2.1 烷烃 第1课时（同步讲义）化学人教版选择性必修3

第二章 烃 第一节 烷烃 第1课时 烷烃的结构与性质 教学目标 1.理解烷烃的结构特点及同系物概念及性质。 2.掌握烷烃物理性质的递变规律以及烷烃的化学性质。 3.了解掌握环烷烃的物理性质及化学性质。 重点和难点 重点：烷烃的物理和化学性质。 难点：环烷烃的物理化学性质。 ◆知识点一 烷烃的结构及同系物 1.烷烃的结构 （1）烷烃的结构 请根据图中所示烷烃的分子结构，写出相应的结构简式和分子式，并分析它们在组成和结构上的相似点。 名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型 甲烷 CH4 CH4 sp3 σ键 乙烷 CH3CH3 C2H6 sp3 σ键 丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 sp3 σ键 正丁烷 CH3(CH2)2CH3 C4H10 sp3 σ键 正戊烷 CH3(CH2)3CH3 C5H12 sp3 σ键 （2）烷烃的结构特点 ①杂化方式：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。 ②空间结构：以碳原子为中心形成若干四面体空间结构，碳链呈锯齿状排列。 ③键的类型：烷烃分子中的共价键全部是单键(C—C、C—H)。 （3）链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。 烃的通式 类别 通式 链状烷烃 CnH2n＋2(n≥1) 单烯烃 CnH2n(n≥2) 环烷烃 CnH2n(n≥3) 单炔烃 CnH2n-2(n≥2) 二烯烃 CnH2n-2(n≥4) 苯及其同系物 CnH2n-6(n≥6) 链状烷烃的通式具有唯一性，属于烷烃独有。其他类别的烃的通式可能相同，如单烯烃与环烷烃的通式均为CnH2n,二烯烃和单炔烃的通式均为CnH2n-2。 2.同系物 （1）概念：结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如甲烷、乙烷、丙烷互为同系物。 （2）性质：同系物因组成和结构相似，化学性质相似，而物理性质一般呈规律性变化，如烷烃的熔点、沸点、密度等。 即学即练 1．下列关于链状烷烃的说法正确的有在链状烷烃分子中，所有的化学键都是单键 分子组成上满足通式 分子组成上满足的有机物都是链状烷烃 丙烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上 链状烷烃中所有原子可能共平面 碳原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的有机物一定是链状烷烃 A．个 B．个 C．个 D．个 【答案】A 【解析】①在链状烷烃分子中，只存在C-C键和C-H键，所有的化学键都是单键，故①正确； ②链状烷烃的分子通式为CnH2n+2（n≥1），故②正确； ③分子通式为CnH2n+2（n≥1）的烃达到结合氢原子的最大数目，所以一定是链状烷烃，故③正确； ④甲烷是正四面体形，所以丙烷分子中所有的碳原子不可能在同一条直线上，故④错误； ⑤甲烷是正四面体形，所以链状烷烃中所有原子不可能共平面，故⑤错误； ⑥碳原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃，也有可能是环烷烃，故⑥错误； 故选A。 ◆知识点二 烷烃的性质 1.物理性质 （1）甲烷 纯净的甲烷是无色、无臭的气体，难溶于水，密度比空气的小。 （2）烷烃 物理性质 递变规律 状态 烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态 C1～C4气态，C5～C16液态[新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气体]，C17以上为固态 熔、沸点 ①随碳原子数的增加，即烷烃的相对分子质量越大，烷烃的熔、沸点越高 ②碳原子数相同(相对分子质量相同)，支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增多而逐渐增大，但都小于水的密度 溶解性 烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 烷烃熔沸点的比较 ①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点越高；CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞ ②碳原子数相同：支链越多，熔、沸点越低，＞。 ③碳原子数和支链数都相同：结构越对称，熔、沸点越低，＞。 2.化学性质 （1）甲烷 甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生取代反应。 （2）烷烃 ①稳定性 常温下烷烃的化学性质比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。 ②氧化反应 烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，链状烷烃燃烧的通式为： CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O ③取代反应 A.实验探究甲烷与氯气的反应 实验装置 实验步骤 取两支硬质大试管，均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管甲烷和半试管氯气，分别用铁架台固定好。其中一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处（不要放在日光直射的地方）。静置，比较两支试管内的现象。 实验现象及分析 实验现象 原因分析 光照 试管内气体颜色变浅 说明氯气参与了反应，逐渐消耗 试管壁上有油状液滴 说明反应生成难溶于水的有机物 试管中液面上升 说明反应后气体体积减小 观察到白雾 说明生成了HCl气体（HCl遇水蒸气形成酸雾） 水槽中有固体析出 析出的固体为 NaCI 晶体 无光照 无明显变化 无光照该反应不能发生 实验结论 CH4与Cl2在光照下发生反应，生成不溶于水的一氯甲烷(CH3Cl)、二氯甲烷(CH2Cl2)、三氯甲烷(CHCl3)、四氯甲烷(CCl4)4种有机物和极易溶于水的无机物氯化氢(HCl) 甲烷的四种氯代产物的比较 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 名称 一氯甲烷 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯甲烷 俗称 —— —— 氯仿 四氯化碳 状态 气态 液态 液态 液态 结构式 空间构型 四面体 四面体 四面体 正四面体 密度 比空气密度大 均比水的密度大 用途 可用作溶剂、制冷剂、香料等 麻醉剂、制冷剂、灭火剂、有机溶剂 生产氟利昂，常用作有机溶剂，曾作为麻醉剂用于外科手术 优良的溶剂和高效灭火剂 B.烷烃的取代反应总结 烷烃可与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 ①看产物中是否有单质生成：若产物中有单质生成，一定不是取代反应。 ②取代反应的特点是“一上一下”，即分子中加上一个原子或原子团的同时，下来一个原子或原子团。　 ③烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的反应。 ④烷烃的取代反应是连续反应，反应过程不会停留在某一步，所以产物较为复杂，不适合制备物质。⑤定量关系：1 mol卤素单质只能取代1 mol H，同时生成1 mol HX。 ④分解反应——高温裂化或裂解 甲烷高温下可分解成碳和氢气；长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃。如： CH4C＋2H2； C16H34C8H16＋C8H18； C8H18C4H10＋C4H8 即学即练 2．下列物质的沸点由高到低排列顺序正确的是 ①丁烷  ②2—甲基丙烷  ③戊烷  ④2—甲基丁烷  ⑤2，2—二甲基丙烷 A．①②③④⑤ B．⑤④③②① C．③④⑤①② D．②①⑤④③ 【答案】C 【分析】对于烷烃，碳原子数越多，沸点越高；对于碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低； 【解析】A．2，2—二甲基丙烷＞丁烷，A错误； B．2—甲基丁烷＞2，2—二甲基丙烷，B错误； C．2，2-二甲基丙烷＜2-甲基丁烷＜戊烷，2-甲基丙烷＜正丁烷，故沸点大小顺序为：戊烷＞2-甲基丁烷＞2，2-二甲基丙烷＞丁烷＞2-甲基丙烷，综合排序为③＞④＞⑤＞①＞②，C正确； D．丁烷＞2—甲基丙烷，D错误； 故选C。 3．凡士林又被称为“矿脂”，主要成分是含碳原子数较多的烷烃，因其锁水功能强大，添加后能大大提高产品的锁水保湿能力而被广泛应用于化妆品中。下列有关烷烃性质的表述错误的是 A．烷烃均为难溶于水的无色物质 B．烷烃均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．光照条件下，烷烃均可以与氯气发生反应 D．烷烃性质稳定，加热至较高温度也不会分解 【答案】D 【解析】A．烷烃均为难溶于水的无色物质，A项正确； B．通常情况下，烷烃比较稳定，与酸性高锰酸钾溶液不反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确； C．光照条件下，烷烃可以和氯气发生取代反应，例如甲烷，C项正确； D．烷烃在较高温度下会发生分解，这个性质常被应用于石油化工和天然气化工生产中，例如丁烷可据此转变为乙烯等，D项错误； 选D。 一、认识环烷烃 1.定义 分子中含有环状结构的烷烃称为环烷烃。通常所说的环烷烃一般是指单环烷烃，它比相应的链状烷烃少2个氢原子，通式为CnH2n(n≥3)。 2.命名 单环烷烃的命名与烷烃是相似的，只需在相同数目碳原子的烷烃名称之前加上“环”字，称为环某烷。如： 3.物理性质 环烷烃的物理性质与链状烷烃相似，相同碳原子数的环烷烃的熔点、沸点和密度高于链状烷烃。 4.化学性质 虽然环烷烃的分子式(CnH2n)与相同碳原子数的单烯烃的相同，但化学性质不同；环烷烃中碳原子的成键方式与链状烷烃相同，属于饱和烃，具有相似的化学性质。 （1）取代反应 环烷烃分子中的C—C键和C—H键一般不易被氧化，在光照或者加热条件下，可以发生取代反应。如： （2）开环反应 由3个或4个碳原子组成的小环烷烃不稳定，在一定条件下易发生开环反应。如： ①在80℃、镍催化下，环丙烷加氢生成丙烷。 ②环丁烷与溴在加热条件下发生反应，生成1,4-二溴丁烷。 五元或五元以上的环烷烃不易发生开环反应，但能发生取代反应。 （3）稳定性 环烷烃较稳定，在常温下都不能被一般的氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液)氧化。 实践应用 4．环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。已知某些有机化合物的反应方程式如下： ①； ②； ③； 下列说法错误的是 A．可通过核磁共振仪鉴别环丙烷与丙烯 B．烷烃和环烷烃中，C原子的杂化方式相同，均属于饱和烃 C．从上述反应可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是环戊烷 D．环丁烷与在一定条件下的反应方程式为 【答案】C 【解析】A．核磁共振氢谱可以确定有机物分子中的等效氢原子的种类数以及个数比，环丙烷和丙烯结构不同，环丙烷中的氢原子均等效，在核磁共振氢谱中只有一组峰，而丙烯(CH2=CH-CH3)分子中有三种等效氢，在核磁共振氢谱图中有三组峰，故可以用核磁共振仪区分环丙烷和丙烯，A正确； B．烷烃和环烷烃中的碳原子均为饱和碳原子，每个碳原子都利用其四个价电子和其他四个原子成单键，价层电子对数均为4，均为sp3杂化，碳原子都已达到饱和，均属于饱和烃，故B正确； C．环戊烷开环加成需要的温度最高，所以最不容易发生开环加成，故C错误； D．仿照题干中三种环烷烃和氢气的开环加成，环丁烷和HBr在一定条件下发生加成反应，一个碳碳单键断裂后，一个碳原子连接氢原子，另一个碳原子连接溴原子，可以得到1-溴丁烷，故D正确； 故选C。 5．环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。下面是部分环烷烃的反应式（其中Pt、Ni是催化剂）。 ① ② ③ 回答下列问题： （1）反应①～③中，最难发生此类反应的环烷烃是_______（填名称），判断依据为_______。 （2）环烷烃还可以与卤素单质、卤化氢发生类似①～③的反应，如环丙烷与可在一定条件下发生反应，反应得到的产物名称为______________。它有多个同分异构体，有手性碳原子的同分异构体的结构简式为______________（并用“*”标出其中的手性碳原子）。 【答案】（1）环戊烷 反应温度最高 （2） 【解析】（1）比较①～③的反应条件(温度)知，③反应温度最高，故环戊烷最难发生开环加成反应，故答案为：环戊烷；反应温度最高； （2） 环丙烷与Br2可在一定条件下发生反应，环丙烷的环断裂，两个溴原子分别与断裂处的两个碳原子结合，生成1，3-二溴丙烷，键线式为：；连接四种不同基因的碳为手性碳原子，其同分异构体中，有手性碳原子的同分异构体的结构简式为。 考点一 烷烃的结构及同系物 【例1】最早的球棒分子模型是由德国化学家奥古斯特·威廉·冯·霍夫曼所作，目的是用来讲课。下图表示四种烷烃分子，下列说法不正确的是    A．a是甲烷的填充模型 B．c和d互为同分异构体，物理性质和化学性质均相同 C．b中含有极性共价键和非极性共价键 D．c是b的同系物 【答案】B 【解析】A．由图可知，a是甲烷的填充模型，A正确； B．由球棍模型可知，d为异丁烷，与c互为同分异构体，由于异丁烷含有侧链基团，所以其物理性质与正丁烷不同，B错误； C．由球棍模型可知，b为丙烷，分子中含有C—C非极性共价键和C—H极性共价键，C正确； D．由球棍模型可知，c为正丁烷，与b丙烷结构相似，分子组成上相差1个CH2，两者互为同系物，D正确； 故选B。 【变式1-1】下列关于CH4、CH3CH3和的叙述正确的是 A．均能用通式CnH2n＋2来表示 B．与所有烷烃互为同素异形体 C．它们都是烷烃，结构中都既有极性共价键又有非极性共价键 D．它们的性质完全相同 【答案】A 【解析】A．CH3CH3的分子式为C2H6，的分子式为C4H10，三者均可以用通式CnH2n＋2来表示，A正确； B．由同种元素组成的不同的单质互为同素异形体，三者均为化合物，其他烷烃也为化合物，不互为同素异形体，B错误； C．三者都是烷烃，但甲烷中只含C-H极性共价键，不含非极性共价键，C错误； D．三者都是烷烃，化学性质相似，但熔、沸点等物理性质不相同，D错误； 答案选A。 【变式1-2】（多选）下列说法正确的是 A．随着碳原子数的增加，链状烷烃中碳的质量分数逐渐增大，无限趋近于 B．链状烷烃分子中每个碳原子都是sp3杂化，能形成4个共价键 C．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定符合通式CnH2n＋2 D．