题型04 有机合成与推断综合题（期末真题汇编，上海专用）高二化学下学期

**基本信息** 汇编上海6所中学高二下期末有机合成与推断题，聚焦药物中间体、香料等真实情境，综合考查官能团、反应类型及合成路线设计。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |有机合成与推断综合题|6道|官能团识别（如A、C官能团名称）、反应类型判断（如反应③类型）、同分异构体书写（如K的同分异构体）、合成路线设计（如甲苯合成目标物）|真实情境（药物、香料合成），问题层次分明（基础识别到创新设计），契合高考对综合应用能力的考查趋势|

学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 题型04有机合成与推断综合题 1.2025高二下上海市嘉定区期末一种药物中间体L的合成路线如下（反应条件未完全列出）： CH2B,→C,HBr, CH.OH CHO COOH COOCH, CH① CH,OH ③CHO ④COOH ⑤ COOCH A B C 0 ⑦ O.N CH, CH, NO ⑧ OH Fe/HCI OH NH. NO (1)A、C中存在的官能团分别为 。 (写名称) (2)B的结构简式为 ；反应②的反应条件为 A,NaOH水溶液、加热 B.NaOH醇溶液、加热 C.浓硫酸、加热 D.稀硫酸、加热 (3)J→K的反应类型为 A.消去反应 B.取代反应 C.还原反应 D.氧化反应 (4)检验反应③中产物所用的试剂错误是 A.Na B.希夫试剂 C.新制Cu(OH), D.银氨溶液 (5)写出反应⑤的化学方程式 (6)反应⑤中产物产率比预期低的原因之一是 (7)关于以上物质说法错误的是 A.物质G不能使KMnO,酸性溶液褪色 B.物质G核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3：2：2：1 C.物质H的具有相同官能团的芳香族同分异构体有2种 命学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 D.物质K可以合成高分子化合物 (8)写出一种符合下列条件的K的同分异构体的结构简式 )芳香族化合物 与茚三酮水溶液在加热条件下生成蓝紫色物质 (⑨)设计以甲苯为原料合成 的路线 (无机试剂任选)。 (合成路线可表示为：A一 )B…繁器→日标产物) 反应试剂 2.2025:高二下上海市建平中学期末化合物X是一种香料。可采用乙炔与甲苯为主要原料，按下列路线 合成： H,O 02 B CH≡CH 催化剂 A 催化剂 C2HO2 ① ② 浓HS04 E CH CH,CI ⑤ NaOH/H2O C ⑧ CH,CH2ONa X ③ ⑥02催化剂 ⑦ C16H14O2 D C.H.O ◆CH,CH,0N 已知：RCHO+CH,COOR'→RCH=CHCOOR' (1)A的官能团名称是 (2)写出步骤③的反应条件和试剂 (3)下列反应步骤的反应类型为取代反应的是_。（不定项选择） A.② B.④ C.⑤ D.⑥ (4)以下可以鉴别乙炔和A的试剂为_。（单选） A.酸性高锰酸钾溶液 B.溴水 C.溴的四氯化碳溶液 D.紫色石蕊试液 (5)关于以下物质，说法正确的是_。（不定项选择） A.实验室中一般使用电石和蒸馏水制备CH=CH B.CH=CH是非极性分子，不易溶于水；物质B是极性分子，易溶于水 C,甲苯中存在碳碳双键，所以可以使得酸性高锰酸钾溶液褪色 D.物质C的相对分子质量小于所以物质C的沸点更低 (6)请写出C→D的化学方程式 (7)物质X的结构简式为 命学科网 www zxxk com 让教与学更高效 (8)请写出一种满足以下条件的E的同分异构体的结构简式 ①1mol该物质最多可以与2 mol NaOH发生反应 ②该物质可以发生银镜反应 ③该物质的核磁共振氢谱共有4组峰，面积之比为6：2：1：1 (9)以乙醛为原料合成CH,CH=CHC0OCH,CH, 。 (试剂任选) 反应试剂 反应试剂 A →B… 反应条件 反应条件 →目标产物 3.2025高三下上海市进才中学期末化合物H是一种有机光电材料中间体。合成路线如下： CH.CHO B1)Cu(O田2△ C D A Br2/CCl4 NaOH/H,O CHgO 2)H CHgO2 CoHsBr202 △ 2)H*1)KOH/C2H;OH C.H △ F C2H;OH E 催化剂 浓H2SO4 H COOC,Hs △ 己知：RCH0+CH,CH0-No:O→RCH=CHCH0+H,0 催化剂 + (1)A的结构简式为 (2)往D中加KOH/C,H,OH发生的反应类型为 A.氧化反应 B.消去反应 C.取代反应 D.加成反应 (3)F中所含官能团名称为 (4)写B与新制Cu(0H),反应的化学方程式 (5)G的结构简式 (6)芳香化合物X是的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示 有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，写出一种要求的X的结构简式 Bi (7)参照上述合成路线中的相关信息，写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 。(无机试剂任选) 4.2025:高三下上海市七宝中学期末利有机物Q是一种染料中间体，它的一种合成路线如下。 / 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 A C12 B CH,O2催化量的P CHOHDNaC CH,C1O2浓硫酸，△ >CH2-C-OCH; CN CI E 浓硫酸 浓0回，O G NH, J 还原M C.HCI △ 浓硫酸，△ C.HCINO2 C.HN2O2 CoHgN2 SO,H 已知： HO-SO,H + SO.H+H,O (1)A的结构简式为 (2)A→B的反应类型是 A.氧化反应 B.消去反应 C.加成反应 D.取代反应 (3)如何检验B中的无氧官能团，写出实验步骤 (4)B→D的化学方程式是 (5)D中碳氯键的极性强，较易断裂，说明理由 (6)下列说法正确的是一。 A.B的酸性比A弱 B.苯与Cl在FeCl的催化下可以生成E C.E在NaOH水溶液中加热可水解 (7)F中有 种化学环境的氢。 A.2 B.3 C.4 D.5 (8)若由E→直接合成G,缺点是 CH CHO (9)参照上述流程，设计以 为原料制备 的合成路线 。(其他无机试剂 任选) 5.2025·高二下上海市青浦高级中学期为多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合 成路线如下： 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OH OH,K2CO CN Br2 H2C-CH-CN H;O H2C=CH-CN- BrBr A B ec D 试剂x NH 多沙唑嗪 (1)己知A(丙烯腈，CH2=CHCN)分子中碳原子杂化轨道类型为sp、sp2,A分子中σ键的数目和π键的 数目比值为 ,A分子中处于同一平面的原子数目最多为 (2)B→C的反应类型是 (3)写出D中两种含氧官能团的名称 和 (4)E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 (5)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(CH1N3O2C),X的结构简式为 (6)写出满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式和 ①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与N2CO3溶液反应放出气体；③水解后的产物才 能与FeCl3溶液发生显色反应 1)R,MgBr HO (7)已知：① R人R,2H,0→RR R瓜和R表示烃基或氢，R表示烃基：② CHO R,R、R、R、R表示烃基或氢)。写出以 和 R -CHO CH:MgBr为原料制备 的合成路线 (无机试剂任选) 6.2025高二下上海市徐汇中学期末某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成有机光电材料中间 体K。 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 A B 0 C CH,CHO D C.H,CI C,HOCu,△ C,H0oH,△ C.HsO ①新制Cu(OH,△ EBr2.F ①NaOH,乙醇，△G ②H CoHsO2 CCICHgO2Br2 ②H CoH O2 M N 浓硫酸，△C1H1O催化剂 己知：R-CH0+CH,CH0-NOH溶凌，R-CH=CHCHO (1)反应I所需的试剂和反应条件为 (2)化合物B的名称为 (3)D中所含官能团的名称为 0 (4)确认D完全转化为E的方法为 (5)化合物M的结构简式为 (6)己知N的结构简式为 J与N反应生成K的反应类型为 A.