专题06 有机物的合成（期末真题汇编，上海专用）高二化学下学期

**基本信息** 汇编上海多区名校2024-2025高二下期末有机合成真题，聚焦药物、天然产物及科研前沿情境，综合考查有机化学核心能力。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |非选择题|5大题|官能团识别（如羟基、酯基）、反应类型（取代/还原）、手性碳判断、合成路线设计|结合上海交大钴催化研究等科技前沿，以普鲁卡因、沙美特罗等药物合成为情境，突出结构推断与实际应用能力|

函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题01金属及其化合物的性质与变化 ☆3大高频考点概览 考点01钠及其化合物 考点02铁及其化合物 考点03金属材料、金属矿物开发 目地城诗点01 钠及其化合物 13.(2025,高二不上海市宝山区：期末)普鲁卡因是一种局部麻醉药，其一种合成路线如下所示（部分 试剂和条件省略)： CH 反应① →C,H,NO,反应② 反应③ →C,H NO B 0 COOH COOH COOC,H, 反应④ 反应⑤ 反应⑥ NHCOCH, NH NH, CH E F 反 HOCH,CH,N 应 CH CH, COOCH CHN CH, NH 普鲁卡因 (I)A的名称是 (2)E中的含氧官能团的名称为， (3)反应①所需的试剂与条件为 4)反应⑤的反应类型属于 10 A.取代反应 B.加成反应 C.氧化反应 D.还原反应 (⑤)D的结构简式为 (⑥)设计反应③的目的是 (⑦)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式 116 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 ①属于芳香族化合物②能发生银镜反应③有4种不同化学环境的氢原子 (⑧)写出反应⑥的化学方程式 ⑨)已知：R-CH=CH-R′0H,0→R-CHO+OHC-R',以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成 CH,COOCH(CH3)2(无机试剂任选)。 反应试剂 (合成路线常用的表达方式为：A一 反应条件 B.. 反应试剂 反应条件→目标产物) 3.2025·高二下·上海市建平中学·期末)近日，上海交通大学张万斌教授课题组在丰产金属钴催化不 对称氢化领域取得新进展：基于羧酸添加剂促进策略，成功实现了羟基酮的丰产金属钴催化不对称 氢化。 OH OH Co(OAc),(6mol%膦配体(5mol%) OH H,(50bar)甲苯，70℃，24h 三乙胺 NaOH NH (1)请写出A的含氧官能团的名称 (2)由A合成B的反应类型为（单选）。 A.取代反应B.加聚反应 C.氧化反应 D.还原反应 (3)物质B含有的手性碳原子的个数为（单选）。 A.1 B.2 C.3 D.4 4)请写出由B合成C的化学方程式」 (⑤)已知三乙胺的结构可以看作用乙基取代氨气的氢原子，在此反应中三乙胺的作用是 (从平衡移动原理的角度解释) (⑥)D到E的过程中的原子利用率为 (⑦)请写出同样原子利用率的副产物的结构简式」 (写一种即可)。 2025·高二下上海市散业中学：期末)沙美特罗是目前治疗哮喘的新型药物，它的一种合成路线如 下： 216 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 HO OH HO HO CH OH HCHO MnO2 AICl CH, H H 反应① CH. ® 反应② 反应③ CH,反应④ 0 Br(CH2)O(CH2)4 CuH12O3 HCN E 催化剂 CN Ni NH2 吡啶 加成 回 OH 反应⑤ OH 反应⑥ HO HO H2O NH(CH2)O(CH2) H NH(CH2)O(CH2) OH 反应⑦ OH 沙美特罗 28.物质A和物质B具有相同的 A.碳原子数 B.氧元素的质量分数 C.官能团种类 D.最多可共平面的原子数 29.不能鉴别物质C和物质D的是 A.希夫试剂 B.金属钠 C.红外光谱 D.核磁共振氢谱 30.有机物E的结构简式为 反应④使用“MO,+H”而不使用高锰酸钾的酸性溶液的原因是 31.下列反应中原子利用率理论上可达100%的是 A.反应② B.反应③ C.反应⑤ D.反应⑥ 32.如图的结构简式上编号的碳原子中属于手性碳原子的是 ④ ③ NH, OH A.① B.② C.③ D.④ 33.设计反应③和反应⑦的目的是 34.反应②除了生成产物C,还会生成分子式为C,H0,的副产物，写出该副产物的结构简式 9.(2024·高二下·上海市杨浦区：期末)一种非甾体抗炎药(K)的合成路线如下（部分反应条件省略）： 316 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 NO2 Fe NH HCI A B →C2H,NCL2 OH QH QH 回 浓硫酸 Cl2 HO'CK CI △ FeCl; CH,C,s0, SO,H 回 回 E a CICH,COCI COONa NaOH K 可 回 H 己知：（①） NH2 RCoc NaOH NH2 R-COONa (i) R+HCI (1)G中官能团名称为 ;G的名称是 -0 A.二氯苯酚 B.间氯苯酚C.1,3-二氧苯酚 D.2,6-二氯苯酚 (2)A→B反应的试剂是 反应装置可选择 A 3)B→C的反应类型是 反应。 4)设计D→E和F→G两步反应的目的是 (⑤)写出H一I的化学方程式 (⑥)J的结构简式为 _0 (⑦)C6HC1,0是G与氢气经 反应（填“反应类型”）所得产物。化合物M的分子式也是 416 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 C。HC,0,写出一种满足下列条件的M的结构简式 工.所有碳原子一定在同一平面： Ⅱ.无对应的顺反异构体： Ⅲ.-C1和-OH不与同一个碳原子相连。 ⑧)已知：RCOOH+PCl,→RCOCI。请将以乙烯为原料合成氯代乙酰氯(CICH,COC)的合成路线流程 图补充完整 CH2=CH,-HOCI>( )→( )（→( )PC4→ClCH,COCI 4.2025·高二下·上海市杨浦区·期床)荆芥是一种可食用又可入药的植物，其辛香气味可使猫兴奋， 故荆芥又称猫薄荷。从荆芥中可分离得到具有显著抗病毒作用的荆芥内酯。以下是一种人工合成荆芥 内酯的路线。 CoHO异构化， Hg2*催化LB E D HCHO NaBH. 0 -①0 OH△ ②Zn,H,0 回 d 团 COOH COOH HIO/H2O 异构化 OH CHO CHOH CH ☒ 回 CH 荆芥内酯 OH 已知：i, R R 异构化 R ii. 一R R4+H0 R R RR (1)K中的官能团有 (填名称) (2)生成B时，同时生成B的一种同分异构体B',B'异构化得到C',C'的结构简式为 516 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (3)L一→荆芥内酯的反应条件是 0 (4)荆芥内酯含」 个不对称碳原子。 A.1 B.2 C.3 D.4 (⑤)A的分子式为CH:0,A有多种同分异构体，任写2种满足下列条件的A的同分异构体的结构简 式 i.能使FeCl溶液显紫色： ⅱ.烃基上的一氯代物只有一种。 (6)D一→E与F→G加入的反应物能否互换？原因是 (⑦)设计G→H的目的是 以下是以有机物「为原料合成荆芥内酯的路线。 CHO CHO COOH 回→ CHO CHOH N 回 CH; 荆芥内酯 ⑧)反应类型：N→L1是 反应：L3→L是 反应。 A.取代 B.氧化 C.还原 D.加成 (⑨)L1生成L2的化学反应方程式是 616 专题01 金属及其化合物的性质与变化 3大高频考点概览 考点01 钠及其化合物 考点02 铁及其化合物 考点03 金属材料、金属矿物开发 地 城 考点01 钠及其化合物 13．(2025·高二下·上海市宝山区·期末)普鲁卡因是一种局部麻醉药，其一种合成路线如下所示(部分试剂和条件省略)： (1)A的名称是___________。 (2)E中的含氧官能团的名称为___________。 (3)反应①所需的试剂与条件为___________。 (4)反应⑤的反应类型属于___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (5)D的结构简式为___________。 (6)设计反应③的目的是___________。 (7)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式___________。 ①属于芳香族化合物②能发生银镜反应③有4种不同化学环境的氢原子 (8)写出反应⑥的化学方程式___________。 (9)已知：R-CH=CH-R＇R-CHO+OHC-R＇，以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成(无机试剂任选)。