正戊烷分子中所有碳原子均在一条直线上 【答案】AB 【解析】A．链状烷烃通式CnH2n+2，C%=，随着碳原子数的增加，14n+2越来趋近于14n，即C%由逐渐增大无限趋近于，A正确； B．链状烷烃分子中每个碳原子都是饱和碳，形成4个共价键，σ键数均为4，孤电子对数均为1，故C均为sp3杂化，B正确 C．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃可能是链状烷烃，链状烷烃符合通式CnH2n＋2，也可能是环状烷烃，环状烷烃通式CnH2n，C错误； D．正戊烷分子中C均为sp3杂化，以每个C为中心均是形成四面体，故所有碳原子不在一条直线上，D错误； 答案选AB。 考点二 烷烃的物理性质 【例2】下列关于烷烃的结构及性质的说法错误的是 A．烷烃均难溶于水，相对密度均小于1 B．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此，烷烃不能发生氧化反应 C．物质的沸点：正戊烷>异戊烷>正丁烷>丙烷 D．丙烷的结构简式为CH3CH2CH3 【答案】B 【解析】A．烃类由C、H两种元素组成，密度均小于水，而烷烃均难溶于水，相对密度均小于1，A正确； B．烷烃可以燃烧，能发生氧化反应，B错误； C．碳原子数越多、沸点越高，相同碳原子数的烷烃，支链越多、沸点越低，正戊烷、异戊烷均含5个碳，且支链越多、沸点越低，则沸点正戊烷>异戊烷，正丁烷含4个碳，丙烷含3个碳，沸点丁烷>丙烷，沸点正戊烷>异戊烷>正丁烷>丙烷，C正确； D．丙烷的分子式为C3H8，结构简式为CH3CH2CH3，D正确； 故选B。 【变式2-1】下列有关烷烃的叙述不正确的是 A．烷烃同系物随着相对分子质量的增大，熔、沸点逐渐升高 B．烷烃同系物的密度随着相对分子质量增大逐渐增大 C．常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态 D．同种烷烃的不同异构体中，支链越多其沸点越高 【答案】D 【解析】烷烃同系物的组成、结构相似，随着相对分子质量增大，分子间作用力逐渐增大，故熔、沸点逐渐升高，A正确；烷烃同系物的密度都比水小，随着相对分子质量增大密度逐渐增大，B正确；同种烷烃的同分异构体中，支链数越多其沸点越低，D错误。 【变式2-2】下列叙述正确的是 A．甲烷分子的空间结构是正四面体，所以有两种不同的结构 B．都属于链状烷烃 C．正丁烷属于直链烷烃，分子中所有的碳原子均可在同一条直线上 D．烷烃的含碳量随着分子组成中碳原子数的增多逐渐升高 【答案】D 【解析】A．甲烷分子的空间结构是正四面体，所以只有一种结构，A项错误； B．不满足链状烷烃的通式CnH2n+2，B项错误； C．根据烷烃的结构可知，正丁烷分子中所有的碳原子呈锯齿状连接，不在同一条直线上，C项错误； D．根据烷烃通式CnH2n+2可知，含碳量为，故烷烃随着分子中碳原子数的增多，含碳量逐渐升高，D项正确； 故答案为：D。 考点三 烷烃的化学性质 【例3】1 mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2 L(标准状况下)，它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物，该烃的结构简式是 A． B．CH3CH2CH2CH2CH3 C． D．CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 【答案】B 【解析】 由烷烃的通式为CnH2n+2可得：CnH2n+2—O2，1mol烷烃在氧气中充分燃烧消耗标准状况下179.2 L氧气，则由关系式可得：=，解得n=5，CH3CH2CH2CH2CH3、在光照的条件下与氯气反应生成一氯代物的数目分别为3、4，则烷烃的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3，故选B。 【变式3-1】新戊烷的化学式为，常温常压下为无色气体，标准状况下为极易挥发的液体，主要用于制备丁基橡胶，其球棍模型如图所示。下列有关说法正确的是 A．新戊烷与足量氯气反应的有机产物有12种结构 B．新戊烷的一溴代物有1种 C．将新戊烷通入溴水中，溴水因反应而褪色 D．等质量的新戊烷和甲烷完全燃烧，新戊烷的耗氧量更多 【答案】B 【解析】A．新戊烷中有12个H，可分12次取代，有12种氯代物，但是有些氯代物存在同分异构体，因此得到的有机产物超过12种，A错误； B．根据新戊烷的结构可得出一溴代物为1种，B正确； C．新戊烷不能与溴水反应，C错误； D．根据燃烧反应的化学方程式可知，等质量的新戊烷和甲烷完全燃烧，甲烷的耗氧量更多，D错误； 故选B。 【变式3-2】烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示： 某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如图： 下列说法错误的是 A．异丁烷的二溴代物有3种 B．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定 C．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中1-溴丙烷含量更高 D．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代烃反应的关键步骤 【答案】C 【解析】A．异丁烷结构为(CH3)3CH，分子中含2种氢，两个溴原子可以取代同一甲基上的氢，或取代不同甲基上的氢，或分别取代甲基和CH上的氢，则二溴代物有3种，A正确； B．异丁烷溴代主要产物为(CH3)3CBr，对应自由基为(CH3)3C·，少量(CH3)2CHCH2Br产物对应(CH3)2CHCH2·，产物比例由自由基稳定性决定，故比稳定，B正确； C．丙烷(CH3CH2CH3)含2种氢，溴代时形成2种自由基中间体：(CH3)2CH·和·CH2CH2CH3，前者更稳定，则2-溴丙烷含量高于1-溴丙烷，C错误； D．卤代反应引发步骤为卤素单质在光照下断裂化学键生成卤素自由基，此为反应启动的关键，D正确； 故答案为C。 基础达标 1．在1.013×105 Pa下，测得的某些烷烃的沸点如表： 物质 正丁烷 正戊烷 异戊烷 新戊烷 正己烷 沸点/℃ -0.5 36.1 27.8 9.5 69.0 据表分析，下列选项正确的是 A．在标准状况时，新戊烷是液体 B．在1.013×105 Pa、20 ℃时，C5H12都是液体 C．烷烃随碳原子数增加，沸点降低 D．C5H12随支链增加，沸点升高 【答案】A 【解析】A．新戊烷的沸点是9.5°C，在标准状况下，新戊烷是液体，故A正确； B．C5H12存在同分异构体，它们的沸点值不同，新戊烷的沸点是9.5°C，20°C时，新戊烷是气体，故B错误； C．烷烃中随碳原子数增加，沸点逐渐升高，故C错误； D．同碳个数的烷烃，支链越多则熔沸点越低，故D错误； 答案选A。 2．下列叙述错误的是 A．甲烷与氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应 B．烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去 C．分子通式为CnH2n＋2的烃一定是链状烷烃 D．甲烷能够燃烧，在一定条件下会发生爆炸 【答案】B 【解析】A．甲烷与氯气发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，故A正确； B．