取代 B.加成 C.还原 D.氧化 (7)下列说法错误的是 A.化合物C不能与卤素单质发生取代反应 B.化合物D分子中所有原子可能共平面 C.化合物E与苯甲酸互为同系物 D,E→F、G→J的反应类型分别为加成反应、取代反应 (8)反应F→G第①步反应的化学方程式为 (9)写出一种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式 ①分子中含有苯环，且遇氯化铁溶液显紫色 ②核磁共振氢谱显示有5种化学环境不同的氢原子 ③红外光谱显示存在碳氧双键、碳碳双键 CHO (IO)设计以HCHO、CH,CHO为原料合成 的合成路线 (用流程图表示， CHCH-COOH 其它无机试剂任选)。 己知：R-Br-yR-CN-O)R-CO0H 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 题型04 有机合成与推断综合题 1．(2025·高二下·上海市嘉定区·期末)一种药物中间体的合成路线如下(反应条件未完全列出)： （1）A、C中存在的官能团分别为_______，_______。(写名称) （2）B的结构简式为_______；反应②的反应条件为_______。 A．水溶液、加热    　　　　B．醇溶液、加热 C．浓硫酸、加热                　　D．稀硫酸、加热 （3）的反应类型为_______。 A．消去反应 B．取代反应 C．还原反应 D．氧化反应 （4）检验反应③中产物所用的试剂错误是_______。 A．Na B．希夫试剂 C．新制 D．银氨溶液 （5）写出反应⑤的化学方程式_______。 （6）反应⑤中产物产率比预期低的原因之一是_______。 （7）关于以上物质说法错误的是_______。 A．物质不能使酸性溶液褪色 B．物质核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为 C．物质的具有相同官能团的芳香族同分异构体有2种 D．物质可以合成高分子化合物 （8）写出一种符合下列条件的K的同分异构体的结构简式_______。 i)芳香族化合物 ii)与茚三酮水溶液在加热条件下生成蓝紫色物质 (9)设计以甲苯为原料合成的路线________(无机试剂任选)。 (合成路线可表示为：) 【答案】（1）碳碳双键 羟基 （2） A （3）C （4）A （5）+2CH3OH+2H2O （6）与CH3OH在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成的反应为可逆反应 （7）AC （8） (9) 【分析】 由合成路线可知，与Br2发生加成反应，生成，在NaOH水溶液中发生水解反应生成，在Cu作催化剂下被氧气氧化为，继续被氧化为，与CH3OH在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成；与浓HNO3在浓硫酸的催化下发生硝化反应生成，与反应生成I，I发生水解反应生成J，J在Fe/HCl的催化下发生还原反应生成K，K脱水成环生成L，据此回答。 【解析】（1） 由分析知，A为、C为，其中存在的官能团分别为碳碳双键、羟基； （2） 由分析知，B的结构简式为；反应②为在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成，故选A； （3）为J在Fe/HCl的催化下发生还原反应生成K，反应类型为还原反应，故选C； （4） 反应③中产物为，与Na不发生反应，无法检验；与‌希夫试剂反应现象是生成紫红色的络合物；与新制在加热条件下生成砖红色沉淀；与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应，故检验所用的试剂错误是Na，故选A； （5） 反应⑤为与CH3OH在浓硫酸的催化下加热发生酯化反应生成，化学方程式：+2CH3OH+2H2O； （6） 反应⑤为与CH3OH在浓硫酸的催化下加热发生酯化反应生成，由于该反应为可逆反应，故产物产率比预期低； （7） A．物质为，在酸性溶液中甲基被氧化为羧基，酸性溶液褪色，A错误； B．物质为，由于苯环是对称结构，故核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为，B正确； C．物质为，具有相同官能团的芳香族同分异构体有、、共3种，C错误； D．