___________(合成路线常用的表达方式为：AB……目标产物) 【答案】(1)甲苯 (2)羧基、酰胺基 (3)浓、浓、水浴加热 (4)A (5) (6)保护，防止反应④氧化甲基时同时被氧化 (7)、、（任写一种） (8) (9) 【分析】合成普鲁卡因的工艺流程为：将A通过反应①得到B，再通过反应②得到C，则可以反推出B为和A为，将C通过反应③得到D，继续将D通过反应④得到E，则反推出D为，将E继续进行反应⑤得到F，将F进行反应⑥得到，最后与进行反应⑦得到目标产物普鲁卡因，据此分析解答。 【详解】（1）A的结构简式为，则名称为：甲苯。 （2）E的结构简式为，其含氧官能团的名称为：羧基、酰胺基。 （3）反应①是由的甲基对位上的氢被硝基取代后得到产生的硝化反应，则所需的试剂与条件为：浓、浓、水浴加热。 （4）反应⑤是将转化为，根据二者结构的对比，则反应⑤的反应类型为：取代反应，所给四个选项中，符合的选项为：A。 （5）根据分析，D的结构简式为：。 （6）反应③是将转化为，然后在反应⑤中重新又转化为，则反应③的目的为：保护，防止反应④氧化甲基时同时被氧化。 （7）D的结构简式为：，满足下列条件①属于芳香族化合物：含有苯环结构；②能发生银镜反应：含有醛基；③有4种不同化学环境的氢原子：醛基占1种氢原子；如苯环上只有2种取代基，除醛基外，苯环上处于对位后有2种氢原子，则另一种取代基只能为且处于苯环的对位；除此之外，苯环上有3种取代基无法满足4种不同化学环境的氢原子；如苯环上有4种取代基，则只能产生2个甲基且处于对称结构，最后得到满足条件的同分异构体有：、、。 （8）反应⑥是转化为，属于酯化反应，则反应的化学方程式为：。 （9）目标产物的结构简式为：，可以拆分成和；首先可以由2-溴丙烷（）直接水解得到；而可以将先消去得到，然后在的作用下转化成，继续氧化即可得到乙酸，最后将和进行酯化即可得到目标产物：，具体的合成路线为：。 3．(2025·高二下·上海市建平中学·期末)近日，上海交通大学张万斌教授课题组在丰产金属钴催化不对称氢化领域取得新进展：基于羧酸添加剂促进策略，成功实现了α-羟基酮的丰产金属钴催化不对称氢化。 (1)请写出A 的含氧官能团的名称___________。 (2)由A 合成B 的反应类型为 (单选)。 A．取代反应 B．加聚反应 C．氧化反应 D．还原反应 (3)物质 B 含有的手性碳原子的个数为 (单选)。 A．1 B．2 C．3 D．4 (4)请写出由 B合成C的化学方程式___________。 (5)已知三乙胺的结构可以看作用乙基取代氨气的氢原子，在此反应中三乙胺的作用是___________。(从平衡移动原理的角度解释) (6)D到E 的过程中的原子利用率为__________。 (7)请写出同样原子利用率的副产物的结构简式___________(写一种即可)。 【答案】(1)酮羰基、（醇）羟基 (2)D (3)A (4) (5)三乙胺可以吸收反应生成的HCl气体，使反应向右移动，可以提高的产率 (6)100% (7)或(任写一种即可) 【分析】由α-羟基酮转化为的流程为：将α-羟基酮()在一定条件和催化剂作用下还原为B：，然后将B与进行取代生成C：，再将C在NaOH中转化为D：，最后将D与充分反应得到产物E：，据此分析解答。 【详解】（1）A的结构简式为：，其中的含氧官能团的名称为：酮羰基、（醇）羟基。 （2）根据生成的结构差异可知是酮羰基加成还原为醇的反应，则反应类型为：加成反应或还原反应，所给的四个选项中，符合的选项为：D。 （3）物质 B 含有的手性碳原子如图所示为1个，则所给的四个选项中，符合的选项为：A。 （4）由 B合成C的化学方程式为：。 （5）三乙胺的结构可以看作用乙基取代氨气的氢原子，即结构为：，其水溶液有弱碱性，可以吸收反应生成的HCl气体，使反应向生成的方向移动，提高的产率。 （6）D生成E 的反应为：，属于开环加成反应，则原子利用率为：100%。 （7）根据D生成E 的反应原理为：环氧烷结构断裂，然后另一分子断裂1个键结构进行加成，则除了能断裂此处的键形成E之外，还能断裂和此处的键分别形成副产物和。 (2025·高二下·上海市敬业中学·期末)沙美特罗是目前治疗哮喘的新型药物，它的一种合成路线如下： 28．物质A和物质B具有相同的_______。 A．碳原子数 B．氧元素的质量分数 C．官能团种类 D．最多可共平面的原子数 29．不能鉴别物质C和物质D的是_______。 A．希夫试剂 B．金属钠 C．红外光谱 D．核磁共振氢谱 30．有机物E的结构简式为_______；反应④使用“”而不使用高锰酸钾的酸性溶液的原因是_______。 31．下列反应中原子利用率理论上可达100%的是_______。 A．反应② B．反应③ C．反应⑤ D．反应⑥ 32．如图的结构简式上编号的碳原子中属于手性碳原子的是_______。 A．① B．② C．③ D．④ 33．设计反应③和反应⑦的目的是_______。 34．反应②除了生成产物C，还会生成分子式为的副产物，写出该副产物的结构简式_______。 【答案】28．C 29．A 30． 酸性高锰酸钾溶液氧化性太强，会将甲基(或苯环侧链)直接氧化成羧基，从而得不到E 31．AC 32．C 33．保护羟基不被氧化 34． 【分析】 D发生氧化反应生成E，E与HCN发生加成反应生成F，由F逆推，可知E是； 28．A．A中含有6个C原子、B中含有7个C原子，故不选A；     B．A的分子式为C6H6O、B的分子式为C7H8O，氧元素的质量分数不同，故不选B； C．A、B均含酚羟基，官能团种类相同，故选C；     D．A最多可共平面的原子数为13，B最多可共平面的原子数14，故不选D； 选C。 29．A．希夫试剂用于鉴别醛基，C、D中均没有醛基，不能鉴别，故选A；     B．C中有羟基，能与金属钠反应，而D不能反应，可以鉴别，故不选B；     C．红外光谱可以检测官能团和化学键，二者官能团不同，可以鉴别两种物质，故不选C； D．核磁共振谱可以检测不同化学环境的H，C中有7种H，D中有6种H，可以鉴别两种物质，故不选D； 选A。 30． 根据以上分析，有机物E的结构简式为；酸性高锰酸钾溶液氧化性太强，会将甲基(或苯环侧链)直接氧化成羧基，从而得不到E，因此反应④使用“”； 31．A．反应②是加成反应，原子利用率理论上可达100%，故选A；     B．反应③有水生成，原子利用率小于100%，故不选B；     C．反应⑤是加成反应，原子利用率理论上可达100%，故选C；     D．反应⑥有HBr生成，原子利用率小于100%，故不选D； 选AC。 32．连四个不同原子或基团的C为手性碳原子，根据结构可知③为手性碳，故选C； 33．反应③是C与丙酮反应保护羟基，反应⑦是水解又得到羟基，因此目的是保护羟基不被氧化； 34． 根据分析，反应②为加成反应，C9H12O3为该反应的副产物，酚羟基的邻位苯环氢与HCHO发生加成反应，因此副产物的结构简式为<>。 9．(2024·高二下·上海市杨浦区·期末)一种非甾体抗炎药(K)的合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知：(i)+ (ii)+RCl+HCl (1)G中官能团名称为___________；G的名称是______________________。 A．二氯苯酚     B．间氯苯酚      C．1，3-二氧苯酚      D．2，6-二氯苯酚 (2)A→B反应的试剂是______________________，反应装置可选择______________________。 (3)B→C的反应类型是___________反应。 (4)设计D→E和F→G两步反应的目的是_________________________________。 (5)写出H→I的化学方程式_________________________________。 (6)J的结构简式为______________________。 (7)是G与氢气经___________反应(填“反应类型”)所得产物。化合物M的分子式也是，写出一种满足下列条件的M的结构简式______________________。 I．所有碳原子一定在同一平面； Ⅱ．无对应的顺反异构体； Ⅲ．和不与同一个碳原子相连。 (8)已知：。请将以乙烯为原料合成氯代乙酰氯()的合成路线流程图补充完整________________。 【答案】(1) 碳氯键、(酚)羟基 D (2) 浓硫酸、浓硝酸 A (3)还原 (4)保护酚羟基的对位氢不被取代 (5)+ClCH2COCl→+HCl (6) (7) 加成 、(任写一种) (8) 【分析】 结合F的分子式可知E和氯气发生取代反应生成F，结合G的机构可知，氯原子取代了酚羟基的邻位，则F的结构简式为，C和G发生取代反应生成H，结合H的分子式可知H的结构简式为：，H和 反应生成I，结合已知（i）的反应可知，I的结构简式为：，I在作用下生成J，结合已知（ii）的反应，J的结构简式为，J在碱性环境下水解成K，据此分析解答。 【详解】（1） G为，其官能团名称为：碳氯键、(酚)羟基；物质类别属于酚，故连接酚羟基的碳原子为1号碳原子，其名称为：2，6-二氯苯酚，故答案为：碳氯键、(酚)羟基；D； （2）A→B的反应是由苯生成硝基苯的反应，故需要浓硝酸做反应物，浓硫酸做催化剂，该反应温度55-60℃，因此需要水浴加热，反应需要一根长直玻璃管，将挥发出的反应物冷凝回流，故答案为：浓硫酸、浓硝酸；A； （3）结合题目当中的信息可知B→C的反应为硝基变为氨基的反应，该反应属于还原反应，故答案为：还原反应； （4）D→E的反应为磺化反应，生成对磺酸苯酚，F→G的过程中磺酸基被酸化掉，因此整个过程目的是防止酚羟基的对位氢被氯取代，故答案为：保护酚羟基的对位氢不被取代； （5） 结合已知（i）可知，该反应的化学方程式为：+ClCH2COCl→+HCl，故答案为：+ClCH2COCl→+HCl； （6） 由分析可知J的结构简式为，故答案为：； （7） G的分子式为，比G多了6个氢原子，可见1molG和3molH2发生加成反应生成1mol，M的分子式为，且M所有碳原子一定在同一平面，则M含有碳碳双键，无对应的顺反异构体，说明M中双键中的一个碳原子连接了两个相同的基团，和不与同一个碳原子相连，则符合条件的M的结构简式有、，故答案为：加成；、； （8） 乙烯和发生加成反应生成，经过催化氧化生成，氧化为，在作用下生成，故答案为：。 4．(2025·高二下·上海市杨浦区·期末)荆芥是一种可食用又可入药的植物，其辛香气味可使猫兴奋，故荆芥又称猫薄荷。从荆芥中可分离得到具有显著抗病毒作用的荆芥内酯。以下是一种人工合成荆芥内酯的路线。 已知：ⅰ． ⅱ．++H2O ⅲ．+ (1)K中的官能团有___________。(填名称) (2)生成B时，同时生成B的一种同分异构体，异构化得到，的结构简式为___________。 (3)L→荆芥内酯的反应条件是___________。 (4)荆芥内酯含___________个不对称碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 (5)A的分子式为，A有多种同分异构体，任写2种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式___________。 ⅰ．能使溶液显紫色；            ⅱ．烃基上的一氯代物只有一种。 (6)D→E与F→G加入的反应物能否互换？原因是___________。 (7)设计G→H的目的是___________。 以下是以有机物N为原料合成荆芥内酯的路线。 (8)反应类型：是___________反应；是___________反应。 A．取代            B．氧化            C．还原            D．加成 (9)生成的化学反应方程式是___________。 【答案】(1)羧基、醛基 (2) (3)浓硫酸，加热 (4)C (5)、、 (6)不能。D→E是还原碳碳双键，而F→G是还原酮羰基 (7)保护羟基不被臭氧氧化 (8) A B (9) 【分析】A中碳碳三键与水发生加成反应生成B（）根据信息ⅰ途径异构化得到C，结合F的结构可知，D中的碳碳双键与氢气发生加成以后，得到E（），再根据信息ii途径生成F，F在NaBH4的作用下与氢原子加成生成G，G与乙酸酐反应再被O3在一定条件下发生氧化反应生成I，I在水解得到J，据此分析解答。 【详解】（1）根据官能团结构可知，K中含羧基和醛基； （2） 碳碳三键与氢气发生加成反应，还有可能生成的B的同分异构体，再根据信息i推知异构化还可能生成； （3）L→荆芥内酯过程是羧基与羟基发生酯化反应生成荆芥内酯和水的过程，该条件是：浓硫酸，加热； （4） 同一个碳原子周围连接不同的原子或官能团，则该碳原子为手性碳原子（不对称碳原子），如图，荆芥内酯含3个不对称碳原子，故选C； （5）A的分子式为，不饱和度为4，能使溶液显紫色，则含酚羟基（-C6H5O），烃基上的一氯代物只有一种，则剩下的-C4H9结构需高度对称，只能是异丁基（），与酚羟基处于邻间对位结构，即满足条件的是 、、； （6）D→E与F→G设计的目的不同，所以不能互换，因为D→E是还原碳碳双键，而F→G是还原酮羰基； （7）羟基具有强还原性，容易被臭氧氧化，所以从合成路线可以看出，设计G→H的目的是为了保护羟基不被臭氧氧化； （8） N中含碳氯键，根据L2结构可推知，N发生水解反应（取代反应）生成L1（），L1经过催化氧化生成L2；结合K荆芥内酯的合成路线可推知，L3经过氧化反应得到L，故答案为：A；B； （9） 根据分析可知，生成是L1中的羟基在铜或银催化作用下被氧化转化为醛基的过程，其化学反应方程式是。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $