1.2 研究有机化合物的一般方法 讲义-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

本高中化学讲义聚焦研究有机化合物的一般方法，系统梳理从分离提纯（蒸馏、萃取、重结晶）到元素分析确定实验式，再通过质谱法确定分子式，最终借助红外光谱、核磁共振氢谱等确定分子结构的完整研究脉络，为学生搭建递进式学习支架。 资料以理论与实验深度融合为特色，通过蒸馏装置注意事项、重结晶提纯苯甲酸等实验案例培养科学探究与实践能力，结合例题及近五年高考题强化科学思维中的证据推理与模型建构。课中辅助教师清晰呈现研究方法，课后助力学生巩固知识、查漏补缺，提升解决实际问题的能力。

第二节 研究有机化合物的一般方法 知识1 有机化合物的分离、提纯☆ 项目 内容 研究有机化合物的基本步骤 蒸馏 （1）适用范围：蒸馏是分离和提纯液态有机化合物的常用方法。 （2）要求条件：被提纯有机物的热稳定性较高，其沸点与杂质的沸点相差较大。 （3）实验装置： （4）示例：甲烷与氯气发生取代反应得到的液态混合物中含CH2Cl2(沸点40℃)、CHCl3(沸点62℃)和CCl4(沸点77℃)分离提纯时采用蒸馏法。 注意 （1）加热时应垫上陶土网 （2）温度计水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处。 （3）蒸馏时应在蒸馏烧瓶中加入沸石或碎瓷片，防止暴沸。 （4）冷凝管中水流方向应下进上出，与蒸汽流向相反，以达到最佳冷凝效果。 （5）液体混合物的量应在蒸馏烧瓶容积的 之间为宜，量太少会使蒸馏烧瓶受热不均匀而炸裂，量太多容易使液体剧烈沸腾而溅出。 萃取 （1）液—液萃取 利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 a.萃取剂：可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物，萃取用的溶剂称为萃取剂，常用的萃取剂有乙醚（C2H5OC2H5）、乙酸乙酯、二氯甲烷等。 b.分液：将萃取后的两层液体分开的操作叫做分液，分液常使用的仪器是分液漏斗。 c.萃取及操作（以CCl4萃取碘水中的I2为例）： （2）固—液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 注意 （1）萃取剂必须具备3个条件：一是与原溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大；三是萃取剂不与溶液中任一成分反应。 （2）要检查分液漏斗的活塞和瓶塞是否严密（是否漏水）。 （3）萃取后必须进行分液操作。 重结晶 （1）适用范围：提纯固体有机化合物常用的方法。 （2）原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 （3）要求条件：①要选择适当的溶剂，要求杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去； ②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。 （4）重结晶法提纯苯甲酸[教材第14页探究] ①实验原理：利用苯甲酸的溶解度受温度影响较大，且在常温下的溶解度较小，采用冷却结晶的方法析出苯甲酸晶体。 ②实验仪器：铁架台（带铁圈）、烧杯、玻璃棒、漏斗、酒精灯、三脚架、石棉网等。 ③实验步骤： ④数据处理：重结晶收率= 注意 重结晶的适用条件： （1）杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。 （2）被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大。 （3）被提纯的有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中的溶解度较小，冷却后，易于结晶析出。 （4）溶剂不与被提纯的物质发生化学反应。 拓展：物质分类、提纯的常用方法☆ 分离、提纯方法 适用范围 实例 过滤 固体（难溶）和液体分离 粗盐中的泥沙 蒸发（重结晶） （1）固体和液体分离； （2）固体和固体（均溶，但溶解度受温度变化影响不同）分离 （1）实验溶液的蒸发、结晶，从草木灰浸出液中提取钾盐； （2）KNO3和NaCl的结晶分离 蒸馏、分馏 沸点不同的液态组分形成的混合物分离 （1）从混合液中蒸馏出乙酸乙酯； （2）从石油中分馏出各种馏分 萃取、分液 （1）某物质因在不同溶剂里的溶解度不同而被萃取； （2）互不相溶的液体因密度不同而分开 （1）用CCl4从碘水中将碘萃取出来，再分液 （2）溴苯、硝基苯用水或碱液洗后，再分液 洗气 气体和杂质气体分离（杂质与试剂反应或溶解） （1）氯气中混油氯化氢，可用饱和食盐水除去；（2）CO2中混有SO2，可用酸性KMnO4溶液除去； （3）甲烷中混有乙烯，可用溴水除去 加热 杂质发生反应 Na2CO3中混有NaHCO3，用加热法除去 升华 易升华物质 碘的提纯 渗析 胶粒与溶液中的溶质分离 淀粉溶液中的NaCl可通过半透膜除去 盐析 胶体从混合物中分离 鸡蛋清溶液中加饱和（NH4）2SO4溶液 · 例题 考点：蒸发、蒸馏与结晶的仪器 1．（2025•梅州开学）下列仪器是实验室常见仪器，对实验中使用到的部分仪器选择合理的是（　　） A．乙醇分子内脱水制乙烯：②⑤⑥ B．用标准盐酸测定NaOH溶液的浓度：③⑥ C．重结晶法纯化苯甲酸（含少量泥沙、NaCl）：①⑦ D．实验室制取蒸馏水：②③④ 考点：蒸发和结晶、重结晶 2．（2025春•越秀区校级期中）重结晶法提纯苯甲酸，需要用到的仪器是（　　） A． B． C． D． 考点：分液和萃取 3．（2025春•清远期末）下列陈述Ⅰ和陈述Ⅱ均正确且相互关联的是（　　） 选项 陈述Ⅰ 陈述Ⅱ A O3在水中溶解度比在CCl4中大 H2O和O3是极性分子，CCl4是非极性分子 B 乙二醇、丙三醇都是黏稠液体 乙二醇、丙三醇都能形成分子间氢键 C 用植物油萃取溴水中的溴 植物油是有机溶剂，溴易溶于有机溶剂 D 用银氨溶液检验葡萄糖 葡萄糖具有氧化性，可氧化银氨溶液 A．A B．B C．C D．D 考点：物质分离装置 4．（2025春•肇庆期末）用下列装置完成相关实验，不合理的是（　　） A．用a趁热过滤提纯苯甲酸 B．用b制备并检验乙烯 C．用c分离溴苯与二溴苯混合物 D．用d分离硝基苯与水 知识2 确定实验式——元素分析法☆ 项目 内容 元素的定性、定量分析 用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数。 元素定量分析的原理 将一定量的有机化合物燃烧简单的无机化合物，并进行定量测定推算出该有机化合物所含各元素的质量分数该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比其实验式（也称最简式）。 有机化合物的元素定量分析—李比希法（德） 有机化合物（仅含C、H、O元素）生成的CO2用KOH浓溶液吸收，H2O用无水CaCl2吸收吸收剂在吸收前后的质量差有机化合物中碳、氢元素的的质量分数氧元素的质量分数得到有机化合物的实验式。 元素定量分析的方法 · 例题 考点：实验式（最简式） 5．（2025春•广州期末）下列有关化学用语使用正确的是（　　） A．新戊烷的结构简式： B．一氯甲烷的电子式： C．丙烷分子的空间填充模型： D．乙烯的最简式：CH2 考点：测定有机物分子的元素组成 6．（2025春•肇庆期末）验证某有机物属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容是（　　） A．只有验证它完全燃烧后产物只有H2O和CO2 B．只有测定其燃烧产物中H2O和CO2物质的量的比值 C．测定完全燃烧时消耗有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比 D．测定该试样的质量及其试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量 知识3 确定分子式——质谱法☆ 项目 内容 质谱法测定有机化合物的相对分子质量 （1）测量原理 ①质谱仪用高能电子流轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。 ②计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。 ③以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰都为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。例如，未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图如下： （2）质谱图的应用 ①根据质谱图确定有机物的相对分子质量：分子离子的质荷比（最大质荷比）即为该有机物的相对分子质量。 ②质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助。 确定有机化合物的分子式 在确定了有机物的实验室（最简式）和相对分子质量后，就可以进一步确定其分子式。 计算依据：有机物的相对分子质量=实验室（最简式）的相对质量×n（n取整数） 说明 相对丰度：以质谱中基峰（最强峰）的高度为100%，其余峰按与基峰的比值加以表示的峰强度为相对丰度，又称相对强度。 · 例题 考点：分子式 7．（2025秋•潮阳区期中）下列化学用语或图示表达正确的是（　　） A．二氧化硅的分子式：SiO2 B．聚丙烯的链节为：—CH2—CH2—CH2— C．BF3的价层电子对互斥模型 D．Cl2分子中σ键的形成： 考点：有机物实验式和分子式的确定 8．（2025春•湛江期末）下列有关现代分析仪器的说法不正确的是（　　） A．通过X射线衍射仪可以测定晶体结构 B．通过核磁共振仪可确定有机化合物的实验式 C．通过质谱仪可快速、精准测定有机化合物的相对分子质量 D．通过红外光谱仪可获得有机化合物分子中含有的化学键或官能团信息 知识4 确定分子结构☆ 项目 内容 红外光谱 （1）作用：分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含的化学键或官能团的信息。 （2）原理：有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的震动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图，谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同。 例如，未知有机物A（C2H6O）的红外光谱图如下： 从中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，初步推测有机物A含羟基，分子结构可表示为C2H5OH。 核磁共振氢谱 （1）作用：根据核磁共振氢谱图可以获得有机化合物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息。 （2）原理： ①氢原子核具有磁性，若用电磁波照射含氢元素的化合物，其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生核磁共振现象，用核磁共振仪可以记录到有关信号。 ②处于不同化学环境中的氢元素因共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移（用表示），而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 例如，乙醇和二甲醚的核磁共振氢谱图如下： 有机物 乙醇 二甲醚 核磁共振氢谱 结 氢原子类型数=吸收峰数目=3 氢原子类型数=吸收峰数目=1 不同种氢原子的个数之比=不同吸收峰的面积之比=2：1：3 只有一种类型的氢原子 结构简式 CH3CH2OH CH3—O—CH3 X射线衍射 （1）作用：用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。 （2）原理：X射线时一种很短（约10—10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。通过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 例如，我国科学家通过X射线衍射获得青蒿素的分子结构。 · 例题 考点：有机物结构式的确定 9．（2025春•蓬江区校级月考）已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是 （　　） A．仅由其核磁共振氢谱可知其分子中的氢原子总数 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为1：2：3 C．由红外光谱可知，该有机物中至少含有三种不同的化学键 D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3CH2OH 考点：有关有机物分子式确定的计算 10．（2025春•白云区期末）有机物A（C4H10O）是一种常用有机溶剂，其红外光谱和核磁共振氢谱的谱图如下。下列关于有机物A的说法不正确的是（　　） A．属于醚类 B．分子中有2种处于不同化学环境的氢原子 C．结构简式为CH3CH2OCH2CH3 D．同分异构体数目为4种 · 近五年高考 考点：有机物实验式和分子式的确定（共2小题） 1．（2024•山东）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列描述错误的是（　　） A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 C．通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量 D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 2．（2021•浙江）（1）用质谱仪检测气态乙酸时，谱图中出现质荷比（相对分子质量）为120的峰，原因是　 　 。 （2）金属镓（Ga）位于元素周期表中第4周期ⅢA族，其卤化物的熔点如表： GaF3 GaCl3 GaBr3 熔点/℃ ＞1000 77.75 122.3 GaF3熔点比GaCl3熔点高很多的原因是　 　 。 考点：有关有机物分子式确定的计算（共3小题） 3．（2024•浙江）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如图。下列关于A的说法正确的是（　　） A．能发生水解反应 B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 C．能与O2反应生成丙酮 D．能与Na反应生成H2 4．（2023•乙卷）元素分析是有机化合物的表征手段之一。按如图实验装置（部分装置略）对有机化合物进行C、H元素分析。 回答下列问题： （1）将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先 　 　 ，而后将已称重的U型管c、d与石英管连接，检查 　 　 。依次点燃煤气灯 　 　 ，进行实验。 （2）O2的作用有 　 　 。CuO的作用是 　 　 （举1例，用化学方程式表示）。 （3）c和d中的试剂分别是 　 　 、　 　 （填标号）。c和d中的试剂不可调换，理由是 　 　 。 A.CaCl2 B.NaCl C.碱石灰（CaO+NaOH） D.Na2SO3 （4）Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：　 　 。取下c和d管称重。 （5）若样品CxHyOz为0.0236g，实验结束后，c管增重0.0108g，d管增重0.0352g。质谱测得该有机物的相对分子量为118，其分子式为 　 　 。 5．（2021•浙江）将3.00g某有机物（仅含C、H、O元素，相对分子质量为150）样品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO2吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表： 吸水剂 CO2吸收剂 实验前质量/g 20.00 26.48 实验后质量/g 21.08 30.00 请回答： （1）燃烧产物中水的物质的量为 　 　 mol。 （2）该有机物的分子式为 　 　 （写出计算过程）。 考点：蒸发、蒸馏与结晶的仪器 6．（2023•湖南）下列玻璃仪器在相应实验中选用不合理的是（　　） A．重结晶法提纯苯甲酸：①②③ B．蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4：③⑤⑥ C．浓硫酸催化乙醇制备乙烯：③⑤ D．酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度：④⑥ 考点：蒸发和结晶、重结晶 7．（2025•海南）重结晶法提纯苯甲酸的实验中，必须佩戴防烫手套的操作步骤是（　　） A．称取药品 B．加水搅拌 C．趁热过滤 D．冷却结晶 第 1 页 共 35 页 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二节 研究有机化合物的一般方法 知识1 有机化合物的分离、提纯☆ 项目 内容 研究有机化合物的基本步骤 蒸馏 （1）适用范围：蒸馏是分离和提纯液态有机化合物的常用方法。 （2）要求条件：被提纯有机物的热稳定性较高，其沸点与杂质的沸点相差较大。 （3）实验装置： （4）示例：甲烷与氯气发生取代反应得到的液态混合物中含CH2Cl2(沸点40℃)、CHCl3(沸点62℃)和CCl4(沸点77℃)分离提纯时采用蒸馏法。 注意 （1）加热时应垫上陶土网 （2）温度计水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处。 （3）蒸馏时应在蒸馏烧瓶中加入沸石或碎瓷片，防止暴沸。 （4）冷凝管中水流方向应下进上出，与蒸汽流向相反，以达到最佳冷凝效果。 （5）液体混合物的量应在蒸馏烧瓶容积的 之间为宜，量太少会使蒸馏烧瓶受热不均匀而炸裂，量太多容易使液体剧烈沸腾而溅出。 萃取 （1）液—液萃取 利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 a.萃取剂：可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物，萃取用的溶剂称为萃取剂，常用的萃取剂有乙醚（C2H5OC2H5）、乙酸乙酯、二氯甲烷等。 b.分液：将萃取后的两层液体分开的操作叫做分液，分液常使用的仪器是分液漏斗。 c.萃取及操作（以CCl4萃取碘水中的I2为例）： （2）固—液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 注意 （1）萃取剂必须具备3个条件：一是与原溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大；三是萃取剂不与溶液中任一成分反应。 （2）要检查分液漏斗的活塞和瓶塞是否严密（是否漏水）。 （3）萃取后必须进行分液操作。 重结晶 （1）适用范围：提纯固体有机化合物常用的方法。 （2）原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 （3）要求条件：①要选择适当的溶剂，要求杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去； ②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。 （4）重结晶法提纯苯甲酸[教材第14页探究] ①实验原理：利用苯甲酸的溶解度受温度影响较大，且在常温下的溶解度较小，采用冷却结晶的方法析出苯甲酸晶体。 ②实验仪器：铁架台（带铁圈）、烧杯、玻璃棒、漏斗、酒精灯、三脚架、石棉网等。 ③实验步骤： ④数据处理：重结晶收率= 注意 重结晶的适用条件： （1）杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。 （2）被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大。 （3）被提纯的有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中的溶解度较小，冷却后，易于结晶析出。 （4）溶剂不与被提纯的物质发生化学反应。 拓展：物质分类、提纯的常用方法☆ 分离、提纯方法 适用范围 实例 过滤 固体（难溶）和液体分离 粗盐中的泥沙 蒸发（重结晶） （1）固体和液体分离； （2）固体和固体（均溶，但溶解度受温度变化影响不同）分离 （1）实验溶液的蒸发、结晶，从草木灰浸出液中提取钾盐； （2）KNO3和NaCl的结晶分离 蒸馏、分馏 沸点不同的液态组分形成的混合物分离 （1）从混合液中蒸馏出乙酸乙酯； （2）从石油中分馏出各种馏分 萃取、分液 （1）某物质因在不同溶剂里的溶解度不同而被萃取； （2）互不相溶的液体因密度不同而分开 （1）用CCl4从碘水中将碘萃取出来，再分液 （2）溴苯、硝基苯用水或碱液洗后，再分液 洗气 气体和杂质气体分离（杂质与试剂反应或溶解） （1）氯气中混油氯化氢，可用饱和食盐水除去；（2）CO2中混有SO2，可用酸性KMnO4溶液除去； （3）甲烷中混有乙烯，可用溴水除去 加热 杂质发生反应 Na2CO3中混有NaHCO3，用加热法除去 升华 易升华物质 碘的提纯 渗析 胶粒与溶液中的溶质分离 淀粉溶液中的NaCl可通过半透膜除去 盐析 胶体从混合物中分离 鸡蛋清溶液中加饱和（NH4）2SO4溶液 · 例题 考点：蒸发、蒸馏与结晶的仪器 1．（2025•梅州开学）下列仪器是实验室常见仪器，对实验中使用到的部分仪器选择合理的是（　　） A．乙醇分子内脱水制乙烯：②⑤⑥ B．用标准盐酸测定NaOH溶液的浓度：③⑥ C．重结晶法纯化苯甲酸（含少量泥沙、NaCl）：①⑦ D．实验室制取蒸馏水：②③④ 【解答】解：A．乙醇分子内脱水制乙烯是乙醇和浓硫酸混合加热到170℃，发生分子内脱水反应生成乙烯和水，需要的仪器是②⑤，故A错误； B．用标准盐酸测定NaOH溶液的浓度是所需仪器为酸（碱）式滴定管⑥、锥形瓶③和烧杯，故B正确； C．苯甲酸含少量泥沙、NaCl，先过滤操作除去泥沙，需要漏斗、烧杯、玻璃棒，重结晶法纯化苯甲酸所需仪器为烧杯、蒸发皿、漏斗、玻璃棒等，不需要坩埚⑦，故C错误； D．蒸馏法所需仪器为蒸馏烧瓶、温度计、锥形瓶和直形冷凝管，即需要蒸馏烧瓶②、锥形瓶③、温度计⑤和直形冷凝管，不需要球形冷凝管④，故D错误； 故选：B。 考点：蒸发和结晶、重结晶 2．（2025春•越秀区校级期中）重结晶法提纯苯甲酸，需要用到的仪器是（　　） A． B． C． D． 【解答】解：重结晶法提纯苯甲酸需要用到蒸发浓缩的仪器（酒精灯、蒸发皿、玻璃棒）、过滤仪器（烧杯、普通漏斗、玻璃棒），故A正确， 故选：A。 考点：分液和萃取 3．（2025春•清远期末）下列陈述Ⅰ和陈述Ⅱ均正确且相互关联的是（　　） 选项 陈述Ⅰ 陈述Ⅱ A O3在水中溶解度比在CCl4中大 H2O和O3是极性分子，CCl4是非极性分子 B 乙二醇、丙三醇都是黏稠液体 乙二醇、丙三醇都能形成分子间氢键 C 用植物油萃取溴水中的溴 植物油是有机溶剂，溴易溶于有机溶剂 D 用银氨溶液检验葡萄糖 葡萄糖具有氧化性，可氧化银氨溶液 A．A B．B C．C D．D 【解答】解：A．O3的极性较小，O3在水中溶解度比在CCl4中小，故A错误； B．乙二醇、丙三醇都是黏稠液体，因为它们都能形成分子间氢键，故B正确； C．植物油含不饱和碳碳双键，会与溴发生加成反应，无法用于萃取溴水中的溴，故C错误； D．葡萄糖具有还原性，可还原银氨溶液，故D错误； 故选：B。 考点：物质分离装置 4．（2025春•肇庆期末）用下列装置完成相关实验，不合理的是（　　） A．用a趁热过滤提纯苯甲酸 B．用b制备并检验乙烯 C．用c分离溴苯与二溴苯混合物 D．用d分离硝基苯与水 【解答】解：A．苯甲酸的溶解度随着温度的升高而增大，所以用a趁热过滤提纯苯甲酸，图示装置满足“一低、二贴、三靠”的要求，且用玻璃棒引流，故A正确； B．装置b中检验乙烯的导管不能伸入溴水中，否则会发生倒吸现象，所以装置b不能检验乙烯，故B错误； C..苯和溴苯都是互溶液体，除去溴苯中的苯需要通过分馏装置完成，图示装置中温度计位置、冷凝管通水方向等都合理，故C正确； D．硝基苯不溶于水，分离硝基苯和水可通过分液操作完成，图示d中装置特点符合要求，故D正确； 故选：B。 知识2 确定实验式——元素分析法☆ 项目 内容 元素的定性、定量分析 用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数。 元素定量分析的原理 将一定量的有机化合物燃烧简单的无机化合物，并进行定量测定推算出该有机化合物所含各元素的质量分数该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比其实验式（也称最简式）。 有机化合物的元素定量分析—李比希法（德） 有机化合物（仅含C、H、O元素）生成的CO2用KOH浓溶液吸收，H2O用无水CaCl2吸收吸收剂在吸收前后的质量差有机化合物中碳、氢元素的的质量分数氧元素的质量分数得到有机化合物的实验式。 元素定量分析的方法 · 例题 考点：实验式（最简式） 5．（2025春•广州期末）下列有关化学用语使用正确的是（　　） A．新戊烷的结构简式： B．一氯甲烷的电子式： C．丙烷分子的空间填充模型： D．乙烯的最简式：CH2 【解答】解：A．新戊烷有2个支链，其结构简式，故A错误； B．氯原子最外层有7个电子，一氯甲烷的电子式，故B错误； C．用球和棍表示的模型为球棍模型，则表示丙烷分子的球棍模型而不是空间填充模型，故C错误； D．乙烯的分子式为C2H4，所以最简式为CH2，故D正确； 故选：D。 考点：测定有机物分子的元素组成 6．（2025春•肇庆期末）验证某有机物属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容是（　　） A．只有验证它完全燃烧后产物只有H2O和CO2 B．只有测定其燃烧产物中H2O和CO2物质的量的比值 C．测定完全燃烧时消耗有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比 D．测定该试样的质量及其试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量 【解答】解：A．烃的含氧衍生物或烃燃烧都生成H2O和CO2，不能确定是否含有O，故A错误； B．测定其燃烧产物中H2O和CO2物质的量的比值只能确定C、H元素的比值，不能确定是否含有O，故B错误； C．测定完全燃烧时消耗有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比，只能确定C、H元素的比值，不能确定是否含有O，故C错误； D．测定该试样的质量及其试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量，可以确定一定质量的有机物中含有C、H元素的质量，根据质量守恒可确定是否含有O元素，故D正确。 故选：D。 知识3 确定分子式——质谱法☆ 项目 内容 质谱法测定有机化合物的相对分子质量 （1）测量原理 ①质谱仪用高能电子流轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。 ②计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。 ③以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰都为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。