烷烃结构稳定，都不能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去，故B错误； C．分子通式为CnH2n＋2的烃一定是链状烷烃，故C正确； D．甲烷是可燃性气体，甲烷和氧气混合后点燃可能发生爆炸，故D正确； 选B。 3．使1mol某烷烃完全燃烧需要消耗氧气5mol，该烷烃的化学式是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】根据烷烃的燃烧通式可知，CnH2n+2+O2=nCO2+(n+1)H2O，某1mol烷烃完全燃烧需要消耗5mol氧气，则n=3，即该烷烃为丙烷，化学式为，故答案选B。 4．C5H12有3种不同的结构，甲：CH3(CH2)3CH3，乙：CH3CH(CH3)CH2CH3，丙：C(CH3)4。下列有关叙述正确的是 A．甲、乙、丙互为同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应 B．C5H12能使酸性KMnO4溶液褪色 C．甲、乙、丙中，丙的沸点最低 D．丙有3种不同沸点的二氯代物 【答案】C 【解析】A．甲、乙、丙的分子式相同，互为同分异构体，A错误； B．C5H12符合烷烃通式，属于烷烃，性质稳定不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误； C．甲、乙、丙均为烷烃，且碳原子数相同，则支链越多沸点越低，由结构简式可知丙中支链最多，其沸点最低，C正确； D．C(CH3)4的二氯代物有两种，分别为：、，D错误； 故选：C。 5．下列有关烷烃的叙述中，正确的是 ①烷烃均为难溶于水的无色物质，其熔点、沸点和密度一般随着分子中碳原子数的增加(同时相对分子质量也在增大)而升高，在常温下的状态由气态变为液态，再到固态。 ②在烷烃分子中，所有的化学键都是单键 ③烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性溶液的紫色褪去 ④烷烃的分子通式一定为 ⑤所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 ⑥在光照条件下，将乙烷通入溴水中，可使溴水发生取代反应而褪色 A．①②③④ B．①②④⑤ C．①②⑤⑥ D．①②⑤ 【答案】D 【解析】①烷烃为难溶于水的无色物质，烷烃同系物均为分子晶体，随着相对分子质量增大，分子间作用力增大，熔沸点升高，在常温下的状态由气态变为液态，再到固态，正确； ②烷烃分子中，只含有碳碳单键(甲烷除外)、碳氢单键，正确； ③烷烃均不能被酸性KMnO4溶液氧化，错误； ④烷烃分为链烷烃和环烷烃，链烷烃的分子通式为，环烷烃的通式为CnH2n，错误； ⑤烷烃的特征反应为取代反应，所有烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，正确； ⑥光照条件下，乙烷通入溴水中不发生反应，不能使溴水褪色，错误； 故选D。 6．下列说法正确的是 A．烷烃的通式为CnH2n＋2，随n的增大，碳元素的质量分数逐渐减小 B．和互为同分异构体 C．烷烃的沸点随碳原子数增多而增大，常温下，碳原子数在5~16的烷烃均为液态 D．分子式为C2H6和分子式为C5H12的烷烃的一氯代物的数目可能相同 【答案】D 【解析】A．烷烃的通式为CnH2n＋2，其中C元素的质量分数为：，随n的增大，碳元素的质量分数逐渐增大，A错误； B．由于碳碳单键可以旋转，而且烷烃命名时要从离支链较近的一端为起点，给主链上C原子编号进行命名，两个图示表示的物质都是2-甲基丁烷，因此属于同一物质，B错误； C．烷烃的熔、沸点随碳原子数的增加而升高，常温下，碳原子数小于5个的烷烃呈气态，含 5∼16 个碳原子的烷烃呈液态，但新戊烷是气态的，C错误； D．分子式为C2H6的分子中只有一种H原子，一氯取代产物只有一种；而分子式为C5H12的烷烃可能是，该物质分子中也只有一种H原子，一氯取代产物只有一种，因此分子式为C2H6和分子式为C5H12的烷烃的一氯代物的数目可能相同，D正确； 故选D。 7．下列关于烷烃的说法不正确的是 A．符合分子通式CnH2n+2的烃都是烷烃，分子中均只含单键 B．CH4的二氯代物只有一种结构 C．等质量的烷烃完全燃烧，生成CO2的量随着碳的质量分数的增大而变大 D．烷烃分子中，相邻的三个碳原子可能在同一条直线上 【答案】D 【解析】A．只有烷烃的通式为CnH2n+2，则符合通式CnH2n+2 的烃一定都是烷烃，分子中均只含单键，故A正确； B．CH4为正四面体经过，正四面体的二元取代物不存在同分异构体，所以CH4的二氯代物只有一种，故B正确； C．烷烃的通式为CnH2n+2，含碳量越高，完全燃烧生成的二氧化碳越多，因此等质量的烷烃完全燃烧，生成CO2的量随着分子中碳的质量分数的增大而变大，故C正确； D．烷烃分子结构中碳原子形成四个单键，每个碳原子形成的都是四面体结构，相邻的三个碳原子成V型，不可能在同一条直线上，故D错误； 故选D。 8．常温常压下，完全燃烧某脂肪烃A，生成0.88gCO2和0.54gH2O，下列关于烃A的说法中正确的是 A．A与甲烷互为同系物 B．A能发生取代反应，不能发生氧化反应 C．A的二氯代物有一种 D．A与溴水发生取代反应的条件为光照 【答案】A 【分析】完全燃烧某脂肪烃A，生成0.88gCO2，CO2的物质的量为0.02mol，CO2中的C来自A，所以A中含碳原子0.02mol；燃烧生成的水为0.54g，物质的量为0.03mol，H2O中的H来自A，所以A中含H 0.06mol，A中的C和H的比为1：3，所以A为乙烷(C2H6)。 【解析】A．乙烷和甲烷结构相似，相差一个CH2原子团，互为同系物，故A正确； B．乙烷属于烷烃，能和氯气在光照下发生取代反应，也能燃烧，被氧气氧化，故B错误； C．乙烷的二氯代物有两种：1，1-二氯乙烷和1，2-二氯乙烷，故C错误； D．乙烷不能和溴水发生取代反应，可以和溴蒸汽在光照下发生取代反应，故D错误； 故选A。 综合应用 9．常温下，某烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应，若在适当的条件下，完全取代需要消耗，则下列判断正确的是（    ） A．该烷烃的分子式为 B．反应所生成的有机产物能直接与溶液反应生成白色沉淀 C．该烷烃的四氯代物有2种 D．反应容器中，有机产物中的一氯代物所占的物质的量分数一定最大 【答案】C 【解析】A. 根据与烷烃发生取代反应的特点可知，一个氯气取代一个氢原子，因此取代消耗6mol氯气，则该烷烃含有6个氢，该烷烃为乙烷，故A错误； B. 氯代烃中的氯在水中不能电离，不能直接与硝酸银反应生成沉淀，故B错误； C. 的二氯代物与四氯代物的数目相等，均为2种，故C正确； D. 取代反应进行的程度不同，各有机产物所占的比例不同，故D错误。 综上所述，答案为C。 【点睛】烷烃与卤素单质发生取代反应，一个卤素原子取代一个氢原子。 10．10mL某气态烃，在55mL氧气里完全燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体(所有气体体积都是同温同压下测定的)，则该气态烃可能是 A．甲烷 B．乙烷 C．丙烷 D．丁烷 【答案】C 【解析】设烃的分子式为CxHy，烃在氧气里完全燃烧的化学方程式为CxHy+(x+)O2xCO2+H2O，由烃和气体体积减小△V可得如下关系式1：(1+)=10:(65-35)，解得y=8，则气态烃的分子式为C3H8，故选C。 11．两种气态烃的混合物共1 L，在空气中完全燃烧生成1.5 L CO2气体和2 L水蒸气(均在120 ℃下测定)，关于该混合物的说法正确的是 A．一定有甲烷 B．一定有乙烷 C．