3.3.1 乙醛 课件 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦乙醛的结构、性质及转化，通过回顾乙醇氧化等旧知导入，搭建“结构决定性质”学习支架，衔接烃的衍生物转化脉络。 其亮点在于结合银镜反应等实验探究，通过乙醇、乙醛、乙酸转化构建科学思维，对比归纳溴水与KMnO₄褪色原因强化化学观念，助力学生形成系统知识网络，为教师提供清晰教学逻辑。

第三章 烃的衍生物 人教版化学 选择性必修3 第三节 醛 酮 第一课时 乙醛 学习 目标 第1课时 乙醛 PART 01 PART 02 从官能团和化学键可能的断键部位预测乙醛的化学性质，并能在结构分析和实验事实的基础上书写相关反应的化学方程式，强化“结构决定性质”的观念 通过乙醇、乙醛和乙酸之间的相互转化，加深对有机反应中氧化反应和还原反应的理解，初步构建烃的含氧衍生物间的转化关系 自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。 醛 1.定义：醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛 简写为：R—CHO 2.官能团： -CHO CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO 3.饱和一元醛通式: 不能写成－COH CH≡CH + H2O 催化剂 △ CH3-CHO 2CH2＝CH2 + O2 催化剂 2CH3-CHO 加热加压 2CH3CH2OH + O2 + 2H2O 2CH3-CHO 催化剂 △ 乙醇氧化法： 乙炔水化法： 乙烯氧化法： 知识回顾：你学过哪些化学反应可以得到乙醛？ 官能团： 醛基 -CHO 或 OHC-不能写成－COH\HOC－ 分子式： 结构简式： 结构式： 核磁共振氢谱： C2H4O 球棍模型： 空间填充模型： CH3CHO 一、乙醛的结构特点 二、乙醛的物理性质 ①无色、有刺激性气味的液体； ②密度比水小，沸点是20.8℃； ③易挥发，易燃烧； ④易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。 思考：乙醛为什么易溶于水？随着碳原子数的增多，醛的溶解性如何变化？ 随着碳原子数的增多，醛的溶解度逐渐减小。在水中微溶或不溶。 (乙醛与水分子间存在氢键) 三、醛的化学性质 分析乙醛的结构，从键的饱和程度和键的极性预测乙醛的化学性质 结构分析 受C=O影响，C-H键极性较强，易断裂 羰基 羰基碳不饱和，C=O双键易断裂，可发生加成反应。 易加成被H2还原为醇（还原反应） 易被氧化成相应羧酸（氧化反应） 氧化性 还原性 1.加成反应 ①催化加氢： 催化剂 C C O H H H H + H—H C C O H H H H H H CH3CHO+H2 CH3CH2OH 催化剂 还原反应 在醛基中，由于氧原子电负性较大，碳氧双键中电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。乙醛能和极性试剂(如：H−CN、 NH3、R−NH2、CH3O−H等)发生加成反应。 C O H δ- δ+ 醛基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应。但羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。 → + + C O δ δ - A—B δ+ δ- O A C B 双键变单键，异性相吸 ②与HCN加成 δ+ δ- ＋H—CN → —C—CN OH α-羟基腈 应用：醛与氢氰酸加成，在有机合成中可以用来增长碳链。 CH3─C─H O δ＋ δ− ＋ H─CN→ δ− δ＋ CH3─CH─CN OH 2−羟基丙腈 当极性分子与醛基发生加成反应时，极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。 ③与NH3、RNH2(胺)加成： C O H CH3 + H—NH2 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 NH2 ④与醇类加成： C O H CH3 + H—NHCH3 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 NHCH3 C O H CH3 + H—OCH2CH3 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 OCH2CH3 注意 ：①乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应； ②酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能与H2发生加成反应。 2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O 点燃 ①可燃性 ②催化氧化 在催化剂作用下，被空气中的氧气氧化为乙酸 （1）与O2 的反应 2CH3CHO＋O2　　　　　 2CH3COOH 催化剂 2. 氧化反应 【实验3-7】 实验操作 实验现象 向A中滴加氨水，现象为 ，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层___________ 先产生白色沉淀后变澄清 光亮的银镜 (2)银镜反应 2. 氧化反应 ①配制银氨溶液： AgNO3溶液+稀氨水 生成白色沉淀 继续滴加氨水 （氢氧化二氨合银）强电解质：完全电离 沉淀恰好完全溶解 AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]OH＋2H2O AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O Ag++NH3·H2O＝AgOH ↓+ NH4+ (银氨络离子) 改写为离子方程式： 2. 氧化反应 ②水浴加热生成银镜：向配好的银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，振荡后将试管放在热水浴中静置。 现象：试管内壁上覆着一层光亮的银镜 CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O △ 一水二银三个氨，还有一个羧酸铵 巧记 改写为离子方程式： CH3CHO + 2 [Ag(NH3)2]++2OH- CH3COO-+NH4 ++ 2Ag↓+ 3NH3 + H2O △ 实质： 乙醛中的醛基被银氨溶液+1价的银氧化成羧基，又和氨气反应生成铵盐，表现醛基具有还原性 。 1.试管内壁应洁净 （可事先用NaOH(aq)加热煮沸，洗去油污） 2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。 3.加热时不能振荡试管和摇动试管。 （否则容易生成黑色疏松的Ag沉淀） 4.银氨溶液要现配现用 5.实验后，银镜用稀HNO3浸泡，再清洗 实验注意事项： Ag + HNO3 = AgNO3 + NO↑ + H2O (稀) 3 4 3 2 应用： 1)此反应可以用于检验醛基的存在和测定醛基的个数 2)制镜或保温瓶胆 （实际用含醛基的葡萄糖） 定量： 1mol －CHO ～ 2mol [Ag(NH3)2]OH ～ 2mol Ag 【课堂练习】完成下列化学方程式 ①CH3CH2CHO + [Ag(NH3)2]OH ③ HCHO + [Ag(NH3)2]OH HCHO+ 4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+2H2O+4Ag↓+6NH3 △ CH3CH2CHO＋ 2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3 Δ ② + + [Ag(NH3)2]OH +2[Ag(NH3)2]OH H2O+ 2Ag↓+3NH3 + △ COONH4 【实验3-8】 (3)乙醛与新制的氢氧化铜反应 实验操作 实验现象 A中溶液出现 ，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有产生 。 蓝色絮状沉淀 砖红色沉淀 CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4 CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O NaOH + CH3COOH = CH3COONa＋H2O CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 砖红色沉淀 定量： 1mol —CHO → 2mol Cu(OH)2 → 1mol Cu2O 【注意】①氢氧化铜溶液一定要新制 ②碱一定要过量 【应用】①可以用来定性或定量检验醛基的存在； 1 –CHO~ 2Cu(OH) 2~ 1NaOH~ 1Cu2O~ 3H2O ②医学上检验病人是否患糖尿病 【课堂练习】完成下列化学方程式 ①CH3CH2CHO + Cu(OH)2 + NaOH ③ HCHO + Cu(OH)2 + NaOH ② + + Cu(OH)2 + NaOH CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3CH2COONa + Cu2O↓ + 3H2O + 2Cu(OH)2 + NaOH COONa + Cu2O↓ + 3H2O HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O↓ + 6H2O 【小结】醛类的两个特征反应及—CHO的检验 特征反应 银镜反应 与新制的Cu(OH)2反应 现象 产生 。 产生 沉淀 注意事项 ①试管内壁必须洁净 ②银氨溶液随用随配，不可久置 ③ 加热，不可用酒精灯直接加热 ④醛用量不宜太多 ⑤银镜可用 浸泡洗涤除去 ①新制的Cu(OH)2要随用随配，不可久置 ②配制新制的Cu(OH)2时，所用NaOH溶液必须过量 ③Cu(OH)2的量要少 ④加热至沸腾，但温度不能过高 共同点 ①两个反应都必须在 性环境中进行 ②-CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比 反应 银镜 砖红色 水浴 稀HNO3 碱 1：2 5CH3CHO + 2MnO4- + 6H+ = 5CH3COOH + 2Mn2+ + 3H2O CH3CHO＋Br2＋H2O CH3COOH＋2HBr 注意：乙醛不能使溴的CCl4溶液褪色，不能与溴发生加成反应 乙醛与酸性K2Cr2O7溶液呢？ →橙色变成绿色 3CH3CHO + Cr2O72- + 8H+ = 3CH3COOH + 2Cr3+ + 4H2O (4)与KMnO4(H+)溶液的反应 现象：酸性高锰酸钾溶液紫色褪去 (5)与溴水的反应 现象：溴水褪色 【思考与讨论】 乙醇、乙醛和乙酸三者之间的转化关系如下图所示，请结合具体反应和三者的分子结构、官能团的变化情况，谈谈有机反应中的氧化反应和还原反应的特点。 氧化 乙醛 还原 乙醇 氧化 乙酸 O—H H H—C—C— H H H H—C—C=O H H H C O H CH3 C O H CH3 O C C O H H H H C C O H H H H H H 氧化 氧化 还原 脱氢 加氧 加氢 有机氧化反应： 加氧脱氢 有机还原反应： 加氢脱氧 课堂练习(课本P72 T6)：用化学方法鉴别下列各组物质。 (1)溴乙烷、乙醇、乙醛； (2)苯、甲苯、乙醇、1-己烯、乙醛溶液、苯酚溶液 【归纳】使溴水、KMnO4（H+）溶液褪色的有机物及褪色原因的比较 碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物 醇 酚 醛 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否因反应褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因 溴水 酸性高锰酸钾 √ × 加成 反应 √ √ √ √ √ √ √ √ √ × 氧化 反应 加成 反应 氧化 反应 氧化反应 取代 反应 氧化反应 氧化反应 氧化反应 氧化反应 官能团 试剂 还原(加H) 氧化(失H) 氧化(加O) 课堂练习:分别写出以下转化反应的方程式。 乙醛 乙醇 乙酸 溴乙烷 CH3CH2 Br +NaOH → CH3CH2 OH +NaBr 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu △ CH3 CHO + H2 CH3 CH2OH 催化剂 △ 2CH3CHO + O2 2CH3COOH 催化剂 △ 取代(水解) △ 水 课堂小结 乙醛 结构 物理性质 化学性质 加成反应 氧化反应 与氧气的反应：燃烧、催化氧化 被弱氧化剂（银氨溶液、新制的氢氧化铜）氧化 被强氧化剂（酸性高锰酸钾溶液或溴水）氧化 与H2、HCN、 NH3、R−NH2、CH3O−H等)反应 CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O △ CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O △ 官能团： 醛基: CHO 或 C H O 1.有下列八种物质： ①乙酸 ②苯 ③聚乙烯 ④苯酚 ⑤2—丁炔 ⑥甲醛 ⑦邻二甲苯 ⑧环己烯 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是( ) A．③④⑤⑧ B．④⑦⑧ C．④⑤⑥⑧ D．③④⑤⑦⑧ C 课堂达标 2.下列说法正确的是( ) A．间二氯苯只有一种，说明苯分子不存在单双键交替的结构 B．当极性分子与醛基加成时，带正电荷的原子与碳原子相连，带负电荷的原子与氧原子相连 C．实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入硝酸银溶液至过量 D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类 D 课堂达标 3.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化: 其中B可发生银镜反应,C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。 (1)A、B、C的结构简式和名称依次是　　 　　　　、　　　 　　、 　　　　　　　　　　。  (2)写出下列反应的化学方程式: ①A→B的化学方程式为　 　　　　 　　;  ②B→C的化学方程式为　 　　　　　　　　　　　;  ③B→A的化学方程式为　 　　　　　　　　。  CH3CH2OH,乙醇　 CH3CHO,乙醛　 CH3COOH,乙酸 2CH3CH2OH + O2 + 2H2O 2CH3-CHO 催化剂 △ 2CH3CHO+O2 2CH3COOH CH3CHO+H2 CH3CH2OH 催化剂 课堂达标 Lavf58.29.100 Lavf58.29.100 1,2-二溴乙烷气体ABC $