内容正文:
天津有机化学备考策略
——回归教材与高考
目录
01
成绩分析
02
真题高频高点
03
教学感悟
04
复习建议
成绩分析
01
考情分析
大题:14题 18分
选择题 3分
命题轨迹透视
有机合成与推断题是高考有机化学出题的主要形式,通常以药物,材料,新物质的合成为背景,以有机物之间的转化关系为主线,以有机合成的流程图和部分新信息为试题基本形式。考查的知识点相对比较稳定,涉及的问题常包含物质的命名,官能团的名称,分子式,流程中某物质的结构简式,反应类型,化学方程式的书写,指定条件的同分异构体,模拟合成路线写中间物质结构等,各问题之间既相对独立,又相互关联,是典型的综合类题目。重点考查学生的基础知识运用能力,信息获取与加工能力,逻辑推理与综合分析能力,创新思维与设计能力。
命题轨迹透视
预测2026年高考将继续以新材料,新药物,新科技及社会热点为题材创设情境,知识考查综合化,信息的呈现方式将更加多样化,要求考生具备更强的信息解读和处理能力。能力要求层次化,对考生能力的要求将进一步提高,在基础知识点深度覆盖的基础上,更加注重对考生逻辑推理,综合分析和创新设计等高层次能力的考查,在分析合成路线方面,可能会增加步骤的复杂性和灵活性,考查考生对有机反应的综合运用和创新思维能力。
一、课程意义上的教学评一致性
课程意义上的教学评一致性强调以课程标准为指引,系统推进基于课程标准的教材编写,教学与考试评估,落实课程标准所承载的核心素养目标,由此在课程改革的路径建构上形成教材、教学、考试与评估的一致性"大闭环"。
二、课堂意义的教学评一致性
课堂教学意义上的教学评一致性强调以从课程标准中转化而来的学习目标为指引,系统推进课堂教学变革层面的教学,学习与评价的一致性,由此形成"小闭环",实现所教即所学,所教即所评,所学即所评!,强调以评促教,以评促学,确保学习目标的有效落实。
——张菊荣讲座
"教,学,评"一致性的双重含义理解
命题参考,高考纽带
历年真题是重要的参考资料
高频考点聚焦
02
核心知识掌握
19-25年高频考点聚焦
高考链接:官能团名称
出现概率100% 基础题 多练可得分 仔细审题:含氧官能团/官能团
单击此处编辑母版标题样式
请输入标题内容
教材链接:P5
请输入标题内容
19-25年高频考点聚焦
教材链接:
有机化合物发生反应的活性部分一般为官能团。
如碳碳双键、碳碳三键、—OH、碳卤键、
—CHO、酮羰基、
—COOH、—COOR、
—CONH2等及它们的α-H
19-25年高频考点聚焦
高考链接:反应类型
1.官能团变化视角
(反应条件)
2.习惯总结
3.结构化学视角
取代反应(酯化、水解、卤代、硝化、磺化等):一上一下
加成反应: 只进不出,掰开按上
消去反应:只下不上
氧化反应:加氧去氢
还原反应:去氧加氢
结构化学视角认识反应类型
19-25年高频考点聚焦
1.基础反应条件、教材上出现的反应条件要熟记
2.陌生条件要关注
高考链接:反应条件
说一下常见的反应条件
高考链接·2020年
教材链接:
选择性必修三·第三章· 第五节《有机合成》
P83
(Z=—COOR,—COOH等)
二模
X的结构简式:
真题链接:23年湖北卷
教材链接P140(酚醛树脂)
默写1:苯酚和甲醛的反应
默写2:苯酚和乙醛的反应 苯酚和苯甲醛的反应?
原理:
默写3:甲醛和尿素的反应(脲醛树脂)
注意R-NH2中H的活性、N的碱性、R-的吸、推电子效应对氨基碱性的影响
教材链接P88
真题链接2021年、2023年、2025年/22年浙江卷亦出现过此考点
最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是( ) D.用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷的反应
(1)A →B 的反应试剂及条件为 。
19-25年高频考点聚焦
习惯命名法 系统命名法
高考链接:命名
对映异构体
高考链接:手性碳原子的识别
B的同系物( )系统命名法的名称为____。
羧醛羟、氨烯苯、甲卤硝
高考链接:原子共面、共线问题
取代基的位个名 官能团位置、主链碳数、官能团个数、物质类别
不饱和度验算 Ω=C+1-0.5H+0.5N
高考链接:分子式 2023年:
19-25年高频考点聚焦
高考链接:同分异构
1.分类
2.方法:拼乐高·残基
教材链接:P9
碳架异构、位置异构、官能团异构
单击此处编辑母版标题样式
高考链接:2024年天津卷
已知产物P 在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是 (填序号)。
a.P 和P'经催化加氢可得相同产物
b.P 和P'互为构造异构体
c. P 存在分子内氢键
d. P' 含有手性碳原子
教材链接P39
真题链接(2023湖北卷)
A 因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A) 数目为
真题链接:2024年
教材链接:
存在顺反异构体的原因及条件?