例如，未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图如下： （2）质谱图的应用 ①根据质谱图确定有机物的相对分子质量：分子离子的质荷比（最大质荷比）即为该有机物的相对分子质量。 ②质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助。 确定有机化合物的分子式 在确定了有机物的实验室（最简式）和相对分子质量后，就可以进一步确定其分子式。 计算依据：有机物的相对分子质量=实验室（最简式）的相对质量×n（n取整数） 说明 相对丰度：以质谱中基峰（最强峰）的高度为100%，其余峰按与基峰的比值加以表示的峰强度为相对丰度，又称相对强度。 · 例题 考点：分子式 7．（2025秋•潮阳区期中）下列化学用语或图示表达正确的是（　　） A．二氧化硅的分子式：SiO2 B．聚丙烯的链节为：—CH2—CH2—CH2— C．BF3的价层电子对互斥模型 D．Cl2分子中σ键的形成： 【解答】解：A．SiO2是共价晶体，不存在分子，SiO2是其化学式，不是分子式，故A错误； B．聚丙烯的链节为：，故B错误； C．三氟化硼中B原子价层电子对数为，价层电子对互斥模型为平面三角形，故C错误； D．分子中σ键是由两个Cl原子的p轨道“头碰头”重叠形成，故D正确； 故选：D。 考点：有机物实验式和分子式的确定 8．（2025春•湛江期末）下列有关现代分析仪器的说法不正确的是（　　） A．通过X射线衍射仪可以测定晶体结构 B．通过核磁共振仪可确定有机化合物的实验式 C．通过质谱仪可快速、精准测定有机化合物的相对分子质量 D．通过红外光谱仪可获得有机化合物分子中含有的化学键或官能团信息 【解答】解：A．X射线衍射仪能够测定晶体结构，这是其重要应用之一，故A正确； B．核磁共振仪主要确定的是有机物中氢原子的种类和数目等信息，而不是实验式。确定有机化合物实验式一般通过元素分析等方法，故B错误； C．质谱仪可以快速、精准地测定有机化合物的相对分子质量，其原理是基于离子的质荷比，故C正确； D．红外光谱仪能够获得有机化合物分子中含有的化学键或官能团信息，因为不同的化学键或官能团会在特定的红外光区域有吸收，故D正确； 故选：B。 知识4 确定分子结构☆ 项目 内容 红外光谱 （1）作用：分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含的化学键或官能团的信息。 （2）原理：有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的震动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图，谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同。 例如，未知有机物A（C2H6O）的红外光谱图如下： 从中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，初步推测有机物A含羟基，分子结构可表示为C2H5OH。 核磁共振氢谱 （1）作用：根据核磁共振氢谱图可以获得有机化合物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息。 （2）原理： ①氢原子核具有磁性，若用电磁波照射含氢元素的化合物，其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生核磁共振现象，用核磁共振仪可以记录到有关信号。 ②处于不同化学环境中的氢元素因共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移（用表示），而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 例如，乙醇和二甲醚的核磁共振氢谱图如下： 有机物 乙醇 二甲醚 核磁共振氢谱 结 氢原子类型数=吸收峰数目=3 氢原子类型数=吸收峰数目=1 不同种氢原子的个数之比=不同吸收峰的面积之比=2：1：3 只有一种类型的氢原子 结构简式 CH3CH2OH CH3—O—CH3 X射线衍射 （1）作用：用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。 （2）原理：X射线时一种很短（约10—10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。通过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 例如，我国科学家通过X射线衍射获得青蒿素的分子结构。 · 例题 考点：有机物结构式的确定 9．（2025春•蓬江区校级月考）已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是 （　　） A．仅由其核磁共振氢谱可知其分子中的氢原子总数 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为1：2：3 C．由红外光谱可知，该有机物中至少含有三种不同的化学键 D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3CH2OH 【解答】解：A．核磁共振氢谱中只能确定H原子种类，故A错误； B．核磁共振氢谱中有3个峰说明分子中3种H原子，且峰的面积之比为1：2：3，所以三种不同的氢原子且个数比为1：2：3，故B正确； C．红外光谱可知分子中至少含有C﹣H键、C﹣O键、O﹣H键三种不同的化学键，故C正确； D．红外光谱可知分子中含有C﹣H键、C﹣O键、O﹣H键，A的化学式为C2H6O，满足化学键的结构简式为CH3CH2OH，故D正确。 故选：A。 考点：有关有机物分子式确定的计算 10．（2025春•白云区期末）有机物A（C4H10O）是一种常用有机溶剂，其红外光谱和核磁共振氢谱的谱图如下。下列关于有机物A的说法不正确的是（　　） A．属于醚类 B．分子中有2种处于不同化学环境的氢原子 C．结构简式为CH3CH2OCH2CH3 D．同分异构体数目为4种 【解答】解：A．该有机物分子中含有醚键，属于醚类，故A正确； B．根据核磁共振氢谱图可知，A分子中有2种处于不同化学环境的氢原子，故B正确； C．根据分析可知，有机物A的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，故C正确； D．CH3CH2OCH2CH3的同分异构体可能为醚类或醇类，属于醚类的同分异构体有CH3OCH（CH3）2、CH3OCH2CH2CH3，属于醇类的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH（OH）CH3、C（CH3）3OH、（CH3）2CHCH2OH，其同分异构体数目总共有6种，故D错误； 故选：D。 · 近五年高考 考点：有机物实验式和分子式的确定（共2小题） 1．（2024•山东）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列描述错误的是（　　） A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 C．通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量 D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 【解答】解：A．通过萃取、分液，可获得含青蒿素的提取液，故A正确； B．X射线可以区分晶体与非晶体，通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构，故B正确； C．通过核磁共振谱可推测青蒿素中等效氢的种类，通过质谱法可以确定青蒿素的相对分子质量，故C错误； D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团以及其它的基团，故D正确； 故选：C。 2．（2021•浙江）（1）用质谱仪检测气态乙酸时，谱图中出现质荷比（相对分子质量）为120的峰，原因是　两个乙酸分子通过氢键形成二聚体（）　 。 （2）金属镓（Ga）位于元素周期表中第4周期ⅢA族，其卤化物的熔点如表： GaF3 GaCl3 GaBr3 熔点/℃ ＞1000 77.75 122.3 GaF3熔点比GaCl3熔点高很多的原因是　GaF3是离子晶体，GaCl3是分子晶体，离子键强于分子间作用力　 。 【解答】解：（1）质谱检测乙酸时，出现质荷比为120的峰，说明可能为两分子的乙酸结合在一起，由于乙酸分子中存在可以形成氢键的O原子，故这种结合为以氢键形式结合的二聚体（）， 故答案为：两个乙酸分子通过氢键形成二聚体（）； （2）F的非金属性比Cl强，比较GaF3和GaCl3的熔点可知，GaF3为离子晶体，GaCl3为分子晶体，离子晶体中主要的作用为离子键，分子晶体中主要的作用为分子间作用力，离子键强于分子间作用力，故GaF3的熔点高于GaCl3， 故答案为：GaF3是离子晶体，GaCl3是分子晶体，离子键强于分子间作用力。 考点：有关有机物分子式确定的计算（共3小题） 3．（2024•浙江）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如图。下列关于A的说法正确的是（　　） A．能发生水解反应 B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 C．能与O2反应生成丙酮 D．能与Na反应生成H2 【解答】解：A．分析可知A为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，故A错误； B．分析可知A为CH3CH2CH2OH，官能团是羟基，不能和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，故B错误； C．分析可知A为CH3CH2CH2OH，羟基在末端C原子上，与氧气反应生成的是丙醛，无法生成丙酮，故C错误； D．分析可知A为CH3CH2CH2OH，官能团是醇羟基，和钠反应生成氢气，故D正确； 故选：D。 4．（2023•乙卷）元素分析是有机化合物的表征手段之一。按如图实验装置（部分装置略）对有机化合物进行C、H元素分析。 回答下列问题： （1）将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先 　通氧气　 ，而后将已称重的U型管c、d与石英管连接，检查 　气密性　 。依次点燃煤气灯 　b、a　 ，进行实验。 （2）O2的作用有 　作助燃剂使有机物充分反应，排尽装置中的二氧化碳和水蒸气　 。CuO的作用是 　CO+CuOCu+CO2 （举1例，用化学方程式表示）。 （3）c和d中的试剂分别是 　A　 、　C　 （填标号）。c和d中的试剂不可调换，理由是 　碱石灰同时吸收CO2、H2O，无法将C、H元素分别称重计算　 。 A.CaCl2 B.NaCl C.碱石灰（CaO+NaOH） D.Na2SO3 （4）Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：　先熄灭a，一段时间后再熄灭b，继续通入氧气至石英管冷却至室温　 。取下c和d管称重。 （5）若样品CxHyOz为0.0236g，实验结束后，c管增重0.0108g，d管增重0.0352g。质谱测得该有机物的相对分子量为118，其分子式为 　C4H6O4 。 【解答】解：（1）将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先通氧气，排出装置中的空气，而后将已称重的U型管c、d与石英管连接，检查气密性，防止漏气，依次点燃煤气灯b、a保证有机物充分燃烧，进行实验， 故答案为：通氧气；气密性；b、a； （2）O2的作用有作助燃剂使有机物充分反应，排尽装置中的二氧化碳和水蒸气；CuO的作用是CO+CuOCu+CO2， 故答案为：作助燃剂使有机物充分反应，排尽装置中的二氧化碳和水蒸气；CO+CuOCu+CO2； （3）c处无水氯化钙可吸收水，d处碱石灰水可吸收二氧化碳，c和d中的试剂分别是A、C；c和d中的试剂不可调换，理由是碱石灰同时吸收CO2、H2O，无法将C、H元素分别称重计算， 故答案为：A；C；碱石灰同时吸收CO2、H2O，无法将C、H元素分别称重计算； （4）Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：先熄灭a，一段时间后再熄灭b，继续通入氧气至石英管冷却至室温，取下c和d管称重， 故答案为：先熄灭a，一段时间后再熄灭b，继续通入氧气至石英管冷却至室温； （5）若样品CxHyOz为0.0236g，实验结束后，c管增重0.0108g，n（H2O）0.0006mol，H元素的质量为0.0006mol×2×1g/mol＝0.0012g，d管增重0.0352g，n（CO2）0.0008mol，C元素的质量为0.0008mol×12g/mol＝0.0096g，则有机物中n（O）0.0008mol，C、H、O的原子个数比为0.0008mol：0.0012mol：0.0008mol＝2：3：2，最简式为C2H3O2，设分子式为（C2H3O2）n，质谱测得该有机物的相对分子量为118，59×n＝118，解得n＝2，可知其分子式为C4H6O4， 故答案为：C4H6O4。 5．（2021•浙江）将3.00g某有机物（仅含C、H、O元素，相对分子质量为150）样品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO2吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表： 吸水剂 CO2吸收剂 实验前质量/g 20.00 26.48 实验后质量/g 21.08 30.00 请回答： （1）燃烧产物中水的物质的量为 　0.0600　 mol。 （2）该有机物的分子式为 　C4H6O6；计算过程：n（H）＝0.0600mol×2＝0.120mol，n（C）0.0800mol，n（O）0.120mol，有机物最简式为C2H3O3，由相对分子质量为150得有机物分子式为：C4H6O6。　 （写出计算过程）。 【解答】解：（1）吸水剂吸收水的质量为21.08g﹣20.00g＝1.08g，物质的量为0.0600mol， 故答案为：0.0600； （2）n（H2O）＝0.0600mol，n（H）＝0.0600mol×2＝0.120mol，n（C）0.0800mol，n（O）0.120mol，有机物最简式为C2H3O3，有机物分子式可表示为（C2H3O3）n，有机物相对分子质量为75n＝150，n＝2，有机物分子式为：C4H6O6， 故答案为：C4H6O6；计算过程：n（H）＝0.0600mol×2＝0.120mol，n（C）0.0800mol，n（O）0.120mol，有机物最简式为C2H3O3，由相对分子质量为150得有机物分子式为：C4H6O6。 考点：蒸发、蒸馏与结晶的仪器 6．（2023•湖南）下列玻璃仪器在相应实验中选用不合理的是（　　） A．重结晶法提纯苯甲酸：①②③ B．蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4：③⑤⑥ C．浓硫酸催化乙醇制备乙烯：③⑤ D．酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度：④⑥ 【解答】解：A．重结晶法提纯苯甲酸，需要用到烧杯、玻璃棒、蒸发皿、酒精灯和漏斗，图示中没有，②③用不着，故A错误； B．蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4需要用到蒸馏烧瓶、温度计、锥形瓶等，即用到图示中的③⑤⑥，故B正确； C．浓硫酸催化乙醇制备乙烯，需要用到温度计控制反应温度，反应容器用蒸馏烧瓶，用到图示中③⑤，故C正确； D．酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度，需要用到这里的酸式滴定管和锥形瓶，用到图示中的④⑥，故D正确； 故选：A。 考点：蒸发和结晶、重结晶 7．（2025•海南）重结晶法提纯苯甲酸的实验中，必须佩戴防烫手套的操作步骤是（　　） A．称取药品 B．加水搅拌 C．趁热过滤 D．冷却结晶 【解答】解：A.称取药品时一般不需要接触高温物体，故A错误； B.加水搅拌时，溶液温度通常不会过高，故B错误； C.趁热过滤时，需要接触热的溶液，容易烫伤，必须佩戴防烫手套，故C正确； D.冷却结晶时，溶液温度已经降低，一般不会烫伤，故D错误； 故选：C。 第 1 页 共 35 页 学科网（北京）股份有限公司 $