物质为，含有羧基和氨基，可以缩聚反应合成高分子化合物，D正确； 故选AC； （8） i)芳香族化合物中含有苯环，ii)与茚三酮水溶液在加热条件下生成蓝紫色物质应为氨基酸，故满足条件的K的同分异构体的结构简式为； （9） 以甲苯为原料合成，先将与浓HNO3在浓硫酸的催化下发生硝化反应生成，在酸性溶液中甲基被氧化为羧基，得到，在Fe/HCl的催化下发生还原反应，将硝基还原为氨基，生成，在一定条件下发生缩聚反应，生成，故合成路线为：。 2．(2025·高二下·上海市建平中学·期末)化合物X是一种香料。可采用乙炔与甲苯为主要原料，按下列路线合成： 已知： （1）A 的官能团名称是________。 （2）写出步骤③的反应条件和试剂________。 （3）下列反应步骤的反应类型为取代反应的是 。(不定项选择) A．② B．④ C．⑤ D．⑥ （4）以下可以鉴别乙炔和A的试剂为 。(单选) A．酸性高锰酸钾溶液 B．溴水 C．溴的四氯化碳溶液 D．紫色石蕊试液 （5）关于以下物质，说法正确的是 。(不定项选择) A．实验室中一般使用电石和蒸馏水制备 CH≡CH B．CH≡CH是非极性分子，不易溶于水；物质B是极性分子，易溶于水 C．甲苯中存在碳碳双键，所以可以使得酸性高锰酸钾溶液褪色 D．物质C的相对分子质量小于    所以物质C的沸点更低 （6）请写出C→D的化学方程式________。 （7）物质X 的结构简式为________。 （8）请写出一种满足以下条件的E的同分异构体的结构简式________。 ①1mol 该物质最多可以与2mol NaOH 发生反应 ②该物质可以发生银镜反应 ③该物质的核磁共振氢谱共有4组峰，面积之比为6：2：1：1 (9)以乙醛为原料合成 ________。（试剂任选） 【答案】（1）醛基 （2）光照、 （3）BC （4）C （5）B （6） （7） （8）、 (9) 【分析】将乙炔与在催化剂作用进行加成后再进行重整得到A，再继续氧化得到乙酸B；另一边将甲苯（）与在光照条件下进行烃基上的取代生成，再继续在NaOH溶液中进行水解得到醇C（），将C氧化得到醛D（）；将和在浓硫酸催化作用下进行酯化反应生成E（）；最后再将和在作用下得到目标产物X：，据此分析解答。 【解析】（1）A的结构简式为：，所含官能团的名称为：醛基。 （2）步骤③是由转化为，发生的是烃基上的取代，则所需的反应条件和试剂为：光照、。 （3）A．②：该步骤是将与在催化剂作用下氧化为，属于氧化反应，A不符合题意； B．④：该步骤是将在NaOH溶液中进行水解得到，属于取代反应（水解反应），B符合题意； C．⑤：该步骤是将在浓硫酸的催化作用下与进行酯化得到，属于取代反应（酯化反应），C符合题意； D．⑥：该步骤是将与在催化剂作用下氧化为，属于氧化反应，D不符合题意； 故答案为：BC。 （4）A．酸性高锰酸钾溶液：具有强氧化性，和都能被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色，现象相同，无法进行鉴别，A错误； B．溴水：能与溴水发生加成使溴水褪色；能被溴水氧化使溴水褪色，现象相同，无法进行鉴别，B错误； C．溴的四氯化碳溶液：能与溴的四氯化碳溶液发生加成发生使溴的四氯化碳溶液褪色；而不能被溴的四氯化碳溶液氧化，不会褪色，现象不同可以进行鉴别，C正确； D．紫色石蕊试液：和都不能与紫色石蕊试液反应，无颜色变化，无法进行鉴别，D错误； 故答案为：C。 （5）A．实验室中一般使用电石和蒸馏水制备 CH≡CH：电石与水的反应相当激烈，实验室一般用饱和食盐水调节反应速率，避免剧烈反应导致泡沫溢出，A错误； B．CH≡CH是非极性分子，不易溶于水；物质B是极性分子，易溶于水：CH≡CH是直线形对称结构，电荷分布对称，属于非极性分子，则不易溶于水；物质B为，因羧基结构使整个分子不对称，属于极性分子，且羧基上的羟基活性非常大，能溶于水中且能发生电离，B正确； C．甲苯中存在碳碳双键，所以可以使得酸性高锰酸钾溶液褪色：苯环中不存在碳碳双键结构，C错误； D．物质C的相对分子质量小于，所以物质C的沸点更低：因为结构中的羟基与苯环上的氢原子之间形成了分子间氢键，反而导致其沸点比高，D错误； 故答案为：B。 （6）C→D是将氧化得到，反应的方程式为：。 （7）根据已知反应的转化原理可知，将和在作用下得到目标产物X的结构简式为：。 （8）E的结构为：，符合以下条件的同分异构体为：①1mol 该物质最多可以与2mol NaOH 发生反应，说明含酯基结构且水解后的羟基要连接在苯环上形成酚再消耗NaOH溶液；②该物质可以发生银镜反应：结合①的条件酯基属于甲酸的酯；③该物质的核磁共振氢谱共有4组峰，面积之比为6:2:1:1：说明含2个甲基结构且在苯环上要属于对称位置，则最终符合条件的同分异构体的结构简式为：、。 （9）以乙醛为原料合成 的流程为：将加成还原为；将在催化剂下氧化成，把得到的和在浓硫酸作用发生酯化生成，最后将与再进行加成与重整得到产物，其合成路线图为：。 3．(2025·高二下·上海市进才中学·期末)化合物是一种有机光电材料中间体。合成路线如下： 已知：，。 （1）A的结构简式为___________。 （2）往D中加发生的反应类型为___________。 A．氧化反应 B．消去反应 C．取代反应 D．加成反应 （3）F中所含官能团名称为___________。 （4）写B与新制反应的化学方程式___________。 （5）G的结构简式___________。 （6）芳香化合物是的同分异构体，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为，写出一种要求的的结构简式___________。 （7）参照上述合成路线中的相关信息，写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物___________。(无机试剂任选) 【答案】（1） （2）B （3）碳碳三键、酯基 （4） （5） （6）、、、（任写1种） （7） 【分析】 由已知条件和B分子式可知，芳香化合物A为：；B为：；B到C发生氧化反应，C为：；C到D发生加成反应，D为：；D到E加入强碱的醇溶液，发生消去反应，E为：；E到F发生酯化反应，F为：；由已知条件及H结构可知，G为：，据此分析； 【解析】（1） 根据分析可知，A的结构简式为：； （2）根据分析，往D中加发生的反应类型为消去反应，故选B； （3） F为：，所含官能团名称为：碳碳三键、酯基； （4） 根据醛类与新制反应的特点，化学方程式为：； （5） 根据分析，G的结构简式为：； （6） F为：，是的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，故官能团中一定有羧基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，则还应有两个甲基，符合要求的X的结构简式为：、、、（任写1种）； （7） 用环戊烯和2-丁炔为原料合成，此物质中有两个环，根据已知条件，先用环戊烷发生取代反应生成，发生消去反应生成环戊烯，环戊烯和2-丁炔反应生成，再与卤族单质加成，最后水解即可得到目标产物，故合成路线为：。 4．(2025·高二下·上海市七宝中学·期末)有机物Q是一种染料中间体，它的一种合成路线如下。 已知： （1）A的结构简式为______。 （2）A→B的反应类型是______。 A．氧化反应 B．消去反应 C．加成反应 D．取代反应 （3）如何检验B中的无氧官能团，写出实验步骤______。 （4）B→D的化学方程式是______。 （5）D中碳氯键的极性强，较易断裂，说明理由______。 （6）下列说法正确的是______。 A．B的酸性比A弱 B．苯与在的催化下可以生成E C．E在NaOH水溶液中加热可水解 （7）F中有______种化学环境的氢。 A．2 B．3 C．4 D．5 （8）若由直接合成G，缺点是______。 (9)参照上述流程，设计以为原料制备的合成路线______。（其他无机试剂任选） 【答案】（1） （2）D （3）取样，加入足量NaOH溶液，加热煮沸，一段时间后静置冷却，取上层溶液加足量稀硝酸酸化，再滴加溶液，若产生白色沉淀，则B中含碳氯键，反之则无 （4）+CH3OH+H2O （5）氯原子的电负性比碳原子大，氯原子的吸电子作用使的极性增强，易断裂 （6）B （7）C （8）会同时生成，难以分离除去，影响G的纯度 (9) 【分析】 由D与NaCN发生取代反应生成，可推知D的结构为，由B与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成D，可推知B的结构为，由A与Cl2在催化量化的P的作用下生成B，可推知A为，由E的分子式为C6H5Cl，结合E与浓硫酸发生已知反应i生成，可推知E为，与浓硫酸、浓硝酸反应生成F，氯的定位效应是邻对位，磺酸基的定位效应是间位，则F为，F与水发生已知反应的逆反应生成G，结合G的分子式可推知G为，G与NH3生成J，结合分子式可知，发生了取代反应，可推知J 的结构式为，J经还原生成M，将硝基还原为氨基，则M为，与M发生反应生成Q，据此回答。 