单击此处编辑母版标题样式
教材链接:
二模试题
方法:根据题目的限制条件,推测一定含有的碎片结构,再结合不饱和度考虑剩余部分(残基)可能的位置。
有定有移。
19-25年高频考点聚焦
高考链接:有机物的提纯及检验方法
教材链接:P12 研究有机化合物的一般方法
现代仪器分析:
(1)元素定量分析(元素分析仪):确定实验式;
(2)质谱法(质谱仪):确定分子式;
(3)红外光谱(红外光谱仪):确定化学键和官能团;
(4)核磁共振氢谱(核磁共振仪):确定几种不同类型的氢原子及它们的相对数目;
(5)X射线衍射(X射线衍射仪):测定分子结构、晶体结构。
真题链接:2025年
仪器分析在化学研究中有重要应用。下列方法选择错误的是( )
A.用pH计区分KCl溶液和NaNO3溶液
B.用X射线衍射法区分玻璃和蓝宝石
C.用原子光谱鉴定样品中含有元素Li
D.用质谱区分正己醇和正庚醇
二模:
下列关于化学分析方法的叙述,错误的是
A.可用X射线衍射法测定青蒿素的分子结构
B.用红外光谱可确定CH3OH中存在C— O和O— H化学键
C.CH3CH2OH和CH3OCH3的相对分子质量相同,但质谱图有差异
D.用精密pH试纸可以测定某NaClO溶液pH为12.3
真题链接:2022年
一定条件下,石墨转化为金刚石吸收能量。下列关于石墨和金刚石的说法正确的是( )
A. 金刚石比石墨稳定
B. 两物质的碳碳键的键角相同
C. 等质量的石墨和金刚石中,碳碳键数目之比为4∶3
D. 可以用X射线衍射仪鉴别金刚石和石墨
高考链接:有机合成 4分
正向合成、逆向合成——明确原料和目标产物
关注结构对比、官能团转化和碳骨架建构——酌情往题目合成路线中套
教学感悟与建议
03
教学感悟
化学反应的实质是旧键断裂和新键形成。因此有机推断要重点把握反应的断键位点,断键位点就是成键位点,即哪断哪连。
反应条件非常重要。
有机和结构是相互融合的。
绿色化学、环保、学科思政(2023年碳中和)
教材内容丰富且重要,化学学科回归教材不是带学生们读课文似得朗读教材,而是深挖教材,用好教材。
高考题是普通教师、学生与命题人对话的唯一路径,也是很好的路径。
天津卷是相对简单的,但全国使用的课标是一样的,因此其他省市的考题存在一定参考价值。
培养学生的应试技巧和心理,合理放弃一些东西,“有得有失”。
一点建议
1、回归基础知识的学习
默写烃、醇、醛、酸、酯、烯、炔等的核心反应方程式
识别常见的官能团及其性质
2、根据一模、二模暴露出来的班级问题,专项小练,做到考后再考能提分。
3、限时训练。
有机在15分钟
每周整体模拟训练一次
4、重做高考题
不当之处,敬请批评指正
汇报人:秦雯
1.常见官能团及其主要性质
类别
官能团
主要化学性质
烷烃
—
在光照时与卤素单质发生取代反应
烯烃
碳碳双键:
①能与卤素单质、和等发生加成反应;
②能发生加聚反应;
③能被酸性溶液等强氧化剂氧化
炔烃
碳碳三键:
卤代烃
碳卤键:表示卤素原子
①能与水溶液共热发生取代反应生成醇;
②能与醇溶液共热发生消去反应
醇
羟基:
①能与活泼金属反应产生;
②能与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃;
③能发生消去反应,分子内脱水生成不饱和键;
④能催化氧化为醛或酮;
⑤能与羧酸反应生成酯
醚
醚键:
可水解(如环氧乙烷在酸催化下与水共热生成乙二醇)
酚
羟基:
①呈弱酸性,比碳酸酸性弱,具有酸的通性;
②苯酚能与浓溴水发生取代反应,生成白色沉淀2,4,三溴苯酚;
③遇溶液发生显色反应;
④易被氧化
醛
醛基:
①能与发生加成反应生成醇;
②能被氧化剂、银氨溶液、新制的、酸性高锰酸钾溶液等]氧化
酮
羰基:
能与发生加成反应生成醇
羧酸
羧基:
①具有酸的通性;
②能与醇发生酯化反应
酯
酯基:
①可发生水解反应生成羧酸(盐)和醇;
②可发生醇解反应生成新酯和新醇
胺
氨基:
呈碱性
酰胺
酰胺基:
可发生水解反应,酸性条件下水解生成羧酸和铵盐,碱性条件下水解生成羧酸盐和
2. 常考官能团所消耗 、 、 的物质的量
消耗物
举例
说明
酚酯基消耗;
酚羟基消耗;
酯基消耗;
羧基消耗;
碳溴键消耗;
⑥醇羟基不消耗
碳碳三键消耗;
碳碳双键消耗;
③酚羟基的邻位、对位各消耗
①酮羰基消耗;
②醛基消耗;
③碳碳双键消耗;
④碳碳三键(或碳氮三键)消耗;
⑤苯环消耗
①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与反应;②酸酐中的碳氧双键一般不与反应
3.(2025河东区一模)酚酞是一种常见的酸碱指示剂,其结构如图所示,下列关于酚酞的说法错误的是( )
A.核磁共振氢谱有7组峰 B.能与溶液发生反应
C.能与发生显色反应 D.酚酞可以发生消去反应
4.(2025天津市十二校联考考前模拟)某有机化合物结构如图所示,可发生转化:,、为有机产物且相对分子质量。下列有关说法错误的是( )
A.可以发生加成、取代、氧化等反应
B.与反应产生
C.最多可与加成
D.最多可与反应
.P13 萃取:教材新增加固-液萃取。同学们要注意萃取剂的选择及萃取的适用范围等问题。为提高萃取率,可多次萃取。
萃取包括液-液萃取和固-液萃取。液-液萃取是利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程,可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物,萃取用的溶剂称为萃取剂,常用的萃取剂有乙醚(C2H5OC2H5)、乙酸乙酯、二氯甲烷等。将萃取后的两层液体分开需要进行分液。分液要使用分液漏斗,通过打开其上方的玻璃塞和下方的活塞可将两层液体分离。固-液萃取是用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
真题链接1.(2024湖北卷)关于物质的分离、提纯,下列说法错误的是( )
A.蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4
B.过滤法分离苯酚和NaHCO3溶液
C.萃取和柱色谱法从青蒿中提取分离青蒿素
D.重结晶法提纯含有少量食盐和泥沙的苯甲酸
2.(2024年1月浙江卷)为回收利用含I2的CCl4废液,某化学兴趣小组设计方案如下所示,下列说法不正确的是
A.步骤I中,加入足量Na2CO3溶液充分反应后,上下两层均为无色
B.步骤I中,分液时从分液漏斗下口放出溶液A
C.试剂X可用硫酸
D.粗I2可用升华法进一步提纯
3.(2025江苏卷)下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是( )
A.蛋白质能水解,可用饱和(NH4)2SO4溶液提纯蛋白质
B.乙醚与青蒿素组成元素相同,可用乙醚提取青蒿素
C.CCl4难溶于水、比水易溶解I2,可用CCl4萃取碘水中的I2
D.不同的烃密度不同,可通过分馏从石油中获得汽油、柴油
P14 重结晶:提纯固体有机化合物常用的方法,是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。重结晶首先要选择适当的溶剂,要求杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大,易于除去;被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大,能够进行冷却结晶。
(1)如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求,可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。
(2)将1.0g粗苯甲酸放入100mL烧杯,加入50mL蒸馏水。加热,搅拌,使粗苯甲酸充分溶解。
(3)使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中,将滤液静置,使其缓慢冷却结晶。
(4)待滤液完全冷却后滤出晶体,并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上,晾干后称其质量。
[讨论]
(1)重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么?有哪些主要操作?
(2)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么?趁热过滤的目的是什么?
(3)实验操作中多次使用了玻璃棒,分别起到了哪些作用?
(4)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净?
【参考答案】(1)利用苯甲酸的溶解度受温度影响较大的特性。主要操作步骤有:加热溶解、过滤、冷却结晶、洗涤、干燥。
(2)加速苯甲酸溶解;防止苯甲酸结晶,使苯甲酸绝大部分保留在滤液中。
(3)在溶解过程中,玻璃棒的作用是搅拌加速苯甲酸溶解。在过滤过程中,玻璃棒的作用是引流。
(4)取少量所得固体溶于水,先滴加硝酸银溶液,若有白色沉淀生成,且加入稀硝酸沉淀不溶解,则证明氯化钠没有被除净;若没有白色沉淀生成,则证明氯化钠已被除净。
真题链接1.(2024广东卷)提纯2.0g苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)的过程如图。其中,操作X为( )
A.加热蒸馏 B.加水稀释 C.冷却结晶 D.萃取分液
2.(2023.6浙江卷12)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下:
下列说法不正确的是
A.操作I中依据苯甲酸的溶解度估算加水量
B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C.操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹
D.操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体
3.(2023湖南卷3)下列玻璃仪器在相应实验中选用不合理的是
A.重结晶法提纯苯甲酸:①②③ B.蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4:③⑤⑥
C.浓硫酸催化乙醇制备乙烯:③⑤ D.酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度:④⑥
4.(2023福建卷7)从苯甲醛和溶液反应后的混合液中分离出苯甲醇和苯甲酸的过程如下:
已知甲基叔丁基醚的密度为。下列说法错误的是
A.“萃取”过程需振荡、放气、静置分层
B.“有机层”从分液漏斗上口倒出
C.“操作X”为蒸馏,“试剂Y”可选用盐酸
D.“洗涤”苯甲酸,用乙醇的效果比用蒸馏水好
P16科学.技术.社会: 可用色谱法分离色素
样品随着流动相经过固定相时,因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离,这样的一类分离分析方法被称为色谱法。目前常用的固定相有硅胶、氧化铝等。1903年,俄国植物生理学家和化学家茨韦特(M.C.Ier,1872—1919)发表了第一篇关于色谱法的论文。他在玻璃管的一端塞上一团棉花,在管中填充碳酸钙粉末,再把溶有绿色植物色素的溶液自上而下注入玻璃管中。结果植物色素被碳酸钙粉末吸附,形成不同颜色的色带。他将吸附不同色素的碳酸钙分层取出,再用乙醇作溶剂,从植物色素中提取出叶绿素、叶黄素和胡萝卜素等较纯的组分。
茨韦特的柱色谱实验当时并未引起人们的注意。25年后,德国化学家库恩(R.Kuhn,1900—1967)在分离、提纯胡萝卜素异构体和确定维生素的结构时应用了色谱法,并在1938年获得了诺贝尔化学奖。此后,色谱法成为化学家分离、提纯有机化合物的重要方法之一。人们还开发了纸色谱、薄层色谱、气相色谱和高效液相色谱等多种色谱方法。
真题链接1.(2022浙江卷)下列说法不正确的是
A.灼烧法做“海带中碘元素的分离及检验”实验时,须将海带进行灰化
B.用纸层析法分离铁离子和铜离子时,不能将滤纸条上的试样点浸入展开剂中
C.将盛有苯酚与水形成的浊液的试管浸泡在80℃热水中一段时间,浊液变澄清
D.不能将实验室用剩的金属钠块放回原试剂瓶
2.(2021浙江卷)下列说法不正确的是
A.用纸层析法分离Fe3+和Cu2+,将滤纸上的试样点完全浸入展开剂可提高分离效果
B.将CoCl2·6H2O晶体溶于95%乙醇,加水稀释,溶液颜色由蓝色逐渐转变为粉红色
C.乙酰水杨酸粗产品中加入足量碳酸氢钠溶液,充分反应后过滤,可除去聚合物杂质
D.某些强氧化剂(如:氯酸钾、高锰酸钾)及其混合物不能研磨,否则可能引起爆炸
5.P21练习与应用
5.乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体,20℃时在乙醇中的溶解度为36.9g,在水中的溶解度如下表:
温度/℃
25
50
80
100
溶解度/g
0.56
0.84
3.5
5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质,下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是( )。(注:氯化钠可分散在乙醇中形成胶体。)
A.用水溶解后分液 B.用乙醇溶解后过滤
C.用水作溶剂进行重结晶 D.用乙醇作溶剂进行重结晶
真题链接(2024福建卷)药物中间体1,3﹣环己二酮可由5﹣氧代己酸甲酯合成,转化步骤如图:
下列说法或操作错误的是( )
A.反应须在通风橱中进行 B.减压蒸馏去除CH3OH、5﹣氧代己酸甲酯和DMF
C.减压蒸馏后趁热加入盐酸 D.过滤后可用少量冰水洗涤产物
回归教材感悟:关于有机物的分离、提纯高考考查非常多,要重视。
物质的分离和提纯常用方法如下表:
分离和提纯方法
适用范围
举例
物
理
方
法
过滤法
固体与液体分离
蛋白质的提纯
蒸发结晶法
分离溶于溶剂中的溶质
提取食盐溶液中的NaCl
结晶、重结晶法
混合物在溶剂中的溶解度随温度变化不同
NaCl和KNO3混合物分离、提纯苯甲酸晶体
蒸馏、分馏法
沸点不同的液体分离
乙醇和乙酸,石油分离
分液法
两种互不相溶的液体
苯和水、CCl4和水
萃取法
某物质在两种互不相溶的溶剂中溶解度不同
用CCl4从溴水中提取溴
升华法
混合物中某一成分在一定温度下可直接由体
变为气体,冷却后,气体又直接变为固体
碘和NaCl混合物中提取碘
液化法
气体混合物各组分沸点不同,先使其液化后,
控制温度再汽化
从空气中分离N2、O2
渗析法
用半透膜使离子或小分子从胶体溶液中分离
把KI从淀粉溶液中分离出来、蛋白质溶液的提纯
盐析法
加入无机盐,使某些物质溶解度降低而沉淀
从肥皂液中分离甘油;蛋白质盐析
化
学
方
法
热分解法
混合物各组分的热稳定性不同,加热或灼烧可分
除去Na2CO3中的NaHCO3
溶解法
混合物各组分的酸、碱性不同,用酸或碱处理
分离Fe2O3和Al2O3
沉淀法
混合物中某一成分与某试剂反应而沉淀
KNO3中含有KCl即可加入
AgNO3,使Cl﹣沉淀除去
氧化还原法
利用混合物中某一成分能被氧化(或被还原)
的性质分离
除去苯中的甲苯,加入酸性KMnO4,甲苯被氧化除去
电解法
利用电解分离和提纯
电解法精炼铜
离子交换法
利用离子交换法提纯
离子交换法软化硬水
络合法
混合物中某一组分可形成络合物
分离Al2O3和ZnO
6. P21青蒿素结构的测定
使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到青蒿素,通过元素分析中和质谱法分析确定青蒿素的相对分子质量,经红外光谱和核磁共振谱分析,确定青蒿素中含有酯基和甲基等片段,通过化学反应证明其分子中含有过氧基(—O—O—)。
真题链接1.(2024山东卷)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中,下列描述错误的是( )
A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
2.(2024湖北卷)关于物质的分离、提纯,下列说法错误的是( )
A.蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4
B.过滤法分离苯酚和NaHCO3溶液
C.萃取和柱色谱法从青蒿中提取分离青蒿素
D.重结晶法提纯含有少量食盐和泥沙的苯甲酸
真题链接1.(2025天津卷)仪器分析在化学研究中有重要应用。下列方法选择错误的是( )
A.用pH计区分KCl溶液和NaNO3溶液
B.用X射线衍射法区分玻璃和蓝宝石
C.用原子光谱鉴定样品中含有元素Li
D.用质谱区分正己醇和正庚醇
2.(2025海南卷)有机硒化合物的研究意义重大。调控有机物Ⅰ与Se的用量比,可分别得到Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ(Ph—代表苯基)。
下列说法正确的是( )
A.Ⅰ中所有磷原子共平面
B.Ⅱ和Ⅲ均为极性分子
C.等量的Ⅰ分别完全转化为Ⅱ和Ⅲ消耗Se的物质的量之比为2:1
D.产物Ⅳ的红外光谱中存在P=Se键的吸收峰,说明产物不纯
7.P33练习与应用
7.碳原子数小于10的链状烷烃中,一氯代物不存在同分异构体的烷烃有多少种?写出它们的结构简式。
8.烷烃分子中可能存在以下结构单元:其中的碳原子分
别被称为伯、仲、叔、季碳原子,数目分别用n₁、n₂、m₂、n₄表示。例如,以下分子中,m1=6,n2=1,m3=2,n4=1。
请根据不同烷烃的组成和结构,分析烷烃(除甲烷外)中各种原子数的关系。
(1)烷烃分子中的氢原子数为N(H),则N(H)与n₁、n₂、n₃、n₄的关系是:
N(H)= 或N(H)= 。
(2)若某烷烃的n₂=n₃=n₄=1,则其结构简式可能是 。
共75页,第 页1
$