一定含有甲烷，不一定含有乙烷 D．可能是甲烷和丙烷的混合物 【答案】A 【解析】由1L气态烃的混合物在空气中完全燃烧得到1.5L二氧化碳和2L水蒸气可知，烃的平均分子式为C1.5H4，烃分子中碳原子小于1.5的烃只能为甲烷，则混合物中一定含有甲烷，由甲烷的氢原子个数为4可知，另一个烃分子的氢原子个数也为4，所以混合物中一定含有甲烷，一定不含有乙烷或丙烷，故选A。 12．25℃时某气态烃与O2混合充入密闭容器中，点燃后又恢复至25℃，此时容器内压强为原来的 ，再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空，该烃的化学式为(　　) A．CH4 B．C2H6 C．C3H8 D．C4H10 【答案】A 【解析】烃燃烧后的气体经NaOH溶液吸收，容器几乎成真空，说明烃和O2完全反应生成CO2和液态水，设此碳氢化合物的化学式为CxHy，则：4CxHy+(4x+y)O24xCO2+2yH2O(l)，根据题意可知：4+4x+y＝3×4x，整理可得：8x＝4+y，则： 若x＝1，则y＝4，为甲烷(CH4)； 若x＝2，则y＝12，不存在该物质； 若x＝3，则y＝20，不存在该物质， 若x＝4，则y＝28，不存在该物质， 根据分析可知，该气态烃只能为甲烷，答案选A。 13．20mL某气态烃完全燃烧消耗O2（相同条件下）130mL，则该烃在光照条件下与Cl2发生取代反应生成的一氯代物共有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】C 【解析】设该烃的分子式为CxHy，则该烃燃烧的化学方程式为：CxHy+(x+)O2xCO2+H2O，20mL某气态烃完全燃烧消耗O2（相同条件下）130mL，则1:(x+)=20:130，得：4x+y=26，该烃为气态烃，则x≤4且为正整数，解得：(舍去)，(舍去)，(舍去)，，所以，该烃分子式为C4H10，即丁烷，丁烷有正丁烷、异丁烷两种，正丁烷有2种一氯代物，异丁烷有2种一氯代物，共有4种一氯代物，C满足题意。 答案选C。 拓展培优 14．某课外活动小组利用如图所示装置探究甲烷和氯气的反应： （1）甲烷与氯气在光照条件下的反应属于______反应。 （2）请写出生成一氯甲烷的化学反应方程式：______。 （3）将与发生反应，若充分反应后生成的、、、四种有机产物的物质的量依次增大，则参加反应的的物质的量为______。 （4）反应过程中未发生的现象是______。 A．反应过程中量筒中混合气体的颜色变浅 B．反应过程中量筒壁上有油状液体生成 C．反应过程中量筒内有白雾产生 D．反应完后饱和食盐水充满量筒 【答案】（1）取代 （2） （3）3 （4）D 【分析】和混合，在漫射日光的照射下，发生取代反应生成、、、四种有机产物，消耗氯气，则试管内的现象为气体颜色变浅、液面上升、试管内壁上有油状液体附着，由此解答。 【解析】（1）甲烷与氯气在光照条件下的反应属于取代反应，故答案为取代； （2）生成一氯甲烷的化学反应方程式； （3）将与发生反应，若充分反应后生成的、、、四种有机产物的物质的量依次增大，则可以得到四个反应方程式、、、，、、、四种有机产物之比为，则四个反应消耗甲烷分别为，消耗氯气分别为，则参加反应的的物质的量为，故答案为； （4）反应过程中未发生的现象是 A．量筒内气体颜色逐渐变浅，是由于氯气与甲烷发生取代反应，生成物是无色液体或无色气体，气体颜色变浅，故A不符合题意； B．生成物有二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳都是油状液体，故B不符合题意； C．发生取代反应生成氯化氢，氯化氢易溶于水，产生白雾，故C不符合题意； D．反应完后有不溶于水的一氯甲烷，饱和食盐水不能充满量筒，故D符合题意； 故选D。 15．I．丁烷的催化裂解可按下列两种方式进行：C4H10→C2H6+C2H4；C4H10→CH4+C3H6；某化学兴趣小组的同学为探究丁烷裂解气中CH4和C2H6的比例关系，设计如图所示实验： 注：CuO能将烃氧化成CO2和H2O；A12O3是丁烷裂解的催化剂，G后面装置已省略。 如图连接好装置后(部分夹持装置已略去)，需进行的实验操作有：①给D、G装置加热；②检查整套装置的气密性；③排尽装置中的空气。 （1）这三步操作的先后顺序依次是___________。 （2）简要说明检验空气排尽的方法：___________。 （3）B装置所起的作用是___________。 （4）假设丁烷完全裂解，流经各装置中的气体能完全反应。当(E和F)装置的总质量比反应前增加了3.5g，G装置中固体质量减少了8.8g，则丁烷的裂解产物中n(CH4)：n(C2H6)=___________。 （5）若对E装置中的混合物再按以下流程实验： Na2SO3溶液的作用是(用离子方程式表示)___________。 II．请回答： （6）下列说法错误的是___________。 ①同分异构体一定不是同系物，同系物一定不是同分异构体 ②分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物是同系物 ③烷烃分子中的氢原子数一定是偶数，烃分子的相对分子质量一定为偶数 ④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似 ⑤相对分子质量相同而结构不同的化合物互为同分异构体 ⑥石墨与金刚石分子式相同，结构不同，互为同分异构体 ⑦任何烷烃分子所有原子都不可能在同一个平面上 【答案】（1）②③① （2）用一小试管收集从G装置右端导管口逸出的气体，点燃检验其纯度，无爆鸣声，则排尽 （3）通过观察气泡，调节旋钮A，控制气体流量 （4）1:1 （5）+Br2+H2O=2H+++2Br- （6）②④⑤⑥ 【分析】丁烷通过开关 盛水的洗气瓶，可以通过观察气泡判断进入的速率，C中碱石灰吸收水蒸气，在Al2O3做催化剂作用下丁烷加热分解，生成的烯烃被溴水吸收，F中碱石灰吸收挥发的溴蒸汽和水分，E、F增重是生成烯烃的质量，分解生成的烷烃通过G中热的CuO，还原CuO，G的质量减少量就是CuO中O的减少量。 【解析】（1）涉及气体制备与性质的实验都应先检查装置气密性，本实验涉及丁烷的裂解，因此在加热之前需排尽装置中的氧气，最后给D、G装置加热，故答案为：②③①； （2）可通过爆鸣实验检验气体的纯度，以确定是否排尽空气：用一小试管收集从G装置右端导管口逸出的气体，点燃检验其纯度，无爆鸣声，则排尽； （3）装置B所起的作用是通过观察气泡，控制气体流速；故答案为：通过观察气泡，调节旋钮A，控制气体流量； （4）丁烷裂解生成的乙烯和乙烷物质的量相等，生成的甲烷和丙烯物质的量相等，E、F吸收的是烯烃，G装置减少的质量是氧化铜中氧元素的质量，设C2H4的物质的量为x，C3H6的物质的量为y，则乙烷和甲烷的物质的量分别为x、y，28g·mol-1x+42g·mol-1y=3.5g，乙烷、甲烷和氧化铜反应生成CO2和H2O所需氧原子的物质的量为7x+4y=8.8g÷16g·mol-1=0.55mol，解得x=0.05mol，y=0.05mol，所以甲烷与乙烷的物质的量之比为1：1。 （5）E中含有溴单质和乙烯、丙烯与与溴单质的加成产物，其中加成产物是有机物，向混合物中加入亚硫酸钠溶液，除去溴单质，发生反应为：+Br2+H2O=2H+++2Br-； （6）①同分异构体要分子式相同，一定不是同系物，同系物分子组成相差一个或多个CH2，一定不是同分异构体，①正确； ②同系物要求结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物是同系物，②错误； ③烷烃分子的通式为CnH2n+2，氢原子数一定是偶数，碳的原子量是12为偶数，烃的相对分子质量为偶数，③正确； ④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质不一定相似，④错误； ⑤分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体，⑤错误； ⑥同分异构体指分子式相同结构不同的化合物互称同分异构体石墨和金刚石是单质，⑥错误 ⑦烷烃中碳原子周围四个共价键，呈四面体结构，任何烷烃分子所有原子都不可能在同一个平面上，⑦正确； 错误的是②④⑤⑥。 16．某化学兴趣小组在实验室中模拟甲烷与氯气的反应，模拟装置如图所示。 回答下列问题： （1）装置A中发生反应的离子方程式为_______。 （2）装置B有三种功能：①控制气流速度；②均匀混合气体；③_______。 （3）写出装置C中生成物在常温下均为气体的化学方程式：_______。 （4）装置D的石棉中均匀混有足量KI粉末，其作用是_______，装置C与装置D中发生反应的类型_______(填“相同”或“不同”)。 （5）装置E中干燥管的作用是_______，实验过程中观察到E中有气泡产生，同时有油状液体生成，分离出油状液体的最佳方法为_______。 【答案】（1） （2）干燥混合气体 （3） （4）吸收过量的氯气 不同 （5）防止倒吸 分液 【分析】A为氯气的发生装置，B的作用为：①控制气流速度；②均匀混合气体；③干燥混合气体，C装置为甲烷与氯气的取代反应，D吸收未反应的氯气，E吸收氯化氢，据此回答。 【解析】（1）A为氯气的发生装置，离子方程式为，故答案为：； （2）装置B有三种功能：①控制气流速度；②均匀混合气体；③干燥混合气体，故答案为：干燥混合气体； （3）甲烷与氯气光照发生取代反应中只有生成CH3Cl 反应全是气体，对应的化学方程式为：，故答案为：； （4）装置D的石棉中均匀混有足量KI粉末，其作用是吸收过量的氯气； C中甲烷与氯气光照发生取代反应，D中氯气与碘化钾发生氧化还原反应，故答案为：吸收过量的氯气；不同； （5）装置E吸收氯化氢，所有干燥管的作用是防止倒吸；利用互不相容的液体通过分液分离，所以分离出油状液体的最佳方法为分液；故答案为：防止倒吸；分液。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二章 烃 第一节 烷烃 第1课时 烷烃的结构与性质 教学目标 1.理解烷烃的结构特点及同系物概念及性质。 2.掌握烷烃物理性质的递变规律以及烷烃的化学性质。 3.了解掌握环烷烃的物理性质及化学性质。 重点和难点 重点：烷烃的物理和化学性质。 难点：环烷烃的物理化学性质。 ◆知识点一 烷烃的结构及同系物 1.烷烃的结构 （1）烷烃的结构 请根据图中所示烷烃的分子结构，写出相应的结构简式和分子式，并分析它们在组成和结构上的相似点。 名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型 甲烷 乙烷 丙烷 正丁烷 正戊烷 （2）烷烃的结构特点 ①杂化方式：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取 杂化，以伸向四面体4个顶点方向的 杂化轨道与其他 或 结合，形成 键。 ②空间结构：以 为中心形成若干四面体空间结构，碳链呈 排列。 ③键的类型：烷烃分子中的共价键全部是 (C—C、C—H)。 （3）链状烷烃的通式： 。 烃的通式 类别 通式 链状烷烃 CnH2n＋2(n≥1) 单烯烃 CnH2n(n≥2) 环烷烃 CnH2n(n≥3) 单炔烃 CnH2n-2(n≥2) 二烯烃 CnH2n-2(n≥4) 苯及其同系物 CnH2n-6(n≥6) 链状烷烃的通式具有 性，属于 独有。其他类别的烃的通式可能相同，如单烯烃与环烷烃的通式均为CnH2n,二烯烃和单炔烃的通式均为CnH2n-2。 2.同系物 （1）概念： 相似、分子组成上相差一个或若干个 原子团的化合物互称为同系物。如甲烷、乙烷、丙烷互为同系物。 （2）性质：同系物因组成和结构相似，化学性质 ，而物理性质一般呈 变化，如烷烃的熔点、沸点、密度等。 即学即练 1．下列关于链状烷烃的说法正确的有在链状烷烃分子中，所有的化学键都是单键 分子组成上满足通式 分子组成上满足的有机物都是链状烷烃 丙烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上 链状烷烃中所有原子可能共平面 碳原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的有机物一定是链状烷烃 A．个 B．个 C．个 D．个 ◆知识点二 烷烃的性质 1.物理性质 （1）甲烷 纯净的甲烷是 、 的气体， 溶于水，密度比空气的 。 （2）烷烃 物理性质 递变规律 状态 烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态 C1～C4 ，C5～C16 [新戊烷C(CH3)4在常温常压下是 ]，C17以上为 熔、沸点 ①随碳原子数的增加，即烷烃的相对分子质量越大，烷烃的熔、沸点 ②碳原子数相同(相对分子质量相同)，支链越多，熔、沸点 密度 随碳原子数的增多而 ，但都 水的密度 溶解性 烷烃都 溶于水， 溶于有机溶剂 烷烃熔沸点的比较 ①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点越 ；CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞ ②碳原子数相同：支链越多，熔、沸点越 ，＞。 ③碳原子数和支链数都相同：结构越对称，熔、沸点越 ，＞。 2.化学性质 （1）甲烷 甲烷的化学性质 ，常温下不能被 氧化，也不与 、 及溴的 反应。甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生 。 （2）烷烃 ①稳定性 常温下烷烃的化学性质 ，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。 ②氧化反应 烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，链状烷烃燃烧的通式为： ③取代反应 A.实验探究甲烷与氯气的反应 实验装置 实验步骤 取两支硬质大试管，均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管甲烷和半试管氯气，分别用铁架台固定好。其中一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处（不要放在日光直射的地方）。静置，比较两支试管内的现象。 实验现象及分析 实验现象 原因分析 光照 试管内气体颜色 说明 参与了反应，逐渐消耗 试管壁上有 液滴 说明反应生成 的有机物 试管中液面上升 说明反应后气体体积 观察到白雾 说明生成了 气体（HCl遇水蒸气形成 ） 水槽中有 析出 析出的固体为 无光照 无明显变化 无光照该反应不能发生 实验结论 CH4与Cl2在光照下发生反应，生成不溶于水的一氯甲烷(CH3Cl)、二氯甲烷(CH2Cl2)、三氯甲烷(CHCl3)、四氯甲烷(CCl4)4种有机物和极易溶于水的无机物氯化氢(HCl) 甲烷的四种氯代产物的比较 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 名称 一氯甲烷 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯甲烷 俗称 —— —— 状态 结构式 空间构型 四面体 四面体 四面体 正四面体 密度 比空气密度 均比水的密度 用途 可用作溶剂、制冷剂、香料等 麻醉剂、制冷剂、灭火剂、有机溶剂 生产氟利昂，常用作有机溶剂，曾作为麻醉剂用于外科手术 优良的溶剂和高效 B.