【解析】（1）由分析知A的结构简式为CH3COOH。 （2）据分析，A→B的反应类型是取代反应，故选D。 （3） B为，要检验B中的无氧官能团，需将碳氯键在氢氧化钠水溶液、加热下水解产生氯离子，再予以检验，则实验步骤为：取样，加入足量NaOH溶液，加热煮沸，一段时间后静置冷却，取上层溶液加足量稀硝酸酸化，再滴加溶液，若产生白色沉淀，则D中含碳氯键，反之则无。 （4） B与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成D，可知B→D的化学方程式为：+CH3OH+H2O。 （5）D中碳氯键的极性强，较易断裂，理由为：氯原子的电负性比碳原子大，氯原子的吸电子作用使的极性增强，易断裂。 （6） A．由于Cl原子的电负性强于H原子，则C—Cl的极性，的酸性强于，A错误； B．苯与Cl2在的催化下可以发生氯化反应生成，B正确； C．因为氯原子直接连接在苯环上，由于苯环的吸电子共轭效应，C-Cl键的极性较低，难以在NaOH水溶液中加热下水解，需高温高压下和氢氧化钠水溶液反应，C错误； 选B。 （7） F为，有4种化学环境的氢，选C。 （8） 若由直接合成G，则Cl原子的对位可能被硝基取代，生成，故缺点是：会同时生成，难以分离除去，影响G的纯度。 （9） 为原料制备，甲苯在光照下与氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠水溶液、加热下生成，在催化氧化得到，故合成路线为：。 5．(2025·高二下·上海市青浦高级中学·期末)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下： （1）已知A(丙烯腈，CH2=CHCN)分子中碳原子杂化轨道类型为sp、sp2，A分子中σ键的数目和π键的数目比值为_______，A分子中处于同一平面的原子数目最多为_______。 （2）B→C的反应类型是_______。 （3）写出D中两种含氧官能团的名称_______和_______。 （4）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为_______。 （5）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为_______。 （6）写出满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式_______和_______。 ①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应 （7）已知：①(R1和R2表示烃基或氢，R3表示烃基)；②(R1、R2、R3、R4表示烃基或氢)。写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线_______(无机试剂任选)。 【答案】（1）2：1 7 （2）取代反应 （3）羧基 醚键 （4） （5） （6）为 或 （7） 【分析】 A与溴发生加成反应生成B，B邻苯二酚在碳酸钾作用下发生取代反应生成C，C在酸性条件下水解生成D，D上羧基在SOCl2作用下发生取代反应生成E，E与反应，N-H键中H被取代，生成F，对比多沙唑嗪与F的结构，X的结构简式为，据此分析； 【解析】（1）CH2=CHCN分子中σ键的数目为6，π键的数目为3，比值为2：1；CH2=CHCN分子中碳碳双键及相连原子处于一平面，-CN处于一个平面，最多7个原子共平面； （2）根据流程图，B与邻二苯酚发生取代反应生成C； （3） D分子中含有-COOH和-O-，分别为羧基和醚键； （4） E→F的反应中，N-H键中H被取代，而中有2个N-H键，副产物为2个N-H键中的H均发生反应生成； （5） 由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2C1)，对比多沙唑嗪与F的结构，X的结构简式为； （6） 属于苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种，苯环上有2个取代基且位于对位；②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体，含有-COOH；③水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有-COO-（酯基）、且苯环直接与O原子相连，由此可写出同分异构体的结构为或或； （7） 与CH3MgBr发生反应①生成，再催化氧化生成，再自身发生反应②生成，故合成路线为：。 6．(2025·高二下·上海市徐汇中学·期末)某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成有机光电材料中间体K。 已知： （1）反应Ⅰ所需的试剂和反应条件为___________。 （2）化合物B的名称为___________。 （3）D中所含官能团的名称为___________。 （4）确认D完全转化为E的方法为___________。 （5）化合物M的结构简式为___________。 （6）已知N的结构简式为，J与N反应生成K的反应类型为___________。 A．取代 B．加成 C．还原 D．氧化 （7）下列说法错误的是___________。 A．化合物C不能与卤素单质发生取代反应 B．化合物D分子中所有原子可能共平面 C．化合物E与苯甲酸互为同系物 D．E→F、G→J的反应类型分别为加成反应、取代反应 （8）反应F→G第①步反应的化学方程式为___________。 (9)写出一种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式___________。 ①分子中含有苯环，且遇氯化铁溶液显紫色 ②核磁共振氢谱显示有5种化学环境不同的氢原子 ③红外光谱显示存在碳氧双键、碳碳双键 (10)设计以HCHO、为原料合成的合成路线___________(用流程图表示，其它无机试剂任选)。 已知： 【答案】（1）氯气、光照 （2）苯甲醇 （3）碳碳双键、醛基 （4）取少量酸化后的溶液，用碱NaOH小心中和至弱碱性，加入新配制的氢氧化铜悬浊液，沸水浴加热几分钟，观察，有砖红色沉淀则说明还有乙醛残留，转化不完全；无砖红色沉淀（保持蓝色或接近空白）则证明乙醛基本转化完全； （5） （6）B （7）AC （8）+3NaOH+2NaBr+3H2O (9)； (10)   或     【分析】 结合题中信息可知，甲苯在光照条件下与氯气反应生成A（），A 发生水解反应生成 B（），B经过催化氧化生成 C（），根据已知②，C与乙醛反应生成D（），D发生氧化反应生成E（），E 与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成F（），F与氢氧化钠的乙醇溶液反应后酸化生成G（），由G和J的分子式结合G生成J的反应条件可知，M为，G与M发生酯化反应生成J（），根据J与K的结构简式，可得N为，据此分析解题。 【解析】（1）根据分析，反应Ⅰ为甲苯在光照条件下与氯气反应生成，所需试剂和反应条件分别是氯气、光照； （2）A 发生水解反应生成 B，名称为苯甲醇； （3）D为，其官能团名称为：碳碳双键、醛基； （4）D发生氧化反应生成E，确认完全转化的方法为： 取少量酸化后的溶液，用碱NaOH小心中和至弱碱性，加入新配制的氢氧化铜悬浊液，沸水浴加热几分钟，观察，有砖红色沉淀则说明还有乙醛残留，转化不完全；无砖红色沉淀（保持蓝色或接近空白）则证明乙醛基本转化完全； （5）根据分析：M为； （6）根据题目的分子结果进行对比，不难发现J与N反应生成K的反应类型为加成反应； （7）C中包含苯环，能与卤素单质发生取代反应，A错误；化合物D为，分子中苯环及其连接原子共平面，碳碳双键所连原子共平面，碳氧双键所连原子共平面，单键可以旋转，故D中所有原子可能共平面，B正确； 化合物E为，含有碳碳双键，与苯甲酸不互为同系物，C错误；E→F、G→J的反应类型分别为加成反应、取代反应，D正确； （8）反应F→G第①步反应的化学方程式是+3NaOH+2NaBr+3H2O，得到的产物酸化后生成G ； （9）化合物的同分异构体：①分子中含有苯环；遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基；②分子中有5种氢原子；存在碳氧双键、碳碳双键。符合上述条件的化合物的同分异构体的结构简式有; （10）结合题目已知条件，以HCHO、CH3CHO为原料合成的合成  ，可以HCHO与CH3CHO反应生成CH2=CHCHO，CH2=CHCHO与HBr发生加成反应生成  ，  发生已知①的反应生成 ， 反应生成  。合成路线为：   或     。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $