题型13 有机合成与推断（期末真题汇编，浙江专用）高二化学下学期

**基本信息** 聚焦有机合成与推断，精选浙江省11地高二期末真题，以白藜芦醇、氟哌酸等药物合成为情境，分层考查官能团识别、反应推断及合成设计。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |有机合成与推断|15道|官能团名称（如B中官能团）、反应方程式（如C→D）、同分异构体（如化合物Ⅰ的同分异构体）、合成路线设计（如制备G）|以药物合成真实情境为载体，基础题（官能团识别）与创新题（合成路线设计）梯度分布，匹配高二期末要求|

题型13 有机合成与推断 1．(2024-2025学年·浙江省湖州市高二下学期期末)白藜芦醇(化合物Ⅰ)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成白藜芦醇的路线。 (1)B中官能团名称为_______。C的酸性_______间苯二酚(填“>”“<”或“=”)。 (2)在足量氢氧化钠作用下，C→D的方程式为_______。 (3)下列说法正确的是_______。 A．A→B的反应属于取代反应 B．C能形成分子间氢键 C．E→F的转化时，产物中可能有C2H5Br生成 D．H分子中所有碳原子不可能共平面 (4)请写出同时符合下列条件的化合物Ⅰ的所有同分异构体的结构简式_______。 Ⅰ．分子中有一个手性碳和两个苯环，且两个苯环上一氯代物的个数不同 Ⅱ．1mol该分子中有2mol酚羟基且该分子能发生银镜反应 (5)写出由和制备G的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。 【答案】(1) 氨基 < (2)+Na2SO4+2H2O (3)BC (4) (5) 【解析】A中硝基被还原为氨基，则B为：：，有机物B发生两个连续的反应后将结构中的氨基转化为羟基，得到有机物C，有机物C发生取代反应得到有机物D，根据有机物D的分子式可以推出有机物D为：，有机物D与NBS发生取代反应得到有机物E，根据有机物E的分子式可以推出有机物E为：，有机物E与P(OC2H5)3反应得到有机物F，有机物F与有机物G发生反应得到有机物H：，最后有机物H与BBr3反应得到目标化合物I。 (1)根据分析，B为，官能团名称为：氨基；C中含甲基，为推电子基团，故C的酸性<间苯二酚； (2)根据分析，D为，在足量氢氧化钠作用下，C→D的方程式为：+Na2SO4+2H2O； (3)A项，根据分析，A→B的反应属于还原反应，A错误；B项，C中含羟基，能形成分子间氢键，B正确；C项，E与P(OC2H5)3反应得到有机物F，产物中可能有C2H5Br生成，C正确；D项，H为，苯环和双键均为平面结构，与苯环直接相连的碳原子与苯环共平面，故H分子中所有碳原子可能共平面，D错误；故选BC； (4)I的同分异构体满足：分子中有一个手性碳和两个苯环，且两个苯环上一氯代物的个数不同，1mol该分子中有2mol酚羟基且该分子能发生银镜反应，满足条件的结构简式为：； (5)发生取代反应得到，发生取代反应得到，发生水解反应得到，发生催化氧化反应得到，故合成路线为：。 2．(2024-2025学年·浙江省金华市高二下学期期末)氟哌酸是常见的一种抗生素，其合成路线如下： 已知：①CH2=CH2； ② ③化合物E中两个六元环上的原子处于同一平面上。 请回答： (1)化合物B中的官能团名称是_______。 (2)化合物C的结构简式为_______。 (3)下列说法正确的是_______。 A．氟哌酸中所有N原子均为sp³杂化 B．化合物D的碱性比苯胺()弱 C．A→D的过程中共发生3次取代反应 D．氟哌酸的分子式为C16H18N3O3F (4)写出化合物E到F的化学反应方程式_______。 (5)“EMME”的分子式为C10H16O5，同时满足以下条件的EMME的同分异构体共有多少_______种。 ①能发生银镜反应，且分子中具有2个“-COOCH3”基团； ②官能团均直接连接在同一碳原子上。 其中，核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积之比为9：6：1的同分异构体的结构简式为_______。 (6)以乙烯与氨气为原料设计哌嗪()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。 【答案】(1)硝基、碳氯键 (2) (3)BD (4)+C2H5Br→+HBr (5) 4种 (6)CH2=CH2 CH2=CH2ClCH2CH2ClH2NCH2CH2NH2HOCH2CH2NHCH2CH2NH2→ 【解析】根据题目所给流程图分析，化合物A为邻二氯苯，在硫酸硝酸条件下发生硝化反应生成B，根据B的分子式和D的结构可知，B的结构简式为：，根据B、C的分子式可知发生取代反应，C的结构简式为：，C→D，硝基被还原为氨基，D的结构式为，D与EMME反应生成E()，E与C2H5Br发生取代反应生成F()，F中酯基水解生成羧酸盐G和乙醇，G与发生取代反应生成产物，据此分析； (1)B的结构简式为：，官能团名称是硝基、碳氯键； (2)根据分析可知，化合物C的结构简式为； (3)A项，氟哌酸()，右侧两个六元环上的原子处于同一平面上，故右侧N原子为sp2杂化，但是左侧N原子为sp3杂化，A错误；B项，化合物D()中卤素为吸电子基团，使N-H键极性减弱，故碱性比苯胺()弱，B正确；C项，A→D的过程中共发生取代反应，取代反应，还原反应，C错误；D项，根据氟哌酸的结构简式，分子式为C16H18N3O3F，D正确；故选BD； (4)E与C2H5Br发生取代反应生成F，化学反应方程式+C2H5Br→+HBr； (5)①能发生银镜反应，且分子中具有2个“-COOCH3”基团；②官能团均直接连接在同一碳原子上，说明含有和-C4H9，-C4H9的同分异构体有4种，故EMME的同分异构体共有4种；其中，核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积之比为9：6：1的同分异构体的结构简式为； (6)乙烯与氧气在催化剂作用下生成；乙烯与氯气加成生成ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl和氨气发生取代反应生成，H2NCH2CH2NH2，H2NCH2CH2NH2与生成HOCH2CH2NHCH2CH2NH2，HOCH2CH2NHCH2CH2NH2成环生成，流程为：CH2=CH2；CH2=CH2ClCH2CH2ClH2NCH2CH2NH2HOCH2CH2NHCH2CH2NH2→。 3．(2024-2025学年·浙江省丽水市高二下学期期末)有机物G是从满山红及其他杜鹃属植物中提取的一种具有祛痰功效药物，可通过以下路线合成： 已知：① ②醛和酮也能发生羟醛缩合反应： 请回答： (1)化合物A的结构简式是______，C分子中的官能团名称是______。 (2)E→F的化学方程式是______。 (3)下列说法正确的是______。 A．B→C的反应类型是取代反应 B．谱显示化合物D中有4种不同化学环境的氢原子 C．C→D的反应方程式为： D．D→E过程中AlCl3中Al有空轨道，与Cl形成配位键，促使X中的碳氯键断裂 (4)芳香族化合物M是E的同分异构体，写出同时符合下列条件的M的结构简式______。 ①包含-OOCH片段；②苯环上有3个取代基且互为间位，其中两个为酚羟基 (5)以化合物X、苯酚和乙醛原料，设计一种制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)______。 【答案】(1) 氨基 (2) (3)BCD (4)、、、、 (5) 【解析】A和浓硝酸反应生成B，从B的结构以及A的分子式可知，A为；B中的硝基在Fe/HCl作用下被还原为氨基得到C；C中的氨基转化为羟基得到D；D和CH3COCl发生已知中的反应①生成E；E和Y在稀碱溶液中发生已知中的反应②生成F，F分子比E多了7个碳原子，结合G的结构以及已知②中的反应可知，Y为，F为；F在浓硫酸作用下苯环上的一个羟基和新生成的羟基发生分子间脱水成环生成醚键，得到G，据此分析作答。 (1)根据分析，可知A的结构简式是；根据C的结构简式可知，分子中的官能团名称是氨基，故选：；氨基。 (2)E为和在稀碱溶液中发生已知中的反应②生成F为，化学方程式为：。 (3)A项，B中的硝基苯还原为氨基，所以B→C的反应类型是还原反应，A项错误； B项，根据化合物D的结构可知，连有两个甲基的碳原子的之间的碳原子和其对位碳原子之间的连线是该分子的对称轴，则D分子中两个甲基上的氢原子是等效氢原子，三个羟基中对称位置上的两个羟基的氢原子等效，所以该分子中共有四种不同化学环境的氢原子，B项正确；C项，C→D的过程中，亚硝酸根离子具有氧化性，将氨基氧化为羟基，化学方程式为：，C项正确；D项，D→E过程中，因为AlCl3中Al有空轨道，与Cl形成配位键，促使X中的碳氯键断裂，剩下部分取代苯环上氢原子，D项正确；故选BCD。 (4)芳香族化合物M是E的同分异构体，要求M①包含-OOCH片段；②苯环上有3个取代基且互为间位，其中两个为酚羟基，则─OOCH和其他三个碳原子都必须连在同一个碳原子上，位于两个羟基的间位，所以可以有—CH(CH3)CH2OOCH、—CH2CH(CH3)OOCH、—CH(CH2CH3)OOCH、—CH2CH2CH2OOCH、—C(CH3)2OOCH五种结构，即、、、、，故选：、、、、。 (5)根据制取G的流程可知，要制备，需要发生流程中类似F→G的反应，而得到，需要发生已知中的反应②，由和乙醛反应制取，可由苯酚和CH3COCl即X发生流程中的D→E的反应制取，所以合成路线为：。 4．(2024-2025学年·浙江省宁波市九校高二下学期期末)某研究小组按以下路线合成消炎眼药水一一左氧氟沙星(部分反应条件及试剂已简化) 已知：①+R3-Cl。 ②。 请回答： (1)化合物A的官能团名称是_______。 (2)化合物B的结构简式是_______。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物I的碱性比强 B．化合物J的分子式为C18H22FN3O4 C．化合物G与足量H2充分反应后的产物中共含有8个手性碳原子 D．1mol化合物J最多可与2molNaOH反应 (4)写出F→G的化学方程式_______。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。 ①苯环上只有一个取代基 ②分子中无“=C=”结构 ③1H-NMR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子 (6)以CH2=CH2、CH≡CH和为有机原料，设计化合物的合成路线_______。(用流程图表示，无机试剂任选) 【答案】(1)羧基、碳氟键 (2)   (3)AC (4)    或   (5)、、、等 (6)   【解析】A和SOCl2发生取代反应生成B，结合B的分子式，可知B结构简式为 ，B和在C的作用下发生已知信息①的反应生成D为，D和E发生已知信息②的反应生成F为，F在碳酸钾作用下发生分子内成环反应生成G，G发生酯基的水解反应，再酸化生成H为，H与I发生取代反应生成J，据此解答。 (1)结合A的结构简式，可知其官能团名称是羧基、碳氟键； (2)由分析可知，B结构简式为 ； (3)A项，-CF3是吸电子基，会降低氮原子的电子云密度，导致中氮原子与H+配位能力减弱，碱性弱于I，A正确；B项，由化合物J的结构简式可知，其分子式为C18H20FN3O4，B错误；C项，手性碳原子是连接4个不同基团的碳原子，化合物g与足量H2充分反应后的产物为，共含有8个手性碳原子，C正确；D项，J中的碳氟键、酯基与NaOH按1：1发生水解反应，但碳氟键水解生成的酚羟基还能再与NaOH按1：1发生中和反应，故1mol化合物J最多可与3molNaOH反应，D错误；故选AC； (4)F在碳酸钾作用下发生分子内成环反应生成G，碳酸钾的作用是与生成的HF反应，促进反应正向进行，反应的化学方程式为： 或 ； (5)化合物C的结构简式为，分子中除了苯环外还剩余4个碳原子，1个氮原子，2个不饱和度，同时满足3个条件条件，说明苯环上的一个取代基只能有1种氢原子，结构可以为、、、等； (6)根据目标产物的结构简式可知，其是通过CH2=CHCOOCH2CH3与CH3CH2Cl在作用下发生反应①得到的，CH3CH2Cl可由乙烯和HCl发生加成反应得到；CH2=CHCOOCH2CH3可由丙烯酸和乙醇发生酯化反应得到，丙烯酸可由乙炔与HCN先加成再酸化得到，乙醇可由乙烯和水加成得到，故合成路线是。 5．(2024-2025学年·浙江省绍兴市高二下学期期末)利奈唑胺是一种抗菌药，其合成路线如下： 已知： (1)下列说法不正确的是_______。 A．C具有一定的碱性，其碱性比CH3NH2弱 B．B→C的反应是还原反应，F→G的反应是取代反应 C．H和足量氢气反应后，分子中有5个手性碳 D．最多可以和反应 (2)E的结构简式是_______。 (3)C生成D的化学方程式是_______。 (4)请写出有机物A满足下列条件的4种同分异构体：_______。 ①含有一个氧原子的六元杂环，且不含-O-F； ②红外光谱显示含有-CN；核磁共振氢谱显示有两组峰。 (5)以H2C=CH-CH3为原料设计X())的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。 【答案】(1)CD (2) (3)＋→＋2HCl (4)等 (5) 【解析】结合流程图，物质A为，A与反应生成物质B，结合B的分子式可知，B为，物质B还原加氢生成物质C，则C为，物质C与生成物质D，物质D为，物质D与生成物质E，物质E为，物质E中酯基水解生成物质F，F为，F与生成G，G在NaN3/DMF存在条件下生成H，最终转化为I，以此解题。 【解析】(1)A项，由分析可知，C为，其中C中和氨基相连的基团的给电子效应比CH3NH2中的甲基差，则CH3NH2中N原子上电子云密度大，容易结合氢离子，碱性强，A正确；B项，物质C的分子式与物质B的分子式相比，多了两个氢原子，B→C的反应是还原反应，F为，F中羟基上的氢与发生取代反应生成G，B正确；C项，H和足量氢气反应后生成，其中手性碳为，一共4个，C错误；D项，结合I的结构可知，I中有1个酯基，2个酰胺基，还有连在苯环上的F原子，则其中连在苯环上的F原子可以消耗2个氢氧化钠，另外酯基和酰胺基可以各自消耗1个氢氧化钠，则1molI最多可以和5molNaOH反应，D错误；故选CD； (2)由分析可知，E的结构简式是； (3)由分析可知，C为，物质C中氨基上的两个氢与上的两个氯结合，同时生成物质D，物质D为，方程式为：＋→＋2HCl； (4)物质A为，其同分异构体中①含有一个氧原子的六元杂环，且不含-O-F，②红外光谱显示含有-CN；核磁共振氢谱显示有两组峰，说明有2种等效氢，应该找对称结构，则符合要求的同分异构体有，等； (5)以H2C=CH-CH3为原料设计X()，第一步，结合已知信息H2C=CH-CH3与O2/Ag反应生成，第二步在Cl2/hv存在条件下反应生成，第三步，与氢氧化钠溶液反应生成，第四步H2C=CH-CH3与HCl/H2O2反应生成CH3CH2CH2Cl，第五步，CH3CH2CH2Cl与NaCN反应生成CH3CH2CH2CN，第六步，CH3CH2CH2CN在H+存在条件下生成CH3CH2CH2COOH，第七步CH3CH2CH2COOH与第三步生成的反应生成，合成路线为：。 6．(2024-2025学年·浙江省台州市高二下学期期末)有机物M为某新型小分子抑制剂的重要中间体，其合成途径如下： 请回答： (1)有机物A中的官能团名称_______。 (2)有机物C的结构简式为_______。 (3)请写出F→G的化学方程式_______。 (4)下列说法正确的是_______。 A．有机物M的分子式为C12H9O2SNCl B．反应B→C、C→D都是取代反应 C．有机物D和H中S原子的杂化方式不同 D．反应B→C是为了防止氨基被氧化 (5)请写出3种满足下列条件的有机物C的同分异构体_______。 ①氮原子与苯环直接相连，且有机物中除苯环外无其他环状结构； ②核磁共振氢谱显示分子中存在3种不同化学环境的氢原子。 (6)请以、、为原料合成(无机试剂任选)_______。 【答案】(1)氯原子或碳氯键、硝基 (2) (3) (4)BD (5)          (6)     【解析】结合A的结构式和B的分子式可推出B为，再结合D的结构式和C的分子式可推出C为，D在高温条件下反应生成E，E反应生成F，F水解生成G()，H在高温下反应生成L()。 (1)由A的结构简式可知，含有的官能团为碳氯键、硝基； (2)由分析可知C的结构简式为； (3)F在酸性条件下水解生成G和乙酸，化学方程式为 (4)A项，有机物M的分子式为C12H8O2SNCl，A错误；B项，B→C发生取代反应生成C和乙酸，C→D发生取代反应生成D和氯化氢，B正确；C项，有机物D和H中S原子的杂化方式相同均为sp3杂化，C错误；D项，由分析中G的结构式可知反应B→C是为了保护氨基，防止氨基被氧化，D正确；选BD； (5)C的结构简式为，其同分异构体氮原子与苯环直接相连，且有机物中除苯环外无其他环状结构，则除苯环外还有一个不饱和度，核磁共振氢谱显示分子中存在3种不同化学环境的氢原子说明只有三种等效氢，结构对称，满足条件的有       ； (6)结合原料和流程图需要用到流程图中A到B，G到H，H到L的反应原理，合成路线如下。 7．(2024-2025学年·浙江省温州市环大罗山联盟高二下学期期末)化合物是一种重要的中间体，某研究小组按以下路线合成(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①RCOR  ② ③ 请回答： (1)化合物中能水解的含氧官能团名称是______。 (2)下列说法正确的是______。 A．1molG与足量氢气发生加成反应，最多消耗6molH2 B．CH2(COOH)2的酸性比CH3CH2COOH强 C．化合物A易被氧化成对氟苯甲酸()，对氟苯甲酸可形成分子间氢键 D．F→G过程中发生了消去反应 (3)的结构简式是______。 (4)D→E的化学方程式是______。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式______。 ①分子中除苯环外，还有1个六元含氧杂环，且不与苯环共用碳原子 ②氟原子与苯环直接相连 ③核磁共振氢谱表明：分子中有5种不同化学环境的氢原子 (6)以CH2(COOH)2、1，3－丁二烯、乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)______。 【答案】(1)酰胺基 (2)ABC (3) (4) (5) (6) 【解析】A和CH2(COOH)2发生已知信息①生成B，可以推知B为，B和乙醇发生酯化反应生成C为，C和发生加成反应生成D，结合E的分子式和G的结构简式可以推知，D和H2先发生加成反应将-CN转化为-NH2，D中-NH2再和酯基发生取代反应生成E为，F和发生取代反应生成G，可以推知F为。 (1)化合物G中能水解的含氧官能团名称是酰胺基。 (2)A项，G中含有两个苯环，酰胺基不能和氢气发生加成反应，所以1molG最多可以和6molH2加成，A正确；B项，CH2(COOH)2中含有2个羧基，酸性比丙酸的强，B正确；C项，A含有醛基，可以被氧化为羧基，其氧化产物对氟苯甲酸含有羧基，可以形成分子间氢键，C正确；D项，根据分析可知，F和发生取代反应生成G，D错误；故选ABC。 (3)由分析可知，B的结构简式是。 (4)D和H2先发生加成反应将-CN转化为-NH2，D中-NH2再和酯基发生取代反应生成E为，总方程式为：。 (5)由分析可知，C为，C的同分异构体满足条件：①分子中除苯环外，还有1个六元含氧杂环，且不与苯环共用碳原子，结合C的不饱和度可知其中含有碳碳双键；②氟原子与苯环直接相连；③核磁共振氢谱表明：分子中有5种不同化学环境的氢原子，说明其是对称的结构；满足条件的同分异构体为：、、、。 (6)先把乙醇氧化为乙醛，结合A到B反应特点，根据已知信息①，乙醛与CH2(COOH)2反应生成CH3CH=CHCOOH，再结合信息③，使CH3CH=CHCOOH与1，3－丁二烯反应生成，最后将与乙醇酯化得到最终产品。具体流程为：。 8．(2024-2025学年·浙江省温州市十校联合体高二下学期期末)环丙虫酰胺是一种广谱杀虫剂。其合成路线如下(部分条件略)： 已知：① ② ③ (1)G中含氧官能团的名称______。 (2)下列有关说法正确的是______。 A．1molD最多能与4molNaOH发生反应 B．H2N-NH2的碱性NH3比强 C．试剂中sp3杂化的原子有2个 D．环丙虫酰胺的分子式：C21H18N5O2Br2Cl2 (3)中存在2个六元环，写出的结构简式______。 (4)写出I→J的化学方程式______。 (5)已知是的同系物，分子量比大14，写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式______。 ①含有一个苯环，不存在硝基(-NO2)； ②有两种化学环境的原子； (6)结合题目信息，写出以为原料合成的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)______。 【答案】(1)酯基、酰胺基 (2)C (3) (4) (5) (6) 【解析】A与Br2发生取代反应生成B()，B与反应生成D()，D与甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成E，E发生已知②的反应再脱去一分子水生成F()，F与发生取代反应生成G和水，G与H2N-NH2发生取代反应生成I和甲醇，I与发生取代反应生成J()和HCl，J经历多步反应得到环丙虫酰胺。 (1)G中含氧官能团-CONH-和-COO-，其名称酯基、酰胺基。 (2)A项，D为，羧基、酰胺基、氯原子、溴原子均可与NaOH反应，则1molD最多能与7molNaOH发生反应，A错误；B项，N电负性强于H，H2N-NH2中N上的电子云密度小于NH3，NH3碱性更强，B错误；C项，试剂X为甲醇，碳和氧均为sp3杂化，C正确；D项，环丙虫酰胺的分子式：C21H17N5O2Br2Cl2，D错误；故选C。 (3)据分析，F为。 (4)I→J的反应为和发生取代反应生成和HCl，化学方程式为。 (5)M是A的同系物，分子量比A大14，则M比A多一个碳原子和2个氢原子，有两种化学环境的H原子，则M为对称结构，苯环有一种氢，甲基有一种氢，含氯基团和含氮基团处于对位，由于不含硝基，则含氮基团为-ONO或-NO，含氯基团为-Cl或-OCl，因此符合条件的结构为。 (6)发生反应②的反应-NHCO-转化为-N=C(OH)-得到，然后与HBr反应得到，与过氧化氢发生反应③得到，合成路径为：。 9．(2024-2025学年·浙江省温州市新力量高二下学期期末)化合物H是抗肿瘤药泰泽司他的中间体，其合成路线如图： 已知：① ②； ③苯环上取代基定位原则(苯环上有该取代基后，下一个取代基在苯环上与该取代基的相对位置)：-CH2OH为邻、对位定位基，-CHO为间位定位基。 回答下列问题： (1)化合物B中含有的官能团名称为羧基、______。 (2)反应⑤的反应类型为______。 (3)化合物G的结构简式为______。 (4)满足下列条件的A的同分异构体的结构简式为______。 ①含有苯环，且苯环上有5个取代基；②可发生银镜反应；③可与氯化铁溶液发生显色反应；④核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：2：2：2。 (5)已知酯可以水解生成醇，也可以氨解生成醇，。化合物D通过聚合反应可形成一种高分子，该反应的化学方程式为______。 (6)参照题干中的合成路线，设计以苯甲醇为主要原料，制备的合成路线______(无机试剂任选)。 【答案】(1)碳溴键(溴原子)、硝基 (2)还原反应 (3) (4)或 (5) (6) 【解析】D和发生信息反应①生成E，结合F的结构简式可知，E为；结合F的结构简式可知，E和NaHB(OAc)3发生还原反应生成F，F和CH3CHO发生信息反应②生成G，则G为；结合反应⑤可知，G中碳氮双键上发生加氢反应，则H为； (1)化合物B中含三种官能团，分别为硝基、碳溴键、羧基； (2)结合已知信息①和F的结构可知，反应⑤为碳氮双键上的加氢反应，为还原反应； (3)根据分析，F和CH3CHO发生信息反应②生成G，则G为； (4)根据题意可知，A的同分异构体中含有酚羟基、醛基或类似醛基的结构，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：2：2：2，说明该分子的对称性较高且不含甲基，根据苯环上有5个取代基和分子中氧原子的个数及分子的不饱和度为6，可确定该分子中含有2个羟基、2个醛基和1个氨基，则其结构简式为或； (5)根据题给信息，RCOOR'中的-OR'被NH3中的-NH2取代生成RCONH2和R'OH，一个有机物分子中有两种能相互反应并脱去小分子的官能团，则该有机物分子可发生缩聚反应形成高分子化合物，反应的化学方程式为； (6)由目标产物逆推，产物由发生已知信息①中分子间的醛胺缩合反应，再还原得到。因此，苯环上需要引入-NO2和醛基，因为-CHO为间位定位基，因此要先引入-NO2，再氧化羟基为醛基，又因-NH2有强还原性，容易被氧化，要先氧化羟基为醛基，再还原-NO2为-NH2，其合成路线为。 10．(2024-2025学年·浙江省温州市浙南名校高二下学期期末)某研究小组按以下路线合成药物中间体H(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： 请回答： (1)化合物A的含氧官能团的名称是_______。 (2)化合物G的结构简式是_______。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物B能使溴水褪色 B．D→E的反应类型为取代反应 C．化合物F能发生消去反应 D．化合物H的分子式为C18H16FNO4 (4)反应B→C的化学方程式是_______。 (5)写出4个同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。 谱和IR谱检测表明： ①分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②分子中含有酚羟基和氰基(-CN)，含有1个手性碳原子。 (6)已知：，写出以、CH2(COOH)2和CH3OH为原料制备的合成路线流程图(用流程图表示，无机试剂任选)_______。 【答案】(1)醛基 (2) (3)AC (4) (5)               (6) 【解析】A和CH2(COOH)2发生已知信息①生成B，可以推知B为，B和乙醇发生酯化反应生成C为，C和发生加成反应生成D，D和H2先发生加成反应将-CN转化为-NH2，D中-NH2再和酯基发生取代反应生成E为，E和Hal(C2H5)2反应生成F，F和发生取代反应生成H。 (1)化合物A的含氧官能团的名称是醛基； (2)根据分析可知，化合物G的结构简式是； (3)A项，化合物B中含碳碳双键，能使溴水褪色，A正确；B项，D先和氢气发生加成反应，然后发生取代反应生成E，B错误；C项，化合物F()中含有-OH，和羟基相连C原子的邻位碳原子上有氢原子，故可以发生消去反应，C正确； D项，由H结构可知，化合物H的分子式为C18H17FNO4，D错误；故选AC； (4)B的结构简式是，C为，发生酯化反应，化学方程式是； (5)F为，F的同分异构体①分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称；②分子中含有酚羟基和氰基(-CN)，说明羟基连在苯环上，含有1个手性碳原子，说明一个C原子连接四个不同基团，则结构中F原子、苯环和氰基连接在同一个碳上，结构简式：             ； (6)催化氧化生成，和CH2(COOH)2发生已知信息①生成，与甲醇发生酯化反应生成，发生题干所给信息反应生成，合成路线流程图为：。 11．(2024-2025学年·浙江省杭州市上城区等5地高二下学期期末)调环酸钙是新型植物生长调节剂，常用作水稻抗倒伏剂和果树控梢剂，一种合成路线如下。 已知：① ② ③DMAP是用于化学合成的新型高效催化剂。 请回答： (1)化合物A的含氧官能团名称是___________。 (2)化合物D的结构简式是___________。 (3)写出B→C的化学方程式___________。 (4)下列说法正确的是___________。 A．E→F发生了还原反应 B．化合物G可以发生加成和取代反应 C．化合物A的酸性强于的酸性 D．调环酸钙的化学式为CaC10H11O5 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式___________。 ①只有一个六元环(不含其它环)，环上有两个氧原子且环上原子不形成不饱和键； ②核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ③红外光谱表明：分子中含有羧基 (6)以2，4-戊二醇()和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 【答案】(1)(酚)羟基、羧基 (2) (3) (4)BC (5) (6) 【解析】与CH3CH2OH发生酯化反应生成B()，B与氢气发生反应生成C，由C和E的结构对比以及C的分子式C3H5OCl，可知，D的结构简式为，E与DMAP反应生成F，F水解生成G()，G与氢氧化钙生成调环酸钙，据此分析； (1)化合物A()的含氧官能团名称是(酚)羟基、羧基； (2)根据分析，化合物D的结构简式是； (3)B→C先发生①的反应，再发生加成，化学方程式：； (4)A项，E→F饱和度均为5，未发生变化，不是还原反应，A错误；B项，化合物含有羧基、碳碳双键、酯基、羰基、羟基。可以发生加成和取代反应，B正确；C项，含有羧基和羟基，只含有羟基，酸性强于的酸性，C正确；D项，调环酸钙的化学式为CaC10H10O5，D错误；故选BC； (5)化合物C()的同分异构体，①只有一个六元环(不含其它环)，环上有两个氧原子且环上原子不形成不饱和键，说明含结构；②核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子；③红外光谱表明：分子中含有羧基，结构简式； (6)CH3CH2OH氧化生成CH3COOH，CH3COOH发生反应②生成；催化氧化生成；转化成烯醇式，再和反应生成，流程为：。 12．(2024-2025学年·浙江省嘉兴市高二下学期期末)某研究小组按以下路线合成新型芳香聚酰胺树脂P(部分反应条件及试剂已简化)。 已知：； 请回答： (1)化合物A中官能团名称是___________。 (2)下列说法正确的是___________。 A．ClCH2COOH的酸性比CH3COOH的强 B．B→C的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现 C．G+H→P属于加聚反应 D．化合物在盐酸中溶解度比在水中大 (3)D的结构简式是___________。 (4)写出F→G的化学方程式___________。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式___________。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②除苯环外还有一个五元环，无O-O键 (6)以为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 【答案】(1)羟基 (2)AD (3) (4)+ClCH2COOH→+HCl (5)、、 (6) 【解析】A和甲醛发生加成反应生成B，结合A的分子式可推出A的结构简式为；B中醇羟基被氧化为醛基生成C，则C的结构简式为；C与反应生成D，结合C、D的分子式可知，C中一个H原子被溴原子取代，在结合E的结构简式得D的结构简式为；D发生取代反应生成E；E与生成F，结合已知信息，得到F为；F和ClCH2COOH发生取代反应生成G，G的结构简式为；G与H发生缩聚反应生成P。 (1)由分析可知，A的结构简式为，因此化合物A中官能团名称是羟基。 (2)A项，ClCH2COOH中因Cl的吸电子诱导效应，增强羧酸中O-H的极性，使其更易解离H+，其酸性强于CH3COOH，A正确；B项，B→C的转变即羟基转化为醛基，如用KMnO4在酸性条件下氧化，羟基直接转化为羧基，不能实现，B错误；C项，根据分析，G+H→P除了生成聚合物，还生成小分子水，属于缩聚反应，C错误；D项，化合物H为，可与盐酸反应生成可溶性铵盐，因此H在盐酸中溶解度比在水中大，D正确；故选AD。 (3)根据分析，D的结构简式是。 (4)根据分析，F为，G为，F→G的化学方程式为+ClCH2COOH→+HCl。 (5)分子中有4种不同化学环境的氢原子，即有4种不同类型的H原子，除苯环外还有一个五元环，无O-O键，故剩余的原子为饱和原子，由此可推出结构简式可为、、。 (6) 可由在催化剂下脱水反应得到；根据已知信息，可由在Fe/HCl还原下得到；可由与HCN发生加成反应，再在酸性条件下与H+反应得到；因此合成路线为。 13．(2024-2025学年·浙江省宁波市高二下学期期末)科学家对钙钛矿太阳能电池界面传输层材料C60进行结构修饰提升性能，其合成过程如图所示： 已知：①(或烃基) ②(或烃基；烃基) 请回答： (1)化合物E中含氧官能团的名称是________。 (2)化合物C的结构简式是________。 (3)下列说法正确的是________。 A．A的化学式为C8H8O2 B．B→D转化为取代反应，KOH为催化剂 C．1molD与H2完全加成消耗H2的物质的量为9mol D．Ⅰ中阳离子体积较大，离子键强度较弱 (4)已知F的谱只有1组峰，写出E→G的化学反应方程式(已知产物之一为CO2)________。 (5)同时符合下列条件的化合物E的同分异构体总共有________个(不包括E，不考虑立体异构)。 ①有苯环，②可以发生银镜反应，③有-NH2。 其中，1H-NMR谱有5组峰，且峰面积比为1：2：2：2：2的分子结构简式为________。 (6)利用所学知识和题中信息，设计合成化合物H的路线(用流程图表示，有机原料分子组成要求不超过两个碳原子，无机试剂任选)________。 【答案】(1)醛基 (2) (3)AD (4) (5) 16 (6) 【解析】A在NBS作用下-OH被取代为-Br，B为；根据D的结构和C的分子式可知，C为，B与C发生取代反应生成D和HBr；D在N2H4·H2O、C2H5OH作用下发生水解反应生成E和邻苯二酸；根据G的结构和F的分子式可知，F为；根据已知信息①和G+H+C60的产物结构可知，H为CH3NHCH2COOH。 (1)根据化合物E的结构简式，其含氧官能团(-CHO)的名称是醛基； (2)据分析，化合物C的结构简式为。 (3)A项，根据A的结构简式，其化学式为C8H8O2，故A正确；B项，B与C发生取代反应生成D和HBr，为取代反应，反应中生成HBr，加入KOH消耗HBr使反应正向进行，产率增大，并非起到催化剂作用，故B错误；C项，1molD与加成，是苯环和醛基发生加成，-CON-一般不与H2发生加成反应，所以1molD与H2完全加成消耗H2的物质的量为7mol，C错误；D项，阳离子体积越大，离子间的距离越大，离子键强度相对较弱，Ⅰ中阳离子体积较大，离子键强度较弱，D正确；故选AD。 (4)据分析，F为，则E→G的化学反应方程式为。 (5)符合条件的E同分异构体：有苯环、醛基、-NH2 。含一个取代基-CH(NH2)CHO，1种；含两个取代基-NH2和-CH2CHO，有3种，含-CH2NH2和-CHO，有3种；含三个取代基-NH2、-CH3和-CHO，有9种；共16种，1H-NMR谱有5组峰，且峰面积比为1：2：2：2：2，说明有五种环境的H，且五种环境的H的个数比为1：2：2：2：2，该分子的分子结构简式为或。 (6)由H的分子式C3H7NO2和已知①，可推断出H的结构简式为H3CNHCH2COOH，根据要求合成路线可为。 14．(2024-2025学年·浙江省衢州市高二下学期期末)胺类有机物M是重要的药物合成中间体，其中一条合成路线如下图所示。 已知：，其中为烃基或氢原子。 请回答： (1)化合物C中含氮官能团的名称是______。 (2)下列说法不正确的是______。 A．化合物A和B遇氯化铁溶液均显紫色 B．化合物B既可反生氧化反应又可发生还原反应 C．C→D反应中NaHS是还原剂 D．化合物M有碱性，能与酸反应 (3)M的结构简式是______。 (4)F→G的化学方程式是______。 (5)写出3种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式______。 ①分子中含有苯环、碳氮双键、酚羟基； ②核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子。 (6)以甲苯和丙酮为有机原料，结合题干流程信息，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)______。 【答案】(1)硝基 (2)A (3) (4) (5) (6) 【解析】由图可知，A→B是取代，A中酚羟基上的氢原子被氯乙烷上的乙基所取代得到B，B→C是先加成后消去，所以A的结构简式为，B的结构简式为，D→E是互变异构，所以D的结构简式为，由已知可推断G的结构简式为，G→M是G和氢气的加成，所以M的结构简式为。 (1)化合物C中含氮官能团的名称是：硝基； (2)A项，由分析可知A中含有酚羟基遇到氯化铁溶液可以显紫色，但是B中没有酚羟基，遇到氯化铁溶液不能显紫色，故A错误；B项，B中含有醛基，醛基既可以被氧化又可以和氢气发生还原反应，故B正确；C项，C→D的反应中NaHS给C提供了氢原子所以是该反应的还原剂，故C正确；D项，化合物M中含有氨基，所以有碱性，可以和酸反应，故D正确；故选A。 (3)由分析可知，M的结构简式为：； (4)F→G的化学方程式为； (5)符合题目要求的E的同分异构体的结构简式有：； (6)流程图为：。 15．(2024-2025学年·浙江省舟山市高二下学期期末)白藜芦醇是一种天然的抗氧化剂，可降低血液粘稠度，抑制血小板凝结和血管舒张，可预防癌症的发生及发展，具有抗动脉粥样硬化和冠心病、缺血性心脏病、高血脂的防治作用。现有研究小组通过以下流程合成： (1)白藜芦醇中的官能团名称为___________。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．A→B的反应为取代反应 B．I→J中浓硫酸起催化、脱水作用 C．有机物F能与NaOH溶液反应 D．有机物J存在顺反异构 (3)已知有机物H可以发生银镜反应，H的结构简式为___________。 (4)写出D→E的化学方程式___________。 (5)具备下列条件的白藜芦醇的同分异构体有___________种，写出含有8种氢的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①含有手性碳；②含有两个苯环(非萘环)；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。 (6)利用以上合成路线中的相关信息，设计以苯甲酸和甲醇为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 【答案】(1)羟基、碳碳双键 (2)AC (3) (4)+CH3OH+H2O (5) 9 或 (6) 【解析】由流程，A中硝基被还原为氨基得到B：，B中氨基转化为酚羟基得到C，C发生取代反应引入甲基得到D，D中羧基和甲醇发生酯化反应得到E：，E中酯基被NaBH4还原为羟基得到F：，F中羟基发生取代反应生成G，G和H转化为I，有机物H可以发生银镜反应，H中含有醛基，结合G、I结构简式可知，H为，I在浓硫酸催化作用下发生消去反应引入碳碳双键得到J：，J转化为产物白藜芦醇。 (1)由结构简式，白藜芦醇中的官能团名称为羟基、碳碳双键； (2)A项，A中硝基被还原为氨基得到B，为还原反应，错误；B项，I在浓硫酸催化作用下发生消去反应引入碳碳双键得到J ，I→J中浓硫酸起催化、脱水作用，正确；C项，F为，有机物F中不含能与NaOH溶液反应的基团，错误；D项，碳碳双键两端的碳上均连接两个不相同的原子或原子团就有顺反异构体，J为，则有机物J存在顺反异构，正确；故选AC； (3)由分析，H的结构简式为； (4)D中羧基和甲醇发生酯化反应得到E，反应的化学方程式为：+CH3OH+H2O； (5)白藜芦醇除2个苯环外，含有3个氧、2个碳、1个不饱和度，符合下列条件的白藜芦醇的同分异构体：①含有手性碳；②含有两个苯环(非萘环)；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应，则含有醛基；由于分子中含有手性碳且含有2个酚羟基，则手性碳连接1个氢、1个醛基、2个不同的苯环，首先确定1个酚羟基再确定第2个酚羟基，结构可以为：(数字为第2个酚羟基的位置)，共9种；含有8种氢的一种同分异构体，则结构对称，可以为：或； (6)苯甲酸和甲醇发生酯化反应生成酯基，酯基还原为羟基得到苯甲醇，苯甲醇和HBr发生取代反应引入溴原子，再和苯甲醛发生G生成I的反应原理生成产物；苯甲醛可以由苯甲醇氧化得到，故流程为：。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 题型13 有机合成与推断 1．(2024-2025学年·浙江省湖州市高二下学期期末)白藜芦醇(化合物Ⅰ)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成白藜芦醇的路线。 (1)B中官能团名称为_______。C的酸性_______间苯二酚(填“>”“<”或“=”)。 (2)在足量氢氧化钠作用下，C→D的方程式为_______。 (3)下列说法正确的是_______。 A．A→B的反应属于取代反应 B．C能形成分子间氢键 C．E→F的转化时，产物中可能有C2H5Br生成 D．H分子中所有碳原子不可能共平面 (4)请写出同时符合下列条件的化合物Ⅰ的所有同分异构体的结构简式_______。 Ⅰ．分子中有一个手性碳和两个苯环，且两个苯环上一氯代物的个数不同 Ⅱ．1mol该分子中有2mol酚羟基且该分子能发生银镜反应 (5)写出由和制备G的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。 2．(2024-2025学年·浙江省金华市高二下学期期末)氟哌酸是常见的一种抗生素，其合成路线如下： 已知：①CH2=CH2； ② ③化合物E中两个六元环上的原子处于同一平面上。 请回答： (1)化合物B中的官能团名称是_______。 (2)化合物C的结构简式为_______。 (3)下列说法正确的是_______。 A．氟哌酸中所有N原子均为sp³杂化 B．化合物D的碱性比苯胺()弱 C．A→D的过程中共发生3次取代反应 D．氟哌酸的分子式为C16H18N3O3F (4)写出化合物E到F的化学反应方程式_______。 (5)“EMME”的分子式为C10H16O5，同时满足以下条件的EMME的同分异构体共有多少_______种。 ①能发生银镜反应，且分子中具有2个“-COOCH3”基团； ②官能团均直接连接在同一碳原子上。 其中，核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积之比为9：6：1的同分异构体的结构简式为_______。 (6)以乙烯与氨气为原料设计哌嗪()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。 3．(2024-2025学年·浙江省丽水市高二下学期期末)有机物G是从满山红及其他杜鹃属植物中提取的一种具有祛痰功效药物，可通过以下路线合成： 已知：① ②醛和酮也能发生羟醛缩合反应： 请回答： (1)化合物A的结构简式是______，C分子中的官能团名称是______。 (2)E→F的化学方程式是______。 (3)下列说法正确的是______。 A．B→C的反应类型是取代反应 B．谱显示化合物D中有4种不同化学环境的氢原子 C．C→D的反应方程式为： D．D→E过程中AlCl3中Al有空轨道，与Cl形成配位键，促使X中的碳氯键断裂 (4)芳香族化合物M是E的同分异构体，写出同时符合下列条件的M的结构简式______。 ①包含-OOCH片段；②苯环上有3个取代基且互为间位，其中两个为酚羟基 (5)以化合物X、苯酚和乙醛原料，设计一种制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)______。 4．(2024-2025学年·浙江省宁波市九校高二下学期期末)某研究小组按以下路线合成消炎眼药水一一左氧氟沙星(部分反应条件及试剂已简化) 已知：①+R3-Cl。 ②。 请回答： (1)化合物A的官能团名称是_______。 (2)化合物B的结构简式是_______。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物I的碱性比强 B．化合物J的分子式为C18H22FN3O4 C．化合物G与足量H2充分反应后的产物中共含有8个手性碳原子 D．1mol化合物J最多可与2molNaOH反应 (4)写出F→G的化学方程式_______。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。 ①苯环上只有一个取代基 ②分子中无“=C=”结构 ③1H-NMR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子 (6)以CH2=CH2、CH≡CH和为有机原料，设计化合物的合成路线_______。(用流程图表示，无机试剂任选) 5．(2024-2025学年·浙江省绍兴市高二下学期期末)利奈唑胺是一种抗菌药，其合成路线如下： 已知： (1)下列说法不正确的是_______。 A．C具有一定的碱性，其碱性比CH3NH2弱 B．B→C的反应是还原反应，F→G的反应是取代反应 C．H和足量氢气反应后，分子中有5个手性碳 D．最多可以和反应 (2)E的结构简式是_______。 (3)C生成D的化学方程式是_______。 (4)请写出有机物A满足下列条件的4种同分异构体：_______。 ①含有一个氧原子的六元杂环，且不含-O-F； ②红外光谱显示含有-CN；核磁共振氢谱显示有两组峰。 (5)以H2C=CH-CH3为原料设计X())的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。 6．(2024-2025学年·浙江省台州市高二下学期期末)有机物M为某新型小分子抑制剂的重要中间体，其合成途径如下： 请回答： (1)有机物A中的官能团名称_______。 (2)有机物C的结构简式为_______。 (3)请写出F→G的化学方程式_______。 (4)下列说法正确的是_______。 A．有机物M的分子式为C12H9O2SNCl B．反应B→C、C→D都是取代反应 C．有机物D和H中S原子的杂化方式不同 D．反应B→C是为了防止氨基被氧化 (5)请写出3种满足下列条件的有机物C的同分异构体_______。 ①氮原子与苯环直接相连，且有机物中除苯环外无其他环状结构； ②核磁共振氢谱显示分子中存在3种不同化学环境的氢原子。 (6)请以、、为原料合成(无机试剂任选)_______。 7．(2024-2025学年·浙江省温州市环大罗山联盟高二下学期期末)化合物是一种重要的中间体，某研究小组按以下路线合成(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①RCOR  ② ③ 请回答： (1)化合物中能水解的含氧官能团名称是______。 (2)下列说法正确的是______。 A．1molG与足量氢气发生加成反应，最多消耗6molH2 B．CH2(COOH)2的酸性比CH3CH2COOH强 C．化合物A易被氧化成对氟苯甲酸()，对氟苯甲酸可形成分子间氢键 D．F→G过程中发生了消去反应 (3)的结构简式是______。 (4)D→E的化学方程式是______。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式______。 ①分子中除苯环外，还有1个六元含氧杂环，且不与苯环共用碳原子 ②氟原子与苯环直接相连 ③核磁共振氢谱表明：分子中有5种不同化学环境的氢原子 (6)以CH2(COOH)2、1，3－丁二烯、乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)______。 8．(2024-2025学年·浙江省温州市十校联合体高二下学期期末)环丙虫酰胺是一种广谱杀虫剂。其合成路线如下(部分条件略)： 已知：① ② ③ (1)G中含氧官能团的名称______。 (2)下列有关说法正确的是______。 A．1molD最多能与4molNaOH发生反应 B．H2N-NH2的碱性NH3比强 C．试剂中sp3杂化的原子有2个 D．环丙虫酰胺的分子式：C21H18N5O2Br2Cl2 (3)中存在2个六元环，写出的结构简式______。 (4)写出I→J的化学方程式______。 (5)已知是的同系物，分子量比大14，写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式______。 ①含有一个苯环，不存在硝基(-NO2)； ②有两种化学环境的原子； (6)结合题目信息，写出以为原料合成的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)______。 9．(2024-2025学年·浙江省温州市新力量高二下学期期末)化合物H是抗肿瘤药泰泽司他的中间体，其合成路线如图： 已知：① ②； ③苯环上取代基定位原则(苯环上有该取代基后，下一个取代基在苯环上与该取代基的相对位置)：-CH2OH为邻、对位定位基，-CHO为间位定位基。 回答下列问题： (1)化合物B中含有的官能团名称为羧基、______。 (2)反应⑤的反应类型为______。 (3)化合物G的结构简式为______。 (4)满足下列条件的A的同分异构体的结构简式为______。 ①含有苯环，且苯环上有5个取代基；②可发生银镜反应；③可与氯化铁溶液发生显色反应；④核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：2：2：2。 (5)已知酯可以水解生成醇，也可以氨解生成醇，。化合物D通过聚合反应可形成一种高分子，该反应的化学方程式为______。 (6)参照题干中的合成路线，设计以苯甲醇为主要原料，制备的合成路线______(无机试剂任选)。 10．(2024-2025学年·浙江省温州市浙南名校高二下学期期末)某研究小组按以下路线合成药物中间体H(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： 请回答： (1)化合物A的含氧官能团的名称是_______。 (2)化合物G的结构简式是_______。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物B能使溴水褪色 B．D→E的反应类型为取代反应 C．化合物F能发生消去反应 D．化合物H的分子式为C18H16FNO4 (4)反应B→C的化学方程式是_______。 (5)写出4个同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。 谱和IR谱检测表明： ①分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②分子中含有酚羟基和氰基(-CN)，含有1个手性碳原子。 (6)已知：，写出以、CH2(COOH)2和CH3OH为原料制备的合成路线流程图(用流程图表示，无机试剂任选)_______。 11．(2024-2025学年·浙江省杭州市上城区等5地高二下学期期末)调环酸钙是新型植物生长调节剂，常用作水稻抗倒伏剂和果树控梢剂，一种合成路线如下。 已知：① ② ③DMAP是用于化学合成的新型高效催化剂。 请回答： (1)化合物A的含氧官能团名称是___________。 (2)化合物D的结构简式是___________。 (3)写出B→C的化学方程式___________。 (4)下列说法正确的是___________。 A．E→F发生了还原反应 B．化合物G可以发生加成和取代反应 C．化合物A的酸性强于的酸性 D．调环酸钙的化学式为CaC10H11O5 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式___________。 ①只有一个六元环(不含其它环)，环上有两个氧原子且环上原子不形成不饱和键； ②核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ③红外光谱表明：分子中含有羧基 (6)以2，4-戊二醇()和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 12．(2024-2025学年·浙江省嘉兴市高二下学期期末)某研究小组按以下路线合成新型芳香聚酰胺树脂P(部分反应条件及试剂已简化)。 已知：； 请回答： (1)化合物A中官能团名称是___________。 (2)下列说法正确的是___________。 A．ClCH2COOH的酸性比CH3COOH的强 B．B→C的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现 C．G+H→P属于加聚反应 D．化合物在盐酸中溶解度比在水中大 (3)D的结构简式是___________。 (4)写出F→G的化学方程式___________。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式___________。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②除苯环外还有一个五元环，无O-O键 (6)以为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 13．(2024-2025学年·浙江省宁波市高二下学期期末)科学家对钙钛矿太阳能电池界面传输层材料C60进行结构修饰提升性能，其合成过程如图所示： 已知：①(或烃基) ②(或烃基；烃基) 请回答： (1)化合物E中含氧官能团的名称是________。 (2)化合物C的结构简式是________。 (3)下列说法正确的是________。 A．A的化学式为C8H8O2 B．B→D转化为取代反应，KOH为催化剂 C．1molD与H2完全加成消耗H2的物质的量为9mol D．Ⅰ中阳离子体积较大，离子键强度较弱 (4)已知F的谱只有1组峰，写出E→G的化学反应方程式(已知产物之一为CO2)________。 (5)同时符合下列条件的化合物E的同分异构体总共有________个(不包括E，不考虑立体异构)。 ①有苯环，②可以发生银镜反应，③有-NH2。 其中，1H-NMR谱有5组峰，且峰面积比为1：2：2：2：2的分子结构简式为________。 (6)利用所学知识和题中信息，设计合成化合物H的路线(用流程图表示，有机原料分子组成要求不超过两个碳原子，无机试剂任选)________。 14．(2024-2025学年·浙江省衢州市高二下学期期末)胺类有机物M是重要的药物合成中间体，其中一条合成路线如下图所示。 已知：，其中为烃基或氢原子。 请回答： (1)化合物C中含氮官能团的名称是______。 (2)下列说法不正确的是______。 A．化合物A和B遇氯化铁溶液均显紫色 B．化合物B既可反生氧化反应又可发生还原反应 C．C→D反应中NaHS是还原剂 D．化合物M有碱性，能与酸反应 (3)M的结构简式是______。 (4)F→G的化学方程式是______。 (5)写出3种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式______。 ①分子中含有苯环、碳氮双键、酚羟基； ②核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子。 (6)以甲苯和丙酮为有机原料，结合题干流程信息，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)______。 15．(2024-2025学年·浙江省舟山市高二下学期期末)白藜芦醇是一种天然的抗氧化剂，可降低血液粘稠度，抑制血小板凝结和血管舒张，可预防癌症的发生及发展，具有抗动脉粥样硬化和冠心病、缺血性心脏病、高血脂的防治作用。现有研究小组通过以下流程合成： (1)白藜芦醇中的官能团名称为___________。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．A→B的反应为取代反应 B．I→J中浓硫酸起催化、脱水作用 C．有机物F能与NaOH溶液反应 D．有机物J存在顺反异构 (3)已知有机物H可以发生银镜反应，H的结构简式为___________。 (4)写出D→E的化学方程式___________。 (5)具备下列条件的白藜芦醇的同分异构体有___________种，写出含有8种氢的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①含有手性碳；②含有两个苯环(非萘环)；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。 (6)利用以上合成路线中的相关信息，设计以苯甲酸和甲醇为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 题型13 有机合成与推断 1．(2024-2025学年·浙江省湖州市高二下学期期末)白藜芦醇(化合物Ⅰ)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成白藜芦醇的路线。 (1)B中官能团名称为_______。C的酸性_______间苯二酚(填“>”“<”或“=”)。 (2)在足量氢氧化钠作用下，C→D的方程式为_______。 (3)下列说法正确的是_______。 A．A→B的反应属于取代反应 B．C能形成分子间氢键 C．E→F的转化时，产物中可能有C2H5Br生成 D．H分子中所有碳原子不可能共平面 (4)请写出同时符合下列条件的化合物Ⅰ的所有同分异构体的结构简式_______。 Ⅰ．分子中有一个手性碳和两个苯环，且两个苯环上一氯代物的个数不同 Ⅱ．1mol该分子中有2mol酚羟基且该分子能发生银镜反应 (5)写出由和制备G的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。 【答案】(1) 氨基 < (2)+Na2SO4+2H2O (3)BC (4) (5) 【解析】A中硝基被还原为氨基，则B为：：，有机物B发生两个连续的反应后将结构中的氨基转化为羟基，得到有机物C，有机物C发生取代反应得到有机物D，根据有机物D的分子式可以推出有机物D为：，有机物D与NBS发生取代反应得到有机物E，根据有机物E的分子式可以推出有机物E为：，有机物E与P(OC2H5)3反应得到有机物F，有机物F与有机物G发生反应得到有机物H：，最后有机物H与BBr3反应得到目标化合物I。 (1)根据分析，B为，官能团名称为：氨基；C中含甲基，为推电子基团，故C的酸性<间苯二酚； (2)根据分析，D为，在足量氢氧化钠作用下，C→D的方程式为：+Na2SO4+2H2O； (3)A项，根据分析，A→B的反应属于还原反应，A错误；B项，C中含羟基，能形成分子间氢键，B正确；C项，E与P(OC2H5)3反应得到有机物F，产物中可能有C2H5Br生成，C正确；D项，H为，苯环和双键均为平面结构，与苯环直接相连的碳原子与苯环共平面，故H分子中所有碳原子可能共平面，D错误；故选BC； (4)I的同分异构体满足：分子中有一个手性碳和两个苯环，且两个苯环上一氯代物的个数不同，1mol该分子中有2mol酚羟基且该分子能发生银镜反应，满足条件的结构简式为：； (5)发生取代反应得到，发生取代反应得到，发生水解反应得到，发生催化氧化反应得到，故合成路线为：。 2．(2024-2025学年·浙江省金华市高二下学期期末)氟哌酸是常见的一种抗生素，其合成路线如下： 已知：①CH2=CH2； ② ③化合物E中两个六元环上的原子处于同一平面上。 请回答： (1)化合物B中的官能团名称是_______。 (2)化合物C的结构简式为_______。 (3)下列说法正确的是_______。 A．氟哌酸中所有N原子均为sp³杂化 B．化合物D的碱性比苯胺()弱 C．A→D的过程中共发生3次取代反应 D．氟哌酸的分子式为C16H18N3O3F (4)写出化合物E到F的化学反应方程式_______。 (5)“EMME”的分子式为C10H16O5，同时满足以下条件的EMME的同分异构体共有多少_______种。 ①能发生银镜反应，且分子中具有2个“-COOCH3”基团； ②官能团均直接连接在同一碳原子上。 其中，核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积之比为9：6：1的同分异构体的结构简式为_______。 (6)以乙烯与氨气为原料设计哌嗪()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。 【答案】(1)硝基、碳氯键 (2) (3)BD (4)+C2H5Br→+HBr (5) 4种 (6)CH2=CH2 CH2=CH2ClCH2CH2ClH2NCH2CH2NH2HOCH2CH2NHCH2CH2NH2→ 【解析】根据题目所给流程图分析，化合物A为邻二氯苯，在硫酸硝酸条件下发生硝化反应生成B，根据B的分子式和D的结构可知，B的结构简式为：，根据B、C的分子式可知发生取代反应，C的结构简式为：，C→D，硝基被还原为氨基，D的结构式为，D与EMME反应生成E()，E与C2H5Br发生取代反应生成F()，F中酯基水解生成羧酸盐G和乙醇，G与发生取代反应生成产物，据此分析； (1)B的结构简式为：，官能团名称是硝基、碳氯键； (2)根据分析可知，化合物C的结构简式为； (3)A项，氟哌酸()，右侧两个六元环上的原子处于同一平面上，故右侧N原子为sp2杂化，但是左侧N原子为sp3杂化，A错误；B项，化合物D()中卤素为吸电子基团，使N-H键极性减弱，故碱性比苯胺()弱，B正确；C项，A→D的过程中共发生取代反应，取代反应，还原反应，C错误；D项，根据氟哌酸的结构简式，分子式为C16H18N3O3F，D正确；故选BD； (4)E与C2H5Br发生取代反应生成F，化学反应方程式+C2H5Br→+HBr； (5)①能发生银镜反应，且分子中具有2个“-COOCH3”基团；②官能团均直接连接在同一碳原子上，说明含有和-C4H9，-C4H9的同分异构体有4种，故EMME的同分异构体共有4种；其中，核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积之比为9：6：1的同分异构体的结构简式为； (6)乙烯与氧气在催化剂作用下生成；乙烯与氯气加成生成ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl和氨气发生取代反应生成，H2NCH2CH2NH2，H2NCH2CH2NH2与生成HOCH2CH2NHCH2CH2NH2，HOCH2CH2NHCH2CH2NH2成环生成，流程为：CH2=CH2；CH2=CH2ClCH2CH2ClH2NCH2CH2NH2HOCH2CH2NHCH2CH2NH2→。 3．(2024-2025学年·浙江省丽水市高二下学期期末)有机物G是从满山红及其他杜鹃属植物中提取的一种具有祛痰功效药物，可通过以下路线合成： 已知：① ②醛和酮也能发生羟醛缩合反应： 请回答： (1)化合物A的结构简式是______，C分子中的官能团名称是______。 (2)E→F的化学方程式是______。 (3)下列说法正确的是______。 A．B→C的反应类型是取代反应 B．谱显示化合物D中有4种不同化学环境的氢原子 C．C→D的反应方程式为： D．D→E过程中AlCl3中Al有空轨道，与Cl形成配位键，促使X中的碳氯键断裂 (4)芳香族化合物M是E的同分异构体，写出同时符合下列条件的M的结构简式______。 ①包含-OOCH片段；②苯环上有3个取代基且互为间位，其中两个为酚羟基 (5)以化合物X、苯酚和乙醛原料，设计一种制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)______。 【答案】(1) 氨基 (2) (3)BCD (4)、、、、 (5) 【解析】A和浓硝酸反应生成B，从B的结构以及A的分子式可知，A为；B中的硝基在Fe/HCl作用下被还原为氨基得到C；C中的氨基转化为羟基得到D；D和CH3COCl发生已知中的反应①生成E；E和Y在稀碱溶液中发生已知中的反应②生成F，F分子比E多了7个碳原子，结合G的结构以及已知②中的反应可知，Y为，F为；F在浓硫酸作用下苯环上的一个羟基和新生成的羟基发生分子间脱水成环生成醚键，得到G，据此分析作答。 (1)根据分析，可知A的结构简式是；根据C的结构简式可知，分子中的官能团名称是氨基，故选：；氨基。 (2)E为和在稀碱溶液中发生已知中的反应②生成F为，化学方程式为：。 (3)A项，B中的硝基苯还原为氨基，所以B→C的反应类型是还原反应，A项错误； B项，根据化合物D的结构可知，连有两个甲基的碳原子的之间的碳原子和其对位碳原子之间的连线是该分子的对称轴，则D分子中两个甲基上的氢原子是等效氢原子，三个羟基中对称位置上的两个羟基的氢原子等效，所以该分子中共有四种不同化学环境的氢原子，B项正确；C项，C→D的过程中，亚硝酸根离子具有氧化性，将氨基氧化为羟基，化学方程式为：，C项正确；D项，D→E过程中，因为AlCl3中Al有空轨道，与Cl形成配位键，促使X中的碳氯键断裂，剩下部分取代苯环上氢原子，D项正确；故选BCD。 (4)芳香族化合物M是E的同分异构体，要求M①包含-OOCH片段；②苯环上有3个取代基且互为间位，其中两个为酚羟基，则─OOCH和其他三个碳原子都必须连在同一个碳原子上，位于两个羟基的间位，所以可以有—CH(CH3)CH2OOCH、—CH2CH(CH3)OOCH、—CH(CH2CH3)OOCH、—CH2CH2CH2OOCH、—C(CH3)2OOCH五种结构，即、、、、，故选：、、、、。 (5)根据制取G的流程可知，要制备，需要发生流程中类似F→G的反应，而得到，需要发生已知中的反应②，由和乙醛反应制取，可由苯酚和CH3COCl即X发生流程中的D→E的反应制取，所以合成路线为：。 4．(2024-2025学年·浙江省宁波市九校高二下学期期末)某研究小组按以下路线合成消炎眼药水一一左氧氟沙星(部分反应条件及试剂已简化) 已知：①+R3-Cl。 ②。 请回答： (1)化合物A的官能团名称是_______。 (2)化合物B的结构简式是_______。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物I的碱性比强 B．化合物J的分子式为C18H22FN3O4 C．化合物G与足量H2充分反应后的产物中共含有8个手性碳原子 D．1mol化合物J最多可与2molNaOH反应 (4)写出F→G的化学方程式_______。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。 ①苯环上只有一个取代基 ②分子中无“=C=”结构 ③1H-NMR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子 (6)以CH2=CH2、CH≡CH和为有机原料，设计化合物的合成路线_______。(用流程图表示，无机试剂任选) 【答案】(1)羧基、碳氟键 (2)   (3)AC (4)    或   (5)、、、等 (6)   【解析】A和SOCl2发生取代反应生成B，结合B的分子式，可知B结构简式为 ，B和在C的作用下发生已知信息①的反应生成D为，D和E发生已知信息②的反应生成F为，F在碳酸钾作用下发生分子内成环反应生成G，G发生酯基的水解反应，再酸化生成H为，H与I发生取代反应生成J，据此解答。 (1)结合A的结构简式，可知其官能团名称是羧基、碳氟键； (2)由分析可知，B结构简式为 ； (3)A项，-CF3是吸电子基，会降低氮原子的电子云密度，导致中氮原子与H+配位能力减弱，碱性弱于I，A正确；B项，由化合物J的结构简式可知，其分子式为C18H20FN3O4，B错误；C项，手性碳原子是连接4个不同基团的碳原子，化合物g与足量H2充分反应后的产物为，共含有8个手性碳原子，C正确；D项，J中的碳氟键、酯基与NaOH按1：1发生水解反应，但碳氟键水解生成的酚羟基还能再与NaOH按1：1发生中和反应，故1mol化合物J最多可与3molNaOH反应，D错误；故选AC； (4)F在碳酸钾作用下发生分子内成环反应生成G，碳酸钾的作用是与生成的HF反应，促进反应正向进行，反应的化学方程式为： 或 ； (5)化合物C的结构简式为，分子中除了苯环外还剩余4个碳原子，1个氮原子，2个不饱和度，同时满足3个条件条件，说明苯环上的一个取代基只能有1种氢原子，结构可以为、、、等； (6)根据目标产物的结构简式可知，其是通过CH2=CHCOOCH2CH3与CH3CH2Cl在作用下发生反应①得到的，CH3CH2Cl可由乙烯和HCl发生加成反应得到；CH2=CHCOOCH2CH3可由丙烯酸和乙醇发生酯化反应得到，丙烯酸可由乙炔与HCN先加成再酸化得到，乙醇可由乙烯和水加成得到，故合成路线是。 5．(2024-2025学年·浙江省绍兴市高二下学期期末)利奈唑胺是一种抗菌药，其合成路线如下： 已知： (1)下列说法不正确的是_______。 A．C具有一定的碱性，其碱性比CH3NH2弱 B．B→C的反应是还原反应，F→G的反应是取代反应 C．H和足量氢气反应后，分子中有5个手性碳 D．最多可以和反应 (2)E的结构简式是_______。 (3)C生成D的化学方程式是_______。 (4)请写出有机物A满足下列条件的4种同分异构体：_______。 ①含有一个氧原子的六元杂环，且不含-O-F； ②红外光谱显示含有-CN；核磁共振氢谱显示有两组峰。 (5)以H2C=CH-CH3为原料设计X())的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。 【答案】(1)CD (2) (3)＋→＋2HCl (4)等 (5) 【解析】结合流程图，物质A为，A与反应生成物质B，结合B的分子式可知，B为，物质B还原加氢生成物质C，则C为，物质C与生成物质D，物质D为，物质D与生成物质E，物质E为，物质E中酯基水解生成物质F，F为，F与生成G，G在NaN3/DMF存在条件下生成H，最终转化为I，以此解题。 【解析】(1)A项，由分析可知，C为，其中C中和氨基相连的基团的给电子效应比CH3NH2中的甲基差，则CH3NH2中N原子上电子云密度大，容易结合氢离子，碱性强，A正确；B项，物质C的分子式与物质B的分子式相比，多了两个氢原子，B→C的反应是还原反应，F为，F中羟基上的氢与发生取代反应生成G，B正确；C项，H和足量氢气反应后生成，其中手性碳为，一共4个，C错误；D项，结合I的结构可知，I中有1个酯基，2个酰胺基，还有连在苯环上的F原子，则其中连在苯环上的F原子可以消耗2个氢氧化钠，另外酯基和酰胺基可以各自消耗1个氢氧化钠，则1molI最多可以和5molNaOH反应，D错误；故选CD； (2)由分析可知，E的结构简式是； (3)由分析可知，C为，物质C中氨基上的两个氢与上的两个氯结合，同时生成物质D，物质D为，方程式为：＋→＋2HCl； (4)物质A为，其同分异构体中①含有一个氧原子的六元杂环，且不含-O-F，②红外光谱显示含有-CN；核磁共振氢谱显示有两组峰，说明有2种等效氢，应该找对称结构，则符合要求的同分异构体有，等； (5)以H2C=CH-CH3为原料设计X()，第一步，结合已知信息H2C=CH-CH3与O2/Ag反应生成，第二步在Cl2/hv存在条件下反应生成，第三步，与氢氧化钠溶液反应生成，第四步H2C=CH-CH3与HCl/H2O2反应生成CH3CH2CH2Cl，第五步，CH3CH2CH2Cl与NaCN反应生成CH3CH2CH2CN，第六步，CH3CH2CH2CN在H+存在条件下生成CH3CH2CH2COOH，第七步CH3CH2CH2COOH与第三步生成的反应生成，合成路线为：。 6．(2024-2025学年·浙江省台州市高二下学期期末)有机物M为某新型小分子抑制剂的重要中间体，其合成途径如下： 请回答： (1)有机物A中的官能团名称_______。 (2)有机物C的结构简式为_______。 (3)请写出F→G的化学方程式_______。 (4)下列说法正确的是_______。 A．有机物M的分子式为C12H9O2SNCl B．反应B→C、C→D都是取代反应 C．有机物D和H中S原子的杂化方式不同 D．反应B→C是为了防止氨基被氧化 (5)请写出3种满足下列条件的有机物C的同分异构体_______。 ①氮原子与苯环直接相连，且有机物中除苯环外无其他环状结构； ②核磁共振氢谱显示分子中存在3种不同化学环境的氢原子。 (6)请以、、为原料合成(无机试剂任选)_______。 【答案】(1)氯原子或碳氯键、硝基 (2) (3) (4)BD (5)          (6)     【解析】结合A的结构式和B的分子式可推出B为，再结合D的结构式和C的分子式可推出C为，D在高温条件下反应生成E，E反应生成F，F水解生成G()，H在高温下反应生成L()。 (1)由A的结构简式可知，含有的官能团为碳氯键、硝基； (2)由分析可知C的结构简式为； (3)F在酸性条件下水解生成G和乙酸，化学方程式为 (4)A项，有机物M的分子式为C12H8O2SNCl，A错误；B项，B→C发生取代反应生成C和乙酸，C→D发生取代反应生成D和氯化氢，B正确；C项，有机物D和H中S原子的杂化方式相同均为sp3杂化，C错误；D项，由分析中G的结构式可知反应B→C是为了保护氨基，防止氨基被氧化，D正确；选BD； (5)C的结构简式为，其同分异构体氮原子与苯环直接相连，且有机物中除苯环外无其他环状结构，则除苯环外还有一个不饱和度，核磁共振氢谱显示分子中存在3种不同化学环境的氢原子说明只有三种等效氢，结构对称，满足条件的有       ； (6)结合原料和流程图需要用到流程图中A到B，G到H，H到L的反应原理，合成路线如下。 7．(2024-2025学年·浙江省温州市环大罗山联盟高二下学期期末)化合物是一种重要的中间体，某研究小组按以下路线合成(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①RCOR  ② ③ 请回答： (1)化合物中能水解的含氧官能团名称是______。 (2)下列说法正确的是______。 A．1molG与足量氢气发生加成反应，最多消耗6molH2 B．CH2(COOH)2的酸性比CH3CH2COOH强 C．化合物A易被氧化成对氟苯甲酸()，对氟苯甲酸可形成分子间氢键 D．F→G过程中发生了消去反应 (3)的结构简式是______。 (4)D→E的化学方程式是______。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式______。 ①分子中除苯环外，还有1个六元含氧杂环，且不与苯环共用碳原子 ②氟原子与苯环直接相连 ③核磁共振氢谱表明：分子中有5种不同化学环境的氢原子 (6)以CH2(COOH)2、1，3－丁二烯、乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)______。 【答案】(1)酰胺基 (2)ABC (3) (4) (5) (6) 【解析】A和CH2(COOH)2发生已知信息①生成B，可以推知B为，B和乙醇发生酯化反应生成C为，C和发生加成反应生成D，结合E的分子式和G的结构简式可以推知，D和H2先发生加成反应将-CN转化为-NH2，D中-NH2再和酯基发生取代反应生成E为，F和发生取代反应生成G，可以推知F为。 (1)化合物G中能水解的含氧官能团名称是酰胺基。 (2)A项，G中含有两个苯环，酰胺基不能和氢气发生加成反应，所以1molG最多可以和6molH2加成，A正确；B项，CH2(COOH)2中含有2个羧基，酸性比丙酸的强，B正确；C项，A含有醛基，可以被氧化为羧基，其氧化产物对氟苯甲酸含有羧基，可以形成分子间氢键，C正确；D项，根据分析可知，F和发生取代反应生成G，D错误；故选ABC。 (3)由分析可知，B的结构简式是。 (4)D和H2先发生加成反应将-CN转化为-NH2，D中-NH2再和酯基发生取代反应生成E为，总方程式为：。 (5)由分析可知，C为，C的同分异构体满足条件：①分子中除苯环外，还有1个六元含氧杂环，且不与苯环共用碳原子，结合C的不饱和度可知其中含有碳碳双键；②氟原子与苯环直接相连；③核磁共振氢谱表明：分子中有5种不同化学环境的氢原子，说明其是对称的结构；满足条件的同分异构体为：、、、。 (6)先把乙醇氧化为乙醛，结合A到B反应特点，根据已知信息①，乙醛与CH2(COOH)2反应生成CH3CH=CHCOOH，再结合信息③，使CH3CH=CHCOOH与1，3－丁二烯反应生成，最后将与乙醇酯化得到最终产品。具体流程为：。 8．(2024-2025学年·浙江省温州市十校联合体高二下学期期末)环丙虫酰胺是一种广谱杀虫剂。其合成路线如下(部分条件略)： 已知：① ② ③ (1)G中含氧官能团的名称______。 (2)下列有关说法正确的是______。 A．1molD最多能与4molNaOH发生反应 B．H2N-NH2的碱性NH3比强 C．试剂中sp3杂化的原子有2个 D．环丙虫酰胺的分子式：C21H18N5O2Br2Cl2 (3)中存在2个六元环，写出的结构简式______。 (4)写出I→J的化学方程式______。 (5)已知是的同系物，分子量比大14，写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式______。 ①含有一个苯环，不存在硝基(-NO2)； ②有两种化学环境的原子； (6)结合题目信息，写出以为原料合成的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)______。 【答案】(1)酯基、酰胺基 (2)C (3) (4) (5) (6) 【解析】A与Br2发生取代反应生成B()，B与反应生成D()，D与甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成E，E发生已知②的反应再脱去一分子水生成F()，F与发生取代反应生成G和水，G与H2N-NH2发生取代反应生成I和甲醇，I与发生取代反应生成J()和HCl，J经历多步反应得到环丙虫酰胺。 (1)G中含氧官能团-CONH-和-COO-，其名称酯基、酰胺基。 (2)A项，D为，羧基、酰胺基、氯原子、溴原子均可与NaOH反应，则1molD最多能与7molNaOH发生反应，A错误；B项，N电负性强于H，H2N-NH2中N上的电子云密度小于NH3，NH3碱性更强，B错误；C项，试剂X为甲醇，碳和氧均为sp3杂化，C正确；D项，环丙虫酰胺的分子式：C21H17N5O2Br2Cl2，D错误；故选C。 (3)据分析，F为。 (4)I→J的反应为和发生取代反应生成和HCl，化学方程式为。 (5)M是A的同系物，分子量比A大14，则M比A多一个碳原子和2个氢原子，有两种化学环境的H原子，则M为对称结构，苯环有一种氢，甲基有一种氢，含氯基团和含氮基团处于对位，由于不含硝基，则含氮基团为-ONO或-NO，含氯基团为-Cl或-OCl，因此符合条件的结构为。 (6)发生反应②的反应-NHCO-转化为-N=C(OH)-得到，然后与HBr反应得到，与过氧化氢发生反应③得到，合成路径为：。 9．(2024-2025学年·浙江省温州市新力量高二下学期期末)化合物H是抗肿瘤药泰泽司他的中间体，其合成路线如图： 已知：① ②； ③苯环上取代基定位原则(苯环上有该取代基后，下一个取代基在苯环上与该取代基的相对位置)：-CH2OH为邻、对位定位基，-CHO为间位定位基。 回答下列问题： (1)化合物B中含有的官能团名称为羧基、______。 (2)反应⑤的反应类型为______。 (3)化合物G的结构简式为______。 (4)满足下列条件的A的同分异构体的结构简式为______。 ①含有苯环，且苯环上有5个取代基；②可发生银镜反应；③可与氯化铁溶液发生显色反应；④核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：2：2：2。 (5)已知酯可以水解生成醇，也可以氨解生成醇，。化合物D通过聚合反应可形成一种高分子，该反应的化学方程式为______。 (6)参照题干中的合成路线，设计以苯甲醇为主要原料，制备的合成路线______(无机试剂任选)。 【答案】(1)碳溴键(溴原子)、硝基 (2)还原反应 (3) (4)或 (5) (6) 【解析】D和发生信息反应①生成E，结合F的结构简式可知，E为；结合F的结构简式可知，E和NaHB(OAc)3发生还原反应生成F，F和CH3CHO发生信息反应②生成G，则G为；结合反应⑤可知，G中碳氮双键上发生加氢反应，则H为； (1)化合物B中含三种官能团，分别为硝基、碳溴键、羧基； (2)结合已知信息①和F的结构可知，反应⑤为碳氮双键上的加氢反应，为还原反应； (3)根据分析，F和CH3CHO发生信息反应②生成G，则G为； (4)根据题意可知，A的同分异构体中含有酚羟基、醛基或类似醛基的结构，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：2：2：2，说明该分子的对称性较高且不含甲基，根据苯环上有5个取代基和分子中氧原子的个数及分子的不饱和度为6，可确定该分子中含有2个羟基、2个醛基和1个氨基，则其结构简式为或； (5)根据题给信息，RCOOR'中的-OR'被NH3中的-NH2取代生成RCONH2和R'OH，一个有机物分子中有两种能相互反应并脱去小分子的官能团，则该有机物分子可发生缩聚反应形成高分子化合物，反应的化学方程式为； (6)由目标产物逆推，产物由发生已知信息①中分子间的醛胺缩合反应，再还原得到。因此，苯环上需要引入-NO2和醛基，因为-CHO为间位定位基，因此要先引入-NO2，再氧化羟基为醛基，又因-NH2有强还原性，容易被氧化，要先氧化羟基为醛基，再还原-NO2为-NH2，其合成路线为。 10．(2024-2025学年·浙江省温州市浙南名校高二下学期期末)某研究小组按以下路线合成药物中间体H(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： 请回答： (1)化合物A的含氧官能团的名称是_______。 (2)化合物G的结构简式是_______。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物B能使溴水褪色 B．D→E的反应类型为取代反应 C．化合物F能发生消去反应 D．化合物H的分子式为C18H16FNO4 (4)反应B→C的化学方程式是_______。 (5)写出4个同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。 谱和IR谱检测表明： ①分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②分子中含有酚羟基和氰基(-CN)，含有1个手性碳原子。 (6)已知：，写出以、CH2(COOH)2和CH3OH为原料制备的合成路线流程图(用流程图表示，无机试剂任选)_______。 【答案】(1)醛基 (2) (3)AC (4) (5)               (6) 【解析】A和CH2(COOH)2发生已知信息①生成B，可以推知B为，B和乙醇发生酯化反应生成C为，C和发生加成反应生成D，D和H2先发生加成反应将-CN转化为-NH2，D中-NH2再和酯基发生取代反应生成E为，E和Hal(C2H5)2反应生成F，F和发生取代反应生成H。 (1)化合物A的含氧官能团的名称是醛基； (2)根据分析可知，化合物G的结构简式是； (3)A项，化合物B中含碳碳双键，能使溴水褪色，A正确；B项，D先和氢气发生加成反应，然后发生取代反应生成E，B错误；C项，化合物F()中含有-OH，和羟基相连C原子的邻位碳原子上有氢原子，故可以发生消去反应，C正确； D项，由H结构可知，化合物H的分子式为C18H17FNO4，D错误；故选AC； (4)B的结构简式是，C为，发生酯化反应，化学方程式是； (5)F为，F的同分异构体①分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称；②分子中含有酚羟基和氰基(-CN)，说明羟基连在苯环上，含有1个手性碳原子，说明一个C原子连接四个不同基团，则结构中F原子、苯环和氰基连接在同一个碳上，结构简式：             ； (6)催化氧化生成，和CH2(COOH)2发生已知信息①生成，与甲醇发生酯化反应生成，发生题干所给信息反应生成，合成路线流程图为：。 11．(2024-2025学年·浙江省杭州市上城区等5地高二下学期期末)调环酸钙是新型植物生长调节剂，常用作水稻抗倒伏剂和果树控梢剂，一种合成路线如下。 已知：① ② ③DMAP是用于化学合成的新型高效催化剂。 请回答： (1)化合物A的含氧官能团名称是___________。 (2)化合物D的结构简式是___________。 (3)写出B→C的化学方程式___________。 (4)下列说法正确的是___________。 A．E→F发生了还原反应 B．化合物G可以发生加成和取代反应 C．化合物A的酸性强于的酸性 D．调环酸钙的化学式为CaC10H11O5 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式___________。 ①只有一个六元环(不含其它环)，环上有两个氧原子且环上原子不形成不饱和键； ②核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ③红外光谱表明：分子中含有羧基 (6)以2，4-戊二醇()和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 【答案】(1)(酚)羟基、羧基 (2) (3) (4)BC (5) (6) 【解析】与CH3CH2OH发生酯化反应生成B()，B与氢气发生反应生成C，由C和E的结构对比以及C的分子式C3H5OCl，可知，D的结构简式为，E与DMAP反应生成F，F水解生成G()，G与氢氧化钙生成调环酸钙，据此分析； (1)化合物A()的含氧官能团名称是(酚)羟基、羧基； (2)根据分析，化合物D的结构简式是； (3)B→C先发生①的反应，再发生加成，化学方程式：； (4)A项，E→F饱和度均为5，未发生变化，不是还原反应，A错误；B项，化合物含有羧基、碳碳双键、酯基、羰基、羟基。可以发生加成和取代反应，B正确；C项，含有羧基和羟基，只含有羟基，酸性强于的酸性，C正确；D项，调环酸钙的化学式为CaC10H10O5，D错误；故选BC； (5)化合物C()的同分异构体，①只有一个六元环(不含其它环)，环上有两个氧原子且环上原子不形成不饱和键，说明含结构；②核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子；③红外光谱表明：分子中含有羧基，结构简式； (6)CH3CH2OH氧化生成CH3COOH，CH3COOH发生反应②生成；催化氧化生成；转化成烯醇式，再和反应生成，流程为：。 12．(2024-2025学年·浙江省嘉兴市高二下学期期末)某研究小组按以下路线合成新型芳香聚酰胺树脂P(部分反应条件及试剂已简化)。 已知：； 请回答： (1)化合物A中官能团名称是___________。 (2)下列说法正确的是___________。 A．ClCH2COOH的酸性比CH3COOH的强 B．B→C的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现 C．G+H→P属于加聚反应 D．化合物在盐酸中溶解度比在水中大 (3)D的结构简式是___________。 (4)写出F→G的化学方程式___________。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式___________。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②除苯环外还有一个五元环，无O-O键 (6)以为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 【答案】(1)羟基 (2)AD (3) (4)+ClCH2COOH→+HCl (5)、、 (6) 【解析】A和甲醛发生加成反应生成B，结合A的分子式可推出A的结构简式为；B中醇羟基被氧化为醛基生成C，则C的结构简式为；C与反应生成D，结合C、D的分子式可知，C中一个H原子被溴原子取代，在结合E的结构简式得D的结构简式为；D发生取代反应生成E；E与生成F，结合已知信息，得到F为；F和ClCH2COOH发生取代反应生成G，G的结构简式为；G与H发生缩聚反应生成P。 (1)由分析可知，A的结构简式为，因此化合物A中官能团名称是羟基。 (2)A项，ClCH2COOH中因Cl的吸电子诱导效应，增强羧酸中O-H的极性，使其更易解离H+，其酸性强于CH3COOH，A正确；B项，B→C的转变即羟基转化为醛基，如用KMnO4在酸性条件下氧化，羟基直接转化为羧基，不能实现，B错误；C项，根据分析，G+H→P除了生成聚合物，还生成小分子水，属于缩聚反应，C错误；D项，化合物H为，可与盐酸反应生成可溶性铵盐，因此H在盐酸中溶解度比在水中大，D正确；故选AD。 (3)根据分析，D的结构简式是。 (4)根据分析，F为，G为，F→G的化学方程式为+ClCH2COOH→+HCl。 (5)分子中有4种不同化学环境的氢原子，即有4种不同类型的H原子，除苯环外还有一个五元环，无O-O键，故剩余的原子为饱和原子，由此可推出结构简式可为、、。 (6) 可由在催化剂下脱水反应得到；根据已知信息，可由在Fe/HCl还原下得到；可由与HCN发生加成反应，再在酸性条件下与H+反应得到；因此合成路线为。 13．(2024-2025学年·浙江省宁波市高二下学期期末)科学家对钙钛矿太阳能电池界面传输层材料C60进行结构修饰提升性能，其合成过程如图所示： 已知：①(或烃基) ②(或烃基；烃基) 请回答： (1)化合物E中含氧官能团的名称是________。 (2)化合物C的结构简式是________。 (3)下列说法正确的是________。 A．A的化学式为C8H8O2 B．B→D转化为取代反应，KOH为催化剂 C．1molD与H2完全加成消耗H2的物质的量为9mol D．Ⅰ中阳离子体积较大，离子键强度较弱 (4)已知F的谱只有1组峰，写出E→G的化学反应方程式(已知产物之一为CO2)________。 (5)同时符合下列条件的化合物E的同分异构体总共有________个(不包括E，不考虑立体异构)。 ①有苯环，②可以发生银镜反应，③有-NH2。 其中，1H-NMR谱有5组峰，且峰面积比为1：2：2：2：2的分子结构简式为________。 (6)利用所学知识和题中信息，设计合成化合物H的路线(用流程图表示，有机原料分子组成要求不超过两个碳原子，无机试剂任选)________。 【答案】(1)醛基 (2) (3)AD (4) (5) 16 (6) 【解析】A在NBS作用下-OH被取代为-Br，B为；根据D的结构和C的分子式可知，C为，B与C发生取代反应生成D和HBr；D在N2H4·H2O、C2H5OH作用下发生水解反应生成E和邻苯二酸；根据G的结构和F的分子式可知，F为；根据已知信息①和G+H+C60的产物结构可知，H为CH3NHCH2COOH。 (1)根据化合物E的结构简式，其含氧官能团(-CHO)的名称是醛基； (2)据分析，化合物C的结构简式为。 (3)A项，根据A的结构简式，其化学式为C8H8O2，故A正确；B项，B与C发生取代反应生成D和HBr，为取代反应，反应中生成HBr，加入KOH消耗HBr使反应正向进行，产率增大，并非起到催化剂作用，故B错误；C项，1molD与加成，是苯环和醛基发生加成，-CON-一般不与H2发生加成反应，所以1molD与H2完全加成消耗H2的物质的量为7mol，C错误；D项，阳离子体积越大，离子间的距离越大，离子键强度相对较弱，Ⅰ中阳离子体积较大，离子键强度较弱，D正确；故选AD。 (4)据分析，F为，则E→G的化学反应方程式为。 (5)符合条件的E同分异构体：有苯环、醛基、-NH2 。含一个取代基-CH(NH2)CHO，1种；含两个取代基-NH2和-CH2CHO，有3种，含-CH2NH2和-CHO，有3种；含三个取代基-NH2、-CH3和-CHO，有9种；共16种，1H-NMR谱有5组峰，且峰面积比为1：2：2：2：2，说明有五种环境的H，且五种环境的H的个数比为1：2：2：2：2，该分子的分子结构简式为或。 (6)由H的分子式C3H7NO2和已知①，可推断出H的结构简式为H3CNHCH2COOH，根据要求合成路线可为。 14．(2024-2025学年·浙江省衢州市高二下学期期末)胺类有机物M是重要的药物合成中间体，其中一条合成路线如下图所示。 已知：，其中为烃基或氢原子。 请回答： (1)化合物C中含氮官能团的名称是______。 (2)下列说法不正确的是______。 A．化合物A和B遇氯化铁溶液均显紫色 B．化合物B既可反生氧化反应又可发生还原反应 C．C→D反应中NaHS是还原剂 D．化合物M有碱性，能与酸反应 (3)M的结构简式是______。 (4)F→G的化学方程式是______。 (5)写出3种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式______。 ①分子中含有苯环、碳氮双键、酚羟基； ②核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子。 (6)以甲苯和丙酮为有机原料，结合题干流程信息，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)______。 【答案】(1)硝基 (2)A (3) (4) (5) (6) 【解析】由图可知，A→B是取代，A中酚羟基上的氢原子被氯乙烷上的乙基所取代得到B，B→C是先加成后消去，所以A的结构简式为，B的结构简式为，D→E是互变异构，所以D的结构简式为，由已知可推断G的结构简式为，G→M是G和氢气的加成，所以M的结构简式为。 (1)化合物C中含氮官能团的名称是：硝基； (2)A项，由分析可知A中含有酚羟基遇到氯化铁溶液可以显紫色，但是B中没有酚羟基，遇到氯化铁溶液不能显紫色，故A错误；B项，B中含有醛基，醛基既可以被氧化又可以和氢气发生还原反应，故B正确；C项，C→D的反应中NaHS给C提供了氢原子所以是该反应的还原剂，故C正确；D项，化合物M中含有氨基，所以有碱性，可以和酸反应，故D正确；故选A。 (3)由分析可知，M的结构简式为：； (4)F→G的化学方程式为； (5)符合题目要求的E的同分异构体的结构简式有：； (6)流程图为：。 15．(2024-2025学年·浙江省舟山市高二下学期期末)白藜芦醇是一种天然的抗氧化剂，可降低血液粘稠度，抑制血小板凝结和血管舒张，可预防癌症的发生及发展，具有抗动脉粥样硬化和冠心病、缺血性心脏病、高血脂的防治作用。现有研究小组通过以下流程合成： (1)白藜芦醇中的官能团名称为___________。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．A→B的反应为取代反应 B．I→J中浓硫酸起催化、脱水作用 C．有机物F能与NaOH溶液反应 D．有机物J存在顺反异构 (3)已知有机物H可以发生银镜反应，H的结构简式为___________。 (4)写出D→E的化学方程式___________。 (5)具备下列条件的白藜芦醇的同分异构体有___________种，写出含有8种氢的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①含有手性碳；②含有两个苯环(非萘环)；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。 (6)利用以上合成路线中的相关信息，设计以苯甲酸和甲醇为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 【答案】(1)羟基、碳碳双键 (2)AC (3) (4)+CH3OH+H2O (5) 9 或 (6) 【解析】由流程，A中硝基被还原为氨基得到B：，B中氨基转化为酚羟基得到C，C发生取代反应引入甲基得到D，D中羧基和甲醇发生酯化反应得到E：，E中酯基被NaBH4还原为羟基得到F：，F中羟基发生取代反应生成G，G和H转化为I，有机物H可以发生银镜反应，H中含有醛基，结合G、I结构简式可知，H为，I在浓硫酸催化作用下发生消去反应引入碳碳双键得到J：，J转化为产物白藜芦醇。 (1)由结构简式，白藜芦醇中的官能团名称为羟基、碳碳双键； (2)A项，A中硝基被还原为氨基得到B，为还原反应，错误；B项，I在浓硫酸催化作用下发生消去反应引入碳碳双键得到J ，I→J中浓硫酸起催化、脱水作用，正确；C项，F为，有机物F中不含能与NaOH溶液反应的基团，错误；D项，碳碳双键两端的碳上均连接两个不相同的原子或原子团就有顺反异构体，J为，则有机物J存在顺反异构，正确；故选AC； (3)由分析，H的结构简式为； (4)D中羧基和甲醇发生酯化反应得到E，反应的化学方程式为：+CH3OH+H2O； (5)白藜芦醇除2个苯环外，含有3个氧、2个碳、1个不饱和度，符合下列条件的白藜芦醇的同分异构体：①含有手性碳；②含有两个苯环(非萘环)；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应，则含有醛基；由于分子中含有手性碳且含有2个酚羟基，则手性碳连接1个氢、1个醛基、2个不同的苯环，首先确定1个酚羟基再确定第2个酚羟基，结构可以为：(数字为第2个酚羟基的位置)，共9种；含有8种氢的一种同分异构体，则结构对称，可以为：或； (6)苯甲酸和甲醇发生酯化反应生成酯基，酯基还原为羟基得到苯甲醇，苯甲醇和HBr发生取代反应引入溴原子，再和苯甲醛发生G生成I的反应原理生成产物；苯甲醛可以由苯甲醇氧化得到，故流程为：。 / 学科网（北京）股份有限公司 $