是___________，B中所含手性碳原子数目为___________。 (3)B到C的化学方程式为___________。 (4)符合下列条件的F的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环且与氨基相连  ②能使FeCl3溶液显紫色  ③含有—OC(CH3)3结构 (5)常用作用作染料、医药、香料的中间体，其化学名称为：___________。已知。根据上述信息，写出以为原料制备的合成路线___________(无机试剂任选)。 【答案】(1) 取代反应 保护氨基，防止其被氧化 (2) 碳氯键、酰胺基 4 (3)+NaOH+NaCl+H2O (4)10 (5) 2-氨基苯甲酸或邻氨基苯甲酸 【分析】A发生取代反应生成B，B发生消去反应生成C（），C被高锰酸钾氧化生成D，D水解生成E，E系统转化生成F，据此分析； 【详解】（1）根据分析可知，A到B的反应类型为取代反应，设计该步，A→B氨基形成酰胺键，后续又形成氨基，反应目的是保护氨基，防止其被氧化； （2）根据B的结构可知，所含官能团的名称是碳氯键、酰胺基，B中所含手性碳原子数目为4，； （3）B到C发生消去反应生成不饱和键，化学方程式为：+NaOH+NaCl+H2O； （4）F的不饱和度为4，①含有苯环且与氨基相连；②能使FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基；③含有—OC(CH3)3，则苯环上的取代基为，-NH2，—OC(CH3)3，-OH，结构同分异构体有10种(不考虑立体异构)； （5）氨基与羧基在邻位，其化学名称为：2-氨基苯甲酸或邻氨基苯甲酸；可以与高锰酸钾发生氧化反应生成，发生信息反应，与Fe/HCl发生还原反应生成，合成路线。 16．（2024-2025高二下·四川达州市·期末）以芳香烃A为原料合成一种重要的免疫增强剂Ⅰ的路线如下： 已知：①。 ②。 ③。 (1)A的名称是_______，G的结构简式为_______。 (2)化合物I中氮原子的杂化方式为_______，H→I的反应类型为_______。 (3)C→D反应的化学方程式为_______。 (4)化合物F有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_______种，任写出其中一种的结构简式_______。 ①能发生银镜反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中无甲基且苯环上有三个取代基 (5)以1，3-丁二烯和CH3NO2为有机原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，写出合成路线_____(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。 【答案】(1) 甲苯 OHC—COOH (2) sp3 还原反应 (3)2 (4) 20 (合理即可)(提示：与—CHO、—CH2NH2形成苯环上的三取代物或者与—CH2CHO、—NH2形成苯环上的三取代物，任意写一种) (5) 【分析】由E的结构简式以及A的分子式可知，A为，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，根据E和F的分子式以及E的结构简式可知，E与氢气发生加成反应生成F为，F与G发生信息反应①生成，G为OHC—COOH，发生信息反应②生成I为。 【详解】（1）A为，名称是甲苯，G的结构简式为OHC—COOH。 （2）化合物I中氮原子的价层电子对数为4，杂化方式为sp3，H→I发生加氢去氧的反应，反应类型为还原反应。 （3）C发生催化氧化生成D，故C→D反应的化学方程式为2。 （4）化合物F为，有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体，①能发生银镜反应，含有—CHO；②能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；③分子中无甲基且苯环上有三个取代基，则为与—CHO、—CH2NH2形成苯环上的三取代物，或者与—CH2CHO、—NH2形成苯环上的三取代物，当苯环有3个不同的取代基时，有10种同分异构体，共20种，如。 （5）1，3-丁二烯与溴水发生1，4-加成，生成，发生水解反应生成，发生已知信息③的反应生成，与CH3NO2发生反应生成， 故合成路线 。 17．（2024-2025高二下·四川绵阳市南山中学·期末）功能高分子I的合成路线可设计如下： 已知：①芳香烃A含氢元素的质量分数为8.7%，A的质谱图中，分子离子峰对应的最大质荷比为92。 ②。 请回答下列问题： (1)A的分子式为_______，B的名称为_______。 (2)反应②的化学方程式为_______。 (3)欲检验F中的碳碳双键，应选用哪种试剂_______。 A．溴水 B．酸性高锰酸钾 C．溴的CCl4溶液 D．银氨溶液 (4)反应③的试剂和条件是_______，G中含有官能团的名称为_______。 (5)H的结构简式为_______。 (6)D存在多种同分异构体，写出满足下列条件的所有同分异构体结构简式：_______。 a.苯环上连有氨基     b.既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应 c.核磁共振氢谱显示4种不同化学环境的氢，其峰面积之比为2:2:2:1 【答案】(1) C7H8 4-硝基甲苯(或对硝基甲苯) (2) (3)C (4) NaOH溶液、加热 碳碳双键、羧基 (5) (6)、 【分析】根据已知信息①，A的质谱图中，分子离子峰对应的最大质荷比为92，则A的相对分子质量为92，又芳香烃A含氢元素的质量分数为8.7%，所以芳香烃A中H元素的相对原子质量之和为92×8.7%≈8，C元素的相对原子质量之和为92-8=84，则A中含有8个H原子，7个C原子，所以A为C7H8，结构简式为，根据合成路线分析可知，A与浓硫酸、浓硝酸在加热的条件下发生取代反应生成B，B与Cl2在光照条件下发生甲基的取代反应生成C，C再发生水解反应生成D，根据D的结构简式可知，C为，B为，D与H在催化剂的条件下发生酯化反应生成I，则H为，H为G发生加聚反应制得，则G为CH3CH=CHCOOH，E发生已知信息②的反应生成F，F与新制的氢氧化铜溶液反应后酸化得到G，则F为CH3CH=CHCHO，E为CH3CHO，据此分析解答。 【详解】（1） 根据分析，A的分子式为C7H8；B为，B的名称为4-硝基甲苯(或对硝基甲苯)； （2） 反应②为与Cl2在光照条件下发生甲基的取代反应生成，反应的化学方程式为； （3）F为CH3CH=CHCHO，溴水、酸性高锰酸钾均能与碳碳双键、醛基发生反应，无法检验碳碳双键；溴的CCl4溶液能与碳碳双键发生加成反应，不与醛基反应，能用来检验碳碳双键；银氨溶液能检验醛基，不能检验碳碳双键；故选C； （4）反应③为发生水解反应生成D，所需试剂和条件为NaOH溶液、加热，G的结构简式为CH3CH=CHCOOH，含有的官能团的名称为碳碳双键、羧基； （5） 根据分析，H的结构简式为； （6）D的同分异构体中，苯环上连有氨基，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，则分子中含有醛基和酚羟基，其核磁共振氢谱显示4种不同化学环境的氢，其峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为、。 18．（2024-2025高二下·四川乐山市·期末）苯甘氨酸是合成抗生素、多肽激素等的重要中间体，一种苯甘氨酸的合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的化学名称为______，“A→B”的反应类型为______，C的结构简式为______。 (2)A可以制备，请预测的水溶性并说明理由______。 (3)B中一定共面的碳原子个数为______，下列物质中属于B的同系物的是______（填编号）。 a．    b．     c．     d． (4)写出“E→苯甘氨酸”的化学方程式_________。 (5)在苯甘氨酸的同分异构体中，同时满足下列条件的共有______种（不考虑立体异构）。 （i）与FeCl3作用显紫色；（ii）属于酰胺类物质；（iii）苯环与N原子不直接相连 (6)根据“D→E”信息，写出一定条件下CH3CH2CN与CH3COOH反应的化学方程式________。 【答案】(1) 苯甲醛 加成反应 (2)苯甲醇水溶性较小；羟基有亲水性，但苯环疏水性的影响使苯甲醇溶解性不高 (3) 7 a、c (4) (5)19 (6) 【分析】A与HCN加成得到B，B与NH3发生取代反应生成C，结合D的结构和C的分子式，推出C的结构简式为，D反应生成E，E发生水解反应生成F。据此分析作答。 【详解】（1）根据A的结构，A的名称为苯甲醛；A与HCN发生加成反应得到B，C的结构简式为。 （2）含有醇羟基，羟基为亲水基团，但苯环疏水性的影响使苯甲醇溶解性不高。 （3）B为，根据苯环为平面结构，和苯环相连的C一定共面，B中一定共面的碳原子个数为7，B含有醇羟基、-CN，则其同系物也含有该基团，b为酚、d含碳碳双键，属于B同系物的为ac。 （4）E水解生成苯甘氨酸，“E→苯甘氨酸”的化学方程式。 （5）苯甘氨酸为，同分异构体满足：（i）与FeCl3作用显紫色，则含酚羟基；（ii）属于酰胺类物质，则含酰胺键；（iii）苯环与N原子不直接相连，苯环上三个取代基为—CH3、—OH、—CONH2，有10种情况；苯环上两个取代基—OH、—CH2CONH2有邻、间、对3种情况；苯环上两个取代基—OH、—CONHCH3有邻、间、对3种情况；苯环上两个取代基—OH、有邻、间、对3种情况；所以有10+3+3+3=19种。 （6）根据“D→E”信息，一定条件下CH3CH2CN与CH3COOH反应的化学方程式。 19．（2024-2025高二下·四川广元市·期末）一种治疗糖尿病药物的合成路线如下(部分反应条件和反应产物已省略)。 回答下列问题： (1)有机物Ⅰ中含氧官能团的名称为___________、___________。 (2)反应③的反应类型是___________，物质A中最多有___________个碳原子共平面。 (3)反应②的化学方程式为___________。 (4)H是一种氨基酸，其结构简式为___________。 (5)符合下列条件的E的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为___________。(任写一种) ①属于芳香族化合物且苯环上有3个取代基； ②既可发生银镜反应，又可发生水解反应。 (6)参照上述合成路线，设计以甲醛(HCHO)、甲苯()为起始原料制备的合成路线___________(无机试剂任选)。 【答案】(1) 羧基 酰胺基 (2) 氧化反应 8 (3)+NaOH+NaCl (4) (5) 16   或   (6) 【分析】A和HCHO、HCl在ZnCl2的催化下发生反应生成B，B在NaOH水溶液中发生取代反应生成 ，C发生催化氧化反应得到D，D再发生氧化反应得到E，E和H2发生加成反应得到F，F和SOCl2发生取代反应生成G，H是一种氨基酸，G和H发生取代反应生成I，结合G、I的结构简式可以推知H为 ，以此解答。 【详解】（1）由I的结构简式可知，I中含氧官能团的名称为羧基、酰胺基。 （2）反应③为醇羟基氧化为醛基，反应类型是氧化反应，苯环为平面结构，和苯环相连的C原子和苯环共面，两个甲基中的一个甲基的碳原子和苯环共面，则物质A中最多有8个碳原子共平面。 （3）B在NaOH水溶液中发生取代反应生成 ，反应②的化学方程式为 +NaOH ( H 2 O △ ) +NaCl。 （4）由分析可知，H的结构简式为 。 （5）E的同分异构体满足条件①属于芳香族化合物且苯环上有3个取代基；②既可发生银镜反应，又可发生水解反应，说明其中含有醛基和酯基，结合E的分子式可以推知其中含有基团HCOO-，综上所述，苯环上的取代基为HCOO-、-CH3、-C2H5，此时有10种情况，若苯环上的取代基为HCOOCH2-、-CH3、-CH3，此时有6种情况，因此符合条件的E的同分异构体有16种，其中峰面积之比为6：2：2：1 ：1的结构简式为 或 。 （6）以甲醛、甲苯为起始原料制备 ，由逆向分析法知， 和 发生酯化反应可以得到， 可由 发生题干①②的反应原理得到， 可由 先氧化再加成得到，合成路线为： 。 20．（2024-2025高二下·四川资阳市·期末）甲基亚磺酰华法林（Ⅰ）是一种香豆素类抗凝剂，其合成路线之一如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的名称为________，E中含氧官能团名称是________。 (2)物质Ⅰ中手性碳原子是________（选填“a”、“b”、“c”）。F→G的反应类型是________。 (3)C的同分异构体中巯基（—SH）与苯环相连的共有________种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的结构简式是________（写出一种即可）。 (4)化合物苄叉丙酮（）可用作香料、媒染剂、镀锌光亮剂、有机合成试剂等。参照上述合成路线，设计以甲苯（）为原料合成苄叉丙酮的合成路线如下： M的结构简式为________。N→的化学方程式是________。 【答案】(1) 甲苯 醛基 (2) b 氧化反应 (3) 9 或 (4) ++H2O 【分析】由A、C的结构简式和B的分子式并结合A到B、B到C的转化条件可知，B的结构简式为：，由C到D、D到E的转化条件、D的分子式和已知信息可知，D的结构简式为：，由F、I的结构简式和G的分子式以及H的结构简式可知，G的结构简式为：； 【详解】（1）A的名称为甲苯，E中含氧官能团名称是醛基； （2）手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；物质Ⅰ中手性碳原子是b。G的结构简式为：，F→G的反应为在硫上引入氧原子的反应，加氧反应为氧化反应； （3）C的分子式为：C8H10S ，不饱和度为4，C的同分异构体中巯基(-SH)与苯环相连，若2个取代基为-CH2CH3和-SH，有邻、间、对三种位置异构；若三个取代基为-CH3、-CH3和-SH，苯环上3个取代基中2个相同，则有6种位置异构；即共有3+6=9种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1的结构，则结构对称且含有2个甲基，简式是：或者； （4） 根据题干流程图中E到F的转化信息可知，可由和在碱性条件下加热转化得到，结合已知信息和D到E的转化信息可知，可由在碱性条件下加热水解得到，而可由甲苯与Cl2在光照条件下反应得到；故M的结构简式为，N为，N→的化学方程式是++H2O。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 题型02 有机合成与推断 1．（2024-2025高二下·四川乐山市·期末）甘油是重要的化工原料，工业上合成甘油的一种流程如下，下列有关说法正确的是 A．CH2=CHCH3的名称为1-甲基乙烯 B．反应①、②均为加成反应，反应③为取代反应 C．反应③的条件为：NaOH醇溶液，加热 D．分子式为C3H5Cl的有机物的同分异构体共有4种（不考虑立体异构） 2．（2024-2025高二下·四川遂宁市·期末）抗病毒药物普拉那的部分合成路线如下，下列说法错误的是 A．X的所有原子可能共面 B．受羰基吸电子作用的影响，X→Y为加成反应且有副产物生成 C．Z与足量H2反应后的产物中含有1个手性碳原子 D．X、Y、Z可用银氨溶液和酸性KMnO4溶液进行鉴别 3．（2024-2025高二下·四川成都实验中学·期末）有机物M的合成路线如下，下列说法错误的是 A．X的分子式为C10H18O B．X、Y、Z所含官能团种类相同 C．X→Y的反应为加成反应 D．M具有对映异构体 4．（2024-2025高二下·四川成都市蓉城名校联盟·期末）有机化合物M可由如下途径合成。下列说法正确的是 A．X、Y、M均可以发生加聚、氧化、取代反应 B．区别X、Y、M可用NaOH溶液 C．X环上的一氯代物有2种（不考虑立体异构） D．X+Y→M反应的原子利用率为100% 5．（2024-2025高二下·四川成都市名校联盟·期末）酚醛树脂是人们较早开始使用的合成高分子，其合成路线如下： 反应①：； 反应②：。 下列说法错误的是 A．反应①为加成反应 B．1 mol羟甲基苯酚最多与2 mol Na反应生成1 molH2 C．1 mol苯酚中含有13 mol σ键 D．酚醛树脂中碳原子的杂化方式有sp、sp3 6．（2024-2025高二下·四川雅安市·期末）过氧化苯甲酰（）可用于治疗痤疮，以甲苯为原料合成，其合成路线如下： (1)甲苯的一氯代物有______种，物质A的结构简式为______。 (2)写出甲苯与硝酸反应制备TNT的化学方程式______。 (3)反应③还有无机小分子生成，书写反应③的化学方程式______。 (4)已知反应③为可逆反应，加入Na2CO3有利于提高过氧化苯甲酰的产率，理由是______。 (5)写出同时符合下列条件的过氧化苯甲酰的同分异构体的结构简式______。（任写一种） ①含有两个苯环； ②能够发生银镜反应； ③核磁共振显示有三种氢原子。 (6)以苯乙烯为原料，合成，用题干表示方法，写出合成路线______。 7．（2024-2025高二下·四川内江市·期末）氟他胺(G)是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下： (1)A的结构简式为___________；G中含氧官能团有硝基和___________(填名称)。 (2)C→D的反应类型为___________。 (3)E→F的化学方程式为___________；吡啶是一种有机碱，其在E→F反应中的作用是___________。 (4)H()是E在一定条件下的水解产物，符合下列条件的H的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1:2:2:2的物质的结构简式为___________。 ①—NH2直接与苯环碳原子相连；②与新制氢氧化铜悬浊液共热能产生砖红色固体。 (5)参照上述路线，以CH3CH2COCl和为原料，合成某化工产品的路线如下，其中X、Y的结构简式分别为___________、___________。 8．（2024-2025高二下·四川成都市名校联盟·期末）有机玻璃（PMMA，聚甲基丙烯酸甲酯）是一种开发较早的热塑性塑料，其合成路线如图所示（部分试剂及反应条件已略去）： 已知：①A的分子式为C3H6； ② RCN ( H 2 O △ H + )RCOOH。 回答下列问题： (1)A的结构简式为_______；D的结构简式为_______；E中含氧官能团名称为_______。 (2)有机物M是C的同分异构体，且能发生银镜反应，则M为_______（填名称）。 (3)B → C的反应方程式为_______。 (4)D → E的反应类型为_______。 (5)E → F的反应方程式为_______。 (6)H是F的同分异构体，请写出同时满足以下条件的H的结构简式：_______。 ① 其核磁共振氢谱有2组峰； ②1 mol H与足量新制Cu(OH)2悬浊液反应最多生成2 molCu2O沉淀。 9．（2024-2025高二下·四川遂宁市·期末）某研究小组以有机物A为起始原料，按下列路线合成某利尿药物M。 已知：①J分子结构中含有氨基和羧基。 ②。 (1)A→B反应所需试剂和条件为_______，B→D的反应类型为_______。 (2)K的名称为_______，除“”外，M中含氧官能团名称为_______。 (3)E→F中，步骤①有HCl生成，则步骤②的化学方程式为_______。 (4)F→G，H→J两步反应的设计目的是_______。 (5)已知胺类物质的碱性随氮原子电子云密度的增大而增大，则碱性G_______F(填“>”、“<”或“=”)。 (6)与D具有相同官能团的芳香族同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。 (7)已知L→M的转化过程分两步，转化关系如图所示：。请写出P的结构简式：_______。 10．（2024-2025高二下·四川广安市·期末）伊班膦酸钠可用于治疗骨痛病，其合成路线如图所示： 已知：(，烷基) 回答下列问题： (1)芳香醛A的名称为___________。 (2)B→C的第一步反应类型为___________。 (3)E中所含官能团的名称为___________。 (4)D与E发生加成反应生成F，则F的结构简式为___________。 (5)C经钯碳催化加氢脱苄，该反应的化学方程式为___________。 (6)C的同分异构体中，满足下列条件的有___________种。 ①苯环上有3个侧链，且有两个侧链完全相同 ②与丙酮反应，生成物中苯环的一个侧链为 (7)芳香醛A还能发生如下转化。X和Y的结构简式分别为___________和___________。 11．（2024-2025高二下·四川绵阳市·期末）甲磺司特(G)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。G的一种合成路线如下： 已知：。回答下列问题： (1)A的官能团名称为_______，B的化学名称为_______。 (2)D→E的反应类型为_______。 (3)由E生成F的化学方程式为_______。 (4)B生成C过程中，可用吡啶()代替K2CO3，说明理由_______。 (5)同时满足下列条件的C的同分异构体共有_______种。 a．核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为 b．红外光谱中存在C=O和硝基苯基()吸收峰 (6)请结合题目所给信息，设计以和为原料，其他试剂任选，合成的合成路线_______。 12．（2024-2025高二下·四川眉山市·期末）光刻胶是微电子制造中用于光刻工艺的关键材料。如图是制备某酯类光刻胶的合成路线： 已知：(R1、R2为烃基或氢)。 (R3、R4为烃基)。 回答下列问题： (1)A分子的名称是_______。羧酸X的结构简式为_______。 (2)E分子中官能团的名称是_______。E→F的反应类型为_______。 (3)B→C反应中，试剂Y可选用_______。(必要时可加热，填标号) a．银氨溶液     b．酸性KMnO4溶液     c．新制Cu(OH)2悬浊液     d．O2 (4)D和G制备光刻胶的化学方程式为_______。 (5)满足以下3个条件的C的同分异构体有_______种。 ①苯环上有两个链状取代基；②能使Br2的四氯化碳溶液褪色；③能与NaOH溶液反应 其中一种同分异构体满足核磁共振氢谱为5组峰，峰面积之比为1：1：2：2：2，并且在NaOH溶液中能发生水解。写出该水解反应的化学方程式_______。 13．（2024-2025高二下·四川成都市外国语学校·期末）某新型有机酰胺化合物M在工业生产中有重要的作用，其合成路线如下： 已知：①；② 回答下列问题： (1)A的顺式结构为___________(填结构简式)；D中官能团的名称为___________。 (2)B→C的化学方程式为___________；反应类型为___________。 (3)F+H→M的化学方程式为___________。 (4)芳香族化合物Q是C的同分异构体。满足下列条件的Q的同分异构体共有___________种，写出其中一种的结构简式___________。 ①与FeCl3溶液发生显色反应：        ②1mol Q与足量Na反应，生成22.4L H2(标准状况下)； ③Q的核磁共振氢谱显示为4组峰。 (5)参照上述合成路线，以CH2=CH2和HOCH2CH2OH为原料(无试剂任选)，设计制备的合成路线___________。 14．（2024-2025高二下·四川泸州市·期末）F是合成某种抗癌靶向药物的中间体，一种合成F的路线如下图所示： 回答下列问题： (1)鉴别A与B可用的化学试剂是_______；B的名称是_______。 (2)D中含氧官能团的名称有_______；D→E的反应类型是_______。 (3)化合物C是一种链状二元酯，分子中有4种不同化学环境的氢。B→C转化中，反应②的化学反应方程式为_______。 (4)以F为原料合成化合物J的路线如下。H的结构简式为_______，试剂X为_______。 (5)满足下列条件的E的同分异构体的结构简式为_______。 ①含苯环； ②两个羟基不能连在同一个碳上； ③1mol该物质和足量钠作用能产生2mol H2； ④核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为4:2:2:1。 15．（2024-2025高二下·四川凉山州·期末）化合物F是一种重要的有机合成中间体。一种合成F的路线如下，请回答以下问题： 已知：①氨基容易被氧化；②。 (1)A到B的反应类型为___________，设计该步反应目的是___________。 (2)B中所含官能团的名称是___________，B中所含手性碳原子数目为___________。 (3)B到C的化学方程式为___________。 (4)符合下列条件的F的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环且与氨基相连  ②能使FeCl3溶液显紫色  ③含有—OC(CH3)3结构 (5)常用作用作染料、医药、香料的中间体，其化学名称为：___________。已知。根据上述信息，写出以为原料制备的合成路线___________(无机试剂任选)。 16．（2024-2025高二下·四川达州市·期末）以芳香烃A为原料合成一种重要的免疫增强剂Ⅰ的路线如下： 已知：①。 ②。 ③。 (1)A的名称是_______，G的结构简式为_______。 (2)化合物I中氮原子的杂化方式为_______，H→I的反应类型为_______。 (3)C→D反应的化学方程式为_______。 (4)化合物F有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_______种，任写出其中一种的结构简式_______。 ①能发生银镜反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中无甲基且苯环上有三个取代基 (5)以1，3-丁二烯和CH3NO2为有机原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，写出合成路线_____(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。 17．（2024-2025高二下·四川绵阳市南山中学·期末）功能高分子I的合成路线可设计如下： 已知：①芳香烃A含氢元素的质量分数为8.7%，A的质谱图中，分子离子峰对应的最大质荷比为92。 ②。 请回答下列问题： (1)A的分子式为_______，B的名称为_______。 (2)反应②的化学方程式为_______。 (3)欲检验F中的碳碳双键，应选用哪种试剂_______。 A．溴水 B．酸性高锰酸钾 C．溴的CCl4溶液 D．银氨溶液 (4)反应③的试剂和条件是_______，G中含有官能团的名称为_______。 (5)H的结构简式为_______。 (6)D存在多种同分异构体，写出满足下列条件的所有同分异构体结构简式：_______。 a.苯环上连有氨基     b.既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应 c.核磁共振氢谱显示4种不同化学环境的氢，其峰面积之比为2:2:2:1 18．（2024-2025高二下·四川乐山市·期末）苯甘氨酸是合成抗生素、多肽激素等的重要中间体，一种苯甘氨酸的合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的化学名称为______，“A→B”的反应类型为______，C的结构简式为______。 (2)A可以制备，请预测的水溶性并说明理由______。 (3)B中一定共面的碳原子个数为______，下列物质中属于B的同系物的是______（填编号）。 a．    b．     c．     d． (4)写出“E→苯甘氨酸”的化学方程式_________。 (5)在苯甘氨酸的同分异构体中，同时满足下列条件的共有______种（不考虑立体异构）。 （i）与FeCl3作用显紫色；（ii）属于酰胺类物质；（iii）苯环与N原子不直接相连 (6)根据“D→E”信息，写出一定条件下CH3CH2CN与CH3COOH反应的化学方程式________。 19．（2024-2025高二下·四川广元市·期末）一种治疗糖尿病药物的合成路线如下(部分反应条件和反应产物已省略)。 回答下列问题： (1)有机物Ⅰ中含氧官能团的名称为___________、___________。 (2)反应③的反应类型是___________，物质A中最多有___________个碳原子共平面。 (3)反应②的化学方程式为___________。 (4)H是一种氨基酸，其结构简式为___________。 (5)符合下列条件的E的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为___________。(任写一种) ①属于芳香族化合物且苯环上有3个取代基； ②既可发生银镜反应，又可发生水解反应。 (6)参照上述合成路线，设计以甲醛(HCHO)、甲苯()为起始原料制备的合成路线___________(无机试剂任选)。 20．（2024-2025高二下·四川资阳市·期末）甲基亚磺酰华法林（Ⅰ）是一种香豆素类抗凝剂，其合成路线之一如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的名称为________，E中含氧官能团名称是________。 (2)物质Ⅰ中手性碳原子是________（选填“a”、“b”、“c”）。F→G的反应类型是________。 (3)C的同分异构体中巯基（—SH）与苯环相连的共有________种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的结构简式是________（写出一种即可）。 (4)化合物苄叉丙酮（）可用作香料、媒染剂、镀锌光亮剂、有机合成试剂等。参照上述合成路线，设计以甲苯（）为原料合成苄叉丙酮的合成路线如下： M的结构简式为________。N→的化学方程式是________。 / 学科网（北京）股份有限公司 $