烷烃的取代反应总结 烷烃可与卤素 在 条件下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为 。 ①看产物中是否有单质生成：若产物中有单质生成，一定 取代反应。 ②取代反应的特点是“一上一下”，即分子中加上一个原子或原子团的同时，下来一个原子或原子团。　 ③烷烃的取代反应是在 条件下与纯净的 的反应。 ④烷烃的取代反应是 反应，反应过程不会停留在某一步，所以产物较为复杂，不适合制备物质。⑤定量关系：1 mol卤素单质只能取代 mol H，同时生成 mol HX。 ④分解反应——高温裂化或裂解 甲烷高温下可分解成碳和氢气；长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃。如： ； ； C8H18C4H10＋C4H8 即学即练 2．下列物质的沸点由高到低排列顺序正确的是 ①丁烷  ②2—甲基丙烷  ③戊烷  ④2—甲基丁烷  ⑤2，2—二甲基丙烷 A．①②③④⑤ B．⑤④③②① C．③④⑤①② D．②①⑤④③ 3．凡士林又被称为“矿脂”，主要成分是含碳原子数较多的烷烃，因其锁水功能强大，添加后能大大提高产品的锁水保湿能力而被广泛应用于化妆品中。下列有关烷烃性质的表述错误的是 A．烷烃均为难溶于水的无色物质 B．烷烃均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．光照条件下，烷烃均可以与氯气发生反应 D．烷烃性质稳定，加热至较高温度也不会分解 一、认识环烷烃 1.定义 分子中含有环状结构的烷烃称为环烷烃。通常所说的环烷烃一般是指单环烷烃，它比相应的链状烷烃少2个氢原子，通式为 (n≥3)。 2.命名 单环烷烃的命名与烷烃是相似的，只需在相同数目碳原子的烷烃名称之前加上“环”字，称为环某烷。如： 3.物理性质 环烷烃的物理性质与链状烷烃 ，相同碳原子数的环烷烃的熔点、沸点和密度 链状烷烃。 4.化学性质 虽然环烷烃的分子式(CnH2n)与相同碳原子数的单烯烃的相同，但化学性质 ；环烷烃中碳原子的成键方式与链状烷烃相同，属于 烃，具有 的化学性质。 （1）取代反应 环烷烃分子中的C—C键和C—H键一般不易被氧化，在 或者 条件下，可以发生取代反应。如： （2）开环反应 由 个或 个碳原子组成的小环烷烃不稳定，在一定条件下易发生开环反应。如： ①在80℃、镍催化下，环丙烷加氢生成丙烷。 ②环丁烷与溴在加热条件下发生反应，生成1,4-二溴丁烷。 五元或五元以上的环烷烃 发生开环反应，但能发生 反应。 （3）稳定性 环烷烃较稳定，在常温下都 被一般的氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液)氧化。 实践应用 4．环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。已知某些有机化合物的反应方程式如下： ①； ②； ③； 下列说法错误的是 A．可通过核磁共振仪鉴别环丙烷与丙烯 B．烷烃和环烷烃中，C原子的杂化方式相同，均属于饱和烃 C．从上述反应可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是环戊烷 D．环丁烷与在一定条件下的反应方程式为 5．环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。下面是部分环烷烃的反应式（其中Pt、Ni是催化剂）。 ① ② ③ 回答下列问题： （1）反应①～③中，最难发生此类反应的环烷烃是_______（填名称），判断依据为_______。 （2）环烷烃还可以与卤素单质、卤化氢发生类似①～③的反应，如环丙烷与可在一定条件下发生反应，反应得到的产物名称为______________。它有多个同分异构体，有手性碳原子的同分异构体的结构简式为______________（并用“*”标出其中的手性碳原子）。 考点一 烷烃的结构及同系物 【例1】最早的球棒分子模型是由德国化学家奥古斯特·威廉·冯·霍夫曼所作，目的是用来讲课。下图表示四种烷烃分子，下列说法不正确的是    A．a是甲烷的填充模型 B．c和d互为同分异构体，物理性质和化学性质均相同 C．b中含有极性共价键和非极性共价键 D．c是b的同系物 【变式1-1】下列关于CH4、CH3CH3和的叙述正确的是 A．均能用通式CnH2n＋2来表示 B．与所有烷烃互为同素异形体 C．它们都是烷烃，结构中都既有极性共价键又有非极性共价键 D．它们的性质完全相同 【变式1-2】（多选）下列说法正确的是 A．随着碳原子数的增加，链状烷烃中碳的质量分数逐渐增大，无限趋近于 B．链状烷烃分子中每个碳原子都是sp3杂化，能形成4个共价键 C．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定符合通式CnH2n＋2 D．正戊烷分子中所有碳原子均在一条直线上 考点二 烷烃的物理性质 【例2】下列关于烷烃的结构及性质的说法错误的是 A．烷烃均难溶于水，相对密度均小于1 B．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此，烷烃不能发生氧化反应 C．物质的沸点：正戊烷>异戊烷>正丁烷>丙烷 D．丙烷的结构简式为CH3CH2CH3 【变式2-1】下列有关烷烃的叙述不正确的是 A．烷烃同系物随着相对分子质量的增大，熔、沸点逐渐升高 B．烷烃同系物的密度随着相对分子质量增大逐渐增大 C．常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态 D．同种烷烃的不同异构体中，支链越多其沸点越高 【变式2-2】下列叙述正确的是 A．甲烷分子的空间结构是正四面体，所以有两种不同的结构 B．都属于链状烷烃 C．正丁烷属于直链烷烃，分子中所有的碳原子均可在同一条直线上 D．烷烃的含碳量随着分子组成中碳原子数的增多逐渐升高 考点三 烷烃的化学性质 【例3】1 mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2 L(标准状况下)，它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物，该烃的结构简式是 A． B．CH3CH2CH2CH2CH3 C． D．CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 【变式3-1】新戊烷的化学式为，常温常压下为无色气体，标准状况下为极易挥发的液体，主要用于制备丁基橡胶，其球棍模型如图所示。下列有关说法正确的是 A．新戊烷与足量氯气反应的有机产物有12种结构 B．新戊烷的一溴代物有1种 C．将新戊烷通入溴水中，溴水因反应而褪色 D．等质量的新戊烷和甲烷完全燃烧，新戊烷的耗氧量更多 【变式3-2】烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示： 某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如图： 下列说法错误的是 A．异丁烷的二溴代物有3种 B．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定 C．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中1-溴丙烷含量更高 D．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代烃反应的关键步骤 基础达标 1．在1.013×105 Pa下，测得的某些烷烃的沸点如表： 物质 正丁烷 正戊烷 异戊烷 新戊烷 正己烷 沸点/℃ -0.5 36.1 27.8 9.5 69.0 据表分析，下列选项正确的是 A．在标准状况时，新戊烷是液体 B．在1.013×105 Pa、20 ℃时，C5H12都是液体 C．烷烃随碳原子数增加，沸点降低 D．C5H12随支链增加，沸点升高 2．下列叙述错误的是 A．甲烷与氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应 B．烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去 C．分子通式为CnH2n＋2的烃一定是链状烷烃 D．甲烷能够燃烧，在一定条件下会发生爆炸 3．使1mol某烷烃完全燃烧需要消耗氧气5mol，该烷烃的化学式是 A． B． C． D． 4．C5H12有3种不同的结构，甲：CH3(CH2)3CH3，乙：CH3CH(CH3)CH2CH3，丙：C(CH3)4。下列有关叙述正确的是 A．甲、乙、丙互为同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应 B．C5H12能使酸性KMnO4溶液褪色 C．甲、乙、丙中，丙的沸点最低 D．丙有3种不同沸点的二氯代物 5．下列有关烷烃的叙述中，正确的是 ①烷烃均为难溶于水的无色物质，其熔点、沸点和密度一般随着分子中碳原子数的增加(同时相对分子质量也在增大)而升高，在常温下的状态由气态变为液态，再到固态。 ②在烷烃分子中，所有的化学键都是单键 ③烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性溶液的紫色褪去 ④烷烃的分子通式一定为 ⑤所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 ⑥在光照条件下，将乙烷通入溴水中，可使溴水发生取代反应而褪色 A．①②③④ B．①②④⑤ C．①②⑤⑥ D．①②⑤ 6．下列说法正确的是 A．烷烃的通式为CnH2n＋2，随n的增大，碳元素的质量分数逐渐减小 B．和互为同分异构体 C．烷烃的沸点随碳原子数增多而增大，常温下，碳原子数在5~16的烷烃均为液态 D．分子式为C2H6和分子式为C5H12的烷烃的一氯代物的数目可能相同 7．下列关于烷烃的说法不正确的是 A．符合分子通式CnH2n+2的烃都是烷烃，分子中均只含单键 B．CH4的二氯代物只有一种结构 C．等质量的烷烃完全燃烧，生成CO2的量随着碳的质量分数的增大而变大 D．烷烃分子中，相邻的三个碳原子可能在同一条直线上 8．常温常压下，完全燃烧某脂肪烃A，生成0.88gCO2和0.54gH2O，下列关于烃A的说法中正确的是 A．A与甲烷互为同系物 B．A能发生取代反应，不能发生氧化反应 C．A的二氯代物有一种 D．A与溴水发生取代反应的条件为光照 综合应用 9．常温下，某烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应，若在适当的条件下，完全取代需要消耗，则下列判断正确的是（    ） A．该烷烃的分子式为 B．反应所生成的有机产物能直接与溶液反应生成白色沉淀 C．该烷烃的四氯代物有2种 D．反应容器中，有机产物中的一氯代物所占的物质的量分数一定最大 10．10mL某气态烃，在55mL氧气里完全燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体(所有气体体积都是同温同压下测定的)，则该气态烃可能是 A．甲烷 B．乙烷 C．丙烷 D．丁烷 11．两种气态烃的混合物共1 L，在空气中完全燃烧生成1.5 L CO2气体和2 L水蒸气(均在120 ℃下测定)，关于该混合物的说法正确的是 A．一定有甲烷 B．一定有乙烷 C．一定含有甲烷，不一定含有乙烷 D．可能是甲烷和丙烷的混合物 12．25℃时某气态烃与O2混合充入密闭容器中，点燃后又恢复至25℃，此时容器内压强为原来的 ，再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空，该烃的化学式为(　　) A．CH4 B．C2H6 C．C3H8 D．C4H10 13．20mL某气态烃完全燃烧消耗O2（相同条件下）130mL，则该烃在光照条件下与Cl2发生取代反应生成的一氯代物共有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 拓展培优 14．某课外活动小组利用如图所示装置探究甲烷和氯气的反应： （1）甲烷与氯气在光照条件下的反应属于______反应。 （2）请写出生成一氯甲烷的化学反应方程式：______。 （3）将与发生反应，若充分反应后生成的、、、四种有机产物的物质的量依次增大，则参加反应的的物质的量为______。 （4）反应过程中未发生的现象是______。 A．反应过程中量筒中混合气体的颜色变浅 B．反应过程中量筒壁上有油状液体生成 C．反应过程中量筒内有白雾产生 D．反应完后饱和食盐水充满量筒 15．I．丁烷的催化裂解可按下列两种方式进行：C4H10→C2H6+C2H4；C4H10→CH4+C3H6；某化学兴趣小组的同学为探究丁烷裂解气中CH4和C2H6的比例关系，设计如图所示实验： 注：CuO能将烃氧化成CO2和H2O；A12O3是丁烷裂解的催化剂，G后面装置已省略。 如图连接好装置后(部分夹持装置已略去)，需进行的实验操作有：①给D、G装置加热；②检查整套装置的气密性；③排尽装置中的空气。 （1）这三步操作的先后顺序依次是___________。 （2）简要说明检验空气排尽的方法：___________。 （3）B装置所起的作用是___________。 （4）假设丁烷完全裂解，流经各装置中的气体能完全反应。当(E和F)装置的总质量比反应前增加了3.5g，G装置中固体质量减少了8.8g，则丁烷的裂解产物中n(CH4)：n(C2H6)=___________。 （5）若对E装置中的混合物再按以下流程实验： Na2SO3溶液的作用是(用离子方程式表示)___________。 II．请回答： （6）下列说法错误的是___________。 ①同分异构体一定不是同系物，同系物一定不是同分异构体 ②分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物是同系物 ③烷烃分子中的氢原子数一定是偶数，烃分子的相对分子质量一定为偶数 ④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似 ⑤相对分子质量相同而结构不同的化合物互为同分异构体 ⑥石墨与金刚石分子式相同，结构不同，互为同分异构体 ⑦任何烷烃分子所有原子都不可能在同一个平面上 16．某化学兴趣小组在实验室中模拟甲烷与氯气的反应，模拟装置如图所示。 回答下列问题： （1）装置A中发生反应的离子方程式为_______。 （2）装置B有三种功能：①控制气流速度；②均匀混合气体；③_______。 （3）写出装置C中生成物在常温下均为气体的化学方程式：_______。 （4）装置D的石棉中均匀混有足量KI粉末，其作用是_______，装置C与装置D中发生反应的类型_______(填“相同”或“不同”)。 （5）装置E中干燥管的作用是_______，实验过程中观察到E中有气泡产生，同时有油状液体生成，分离出油状液体的最佳方法为_______。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $