3.1.1卤代烃 课件-2026-2027学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦卤代烃的定义、分类、命名及物理性质，以氯乙烷喷雾的生活实例导入，通过对比烷烃性质、分析电负性与键能数据，构建从宏观性质到微观结构的学习支架，衔接溴乙烷水解与消去反应的探究。 其特色在于以实验探究为核心，通过【实验3—1】验证溴乙烷水解产物，设计1-溴丁烷取代与消去反应对比实验，培养科学思维与探究能力。结合生活应用与臭氧层保护内容，渗透科学态度与责任，帮助学生建立结构决定性质的化学观念，为教师提供素养导向的教学资源。

第三章 烃的衍生物 第1课时 卤代烃 第一节 卤代烃 复方氯乙烷气雾剂 我们经常看到足球场上球员受伤后，队医会往伤处喷一种液体，喷完以后没什么大碍的球员就可以上场比赛了，这种喷雾的主要成分——氯乙烷，就属于卤代烃。 氯乙烷为什么可以用于紧急治疗？ 后期换图片，清晰的 2 1、定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物。一元卤代烃可表示为R-X 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 按卤素原子种类分： 一卤代烃、多卤代烃 按卤素原子数目分： 饱和卤代烃、不饱和卤代烃 按烃基是否饱和分： 脂肪卤代烃、芳香卤代烃 按是否含有苯环分： 卤代烃的官能团：碳卤键 一、 卤代烃 2、分类 饱和一元卤代烃的通式：CnH2n+1X 选主链 定编号 写名称 选择含官能团的最长碳链 将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号， 有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号 从简入繁 3、命名 CH2Br—CH2Br CH3CH2Cl CHBr=CHBr 1,2-二溴乙烷 一氯乙烷 1,2-二溴乙烯 CH3CHBrCH2CH3 2-溴丁烷 阅读54页教材，并结合P30烷烃的物理性质，分析表3-1，总结卤代烃的物理性质及其递变规律。 状态：常温下卤代烃除氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯是气体外，其余均为液体 或固体。 密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。 卤代烃的密度随碳原子数目的增加而减小。 溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。 沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子 数相同时，支链越多沸点越低）。 4、物理性质 大部分在教材上，所以笔记上不需要记忆 5 1、组成和结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 官能团 C2H5Br H︰C︰C︰Br︰ ︰ ︰ ︰ ︰ ︰ ︰ H H H H CH3CH2Br 或 C2H5Br C-Br 碳溴键 空间填充模型 球棍模型 二、 溴乙烷 颜色 状态 密度 沸点 溴乙烷C2H5Br 无色 液体 比水大 38.4℃ 乙烷C2H6 无色 气体 比水小 - 88.6 ℃ 思考：为什么溴乙烷的密度、沸点比乙烷大呢？ 乙烷和溴乙烷都属于分子晶体，结构相似， 由于溴原子取代了氢原子， 导致溴乙烷的相对分子质量比乙烷大，范德华力增大，沸点升高 官能团C—Br的引入影响了物理性质 2、物理性质 无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂 化学键 C—C C—H C—Br 键长/pm 154 110 194 键能/(kJ/mol) 347.3 414.2 284.5 溴原子电负性比碳原子大，C—Br键为极性键 C—Br键键长较长，键能较小 电负性：C：2.5 Br：2.8 H：2.1 δ+ δ— C—Br键较易断裂生成Br- 结合下列数据思考溴乙烷的可能断键位置？并说明原因 乙基是推电子基团，使C—Br键极性更强 尝试写出溴乙烷与水反应的方程式 3、化学性质 CH3CH2—Br + H—OH CH3CH2—OH + HBr 如何通过实验证明此反应断裂了C—Br键，产生了Br-？ 溴乙烷 滴加AgNO3溶液 实验设想： （1） 水解反应、取代反应 是否产生淡黄色沉淀 3、化学性质 CH3CH2—Br + H—OH CH3CH2—OH + HBr 溴乙烷 滴加AgNO3溶液 实验设想： （1） 水解反应、取代反应 实验现象：无明显变化 实验结论：溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－ 结论：溴乙烷确实发生了水解反应，断裂了C—Br键，生成了Br- 现象：有淡黄色AgBr沉淀生成 【实验3—1】取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL 5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL 5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。 1. 加热的作用是什么？ 加快反应速率 3. 为什么要加入稀硝酸？ 2. 从平衡移动的角度分析，加入NaOH的作用是什么？ 加入NaOH，使HBr的浓度减小，平衡向正反应方向移动 中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O Ag+ + OH- == AgOH(白色)↓ 2AgOH == Ag2O(褐色) + H2O 需要过量！ （1）水解反应、取代反应 NaOH + HBr == NaBr + H2O CH3CH2—Br + H—OH CH3CH2—OH + HBr CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr 水 △ 根据电负性大小分析溴乙烷中C-H键的极性与乙烷相比如何变化 记方程式,分反应及总反应 13 （2）消去反应 NaOH + HBr == NaBr + H2O CH3CH2Br CH2=CH2↑ + NaBr 乙醇 △ +NaOH +H2O 有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O，HX等 ），而生成含不饱和键的化合物的反应 搭建球棍模型模拟溴乙烷发生消去反应变成乙烯和溴化氢 + HBr 【问题】卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物？ 生成醇 生成烯烃 CH3CH2CH2CH2Br ＋ NaOH 水 CH3CH2CH2CH2OH ＋ NaBr (1-溴丁烷 CH3CH2CH2CH2Br ) CH3CH2CH＝CH2↑+ NaBr + H2O 三、探究1-溴丁烷的性质 CH3CH2CH2CH2Br + NaOH 醇 思考1：用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的1-丁醇? 红外光谱法 核磁共振氢谱 【实验探究】 如图所示，向圆底烧瓶中加入2.0 gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1﹣溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。 【比较与分析】 比较1-溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表，分析反应条件对化学反应的影响。 反应类型 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 1-溴丁烷、NaOH水溶液 1-溴丁烷、NaOH醇溶液 NaOH水溶液、加热 NaOH乙醇溶液、加热 CH3(CH2) 2CH2OH、NaBr CH3CH2CH＝CH2 、NaBr、H2O 1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应 有水则水解，无水则消去 18 【讨论】 (1)为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？ 盛水的试管的作用是除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰丁烯的检验。 还可以用溴的四氯化碳溶液检验。不用先通入水中，乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。 (2)如何用实验证明1⁃溴丁烷中有溴原子？ 取少量1⁃溴丁烷于试管中，加入NaOH溶液并加热，冷却后加入过量稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则1⁃溴丁烷中含有溴原子。 (3)预测2⁃溴丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。 　 +NaOH CH2==CH—CH2—CH3↑+NaBr+H2O +NaOH CH3—CH==CH—CH3↑+NaBr+H2O 1⁃丁烯 2⁃丁烯 CH2 CH Br H CHCH3 H 1 2 3 4 CH2 CH Br H CHCH3 H 1 2 3 4 能发生消去反 应的卤代烃结构 —C—C— X H ①有邻位碳原子 ②邻位碳原子上有氢原子 CH3Br C CH3 CH3 CH3－ － － －CH2Br 能发生消去反应吗？ × × 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 干洗剂 农药 四、生活中的卤代烃 七氟丙烷 灭火器 三氯乙烷 修正液 四氯乙烯 DDT 农药 碳氟化合物 人造血液 氟氯代烷 致冷剂 21 聚四氟乙烯 聚氯乙烯 卤代烃是有机合成的重要原料，可以造福我们的生活 22 臭氧层空洞 合理使用卤代烃，保护臭氧层 1、下列关于卤代烃的叙述中正确的是 (　 　) A.卤代烃在常温下均为液态或固态 B.所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低 C.CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低 D.CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小 C 课 堂 练 习 2．溴乙烷是一种重要的化工原料，下列有关溴乙烷的叙述中，正确的是 A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂 B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯 C．C与Br之间的共用电子对偏向C原子 D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷 A 3．为了检验2-溴丁烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是 ①加 AgNO3溶液 ②加NaOH水溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加稀硝酸至溶液显酸性 A．②①③⑤ B．②④⑤③ C．②③⑤① D．②①⑤③ C 4.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是(　　) A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和③ C．发生水解反应时，被破坏的键是①和② D．发生消去反应时，被破坏的键是①和② B 5．如图表示4­溴环己烯所发生的4个不同反应。 其中，产物只含有一种官能团的反应是(　　) A．①② B．②③ C．③④ D．①④ C 6.丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是（ ）   A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为CH3CH2BrCH2Br C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z的链节为   B 27 本节课到此结束 Lavf57.62.100 $